JPH05238989A - アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 - Google Patents
アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法Info
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- JPH05238989A JPH05238989A JP4043267A JP4326792A JPH05238989A JP H05238989 A JPH05238989 A JP H05238989A JP 4043267 A JP4043267 A JP 4043267A JP 4326792 A JP4326792 A JP 4326792A JP H05238989 A JPH05238989 A JP H05238989A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 ２，６−ジｔ−ブチルフェノール等の２，６
−ジアルキルフェノール（Ａ）とＮａＯＨ等の塩基性触
媒（Ｂ）とを、モル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０
１５〜０．０５なる範囲で反応させながら生成水を減圧
留去し、次いでメチルアルキレート等のアルキルアクリ
レート（Ｃ）を、モル比［（Ｃ）／（Ａ）］が１．０よ
り大きくなる範囲で反応させる、アルキル−β−（３，
５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートの製法。 【効果】 有機溶剤不用であり、高収率、高純度、短時
間で目的物が得られる。
−ジアルキルフェノール（Ａ）とＮａＯＨ等の塩基性触
媒（Ｂ）とを、モル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０
１５〜０．０５なる範囲で反応させながら生成水を減圧
留去し、次いでメチルアルキレート等のアルキルアクリ
レート（Ｃ）を、モル比［（Ｃ）／（Ａ）］が１．０よ
り大きくなる範囲で反応させる、アルキル−β−（３，
５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートの製法。 【効果】 有機溶剤不用であり、高収率、高純度、短時
間で目的物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸化防止剤として、さ
らに他の酸化防止剤の中間原料として有用なアルキル−
β-（３,５-ジアルキル-４-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネ−トの製法に関する。
らに他の酸化防止剤の中間原料として有用なアルキル−
β-（３,５-ジアルキル-４-ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネ−トの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、アルキル−β-（３,５-ジア
ルキル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオネ−トの製造
方法としては、例えば、特公昭６２-１２７８６号公報
では、２，６−ジアルキルフェノ−ルを、有機溶剤の存
在下、多量の水酸化カリウム触媒と反応させ、次いで生
成水を有機溶剤と共沸除外し、更にアルキルアクリレ−
トを反応させる技術が開示されており、また、特開平２
-１８０８５１号公報には、２，６-ジアルキルフェノ−
ル１モルに対して、１．０モル未満のアルキルアクリレ
−トおよび０，００５〜０，０５モルの水酸化カリウム
を用いて、副生成物であるジアルキル-２-（３，５-ジ
アルキル-４-ヒドロキシベンジル）グルタレ−トの含有
量が少ない目的物を得る技術が開示されている。
ルキル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオネ−トの製造
方法としては、例えば、特公昭６２-１２７８６号公報
では、２，６−ジアルキルフェノ−ルを、有機溶剤の存
在下、多量の水酸化カリウム触媒と反応させ、次いで生
成水を有機溶剤と共沸除外し、更にアルキルアクリレ−
トを反応させる技術が開示されており、また、特開平２
-１８０８５１号公報には、２，６-ジアルキルフェノ−
ル１モルに対して、１．０モル未満のアルキルアクリレ
−トおよび０，００５〜０，０５モルの水酸化カリウム
を用いて、副生成物であるジアルキル-２-（３，５-ジ
アルキル-４-ヒドロキシベンジル）グルタレ−トの含有
量が少ない目的物を得る技術が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特公昭６２−
１２７８６号公報記載の製法は、水酸化カリウム触媒を
多量に使用するため、２，６-ジアルキルフェノラート
製造時の粘度が高くなり攪拌が困難となるため有機溶剤
を併用しなければならず、その結果釜収率が低下する
他、有機溶剤除去工程が必要になる等の課題を有するも
のであった。
１２７８６号公報記載の製法は、水酸化カリウム触媒を
多量に使用するため、２，６-ジアルキルフェノラート
製造時の粘度が高くなり攪拌が困難となるため有機溶剤
を併用しなければならず、その結果釜収率が低下する
他、有機溶剤除去工程が必要になる等の課題を有するも
のであった。
【０００４】また、特開平２-１８０８５１号公報記載
の製法は、反応後に過剰量の２,６-ジアルキルフェノ−
ルを分離しなけばならず、さもなければ、本製法により
得られる化合物から誘導されるテトラキス［３-（３,５
-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチル］メタンの純度・結晶型に悪影響を及ぼす
ことになるという課題を有していた。また、触媒の使用
量は低く設定されているものの、その値が極めて低いた
め、反応時間が長くなるという課題をも有していた。
の製法は、反応後に過剰量の２,６-ジアルキルフェノ−
ルを分離しなけばならず、さもなければ、本製法により
得られる化合物から誘導されるテトラキス［３-（３,５
-ジ-ｔ-ブチル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチル］メタンの純度・結晶型に悪影響を及ぼす
ことになるという課題を有していた。また、触媒の使用
量は低く設定されているものの、その値が極めて低いた
め、反応時間が長くなるという課題をも有していた。
【０００５】本発明が解決しようする課題は、反応系に
有機溶剤を必要とせず、また、原料および副生成物が殆
ど残存することなく、即ち高収率、高純度であり、しか
も短時間で目的物が得られるアルキル−β−（３，５−
ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
の製法を提供することにある。
有機溶剤を必要とせず、また、原料および副生成物が殆
ど残存することなく、即ち高収率、高純度であり、しか
も短時間で目的物が得られるアルキル−β−（３，５−
ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
の製法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、２,６-ジアルキル
フェノールに対し、特定量の塩基性触媒とアルキルアク
リレ−トを用いることにより、目的物を高収率、高純度
で、しかも短時間で得られることを見い出した。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、２,６-ジアルキル
フェノールに対し、特定量の塩基性触媒とアルキルアク
リレ−トを用いることにより、目的物を高収率、高純度
で、しかも短時間で得られることを見い出した。
【０００７】即ち、本発明は２,６-ジアルキルフェノ−
ル（Ａ）と塩基性触媒（Ｂ）アルキルアクリレ−トと
を、モル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０１５〜０．
０５なる範囲で反応せしめ、生成水を除去した後、アク
リルアクリレート（Ｃ）を、モル比［（Ｃ）／（Ａ）］
が１．０より大きくなる範囲で反応させることを特徴と
するアルキル−β-（３,５-ジアルキル-４-ヒドロキシ
フェニル）プロピオネ−トの製法に関するものである。
ル（Ａ）と塩基性触媒（Ｂ）アルキルアクリレ−トと
を、モル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０１５〜０．
０５なる範囲で反応せしめ、生成水を除去した後、アク
リルアクリレート（Ｃ）を、モル比［（Ｃ）／（Ａ）］
が１．０より大きくなる範囲で反応させることを特徴と
するアルキル−β-（３,５-ジアルキル-４-ヒドロキシ
フェニル）プロピオネ−トの製法に関するものである。
【０００８】更に詳しくは、２,６-ジアルキルフェノ−
ル（Ａ）と塩基性触媒（Ｂ）とを、モル比［（Ａ）／
（Ｂ）］が１／０．０１５〜０．０５なる範囲、好まし
くは１／０．０１５〜０．０３となる範囲で仕込み反応
させながら生成水を系外に除外する。生成水を除外する
方法としては、反応系に有機溶剤を存在させて共沸に
よって生成水を除外する方法、及び系内を減圧状態に
して生成水を留去する方法が挙げられるが、の方法で
は逐次系内に水を添加する煩わしさがあることからの
方法が好ましい。の方法は具体的には９０〜１００
℃、２０〜３０ｍｍＨｇの減圧下で攪拌し、生成水を系
外に除外するものである。
ル（Ａ）と塩基性触媒（Ｂ）とを、モル比［（Ａ）／
（Ｂ）］が１／０．０１５〜０．０５なる範囲、好まし
くは１／０．０１５〜０．０３となる範囲で仕込み反応
させながら生成水を系外に除外する。生成水を除外する
方法としては、反応系に有機溶剤を存在させて共沸に
よって生成水を除外する方法、及び系内を減圧状態に
して生成水を留去する方法が挙げられるが、の方法で
は逐次系内に水を添加する煩わしさがあることからの
方法が好ましい。の方法は具体的には９０〜１００
℃、２０〜３０ｍｍＨｇの減圧下で攪拌し、生成水を系
外に除外するものである。
【０００９】塩基性触媒（Ｂ）の使用量を上記範囲に設
定した場合は、単に有機溶剤の使用が不必要になるだけ
ではなく、目的物以外の副生成物の生成を抑制すること
ができ、特にモル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０１
５〜０．０３となる範囲で反応を行った場合には、実質
的に副生成物は見られなくなる。
定した場合は、単に有機溶剤の使用が不必要になるだけ
ではなく、目的物以外の副生成物の生成を抑制すること
ができ、特にモル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／０．０１
５〜０．０３となる範囲で反応を行った場合には、実質
的に副生成物は見られなくなる。
【００１０】次いで実質的に無水状態とした後に、アク
リルアクリレート（Ｃ）を、２,６-ジアルキルフェノ−
ル（Ａ）１モルに対して、１．０モル以上、好ましく
は、１．０〜１．５０モルの範囲で連続的に供給して反
応させる。
リルアクリレート（Ｃ）を、２,６-ジアルキルフェノ−
ル（Ａ）１モルに対して、１．０モル以上、好ましく
は、１．０〜１．５０モルの範囲で連続的に供給して反
応させる。
【００１１】アクリルアクリレート（Ｃ）を、２，６-
ジアルキルフェノ−ル（Ａ）１モルに対して、１．０モ
ル以上、好ましくは、１．０〜１．５０モルの範囲で使
用した場合には、反応中に過剰アルキルアクリレート
（Ｃ）が留去され系内にアルキルアクリレート（Ｃ）が
殆ど残らなくなる。特にアクリルアクリレート（Ｃ）
を、２，６−ジアルキルフェノ−ル（Ａ）１モルに対し
て、１．０〜１．３モルの範囲で使用すればアルキルア
クリレート（Ｃ）の残存量は更に減少し、実質的に見ら
れなくなる。
ジアルキルフェノ−ル（Ａ）１モルに対して、１．０モ
ル以上、好ましくは、１．０〜１．５０モルの範囲で使
用した場合には、反応中に過剰アルキルアクリレート
（Ｃ）が留去され系内にアルキルアクリレート（Ｃ）が
殆ど残らなくなる。特にアクリルアクリレート（Ｃ）
を、２，６−ジアルキルフェノ−ル（Ａ）１モルに対し
て、１．０〜１．３モルの範囲で使用すればアルキルア
クリレート（Ｃ）の残存量は更に減少し、実質的に見ら
れなくなる。
【００１２】本発明では、上記の塩基性触媒（Ｂ）の使
用量及びアクリルアクリレ−ト（Ｃ）の使用量がいずれ
も満たされる場合にのみ本発明の効果が示されるのであ
って、一方の要件のみでは、本発明の効果は発揮されな
い。
用量及びアクリルアクリレ−ト（Ｃ）の使用量がいずれ
も満たされる場合にのみ本発明の効果が示されるのであ
って、一方の要件のみでは、本発明の効果は発揮されな
い。
【００１３】アクリルアクリレ−ト（Ｃ）は１〜１０時
間、好ましくは、２〜４時間かけて連続的に供給するこ
とが副生成物を抑制する上でも、製造上の安全性の面で
もよい。
間、好ましくは、２〜４時間かけて連続的に供給するこ
とが副生成物を抑制する上でも、製造上の安全性の面で
もよい。
【００１４】反応時間は原料のモル比、触媒の種類、反
応温度等によって変わるが、一般には、アクリルアクリ
レ−トの滴下時間を含めて２〜４時間で反応が完了す
る。反応温度は、室温から約２００℃までの範囲から選
択されるが、反応の進行を促進するためには１００〜１
５０℃の範囲が好適である。
応温度等によって変わるが、一般には、アクリルアクリ
レ−トの滴下時間を含めて２〜４時間で反応が完了す
る。反応温度は、室温から約２００℃までの範囲から選
択されるが、反応の進行を促進するためには１００〜１
５０℃の範囲が好適である。
【００１５】反応終了後、触媒を中和、除去した後、従
来公知の方法例えば減圧蒸留または再結晶等の操作によ
って精製してもよいが、本発明においては精製操作を行
なくとも高純度で目的物が得られる。
来公知の方法例えば減圧蒸留または再結晶等の操作によ
って精製してもよいが、本発明においては精製操作を行
なくとも高純度で目的物が得られる。
【００１６】本発明で使用される２,６-ジアルキルフェ
ノ−ル（Ａ）のアルキル基としては、炭素数１〜４個の
直鎖または分岐状アルキル（メチル、エチル、ｎ-プロ
ピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｔ-ブチル等）であっ
て、同一または異なっていてもよいが、特に２,６-ジ-
ｔ-ブチルフェノ−ルが好適である。
ノ−ル（Ａ）のアルキル基としては、炭素数１〜４個の
直鎖または分岐状アルキル（メチル、エチル、ｎ-プロ
ピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｔ-ブチル等）であっ
て、同一または異なっていてもよいが、特に２,６-ジ-
ｔ-ブチルフェノ−ルが好適である。
【００１７】アルキルアクリレ−トのアルキル基として
は、炭素数１〜２２個の直鎖状または分岐状アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、オクタデシル基、エイコシル基等）が挙げられ
る。
は、炭素数１〜２２個の直鎖状または分岐状アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、オクタデシル基、エイコシル基等）が挙げられ
る。
【００１８】本発明で使用される塩基性触媒（Ｂ）とし
ては、塩基性化合物、具体的には水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機水酸化物、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムｔ-ブトキシド等のアルコラ−トが挙げら
れるが、取扱いの容易さ等から、水酸化カリウムが好適
である。
ては、塩基性化合物、具体的には水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等の無機水酸化物、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムｔ-ブトキシド等のアルコラ−トが挙げら
れるが、取扱いの容易さ等から、水酸化カリウムが好適
である。
【００１９】
【実施例】以下、本発明について、実施例を用いて具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例によって制限さ
れるものではない。
的に説明するが、本発明はこれら実施例によって制限さ
れるものではない。
【００２０】実施例１ ２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３ｇ（０．５モ
ル）、水酸化カリウム０．５６ｇを５００ｍｌのフラス
コに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜５０ｍ
ｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した水を系
外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃でメチル
アクリレ−ト４７．４ｇ（０．５５モル）を２時間かけ
て滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。８０℃に冷
却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得た。ガス
クロマトグラフィ−による分析の結果、目的物のメチル
β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネ−トの収率は９７％、副生成物のジメ
チル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタレートの収率は０.２７％であった。
ル）、水酸化カリウム０．５６ｇを５００ｍｌのフラス
コに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜５０ｍ
ｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した水を系
外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃でメチル
アクリレ−ト４７．４ｇ（０．５５モル）を２時間かけ
て滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。８０℃に冷
却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得た。ガス
クロマトグラフィ−による分析の結果、目的物のメチル
β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネ−トの収率は９７％、副生成物のジメ
チル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタレートの収率は０.２７％であった。
【００２１】実施例２ ２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３ｇ（０．５モ
ル）、カリウムｔ−ブトキシド０．８ｇを５００ｍｌの
フラスコに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜
５０ｍｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した
水を系外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃で
メチルアクリレート４７．４ｇ（０．５５モル）を２時
間かけて滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。８０
℃に冷却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得
た。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、目的物
のメチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートの収率は９５％、副生成
物のジメチル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）グルタレートの収率は０.４７％で
あった。
ル）、カリウムｔ−ブトキシド０．８ｇを５００ｍｌの
フラスコに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜
５０ｍｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した
水を系外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃で
メチルアクリレート４７．４ｇ（０．５５モル）を２時
間かけて滴下し、さらに同温度で２時間攪拌した。８０
℃に冷却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得
た。ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、目的物
のメチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートの収率は９５％、副生成
物のジメチル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）グルタレートの収率は０.４７％で
あった。
【００２２】比較例１ ２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３ｇ（０．５モ
ル）、水酸化カリウム０．３５ｇを５００ｍｌのフラス
コに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜５０ｍ
ｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した水を系
外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃でメチル
アクリレート４２．２ｇ（０．４９モル）を３時間かけ
て滴下し、さらに同温度で３時間攪拌した。８０℃に冷
却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得た。ガス
クロマトグラフィ−による分析の結果、目的物のメチル
−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートの収率は８９．５％、副生成物の
ジメチル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）グルタレートの収率は１．２９％で、さ
らに原料の２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが９.８
％残存していた。
ル）、水酸化カリウム０．３５ｇを５００ｍｌのフラス
コに入れ、攪拌下９０℃に加熱し、系内を３０〜５０ｍ
ｍＨｇの減圧状態で、３０分間保持して生成した水を系
外に留去させた。次いで、常圧にし、１３０℃でメチル
アクリレート４２．２ｇ（０．４９モル）を３時間かけ
て滴下し、さらに同温度で３時間攪拌した。８０℃に冷
却後、酢酸を用いて中和、ろ過して目的物を得た。ガス
クロマトグラフィ−による分析の結果、目的物のメチル
−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートの収率は８９．５％、副生成物の
ジメチル−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）グルタレートの収率は１．２９％で、さ
らに原料の２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが９.８
％残存していた。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、反応系に有機溶剤を必
要とせず、また、原料および副生成物が殆ど残存するこ
となく、即ち高収率、高純度で、しかも短時間でアルキ
ル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートが得られる。
要とせず、また、原料および副生成物が殆ど残存するこ
となく、即ち高収率、高純度で、しかも短時間でアルキ
ル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートが得られる。
Claims (6)
- 【請求項１】 ２,６-ジアルキルフェノ−ル（Ａ）と塩
基性触媒（Ｂ）とを、モル比［（Ａ）／（Ｂ）］が１／
０．０１５〜０．０５なる範囲で反応せしめ、生成水を
除去した後、アルキルアクリレート（Ｃ）を、モル比
［（Ｃ）／（Ａ）］が１．０より大きくなる範囲で反応
させることを特徴とするアルキル−β-（３,５-ジアル
キル-４-ヒドロキシフェニル）プロピオネ−トの製法。 - 【請求項２】 ２,６-ジアルキルフェノ−ル（Ａ）と塩
基性触媒（Ｂ）とを減圧下で反応させながら生成水を除
去する請求項１記載の製法。 - 【請求項３】 ２,６-ジアルキルフェノ−ル（Ａ）が
２,６-ジ-ｔ-ブチルフェノ−ルであり、かつアルキルア
クリレ−ト（Ｃ）がメチルアクリレ−トである請求項１
又は２記載の製法。 - 【請求項４】 塩基性触媒（Ｂ）が、水酸化カリウムで
ある請求項３記載の製法。 - 【請求項５】 モル比［（Ｂ）／（Ａ）］が０．０１５
〜０．０５であり、かつモル比［（Ｃ）／（Ａ）］が
１.０１より大きく１．５０以下である請求項４記載の
製法。 - 【請求項６】 生成水除去後、１００〜１５０℃で反応
させる請求項１、２、３、４または５記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043267A JPH05238989A (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4043267A JPH05238989A (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05238989A true JPH05238989A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=12659064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4043267A Pending JPH05238989A (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05238989A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510053A (ja) * | 2004-08-18 | 2008-04-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 改善された性能を有する潤滑油組成物 |
| CN111334300A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-26 | 辽宁石化职业技术学院 | 一种双效抗氧剂的制备方法 |
| CN114456072A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-10 | 辽宁华星日化产业技术研究院有限公司 | 一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的制备方法 |
-
1992
- 1992-02-28 JP JP4043267A patent/JPH05238989A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510053A (ja) * | 2004-08-18 | 2008-04-03 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 改善された性能を有する潤滑油組成物 |
| CN111334300A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-26 | 辽宁石化职业技术学院 | 一种双效抗氧剂的制备方法 |
| CN114456072A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-10 | 辽宁华星日化产业技术研究院有限公司 | 一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的制备方法 |
| CN114456072B (zh) * | 2022-03-02 | 2024-01-05 | 辽宁华星日化产业技术研究院有限公司 | 一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯的制备方法 |
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