JPH05276989A - カロチノイド類の製造方法およびカロチノイド化合物 - Google Patents
カロチノイド類の製造方法およびカロチノイド化合物Info
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- JPH05276989A JPH05276989A JP10537992A JP10537992A JPH05276989A JP H05276989 A JPH05276989 A JP H05276989A JP 10537992 A JP10537992 A JP 10537992A JP 10537992 A JP10537992 A JP 10537992A JP H05276989 A JPH05276989 A JP H05276989A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】特定の微生物を特定の培地で培養してカロチノ
イド類を製造する方法、特定の色調のカロチノイドのみ
を製造する方法、および従来知られていなかった化学式
を有するカロチノイド化合物を提供する。 【構成】カロチノイド類を生産し得る微生物を、５−ア
ミノレブリン酸、その塩のうちの少なくとも１つが存在
する培地で培養してカロチノイド類を製造する。この微
生物は光合成細菌であり、この光合成細菌はロドバクタ
ーセファロイデスまたは本菌由来の変異株であり、この
変異株は微工研菌寄第１２５４２号として寄託されてい
る。この変異株が生産するカロチノイド化合物は、化１
の化学式を有し、従来知られていなかったカロチノイド
化合物である。 【化１】
イド類を製造する方法、特定の色調のカロチノイドのみ
を製造する方法、および従来知られていなかった化学式
を有するカロチノイド化合物を提供する。 【構成】カロチノイド類を生産し得る微生物を、５−ア
ミノレブリン酸、その塩のうちの少なくとも１つが存在
する培地で培養してカロチノイド類を製造する。この微
生物は光合成細菌であり、この光合成細菌はロドバクタ
ーセファロイデスまたは本菌由来の変異株であり、この
変異株は微工研菌寄第１２５４２号として寄託されてい
る。この変異株が生産するカロチノイド化合物は、化１
の化学式を有し、従来知られていなかったカロチノイド
化合物である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の微生物を特定の
培地で培養してカロチノイド類を製造する方法、特定の
色調のカロチノイドのみを製造する方法、および従来知
られていなかった化学式を有するカロチノイド化合物に
関する。
培地で培養してカロチノイド類を製造する方法、特定の
色調のカロチノイドのみを製造する方法、および従来知
られていなかった化学式を有するカロチノイド化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】カロ
チノイド類は、低毒性色素としてマーガリンや清涼飲料
水などへの食品添加物として広く用いられている。カロ
チノイド類のうちβ−カロチンは、化学的合成法も確立
されており、最も広く利用されているが、食用油や水に
非常に難溶であるため、安定的な添加が困難であるなど
の問題がある。そこで、天然に存在する様々なカロチノ
イド類から有用なカロチノイド類を探索し、製造するた
めの研究が盛んになりつつある。
チノイド類は、低毒性色素としてマーガリンや清涼飲料
水などへの食品添加物として広く用いられている。カロ
チノイド類のうちβ−カロチンは、化学的合成法も確立
されており、最も広く利用されているが、食用油や水に
非常に難溶であるため、安定的な添加が困難であるなど
の問題がある。そこで、天然に存在する様々なカロチノ
イド類から有用なカロチノイド類を探索し、製造するた
めの研究が盛んになりつつある。
【０００３】本発明は、微生物を使用して有用なカロチ
ノイド類を製造する方法、また特定の色調のカロチノイ
ドのみを製造する方法、およびこれまで知られていなか
った化学式を有する有用なカロチノイド化合物を提供す
ることを目的とする。
ノイド類を製造する方法、また特定の色調のカロチノイ
ドのみを製造する方法、およびこれまで知られていなか
った化学式を有する有用なカロチノイド化合物を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光合成細
菌が生産するカロチノイド類が様々な色調を有し、溶媒
に対する溶解性にも優れていることに着目し、光合成細
菌を含む微生物を５−アミノレブリン酸を存在させた培
地で培養することによりカロチノイド類の生成量が著し
く増強すること、変異株により生産されるカロチノイド
類の中にこれまで知られていなかった化学式を有する有
用なカロチノイド化合物が含まれていることを見出し、
本発明を完成するに至った。
菌が生産するカロチノイド類が様々な色調を有し、溶媒
に対する溶解性にも優れていることに着目し、光合成細
菌を含む微生物を５−アミノレブリン酸を存在させた培
地で培養することによりカロチノイド類の生成量が著し
く増強すること、変異株により生産されるカロチノイド
類の中にこれまで知られていなかった化学式を有する有
用なカロチノイド化合物が含まれていることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）カロチノイド
類を生産し得る微生物を、５−アミノレブリン酸、その
塩のうちの少なくとも１つが存在する培地で培養するこ
とを特徴とするカロチノイド類の製造方法、（２）上記
の微生物が光合成細菌であることを特徴とするカロチノ
イド類の製造方法、（３）光合成細菌がロドバクターセ
ファロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｈａｅｒ
ｏｉｄｅｓ）または本菌由来の変異株であることを特徴
とするカロチノイド類の製造方法、（４）上記の変異株
が微工研菌寄第１２５４２号として寄託されたものであ
ることを特徴とするカロチノイド類の製造方法、および
（５）化２に示す化学式を有することを特徴とするカロ
チノイド化合物、を要旨とする。
類を生産し得る微生物を、５−アミノレブリン酸、その
塩のうちの少なくとも１つが存在する培地で培養するこ
とを特徴とするカロチノイド類の製造方法、（２）上記
の微生物が光合成細菌であることを特徴とするカロチノ
イド類の製造方法、（３）光合成細菌がロドバクターセ
ファロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｈａｅｒ
ｏｉｄｅｓ）または本菌由来の変異株であることを特徴
とするカロチノイド類の製造方法、（４）上記の変異株
が微工研菌寄第１２５４２号として寄託されたものであ
ることを特徴とするカロチノイド類の製造方法、および
（５）化２に示す化学式を有することを特徴とするカロ
チノイド化合物、を要旨とする。
【０００６】
【化２】
【０００７】光合成細菌が生合成するカロチノイド類
は、多種多様であり、いまだ正確に同定されていないも
のも多いが、ロドバクターセファロイデスやロドバクタ
ーゲラチノサからは、セファロイデン、水酸化セファロ
イデン、セファロイデノン、水酸化セファロイデノン、
ノイロスポレン、クロロキサンチンなどのカロチノイド
色素の生成が知られている。
は、多種多様であり、いまだ正確に同定されていないも
のも多いが、ロドバクターセファロイデスやロドバクタ
ーゲラチノサからは、セファロイデン、水酸化セファロ
イデン、セファロイデノン、水酸化セファロイデノン、
ノイロスポレン、クロロキサンチンなどのカロチノイド
色素の生成が知られている。
【０００８】これらカロチノイド色素は、光吸収波長が
４１０〜４７０ｎｍにある黄色系色素であるノイロスポ
レン、クロロキサンチン、４３０〜４９０ｎｍにある赤
橙色のセファロイデン、水酸化セファロイデン、および
４６０〜５１５ｎｍに吸収を持つセファロイデノン、水
酸化セファロイデノンのような赤色系色素に大別するこ
とができる。上記の色調の変化は、カロチノイド分子中
に存在する共役二重結合の数が９から１０、１１と変化
することに対応し、生合成もこの順で行われることが知
られている。
４１０〜４７０ｎｍにある黄色系色素であるノイロスポ
レン、クロロキサンチン、４３０〜４９０ｎｍにある赤
橙色のセファロイデン、水酸化セファロイデン、および
４６０〜５１５ｎｍに吸収を持つセファロイデノン、水
酸化セファロイデノンのような赤色系色素に大別するこ
とができる。上記の色調の変化は、カロチノイド分子中
に存在する共役二重結合の数が９から１０、１１と変化
することに対応し、生合成もこの順で行われることが知
られている。
【０００９】本発明で用いる５−アミノレブリン酸の塩
としては、例えば、塩酸塩、リン酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、クエ
ン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩などの
酸付加塩およびナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム
塩などの金属塩が挙げられる。なお、これらの塩は、使
用時において水溶液として用いられ、その作用は５−ア
ミノレブリン酸の場合と同一である。また、５−アミノ
レブリン酸とその塩は、それぞれ単独でも、これらを２
種以上混合して用いることもできる。
としては、例えば、塩酸塩、リン酸塩、硝酸塩、硫酸
塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、クエ
ン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩などの
酸付加塩およびナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム
塩などの金属塩が挙げられる。なお、これらの塩は、使
用時において水溶液として用いられ、その作用は５−ア
ミノレブリン酸の場合と同一である。また、５−アミノ
レブリン酸とその塩は、それぞれ単独でも、これらを２
種以上混合して用いることもできる。
【００１０】５−アミノレブリン酸およびその塩は、公
知の化合物であり、化学合成、微生物による生産、酵素
による生産のいずれの方法によっても製造することがで
きる。微生物による生産方法、あるいは酵素による生産
方法を用いる場合、その生産物は、光合成細菌を含む微
生物に対して有害な物質を含まない限り分離精製するこ
となく、そのまま用いることができる。
知の化合物であり、化学合成、微生物による生産、酵素
による生産のいずれの方法によっても製造することがで
きる。微生物による生産方法、あるいは酵素による生産
方法を用いる場合、その生産物は、光合成細菌を含む微
生物に対して有害な物質を含まない限り分離精製するこ
となく、そのまま用いることができる。
【００１１】本発明で用いるカロチノイド類を生産し得
る微生物は、カロチノイド類を生産する微生物であれば
全て用いることができ、代表的な微生物としては、光合
成細菌を挙げることができる。より具体的には、ロドバ
クター・セファロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒｓｐ
ｈａｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０３株や、この菌由
来の変異株であって工業技術院微生物工業技術研究所に
微工研菌寄第１２５４２号として寄託されている微生物
を挙げることができる。
る微生物は、カロチノイド類を生産する微生物であれば
全て用いることができ、代表的な微生物としては、光合
成細菌を挙げることができる。より具体的には、ロドバ
クター・セファロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒｓｐ
ｈａｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０３株や、この菌由
来の変異株であって工業技術院微生物工業技術研究所に
微工研菌寄第１２５４２号として寄託されている微生物
を挙げることができる。
【００１２】カロチノイド類の生合成においては、黄色
系カロチノイド類の生合成の後、これらが脱水素酵素な
どの働きにより、赤橙色系や赤色系のカロチノイド類に
変換されることが知られている（「光合成細菌」北村
博、森田重廣、山下仁平編；学会出版センター）。上記
の変異株は、この両者の間に関連する脱水素酵素が欠損
したものと考えられる。
系カロチノイド類の生合成の後、これらが脱水素酵素な
どの働きにより、赤橙色系や赤色系のカロチノイド類に
変換されることが知られている（「光合成細菌」北村
博、森田重廣、山下仁平編；学会出版センター）。上記
の変異株は、この両者の間に関連する脱水素酵素が欠損
したものと考えられる。
【００１３】すなわち、ロドバクター・セファロイデス
ＩＦＯ１２２０３株は、通常、赤紫色のコロニーを形成
するが、常法に従いニトロソグアニジン処理して得られ
た変異株である微工研菌寄第１２５４２号は、そのコロ
ニーが緑色（４１０〜４７０ｎｍ）を示し、赤色系およ
び赤橙色系色素のカロチノイドの生産能を全く欠いてい
る。従って、本変異株を用いてカロチノイド類を製造す
れば、抽出したカロチノイド類を分ける操作を必要とす
ることなく、黄色系のカロチノイド類のみを得ることが
できる。なお、本変異株は、このような特性を示す以外
は、親株であるロドバクター・セファロイデスＩＦＯ１
２２０３株とほぼ同様の菌学的性質を示す。
ＩＦＯ１２２０３株は、通常、赤紫色のコロニーを形成
するが、常法に従いニトロソグアニジン処理して得られ
た変異株である微工研菌寄第１２５４２号は、そのコロ
ニーが緑色（４１０〜４７０ｎｍ）を示し、赤色系およ
び赤橙色系色素のカロチノイドの生産能を全く欠いてい
る。従って、本変異株を用いてカロチノイド類を製造す
れば、抽出したカロチノイド類を分ける操作を必要とす
ることなく、黄色系のカロチノイド類のみを得ることが
できる。なお、本変異株は、このような特性を示す以外
は、親株であるロドバクター・セファロイデスＩＦＯ１
２２０３株とほぼ同様の菌学的性質を示す。
【００１４】本発明に用いる培地は、用いる微生物が生
育できれば、どのような培地でも良く、５−アミノレブ
リン酸、その塩のうちの少なくとも１つを含有すること
以外は、用いる微生物に対して一般に用いられている培
地で良い。例えば、後述の実施例で使用した表１に示す
ような組成の培地を挙げることができる。
育できれば、どのような培地でも良く、５−アミノレブ
リン酸、その塩のうちの少なくとも１つを含有すること
以外は、用いる微生物に対して一般に用いられている培
地で良い。例えば、後述の実施例で使用した表１に示す
ような組成の培地を挙げることができる。
【００１５】本発明に添加する５−アミノレブリン酸、
その塩の少なくとも１つの濃度は、５−アミノレブリン
酸の濃度に換算して、５〜２０ｍＭ、好ましくは７〜１
５ｍＭである。培養条件についても、用いる微生物が生
育すれば、どのような条件でも良く、用いる微生物に対
して一般に用いられている通常の条件でよい。具体的に
は、ｐＨ約５〜１０、温度約１５〜４５℃、光照度約
０．５〜５０ｋｌｕｘ、培養時間約１〜１０日間が望ま
しい。
その塩の少なくとも１つの濃度は、５−アミノレブリン
酸の濃度に換算して、５〜２０ｍＭ、好ましくは７〜１
５ｍＭである。培養条件についても、用いる微生物が生
育すれば、どのような条件でも良く、用いる微生物に対
して一般に用いられている通常の条件でよい。具体的に
は、ｐＨ約５〜１０、温度約１５〜４５℃、光照度約
０．５〜５０ｋｌｕｘ、培養時間約１〜１０日間が望ま
しい。
【００１６】以上により得られる培養液中のカロチノイ
ド類は、常法により精製することができる。例えば、溶
剤抽出などの方法によって回収することができ、このと
きカラムクロマトグラフィなどの公知の精製方法を適宜
併用することもできる。
ド類は、常法により精製することができる。例えば、溶
剤抽出などの方法によって回収することができ、このと
きカラムクロマトグラフィなどの公知の精製方法を適宜
併用することもできる。
【００１７】また、本発明のカロチノイド化合物は、化
２の構造を有するメチルクロロキサンチンで、本変異株
（微工研菌寄第１２５４２号）を培養することにより、
初めて得られた黄色系のカロチノイド（分子中に９の共
役二重結合を有する）である。
２の構造を有するメチルクロロキサンチンで、本変異株
（微工研菌寄第１２５４２号）を培養することにより、
初めて得られた黄色系のカロチノイド（分子中に９の共
役二重結合を有する）である。
【００１８】
【作用】本発明の製造方法における作用は、次のように
説明することができる。光合成細菌においてカロチノイ
ド類は、光を捕獲したり、あるいはバクテリオクロロフ
ィルが光によって酸化（以下、「光酸化」と言う）され
るのを保護するなどの役割を果たしている。すなわち、
バクテリオクロロフィルの前駆物質である５−アミノレ
ブリン酸を添加すると、バクテリオクロロフィルの生合
成が促進される。このことは、バクテリオクロロフィル
に光エネルギーを供給すべき、あるいは光酸化から保護
すべきカロチノイド類の生合成が促進された現象と捉え
ることができる。ただし、詳細な促進機構は明らかでは
ない。
説明することができる。光合成細菌においてカロチノイ
ド類は、光を捕獲したり、あるいはバクテリオクロロフ
ィルが光によって酸化（以下、「光酸化」と言う）され
るのを保護するなどの役割を果たしている。すなわち、
バクテリオクロロフィルの前駆物質である５−アミノレ
ブリン酸を添加すると、バクテリオクロロフィルの生合
成が促進される。このことは、バクテリオクロロフィル
に光エネルギーを供給すべき、あるいは光酸化から保護
すべきカロチノイド類の生合成が促進された現象と捉え
ることができる。ただし、詳細な促進機構は明らかでは
ない。
【００１９】
実施例１ 表１に示す組成の培地１リットル（以下、「Ｌ」と記
す）をル式ビンに入れ、５−アミノレブリン酸を５ｍＭ
になるように添加した。これを１２１℃で１５分間滅菌
し、冷却した後、ここに、同じ組成の培地で５ｋｌｕ
ｘ、３０℃で４８時間静置培養したロドバクター・セフ
ァロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｈａｅｒｏ
ｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０３株の培養液１０ｍｌを接種
した。これを５ｋｌｕｘ、３０℃で４８時間静置培養し
た後、菌体を集菌し、凍結乾燥した。
す）をル式ビンに入れ、５−アミノレブリン酸を５ｍＭ
になるように添加した。これを１２１℃で１５分間滅菌
し、冷却した後、ここに、同じ組成の培地で５ｋｌｕ
ｘ、３０℃で４８時間静置培養したロドバクター・セフ
ァロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｈａｅｒｏ
ｉｄｅｓ）ＩＦＯ１２２０３株の培養液１０ｍｌを接種
した。これを５ｋｌｕｘ、３０℃で４８時間静置培養し
た後、菌体を集菌し、凍結乾燥した。
【００２０】この乾燥菌体０．２ｇを、ヘキサン：アセ
トン：エタノール：トルエン（１０：７：６：７容量
比）の混合溶媒３０ｍｌに溶解し、けん化試薬１ｍｌを
加え、還流下で３０分間加熱した。冷却後、内容物を綿
栓ガラスロートにて定量的に濾過し、ジエチルエーテル
４０ｍｌと水４０ｍｌを加えて分液した。エーテル層
（ジエチルエーテル抽出液）を水で洗浄し、濾紙（米国
ワットマン社製商品名“ワットマン１ＰＳ”）にて濾過
し、１００ｍｌに定容した。ジエチルエーテル抽出液中
の総カロチノイド量を数１の式により算出した。この結
果を表２に示す。
トン：エタノール：トルエン（１０：７：６：７容量
比）の混合溶媒３０ｍｌに溶解し、けん化試薬１ｍｌを
加え、還流下で３０分間加熱した。冷却後、内容物を綿
栓ガラスロートにて定量的に濾過し、ジエチルエーテル
４０ｍｌと水４０ｍｌを加えて分液した。エーテル層
（ジエチルエーテル抽出液）を水で洗浄し、濾紙（米国
ワットマン社製商品名“ワットマン１ＰＳ”）にて濾過
し、１００ｍｌに定容した。ジエチルエーテル抽出液中
の総カロチノイド量を数１の式により算出した。この結
果を表２に示す。
【００２１】
【数１】
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例２ ５−アミノレブリン酸を１０ｍＭになるように添加する
以外は、全て実施例１と同様に微生物を培養し、生成し
たカロチノイド類を抽出し、定量した。結果を表２に示
す。
以外は、全て実施例１と同様に微生物を培養し、生成し
たカロチノイド類を抽出し、定量した。結果を表２に示
す。
【００２４】実施例３ ５−アミノレブリン酸を１５ｍＭになるように添加する
以外は、全て実施例１と同様に微生物を培養し、生成し
たカロチノイド類を抽出し、定量した。結果を表２に示
す。
以外は、全て実施例１と同様に微生物を培養し、生成し
たカロチノイド類を抽出し、定量した。結果を表２に示
す。
【００２５】実施例４〜６ 使用する菌株を微工研菌寄第１２５４２号とした以外
は、実施例１〜３と同様にして培養し、カロチノイド類
を定量した。結果を表３に示す。
は、実施例１〜３と同様にして培養し、カロチノイド類
を定量した。結果を表３に示す。
【００２６】比較例１ ５−アミノレブリン酸を添加しない以外は、実施例１と
同様に微生物を培養し、カロチノイド類を定量した。結
果を表２に示す。
同様に微生物を培養し、カロチノイド類を定量した。結
果を表２に示す。
【００２７】比較例２ 使用する菌株を微工研菌寄第１２５４２号とした以外
は、比較例１と同様にして培養し、カロチノイド類を定
量した。結果を表３に示す。
は、比較例１と同様にして培養し、カロチノイド類を定
量した。結果を表３に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】実施例７ 実施例３で抽出した総カロチノイド５０μＬを、高速液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によりカラム〔独国
メルク社製商品名“Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ｓｉ６０”
（５μｍ）４×２５０ｍｍ〕を用い、展開溶媒（ｎ−ヘ
キサン：イソプロピルアルコール＝９７：３）を室温で
流速０．８ｍｌ／分の条件で流して分画し、カロチノイ
ド類の組成分析を行った。この結果を表４および図１に
示す。
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によりカラム〔独国
メルク社製商品名“Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ｓｉ６０”
（５μｍ）４×２５０ｍｍ〕を用い、展開溶媒（ｎ−ヘ
キサン：イソプロピルアルコール＝９７：３）を室温で
流速０．８ｍｌ／分の条件で流して分画し、カロチノイ
ド類の組成分析を行った。この結果を表４および図１に
示す。
【００３１】実施例８ 実施例６で抽出した総カロチノイド５０μＬを実施例７
と同様にして分画し、カロチノイド類の組成分析を行っ
た。この結果を表４および図２に示す。
と同様にして分画し、カロチノイド類の組成分析を行っ
た。この結果を表４および図２に示す。
【００３２】なお、表４および図２の成分ｅは、微工研
菌寄第１２５４２号を用いた時のみに見られる成分で、
この保持時間は、成分ｂと類似しているが、吸収波長は
全く異なり、むしろ成分ａ，ｄと一致した。これは、ク
ロロキサンチンからセファロイデンに変換される際に、
脱水反応が起こらず、水酸基のメチル化のみが起こった
ことによるもので、この成分ｅは、メチルクロロキサン
チンであると同定された。
菌寄第１２５４２号を用いた時のみに見られる成分で、
この保持時間は、成分ｂと類似しているが、吸収波長は
全く異なり、むしろ成分ａ，ｄと一致した。これは、ク
ロロキサンチンからセファロイデンに変換される際に、
脱水反応が起こらず、水酸基のメチル化のみが起こった
ことによるもので、この成分ｅは、メチルクロロキサン
チンであると同定された。
【００３３】
【表４】
【００３４】実施例９ 実施例６で抽出した総カロチノイドを三次元クロマトグ
ラム（液体クロマトグラフィー用フォトダイオードアレ
イ検出器、大塚電子社製商品名“Ｓｐｅｃｔｒｏ Ｍｕ
ｌｔｉ Ｃｈａｎｎｅｌ Ｐｈｏｔｏ Ｄｅｔｅｃｔｏ
ｒ ＭＣＰＤ−３５００”使用）により分析しても、赤
色系および赤橙色系カロチノイドに対応する吸収波長を
持つ成分は全く見出されなかった。
ラム（液体クロマトグラフィー用フォトダイオードアレ
イ検出器、大塚電子社製商品名“Ｓｐｅｃｔｒｏ Ｍｕ
ｌｔｉ Ｃｈａｎｎｅｌ Ｐｈｏｔｏ Ｄｅｔｅｃｔｏ
ｒ ＭＣＰＤ−３５００”使用）により分析しても、赤
色系および赤橙色系カロチノイドに対応する吸収波長を
持つ成分は全く見出されなかった。
【００３５】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
特定の微生物を特定の培地で培養することのみで、有用
なカロチノイド類を製造することができる。また、上記
微生物由来の変異株を用いれば、黄色系のカロチノイド
のみを得ることができる。従って、本発明によれば、従
来のように特定のカロチノイド化合物の単離精製を要す
ることなく、所定のカロチノイド化合物を容易に、かつ
廉価に得ることがきでる。
特定の微生物を特定の培地で培養することのみで、有用
なカロチノイド類を製造することができる。また、上記
微生物由来の変異株を用いれば、黄色系のカロチノイド
のみを得ることができる。従って、本発明によれば、従
来のように特定のカロチノイド化合物の単離精製を要す
ることなく、所定のカロチノイド化合物を容易に、かつ
廉価に得ることがきでる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例３の本発明の製造方法により得られた成
分のＨＰＬＣによる分析（実施例７の）結果を示すチャ
ートである。
分のＨＰＬＣによる分析（実施例７の）結果を示すチャ
ートである。
【図２】実施例６の本発明の製造方法により得られた成
分のＨＰＬＣによる分析（実施例８の）結果を示すチャ
ートである。
分のＨＰＬＣによる分析（実施例８の）結果を示すチャ
ートである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【化２】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】すなわち、ロドバクター・セファロイデス
ＩＦＯ１２２０３株は、通常、赤紫色のコロニーを形成
するが、常法に従いニトロソグアニジン処理して得られ
た変異株である微工研菌寄第１２５４２号は、そのコロ
ニーが緑色を示し、赤色系および赤橙色系色素のカロチ
ノイドの生産能を全く欠いている。従って、本変異株を
用いてカロチノイド類を製造すれば、抽出したカロチノ
イド類を分ける操作を必要とすることなく、黄色系のカ
ロチノイド類のみを得ることができる。なお、本変異株
は、このような特性を示す以外は、親株であるロドバク
ター・セファロイデスＩＦＯ１２２０３株とほぼ同様の
菌学的性質を示す。
ＩＦＯ１２２０３株は、通常、赤紫色のコロニーを形成
するが、常法に従いニトロソグアニジン処理して得られ
た変異株である微工研菌寄第１２５４２号は、そのコロ
ニーが緑色を示し、赤色系および赤橙色系色素のカロチ
ノイドの生産能を全く欠いている。従って、本変異株を
用いてカロチノイド類を製造すれば、抽出したカロチノ
イド類を分ける操作を必要とすることなく、黄色系のカ
ロチノイド類のみを得ることができる。なお、本変異株
は、このような特性を示す以外は、親株であるロドバク
ター・セファロイデスＩＦＯ１２２０３株とほぼ同様の
菌学的性質を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 圭太郎 埼玉県幸手市権現堂1134−２ 株式会社コ スモ総合研究所研究開発センター内 (72)発明者 堀田 康司 埼玉県幸手市権現堂1134−２ 株式会社コ スモ総合研究所研究開発センター内 (72)発明者 佐々木 健 広島県呉市三和町25番９号 (72)発明者 永井 史郎 広島県広島市西区己斐本町３丁目１−６− 1101
Claims (5)
- 【請求項１】 カロチノイド類を生産し得る微生物を、
５−アミノレブリン酸、その塩のうちの少なくとも１つ
が存在する培地で培養することを特徴とするカロチノイ
ド類の製造方法。 - 【請求項２】 カロチノイド類を生産し得る微生物が光
合成細菌であることを特徴とする請求項１記載のカロチ
ノイド類の製造方法。 - 【請求項３】 光合成細菌がロドバクターセファロイデ
ス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ ｓｐｈａｅｒｏｉｄｅ
ｓ）または本菌由来の変異株であることを特徴とする請
求項２記載のカロチノイド類の製造方法。 - 【請求項４】 変異株が微工研菌寄第１２５４２号とし
て寄託されたものであることを特徴とする請求項３記載
のカロチノイド類の製造方法。 - 【請求項５】 下記の化学式を有することを特徴とする
カロチノイド化合物。 【化１】
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|---|---|---|---|
| JP10537992A JP3172742B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | カロチノイド類の製造方法およびカロチノイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10537992A JP3172742B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | カロチノイド類の製造方法およびカロチノイド化合物 |
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|---|---|
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| JP3172742B2 JP3172742B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=14406054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10537992A Expired - Fee Related JP3172742B2 (ja) | 1992-03-31 | 1992-03-31 | カロチノイド類の製造方法およびカロチノイド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3172742B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110262981A1 (en) * | 2008-10-17 | 2011-10-27 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Carotenoid fermentation method |
| US8853460B2 (en) | 2009-01-30 | 2014-10-07 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for separating carotenoid |
| CN108796027A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-11-13 | 杭州园泰生物科技有限公司 | 一种生产类胡萝卜素的方法 |
-
1992
- 1992-03-31 JP JP10537992A patent/JP3172742B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| JPWO2010044469A1 (ja) * | 2008-10-17 | 2012-03-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カロテノイドの発酵法 |
| EP2345736A4 (en) * | 2008-10-17 | 2013-01-16 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | PROCESS FOR FERMENTATION OF CAROTENOID |
| US8993282B2 (en) | 2008-10-17 | 2015-03-31 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Carotenoid fermentation method |
| JP5714907B2 (ja) * | 2008-10-17 | 2015-05-07 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | カロテノイドの発酵法 |
| US8853460B2 (en) | 2009-01-30 | 2014-10-07 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Method for separating carotenoid |
| CN108796027A (zh) * | 2018-07-17 | 2018-11-13 | 杭州园泰生物科技有限公司 | 一种生产类胡萝卜素的方法 |
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|---|---|
| JP3172742B2 (ja) | 2001-06-04 |
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