JPH06135897A - アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 - Google Patents

アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法

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JPH06135897A
JPH06135897A JP4288708A JP28870892A JPH06135897A JP H06135897 A JPH06135897 A JP H06135897A JP 4288708 A JP4288708 A JP 4288708A JP 28870892 A JP28870892 A JP 28870892A JP H06135897 A JPH06135897 A JP H06135897A
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propionate
dialkyl
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hydroxide
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Katsuji Takahashi
勝治 高橋
Misao Uohama
操 魚浜
Koichi Nakamura
公一 中村
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 メチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートに、水酸化リチ
ウムの存在下、オクタデシルアルコールを反応させエス
テル交換反応を行なう。 【効果】 精製物の着色を招くことなく、かつ、触媒の
分離が容易である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオレフィン等の酸
化防止剤として広く利用されているアルキル−β−
（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、低級アルキル基で置換された
アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネートと高級アルコールとを、触媒
の存在下、エステル交換反応させる方法が知られてお
り、例えば、特開平１−３１６３４６号公報には、触媒
として有機錫化合物を用いる方法が挙げられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記有
機錫化合物を触媒として用いる方法は、生成物の着色を
招く他、触媒の分離が困難で、分離するには触媒を蓚酸
等で分解し、次いで抽出するという煩雑な工程が必要で
あり、また反応時間も長いものであった。
【０００４】本発明が解決しようとする課題は、反応終
了後の触媒の分離が容易で、生成物の着色がなく、かつ
反応時間も短くなるアルキル−β−（３，５−ジアルキ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸の低級アルキルエステル、高級
アルコールと、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属
の水酸化物またはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金
属の炭酸塩（Ａ）の存在下にエステル交換反応させるこ
とによって、上記課題を解決できることを見い出し本発
明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、（３，５−ジアルキル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の低級アルキル
エステルと、高級アルコールとを、アルカリ金属若しく
はアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属若し
くはアルカリ土類金属の炭酸塩（Ａ）の存在下にエステ
ル交換させることを特徴とするアルキル−β−（３，５
−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネ
ートの製法に関する。
【０００７】本発明で用いる（３，５−ジアルキル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の低級アルキルエ
ステルとは特に限定されるものではないが、特に限定さ
れるものではないが、例えば次の一般式（１）で表わさ
れるものが挙げられる。
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｒ1 は炭素原子数３または４の分
岐状アルキル基、Ｒ2 は炭素原子数１〜４の直鎖または
分岐状のアルキル基を示す。）で表わされるものが挙げ
られる。
【００１０】その具体例としては、メチル−β−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート、エチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ｎ−プロピル
−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート、ｉ−プロピル−β−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、ｎ−ブチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ｔ−ブチル−
β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、メチル−β−（３，５−ジ−ｉ−
プロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
エチル−β−（３，５−ジ−ｉ−プロピル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート、メチル−β−（３，５
−ジ−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート、エチル−β−（３，５−ジ−ｓｅｃ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げ
られ、中でもメチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートが収率に優れ
る点と、得られた最終精製物の酸化防止剤としての有用
性から好ましい。
【００１１】この様な（３，５−ジアルキル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の低級アルキルエステル
の製法としては、特に限定されるものではないが、次の
方法によって得られるものが、原料からの一貫した製法
が可能となり好ましい。
【００１２】即ち、先ず２，６−ジアルキルフェノール
とアルキルアクリレートとを塩基性触媒（Ｂ）の存在下
に反応させる。ここで用いる２，６−ジアルキルフェノ
ールとしては、２，６−ジアルキルフェノールのアルキ
ル基として、炭素数３または４個の分岐状アルキル基
（ｉ-プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ-ブチル基等）
であるものが挙げられ、１分子中の２つのアルキル基は
同一または異なっていてもよいが、特に２，６−ジ−ｔ
−ブチルフェノールが収率に優れる点と、得られた最終
精製物の酸化防止剤としての有用性から好ましい。
【００１３】用いるアルキルアクリレートとしては、直
鎖状または分岐状アルキル基（メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等）を有するものが挙げられる。上
述した塩基性化合物（Ｂ）としては、特に限定されるも
のではないが、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カルシウムおよび炭酸バリウム等のアルカリ金属若し
くはアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカリ金属若
しくはアルカリ土類金属の炭酸塩またはナトリウムメト
キシド、カリウムt−ブトキシド等のアルカリ金属のア
ルコラ−トが挙げられるが、中でも収率が高い点からア
ルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物または
アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩が好ま
しく、更に収率が一層高い点から水酸化カリウムが好ま
しい。
【００１４】この反応の反応条件は、特に限定されるも
のではなく、例えば２,６−ジアルキルフェノールと塩
基性触媒（Ｂ）とを、２,６−ジアルキルフェノール１
モル に対して塩基性触媒（Ｂ）が０．００１〜０．１
モルとなる範囲で反応させ、生成水を除去した後、アル
キルアクリレートを、２,６-ジアルキルフェノール１モ
ルに対して１モルより大きくなる範囲で反応させる方法
等が挙げられる。
【００１５】中でも、２,６−ジアルキルフェノールと
塩基性触媒（Ｂ）とを、２,６−ジアルキルフェノール
１モルに対して塩基性触媒（Ｂ）が０．０１５〜０．０
５モルなる範囲、更に好ましくは０．０１５〜０．０３
モルとなる範囲で反応せしめ、生成水を除去した後、ア
ルキルアクリレートを、２,６-ジアルキルフェノール１
モルに対して１．０〜１．５モルの範囲で連続的に供給
して反応させる方法が反応液中の（３，５−ジアルキル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の低級アルキ
ルエステルの純度の高い反応液が得られ、しかも該反応
に費やす時間が短くなる点から好ましい。
【００１６】また、この該反応液の製造工程において、
生成水を除外する方法としては、反応系に有機溶剤を
存在させて共沸によって生成水を除外する方法、及び
系内を減圧状態にして生成水を留去する方法が挙げられ
るが、の方法では逐次系内に水を添加する煩わしさが
あることからの方法が好ましい。の方法は具体的に
は９０〜１００℃、２０〜５０ｍｍＨｇの減圧下で攪拌
し、生成水を系外に除外する方法が挙げられる。
【００１７】アルキルアクリレートは１〜５時間、好ま
しくは、２〜４時間かけて連続的に供給することが副生
成物を抑制する上でも、製造上の安全性の面でもよい。
反応時間は原料のモル比、触媒の種類、反応温度等によ
って変わるが、一般には、アクリルアクリレートの滴下
時間を含めて４〜８時間で反応が完了する。
【００１８】反応温度は、室温から約２００℃までの範
囲から選択されるが、反応の進行を促進するためには１
００〜１５０℃の範囲が好適である。
【００１９】本発明においては、特に上記の方法によっ
て（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸の低級アルキルエステル（以下、「プロピオ
ン酸エステル」と略記する）を製造した場合には、この
プロピオン酸エステルを含有する反応液は精製する必要
はなく、そのまま本発明の製法に供することができる。
即ち、当該反応液中には、当然、２，６−ジアルキルフ
ェノールとアルキルアクリレートとの反応に触媒として
用いた塩基性化合物（Ｂ）を含んでいるが、該塩基性化
合物（Ｂ）は中和することなく、また、プロピオン酸エ
ステルを単離精製することなく次工程のエステル交換反
応を行なうことができるのである。
【００２０】次に、上述したプロピオン酸エステルとエ
ステル交換反応せしめる高級アルコールとしては特に限
定されるものではないが、飽和もしくは不飽和の高級ア
ルコールであり、例えば、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ
−テトラデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシルアルコー
ル、ｎ−オクタデシルアルコール、オレイルアルコール
等が挙げられる。中でもｎ−オクタデシルアルコールが
工業上の有用性から特に好ましい。
【００２１】また、エステル交換反応で用いるアルカリ
金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカ
リ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩（Ａ）（以
下、アルカリ触媒（Ａ）という）としては、例えば水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸バ
リウム等が挙げられ、なかでも収率が高い点で水酸化物
が好ましく、特に水酸化リチウムがその収率が著しく優
れる点から好ましい。
【００２２】該エステル交換反応において、プロピオン
酸エステルと高級アルコールとの使用割合は、通常、高
級アルコールの使用量とプロピオン酸エステルの量が化
学量論量となる範囲、または高級アルコールの化学量論
量より反応液中のプロピオン酸エステルの量が過剰量と
なる範囲であるが、中でも再結晶等の反応終了後の生成
物の精製時において、未反応プロピオン酸エステルの混
入を少なくできる点で、高級アルコール１モルに対して
プロピオン酸エステルが１．５〜１．０モルとなる範囲
が好ましい。
【００２３】このエステル交換反応におけるアルカリ触
媒（Ａ）の使用量は、通常、原料の高級アルコール１モ
ルに対してアルカリ触媒（Ａ）が０．０１〜０．５モル
となる範囲であり、中でも反応の進行を速く出来る点か
ら、高級アルコール１モルに対してアルカリ触媒が０．
０５〜０．３となる範囲が好ましい。
【００２４】尚、プロンピオン酸エステルとして、上記
の製法によって得られた反応液を用いた場合、アルカリ
触媒（Ａ）として塩基性触媒（Ｂ）と同一の化合物を使
用した場合であっても上記アルカリ触媒（Ａ）の使用量
には塩基性触媒（Ｂ）の残存量は算入しない。
【００２５】本発明で行なうエステル交換反応は、平衡
反応であり、生成するアルコールを系外に取り出すこと
によって反応の進行が容易になる。従って、反応温度
は、生成するアルコールの沸点以上の温度である１００
〜３００℃の範囲が好ましい。
【００２６】反応は大気圧下で行ってもよいが、アルコ
ールの留出を容易にするため、及び副反応の発生を押さ
える為に比較的低温で、かつ、減圧下で実施することが
好ましく、具体的には２０〜１００ｍｍＨｇで１００〜
２００℃の範囲が挙げられる。
【００２７】反応に要する時間は、反応温度、触媒量等
によって異なるが、通常１〜３時間と極めて短時間で終
了する。反応溶媒は、特に用いなくともよいが、必要に
応じて、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の高沸点の極性溶媒を用いて反応を実
施してもよい。
【００２８】反応終了後、生成物は濾過によって、極め
て簡単にアルカリ触媒（Ａ）と分離することができる。
また、次いで再結晶によって精製して製品とするが、本
発明においてはこの再結晶も極めて容易に行なうことが
できる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明について、実施例を用いて具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって制限
されるものではない。
【００３０】実施例１ ２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０７ｇ（０．５２
モル）及び水酸化カリウム０．８４ｇ（０．０１５モ
ル）を５００ｍｌのフラスコに入れ、攪拌下９０℃に加
熱し、系内を３０〜５０ｍｍＨｇの減圧状態で、３０分
間保持して生成した水を系外に留去させた。次いで、常
圧にして１３０℃でメチルアクリレート５４ｇ（０．６
３モル）を２時間かけて滴下し、さらに同温度で２時間
攪拌を続けて反応させ、メチル−β−（３，３−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
（０．５０モル）を含む反応液を得た。
【００３１】この反応液に、ｎ−オクタデシルアルコー
ル１３８ｇ（０．５モル）及び水酸化リチウム０．３７
ｇ（０．１３５モル）を加え、攪拌下１６０℃に加熱
し、系内を２０〜３０ｍｍＨｇの減圧状態で１時間保持
して、水と生成したメタノールを留去し、２時間攪拌を
続けて反応させた。
【００３２】１００℃に冷却後、濾過して触媒である水
酸化リチウムを分離し、ｎ−オクタデシル−β−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネートを含む反応液２９３ｇを得た。ここで触媒であ
る水酸化リチウムはこの１回の濾過で完全に濾別でき
た。
【００３３】液体クロマトグラフィ−による分析の結
果、生成物中のｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
２５２ｇを含有しており、オクタデシルアルコールに対
して、９５．０モル％の生成率であった。また、得られ
た生成物は無色であった。
【００３４】次いで生成物に対して重量基準で２倍量の
９５％イソプロピルアルコール（イソプロピルアルコー
ル９５重量部と水５重量部との混合液）を用いて再結晶
を行なった得られた精製物の再結晶工程での収率は９
４．５モル％、全工程での収率は８９．８モル％であっ
た。
【００３５】実施例２ メチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート１４６ｇ（０．５モル）、
ｎ−オクタデシルアルコール１３５ｇ（０．５モル）を
５００ｍｌのフラスコに入れ、攪拌下７０゜Cに加熱溶解
した後、さらに水酸化リチウム０．３６（０．０１５モ
ル）加え、１６０゜Cに加熱、系内を５０ｍｍＨｇの減圧
下で生成するメタノールを系外へ留出させながら２時間
攪拌を続けて反応させた。
【００３６】反応液は１００゜Cに冷却後、濾過して触媒
である水酸化リチウムを分離し、ｎ−オクタデシル−β
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートを含む反応液２６７ｇを得た。ここ
で触媒である水酸化リチウムはこの１回の濾過で完全に
濾別できた。
【００３７】液体クロマトグラフィ−による分析の結
果、生成物中のｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
２５２ｇを含有しており、オクタデシルアルコールに対
して、９５．０モル％の生成率であった。また、得られ
た生成物は無色であった。
【００３８】次いで実施例１と同様にして、生成物に対
して重量基準で２倍量の９５％イソプロピルアルコール
（イソプロピルアルコール９５重量部と水５重量部との
混合液）を用いて再結晶を行なった得られた精製物の再
結晶工程での収率は９５．０モル％、全工程での収率は
９０．３モル％であった。
【００３９】実施例３ 実施例１の方法において、ｎ−オクタデシルアルコール
の代わりにｎ−ドデカノール９４ｇ（０．５モル）を用
いて同様に反応を行い、濾過して触媒であ水酸化リチウ
ムを分離しｎ−ドデシル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを含む反
応液２２６ｇを得た。また、触媒である水酸化リチウム
は１回の濾過で完全に濾別できた。
【００４０】液体クロマトグラフィ−による分析の結
果、生成物中のｎ−ドデシル−β−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート２０
８ｇを含有しており、ドデシルアルコールに対して９
３．０モル％であった。また、得られた生成物は無色で
あった。
【００４１】次いで実施例１と同様にして、生成物に対
して重量基準で２倍量の９５％イソプロピルアルコール
（イソプロピルアルコール９５重量部と水５重量部との
混合液）を用いて再結晶を行なった得られた精製物の再
結晶工程での収率は９６．５モル％、全工程での収率は
８９．７モル％であった。
【００４２】実施例４ 水酸化リチウムの代わりに、同じモル数の水酸化カルシ
ウムを用いた以外は実施例１と同様にして反応を行な
い、終了後濾過してｎ−オクタデシル−β−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートを含む生成物を得た。尚、触媒として用いた水酸化
カルシウムは１回の濾過で完全に濾別でき、また、得ら
れた生成物は無色であった。
【００４３】実施例５ 水酸化リチウムの代わりに、同じモル数の炭酸リチウム
を用いた以外は実施例１と同様にして反応を行ない、終
了後濾過してｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートを
含む生成物を得た。尚、触媒として用いた炭酸リチウム
は１回の濾過で完全に濾別でき、また、得られた生成物
は無色であった。
【００４４】実施例６ 水酸化リチウムの代わりに、同じモル数の炭酸カルシウ
ムを用いた以外は実施例１と同様にして反応を行ない、
終了後濾過してｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
を含む生成物を得た。尚、触媒として用いた炭酸カルシ
ウムは１回の濾過で完全に濾別でき、また、得られた生
成物は無色であった。
【００４５】比較例１ メチル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオネート２１０ｇ（０．７２モ
ル）、ｎ−オクタデシルアルコール１５０ｇ（０．５５
モル）及びモノブチル錫トリウレート０．１ｇを５００
ｍｌのフラスコに入れ、１８５〜１９０℃で１時間、２
０ｍｍＨｇの減圧下に加熱し、生成するメタノールを留
去した。引き続き３〜１ｍｍＨｇの減圧下に１８５〜１
９０℃で７時間加熱し、さらにメタノールを留去後、常
圧に戻し反応を終了した。
【００４６】液体クロマトグラフィ−による分析の結
果、生成物中のｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
を２７１．３ｇ含有しており、オクタデシルアルコール
に対して９２．０モル％であった。また、得られた生成
物は殆ど黒であった。
【００４７】次いで実施例１と同様にして、生成物に対
して重量基準で２倍量の９５％イソプロピルアルコール
（イソプロピルアルコール９５重量部と水５重量部との
混合液）を用いて再結晶を行なったが、得られた精製物
中にはモノブチル錫トリウレート０．０１ｇに相当する
錫イオンが含まれていた。そこで精製物を更に蓚酸で処
理してモノブチル錫トリウレートを分離した。得られた
精製物の再結晶工程での収率は９０．５モル％、全工程
での収率は８３．３モル％であった。
【００４８】
【発明の効果】本発明によれば、生成物の着色を招くこ
とがなく、かつ、触媒の分離が容易であり、しかも生成
物の生成が容易で反応時間も短いアルキル−β−（３，
５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ートの製法を提供することができる。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
    フェニル）プロピオン酸の低級アルキルエステルと、高
    級アルコールとを、アルカリ金属若しくはアルカリ土類
    金属の水酸化物またはアルカリ金属若しくはアルカリ土
    類金属の炭酸塩（Ａ）の存在下にエステル交換させるこ
    とを特徴とするアルキル−３−（３，５−ジアルキル−
    ４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネートの製法。
  2. 【請求項２】 （３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシ
    フェニル）プロピオネートの低級アルキルエステルが、
    ２，６−ジアルキルフェノールと低級アルキル基で置換
    されたアルキルアクリレートとを塩基性触媒（Ｂ）の存
    在下に反応させたものである請求項１記載の製法。
  3. 【請求項３】 低級アルキル基で置換されたアルキルア
    クリレートが、炭素数１〜４の低級アルキル基で置換さ
    れたアクリルアクリレートであって、かつ、高級アルコ
    ールが、炭素数１２〜２４の高級アルコールである請求
    項２記載の製法。
  4. 【請求項４】 アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属
    の水酸化物またはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金
    属の炭酸塩（Ａ）が、リチウム化合物である請求項２、
    ３または４記載の製法。
  5. 【請求項５】 塩基性触媒（Ｂ）が、アルカリ金属若し
    くはアルカリ土類金属の水酸化物若しくはアルカリ金属
    若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩である請求項２、３
    または４記載の製法。
  6. 【請求項６】 アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属
    の水酸化物またはアルカリ金属若しくはアルカリ土類金
    属の炭酸塩（Ａ）が、水酸化リチウムであって、かつ塩
    基性触媒（Ｂ）が水酸化カリウムである請求項２、３ま
    たは５記載の製法。
  7. 【請求項７】２，６−ジアルキルフェノールが、２，６
    −ジ−ｔ−ブチルフェノールであって、かつ高級アルコ
    ールがｎ−オクタデシルアルコールである請求項３記載
    の製法。
JP4288708A 1992-10-27 1992-10-27 アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法 Pending JPH06135897A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2010018548A (ja) * 2008-07-10 2010-01-28 Univ Of Tokyo カルボン酸エステルの製造方法
CN102020562A (zh) * 2010-11-24 2011-04-20 上海华谊（集团）公司 一种采用固体碱催化合成抗氧剂1076的方法
CN108084025A (zh) * 2018-02-06 2018-05-29 武汉材料保护研究所有限公司 一种3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸烷基醇酯的制备方法

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