JPH05294857A - Ｒ１４１ｂからのｒ３６５のｈｆ抽出 - Google Patents
Ｒ１４１ｂからのｒ３６５のｈｆ抽出Info
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- JPH05294857A JPH05294857A JP4326205A JP32620592A JPH05294857A JP H05294857 A JPH05294857 A JP H05294857A JP 4326205 A JP4326205 A JP 4326205A JP 32620592 A JP32620592 A JP 32620592A JP H05294857 A JPH05294857 A JP H05294857A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンとを分離する
方法を提供する。 【構成】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン
及び１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを含有する
混合物を分離する方法であって、該混合物に対する液−
液抽出をＨＦの存在において含む方法。
と１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンとを分離する
方法を提供する。 【構成】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン
及び１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを含有する
混合物を分離する方法であって、該混合物に対する液−
液抽出をＨＦの存在において含む方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロブタン（「Ｒ３６５」）と１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン（「Ｒ１４１ｂ」）との混合
物を弗化水素酸（「ＨＦ」）を用いた液−液抽出により
分離する方法に関する。
ペンタフルオロブタン（「Ｒ３６５」）と１，１−ジク
ロロ−１−フルオロエタン（「Ｒ１４１ｂ」）との混合
物を弗化水素酸（「ＨＦ」）を用いた液−液抽出により
分離する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】Ｒ３６５は他の化学物質用の溶媒及びプリ
カーサーであり、これは、例えばＥＰ２９７，９４７に
記載されている通りにして、１，１，１−トリクロロエ
タンを液相弗化水素化することにより、Ｒ１４１ｂ（発
泡剤としてのトリクロロフルオロメタンの代替え品であ
る）及び１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（「Ｒ
１４２ｂ」）（ポリ弗化ビニリデンを製造する際のキー
中間体である）を製造する間に形成される副生物であ
る。Ｒ３６５は少ない、典型的にはＲ１４１ｂ生成物の
量を基準にして約０．５重量％の量で生成されるが、Ｒ
３６５及びＲ１４１ｂは同様の沸点（それぞれ４０℃及
び３２℃）を有しかつＲ３６５約１９モル％及びＲ１４
１ｂ８１モル％の組成を有する共沸混合物を形成し、慣
用の蒸留手段による分離を極めて困難にさせる。
カーサーであり、これは、例えばＥＰ２９７，９４７に
記載されている通りにして、１，１，１−トリクロロエ
タンを液相弗化水素化することにより、Ｒ１４１ｂ（発
泡剤としてのトリクロロフルオロメタンの代替え品であ
る）及び１−クロロ−１，１−ジフルオロエタン（「Ｒ
１４２ｂ」）（ポリ弗化ビニリデンを製造する際のキー
中間体である）を製造する間に形成される副生物であ
る。Ｒ３６５は少ない、典型的にはＲ１４１ｂ生成物の
量を基準にして約０．５重量％の量で生成されるが、Ｒ
３６５及びＲ１４１ｂは同様の沸点（それぞれ４０℃及
び３２℃）を有しかつＲ３６５約１９モル％及びＲ１４
１ｂ８１モル％の組成を有する共沸混合物を形成し、慣
用の蒸留手段による分離を極めて困難にさせる。
【０００３】液−液溶媒抽出技術は、例えば米国特許
４，０３１，１４８号において開示されたが、製造プロ
セスに対して異質の物質を導入することは、かかる物質
が大規模の後抽出精製及び溶媒回収を要することになる
ので、望ましくない。これより、必要とされるものは、
効率的かつ好ましくは製造プロセスに適合し得るＲ１４
１ｂからＲ３６５を除去する方法である。
４，０３１，１４８号において開示されたが、製造プロ
セスに対して異質の物質を導入することは、かかる物質
が大規模の後抽出精製及び溶媒回収を要することになる
ので、望ましくない。これより、必要とされるものは、
効率的かつ好ましくは製造プロセスに適合し得るＲ１４
１ｂからＲ３６５を除去する方法である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】Ｒ３６５及びＲ１４１ｂ
を含有する混合物からＲ３６５を分離するに際し、該混
合物に対する液−液抽出をＨＦの存在において含む方法
を提供する。一層詳細には、その方法はＲ３６５及びＲ
１４１ｂを含有する混合物にＨＦを接触させ、それでＨ
Ｆが混合物からＲ３６５を抽出して分離相を形成し、次
いで生成したＲ３６５に富んだＨＦ及びＲ３６５／Ｒ１
４１ｂ混合物を分離するようにするものであり、該混合
物は今対応してＲ３６５の濃度が減少する。Ｒ３６５／
Ｒ１４１ｂ供給混合物はまたＲ１４２ｂも含有してよ
い。
を含有する混合物からＲ３６５を分離するに際し、該混
合物に対する液−液抽出をＨＦの存在において含む方法
を提供する。一層詳細には、その方法はＲ３６５及びＲ
１４１ｂを含有する混合物にＨＦを接触させ、それでＨ
Ｆが混合物からＲ３６５を抽出して分離相を形成し、次
いで生成したＲ３６５に富んだＨＦ及びＲ３６５／Ｒ１
４１ｂ混合物を分離するようにするものであり、該混合
物は今対応してＲ３６５の濃度が減少する。Ｒ３６５／
Ｒ１４１ｂ供給混合物はまたＲ１４２ｂも含有してよ
い。
【０００５】発明の詳細な説明 今、Ｒ３６５とＲ１４１ｂとの有効な分離をＨＦを用い
た液−液抽出により行ない、こうして１，１，１−トリ
クロロエタン及びＨＦからＲ１４１ｂ及び／又はＲ１４
１ｂ／Ｒ１４２ｂ混合物を製造する製造工程に異質の物
質を導入する必要を回避し得ることを見出した。
た液−液抽出により行ない、こうして１，１，１−トリ
クロロエタン及びＨＦからＲ１４１ｂ及び／又はＲ１４
１ｂ／Ｒ１４２ｂ混合物を製造する製造工程に異質の物
質を導入する必要を回避し得ることを見出した。
【０００６】分離は液−液抽出装置において行なうこと
ができる。抽出装置の構造は当分野において知られてい
る数多くのデザイン、例えば回転ディスクカラム、パル
スカラム或はミキサー／セトラー系でさえの内の任意の
ものにすることができる。慣用の竪形カラムデザインで
は、濃度の低いＨＦ流をカラム底部に供給し、濃度の高
いＲ３６５、Ｒ１４１ｂ及び必要に応じてＲ１４２ｂの
ＨＣＦＣ流を頂部に供給する。抽出装置は、デザインに
関係なく、ＨＦ及びＨＣＦＣ供給流の向流、ＨＦ及びＨ
ＣＦＣ相の均質混合、並びに所望の分離を行なうのに十
分な理論段を備えるべきである。このような段の正確な
数はプロセス条件、原料品質、特定の生成物品質、等に
依存する。竪形カラムの場合、カラム底部からの流出物
は、ＨＦをいくらか含有し並びに原料に比べてＲ１４１
ｂ（及び原料中に存在するとすればＲ１４２ｂ）に富み
かつＲ３６５の少ないＨＣＦＣに富んだ相になり、頂部
からの流出物は、ＨＣＦＣをいくらか含有し並びに今原
料に比べてＲ３６５に富みかつＲ１４１ｂ（及びＲ１４
２ｂ）の少ないＨＦに富んだ相になる。
ができる。抽出装置の構造は当分野において知られてい
る数多くのデザイン、例えば回転ディスクカラム、パル
スカラム或はミキサー／セトラー系でさえの内の任意の
ものにすることができる。慣用の竪形カラムデザインで
は、濃度の低いＨＦ流をカラム底部に供給し、濃度の高
いＲ３６５、Ｒ１４１ｂ及び必要に応じてＲ１４２ｂの
ＨＣＦＣ流を頂部に供給する。抽出装置は、デザインに
関係なく、ＨＦ及びＨＣＦＣ供給流の向流、ＨＦ及びＨ
ＣＦＣ相の均質混合、並びに所望の分離を行なうのに十
分な理論段を備えるべきである。このような段の正確な
数はプロセス条件、原料品質、特定の生成物品質、等に
依存する。竪形カラムの場合、カラム底部からの流出物
は、ＨＦをいくらか含有し並びに原料に比べてＲ１４１
ｂ（及び原料中に存在するとすればＲ１４２ｂ）に富み
かつＲ３６５の少ないＨＣＦＣに富んだ相になり、頂部
からの流出物は、ＨＣＦＣをいくらか含有し並びに今原
料に比べてＲ３６５に富みかつＲ１４１ｂ（及びＲ１４
２ｂ）の少ないＨＦに富んだ相になる。
【０００７】ＨＦは抽出剤であるので、この分離系は容
易に製造系に組み込むことができる。これより、ＨＦに
富んだ流出物を製造作業において用いるために反応装置
に循環させることができ或はＨＦをこの流出物から蒸留
により回収して抽出系において再使用することができ
る。抽出は、どこでも温度約−４０℃〜約＋４０℃で作
業するのが普通であるが、好ましい温度は約−２０℃〜
約＋２０℃である。温度＋２０℃及びそれ以下では、確
実にＨＦと１４１ｂとの有意の反応が無くかつ系はＲ１
４１ｂに比べてＨＦに一層可溶性のいくらかのＲ１４２
ｂの存在において混和性になり過ぎることがない。温度
を−２０℃より高くすると充分な混和性をもたらして適
度の抽出効率に影響を与える。
易に製造系に組み込むことができる。これより、ＨＦに
富んだ流出物を製造作業において用いるために反応装置
に循環させることができ或はＨＦをこの流出物から蒸留
により回収して抽出系において再使用することができ
る。抽出は、どこでも温度約−４０℃〜約＋４０℃で作
業するのが普通であるが、好ましい温度は約−２０℃〜
約＋２０℃である。温度＋２０℃及びそれ以下では、確
実にＨＦと１４１ｂとの有意の反応が無くかつ系はＲ１
４１ｂに比べてＨＦに一層可溶性のいくらかのＲ１４２
ｂの存在において混和性になり過ぎることがない。温度
を−２０℃より高くすると充分な混和性をもたらして適
度の抽出効率に影響を与える。
【０００８】供給流の重量比は、ＨＦ対１４１ｂの比を
約０．０５：１〜５：１にするようにするのが普通であ
る。これらの比のどちらの側でも、抽出系は、１相領域
にあまりに近くなるので、相対的に非効率になる傾向に
ある。好ましい比は０．２：１〜２：１である。適当な
供給比は、温度、平衡段の数、Ｒ１４１ｂ原料の純度及
びＲ１４１ｂ流出物の純度を含む数多くの変数の複雑な
関数になる。例えば、所定の分離度について平衡段が多
くなる程、必要とするＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は小さくな
る。温度が低くなる程、系の混和性は小さくなり、故に
許容し得るＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は大きくなる。原料のＲ
１４２ｂ含量が多くなる程、系の混和性は大きくなり、
最適のＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は小さくなる。ＨＦ比が大き
くなる程、Ｒ３６５とＲ１４１ｂとの分離度は大きくな
る（他の変数は等しくする）。
約０．０５：１〜５：１にするようにするのが普通であ
る。これらの比のどちらの側でも、抽出系は、１相領域
にあまりに近くなるので、相対的に非効率になる傾向に
ある。好ましい比は０．２：１〜２：１である。適当な
供給比は、温度、平衡段の数、Ｒ１４１ｂ原料の純度及
びＲ１４１ｂ流出物の純度を含む数多くの変数の複雑な
関数になる。例えば、所定の分離度について平衡段が多
くなる程、必要とするＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は小さくな
る。温度が低くなる程、系の混和性は小さくなり、故に
許容し得るＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は大きくなる。原料のＲ
１４２ｂ含量が多くなる程、系の混和性は大きくなり、
最適のＨＦ／Ｒ１４１ｂ比は小さくなる。ＨＦ比が大き
くなる程、Ｒ３６５とＲ１４１ｂとの分離度は大きくな
る（他の変数は等しくする）。
【０００９】発明を立証するために、下記の実験を行な
い、結果を分離係数を用いて評価した。分離係数は、生
成したＨＦに富んだ相におけるＲ３６５対Ｒ１４１ｂの
比を生成したＨＣＦＣに富んだ相におけるＲ３６５対Ｒ
１４１ｂの比で割ったものと規定する。成分の量はすべ
て重量パーセントである。
い、結果を分離係数を用いて評価した。分離係数は、生
成したＨＦに富んだ相におけるＲ３６５対Ｒ１４１ｂの
比を生成したＨＣＦＣに富んだ相におけるＲ３６５対Ｒ
１４１ｂの比で割ったものと規定する。成分の量はすべ
て重量パーセントである。
【００１０】
【実施例】例１ Ｒ３６５、Ｒ１４１ｂ及びＨＦを２０℃において混合
し、次いで沈降させて２相になった。結果は下記（表
１）の通りである：
し、次いで沈降させて２相になった。結果は下記（表
１）の通りである：
【表１】 分離係数は３．３５である。
【００１１】例２ 例１を変えてＨＣＦＣ原料中のＲ３６５の濃度を高くす
ることの作用を測定した。結果は下記（表２）の通りで
ある：
ることの作用を測定した。結果は下記（表２）の通りで
ある：
【表２】 分離係数は１．９９である。
【００１２】例３ 例１を変えてＲ１４２ｂが分離係数に及ぼす作用を測定
した。結果は下記（表３）の通りである：
した。結果は下記（表３）の通りである：
【表３】 分離係数は２．３７である。
【００１３】例４ 例３を変えて温度の作用を測定した。すなわち、本例
は、前の試験における２０℃に対照して０℃において行
なった。結果は下記（表４）の通りである：
は、前の試験における２０℃に対照して０℃において行
なった。結果は下記（表４）の通りである：
【表４】 分離係数は２．８４である。
Claims (2)
- 【請求項１】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロブ
タン及び１，１−ジクロロ−１−フルオロエタンを含有
する混合物を分離する方法であって、該混合物に対する
液−液抽出をＨＦの存在において含む方法。 - 【請求項２】 混合物がまた１，１−ジクロロ−１，１
−ジフルオロエタンを含有する請求項１の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US869977 | 1992-04-16 | ||
| US07/869,977 US5208398A (en) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | HF extraction of R365 from R141B |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294857A true JPH05294857A (ja) | 1993-11-09 |
| JP2646322B2 JP2646322B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=25354542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4326205A Expired - Lifetime JP2646322B2 (ja) | 1992-04-16 | 1992-11-12 | Ｒ１４１ｂからのｒ３６５のｈｆ抽出 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5208398A (ja) |
| JP (1) | JP2646322B2 (ja) |
| ES (1) | ES2050626B1 (ja) |
| FR (1) | FR2690154B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11158088A (ja) * | 1997-09-24 | 1999-06-15 | Solvay & Cie | ３〜６個の炭素原子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9224594D0 (en) * | 1991-12-10 | 1993-01-13 | Ici Plc | Water separation process |
| BE1007699A3 (fr) * | 1993-11-04 | 1995-10-03 | Solvay | Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions. |
| KR100458671B1 (ko) * | 1995-10-10 | 2005-02-03 | 이네오스 플루어 홀딩즈 리미티드 | 플루오르화수소회수방법 |
| FR2791975B1 (fr) * | 1999-03-24 | 2001-07-27 | Solvay | Procede de separation de fluorure d'hydrogene des ses melanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et procede de fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
| ATE257814T1 (de) | 1999-03-24 | 2004-01-15 | Solvay | Verfahren zur abtrennung von fluorwasserstoff aus seinen mischungen mit 1,1,1,3,3-pentafluorbutan und verfahren zur herstellung von pentafluorbutan |
| US6518467B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons |
| JP4511827B2 (ja) * | 2001-06-01 | 2010-07-28 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンと弗化水素との共沸混合物様組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02295937A (ja) * | 1989-05-04 | 1990-12-06 | Pennwalt Corp | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンと１，１，１，３，３―ペンタフルオロブタンとの分離方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2549609A (en) | 1944-10-27 | 1951-04-17 | Kenneth C Johnson | Separation of fluorinated hydrocarbons by distillation with hydrogen fluoride |
| US3716593A (en) * | 1970-06-22 | 1973-02-13 | Phillips Petroleum Co | Hydrogen fluoride recovery method |
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| US5099081A (en) * | 1991-08-28 | 1992-03-24 | Atochem North America, Inc. | Solvent extraction of I-365 from I-141b |
| US5099082A (en) * | 1991-08-28 | 1992-03-24 | Atochem North America, Inc. | Solvent extraction of I-141B from I-365 |
-
1992
- 1992-04-16 US US07/869,977 patent/US5208398A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-11-12 JP JP4326205A patent/JP2646322B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-23 ES ES09202358A patent/ES2050626B1/es not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-08 FR FR9300144A patent/FR2690154B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02295937A (ja) * | 1989-05-04 | 1990-12-06 | Pennwalt Corp | １，１―ジクロロ―１―フルオロエタンと１，１，１，３，３―ペンタフルオロブタンとの分離方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11158088A (ja) * | 1997-09-24 | 1999-06-15 | Solvay & Cie | ３〜６個の炭素原子を有するハイドロフルオロアルカンを用いた、フッ化水素の混合物からフッ化水素を分離する方法 |
| JP4671452B2 (ja) * | 1997-09-24 | 2011-04-20 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | ３〜６個の炭素原子を有するハイドロフルオロアルカンとフッ化水素との混合物からフッ化水素を分離する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2690154B1 (fr) | 1994-10-14 |
| FR2690154A1 (fr) | 1993-10-22 |
| US5208398A (en) | 1993-05-04 |
| ES2050626B1 (es) | 1994-12-16 |
| JP2646322B2 (ja) | 1997-08-27 |
| ES2050626A1 (es) | 1994-05-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19970311 |