JPH05230021A - インドール誘導体の製造方法 - Google Patents
インドール誘導体の製造方法Info
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- JPH05230021A JPH05230021A JP6996092A JP6996092A JPH05230021A JP H05230021 A JPH05230021 A JP H05230021A JP 6996092 A JP6996092 A JP 6996092A JP 6996092 A JP6996092 A JP 6996092A JP H05230021 A JPH05230021 A JP H05230021A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 医薬中間体等として有用な各種のN−アシル
インド−ル誘導体を効率良く得られる合成方法を提供す
る。 【構成】 式(1)のo−ビニルアセトアニリド化合物
と式(2)のセレン化合物とを反応させる式(3)及び
/又は(4)のインド−ル誘導体の製造方法。 〔R1は1価の置換基を;nは0ないし4の整数を;R
2は水素、(置換)アルキル基又は(置換)アリール基
を;R3は(置換)アルキル基又は(置換)アリール基
を;Xはハロゲン、−SePh又は (Qは2価の有機基)を;phは(置換)アリール基を
示す。〕
インド−ル誘導体を効率良く得られる合成方法を提供す
る。 【構成】 式(1)のo−ビニルアセトアニリド化合物
と式(2)のセレン化合物とを反応させる式(3)及び
/又は(4)のインド−ル誘導体の製造方法。 〔R1は1価の置換基を;nは0ないし4の整数を;R
2は水素、(置換)アルキル基又は(置換)アリール基
を;R3は(置換)アルキル基又は(置換)アリール基
を;Xはハロゲン、−SePh又は (Qは2価の有機基)を;phは(置換)アリール基を
示す。〕
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品中間体等として
有用なインド−ル誘導体の製造方法に関する。
有用なインド−ル誘導体の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】インド−ル誘導体の合成に関しては、F
ischer法、Madelung法、Biscler
法、Reissert法等が知られているほか、パラジ
ウム触媒を用いる方法や、例えばo−アリルアニリン誘
導体をパラジウム(II)触媒を用いて分子内アミノパラ
デ−ションを起こすことによってインド−ル類とする方
法や、3−ブロモ−2−ビニルアニリン類をパラジウム
(II)触媒、p−ベンゾキノン、塩化リチウムを用いて
分子内アミノパラデ−ションを起こすことによって閉環
する方法等が知られている。また、本発明者らの一部は
先に、o−ビニルアセトアニリドをパラジウム触媒を用
いて閉環してインド−ル類を合成する方法を報告してい
る〔文献名:J.Heterocyclic Che
m.,26,1405(1989)〕。また、セレン化
合物を用いて行う親電子付加反応は広く知られている
が、これをインド−ル類の合成に応用した例はない。
ischer法、Madelung法、Biscler
法、Reissert法等が知られているほか、パラジ
ウム触媒を用いる方法や、例えばo−アリルアニリン誘
導体をパラジウム(II)触媒を用いて分子内アミノパラ
デ−ションを起こすことによってインド−ル類とする方
法や、3−ブロモ−2−ビニルアニリン類をパラジウム
(II)触媒、p−ベンゾキノン、塩化リチウムを用いて
分子内アミノパラデ−ションを起こすことによって閉環
する方法等が知られている。また、本発明者らの一部は
先に、o−ビニルアセトアニリドをパラジウム触媒を用
いて閉環してインド−ル類を合成する方法を報告してい
る〔文献名:J.Heterocyclic Che
m.,26,1405(1989)〕。また、セレン化
合物を用いて行う親電子付加反応は広く知られている
が、これをインド−ル類の合成に応用した例はない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、N−アシル
インド−ル誘導体を効率よく得ることができる新規な合
成方法を提供することを目的とする。
インド−ル誘導体を効率よく得ることができる新規な合
成方法を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(1)で表されるo−ビニルアセトアニリド化合物と下
記一般式(2)で表されるセレン化合物とを反応させる
ことを特徴とする下記一般式(3)及び/又は(4)で
表されるインド−ル誘導体の製造方法である。
(1)で表されるo−ビニルアセトアニリド化合物と下
記一般式(2)で表されるセレン化合物とを反応させる
ことを特徴とする下記一般式(3)及び/又は(4)で
表されるインド−ル誘導体の製造方法である。
【化3】 〔但し、一般式(1)、(2)、(3)及び(4)にお
いて、R1 は1価の置換基を示し、nは0ないし4の整
数を示し、R2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、R3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Xはハロゲン、−SePh又は
いて、R1 は1価の置換基を示し、nは0ないし4の整
数を示し、R2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、R3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Xはハロゲン、−SePh又は
【化4】 (但し、Qは2価の有機基を示す)を示し、Phはアリ
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
【0005】一般式(1)で表されるo−ビニルアセト
アニリド化合物において、R1 としてはメチル基等のア
ルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、−COOEt
等のエステル基等が例示され、nは好ましくは0又は1
である。R2 としては、水素のほか、フェニル基、ナフ
チル基等のアリ−ル基等が例示される。R3 としては、
メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等の置
換アルキル基等が例示される。このような化合物の合成
法は公知であり、例えばo−ハロゲノアセトアニリド化
合物とビニル化合物とをPd触媒の存在下に反応させる
いわゆるHeck反応等により得られる。
アニリド化合物において、R1 としてはメチル基等のア
ルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、−COOEt
等のエステル基等が例示され、nは好ましくは0又は1
である。R2 としては、水素のほか、フェニル基、ナフ
チル基等のアリ−ル基等が例示される。R3 としては、
メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等の置
換アルキル基等が例示される。このような化合物の合成
法は公知であり、例えばo−ハロゲノアセトアニリド化
合物とビニル化合物とをPd触媒の存在下に反応させる
いわゆるHeck反応等により得られる。
【0006】一般式(2)で表されるセレン化合物にお
いて、Phとしてはフェニル基等のアリ−ル基が例示さ
れる。Xとしては、塩素、臭素等のハロゲン、−SeP
h、イミド基等が例示される。具体的な化合物として
は、ジフェニルセレニド、臭化フェニルセレニル、塩化
フェニルセレニル、N−フェニルセレノフタルイミド
(略称:N−PSP)、N−フェニルセレノスクシンイ
ミド(略称:N−PSS)等が挙げられる。このような
セレン化合物は、例えば塩化フェニルセレニルは塩素イ
オンがかなり強い求核種であるのに対し、N−フェニル
セレノフタルイミドはフタルイミドに求核性が殆どない
ので、他の弱い求核種を導入することが可能となるが、
それと同時に有機セレノ基の反応性が低下する不利な点
もあり、目的とするインド−ル誘導体の種類により選択
される。
いて、Phとしてはフェニル基等のアリ−ル基が例示さ
れる。Xとしては、塩素、臭素等のハロゲン、−SeP
h、イミド基等が例示される。具体的な化合物として
は、ジフェニルセレニド、臭化フェニルセレニル、塩化
フェニルセレニル、N−フェニルセレノフタルイミド
(略称:N−PSP)、N−フェニルセレノスクシンイ
ミド(略称:N−PSS)等が挙げられる。このような
セレン化合物は、例えば塩化フェニルセレニルは塩素イ
オンがかなり強い求核種であるのに対し、N−フェニル
セレノフタルイミドはフタルイミドに求核性が殆どない
ので、他の弱い求核種を導入することが可能となるが、
それと同時に有機セレノ基の反応性が低下する不利な点
もあり、目的とするインド−ル誘導体の種類により選択
される。
【0007】一般式(1)で表されるo−ビニルアセト
アニリド化合物と一般式(2)で表されるセレン化合物
との反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタ
ン等の溶媒中で、常温ないし100℃程度で数時間ない
し数日間攪拌することによって行うことができる。な
お、この際反応を促進させるため、触媒としてパラトル
エンスルホン酸等の酸や過硫酸アンモニウム等を添加す
ることもできる。
アニリド化合物と一般式(2)で表されるセレン化合物
との反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタ
ン等の溶媒中で、常温ないし100℃程度で数時間ない
し数日間攪拌することによって行うことができる。な
お、この際反応を促進させるため、触媒としてパラトル
エンスルホン酸等の酸や過硫酸アンモニウム等を添加す
ることもできる。
【0008】この反応で得られるインド−ル誘導体は、
一般式(3)又は(4)で表されるものであり、原料、
反応条件により両者の割合は異なる。一般式(3)で表
されるインド−ル誘導体は比較的不安定であり、これは
還元による水素置換反応により容易に一般式(4)で表
されるインド−ル誘導体とすることができる。還元によ
る水素置換反応に用いる還元剤としては、水素化トリブ
チルスズ、塩化ニッケル−水素化ホウ素ナトリウム等が
挙げられる。
一般式(3)又は(4)で表されるものであり、原料、
反応条件により両者の割合は異なる。一般式(3)で表
されるインド−ル誘導体は比較的不安定であり、これは
還元による水素置換反応により容易に一般式(4)で表
されるインド−ル誘導体とすることができる。還元によ
る水素置換反応に用いる還元剤としては、水素化トリブ
チルスズ、塩化ニッケル−水素化ホウ素ナトリウム等が
挙げられる。
【0009】
【作用】この反応機構としては、ビニル基のπ軌道にセ
レンが求核的に配位してセレンを含んだシクロカチオン
環を遷移的に生成し、次いでアミド窒素のロンペアによ
るビニル基炭素への求核的攻撃によってインド−ル環を
形成し、続いてセレン化合物の付加脱離反応が起こり、
最終的に有機セレンが付加した一般式(3)で表される
化合物とこれが脱離した一般式(4)で表される化合物
とが生成するというように考えられる。
レンが求核的に配位してセレンを含んだシクロカチオン
環を遷移的に生成し、次いでアミド窒素のロンペアによ
るビニル基炭素への求核的攻撃によってインド−ル環を
形成し、続いてセレン化合物の付加脱離反応が起こり、
最終的に有機セレンが付加した一般式(3)で表される
化合物とこれが脱離した一般式(4)で表される化合物
とが生成するというように考えられる。
【0010】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体
的に説明する。各実施例においては、一般式(1)で表
されるo−ビニルアセトアニリド化合物として、表1に
示すR1 、R2 及びR3 を有し、nが1の化合物を使用
した。また、生成したインド−ル誘導体の内、セレンを
含む化合物をインド−ル誘導体(3)とし、含まない化
合物をインド−ル誘導体(4)として表1に示した。な
お、得られたインド−ル誘導体は、一般式(3)及び
(4)で表されるものであり、この置換基R1 、R2 、
R3 及びPhは使用した一般式(1)で表されるo−ビ
ニルアセトアニリド化合物のR1 、R2 、R3 及び一般
式(2)で表されるセレン化合物のPhに対応する。
的に説明する。各実施例においては、一般式(1)で表
されるo−ビニルアセトアニリド化合物として、表1に
示すR1 、R2 及びR3 を有し、nが1の化合物を使用
した。また、生成したインド−ル誘導体の内、セレンを
含む化合物をインド−ル誘導体(3)とし、含まない化
合物をインド−ル誘導体(4)として表1に示した。な
お、得られたインド−ル誘導体は、一般式(3)及び
(4)で表されるものであり、この置換基R1 、R2 、
R3 及びPhは使用した一般式(1)で表されるo−ビ
ニルアセトアニリド化合物のR1 、R2 、R3 及び一般
式(2)で表されるセレン化合物のPhに対応する。
【0011】実施例1 乾燥テトラヒドロフランを溶媒として、ジフェニルセレ
ニドと臭素を反応させて臭化フェニルセレニルを2当量
(o−ビニルアセトアニリド化合物に対し、以下同じ)
合成したのち、同じ溶媒に溶かした上記o−ビニルアセ
トアニリド化合物を室温で滴下し、2日間攪拌して反応
を行った。次いで、溶媒を追い出し、カラムクロマトグ
ラフィ−で分離精製して、N−アセチル−2−フェニル
−3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−ア
セチル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得
た。N−アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ
−5−メチルインド−ルについては、マススペクトルの
分子イオンピ−クが分子量と一致したこと、IRスペク
トルで第2級アミンの吸収が消失し、インド−ル環の吸
収が認められたこと、 1H−NMRにおいてδ=2.3
7〜7.00ppmにピ−クがないこと、13C−NMR
のJMSEによりインド−ル環の2位と3位の炭素が第
4級炭素であることにより同定した。また、N−アセチ
ル−2−フェニル−5−メチルインド−ルについては、
マススペクトルの分子イオンピ−クが分子量と一致した
こと、IRスペクトルで第2級アミンの吸収が消失し、
インド−ル環の吸収が認められたこと、 1H−NMR及
び13C−NMRのJMSEにより同定した。
ニドと臭素を反応させて臭化フェニルセレニルを2当量
(o−ビニルアセトアニリド化合物に対し、以下同じ)
合成したのち、同じ溶媒に溶かした上記o−ビニルアセ
トアニリド化合物を室温で滴下し、2日間攪拌して反応
を行った。次いで、溶媒を追い出し、カラムクロマトグ
ラフィ−で分離精製して、N−アセチル−2−フェニル
−3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−ア
セチル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得
た。N−アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ
−5−メチルインド−ルについては、マススペクトルの
分子イオンピ−クが分子量と一致したこと、IRスペク
トルで第2級アミンの吸収が消失し、インド−ル環の吸
収が認められたこと、 1H−NMRにおいてδ=2.3
7〜7.00ppmにピ−クがないこと、13C−NMR
のJMSEによりインド−ル環の2位と3位の炭素が第
4級炭素であることにより同定した。また、N−アセチ
ル−2−フェニル−5−メチルインド−ルについては、
マススペクトルの分子イオンピ−クが分子量と一致した
こと、IRスペクトルで第2級アミンの吸収が消失し、
インド−ル環の吸収が認められたこと、 1H−NMR及
び13C−NMRのJMSEにより同定した。
【0012】実施例2 表1に示すo−ビニルアセトアニリド化合物と塩化フェ
ニルセレニルを使用した。反応温度は、室温で54時
間、続いて40℃で24時間とした。これを、分離精製
してN−アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ
−5−メチルインド−ルとN−アセチル−2−フェニル
−5−メチルインド−ルとを得た。なお、この他に少量
の2−フェニル−5−メチルインド−ルが生成した。
ニルセレニルを使用した。反応温度は、室温で54時
間、続いて40℃で24時間とした。これを、分離精製
してN−アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ
−5−メチルインド−ルとN−アセチル−2−フェニル
−5−メチルインド−ルとを得た。なお、この他に少量
の2−フェニル−5−メチルインド−ルが生成した。
【0013】実施例3 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンに4−アセトア
ミド−3−スチリルトルエンを溶解させ、同じ溶媒に溶
かしたN−フェニルセレノフタルイミド(N−PSP)
1当量を滴下した。次いで、室温で3.5時間攪拌後、
還流条件下で40時間反応させた。反応生成物を実施例
1と同様にして分離精製し、N−アセチル−2−フェニ
ル−3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−
アセチル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得
た。
ミド−3−スチリルトルエンを溶解させ、同じ溶媒に溶
かしたN−フェニルセレノフタルイミド(N−PSP)
1当量を滴下した。次いで、室温で3.5時間攪拌後、
還流条件下で40時間反応させた。反応生成物を実施例
1と同様にして分離精製し、N−アセチル−2−フェニ
ル−3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−
アセチル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得
た。
【0014】実施例4 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにN−フェニル
セレノスクシンイミド(N−PSS)2.4当量、p−
トルエンスルホン酸を溶解し、これに4−アセトアミド
−3−スチリルトルエン溶液を滴下した。次いで、室温
で2日間攪拌して反応させた。これを分離精製し、N−
アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ−5−メ
チルインド−ルとN−アセチル−2−フェニル−5−メ
チルインド−ルとを得た。
セレノスクシンイミド(N−PSS)2.4当量、p−
トルエンスルホン酸を溶解し、これに4−アセトアミド
−3−スチリルトルエン溶液を滴下した。次いで、室温
で2日間攪拌して反応させた。これを分離精製し、N−
アセチル−2−フェニル−3−フェニルセレノ−5−メ
チルインド−ルとN−アセチル−2−フェニル−5−メ
チルインド−ルとを得た。
【0015】実施例5 アセトニトリルを溶媒とし、ジフェニルジセレニド1当
量、過硫酸アンモニウム及び4−アセトアミド−3−ス
チリルトルエンを70℃で24時間攪拌して反応を行っ
た。これを分離精製し、N−アセチル−2−フェニル−
3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−アセ
チル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得た。
量、過硫酸アンモニウム及び4−アセトアミド−3−ス
チリルトルエンを70℃で24時間攪拌して反応を行っ
た。これを分離精製し、N−アセチル−2−フェニル−
3−フェニルセレノ−5−メチルインド−ルとN−アセ
チル−2−フェニル−5−メチルインド−ルとを得た。
【0016】実施例6〜9 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにN−PSS
2.4当量、p−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表1に示すo−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で2日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、N−アセチル−2−フェニル−3−フェニ
ルセレノインド−ル誘導体とN−アセチル−2−フェニ
ルインド−ル誘導体とを得た。
2.4当量、p−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表1に示すo−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で2日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、N−アセチル−2−フェニル−3−フェニ
ルセレノインド−ル誘導体とN−アセチル−2−フェニ
ルインド−ル誘導体とを得た。
【0017】実施例10 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにN−PSS
2.4当量、p−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表1に示すo−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で2日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、インド−ル誘導体を得た。
2.4当量、p−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表1に示すo−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で2日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、インド−ル誘導体を得た。
【0018】実施例11〜14 窒素気流下、室温で乾燥テトラヒドロフランに臭化フェ
ニルセレニル2.0当量を溶解し、これに表1に示すo
−ビニルアセトアニリド化合物を滴下した。次いで、室
温で12時間(実施例11は、19時間)間攪拌して反
応させた。これを分離精製し、インド−ル誘導体を得
た。結果をまとめて表1に示す。
ニルセレニル2.0当量を溶解し、これに表1に示すo
−ビニルアセトアニリド化合物を滴下した。次いで、室
温で12時間(実施例11は、19時間)間攪拌して反
応させた。これを分離精製し、インド−ル誘導体を得
た。結果をまとめて表1に示す。
【0019】
【表1】
【0020】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、医薬中間体
等として有用な各種のインド−ル誘導体を収率よく製造
することができる。
等として有用な各種のインド−ル誘導体を収率よく製造
することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるo−ビニル
アセトアニリド化合物と下記一般式(2)で表されるセ
レン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
(3)及び/又は(4)で表されるインド−ル誘導体の
製造方法。 【化1】 〔但し、一般式(1)、(2)、(3)及び(4)にお
いて、R1 は1価の置換基を示し、nは0ないし4の整
数を示し、R2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、R3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Xはハロゲン、−SePh又は 【化2】 (但し、Qは2価の有機基を示す)を示し、Phはアリ
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6996092A JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6996092A JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05230021A true JPH05230021A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=13417732
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6996092A Withdrawn JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05230021A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641767A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 沈阳药科大学 | 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 |
CN104387311A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-03-04 | 温州大学 | 一种3-芳硒基吲哚化合物的合成方法 |
-
1992
- 1992-02-21 JP JP6996092A patent/JPH05230021A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103641767A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 沈阳药科大学 | 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 |
CN103641767B (zh) * | 2013-11-22 | 2017-01-11 | 沈阳药科大学 | 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 |
CN104387311A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-03-04 | 温州大学 | 一种3-芳硒基吲哚化合物的合成方法 |
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