JPH05271649A - マルチカラーフォトクロミック組成物 - Google Patents
マルチカラーフォトクロミック組成物Info
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- JPH05271649A JPH05271649A JP10225992A JP10225992A JPH05271649A JP H05271649 A JPH05271649 A JP H05271649A JP 10225992 A JP10225992 A JP 10225992A JP 10225992 A JP10225992 A JP 10225992A JP H05271649 A JPH05271649 A JP H05271649A
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- Japan
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- chemical
- group
- compounds
- photochromic composition
- ultraviolet light
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１〜３、例えばそれぞれ式２１〜２３
のジアリールエテン化合物で構成されるマルチカラーフ
ォトクロミック組成物。 【効果】 本フォトクロミック組成物は、紫外光の波長
や強度を適宜選定することにより任意の色に着色させる
ことができ、各種表示，広告用ディスプレー，装飾品あ
るいは玩具等に好適に用いることができる。又、光記録
材料として、いわゆる波長多重記録媒体にも好適に用い
られる。
のジアリールエテン化合物で構成されるマルチカラーフ
ォトクロミック組成物。 【効果】 本フォトクロミック組成物は、紫外光の波長
や強度を適宜選定することにより任意の色に着色させる
ことができ、各種表示，広告用ディスプレー，装飾品あ
るいは玩具等に好適に用いることができる。又、光記録
材料として、いわゆる波長多重記録媒体にも好適に用い
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種表示，装飾品ある
いは広告ディスプレーなどに応用できる多色表示できる
フォトクロミック組成物に関する。
いは広告ディスプレーなどに応用できる多色表示できる
フォトクロミック組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、記録，記憶材料，複写材料，調光
材料，印刷感光体，レーザー用感光体，マスキング材
料，光量計，あるいは表示材料に利用される、光照射に
より可逆的に色相変化する種々のフォトクロミック性を
有する化合物が提案されている。
材料，印刷感光体，レーザー用感光体，マスキング材
料，光量計，あるいは表示材料に利用される、光照射に
より可逆的に色相変化する種々のフォトクロミック性を
有する化合物が提案されている。
【０００３】例えば、それらのフォトクロミック化合物
としてベンゾスピロピラン類，ナフトオキサジン類，フ
ルギド類，ジアゾ化合物あるいはジアリールエテン類等
の化合物が提案されている。
としてベンゾスピロピラン類，ナフトオキサジン類，フ
ルギド類，ジアゾ化合物あるいはジアリールエテン類等
の化合物が提案されている。
【０００４】ところで、フォトクロミック化合物の色変
化を表示ディスプレーや装飾品あるいは玩具等に応用す
るには様々な色変化がある方が好ましく、そのために各
種の構造のフォトクロミック化合物を単独であるいは混
合して種々の色を出すことが提案されている。
化を表示ディスプレーや装飾品あるいは玩具等に応用す
るには様々な色変化がある方が好ましく、そのために各
種の構造のフォトクロミック化合物を単独であるいは混
合して種々の色を出すことが提案されている。
【０００５】しかしながら、これらの方法では一般に色
変化は特定の２色間に限られており、同一材料で多数の
色に変色させることはできず、いわゆるマルチカラー表
示可能なフォトクロミック材料はないのが現状である。
変化は特定の２色間に限られており、同一材料で多数の
色に変色させることはできず、いわゆるマルチカラー表
示可能なフォトクロミック材料はないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑みなされたもので、その目的とするところは、
照射する光の波長及び強度を変えることによって、中間
色を含め数多くの色を発現しうるフォトクロミック組成
物を提供するにある。
事情に鑑みなされたもので、その目的とするところは、
照射する光の波長及び強度を変えることによって、中間
色を含め数多くの色を発現しうるフォトクロミック組成
物を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記の目的は、下記一般
式化７，化８及び化９で示される３種の化合物群の内、
少なくとも２つの化合物群から選ばれたジアリールエテ
ン化合物で構成されるマルチカラーフォトクロミック組
成物により達成される。
式化７，化８及び化９で示される３種の化合物群の内、
少なくとも２つの化合物群から選ばれたジアリールエテ
ン化合物で構成されるマルチカラーフォトクロミック組
成物により達成される。
【０００８】
【化７】
【０００９】
【化８】
【００１０】
【化９】
【００１１】但し、式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 ，Ａｒ3 ，Ａｒ
4 ，Ａｒ5 は
4 ，Ａｒ5 は
【化１０】 、又は
【化１１】 を表し、Ａｒ6 は
【化１２】 を表す。
【００１２】又、Ｒ1 ，Ｒ4 ，Ｒ9 及びＲ10は、アルキ
ル基を、Ｒ2 及びＲ3 は、アルキル基，アルコキシ基，
アリール基又はシアノ基を、Ｒ5 〜Ｒ8 及びＲ11〜Ｒ14
は、水素原子，アルキル基，アルコキシ基，アリール
基，アシル基又はシアノ基を表す。
ル基を、Ｒ2 及びＲ3 は、アルキル基，アルコキシ基，
アリール基又はシアノ基を、Ｒ5 〜Ｒ8 及びＲ11〜Ｒ14
は、水素原子，アルキル基，アルコキシ基，アリール
基，アシル基又はシアノ基を表す。
【００１３】本発明に用いられる化７で示されるジアリ
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、
【化１３】 で表されるオクタフルオロ−２−ブテンと、
【化１４】 で表されるリチオチオフェン又は
【化１５】 で表されるリチオベンゾチオフェンとを反応させる。
【００１４】本発明に用いられる化８で示されるジアリ
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、
【化１６】 で表されるパーフルオロアルケン化合物と、前記化１４
または化１５で表されるアリールリチオ化物とを反応さ
せる。
または化１５で表されるアリールリチオ化物とを反応さ
せる。
【００１５】本発明に用いられる化９で示されるジアリ
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、前記化１６で示されるパーフルオロアルケ
ン化合物と、前記化１４または化１５で表されるアリー
ルリチオ化物，及び
ールエテン化合物は、次のようにして製造することがで
きる。即ち、前記化１６で示されるパーフルオロアルケ
ン化合物と、前記化１４または化１５で表されるアリー
ルリチオ化物，及び
【化１７】 で表されるリチオインドールとを反応させる。
【００１６】本発明に用いるジアリールエテン化合物
は、いずれも紫外光を照射しなければ無色であるが、一
般式化７で示される化合物は、３００ｎｍ以下の紫外光
で発色強度の高い化合物群であり、その一例として、
２，３−ビス−（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン
は下記化１８のように２５４ｎｍの紫外光を照射すると
閉環反応を起こし、黄色に着色する。次に、４００ｎｍ
以上の可視光を照射すると開環反応を起こし、元の無色
に戻る。又、この化合物は３００ｎｍ以上の光ではほと
んど発色しない。
は、いずれも紫外光を照射しなければ無色であるが、一
般式化７で示される化合物は、３００ｎｍ以下の紫外光
で発色強度の高い化合物群であり、その一例として、
２，３−ビス−（２−メチル−３−ベンゾチエニル）−
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン
は下記化１８のように２５４ｎｍの紫外光を照射すると
閉環反応を起こし、黄色に着色する。次に、４００ｎｍ
以上の可視光を照射すると開環反応を起こし、元の無色
に戻る。又、この化合物は３００ｎｍ以上の光ではほと
んど発色しない。
【００１７】
【化１８】
【００１８】一般式化８で示される化合物は２７０〜３
３０ｎｍの紫外光で特に発色しやすい化合物群であり、
例えばその一例として、下記化１９式に示す１，２−ビ
ス−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）−３，
３，４，４，５，５−ヘキサフルオロペンテンは、３１
３ｎｍ紫外光の照射で無色から赤色に着色し、可視光の
照射で元の無色に戻る。
３０ｎｍの紫外光で特に発色しやすい化合物群であり、
例えばその一例として、下記化１９式に示す１，２−ビ
ス−（２，４，５−トリメチル−３−チエニル）−３，
３，４，４，５，５−ヘキサフルオロペンテンは、３１
３ｎｍ紫外光の照射で無色から赤色に着色し、可視光の
照射で元の無色に戻る。
【００１９】
【化１９】
【００２０】また、一般式化９の化合物は３３０〜３８
０ｎｍの紫外光で発色しやすい化合物群であり、その一
例として、下記化２０で示される１−（１，２−ジメチ
ル−３−インドリル）−２−（２−メチル−３−ベンゾ
チエニル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロ
ペンテンは、３６５ｎｍ紫外光の照射で無色から青紫色
に着色し、同様に可視光の照射で元の無色に戻る。
０ｎｍの紫外光で発色しやすい化合物群であり、その一
例として、下記化２０で示される１−（１，２−ジメチ
ル−３−インドリル）−２−（２−メチル−３−ベンゾ
チエニル）−３，３，４，４，５，５−ヘキサフルオロ
ペンテンは、３６５ｎｍ紫外光の照射で無色から青紫色
に着色し、同様に可視光の照射で元の無色に戻る。
【００２１】
【化２０】
【００２２】従って、例えば前記に示した３種のジアリ
ールエテン化合物からなる組成物は、３種の吸光度のピ
ークをもつため、紫外光を照射しなければ無色である
が、２５４ｎｍの紫外光で黄橙色，３１３ｎｍ紫外光で
赤色，３６５ｎｍの紫外光で青紫色，２５４ｎｍと３１
３ｎｍの紫外光で橙色，２５４ｎｍと３６５ｎｍの紫外
光で灰青色，３１３ｎｍと３６５ｎｍの紫外光で紫色，
また２５４ｎｍと３１３ｎｍと３６５ｎｍの３種の紫外
光では灰紫色になる。更に、それぞれの紫外光の照射強
度を変えると、任意の中間色にすることも可能である。
ールエテン化合物からなる組成物は、３種の吸光度のピ
ークをもつため、紫外光を照射しなければ無色である
が、２５４ｎｍの紫外光で黄橙色，３１３ｎｍ紫外光で
赤色，３６５ｎｍの紫外光で青紫色，２５４ｎｍと３１
３ｎｍの紫外光で橙色，２５４ｎｍと３６５ｎｍの紫外
光で灰青色，３１３ｎｍと３６５ｎｍの紫外光で紫色，
また２５４ｎｍと３１３ｎｍと３６５ｎｍの３種の紫外
光では灰紫色になる。更に、それぞれの紫外光の照射強
度を変えると、任意の中間色にすることも可能である。
【００２３】本発明のフォトクロミック組成物は、前記
の３種の化合物群の内、少なくとも２つの群から選ばれ
たジアリールエテン化合物から構成されれば良く、又同
一の群から複数の化合物を用いることもできる。
の３種の化合物群の内、少なくとも２つの群から選ばれ
たジアリールエテン化合物から構成されれば良く、又同
一の群から複数の化合物を用いることもできる。
【００２４】本発明のフォトクロミック組成物を構成す
るジアリールエテン化合物の着色は、熱で消色しないた
め通常の照明の下では数１０分以上着色状態を保持して
おり、又着消色の繰り返し耐久性に優れるので、各種表
示には極めて適している。更に、紫外光の光ビームをレ
ンズなどで絞れば、微細な模様や文字を表示することも
出来る。
るジアリールエテン化合物の着色は、熱で消色しないた
め通常の照明の下では数１０分以上着色状態を保持して
おり、又着消色の繰り返し耐久性に優れるので、各種表
示には極めて適している。更に、紫外光の光ビームをレ
ンズなどで絞れば、微細な模様や文字を表示することも
出来る。
【００２５】本発明のフォトクロミック組成物は、３種
のジアリールエテン化合物から選ばれた２種以上の化合
物だけで作成することができるが、他の色素や顔料と混
合することも可能である。特に、酸化チタン等の白色顔
料と併用すると白色と任意の色相が得られる利点があ
る。また、アクリル系樹脂，塩化ビニル樹脂，ポリエス
テル系樹脂，ポリアミド系樹脂，ポリオレフィン系樹脂
あるいはウレタン樹脂等の樹脂に分散させて使用するこ
とも出来る。
のジアリールエテン化合物から選ばれた２種以上の化合
物だけで作成することができるが、他の色素や顔料と混
合することも可能である。特に、酸化チタン等の白色顔
料と併用すると白色と任意の色相が得られる利点があ
る。また、アクリル系樹脂，塩化ビニル樹脂，ポリエス
テル系樹脂，ポリアミド系樹脂，ポリオレフィン系樹脂
あるいはウレタン樹脂等の樹脂に分散させて使用するこ
とも出来る。
【００２６】本発明のフォトクロミック組成物は、目的
に適した形状の透明あるいは不透明な材料の表面に被覆
して用いることができ、その方法としては真空蒸着法，
塗布法，スピンコーティング法，ディッピング法あるい
はキャスト法などが挙げられる。
に適した形状の透明あるいは不透明な材料の表面に被覆
して用いることができ、その方法としては真空蒸着法，
塗布法，スピンコーティング法，ディッピング法あるい
はキャスト法などが挙げられる。
【００２７】本発明のフォトクロミック組成物は、樹脂
中に分散させ、フィルムやシートとして用いることもで
き、また紙や布に含浸あるいは印刷しても良い。
中に分散させ、フィルムやシートとして用いることもで
き、また紙や布に含浸あるいは印刷しても良い。
【００２８】３種のジアリールエテン系化合物は、予め
混合して用いてもよいが、材料表面に順次積層してもよ
い。また、別々に樹脂中に分散させたフィルムやシート
を張り合わせて使用することもできる。
混合して用いてもよいが、材料表面に順次積層してもよ
い。また、別々に樹脂中に分散させたフィルムやシート
を張り合わせて使用することもできる。
【００２９】着色させる光源としては、個々に着色させ
る波長の紫外光を発生するものならば、特に限定される
ものではないが、例えば水銀ランプやキセノンランプが
好適に用いられ、必要により特定の波長の紫外光を通す
フィルター等と組み合わせても良い。
る波長の紫外光を発生するものならば、特に限定される
ものではないが、例えば水銀ランプやキセノンランプが
好適に用いられ、必要により特定の波長の紫外光を通す
フィルター等と組み合わせても良い。
【００３０】各種表示や装飾品等のように直接フォトク
ロミック組成物の色変化を観察できる用途は勿論のこ
と、例えばフォトクロミック組成物を分散した透明フィ
ルムをプロジェクター等を用いて、紫外光による色変化
を投影することもできる。
ロミック組成物の色変化を観察できる用途は勿論のこ
と、例えばフォトクロミック組成物を分散した透明フィ
ルムをプロジェクター等を用いて、紫外光による色変化
を投影することもできる。
【００３１】
【発明の効果】以上のように、本発明のフォトクロミッ
ク組成物は、紫外光の波長や強度を適宜選定することに
より任意の色に着色させることができ、各種表示，広告
用ディスプレー，装飾品あるいは玩具等に好適に用いる
ことができる。又、光記録材料として、いわゆる波長多
重記録媒体にも好適に用いられる。
ク組成物は、紫外光の波長や強度を適宜選定することに
より任意の色に着色させることができ、各種表示，広告
用ディスプレー，装飾品あるいは玩具等に好適に用いる
ことができる。又、光記録材料として、いわゆる波長多
重記録媒体にも好適に用いられる。
【００３２】以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に
説明する。
説明する。
【００３３】
実施例１ 下記構造式化２１，化２２及び化２３のジアリールエテ
ン系化合物それぞれ、２ｇ，１．５ｇ，１ｇとポリスチ
レン樹脂４０ｇを４００mlのトルエンに溶解した。この
溶液に直径１８ｃｍのろ紙を入れ、引上げた後風乾し、
フォトクロミック組成物を有するシートとした。
ン系化合物それぞれ、２ｇ，１．５ｇ，１ｇとポリスチ
レン樹脂４０ｇを４００mlのトルエンに溶解した。この
溶液に直径１８ｃｍのろ紙を入れ、引上げた後風乾し、
フォトクロミック組成物を有するシートとした。
【００３４】
【化２１】
【００３５】
【化２２】
【００３６】
【化２３】
【００３７】３台の高圧水銀灯の前面にそれぞれ２５４
ｎｍ，３１３ｎｍ，３６５ｎｍの干渉フィルターを設置
し、石英レンズを用いて前記シート上に、直径約１ｃｍ
のビームが重なるように配置した。また、紫外光の強度
は減光フィルターを組み合わせて調節した。
ｎｍ，３１３ｎｍ，３６５ｎｍの干渉フィルターを設置
し、石英レンズを用いて前記シート上に、直径約１ｃｍ
のビームが重なるように配置した。また、紫外光の強度
は減光フィルターを組み合わせて調節した。
【００３８】表１にそれぞれの紫外光を照射した場合の
色相の一例を示すが、紫外光の波長と強度を選ぶことに
より、一種類のフォトクロミック組成物でありながら様
々な色に着色することができた。
色相の一例を示すが、紫外光の波長と強度を選ぶことに
より、一種類のフォトクロミック組成物でありながら様
々な色に着色することができた。
【００３９】
【表１】
【図１】実施例１で用いたジアリールエテン系化合物の
着色時のそれぞれの吸収スペクトルを示す。
着色時のそれぞれの吸収スペクトルを示す。
【符号の説明】 （Ａ）・・・・化２１の着色体の吸収スペクトル （Ｂ）・・・・化２２の着色体の吸収スペクトル （Ｃ）・・・・化２３の着色体の吸収スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１，化２及び化３で示され
る３種の化合物群の内、少なくとも２つの化合物群から
選ばれたジアリールエテン化合物で構成されるマルチカ
ラーフォトクロミック組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 但し、式中Ａｒ1 ，Ａｒ2 ，Ａｒ3 ，Ａｒ4 ，Ａｒ5 は 【化４】 ，又は 【化５】 を表し、Ａｒ6 は 【化６】 を表す。又、Ｒ1 ，Ｒ4 ，Ｒ9 及びＲ10は、アルキル基
を、Ｒ2 及びＲ3 は、アルキル基，アルコキシ基，アリ
ール基又はシアノ基を、Ｒ5 〜Ｒ8 及びＲ11〜Ｒ14は、
水素原子，アルキル基，アルコキシ基，アリール基，ア
シル基又はシアノ基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10225992A JPH05271649A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | マルチカラーフォトクロミック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10225992A JPH05271649A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | マルチカラーフォトクロミック組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271649A true JPH05271649A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=14322600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10225992A Pending JPH05271649A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | マルチカラーフォトクロミック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05271649A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2004215972A (ja) * | 2003-01-16 | 2004-08-05 | Pilot Ink Co Ltd | 絵本における色彩記憶性光変色機能の互変的発現方法、及び互変的色彩記憶性光変色性絵本 |
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| JP2005225006A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Pilot Ink Co Ltd | 装飾用貼着材における色彩記憶性光変色機能の互変的発現方法、及び互変的色彩記憶性光変色性装飾用貼着材 |
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| JP2009221385A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | フォトクロミック組成物、画像表示媒体および画像形成装置並びに画像消去装置 |
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| JPWO2020175254A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 |
-
1992
- 1992-03-26 JP JP10225992A patent/JPH05271649A/ja active Pending
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