JPH05230021A - インドール誘導体の製造方法 - Google Patents
インドール誘導体の製造方法Info
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- JPH05230021A JPH05230021A JP6996092A JP6996092A JPH05230021A JP H05230021 A JPH05230021 A JP H05230021A JP 6996092 A JP6996092 A JP 6996092A JP 6996092 A JP6996092 A JP 6996092A JP H05230021 A JPH05230021 A JP H05230021A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 医薬中間体等として有用な各種のＮ−アシル
インド−ル誘導体を効率良く得られる合成方法を提供す
る。 【構成】 式（１）のｏ−ビニルアセトアニリド化合物
と式（２）のセレン化合物とを反応させる式（３）及び
／又は（４）のインド−ル誘導体の製造方法。 〔Ｒ１は１価の置換基を；ｎは０ないし４の整数を；Ｒ
２は水素、（置換）アルキル基又は（置換）アリール基
を；Ｒ３は（置換）アルキル基又は（置換）アリール基
を；Ｘはハロゲン、−ＳｅＰｈ又は （Ｑは２価の有機基）を；ｐｈは（置換）アリール基を
示す。〕
インド−ル誘導体を効率良く得られる合成方法を提供す
る。 【構成】 式（１）のｏ−ビニルアセトアニリド化合物
と式（２）のセレン化合物とを反応させる式（３）及び
／又は（４）のインド−ル誘導体の製造方法。 〔Ｒ１は１価の置換基を；ｎは０ないし４の整数を；Ｒ
２は水素、（置換）アルキル基又は（置換）アリール基
を；Ｒ３は（置換）アルキル基又は（置換）アリール基
を；Ｘはハロゲン、−ＳｅＰｈ又は （Ｑは２価の有機基）を；ｐｈは（置換）アリール基を
示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品中間体等として
有用なインド−ル誘導体の製造方法に関する。
有用なインド−ル誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】インド−ル誘導体の合成に関しては、Ｆ
ｉｓｃｈｅｒ法、Ｍａｄｅｌｕｎｇ法、Ｂｉｓｃｌｅｒ
法、Ｒｅｉｓｓｅｒｔ法等が知られているほか、パラジ
ウム触媒を用いる方法や、例えばｏ−アリルアニリン誘
導体をパラジウム（II）触媒を用いて分子内アミノパラ
デ−ションを起こすことによってインド−ル類とする方
法や、３−ブロモ−２−ビニルアニリン類をパラジウム
（II）触媒、ｐ−ベンゾキノン、塩化リチウムを用いて
分子内アミノパラデ−ションを起こすことによって閉環
する方法等が知られている。また、本発明者らの一部は
先に、ｏ−ビニルアセトアニリドをパラジウム触媒を用
いて閉環してインド−ル類を合成する方法を報告してい
る〔文献名：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，２６，１４０５（１９８９）〕。また、セレン化
合物を用いて行う親電子付加反応は広く知られている
が、これをインド−ル類の合成に応用した例はない。
ｉｓｃｈｅｒ法、Ｍａｄｅｌｕｎｇ法、Ｂｉｓｃｌｅｒ
法、Ｒｅｉｓｓｅｒｔ法等が知られているほか、パラジ
ウム触媒を用いる方法や、例えばｏ−アリルアニリン誘
導体をパラジウム（II）触媒を用いて分子内アミノパラ
デ−ションを起こすことによってインド−ル類とする方
法や、３−ブロモ−２−ビニルアニリン類をパラジウム
（II）触媒、ｐ−ベンゾキノン、塩化リチウムを用いて
分子内アミノパラデ−ションを起こすことによって閉環
する方法等が知られている。また、本発明者らの一部は
先に、ｏ−ビニルアセトアニリドをパラジウム触媒を用
いて閉環してインド−ル類を合成する方法を報告してい
る〔文献名：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅ
ｍ．，２６，１４０５（１９８９）〕。また、セレン化
合物を用いて行う親電子付加反応は広く知られている
が、これをインド−ル類の合成に応用した例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−アシル
インド−ル誘導体を効率よく得ることができる新規な合
成方法を提供することを目的とする。
インド−ル誘導体を効率よく得ることができる新規な合
成方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されるｏ−ビニルアセトアニリド化合物と下
記一般式（２）で表されるセレン化合物とを反応させる
ことを特徴とする下記一般式（３）及び／又は（４）で
表されるインド−ル誘導体の製造方法である。
（１）で表されるｏ−ビニルアセトアニリド化合物と下
記一般式（２）で表されるセレン化合物とを反応させる
ことを特徴とする下記一般式（３）及び／又は（４）で
表されるインド−ル誘導体の製造方法である。
【化３】 〔但し、一般式（１）、（２）、（３）及び（４）にお
いて、Ｒ1 は１価の置換基を示し、ｎは０ないし４の整
数を示し、Ｒ2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、Ｒ3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Ｘはハロゲン、−ＳｅＰｈ又は
いて、Ｒ1 は１価の置換基を示し、ｎは０ないし４の整
数を示し、Ｒ2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、Ｒ3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Ｘはハロゲン、−ＳｅＰｈ又は
【化４】 （但し、Ｑは２価の有機基を示す）を示し、Ｐｈはアリ
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
【０００５】一般式（１）で表されるｏ−ビニルアセト
アニリド化合物において、Ｒ1 としてはメチル基等のア
ルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、−ＣＯＯＥｔ
等のエステル基等が例示され、ｎは好ましくは０又は１
である。Ｒ2 としては、水素のほか、フェニル基、ナフ
チル基等のアリ−ル基等が例示される。Ｒ3 としては、
メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等の置
換アルキル基等が例示される。このような化合物の合成
法は公知であり、例えばｏ−ハロゲノアセトアニリド化
合物とビニル化合物とをＰｄ触媒の存在下に反応させる
いわゆるＨｅｃｋ反応等により得られる。
アニリド化合物において、Ｒ1 としてはメチル基等のア
ルキル基、メトキシ基等のアルコキシ基、−ＣＯＯＥｔ
等のエステル基等が例示され、ｎは好ましくは０又は１
である。Ｒ2 としては、水素のほか、フェニル基、ナフ
チル基等のアリ−ル基等が例示される。Ｒ3 としては、
メチル基等のアルキル基、トリフルオロメチル基等の置
換アルキル基等が例示される。このような化合物の合成
法は公知であり、例えばｏ−ハロゲノアセトアニリド化
合物とビニル化合物とをＰｄ触媒の存在下に反応させる
いわゆるＨｅｃｋ反応等により得られる。
【０００６】一般式（２）で表されるセレン化合物にお
いて、Ｐｈとしてはフェニル基等のアリ−ル基が例示さ
れる。Ｘとしては、塩素、臭素等のハロゲン、−ＳｅＰ
ｈ、イミド基等が例示される。具体的な化合物として
は、ジフェニルセレニド、臭化フェニルセレニル、塩化
フェニルセレニル、Ｎ−フェニルセレノフタルイミド
（略称：Ｎ−ＰＳＰ）、Ｎ−フェニルセレノスクシンイ
ミド（略称：Ｎ−ＰＳＳ）等が挙げられる。このような
セレン化合物は、例えば塩化フェニルセレニルは塩素イ
オンがかなり強い求核種であるのに対し、Ｎ−フェニル
セレノフタルイミドはフタルイミドに求核性が殆どない
ので、他の弱い求核種を導入することが可能となるが、
それと同時に有機セレノ基の反応性が低下する不利な点
もあり、目的とするインド−ル誘導体の種類により選択
される。
いて、Ｐｈとしてはフェニル基等のアリ−ル基が例示さ
れる。Ｘとしては、塩素、臭素等のハロゲン、−ＳｅＰ
ｈ、イミド基等が例示される。具体的な化合物として
は、ジフェニルセレニド、臭化フェニルセレニル、塩化
フェニルセレニル、Ｎ−フェニルセレノフタルイミド
（略称：Ｎ−ＰＳＰ）、Ｎ−フェニルセレノスクシンイ
ミド（略称：Ｎ−ＰＳＳ）等が挙げられる。このような
セレン化合物は、例えば塩化フェニルセレニルは塩素イ
オンがかなり強い求核種であるのに対し、Ｎ−フェニル
セレノフタルイミドはフタルイミドに求核性が殆どない
ので、他の弱い求核種を導入することが可能となるが、
それと同時に有機セレノ基の反応性が低下する不利な点
もあり、目的とするインド−ル誘導体の種類により選択
される。
【０００７】一般式（１）で表されるｏ−ビニルアセト
アニリド化合物と一般式（２）で表されるセレン化合物
との反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタ
ン等の溶媒中で、常温ないし１００℃程度で数時間ない
し数日間攪拌することによって行うことができる。な
お、この際反応を促進させるため、触媒としてパラトル
エンスルホン酸等の酸や過硫酸アンモニウム等を添加す
ることもできる。
アニリド化合物と一般式（２）で表されるセレン化合物
との反応は、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタ
ン等の溶媒中で、常温ないし１００℃程度で数時間ない
し数日間攪拌することによって行うことができる。な
お、この際反応を促進させるため、触媒としてパラトル
エンスルホン酸等の酸や過硫酸アンモニウム等を添加す
ることもできる。
【０００８】この反応で得られるインド−ル誘導体は、
一般式（３）又は（４）で表されるものであり、原料、
反応条件により両者の割合は異なる。一般式（３）で表
されるインド−ル誘導体は比較的不安定であり、これは
還元による水素置換反応により容易に一般式（４）で表
されるインド−ル誘導体とすることができる。還元によ
る水素置換反応に用いる還元剤としては、水素化トリブ
チルスズ、塩化ニッケル−水素化ホウ素ナトリウム等が
挙げられる。
一般式（３）又は（４）で表されるものであり、原料、
反応条件により両者の割合は異なる。一般式（３）で表
されるインド−ル誘導体は比較的不安定であり、これは
還元による水素置換反応により容易に一般式（４）で表
されるインド−ル誘導体とすることができる。還元によ
る水素置換反応に用いる還元剤としては、水素化トリブ
チルスズ、塩化ニッケル−水素化ホウ素ナトリウム等が
挙げられる。
【０００９】
【作用】この反応機構としては、ビニル基のπ軌道にセ
レンが求核的に配位してセレンを含んだシクロカチオン
環を遷移的に生成し、次いでアミド窒素のロンペアによ
るビニル基炭素への求核的攻撃によってインド−ル環を
形成し、続いてセレン化合物の付加脱離反応が起こり、
最終的に有機セレンが付加した一般式（３）で表される
化合物とこれが脱離した一般式（４）で表される化合物
とが生成するというように考えられる。
レンが求核的に配位してセレンを含んだシクロカチオン
環を遷移的に生成し、次いでアミド窒素のロンペアによ
るビニル基炭素への求核的攻撃によってインド−ル環を
形成し、続いてセレン化合物の付加脱離反応が起こり、
最終的に有機セレンが付加した一般式（３）で表される
化合物とこれが脱離した一般式（４）で表される化合物
とが生成するというように考えられる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体
的に説明する。各実施例においては、一般式（１）で表
されるｏ−ビニルアセトアニリド化合物として、表１に
示すＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 を有し、ｎが１の化合物を使用
した。また、生成したインド−ル誘導体の内、セレンを
含む化合物をインド−ル誘導体（３）とし、含まない化
合物をインド−ル誘導体（４）として表１に示した。な
お、得られたインド−ル誘導体は、一般式（３）及び
（４）で表されるものであり、この置換基Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 及びＰｈは使用した一般式（１）で表されるｏ−ビ
ニルアセトアニリド化合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及び一般
式（２）で表されるセレン化合物のＰｈに対応する。
的に説明する。各実施例においては、一般式（１）で表
されるｏ−ビニルアセトアニリド化合物として、表１に
示すＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 を有し、ｎが１の化合物を使用
した。また、生成したインド−ル誘導体の内、セレンを
含む化合物をインド−ル誘導体（３）とし、含まない化
合物をインド−ル誘導体（４）として表１に示した。な
お、得られたインド−ル誘導体は、一般式（３）及び
（４）で表されるものであり、この置換基Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 及びＰｈは使用した一般式（１）で表されるｏ−ビ
ニルアセトアニリド化合物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及び一般
式（２）で表されるセレン化合物のＰｈに対応する。
【００１１】実施例１ 乾燥テトラヒドロフランを溶媒として、ジフェニルセレ
ニドと臭素を反応させて臭化フェニルセレニルを２当量
（ｏ−ビニルアセトアニリド化合物に対し、以下同じ）
合成したのち、同じ溶媒に溶かした上記ｏ−ビニルアセ
トアニリド化合物を室温で滴下し、２日間攪拌して反応
を行った。次いで、溶媒を追い出し、カラムクロマトグ
ラフィ−で分離精製して、Ｎ−アセチル−２−フェニル
−３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−ア
セチル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得
た。Ｎ−アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ
−５−メチルインド−ルについては、マススペクトルの
分子イオンピ−クが分子量と一致したこと、ＩＲスペク
トルで第２級アミンの吸収が消失し、インド−ル環の吸
収が認められたこと、 1Ｈ−ＮＭＲにおいてδ＝２．３
７〜７．００ｐｐｍにピ−クがないこと、13Ｃ−ＮＭＲ
のＪＭＳＥによりインド−ル環の２位と３位の炭素が第
４級炭素であることにより同定した。また、Ｎ−アセチ
ル−２−フェニル−５−メチルインド−ルについては、
マススペクトルの分子イオンピ−クが分子量と一致した
こと、ＩＲスペクトルで第２級アミンの吸収が消失し、
インド−ル環の吸収が認められたこと、 1Ｈ−ＮＭＲ及
び13Ｃ−ＮＭＲのＪＭＳＥにより同定した。
ニドと臭素を反応させて臭化フェニルセレニルを２当量
（ｏ−ビニルアセトアニリド化合物に対し、以下同じ）
合成したのち、同じ溶媒に溶かした上記ｏ−ビニルアセ
トアニリド化合物を室温で滴下し、２日間攪拌して反応
を行った。次いで、溶媒を追い出し、カラムクロマトグ
ラフィ−で分離精製して、Ｎ−アセチル−２−フェニル
−３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−ア
セチル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得
た。Ｎ−アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ
−５−メチルインド−ルについては、マススペクトルの
分子イオンピ−クが分子量と一致したこと、ＩＲスペク
トルで第２級アミンの吸収が消失し、インド−ル環の吸
収が認められたこと、 1Ｈ−ＮＭＲにおいてδ＝２．３
７〜７．００ｐｐｍにピ−クがないこと、13Ｃ−ＮＭＲ
のＪＭＳＥによりインド−ル環の２位と３位の炭素が第
４級炭素であることにより同定した。また、Ｎ−アセチ
ル−２−フェニル−５−メチルインド−ルについては、
マススペクトルの分子イオンピ−クが分子量と一致した
こと、ＩＲスペクトルで第２級アミンの吸収が消失し、
インド−ル環の吸収が認められたこと、 1Ｈ−ＮＭＲ及
び13Ｃ−ＮＭＲのＪＭＳＥにより同定した。
【００１２】実施例２ 表１に示すｏ−ビニルアセトアニリド化合物と塩化フェ
ニルセレニルを使用した。反応温度は、室温で５４時
間、続いて４０℃で２４時間とした。これを、分離精製
してＮ−アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ
−５−メチルインド−ルとＮ−アセチル−２−フェニル
−５−メチルインド−ルとを得た。なお、この他に少量
の２−フェニル−５−メチルインド−ルが生成した。
ニルセレニルを使用した。反応温度は、室温で５４時
間、続いて４０℃で２４時間とした。これを、分離精製
してＮ−アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ
−５−メチルインド−ルとＮ−アセチル−２−フェニル
−５−メチルインド−ルとを得た。なお、この他に少量
の２−フェニル−５−メチルインド−ルが生成した。
【００１３】実施例３ 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンに４−アセトア
ミド−３−スチリルトルエンを溶解させ、同じ溶媒に溶
かしたＮ−フェニルセレノフタルイミド（Ｎ−ＰＳＰ）
１当量を滴下した。次いで、室温で３．５時間攪拌後、
還流条件下で４０時間反応させた。反応生成物を実施例
１と同様にして分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニ
ル−３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−
アセチル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得
た。
ミド−３−スチリルトルエンを溶解させ、同じ溶媒に溶
かしたＮ−フェニルセレノフタルイミド（Ｎ−ＰＳＰ）
１当量を滴下した。次いで、室温で３．５時間攪拌後、
還流条件下で４０時間反応させた。反応生成物を実施例
１と同様にして分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニ
ル−３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−
アセチル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得
た。
【００１４】実施例４ 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにＮ−フェニル
セレノスクシンイミド（Ｎ−ＰＳＳ）２．４当量、ｐ−
トルエンスルホン酸を溶解し、これに４−アセトアミド
−３−スチリルトルエン溶液を滴下した。次いで、室温
で２日間攪拌して反応させた。これを分離精製し、Ｎ−
アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ−５−メ
チルインド−ルとＮ−アセチル−２−フェニル−５−メ
チルインド−ルとを得た。
セレノスクシンイミド（Ｎ−ＰＳＳ）２．４当量、ｐ−
トルエンスルホン酸を溶解し、これに４−アセトアミド
−３−スチリルトルエン溶液を滴下した。次いで、室温
で２日間攪拌して反応させた。これを分離精製し、Ｎ−
アセチル−２−フェニル−３−フェニルセレノ−５−メ
チルインド−ルとＮ−アセチル−２−フェニル−５−メ
チルインド−ルとを得た。
【００１５】実施例５ アセトニトリルを溶媒とし、ジフェニルジセレニド１当
量、過硫酸アンモニウム及び４−アセトアミド−３−ス
チリルトルエンを７０℃で２４時間攪拌して反応を行っ
た。これを分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニル−
３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−アセ
チル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得た。
量、過硫酸アンモニウム及び４−アセトアミド−３−ス
チリルトルエンを７０℃で２４時間攪拌して反応を行っ
た。これを分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニル−
３−フェニルセレノ−５−メチルインド−ルとＮ−アセ
チル−２−フェニル−５−メチルインド−ルとを得た。
【００１６】実施例６〜９ 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにＮ−ＰＳＳ
２．４当量、ｐ−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表１に示すｏ−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で２日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニル−３−フェニ
ルセレノインド−ル誘導体とＮ−アセチル−２−フェニ
ルインド−ル誘導体とを得た。
２．４当量、ｐ−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表１に示すｏ−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で２日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、Ｎ−アセチル−２−フェニル−３−フェニ
ルセレノインド−ル誘導体とＮ−アセチル−２−フェニ
ルインド−ル誘導体とを得た。
【００１７】実施例１０ 窒素気流下、室温で乾燥ジクロロメタンにＮ−ＰＳＳ
２．４当量、ｐ−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表１に示すｏ−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で２日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、インド−ル誘導体を得た。
２．４当量、ｐ−トルエンスルホン酸を溶解し、これに
表１に示すｏ−ビニルアセトアニリド化合物を滴下し
た。次いで、室温で２日間攪拌して反応させた。これを
分離精製し、インド−ル誘導体を得た。
【００１８】実施例１１〜１４ 窒素気流下、室温で乾燥テトラヒドロフランに臭化フェ
ニルセレニル２．０当量を溶解し、これに表１に示すｏ
−ビニルアセトアニリド化合物を滴下した。次いで、室
温で１２時間（実施例１１は、１９時間）間攪拌して反
応させた。これを分離精製し、インド−ル誘導体を得
た。結果をまとめて表１に示す。
ニルセレニル２．０当量を溶解し、これに表１に示すｏ
−ビニルアセトアニリド化合物を滴下した。次いで、室
温で１２時間（実施例１１は、１９時間）間攪拌して反
応させた。これを分離精製し、インド−ル誘導体を得
た。結果をまとめて表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、医薬中間体
等として有用な各種のインド−ル誘導体を収率よく製造
することができる。
等として有用な各種のインド−ル誘導体を収率よく製造
することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるｏ−ビニル
アセトアニリド化合物と下記一般式（２）で表されるセ
レン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式
（３）及び／又は（４）で表されるインド−ル誘導体の
製造方法。 【化１】 〔但し、一般式（１）、（２）、（３）及び（４）にお
いて、Ｒ1 は１価の置換基を示し、ｎは０ないし４の整
数を示し、Ｒ2 は水素、アルキル基、アリ−ル基、置換
アルキル基又は置換アリ−ル基を示し、Ｒ3 はアルキル
基、アリ−ル基、置換アルキル基又は置換アリ−ル基を
示し、Ｘはハロゲン、−ＳｅＰｈ又は 【化２】 （但し、Ｑは２価の有機基を示す）を示し、Ｐｈはアリ
−ル基又は置換アリ−ル基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6996092A JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6996092A JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230021A true JPH05230021A (ja) | 1993-09-07 |
Family
ID=13417732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6996092A Withdrawn JPH05230021A (ja) | 1992-02-21 | 1992-02-21 | インドール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05230021A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641767A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 沈阳药科大学 | 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 |
| CN104387311A (zh) * | 2014-12-03 | 2015-03-04 | 温州大学 | 一种3-芳硒基吲哚化合物的合成方法 |
-
1992
- 1992-02-21 JP JP6996092A patent/JPH05230021A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641767A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-03-19 | 沈阳药科大学 | 取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜及其作为肿瘤细胞增殖抑制剂的用途 |
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