JPH0525164A - ジヒドロピリダジノン、ピリダジノン、および殺菌剤としての関連化合物 - Google Patents
ジヒドロピリダジノン、ピリダジノン、および殺菌剤としての関連化合物Info
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Abstract
ジノン、および殺菌剤としての関連化合物の提供。 【構成】 新規な置換−ジヒドロピリダジノン、ピリダ
ジノン、および殺菌剤としての関連化合物は式 (式中、D−NR′−Aで形成される環はジヒドロピリ
ダジン−3−オン、ピリダジン−3−オン等であり、R
1は低級アルキニル、フェニルアルキニル、ヘテロ環置
換低級アルキル等であり、Qは(置換)フェニル、(置
換)ナフチル等の芳香環基である)を有する。 【効果】これら化合物、およびこれら化合物を含有する
組成物は、農業上のおよび哺乳動物の菌性疾病を防除す
るために使用できる。
Description
ン、ピリダジノンおよび関連化合物、これら化合物を含
有する組成物、および、菌類に対して毒性量のこれら化
合物の使用による菌類防除方法に関する。
用殺菌剤として使用するための、多数の様々なタイプの
化合物が知られているが、新規な農業用殺菌剤に対する
要求が依然として存在する。特に、イネの菌性疾病に対
して活性である農業用殺菌剤に対する要求が依然として
存在する。従って、本発明は、農業上の菌性疾病特にイ
ネにおける病気を防除することに或るクラスのピリダジ
ノンおよびジヒドロピリダジノンおよび関連化合物を使
用することに関する。
ための様々なタイプの化合物が知られているが、更に無
毒で、人間の菌性疾病に対して有効な病原体選択性の化
合物に対する要求が存在する。従って、本発明はまた、
本発明の化合物を人間の菌性疾病の防除のために使用す
ることに関する。
ボニル(C=O)、またはチオカルボニル(C=S)で
あり;Yは、ハロ、アルコキシ、アルキニルチオ、また
はトリアゾリルによって置換されている炭素であり;R
1 はアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、
ヒドラジダル及びその誘導体、シクロアルキルアルキ
ル、ヘテロサイクリルアルキル、フェニル、フェニルア
ルキル、フェニルカルボニル、アルケニル、ハロアルケ
ニル、フェニルアルケニル、アルキニルアルケニル、ア
ルキニル、ハロアルキニル、フェニルアルキニル、ヘテ
ロサイクリル、ヘテロサイクリルアルキニル、シクロア
ルキルアルキニル、アルケニルアルキニル、ヒドロキシ
アルキニル、アルコキシアルキニル、アルカノイルオキ
シアルキニル、ホルミルアルキニル、トリアルキルシリ
ルアルキニル、トリアルキル錫アルキニル、ハロアルケ
ニルアルキニル、カルボキシアルキニル、またはアルコ
キシカルボニルアルキニルであり;R2 およびR8 は独
立に、水素、(C1 〜C3 )アルキル、フェニル、シア
ノまたはハロゲンであり;R7 は水素、(C1 〜C3 )
アルキル、フェニル、シアノまたはハロゲン、アルキニ
ル、アルキニルアルケニル、ジアルキニル、ハロアルキ
ニル、またはアルケニルアルキニルであり;R3 および
R6 は独立に、水素、アルコキシまたはハロゲンであ
り;R4 は水素、ハロゲン、アルコキシまたはニトロで
あり;R5 は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ、ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはシ
アノである;またはR2 とR3 は一緒になって(C1 〜
C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルキレンまたはカル
ボニル連結を形成している;またはR2 とR7 は一緒に
なって縮合フェニルまたは(C1 〜C3 )シクロアルキ
ル環を形成している;Xは酸素(O)または硫黄(S)
であり;nは0、1または2である;および、その作物
栽培上許容できる塩〕
ヨードである。
鎖または分枝鎖アルキルたとえばメチル、エチル、n−
ブチルまたはt−ブチルである。ヒドロキシアルキル
は、たとえば、ヒドロキシ(C1 〜C6 )アルキルたと
えば1−ヒドロキシプロピルまたは3−ヒドロキシブチ
ルである。シアノアルキルは、たとえば、シアノ(C1
〜C6 )アルキルたとえばシアノメチルである。ヒドラ
ジダル部分は、たとえば末端アルキルヒドリドたとえば
アセチルヒドラジドであり、このR1 置換基を有する具
体的化合物はたとえば6−ハロフェニル−2−アセチル
ヒドラジド4,5−ジヒドロピリダジノンであることが
できる。非末端アルキルヒドリドは、たとえば6−ハロ
フェニル−2−〔N−アセチルヒドラジド−(N′−
2,4−ペンタンジオン−ヒドラゾン)〕−4,5−ピ
リダジノン、または、たとえば6−ハロフェニル−2−
〔N−アセチルヒドラジド−(N′−ハロフェニルヒド
ラゾン)〕−4,5−ジヒドロピリダジノンのように、
結合した有機基を有することができる。別の態様は環化
した形態を包含することができ、たとえば、6−ハロフ
ェニル−2−(アルキル−1−ピラゾイルメチレン)−
4,5−ジヒドロピリダジノン;6−ハロフェニル−2
−(1,3,4−オキサジアジン−2−オン−5−イル
−メチレン)−4,5−ジヒドロピリダジノン;または
6−ハロフェニル−2−〔2,3,4−オキサジアジン
−2−オン−3−(2′−アルキニル)−5−イル−メ
チレン〕−4,5−ジヒドロピリダジノンである。かか
る環式化合物に対するアルキニル置換基は2−ペンチニ
ル、2−ブチニル、および3−ハロ−2−プロピニルな
どである。一つの例は6−(4−クロロフェニル)−2
−〔1,3,4−オキサジアジン−2−オン−3−
(3′−ヨードプロパルギル)−5−イル−メチレン〕
−4,5−ジヒドロピリダジノンである。
フェニル−2−(アルキル−4−イソキソリルアルキ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノンである。
(C3 〜C6 )シクロアルキル(C1 〜C6 )アルキル
たとえばシクロプロピルメチルである。ヘテロサイクリ
ルアルキルは、たとえば、ヘテロサイクリル(C1 〜C
6 )アルキルたとえば2,3−エポキシプロピルまたは
アルキル−2−フラニルメチレンである。フェニルアル
キルは、たとえば、フェニル(C1 〜C6 )アルキルた
とえばベンジルまたは3−クロロベンジルである。アル
ケニルは、たとえば、(C3 〜C6 )アルケニルたとえ
ば2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニルまたはアレ
ニルである。ハロアルケニルは、たとえば、ハロ(C3
〜C6 )アルケニルたとえば3−ブロモ−2−プロペニ
ル、3,3−ジブロモ−2−プロペニルまたは4−プロ
モ−2−ブテニルである。フェニルアルケニルは、たと
えば、フェニル(C3 〜C6 )アルケニルたとえば3−
フェニル−2−プロペニルである。アルキニルアルケニ
ルは、たとえば、(C3 〜C6 )アルケニル(C2〜C
6 )アルケニルたとえば3−(3−メチル−2−プロピ
ニル)−2−プロペニルまたは3−アセチレニル−2−
プロペニルである。アルキニルは、たとえば、(C3 〜
C10)アルキニルまたはジアルキニルたとえば2−プロ
ピニル、2−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、2
−ペンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、3−ビニ
ル−2−プロピニル、3−ペンチニル、4−メチル−2
−ペンチニル、5,5−ジメチル−2−ペンチニル、2
−ヘキシニル、ペンタ−2,4−ジイニル、2−オクチ
ニルまたは2−デシニルである。ハロアルキニルは、た
とえば、ハロ(C3 〜C6)アルキニルたとえば3−ヨ
ード−2−プロピニル、4−クロロ−2−ブチニル、4
−ブロモ−2−ブチニル、4−フルオロ−2−ブチニ
ル、4,4−ジフルオロ−2−ブチニル、5−フルオロ
−2−ペンチニルまたは4−フルオロ−2−ペンチニル
である。フェニルアルキニルは、たとえば、フェニル
(C3 〜C6 )アルキニルたとえば3−フェニル−2−
プロピニルまたは3−(4−クロロフェニル)−2−プ
ロピニルである。ヘテロサイクリルアルキニルは、たと
えば、ヘテロサイクリル(C3 〜C6 )アルキニルたと
えば3−(2−チエニル)−2−プロピニルである。シ
クロアルキルアルキニルは、たとえば3−シクロヘキシ
ル−2−プロピニルまたは4−シクロヘキシル−2−ブ
チニルである。アルケニルアルキニルは、たとえば、
(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C6 )アルキニルた
とえば3−(ビニル)−2−プロピニル、3−(2−メ
チルビニル)−2−プロピニルまたは3−(2−プロペ
ニル)−2−プロピニルである。ヒドロキシアルキニル
は、たとえば、ヒドロキシ(C3 〜C6 )アルキニルた
とえば5−ヒドロキシ−2−ペンチニルまたは4−ヒド
ロキシ−2−ペンチニルである。アルコキシアルキニル
は、たとえば、(C1 〜C6 )アルコキシ(C3 〜
C6 )アルキニルたとえば4−メトキシ−2−ペンチニ
ルまたは4,4−ジエトキシ−2−ブチニルである。ア
ルカノイルオキシアルキニルは、たとえば、(C1 〜C
6 )アルカノイルオキシ(C3 〜C6 )アルキニルたと
えば4−アセチルオキシ−2−ペンチニルである。ホル
ミルアルキニルは、たとえば、ホルミル(C3 〜C6 )
アルキニルたとえば3−ホルミル−2−プロピニルであ
る。トリアルキルシリルアルキニルは、たとえば、トリ
(C1 〜C6 )アルキルシリル(C3〜C6 )アルキニ
ルたとえば3−トリメチルシリル−2−プロピニルであ
る。トリアルキル錫アルキニルは、たとえば、トリ(C
1 〜C6 )アルキル錫(C3 〜C6 )アルキニルたとえ
ば3−(トリ−n−ブチル錫)−2−プロピニルであ
る。ハロアルケニルアルキニルは、たとえば、ハロ(C
3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C6 )アルキニルたとえ
ば3−(1,2,2−トリフルオロビニル)−2−プロ
ピニルである。カルボキシアルキニルは、たとえば、カ
ルボキシ(C3 〜C6 )アルキニルたとえば3−カルボ
キシ−2−プロピニルである。アルコキシカルボニルア
ルキニルは、たとえば、(C1 〜C6 )アルコキシカル
ボニル−(C3 〜C6 )アルキニルたとえば3−(メト
キシカルボニル)−2−プロピニルなどである。
4a,5,6−テトラヒドロ−8−ハロ〔h〕−シンノ
リン−2−R1−3−オンまたはその5,6−ジヒドロ
形態におけるように、比較的簡単な直鎖連結であること
ができる(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アル
キレンまたはカルボニル連結を形成していてもよい。R
2 とR3 は連結し合って、8−R′−アセナフト−
〔1,2c〕ピリダジン−9−オンによって例示される
縮合環構造のように、簡単な直鎖以外の(C1 〜C 3 )
アルキル、(C2 〜C3 )アルキレンまたはカルボニル
連結になっていてもよい。
を形成していてもよい。
または窒素の群から選択された一つのヘテロ原子を含有
する10個までの原子を有する、5員−および6員−芳
香族の部分飽和または不飽和環またはビサイクリック環
系を包含する。例はチエニル、エポキシ、ベンゾチエニ
ル、ピリジル、キノリルなどである。
合物を含有する組成物が提供される。また、本発明に有
効な化合物の多くは新規である。新規である化合物はR
1 がアルキニルまたは置換アルキニルである化合物を包
含する。
は構造式
ニル(C=O)、またはチオカルボニル(C=S)であ
り;Yはハロ、(C1 〜C6 )アルコキシ、(C3 〜C
6 )アルキニルチオ、またはトリアゾリルによって置換
されている炭素であり;R1 は(C1 〜C6 )直鎖また
は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6 )アルキ
ル、シアノ(C1 〜C6 )アルキル、(C3 〜C6 )シ
クロアルキルアルキル、(C1 〜C6 )アルキル、ヘテ
ロサイクリル(C1 〜C6 )アルキル、フェニル、フェ
ニル(C1 〜C6)アルキル、(C3 〜C6 )アルケニ
ル、ハロ(C3 〜C6 )アルケニル、フェニル(C3 〜
C6 )アルケニル、(C3 〜C6 )アルキニル(C2 〜
C6 )アルケニル、(C3 〜C10)アルキニル、(C4
〜C 20)ジアルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルキニ
ル、フェニル(C3 〜C6 )アルキニル、ヘテロサイク
リル(C3 〜C6)アルキニル、(C3 〜C6 )シクロ
アルキル(C3 〜C6 )アルキニル、(C3 〜C6 )ア
ルケニル(C3 〜C6 )アルキニル、ヒドロキシ(C3
〜C6 )アルキニル、(C1 〜C6 )アルコキシ(C3
〜C6 )アルキニル、(C1 〜C6 )アルカノイルオキ
シ(C3 〜C6 )アルキニル、ホルミル(C3 〜C6 )
アルキニル、トリ(C1 〜C6 )アルキルシリル(C3
〜C6 )アルキニル、トリ(C1 〜C6 )アルキル錫
(C3 〜C6 )アルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルケ
ニル(C3 〜C6 )アルキニル、カルボキシ(C3 〜C
6 )アルキニル、または(C1 〜C6 )アルコキシカル
ボニル(C3 〜C6 )アルキニルであり;R7 は水素、
(C1 〜C3 )アルキル、フェニル、シアノ、ハロゲ
ン、(C3 〜C10)アルキニル、(C3 〜C6 )アルキ
ニル(C2 〜C6 )アルケニル、(C4 〜C20)ジアル
キニル、ハロ(C3 〜C6 )アルキニル、または(C3
〜C 6 )アルケニル(C3 〜C6)アルキニルであるこ
とができ;R8 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、フェ
ニル、シアノまたはハロゲンであり;R3 およびR6 は
独立に、水素、またはハロゲンであり;R4 は水素、ハ
ロゲン、(C1 〜C6 )アルコキシまたはニトロであ
り;R5 は水素、ハロゲン、ニトロ、(C1 〜C6 )ア
ルキル、(C1 〜C6 )アルコキシ、(C1 〜C6 )ア
ルキルチオ、ハロ(C1 〜C6 )アルキル、ハロ(C1
〜C6 )アルコキシ、ハロ(C1 〜C6 )アルキルチ
オ、フェニル、フェノキシまたはシアノであり;または
R2 とR3 は一緒になって(C1 〜C3 )アルキル、
(C2〜C3 )アルキレンまたはカルボニル連結を形成
しており;またはR2 とR7 は一緒になって縮合フェニ
ル環を形成している;Xは酸素(O)または硫黄(S)
であり;そしてnは0、1または2である;および、そ
の作物栽培上許容できる塩〕
用される化合物は式
分枝鎖アルキル、ヒドロキシ(C1 〜C6 )アルキル、
シアノ(C1 〜C6 )アルキル、(C3 〜C6 )シクロ
アルキル(C 1 〜C6 )アルキル、ヘテロサイクリル
(C1 〜C6 )アルキル、フェニル、フェニル(C1 〜
C6 )アルキル、(C3 〜C6 )アルケニル、ハロ(C
3 〜C6 )アルケニル、フェニル(C3 〜C6 )アルケ
ニル、(C3 〜C6 )アルキニル(C2 〜C6 )アルケ
ニル、(C3 〜C10)アルキニル、(C4〜C20)ジア
ルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルキニル、フェニル
(C3 〜C6 )アルキニル、ヘテロサイクリル(C3 〜
C6 )アルキニル、(C3 〜C6 )シクロアルキル(C
3 〜C6 )アルキニル、(C3 〜C6 )アルケニル(C
3 〜C6 )アルキニル、ヒドロキシ(C3 〜C6 )アル
キニル、(C3 〜C6 )アルコキシ(C3 〜C 6 )アル
キニル、(C1 〜C6 )アルカノイルオキシ(C3 〜C
6 )アルキニル、ホルミル(C3 〜C6 )アルキニル、
トリ(C1 〜C6 )アルキルシリル(C 3 〜C6 )アル
キニル、トリ(C1 〜C6 )アルキル錫(C3 〜C6 )
アルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C
6 )アルキニル、カルボキシ(C 3 〜C6 )アルキニ
ル、または(C1 〜C6 )アルコキシカルボニル(C3
〜C 6 )アルキニルであり;R2 は水素または(C1 〜
C3)アルキルであり;R3 は水素、ハロゲン、(C1
〜C6 )アルキル、または(C1 〜C6 )アルコキシで
ある;またはR2 とR3 は一緒になって(C1 〜C3 )
アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルまたはカルボニル
連結を形成しており;R4 は水素、(C1 〜C6 )アル
キル、ハロゲン、またはニトロであり;R5 は水素、
(C1 〜C6 )アルキル、(C1 〜C6 )アルコキシ、
フェノキシ、ハロ(C1 〜C6 )アルキル、(C1 〜C
6 )アルキルチオ、シアノ、フェニル、ハロ(C1 〜C
6 )アルコキシ、またはハロゲンであり;R6 は水素ま
たはハロゲンであり;そしてR7 は水素、(C1 〜
C3 )アルキル、フェニル、ハロゲン、(C2 〜C10)
アルキニル、(C3 〜C6 )アルキニル(C2 〜C6 )
アルケニル、(C4 〜C 20)ジアルキニル、ハロ(C3
〜C6 )アルキニル、または(C3 〜C6 )アルケニル
(C3 〜C6 )アルキニルである;および、その作物栽
培上許容できる塩〕
アルキニル、(C3 〜C6 )アルケニル、(C3 〜
C6 )アルケニル(C3 〜C6 )アルキニル、または
(C3 〜C6 )アルキニル(C 3 〜C6 )アルケニルで
あり;R2 が水素または(C1 〜C6 )アルキルであ
り、R3 が水素、ハロまたは(C1 〜C6 )アルコキシ
であり;R2 とR3 が一緒になって(C1 〜C3 )アル
キル、(C2 〜C3 )アルケニルまたはカルボニル連結
を形成しており;R4 が水素、ハロ、または(C1 〜C
6 )アルキルであり;R5 が水素、ハロ、またはハロ
(C1 〜C6 )アルコキシであり;R6が水素またはフ
ルオロであり;そしてR7 が水素である、化合物であ
る。
2−ペンチニル、2−ヘキシニル、3−ビニル−2−プ
ロピニル、4−フルオロ−2−ペンチニル、5−フルオ
ロ−2−ペンチニル、または3−(1−プロペニル)−
2−ペロピニルであり、R2 が水素であり、R3 が水素
であり、R2 とR3 が一緒になって(C1 〜C3 )アル
キル連結を形成していてもよく、R4 が水素、メチル、
クロロまたはフルオロであり、R5 がクロロ、フルオ
ロ、ブロモまたはトリフルオロメトキシであり、R6 が
水素またはフルオロであり、そしてR7 が水素である、
化合物である。
い化合物は、R2 、R3 、R6 およびR7 が水素であ
り、R5 がクロロであり、そしてR4 が水素またはフル
オロであるものである。
ル、(C2 〜C6 )アルキニル(C3 〜C6 )アルキニ
ル、ハロ(C3 〜C6 )アルキニル、(C2 〜C6 )ア
ルケニル(C3 〜C6 )アルキニル、またはトリ−
((C1 〜C6 )アルキル)イン(C3 〜C 6 )アルキ
ニルであり;R2 は水素またはハロゲンであり、R3 は
水素または(C1 〜C6 )アルキルである;またはR2
とR3 は一緒になって(C1 〜C3 )アルキル、(C2
〜C3 )アルケニルまたはカルボニル連結を形成してお
り;R4 は水素、ハロゲン、または(C1 〜C6 )アル
キルであり;R5 は水素、ハロゲン、(C1 〜C6 )ア
ルキル、または(C1 〜C6)アルコキシであり;R6
は水素またはハロゲンであり;そしてR7 は水素または
ハロゲンである;および、その作物栽培上許容できる
塩〕
(C3〜C6 )アルキニルであり;R2 が水素またはハ
ロであり;R2 とR3 が一緒になって(C1 〜C3 )ア
ルキル連結を形成していてもよく;R3 が水素、または
(C1 〜C6 )アルキルであり;R4 が水素、ハロ、ま
たは(C1 〜C6 )アルキルであり;R5 が水素、ハ
ロ、(C1 〜C6 )アルキル、またはハロ(C1 〜
C6 )アルコキシであり;R6 が水素またはフルオロで
あり;そしてR7 が水素またはフルオロである、化合物
である。
ル、4−フルオロ−2−ペンチニル、3−ビニル−2−
プロピニル、または5−フルオロ−2−ペンチニルであ
り、R 2 が水素であり、R3 が水素であり、R2 とR3
が連結し合って(C1 〜C3 )アルキル連結を形成して
いてもよく;R4が水素、フルオロ、またはクロロであ
り;R5 がフルオロ、クロロ、またはブロモであり;R
6 が水素であり;そしてR7が水素である、化合物であ
る。
り;R2 、R3 、R6 およびR7 が水素であり;R4 が
水素またはフルオロであり;そしてR5 がクロロであ
る、化合物である。
知であり、そして商業的に入手可能である。しかしなが
ら、それらはPyricularia oryzaeに
対して活性であることが従来開示されておらず、従っ
て、それらが本発明の方法において活性であることは開
示されていなかった。これら化合物は後で示す第1表の
中に掲載されている化合物1〜5である。
たとえば、式
りであり、そしてRa は水素またはアルキルである)
する2工程シーケンスによって製造される。化合物II
を、ほぼ等量の、式 (式中、Rb は水素である)を有するヒドラジンまたは
置換ヒドラジンと反応させて、式
ールたとえばエタノール、n−プロパノールまたはn−
ブタノールである。この反応は一般的に、ほぼ大気圧
で、約−10℃〜約200℃の温度で行われる。好まし
くは、使用温度は約25℃〜約150℃の範囲であり、
より好ましくは、約50℃〜約125℃である。
それから、適切なアルキル化剤たとえばアルキニルメシ
レートまたはアルキニルハライドを使用して、標準的な
N−アルキル化法によって、たとえば、ジメチルホルム
アミド(DMF)のような非プロトン性極性溶剤中で水
素化ナトリウムを使用して、または、本発明の所定のジ
ヒドロピリダジノン(式IVにおいてRb が水素ではな
い場合)を得るには硫酸水素テトラブチルアンモニウム
のような相転移触媒を使用することによって、アルキル
化される。この反応は一般に約−10℃〜約250℃の
温度で行われる。より好ましくは、反応は約20℃〜約
100℃の温度で行われる。
ピリダジノンはたとえば臭素酸化によって本発明の対応
ピリダジノンに変換できる。この反応は一般に酢酸のよ
うな有機酸溶剤中で約0℃〜約150℃の温度で行われ
る。より好ましくは、温度は約20℃〜約100℃の範
囲であり、特に、約50℃〜約75℃の範囲である。
ら得ることができるか、又は文献で知られている手法、
たとえば、1)無水コハク酸による芳香族化合物のフリ
ーデルクラフトアシル化、2)マロン酸エステル縮合
〔ジ−t−ブチルマロネートからのビス−(ジ−t−ブ
チル−カルボキシ)エチルカルボキシエタンの製造、芳
香族アシルクロリドによるアシル化、およびケトトリエ
ステルの脱カルボキシル化〕または3)クライゼン縮合
によって製造できる。
使用されるアルキニルメシレートおよびアルキニルハラ
イドは既知の手段たとえば次のようにして製造される: a)商業的に入手可能なアルコールから
どであり、そしてRはたとえばアルキルである。
基は更に、たとえば、アルキニルに対してα位の炭素に
フッ素、アセチルまたはアルコキシ基を付加するために
ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド(DAST)、無水
酢酸、アルコール/塩化水素で処理するか又はアルキン
のα炭素にアルケニル基を付加するためにビス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、銅(I)ヨ
ージドおよびトリエチルアミンの存在下でのハロアルケ
ンで処理することによって、改質されることができる:
基の存在下での2−アリールジアルキルアミノプロペナ
ール(V)とシアノアセトアミド(VI)の環化によっ
て対応する3−シアノ−5−アリール−ピリジノン(V
II)を生じる:
ル化してピリジノン(VIII)
ノンについての上記記載と同じようにしてアルキル化さ
れて本発明の化合物を生じる。
ールたとえばメタノールまたはエタノールである。適す
る塩基の例はナトリウムメトキシドおよびナトリウムエ
トキシドである。反応は一般にほぼ大気圧で、約25℃
〜約250℃の温度で行われる。好ましくは、使用温度
は約50℃〜約200℃の範囲であり、より好ましく
は、約100℃〜約150℃である。
代表的には、85%H3 PO4 または濃硫酸のような強
酸中で、大気圧で、50〜200℃の温度で、好ましく
は、100〜150℃の温度で行われる。
アミノプロペナール(V)を尿素で環化することによっ
て製造できる。好ましい酸は無機酸たとえば塩酸であ
る。好ましい溶剤は極性溶剤、たとえば、アルコールた
とえばエタノールである。反応は好ましくは、大気圧
で、20〜200℃の温度で、より好ましくは、50〜
150℃の温度で行われる。それから、ジヒドロピリダ
ジノンについての上記記載と同じようにして、アルキル
化が行われる。
ン(X)
とえばアルコールたとえばエタノール中で、好ましく
は、0〜150℃の温度で、より好ましくは15〜70
℃の温度で、α−ヒドロキシアセトフェノン(XI)を
エチルカルバゼート(XII)と反応させて化合物XI
IIを得る:
えばアルコールたとえばエタノール中で、水素化ナトリ
ウムのような塩基の存在下で、環化してオキサジアジン
−2−オン(X)を生じる。ジヒドロピリダジノンにつ
いての上記記載と同じようにアルキル化することによっ
て本発明の化合物を生じる。
V)
性溶剤たとえばジオキサン、テトラヒドロフラン、グリ
メ、またはその他のポリエーテルの中で、好ましくは、
0〜150℃の温度で、より好ましくは50〜100℃
の温度で、置換安息香酸ヒドラジド(XV)をハロアセ
チルクロリド(XVI)と反応させて化合物XVIIを
得る:
水酸化ナトリウムの存在下で、環化してオキサジアジン
−5−オン(XIV)を生じる。ジヒドロピリダジノン
についての上記記載と同じようにアルキル化することに
よって本発明の化合物を生じる。
II)
とえばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはア
ルコールの中で、より好ましくはアセトニトリル中で、
好ましくは0〜150℃の温度で、より好ましくは50
〜100℃の温度で、フェナシルハライド(XIX)、
好ましくはフェナシルブロミドをアルコキシチオカルボ
ニルヒドラジン(XX)たとえばメチルチオカルバゼー
トと反応させて化合物XVIIIを得る:
と同じようにアルキル化することによって本発明の化合
物を生じる。
である出発材料インデノピリダジノン(XXI)
ダノン(XXII)を、塩基たとえば水素化ナトリウム
および非プロトン性溶剤たとえばジメトキシエタンの存
在下で、ジメチルカルボネートのような適切な薬剤を使
用して、カルボキシメチル化した後に、塩基たとえば水
素化ナトリウムおよび非プロトン性溶剤たとえばジメチ
ルホルムアミドの存在下でブロモ酢酸エチルのような薬
剤でアルキル化してジエステル(XXIII)を得る:
用して、好ましくは、酸水溶液中で加熱して、より好ま
しくは、塩酸水溶液中で還流して、脱カルボキシル化し
加水分解して対応ケト酸(XXIV)を得る:
上記記載と同じように、環化しアルキル化して本発明の
化合物を生じる。
するが、実施例はどのようにも本発明を制限するもので
はない。第1表〜第3表には、本発明の化合物の例が列
挙されている。新規である化合物については、第4表に
元素分析が、そして第5表にプロトンNMRデータが掲
載されている。化合物の製造の具体的例証は第5表の後
に記載されている。
ギル−4,5−ジヒドロピリダジノン a. 6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン10gの3−(4−クロロベンゾイル)プ
ロピオン酸と100mlのエタノールの混合物に、2.
4gのヒドラジンモノヒドラートを攪拌しながら少しづ
つ添加し、この反応体を2時間環流した。冷却により白
色結晶固体が形成され、これを濾過し乾燥して9.7g
(99%)のジヒドロピリダジノンを得た。
プロパルギル−4,5−ジヒドロピリダジノン 0.17gの水酸化ナトリウム(油中60%)と50m
lの乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)の混合物を5
℃に冷却し、25mlの乾燥DMF中のa部からの0.
8gのジヒドロピリダジノンを滴下した。反応体を室温
に30分間温め、その後5℃に冷却した。プロパルギル
クロリド(0.31g)を滴下し、この反応体を一晩周
囲温度で攪拌した。この反応体を100mlの水でクエ
ンチ(quench)し、エチルエーテル(3×100
ml)で抽出した。有機フラクションを一緒にして、水
で洗滌し(2×100ml)、ブラインで飽和(1×1
00ml)した。このエーテル抽出物を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下蒸発して0.
68g(91%)の化合物6を黄褐色固体として得た。
法に従い、かつ適切な出発ジヒドロピリダジノンを用
い、そしてプロパルギルクロリドをブチルクロリド、ク
ロチルブロミド、ベンジルブロミド、ベンゾイルクロリ
ド、クロロメチルシクロプロパン、ブロモアセトニトリ
ル、2−クロロメチルチオフェン、ブロモブチン、1,
3−ジブロモ−1−プロペン、又は1,4−ジブロモ−
2−ブチン又は2−ブチン−1−イル−メタンスルホネ
ート又は2−ペンチン−1−イル−メタンスルホネート
のようなメシラートから選ばれる適切なアルキルハライ
ドで置換することによって化合物7−10,13,1
6,18,19,20,35,69,71,80,8
1,133,141,142及び154を製造した。
アルキル化からクロマトグラフィー(シリカゲル;3
0:70エチルアセタート/ヘキサン)によって単離し
た。化合物75を化合物71の製造からインピュリティ
として単離した。
ル)−2−(2′−ブチニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノン a. 2−ブチン−1−イル−メタンスルホネート 200mlの無水ジエチルエーテル中の25gの2−ブ
チン−1−オルの溶液に、72gのトリエチルアミンを
一度に添加し、この反応混合物を0℃に冷却した。メタ
ンスルホニルクロリド(40.8g)を温度5℃以下に
維持しながら滴下した。その後、反応体を0−5℃で2
時間攪拌し、トリエチルアミン塩を濾過除去し、100
mlのエーテルで洗滌した。エーテルフラクションを一
緒にして、水(100ml)、ブライン(100ml)
で洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下蒸発し
て39.6gのメシラートを黄色液体として得た。
−(2′−ブチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 出発6−(4−メトキシフェニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノンを実施例6aで述べた手法に実質的に従が
って製造し、6bで述べた手法に実質的に従った11a
からのメシラートをアルキル化した。
ヒドロピリダジノンを用い、3−フェニル−2−プロピ
ノ−1−オル、3−ペンチノ−1−オル、2−ヘキシノ
−1−オル、3−メチル−2−ブチノ−1−オル、3−
t−ブチルプロピノ−1−オル、2−ペンテン−4−イ
ン−1−オル、2−デシノ−1−オル、又は2−ブチノ
−1−オルから選ばれた適切なアルコールを用いて適切
なメシラートを製造して、化合物17,21,22,2
4,25,29,84,85,107,132及び13
7を製造した。化合物138を化合物137の製造過程
の反応混合物から単離した。
−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン a. エチル3−ビス(ジ−t−ブチルカルボキシ)プ
ロピオネート120mlのt−ブタノール中のポタシウ
ムt−ブトキシド12.5g(0.11モル)の溶液に
20gのジ−t−ブチルマロネートを室温で滴下した。
攪拌を困難とする固体ペーストが形成した。室温で15
分後、16.7gのエチルブロモアセタートを滴下し、
得られた混合物を室温で一晩攪拌した。アルコールを真
空下除去し、残渣を150mlの水に取り、得られた混
合物をエーテル(3×80ml)で抽出した。一緒にし
たエーテル層を乾燥し(硫酸マグネシウム(MgS
O4))、蒸発した。残渣を短いビクロカラム(Vig
reux)で蒸発した。125−135℃/1mmで沸
騰するフラクションを集めて14.2g(51%)のト
リエステルをクリアな油状として得た。
−ビス(ジ−t−ブチルカルボキシ)プロピオネート 水酸化ナトリウム(鉱油中60%、240mg、5ミリ
モル)を乾燥ジメチルホルムアミド(DMF)(20m
l)にサスペンドし、0℃に冷却した。得られた混合物
にエチル−3−ビス(ジ−t−ブチルカルボキシ)−プ
ロピオネート(1.51g、5ミリモル)を滴下した。
0℃で10分後、4−クロロベンゾイルクロリド(0.
88g、5ミリモル)を滴下し、得られたサスペンジョ
ンを0℃で1/2時間攪拌した。反応混合物を飽和水性
アンモニウムクロリド(100ml)中に注入し、エー
テル(3×80ml)で抽出し、一緒にした有機層をブ
ライン(3×100ml)で洗滌し、乾燥し、蒸発させ
エチル3−(4−クロロフェニル)−3−ビス(ジ−t
−ブチルカルボキシル)プロピオネートを得た。
ピオン酸 b部で得られた化合物を50mlのトルエン中に溶解
し、100mgのp−トルエンスルホン酸を添加し、得
られた溶液を80−85℃一晩加熱した。室温に冷却
後、反応混合物を2%水性重炭酸ナトリウムで抽出し、
乾燥し蒸発して3−(4−クロロベンゾイル)−プロピ
オン酸を得た。
5−ジヒドロピリダジノン 無水エタノール(200ml)中の3−(4−クロロベ
ンゾイル)プロピオン酸(20g)の溶液に、5gのヒ
ドラジンモノヒドラート5gを添加した。濃厚な固体を
形成し、これを加熱後溶解した。得た溶液を3時間環流
し、冷却し、できた固体を濾過し、乾燥して16g(8
0%)の6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノンを得た。
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 方法i 乾燥DMF0℃中の水素化ナトリウム(NaH)(21
0mg、鉱油中60%)のサスペンジョンに、DMF
(30ml)中の6−(4−クロロフェニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン(1.0g)を滴下した。黄色
混合物を0℃で、ガス発生が停止するまで攪拌した。こ
の混合物に1−ブロモペンチ−2−イン(0.8g)を
0℃で添加し、この温度に1/2時間保った。反応混合
物を飽和水性アンモニウムクロリド(100ml)に注
入し、エーテル(3×100ml)で抽出した。一緒に
した有機層をブライン(2×50ml)で洗滌し、乾燥
し、蒸発した。この油状残渣をヘキサンで粉末化し、生
成物を淡黄色固体として得た。 方法ii 1−プロモペンチ−2−イン(1.4g)、6−(4−
クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
(1.0g)、トルエン(150ml)及びテトラブチ
ルアンモニウムハイドロジエンスルフェート(100m
g)の攪拌溶液に、50%水性NaOH(1.9g)を
滴下した。反応混合物を50℃で4時間連続攪拌しなが
ら加熱した。反応混合物を室温に冷却し、層を分離し
た。有機層を数回、水で洗滌し、乾燥し、蒸発して1.
2g(91%)の6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン
を白色固体として得た。
なベンゾイルクロリドから出発して、適切なアルキルハ
ライド又はメシラートでアルキル化して化合物32,4
0,41,42,57−66,73,78,79,8
2,90,91,96−99,103,104,14
4,147及び148を製造した。
−4,5−ジヒドロ−2−t−ブチルピリダジノン n−ブタノール中の4−クロロベンゾイルプロピオン酸
(4.24g)の溶液に無水酢酸ナトリウム(1.54
g)とt−ブチルヒドラジンヒドロクロリド(2.75
g)を室温で少しづつ添加した。得られた混合物を9時
間環流し、この間に65mlのn−ブタノールを蒸留除
去した。得られた混合物を冷却し、水(500ml)に
注ぎ入れ、メチレンクロリド(3×150ml)で抽出
した。一緒にした有機層を2%水性水酸化ナトリウム
(3×100ml)、水(2×100ml)、2%水性
塩酸(3×100ml)及び水(1×100ml)で洗
滌し、乾燥し、真空下蒸発して1.71gの目的生成物
を得た。化合物14を実質的に同じ手法を用いて、及び
t−ブチルヒドラジンヒドロクロリドの代りにフェニル
ヒドラジンヒドロクロリドを用いて製造した。
−5−メチル−2−(2′−ブチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン a. 2−メチル−3−(4−クロロベンゾイル)プロ
ピオン酸 11.4gのメチルスクシニックアンヒドリド及び3
8.7gのクロロベンゼンの混合物に、30gのアルミ
ニウムクロリドを35℃以下で添加した。その後反応混
合物を60−70℃に2時間温め、冷却し500gの氷
上に注意深く注ぎ入れた。混合物をエーテル(4×10
0ml)で抽出した。有機層を一緒にして、水(2×1
00ml)、ブライン(2×100ml)で洗滌し、そ
の後硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下蒸発して粘性
のある油状物質が得られ、これは静置すると結晶化し
た。固体を濾過除去して12.1gの1−メチル−3−
(4−クロロベンゾイル)プロピオン酸を得た。残りの
非結晶物質は、2−メチル−3−(4−クロロベンゾイ
ル)プロピオン酸と同定された。
メチル−2−(2′−ブチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン a部からの1−メチル−3−(4−クロロベンゾイル)
プロピオン酸を実施例6で述べたのと実質的に同じよう
に反応させて化合物26を得た。化合物27を実質的に
同じ方法をフォローし、上記a部からの2−メチル−3
−(4−クロロベンゾイル)プロピオン酸を用いて製造
した。化合物106を実質的に同じ方法をフォローし、
a部のメチルスクシニックアンヒドリドの代りにパーフ
ルオロスクシニックアンヒドリドを用いて製造した。
ニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン a. 3,4−ジクロロベンゾイルプロピオン酸 1,2−ジクロロベンゼン(29.4g)とスクシニッ
クアンヒドリド(10g)の混合物に、無水アルミニウ
ムクロリド(28.0g)を室温で攪拌しながら少しづ
つ添加した。得られた混合物を80℃で6時間加熱し、
室温に冷却し、氷水(600g)に入れた。この水性サ
スペンジョンをエチルエーテル(4×150ml)で抽
出し、一緒にした有機層を水(2×150ml)で洗滌
し、乾燥し、蒸発した。油状固体残渣をヘキサン−エー
テル(8:2)で粉末化し生成物を黄色固体として得
た。
−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン 3,4−ジクロロベンゾイルプロピオン酸を実施例12
d,eで述べたのと実質的に同一の手法を用いて目的生
成物に変換した。化合物23,135及び136を実質
的に同一の手法を用いて適切な出発物質から製造した。
2−(2′−ペンチニル)−4−フェニル−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン 100mlの無水エタノール中の3−(4−クロロベン
ゾイル)−2−フェニルプロピオニトリル(0.037
ミリモル)の混合物に10mlの濃H2 SO4 を注意深
く添加し、この混合物を一晩環流した。エタノールを真
空下除去し、残渣を200mlエチルエーテルに溶解し
た。このエーテル溶液をH2 O(2×100ml)及び
ブライン(100ml)で洗滌し、それから無水MgS
O4 上で乾燥しストリップして、9.2g(79%)の
黄色油状を得た。このケトエステルを実施例11b−e
(i)で述べたと同様に反応させて目的化合物を得た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン a. 1−ブロモ−2−ブチン 2−ブチン−1−オルのメシラートを実施例11aで述
べたと同様に製造した。200mlの乾燥テトラヒドロ
フラン中の27gのメシラートの溶液に70gの無水リ
チウムブロミドを室温で少しづつ添加した。混合物を室
温で一晩攪拌し、それから250mlの乾燥エーテル中
に入れ、水(2×100ml)及びブライン(2×10
0ml)で洗滌した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、ストリップして21gの1−ブロモ
−2−ブチンを黄色液体として得た。
2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジ
ノン フェノキシジヒドロピリダジノンを対応するケト酸から
製造し、実施例6で述べたと同様にアルキル化して0.
7gの化合物33を黄褐色固体として得た。
−2−(3′−メチル−2′−ブチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン a. 3−メチル−2−ブチン−1−オル 200mlの乾燥THF中の3−メチル−1−ブチンの
溶液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム(0.1
60ミリモル)を60℃以下で少しづつ添加した。−7
8℃で1時間攪拌後、パラホルムアルデヒド(7g)を
加熱溶融することによって及び正圧を系にかけてホルム
アルデヒド雰囲気を作って、ガスホルムアルデヒドを反
応中に導入した。反応混合物を1時間攪拌して、温めて
室温にし、そして100mlの飽和アンモニウムクロリ
ド溶液でクエンチし、そしてエーテル(3×100m
l)で抽出した。有機層を一緒にし、ブライン(3×1
00ml)で洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真
空下蒸発して3−メチル−2−ブチン−1−オールを6
0%収率で得た。
(3′−メチル−2′−ブチニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン アルコールを実施例11aで述べたのと実質的に同じ手
法でメシル化し、そして実施例6bで述べたのと実質的
に同じ手法によりアルキル化して1.1gの化合物34
を得た。化合物45及び46をa部の2−メチル−1−
ブチンの代わりにイソプロピルアセチレン又は3,3−
ジメチル−1−ブチンを用いて、実質的に同一の手法を
フォローして製造した。化合物50を実質的に同一の手
法をフォローし、プロパルギルクロリド及びエチレンオ
キシドから1−クロロ−5−ヒドロキシ−2−ペンチン
を準備して製造した。
−2−(2′−チエニルメチル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン a. 2−クロロメチルチオフェン 10gの2−チオフェンメタノール、9.3gのトリエ
チルアミン及び250mlのエーテルの溶液を5℃に冷
却し、11gのチオニルクロリドを滴下した。反応混合
物を5−10℃で30分間攪拌し、それから室温に温め
た。沈殿した固体を濾過除去し、エーテル溶液を100
mlの0.1M塩酸その後100mlのブラインで洗滌
した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空下蒸発して目的クロリドを75%収率で得た。
(2′−チエニルメチル)−4,5−ジヒドロピリダジ
ノン 実施例6bで述べた手法を実質的にフォローして、クロ
リドを6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノンをアルキル化するのに使用して化合物36
を得た。
−2−(2′−ブチニル)−4,5−ジヒドロピリダジ
ノン a. 3−(3−クロロベンゾイル)プロピオン酸 ナトリウム(11g、球状)を攪拌しながら200ml
エタノールに添加した。気体発生が停止したとき、メチ
ル3−クロロベンゾエート(10g、0.057モル)
及びジメチルスクシネート(9.0g、0.615モ
ル)をすばやく添加し、混合物を室温で5分間攪拌し
た。混合物をロータリーエバボレーター上でゆっくり濃
縮してグリーン色ペーストを得、これを100mlエー
テルにスラリーし、更に2mlのジメチルスクシネート
を添加した。反応物を蒸発してペーストにし、水でクエ
ンチし、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を水及び
ブラインで洗滌し、乾燥して真空下蒸発させた。
6N塩酸中で2日間環流して1.6gのケト酸を得、こ
れをろ過除去した。 b. 6−(3−クロロフェニル)−2−(2′−ブチ
ニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a部からのケト酸を実施例6aで述べたのと実質的に同
じように反応させて0.75gの化合物37を淡褐色固
体として得た。化合物38及び140をメチル3−クロ
ロベンゾエートの代りにエチル3,5−ジクロロベンゾ
エート又はエチル2−チオフェン−カルボキシレートを
用いて実質的に同一手法を用いて製造した。
ロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン a. 4−クロロ−3−ニトロベンゾイルプロピオン酸 発煙硝酸(150ml)にp−クロロベンゾイルプロピ
オン酸(20.0g)をゆっくり少しづつ0℃で添加し
た。添加終了後、得られた混合物を0℃30分間攪拌
し、得られた白色固体を吸引濾過し、洗滌液のpHが中
性になるまで洗滌し、その後乾燥して3−(4−クロロ
−3−ニトロベンゾイル)プロピオン酸を白色固体(1
3.0g)として得た。 b. 6−(4−クロロ−3−ニトロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a工程からの4−クロロ−3−ニトロベンゾイルプロピ
オン酸を実施例6a−bと実質的に同じ手法を用いて最
終生成物に変換した。
−メチルフェニル−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン a. 3−(3,5−ジクロロ−4−メチルベンゾイ
ル)プロピオン酸 3−(4−メチルベンゾイル)プロピオン酸(7.5
g)とメチレンクロリド(250ml)の混合物に0℃
でアルミニウムクロリド(15g)をゆっくり少しづつ
添加した。添加の終了後、塩素ガスを0℃でゆっくり加
えた。6時間後、反応混合物を塩酸と氷の混合物に入
れ、メチレンクロリド(3×150ml)で抽出し、一
緒にした有機層を水で洗滌し、乾燥し、真空下蒸発して
3−(3,5−ジクロロ−4−メチルベンゾイル)プロ
ピオン酸を黄色固体(4.5g)として得た。
−メチルフェニル−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 工程aからの3−(3,5−ジクロロ−4−メチルベン
ゾイル)プロピオン酸を実施例6a−bの手法を実質的
に用いて最終生成物に変換した。化合物43を実質的に
同じ手法をフォローして製造した。
−2−(4′ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン a.2−ヒドロキシ−5−ヨード−3−ペンチン 実施例34aで述べたようにしてプロパルギルクロリド
をアセトアルデヒド及びn−ブチルリチウムでヒドロキ
シエチル化した。
ロキシ−5−クロロ−3−ペンチン(2.0g)と無水
ヨー化ナトリウム(12.6g)を室温で一晩攪拌し
た。アセトンを真空下蒸発し、残渣をエーテル(2×1
00ml)で抽出した。エーテル抽出物を水(2×10
0ml)及びブライン(100ml)で洗滌し、乾燥
し、真空下蒸発させてヨージドを赤色液体として得た。
(4′ヒドロキシ−2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダノン 2当量の水酸化ナトリウムを使用する以外実施例6bで
述べたのと実質的に同じようにヨージドを用い;反応混
合物を抽出前にpH5に酸化して目的化合物を得た。
−2−(4′−メトキシ−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 100ミリグラムの化合物47及び20mlのドライメ
タノールの溶液に4mlのチオニルクロリドを25分以
上かけて滴下した。添加終了後、メタノール溶液を蒸発
させて乾燥し、残渣を100mlのエーテルに溶解し、
100mlの水、100mlのブラインで洗滌し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空下蒸発させて100ミリ
グラムの化合物48を黄色油状として得た。化合物55
を実質的に同じ手法をフォローして化合物54から製造
した。
−2(4′アセトキシ−2′−ぺンチニル)−4,5−
ジヒドロピリダジノン 50mlのメチレンクロリド中の100ミリグラムの化
合物47の溶液に、54ミリグラムのピリジン及び69
ミリグラムの無水酢酸を添加した。反応混合物を一晩攪
拌し蒸発させて乾燥した。残渣を200mlエーテルに
溶解し、100mlの水、100mlのブラインで洗滌
し、硫酸マグネシウム上で乾燥して100ミリグラムの
化合物49を無色油状として得た。
−2−(5′−フルオロ−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 120ミリグラムの化合物50及び50mlのメチレン
クロリドの溶液を0℃に冷却し、15mlのメチレンク
ロリド中の130mgのジエチルアミノスルファートリ
フルオリド(DAST)を滴下した。反応混合物を0−
5℃1時間そして室温で一晩攪拌し、その後100ml
のブラインでクエンチし、メチレンクロリド(2×10
0ml)で抽出した。一緒にした有機抽出物をブライン
(100ml)で洗滌し蒸発して黄色油状を得、これを
50gのシリカ(50/50エチルアセテート/ヘキサ
ン)上でクロマトグラフして60ミリグラムの化合物5
1を得た。実質的に同一の方法をフォローして、化合物
53及び89を化合物47及び88から出発して製造し
た。 実施例54:6−(4−クロロフェニル)−2−(3′
−カルボキシ−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン a.3−カルボキシプロパルギルクロリド 200mlのドライエーテル中の10gのプロパルギル
クロリドの溶液を−70℃に冷却し、100mlのメチ
ルリチウム(ヘキサン中の1.4モル溶液)を30分か
けて滴下した。反応混合物を二酸化炭素雰囲気下、−6
0℃で攪拌し、その後ゆっくり室温に温め、100ml
のブラインでクエンチし、pH5に酸性化し、エーテル
(3×100ml)で抽出した。エーテル層を一緒に
し、100mlの水、100mlのブラインで洗滌し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて暗いブラウン
液体を得、これをフラクション蒸留して(0.4mmH
g,187−190℃)2.6gの酸を得た。
(3′−カルボキシ−2′−プロピニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン 1.0gの化合物6,0.62gのビニルヨージド及び
100mlのトリエチルアミンの溶液を窒素で脱ガスし
各50ミリグラムの銅(I)ヨージド及びビス−トリフ
ェニルホスフィン・パラジウム・ジクロリドを添加し
た。50℃で一晩攪拌後、トリエチルアミンを蒸発さ
せ、残渣を150mlのエーテルに再溶解し、10gの
シリカを通過させ、蒸発させて1.0gの化合物56を
黄色油状として得た。化合物67,68,78,119
を適切な出発物質及び必要ならビニルヨージドの代りに
2−ヨードチオフエン、1−クロロ−4−ヨードベンゼ
ン又はヨードフルオロエチレンを用いて実質的に同一の
手法をフォローして製造した。化合物70を実質的に同
一手法をフォローして化合物69及び3−メチルブチン
から製造した。
−2−(4′−クロロ−2′−ブチニル)−4,5−ジ
ヒドロピリダジノン 100mlのトルエン中の2.5gの6−(4−クロロ
フェニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンの溶液に1
00ミリグラムのテトラブチルアンモニウムハイドロジ
エンスルフエートを添加し、急速に攪拌しながら4.7
gの50%水性水酸化ナトリウムを添加した。その後5
0mlのトルエン中の1,4−ジクロロ−2−ブチン
(7.4g)を滴下し、反応混合物を50−60℃に4
時間加熱した、反応混合物を冷却し、200mlの水の
中に入れた。有機層を分離し、水層をエーテル(2×1
00ml)で抽出した。一緒にした有機層を100ml
の水、100mlのブラインで洗滌し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、蒸発させて粗生成物を得、これをクロマ
トグラフして1.9gの化合物72を得た。化合物12
8を6−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)ピリダ
ジノンから出発し、水酸化ナトリウムの代りに粉末化水
酸化カリウムを用いて実質的に同じ手法によって製造し
た。化合物100を実質的に同じ手法をフォローし、実
施例33で述べた1−ブロモ−2−ペンチン−4−エン
から製造したメシラートを用いて製造した。
オロフェニル)−2−(−2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 方法A a.4−クロロ−3−フルオロベンゾイックアシッド 方法i 0.7グラム原子(17.0g)のマグネシウムターニ
ングを100mlのドライエチルエーテルでカバーし、
0.05モル(0.95g)の1,2−ジブロモエタン
をエーテルとは混合しながらマグネシウムとは接触する
ような方法でフラスコのサイドに添加した。混合物をタ
ーニングの囲りに泡が形成し、エーテルが濁るまで攪拌
せず静置した。その後、混合物を攪拌し、温めて緩かな
環流をし、500mlのドライエーテル中の0.62モ
ル(130.0g)の4−クロロ−3−フルオロブロモ
ベンゼンを、緩かな環流が生じるような速度でフラスコ
に添加した。環流及び攪拌を、ハライドの添加が終了し
た後30分間継続した。反応混合物をその後冷却して−
10℃にし、ドライCO2 を−2℃以下でバブルした。
温度が−10℃以下に下がった時反応は終了し、CO2
の流量を上昇させても生じなかった。この冷たい混合物
に150mlの25%HClを0℃で添加した。層が分
離し、水層をエーテル(3×150ml)で洗滌した。
一緒にして有機層を水(2×200ml)で洗滌し、乾
燥し、蒸発させて生成物を白色固体として得た。98g
(91%収率)。
ル)の4−クロロ−3−フルオロベンゾトリフルオリド
の混合物を攪拌し、その後フッ化水素発生が始まる(約
130℃)まで注意深く加熱した。反応混合物を130
−135℃で17時間加熱し、kgの水に注いだ。得ら
れた白色沈殿を濾過し、洗滌液のpHが中性になるまで
水で洗滌し、沈殿物を乾燥して165g(98%)の目
的の酸を白色固体として得た。 b.6−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 4−クロロ−3−フルオロベンゾイックアシッドを標準
法により対応する酸クロリドに変換した。目的生成物を
実施例11b−eの手法を実質的にフォローして製造し
た。
ヒドリド(6.0g)の溶液にa部の手法を用いて1.
5g(0.062モル)のマグネシウムターニングと1
0.5g(0.05モル)の1−ブロモ−4−クロロ−
3−フルオロベンゼンから作られたグリニア(grin
ard)を滴下した。添加が完了した時、得られたサス
ペンジヨンを2時間45℃で攪拌し、その後水(100
ml)をゆっくり添加し、得られた混合物を濃塩酸でp
H=1に酸性化した。エーテル層を分離し5%水性水酸
化ナトリウム(3×100ml)で抽出した。一緒にし
た水性溶液をエーテル(1×100ml)で洗滌した。
一緒にした塩基性水層を濃塩酸でpH1に酸性化し、エ
チルアセタート(3×150ml)で抽出した。一緒に
した有機抽出物を水(1×150ml)及びブライン
(1×150ml)で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、真空下蒸発して7.1g(62%)の生成物
を黄橙色固体として得た。
いて目的の生成物に変換した。化合物83を実質的に同
一の手法をフォローして製造した。
−2−(4′−フルオロ−2′−ブチニル)−4,5−
ジヒドロピリダジノン a.4−テトラヒドロピラノキシ−2−ブチン−1−オ
ール 5.0gの2−ブチン−1,4−ジオール及び10ミリ
グラムのp−トルエンスルホニックアシッド及び150
mlのドライエーテルの混合物に室温で攪拌下4.9g
の3,4−ジヒドロ−2H−ピランを滴下した。周囲温
度で一晩攪拌後、エーテルを蒸発させ、残渣を200m
lの水に注いだ。水性溶液をヘキサン(2×100m
l)で抽出し、その後エーテル(3×100ml)で再
−抽出した。一緒にしたエーテル抽出物を100mlの
ブラインで洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥して6.
8gの4−テトラヒドロピラノキシ−2−ブチン−1−
オールを得た。
(4′−ヒドロキシ−2′−ブチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン このアルコールを実施例11aで述べた方法を実質的に
用いてメシラートに変換し、このメシラートを実施例6
bで述べた手法を実質的にフォローしてアルキル化で使
用した。得られた化合物を100mlのメタノールで溶
解した。アンバーライト(Amberlite)1R2
0(商標)樹脂を10mlのメタノールで洗滌し、反応
混合物に添加した。1時間攪拌後、樹脂を濾過除去し、
メタノールを蒸発した。油状樹脂をヘキサンで粉末化し
て1.3gの目的アルコールを黄褐色固体として得た。
(4′−フルオロ−2′−ブチニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン b部からのアルコールを実施例51で述べた手法を実質
的にフォローしてDASTで処理した。粗生成物のシリ
カゲルクロマトグラフィー(50:50ヘキサン/エチ
ルアセタート)により300mlの化合物76を淡黄色
固体として得た。
−2−エポキシメチル−4,5−ジヒドロピリダジノン 1.0gの化合物56と50mlのメチレンクロリドの
混合物に、1.3gのm−クロロペルベンゾイックアシ
ッドを室温で少しづつ添加した。反応混合物を周囲温度
下で一晩攪拌し、100mlのメチレンクロリド中に注
ぎ、飽和ナトリウムビスルフィト(2×100ml)、
ブライン(100ml)で洗滌し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し蒸発させて残渣を得これをシリカ(50:50
エチルアセタート/ヘキサン)上でクロマトグラフして
350ミリグラムの化合物77を白色固体として得た。
−2−(4′−トリメチルシリル−2′−ブチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン トリメチルプロパルギルアルコールのブロミドを実施例
11a及び33aで述べた手法を実質的にフォローして
製造した。300mlのドライテトラヒドロフランと
4.8gのナトリウムヒドリド(油中で60%)の混合
物に200mlのテトラヒドロフラン中に溶解した25
gの6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンを添加した。水素ガス発生が止んだ時、溶媒
を真空下除去した。得られた固体をヘキサン中でスラリ
ー化し、濾過して27.4gのナトリウム塩を白色非ハ
イドロスコピック固体として得た。
0gのナトリウム塩の溶液を5℃に冷却し0.9gの1
−ブロモ−3−トリメチルシリル−2−プロピンを滴下
した。5℃で30分間攪拌後、反応混合物を温めて室温
とし、100mlの水でクエンチし、エーテル(3×1
00ml)で抽出した。エーテル抽出物を一緒にし、1
00mlの水、100mlのブラインで洗滌し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、蒸発して粗生成物を得、これを
シリカゲル(30:70エチルアセタート/ヘキサン)
上でクロマトグラフして0.5gの化合物86を白色固
体として得た。
ルキル化手法及び2−オクチン−1−オール又は2,4
−ペンタジン−1−オール(実施例93)のメシラート
を用いて製造した。化合物105を実質的に同一の手法
をフォローして製造し、6−(4−クロロフェニル)ピ
リダジノンのナトリウム塩を形成し、これを3−クロロ
ベンジルブロミドでアルキル化した。化合物101を実
質的に同一の手法をフォローし、プロパルギルアルコー
ル及び1−ブロモ−1−プロペンから出発して実施例5
6で述べた手法を実質的にフォローして作った2−ヘキ
シン−4−エン−1−オールのメシラ−トを用いて製造
した。化合物102及び103を1:3エチルアセター
ト/ヘプタンで溶出するHPLCセミプレプ(semi
prep)シリカカラム上でクロマトグラフィーにより
化合物101から得た。
−2−(4′−アルデヒド−2′−ブチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン、ジエチルアセタール マグネシウムターニング(18.5g)と350mlド
ライテトラヒドロフランの混合物にブロモエタン(83
g)を50℃以下で滴下した。全てのマグネシウムを反
応させた後、100mlのテトラヒドロフラン中のプロ
パルギルアルコール(20g、0.356モル)の溶液
を滴下した。混合物を1時間環流し、50mlのテトラ
ヒドロフラン中のエチルオルトホルメート(53g、
0.356モル)をできるだけすばやく滴下した。混合
物を8時間環流し、室温で一晩攪拌した。混合物を50
0ml氷冷20%水性アンモニウムアセタート中に注意
深く注ぎ、3×100mlエチルエーテルで抽出した。
エーテル抽出物をH2 O(2×100ml)及び100
mlブラインで洗滌し、無水MgSO4上で乾燥し、ス
トリップして42gの粗生成物を得、これは115−1
20℃(3mmHg)で蒸発し、31gの純粋な生成物
(56%収率)が単離された。
(4−アルデヒド−2′−ブチニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、ジエチルアセタール このヒドロキシ化合物を対応するメシラートに変換して
実施例11a及び6b(i)でそれぞれ述べた6−(4
−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダジノンを
アルキル化するのに使用した。
−2−(4−アルデヒド−2′−ブチニル)−4,5−
ジヒドロピリダジノン ジエチルアセタール(化合物86)(4.0g)、ギ酸
(10ml)及び水(20ml)の混合物を攪拌しなが
ら3時間40℃で加熱した。混合物を100mlH2 O
に注ぎ、3×100mlエチルエーテルで抽出し、10
0ml重炭酸ナトリウム(飽和)及び100mlブライ
ンで洗滌した。エーテル抽出物を無水MgSO4 上で乾
燥し、ストリップして2.2gの黄褐色固体を得、アル
デヒド(80%収率)とキャラクタライズした。
−2−(2′,4′−ペンタジイニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン a.2,4−ペンタジイン−1−オール(2,4−pe
ntadiyn−1−ol)ソーダミド(sodami
de)(20.5g(0.89グラム原子)のナトリウ
ム及び500ml・液体アンモニアから製造)のサスペ
ンションに−40℃で1,4−ジクロロ−2−ブチン
(37g,0.3モル)を滴下した。−40℃で30分
攪拌後、ドライパラホルムアルデヒド(9g)のサスペ
ンジョンを100ml無水ジエチルエーテル(Et
2 O)中に少しづつ添加した。1時間、−40℃で攪拌
後、アンモニウムクロリド(40g,0.75 モル)
を固体としてその後200mlのEt2 Oを滴下した。
アンモニアを一晩蒸発せしめ、溶液をセライト(Cei
te(商標))で濾過した。固体をEt2 O(100m
l)で洗滌し、エーテル層を飽和ブラインで洗滌した。
エーテル層を無水MgSO4 上で乾燥し、ストリップし
て16gの2,4−ペンタジイン−1−オール(2,4
−pentadiyn−1−ol)を赤色油状(67%
収率)として得た。
(2′,4′−ペンタジイニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン アルコールを実施例11aで述べた手法を実質的にフォ
ローしてメシラートに変換した。メシラートを実施例8
6で述べたアルキル化で使用して目的の生成物を得た。
化合物125を実質的に同一の手法をフォローし、適当
なピリダジノンを用いて製造した。
−2−(3′−シクロヘキシル−2′−プロペニル)ピ
リダジノン a.3−シクロヘキシル−2−プロピン−1−オール
(3−cyclohexyl−2−propyn−1−
ol) エチルマグネシウムブロミド(2.5gのマグネシウム
ターニング及び11.3gのブロモエタンから製造)の
エーテル溶液に、エーテル中の10.2gのシクロヘキ
シルアセチレン溶液を滴下し、反応混合物を2時間環流
した。反応混合物を周囲温度に冷却し無水ホルムアルデ
ヒド(50gのパラホルムアルデヒドを20分間熱分解
して製造)を混合物中にバブルした。冷却後、反応物を
飽和アンモニウムクロリドでクエンチし、エーテル(2
×100ml)で抽出した。一緒にしたエーテル抽出物
をブラインで洗滌し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸
発させて生成物を得、これを高真空下68−74℃で蒸
留して6.4gの無色液体として得た。
(3′−シクロヘキシル−2′−プロペニル)ピリダジ
ノン a部からのアルコールを用い、そして、実施例11及び
86で述べた手法を実質的にフォローして化合物94を
製造した。化合物95を1−シクロヘキシル−2−プロ
ピンから始めて同一の手法を実質的にフォローして製造
した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン a.6−(4−クロロフェニル)ピリダジノン 6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン(11.75g)の溶液と氷酢酸(100ml)
の溶液に、3mlのブロミンを滴下し、混合物を60−
70℃で3時間加熱した。得られた混合物を冷却し、4
00mlの冷水中にゆっくり注いだ。得られた白色固体
を濾過し、乾燥して10.83g(89%)の6−(4
−クロロフェニル)ピリダジノンを得た。
(2′−ペンチニル)ピリダジノン 上記a部で得られたピリダジノンを実施例6で述べたよ
うにアルキル化して6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−ピリダジノンを得た。化合物1
08,110−118,120,121,127及び1
29−131を適切なジヒドロピリダジノン及びアルキ
ル化剤から始め、同一の手法を実質的にフォローして製
造した。
ル)−4,5−ジフルオロ−2−(2′−ペンチニル)
−ピリダジノン a.1,4−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロシク
ロブ−3−テン(1,4−dichloro−1,2,
2−trifluorocyclobut−3−en
e) 100mlの無水エーテル中の1,1,2トリクロロ−
2,3,3−トリフルオロシクロブタン(55.5g)
の溶液に、トリエチルアミン(40ml)を室温で30
分以上かけて滴下し、混合物を周囲温度で一晩攪拌し
た。それから、混合物を120mlH2 O及び7.5m
lの濃HClで攪拌した。エーテル層をH2 O(100
ml)、ブライン(100ml)で洗滌し、無水MgS
O4 上で乾燥し、真空下蒸発させた。残渣を大気圧下6
4−68℃でフラクション的に蒸留して36g(79
%)の無色液体を純粋な生成物として得た。
ロスクシニックアシッド 250mlH2 O中の水酸化カリウム(11.3g)
に、カリウムペルマンガネート(56g)を一度に添加
し、混合物をすべてが溶液になるまで攪拌した。その
後、1,4−ジクロロ−1,2,2−トリフルオロシク
ロブテン−3−エン(31.1g)を15−20℃で3
0分以上かけて滴下した。混合物を室温で12時間攪拌
し、セライト(Celite)(商標)を通して濾過
し、水で洗滌した。水性溶液を23mlの濃H2 SO4
(4×100ml)で酸性化した。酸溶液をエーテルで
抽出し、無水MgSO4 上で乾燥した。エーテル層をス
トリップして生成物を26g(71%)の無色液体とし
て得た。
クアシッド 200mlジオキサン中のクロロトリフルオロスクシニ
ックアシッド(b部)(24.5g)の攪拌溶液に、亜
鉛金属(85g)を少しづつ添加し、混合物を周囲温度
下10時間攪拌して粘性液体を得、これを未反応亜鉛か
らデカントした。ジオキサンの大部分を真空下蒸発させ
た。残渣を100mlH2 Oに溶解し、25mlの水中
の7.7mlの濃H2 SO4 の溶液を添加した。この溶
液エーテル(3×100ml)で抽出し、無水MgSO
4 上で乾燥した。有機層をストリップして8.3g(3
2%)の生成物を結晶固体として得た。
クアンヒドリド スクシニックアシッド(C部)(8.0g)とホスホラ
スペントキシド(14.7g)のスラリーを加熱し、ア
ンヒドリドを15mmHgで6″Vigreuxカラム
で蒸留した。無色液体を60−68℃で収集した。生成
物を53%収率(3.0g)で単離した。
−ジフルオロ−2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノ
ン アンヒドリドを実施例26aで述べたようにクロロベン
ゼンで反応させてフッ化ケト酸の混合物を製造した。ヒ
ドラジンによる環化により単一のジフルオロジヒドロピ
リダジノンを得た。1−ブロモ−2−ペンチンでのアル
キル化により6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジ
フルオロ−2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノンを
得た。
ル)−2−(3′−トリ−n−ブチルチン−2′−プロ
ピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 50mlのドライテトラヒドロフラン中の6.0gの化
合物118の溶液を−78℃に冷却し、ヘキサン中の1
7.4mlの1.6Mn−ブチルリチウムを滴下した。
溶液を−78℃で30分間攪拌し、30mlのドライテ
トラヒドロフラン中の8.0gのトリブチルチンクロリ
ドの溶液を滴下した。反応混合物を温めて室温とし、一
晩攪拌して、100mlのブラインでクエンチし、エー
テル(3×100ml)で抽出した。エーテル抽出物を
一緒にして、100mlの水、100mlのブラインで
洗滌し、乾燥し、蒸発して残渣を得、これをシリカ(5
0:50エチルアセタート/ヘキサン)上でクロマトグ
ラフして2.1gの化合物124を黄色油状として得
た。
−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン a.3−(1−ナフトイル)プロピオン酸 ナフタレン(40g)とスクシニックアンヒドリド(2
0g)の混合物をニトロベンゼン(140ml)中のア
ルミニウムトリクロリド(55g)の十分に攪拌したサ
スペンジョンに添加した。得られた混合物を室温で一晩
攪拌した。混合物を氷水(600g)上にゆっくり注
ぎ、6N−塩酸で酸性化した。粗酸を濾過し、洗滌水が
中性になるまで氷で洗滌しエタノールから再結晶して生
成物(m.p.170−172℃)を得た。
ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a部からのプロピオン酸を実施例6a−bで述べたのと
実質的に同じように反応させて目的の生成物を得た。
−フェニル−1,2−ジアザピン−3−オン(2−(2
−butynyl)−7−phenyl−1,2−di
azapin−3−one) a.7−フェニル−1,2−ジアザピン−3−オン(7
−phenyl−1,2−diazapin−3−on
e) 300mlのトルエン中の10g(0.052ミリモ
ル)の4−ベンゾイルブチリックアシッドの混合物に、
ヒドラジンを一度に添加し、反応物を加熱して全ての水
がアゼトロープするのを止めるまで環流した。反応混合
物を冷却し、トルエンを真空下ストリップした。残渣し
200ml Et2 O中で溶解し、H2 O(100m
l)及びブライン(100ml)で洗滌した。エーテル
抽出物を無水MgSO4 上で乾燥し、濾過しストリップ
して橙色の半固体を得、これをエーテルで粉末化して
3.8g(39%)の所望の生成物を黄色固体として得
た。
−1,2ジアザピン−3−オン(2−(2−butyn
yl)−7−phenyl−1,2−diazapin
−3−one) a部からの生成物を実施例6bで述べたと実質的に同一
にアルキル化して、1.1gの所望の生成物を黄色油状
として得た。
a,5−テトラヒドロ−2−(2−ペンチン−1−イ
ル)−インデノ〔1,2−c〕−ピリダジン−3−オン
(7−chloro−2,4,4a,5−tetrab
ydro−2−(2−pentyn−1−yl)−in
deno〔1,2−c〕−pyridazin−3−o
ne) 水酸化ナトリウム(2.4g,鉱油中60%,0.06
モル)及び50mlドライジメトキシエタンの混合物
に、50mlジメトキシエタン中の5−クロロインダノ
ン(50g,0.03モル)を室温で滴下した。混合物
を水素発生が停止するまで室温で攪拌した。その後、ジ
メチルカルボネート(27g,0.3モル)を室温で滴
下し、反応物を60℃で1時間加熱した。反応物を冷却
し室温とし、100mlH2 Oでクエンチし、濃HCl
でpH5に酸性化し、エチルエーテル(3×100m
l)で抽出した。エーテル抽出物をブライン(100m
l)で洗滌し、無水MgSO4 上で乾燥し、ストリップ
して3.0g(45%)の所望の生成物を黄褐色固体と
して得た。
キシメチル−5−クロロインダノン水酸化ナトリウム
(0.44g,鉱油中60%,0.0111モル)及び
50mlのドライジメチルホルムアミド(DMF)の混
合物に、a部からの50mlDMF中のインダノンエス
テル(2.5g,0.0111モル)を冷却しながら滴
下した。反応混合物を10℃で、全てのH2 発生が停止
するまで攪拌した。その後、25mlのDMFに溶解し
たメチルブロモアセタート(1.9g,0.0122モ
ル)を10℃で滴下した。反応を5−10℃で1時間、
そして室温で1晩攪拌した。そしてH2 O(100m
l)でクエンチし、エーテル(3×100ml)で抽出
した。有機層を一緒にし、H2O(100ml)、ブラ
イン(100ml)で洗滌し、その後無水MgSO4 上
で乾燥し、ストリップして3.0gの黄褐色固体を得
た。
ラヒドロ−インデノ〔1,2−c〕−ピリダジン−3−
オン(7−chloro−2,4,4a,5−tetr
ahydro−indeno〔1,2−c〕−pyri
dazin−3−one) c部からのジエステル(2.5g,0.0084モル)
と100mlの6N・HClの混合物を薄層クロマトグ
ラフィーによる出発物質の全てが検出されなくなるまで
2時間環流した。反応混合物を冷却して室温とし、20
0mlの氷/水中に注ぎ入れた。沈殿物を形成し、これ
を真空濾過により収集し、200mlH2 Oで洗滌し
た。沈殿を真空下40℃で一晩乾燥して1.8g(95
%)白色固体を得た。
ラヒドロ−2−(2−ペンチル−1−イル)−インデノ
〔1,2−c〕−ピリダジン−3−オン(7−chlo
ro−2,4,4a,5−tetrabydro−2−
(2−pentyn−1−yl)−indeno〔1,
2−c〕pyridazin−3−one) ケト酸を実施例6a−bで述べたと同様に反応させて化
合物143を得た。化合物155を同じ手法を実質的に
フォローし、5−クロロ−3−メチルインダノンから始
めて製造した。
ロフェニル)−2−(2−ペンチン−1−イル)−2−
ピリジノン及び5−(4−クロロフェニル)−3−シア
ノ−1−(2−ペンチン−1−イル)−2−ピリジノン a.2−(4−クロロフェニル)−3−ジメチルアミノ
プロペナルホスホラスオキシクロリド(92g)を10
−15℃の間で攪拌したDMF(78ml)に滴下し
た。得られたスラリーに4−クロロフェニル酢酸(3
4.12g)を添加した。得られた混合物を室温で1時
間半攪拌し、その後5.5時間の間、70−80℃に加
熱し、この間混合物は泡立った。反応混合物を冷却し、
ゆっくり砕氷上に注いだ。得られたサスペンジョンを固
体炭酸カリウムでpH10にした。この添加の間氷を断
続して添加して温度を15℃以下に維持した。トルエン
(150ml)を添加し、得られた混合物を100℃で
1時間加熱した。混合物を冷却し、一晩静置した。得ら
れた2つの層を分離し、水性層をトルエン(2×100
ml)で抽出した。一緒にした有機層を水(5×200
ml)で洗滌し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶
媒を真空下蒸発し、得られた黄色固体をヘキサンで粉末
化して26gの2−(4−クロロフェニル)−3−ジメ
チルアミノプロペナールを黄褐色固体、mp120−1
25℃として得た。
ル)−2−ピリジノン メタノール(130ml)中のナトリウムメトキシド
(7.52g)の溶液にシアノアセトアミド(5.84
g)、ひき続き2−(4−クロロフェニル)−3−ジメ
チルアミノプロペナルを添加し、得られたサスペンジョ
ンを一晩環流した。この間黄色固体が形成された。混合
物を冷却して室温にし、氷酢酸(50ml)、ひき続き
水(100ml)を添加した。得られた黄橙色固体を濾
過し、水で数回洗滌し、乾燥して8.1gの3−シアノ
−5−(4−クロロフェニル)−2−ピリジノンを得
た。
リジノン 3−シアノ−5(4−クロロフェニル)−2−ピリジノ
ン(4.6g)と85%H3 PO4 (60ml)の混合
物を環流で16時間加熱した。得られた混合物を冷却し
て室温とし、氷/水中に注ぎ、濾過して3.1gの5−
(4−クロロフェニル)−2−ピリジノンを黄色固体と
して得た。
(2−ペンチン−1−イル)−2−ピリジノン(5−
(4−chlorophemyl)−1−(2−pen
tyn−1−yl)−2−pyridinone) 0℃でドライDMF(50ml)中のNaH(鉱油中6
0%,200mg)のサスペンジョンに、上記ピリジノ
ンを添加し、そして混合物を0℃で1時間半攪拌した。
得られたサスペンジョンに1−ブロモ−2−ペンチンを
滴下した。得られた混合物を0℃に1時間半維持し、飽
和水性アンモニウムクロリド(200ml)に注いだ。
この水性サスベンジョンをエーテル(3×100ml)
で抽出し、一緒にしたエーテル層をブラインで洗滌し、
乾燥して粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー
(シリカゲル、ヘキサン:エチルアセタート8:2)の
後、生成物を白色アモルファス固体として得た。
アノ−1−(2−ペンチン−1−イル)−2−ピリジノ
ン 3−シアノ−5−(4−クロロフェニル)−2−ピリジ
ノンを同様にアルキル化して5−(4−クロロフェニ
ル)−3−シアノ−1−(2−ペンチン−1−イル)−
2−ピリジノン;化合物146を得た。
ンチン−1−イル)−2−キノリノン a.N−(4−クロロフェニル)シンナアミド 0℃の4−クロロアニリン(16.2g)、トルエン
(120ml)及びピリジン(11ml)の混合物に、
120mlのトルエン中のシンナモイルクロリド(2
0.0g)を滴下した。0℃で15分間攪拌後、反応混
合物をエチルアセタート:水(250ml:250m
l)の混合物に注入した。有機層を分離し、5%水性H
Cl(3×250ml);水(1×250ml)、5%
水性重炭酸ナトリウム(3×250ml)で抽出し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発し、アミドを白色固
体として得た。
g);クロロベンゼン(60ml)の混合物に、アルミ
ニウムクロリド(21.4g)を窒素下室温で滴下し、
反応混合物をゆっくりと温めて125℃とし、この温度
で3時間維持した。反応混合物を冷却し、400gの氷
上に注いだ。生成物をピンク色固体として結晶化し、こ
れを濾過し、乾燥した。
イル)−2−キノリノン0℃のドライDMF(100m
l)中のNaH(鉱油中60%,700mg)のサスペ
ンジョンに、前記のキノリノン(2.05g)を添加
し、混合物を0℃で1時間半攪拌した。得られたサスペ
ンジョンに1−ブロモ−2−ペンチン(1.6g)を滴
下した。得られた混合物を0℃で1時間半維持し、飽和
水性アンモニウムクロリド(200ml)中に注いだ。
水性サスペンションをエーテル(3×100ml)抽出
し、一緒にしたエーテル層をブラインで洗滌し、乾燥
し、粗生成物を得た。ヘキサンによる粉末化によって黄
色固体(1g)として生成物を得た。
−1−(2−ペンチン−1−イル)−2−ピリミジノン a.5−(4−クロロフェニル)−2−ピリミジノン 2−(4−クロロフェニル)ジメチルアミノプロペナル
(実施例145a)(5.13g)、ウレア(2.4
g)、濃HCl(10ml)、水(4ml)及びエタノ
ール(150ml)の混合物を4時間還流した。冷却し
て室温にした後、濃アンモニウムクロリドをpHが7に
するまで添加した。得られて黄色固体を濾過し、乾燥し
て1.5gの5−(4−クロロフェニル)−2−ピリミ
ジノンを得た。
(2−ペンチン−1−イル)−2−ピリミジノン 0℃のドライDMF(75ml)中のNaH(鉱油中6
0%、340mg)のサスペンジョンに前述のピリジノ
ン(1.0g)を添加し、混合物を0℃で1時間半攪拌
した。得られたサスペンジョンに1−ブロモ−2−ペン
チン(750mg)を滴下した。得られた混合物を0℃
で1時間半維持し、飽和水性アンモニウムクロリド(2
00ml)に注いだ。水性サスペンジョンをエーテル
(3×100ml)で抽出し、一緒にしたエーテル層を
ブラインで洗滌し、乾燥して粗生成物を得た。ヘキサン
による粉末化により生成物を黄色固体として得た。
−2−イン−1−イル)〕−7−クロロ−2,5−ジヒ
ドロインデノ−〔1,2−c〕−(2H)−ピリダジン
−3−オン(5,5′−〔bis(pent−2−yn
−1−yl〕−7−chloro−2,5−dihy
droindeno−〔1,2−c〕−(2H)−py
ridazin−3−one a.7−クロロ−2,5−ジヒドロインデノ−〔1,2
−c〕−(2H)−ピリダジン−3−オン 2,4,4a,5−テトラヒドロインデノ−〔1,2−
c〕−ピリダジン−3−オン(4.5g,実施例143
c)と100mlの氷酢酸の混合物に攪拌しながら室温
でブロミン(3.3g)を少しづつ添加し、反応混合物
を3時間環流した。反応混合物を室温に冷却し、200
mlの水に注いで白色沈殿を得、これを真空濾過により
集め、水で洗い、40℃で乾燥して3.3gの黄褐色固
体を得た。
−1−イル)〕−7−クロロ−2,5−ジヒドロインデ
ノ−〔1,2−c〕−(2H)−ピリダジン−3−オン
(5,5′−〔bis(pent−2−yn−1−y
l)〕−7−chloro−2,5−dihydro
indeno−〔1,2−c〕−(2H)−pyrid
azin−3−one a部の生成物を1−ブロモ−2−ペンチンで実施例6b
で述べたとおりアルキル化して生成物の混合物と出発物
質を得、これをカラムクロマトグラフィー(シリカ;6
0%エチルアセタート/40%アセトン)で精製した。
ル)−3−(2−ペンチン−1−チオ)−ピリダジン a.6−(4−クロロフェニル)−ピリダジンチオン 3.0gの6−(4−クロロフェニル)−ピリダジノ
ン、50mlのドライピリジン及び3.2gのホスホラ
スペンタスルフィドの混合物を1時間環流し、蒸発して
乾燥させ、そして200mlのエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を水(3×100ml)ブライン(100
ml)で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して
3.0gの6−(4−フロロフェニル)−ピリダジンチ
オンを黄色固体として得た。
(2−ペンチン−1−チオ)−ピリダジン a部からの6−(4−クロロフェニル)−ピリダジンチ
オンを実施例6bで述べた方法を実質的にフォローして
1−ブロモ−2−ペンチンでアルキル化して1.1gの
化合物152を白色固体として得た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジンチオン 6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン(3.0g,0.
011モル)、50mlドライピリジン、及び2.5g
(0.011モル)のホスホラスペンタスルフィドの混
合物を1時間環流し、冷却し、ピリジンを真空下蒸発し
た。残渣を200mlのエチルエーテルに溶解し、H2
O(3×100)及びブライン(100ml)で洗滌し
た。エーテル抽出物を無水MgSO4 上で乾燥し、スト
リップして2.6g(82%)の生成物を黄色固体とし
て得た。
a,5−テトラヒドロ−2−(2−ペンチン−4−エン
−1−イル)−インデノ〔1,2−c〕−ピリダジン−
3−オン a.3−ビニル−2−プロピン−1−オール 水酸化カリウム(1.7g,87%,粉末)、FeCl
3 (0.1g)、ジメチルスルホキシド(100ml)
及びエーテル(100ml)の15℃混合物に25ml
エーテル中のキシレン−フリービニルアセチレン(17
g)を添加した。反応混合物を10−15℃で1時間攪
拌し、その後パラホルムアルデヒド(4.5g)を1度
に添加し、混合物を更に1時間攪拌し、そして100m
lの飽和ブラインでクエンチし、エーテル(2×10m
l)で抽出した。エーテル抽出物をブライン(100m
l)で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して2
0gのアルコールを無色液体として得た。
ラヒドロ−2−(2−ペンチン−4−エン−1−イル)
−インデノ〔1,2−c〕−ピリダジン−3−オン 最終生成物をa部からのアルコールを用い、実施例11
a及び6bで述べた手法を実質的にフォローして得た。
ル)−3−クロロ−2−(2′−ペンチン−1−イル)
−2,5−ジヒドロピリダジン 100mlドライDMF中の6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノン(化合物
109)(3.0g、0.011モル)の溶液に、5℃
に冷却し、ホスホリルクロリド(4.2g、0.027
5モル)を滴下した。溶液は瞬時に明るい黄色に返色し
た。16時間攪拌後、反応混合物を200mlの冷水に
注ぎ、攪拌してフラフィーな黄色固体を得、これを濾過
し、真空下30℃で乾燥して3.0g(93%)の生成
物をふわふわした(fluffy)黄色固体として得
た。化合物160をホスホラスオキシクロリドの代りに
ホスホラスオキシブロミドから出発して同一方法により
製造した。
ル)−3−メトキシ−2−(2′−ペンチン−1−イ
ル)−2,5−ジヒドロピリダジン 化合物157(1.0g、0.00342モル)、ナト
リウム金属(0.08g、0.00342グラム原子)
及び25mlの無水メタノールの混合物を全てのナトリ
ウム金属が反応するまで室温で攪拌した。反応混合物を
室温で一晩攪拌した。メタノールを真空下蒸発させ、残
渣をエチルエーテル(100ml)中に取った。エーテ
ル溶液をブライン(100ml)で洗滌し、無水MgS
O4 上で乾燥し、ストリップして0.45gの生成物を
黄色固体(45%収率)として得た。化合物159をナ
トリウムメトキシドの代りにポタシウムトリアゾールを
用いて同様に製造した。 実施例161:2−(4−クロロフェニル)−4−(2
−ペンチン−1−イル)4H,6H,1,3,4−オキ
サジアジン−5−オン a.N′−クロロアセチル−4−クロロベンゾイックヒ
ドラジドジオキサン(100ml)中のp−クロロベン
ゾイックヒドラジド(11.2g)の溶液にクロロアセ
チルクロリド(6ml)を添加した。得られた混合物を
3時間還流し、室温に冷却し、濾過した。得られた固体
をエチルエーテルで洗滌し、乾燥してN′−クロロアセ
チル−4−クロロベンゾイックヒドラジドを白色固体と
して得た。
フェニル)−4H,1,3,4−オキサジアジン−5−
オン 前述の化合物(6g)、DMF(75ml)中の水酸化
ナトリウム(1.5g)の混合物を130℃で2時間攪
拌下加熱した。冷却した反応混合物を水に注ぎ、得られ
た沈殿を濾過し、エタノール/水から再結晶して5,6
−ジヒドロ−2−(4−クロロフェニル)−4H−1,
3,4−オキサジアジン−5−オン(2.3g)を得
た。
(2−ペンチン−1−イル)−4H,6H−1,3,4
−オキサジアジン−5−オン 前述の化合物(1.8g)をナトリウムヒドリド(1.
3g、鉱油中60%)及びDMF(75ml)の混合物
に0℃で攪拌しながら窒素下添加した。得られた混合物
を0℃で30分間攪拌し、そして1−ブロモ−2−ペン
チン(1.45g)を0℃で攪拌下滴下した。反応混合
物を0℃で1時間攪拌し、氷水(150g)に注ぎ、濾
過して生成物を黄色固体として得た。
ル)−3−(2−ペンチン−1−イル)−3H,6H−
1,3,4−オキサジアジン−2−オン a.4−クロロ−α−ヒドロキシ−アセトフェノン ヨードベンゼンジアセタート(67.33g)をp−ク
ロロアセトフェノン(32.2g)及びメタノール中の
水酸化カリウム(68.5g)の0℃に保った攪拌溶液
に添加し、混合物を温めて室温にし、3時間攪拌し、蒸
発して減圧下乾燥した。残渣を水(300ml)及びエ
チルエーテル(300ml)で振とうし、エーテル溶液
を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させて乾
燥した。残渣、エタノール(70ml)及び水性2N塩
酸(70ml)の混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、
固体生成物をメタノールから再結晶して4−クロロ−α
−ヒドロキシ−アセトフェノン(17.5g)を得た。
ルボニルヒドラゾン 上記化合物(16.4g);エチルカルバゼエート(e
thyl carbazate)(10.5g)及びエ
タノール(400ml)の混合物を室温で5日間攪拌
し、濃縮し蒸発してボリュームを小さくした。残渣をク
リアな溶液が得られるまで加熱し、冷却しそして濾過し
て4−クロロアセトフェノンエトキシカルボニルヒドラ
ゾンを白色固体(16.0g)として得た。
6H−1,3,4−オキサジアジン−2−オン水酸化ナ
トリウム(0.5g、鉱油中60%)をメタノール(2
50ml)中の上記化合物(11.4g)の攪拌溶液に
添加し、混合物を室温で一晩攪拌し濾過した。形成した
固体生成物を濾過し乾燥して5−(4−クロロフェニ
ル)−3H,6H−1,3,4−オキサジアジン−2−
オンを白色固体(8.2g)として得た。
6H−1,3,4−オキサジアジン−2−オンのナトリ
ウム塩 水酸化ナトリウム(2.0g、鉱油中60%)をテトラ
ヒドロフラン(300ml)中の上記化合物(8.2
g)の攪拌溶液に添加した、得られた混合物を気体発生
が停止するまで室温で攪拌し、溶媒を真空下蒸発し残渣
をヘキサンで粉末化して5−(4−クロロフェニル)−
3H,6H−1,3,4−オキサジアジン−2−オンを
白色固体(10.4g)として得た。
(2−ペンチン−1−イル)−3H,6H−1,3,4
−オキサジアジン−2−オン 前述の化合物(2.0g)を攪拌しながら、0℃で窒素
下DMF(75ml)に溶解した。得られた混合物に1
−ブロモ−2−ペンチン(1.5g)を攪拌下0℃で滴
下した。反応混合物を0℃で1時間攪拌し、氷−水(1
50g)中に注入し、濾過して生成物を黄色固体(2.
5g)として得た。化合物163及び164を実質的に
同一の方法を用いて製造した。
ル)−3−(2−ペンチン−1−イル)−3H,6H−
1,3,4−チアジアジン−2−オン a.5−(4−クロロフェニル)−3H,6H−1,
3,4−チアジアジン−2−オン−2−ブロモ−p−ク
ロロアセトフェノン(9.16g);メトキシチオカル
ボニルヒドラジン(13.0g)及びアセトニトリル
(75ml)を一晩還流し、冷却して濾過した。淡い黄
色固体をヘキサンで洗滌し、乾燥して5−(4−クロロ
フェニル)−3H,6H−1,3,4−チアジアジン−
2−オン(4.3g)を得た。 b.5−(4−クロロフェニル)−3H,6H−1,
3,4−チアジアジン−2−オンの塩 水酸化ナトリウム(0.5g、鉱油中60%)をTHF
(100ml)中の上記化合物(2.0g)の攪拌溶液
に添加した。得られた混合物をガス発生が停止するまで
室温で攪拌し、溶媒を真空下蒸発し、残渣をヘキサンで
粉末化して5−(4−クロロフェニル)−3H,6H−
1,3,4−チアジアジン−2−オンのナトリウム塩を
得た。
(2−ペンチン−1−イル)−3H,6H−1,3,4
−チアジアジン−2−オン 前述の化合物を攪拌下0℃で窒素下DMF(75ml)
中に溶解した。得られた混合物に1−ブロモ−2−ペン
チン(1.5g)を攪拌下0℃で滴下した。反応混合物
を0℃で2時間攪拌し、氷−水(150g)に注ぎ、濾
過して生成物を黄色固体として得た。
ヒドロ−8−クロロ〔h〕−シノリン−2−(2′−ペ
ンチニル)−3−オン a.4−(3−クロロフェニル)−ブチル酸 マグネチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた
300ml丸底フラスコに23.7gの87%水酸化カ
リウム及び150mlのジエチレングリコールを入れ、
攪拌しながら23gの3−(3−クロロベンゾイル)−
プロピオン酸、ひきつづき85%ヒドラジンを添加し
た。混合物を加熱して2時間還流し、50mlの溶媒を
ディーン−スターク トラップ(Dean−Stark
trap)にアゼオトロープ(azeotrope)
した。反応物を更に2時間還流し、冷却し、50mlの
濃塩酸の入った500gの氷に注いだ、白色沈殿が形成
し、これを400mlのエチルエーテル中に抽出し、1
00mlの水及び100mlの飽和塩化ナトリウム溶液
で洗滌した。エーテル抽出物を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、濾過し、ストリップして19.5gの生成物
を白色固体として得た。
ル クロリド マグネチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた
ドライ100mlフラスコに、a部からの生成物及び2
0mlのチオニルクロリドを入れた。溶液を2時間還流
し、ストリップして18gの生成物を黄色油状として得
た。
ックスターラーを備えたドライ500mlフラスコに、
33gの無水アルミニウムクロリド及び200mlのド
ライカーボンジスルフィドを入れた。b部からの生成物
(18g)を混合物に滴下し、反応物を2.5時間還流
した。反応物を冷却し300gの氷水に注ぎ、3×10
0mlのエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出物を
100mlの水及び100mlの飽和塩化ナトリウム溶
液で洗滌し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ストリ
ップして7.5gの生成物を黄色液体として得た。
デン)−テトラロン 分枝添加ろうと、温度計、マグネチックスターラーを備
えた250mlフラスコに6.7gの40ml氷中のメ
タペリオデートナトリウム(sodium metap
eriodate)を入れた。溶液を5℃に冷却し、
0.6mlの濃硫酸、9mlの水中の4.7gのD−タ
ータリックアシッドの溶液及び20mlの無水エタノー
ルで処理した。混合物を室温で16時間攪拌し、80℃
に10分間温め、冷却し、150mlの水で稀釈した。
この塩基性溶液を一回100mlのエチルエーテルで洗
滌し、ついで1N塩酸でpH4に酸性化した。得られた
沈殿を真空濾過により集め、真空下30℃で一晩乾燥し
て7.2gの生成物を白色固体として得た。
レン)−テトラロン マグネチックスターラーを備えたドライ100mlフラ
スコに7.2gのd部からの生成物、20mlの水、5
0mlの氷酢酸、及び3.8gの亜鉛ダストを入れた。
反応体を50℃に1時間温め、周囲温度下で一晩攪拌し
た。反応体を100mlのエチルアセタートに注ぎ、濾
過し、100mlの水、及び100mlの飽和ナトリウ
ムクロリド溶液で洗滌した。エチルアセタート抽出物を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、ストリップ
して6.0gの生成物を白色固体として得た。
−クロロベンゾ〔h〕シンノリン−3−(2H)−オン e部からの生成物を12dで述べた実質的に同一手法を
用いてヒドラジンで処理して5.7gの生成物を黄褐色
固体として得た。
−クロロベンゾ〔h〕シンノリン−2−(2′−ペンチ
ニル)−3−オン 生成物を実施例12eで述べたのと実質的に同じ手法を
用いてf部からの生成物から製造した。
ル)−2−メチル−4,5−ジヒドロピリダジノン マグネチックスターラー、還流コンデンサーを備えた2
50mlフラスコに10gの3−(4−クロロベンゾイ
ル)−プロピオン酸、250mlの無水エタノール、及
び2.5mlのメチルヒドラジンを入れた。反応物を3
時間還流し、冷却して固体を得、これを真空濾過により
集め、50mlのヘキサンで洗滌し、空気乾燥した。
9.5gの生成物を白色固体として単離した。
ロロベンゾ〔h〕シンノリン−3−(2′−ペンチニ
ル)−オン 200のf部からの生成物を実施例109a,bで述べ
たのと実質的に同一の手法を用いて酸化及びアルキル化
した。
ル)−4−(2′−ペンチニル)−2−メチル−4,5
−ジヒドロピリダジノン 窒素インレット、分枝添加ろうと、温度計、マグネチッ
クスターラーを備えたドライ250mlフラスコに3.
0gの化合物201及び75mlの無水エチルエーテル
を入れた。溶液をドライアイスアセトン浴で−78℃に
冷却し、8.4mlの1.6M n−ブチルリチウムを
滴下した。反応物を−78℃で0.5時間攪拌し、1.
98gのペンチニルブロミドを25mlのエーテルに滴
下した、反応物を−70℃で1時間そして周囲温度で一
晩攪拌した。反応物をそれから100mlの水でクエン
チし、3×100mlのエチルエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を100mlの水及び100mlの飽和塩
化ナトリウム溶液で洗滌し、ストリップして黄色油状を
得、これを30%エチルアセタート、ヘキサンでシリカ
ゲル上でクロマトグラフした。0.7gの生成物を白色
固体として単離した。
ル)−2−(5−メチル−2−フラニルメチレン)−ピ
リダジノン a.2−クロロメチル−5−メチルフラン 還流コンデンサー、マグネチックスターラー、窒素イン
レット、及び分枝添加ろうとを備えたドライ200ml
フラスコに、10gの2−ジメチルアミノメチル−5−
メチルフラン及び50mlのヘキサンを入れた。室温
で、7.8gのエチルクロロホルメートを滴下し、溶液
を2時間還流した。真空蒸留(0.5mmHg、60−
65℃)で1gの純粋な生成物を得た。
(5−メチル−2−フラニルメチレン)−ピリダジノン a部の生成物から実施例12eで述べた実質的に同一の
手法を用いてこの生成物を製造した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン a.3−(4−クロロシンナモイル)−プロピオン酸マ
グネチックスターラー、ディーンスタークトラップ及び
還流コンデンサーを備えたドライ250mlフラスコ
に、15gの4−クロロベンズアルデヒド、12.4g
レブレニックアシッド(levulenicaci
d)、5.7mlのピペリジン及び100mlのトルエ
ンを入れた。反応物を3時間還流し、その後、溶液から
水がアゼトロープするのが観察されなかった。反応物を
冷却しストリップして赤−茶色液体を得、これをヘキサ
ンで粉末化して11.2gの生成物を黄色固体として得
た。
(2′−ペンチニル)4,5−ジヒドロピリダジノン a部からの生成物を実施例12d−eで述べたのと実質
的に同手法でヒドラジンで還化し、ペンチニルメシラー
トでアルキル化した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン a.6−(4−クロロフェネチル)−2(H)−4,5
−ジヒドロピリダジノン4.5gの6−(4−クロロス
チリル)−2(H)−4,5−ジヒドロピリダジノンを
200mlのメトキシエタノールに溶解し、500ml
のParr(商標)水素比ボトルに入れた。カーボン上
の1gの10%パラジウムをスラリーとしてメトキシエ
タノール中に添加し、反応物をParr装置上で;50
psiで周囲温度で処理した。水素を理論量が消費され
たとき(35分)、水素化を停止し、触媒を濾過除去し
た。有機溶媒をストリップし、残渣を50%エチルアセ
タート、ヘキサンでシリカゲル上でクロマトグラフして
3.2gの生成物を黄色固体として得た。
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン a部からの生成物を実施例12dで述べたのと実質的に
同じ手法を用いてペンチニルメシレートでアルキル化し
た。
オキシフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同じ手
法を用いてピペロニリック酸(piperonylic
acid)から製造した。
−2−(1−メチル−2−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン a.3−ヘキシン−2−イル−メチルスルホネート 3−ヘキシン−2−オールのメシラートを実施例11a
で述べたのと実質的に同一の手法を用いて製造した。
(1−メチル−2−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 6−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノンを実施例6bで述べたのと実質的に同一手法を用
いてa部からの生成物でアルキル化した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて2−フルオロベンゾイルクロリドから製造
した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて2−メチルベンゾイルクロリドから製造し
た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて2−クロロベンゾイルクロリドから製造し
た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて2−メトキシベンゾイルクロリドから製造
した。
チルフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−
ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−トリフルオロメチルベンゾイルクロ
リドから製造した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−フルオロベンゾイルクロリドから製
造した。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて3−メチルベンゾイルクロリドから製造し
た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて3−クロロベンゾイルクロリドから製造し
た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて3−シアノベンゾイルクロリドから製造し
た。
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−ニトロベンゾイルクロリドから製造
した。 実施例219:6−(3−メトキシフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−メトキシベンゾイルクロリドから製
造した。
メチルフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−メトキシ−4−メチルベンゾイック
アシッドから製造した。
トキシメチル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−
ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−クロロ−4−メトキシベンゾイック
アシッドから製造した。
ルオロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−ブロモ−4−フルオロベンゾイック
アシッドから製造した。
トキシフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−ニトロ−4−メトキシベンゾイック
アシッドから製造した。
フェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒ
ドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3,4−ジフルオロベンゾイックアシッ
ドから製造した。
メチルフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、3−フルオロ−4−メチルベンゾイック
アシッドから製造した。
トキシフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5
−ジヒドロピリダジノン a.3−ニトロ−4−メトキシベンゾイックアシッド マグネチックスターラーを備えた500mlエルレンア
イヤーフラスコに、10.3gの3−ニトロ−4−メト
キシ−メチルベンゾエート、400mlテトラヒドロフ
ラン、及び3.2gの86%水酸化カリウムを入れた。
反応物を周囲温度下12時間攪拌し、その後、得られた
固体を真空濾過により収集し、2×100mlのエチル
エーテルで洗滌した。固体を200mlの水中に溶解
し、6N塩酸によりpH4に酸性化した。得られた沈殿
を真空濾過により集め、200mlの水で洗滌し、真空
下30℃で乾燥した。7.4gの生成物を白色固体とし
て単離した。
ニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン a部からの生成物を実施例12b−eで述べたのと実質
的に同一の手法を用いて生成物に変換した。
−2−フェナントレン)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例6a−bで述べたのと実質的に同一の手
法を用いて、9,10−ジヒドロ−オメガ−オキソ−2
−フェナントレンブチリックアシッドから製造した。
シアノ−2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノン 生成物を実施例12eで述べたのと実質的に同一の手法
を用いて、2,3−ジヒドロ−3−オキソ−5,6−ジ
フェニル−4−ピリダジンカルボニトリルから製造し
た。
−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、2−キノリンカルボキシアシッドから製
造した。
−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン 生成物を実施例12b−eで述べたのと実質的に同一の
手法を用いて、2−キノキサロイルクロリド(2−qu
inoxaloyl chloride)から製造し
た。
ル)−2−(3,5−ジメチル−4−イソキソリルメチ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン 生成物を実施例6bで述べたのと実質的に同一の手法を
用いて、4−(クロロメチル)−3,5−ジメチルイソ
キソゾール(4−(chloromethyl)−3,
5−dimethylisoxozole)から製造し
た。
アセナフト〔1,2c〕ピリダジン−9−オン a.メチル(Z)−(1,2−ジヒドロ−2−オキソ−
1−アセナフチレンイリデン)アセタート マグネチックスターラー、温度計、窒素インレット、及
び分枝添加ろうとを備えた500mlフラスコに8.4
gのメチル−(トリフェニルホスホラニリデン)−アセ
タート及び200mlの無水エタノールを入れた。沈殿
が直ちに形成した。反応物を周囲温度で2時間攪拌し、
沈殿を真空濾過により集めた。4.4gの生成物を黄色
固体として単離した。
ピリダジン−9−オン マグチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた2
00mlフラスコに2.5gのa部からの生成物及び1
00mlのクロロホルムを入れた。室温で、0.45m
lの85%ヒドラジンを添加し、反応体をトータル2時
間還流した。冷却により、沈殿が形成され、これを真空
濾過により集めた。0.5gの生成物を黄色固体として
単離した。
ト〔1,2c〕ピリダジン−9−オン b部からの生成物を実施例12eに述べたのと実質的に
同一の条件を用いてペンチニルメシラートでアルキル化
した。
ル)−2−(アセチルヒドラジド)−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン a.6−(4−クロロフェニル)−2−(エチルアセチ
ル)−4,5−ジヒドロピリダジノン マグネチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた
ドライ100mlフラスコに10gの(4−クロロベン
ゾイル)−プロピオン酸、50mlの無水エタノール、
及び5.3gのトリエチルアミンを入れた。攪拌しなが
ら、7.3gのエチルヒドラジノアセタートヒドロクロ
リドを少しづつ添加し、反応物を3時間還流した。冷却
により、白色結晶固体が形成し、これを真空濾過により
集め、100mlのヘキサンで洗滌した。13.3gの
生成物を白色固体として単離した。
(アセチルヒドラジド)−4,5−ジヒドロピリダジノ
ン マグネチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた
100mlフラスコに、a部からの生成物(10.2
g);10mlの水、及び6.1mlの85%ヒドラジ
ンを入れた。反応を70℃で6時間加熱し、冷却し、そ
して200mlの冷水で稀釈した。得られた固体を真空
濾過により集め、真空下、40℃で一晩乾燥させて9.
6gの生成物を白色固体として得た。
ル)−2−〔N−アセチルヒドラジン−(N′−2,4
−ペンタンジオン−ヒドラゾン)〕−4,5−ジヒドロ
ピリダジノン マグネチックスターラー及び還流フラスコを備えたドラ
イ100mlフラスコに、1gの化合物233、30m
lの無水エタノール、及び0.4mlの2,4−ペンタ
ンジオンを入れた。1時間還流後、溶媒をストリップ
し、残渣をヘキサンで粉末化して0.7gの生成物を淡
黄色固体として得た。
−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダ
ジノン a.3−チアナフテンネオイル アクリリック アレッ
ド(3−thianaphtheneoyl acry
lic acid) ディーン−スタークトラップ、還流コンデンサー及びマ
グネチックスターラーを備えた250mlのフラスコ
に、5gの3−アセチルチアナフテン、100mlのト
ルエン、及び3.9gのグリオキシリックアシッドヒド
ラートを入れた。反応を還流し、2.5時間アゼオトロ
ープし、その後トルエンを真空蒸留により除去した。得
られた残渣をヘキサンで洗滌して固体を得、これを真空
濾過により集めて6gの生成物を黄色固体として得た。
−4,5−ジヒドロピリダジノン a部からの生成物をマグネチックスターラー及び還流コ
ンデンサーを備えた100mlフラスコに入れた。60
mlの氷酢酸及び20mlの水、ひきつづき2.5gの
亜鉛ダストを添加した。反応を50℃に2時間加熱し、
冷却し、150mlのエチルアセタートに注いだ。不溶
物質を濾過し、エチルアセタート抽出物を100mlの
水、100mlの塩化ナトリウム溶液で洗滌し、無水硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、ストリップした。
残渣を50mlの無水エタノール中に溶解し、0.75
mlの85%ヒドラジンで処理した。3時間還流後、反
応を冷却して固体を得、これを真空濾過により集めた。
3.7gの生成物を黄色固体として単離した。
(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン b部からの生成物を実施例12eで述べたのと実質的に
同一の手法によりペンチニルメシラートでアルキル化し
た。
−2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノン 生成物を化合物235からの粗生成物のシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ(30%エチルアセタート、ヘキサ
ン)から単離した。 実施例237:6−(4−クロロフェニル)−2−
(3,5−ジメチル−1−ピラゾイルメチレン)−4,
5−ジヒドロピリダジノン 生成物を化合物233から、0.5mlの6N塩酸で化
合物234を製造するのに触媒として用いたのと実質的
に同一の手法を用いて製造した。
ル)−2−(1,3,4−オキサジアジン−2−オン−
5−イルメチレン)−4,5−ジヒドロピリダジノン マグネチックスターラー、分枝添加ろうと、温度計及び
窒素インレットを備えた100mlフラスコに1.5g
の化合物233及び30mlのメチレンクロリドを入れ
た。室温で、30mlのメチレンクロリド中の0.54
gトリホスゲンの溶液を添加した、反応物を1時間還流
し、冷却し、そしてストリップして白色固体を得、これ
をヘキサン中でスラリーして真空濾過により集めた。
1.55gの生成物を白色固体として単離した。
ル)−2−〔1,3,4−オキサジアジン−2−オン−
3−(2′−ペンチニル)−5−イル−メチレン〕−
4,5−ジヒドロピリダジノン マグネチックスターラー、分枝添加ろうと、温度計、及
び還流コンデンサーを備えたドライ100mlフラスコ
に、0.5gの化合物238、0.45gのポタシウム
カーボネート、及び50mlのドライアセトンを入れ
た。反応を室温で1時間攪拌し、そして03gのペンチ
ニルメシラートを5mlのアセトン中に滴下した。反応
を1時間還流し、冷却し、そして濾過した。濾液をスト
リップして黄色固体を得、これを100mlのエチルア
セタートに溶解し、100mlの水及び100mlの飽
和塩化ナトリウム溶液で洗滌した。エチルアセタート抽
出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、スト
リップして0.6gの生成物を白色固体として得た。
ル)−2−〔Nアセチルヒドラジド−(N′3,5−ジ
クロロ−2−ヒドロキシ−フェニルヒドラゾン)〕−
4,5−ジヒドロピリダジノン ドライ100mlのエルレンマイヤーフラスコに0.6
5gの化合物233、25mlエタノール及び0.45
gの3,5−ジクロロサリシルアルデヒドを入れた。こ
の攪拌溶液に5滴の氷酢酸を添加した。反応物を2時間
室温で攪拌し、その後、得られた沈殿を濾過により集
め、50mlのヘキサンで洗滌した。0.9gの生成物
を黄色固体として単離した。
ル)−2−〔1,3,4−オキサジアジン−2−オン−
3−(3′−ヨードプロパルギル)−5−イル−メチレ
ン〕−4,5−ジヒドロピリダジノン a.6−(4−クロロフェニル)−2−〔1,3,4−
オキサジアジン−2−オン−3−(プロパルギル)−5
−イル−メチレン−4,5−ジヒドロピリダジノン 化合物238を化合物239を製造するのに使用したの
と実質的に同一の手法を用いてブロパルギルブロミドで
アルキル化した。
〔1,3,4−オキサジアジン−2−オン−3−(3′
−ヨードプロパルギル)−5−イル−メチレン〕−4,
5−ジヒドロピリダジノン マグネチックスターラー及び還流コンデンサーを備えた
ドライ100mlフラスコにa部からの0.5gの生成
物、0.4gのN−ヨードスクシニミド、10mgのシ
ルバーントラート、及び40mlのドライアセトンを入
れた。反応を16時間周囲温度で攪拌し、100mlの
アセトンに注入し、濾過して固体を除去した。アセトン
濾液をストリップし、残渣を150mlのエチルアセタ
ートに再溶解した。エチルアセタート抽出物を100m
lの水、100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗滌
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ストリップして
0.5gの生成物を黄色粘性液体として得た。
oxic activity)、特にフィトパソゼニッ
ク菌に対して菌毒活性を有している。これらはドイテロ
ミセーテス(不完全菌)(Deuteromycete
s)、バシディオミセーテス(Basidiomyce
tes)及びアスコミセーテス(Ascomycete
s)を含むたくさんのクラスの菌に対して活性を有す
る。特に、本発明の方法は、ピリキュラリア オリゼ
(Pyricularia oryzal)、ピレノホ
ラ トリコストマ(Pyrenophora tric
hostoma)、フザリウム種(Fusarium
species)、エリシフェグラミニス(Erysi
phe graminis)、プチニア レコンデイタ
(Pucinia recondita)、アルサ ロ
イコストア(alsa lencostoma)、コレ
トトリカム ラゲナリウム(Colletotrich
umlagenarium)、ネクトリア ガリゲナ
(Nectria galligena)、コチオボラ
ス ミヤベアナス(Cochiobolus miya
beanus)、タナテホラス ククミエリス(Tha
natephoruscucumeris)、シュード
セルコスペレラ ヘエルホトリキィデス(Pseudo
cercosperrella herpotrich
ioides)、ヘルミントスポリウム種(Helmi
nthosporium species)、モニリニ
ア フルクチコラ(Monilinia fructi
cola)、スクレロチウム ロルフシ(Sclero
tium rolfsii)、ベンチュリア イネクア
リス(Venturia inequalis)、ボト
リオチニア フケリアナ(Botryotinia f
uckeliana)、ディアポルテ シトリ(Dia
porthe citri)、リゾプス ストロニファ
ー(Rhizopus stolonifer)、バー
ティシリウムアルボーアトラム(Verticilli
um alfo−atrum)、ヒトフトラカプシシ
(Phytophthora capsici)、オル
ターナリアソラニ(Alternaria solan
i)、ウスティラゴ マイデス(Ustilago m
aydis)、フィチウム ウルチアム(Pythiu
multimum)、レプトスファエリア ノドルム
(Leptosphaerianodorum)、シュ
レロチニア種(Schlerotinia speci
es)、スファエロテカ フリギニア(Sphaero
theca fuliginea)、ジムノスポランギ
ウム アジアチカム(Gymnosporangium
asiaticum)、オルターナリア アルタネー
ト(Ulternaria alternate)、ウ
ンシヌラ ネカター(Uncinulanecato
r)、及びポドスファエラ ロイコトリカ(Podos
phaera leucotricha)を含む生物に
対する活性を与える。
しうる。このようなイネの疾病の例としては、コチリオ
ボラス ミヤビーナス(Cochliobolus m
iyabeanus)及びピリキュラリアオリゼ(Py
ricularia oryzae)により示されるよ
うなシードボーン病(seedbornediseas
es)、フザリウム種(Fusarium speci
es)リゾクトニア種(Rhizoctonia sp
ecies)及びリゾプス種(Rhizopus sp
ecies)のようなソイルボーン病(soilbor
n diseases)、及びピリキュラリア オリゼ
(Pyricularia oryzal)、タナラホ
ラス、ククメリス(Thanatephorus cu
cumeris)及びコチリオボラス ミヤビーナス
(Cochliobolus miyabeanus)
により示されるようなシードリング ボックス(see
dling box)及びフィールドディジーズ(fi
eld diseases)がある。他の病気として
は、スファエロテカ フリグネア(Sphaeroth
eca fulignea)、(例えば、カカ−ビット
パウダリーミルデュー(cucurbit powd
ery mildew))、ウンシナラ ネカトール
(Uncinula necator)(例えば、グレ
ープ パウダリー ミルドー(grape powde
y mildew))、及びポドスファエア ロイコト
リカ(Podosphaera leucotrich
a)(例えば、アップル パウダリー ミルデュー(a
pple powderymidew))により示され
るパウダリー ミルデューを含む。
ラベウム(Gleophyllumtrabenm)、
フィアロホラ ミュータビリス(Phialophor
amutabilis)、ポリア パルセンタ(Por
ia palcenta)及びトラメテス ベルシコラ
(Trametes versicolor)のような
ウッド デケイ ファンジ(wood decay f
ungi)を防除する。従って、本発明は又木材防腐剤
としての化合物の使用を含む。
により殺菌スプレとして施用しうる。例えば、従来の高
ガロネージ液圧スプレー(high gallonag
ehydraulic sprays)、低ガロネージ
スプレー、エアーブラスト、エアースプレー(aeri
al shrays)及び粉剤(dusts)がある。
このような使用により、他の植物を含む野菜、果物、オ
ーナメンタル、種、トロフ(turf)、セレアル(c
ereal)及びバイン(vine)のような穀物の菌
感染(fungi infestation)の処置を
行なうことができる。稀釈及び施用の量は、採用する装
置の型、目的とする施用の方法及び頻度、及び防除すべ
き疾病に依存するが、有効量は、通常1ヘクタール当り
約0.01キログラムから約20kg活性成分(a.
i)である。ホリア(foliar)殺菌剤としては、
ピリダジノンは通常生育植物に、約0.1から約5好ま
しくは約0.125から約0.5kg/ヘクタールの量
で施用される。
t)、種に被覆するトキシカント(toxcant)の
量は、通常種50kg当り約10から約250グラムで
好ましくは約20から約60gである。土壌殺菌剤とし
ては、本化学品を土壌中又は表面に通常ヘクタール当り
約0.5から約20kg、好ましくは約1から約5kg
の量施用しうる。
種々のロシ(loci)例えば、種、水の表面、土壌又
はフォリエージ(loliage)に利用することがで
きる。このような目的のために、これらの化合物は、溶
液又は製剤として製造される。技術的又は純粋な形態で
使用することができる。化合物は通常キャリア中入れら
れ又は殺菌剤としてその後の使用に適するように製剤化
される。例えば、これらの化学剤をウェッタブルパウダ
ー、ドライパウダー、エマルシフィアブルコンセントレ
ート、ダスト、グラニュラー フォーミュレーション、
エアゾル又はフロアブルエマルジョンコンセントレート
として製剤化しうる。
ェッティングエージェント、スプレッドイングエージョ
ント、分散剤、スティッカー、アドヒーシブ等のアジュ
バントを農業用の実務のために含めることが望ましい。
このようなアジュバントは、McCutcheon′s
Emulsifiers and Detergen
ts、McCutcheon′s Emulsifie
rs and Detergents/Functio
nal Materials and McCutch
eon′s Functional Material
s McCutcheon Division of
MC Publishing Company(ニュー
ジャージー出版).に見ることができる。
アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド又はジメチルスルホキシドのような適当な溶媒に溶
解でき、そしてこれら溶媒は水でエクステンドすること
ができる。溶液の濃度は1%から90%、好ましくは5
%から50%まで変化しうる。
造には、本発明の化合物は適当な有機溶媒又は溶媒の混
合物に、殺菌剤を水に分散させる乳化剤と一緒に溶解さ
せることができる。エマルシフィアブルコンセントレー
トでの活性剤の濃度は、通常10%から90%そしてフ
ロアブルエマルジョンコンセントレートでは、75%も
の高さでありうる。
は、化合物を微細固体、例えばクレー(clay)、無
機ケイ酸塩及び炭酸塩、及びシリカ及びインコーポレー
ティングウェッティングエージョント、スチッキングエ
ージョント、及び/又は分散剤と混合して製造すること
ができる。このような製剤中での活性剤の濃度は通常2
0%から98%、好ましくは40%から75%の範囲内
である。典型的なウェッタブルパウダーは50部の6−
(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−
4,5−ジヒドロピリダジノン、45部の合成沈殿水素
化シリコンジオキシド(Hi−Silの商標名で市販)
及び5部のナトリウムリグノスルホネート(Maras
perse商標N−22)をブレンドすることにより作
る。カオリン型のもう一つの製造では、(Barder
n)クレーをHi−Silの代りにウェッテイングパウ
ダーで使用され、そして25%のHi−Silを商標Z
eolex7の下市販されている合成ナトリウムシリコ
アルミネートで置き換えて使用される。
有機又は無機の微細不活性固体と混合することに製造す
ることができる、本発明に使用しうる物質はボタニカル
フロア(botanical flours)、シリ
カ、シリケート、カーボネート及びクレーを含む。粉剤
を製造する便利な方法は、ウェッティングパウダーを微
細キャリアで稀釈することである。活性成分20%から
80%を含むダストコンセントレートが通常作られ、こ
れは稀釈して1%から10%の使用濃度にする。
ネブ、プロピネブ、メタム、チラム、ジネブとポリエチ
レンチウラムジスルフィドの混合物、ダゾメット及びこ
れらと銅塩の混合物 (b)ニトロフェノール誘導体 ジノキャップ、ビナパクリル、及び2−sec−ブチル
−4,6−ジニトロフェニル イソプロピル カルボネ
ート
リムホス、4−ブチル−1,2,4−トリアゾール、5
−アミノ−1−〔ビス(ジメチルアミノ)ホスフィニ
ル〕−3−フェニル−1,2,4−トリアゾール、エト
ラジアゾール、ジチアノン、チオキノン、ベノミル、チ
アベンダゾール、4−(2−クロロフェニルヒドラゾ
ノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、ビンクロゾリ
ン、イプロジオン、プロシミドン、トリアジメノール、
トリアジメホン、ビテルタノール、プロクロラズ、フェ
ナリモール、ビス−(p−クロロフェニル)−3−ピリ
ジネメタノール、ビス−(p−クロロフェニル)−5−
ピリミジネメタノール、トリアリモール、フルトリアホ
ル、フルシラゾール、プロピコナゾール、エクタコナゾ
ール、ミクロブタニル、フェンブコナゾール、(即ち、
α−〔2−(4−クロロフェニル)エチル〕−α−フェ
ニル−1H−1,2,4,−トリアゾール−1−プロパ
ネニトリル)、ヘキサコナゾール、シプロコナゾール、
テルビコナゾール、ジニコナゾール、フルオロイミド、
ピリジン−2−チオール−1−オキシド、8−ヒドロキ
シキノリン スルフェート及びその金属塩、2,3−ジ
ヒドロ−5−カルボキサニリド−6−メチル−1,4−
オキサチイン−4,4−ジオキシド、2,3−ジヒドロ
−5−カルボキサニリド−6−メチル−1,4−オキサ
チイン、cis−N−〔(1,1,2,2−テトラ−ク
ロロエチル)チオール〕−4−シクロヘキセン−1,2
−ジカルボキシミド、シクロヘキシミド、デヒドロ酢
酸、カプタホル、エチリモル、キノメチオネート、D,
L−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−
(2′メトキシアセチル)アラニン メチルエステル、
D,L−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−
N−クロロアセチル−D,L−2−アミノブチロラクト
ン、D,L−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−
(フェニルアセチル)アラニンメチルエステル、5−メ
チル−5−ビニル−3(3,5−ジクロロフェニル)−
2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン、3−
(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−(メ
トキシメチル)−1,3−オキサゾリジ−2,4−ジオ
ン、3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン、2−シアノ−〔N−
(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシミノ〕アセ
タミド、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、2,
6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン、ドデモル
フ、及びトリホリン
TCPN、ジクロラン、2−クロロ−1−ニトロプロパ
ン、ポリクロロニトロベンゼン、例えばペンタクロロニ
トロベンゼン(PCNB)、及びテトラフルオロジクロ
ロアセトン
リダミン、及びストレプトマイシン (f)銅−ベース殺菌剤 水酸化銅、酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性炭酸銅、銅テ
トラフタレート、銅ナフテネート、及びBordeau
x混合物、及び
ルマーキュリー1,2,3,6−テトラヒドロ−3,6
−エンドメタノ−3,4,5,6,7,7−ヘキサクロ
ロフタリミド、フェニルマーキュリックモノエタノール
アンモニウムラクテート、p−ジメチルアミノベンゼン
ナトリウムスルホネート、メチルイソチオシアネート、
1−チオシアノ−2,4−ジニトロベンゼン、1−フェ
ニルチオセミカルバジド、ニッケル−含有化合物、カル
シウムシアナミド、ライムスルファー、チオファナート
−メチル、フルトラニル、エジフェンホン、イソプロチ
オラン、プロベナゾール、イプロベンホス、トリシクラ
ゾール、及びピロキロン。
除のためにジチオカルバメート、例えば、マンコゼブ又
はマネブと組み合わせて使用することは特に有利であ
る。
合物を殺菌活性を試験した。化合物は、以下の生物に対
してインヒボ及び/又はインビトロで試験した:Pyr
icularia oryzae,Pyrenopho
ra trichostoma,Fusarium s
pecies,Erysiphe graminis,
Puccinia recondita,Valsa
leucostoma,Colletotrichum
lagenarium,Nectria galli
gena,Cochliobolus miyabea
nus,Thanatephorus cucumer
is,Pseudocercosperella he
rpotrichioides,Helminthos
porium species,Monilinia
fructicola,Sclerotium rol
fsii,Venturia inequalis,B
otryotinia fuckeliana,Dia
porthecitri,Rhizopus stol
onifer,Verticillium albo−
atrum,Phytophthora capsic
i,Alternaria solani,Ustil
ago maydis,Pythium ultimu
m,Leptosphaeria nodorum,S
chlerotinia species,Sphae
rotheca fuliginer,Gymnosp
orangium asiaticum,Altern
aria alternata,Uncinula n
ecator,and Podosphaera le
ucotricha。
ーション(AD)法により化合物活性をアッセイした。
アガーダイリューション法では、ポテトデキストロース
アガーをテスト化合物の溶液で修正し、ジメチルスル
ホキシド又は類似の溶媒に表VIで示した濃度で溶解
し、その後6mmプラグの菌マイセリウムでイノキュレ
ートした。ラジアル生育を各サンプルにつき測定し、そ
してイノキュラムサイズに修正した。%生育抑制は、コ
ントロールサンプル(A)のラジアル生育を−テストサ
ンプル(B)のラジアル生育をコントロールサンプル
(A)のラジアル生育で割った値×100であり、次の
式に示す。
スルホキシド中に溶解したテスト化合物を表VIに示す
濃度でYDブロス(2%デキストロース、0.4%酵母
エキス)に添加し、菌イノキュラムで48時間28℃
で、エンビロメンタルシェーカー中で200rpmでイ
ンキュードした。生育抑制を次式の乾燥重量測定により
決定した。
間プレアプリケーションプロテクタントテストとして試
験した。 a)イネブラスト(RB)ピリキュラリアオリゼ 2週齢M201イネ植物をポット当り250,000
2ポアのマグナポルテグリセア(Magnaporth
e grisea)(Pyriculariaoryz
ae)でリーブ(leave)とステム(stem)を
アトマイザーでスプレーしてイノキュレートした、イノ
キュレートされた植物をミストキャビネット中に80°
Fで48時間インキュベートし、その後温室エンバロメ
ント(70−80°F)に置いた。イノキュレーション
6日後、植物を標準面積ダイアグラムを目的として植物
をチェック植物に対して%病気コントロールを評価し
た。
(blight)(RSB)タナテホラス ククメリス
(Thanatephorus cucumeris)
(Rbizoctonia solani)マイセリア
を6時間ポテトデキストロースブロス中で振とう培養で
生育させた。ドレーンしたマイセリアマットをほぼ等重
量の米粉と5部の水でブレンドした。このスラリーを事
前に実験化合物で処理したイネシードリングを含むポッ
トの土壌表面に分散した。植物をミストチャンバー中に
25−28℃で48時間置いた。25℃及び70−90
%相対湿度で2日フォローして、植物をチェック植物と
比較して%病気コントロールを評価した。インビボテス
トの結果を表VIIに報告する。
ンス(Candida albicans)にも有効で
ある。従って、本発明化合物は、Candidaalb
icans及びデルマトフィテス(dermatoph
ytes)例えば、Trichophyton種、の防
除に使用できる。例えば、ヒトでは、当業界当業者に知
られた方法により公知の薬学的に許容しうるキャリア中
に適用して使用しうる。Candida albica
nsに対する活性は、次のテストプロトコールを用いて
決定した。
andida albicansカルチャーからのコニ
ジア(Conidia)及びマイセリウムを軽くスクラ
ップして、酵母エキス−デキストロースブロス(YD
B)に入れた。このコニジアルサスペンジョンをチーズ
クロスの2重層を通してストレイン(strain)し
てマイセリアルクランプ(mycelial clum
p)を取り除いた。イノキュラム混合物を12−チップ
ピペットを用いてマイクロタイタープレートに置いた。
175マイクロリッターを各ミクロタイタープレートの
各ウエルに置き、プレートを冷蔵庫中に一晩置いた。2
反覆した。
00ppmの化合物溶液を作ったマイクロタイタープレ
ートのウエルに置いた。
(rating) マイクロタイタープレートを化合物の添加後7日間、室
温でインキュベートした。%コントロールをマイクロタ
イターリーディングミラーを用いて測定した。処置後、
1,2,3及び/又は7日に読み取った。結果を表VI
IIに示す。
菌化合物と一緒になって組成物の個々の成分の活性の予
期される和よりも大きい殺菌活性を強めることが思いが
けず見出された。活性殺菌成分のコンビネーションに予
期される活性Eは、Colby式に従って計算できる。
synergisticand antagonist
ic responses of herbicide
combinations”,Weeds、15.p
p.20−22(1967)and Limpel e
t al.,“Weeds control by...
certain combinations”,Pro
c.NEWCL,16,pp.48−53(196
2).参照〕
成分の量は、特定の成分及び使用条件に応じて変化しう
る。一般的には、このような組成物は、少くとも十分量
の各成分を、組成物の個々の成分の活性の予期される相
加よりも大きな組成物的殺菌的活性を生産するのに有効
な量含む。好ましくは、観察され、実際の殺菌活性は組
成物の個々の成分の活性の予期される相和よりも少くと
も約0.5%より大きく、更に好ましくは、少くとも約
5%より大きい。適切に測定すれば、観察された値が予
期されるColby式−計算されたE値よりも大きい、
好ましくは非常に大きい、即ち、実際のE/予期された
Eが1より大;好ましくは1.005より大;そして更
に好ましくは1.05より大であるものがある。
(C)−ピリダジノン、式中、Aは、水素、又はフルオ
ロ置換基;Bは水素、クロロ、又はブロモ置換基;及び
Cは2′−プンチニル、3′−ビニル−2′−プロピニ
ル、4′−フルオロ−2′−ペンチニル−または5′−
フルオロ−2′−ペンチニル置換基を表わし、又は6−
(3−A′−4−B′−フェニル)−2(C′)−4,
5−ジヒドロピリダジノン、式中、A′は水素又はフル
オロ置換基;Bは水素、ブロモ、又はクロロ置換基、及
びC′は2′−ペンチニル、3′−ビニル−2′−プロ
ピニル、4′−フルオロ−2′−ペンチニル又は5′−
フルオロ−2′−ペンチニル置換基を表す。
ン、クロロタロニル、プロベンナゾール、ピロキロン及
びフェンブコナゾールから選ばれる1以上の殺菌性化合
物、を含む組成物を含む。
物は、式6−(3−A−4−B−フェニル)−2−
(C)−ピリダジノンを有する1以上の組成物を含む。
式中、Aはフルオロ、又は水素置換基及びCは2′−ペ
ンチニル又は3′−ビニル−2′−プロピニル置換基を
表す。更に好ましくは、6−(4−クロロフェニル)−
2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノン、6−(3−
フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチ
ニル)−ピリダジノン、6−(4−クロロフェニル)−
2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)−ピリダジノ
ン、又は6−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−
2−(3′−ビニル−2′−プロピニル)−ピリダジノ
ンである。
合物は、式6−(3−A′−4−B′−フェニル)−2
−(C′)−4,5−ジヒドロピリダジノンは6−(3
−A′−4−クロロフェニル)−2−(C′)−4,5
−ジヒドロピリダジノン、を含む。式中、A′はフルオ
ロ又は水素置換基、及びC′が2′−ペンチニル又は
3′−ビニル−2′−プロピニル置換基である。更に好
ましくは、6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−
ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−
ペンチニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、6−
(4−クロロフェニル)−2−(3′−ビニル−2′−
プロピニル)−4,5−ジヒドロピリダジノン、又は6
−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−2−(3′
−ビニル−2′−プロピニル)−4,5−ジヒドロピリ
ダジノンである。
は、(i)6−(4−クロロフェニル)−2−(2′−
ペンチニル)−ピリダジノン、(ii)6−(3−フル
オロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)−ピリダジノン又は(iii)6−(4−クロロフ
ェニル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒド
ロピリダジノン、及びマンコゼブ、プロベナゾール、ピ
ロキロン、イプロジオン、フェンブコナゾール、又はク
ロロタロニルとの組み合せである。
ロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−ピリダジノ
ンとマンコゼブ、プロベナゾール、ピロキロン、イプロ
ジオン、又はフェンブコナゾールとの組合せ;そして6
−(4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)
−4,5−ジヒドロピリダジノンとクロロタニロルとの
組み合せである。
ような組み合せにおいて、ピリダジノン又はジヒドロピ
リダジノン化合物の他の殺菌化合物に対する比率は、約
25/1から約1/25まで変化しうる。説明的な好ま
しいおよその率は次のとおりである。
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノンで、これ
との組合せで、
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンで、クロロタロニルとの組み合せは、好まし
い比が20/1から1/20、さらに好ましい比が4/
1から1/4。
使用方法は、単一で使用されたとき殺菌剤として上記し
た方法を含む。強化された活性を有するこれらの組成物
の使用はメリットがある。というのは、個々の化合物単
独の使用と比較して殺菌剤のより少ない使用ができ、強
化された活性を有しない殺菌剤の組み合せよりも同一又
は少ない濃度で活性のより大きなスペクトラム及び長さ
が利用できるからである。
成物及び上記した本発明の活性を説明するが、組み合せ
の範囲の制限を意図するものではない。
験化合物及び商業殺菌剤をタンク混合し、1:1:2ア
セトン:メタノール:水の混合物で、種々の濃度で機械
的にスプレーした。プロテクティブ又はプリベンティブ
スプレーをスポアイノキュレーションの1日前に適用し
た。キュラティブ又はポストインフェクションスプレー
をスポアイノキュレーションの1日前に適用した。使用
したスプレー装置は1ヘクタール当り1458リッター
の量で200ppm投与量を送った。以下の詳細は、特
定の病気に適用された。
cularia)実験M−201イネ植物をPyric
ularia oryzal conidiaでイノキ
ュレートした。スポア濃度は、水中で1ミリリットル当
り300,000から500,000であった。アトマ
イザーを1フラット当り20植物に20ミリリットルの
イノキュラムを適用するのに使用した。植物をヒューミ
ディティキャビネット中に100%相対温度で48時間
置き、その後室温に置いた。イノキュレーションの7−
8日後評価を行った。
ptoria)実験 フィールダーフィート植物をSeptoria nod
orum conidiaでイノキュレートした。スポ
ア濃度は水中でミリリットル当り約3,000,000
コニジアであった。アトマイザーをフラット当り20植
物に20ミリリットルのイノキュラムを適用するのに使
用した。植物をヒューミディティーキャビネット中に1
00%相対湿度で72時間置き、その後、温室中に置い
た。イノキュレーション10日後評価を行った。
otrytis)実験 3週齢“Pixe”トマト植物をBoytrytis
cinerea conidiaでイノキュレートし
た。植物をイノキュレーションに先立ち2日間dim光
中に置いた。スポア濃度は、ミリリットル デキストロ
ース溶液当り500,000から650,000コニジ
アであった。アトマイザーを上及び下の葉表面及び植物
ステムへの近いランオフに厚い被覆でコニジアルサスペ
ンションを適用するのに使用した。植物を昼夜サイクル
を有する連続ミストチャンバー中で20℃5日間置い
た。「病気コントロール」をスプレーしない、イノキュ
レートしたコントロールと処置し、イノキュレートした
植物を比較して%コントロールとして記録した。これら
の適用量を表に示す。
Claims (100)
- 【請求項1】 式 【化1】 〔式中、 Aは−(CHR2 )n −CHR7 −Z−; −(CHR2 )n −O−Z−; −(CHR2 )n −S−Z−; −O−CHR7 −Z−; −CR2 =CR7 −Z−; −CR2 =N−Z−; CHR2 −CR7 =X−;または −CR2 =CR2 −X=であり DはCR2 または窒素であり;Qは 【化2】 から選択された芳香族基であり;Zはカルボニル(C=
O)、またはチオカルボニル(C=S)であり;Xは、
ハロ、アルコキシ、アルキニルチオ、またはトリアゾリ
ルによって置換されている炭素であり; (i) R1 はアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノ
アルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル
アルキル、フェニル、フェニルアルキル、フェニルカル
ボニル、アルケニル、ハロアルケニル、フェニルアルケ
ニル、アルキニルアルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ニル、フェニルアルキニル、ヘテロサイクリル、ジアル
キニル、ヘテロサイクリルアルキニル、シクロアルキル
アルキニル、アルケニルアルキニル、ヒドロキシアルキ
ニル、アルコキシアルキニル、アルカノイルオキシアル
キニル、ホルミルアルキニル、トリアルキルシリルアル
キニル、トリアルキル錫アルキニル、ハロアルケニルア
ルキニル、カルボキシアルキニル、またはアルコキシカ
ルボニルアルキニルであり;R2 は水素、(C1 〜
C3 )アルキル、フェニル、またはハロゲンであり;R
7 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、フェニル、ハロゲ
ン、アルキニルアルケニル、アルキニル、ジアルキニ
ル、ハロアルキニル、またはアルケニルアルキニルであ
り;R3 およびR6 は独立に、水素、アルコキシまたは
ハロゲンであり;R4 は水素、ハロゲン、アルコキシま
たはニトロであり;そしてR5 は水素、ハロゲン、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、フ
ェノキシまたはシアノである;または (ii) R2 とR3 は一緒になって(C1 〜C3 )ア
ルキル、(C2 〜C3 )アルキレンまたはカルボニル連
結を形成しており、そしてR1 、R4、R5 、R6 およ
びR7 は上記の通りである;または (iii) R2 とR7 は一緒になって縮合フェニル環
を形成しており、そしてR1 、R3 、R4 、R5 および
R6 は上記の通りである;nは0、1または2である;
並びに、その作物栽培上許容できる塩;但し、Aが−C
H2 −CH2 −(C=O)−、かつQが4−クロロフェ
ニルの場合には、R1 はCH2 C∫CCH3 またはCH
2 CH(OH)CH2 CH3 ではなく;Aが−CH2 −
CH2 −(C=O)−、かつQが3,4−ジクロロフェ
ニルの場合には、R1 はCH2 CH(OH)CH2 CH
3 または(CH2 )3 OHではなく;そしてAが−CH
2 −CH2 −(C=O)−、かつQが4−メトキシフェ
ニルの場合には、R1 は(CH2)3 OHではないこと
を条件とする〕の化合物。 - 【請求項2】 Aが−(CHR2 )n −CHR7−Z
−; −CR2 =CR7 −Z−; −CR2 =N−Z−; −CHR2 −CR7 =X−;または −CR2 =CR2 −X=であり DがCR2 または窒素であり;Qが 【化3】 から選択された芳香族基であり;Zがカルボニル(C=
O)、またはチオカルボニル(C=S)であり;Xが、
ハロ、(C1 〜C6 )アルコキシ、(C3 〜C6 )アル
キニルチオ、またはトリアゾリルによって置換されてい
る炭素であり; (i) R1 が(C1 〜C6 )直鎖または分枝鎖アルキ
ル、ヒドロキシ(C1 〜C6 )アルキル、シアノ(C1
〜C6 )アルキル、(C3 〜C6)シクロアルキルアル
キル、(C1 〜C6 )アルキル、ヘテロサイクリル(C
1 〜C6 )アルキル、フェニル、フェニル(C1 〜
C6 )アルキル、(C3 〜C6 )アルケニル、ハロ(C
3 〜C6 )アルケニル、フェニル(C3 〜C6 )アルケ
ニル、(C3 〜C6 )アルキニル(C2 〜C6 )アルケ
ニル、(C3 〜C10)アルキニル、(C4 〜C20)ジア
ルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルキニル、フェニル
(C3 〜C6 )アルキニル、ヘテロサイクリル(C3 〜
C6 )アルキニル、(C3 〜C6 )シクロアルキル(C
3 〜C6 )アルキニル、(C3 〜C6 )アルケニル(C
3 〜C6 )アルキニル、ヒドロキシ(C3 〜C6 )アル
キニル、(C1 〜C6 )アルコキシ(C3 〜C6 )アル
キニル、(C1 〜C6 )アルカノイルオキシ(C3 〜C
6 )アルキニル、ホルミル(C3 〜C6 )アルキニル、
トリ(C1 〜C6 )アルキルシリル(C3 〜C6 )アル
キニル、トリ(C1 〜C6 )アルキル錫(C 3 〜C6 )
アルキニル、ハロ(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C
6 )アルキニル、カルボキシ(C3 〜C6 )アルキニ
ル、または(C1 〜C6 )アルコキシカルボニル(C3
〜C6 )アルキニルであり;R2 が水素、(C1 〜
C3 )アルキル、フェニル、またはハロゲンであり;R
3 およびR6 が独立に、水素、またはハロゲンであり;
R4 が水素、ハロゲン、(C1 〜C6 )アルコキシまた
はニトロであり;R5 が水素、ハロゲン、ニトロ、(C
1 〜C6 )アルキル、(C1 〜C6 )アルコキシ、(C
1 〜C6 )アルキルチオ、ハロ(C1 〜C6 )アルキ
ル、ハロ(C1 〜C6 )アルコキシ、ハロ(C1 〜
C6 )アルキルチオ、フェニル、フェノキシまたはシア
ノであり;そしてR7 が水素、(C1 〜C3 )アルキ
ル、フェニル、ハロゲン、(C3 〜C6 )アルキニル
(C2 〜C6 )アルケニル、(C3 〜C10)アルキニ
ル、(C4 〜C 20)ジアルキニル、ハロ(C3 〜C6 )
アルキニル、または(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜
C6 )アルキニルである;または (ii) R2 とR3 が一緒になって(C1 〜C3 )ア
ルキル、(C2 〜C3 )アルキレンまたはカルボニル連
結を形成しており、そしてR1 、R4、R5 、R6 およ
びR7 が上記の通りである;または (iii) R2 とR7 が一緒になって縮合フェニル環
を形成しており、そしてR1 、R3 、R4 、R5 および
R6 が上記の通りである;Xが酸素(O)または硫黄
(S)であり;そしてnが0、1または2である;並び
に、その作物栽培上許容できる塩の、請求項1の化合
物。 - 【請求項3】 式 【化4】 〔式中、R1 は(C1 〜C6 )直鎖または分枝鎖アルキ
ル、ヒドロキシ(C1 〜C6 )アルキル、シアノ(C1
〜C6 )アルキル、(C3 〜C6)シクロアルキル(C
1 〜C6 )アルキル、ヘテロサイクリル(C1 〜C6 )
アルキル、フェニル、フェニル(C1 〜C6 )アルキ
ル、(C3 〜C6 )アルケニル、ハロ(C3 〜C6 )ア
ルケニル、フェニル(C3 〜C6 )アルケニル、(C3
〜C6 )アルキニル(C2 〜C6 )アルケニル、(C3
〜C10)アルキニル、(C4 〜C20)ジアルキニル、ハ
ロ(C3 〜C6 )アルキニル、フェニル(C3 〜C6 )
アルキニル、ヘテロサイクリル(C3 〜C6 )アルキニ
ル、(C3 〜C6)シクロアルキル(C3 〜C6 )アル
キニル、(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C6 )アル
キニル、ヒドロキシ(C3 〜C6 )アルキニル、(C1
〜C6 )アルコキシ(C3 〜C 6 )アルキニル、(C1
〜C6 )アルカノイルオキシ(C3 〜C6 )アルキニ
ル、ホルミル(C3 〜C6 )アルキニル、トリ(C1 〜
C6 )アルキルシリル(C 3 〜C6 )アルキニル、トリ
(C1 〜C6 )アルキル錫(C3 〜C6 )アルキニル、
ハロ(C3 〜C6 )アルケニル(C3〜C6 )アルキニ
ル、カルボキシ(C 3 〜C6 )アルキニル、または(C
1 〜C6 )アルコキシカルボニル(C3 〜C 6 )アルキ
ニルであり;R2 は水素、フルオロ、または(C1 〜C
3 )アルキルであり、R3 は水素、ハロゲン、(C1 〜
C6 )アルキル、または(C1 〜C6 )アルコキシであ
るか;またはR2 とR3 は一緒になって(C1 〜C3 )
アルキル、(C2 〜C3 )アルケニルまたはカルボニル
連結を形成しており;R4 は水素、(C1 〜C6 )アル
キル、ハロゲン、またはニトロであり;R5 は水素、
(C1 〜C6 )アルキル、(C1 〜C6 )アルコキシ、
フェノキシ、ハロ(C1 〜C6 )アルキル、(C1 〜C
6 )アルキルチオ、シアノ、フェニル、ハロ(C1 〜C
6 )アルコキシ、またはハロゲンであり;R6 は水素ま
たはハロゲンであり;そしてR7 は水素、(C1 〜
C3 )アルキル、フェニル、ハロゲン、(C3 〜C6 )
アルキニル(C2 〜C6 )アルケニル、(C3 〜C10)
アルキニル、(C4 〜C 20)ジアルキニル、ハロ(C3
〜C6 )アルキニル、または(C3 〜C6 )アルケニル
(C3 〜C6 )アルキニルである;並びに、その作物栽
培上許容できる塩〕を有する、請求項2の化合物。 - 【請求項4】 R1 がハロ(C3 〜C6 )アルキニル、
(C3 〜C10)アルキニル、(C3 〜C6 )アルケニ
ル、(C3 〜C6 )アルケニル(C3 〜C6 )アルキニ
ル、または(C3 〜C6 )アルキニル(C3 〜C6 )ア
ルケニルであり;R2 が水素または(C1 〜C6 )アル
キルであり、そしてR3 が水素、ハロまたは(C1 〜C
6 )アルコキシであるか;またはR2 とR3 が一緒にな
って(C 1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルケニ
ルまたはカルボニル連結を形成しており;R4 が水素、
ハロ、または(C1 〜C6 )アルキルであり;R5 が水
素、ハロ、またはハロ(C1 〜C6 )アルコキシであ
り;R6 が水素またはフルオロであり;そしてR7 が水
素である、請求項3の化合物。 - 【請求項5】 R1 が2−ペンチニル、2−ヘキシニ
ル、3−ビニル−2−プロピニル、4−フルオロ−2−
ペンチニル、5−フルオロ−2−ペンチニル、または3
−(1−プロペニル)−2−ペロピニルであり、R2 が
水素でかつR3 が水素であるか、またはR2 とR3 が一
緒になって(C1 〜C3 )アルキル連結を形成してお
り、R4 が水素、メチル、クロロまたはフルオロであ
り、R5 がクロロ、フルオロ、ブロモ、またはトリフル
オロメトキシであり、R6 が水素またはフルオロであ
り、そしてR7 が水素である、請求項4の化合物。 - 【請求項6】 R1 が2−ペンチニルであり;R4 が水
素、フルオロ、クロロまたはメチルであり;R5 がクロ
ロ、フルオロ、ブロモ、またはトリフルオロメトキシで
あり;そしてR6 が水素またはフルオロである、請求項
5の化合物。 - 【請求項7】 R1 が2−ペンチニルであり、R2 、R
3 、R6 およびR7 が水素であり、R5 がクロロであ
り、そしてR4 が水素またはフルオロである、請求項6
の化合物。 - 【請求項8】 R1 が2−ペンチニルであり;R2 とR
3 が連結し合って(C1 〜C3 )アルキル連結を形成し
ており;R4 が水素またはフルオロであり;そしてR5
がクロロ、フルオロまたはブロモである、請求項5の化
合物。 - 【請求項9】 R1 が3−ビニル−2−プロピニルであ
り;R2 とR3 が連結し合って(C1 〜C3 )アルキル
連結を形成しており;R4 が水素またはフルオロであ
り;そしてR5 がクロロ、フルオロまたはブロモであ
る、請求項5の化合物。 - 【請求項10】 R1 が2−ヘキシニルであり;R4 が
水素またはフルオロであり;R5 がクロロであり;そし
てR6 が水素である、請求項5の化合物。 - 【請求項11】 R1 が3−ビニル−2−プロピニルで
あり;R4 が水素またはフルオロであり;R5 がクロロ
であり;そしてR6 が水素である、請求項5の化合物。 - 【請求項12】 R1 が3−(1−プロペニル)2−プ
ロピニルであり;R 4 が水素またはフルオロであり;R
5 がクロロであり;そしてR6 が水素である、請求項5
の化合物。 - 【請求項13】 R1 が (a) アセチルヒドラジド、 (b) N−アセチルヒドラジト−(N′−2,4−ペ
ンタンジオンヒドラゾン)、または (c) N−アセチルヒドラジト−(N′−3,5−ジ
クロロ−2−ヒドロキシフェニルヒドラゾン)であり;
R2 、R3 、R4 、R6 およびR7 が各々水素であり;
そしてR5 がクロロである、請求項3の化合物。 - 【請求項14】 R1 が (a) 1,3,4−オキサジアジン−2−オン−5−
イル−メチレン、 (b) 1,3,4−オキサジアジン−2−オン−3−
(2′−ペンチニル)−5−イル−メチレン、または (c) 1,3,4−オキサジアジン−2−オン−3−
(2′−ブチニル)−5−イル−メチレンであり;
R2 、R3 、R4 、R6 およびR7 が各々水素であり;
そしてR5 がクロロである、請求項3の化合物。 - 【請求項15】 式 【化5】 〔式中、R1 は(C3 〜C6 )アルキニル、(C2 〜C
6 )アルキニル(C3 〜C6 )アルキニル、ハロ(C3
〜C6 )アルキニル、(C2 〜C6 )アルケニル(C3
〜C6 )アルキニル、またはトリ−((C1 〜C6 )ア
ルキル)イン(C3 〜C 6 )アルキニルであり;そして
R2 は水素またはハロゲンであり、そしてR3 は水素ま
たは(C1 〜C6 )アルキルであるか;またはR2 とR
3 は一緒になって(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C
3 )アルケニルまたはカルボニル連結を形成しており;
そしてR4 は水素、ハロゲン、または(C1 〜C6 )ア
ルキルであり;そしてR5 は水素、ハロゲン、(C1 〜
C6 )アルキル、または(C1 〜C6 )アルコキシであ
り;そしてR6 は水素またはハロゲンであり;そしてR
7 は水素またはハロゲンである;並びに、その作物栽培
上許容できる塩〕を有する、請求項2の化合物。 - 【請求項16】 R1 が(C3 〜C6 )アルキニルであ
り;R2 が水素またはフルオロであり、そしてR3 が水
素、または(C1 〜C6 )アルキルであるか、またはR
2 とR3 が一緒になって(C1 〜C3 )アルキル、(C
2 〜C3 )アルケニルまたはカルボニル連結を形成して
おり;R4 が水素、ハロ、または(C1 〜C6 )アルキ
ルであり;R5 が水素、ハロ、(C1 〜C6 )アルキ
ル、またはハロ(C1〜C6 )アルコキシであり;R6
が水素またはフルオロであり;そしてR7 が水素または
フルオロである、請求項15の化合物。 - 【請求項17】 R1 が2−ペンチニル、3−ビニル−
2−プロピニル、4−フルオロ−2−ペンチニル、また
は5−フルオロ−2−ペンチニルであり;R 2 およびR
3 が各々水素であるか、またはR2 とR3 が連結し合っ
て(C1 〜C 3 )アルキル連結を形成しており;R4 が
水素、フルオロ、またはクロロであり;R5 がフルオ
ロ、クロロ、またはブロモであり;R6 が水素であり;
そしてR 7 が水素である、請求項16の化合物。 - 【請求項18】 R1 が2−ペンチニルであり;R4 が
水素またはフルオロであり;R5 がクロロ、フルオロま
たはブロモである、請求項17の化合物。 - 【請求項19】 R1 が2−ペンチニルであり;R2 、
R3 、R6 およびR 7 が水素であり;R4 が水素または
フルオロであり;そしてR5 がクロロである、請求項1
8の化合物。 - 【請求項20】 R1 が2−ペンチニルであり;R2 と
R3 が連結し合って(C1 〜C3 )アルキル連結を形成
しており;R4 が水素またはフルオロであり;そしてR
5 がクロロ、フルオロまたはブロモである、請求項18
の化合物。 - 【請求項21】 R1 が3−ビニル−2−プロピニルで
あり;R4 が水素またはフルオロであり;そしてR5 が
クロロ、フルオロまたはブロモである、請求項17の化
合物。 - 【請求項22】 R1 が3−ビニル−2−プロピニルで
あり;R2 とR3 が連結し合って(C1 〜C3 )アルキ
ル連結を形成しており;R4 が水素またはフルオロであ
り;そしてR5 がクロロ、フルオロまたはブロモであ
る、請求項18の化合物。 - 【請求項23】 R1 が4−フルオロ−2−ペンチニル
であり;R4 が水素またはフルオロであり;そしてR5
がクロロである、請求項17の化合物。 - 【請求項24】 R1 が5−フルオロ−2−ペンチニル
であり;R4 が水素またはフルオロであり;そしてR5
がクロロである、請求項17の化合物。 - 【請求項25】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項1の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項26】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項2の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項27】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項3の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項28】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項4の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項29】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項5の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項30】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項6の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項31】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項7の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項32】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項8の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項33】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項9の化合物とを含む、殺菌性
組成物。 - 【請求項34】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項10の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項35】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項11の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項36】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項12の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項37】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項15の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項38】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項16の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項39】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項17の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項40】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項18の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項41】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項19の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項42】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項20の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項43】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項21の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項44】 農業上または薬事上許容できる担体
と、殺菌上活性量の請求項22の化合物とを含む、殺菌
性組成物。 - 【請求項45】 (i)式 (1)6−(3−A−4−B フェニル)−2−(C)
−ピリダジノン(式中、Aは水素またはフルオロ置換基
を表わし;Bは水素、クロロまたはブロモ置換基を表わ
し;そしてCは2′−ペンチニル、3′−ビニル−2′
−プロピニル、4′−フルオロ−2′−ペンチニル、ま
たは5′−フルオロ−2′−ペンチニル置換基を表わ
す)または (2)6−(3−A′−4−B′ フェニル)−2−
(C′)−4,5−ジヒドロピリダジノン(式中、A′
は水素またはフルオロ置換基を表わし;B′は水素、ブ
ロモまたはクロロ置換基を表わし;そしてC′は2−ペ
ンチニル、3−ビニル−2−プロピニル、4−フルオロ
−2−ペンチニル、または5−フルオロ−2−ペンチニ
ル置換基を表わす)を有する1種またはそれ以上の化合
物と、(ii) マンコゼブ、マネブ、イプロジオン
クロロタロニル、プロベナゾー、ピロキロン、およびフ
ェンブコナゾールから選択された1種またはそれ以上の
化合物とを含む、殺菌性組成物。 - 【請求項46】 式 6−(3−A−4−B フェニ
ル)−2−(C)−ピリダジノンの化合物が6−(3−
A−4−クロロフェニル)−2−(C)−ピリダジノン
(但し、Aはフルオロまたは水素置換基どちらかであ
り、そしてCは2′−ペンチニルまたは3′−ビニル−
2′−プロピニル置換基どちらかである)である、請求
項45の殺菌性組成物。 - 【請求項47】 式 6−(3−A′−4−B′ フェ
ニル)−2−(C′)−4,5−ジヒドロピリダジノン
の化合物が6−(3−A′−4−クロロフェニル)−2
−(C′)−4,5−ジヒドロピリダジノン(但し、
A′はフルオロまたは水素置換基どちらかであり、そし
てC′は2−ペンチニル、または3−ビニル−2−プロ
ピニル置換基どちらかである)である、請求項45の殺
菌性組成物。 - 【請求項48】 6−(4−クロロフェニル)−2−
(2′−ペンチニル)−ピリダジノン、6−(3−フル
オロ−4−クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニ
ル)−ピリダジノン、または6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンから選択された第一成分と、マンコゼブ、プ
ロベナゾール、ピロキロン、イプロジオン、フェンブコ
ナゾール、およびクロロタロニルから選択された第二成
分とを含む組成物であって、前記第一と第二の組成は組
成物の殺菌活性が第一成分の殺菌活性と第二成分の殺菌
活性の和よりも大きくなるような有効比である、前記組
成物。 - 【請求項49】 第一成分が6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)ピリダジノンであり、
そして第二成分がマンコゼブ、プロベナゾール、ピロキ
ロン、イプロジオン、またはフェンブコナゾールであ
る、請求項48の組成物。 - 【請求項50】 第二成分がマンコゼブであり、そして
第一成分/第二成分の比が約20/1から約1/20ま
での範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項51】 第二成分がマンコゼブであり、そして
第一成分/第二成分の比が約4/1から約1/4までの
範囲である、請求項50の組成物。 - 【請求項52】 第二成分がプロベナゾールであり、そ
して第一成分/第二成分の比が約20/1から約1/2
0までの範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項53】 第二成分がプロベナゾールであり、そ
して第一成分/第二成分の比が約16/1から約1/1
6までの範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項54】 第二成分がピロキロンであり、そして
第一成分/第二成分の比が約25/1から約1/25ま
での範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項55】 第二成分がピロキロンであり、そして
第一成分/第二成分の比が約16/1から約1/16ま
での範囲である、請求項54の組成物。 - 【請求項56】 第二成分がイプロジオンであり、そし
て第一成分/第二成分の比が約10/1から約1/10
までの範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項57】 第二成分がイプロジオンであり、そし
て第一成分/第二成分の比が約4/1から約1/4まで
の範囲である、請求項56の組成物。 - 【請求項58】 第二成分がフェンブコナゾールであ
り、そして第一成分/第二成分の比が約10/1から約
1/10までの範囲である、請求項49の組成物。 - 【請求項59】 第二成分がフェンブコナゾールであ
り、そして第一成分/第二成分の比が約4/1から約1
/4までの範囲である、請求項58の組成物。 - 【請求項60】 第一成分が6−(4−クロロフェニ
ル)−2−(2′−ペンチニル)−4,5−ジヒドロピ
リダジノンであり、そして第二成分がクロロタロニルで
ある、請求項48の組成物。 - 【請求項61】 第一成分/第二成分の比が約4/1か
ら約1/4までの範囲である、請求項60の組成物。 - 【請求項62】 第一成分が6−(3−フルオロ−4−
クロロフェニル)−2−(2′−ペンチニル)−ピリダ
ジノンである、請求項48の組成物。 - 【請求項63】 第一成分/第二成分の比が約25/1
から約1/25までの範囲である、請求項62の組成
物。 - 【請求項64】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項1の化合物を適用することからなる、植物
病原菌類を防除する方法。 - 【請求項65】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項3の化合物を適用することからなる、植物
病原菌類を防除する方法。 - 【請求項66】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項5の化合物を適用することからなる、植物
病原菌類を防除する方法。 - 【請求項67】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項13の化合物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項68】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項15の化合物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項69】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項45の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項70】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項48の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項71】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項49の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項72】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項50の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項73】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項51の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項74】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項52の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項75】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項53の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項76】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項54の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項77】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項55の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項78】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項56の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項79】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項57の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項80】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項58の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項81】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項59の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項82】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項60の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項83】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項61の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項84】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項62の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項85】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項63の組成物を適用することからなる、植
物病原菌類を防除する方法。 - 【請求項86】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項1の化合物を適用することからなる、哺乳
動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項87】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項3の化合物を適用することからなる、哺乳
動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項88】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項5の化合物を適用することからなる、哺乳
動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項89】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項13の化合物を適用することからなる、哺
乳動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項90】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項15の化合物を適用することからなる、哺
乳動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項91】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項45の組成物を適用することからなる、哺
乳動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項92】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項48の組成物を適用することからなる、哺
乳動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項93】 式 【化6】 〔式中、 Aは−(CHR2 )n −CHR7 −Z−; −(CHR2 )n −O−Z−; −(CHR2 )n −S−Z−; −O−CHR7 −Z−; −CR2 =CR7 −Z−; −CR2 =N−Z−; CHR2 −CR7 =X−;または −CR2 =CR2 −X=であり DはCR2 または窒素であり;Qは 【化7】 から選択された芳香族基であり;Zはカルボニル(C=
O)、またはチオカルボニル(C=S)であり;Xはハ
ロ、アルコキシ、アルキニルチオ、またはトリアゾリル
によって置換されている炭素であり;R1 はアルキル、
ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル
アルキル、ヘテロサイクリルアルキル、フェニル、フェ
ニルアルキル、フェニルカルボニル、アルケニル、ハロ
アルケニル、フェニルアルケニル、アルキニルアルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルアルキニ
ル、ヘテロサイクリル、アルキニル、ハロアルキニル、
フェニルアルキニル、ヘテロサイクリルアルキニル、シ
クロアルキルアルキニル、アルケニルアルキニル、ヒド
ロキシアルキニル、アルコキシアルキニル、アルカノイ
ルオキシアルキニル、ホルミルアルキニル、トリアルキ
ルシリルアルキニル、トリアルキル錫アルキニル、ハロ
アルケニルアルキニル、カルボキシアルキニル又はアル
コキシカルボニルアルキニルであり;R2 は水素、(C
1 〜C3 )アルキル、フェニルまたはハロゲンであり;
R7 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、フェニル、ハロ
ゲン、アルキニルアルケニル、アルキニル、ジアルキニ
ル、ハロアルキニル、またはアルケニルアルキニルであ
り;R3 およびR6 は独立に、水素、アルコキシまたは
ハロゲンであり;R4は水素、ハロゲン、アルコキシま
たはニトロであり;R5 は水素、ハロゲン、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキ
シまたはシアノである;またはR2 とR3 は一緒になっ
て(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルキレン
またはカルボニル連結を形成している;またはR2 とR
7 は一緒になって縮合フェニル環を形成している;nは
0、1または2である;並びに、その作物栽培上許容で
きる塩〕の殺菌性組成物。 - 【請求項94】 Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−
であり、Qが4−クロロフェニルであり、そしてR1 が
CH2 C∫CCH3 またはCH2 CH(OH)CH2 C
H3 である;Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−であ
り、Qが3,4−ジクロロフェニルであり、そしてR1
がCH2 CH(OH)CH2 CH3 または(CH2 )3
OHである;および、Aが−CH2 −CH2 −(C=
O)−であり、Qが4−メトキシフェニルであり、そし
てR1 が(CH2 )3 OHである、請求項93の殺菌性
組成物。 - 【請求項95】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の式 【化8】 〔式中、 Aは−(CHR2 )n −CHR7 −Z−; −(CHR2 )n −O−Z−; −(CHR2 )n −S−Z−; −O−CHR7 −Z−; −CR2 =CR7 −Z−; −CR2 =N−Z−; CHR2 −CR7 =X−;または −CR2 =CR2 −X=であり DはCR2 または窒素であり;Qは 【化9】 から選択された芳香族基であり;Zはカルボニル(C=
O)、またはチオカルボニル(C=S)であり;Xはハ
ロ、アルコキシ、アルキニルチオ、またはトリアゾリル
によって置換されている炭素であり;R1 はアルキル、
ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル
アルキル、ヘテロサイクリルアルキル、フェニル、フェ
ニルアルキル、フェニルカルボニル、アルケニル、ハロ
アルケニル、フェニルアルケニル、アルキニルアルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルアルキニ
ル、ヘテロサイクリル、アルキニル、ハロアルキニル、
フェニルアルキニル、ヘテロサイクリルアルキニル、シ
クロアルキルアルキニル、アルケニルアルキニル、ヒド
ロキシアルキニル、アルコキシアルキニル、アルカノイ
ルオキシアルキニル、ホルミルアルキニル、トリアルキ
ルシリルアルキニル、トリアルキル錫アルキニル、ハロ
アルケニルアルキニル、カルボキシアルキニル又はアル
コキシカルボニルアルキニルであり;R2 は水素、(C
1 〜C3 )アルキル、フェニルまたはハロゲンであり;
R7 は水素、(C1 〜C3 )アルキル、フェニル、ハロ
ゲン、アルキニルアルケニル、アルキニル、ジアルキニ
ル、ハロアルキニル、またはアルケニルアルキニルであ
り;R3 およびR6 は独立に、水素、アルコキシまたは
ハロゲンであり;R4は水素、ハロゲン、アルコキシま
たはニトロであり;R5 は水素、ハロゲン、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルチオ、フェニル、フェノキ
シまたはシアノである;またはR2 とR3 は一緒になっ
て(C1 〜C3 )アルキル、(C2 〜C3 )アルキレン
またはカルボニル連結を形成している;またはR2 とR
7 は一緒になって縮合フェニル環を形成している;nは
0、1または2である;また、その作物栽培上許容でき
る塩〕の化合物を適用することからなる、植物病原菌類
を防除する方法。 - 【請求項96】 Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−
であり、Qが4−クロロフェニルであり、そしてR1 が
CH2 C∫CCH3 またはCH2 CH(OH)CH2 C
H3 である;Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−であ
り、Qが3,4−ジクロロフェニルであり、そしてR1
がCH2 CH(OH)CH2 CH3 または(CH2 )3
OHである;およびAが−CH2 −CH2 −(C=O)
−であり、Qが4−メトキシフェニルであり、そしてR
1 が(CH2 )3 OHである、請求項95の方法。 - 【請求項97】 菌類またはその生息環境に、殺菌上有
効量の請求項93の組成物を適用することからなる、哺
乳動物の菌類感染を防除する方法。 - 【請求項98】 Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−
であり、Qが4−クロロフェニルであり、そしてR1 が
CH2 C∫CCH3 またはCH2 CH(OH)CH2 C
H3 である;Aが−CH2 −CH2 −(C=O)−であ
り、Qが3,4−ジクロロフェニルであり、そしてR1
がCH2 CH(OH)CH2 CH3 または(CH2 )3
OHである;および、Aが−CH2 −CH2 −(C=
O)−であり、Qが4−メトキシフェニルであり、そし
てR1 が(CH2 )3 OHである、請求項97の方法。 - 【請求項99】 木材を殺菌上有効量の請求項1の化合
物と接触させることからなる、木材を保存する方法。 - 【請求項100】 木材を殺菌上有効量の請求項93の
組成物と接触させることからなる、木材を保存する方
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