JPH05281766A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide an electrophotographic sensitive body having high sensitivity with small residual potential and excellent durability and showing no change in these characteristics even for repeated use. CONSTITUTION:This electrophotographic sensitive body has a photosensitive layer containing a bisazo compd. expressed by formula I or II formed on a conductive supporting body. In formula, R1-R4 are hydrogen atoms, halogen atoms, lower alkyl groups, or lower alkoxy groups, A and B are coupler residues containing hyhdroxyl groups having coupling ability, and A and B may be same or different.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は感光体に関し、詳しくは
特定のビスアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写
真感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive member, and more particularly to an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a specific bisazo compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安
定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。また一部の無機感光体では、感光体中に人
体に有害な物質を含むため、廃棄に際しての問題があ
る。2. Description of the Related Art Conventionally, as an electrophotographic photoreceptor, an inorganic photoreceptor having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide or silicon as a main component has been widely used. However, these are not always satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability and the like. Further, some inorganic photoconductors have a problem in disposal because they contain substances harmful to the human body.

【０００３】これら無機感光体の持つ欠点を克服する目
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行なわれて
いる。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体はそ
れぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意
の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることか
ら多くの研究がなされており、一部実用に供されている
ものがある。例えば米国特許3,871,882号のキャリア発
生層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジ
アゾール誘導体を用いたもの、また特開昭55-84943号に
はキャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化
合物、 キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用いたも
のなどが知られている。In order to overcome the drawbacks of these inorganic photoconductors, research and development of organic photoconductors having a photosensitive layer containing various organic photoconductive compounds as main components have been actively conducted in recent years. In particular, the function-separated type photoconductor in which the carrier generation function and the carrier transport function are shared by different substances can select each material from a wide range, and a photoconductor having arbitrary performance can be prepared relatively easily. Many studies have been carried out because of the possibility, and some have been put to practical use. For example, U.S. Pat. No. 3,871,882 uses a perylene derivative as a carrier generating layer and an oxadiazole derivative as a carrier transporting layer, and JP-A-55-84943 discloses that a carrier generating substance is a distyrylbenzene bisazo compound and a carrier transporting substance. Those using hydrazone compounds are known.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする問題点】しかしこのような感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足できるも
のではなく、ほとんどが低感度で耐刷性のあまりいらな
い低速機を中心に用いられてきた。そして高速機に対応
できるような高感度かつ耐久性の高い感光体の開発が求
められていた。However, such photoreceptors are not always satisfactory in sensitivity and durability, and most of them have been used mainly for low speed machines having low sensitivity and printing durability. .. Further, there has been a demand for the development of a highly sensitive and durable photoconductor that can be used in high-speed machines.

【０００５】[0005]

【本発明の目的】本発明の目的は、高感度でかつ残留電
位が小さく、更に繰返し使用してもそれらの特性が変化
しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することに
ある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity, a small residual potential, and excellent durability which does not change their characteristics even after repeated use.

【０００６】[0006]

【問題を解決するための手段】本発明者等は、以上の目
的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のビスアゾ
化合物が電子写真感光体の優れた有効成分として働き得
ることを見い出し、本発明を完成したものである。すな
わち、本発明の上記目的は、導電性支持体上に下記一般
式［１］又は［２］で表されるビスアゾ化合物を含有す
る感光層を有する電子写真感光体を用いることにより達
成することができる。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above objects, the present inventors have found that a specific bisazo compound can act as an excellent active ingredient of an electrophotographic photoreceptor, The present invention has been completed. That is, the above object of the present invention can be achieved by using an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a bisazo compound represented by the following general formula [1] or [2] on a conductive support. it can.

【０００７】[0007]

【化３】 [Chemical 3]

【０００８】前記一般式［１］中のＲ₁及びＲ₂、一般式
［２］中のＲ₃及びＲ₄は各々水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、又各一般式
中のＡ及びＢはカップリング能を有する水酸基を含むカ
プラー残基を表し、Ａ及びＢは同一であっても、異なっ
ていてもよい。R ₁ and R _{2 in} the general formula [1] and R ₃ and R ₄ in the general formula [2] are each a hydrogen atom, a halogen atom,
It represents a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and A and B in each general formula represent a coupler residue containing a hydroxyl group having a coupling ability, and A and B may be the same or different.

【０００９】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及びＲ₄のアルキル基として
は炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基、トリ
フルオロメチル基等を挙げることができる。The alkyl group of R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group. Etc. can be mentioned.

【００１０】又、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及びＲ₄のアルコキシ基
としては、炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好まし
く、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、t-ブトキシ基、2-クロルエトキシ基等を挙げること
ができる。 Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₃及びＲ₄のハロゲン原子としては、Ｃl，
Ｂr，I，Ｆをその具体例として挙げることができる。The alkoxy group represented by R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, for example, a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a t-butoxy group, Examples thereof include 2-chloroethoxy group. The halogen atom of R ₁ , R ₂ , R ₃ and R ₄ is Cl,
Br, I, and F can be mentioned as specific examples.

【００１１】又、一般式［１］及び［２］においてカッ
プリング能を有する水酸基を含むカプラー残基として
は、以下の一般式［３］〜［５］にて表されるカプラー
成分から選択されることが望ましい。The coupler residue containing a hydroxyl group having a coupling ability in the general formulas [1] and [2] is selected from the coupler components represented by the following general formulas [3] to [5]. Is desirable.

【００１２】[0012]

【化４】 [Chemical 4]

【００１３】前記一般式［３］中、Ｘはベンゼン環と縮
合して多環芳香環あるいはヘテロ環を形成する残基を示
し、Ｒ₅は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、複素環基を示す。In the above general formula [3], X represents a residue which is condensed with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle, and R ₅ is a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. , Aralkyl group, and heterocyclic group.

【００１４】又、前記一般式［４］中、Ｒ₆は置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基あるいはアリー
ル基、複素環基を示す。In the general formula [4], R ₆ represents an optionally substituted alkyl group, aralkyl group, aryl group or heterocyclic group.

【００１５】更に前記一般式［５］中、Ｙは芳香族炭化
水素の２価の基ないしは窒素原子と共にヘテロ環を形成
する２価の基を示す。Further, in the above general formula [5], Y represents a divalent group of an aromatic hydrocarbon or a divalent group forming a heterocycle with a nitrogen atom.

【００１６】一般式［３］においてＸがベンゼン環と縮
合して形成される多環芳香族環、ヘテロ環の具体例とし
ては、例えばナフタレン環、アントラセン環、ベンゾカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環などを挙げることがで
きる。またＲ₅のアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、2-ヒドロキシエチル、2-ク
ロルエチルなどの置換、非置換のアルキル基を挙げるこ
とができる。またＲ₅のアリール基としては、例えばフ
ェニル、ナフチルなどの基を挙げることができる。また
Ｒ₅のアラルキル基としては、例えばベンジルなどの基
を挙げることができる。またＲ₃の複素環基としては、
例えばピリジル、キノリル、チアゾリル、フリルなどの
基を挙げることができる。Specific examples of the polycyclic aromatic ring and hetero ring formed by the condensation of X with the benzene ring in the general formula [3] include naphthalene ring, anthracene ring, benzocarbazole ring and dibenzofuran ring. be able to. Examples of the alkyl group of R ₅ include methyl,
Examples thereof include substituted and unsubstituted alkyl groups such as ethyl, propyl, butyl, 2-hydroxyethyl, 2-chloroethyl and the like. Examples of the aryl group of R ₅ include groups such as phenyl and naphthyl. Further, examples of the aralkyl group of R ₅ include groups such as benzyl. Further, as the heterocyclic group of R ₃ ,
Examples include groups such as pyridyl, quinolyl, thiazolyl and furyl.

【００１７】更にＲ₅のアリール基、アラルキル基、複
素環基には以下のような置換基を有していてもよい。メ
チル、エチル、トリフルオロメチルなどの置換、非置換
のアルキル基、Ｆ，Ｃ１，Ｂｒ，Ｉのハロゲン原子、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、アセチル、ベン
ゾイルなどのアセチル基、メチルチオ、エチルチオなど
のアルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノなどの置換アミノ基。Further, the aryl group, aralkyl group and heterocyclic group of R ₅ may have the following substituents. Substituted or unsubstituted alkyl groups such as methyl, ethyl and trifluoromethyl, halogen atoms of F, C1, Br and I, alkoxy groups such as methoxy and ethoxy, acetyl groups such as acetyl and benzoyl, alkylthio such as methylthio and ethylthio. Substituted amino groups such as groups, nitro groups, cyano groups, dimethylamino, diethylamino and the like.

【００１８】一般式［４］においてＲ₆のアルキル基、
アリール基、アラルキル基、複素環基の具体例について
は、一般式［３］におけるＲ₅の具体例に準ずるものと
する。An alkyl group represented by R _{6 in} the general formula [4],
Specific examples of the aryl group, aralkyl group and heterocyclic group are similar to those of R ₅ in the general formula [3].

【００１９】一般式［５］におけるＹの具体例としては
o-フェニレン、o-ナフチレンなどの基を挙げることがで
きる。またこれらの二価の基は、先の一般式［３］にお
けるＲ₅の置換基として挙げたような置換基を有してい
てもよい。Specific examples of Y in the general formula [5] include
Mention may be made of groups such as o-phenylene and o-naphthylene. Further, these divalent groups may have a substituent such as those mentioned above as the substituent for R ₅ in the general formula [3].

【００２０】次に、本発明の前記一般式［１］又は
［２］で示されるビアスゾ化合物の具体例について述べ
るが、これによって本発明のビアスゾ化合物が限定され
るものではない。Next, specific examples of the viaszo compound represented by the above general formula [1] or [2] of the present invention will be described, but the viaszo compound of the present invention is not limited thereto.

【００２１】[0021]

【化５】 [Chemical 5]

【００２２】[0022]

【化６】 [Chemical 6]

【００２３】[0023]

【化７】 [Chemical 7]

【００２４】[0024]

【化８】 [Chemical 8]

【００２５】[0025]

【化９】 [Chemical 9]

【００２６】[0026]

【化１０】 [Chemical 10]

【００２７】[0027]

【化１１】 [Chemical 11]

【００２８】[0028]

【化１２】 [Chemical formula 12]

【００２９】[0029]

【化１３】 [Chemical 13]

【００３０】[0030]

【化１４】 [Chemical 14]

【００３１】[0031]

【化１５】 [Chemical 15]

【００３２】[0032]

【化１６】 [Chemical 16]

【００３３】[0033]

【化１７】 [Chemical 17]

【００３４】[0034]

【化１８】 [Chemical 18]

【００３５】[0035]

【化１９】 [Chemical 19]

【００３６】[0036]

【化２０】 [Chemical 20]

【００３７】[0037]

【化２１】 [Chemical 21]

【００３８】[0038]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００３９】本発明の前記一般式［１］及び［２］で表
されるビアスゾ化合物は、公知の方法により合成するこ
とができる。The biaszo compounds represented by the above general formulas [1] and [2] of the present invention can be synthesized by a known method.

【００４０】合成例１（例示化合物No．３の合成） 2,7-ジアミノシクロペンタ［ｌ，ｍ，ｎ]-4-オキサフェ
ナンスレン-5-オン2.38g(0.01モル)を塩酸10ml、水20ml
に分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナトリウム1.4
ｇ(0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下した。同
温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、不溶物を濾過除
去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム４．６ｇを水５０
ｍｌに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム
塩を濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド(ＤＭＦ）100ml
に溶解した。５℃以下に保ちながら、2-ヒドロキシ-3-
ナフトエ酸-3′-クロルアニリド5.94ｇをＤＭＦ200mlに
溶解した溶液を滴下した。引き続き５℃以下に保ちなが
ら、トリエタノールアミン6g（0.04モル）を、ＤＭＦ30
mlに溶解したものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で
４時間撹拌した。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗
浄、水洗して乾燥し、目的物5.3gを得た。Synthesis Example 1 (Synthesis of Exemplified Compound No. 3) 2.38 g (0.01 mol) of 2,7-diaminocyclopenta [l, m, n] -4-oxaphenanthren-5-one was added to 10 ml of hydrochloric acid, 20 ml of water
Dispersed in, and kept at 5 ℃ or less, sodium nitrite 1.4
A solution of g (0.02 mol) in 5 ml of water was added dropwise. After continuing stirring at the same temperature for another hour, insoluble materials were removed by filtration, and the filtrate was added with ammonium hexafluorophosphate (4.6 g) in water (50 g).
A solution dissolved in ml was added. The precipitated tetrazonium salt was collected by filtration and N, N-dimethylformamide (DMF) 100 ml
Dissolved in. 2-hydroxy-3-while keeping below 5 ℃
A solution of 5.94 g of naphthoic acid-3'-chloroanilide in 200 ml of DMF was added dropwise. While keeping the temperature below 5 ° C, add 6 g (0.04 mol) of triethanolamine to DMF30.
What was melt | dissolved in ml was dripped, and it stirred at 5 degreeC or less for 1 hour, and room temperature for 4 hours. After the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration, washed with DMF, washed with water and dried to obtain 5.3 g of the desired product.

【００４１】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝67.8％，Ｈ＝3.25％，Ｎ＝9.83％）が、理論値
（そ＝67.4％，Ｈ＝3.27％，Ｎ＝9.82％）と良く一致す
ることから、目的物とする例示化合物No．３であると確
認された。In the elemental analysis, the measured value (C = 67.8%, H = 3.25%, N = 9.83%) of this compound was the theoretical value (C = 67.4%, H = 3.27%, N = 9.82%). Since there is a good agreement, the target compound No. It was confirmed to be 3.

【００４２】合成例２（例示化合物No．62の合成） 2,7-ジアミノシクロペンタ［ｌ，ｍ，ｎ］-4-オキサフ
ェナンスレン-5,10-ジオン2.52ｇ（0.01モル）を塩酸10
ml、水20mlに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナト
リウム1.4ｇ(0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下
した。同温度で、さらに１時間撹拌しつづけた後、不溶
物を濾過除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6ｇ
を水50mlに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
100mlに溶解した。５℃以下に保ちながら、2-ヒドロキ
シ-3-ナフトエ酸-3′-トリフルオルメチルアニリド6.62
ｇ（0.02モル）をＤＭＦ200mlに溶解した。Synthesis Example 2 (Synthesis of Exemplified Compound No. 62) 2.52 g (0.01 mol) of 2,7-diaminocyclopenta [l, m, n] -4-oxaphenanthrene-5,10-dione was added to hydrochloric acid. Ten
A dispersion of 1.4 g (0.02 mol) of sodium nitrite in 5 ml of water was added dropwise while the mixture was dispersed in 20 ml of water and 20 ml of water. After stirring at the same temperature for 1 hour, insoluble matter was removed by filtration, and 4.6 g of ammonium hexafluorophosphate was added to the filtrate.
Was dissolved in 50 ml of water and added. The precipitated tetrazonium salt was collected by filtration, and N, N-dimethylformamide (DMF)
It was dissolved in 100 ml. 2-hydroxy-3-naphthoic acid-3'-trifluoromethylanilide 6.62 while keeping the temperature below 5 ° C
g (0.02 mol) was dissolved in 200 ml DMF.

【００４３】引き続き５℃以下に保ちながら、トリエタ
ノールアミン6g（0.04モル）を、ＤＭＦ30mlに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で１時間、室温で４時間撹拌し
た。反応後、析出晶を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗して乾
燥し、目的物6.4gを得た。While keeping the temperature below 5 ° C, 6 g (0.04 mol) of triethanolamine dissolved in 30 ml of DMF was added dropwise, and the mixture was stirred at 5 ° C or less for 1 hour and at room temperature for 4 hours. After the reaction, the precipitated crystals were collected by filtration, washed with DMF, washed with water and dried to obtain 6.4 g of the desired product.

【００４４】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝63.9％，Ｈ＝2.75％，Ｎ＝8.99％）が、理論値
（Ｃ＝64.1％，Ｈ＝2.78％，Ｎ＝8.97％）と良く一致す
ることから、目的物とする例示化合物No．62であると確
認された。In the elemental analysis, the measured value (C = 63.9%, H = 2.75%, N = 8.99%) of this compound was the theoretical value (C = 64.1%, H = 2.78%, N = 8.97%). Since there is a good agreement, the target compound No. It was confirmed to be 62.

【００４５】本発明の他の化合物も、前記合成例と同様
に、置換，非置換の対応するジアミノ体を用いてテトラ
ゾ体を作り、次いで2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸−置
換，非置換アニリドなどのフェノール性カプラーを反応
させて作ることができる。In the same manner as in the above-mentioned synthetic examples, the other compounds of the present invention were also prepared into tetrazo compounds using the corresponding substituted and unsubstituted diamino compounds, and then 2-hydroxy-3-naphthoic acid-substituted and unsubstituted anilides. It can be made by reacting a phenolic coupler such as.

【００４６】本発明の前記ビスアゾ化合物は優れた光導
電性を有し、これをバインダ中に分散した感光層を導電
性支持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体
を製造することができる。本発明のビスアゾ化合物は、
その優れたキャリア発生能を利用して、これをキャリア
発生物質として用い、これと組合せて有効に作用し得る
キャリア輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機
能分散型の感光体とすることができる。The bisazo compound of the present invention has excellent photoconductivity, and the electrophotographic photoreceptor of the present invention can be produced by providing a photosensitive layer having the photoconductive layer dispersed in a binder on a conductive support. it can. The bisazo compound of the present invention is
By utilizing this excellent carrier-generating ability as a carrier-generating substance and by using together with this a carrier-transporting substance capable of effectively acting, a so-called functional dispersion type photoreceptor can be obtained.

【００４７】前記機能分離型感光体は前記両物質の混合
分散型のものであってもよいが、本発明のビスアゾ化合
物からなるキャリア発生物質を含むキャリア発生層と、
キャリア輸送層とを積層した積層型感光体とすることが
好ましい。The function-separated type photoconductor may be a mixed dispersion type of the above substances, but a carrier generation layer containing a carrier generation substance comprising the bisazo compound of the present invention,
It is preferable to use a laminated type photoreceptor in which a carrier transport layer is laminated.

【００４８】本発明の電子写真感光体は、例えば、第１
図に示すように支持体１（導電性支持体またはシート上
に導電層を設けたもの）上に、キャリア発生物質とバイ
ンダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、キャ
リア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸送層
３を上層とする機能分離型の積層感光体、第２図に示す
ように支持体１上にキャリア輸送層３を下層とし、キャ
リア発生層２を上層とする積層感光体、及び第３図に示
すように支持体１上にキャリア発生物質、キャリア輸送
物質及びバインダ樹脂を含有する単層構成の感光体等が
挙げられる。いずれの層構成においても、第４図〜第６
図に示すように支持体と感光層の間にバリア機能と接着
性を持つ下引層（中間層）を設けても良く、第７図〜第
９図で示されるように感光層の上に保護層を設けても良
い。The electrophotographic photosensitive member of the present invention is, for example, the first
As shown in the figure, a carrier generating layer 2 containing a carrier generating substance and a binder resin is used as a lower layer on a support 1 (a conductive support or a sheet on which a conductive layer is provided), and a carrier transporting substance and a binder resin. A function-separated type laminated photoreceptor having a carrier transport layer 3 as an upper layer, and a laminated photoreceptor having a carrier transport layer 3 as a lower layer and a carrier generation layer 2 as an upper layer on a support 1 as shown in FIG. , And a single-layer photosensitive body containing a carrier-generating substance, a carrier-transporting substance, and a binder resin on the support 1 as shown in FIG. In any of the layer configurations, FIGS.
As shown in the figure, a subbing layer (intermediate layer) having a barrier function and adhesiveness may be provided between the support and the photosensitive layer, and as shown in FIG. 7 to FIG. A protective layer may be provided.

【００４９】本発明において、キャリア発生層は代表的
には前述の本発明のビスアゾ化合物を適当な分散媒に適
当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えばデ
ィッブ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア輸送層
上に塗布して乾燥させる方法により設けることができ
る。また本発明のビスアゾ化合物の分散にはボールミ
ル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライ
タ等が挙げられる。In the present invention, the carrier generating layer is typically a dispersion prepared by dispersing the above-mentioned bisazo compound of the present invention in a suitable dispersion medium together with a suitable binder resin, for example, by dib coating, spray coating, blade coating, roll. It can be provided by a method of coating on a support or an undercoat layer or a carrier transport layer by coating and drying. Further, for the dispersion of the bisazo compound of the present invention, a ball mill, a homomixer, a sand mill, an ultrasonic disperser, an attritor and the like can be mentioned.

【００５０】感光層、保護層、下引層に使用可能なバイ
ンダ樹脂としては、例えばポリスチレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、
メラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰返し単位のう
ちの２つ以上を含む共重合体樹脂、またこれらの絶縁性
樹脂の他、ポリ-N-ビニルカルバゾール等の高分子有機
半導体が挙げられる。Examples of the binder resin that can be used in the photosensitive layer, the protective layer and the subbing layer include polystyrene, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polyvinyl butyral resin, epoxy resin, polyurethane resin and phenol resin. , Polyester resin, alkyd resin, polycarbonate resin, silicone resin,
Examples include melamine resins, copolymer resins containing two or more of repeating units of these resins, and insulating resins thereof, as well as polymer organic semiconductors such as poly-N-vinylcarbazole.

【００５１】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニュウム、ニッケルなどの金属板、金属
ドラム又は金属箔をラミネートした、或はアルミニュウ
ム、酸化錫、酸化インジュウムなどを蒸着したプラスチ
ックフィルムあるいは導電性物質を塗布した紙、プラス
チックなどのフィルム又はドラムを使用することができ
る。Next, as a conductive support for supporting the photosensitive layer, a metal plate of aluminum, nickel or the like, a metal drum or a metal foil laminated, or a plastic film deposited with aluminum, tin oxide, indium oxide or the like is deposited. Alternatively, a paper or plastic film or drum coated with a conductive substance can be used.

【００５２】本発明のビスアゾ化合物の分散媒として
は、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレ
ンクロライド、1,2-ジクロルエタン等のハロゲン化炭化
水素；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチル
セルソルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこ
の誘導体；テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエ
ーテル類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；N,
N−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いることができる。Examples of the dispersion medium of the bisazo compound of the present invention include hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and 1,2-dichloroethane; ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone; ethyl acetate; Esters such as butyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, methylcellosolve, ethylcellosolve and derivatives thereof; ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; amines such as pyridine and diethylamine; N,
One or more nitrogen compounds such as amides such as N-dimethylformamide, other fatty acids and phenols, sulfur such as carbon disulfide and triethyl phosphate, phosphorus compounds and the like can be used.

【００５３】本発明の感光体が積層型構成の場合、キャ
リア発生層のバインダ：キャリア発生物質の重量比１〜
10：１〜50である。When the photoreceptor of the present invention has a laminated structure, the weight ratio of the binder to the carrier-generating substance in the carrier-generating layer is 1 to 1.
It is 10: 1 to 50.

【００５４】キャリア発生物質の含有割合がこれより少
ないと感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれよ
り多いと暗減衰及び受容電位が低下する。If the content of the carrier-generating substance is lower than this range, the sensitivity is low and the residual potential is increased, and if it is higher than this range, the dark decay and the receptive potential are lowered.

【００５５】以上のように形成されるキャリア発生層の
膜厚は、好ましくは0.01〜10μｍ、特に好ましくは0.1
〜５μｍである。The thickness of the carrier generating layer formed as described above is preferably 0.01 to 10 μm, particularly preferably 0.1.
~ 5 μm.

【００５６】本発明において用いられるキャリア輸送物
質に特に制限はないが、光照射時発生するホールの支持
体側への輸送能力が優れており、前記本発明のビスアゾ
化合物との組合せに好適なものが好ましく用いられる。
かかるキャリア輸送物質として好ましいものは、下記一
般式（Ａ）及び（Ｂ）で表されるものが挙げられる。The carrier transporting material used in the present invention is not particularly limited, but it is excellent in the ability to transport holes generated at the time of light irradiation to the support side and is suitable for combination with the bisazo compound of the present invention. It is preferably used.
Preferred examples of the carrier transport material include those represented by the following general formulas (A) and (B).

【００５７】[0057]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００５８】但し、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₄はそれぞれ置換又
は非置換のアリール基を表し、Ａr₃は置換又は非置換の
アリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル基、ア
リール基の置換、非置換の２群の基を表す。However, Ar ₁ , Ar ₂ and Ar ₄ each represent a substituted or unsubstituted aryl group, Ar ₃ represents a substituted or unsubstituted arylene group, and R represents a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group substituted. , Represents an unsubstituted 2 group.

【００５９】一般式（Ａ）で表される化合物の具体例は
特開昭58-65440号及び特開昭58-198043号に詳細に記載
されいる。Specific examples of the compound represented by formula (A) are described in detail in JP-A-58-65440 and JP-A-58-198043.

【００６０】又、一般式（Ｂ）で表される化合物の具体
例は特開昭60-175052号及び特開平1-93746号に詳細に記
載されている。Specific examples of the compound represented by formula (B) are described in detail in JP-A-60-175052 and JP-A-1-93746.

【００６１】本発明のその他の好ましいキャリア輸送物
質としては、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、芳香
族アミン化合物、ポリビニルカルバゾールなどの高分子
有機半導体等を挙げることができる。Other preferable carrier-transporting substances of the present invention include hydrazone compounds, styryl compounds, aromatic amine compounds, and polymeric organic semiconductors such as polyvinylcarbazole.

【００６２】キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当
な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶
解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することがで
きる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質
の分散において用いた分散媒を用いることができる。The carrier-transporting layer can be formed by applying a carrier-transporting substance alone or dissolving and dispersing the carrier-transporting substance in a suitable dispersion medium together with the above-mentioned binder resin, and drying. As the dispersion medium used, the dispersion medium used in the dispersion of the carrier generating substance can be used.

【００６３】キャリア輸送層中のバインダ樹脂100重量
部当りキャリア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。形成されるキャ
リア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜30μｍである。The carrier transport material is preferably 20 to 200 parts by weight per 100 parts by weight of the binder resin in the carrier transport layer.
It is particularly preferably 30 to 150 parts by weight. The thickness of the formed carrier transport layer is preferably 5 to 30 μm.

【００６４】又、本発明のビスアゾ化合物を用いる単層
機能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ：本発明
のビスアゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は１〜10
0：１〜500：１〜500が好ましく、形成される感光層の
膜厚は５〜50μｍが好ましく、特に好ましくは５〜30μ
ｍである。In the case of a single-layer functionally separated type electrophotographic photoreceptor using the bisazo compound of the present invention, the ratio of the binder: the bisazo compound of the present invention: the carrier transporting substance is 1 to 10.
0: 1 to 500: 1 to 500 is preferable, the thickness of the photosensitive layer formed is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.
m.

【００６５】又、本発明の感光層においては、オゾン劣
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
ことができる。In the photosensitive layer of the present invention, the following antioxidants may be added for the purpose of preventing ozone deterioration.

【００６６】（１）ヒンダードフェノール類 （２）ヒンダードアミン類 （３）パラフェニレンジアミン類 （４）ハイドロキノン類 （５）有機燐化合物類 これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。(1) Hindered phenols (2) Hindered amines (3) Paraphenylenediamines (4) Hydroquinones (5) Organophosphorus compounds These compounds are used as antioxidants for rubber, plastics, oils and fats. It is known and commercially available.

【００６７】本発明において感光層には感度の向上、残
留電位〜反復使用時の疲労低減等を目的として、電子受
容性物質を含有せしめることができる。かかる電子受容
物質の添加割合は重量比で全キャリア発生物質：電子受
容物質＝100：0.01〜100、好ましくは100：0.1〜50であ
る。In the present invention, the photosensitive layer may contain an electron-accepting substance for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential and reducing fatigue during repeated use. The addition ratio of such an electron accepting substance is 100: 0.01 to 100, preferably 100: 0.1 to 50, in terms of the weight ratio of all carrier generating substances: electron accepting substances.

【００６８】又、本発明の感光層中にはキャリア発生物
質のキャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を
添加することができ、特に２級アミンを添加するのが好
ましい。かかる有機アミンの添加量としては、キャリア
発生物資に対して該キャリア発生物質の１倍以下、好ま
しくは0.2倍〜0.005倍の範囲のモル数とするのがよい。Further, organic amines can be added to the photosensitive layer of the present invention for the purpose of improving the carrier generating function of the carrier generating substance, and it is particularly preferable to add a secondary amine. The amount of the organic amine added is 1 times or less, preferably 0.2 times to 0.005 times, the number of moles of the carrier generating substance with respect to the carrier generating substance.

【００６９】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補
正の染料を含有してもよい。Further, the photoreceptor of the present invention may further contain an ultraviolet absorber or a dye for color sensitivity correction for the purpose of protecting the photosensitive layer, if necessary.

【００７０】[0070]

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby.

【００７１】実施例１〜３０ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−10」（積水
化学社製）よりなる厚さ0.05μｍの中間層を設け、その
上に例示化合物Ｎｏ．１，３，４，６，８，９，14，1
8，21，24，27，30，36，47，53，54，56，57，60，6
2，66，70，73，80，82，86，94，96，101，105をそれ
ぞれ２ｇとポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ
−３」（積水化学工業社製）２ｇとをテトラヒドロフラ
ン110mlに加え、ボールミルで12時間分散した。この分
散液を乾燥時の膜厚が、0.5μｍになるように塗布し、
キャリア発生層とし、更にその上に、キャリア輸送層と
して、下記構造式のキャリア発生物質（Ｋ−１）６ｇと
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱ガ
ス化学社製）10ｇを1,2-ジクロルエタン80mlに溶解した
液を乾燥後の膜厚が20μｍになるように塗布して、キャ
リア輸送層を形成し、本発明の感光体１〜30を作成し
た。Examples 1 to 30 Vinyl chloride-vinyl acetate-on a conductive support formed by laminating an aluminum foil on a polyester film.
A 0.05 μm thick intermediate layer made of maleic anhydride copolymer “S-REC MF-10” (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was provided, and the exemplified compound No. 1,3,4,6,8,9,14,1
8, 21, 24, 27, 30, 36, 47, 53, 54, 56, 57, 60, 6
2,66,70,73,80,82,86,94,96,101,105 2g each and polyvinyl butyral resin "ESREC BH
-3 "(manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) and tetrahydrofuran (110 ml) were added, and the mixture was dispersed for 12 hours with a ball mill. Apply this dispersion so that the film thickness when dried will be 0.5 μm.
As a carrier generating layer, and further thereon, as a carrier transporting layer, 6 g of a carrier generating substance (K-1) having the following structural formula and 10 g of a polycarbonate resin "Iupilon Z-200" (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) 1,2- A solution dissolved in 80 ml of dichloroethane was applied so as to have a film thickness after drying of 20 μm to form a carrier transport layer, and photoconductors 1 to 30 of the present invention were prepared.

【００７２】[0072]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００７３】以上のようにして得られた感光体を（株）
川口電機製作所EPA-8100型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なった。帯電圧−６KVで５秒間帯電した
後、５秒間放置し、その時の表面電位（Ｖ0）を測定し
た。次いで感光体を表面での照度10luxになるようにハ
ロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減衰させ
るのに要する露光量（半減露光量）Ｅ1/2及び10秒照射
後の残留電位（Ｖr）を求めた。結果を第１表に示す。The photosensitive member obtained as described above is manufactured by
The following characteristics were evaluated using an EPA-8100 type electrostatic paper testing machine manufactured by Kawaguchi Denki Seisakusho. After charging for 5 seconds with a charged voltage of -6 KV, the surface potential (V0) at that time was measured after standing for 5 seconds. Then, the exposure amount (half-exposure amount) E1 / 2 required for radiating the halogen lamp light to the surface of the photosensitive member so that the illuminance on the surface becomes 10 lux, and the residual potential after irradiation for 10 seconds ( Vr) was calculated. The results are shown in Table 1.

【００７４】比較例（１） キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。Comparative Example (1) The following bisazo compound (G-1) was used as a carrier generating substance.
A comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that was used.

【００７５】[0075]

【化２５】 [Chemical 25]

【００７６】この比較感光体について、実施例１と同様
にして測定を行ったところ、第１表に示す結果を得た。When this comparative photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, the results shown in Table 1 were obtained.

【００７７】以上の結果から明らかなように、本発明の
感光体は比較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れた
ものである。As is clear from the above results, the photoconductor of the present invention is extremely excellent in sensitivity as compared with the comparative photoconductor.

【００７８】[0078]

【表１】 [Table 1]

【００７９】実施例３１及び３２ 直径60mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ
−10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05μｍの中間層
を設け、その上に各々例示化合物No．３，62の２ｇとポ
リビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」（積水
化学工業社製）２ｇとをテトラヒドロフラン100mlに混
合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.6μｍになるように塗布し、キャリア発生
層を形成した。Examples 31 and 32 Vinyl chloride was applied to the surface of an aluminum drum having a diameter of 60 mm.
Vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "ESREC MF
-10 "(manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.), and an intermediate layer having a thickness of 0.05 μm is provided, and the exemplified compound No. 2 g of 3,62 and 2 g of polyvinyl butyral resin "ESREC BH-3" (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) were mixed in 100 ml of tetrahydrofuran, and the dispersion liquid dispersed for 24 hours with a ball mill disperser had a film thickness after drying of 0.6 μm. To form a carrier generation layer.

【００８０】更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ−
１）30ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−20
0」（三菱瓦斯化学社製）50ｇとを1,2-ジクロルエタン4
00mlに溶解し、乾燥後の膜厚が20μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、感光体31及び32を作っ
た。Furthermore, a carrier transporting material (K-
1) 30g and polycarbonate resin "Iupilon Z-20"
0 ”(manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) 50 g and 1,2-dichloroethane 4
It was dissolved in 00 ml and coated so that the film thickness after drying would be 20 μm to form a carrier transport layer, and photoconductors 31 and 32 were prepared.

【００８１】このようにして作成した感光体31及び32を
電子写真複写機「Ｕ-Bix1550ＭＲ」（Konica社製）の改
造機に装着し、画像を複写したところコントラストが高
く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、本
機を高温高湿下（33℃；80％）の環境試験室内におい
て、繰返しの耐久性を試験したところ、50,000回の繰返
しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が得られた。The photoconductors 31 and 32 thus prepared were mounted on a modified machine of the electrophotographic copying machine "U-Bix1550MR" (manufactured by Konica), and when the image was copied, the contrast was high and the original image was faithful. A clear copy image was obtained. In addition, when the durability of this machine was tested repeatedly in an environment test room under high temperature and high humidity (33 ° C; 80%), a clear and high-contrast copy image was obtained even after 50,000 cycles.

【００８２】比較例（２） 実施例31における例示化合物を下記構造式（Ｇ−２）で
表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例31と同様
にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例31と同
様にして複写画像を評価したところ、高温高湿下の繰返
し耐久性において、30,000回あたりからはコントラスト
が低下し、かぶりの多い画像しか得られなかった。Comparative Example (2) A drum-shaped comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 31, except that the exemplifying compound in Example 31 was replaced with the bisazo compound represented by the following structural formula (G-2). When prepared and evaluated in the same manner as in Example 31, the copied image was evaluated, and in repeated durability under high temperature and high humidity, the contrast decreased after about 30,000 times and only an image with a lot of fog was obtained.

【００８３】[0083]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００８４】実施例３３〜３６ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体、「エスレックＭＦ−10」（積
水化学社製）より成る厚さ0.05μｍの中間層を設け、そ
の上にキャリア輸送物質として下記構造式（Ｋ−２）を
６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５
０」10ｇとを1,2-ジクロルエタン80mlに溶解した液を乾
燥後の膜厚が15μｍに成るように塗布して、キャリア輸
送層を形成した。Examples 33 to 36 Vinyl chloride-vinyl acetate-on a conductive support formed by laminating an aluminum foil on a polyester film.
A 0.05 μm thick intermediate layer made of maleic anhydride copolymer “S-REC MF-10” (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was provided, and 6 g of the following structural formula (K-2) as a carrier transporting substance and a polycarbonate were provided thereon. Resin "Panlite L-125
A solution prepared by dissolving 10 g of "0" in 80 ml of 1,2-dichloroethane was applied so that the film thickness after drying would be 15 μm, to form a carrier transport layer.

【００８５】[0085]

【化２７】 [Chemical 27]

【００８６】更にその上に各々例示化合物No．３，21，
62，73の２ｇ、上記キャリア輸送物質1.5ｇ、ポリカー
ボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」２ｇとを1,2-
ジクロルエタン30mlに加え、24時間ボールミルで分散し
た液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μｍであるキャリア発
生層を設け、本発明の感光体No．33〜36を作成した。こ
れらの感光体について帯電極性を正帯電とした他は実施
例１と同様にして測定したところ第２表に示す結果を得
た。Further, each of the exemplified compounds No. 3,21,
62 g of 73, 2 g, 1.5 g of the carrier-transporting substance, and 2 g of polycarbonate resin "Panlite L-1250" are 1,2-
In addition to 30 ml of dichloroethane, a liquid dispersed by a ball mill was applied for 24 hours, and a carrier generating layer having a film thickness after drying of 4 μm was provided. Created 33-36. Measurements were made in the same manner as in Example 1 except that the charging polarity of these photoconductors was positively charged, and the results shown in Table 2 were obtained.

【００８７】[0087]

【表２】 [Table 2]

【００８８】以上の実施例、比較例の結果から明らかな
ように本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、
感度、耐久性において著しく優れたものである。As is clear from the results of the above Examples and Comparative Examples, the photoconductor of the present invention is more stable and stable than the photoconductor for comparison.
It is remarkably excellent in sensitivity and durability.

【００８９】[0089]

【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物を有する電子写
真感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に繰返し
使用した時にも感度、帯電性、残留電位の変動が少な
く、耐久性がきわめて優れたものである。そして電子写
真方式の普通紙複写機のみでなく、レーザプリンタ、Ｌ
ＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体としても適した感光
体である。The electrophotographic photosensitive member having the bisazo compound of the present invention has high sensitivity and good color sensitivity, and in particular, even when repeatedly used, the sensitivity, charging property and residual potential do not fluctuate and durability is long. It's very good. In addition to electrophotographic plain paper copiers, laser printers, L
The photoconductor is also suitable as a photoconductor for a printer such as an ED printer.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第１図〜第９図はそれぞれ本発明の感光体の層構成につ
いて示す断面図である。1 to 9 are sectional views showing the layer structure of the photoconductor of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１：導電性支持体 ２：キャリア発
生層 ３：キャリア輸送層 ４：感光層 ５：中間層 ６：保護層1: Conductive support 2: Carrier generation layer 3: Carrier transport layer 4: Photosensitive layer 5: Intermediate layer 6: Protective layer

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【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成５年４月２７日[Submission date] April 27, 1993

【手続補正１】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】図面[Document name to be corrected] Drawing

【補正対象項目名】全図[Correction target item name] All drawings

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【図１】 [Figure 1]

【図２】 [Fig. 2]

【図３】 [Figure 3]

【図４】 [Figure 4]

【図５】 [Figure 5]

【図６】 [Figure 6]

【図７】 [Figure 7]

【図８】 [Figure 8]

【図９】 [Figure 9]

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式［１］で示
されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中Ｒ₁及びＲ₂は各々水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基を表し、Ａ及びＢはカッ
プリング能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、
Ａ及びＢは同一であっても、異なってもよい。）1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a bisazo compound represented by the following general formula [1] on a conductive support. [Chemical 1] (Wherein R ₁ and R ₂ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, A and B represent a coupler residue containing a hydroxyl group having a coupling ability,
A and B may be the same or different. ) 【請求項２】 導電性支持体上に下記一般式［２］で示
されるビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体。 【化２】 （式中Ｒ₃及びＲ₄は各々水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基を表し、Ａ及びＢはカッ
プリング能を有する水酸基を含むカプラー残基を表し、
Ａ及びＢは同一であっても、異なってもよい。）2. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a bisazo compound represented by the following general formula [2] on a conductive support. [Chemical 2] (In the formula, R ₃ and R ₄ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, A and B represent a coupler residue containing a hydroxyl group having a coupling ability,
A and B may be the same or different. )