JPH05255012A - Methoxyiminoacetic acid derivative and agricultural or horticultural fungicide containing the same as active ingredient - Google Patents
Methoxyiminoacetic acid derivative and agricultural or horticultural fungicide containing the same as active ingredientInfo
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- JPH05255012A JPH05255012A JP5386292A JP5386292A JPH05255012A JP H05255012 A JPH05255012 A JP H05255012A JP 5386292 A JP5386292 A JP 5386292A JP 5386292 A JP5386292 A JP 5386292A JP H05255012 A JPH05255012 A JP H05255012A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なメトキシイミノ
酢酸誘導体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel methoxyiminoacetic acid derivative and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ある種のメトキシイミノ酢酸誘導体が殺菌効果等の生物
活性を有することは知られている。例えば特開昭６３−
２３８５２号公報には、下記式2. Description of the Related Art Conventionally, the problems to be solved by the invention
It is known that certain methoxyiminoacetic acid derivatives have biological activity such as bactericidal effect. For example, JP-A-63-
23852 discloses the following formula
【０００３】[0003]
【化４】 [Chemical 4]
【０００４】で表される化合物が記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試験例から明らかな
ように、農園芸用殺菌剤として、必ずしも常に十分なも
のとはいえないのが現状であった。Compounds of the formula have been described. However, as is clear from the test examples described below, these compounds have not always been sufficient as agricultural and horticultural fungicides under the present circumstances.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に着目し、鋭意検討を重ねた結
果、ある特定の構造を有するメトキシイミノ酢酸誘導体
が優れた殺菌活性を有し、かつ植物に対して極めて優れ
た浸透性を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。Means for Solving the Problems The present inventors focused their attention on such a methoxyiminoacetic acid derivative, and as a result of extensive studies, a methoxyiminoacetic acid derivative having a specific structure has excellent bactericidal activity, Moreover, they have found that they have extremely excellent permeability to plants, and have completed the present invention.
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）That is, the gist of the present invention is the following general formula (I)
【０００７】[0007]
【化５】 [Chemical 5]
【０００８】〔上記一般式（Ｉ）中、Ａはメトキシ基ま
たはメチルアミノ基を表し、Ｒ1 は水素原子、置換基を
有していてもよいＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、置換基を有
していてもよいＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 〜
Ｃ5 のアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ5 のアルコキシ基、Ｃ
2 〜Ｃ4 のアルコキシカルボニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 のアル
キルアミノカルボニル基またはシアノ基を表し、Ｒ2 は[In the above general formula (I), A represents a methoxy group or a methylamino group, R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, or a substituent. C 3 -C 6 cycloalkyl group which may have, C 1-
C 5 alkylthio group, C 1 -C 5 alkoxy group, C
Represents a 2 to C 4 alkoxycarbonyl group, a C 2 to C 4 alkylaminocarbonyl group or a cyano group, and R 2 represents
【０００９】[0009]
【化６】 [Chemical 6]
【００１０】（Ｘはそれぞれ独立して置換基を有してい
てもよいＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、置換基を有していて
もよいＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、置換基を有して
いてもよいＣ2 〜Ｃ6 のアルケニル基、置換基を有して
いてもよいＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル基、置換基を有して
いてもよいＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のア
ルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ7 の
アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ12の
アリールオキシ基または置換基を有していてもよい総原
子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基を表し、ｋは０
〜５、ｍは０〜２、ｎは０〜３、ｐは０〜４の整数を表
す。なお２つのＸが一緒になって縮合芳香環または縮合
複素環を形成してもよい。）を表し、(X independently represents a C 1 -C 6 alkyl group which may have a substituent, a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may have a substituent, and a substituent. optionally having C 2 -C 6 alkenyl group which may have a substituent C 2 -C 6 alkynyl group, an alkoxy group optionally C 1 -C 6 which may have a substituent , A C 1 to C 3 alkylthio group, an optionally substituted C 2 to C 7 alkylcarbonyloxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, and an optionally substituted C 6 To C 12 aryloxy group or a heteroaryloxy group having 5 to 14 total atoms which may have a substituent, and k is 0
˜5, m is 0 to 2, n is 0 to 3, and p is an integer of 0 to 4. Two X's may be combined to form a condensed aromatic ring or a condensed heterocycle. ),
【００１１】[0011]
【化７】 [Chemical 7]
【００１２】はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基およびハロゲン
原子から選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよい
ｏ−フェニレン基を表す。〕で表されるメトキシイミノ
酢酸誘導体ならびにこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に存する。以下、本発明を詳細に説明する。Represents an o-phenylene group optionally having 1 to 3 substituents selected from C 1 -C 3 alkyl groups and halogen atoms. ] It exists in the methoxyiminoacetic acid derivative represented by these, and the agricultural and horticultural germicide which uses this as an active ingredient. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１３】本発明のメトキシイミノ酢酸誘導体は、上
記一般式（Ｉ）で表される。上記一般式（Ｉ）におい
て、Ａはメトキシ基またはメチルアミノ基を表す。Ｒ1
は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
等のＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基；またはシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基；メチルチオ
基、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基等の
Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキルチオ基；メトキシ基、エトキシ
基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルコ
キシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニル基等のＣ2 〜Ｃ 4 のアルコキシカルボニル
基；メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニ
ル基等のＣ2 〜Ｃ4 のアルキルアミノカルボニル基；ま
たはシアノ基を表す。The methoxyiminoacetic acid derivative of the present invention is
It is represented by the general formula (I). Smell of the above general formula (I)
And A represents a methoxy group or a methylamino group. R1
Is a hydrogen atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i
so-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group,
tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group
Such as C1~ C6Alkyl group of; or cyclopropyl
Group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
C such as ru radical3~ C6Cycloalkyl group of methylthio
Group, ethylthio group, iso-propylthio group, n-pro
Pyrthio group, n-butylthio group, sec-butylthio group
Group, tert-butylthio group, n-pentylthio group, etc.
C1~ CFiveAlkylthio group of methoxy group, ethoxy group
Group, iso-propoxy group, n-propoxy group, n-bu
C such as toxy group and sec-butoxy group1~ CFiveArco
Xy group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl
Group, n-propoxycarbonyl group, iso-propoxy
C such as carbonyl group2~ C FourAlkoxycarbonyl
Group: Methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl
C such as ru radical2~ CFourAlkylaminocarbonyl group of
Or represents a cyano group.
【００１４】上記アルキル基およびシクロアルキル基
は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲン原
子；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等の
Ｃ1 〜Ｃ5 のアルコキシ基等により置換されていてもよ
い。なお上記シクロアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基等のＣ 1 〜Ｃ3 のアルキル基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；および
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基等のＣ1 〜
Ｃ3 のアルコキシ基から選ばれる可能な数の置換基で置
換されていてもよい。The above alkyl group and cycloalkyl group
Is a halogen atom such as chlorine atom, bromine atom or fluorine atom.
Child: methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, is
o-propoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group
Group, tert-butoxy group, n-pentyloxy group, etc.
C1~ CFiveMay be substituted with an alkoxy group of
Yes. The cycloalkyl group is a methyl group or ethyl group.
Group, C such as n-propyl group 1~ C3Alkyl group of
Halogen atom such as elementary atom, chlorine atom, bromine atom; and
C such as methoxy group, ethoxy group and n-propoxy group1~
C3With the possible number of substituents selected from the alkoxy groups of
It may be replaced.
【００１５】Ｒ1 は好ましくは、水素原子、メチル基、
エチル基、メチルチオ基、またはトリフルオロメチル基
を表す。Ｒ2 はR 1 is preferably a hydrogen atom, a methyl group,
It represents an ethyl group, a methylthio group, or a trifluoromethyl group. R 2 is
【００１６】[0016]
【化８】 [Chemical 8]
【００１７】を表す。上記Ｒ2 に含まれるＸはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基等のＣ 1 〜Ｃ6 のアルキル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基；ビニル基、ア
リル基、１−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、１−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキ
セニル基等のＣ2 〜Ｃ6 のアルケニル基；エチニル基、
プロパルギル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、
２−ヘキシニル基等のＣ2〜Ｃ6 のアルキニル基；メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペン
チルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等のＣ1 〜Ｃ6 の
アルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ1 〜
Ｃ3 のアルキルチオ基；アセトキシ基、プロピオニルオ
キシ基等のＣ 2 〜Ｃ7 のアルキルカルボニルオキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニ
トロ基；シアノ基；フェノキシ基、ナフチルオキシ基等
のＣ6〜Ｃ12のアリールオキシ基；ピリジルオキシ基、
チエニルオキシ基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ
基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピリ
ミジニルオキシ基、インドリルオキシ基、キノリルオキ
シ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基等の
総原子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基を表す。Represents R above2X contained in is methyl
Group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group,
n-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group
C such as xyl group 1~ C6Alkyl group of cyclopropyl
Group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl
C such as ru radical3~ C6Cycloalkyl groups; vinyl groups,
Ryryl group, 1-propenyl group, 3-butenyl group, 2-butene
Nyl group, 1-butenyl group, 2-pentenyl group, 2-hexyl group
C such as cenyl group2~ C6Alkenyl group; ethynyl group,
Propargyl group, 2-butynyl group, 2-pentynyl group,
C such as 2-hexynyl group2~ C6Alkynyl group of meth
Xy, ethoxy, n-propoxy, iso-pro
Poxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, n-pen
C such as tyloxy group and n-hexyloxy group1~ C6of
Alkoxy group; C such as methylthio group and ethylthio group1~
C3Alkylthio group; acetoxy group, propionyl group
C such as xy group 2~ C7An alkylcarbonyloxy group of
Halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
Toro group; cyano group; phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
C6~ C12An aryloxy group of: a pyridyloxy group,
Thienyloxy group, furyloxy group, pyrrolyloxy
Group, imidazolyloxy group, pyrazolyloxy group, pyridyl
Midinyloxy group, indolyloxy group, quinolyloxy group
Si group, oxazolyloxy group, thiazolyloxy group, etc.
It represents a heteroaryloxy group having 5 to 14 total atoms.
【００１８】上記アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アリールオキシ基およびヘテロアリー
ルオキシ基は、更にそれぞれＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基；
Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基；Ｃ6 〜Ｃ12のアリールオキ
シ基；総原子数５〜１４のヘテロアリールオキシ基；フ
ッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；シ
アノ基およびトリフルオロメチル基から選ばれる１以上
の置換基により置換されていてもよい。The above alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylcarbonyloxy group, aryloxy group and heteroaryloxy group are each a C 1 -C 3 alkyl group;
C 1 to C 3 alkoxy group; C 6 to C 12 aryloxy group; 5 to 14 total heteroaryloxy group; halogen atom such as fluorine atom and chlorine atom; nitro group; cyano group and trifluoromethyl It may be substituted with one or more substituents selected from the group.
【００１９】また上記環上の隣接する置換基同志が一緒
になってナフタレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾ
ール環等の縮合芳香環または縮合複素環を形成してもよ
い。好ましくはナフタレン環が挙げられる。好ましいＸ
はメチル、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基および
フェノキシ基から選ばれる置換基を有するフェニル基、
ピリジル基またはチアゾール基である。なおｋ，ｍ，ｎ
およびｐは１〜３の整数であることが好ましい。Further, adjacent substituents on the above ring may be combined together to form a condensed aromatic ring or condensed heterocycle such as a naphthalene ring, a benzofuran ring or a benzothiazole ring. A naphthalene ring is preferable. Preferred X
Is a phenyl group having a substituent selected from methyl, a halogen atom, a trifluoromethyl group and a phenoxy group,
It is a pyridyl group or a thiazole group. Note that k, m, n
And p are preferably integers of 1 to 3.
【００２０】[0020]
【化９】 [Chemical 9]
【００２１】はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル
基等のＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基；およびフッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子から選ばれる１〜３
個の置換基を有していてもよいｏ−フェニレン基を表
し、好ましくは１〜２個の上記置換基を有していてもよ
いｏ−フェニレン基を表す。特に好ましくは、無置換の
ｏ−フェニレン基を表す。 1 to 3 are selected from C 1 to C 3 alkyl groups such as methyl group, ethyl group and iso-propyl group; and halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom.
Represents an o-phenylene group optionally having 1 substituent, preferably 1 to 2 o-phenylene groups optionally having the above-mentioned substituents. Particularly preferably, it represents an unsubstituted o-phenylene group.
【００２２】上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
を具体的に例示すると下記表−１のとおりであるが、本
発明化合物は、これらのみに限定されるものではない。Specific examples of the compound of the present invention represented by the above general formula (I) are shown in Table 1 below, but the compound of the present invention is not limited thereto.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】[0024]
【表２】 [Table 2]
【００２５】[0025]
【表３】 [Table 3]
【００２６】[0026]
【表４】 [Table 4]
【００２７】[0027]
【表５】 [Table 5]
【００２８】[0028]
【表６】 [Table 6]
【００２９】[0029]
【表７】 [Table 7]
【００３０】[0030]
【表８】 [Table 8]
【００３１】本発明化合物は、いずれも新規化合物であ
り、例えば下記反応式に従がって製造される。The compounds of the present invention are all novel compounds and are produced, for example, according to the following reaction formula.
【００３２】[0032]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３３】（上記反応式中、Ｒ1 、Ｒ2 および(In the above reaction formula, R 1 , R 2 and
【００３４】[0034]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３５】は上記一般式（Ｉ）において定義したとお
りである。）上記一般式（Ｉ−ａ）の化合物は、上記一
般式（II）で表されるメトキシイミノ酢酸メチルエステ
ル誘導体と上記一般式（III)で表されるオキシム誘導体
とを、反応に不活性な溶媒の存在下、または非存在下反
応させることにより合成される。Is as defined in the above general formula (I). ) The compound of the general formula (Ia) is inert to the reaction between the methoxyiminoacetic acid methyl ester derivative represented by the general formula (II) and the oxime derivative represented by the general formula (III). It is synthesized by reacting in the presence or absence of a solvent.
【００３６】反応に使用される上記一般式（III)で表さ
れるオキシム誘導体は、上記一般式（II）で表されるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に対して、通常、０．５〜１．
５当量、好ましくは０．９〜１．１当量の範囲で使用さ
れる。この反応は−７０℃から使用する溶媒の沸点ま
で、好ましくは−４０℃から１００℃までの温度範囲で
行なうことができる。The oxime derivative represented by the above-mentioned general formula (III) used in the reaction is usually 0.5 to 1: 1 with respect to the methoxyiminoacetic acid derivative represented by the above-mentioned general formula (II).
It is used in the range of 5 equivalents, preferably 0.9 to 1.1 equivalents. This reaction can be carried out in the temperature range of -70 ° C to the boiling point of the solvent used, preferably -40 ° C to 100 ° C.
【００３７】反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素、ク
ロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼ
ン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；
酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、水等の極性溶媒などが挙げられ
る。Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and chloroform; aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene; diethyl ether. , Tetrahydrofuran, dioxane, and other ethers;
Esters such as ethyl acetate; polar solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, water and the like.
【００３８】本反応を円滑に進行させるために適当な反
応助剤を使用することができる。反応助剤の例として
は、Ｎ−メチルモルホリンやトリエチルアミンのような
３級アミン；ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリンのような芳香族塩基；水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；水素化ナトリ
ウムなどのアルカリ金属水素化物；またはナトリウムエ
チラートなどのアルカリ金属アルコラート類等が挙げら
れる。これらの反応助剤は、上記一般式（II）で表され
るメトキシイミノ酢酸誘導体に対して、通常０．０１〜
２．０当量、好ましくは０．９〜１．１当量用いられ
る。A suitable reaction aid can be used to smoothly carry out the reaction. Examples of reaction aids are tertiary amines such as N-methylmorpholine and triethylamine; aromatic bases such as pyridine, picoline, N, N-diethylaniline; alkali metal such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. Examples thereof include hydroxides; alkali metal hydrides such as sodium hydride; and alkali metal alcoholates such as sodium ethylate. These reaction auxiliaries are usually used in an amount of 0.01 to 0.01 with respect to the methoxyiminoacetic acid derivative represented by the general formula (II).
2.0 equivalents, preferably 0.9 to 1.1 equivalents are used.
【００３９】一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、一
般式（Ｉ−ａ）で表される化合物に、メチルアミンを反
応させることにより得られる。メチルアミンは一般式
（Ｉ−ａ）のエステル誘導体に対して１当量から大過剰
の範囲で使用される。反応に使用する溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒
などが挙げられる。The compound represented by the general formula (Ib) can be obtained by reacting the compound represented by the general formula (Ia) with methylamine. Methylamine is used in the range of 1 equivalent to a large excess with respect to the ester derivative of the general formula (Ia). Examples of the solvent used in the reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; and polar solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and water. Can be mentioned.
【００４０】反応温度は、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの範囲から選択され、好ましくは１０°〜８０℃
である。出発原料となる一般式（II）で表されるメトキ
シイミノ酢酸誘導体は例えば特開平２−１６４８６６号
公報記載の方法あるいはそれに準じた方法により製造さ
れる。The reaction temperature is selected from the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, preferably 10 ° to 80 ° C.
Is. The methoxyiminoacetic acid derivative represented by the general formula (II) as a starting material is produced by, for example, the method described in JP-A-2-164866 or a method analogous thereto.
【００４１】また一般式（III)で表されるオキシム誘導
体は化学文献で周知である（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ ４５ ４１９８（’８０）、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏ
ｌｌ．Ｖｏｌｌ II ３１３，３６３）。かくして得ら
れる本発明化合物は、いずれも新規であり、優れた殺菌
活性を有している。The oxime derivative represented by the general formula (III) is well known in the chemical literature (for example, J. Org. Che.
m 45 4198 ('80), Org. Syn. Co
ll. Vol II 313, 363). The compounds of the present invention thus obtained are all novel and have excellent bactericidal activity.
【００４２】特に各種植物の病害菌に対して優れた防除
効果を有することから、農園芸用殺菌剤として有用であ
る。例えば、稲のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹など
の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
各種作物のエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆ
ｅｓｔａｎｃｅ）などに対して高い活性を有するのみな
らず、植物に対して極めて浸透性に優れていることか
ら、農園芸用殺菌剤として有用である。In particular, since it has an excellent control effect against disease fungi of various plants, it is useful as a fungicide for agriculture and horticulture. For example, rice blast ( Phricularia)
oryzae ); Rice blight ( Rhizoctonia)
solani ); various rust diseases of wheat ( Puccini)
a recondita ); powdery mildew of various crops ( E
rysiphe graminis ); Botrytis cinerea ), such as vegetables and fruit trees;
Phytophthora inf of various crops
It is useful as a fungicide for agricultural and horticultural use because it has a high activity against e.g.
【００４３】また本発明化合物は、人畜あるいは魚類に
対する毒性も低いことから、植物病害防除にとって極め
て有用である。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するに当たっては、この化合物をそのまま使用しても
よいが、有効成分の施用場面での分散を有効にするた
め、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等
の形で使用するのが好ましい。The compounds of the present invention are also extremely useful for controlling plant diseases since they have low toxicity to humans and animals. In using the compound of the present invention as an agricultural and horticultural fungicide, this compound may be used as it is, but in order to make effective dispersion of the active ingredient in the application scene, an auxiliary agent is added according to a conventional method, and the emulsion is prepared. It is preferably used in the form of a wettable powder, a powder or the like.
【００４４】本発明の農園芸用殺菌剤における補助剤の
１つである溶剤としては、例えば、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリ
コール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチ
ルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニ
トリル類（アセトニトリル等）などが適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。Examples of the solvent which is one of the auxiliary agents in the agricultural and horticultural germicide of the present invention include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.). ), Ethers (ethyl ether, dioxane, cellosolves, etc.), aliphatic hydrocarbons (kerosene, kerosene, fuel oil, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), Halogenated hydrocarbons (dichloroethane, trichlorobenzene, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (dimethylformamide, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, glycerin ester of fatty acids, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), etc. Suitable, one or more of these Mixture is used.
【００４５】また、増量剤としては、カオリン、ベント
ナイト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪
藻土、ホワイトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダ
イズ粉、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植
物性粉末等が適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。また、界面活性剤の展着剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤として使用してもよい。その界面
活性剤としては、例えば非イオン系界面活性剤（ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビリンモノラウレイト等）、カチオン系界面活
性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界
面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性系界面活性
剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチル
グリシン等）などが挙げられる。これらの界面活性剤
は、用途に応じて１種または２種以上の混合物として使
用される。As the extender, clay such as kaolin and bentonite, talc such as talc and pyrophyllite, diatomaceous earth, mineral powder such as oxide such as white carbon and soybean powder, carboxymethylcellulose (CMC) Plant powders such as and the like are suitable, and one kind or a mixture of two or more kinds thereof is used. Further, it may be used as a spreading agent, a dispersing agent, an emulsifying agent, and a penetrating agent for a surfactant. Examples of the surfactant include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene sorbylin monolaurate, etc.), cationic surfactants (alkyldimethylbenzyl ammonium chloride, alkylpyridinium chloride, etc.) , Anionic surfactants (alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate), amphoteric surfactants (alkyl dimethyl betaine, dodecylaminoethylglycine, etc.) and the like. These surfactants may be used alone or as a mixture of two or more depending on the application.
【００４６】本発明の農園芸用殺菌剤を施用するにあた
り、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜
８０部、好ましくは１０〜７０部、溶剤１０〜９０部、
好ましくは２０〜８０部と界面活性剤３〜２０部、好ま
しくは５〜１５部を適当な割合に混合したものを原料と
し、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを散布等
の方法によって施用する。When the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention is applied in the form of an emulsion, the compound of the present invention 10 to 10 is used.
80 parts, preferably 10-70 parts, solvent 10-90 parts,
A mixture of 20 to 80 parts and 3 to 20 parts, preferably 5 to 15 parts of a surfactant in an appropriate ratio is used as a raw material, which is diluted with water to a predetermined concentration at the time of use and then dispersed by a method such as spraying. Apply.
【００４７】水和剤の形で使用する場合には、本発明化
合物５〜８０部、好ましくは１０〜７０部および増量剤
１０〜９０部、好ましくは２０〜８０部と界面活性剤１
〜２０部、好ましくは３〜１５部を適当な割合に混合し
該混合物を乳剤の場合と同様に水等で希釈して使用す
る。粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
０．１〜１０部、好ましくは１〜５部をカオリン、ベン
トナイト、タルク等の増量剤９０〜９９．９部、好まし
くは９５〜９９部と均一に混合したものを使用する。When used in the form of a wettable powder, 5 to 80 parts, preferably 10 to 70 parts, and 10 to 90 parts, preferably 20 to 80 parts, of the compound of the present invention and the surfactant 1 are used.
.About.20 parts, preferably 3 to 15 parts are mixed in an appropriate ratio and the mixture is diluted with water or the like as in the case of the emulsion and used. When used in the form of powder, the compound of the present invention is usually added in an amount of 0.1 to 10 parts, preferably 1 to 5 parts by weight, such as kaolin, bentonite, talc and the like 90 to 99.9 parts, preferably 95 to 99. Use evenly mixed with the parts.
【００４８】また、本発明の農園芸用殺菌剤は、本有効
成分の殺菌効果を阻害することのない他の活性成分、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用するこ
ともできる。本発明の農園芸用殺菌剤は、茎葉散布およ
び水面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場
合は、通常、乳剤または水和剤を１０〜１０００ppm 含
む様に水で希釈し、これに１０アール当り１０〜５００
リットル施用すればよい。The agricultural / horticultural fungicide of the present invention may be used in admixture with other active ingredients which do not inhibit the fungicidal effect of the present active ingredient, such as fungicides, insecticides and acaricides. You can also The agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be suitably applied to both foliar application and water surface application. In the case of foliar application, it is usually diluted with water so as to contain 10 to 1000 ppm of the emulsion or wettable powder, and 10 to 500 per 10 are.
Apply liters.
【００４９】[0049]
【実施例】次に本発明を実施例を挙げてさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、以下の説明に
おいて、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で合
成した本発明化合物を表−２に示したが、これらはいず
れも元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル等に
よりその製造を確認した。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist thereof. In the following description, "part" means "part by weight". In addition, the compounds of the present invention synthesized in Production Examples are shown in Table 2, and their production was confirmed by elemental analysis, IR spectrum, NMR spectrum and the like.
【００５０】実施例−１ メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノアセテートの合成（表−２
中の化合物 No.１） ベンズアルドキシム（０．６ｇ、４．９６mmol）のＤＭ
Ｆ７ml溶液に氷冷下、６０％油性水素化ナトリウム
（０．２ｇ、５mmol）を加え３０分間攪拌した。次いで
メチル２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキ
シイミノアセテート（Ｅ体、１．４ｇ、４．９mmol）を
加え、室温にて３時間攪拌した。Example 1 Synthesis of methyl 2- (2-benzylideneaminooxymethylphenyl) -2-methoxyiminoacetate (Table-2
Compound No. 1 in) DM of benzaldoxime (0.6 g, 4.96 mmol)
Under ice cooling, 60% oily sodium hydride (0.2 g, 5 mmol) was added to the F7 ml solution, and the mixture was stirred for 30 minutes. Next, methyl 2- (2-bromomethylphenyl) -2-methoxyiminoacetate (E-form, 1.4 g, 4.9 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
【００５１】反応混合物を、水中（３０ml）に注ぎ、酢
酸エチル（１００ml）にて抽出し、有機層を水洗（２０
ml）、硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を留去した残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製
（ｅｌｕｅｎｔ：１５％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）
することにより、目的物（Ｅ体、１．３５ｇ、ｙ；８５
％）を結晶として得た。ｍｐ．８７−８９℃ 出発原料を変える以外は同様にして、表−２中の化合物
No.２，４，６，８，１０，１２，１４，１６，１８，
２０，２２，２４，２６，２８，３０，３２，３４，３
６，３８，４０，４２，４４，４６，４８，５０，５
２，５４，５６，５８，６０，６２，６４，７１，７
２，７５，７６，７９，８１，８３および８５を合成し
た。The reaction mixture was poured into water (30 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml), and the organic layer was washed with water (20 ml).
ml) and dried over magnesium sulfate. The residue obtained by removing the solvent was purified by silica gel column chromatography (eluent: 15% / ethyl acetate / n-hexane).
The desired product (E form, 1.35 g, y; 85
%) Was obtained as crystals. mp. 87-89 ° C In the same manner except that the starting materials are changed, the compounds in Table-2
No. 2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18,
20, 22, 24, 26, 28, 30, 32, 34, 3
6,38,40,42,44,46,48,50,5
2, 54, 56, 58, 60, 62, 64, 71, 7
2,75,76,79,81,83 and 85 were synthesized.
【００５２】実施例−２ Ｎ−メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチル
フェニル）−２−メトキシイミノアセタミドの合成（表
−２中の化合物 No.３） メチル２−（２−ベンジリデンアミノオキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノアセテート（０．５ｇ、Ｅ
体）にメチルアミン−水溶液（３ml）を加え、室温にて
一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕ
ｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）す
ることにより、目的物（Ｅ体、０．５ｇ、ｑｕａｎ
ｔ．）を得た。Example 2 Synthesis of N-methyl 2- (2-benzylideneaminooxymethylphenyl) -2-methoxyiminoacetamide (Compound No. 3 in Table 2) Methyl 2- (2-benzylideneamino) Oxymethylphenyl) -2-methoxyiminoacetate (0.5 g, E
Methylamine-water solution (3 ml) was added to the mixture and stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, and the residue was separated and purified by silica gel column chromatography (elu
ent: 20-60% / ethyl acetate / n-hexane) to give the desired product (E-form, 0.5 g, quan).
t. ) Got.
【００５３】出発原料を変える以外は全く同様にして表
−２中の化合物 No.５，７，９，１１，１３，１５，１
７，１９，２１，２３，２５，２７，２９，３１，３
３，３５，３７，３９，４１，４３，４５，４７，４
９，５１，５３，５５，５７，５９，６１，６３，６５
〜７０，７３，７４，７７，７８，８０，８２，８４お
よび８６を合成した。Compound Nos. 5, 7, 9, 11, 13, 15, 1 in Table 2 were prepared in exactly the same manner except that the starting materials were changed.
7, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 31, 3
3,35,37,39,41,43,45,47,4
9,51,53,55,57,59,61,63,65
˜70,73,74,77,78,80,82,84 and 86 were synthesized.
【００５４】[0054]
【表９】 [Table 9]
【００５５】[0055]
【表１０】 [Table 10]
【００５６】[0056]
【表１１】 [Table 11]
【００５７】[0057]
【表１２】 [Table 12]
【００５８】[0058]
【表１３】 [Table 13]
【００５９】[0059]
【表１４】 [Table 14]
【００６０】[0060]
【表１５】 [Table 15]
【００６１】[0061]
【表１６】 [Table 16]
【００６２】[0062]
【表１７】 [Table 17]
【００６３】[0063]
【表１８】 [Table 18]
【００６４】[0064]
【表１９】 [Table 19]
【００６５】製剤例１ 表−２記載の化合物 No.１の化合物を２０部、珪藻土７
５部、アルキルベンゼンスルホン酸を主成分とする界面
活性剤５部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。Formulation Example 1 20 parts of the compound No. 1 listed in Table 2 and diatomaceous earth 7
A wettable powder was obtained by uniformly pulverizing and mixing 5 parts and 5 parts of a surfactant containing alkylbenzene sulfonic acid as a main component.
【００６６】製剤例２ 表−２記載の化合物 No.１０の化合物を４０部、ホワイ
トカーボン１０部、珪藻土４７部、“ソルボール”５０
３９（東邦化学工業（株）社商標、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルスルホネートを主成分とする
界面活性剤）３部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。Formulation Example 2 40 parts of the compound No. 10 shown in Table-2, 10 parts of white carbon, 47 parts of diatomaceous earth, "Sorbol" 50
3 parts of 39 (trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd., a surfactant containing polyoxyethylene alkylaryl ether sulfonate as a main component) were uniformly pulverized and mixed to obtain a wettable powder.
【００６７】製剤例３ 表−２記載の化合物 No.５の化合物を３０部、“ソルボ
ール”３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社商標、非イオ
ン系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）１５
部、キシレン２５部、ジメチルホルムアミド３０部を混
合溶解して乳剤を得た。Formulation Example 3 30 parts of the compound No. 5 shown in Table-2, "Solvall" 3005X (trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd., a mixture of a nonionic surfactant and an anionic surfactant) ) 15
Parts, xylene 25 parts, and dimethylformamide 30 parts were mixed and dissolved to obtain an emulsion.
【００６８】製剤例４ 表−２記載の化合物 No.１の化合物を２部とＮ，Ｎ−カ
オリンクレー（土屋カオリン社製）９８部とを混合粉砕
して粉剤を得た。Formulation Example 4 2 parts of the compound No. 1 shown in Table 2 and 98 parts of N, N-kaolin clay (manufactured by Tsuchiya Kaolin Co., Ltd.) were mixed and pulverized to obtain a dust.
【００６９】次に、試験例を挙げることにより、本発明
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにす
る。なお、比較のために下記表−３の化合物 No.Ａの化
合物を用いた。Next, the usefulness of the compounds of the present invention as agricultural and horticultural fungicides will be clarified by giving test examples. For comparison, the compound No. A in Table 3 below was used.
【００７０】[0070]
【表２０】 [Table 20]
【００７１】試験例１ コムギうどんこ病防除効果試験 径６cmのポットに育苗した１−２葉期のコムギ（品種：
農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和剤を
水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０mlの割合
で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病（エリ
シフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ））に罹病したコムギ葉から得た胞子懸濁液を噴霧
接種した後、温室内に７〜１０日間放置した。Test Example 1 Wheat Powdery Mildew Control Effect Test Wheat of 1-2 leaf stage (cultivar:
Norin 61) was prepared by diluting a wettable powder prepared in the same manner as in Preparation Example 1 with water to a predetermined concentration and spraying the leaves at a rate of 10 ml per pot. After air-drying the chemicals, wheat powdery mildew ( Erysiphe gramin
is ))) was spray-inoculated with a spore suspension obtained from a wheat leaf that had been affected by is ) and then left in a greenhouse for 7 to 10 days.
【００７２】評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の
式により防除価を算出した。結果を表−４に示す。For evaluation, the diseased area ratio of each leaf was evaluated and the control value was calculated by the following formula. The results are shown in Table-4.
【００７３】[0073]
【数１】 なお、供試化合物 No.は表−２および表−３の化合物 N
o.に対応する。[Equation 1] The test compound No. is the compound N in Table-2 and Table-3.
Corresponds to o.
【００７４】[0074]
【表２１】 [Table 21]
【００７５】[0075]
【表２２】 [Table 22]
【００７６】試験例２ コムギ赤さび病防除効果試験 径６cmのポットに育苗した１〜２葉期のコムギ（品種：
農林６１号）に、試験例１と同様にして調製した水和剤
を水で所定濃度に希釈して、１ポット当り１０mlの割合
で茎葉散布した。Test Example 2 Wheat Leaf Rust Control Effect Test Wheat of 1 to 2 leaf stage (cultivar:
To Norin 61), a wettable powder prepared in the same manner as in Test Example 1 was diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on the leaves at a rate of 10 ml per pot.
【００７７】薬液風乾後、コムギ赤さび病菌（プシニア
・レコンディタＰｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
に罹病したコムギを摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種
し、２２℃の湿室に１５時間保った後、温室内水槽中に
７日間放置した。評価は、各葉の病斑面積比率を査定し
下記の式により防除価を算出した。結果は表−５に示
す。After air-drying the chemical solution, wheat leaf rust fungus (Puccinia recondita)
The spore suspension obtained by crushing the wheat infected with No. 2 was spray-inoculated, kept in a humid chamber at 22 ° C. for 15 hours, and then left in a greenhouse water tank for 7 days. For evaluation, the lesion area ratio of each leaf was evaluated and the control value was calculated by the following formula. The results are shown in Table-5.
【００７８】[0078]
【数２】 [Equation 2]
【００７９】[0079]
【表２３】 [Table 23]
【００８０】[0080]
【表２４】 [Table 24]
【００８１】[0081]
【発明の効果】かくして得られる本発明化合物は、いず
れも新規化合物であり優れた殺菌活性を有している。特
に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有するこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲
のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｉｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物の
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｃｅ）などに対して高い活性を有するのみならず、植物
に対して極めて浸透性に優れていることから、農園芸用
殺菌剤として有用である。The compounds of the present invention thus obtained are all novel compounds and have excellent bactericidal activity. In particular, since it has an excellent control effect against disease fungi of various plants, it is useful as an agricultural and horticultural fungicide. For example, rice blast ( Phricularia oryza)
e ); Rice blight ( Rhizoctinia sola)
ni ); Various rust diseases of wheat ( Puccinia rec)
ondita ); powdery mildew of various crops ( Erysip
he graminis ); Botrytis cinerea of vegetables and fruit trees; Phytophthora infestan of various crops
ce ) and the like, as well as having extremely high permeability to plants, they are useful as agricultural and horticultural fungicides.
【００８２】また、本発明化合物は、植物に対する害作
用はほとんど認められず、また人畜あるいは魚類に対す
る毒性も低いことから、植物病害防除にとって極めて有
用である。Further, since the compound of the present invention has almost no harmful effect on plants and has low toxicity to human livestock or fish, it is extremely useful for controlling plant diseases.
Claims (2)
ミノ基を表し、Ｒ1 は水素原子、置換基を有していても
よいＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、置換基を有していてもよ
いＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ5 のアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ5 のアルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ4 のア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 のアルキルアミノカ
ルボニル基またはシアノ基を表し、Ｒ2 は 【化２】 （Ｘはそれぞれ独立して置換基を有していてもよいＣ1
〜Ｃ6 のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ3 〜
Ｃ6 のシクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ
2 〜Ｃ6 のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ
2 〜Ｃ6 のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ
1 〜Ｃ6 のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ7 のアルキルカ
ルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ12のアリールオ
キシ基または置換基を有していてもよい総原子数５〜１
４のヘテロアリールオキシ基を表し、ｋは０〜５、ｍは
０〜２、ｎは０〜３、ｐは０〜４の整数を表す。なお２
つのＸが一緒になって縮合芳香環または縮合複素環を形
成してもよい。）を表し、 【化３】 はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基およびハロゲン原子から選ば
れる１〜３個の置換基を有していてもよいｏ−フェニレ
ン基を表す。〕で表されるメトキシイミノ酢酸誘導体。1. The following general formula (I): [In the general formula (I), A represents a methoxy group or a methylamino group, R 1 has a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group which may have a substituent, and a substituent. Optionally a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 1 to C 5 alkylthio group, a C 1 to C 5 alkoxy group, a C 2 to C 4 alkoxycarbonyl group, a C 2 to C 4 alkylaminocarbonyl group Represents a group or a cyano group, and R 2 is (X is independently C 1 which may have a substituent.
~ C 6 alkyl group, optionally substituted C 3 ~
C 6 cycloalkyl group, optionally substituted C
Alkenyl group 2 -C 6, optionally C may have a substituent
2 to C 6 alkynyl group, optionally substituted C
1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 3 alkylthio group, optionally substituted C 2 to C 7 alkylcarbonyloxy group, halogen atom, nitro group, cyano group, and substituent group. 5 to 1 total atoms which may have a C 6 to C 12 aryloxy group which may be substituted or a substituent
4 represents a heteroaryloxy group, k is 0 to 5, m is 0 to 2, n is 0 to 3, and p is an integer of 0 to 4. 2
Two X's may be taken together to form a fused aromatic ring or a fused heterocycle. ), And Represents an o-phenylene group optionally having 1 to 3 substituents selected from C 1 -C 3 alkyl groups and halogen atoms. ] The methoxyimino acetic acid derivative represented by these.
体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。2. An agricultural and horticultural fungicide containing the methoxyiminoacetic acid derivative according to claim 1 as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5386292A JPH05255012A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Methoxyiminoacetic acid derivative and agricultural or horticultural fungicide containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5386292A JPH05255012A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Methoxyiminoacetic acid derivative and agricultural or horticultural fungicide containing the same as active ingredient |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255012A true JPH05255012A (en) | 1993-10-05 |
Family
ID=12954586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5386292A Pending JPH05255012A (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Methoxyiminoacetic acid derivative and agricultural or horticultural fungicide containing the same as active ingredient |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255012A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995021154A3 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-24 | Basf Ag | Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them |
| US5506254A (en) * | 1994-07-06 | 1996-04-09 | Kirstgen; Reinhard | Pyrazoyly derivatives and their use |
| WO2021153756A1 (en) * | 2020-01-31 | 2021-08-05 | 住友化学株式会社 | Plant disease control composition and plant disease control method |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP5386292A patent/JPH05255012A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995021154A3 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-24 | Basf Ag | Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them |
| US5506254A (en) * | 1994-07-06 | 1996-04-09 | Kirstgen; Reinhard | Pyrazoyly derivatives and their use |
| WO2021153756A1 (en) * | 2020-01-31 | 2021-08-05 | 住友化学株式会社 | Plant disease control composition and plant disease control method |
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