JPH05279381A - 硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体、並びに
それを有効成分とする低毒性で優れた活性を有する抗ウ
イルス剤を提供する。 【構成】 同一のまたは異なる単糖を構成成分としてそ
れらがグリコシド結合してなるオリゴ糖の末端糖の１位
の水酸基の水素が、一般式（Ｉ） −Ｙ−（Ｏ）ｎ−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
す。）により置換され、かつ、糖部分の残りの水酸基の
一部もしくは全てが硫酸エステル化された、硫酸化オリ
ゴ糖芳香族配糖体または、その生理学的に許容される
塩、並びにそれを有効成分とする抗ウイルス剤。 【効果】 新規な硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体、並びに
それを有効成分とする低毒性で優れた活性を有する抗ウ
イルス剤を提供する事ができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な硫酸化オリゴ糖芳
香族配糖体及びその生理学的に許容される塩とそれを有
効成分とする抗ウィルス剤に関し、またその製造中間体
となる新規なオリゴ糖芳香族配糖体に関する。

【０００２】

【従来の技術】糖のアノメリック位（１位）の水酸基の
保護基としてアグリコンにアリール、アルキルアリール
を導入した単糖類の芳香族配糖体としては、単糖にアミ
ノフェノールを導入した、特開昭６４−６８３８９号、
同６４−６８３９２号等が知られている。一方、オリゴ
糖に芳香族を導入した化合物としては、特開平１−３１
１０９４号、特開昭６２−２８９５９５号が知られてお
り、また血清中のα−アミラーゼ測定のために光学的に
測定し得る発色団としてニトロフェニルを導入した、特
開平２−１１５９５号、ナフタレン、アントラセン等を
導入した特開昭６３−１８３５９５号が知られている。
しかしこれらはいずれも糖としてグルコースから成るマ
ルトオリゴ糖を用いたものであり、乳糖並びにガラクト
ースから成るオリゴ糖芳香族配糖体や、グルコースが１
→３結合によりつながったオリゴ糖の芳香族配糖体に関
しては、これまで知られていなかった。また、これらの
オリゴ糖芳香族配糖体の水酸基に硫酸エステルを導入し
た本発明の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体、さらにこれら
に抗ウイルス活性があることは、従来知られていなかっ
た。

【０００３】最近、抗ウイルス剤として多糖の硫酸化物
の報告が多数見られるが、分子量が数万以上と大きいた
めに生体への吸収性が悪く、経口投与が困難である事、
抗原性を有する事、抗凝血作用が大きい事等の種々の問
題点を有していることが次第に明らかにされてきた。ま
た、とりわけ血中での持続性が悪いことが多く投与後１
時間以内分解されてしまう欠点があった。更にまた、抗
エイズ剤として広く使用されている核酸系化合物のＡＺ
Ｔ（3'-アジド-2',3'-ジデオキシチミジン）も副作用が
強いため、低毒性の新しい薬剤の開発が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な硫酸
化オリゴ糖芳香族配糖体及びその生理学的に許容される
塩、並びにそれを有効成分とする優れた抗ウィルス剤を
提供する事にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた抗
ウイルス剤を製造する目的で、鋭意研究を行った結果、
新規のオリゴ糖芳香族配糖体を硫酸化剤により硫酸化し
て新規な硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体及びその生理学的
に許容される塩を製造し、その安全性並びに生理活性を
調べることにより、低毒性で優れた抗ウィルス活性を確
認し、本発明を完成した。

【０００６】本発明は同一のまたは異なる単糖を構成成
分としてそれらがグリコシド結合してなるオリゴ糖の末
端糖の１位の水酸基の水素が、一般式（Ｉ） −Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
す。）により置換され、かつ、糖部分の残りの水酸基の
一部もしくは全てが硫酸エステル化された、硫酸化オリ
ゴ糖芳香族配糖体または、その生理学的に許容される塩
からなるものである。

【０００７】更に、これらの硫酸化オリゴ糖芳香族配糖
体またはその生理学的に許容される塩を有効成分として
含有する事を特徴とする抗ウィルス剤、とりわけウイル
スがエイズウイルスである抗ウイルス剤を提供するもの
である。

【０００８】並びに、同一のまたは異なる単糖を構成成
分としてそれらがグリコシド結合してなるオリゴ糖の末
端糖の１位の水酸基の水素が、一般式（Ｉ） −Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
す。）により置換され、かつ、糖部分の残りの水酸基が
アシル基により保護された、もしくは水酸基が未保護の
糖鎖から成る、オリゴ糖芳香族配糖体（グルコースを唯
一の構成単糖とし、α（１→４）グリコシド結合してな
るオリゴ糖芳香族配糖体を除く）からなり、及びこの化
合物を硫酸化剤により硫酸化する事によって合成される
化合物を製造する方法に関するものである。

【０００９】次に本発明を詳細に説明する。本発明の硫
酸化オリゴ糖芳香族配糖体で用いられるオリゴ糖の例と
しては、各種単糖、即ち、グルコース、ガラクトース、
マンノース、キシロース、フコース等の糖類が挙げられ
るが、その他、アミノ基を有するグルコサミン、ガラク
トサミン等の糖、カルボキシル基を有するグルクロン
酸、ガラクツロン酸等の単糖よりなるものであってもよ
い。

【００１０】本発明の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体のオ
リゴ糖部分を構成する単糖数は、抗ウイルス活性の観点
からは、使用する糖の種類によっても異なるが、硫酸化
多糖の場合に見られる抗凝血作用、生体への適合性等か
ら通常２０以下が好ましい。従って本発明の硫酸化オリ
ゴ糖芳香族配糖体のオリゴ糖部分の構成単糖数は、２〜
２０が好ましい。

【００１１】本発明の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体の単
糖間のグリコシド結合は、抗ウイルス活性の観点から
は、（１→２）、（１→３）、（１→４）、（１→６）
のいずれでも良い。更には生体内において比較的分解性
の少ないオリゴ糖を使用することが、持続活性を維持す
るために好ましいことから、α結合のものよりもβ結合
のものがより好ましい。更に、結合位置も（１→４）の
ものよりも、（１→３）、（１→６）結合のものがより
好ましい。

【００１２】このことは原料となるオリゴ糖芳香族配糖
体においても同様で、本発明のオリゴ糖芳香族配糖体で
用いられるオリゴ糖の例としては、グルコース、ガラク
トース、マンノース、キシロース、フコース等の糖類が
挙げられるが、その他、アミノ基を有するグルコサミ
ン、ガラクトサミン等の糖、カルボキシル基を有するグ
ルクロン酸、ガラクツロン酸等の単糖よりなるものであ
ってもよく、オリゴ糖部分を構成する単糖数は、２〜２
０が好ましい。

【００１３】また、本発明のオリゴ糖芳香族配糖体の単
糖間のグリコシド結合も同様に（１→２）、（１→
３）、（１→４）、（１→６）のいずれでも良いが、生
体内において比較的分解性の少ないオリゴ糖を使用する
ことが、持続活性を維持するために好ましいことから、
α結合のものよりもβ結合のものがより好ましい。更
に、結合位置も（１→４）のものよりも、（１→３）、
（１→６）結合のものがより好ましい。

【００１４】本発明のオリゴ糖芳香族配糖体は、グルコ
ースを唯一の構成単糖とし、α（１→４）グリコシド結
合してなるオリゴ糖芳香族配糖体を除くが、グルコース
を唯一の構成単糖としていても、単糖間の結合が、α
（１→４）グリコシド結合以外の、例えば、α（１→
２）、α（１→３）、α（１→６）、β（１→２）、β
（１→３）、β（１→４）、β（１→６）等のグリコシ
ド結合してなるオリゴ糖及び、α（１→４）グリコシド
結合してなるオリゴ糖でも、グルコースを唯一の構成単
糖としていないオリゴ糖からなるオリゴ糖芳香族配糖体
は、本発明に含まれるものである。

【００１５】本発明の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体並び
にその原料となるオリゴ糖芳香族配糖体において、一般
式（Ｉ）で表わされる、−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ部分のＹは
アリレン基を表し、Ｏは酸素原子、ｎは１または０を表
わす。即ち、一般式（I）は配糖体のアグリコン部分を
表わす。更に詳しくはＹはフェニレン基が好ましく、こ
れらは芳香族アルキル基、芳香族アルコキシ基であり、
芳香族基を有することにより、アルキル基より更に脂溶
性を増大させることができる。

【００１６】本発明の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体並び
にその原料となるオリゴ糖芳香族配糖体の一般式（I）
の部分、即ちアグリコン部分については、その結合位置
が重要であり、オリゴ糖の末端還元糖の１位の位置に導
入されることが望ましい。

【００１７】一般式（I）で表される−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ
部分を含む化合物、即ちアグリコンは一般式（IV）、 ＨＯ−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （IV） （式中、ＨＯは水酸基を表し、他は一般式（I）と同様
の意味を表す）で示される。この例としては、以下のア
ルキルフェノール類、アルコキシフェノール類が挙げら
れる。

【００１８】ｐ−メチルフェノール、ｐ−エチルフェノ
ール、ｐ−プロピルフェノール、ｐ−ブチルフェノー
ル、ｐ−ペンチルフェノール、ｐ−ヘキシルフェノー
ル、ｐ−ヘプチルフェノール、ｐ−オクチルフェノー
ル、 ｐ−ノニルフェノール、ｐ−デシルフェノール、
ｐ−ドデシルフェノール、ｐ−テトラデシルフェノー
ル、ｐ−ヘキサデシルフェノール、ｐ−オクタデシルフ
ェノール、ｐ−メトキシフェノール、ｐ−エトキシフェ
ノール、ｐ−プロポキシフェノール、ｐ−ブトキシフェ
ノール、ｐ−ペンチルオキシフェノール、ｐ−ヘキシル
オキシフェノール、ｐ−ヘプチルオキシフェノール、ｐ
−オクチルオキシフェノール、 ｐ−ノニルオキシフェ
ノール、ｐ−デシルオキシフェノール、ｐ−ドデシルオ
キシフェノール、ｐ−テトラデシルオキシフェノール、
ｐ−ヘキサデシルオキシフェノール、ｐ−オクタデシル
オキシフェノール。

【００１９】これらの例はパラ置換体の例であるが、芳
香環に結合したアルキル基、アルコキシ基の結合位置が
オルト位、メタ位のいずれのものも用いることができ
る。また芳香環に結合したアルキル基の形状は、直鎖
状、分岐状のいずれであっても使用できる。

【００２０】アグリコンとオリゴ糖を結合させる方法は
公知の製造方法を用いることができる。即ち、オリゴ糖
の還元末端に、一般式（IV）で示される化合物を導入す
る方法は、次に示すような一般的製造方法で合成でき
る。

【００２１】（一般的合成方法） （１） 配糖体パーアセテートの合成｛一般式（III） （Ｑ）_m−Ｖ−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （III） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
し、Ｖは還元末端１位水酸基を介してＹとエーテル結合
している単糖を表し、（Ｑ）_mはグリコシド結合により
重合しているオリゴ糖を表し、ｍは単糖数で１〜１９の
整数を表し、かつこの全体の糖の水酸基がアシル基によ
り保護された、もしくは水酸基が未保護の糖鎖から成
る。）で表わされる化合物のパーアセテート｝ オリゴ糖のパーアセテート１ｍｍｏｌとフェノール誘導
体１．２〜１．６ｍｍｏｌを４ｍｌの脱水塩化メチレン
に溶解させ、１〜１．５ｍｍｏｌのＴＭＳトリフレート
（トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエー
テル）を添加し、不活性ガス気流下−５〜−３０℃にて
５〜３０時間攪拌反応させる。反応後、トリエチルアミ
ンを加えしばらく攪拌した後、室温に戻し酢酸エチルに
溶解させ、重曹水で洗浄、水洗浄、飽和食塩水洗浄を行
った後に芒硝にて有機層を脱水乾燥し、溶媒を濃縮し粗
生成物を得る。必要に応じシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶などで精製する。

【００２２】（２） 配糖体パーアセテートの合成｛一
般式（III）の化合物のパーアセテー ト｝の
別法 イ）１−ヒドロキシ−アセチル化オリゴ糖の合成 パーアセチルオリゴ糖をジメチルホルムアミドに溶解後
ヒドラジニウムアセテートを添加し、室温から１００
℃、好ましくは室温から７０℃にて０．５〜５時間、好
ましくは０．５〜３時間反応させる。反応後酢酸エチル
で希釈後、水を加え分液し、上層は数回酢酸エチルで抽
出を行い酢酸エチル層をまとめ飽和食塩水で洗浄後芒硝
で脱水する。酢酸エチルを減圧下に留去後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー法によって精製し、必要に応
じ再結晶、再沈澱法によって更に精製する事が出来る。

【００２３】ロ）トリクロロアセトイミノエステル化 この様にして製造した１−ヒドロキシ−アセチル化オリ
ゴ糖は次にトリクロロアセトニトリルと反応させトリク
ロロアセトイミノエステル体とする。即ち、上記イ）で
合成した１−ヒドロキシ−アセチル化オリゴ糖とトリク
ロロアセトニトリルを溶媒中、塩基、例えばナトリウム
メトキシド、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデカ−１−エン）等を添加後−１０℃〜室
温にて反応させる。反応終了後はシリカゲルカラムによ
って目的物を直接取り出す事ができる。

【００２４】ハ）アルコール類の配糖体パーアセテート
の合成 ロ）の方法で得られたイミノエステルとアルコール類を
酸触媒存在下、例えば、三弗化ほう素エーテル、トリフ
ルオロ酢酸、硫酸等より選ばれた触媒を用い、−２０℃
〜室温にて１〜１０時間反応させる。反応後、重曹水に
反応液を注ぎ塩化メチレンなどの有機溶媒で抽出を行
う。後処理後、シリカゲルカラムクロマト法により精製
し、目的の一般式（III）の配糖体パーアセテートを得
る事ができる。

【００２５】（３） 配糖体の合成｛一般式（III）の
化合物｝ 得られた配糖体パーアセテート１ｍｍｏｌを室温でメタ
ノール４ｍｌに溶解させ、０．１規定ナトリウムメトキ
シドメタノール溶液１．５ｍｌを加え２〜２４時間攪拌
し脱アセチル化する。このメタノール溶液中にＨ⁺タイ
プのイオン交換樹脂を加えるか、Ｈ⁺タイプのイオン交
換樹脂カラム中にメタノール溶液を通す事によってナト
リウムイオンを水素イオンに置き換え、溶媒を留去して
目的物を得る。

【００２６】（４） 硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体の合
成｛一般式（II） （Ｚ）_m−Ｗ−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （II） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
し、Ｗは還元末端１位水酸基を介してＹとエーテル結合
している単糖を表し、（Ｚ）_mはグリコシド結合により
重合しているオリゴ糖を表し、ｍは単糖数で１〜１９の
整数を表す。かつこの全体の糖鎖の水酸基の一部もしく
は全てが硫酸エステル化されている糖鎖からなる。）で
表わされる化合物｝ 硫酸化法はジメチルスルホキシド中ピペリジンスルホン
酸、ピリジン中三酸化硫黄ピリジン錯体、三酸化硫黄ト
リエチルアミン錯体、ジメチルホルムアミド中三酸化硫
黄錯体、ピリジン中クロロスルホン酸等の種々の方法が
知られており、いずれの方法を用いてもよいが、ここで
はピリジン中三酸化硫黄ピリジン錯体法について説明す
る。

【００２７】アルキル化オリゴ糖をピリジンに溶解し、
ここに三酸化硫黄ピリジン錯体を糖水酸基に対し必要当
量加える。完全に硫酸化させる場合は糖水酸基に対し、
１．２〜３当量の三酸化硫黄ピリジン錯体を用いるのが
好ましい。反応は、不活性ガス中で、室温〜１００℃、
好ましくは５０〜８５℃にて、０．５〜１５時間、好ま
しくは０．５〜１０時間行い、生じた沈澱をピリジンか
ら分離する。分離した沈澱を更にピリジンで洗浄後、沈
澱を室温にて適量のイオン交換水に溶解させ、さらに水
酸化バリウム水溶液を加えてこの溶液のｐＨを７〜８に
調整する。このとき生じた沈澱を遠心分離して除去す
る。沈澱物除去後の溶液をナトリウムイオン型イオン交
換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ）カラムに通
し、カラム溶出液を濃縮、乾固後、イオン交換水に溶解
させる。これにアセトンなどの有機溶媒を添加して、生
じた沈澱を分離した後、濃縮乾燥させて目的とする硫酸
化アルキルオリゴ糖を得る。

【００２８】また、水酸化バリウムを加える代わりに、
苛性ソーダ水溶液を加えてｐＨ９〜１０とした後、減圧
下に４０℃以下で濃縮乾固した後、再度水溶液とし、限
外ろ過、半透膜法、マイクロアシライザー（旭化成
（株）製電気式イオン交換膜）、イオン交換樹脂カラム
等を用い、余剰の無機塩を分離する事もできる。ここで
得られた水溶液にメタノール、アセトン等を加えて、目
的の硫酸化アルキルオリゴ糖ナトリウム塩を沈澱させ、
取得する。ピペリジン硫酸の場合でもほぼ同様の処理に
て目的物を得る事ができる。更に、ゲルろ過法、透析膜
法等による精製法も利用できる。

【００２９】この様にして得られる本発明の化合物の
内、一般式（II）で示される化合物の例としては、次の
ような化合物を挙げる事ができる。硫酸化 ヘキシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘプチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ド
デシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキサデ
シルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−
テトラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【００３０】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テト
ラメチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１
８の自然数を表す。

【００３１】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００３２】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然
数を表す。

【００３３】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸
化 オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノ
ニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、

【００３４】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テト
ラメチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１
８の自然数を表す。

【００３５】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００３６】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然
数を表す。

【００３７】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸
化 オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノ
ニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、

【００３８】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テト
ラメチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１
８の自然数を表す。

【００３９】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００４０】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然
数を表す。

【００４１】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸
化 オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノ
ニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、

【００４２】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テト
ラメチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１
８の自然数を表す。

【００４３】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫
酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００４４】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然
数を表す。

【００４５】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３-テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【００４６】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−
グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタ
デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の
自然数を表す。

【００４７】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、

【００４８】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自
然数を表す。

【００４９】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３-テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【００５０】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−
グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタ
デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の
自然数を表す。

【００５１】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、

【００５２】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自
然数を表す。

【００５３】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３-テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【００５４】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−
グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタ
デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の
自然数を表す。

【００５５】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、

【００５６】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オク
チルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自
然数を表す。

【００５７】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−
Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
オクタデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，
１，３，３−テトラメチルブチルフェニル β−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【００５８】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−
グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタ
デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは
１〜１８の自然数を表す。

【００５９】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、

【００６０】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸
化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自
然数を表す。

【００６１】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘ
キサデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、

【００６２】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−
Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００６３】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチル
オキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ
−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ドデ
シルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、

【００６４】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸
化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００６５】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸
化 オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−
グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 １，１，３，３-テトラメチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、

【００６６】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 オクチ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−
Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化
ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、硫酸化 オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００６７】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シド、硫酸化 ノニルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫
酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【００６８】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸
化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 ノニ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−グルコピラノシド、硫酸化 デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、硫酸化 ドデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキシフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００６９】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、

【００７０】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００７１】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、

【００７２】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェ
ニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００７３】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、

【００７４】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００７５】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、

【００７６】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェ
ニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、

【００７７】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、

【００７８】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００７９】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、

【００８０】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェ
ニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、

【００８１】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オク
チルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、硫酸化 デシルフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、

【００８２】硫酸化 ヘキシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘプチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、硫酸化 ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 ドデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、硫酸化 １，１，３，３−テトラメチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００８３】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノ
シド、硫酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、
硫酸化 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ノニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 デシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ドデシルオ
キシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−
β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、

【００８４】硫酸化 ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫
酸化 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ノニルオキシフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、硫酸化 デシルオキシフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、硫酸化 ヘキサデシル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、硫酸化 オクタデシルオキシフェ
ニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００８５】ここには糖鎖の結合としてβ型を代表的に
示したが、勿論α型も同様に存在し、上記βをαと置き
換えた化合物を持って示す事ができる。配糖体の結合様
式も全く同様にα、βの２種類が存在する。また、Ｄ
体、Ｌ体の場合も可能であるから、ここに示した例示化
合物には１つの化合物で８種類の化合物を代表してい
る。

【００８６】また一般式（III）で表される本発明の化
合物の例としては次のようなものがある。ヘキシルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノ
シド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、デシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【００８７】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプチルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００８８】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【００８９】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→２）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクタデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００９０】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプ
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、１，１，
３，３−テトラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００９１】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプチルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００９２】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【００９３】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→３）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクタデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００９４】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプ
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、１，１，
３，３−テトラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００９５】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプチルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【００９６】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【００９７】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクタデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【００９８】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプ
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシ
ルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、１，１，
３，３−テトラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、

【００９９】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１
→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘプチルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、デシルフェニ
ル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−
Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラ
クトピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキ
サデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラク
トピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【０１００】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、

【０１０１】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、オクチルオキ
シフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）
−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−
Ｄ−ガラクトピラノシド、ノニルオキシフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ドデシ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→６）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n
−β−Ｄ−ガラクトピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−ガラクトピラノシド、オクタデシルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１０２】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グ
ルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、１，１，３，３-テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、

【０１０３】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１０４】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→３）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【０１０５】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【０１０６】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グ
ルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、１，１，３，３-テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、

【０１０７】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１０８】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→６）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【０１０９】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→６）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→６）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【０１１０】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グ
ルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、１，１，３，３-テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、

【０１１１】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１１２】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【０１１３】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→２）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→２）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【０１１４】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプ
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デ
シルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【０１１５】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノ
ニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１１６】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【０１１７】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプ
チルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、
ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１１８】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプ
チルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピ
ラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デ
シルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、１，１，
３，３-テトラメチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【０１１９】ヘキシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノ
ニルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−
β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ドデシルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、１，１，３，３−テトラメチルフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１２０】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルオキシフェ
ニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ヘキサデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【０１２１】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプ
チルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキシ
フェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−ガラク
トピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノ
シル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、尚、
ここでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１２２】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、

【０１２３】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノニルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
デシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデ
シルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−
｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−
マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、１，
１，３，３−テトラメチルフェニル β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、ここでｎ
は１〜１８の自然数を表す。

【０１２４】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→２）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、

【０１２５】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、オクチルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノ
ニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、デシルオキシフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→２）−｛β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→２）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→２）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、こ
こでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１２６】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、

【０１２７】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノニルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
デシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデ
シルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−
｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−
マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、１，
１，３，３−テトラメチルフェニル β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、ここでｎ
は１〜１８の自然数を表す。

【０１２８】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→３）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、

【０１２９】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、オクチルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノ
ニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、デシルオキシフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→３）−｛β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→３）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→３）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、

【０１３０】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、

【０１３１】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノニルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
デシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデ
シルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−
｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−
マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、１，
１，３，３−テトラメチルフェニル β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、ここでｎ
は１〜１８の自然数を表す。

【０１３２】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→４）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、

【０１３３】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、オクチルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノ
ニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、デシルオキシフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→４）−｛β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、こ
こでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１３４】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
フェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−
Ｄ−マンノピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、ノニルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、デシルフェニル β
−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピ
ラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシ
ルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、

【０１３５】ヘキシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノ
シル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラ
ノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノニルフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
デシルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−マン
ノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデ
シルフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−
｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−
マンノピラノシド、オクタデシルフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、１，
１，３，３−テトラメチルフェニル β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、ここでｎ
は１〜１８の自然数を表す。

【０１３６】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１
→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ
−マンノピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β
−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マン
ノピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
マンノピラノシル（１→６）−β−Ｄ−マンノピラノシ
ド、

【０１３７】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノ
ピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）
−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ
−マンノピラノシド、オクチルオキシフェニル β−Ｄ
−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラ
ノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ノ
ニルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→
６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β
−Ｄ−マンノピラノシド、デシルオキシフェニル β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピ
ラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、
ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−マンノピラノシル
（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝
n−β−Ｄ−マンノピラノシド、ヘキサデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−マンノピラノシル（１→６）−｛β−
Ｄ−マンノピラノシル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノ
ピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−マ
ンノピラノシル（１→６）−｛β−Ｄ−マンノピラノシ
ル（１→６）｝n−β−Ｄ−マンノピラノシド、尚、こ
こでｎは１〜１８の自然数を表す。

【０１３８】ここには糖鎖の結合としてβ型を代表的に
示したが、勿論α型も同様に存在し、上記βをαと置き
換えた化合物を持って示す事ができる。配糖体の結合様
式も全く同様にα、βの２種類が存在する。また、Ｄ
体、Ｌ体の場合も可能であるから、ここに示した例示化
合物には１つの化合物で８種類の化合物を代表してい
る。また、これらのアシル誘導体も含まれるものであ
る。

【０１３９】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチ
ルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−
β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、ノニルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−
グルコピラノシド、ドデシルフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、
ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシル
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、

【０１４０】ヘキシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド、オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシ
ル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ノニルフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド、デシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ヘキサデシルフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。

【０１４１】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘ
プチルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１
→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−β−Ｄ
−グルコピラノシド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシド、ドデシルオキ
シフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−β
−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサデシルオキシフェニル
β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グル
コピラノシド、オクタデシルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、

【０１４２】ヘキシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコ
ピラノシル（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル
（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘプチル
オキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β
−Ｄ−グルコピラノシド、オクチルオキシフェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシ
ド、ノニルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→
４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、デシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、ドデシルオキシフェニル β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→４）｝n−β−Ｄ−グルコピラノシド、ヘキサ
デシルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−
（１→４）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝
n−β−Ｄ−グルコピラノシド、オクタデシルオキシフ
ェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→４）｝n−β−Ｄ−グル
コピラノシド、尚、ここでｎは１〜１８の自然数を表
す。配糖体の結合様式は、α、βの２種類が存在し、Ｄ
体、Ｌ体の場合も可能であるから、ここに示した例示化
合物には１つの化合物で４種類の化合物を代表してい
る。また、これらのアシル誘導体も含まれるものであ
る。

【０１４３】尚、硫酸化オリゴ糖配糖体の硫酸化の程度
を表す指標として、硫酸化率が用いられる。硫酸化率は
硫酸化された水酸基の数を置換可能な全水酸基の数で割
り、硫酸化の程度を百分率で表す方法である。

【０１４４】例えば、六炭糖５個よりなるオリゴ糖芳香
族配糖体の場合、硫酸化可能な水酸基が全て硫酸化され
た場合は、下記の数式（１）より、硫酸化率は１００％
となる。 １６／１６×１００（％）＝１００％ （１）

【０１４５】また、２個の水酸基のみが硫酸化されたと
仮定すれば、下記の数式（２）より、硫酸化率は１２．
５％となる。 ２／１６×１００（％）＝１２．５％ （２）

【０１４６】硫酸化オリゴ糖配糖体の硫酸化の程度は、
このように表されるが、目的の硫酸化率に調製する為に
は、使用する硫酸化剤と糖の水酸基の当量関係に鑑み
て、これらの量比を決定する。硫酸化の程度としては、
硫酸エステル基の置換度が低くなると毒性が高くなって
薬剤として使用しにくいこと、抗ウィルス活性が低下す
る事から、硫酸エステル基はオリゴ糖の残りの全水酸基
に対し１０％以上導入されている事が好ましく、できる
だけ硫酸化率の高いものが好ましい。

【０１４７】硫酸エステルの対イオンとなる陽イオンは
通常用いられるナトリウムイオン、カリウムイオン、マ
グネシウムイオンなどが用いられ、生理的に許容される
塩として用いる事ができる。

【０１４８】本発明による抗ウイルス剤は、各種ウイル
スに対し抗ウイルス活性を示し、ウイルスを病原ウイル
スとして生じる疾患またはそれらの複合感染症の治療に
有用である。更に詳しくは、本発明による抗ウイルス剤
は、特にエイズウイルスに対して優れた抗ウイルス活性
を有する。

【０１４９】本発明の化合物の抗ウイルス剤としての詳
細な作用機序は未だに明らかにされていないが、ウイル
スの標的細胞への吸着阻害作用を有する事が推定され
る。そして従来の硫酸多糖とは異なる抗ウイルス作用を
有する理由としては、多糖類に比べ分子が小さいことか
ら、抗ウイルス剤が活性部位により容易に近づけるよう
になった事や親水性基としての硫酸基及び糖の水酸基に
加え、親油性基としての芳香族基を導入したことによ
り、生体表面への親和性が増加した事等が推定される。

【０１５０】本発明の化合物のうち、β（１→３）構造
を有する糖鎖５〜１１個の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖
体、及び乳糖構造を有する糖鎖４個の硫酸化オリゴ糖芳
香族配糖体、においては、エイズウイルスに対して、表
１並びに表２に示すように、ＥＣ50値（５０％有効濃
度）がおおよそ１μg／ｍｌ以下という極めて高い活性
を示し、本化合物群の有効性が明らかとなった。

【０１５１】マウス単回経口投与毒性試験においては、
実施例３０〜４３の化合物のいずれもが５００ｍｇ／Ｋ
ｇの投与量で、全例生存していた事から本化合物群の毒
性は極めて低いことが明らかとなった。

【０１５２】本発明による硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体
を有効成分とする抗ウイルス剤においては、該有効成分
の含有率は対応する製剤の種類により異なるが、一般に
有効成分として、０．１〜１００％含有することが好ま
しい。該有効成分を用いての抗ウイルス剤は、通常の製
剤、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、液剤、注
射剤、シロップ剤、座剤などに製剤化して経口及び非経
口的に投与することができる。

【０１５３】このための手段として、医薬品を製造する
ために用いる慣用の賦形剤および添加剤を用いることが
できる。慣用の賦形剤としては、例えば水、生理食塩
水、アルコール、ポリエチレングリコール、グリセロー
ルエステル、ゼラチン、炭水化物ステアリン酸マグネシ
ウム、タルク等があげられる。また、慣用の添加剤とし
て、防腐剤、減菌剤、潤滑剤、コーテイング剤、湿潤
剤、乳化剤、着色剤、マスキングフレーバー、および芳
香剤等があげられる。

【０１５４】本発明による抗ウイルス剤の投与量は、そ
の薬剤の投与形態、投与回数、患者の状態、患者の体
重、病気の軽重により変化するが、投与量は体重１Ｋｇ
当たり０．１ｍｇから１５０ｍｇ、好ましくは０．５ｍ
ｇから１００ｍｇを、一日に数回に分けて投与する事が
好ましい。投与回数も薬剤の形態、患者の状態、体重、
病気の軽重により定められるが、一日当たり１〜３回の
投与が好ましい。場合においては、連続静脈内滴注によ
り投与する事もできる。

【０１５５】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、もとより本発明は実施例に限定されるべきもの
ではない。

【０１５６】（実施例１） ｐ−オクチルフェニル ラミナリペンタオシドパーアセ
テート［ｐ−オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）｝₃−β−Ｄ−グルコピラノシドパーアセテー
ト］の合成 ラミナリペンタオースパーアセテートの６００ｍｇ
（０．３９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解
させ、ここにｐ−オクチルフェノールの１６２ｍｇを加
え溶解後、−８〜−５℃にてＴＭＳトリフレート０．０
７５ｍｌを加え、５時間攪拌した。ここにトリエチルア
ミン０．５ｍｌを加え−８℃にて３０分攪拌後、これを
重曹水に注いだ後、酢酸エチルで抽出し溶媒溜去し７１
４ｍｇの反応混合物を得た。これを、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、βアノマー１９８
ｍｇ，αβアノマー混合物６３ｍｇを得た。

【０１５７】βアノマーの物性値 比旋光度［α］_D＝−３９．０゜（ｃ＝０．７８，クロ
ロホルム；２６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．８８ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ １．２４−１．２８ （ＣＨ₂）₅，１０Ｈ，ｍ １．５６ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ １．９７−２．１８ （Ａｃ）ｘ１６，４８Ｈ ２．５５ ＣＨ₂，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ ３．６８−５．１４ 糖骨格，３４Ｈ ５．２３ 還元末端糖２位，ｄｘｄ，Ｊ＝7.
6,9.6Ｈｚ ６．８７ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．０８ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０１５８】（実施例２） ｐ−ペンチルフェニル ラミナリペンタオシドパーアセ
テート［ｐ−ペンチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）｝₃−β−Ｄ−グルコピラノシドパーアセテー
ト］の合成 ラミナリペンタオース パーアセテートの６００ｍｇ
（０．３９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解
させ、ここにｐ−ペンチルフェノールの９６ｍｇを加え
溶解後、−１０〜−７℃にてＴＭＳトリフレート０．０
７６ｍｌを加え、５時間攪拌した。ここにトリエチルア
ミン０．５ｍｌを加え−８℃にて３分攪拌後、これを重
曹水に注いだ後、酢酸エチルで抽出し溶媒溜去し６８０
ｍｇの反応混合物を得た。これを、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、βアノマー１９０ｍ
ｇ，αβアノマー混合物７４ｍｇを得た。

【０１５９】βアノマーの物性値 比旋光度［α］_D＝−４０．２゜（ｃ＝０．５６，クロ
ロホルム；２６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．８８ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ １．２４−１．２８ （ＣＨ₂）₂ ４Ｈ，ｍ １．５６ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ １．９７−２．１８ （Ａｃ）ｘ１６，４８Ｈ ２．５５ ＣＨ₂，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ ３．６８−５．１４ 糖骨格，３４Ｈ ５．２３ 還元末端糖２位，ｄｘｄ，Ｊ＝7.
6,9.6Ｈｚ ６．８７ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．０８ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０１６０】（実施例３） ｐ−ヘプチルオキシフェニル ラミナリペンタオシドパ
ーアセテート［ｐ−ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グルコピラノシドパ
ーアセテート］の合成 ラミナリベンタオース パーアセテートの６００ｍｇ
（０．３９ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶解
させ、ここにｐ−ヘプチルオキシフェノールの１２２ｍ
ｇを加え溶解後、−１０〜−７℃にてＴＭＳトリフレー
ト０．０７６ｍｌを加え、５時間攪拌した。ここにトリ
エチルアミン０．５ｍｌを加え−８℃にて３分攪拌後、
これを重曹水に注いだ後、酢酸エチルで抽出し溶媒溜去
し６８０ｍｇの反応混合物を得た。これを、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって精製し、βアノマー
１９２ｍｇ，αβアノマー混合物７９ｍｇを得た。

【０１６１】βアノマーの物性値 比旋光度［α］_D＝−３７．５゜（ｃ＝０．６６，クロ
ロホルム；２６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．８９ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ １．３０−１．４０ （ＣＨ₂）₄，８Ｈ，ｍ １．７５ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ ２．００−２．２０ （Ａｃ）ｘ１６，４８Ｈ ３．９０ ＣＨ₂，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ ３．６８−５．１４ 糖骨格，３４Ｈ ５．２１ 還元末端糖２位，ｄｘｄ，Ｊ＝8.
0,9.2Ｈｚ ６．８０ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ ６．９０ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ

【０１６２】（実施例４）ｐ−オクチルフェニル ラミ
ナリペンタオシドパーアセテート［ｐ−オクチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドパーアセテート］の合成（実施例１の別法）

【０１６３】１−ＯＨラミナリペンタオースの合成 ２００ｍｌなす型フラスコにアセチル化αーラミナリペ
ンタオース２．６５６ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）を入れＤ
ＭＦ３０ｍｌに溶解した。ここに、ヒドラジニウムアセ
テート０．２２２ｇ（１．４ｅｑ．）を添加し５０℃で
１時間攪拌した。酢酸エチル抽出後溶媒溜去し２．５３
ｇの反応混合物を得た。これをシリカゲルカラム（溶離
液、酢エチ／ヘキサン＝７０／３０）で分離し１．７５
３ｇの目的物を得た。さらに、クロロホルム／ヘキサン
で再沈することにより精製し目的物を１．７１ｇを得
た。

【０１６４】比旋光度 ［α］_D ＝−３９．０゜
（ｃ＝０．７８，ＣＨＣｌ₃、２６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） アノマー位プロトン消
失 ¹³Ｃ−ＮＭＲ 還元末端糖骨格１位炭素 ９０．１３ｐｐｍ その他の糖骨格１位炭素 １００．５２，１００．６１ １００．７９，１０１．０５

【０１６５】ラミナリペンタオース トリクロロアセ
トイミデートの合成 ２５ｍｌ３三口反応容器に上記１−ＯＨラミナリペンタ
オース１．５００ｇ（１．０ｍｍｏｌ），トリクロロア
セトニトリル４３２ｍｇ（３．０ｅｑ．）を入れＣＨ₂
Ｃｌ₂１０ｍｌに溶解した。これを、Ａｒ気流下０℃に
冷却しＤＢＵ２２８ｍｇ（１．５ｅｑ．）を添加し７時
間反応した。反応終了後シリカゲルのフラッシュカラム
（酢酸エチル／ヘキサン＝８５／１５）に反応混合物を
直接かけることにより目的物１．１４６ｇを得た。

【０１６６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ６．４３ｐｐｍ 還元末端α体１位（ｄ，Ｊ＝４．０
Ｈｚ） ８．７４ｐｐｍ ＮＨ（ブロードｄ） ＩＲ（ＮａＣｌ板） ３３５０ｃｍ^-1 Ｎ−Ｈ １６８０ｃｍ^-1 Ｃ＝Ｎ 比旋光度［α］_D＝−２４．５度（Ｃ＝０．５９，ＣＨ
Ｃｌ₃，３０℃）

【０１６７】p-オクチルフェニル ラミナリペンタオ
シドの合成 ラミナリペンタオース トリクロロアセトイミデート ２４０ｍｇ p-オクチルフェノール ６０ｍｇ ＴｆＯＨ ２２ｍｇ ＣＨ₂Ｃｌ₂ ５ｍｌ 以上を用いてＡｒ下，０℃，２．５時間反応した。反応
混合物を、シリカゲルカラムに供しβ体の生成物１９１
ｍｇとαβ混合物の生成物２５ｍｇを得た。

【０１６８】比旋光度 ［α］_D ＝−３９．２゜（ｃ＝
１．１５，ＣＨＣｌ₃、２８℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．８８ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ １．２４−１．２８ （ＣＨ₂）₅，１０Ｈ，ｍ １．５６ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ １．９７−２．１８ （Ａｃ）ｘ１６，４８Ｈ ２．５５ ＣＨ₂，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ ３．６８−５．１４ 糖骨格，３４Ｈ ５．２３ 還元末端糖２位，ｄｘｄ，Ｊ＝7.
6,9.6Ｈｚ ６．８７ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．０８ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０１６９】（実施例５）ｐ−オクチルフェニル ラミ
ナリヘプタオシドパーアセテート［ｐ−オクチルフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）｝₅−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドパーアセテート］の合成 ラミナリヘプタオース パーアセテートの４００ｍｇ
（０．２３５ｍｍｏｌ）を２０ｍｌの塩化メチレンに溶
解させ、ここにｐ−オクチルフェノールの７７ｍｇを加
え溶解後、−８〜−５℃にてＴＭＳトリフレート０．０
８ｍｌを加え、５時間攪拌した。ここにトリエチルアミ
ン０．７ｍｌを加え−８℃にて３０分攪拌後、これを重
曹水に注いだ後、酢酸エチルで抽出し溶媒溜去し４９０
ｍｇの反応混合物を得た。これを、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製し、βアノマー１５６ｍ
ｇ，αβアノマー混合物７７ｍｇを得た。

【０１７０】βアノマーの物性値 比旋光度［α］_D＝−４３．１゜（ｃ＝０．７５，クロ
ロホルム；２６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．８８ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ １．２４−１．２８ （ＣＨ₂）₅，１０Ｈ，ｍ １．５６ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ １．９７−２．１８ （Ａｃ）ｘ２３，６９Ｈ ２．５６ ＣＨ₂，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ ３．６８−５．３ 糖骨格，４９Ｈ ６．８７ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．０８ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０１７１】（実施例６）ｐ−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニル ラミナリペンタオシドパー
アセテート［ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）
−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−
Ｄ−グルコピラノシドパーアセテート］の合成 ２５ｍｌ３ツ口反応容器に実施例４−で合成したラミ
ナリペンタオース トリクロロアセトイミデート１．５
００ｇ（０．９１１ｍｍｏｌ）とｐ−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェノール３７６ｍｇを入れ、
塩化メチレン２０ｍｌに溶解した。これを、アルゴン雰
囲気下０℃に冷却しトリフレート１３７mg（１．０ｅ
ｑ．）を添加し４時間攪拌した。反応終了後、反応混合
物を重曹水に注いだ後、塩化メチレンで抽出し溶媒溜去
し１．７３７ｇの反応混合物を得た。これを、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによりよって精製しβ−ア
ノマー５４９ｍｇ，αβアノマー混合物１５２ｍｇを得
た。

【０１７２】βアノマーの物性値 比旋光度［α］_D＝−４０．１゜（ｃ＝１．１０，ＣＨ
Ｃｌ₃，２９℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） ０．７１ｐｐｍ ＣＨ₃ｘ３，９Ｈ，ｓ １．３４ ＣＨ₃ｘ２，６Ｈ，ｓ １．７４ ＣＨ₂，２Ｈ，ｓ １．９７−２．１９ （Ａｃ）ｘ１６，４８Ｈ ３．６７−５．２５ 糖骨格，３４Ｈ ５．２３ 還元末端糖２位，１Ｈ，ｄｘｄ， Ｊ＝８．０，９．６Ｈｚ ６．８６ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ ７．２７ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ

【０１７３】（実施例７）ｐ−（１，１，３，３-テト
ラメチルブチル）フェニル ラミナリオリゴ糖パーアセ
テート［ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−
｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝m−β−Ｄ
−グルコピラノシドパーアセテート］の合成（但しm=7
〜9） ラミナリオリゴ糖パーアセテート（９糖１８．１％，１
０糖４４．９％，１１糖３７．０％からなる）の３９７
ｍｇを６ｍｌの塩化メチレンに溶解させ、ここに１，
１，３，３-テトラメチルブチルフェノール１０７ｍｇ
を加え溶解後、−１０℃にてＴＭＳ−トリフレート０．
０５０ｍｌ（０，２６ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン置
換、２４．５時間攪拌した。ここへトリエチルアミン
０．０３ｍｌ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え０℃にて３０
分攪拌後、酢酸エチルで希釈し、重曹水、飽和食塩水で
洗浄後、溶媒溜去し４７８ｍｇの混合物を得た。これ
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
し、βアノマー７９．４ｍｇの目的物を得た。

【０１７４】βアノマ−の物性値 比旋光度 ［α］_D＝−４９．０９゜（ｃ＝０．５１，ク
ロロホルム；３１．６℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ ０．７１ｐｐｍ （ＣＨ₃）×３，９Ｈ １．３３ （ＣＨ₃）×２，６Ｈ １．７０ ＣＨ₂，２Ｈ １．９１−２．２１ （Ａｃ）約９５Ｈ ３．６５−５．２３ 糖骨格，約７１Ｈ ６．８７ 芳香族，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ ７．２５ 芳香族，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ

【０１７５】（実施例８）ｐ−ｎ−オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シドパーアセテートの合成 β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
ースパーアセテート３．２１ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）と
ｐ−ｎ−オクチルフェノール１．０６ｇ（５．１７ｍｍ
ｏｌ）とを脱水塩化メチレン１３ｍｌに溶解させ、窒素
気流下に−１１℃にて攪拌した。ここに、ＴＭＳトリフ
レート０．８ｍｌを加え、２１時間同温度にて攪拌を続
けた。ここにトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、１０
分攪拌後反応温度を室温に戻し、酢酸エチルを加え希釈
した。この溶液を重曹水により洗浄を２回行い、続いて
蒸留水によって１回洗浄後、飽和食塩水により洗浄して
有機層を芒硝により脱水した。脱水後減圧下で濃縮し粗
生成物４．３ｇを得た。

【０１７６】これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１、容量比）により精
製し、２．５２ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）の粉末状の目的
物を得た。

【０１７７】比旋光度［α］D＝−０．３９゜（ｃ＝
１．１：クロロホルム：３１℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８８ ３Ｈ ｔ メチレン １．２８ １０Ｈ ｍ メチレン １．５６ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３０Ｈ ベンジル位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環酸素側 ６．８８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０１７８】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ５．００ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１７ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．２Ｈｚ ３位 ５．２６ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．３Ｈｚ ４位 ３．８７ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．６Ｈｚ ５位 ３．７６ １Ｈ ｍ ６位 ４．０５〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４４ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ４．９９ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８７ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．１２ １Ｈ ｂｄ ５位 ３．７０ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ

【０１７９】ガラクトース環 １位 ４．５１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．６Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７６０，１５２０，１３８０，１２３０，
１０５０

【０１８０】（実施例９）ｐ−ｎ−ヘプチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノ
シドパーアセテートの合成 実施例８と同様にｐ−ｎ−ヘプチルフェノールとβ−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノースパ
ーアセテートから粉末状の目的物を得た。

【０１８１】比旋光度［α］D＝−１．９２゜（ｃ＝
０．７８：クロロホルム：３０℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．２８ ８Ｈ ｍ メチレン １．５６ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３０Ｈ ベンジル位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環酸素側 ６．８８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０１８２】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ５．００ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１７ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．２Ｈｚ ３位 ５．２６ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．３Ｈｚ ４位 ３．８７ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．６Ｈｚ ５位 ３．７６ １Ｈ ｍ ６位 ４．０５〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４４ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ４．９９ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８７ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．１２ １Ｈ ｂｄ ５位 ３．７０ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ

【０１８３】ガラクトース環 １位 ４．５１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．６Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７５５，１５２０，１３７５，１２３０，
１０５０

【０１８４】（実施例１０）ｐ−ｎ−ヘプチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グル
コピラノシドパーアセテートの合成 実施例８と同様に反応、後処理及び精製してｐ−ｎ−ヘ
プチルオキシフェノール２．２６ｇ（１０．９ｍｍｏ
ｌ）とβ−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコ
ピラノースパーアセテート４．５１ｇ（４．６７ｍｍｏ
ｌ）から粉末状の目的物２．９６ｇ（２．６６ｍｍｏ
ｌ）を得た。

【０１８５】比旋光度［α］D＝−２．９７゜（ｃ＝
０．６１：クロロホルム：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．３０ ６Ｈ ｍ フェノキシγ位メチレン １．４４ ２Ｈ ｍ フェノキシβ位メチレン １．７５ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３
０Ｈ フェノキシα位メチレン ３．８９ ２Ｈ ｔ 芳香環糖側 ６．７９ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ６．９１ ２Ｈ ｄ

【０１８６】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ４．９１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．１５ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．２Ｈｚ ３位 ５．２５ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．２Ｈｚ ４位 ３．８７ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．２Ｈｚ ５位 ３．７２ １Ｈ ｍ ６位 ４．０７〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４４ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．４Ｈｚ ２位 ４．９９ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．８Ｈｚ ３位 ４．８７ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
２．８Ｈｚ ４位 ４．１２ １Ｈ ｂｄ ５位 ３．７０ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．１０〜４．４８ ２Ｈ

【０１８７】ガラクトース環 １位 ４．５１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１７ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．８Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．４Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７５５，１５１５，１３７５，１２３０，
１０５０

【０１８８】（実施例１１）ｐ−１，１，３，３−テト
ラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコシドパーアセテートの合成 実施例８と同様にｐ−１，１，３，３−テトラメチルブ
チルフェノールとβ−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−
Ｄ−グルコースパーアセテートから粉末状の目的物を得
た。

【０１８９】比旋光度［α］D＝−２．２５゜（ｃ＝
０．７６：クロロホルム：３０℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．７２ ９Ｈ アルキルメチル １．３３ ６Ｈ メチレン １．７０ ２Ｈ アセチルメチル １．９７〜２．１８ ３０Ｈ 芳香環糖側 ６．８８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．２６ ２Ｈ ｄ

【０１９０】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ５．０２ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．１７ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．２Ｈｚ ３位 ５．２６ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．２Ｈｚ ４位 ３．８８ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．２Ｈｚ ５位 ３．７７ １Ｈ ｍ ６位 ４．０５〜４．４９ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４４ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ４．９９ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．０Ｈｚ ３位 ４．８７ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．０Ｈｚ ４位 ４．１２ １Ｈ ｂｄ ５位 ３．７０ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．１５〜４．３７ ２Ｈ

【０１９１】ガラクトース環 １位 ４．５１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．０Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．６Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９８０，１７５０，１５２０，１３７０，１２３０，
１０５０

【０１９２】（実施例１２）ｐ−ｎ−オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドパーアセテートの合成 実施例８と同様に反応、後処理及び精製をしてｐ−ｎ−
オクチルフェノール１．０３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とβ
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコピ
ラノースパーアセテート４．５５ｇ（３．６３ｍｍｏ
ｌ）から粉末状の目的物１．８２ｇ（１．３ｍｍｏｌ）
を得た。

【０１９３】比旋光度［α］D＝＋２．６５゜（ｃ＝
０．５５：クロロホルム：３０℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８７ ３Ｈ ｔ メチレン １．２８ １０Ｈ ｍ フェニルβ位メチレン １．５６ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３
９Ｈ フェニルα位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環糖側 ６．８７ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０１９４】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ４．９９ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１５ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．６Ｈｚ ３位 ５．２５ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．６Ｈｚ ４位 ３．８５ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．６Ｈｚ ５位 ３．７５ １Ｈ ｍ ６位 ４．０７〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４２ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．０３ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８９ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１５ １Ｈ ５位 ３．６４ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ

【０１９５】ガラクトース環 １位 ４．３８ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ４．９６ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ４．８５ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．６９ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４３ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．２０ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．４Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０８〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７５５，１５２０，１３７５，１２４０，
１０５０

【０１９６】（実施例１３）ｐ−ｎ−ヘプチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドパーアセテートの合成 実施例８と同様に反応、後処理及び精製してｐ−ｎ−ヘ
プチルフェノール０．４６７ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）と
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコ
ピラノースパーアセテート１．０３ｇ（０．８２ｍｍｏ
ｌ）から粉末状の目的物０．７４４ｇ（０．５４ｍｍｏ
ｌ）を得た。

【０１９７】比旋光度［α］D＝＋４．３３゜（ｃ＝
０．６０：クロロホルム：３３℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８７ ３Ｈ ｔ メチレン １．２８ ８Ｈ ｍ フェニルβ位メチレン １．５６ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３
９Ｈ フェニルα位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環糖側 ６．８７ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０１９８】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ４．９９ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．６Ｈｚ ３位 ５．２５ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．６Ｈｚ ４位 ３．８５ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．６Ｈｚ ５位 ３．７５ １Ｈ ｍ ６位 ４．０７〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４２ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．４Ｈｚ ２位 ５．０３ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８８ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１５ １Ｈ ５位 ３．６４ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ

【０１９９】ガラクトース環 １位 ４．３８ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ４．９６ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ４．８５ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１５ １Ｈ ５位 ３．６９ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４３ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．２０ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０８〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７５５，１５２０，１３７５，１２４０，
１０５０

【０２００】（実施例１４）ｐ−ｎ−ヘプチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−
Ｄ−グルコピラノシドパーアセテートの合成 実施例８と同様に反応、後処理及び精製してｐ−ｎ−ヘ
プチルオキシフェノール０．８６４ｇ（４．１６ｍｍｏ
ｌ）とβ−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−
グルコピラノースパーアセテート１．４７ｇ（１．１７
ｍｍｏｌ）から粉末状の目的物０．８３２ｇ（０．５９
ｍｍｏｌ）を得た。

【０２０１】比旋光度［α］D＝＋２．６１゜（ｃ＝
１．１２：クロロホルム：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．３０ ６Ｈ ｍ フェノキシγ位メチレン １．４３ ２Ｈ ｍ フェノキシβ位メチレン １．７３ ２Ｈ ｍ アセチルメチル １．９９〜２．１８ ３
９Ｈ フェノキシα位メチレン ３．８９ ２Ｈ 芳香環糖側 ６．８７ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０２０２】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ４．９９ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．６Ｈｚ ３位 ５．２５ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．６Ｈｚ ４位 ３．８５ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．６Ｈｚ ５位 ３．７５ １Ｈ ｍ ６位 ４．０７〜４．５ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４２ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．４Ｈｚ ２位 ５．０３ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８８ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１５ １Ｈ ５位 ３．６４ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ

【０２０３】ガラクトース環 １位 ４．３８ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ４．９６ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ４．８５ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１５ １Ｈ ５位 ３．６９ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４８ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４３ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
７．６Ｈｚ ２位 ５．２０ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３７ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８３ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０８〜４．１６ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９５０，１７５５，１５２０，１３７５，１２３０，
１０５０

【０２０４】（実施例１５）ｐ−１，１，３，３−テト
ラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラノシドパーアセテートの
合成 実施例８と同様にｐ−１，１，３，３−テトラメチルブ
チルフェノール０．４１４ｇ（２．０１ｍｍｏｌ）とβ
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガ
ラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコピ
ラノースパーアセテート１．１３ｇ（０．９０ｍｍｏ
ｌ）から粉末状の目的物０．６６ｇ（０．４７ｍｍｏ
ｌ）を得た。

【０２０５】比旋光度［α］D＝＋３．１８゜（ｃ＝
０．５４：クロロホルム：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：重クロロホルム） （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状：結合定数） アグリコン部 アルキルメチル ０．７２ ９Ｈ アルキルメチル １．３３ ６Ｈ メチレン １．７０ ２Ｈ アセチルメチル １．９７〜２．１８ ３９Ｈ 芳香環糖側 ６．８８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．２６ ２Ｈ ｄ

【０２０６】糖鎖部分（アグリコンに近い部分より） グルコース環 １位 ５．０１ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
９．２Ｈｚ ３位 ５．２５ １Ｈ ｔ Ｊ3,4＝
９．２Ｈｚ ４位 ３．８６ １Ｈ ｔ Ｊ4,5＝
９．２Ｈｚ ５位 ３．７６ １Ｈ ｍ ６位 ４．０５〜４．４９ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４２ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．０４ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝
１０．４Ｈｚ ３位 ４．８９ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１８ １Ｈ ５位 ３．６４ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．１５〜４．３７ ２Ｈ

【０２０７】ガラクトース環 １位 ４．３８ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ４．９６ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
０．４Ｈｚ ３位 ４．８５ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ４．０５〜４．１８ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．６９ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４ ２Ｈ ガラクトース環 １位 ４．４３ １Ｈ ｄ Ｊ1,2＝
８．０Ｈｚ ２位 ５．２０ １Ｈ ｄｄ Ｊ2,3＝１
１．２Ｈｚ ３位 ５．００ １Ｈ ｄｄ Ｊ3,4＝
３．２Ｈｚ ４位 ５．３８ １Ｈ ｄｄ Ｊ4,5≒
０．８Ｈｚ ５位 ３．８４ １Ｈ ｂｔ ６位 ４．０５〜４．４ ２Ｈ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ２９８０，１７５０，１５２０，１３７５，１２３０，
１０５０

【０２０８】（実施例１６）ｐ−オクチルフェニル ラ
ミナリペンタオシド［ｐ−オクチルフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）｝ ₃−β−Ｄ−グルコピラノシド］
の合成 ｐ−オクチルフェニル ラミナリペンタオシド パーアセ
テート（実施例１と同様に合成した化合物）の２３５ｍ
ｇと０．１Ｍナトリウムメトキシドメタノール溶液６．
７ｍｌをメタノール１０ｍｌに加え 室温（２４℃），
５．５時間攪拌した。反応後Ｈ⁺型陽イオン交換樹脂Ｉ
Ｒ１２０Ｈ⁺ ５．５ｇで中和したのち溶媒を溜去した。
粗収量１４１ｍｇ。得られた生成物をメタノール／アセ
トンで再沈精製する事により１２６ｍｇの目的物を得
た。

【０２０９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋Ｄ₂Ｏ） ０．８５ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ １．３０ （ＣＨ₂）₅，１０Ｈ，ｍ １．５３ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ ２．５３ ＣＨ₂，２Ｈ ３．０８−３．７３ 糖骨格，３０Ｈ ４．４０ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５３ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５４ 糖骨格１位，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．９１ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ６．９５ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．１０ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０２１０】（実施例１７）ｐ−ペンチルフェニル ラ
ミナリペンタオシド［ｐ−ペンチルフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グルコピラノシド］
の合成 ｐ−ペンチルフェニル ラミナリペンタオシド パーアセ
テート（実施例２と同様に合成した化合物）の２３０ｍ
ｇと０．１Ｍナトリウムメトキシドメタノール溶液６．
７ｍｌをメタノール１０ｍｌに加え 室温（２４℃），
５．５時間攪拌した。反応後Ｈ⁺型陽イオン交換樹脂Ｉ
Ｒ１２０Ｈ⁺ ５．５ｇで中和したのち溶媒を溜去した。
粗収量１３０ｍｇ。得られた生成物をメタノール／アセ
トンで再沈精製する事により１２０ｍｇの目的物を得
た。

【０２１１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋Ｄ₂Ｏ） ０．８５ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ １．３０ （ＣＨ₂）₂，４Ｈ，ｍ １．５３ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ ２．５３ ＣＨ₂，２Ｈ ３．０８−３．７３ 糖骨格，３０Ｈ ４．４０ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５３ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５４ 糖骨格１位，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．９１ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ６．９５ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．１０ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０２１２】（実施例１８）ｐ−ヘプチルオキシフェニ
ル ラミナリペンタオシド［ｐ−ヘプチルオキシフェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド］の合成 ｐ−ヘプチルオキシフェニル ラミナリペンタオシド パ
ーアセテート（実施例３と同様に合成した化合物）の２
７８ｍｇ、０．１Ｍナトリウムメトキシドメタノール溶
液７．９ｍｌを１０ｍｌのメタノールに溶解させ、実施
例１６と同様に反応後処理し１２８ｍｇの目的物を得
た。

【０２１３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋Ｄ₂Ｏ） ０．８７ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ １．５６−１．３９ （ＣＨ₂）₄，８Ｈ，ｍ １．６８ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ ３．０５−３．９２ 糖骨格，３０Ｈ ＣＨ₂，２Ｈ ４．４０ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５２ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ ４．５４ 糖骨格１位，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ ４．８３ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ６．８５ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ ６．９８ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ
ｚ

【０２１４】（実施例１９）ｐ−オクチルフェニル ラ
ミナリヘプタオシド［ｐ−オクチルフェニル β−Ｄ−
グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラ
ノシル−（１→３）｝₅−β−Ｄ−グルコピラノシド］
の合成 ｐ−オクチルフェニル ラミナリヘプタオシド パーアセ
テート（実施例５と同様に合成した化合物）の１３０ｍ
ｇと０．１Ｍナトリウムメトキシドメタノール溶液８ｍ
ｌをメタノール１０ｍｌに加え 室温（２４℃），５．
５時間攪拌した。反応後Ｈ⁺型陽イオン交換樹脂ＩＲ１
２０Ｈ⁺ ５．５ｇで中和したのち溶媒を溜去した。粗収
量９３ｍｇ。得られた生成物をメタノール／アセトンで
再沈精製する事により８９ｍｇの目的物を得た。

【０２１５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋Ｄ₂Ｏ） ０．８５ｐｐｍ ＣＨ₃，３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ １．３０ （ＣＨ₂）₅，１０Ｈ，ｍ １．５３ ＣＨ₂，２Ｈ，ｂｍ ２．５３ ＣＨ₂，２Ｈ ３．０８−３．７３ 糖骨格，４２Ｈ ４．４０ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．５０−４．５５ 糖骨格１位，５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．９１ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ６．９５ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ ７．１０ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ

【０２１６】（実施例２０）ｐ−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェニル ラミナリペンタオシド
［ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド］の合成 ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル
β−ラミナリペンタオシド パーアセテート（実施例
６で合成した化合物）の４４５ｍｇと０．１Ｍナトリウ
ムメトキシドメタノール溶液８．４ｍｌをメタノール３
０ｍｌに加え室温（２４℃）で７時間攪拌した。反応後
Ｈ⁺型陽イオン交換樹脂ＩＲ−１２０Ｂ Ｈ⁺８．９ｇで
中和したのち溶媒溜去乾燥することにより目的物２６７
ｍｇを得た。

【０２１７】比旋光度［α］_D＝１．７０（ｃ＝０．５
３，ＣＨ₃ＯＨ，３０℃）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆＋Ｈ₂Ｏ） ０．６９ｐｐｍ ＣＨ₃ｘ３，９Ｈ，ｓ １．３０ ＣＨ₃ｘ２，６Ｈ，ｓ １．７０ ＣＨ₂，２Ｈ，ｓ ３．０４−３．７１ 糖骨格，３０Ｈ ３．９０ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ ４．５２ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ ４．５４ 糖骨格１位，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ４．９３ 糖骨格１位，１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ ６．９５ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ ７．２９ 芳香族，２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ

【０２１８】（実施例２１）ｐ−（１，１，３，３-テ
トラメチルブチル）フェニル ラミナリオリゴ糖［ｐ−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル β
−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ−グル
コピラノシル−（１→３）｝m−β−Ｄ−グルコピラノ
シド（但しm=7〜9）］の合成 実施例７で得られたｐ−（１，１，３，３-テトラメチ
ルブチル）フェニルラミナリオリゴ糖のパーアセテート
の７６．５ｍｇと０．１Ｍナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液２ｍｌをメタノール６ｍｌに加え室温（２４
℃）、１５．５時間攪拌した。反応後Ｈ⁺型陽イオン交
換樹脂ＩＲ１２０Ｈ⁺で中和したのち溶媒を溜去した。
粗収量４６．７ｍｇ。 赤外線吸収スペクトル、主要吸収値（ｃｍ¹） ３４００，２９００，１６２０，１３７０，１１６０，
１０８０，１０４０

【０２１９】（実施例２２）ｐ−ｎ−オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシドの合成 実施例８で得られたｐ−ｎ−オクチルフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシドパ
ーアセテートの０．３２２ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を１
１ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規定ナトリウムメ
トキシドメタノール溶液４．７ｍｌをこれに室温にて加
え、７時間反応させた。反応後、イオン交換樹脂アンバ
ーライトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を加え、１時間攪拌
後、ろ過、濃縮して０．１９１ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）
の粉末状の目的物を得た。

【０２２０】比旋光度［α］D＝−２．５４゜（ｃ＝
０．６１：メタノール：３２℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．３０ １０Ｈ ｍ メチレン １．５８ ２Ｈ ｍ ベンジル位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環酸素側 ６．９９ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０２２１】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４４〜４．０６ １８Ｈ ４．４０ １Ｈ（グルコース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．９０ １Ｈ（末端ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２２２】（実施例２３） ｐ−ｎ−ヘプチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシドの合成 実施例９で得られたｐ−ｎ−ヘプチルフェニル β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラノシドパ
ーアセテートの３．０９ｇ（２．８１ｍｍｏｌ）を８１
ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規定ナトリウムメト
キシドメタノール溶液４２ｍｌをこれに室温にて加え、
７時間反応させた。反応後、イオン交換樹脂アンバーラ
イトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を加え、１時間攪拌後、
ろ過、濃縮して１．８８ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）の粉末
状の目的物を得た。

【０２２３】比旋光度［α］D＝−２．０４゜（ｃ＝
０．５３：メタノール：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．３０ ８Ｈ ｍ メチレン １．５８ ２Ｈ ｍ ベンジル位メチレン ２．５４ ２Ｈ ｔ 芳香環酸素側 ６．９９ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０７ ２Ｈ ｄ

【０２２４】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４４〜４．０６ １８Ｈ ４．４０ １Ｈ（グルコース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．９０ １Ｈ（末端ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２２５】（実施例２４）ｐ−ｎ−ヘプチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グル
コピラノシドの合成 実施例１０で得られたｐ−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−
ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グルコピラ
ノシドパーアセテートの２．９１ｇ（２．６１ｍｍｏ
ｌ）を９５ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規定ナト
リウムメトキシドメタノール溶液５２ｍｌをこれに室温
にて加え、１１時間反応させた。反応後、イオン交換樹
脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を加え、１
時間攪拌後、ろ過、濃縮して１．７８ｇ（２．５６ｍｍ
ｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２２６】比旋光度［α］D＝−０．６５゜（ｃ＝
０．５１：メタノール：３０℃） 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２３０，１０８０，
１０５０

【０２２７】（実施例２５）ｐ−１，１，３，３−テト
ラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシドの合成 実施例１１で得られた、ｐ−１，１，３，３−テトラメ
チルブチルフェニルβ−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β
−Ｄ−グルコピラノシドパーアセテートの２．９６ｇ
（２．６６ｍｍｏｌ）を７８ｍｌのメタノールに溶解さ
せ０．１規定ナトリウムメトキシドメタノール溶液４
０．４ｍｌをこれに室温にて加え、７時間反応させた。
反応後、イオン交換樹脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ
+タイプ）を加え、１時間攪拌後、ろ過、濃縮して１．
８４ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２２８】比旋光度［α］D＝−３．５７゜（ｃ＝
０．５５：メタノール：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．７１ ９Ｈ ｓ アルキルメチル １．３４ ６Ｈ ｓ メチレン １．７５ ２Ｈ ｓ 芳香環酸素側 ７．００ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．２８ ２Ｈ ｄ

【０２２９】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４７〜４．０６ １８Ｈ ４．４１ １Ｈ（グルコース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．９１ １Ｈ（末端ガラクトース環）アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９８０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２３０】（実施例２６）ｐ−ｎ−オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドの合成 実施例１２で得られたｐ−ｎ−オクチルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラ
ノシドパーアセテートの１．０９ｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ）を２６ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規定ナト
リウムメトキシドメタノール溶液１５．５ｍｌをこれに
室温にて加え、７時間反応させた。反応後、イオン交換
樹脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を加え、
１時間攪拌後、ろ過、濃縮して０．６４３ｇ（０．７５
ｍｍｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２３１】比旋光度［α］D＝＋８．９６゜（ｃ＝
０．５２：メタノール：２８℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．８８ ３Ｈ ｔ メチレン １．２９ １０Ｈ ｍ メチレン １．５７ ２Ｈ ｍ メチレン ２．５４ ２Ｈ ｍ 芳香環酸素側 ６．９８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０８ ２Ｈ ｄ

【０２３２】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４７〜４．０６ ２４Ｈ ４．４０ １Ｈ（グルコース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４５ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．８９ １Ｈ（末端ガラクトース環）アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２３３】（実施例２７）ｐ−ｎ−ヘプチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドの合成 実施例１３で得られたｐ−ｎ−ヘプチルフェニル β−
Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラ
ノシドパーアセテートの０．３２６ｇ（０．２４ｍｍｏ
ｌ）を８．６ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規定ナ
トリウムメトキシドメタノール溶液４．７ｍｌをこれに
室温にて加え、７時間反応させた。反応後、イオン交換
樹脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を加え、
１時間攪拌後、ろ過、濃縮して０．１９２ｇ（０．２３
ｍｍｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２３４】比旋光度［α］D＝＋１１．１゜（ｃ＝
０．５７：メタノール：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．８９ ３Ｈ ｔ メチレン １．２９ ８Ｈ ｍ メチレン １．５７ ２Ｈ ｍ メチレン ２．５４ ２Ｈ ｍ 芳香環酸素側 ６．９８ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．０８ ２Ｈ ｄ

【０２３５】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４７〜４．０６ ２４Ｈ ４．４０ １Ｈ（グルコース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４５ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．８９ １Ｈ（末端ガラクトース環）アノメリック
位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２３６】（実施例２８）ｐ−ｎ−ヘプチオキシルフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−
Ｄ−グルコピラノシドの合成 実施例１４で得られたｐ−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドパーアセテートの０．５５５ｇ（０．４０
ｍｍｏｌ）を１４ｍｌのメタノールに溶解させ０．１規
定ナトリウムメトキシドメタノール溶液７．８ｍｌをこ
れに室温にて加え、１６時間反応させた。反応後、イオ
ン交換樹脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ+タイプ）を
加え、１時間攪拌後、ろ過、濃縮して０．３１１ｇ
（０．３６ｍｍｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２３７】比旋光度［α］D＝＋１５．８゜（ｃ＝
０．６８：メタノール：３０℃） 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９５０，１５２０，１２３０，１０８０，
１０５０

【０２３８】（実施例２９）ｐ−１，１，３，３−テト
ラメチルブチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラノシドの合成 実施例１５で得られた、ｐ−１，１，３，３−テトラメ
チルブチルフェニルβ−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝
₂−β−Ｄ−グルコピラノシドパーアセテートの０．５
６７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を１４ｍｌのメタノールに
溶解させ０．１規定ナトリウムメトキシドメタノール溶
液８ｍｌをこれに室温にて加え、７時間反応させた。反
応後、イオン交換樹脂アンバーライトＩＲ１２０（Ｈ+
タイプ）を加え、１時間攪拌後、ろ過、濃縮して０．３
４３ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の粉末状の目的物を得た。

【０２３９】比旋光度［α］D＝＋９．４゜（ｃ＝０．
５８：メタノール：２９℃） 核磁気共鳴スペクトル（ＴＭＳ基準：ＣＤ3ＯＤ） アグリコン部 （帰属：ｐｐｍ：プロトン数：形状） アルキルメチル ０．７１ ９Ｈ ｓ アルキルメチル １．３４ ６Ｈ ｓ メチレン １．７５ ２Ｈ ｓ 芳香環酸素側 ７．００ ２Ｈ ｄ 芳香環アルキル側 ７．３０ ２Ｈ ｄ

【０２４０】糖鎖部分 （ｐｐｍ：プロトン数：帰属：形状：結合定数） ３．４７〜４．０６ ２４Ｈ ４．４１ １Ｈ（グルコース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４５ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．４７ １Ｈ（ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ ４．９１ １Ｈ（末端ガラクトース環） アノメリッ
ク位 ｄ：７．６Ｈｚ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：主要吸収値 ３４００，２９８０，１５２０，１２４０，１０８０，
１０５０

【０２４１】（実施例３０）硫酸化 ｐ−オクチルフェ
ニル ラミナリペンタオシド［硫酸化 ｐ−オクチルフェ
ニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−
Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グル
コピラノシド］の合成 実施例１６で合成した化合物の１００ｍｇ、三酸化硫黄
ピリジン錯体５３０ｍｇを１０ｍｌの脱水ピリジンに溶
解させ窒素気流下８０℃にて６時間攪拌、反応させた。
室温に反応温度を戻してから生じた沈澱と上層を分離
し、この沈澱に水５ｍｌを加え３０分攪拌後、１規定苛
性ソーダ水溶液にて水素イオン濃度を約１０とした。こ
の溶液を減圧下で濃縮し、乾燥させた後イオン交換水５
ｍｌに溶解させマイクロアシライザー（旭化成（株）製
脱塩装置）により脱塩した。脱塩後この水溶液にアセト
ンを添加して目的物を沈澱させ、ろ過、乾燥し、２１０
ｍｇの目的物を得た。

【０２４２】比旋光度［α］_D＝−７．５゜（ｃ＝０．
６１，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，１０００，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８８％が硫酸化され
ていた。

【０２４３】（実施例３１）硫酸化 ｐ−ペンチルフェ
ニル ラミナリペンタオシド［硫酸化 ｐ−ペンチルフェ
ニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−
Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−β−Ｄ−グル
コピラノシド］の合成 実施例３０と同様に実施例１７の化合物１００ｍｇを用
い硫酸化し、後処理精製して１９０ｍｇの目的物を得
た。 比旋光度［α］_D＝−７．９゜（ｃ＝０．５２，水，２
８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，１０００，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８７％が硫酸化され
ていた。

【０２４４】（実施例３２）硫酸化 ｐ−ヘプチルオキ
シフェニル ラミナリペンタオシド［硫酸化 ｐ−ヘプチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−
β−Ｄ−グルコピラノシド］の合成 実施例３０と同様に実施例１８の化合物１００ｍｇを用
い硫酸化し、後処理精製して１７５ｍｇの目的物を得
た。 比旋光度［α］_D＝−８．８゜（ｃ＝０．５５，水，２
８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０４０，９９０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８４％が硫酸化され
ていた。

【０２４５】（実施例３３）硫酸化 ｐ−ヘプチルオキ
シフェニル ラミナリペンタオシド［硫酸化 ｐ−ヘプチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−
β−Ｄ−グルコピラノシド］の合成（実施例３２の別
法） 実施例３０と同様に実施例１８の化合物１００ｍｇを用
い硫酸化し、１規定苛性ソーダ水溶液にて水素イオン濃
度約１０とした後減圧下で濃縮し乾燥させた。この乾燥
物を水４ｍｌに溶解させデキストランゲル（セファデッ
クスＧ−２５）カラムを通し脱塩し、目的留分は濃縮
後、水６ｍｌに溶解させ、ここにエタノールを加え目的
物を沈澱させた。沈澱はろ過、乾燥して１６６ｍｇの目
的物を得た。

【０２４６】比旋光度［α］_D＝−８．７゜（ｃ＝０．
５２，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０４０，９９０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８１％が硫酸化され
ていた。

【０２４７】（実施例３４）硫酸化 ｐ−オクチルフェ
ニル ラミナリヘプタオシド［硫酸化 ｐ−オクチルフェ
ニルβ−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）−｛β−Ｄ
−グルコピラノシル−（１→３）｝₅−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド］の合成 実施例１９で合成した化合物の５０ｍｇ、三酸化硫黄ピ
リジン錯体２６０ｍｇを１０ｍｌの脱水ピリジンに溶解
させ窒素気流下８０℃にて６時間攪拌、反応させた。室
温に反応温度を戻してから生じた沈澱と上層を分離し、
この沈澱に水５ｍｌを加え３０分攪拌後、１規定苛性ソ
ーダ水溶液にて水素イオン濃度を約１０とした。この溶
液を減圧下で濃縮し、乾燥させた後イオン交換水５ｍｌ
に溶解させマイクロアシライザー（旭化成（株）製脱塩
装置）により脱塩した。脱塩後この水溶液にアセトンを
添加して目的物を沈澱させ、ろ過、乾燥し、１１０ｍｇ
の目的物を得た。

【０２４８】比旋光度［α］_D＝−９．５゜（ｃ＝０．
６０，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，１０００，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８１％が硫酸化され
ていた。

【０２４９】（実施例３５）硫酸化 ｐ−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル ラミナリペン
タオシド［硫酸化ｐ−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−
β−Ｄ−グルコピラノシド］の合成 実施例２０で合成した化合物の１６２ｍｇ（０．１６０
ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン１０ｍｌに溶解し減圧下で４
５℃にて濃縮した。更に脱水ピリジンを１０ｍｌ加え、
減圧濃縮する操作を２回繰り返した後、減圧乾燥した。
これを、脱水ピリジン１０ｍｌに溶解し、窒素気流下８
５℃に加熱した。ここに、三酸化硫黄ピリジン錯体８１
３ｍｇを添加し１．５時間攪拌し反応させた。反応混合
物を室温に冷却し反応により生じたシロップ層とピリジ
ン層を分離し、このシロップ層を蒸留水２０ｍｌに溶解
し飽和水酸化バリウム水溶液８．０ｍｌで水素イオン濃
度７．２まで中和した。これを、遠心分離を行い副生す
る硫酸バリウムを沈降させた。その上澄みをイオン交換
樹脂カラム（ＩＲ−１２０Ｂ Ｎａ⁺）に通しイオン交換
した。この水溶液を４ｍｌまで濃縮し０．２２μｍのメ
ンブランフィルターでろ過した後に濃縮乾固した。この
反応粗生成物を、蒸留水０．８ｍｌに溶解し５０ｍｌア
セトンで再沈精製した。これを、再度蒸留水に溶解して
０．２Ｎ塩酸水溶液で水素イオン濃度６．９に調整し凍
結乾燥することにより目的物２２１ｍｇを得た。

【０２５０】比旋光度［α］_D＝−１３．２゜（ｃ＝
１．０３，Ｈ₂Ｏ、２６℃） 赤外吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，９９０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の９３％が硫酸化され
ていた。

【０２５１】（実施例３６）硫酸化 ｐ−ヘプチルオキ
シフェニル ラミナリペンタオシド［硫酸化ｐ−ヘプチ
ルオキシフェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→
３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝₃−
β−Ｄ−グルコピラノシド］の合成（実施例３２の別
法） 実施例１８で合成した化合物の２００ｍｇ（０．２００
ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン１０ｍｌに溶解し実施例３５
と同様に溶媒溜去を３回行ったのち減圧乾燥した。これ
を、脱水ピリジン１０ｍｌに溶解し、窒素気流下８５℃
に加熱した。ここに、三酸化硫黄ピリジン錯体１．００
０ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を添加し１．５時間攪拌し反応
させた。反応混合物を室温に冷却し反応により生じたシ
ロップ層とピリジン層を分離し、このシロップ層を蒸留
水１０ｍｌに溶解し飽和水酸化バリウム水溶液１１．３
ｍｌで水素イオン濃度７．２まで中和した。これを遠心
分離により副生した硫酸バリウムを沈降させた。その上
澄みを０．２２μｍのメンブランフィルターでろ過しイ
オン交換樹脂（ＩＲ−１２０Ｂ Ｎａ⁺）を５０ｍｌ加え
３０分攪拌しイオン交換した。樹脂をロ別後、この水溶
液を３ｍｌまで濃縮し１００ｍｌのアセトンで再沈精製
した。これを、再度蒸留水に溶解して０．２Ｎ塩酸水溶
液で水素イオン濃度６．８に調整し凍結乾燥することに
より目的物３３９ｍｇを得た。

【０２５２】比旋光度［α］_D＝−１５．９゜（c＝０．
９２，Ｈ₂Ｏ，２６℃） 赤外吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０４０，９９０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の９２％が硫酸化され
ていた。

【０２５３】（実施例３７） 硫酸化 ｐ−オクチルフェニル ラミナリペンタオシド
［硫酸化ｐ−オクチルフェニル β−Ｄ−グルコピラノ
シル−（１→３）−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１
→３）｝₃−β−Ｄ−グルコピラノシド］の合成（実施
例３０の別法） 実施例１６で合成した化合物の１６２ｍｇ（０．１６０
ｍｍｏｌ）を実施例３５と同様に脱水ピリジン１０ｍｌ
に溶解し濃縮する操作を３回繰り返したのち減圧乾燥し
た。これを、脱水ピリジン１０ｍｌに溶解し、窒素気流
下８５℃に加熱した。ここに、三酸化硫黄ピリジン錯体
８１３ｍｇを添加し１．５時間攪拌し反応させた。反応
混合物を室温に冷却し反応により生じたシロップ層とピ
リジン層を分離し、このシロップ層を蒸留水２０ｍｌに
溶解し飽和水酸化バリウム水溶液８．０ｍｌで水素イオ
ン濃度７．２まで中和した。これを遠心分離を行い副生
した硫酸バリウムを沈降させた。その上澄みをイオン交
換樹脂カラム（ＩＲ−１２０Ｂ Ｎａ⁺）に通しイオン交
換した。この水溶液を４ｍｌまで濃縮し０．２２μｍの
メンブランフィルターでろ過した後に濃縮乾固した。こ
の反応粗生成物を、蒸留水０．８ｍｌに溶解し５０ｍｌ
アセトンで再沈精製した。これを、再度蒸留水に溶解し
て０．２Ｎ塩酸水溶液で水素イオン濃度６．９に調整し
凍結乾燥することにより目的物２２１ｍｇを得た。

【０２５４】比旋光度［α］_D＝−１４．９゜（ｃ＝
１．０２，Ｈ₂Ｏ，２６℃） 赤外吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，１０００， ８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の９１％が硫酸化され
ていた。

【０２５５】（実施例３８）硫酸化 ｐ−（１，１，
３，３-テトラメチルブチル）フェニル ラミナリオリ
ゴ糖［硫酸化ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）
−｛β−Ｄ−グルコピラノシル−（１→３）｝m−β−
Ｄ−グルコピラノシド］の合成（但しm=7〜9）の合成 実施例２１で合成した化合物の４６．７ｍｇを脱水ピリ
ジン５ｍｌで４回実施例３５と同様に濃縮した後、脱水
ピリジン３ｍｌに溶解させ、アルゴン置換８３℃にし、
そこへ三酸化硫黄ピリジン錯体２６３ｍｇ（１．６５ｍ
ｍｏｌ）を加え、１．５時間攪拌反応させた。室温に反
応温度を戻してから生じた沈澱と上層を分離し、この沈
澱に水１０ｍｌを加え３０分攪拌後、飽和水酸化バリウ
ム水溶液３．３ｍｌで水素イオン濃度を約７．５とし
た。遠心分離によって沈澱物を除去し、Ｎａ⁺型陽イオ
ン交換樹脂ＩＲ１２０Ｂカラムにかけ、イオン交換を行
った。ここで得られた留出分を濃縮し、９６．３ｍｇの
粗生成物を得た。少量の水に溶解し、アセトンを添加し
て目的物を沈澱させ、ろ過、乾燥し８９．１ｍｇの目的
物を得た。

【０２５６】比旋光度［α］_D＝−１５．１゜（ｃ＝
０．５１，Ｈ₂Ｏ，２９℃） 赤外線吸収スペクトル（主要スペクトル，ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２９００，１６４０，１２５０，
１０６０，１０００，８２０，５８０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の９１％の硫酸化され
ている。

【０２５７】（実施例３９）硫酸化 オクチルフェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−Ｄ−グル
コピラノシドの合成 オクチルフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１
→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝
₂−β−Ｄ−グルコピラノシド０．３０５ｇ（０．３６
ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄ピリジン錯体１．４７ｇ（９．
２７ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン１５ｍｌに溶解し８３℃
にて窒素気流下１．５時間反応させた。反応後生じた沈
澱をピリジンから分離し、室温にてこれに水４ｍｌを加
え、１時間攪拌後１規定苛性ソーダ水溶液にて水素イオ
ン濃度を７．５〜８．０とした後減圧下で濃縮した。こ
れに少量の水を加えた後攪拌下に多量のエタノールを加
え粗沈澱物を１．０６ｇ得た。このうちの０．４ｇを水
に溶解しマイクロアシライザー（旭化成製）により脱塩
し、多量のアセトンから再沈澱し、乾燥後０．３０ｇの
目的物を得た。

【０２５８】比旋光度［α］D＝−０．４２゜（ｃ＝
０．６１，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２５０，
１０３０，１０００，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８６％が硫酸化され
ていた。

【０２５９】（実施例４０）硫酸化 オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−
Ｄ−グルコピラノシドの合成 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラノシド０．３０ｇ（０．
３４ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄ピリジン錯体１．４７ｇ
（９．２７ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン１６ｍｌに溶解し
８３℃にて窒素気流下２．５時間反応させた。反応後生
じた沈澱をピリジンから分離し、室温にてこれに水４ｍ
ｌを加え、１時間攪拌後１規定苛性ソーダ水溶液にて水
素イオン濃度を７．５〜８．０とした後減圧下で濃縮し
た。これに少量の水を加えた後攪拌下に多量のエタノー
ルを加え粗沈澱物を１．０３ｇ得た。以下実施例３９と
同様に０．４ｇを精製し、０．３２ｇの目的物を得た。

【０２６０】比旋光度［α］D＝−０．５６゜（ｃ＝
０．６０，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０４０，９９０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８４％が硫酸化され
ていた。

【０２６１】（実施例４１）硫酸化 オクチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β
−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−β−Ｄ−グル
コピラノシドの合成 オクチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−β−Ｄ−グルコピラノシド０．３０ｇから実施例
３９と同様に反応、精製し０．８９ｇ得た。実施例３９
と同様にマイクロアシライザー（旭化成製）により脱塩
し、０．３２ｇの目的物を得た。

【０２６２】比旋光度［α］D＝−０．９６゜（ｃ＝
０．５０，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０４０，１０００，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８９％が硫酸化され
ていた。

【０２６３】（実施例４２）硫酸化 ヘプチルオキシフ
ェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−
｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）｝₂−β−
Ｄ−グルコピラノシドの合成 ヘプチルオキシフェニル β−Ｄ−ガラクトピラノシル
−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラノシドの０．３１ｇをジ
メチルホルムアミド７．５ｍｌに溶解させアルゴン気流
下５０℃に加温した。ここに、三酸化硫黄ピリジン錯体
１．５ｇを加え６時間反応させた後、反応液を減圧下で
濃縮した。ここに水を少量加え、１規定苛性ソーダ水溶
液にて水素イオン濃度を９．５とした後、減圧下で水分
を濃縮し１．６６ｇの粗生成物をえた。この内の０．６
２ｇを実施例３９と同様に精製して０．３７ｇの目的物
を得た。

【０２６４】比旋光度［α］_D＝−０．５１゜（ｃ＝
０．５４，水，２８℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６４０，１２４０，
１０６０，１０２０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８０％が硫酸化され
ていた。

【０２６５】（実施例４３）硫酸化 ｐ−（１，１，
３，３-テトラメチルブチル）フェニル β−Ｄ−ガラ
クトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコピラノシドの合
成 ｐ−（１，１，３，３-テトラメチルブチル）フェニル
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４）−｛β−Ｄ
−ガラクトピラノシル（１→４）｝₂−β−Ｄ−グルコ
ピラノシドの０．３４ｇから、実施例４２と同様に反
応、後処理して１．７１ｇの粗生成物を得た。このうち
の０．５６ｇを実施例３９と同様に処理し０．２４ｇの
目的物を得た。

【０２６６】比旋光度［α］_D＝−０．１゜（ｃ＝０．
５１，水，３０℃） 赤外線吸収スペクトル（主要吸収値、ｃｍ^-1） ３５００，２９５０，２８９０，１６６０，１５１０，
１２４０，１０６０，１０１０，８２０，６２０ 硫酸化率：分析の結果、全水酸基の８７％が硫酸化され
ていた。

【０２６７】（実施例４４）抗エイズ（ＨＩＶ）活性 評価方法：９６穴マイクロタイタープレートに、種々の
濃度の試験物質と共にＨＩＶ感染ＭＴ−４細胞（２．５
×１０⁴／ウエル、ＭＯＩ：０．０１）を感染直後に加
える。試験物質のＭＴ−４細胞に対する細胞毒性を知る
ために、ウイルス非感染細胞を同様に種々の濃度の試験
物質と共に培養を行う。炭酸ガスインキュベーターで３
７℃５日間培養した後に、ＭＴＴ法で生細胞数を測定す
る。抗ウイルス活性は、ＨＩＶ感染による細胞障害を５
０％防御する濃度（ ＥＣ₅₀：５０％effective concen
tration）、細胞毒性は試験物質による５０％細胞障害
濃度（ＣＣ５０：５０％cytotoxic concenntration）で
それぞれ表した。また、選択指数（Selectivity Index:
S.I）を、ＣＣ₅₀／ＥＣ₅₀として計算した。（参照文
献：Ｐａｕｗｅｌｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｖｉｒｏｌ
Ｍｅｔｈｏｄｓ，２０（１９８８）３０９〜３２１） 本方法により実施例３０〜４３の化合物の抗ＨＩＶ活性
を測定した。この結果を表１及び表２に示す。表２の化
合物（実施例番号３５〜３８の化合物）は、新しい硫酸
化法によるものである。

【０２６８】尚、比較例として既存の抗エイズ剤ＡＺＴ
（3'-アジド-2',3'-ジデオキシチミジン）及びデキスト
ランサルフェ−トの試験結果についても比較データとし
て付記した。

【０２６９】

【表１】

【０２７０】

【表２】

【０２７１】以下に本発明の抗ウイルス剤の薬剤製造例
を示す。 （薬剤製造例１） 実施例３０の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ

【０２７２】実施例３０の化合物を粉砕し、それに乳糖
及びでんぷんを加え混合する。１０％のでんぷんのりを
上記の混合物に加え、攪拌し顆粒を製造する。乾燥後整
粒し、これにタルクおよびステアリン酸マグネシウムを
混合し、常法により打錠して２００ｍｇ錠剤を製造し
た。

【０２７３】（薬剤製造例２） 実施例３１の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ 実施例３１の化合物を用い、上記薬剤製造例１と同様に
混合、造粒、打錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。

【０２７４】（薬剤製造例３） 実施例３２の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ 実施例３２の化合物を用い、上記薬剤製造例１と同様に
混合、造粒、打錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。

【０２７５】（薬剤製造例４） 実施例３９の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ

【０２７６】実施例３９の化合物を用い、上記薬剤製造
例１と同様に混合、造粒、打錠して２００ｍｇ錠剤を製
造した。

【０２７７】（薬剤製造例５） 実施例４０の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ 実施例４０化合物を用い、上記薬剤製造例１と同様に混
合、造粒、打錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。

【０２７８】（薬剤製造例６） 実施例４１の化合物 ５０ｍｇ でんぷん ３０ｍｇ 乳糖 １１０ｍｇ タルク ７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ ──────────────────────────── ２００ｍｇ 実施例４１の化合物を用い、上記薬剤製造例１と同様に
混合、造粒、打錠して２００ｍｇ錠剤を製造した。

【０２７９】（薬剤製造例７） 実施例３３の化合物 ２５ｍｇ 乳糖 ５０ｍｇ でんぷん ２３ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ ──────────────────────────── １００ｍｇ 実施例３３の化合物２５ｍｇをよく粉砕し、乳糖、でん
ぷん、ステアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した
後、カプセルに充填し、カプセル剤を製造した。

【０２８０】（薬剤製造例８） 実施例３４の化合物 ２５ｍｇ 乳糖 ５０ｍｇ でんぷん ２３ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ ──────────────────────────── １００ｍｇ 実施例３４の化合物２５ｍｇをよく粉砕し、乳糖、でん
ぷん、ステアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した
後、カプセルに充填し、カプセル剤を製造した。 （薬剤製造例９） 実施例４１の化合物 ２５ｍｇ 乳糖 ５０ｍｇ でんぷん ２３ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｇ ──────────────────────────── １００ｍｇ 実施例４１の化合物２５ｍｇをよく粉砕し、乳糖、でん
ぷん、ステアリン酸マグネシウムを加え、充分混合した
後、カプセルに充填し、カプセル剤を製造した。

【０２８１】（薬剤製造例１０）実施例３０の化合物５
００ｍｇにオートクレーブにより殺菌した生理食塩水を
加えて溶解し、全量を１０ｍｌに調製した後、乾熱滅菌
したアンプル瓶に封入し、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８２】（薬剤製造例１１）実施例３１の化合物５
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８３】（薬剤製造例１２）実施例３２の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８４】（薬剤製造例１３）実施例３３の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８５】（薬剤製造例１４）実施例３４の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８６】（薬剤製造例１５）実施例３９の化合物５
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８７】（薬剤製造例１６）実施例４０の化合物５
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８８】（薬剤製造例１７）実施例４１の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２８９】（薬剤製造例１８）実施例４２の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２９０】（薬剤製造例１９）実施例４３の化合物６
００ｍｇに生理食塩水を加えて溶解し、薬剤製造例１０
と同様に処理して、１０ｍｌの液剤を製造した。

【０２９１】（薬剤製造例２０）乾熱滅菌したアンプル
瓶によく粉砕混合した実施例３０の化合物５００ｍｇ、
マンニトール１０００ｍｇ、燐酸二ナトリウム４００ｍ
ｇを封入し１０ｍｌ用のアンプルを製造した。

【０２９２】（薬剤製造例２１）乾熱滅菌したアンプル
瓶によく粉砕混合した実施例３１の化合物５００ｍｇ、
マンニトール１０００ｍｇ、燐酸二ナトリウム４００ｍ
ｇを封入し１０ｍｌ用のアンプルを製造した。

【０２９３】（薬剤製造例２２）乾熱滅菌したアンプル
瓶によく粉砕混合した実施例３２の化合物５００ｍｇ、
マンニトール１０００ｍｇ、燐酸二ナトリウム４００ｍ
ｇを封入し１０ｍｌ用のアンプルを製造した。

【０２９４】（薬剤製造例２３）乾熱滅菌したアンプル
瓶によく粉砕混合した実施例３３の化合物５００ｍｇ、
マンニトール１０００ｍｇ、燐酸二ナトリウム４００ｍ
ｇを封入し１０ｍｌ用のアンプルを製造した。

【０２９５】（薬剤製造例２４）乾熱滅菌したアンプル
瓶によく粉砕混合した実施例３４の化合物５００ｍｇ、
マンニトール１０００ｍｇ、燐酸二ナトリウム４００ｍ
ｇを封入し１０ｍｌ用のアンプルを製造した。

【０２９６】

【発明の効果】本発明は医薬品の合成中間体として有用
な新規オリゴ糖芳香族配糖体を提供し、新規の硫酸化オ
リゴ糖芳香族配糖体またはその生理学的に許容される
塩、及びそれを有効成分とする低毒性で、特にエイズウ
イルスに対して優れた作用を有する抗ウイルス剤を提供
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片岡 房代 千葉県習志野市鷺沼５−17−３−203 (72)発明者 安達 浩一郎 千葉県柏市北柏５−２−11 (72)発明者 瓜生 敏之 東京都足立区青井３−５−26−519 (72)発明者 吉田 孝 東京都大田区西馬込２−16−13 (72)発明者 山本 直樹 東京都渋谷区恵比寿南３−11−17原町住宅 501 (72)発明者 中島 秀喜 東京都荒川区町屋１−14−14−110

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 同一のまたは異なる単糖を構成成分とし
   てそれらがグリコシド結合してなるオリゴ糖の末端糖の
   １位の水酸基の水素が、一般式（Ｉ） −Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
   ０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
   す。）により置換され、かつ、糖部分の残りの水酸基の
   一部もしくは全てが硫酸エステル化された、硫酸化オリ
   ゴ糖芳香族配糖体または、その生理学的に許容される
   塩。
2. 【請求項２】 一般式（II） （Ｚ）_m−Ｗ−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （II） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
   ０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
   し、Ｗは還元末端１位水酸基を介してＹとエーテル結合
   している単糖を表し、（Ｚ）_mはグリコシド結合により
   重合しているオリゴ糖を表し、ｍは単糖数で１〜１９の
   整数を表す。かつこの全体の糖鎖の水酸基の一部もしく
   は全てが硫酸エステル化されている糖鎖からなる。）で
   示される硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体またはその生理学
   的に許容される塩。
3. 【請求項３】 一般式（II）の （Ｚ）_mがβ（１→
   ３）結合により重合しているオリゴ糖で、かつ（Ｚ）_m
   で表わされる１→３オリゴ糖還元末端はＷの３位水酸基
   とエーテル結合している、請求項２記載の硫酸化オリゴ
   糖芳香族配糖体またはその生理学的に許容される塩。
4. 【請求項４】 一般式（II）の （Ｚ）_mがβ（１→４）
   結合により重合しているオリゴ糖で、かつ（Ｚ）_mで表
   わされる１→４オリゴ糖還元末端はＷの４位水酸基とエ
   ーテル結合している、請求項２記載の硫酸化オリゴ糖芳
   香族配糖体またはその生理学的に許容される塩。
5. 【請求項５】 一般式（II）のＷおよびＺがグルコース
   より成る請求項３記載の硫酸化オリゴ糖芳香族配糖体ま
   たはその生理学的に許容される塩。
6. 【請求項６】 一般式（II）のＷがグルコースより成
   り、かつＺがガラクトースより成る請求項４記載の硫酸
   化オリゴ糖芳香族配糖体またはその生理学的に許容され
   る塩。
7. 【請求項７】 同一のまたは異なる単糖を構成成分とし
   て、それらがグリコシド結合してなるオリゴ糖の末端糖
   の１位の水酸基の水素が、一般式（Ｉ） −Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
   ０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
   す。）により置換され、かつ、糖部分の残りの水酸基が
   アシル基により保護された、もしくは水酸基が未保護の
   糖鎖から成る、オリゴ糖芳香族配糖体（グルコースを唯
   一の構成単糖とし、α（１→４）グリコシド結合してな
   るオリゴ糖芳香族配糖体を除く）。
8. 【請求項８】 一般式（III） （Ｑ）_m−Ｖ−Ｙ−（Ｏ）_n−Ｒ （III） （式中、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル基を表し、ｎは
   ０または１を表し、Ｏは酸素原子、Ｙはアリレン基を表
   し、Ｖは還元末端１位水酸基を介してＹとエーテル結合
   している単糖を表し、（Ｑ）_mはグリコシド結合により
   重合しているオリゴ糖を表し、ｍは単糖数で１〜１９の
   整数を表し、かつこの全体の糖の水酸基がアシル基によ
   り保護された、もしくは水酸基が未保護の糖鎖から成
   る。）で示されるオリゴ糖芳香族配糖体（グルコースを
   唯一の構成単糖とし、α（１→４）グリコシド結合して
   なるオリゴ糖芳香族配糖体を除く）。
9. 【請求項９】 一般式（III）の（Ｑ）_mが、β（１→
   ３）結合により重合しているオリゴ糖で、（Ｑ）_mで表
   される１→３オリゴ糖還元末端はＶの３位水酸基とエー
   テル結合している請求項８記載のオリゴ糖芳香族配糖
   体。
10. 【請求項１０】 一般式（III）の（Ｑ）_mが、β（１→
    ４）結合により重合しているオリゴ糖で、（Ｑ）_mで表
    される１→４オリゴ糖還元末端はＶの４位水酸基とエー
    テル結合している請求項９記載のオリゴ糖芳香族配糖
    体。
11. 【請求項１１】 一般式（III）のＶおよびＱがグルコ
    ースより成る請求項９記載のオリゴ糖芳香族配糖体。
12. 【請求項１２】 一般式（III）のＶがグルコースより
    成り、かつＱがガラクトースより成る請求項１０記載の
    オリゴ糖芳香族配糖体。
13. 【請求項１３】 請求項１〜６のいずれかに記載の硫酸
    化オリゴ糖芳香族配糖体または、その生理学的に許容さ
    れる塩を有効成分として含有する事を特徴とする抗ウィ
    ルス剤。
14. 【請求項１４】 ウィルスがエイズウィルスである請求
    項１３記載の抗ウィルス剤。