JP3045819B2 - Ink composition for inkjet recording - Google Patents

Ink composition for inkjet recording

Info

Publication number
JP3045819B2
JP3045819B2 JP17674191A JP17674191A JP3045819B2 JP 3045819 B2 JP3045819 B2 JP 3045819B2 JP 17674191 A JP17674191 A JP 17674191A JP 17674191 A JP17674191 A JP 17674191A JP 3045819 B2 JP3045819 B2 JP 3045819B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
ink
image
solvent
ink composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP17674191A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH06200202A (en
Inventor
格二 村上
勝次 丸山
希世文 永井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP17674191A priority Critical patent/JP3045819B2/en
Publication of JPH06200202A publication Critical patent/JPH06200202A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3045819B2 publication Critical patent/JP3045819B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、インクジェットプリン
ター、特に常温で固体のインクを加熱し溶融した状態で
吐出するインクジェットプリンターに用いるインク組成
物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ink composition for use in an ink jet printer, particularly an ink jet printer which heats a solid ink at room temperature and discharges it in a molten state.

【0002】[0002]

【従来の技術】液体状のインクをノズルから吐出せしめ
て画像の記録を行うインクジェット記録方法は、普通紙
への印字が可能なこと、カラー化への対応が容易なこ
と、印字速度が早いこと等の利点から近年では色々な吐
出原理に基づくプリンターが市販されている。従来より
用いられているインクジェット方式の具体的な方式は、
例えばテレビジョン学会誌37(7)54 0(198
3)等に記載されている。従来、インクジェット記録に
は水をベースとする水性インクや有機溶媒をベースとす
る油性インクが用いられてきた。これらの常温で液体の
インクを用いるプリンターにおいては、インクを加熱す
る装置を必要とせず装置構成が簡素となるという利点が
ある。しかしながら、液体インクは、コピー用紙など通
常用いられる紙に印字を行うと、十分な画像濃度が得ら
れなかったり、カラー彩度が低下してしまったり、画像
がにじんでしまうという欠点がある。これらの欠点をカ
バーするため、事実上、インクジェット記録用のための
特別の加工紙に記録が行われている。更に液体インクに
は、乾燥に時間を要したり、印字を休止している期間に
ベースである水、あるいは有機溶媒が蒸発してしまい目
詰まりを生じやすいという欠点もある。
2. Description of the Related Art An ink jet recording method in which a liquid ink is ejected from a nozzle to record an image is capable of printing on plain paper, is easy to cope with colorization, and has a high printing speed. Due to these advantages, printers based on various ejection principles have been marketed in recent years. The specific method of the conventionally used ink jet method is as follows.
For example, the Journal of the Institute of Television Engineers of Japan 37 (7) 540 (198)
3) and the like. Conventionally, water-based water-based inks and organic solvent-based oil-based inks have been used for inkjet recording. These printers that use liquid ink at room temperature have the advantage that a device for heating the ink is not required and the device configuration is simplified. However, when printing is performed on paper that is generally used, such as copy paper, the liquid ink has drawbacks in that sufficient image density cannot be obtained, color saturation is reduced, and images are blurred. In order to cover these drawbacks, recording is made on specially processed paper for ink jet recording in effect. Further, the liquid ink has a disadvantage that it takes a long time to dry or that the base water or the organic solvent evaporates during a period in which printing is suspended, and thus the ink tends to be clogged.

【0003】これらの液体インクの欠点を無くす方法と
して、USP.3,653,932号、USP.4,3
90,369号、特開昭55−54368号、特開昭6
1−83268号、特開昭62−48774号等に常温
で固体のインクを、液体状態にまで加熱して吐出するイ
ンクジェット記録方法及びそれに用いるインクが提案さ
れている。
[0003] US Pat. No. 3,653,932, USP. 4,3
No. 90,369, JP-A-55-54368, JP-A-55-54368
JP-A-1-83268, JP-A-62-48774, and the like have proposed an ink jet recording method for heating a solid ink at room temperature to a liquid state and discharging the ink, and an ink used for the method.

【0004】常温で固体のインクを用いることにより、
普通紙のほかにプラスチックフィルム、織布、金属面等
の部材上に単色またはカラーの鮮明な画像を得ることが
できる。しかしながら、従来の固形インクでは、プラス
チックフィルムに印字した画像を、オーバーヘッドプロ
ジェクター(OHP)やスライドプロジェクターで投影
する時、モノクロの画像では問題が無いが、カラー画像
の場合色調が全く再現されないか、色調が現われたとし
ても彩度が著しく低下するという問題があった。色再現
が悪い原因のひとつは、従来の固体インクがその成分と
して結晶を生じ易い化合物を含んでいることによるもの
である。とくに従来の固形インクでは、インクの主成分
であるビークルとなる化合物が結晶を形成し易かった。
[0004] By using a solid ink at normal temperature,
A clear monochrome or colored image can be obtained on a member such as a plastic film, a woven fabric, and a metal surface in addition to plain paper. However, with the conventional solid ink, when an image printed on a plastic film is projected by an overhead projector (OHP) or a slide projector, there is no problem with a monochrome image, but in the case of a color image, the color tone is not reproduced at all or the color tone is not reproduced. However, there is a problem that the color saturation is remarkably reduced even if appears. One of the causes of poor color reproduction is that a conventional solid ink contains a compound which easily forms crystals as a component thereof. In particular, in a conventional solid ink, a compound serving as a vehicle, which is a main component of the ink, easily formed crystals.

【0005】特開平2−69282号においては、この
問題を解決するために、ビークルとして脂肪族アミドを
用いることを提案している。しかしながら、提案された
処方のインクにおいてもインクの透明性は不十分であ
り、彩度の低下は避けられないものであった。
[0005] Japanese Patent Application Laid-Open No. 2-69282 proposes to use an aliphatic amide as a vehicle in order to solve this problem. However, even with the ink of the proposed formulation, the transparency of the ink was insufficient, and a decrease in chroma was inevitable.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来より用いられてきたインクジェット記録用固形イ
ンクの欠点を解消することのできる、新しいインク組成
物を提供することを目的とするものである。すなわち、
オーバーヘッドプロジェクター(OHP)やスライドプ
ロジェクターで投影する時、投影された画像が十分に彩
度の高い画像となるような記録物を供給することが本発
明の目的である。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a new ink composition which can solve the above-mentioned drawbacks of the conventionally used solid ink for ink jet recording. It is. That is,
It is an object of the present invention to supply a recorded matter such that when projected by an overhead projector (OHP) or a slide projector, the projected image becomes an image with sufficiently high saturation.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究を
重ねた結果、溶融状態から200℃/sec以上の温度
勾配で冷却したときに、無定形状態のまま固化する化合
物を含有する常温で固体のインク組成物により前記の問
題点を解決することができることを発見した。常温で固
体のインクを用いるインクジェット記録方法では、通常
溶融状態にするため融点以上に加熱されたインクが、ほ
ぼ常温に近い被記録材に吐出されるため、急速に冷却さ
れる。その冷却速度はおよそ200〜5000℃/se
cである。従って、徐冷した場合に結晶を形成するとし
ても、200℃/sec以上の温度勾配で冷却したとき
に、無定形状態のまま固化する化合物を基材として用い
ることにより、得られる画像は透明なものとなる。従来
よりビークルの主材として用いられていた、カンデリラ
・ワックス、密ろう、パラフィン・ワックス、脂肪族ア
ミド、芳香族スルホンアミド、脂肪酸、脂肪族ケトン、
脂肪族アルコールは、いずれも200℃/sec以上の
温度勾配で冷却すると結晶を生じ、これらの化合物を基
材とするインク組成物では十分に透明性の高い画像は得
られない。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have found that when cooled from a molten state with a temperature gradient of 200 ° C./sec or more, a room temperature containing a compound which solidifies in an amorphous state is obtained. It has been found that the above problems can be solved by a solid ink composition. In an ink jet recording method using a solid ink at room temperature, an ink heated to a melting point or higher to form a molten state is discharged onto a recording material near room temperature, so that it is rapidly cooled. The cooling rate is about 200-5000 ° C / sec.
c. Therefore, even if a crystal is formed when gradually cooled, an image obtained by using a compound which solidifies in an amorphous state when cooled with a temperature gradient of 200 ° C./sec or more as a base material can provide a transparent image. It will be. Traditionally used as the main material of vehicles, candelilla wax, beeswax, paraffin wax, aliphatic amide, aromatic sulfonamide, fatty acid, aliphatic ketone,
All of the aliphatic alcohols form crystals when cooled at a temperature gradient of 200 ° C./sec or higher, and an image having sufficiently high transparency cannot be obtained with an ink composition based on these compounds.

【0008】本発明の基本的構成要件は、固形インク中
に少なくとも一般式(I)および/または一般式(II)
の化合物の一種を含むことである(但し、電子供与性呈
色性有機化合物が共存する場合を除く)。これらの化合
物は、冷却固化時の透明性が著しく高いことから、少な
くとも結晶の無い無定形状態に近い状態で固化すること
が推定される。一般式(I)、一般式(II)の化合物の
より具体的な化合物例を挙げれば下記のとおりである。
[0008] The basic constitutional requirement of the present invention is that the solid ink contains at least the general formula (I) and / or the general formula (II)
( Including electron-donating properties)
Except when a color organic compound coexists) . Since these compounds have remarkably high transparency upon cooling and solidification, it is presumed that these compounds solidify at least in a state close to an amorphous state without crystals. More specific examples of the compounds of the general formulas (I) and (II) are as follows.

【0009】[0009]

【化3】 Embedded image

【0010】[0010]

【化4】 Embedded image

【0011】[0011]

【化5】 Embedded image

【0012】[0012]

【化6】 Embedded image

【0013】これらの化合物をビークルとして用いるこ
とにより、きわめて透明度の高いインク組成物を得るこ
とができる。すなわち、これらの化合物は、有機溶剤か
らの再結晶を行うと大きな結晶が得られるにもかかわら
ず、融解状態から急冷することにより、ほぼ完全な光の
透過性を示す事実は確認される。
By using these compounds as a vehicle, an ink composition having extremely high transparency can be obtained. That is, it is confirmed that although these compounds are recrystallized from an organic solvent, large crystals can be obtained, but when they are rapidly cooled from a molten state, they exhibit almost perfect light transmittance.

【0014】特に請求項3に掲げたR3がp−位に置換
されている一般式(I)および請求項4に掲げた一般式
(II)の化合物が高い透明性を示す。
In particular, the compounds of the general formula (I) wherein R 3 is substituted at the p-position and the compounds of the general formula (II) according to claim 4 exhibit high transparency.

【0015】一般式(I)の化合物は必ずしも適当な融
点を持たない。すなわち、適当な融点とは約70〜11
0℃である。これより融点の低いインクでは得られた画
像の耐熱性が劣るし、高いインクではヘッドの温度が高
くなるために立ち上げ時の予熱時間が長くなり過ぎた
り、装置が大型化したり、安全性に問題を生じるといっ
た欠点がある。一般式(I)の化合物の中でR3、また
は/およびR4が−OHである化合物は、染料の溶解性
が高く、安全性にも優れるものが多いが、融点が前記の
範囲を越えてしまう化合物が多い。これらのフェノール
化合物にアミド基を含む化合物を混合することにより共
融化合物を形成し、融点を低下することができる。アミ
ド基を含む化合物の例としては、オレイン酸アミド、ラ
ウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸ア
ミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸ア
ミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N−オレイル
パルミチン酸アミド、N−オレイルオレイン酸アミド、
N−ステアリルステアリン酸アミド、N−ステアリルオ
レイン酸アミド、N,N’−エチレンビスラウリン酸ア
ミド、N,N’−エチレンビスステアリン酸アミド、
N,N’−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N’−
メチレンビスステアリン酸アミド、N,N’−エチレン
ビスベヘン酸アミド、N,N’−キシリレンビスステア
リン酸アミド、N,N’−ブチレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N’−ジオレイルアジピン酸アミド、N,
N’−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N’−ジオ
レイルセバシン酸アミド、N,N’−ジステアリルセバ
シン酸アミド、N,N’−ジステアリルテレフタル酸ア
ミド、N,N’−ジステアリルイソフタル酸アミド、フ
ェナセチン、トルアミド、アセトアミド等が挙げられる
が、透明性を低下させないためには、一般式(II)のア
ミド化合物を用いることが最も好ましい。
The compounds of the general formula (I) do not always have a suitable melting point. That is, a suitable melting point is about 70-11.
0 ° C. An ink with a lower melting point has poor heat resistance of the obtained image, and a high ink has a high head temperature, so that the pre-heating time at startup is too long, the apparatus becomes large, and safety is reduced. There are drawbacks that cause problems. Among the compounds of the general formula (I), compounds in which R 3 and / or R 4 are —OH have high solubility of dyes and are excellent in safety, but their melting points exceed the above range. There are many compounds. By mixing a compound containing an amide group with these phenol compounds, a eutectic compound can be formed and the melting point can be lowered. Examples of compounds containing an amide group include oleamide, lauric amide, stearamide, ricinoleamide, palmitamide, tetrahydrofuranamide, erucamide, myristic amide, 12-hydroxystearic amide, N -Stearyl erucamide, N-oleyl stearamide, N-oleyl palmitamide, N-oleyl oleamide,
N-stearyl stearamide, N-stearyl oleamide, N, N′-ethylenebislauric acid amide, N, N′-ethylenebisstearic acid amide,
N, N'-ethylenebisoleic acid amide, N, N'-
Methylenebisstearic acid amide, N, N'-ethylenebisbehenic acid amide, N, N'-xylylenebisstearic acid amide, N, N'-butylenebisstearic acid amide, N, N'-dioleyladipamide , N,
N'-distearyl adipamide, N, N'-dioleyl sebacamide, N, N'-distearyl sebacamide, N, N'-distearyl terephthalamide, N, N'-distearyl isophthalate Examples thereof include acid amide, phenacetin, toluamide, and acetamide. In order not to decrease the transparency, it is most preferable to use the amide compound of the general formula (II).

【0016】本発明のインク組成物には、上記のビーク
ル材料の他に色材が用いられる。着色剤としては染料又
は顔料が用いられるが、目詰まりを生じにくいこと、透
明性に優れることから染料を用いることが好ましい。染
料の代表例として、下記のものが挙げられる。
In the ink composition of the present invention, a coloring material is used in addition to the above-mentioned vehicle material. Dyes or pigments are used as the colorant, but it is preferable to use a dye because clogging hardly occurs and transparency is excellent. Representative examples of the dye include the following.

【0017】<黒染料>ニグロシン、C.I.ソルベン
トブラック3、C.I.ソルベントブラック5、C.
I.ソルベントブラック7、C.I.ソルベントブラッ
ク22、C.I.ソルベントブラック23、Vali
Fast Black 3804(オリエント化学
社)、Vali Fast Black 1802(オ
リエント化学社)、Olient Oil Black
BW(オリエント化学社)、 <イエロー染料>C.I.ソルベントイエロー2、C.
I.ソルベントイエロー6、C.I.ソルベントイエロ
ー14、C.I.ソルベントイエロー15、C.I.ソ
ルベントイエロー19、C.I.ソルベントイエロー2
1、C.I.ソルベントイエロー61、C.I.ソルベ
ントイエロー80、Soldan Yellow GR
N(中外)、Aizen Spilon Yellow
GRH Special(保土ヶ谷化学) <マゼンタ染料>C.I.ソルベントレッド3、C.
I.ソルベントレッド8、C.I.ソルベントレッド2
4、C.I.ソルベントレッド25、C.I.ソルベン
トレッド49、C.I.ソルベントレッド81、C.
I.ソルベントレッド82、C.I.ソルベントレッド
83、C.I.ソルベントレッド84、C.I.ソルベ
ントレッド109、C.I.ソルベントレッド121、
Olient Oil Scarlet 308(オリ
エント化学社)、Alizen SpilonRedG
EH(保土ヶ谷化学)、Olient Oil Pin
k OP(オリエント化学社)、C.I.ソルベントレ
ッド3、 <シアン染料>C.I.ソルベントブルー11、C.
I.ソルベントブルー12、C.I.ソルベントブルー
25、C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベ
ントブルー36、C.I.ソルベントブルー55、C.
I.ソルベントブルー73、Aizen Spilon
Blue GNH(保土ケ谷化学)、Diaresi
nBlue C(三菱化成)、Diaresin Bl
ue J(三菱化成)、Diaresin Blue
H(三菱化成)、 本発明の固形インクのビークル成分としては、前記の化
合物を用いるが、本発明の目的を損なわない範囲で、そ
れぞれの目的に応じて、従来から用いられている熱溶融
性の化合物を添加することができる。例えば、密ロウ、
カルナウバ・ワックス、ライス・ワックス、木ロウ、ホ
ホバ油、鯨ロウ、カンデリラ・ワックス、ラノリン、モ
ンタン・ワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィ
ン・ワックス、マイクロクリスタリン・ワックス、ペト
ロラクタムなどの天然ワックス、ポリエチレン・ワック
スおよびその誘導体、塩素化炭化水素、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシテアリン酸等の有機酸、ドデカノール、テトラデ
カノール、ヘキサデカノール、エイコサノール、ドコサ
ノール、テトラコサノール、ヘキサコサノール、オクタ
コサノール、9−ドデセン−1−オール、ミリシルアル
コール、9−テトラセン−1−オール、9−ヘキサデセ
ン−1−オール、9−エイコセン−1−オール、13−
ドコセン−1−オール、ピネングリコール、ヒノキオー
ル、ブチンジオール、ノナンジオール、イソフタリルア
ルコール、メシセリン、テレアフタリルアルコール、ヘ
キサンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、
テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、ドコサ
ンジオール、テトラサンジオール、テレビネオール、フ
ェニルグリセリン、エイコサンジオール、オクタンジオ
ール、フェニルプロピレングリコール等のアルコール
類、ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼン、ベンゾフ
ェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、ヘプタトリア
コンタノン、ヘントリアコンタノン、ステアロン、ラウ
ロン、ジアニソール等のケトン類、上記の酸類とグリセ
リン、ジエチレングリコール、エチレングリコール等の
アルコール類とのエステル類、p−トルエンスルホンア
ミド、N−エチル−p−トルエンスルホンアミド、エチ
ルベンゼンスルホンアミド、ブチルベンゼンスルホンア
ミド等のスルホンアミド化合物等の合成の熱溶融性化合
物を添加することができる。
<Black dye> Nigrosine, C.I. I. Solvent Black 3, C.I. I. Solvent Black 5, C.I.
I. Solvent Black 7, C.I. I. Solvent Black 22, C.I. I. Solvent Black 23, Vali
Fast Black 3804 (Orient Chemical), Vali Fast Black 1802 (Oriental Chemical), Orient Oil Black
BW (Orient Chemical), <Yellow dye> I. Solvent Yellow 2, C.I.
I. Solvent Yellow 6, C.I. I. Solvent Yellow 14, C.I. I. Solvent Yellow 15, C.I. I. Solvent Yellow 19, C.I. I. Solvent Yellow 2
1, C.I. I. Solvent Yellow 61, C.I. I. Solvent Yellow 80, Soldan Yellow GR
N (Chugai), Aizen Spiron Yellow
GRH Special (Hodogaya Chemical) <Magenta dye> I. Solvent Red 3, C.I.
I. Solvent Red 8, C.I. I. Solvent Red 2
4, C.I. I. Solvent Red 25, C.I. I. Solvent Red 49, C.I. I. Solvent Red 81, C.I.
I. Solvent Red 82, C.I. I. Solvent Red 83, C.I. I. Solvent Red 84, C.I. I. Solvent Red 109, C.I. I. Solvent Red 121,
Orient Oil Scarlet 308 (Orient Chemical Co., Ltd.), Alizen SpironRedG
EH (Hodogaya Chemical), Orient Oil Pin
kOP (Orient Chemical Co.), C.I. I. Solvent Red 3, <cyan dye> C.I. I. Solvent Blue 11, C.I.
I. Solvent Blue 12, C.I. I. Solvent Blue 25, C.I. I. Solvent Blue 35, C.I. I. Solvent Blue 36, C.I. I. Solvent Blue 55, C.I.
I. Solvent Blue 73, Aizen Spiron
Blue GNH (Hodogaya Chemical), Diaresi
nBlue C (Mitsubishi Kasei), Diaresin Bl
ue J (Mitsubishi Kasei), Diaresin Blue
H (Mitsubishi Kasei) The above-mentioned compound is used as a vehicle component of the solid ink of the present invention. Can be added. For example, dense wax,
Natural waxes such as carnauba wax, rice wax, wood wax, jojoba oil, whale wax, candelilla wax, lanolin, montan wax, ozokerite, ceresin, paraffin wax, microcrystalline wax, petrolactam, and polyethylene wax And its derivatives, chlorinated hydrocarbons, palmitic acid,
Organic acids such as stearic acid, behenic acid, tiglic acid, 2-acetonaphthone behenic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxytearic acid, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, Hexacosanol, octacosanol, 9-dodecene-1-ol, myristyl alcohol, 9-tetracene-1-ol, 9-hexadecene-1-ol, 9-eicosen-1-ol, 13-
Docosen-1-ol, pinene glycol, hinokiol, butynediol, nonanediol, isophthalyl alcohol, mesicerin, terephthalyl alcohol, hexanediol, decanediol, dodecanediol,
Alcohols such as tetradecanediol, hexadecanediol, docosandiol, tetrasandiol, tvneol, phenylglycerin, eicosandiol, octanediol, phenylpropylene glycol, benzoylacetone, diacetbenzene, benzophenone, tricosanone, heptacosanone, hepta Ketones such as triacontanone, hentriacontanone, stearone, laurone, and dianisole; esters of the above acids with alcohols such as glycerin, diethylene glycol and ethylene glycol; p-toluenesulfonamide; N-ethyl-p- It is possible to add a synthetic heat-fusible compound such as a sulfonamide compound such as toluenesulfonamide, ethylbenzenesulfonamide, and butylbenzenesulfonamide. Kill.

【0018】本発明のインク組成物には酸化防止剤とし
て例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾ
ール、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノー
ル、3−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノー
ル、ステアリル−β−(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,4,
5−トリヒドロキシベンゾイックアシッドプロピルエス
テル等のモノフェノール系化合物、2,2’−メチレン
−ビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−
tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−
(3−メチル−6−カイスカ−ブチルフェノール)、
4,4’−ブチリデン−ビス−(3−メチル−6−te
rt−ブチルフェノール)等のビスフェノール系化合
物、11,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロ
キシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、テトラ
キス−{メチレン−3−(3’,5’−ジ−tert−
ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート}
メタン、ビス−{3,3’−ビス−(4’−ヒドロキシ
−3’−ブチルフェニル)−ブチリックアシッド}グル
コールエステル、DL−α−トコフェロール等の分子量
の大きなフェノール系化合物、トリフェニルフォスファ
イト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、4,4’
−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチ
ルフェニル−ジ−トリデシル)フォスファイト、トリス
(ノニルフェニル)フォスファイト、トリス(ジノニル
フェニル)フォスファイト等のリン系化合物を添加する
ことができる。
In the ink composition of the present invention, antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 2-tert-butyl-4-methoxyphenol, and 3-tert-butyl-4- are used. Methoxyphenol,
2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, stearyl-β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, 3,4
Monophenolic compounds such as 5-trihydroxybenzoic acid propyl ester, 2,2′-methylene-bis- (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylene-bis- (4-ethyl -6
tert-butylphenol), 4,4′-thiobis-
(3-methyl-6-kaiska-butylphenol),
4,4'-butylidene-bis- (3-methyl-6-te
bisphenol compounds such as rt-butylphenol), 11,1,3-tris- (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, tetrakis-dimethylene-3- (3 ′, 5′-) Di-tert-
Butyl-4'-hydroxyphenyl) propionate
High molecular weight phenolic compounds such as methane, bis- {3,3′-bis- (4′-hydroxy-3′-butylphenyl) -butylic acid} glycol ester, DL-α-tocopherol, and triphenylphos Fight, diphenylisodecyl phosphite, 4,4 '
Phosphorus compounds such as -butylidene-bis (3-methyl-6-tert-butylphenyl-di-tridecyl) phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite and tris (dinonylphenyl) phosphite can be added. .

【0019】本発明のインク組成物にはこれらの成分の
他に、必要に応じて界面活性剤、紫外線吸収剤、熱安定
化剤、防腐剤等の添加物を加えることができる。
In addition to these components, additives such as a surfactant, an ultraviolet absorber, a heat stabilizer, and a preservative can be added to the ink composition of the present invention, if necessary.

【0020】[0020]

【実施例】【Example】

実施例1 C.I.ソルベントイエロー80 1.5wt% Aizen Spilon Yellow GRH Special (保土ケ谷化学) 0.5wt% 化合物例(1)の化合物 40.0wt% 化合物例(18)の化合物 57.9wt% 2−tert−ブチル−4−メトキシフェノール 0.095wt% 3−tert−ブチル−4−メトキシフェノール 0.005wt% 上記処方の混合物を130℃にて溶解撹拌し、熱時濾過
を行いホットメルト・インク組成物を得た。公知の圧電
素子を用いたオンディマンド型のインクジェット・プリ
ンターのヘッドを120℃になるように加熱し、上記の
インクをヘッドに充填して厚み100μmのポリエステ
ル・フィルム上の画像の印字を行った。得られた画像を
反射型オーバーヘッド・プロジェクター(リコー312
R)を用いて、約2mの距離で投影したところ、明るい
黄色の投影画像が得られた。
Example 1 C.I. I. Solvent Yellow 80 1.5 wt% Aizen Spiron Yellow GRH Special (Hodogaya Chemical) 0.5 wt% Compound of compound example (1) 40.0 wt% Compound of compound example (18) 57.9 wt% 2-tert-butyl-4- Methoxyphenol 0.095 wt% 3-tert-butyl-4-methoxyphenol 0.005 wt% The mixture of the above formulation was dissolved and stirred at 130 ° C., and filtered while hot to obtain a hot melt ink composition. The head of an on-demand type inkjet printer using a known piezoelectric element was heated to 120 ° C., and the above ink was filled in the head to print an image on a 100 μm-thick polyester film. The obtained image is transferred to a reflective overhead projector (Ricoh 312).
Using R) to project at a distance of about 2 m, a bright yellow projected image was obtained.

【0021】また、この黄色のインクをギャップの厚み
が約50μmになるよう調整された硝子セルに充填し、
用いた染料の吸収のない700nmの波長の光で透過率
を測定したところ100%の透過率が得られた。
Further, this yellow ink is filled into a glass cell adjusted so that the thickness of the gap is about 50 μm,
When the transmittance was measured with light having a wavelength of 700 nm without absorption of the used dye, a transmittance of 100% was obtained.

【0022】比較例1 実施例1の処方において化合物例(1)の化合物に替え
てステアリン酸アミド、化合物例(18)の化合物に替
えてパルミチン酸アミドを用いた以外は同一の処方とし
たインク組成物を、実施例1と同様な方法で用意した。
また、印字、透過率の試験も実施例1と同様に行った。
このインクを用いた画像は投影しても黄色の色調は再現
されず、投影画像は黒色となった。また、700nmに
おける透過率は24%であった。
Comparative Example 1 Inks having the same formulation as in Example 1 except that stearic amide was used in place of the compound of compound example (1) and palmitic amide was used in place of the compound of compound example (18). The composition was prepared in the same manner as in Example 1.
In addition, printing and transmittance tests were performed in the same manner as in Example 1.
When an image using this ink was projected, the yellow color tone was not reproduced, and the projected image was black. The transmittance at 700 nm was 24%.

【0023】実施例2 C.I.ソルベントレッド49 2.5wt% 化合物例(7)の化合物 30.0wt% 化合物例(2)の化合物 27.45wt% 化合物例(18)の化合物 40.0wt% 2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−tert −ブチルフェノール) 0.05wt% 上記処方の混合物を実施例1と同様に撹拌、濾過し試験
用インク組成物を得た。
Embodiment 2 C.I. I. Solvent Red 49 2.5 wt% Compound of compound example (7) 30.0 wt% Compound of compound example (2) 27.45 wt% Compound of compound example (18) 40.0 wt% 2,2′-methylene-bis- ( 4-Methyl-6-tert-butylphenol) 0.05 wt% The mixture having the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a test ink composition.

【0024】このインクを用いて実施例1と同様に印
字、試験を行った。
Using this ink, printing and tests were performed in the same manner as in Example 1.

【0025】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ明るい赤色の
画像が再現された。また、700nmの透過率は100
%であった。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, a bright red image was reproduced. The transmittance at 700 nm is 100.
%Met.

【0026】比較例2 実施例2に用いた染料はそのまま用い、ビークルを下記
の処方としたインクを実施例2と同様にして調整した。
Comparative Example 2 The dye used in Example 2 was used as it was, and an ink having a vehicle having the following formulation was prepared in the same manner as in Example 2.

【0027】 C.I.ソルベントレッド49 2.5wt% ステアリン酸アミド 52.45wt% ステアロン 30.0wt% カルナウバ・ワックス 15.0wt% 2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−tert −ブチルフェノール) 0.05wt% 得られたインクを用いて実施例2と同様に印字、透過率
の試験を行った。このインクを用いた画像は投影すると
赤色の色調は再現されず、投影画像は黒色となった。ま
た、700nmにおける透過率は12%であった。
C. I. Solvent Red 49 2.5 wt% Stearamide 52.45 wt% Stearone 30.0 wt% Carnauba wax 15.0 wt% 2,2′-methylene-bis- (4-methyl-6-tert-butylphenol) 0.05 wt% Using the obtained ink, printing and transmittance tests were conducted in the same manner as in Example 2. When an image using this ink was projected, a red color tone was not reproduced, and the projected image was black. The transmittance at 700 nm was 12%.

【0028】実施例3 C.I.ソルベントブルー73 1.5wt% Orient Oil Blue #603(オリエント)1.5wt% 化合物例(1)の化合物 30.0wt% 化合物例(8)の化合物 26.8wt% 化合物例(19)の化合物 40.0wt% 2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール 0.2wt% 上記処方の混合物を実施例1と同様に撹拌、濾過し試験
用インク組成物を得た。このインクを用いて実施例1と
同様に印字、試験を行った。
Embodiment 3 C.I. I. Solvent Blue 73 1.5 wt% Orient Oil Blue # 603 (Orient) 1.5 wt% Compound of compound example (1) 30.0 wt% Compound of compound example (8) 26.8 wt% Compound of compound example (19) 40. 0 wt% 2,6-di-tert-butyl-p-cresol 0.2 wt% The mixture having the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a test ink composition. Using this ink, printing and testing were performed in the same manner as in Example 1.

【0029】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ明るい青色の
画像が再現された。また、700nmの透過率は97%
であった。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, a bright blue image was reproduced. The transmittance at 700 nm is 97%.
Met.

【0030】比較例3 実施例3に用いた染料はそのまま用い、ビークルを下記
の処方としたインクを実施例3と同様にして調整した。
Comparative Example 3 The dye used in Example 3 was used as it was, and an ink having a vehicle having the following formulation was prepared in the same manner as in Example 3.

【0031】 C.I.ソルベントブルー73 1.5wt% Orient Oil Blue #603(オリエント)1.5wt% ステアリン酸アミド 9.8wt% ステアロン 25.0wt% ラウロン 30.0wt% カルナウバ・ワックス 15.0wt% パラフィン・ワックス(HNP−3) 17.0wt% 2,6−ジ−tert−ブチル−クレゾール 0.2wt% 得られたインクを用いて実施例3と同様に印字、透過率
の試験を行った。このインクを用いた画像は投影すると
青色の色調は再現されず、投影画像は黒色となった。ま
た、700nmにおける透過率は16%であった。
C. I. Solvent Blue 73 1.5 wt% Orient Oil Blue # 603 (Orient) 1.5 wt% Stearamide 9.8 wt% Stearone 25.0 wt% Lauron 30.0 wt% Carnauba wax 15.0 wt% Paraffin wax (HNP-3 17.0 wt% 2,6-di-tert-butyl-cresol 0.2 wt% Using the obtained ink, printing and transmittance tests were performed in the same manner as in Example 3. When an image using this ink was projected, the blue color tone was not reproduced, and the projected image was black. The transmittance at 700 nm was 16%.

【0032】実施例4 C.I.ソルベントイエロー80 1.5wt% Aizen Spilon Yellow GRH Special (保土谷化学) 0.5wt% 化合物例(4)の化合物 65.0wt% ステアリン酸アミド 32.9wt% 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ −tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン 0.1wt% 上記処方の混合物を実施例1と同様に撹拌、濾過し試験
用インク組成物を得た。このインクを用いて実施例1と
同様に印字、試験を行った。
Embodiment 4 C.I. I. Solvent Yellow 80 1.5 wt% Aizen Spiron Yellow GRH Special (Hodogaya Chemical) 0.5 wt% Compound of compound example (4) 65.0 wt% Stearamide 32.9 wt% 1,3,5-trimethyl-2,4 2,6-Tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene 0.1 wt% The mixture having the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a test ink composition. Using this ink, printing and testing were performed in the same manner as in Example 1.

【0033】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ明るい黄色の
画像が再現された。また、700nmの透過率は73%
であった。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, a bright yellow image was reproduced. The transmittance at 700 nm is 73%.
Met.

【0034】実施例5 C.I.ソルベントイエロー80 1.5wt% Aizen Spilon Yellow GRH Special (保土ケ谷化学) 0.5wt% 化合物例(1)の化合物 35.0wt% 化合物例(5)の化合物 30.0wt% 化合物例(16)の化合物 20.0wt% 化合物例(17)の化合物 12.9wt% 1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ −tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン 0.1wt% 上記処方の混合物を実施例1と同様に撹拌、濾過し試験
用インク組成物を得た。このインクを用いて実施例1と
同様に印字、試験を行った。
Embodiment 5 C.I. I. Solvent Yellow 80 1.5 wt% Aizen Spiron Yellow GRH Special (Hodogaya Chemical) 0.5 wt% Compound of compound example (1) 35.0 wt% Compound of compound example (5) 30.0 wt% Compound of compound example (16) 20 0.0 wt% Compound of compound example (17) 12.9 wt% 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene 0.1 wt% The mixture having the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a test ink composition. Using this ink, printing and testing were performed in the same manner as in Example 1.

【0035】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ明るい黄色の
画像が再現された。また、700nmの透過率は96%
であった。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, a bright yellow image was reproduced. The transmittance at 700 nm is 96%.
Met.

【0036】実施例6 C.I.ソルベントレッド84 2.0wt% C.I.ソルベントレッド83 0.5wt% 化合物例(13)の化合物 50.0wt% 化合物例(14)の化合物 7.4wt% 化合物例(19)の化合物 25.0wt% 化合物例(20)の化合物 15.0wt% ステアリン−β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4 −ヒドロキシフェニル)プロピオネート 0.1wt% 上記処方の混合物を実施例1と同様に撹拌、濾過し試験
用インク組成物を得た。このインクを用いて実施例1と
同様に印字、試験を行った。
Example 6 C.I. I. Solvent Red 84 2.0 wt% C.I. I. Solvent Red 83 0.5 wt% Compound of compound example (13) 50.0 wt% Compound of compound example (14) 7.4 wt% Compound of compound example (19) 25.0 wt% Compound of compound example (20) 15.0 wt% % Stearin-β- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate 0.1 wt% The mixture having the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 to obtain a test ink composition. Using this ink, printing and testing were performed in the same manner as in Example 1.

【0037】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ明るい赤色の
画像が再現された。また、700nmの透過率は98%
であった。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, a bright red image was reproduced. The transmittance at 700 nm is 98%.
Met.

【0038】実施例7 C.I.ソルベントイエロー61 1.5wt% C.I.ディスパース・イエロー238 0.5wt% 化合物例(3)の化合物 52.8wt% 化合物例(7)の化合物 45.0wt% 2−tert−ブチル−4−メトキシフェノール 0.17wt% 3−tert−ブチル−4−メトキシフェノール 0.03wt% 実施例8 C.I.ソルベントレッド84 2.0wt% C.I.ソルベントレッド83 0.5wt% 化合物例(2)の化合物 40.0wt% 化合物例(6)の化合物 25.0wt% 化合物例(10)の化合物 32.3wt% 2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール 0.2wt% 実施例7、実施例8において、上記処方の混合物を撹拌
・濾過時の温度を170℃とした以外は実施例1と同様
に撹拌、濾過し試験用インク組成物を得た。このインク
を用いてヘッド温度を170℃として実施例1と同様に
印字、試験を行った。
Example 7 C.I. I. Solvent Yellow 61 1.5 wt% C.I. I. Disperse Yellow 238 0.5 wt% Compound of compound example (3) 52.8 wt% Compound of compound example (7) 45.0 wt% 2-tert-butyl-4-methoxyphenol 0.17 wt% 3-tert-butyl -4-methoxyphenol 0.03 wt% Example 8 C.I. I. Solvent Red 84 2.0 wt% C.I. I. Solvent Red 83 0.5 wt% Compound of compound example (2) 40.0 wt% Compound of compound example (6) 25.0 wt% Compound of compound example (10) 32.3 wt% 2,6-di-tert-butyl- p-Cresol 0.2 wt% In Examples 7 and 8, the mixture of the above formulation was stirred and filtered in the same manner as in Example 1 except that the temperature at the time of stirring and filtration was 170 ° C. to obtain a test ink composition. Obtained. Using this ink, printing and testing were performed in the same manner as in Example 1 except that the head temperature was 170 ° C.

【0039】得られた画像を実施例1と同様にオーバー
ヘッド・プロジェクターで投影したところ、それぞれ明
るい黄色、赤色の画像が再現された。
When the obtained image was projected by an overhead projector in the same manner as in Example 1, bright yellow and red images were reproduced, respectively.

【0040】[0040]

【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
においては、 (1)融解状態から200℃/sec以上の温度勾配で
冷却したときに、無定形状態のまま固化する化合物を含
有しているので、得られた画像の透明性が高くオーバー
ヘッド・プロジェクターやスライド・プロジェクターで
投影した時に明るい色調の映像が写しだされる。
As is clear from the above description, in the present invention, (1) a compound which solidifies in an amorphous state when cooled from a molten state by a temperature gradient of 200 ° C./sec or more is contained. As a result, the resulting image is highly transparent, and a bright color image is projected when projected by an overhead projector or a slide projector.

【0041】(2)一般式(I)、一般式(II)の化合
物を含んでいるため透明性の高い画像が得られる他、一
般式(I)、一般式(II)の化合物は固化した時の硬度
が高いため、通常の紙に印字した時にも高い摩擦耐久性
のある画像が得られる。
(2) Since the compound of the general formula (I) or (II) is contained, an image having high transparency can be obtained, and the compound of the general formula (I) or the general formula (II) is solidified. Due to its high hardness, an image having high friction durability can be obtained even when printing on ordinary paper.

【0042】3)一般式(I)、一般式(II)の化合物
の中でp−位が置換された化合物を含有するため、特に
透明性に優れたインク組成物が得られる。
3) Since the compound of formula (I) or (II) contains a compound substituted at the p-position, an ink composition having particularly excellent transparency can be obtained.

【0043】(4)一般式(I)においてR3が−OH
である化合物と、アミド基を有する化合物とを含んでい
るため、ビークルの染料の溶解性が高く、少ないインク
の被記録材に対する付着量でも十分な画像濃度を与える
ことができる。この2種の化合物の単独の融点よりも低
い温度で融解するインク組成物を与えるのでヘッドを比
較的低い実用的な温度に設定して印字することが可能と
なる。
(4) In the general formula (I), R 3 is -OH
And a compound having an amide group, the solubility of the dye in the vehicle is high, and a sufficient image density can be provided even with a small amount of ink adhered to the recording material. Since an ink composition that melts at a temperature lower than the melting point of the two compounds alone is provided, printing can be performed with the head set at a relatively low practical temperature.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平3−259968(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09D 11/00 - 11/20 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-3-259968 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C09D 11/00-11/20

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)の化合物または/およ
び下記一般式(II)の化合物を含む常温で固体のインク
ジェット記録用インク組成物(但し、電子供与性呈色性
有機化合物が共存する場合を除く)。 【化1】 (ただし、R1、R2は−H、−OH、−COOH、−C
OOR、ハロゲン元素で置換されるかまたは無置換のア
ルキル基、−X(Xはハロゲン元素を示す)のいずれか
であり、R3は−H、−OH、−X(Xはハロゲン元素
を示す)、アルキル基、−COOH、−COOR、アミ
ド基、スルホンアミド基のいずれかを表わす。) 【化2】 (ただし、R4は、−H、−CH3、−C25を表わ
す。)
An ink composition for solid-state inkjet recording containing a compound of the following general formula (I) and / or a compound of the following general formula (II) ( provided that an electron-donating colorant is used):
Unless organic compounds coexist) . Embedded image (However, R 1 and R 2 are -H, -OH, -COOH, -C
OOR, an alkyl group substituted or unsubstituted with a halogen element, -X (X represents a halogen element), and R 3 represents -H, -OH, -X (X represents a halogen element) ), An alkyl group, -COOH, -COOR, an amide group, or a sulfonamide group. ) (Wherein, R 4 represents, -H, -CH 3, a -C 2 H 5.)
【請求項2】 一般式(I)の化合物においてR3がp
−位に置換されている請求項記載のインクジェット記
録用インク組成物。
2. A compound of the formula (I) wherein R 3 is p
- inkjet recording ink composition of claim 1, wherein substituted into position.
【請求項3】 少なくとも一般式(I)において、R3
が−OHである化合物(化合物A)およびアミド基を含
む化合物(化合物B)の2種の化合物をビークルとして
含む請求項又は請求項記載のインクジェット記録用
インク組成物。
3. At least in the general formula (I), R 3
There compound is -OH (Compound A) and a compound containing an amide group (Compound B) according to claim 1 or claim 2 ink composition according comprising the two compounds as vehicles.
JP17674191A 1991-07-17 1991-07-17 Ink composition for inkjet recording Expired - Fee Related JP3045819B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17674191A JP3045819B2 (en) 1991-07-17 1991-07-17 Ink composition for inkjet recording

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17674191A JP3045819B2 (en) 1991-07-17 1991-07-17 Ink composition for inkjet recording

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06200202A JPH06200202A (en) 1994-07-19
JP3045819B2 true JP3045819B2 (en) 2000-05-29

Family

ID=16018989

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17674191A Expired - Fee Related JP3045819B2 (en) 1991-07-17 1991-07-17 Ink composition for inkjet recording

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3045819B2 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL1009791C2 (en) * 1998-08-03 2000-02-04 Oce Tech Bv Ink composition for a fusible ink.
US6852728B2 (en) 2000-10-14 2005-02-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anticholinergics, processes for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them
DE10050995A1 (en) * 2000-10-14 2002-04-18 Boehringer Ingelheim Pharma New benzylic acid azabicyclooctane ester quaternary salts useful as anticholinergic agents, especially in treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
US6860930B2 (en) * 2003-06-25 2005-03-01 Xerox Corporation Phase change inks containing branched triamides
AU2005249522A1 (en) * 2004-06-01 2005-12-15 United Color Manufacturing, Inc Aliphatic hydrocarbon soluble red dyes
US8328924B2 (en) * 2011-04-27 2012-12-11 Xerox Corporation Phase change inks and methods of making the same
US9882136B2 (en) 2012-05-31 2018-01-30 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06200202A (en) 1994-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10204358A (en) Hot-melt type solid ink
JP3045819B2 (en) Ink composition for inkjet recording
KR20130121037A (en) Fast crystallizing crystalline-amorphous ink compositions and methods for making the same
JPH09241558A (en) Ink jet recording liquid
JP2002285048A (en) Ink-jet recording ink
JPH08253718A (en) Ink jet recording ink composition
JP2890576B2 (en) Oil-based ink for inkjet recording
JP3073299B2 (en) Ink composition for inkjet recording
JP3043882B2 (en) Ink composition for inkjet recording
JPH11315234A (en) Ink composition for ink jet recording
JP3037775B2 (en) Ink composition for inkjet recording
JPH0570722A (en) Ink composition for ink jet recording
JPH05339528A (en) Ink composition
JPH05194898A (en) Ink composition for ink recording
JPH0551547A (en) Normally solid ink composition for ink jet recording
JP2658234B2 (en) Ink composition
JPH0229471A (en) Ink composition
JPH07150089A (en) Ink composition for ink-jet recording
JPH0565442A (en) Ink composition for ink jet recording
JPH11349874A (en) Ink jet ink and ink jet recording method
JP2001115072A (en) Ink jet printing ink set and method for ink jet printing
JPH10292142A (en) Thermally meltable ink
JPH0516343A (en) Ink jet recording method
JPH05194885A (en) Ink composition for ink jet recording
JPH05302044A (en) Ink composition

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090317

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees