JPH05221971A - 置換１ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体 - Google Patents

置換１ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体

Info

Publication number
JPH05221971A
JPH05221971A JP4188974A JP18897492A JPH05221971A JP H05221971 A JPH05221971 A JP H05221971A JP 4188974 A JP4188974 A JP 4188974A JP 18897492 A JP18897492 A JP 18897492A JP H05221971 A JPH05221971 A JP H05221971A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
halogen
alkoxy
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4188974A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3178903B2 (ja
Inventor
Reiner Fischer
ライナー・フイツシヤー
Bernd-Wieland Krueger
ベルント−ビーラント−クリユガー
Thomas Bretschneider
トーマス・ブレトシユナイダー
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH05221971A publication Critical patent/JPH05221971A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3178903B2 publication Critical patent/JP3178903B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C07F9/5728—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ３−アリールピロリジン−２,４−ジオン誘
導体の提供。 【構成】 式（Ｉ）の化合物ならびにその純粋な対掌体
形状，式（Ｉ）の化合物の製造方法ならびに該化合物を
含含有する殺虫剤，殺ダニ剤及び除草剤。 ［式中Ｘはアルキル，ハロゲン，アルコキシを；Ｙは
Ｈ，ハロゲン，（ハロ）アルキル，アルコキシを；Ｚは
アルキル，ハロゲン，アルコキシを；ＡはＨ，（ハロ）
アルキル，（置換）アリール等を；ＢはＨ，アルキル等
を；Ｒは基（ａ），（ｂ），（ｃ）または（ｄ）を表わ
し；あるいはＡとＢはそれが結合している炭素原子とと
もに環を形成し；ｎは０−３の整数である 但し，Ｌ；ＭはＯ，Ｓを表わすが双方が共にＯを表わす
ことはない。Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は（ハロ）アルキル，
（ハロ）アルコキシ，（置換）フェニル，（置換）ベン
ジル等；Ｒ４，Ｒ５はＨ，（ハロ）アルキル，（置換）
フェニル，（置換）ベンジル等を表わすか，Ｒ４−Ｒ５
でアルケニル基を表わし；Ｒ６は（ハロ）アルキル等を
表わす］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換３-アリールピロリジ
ン-２,４-ジオン誘導体に、その複数の製造方法に、お
よびその殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤（acaricid
e）、および除草剤（herbicide）としての使用に関する
ものである。
【０００２】３-アシルピロリジン-２,４-ジオンは、従
来医薬性を有するものとして記述されている（スズキ
（S. Suzuki）ら，化学薬学雑誌（Chem. Pharm. Bul
l.）１５、１１２０（１９６７））。さらに、Ｎ-フェ
ニルピロリジン-２,４-ジオンはシュミーラー（R. Schm
ierer）およびミルデンバーガー（H. Mildenberger）に
より合成された（リービヒ化学年報（Liebigs Ann. Che
m.）１９８５、１０９５）。これらの化合物の生物学的
活性は記載されていない。
【０００３】ＥＰ-Ａ ０,２６２,３９９ は類似の構造
を有するが、除草作用、殺虫作用または殺ダニ作用を有
するものとしては知られていなかった化合物（３-アリ
ールピロリジン-２,４-ジオン）を開示している。
【０００４】ＤＥ-Ａ ３,５２５,１０９ は、類似の構
造を有し、染料合成用の中間体として使用される 1Ｈ-
３-アリールピロリジン-２,４-ジオンを開示している。
【０００５】式（Ｉ）
【０００６】
【化２１】
【０００７】式中、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコ
キシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚはアルキル、ハ
ロゲンまたはアルコキシを表し、ｎは０−３の数を表
し、Ａは水素を表すか、またはそのいずれもがハロゲン
により置換されていることもあるアルキル、アルコキシ
アルキルもしくはアルキルチオアルキル、ヘテロ原子に
より中断されていることもあるシクロアルキルを表す
か、または、そのいずれもがハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるアリール、アリールアルキルもしく
はヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキルまたはアルコ
キシアルキルを表すか、または、ＡおよびＢがその結合
している炭素原子とともに、酸素および／または硫黄に
より中断されていてもよい、置換されていることもある
飽和の、または不飽和の環を形成し、Ｒは基
【０００８】
【化２２】 （ここで、ＬおよびＭは酸素または硫黄を表すが、Ｌと
Ｍとの双方が同時に酸素を表すことはなく、Ｒ1、Ｒ2お
よびＲ3は相互に独立に、そのいずれもがハロゲンによ
り置換されていることもあるアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオ
を表し、また、いずれの場合にも置換されていることも
あるフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチ
オをも表し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素を表す
か、またはそのいずれもがハロゲンにより置換されてい
ることもあるアルキル、アルケニル、アルコキシまたは
アルコキシアルキルを表すか、または置換されているこ
ともあるフェニルもしくは置換されていることもあるベ
ンジルを表すか、または、Ｒ4とＲ5とが合一して酸素に
より置換されていることもあるアルケニル基を表し、Ｒ
6はハロゲンにより置換されていることもあり、酸素に
より中断されていてもよいアルキルを表すか、またはハ
ロゲン、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシにより置
換されていることもあるフェニルを表すか、またはハロ
ゲン、ハロゲノアルキル、アルキルおよびアルコキシに
より置換されていることもあるベンジルを表すか、また
はアルケニルもしくはアルキニルを表す。）を表すによ
り表される新規な置換３-アリールピロリジン-２,４-ジ
オン誘導体、およびこの式（Ｉ）の化合物の純粋な対掌
体形状がここに見いだされた。
【０００９】一般式（Ｉ）の基 Ｒ の種々の意味
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を考慮に入れれ
ば、以下の主要な構造（Iａ）ないし（Iｄ）が得られ
る：
【００１０】
【化２３】
【００１１】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚn、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記の意味を有す
る。
【００１２】さらに、 Ａ） 式（Iａ）
【００１３】
【化２４】
【００１４】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
Ｒ1、Ｒ2およびｎは上記の意味を有するの３-アリール
ピロリジン-２,４-ジオン誘導体が式（ＩＩ）
【００１５】
【化２５】
【００１６】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの３-アリールピロリジン-２,４-ジオン
またはそのエノールを一般式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化２６】 式中、Ｌ、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有し、Ｈａｌ
はハロゲン、特に塩素および臭素を表すのリン化合物
と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸結合剤の存在下
に、かつ適宜に相間移動触媒の存在下に反応させて得ら
れることが見いだされた。
【００１８】さらに、 Ｂ） 式（Iｂ）
【００１９】
【化２７】
【００２０】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ3およびｎ
は上記の意味を有するの化合物が式（ＩＩ）
【００２１】
【化２８】
【００２２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を一般式（ＩＶ）
【００２３】
【化２９】 Ｒ3―ＳＯ2―Ｃl （ＩＶ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有するの塩化スルホニルと、
適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下
に反応させて得られることも見いだされた。
【００２４】さらに、 Ｃ） 式（Ｉｃ）
【００２５】
【化３０】
【００２６】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ4、Ｒ5
およびｎは上記の意味を有するの化合物が式（ＩＩ）
【００２７】
【化３１】
【００２８】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を、 α） 一般式（Ｖ）
【００２９】
【化３２】 Ｒ4―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｖ） 式中、Ｒ4は上記の意味を有するのイソシアネートと、
適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に触媒の存在下に反
応させるか、または、 β） 一般式（ＶＩ）
【００３０】
【化３３】 式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有するのカルバ
ミン酸塩化物またはチオカルバミン酸塩化物と、適宜に
希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応
させ得られることも見いだされた。
【００３１】さらに、 Ｄ） 式（Ｉｄ）
【００３２】
【化３４】
【００３３】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｒ6、Ｘ、Ｙ、Ｚ
およびｎは上記の意味を有するの化合物が式（ＩＩ）
【００３４】
【化３５】
【００３５】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を、 α） 一般式（ＶＩＩ）
【００３６】
【化３６】 式中、Ｌ、ＭおよびＲ6は上記の意味を有するのクロロ
モノチオギ酸エステル、クロロギ酸チオエステルまたは
クロロジチオギ酸エステルと、適宜に希釈剤の存在下
に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、また
は、 β） 二硫化炭素と、続いて一般式（ＶＩＩＩ）
【００３７】
【化３７】 Ｒ6―Ｈal （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ6は上記の意味を有し、Ｈａｌは塩素、臭素ま
たはヨウ素を表すのハロゲン化アルキルと反応させて得
られることも見いだされた。
【００３８】驚くべきことには、式（Ｉ）の新規な置換
１Ｈ-３-アリールピロリジン-２,４-ジオン誘導体が顕
著な殺虫作用、殺ダニ作用および除草作用を特色とする
ことも見いだされた。
【００３９】好ましい式（Ｉ）の置換１Ｈ-３-アリール
ピロリジン-２,４-ジオン誘導体は、式中の、Ｘが Ｃ1
−Ｃ6-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシ
を表し、Ｙが水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6-アルコキシまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルを
表し、ＺがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ
6-アルコキシを表し、ｎが０−３の数を表し、Ａが水素
またはそのいずれもがハロゲンにより置換されているこ
ともある、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
あってもよい Ｃ1-Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニ
ル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2
−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ポリアルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-
アルキルおよびＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アル
キルを表すか、または３−８個の環原子を有し、酸素お
よび／または硫黄により中断されていてもよいシクロア
ルキルを表すか、または、そのいずれもがハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシもしくはニトロにより置換されていることも
あるアリール、ヘタリールもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ6-
アルキルを表し、Ｂが水素またはいずれの場合にも直鎖
であっても枝分かれがあってもよいＣ1−Ｃ12-アルキル
またはＣ1−Ｃ8-アルコキシアルキルを表すか、また
は、ＡおよびＢがその結合している炭素原子とともに、
酸素および／または硫黄により中断されていてもよい、
また、いずれの場合にもハロゲン化されていることもあ
るアルキル、アルコキシまたはフェニルおよびハロゲン
により置換されていてもよい３-ないし８-員の飽和の、
もしくは不飽和の環を形成し、Ｒが基
【００４０】
【化３８】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ8
-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル
アミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ8）-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ8-
アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルケニルチオ、Ｃ2-Ｃ5-ア
ルキニルチオおよび Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表
すか、または、そのいずれもがハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルキルにより置換されていることもあるフェニル、ベ
ンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、Ｒ4
およびＲ5は相互に独立に、そのいずれもがハロゲンに
より置換されていることもあるＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ
1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2-Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1
−Ｃ20-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、また
はハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-
アルキルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換され
ていることもあるフェニルを表すか、またはハロゲン、
Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキルもし
くはＣ1-Ｃ20-アルコキシにより置換されていることも
あるベンジルを表すか、または、合一して酸素により置
換されていることもあるＣ2−Ｃ6-アルキレン環を表
し、Ｒ6はハロゲンにより置換されていることもあり、
酸素により中断されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキルを
表すか、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル
もしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されているこ
ともあるフェニルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ
20-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシに
より置換されていることもあるベンジルを表すか、また
はＣ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ5-アルキニルを
表す。）を表すもの、およびこの式（Ｉ）の化合物の純
粋な対掌体形状である。
【００４１】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中
の、ＸがＣ1−Ｃ4-アルキル、ハロゲンまたはＣ1-Ｃ4-
アルコキシを表し、Ｙが水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハ
ロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ2-ハロゲノ
アルキルを表し、ＺがＣ1-Ｃ4-アルキル、ハロゲンまた
はＣ1−Ｃ4-アルコキシを表し、ｎが０−３の数を表
し、Ａが水素またはそのいずれもがハロゲンにより置換
されていることもある、いずれの場合にも直鎖であって
も枝分かれがあってもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−
Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ1−Ｃ8-アル
コキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ポリアルコキシ-
Ｃ2−Ｃ6-アルキルおよびＣ1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2−
Ｃ6-アルキルを表すか、または３−７個の環原子を有
し、１ないし２個の酸素原子および／または硫黄原子に
より中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、ま
たは、そのいずれもがハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、
Ｃ1−Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくは
ニトロにより置換されていることもあるアリール、ヘタ
リールもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、Ｂ
が水素またはいずれの場合にも直鎖であっても枝分かれ
があってもよいＣ1−Ｃ10-アルキルまたはＣ1−Ｃ6-ア
ルコキシアルキルを表すか、または、ＡおよびＢがその
結合している炭素原子とともに、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ6-ハロアルコキシ、フッ素、塩素および置換フェニル
により置換されていてもよく、酸素および／または硫黄
により中断されていてもよい３-ないし７-員の飽和の、
もしくは不飽和の環を形成し、Ｒが基
【００４２】
【化３９】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ6
-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル
アミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ6）-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6-
アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ4-ア
ルキニルチオおよびＣ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表
すか、または、そのいずれもがフッ素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロ
ゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルまたはＣ1−Ｃ3-
ハロゲノアルキルにより置換されていることもあるフェ
ニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表
し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に、そのいずれもがハロ
ゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ20-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもし
くはＣ1−Ｃ20-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表す
か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ5-アルキルもしくは Ｃ1−Ｃ5-アルコキシにより置
換されていることもあるフェニルを表すか、またはハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ5-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル
もしくは Ｃ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジルを表し、Ｒ6はハロゲンにより置換さ
れていることもあり、酸素により中断されていてもよい
Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1−
Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシに
より置換されていることもあるフェニルを表すか、また
はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくは Ｃ1
−Ｃ5-アルコキシにより置換されていることもあるベン
ジルを表す。）を表すもの、およびこの式（Ｉ）の化合
物の純粋な対掌体形状である。
【００４３】式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は、
式中の、Ｘがメチル、エチル、プロピル、ｉ-プロピ
ル、フッ素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表
し、Ｙが水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ-プロピ
ル、ブチル、ｉ-ブチル、第３ブチル、フッ素、塩素、
臭素、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを
表し、Ｚがメチル、エチル、プロピル、ｉ-プロピル、
ブチル、ｉ-ブチル、第３ブチル、フッ素、塩素、臭
素、メトキシおよびエトキシを表し、ｎが０−３の数を
表し、Ａが水素を表すか、または、そのいずれもがハロ
ゲンにより置換されていることもある、いずれの場合に
も直鎖であっても枝分かれがあってもよいＣ1−Ｃ8-ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ3−Ｃ4-アルキニル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ポ
リアルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルおよびＣ1−Ｃ6-アル
キルチオ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを表すか、または３−６個
の環原子を有し、１−２個の酸素原子および／または硫
黄原子により中断されていてもよいシクロアルキルを表
すか、または、そのいずれもがフッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメチルもしくはニトロにより置換
されていることもあるアリール、ピリジン、イミダゾー
ル、ピラゾール、トリアゾール、インドール、チアゾー
ルもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表し、Ｂが水
素またはいずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあ
ってもよいＣ1−Ｃ8-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキ
シアルキルを表すか、または、ＡおよびＢがその結合し
ている炭素原子とともに、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ
4-アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、フッ素、塩素および置換フェニルにより置換され
ていてもよく、酸素および／または硫黄により中断され
ていてもよい３-ないし６-員の飽和の、もしくは不飽和
の環を形成し、Ｒが基
【００４４】
【化４０】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがフッ素もしくは塩素により置換されていることもあ
るＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ4）-アルキルアミノも
しくはＣ1−Ｃ4-アルキルチオを表すか、または、その
いずれもがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
−Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-フルオロアルコキシ、Ｃ1
−Ｃ2-クロロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ2-フルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2-クロロアルキ
ルチオもしくは Ｃ1−Ｃ3-アルキルにより置換されてい
ることもあるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくは
フェニルチオを表し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に、そ
のいずれもがフッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあるＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アル
コキシもしくは Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ10-アル
キルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ20-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−
Ｃ4-アルコキシにより置換されていることもあるフェニ
ルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-
アルコキシにより置換されていることもあるベンジルを
表し、Ｒ6はフッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあり、酸素により中断されていてもよいＣ
1−Ｃ10-アルキルを表すか、またはフッ素、塩素、臭
素、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アル
コキシにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア
ルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されて
いることもあるベンジルを表す。）を表すもの、および
この式（Ｉ）の化合物の純粋な対掌体形状である。
【００４５】以下の一般式（Ｉ）の置換１Ｈ-３-アリー
ルピロリジン-２,４-ジオン誘導体を、製造実施例で挙
げた化合物に加えて個々に挙げることができる：
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【表１０】
【００５６】
【表１１】
【００５７】
【表１２】
【００５８】
【表１３】
【００５９】
【表１４】
【００６０】
【表１５】
【００６１】
【表１６】
【００６２】
【表１７】
【００６３】
【表１８】
【００６４】
【表１９】
【００６５】
【表２０】
【００６６】
【表２１】
【００６７】
【表２２】
【００６８】
【表２３】
【００６９】
【表２４】
【００７０】
【表２５】
【００７１】
【表２６】
【００７２】
【表２７】
【００７３】
【表２８】
【００７４】
【表２９】
【００７５】
【表３０】
【００７６】
【表３１】
【００７７】
【表３２】
【００７８】方法（Ａ）に従って３-（２,４-ジメチル
フェニル）-５-イソプロピル-２,４-ピロリジンジオン
とメタンチオクロロホスホン酸２,２,２-トリフルオロ
エチルとを出発物質として使用するならば、反応の過程
は以下の反応図式で表すことができる：
【００７９】
【化４１】
【００８０】方法（Ｂ）に従って３-（２,４-ジクロロ
フェニル)-５-メチル-２,４-ピロリジンジオンと塩化メ
タンスルホニルとを出発物質として使用するならば、反
応の過程は以下の反応図式で表すことができる：
【００８１】
【化４２】
【００８２】方法（Ｃα）に従って３-（２,４,６-トリ
メチルフェニル）-５,５-ペンタメチレン-２,４-ピロリ
ジンジオンとエチルイソシアネートとを出発物質として
使用するならば、反応の過程は以下の反応図式で表すこ
とができる：
【００８３】
【化４３】
【００８４】方法（Ｃβ）に従って３-（２,４,６-トリ
メチルフェニル)-５-イソプロピル-２,４-ピロリジンジ
オンと塩化ジメチルカルバモイルとを出発物質として使
用するならば、反応の過程は以下のように表すことがで
きる：
【００８５】
【化４４】
【００８６】方法（Ｄα）に従って３-（２,４,６-トリ
メチルフェニル）-５,５-ジメチル-２,４-ピロリジンジ
オンとクロロモノチオギ酸メチルとを出発物質として使
用するならば、反応の過程は以下のように表すことがで
きる：
【００８７】
【化４５】
【００８８】方法（Ｄβ）に従って３-（２,４,６-トリ
メチルフェニル）-５,５-テトラメチレン-２,４-ピロリ
ジンジオン、二硫化炭素およびヨウ化メチルを出発成分
として使用するならば、反応の過程は以下のように表す
ことができる：
【００８９】
【化４６】
【００９０】上記の方法（Ａ）−（Ｄ）において出発物
質として必要な式（ＩＩ）
【００９１】
【化４７】
【００９２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物は新規物質であるが、本件出願
人会社の先願の出願の主題である。式（ＩＩ）の化合物
は、たとえば式（ＩＸ）
【００９３】
【化４８】
【００９４】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有し、Ｒ7はアルキルを表すのＮ-アシルアミノ
酸エステルを、希釈剤の存在下に、かつ塩基の存在下に
分子内縮合反応にかければ得られる。
【００９５】上記の方法において出発物質として必要な
式（ＩＸ）
【００９６】
【化４９】
【００９７】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎおよびＲ7
は上記の意味を有するの化合物のあるものは公知物質で
あるか、または原理的には公知の方法により簡単な手法
で製造することができる物質である。式（ＩＸ）のアシ
ルアミノ酸エステルは、たとえば ａ） 式（Ｘ）
【００９８】
【化５０】 式中、Ｒ4は水素（Ｘａ）およびアルキル（Ｘｂ）を表
し、ＡおよびＢは上記の意味を有するのアミノ酸エステ
ルを、式（ＸＩ）
【００９９】
【化５１】
【０１００】式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を
有し、Ｈａｌは塩素または臭素を表すのフェニル酢酸ハ
ロゲン化物を用いてアシル化（ケミカル・レビュー（Ch
em. Reviews）５２、２３７−４１６（１９５３））す
るか、または ｂ） 式（ＩＩａ）
【０１０１】
【化５２】
【０１０２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有し、Ｒ8は水素を表すのアシルアミノ酸をエ
ステル化（化学工業（Chem. Ind.（London））１５６８
（１９６８））すれば得られる。
【０１０３】製造方法（Ａ）に従って構造（Ｉａ）の化
合物を得るには、化合物（ＩＩ）１モルあたり１ないし
２モルの、好ましくは１ないし１.３モルの式（ＩＩ
Ｉ）のリン化合物を−４０ないし１５０℃の、好ましく
は−１０ないし１１０℃の温度で反応させる。
【０１０４】添加し得る適当な希釈剤は全ての不活性な
極性有機溶媒、たとえばハロゲン化炭化水素、エーテル
類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド
類、スルホン類、スルホキシド類等である。
【０１０５】以下のものが好適に使用される：アセトニ
トリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド。
【０１０６】添加し得る適当な酸結合剤は慣用の無機お
よび有機の塩基、たとえば水酸化物または炭酸塩であ
る。挙げ得る例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムおよびピリジンである。
【０１０７】この反応は大気圧下でも加圧下でも実施す
ることができるが、好ましくは大気圧下で実施する。後
処理は有機化学の慣用の方法で行う。得られる最終生成
物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によ
り、またはいわゆる“初期蒸留”、すなわち、真空中で
の揮発性成分の除去により精製する。
【０１０８】製造方法（Ｂ）に従えば、式（ＩＩ）の出
発化合物１モルあたり約１モルの塩化スルホニル（Ｉ
Ｖ）を０ないし１５０℃で、好ましくは２０ないし７０
℃で反応させる。
【０１０９】添加し得る適当な希釈剤は全ての不活性な
極性有機溶媒、たとえばハロゲン化炭化水素、エーテル
類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類
およびスルホキシド類である。
【０１１０】以下のものが好適に使用される：塩化メチ
レン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド。
【０１１１】好ましい具体例において、強力な脱プロト
ン剤（たとえば水酸化ナトリウムまたはカリウム第 3
ブチラート）を用いて化合物（II）のエノラート塩を合
成するならば、それ以上の酸結合剤の添加は省略するこ
とができる。
【０１１２】酸結合剤を使用するならば適当なものは慣
用の無機および有機の塩基であり、挙げ得る例は水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリ
ジンである。
【０１１３】この反応は大気圧下でも加圧下でも実施す
ることができるが、好ましくは大気圧下で実施する。後
処理は有機化学の慣用の方法で行う。
【０１１４】製造方法（Ｂ）に従う方法は、適宜に相間
移動条件（スピレーン（W. J. Spillane）ら、化学会誌
（J. Chem, Soc.）パーキン会報（Perkin Trans.）Ｉ、
（３）６７７−９（１９８２））下で実施することがで
きる。この場合には、式（ＩＩ）の出発化合物１モルあ
たり０.３ないし１.５モルの、好ましくは０.５モルの
塩化スルホニル（ＩＶ）を０ないし１５０℃で、好まし
くは２０ないし７０℃で反応させる。使用し得る相間移
動触媒の例は全ての第４級アンモニウム塩、好ましくは
臭化テトラオクチルアンモニウムおよび塩化ベンジルト
リエチルアンモニウムである。この場合に使用し得る有
機溶媒は全ての無極性の不活性溶媒であり、ベンゼンお
よびトルエンが好適に使用される。
【０１１５】製造方法（Ｃα）に従えば、式（ＩＩ）の
出発化合物１モルあたり約１モルの式（Ｖ）のイソシア
ネートを０ないし１００℃で、好ましくは２０ないし５
０℃で反応させる。
【０１１６】添加し得る適当な希釈剤は全ての不活性有
機溶媒、たとえばエーテル類、アミド類、ニトリル類、
スルホン類またはスルホキシド類である。
【０１１７】反応を加速するために、適宜に触媒を添加
することができる。極めて有利に使用される触媒は有機
スズ化合物、たとえば二ラウリン酸ジブチルスズであ
る。この方法は好ましくは大気圧下で実施する。
【０１１８】製造方法（Ｃβ）に従えば、式（ＩＩ）の
出発化合物１モルあたり約１モルの式（ＶＩ）の塩化カ
ルバモイルまたは塩化チオカルバモイルを０ないし１５
０℃で、好ましくは２０ないし７０℃で反応させる。
【０１１９】添加し得る適当な希釈剤は全ての不活性な
極性有機溶媒、たとえばエーテル類、アミド類、アルコ
ール類、スルホン類およびスルホキシド類である。
【０１２０】以下のものが好適に使用される：ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルフィド。
【０１２１】好ましい具体例において、強力な脱プロト
ン剤（たとえば水酸化ナトリウムまたはカリウム第３ブ
チラート）を添加して化合物（ＩＩ）のエノラート塩を
合成するならば、それ以上の酸結合剤の添加は省略する
ことができる。
【０１２２】酸結合剤を使用するならば適当なものは慣
用の無機または有機の塩基であり、挙げ得る例は水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリ
ジンである。
【０１２３】この反応は大気圧下でも加圧下でも実施す
ることができるが、好ましくは大気圧下で実施する。後
処理は慣用の方法で行う。
【０１２４】製造方法（Ｄα）に従えば、式（ＩＩ）の
出発化合物１モルあたり約１モルの式（ＶＩＩ）のクロ
ロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステ
ルを０ないし１２０℃で、好ましくは２０ないし６０℃
で反応させる。
【０１２５】添加し得る適当な希釈剤は全ての不活性有
機溶媒、たとえばハロゲン化炭化水素、エーテル類、ア
ミド類、アルコール類、スルホン類およびスルホキシド
類である。
【０１２６】以下のものが好適に使用される：塩化メチ
レン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルフィド。
【０１２７】好ましい具体例において、強力な脱プロト
ン剤（たとえば水酸化ナトリウムまたはカリウム第３ブ
チラート）を添加して化合物（ＩＩ）のエノラート塩を
合成するならば、それ以上の酸結合剤の添加は省略する
ことができる。
【０１２８】酸結合剤を使用するならば適当なものは慣
用の無機または有機の塩基であり、挙げ得る例は水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリ
ジンである。
【０１２９】この反応は大気圧下でも加圧下でも実施す
ることができるが、好ましくは大気圧下で実施する。後
処理は慣用の方法で行う。
【０１３０】製造方法（Ｄβ）に従えば、式（ＩＩ）の
出発化合物１モルあたり等モル量の、または過剰の二硫
化炭素を添加する。この方法は好ましくは０ないし５０
℃の、特に２０ないし３０℃の温度で実施する。
【０１３１】まず、脱プロトン剤（たとえばカリウム第
３ブチラートまたは水酸化ナトリウム）を添加して、式
（ＩＩ）の化合物から対応する塩を製造するのがしばし
ば好都合である。化合物（ＩＩ）を二硫化炭素と、中間
体の生成が完了するまで、たとえば室温で数時間撹拌し
ながら反応させる。
【０１３２】式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化アルキルとの
その後の反応は、好ましくは０ないし７０℃で、特に２
０ないし５０℃で実施する。この工程では少なくとも等
モル量のハロゲン化アルキルを使用する。
【０１３３】この反応は大気圧下または加圧下で、好ま
しくは大気圧下で実施する。
【０１３４】ここでも、後処理は慣用の方法で行う。
【０１３５】本件活性化合物は農業において、林業にお
いて、貯蔵製品および原材料の保護において、ならびに
衛生分野において遭遇する有害動物の、好ましくは節足
動物および線虫類の、特に昆虫類およびクモ形類の防除
に適している。本件活性化合物は通常は感受性の種に対
しても、通常は抵抗性の種に対しても活性であり、また
成長の全ての、または若干の段階に対して活性である。
上記の有害生物には：等脚類（Isopoda）では、たとえ
ばオニスクス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダ
ンゴムシ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ
・スカベル（Porcellio scaber）。
【０１３６】倍脚類（Diplopoda）では、たとえばブラ
ニウルス・グットゥラトゥス（Blaniulus guttulatu
s）。
【０１３７】唇脚類（Chilopoda）では、たとえばゲオ
フィルス・カルポファグス（Geophiluscarpohagus）お
よびスクチゲラ（Scutigera）種。
【０１３８】結合類（Symphyla）では、たとえばスクチ
ゲレラ・インマクラタ（Scutigerellaimmaculata）。
【０１３９】シミ類（Thysanura）では、たとえばレピ
スマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。
【０１４０】トビムシ類（Collembola）では、たとえば
オニキウルス・アルマトゥス（Onychiurus armatus）。
【０１４１】直翅類（Orthoptera）では、たとえばトウ
ヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、レウコフェア・マデラエ
（Leucophaea maderae）、チャバネゴキブリ（Blattell
a germanica）、アケータ・ドメスチクス（Acheta dome
sticus）、ケラ（Gryllotalpa）種、トノサマバッタ（L
ocusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・
ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）お
よびスキストセルカ・グレガリア（Schistocerca greg
aria）。
【０１４２】ハサミムシ類（Dermaptera）では、たとえ
ばホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricula
ria）。
【０１４３】シロアリ類（Isoptera）では、たとえばレ
チクリテルメス(Reticulitermes)種。シラミ類（Anoplu
ra）では、たとえばフィロクセラ・バスタリクス（Phyl
loxeravastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus）種、ヒ
トジラミ（Pediculus humanuscorporis）、ケモノジラ
ミ（Haematopinus）種およびケモノホソジラミ（Linogn
athus）種。
【０１４４】ハジラミ類（Mallophaga）では、たとえば
ケモノハジラミ（Trichodectes）種およびダマリネア
（Damalinea）種。
【０１４５】アザミウマ類（Thysanoptera）では、たと
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips femoralis）
およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）。
【０１４６】半翅類（Heteroptera）では、たとえばチ
ャイロカメムシ（Eurygaster）種、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・
カドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex l
ectularius）、ロドニウス・プロリクスス（Rhodnius p
rolixus）およびトリアトマ（Triatoma）種。
【０１４７】同翅類（Homoptera）では、たとえばアレ
ウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタ
コナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタア
ブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Br
evicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cry
ptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis faba
e）、ドラリス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタム
シ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hy
alopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Mac
rosiphum avenae）、コブアブラムシ（Myzus）種、ホッ
プイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレア
ブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empo
asca）種、エウスケリス・ビロバトゥス（Euscelis bil
obatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オ
リーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメト
ビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ（N
ilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidie
lla aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus
hederae）、プスードコッカス（Pseudococcus）種およ
びキジラミ（Psylla）種。
【０１４８】鱗翅類（Lepidoptera）では、たとえばワ
タアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス
・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア
・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・
ブランカルデラ（Lithocolletisblancardella）、ヒポ
ノメウタ・パデルラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma
neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrho
ea）、マイマイガ（Lymantria）種、ブックラトリクス
・トゥルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカ
ンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agro
tis）種、エウクソア（Euxoa）種、フェルチア（Felti
a）種、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、
ヘリオチス（Heliothis）種、スポドプテラ・エクシグ
ア（Spodoptera exigua）、ヨトウムシ（Mamestra bras
sicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ
スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spo
doptera）種、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、
アオムシ（Pieris）種、ニカメイチュウ（Chilo）種、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラ
メイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleri
a mellonella）、ティネオラ・ビセルリエルラ（Tineol
a bisselliella）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pell
ionella）、ホフマノフィラ・プスードスプレテラ（Hof
mannophila pseudospretella）、カコエキア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua ret
iculana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choriston
eura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia
ambiguella）、チャハマキ（Homona magnanima）および
トルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。
【０１４９】鞘翅類（Coleoptera）では、たとえばアノ
ビウム・プンクタトゥム（Anobium punctatum）、コナ
ナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、インゲン
マメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトル
ペス・バフルス（Hylotrupesbajulus）、アゲラスチカ
・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デケ
ムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン
・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロ
チカ（Diabrotica）種、プシルリオデス・クリソケファ
ラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテン
トウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomari
a）種、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilussurinamensi
s）、ハナゾウムシ（Anthonomus）種、コクゾウムシ（S
itophilus）種、オチオルリンクス・スルカトゥス（Oti
orrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmopolit
es sordidus）、ケウトルリンクス・アシミリス（Ceuth
orrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera p
ostica）、カツオブシムシ（Dermestes）種、トロゴデ
ルマ（Trogoderma）種、アントレヌス（Anthrenus）
種、アッタゲヌス（Attagenus）種、ヒラタキクイムシ
（Lyctus）種、メリゲテス・アエネウス（Meligethes a
eneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus）種、ニプトゥス・
ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホ
ンムシ（Gibbiumpsylloides）、コクヌストモドキ（Tri
bolium）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキムシ（Agriotes）種、コノデルス
（Conoderus）種、メロロンタ・メロロンタ（Melolonth
a melolontha）、アムフィマルロン・ソルスチチアリス
（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼ
アランジカ（Costelytra zealandica）。
【０１５０】膜翅類（Hymenoptera）では、たとえばマ
ッハバチ（Diprion）種、ホプロカムパ（Hoplocampa）
種、ラシウス（Lasius）種、イエヒメアリ（Monomorium
pharaonis）およびスズメバチ（Vespa）種。
【０１５１】双翅類（Diptera）では、たとえばヤブカ
（Aedes）種、ハマダラカ（Anopheles)種、アカイエカ
（Culex）種、キイロショウジョウバエ（Drosophila me
lanogaster）、イエバエ（Musca）種、ヒメイエバエ（F
annia）種、オオクロバエ（Calliphora erythrocephal
a）、キンバエ（Lucilia）種、オビキンバエ（Chrysomy
ia)種、クテレブラ（Cuterebra）種、ウマバエ（Gastro
philus）種、ヒッポボスカ（Hyppobosca）種、サシバエ
（Stomoxys）種、ヒツジバエ（Oestrus）種、ウシバエ
（Hypoderma）種、アブ（Tabanus）種、タンニア（Tann
ia）種、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスキネルラ・
フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia）
種、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、ケ
ラチチス・カピタータ（Ceratitis capitata）、ミバエ
（Dacus oleae）およびガガンボ（Tipula paludosa）。
【０１５２】ノミ類（Siphonaptera）では、たとえばネ
ズミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（Cera
topyllus）種。
【０１５３】クモ形類（Arachnida）では、たとえばス
コルピオ・マウルス（Scorpio maurus)およびラトロデ
クトゥス・マクタンス（Latrodectus mactans）。
【０１５４】ダニ類（Acarina）では、たとえばアシブ
トコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas）種、カ
ズキダニ（Ornithodoros）種、ワクモ(Dermanyssus gal
linae)、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、
ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、オウシ
マダニ（Boophilus）種、コイタマダニ（Rhipicephalu
s）種、アンブリオマ（Amblyomma）種、イボマダニ（Hy
alomma）種、マダニ（Ixodes）種、キユウセンヒゼンダ
ニ（Psoroptes）種、シヨクヒヒゼンダニ（Choriopte
s）種、ヒゼンダニ（Sarcoptes）種、ホコリダニ（Tars
onemus）種、クローバハダニ（Bryobia praetiosa)、ミ
カンリンゴハダニ（Panonychus）種およびナミハダニ
（Tetranychus）種が含まれる。
【０１５５】本発明記載の活性化合物は、高度の殺虫活
性および殺ダニ活性を特色としている。
【０１５６】本件活性化合物は好ましくは植物に有害な
昆虫に対して、たとえばマスタードビートル（Phaedon
cochleariae）の幼虫に対して、またはツマグロヨコバ
イ（Nephotettix cinciteps）の幼虫に対して、また植
物に有害なダニ類に対して、たとえばナミハダニまたは
温室ハダニ（Tetranychus urticae）に対して使用して
特に成果を上げることができる。
【０１５７】本発明記載の活性化合物は植物有害生物、
衛生有害生物および貯蔵製品有害生物に対して活性であ
るばかりでなく、獣医学の医薬分野においても寄生動物
（外部寄生動物および内部寄生動物）、たとえばウロコ
ダニ（scaly tick）、ヒメダニ（argasidae）、ヒゼン
ダニ（scab mite）、ツツガムシ（trombidae）、ハエ
（噛みバエおよびなめバエ）、寄生バエの幼虫、シラ
ミ、ケジラミ、トリジラミ、ノミおよび内部寄生虫に対
して活性である。
【０１５８】本件活性化合物は通常は感受性の種および
系統に対しても通常は抵抗性の種および系統に対しても
活性であり、外部寄生動物および内部寄生動物の寄生成
長段階に対しても非寄生成長段階に対しても活性であ
る。
【０１５９】本発明記載の活性化合物はさらに、落葉
剤、脱水剤、広葉植物枯死剤および、特に雑草防除剤と
して使用することができる。雑草とは最も広義に、望ま
しくない場所に生育する全ての植物をいうと理解すべき
である。本発明記載の物質が全除草剤として作用する
か、選択的除草剤として作用するかは、基本的には使用
量に応じて決まる。
【０１６０】本発明記載の活性化合物は、たとえば以下
の植物との関連で使用することができる：以下の属の双子葉雑草： カラシ（Sinapis）、マメ
グンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラ（Galium）、
ハコベ（Stellaria）、マトリカリア（Matricaria）、
アンテミス（Anthemis）、ガリンソガ（Galinsoga）、
アカザ（Chenopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴ
ンソウ（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、スベリヒユ
（Portulaca）、オナモミ（Xanthium)、ヒルガオ（Conv
olvulus）、アサガオ（Ipomoea）、ミチヤナギ（Polygo
num）、セスバニア（Sesbania）、ブタクサ（Ambrosi
a）、ノアザミ（Cirsium）、カルドゥウス（Carduu
s）、ノゲシ（Sonchus）、ナス（Solanum）、イヌガラ
シ（Rorippa）、ロタラ（Rotala）、リンデルニア（Lin
dernia）、オドリコソウ（Lamium）、クワガタソウ（Ve
ronica）、イチビ（Abutilon）、エメクス（Emex）、チ
ョウセンアサガオ（Datura）、スミレ（Viola）、チシマ
オドリコ（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギ
ク（Centaurea）、シロツメクサ（Trifolium）、キンポ
ウゲ（Ranunculus）およびタンポポ（Taraxacum）。
【０１６１】以下の属の双子葉栽培植物： ワタ（Go
ssypium）、ダイズ（Glycine）、サトウダイコン（Bet
a）、ニンジン（Daucus）、インゲンマメ（Phaseolu
s）、エンドウ（Pisum）、ジャガイモ（Solanum）、ア
マ（Linum）、サツマイモ（Ipomoea）、ソラマメ（Vici
a）、タバコ（Nicotiana）、トマト（Lycopersicon）、
ナンキンマメ（Arachis）、キャベツ（Brassica）、ア
キノノゲシ（Lactuca）、キウリ（Cucumis）およびカボ
チャ（Cucurbita）。
【０１６２】以下の属の単子葉雑草： ヒエ（Echino
chloa）、エノコロ（Setaria）、キビ（Panicum）、メ
ヒシバ（Digitaria）、アワガエリ（Phleum）、イチゴ
ツナギ（Poa）、ウシノケグサ（Festuca）、オヒシバ
（Eleusine）、ブラキアリア（Brachiaria）、ドクムギ
（Lolium）、キツネガヤ（Bromus）、カラスムギ(Aven
a)、カヤツリグサ（Cyperus）、モロコシ（Sorghum）、
カモジグサ（Agropyron）、キノドン（Cynodon）、コナ
ギ（Monochoria）、テンツキ（Fimbristylis）、オモダ
カ（Sagittaria）、ハリイ（Eleocharis）、ホタルイ
（Scirpus）、スズメノヒエ（Paspalum）、カモノハシ
（Ischaemum）、スフェノクレア（Sphenoclea）、ダク
チロクテニウム（Dactyloctenium）、ヌカボ（Agrosti
s）、スズメノテッポウ（Alopecurus）およびアペラ（A
pera）。
【０１６３】以下の属の単子葉栽培植物： イネ（Or
yza）、トウモロコシ（Zea）、コムギ（Triticum）、オ
オムギ（Hordeum）、カラスムギ（Avena）、ライムギ
（Secale）、モロコシ（Sorghum）、キビ（Panicum）、
サトウキビ（Saccharum）、パイナップル（Ananas）、
アスパラガス（Asparagus）およびネギ（Allium）。
【０１６４】しかし、本発明記載の活性化合物の使用は
決してこれらの属に限定されるものではなく、他の植物
にも同様に拡張できるものである。
【０１６５】本件化合物は濃度に応じてたとえば工業地
域の、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に
拘わらず、遊歩道および広場の雑草の全防除に適してい
る。同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえ
ば植林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬
果果樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブ
ラヤシ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の、
ローン、ターフおよび牧草地の雑草の防除に、また、一
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。
【０１６６】本発明記載の式（Ｉ）の化合物は単子葉栽
培植物中の、および双子葉栽培植物中の単子葉雑草の、
および双子葉雑草の、発芽前法および発芽後法の双方で
の選択的抑制に特に適している。
【０１６７】本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえ
ば、溶液、乳濁液、水和性粉末、懸濁液、粉末、振り掛
け用粉剤、ペースト、可溶性粉末、顆粒、懸濁-乳濁濃
厚液、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質に入れた微少なカプセルに転化させることがで
きる。
【０１６８】これらの配合剤は公知の手法で、たとえば
活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合する
ことにより製造する。
【０１６９】増量剤として水を使用する場合には、たと
えば有機溶媒を補助溶剤として使用することもできる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水
素、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタ
レン；塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水
素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類また
は塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類た
とえば石油留分のような脂肪族炭化水素；鉱物油および
植物油；アルコール類、たとえばブタノールまたはグリ
コール、ならびにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強
い溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチル
スルホキシドならびに水がある。
【０１７０】固体担体として適当なものには：たとえ
ば、アンモニウム塩、および、たとえば、カオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたはケイ藻土のような天然鉱物の磨砕物、な
らびに高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような
合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体として適当
なものには：たとえば方解石、大理石、軽石、セピオラ
イトおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕、分別し
たもの；ならびに、無機および有機粗粉の合成顆粒；な
らびに有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ
の穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。乳化剤および／
または起泡剤として適当なものには：たとえばポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテルたとえばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン性およびア
ニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン加水分解生成物
がある。分散剤として適当なものには：たとえば、リグ
ニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルローズがある。
【０１７１】接着剤、たとえばカルボキシメチルセルロ
ーズならびに粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然
および合成重合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂
質、たとえばケファリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質も配合剤中に使用することができる。他の可能な
添加物は鉱油および植物油である。
【０１７２】無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウム
およびプルシアンブルー、ならびに有機染料たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
のような着色剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩も使用することが可能である。
【０１７３】本件配合剤は一般に０.１ないし９５重量
パーセントの、好ましくは０.５ないし９０重量パーセ
ントの活性化合物を含有する。
【０１７４】雑草の防除用には、本発明記載の活性化合
物を単独でも、その配合剤の形状においても、公知の除
草剤との混合物として使用することもでき、調合ずみ配
合剤も、タンク混合剤も可能である。
【０１７５】他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺
カビ剤（fungicide）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥
類駆逐剤、植物栄養剤、土壌構造改良剤との混合物も可
能である。
【０１７６】本件活性化合物は単独で、その配合剤の形
状で、またはこの配合剤をさらに希釈して製造した使用
形状で、たとえば調合済み溶液、懸濁液、乳濁液、粉
末、ペーストおよび顆粒の形状で使用することができ
る。本件活性化合物は慣用の手法で、たとえば液剤散
布、スプレー、噴霧または粒剤散布により使用する。
【０１７７】本発明記載の活性化合物は、植物の発芽前
にも発芽後にも適用することができる。本件活性化合物
はまた、播種前の土壌に混入することもできる。
【０１７８】活性化合物の使用量はかなりの範囲で変え
ることができる。使用量は基本的には所望の効果の性質
に応じて変化する。一般には、使用量は土壌面積１ヘク
タールあたり０.０１ないし１０ｋｇの、好ましくは１
ヘクタールあたり０.０５ないし５ｋｇの活性化合物で
ある。
【０１７９】本発明記載の活性化合物の製造および使用
は以下の実施例から見ることができる。
【０１８０】
【実施例】
製造実施例 実施例１
【０１８１】
【化５３】
【０１８２】３-（２,４,６-トリメチルフェニル）-５,
５-ジメチルピロリジン-２,４-ジオン ４ｇ（１６.３ミ
リモル）を１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ
る。この溶液に２.５ｍｌ（１８ミリモル）のトリエチ
ルアミンを、ついで、３.６ｇ（１７.８ミリモル）のメ
タンクロロジチオホスホン酸Ｓ-（ｎ-ブチル）を室温で
添加する。このバッチを５０℃で約 2 時間撹拌し、反
応の終了をクロマトグラフィーで監視する。溶媒を蒸留
除去したのち、残留物をシリカゲルフリットを通して精
製する（流動相トルエン：酢酸エチル８：２）。
【０１８３】融点９８℃のメタンジチオホスホン酸Ｏ-
［３-（２,４,６-トリメチルフェニル）-５,５-ジメチ
ルピロリジン-２-オン］Ｓ-(ｎ-ブチル）１.６ｇ（理論
量の２９.２％）が得られる。
【０１８４】実施例２
【０１８５】
【化５４】
【０１８６】３-（２,４,６-トリメチルフェニル）-５,
５-ジメチルピロリジン-２,４-ジオン３.６８ｇ（１５
ミリモル）を６０ｍｌの絶対塩化メチレンに導入する。
この混合物に２.３ｍｌ（１６.５ミリモル）のトリエチ
ルアミンを、ついで、１５ｍｌの絶対塩化メチレンに溶
解させた２.７５ｇ（１６.５ミリモル）の Ｓ-（２,２-
ジメチルプロピル）クロロチオカーボネートを０ないし
１０℃で滴々添加する。このバッチを室温で約２時間撹
拌し、反応の終了をクロマトグラフィーで監視する。こ
の反応混合物を１０％強度のクエン酸、炭酸水素ナトリ
ウム溶液および塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、有
機相を乾燥し、溶媒を蒸留除去する。酢酸エチル／ヘキ
サン１：４から再結晶させると、融点１９７−２００℃
のＳ-（２,２-ジメチルプロピル）Ｏ-［３-（２,４,６-
トリメチルフェニル）-５,５-ジメチルピロリジン-２-
オン］チオカーボネート２.７４ｇ（理論量の４９％）
が得られる。 実施例３
【０１８７】
【化５５】
【０１８８】３-（２,４,６-トリメチルフェニル）-５,
５-ジメチルピロリジン-２,４-ジオン４.９１ｇ（２０
ミリモル）を４０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに溶
解させる。この溶液に１.８ｇのナトリウムメタノラー
トを添加し、このバッチの撹拌を約１０分間継続する。
二硫化炭素１.１７ｍｌを添加したのち、この混合物を
室温で３時間撹拌し、続いて１.２４ｍｌのヨウ化メチ
ルを滴々添加する。この反応バッチを室温でさらに３時
間撹拌し、反応の終了をクロマトグラフィーで監視す
る。この反応混合物を１２０ｍｌの水に撹拌混入し、沈
澱を吸引濾別し、濾液をジクロロメタンに取り、この混
合物を２００ｍｌの０.５Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗
浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮す
る。得られる粗生成物を１０ｍｌの酢酸エチルを用いて
熱条件下でペーストにし、この混合物を吸引濾別する。
融点２１４−２１５℃のＳ-メチル Ｏ-［３-（２,４,６
-トリメチルフェニル）-５,５-ジメチルピロリジン-２-
オン］チオカーボネート２.１ｇ（理論量の３１％）が
得られる。
【０１８９】下の表５に列記した式（Ｉ）の最終生成物
も実施例１、２および３のものと同様の手法で、本発明
記載の方法に関する記述の詳細に配慮して得られる。
【０１９０】
【表３３】
【０１９１】
【表３４】
【０１９２】
【表３５】
【０１９３】使用実施例 以下の使用実施例において、下に列記した化合物を比較
物質として使用した。
【０１９４】
【化５６】
【０１９５】３-（アセチルオキシ）-２-フェニル-１Ｈ
-インデン-１-オン（ＵＳ ４,１０４,０４３に開示され
ている）
【０１９６】
【化５７】
【０１９７】２-（２,６-ジクロロフェニル)-１Ｈ-イン
デン-１,３（２Ｈ）-ジオン（ＵＳ ３,９５４,９９８に
開示されている）
【０１９８】
【化５８】
【０１９９】プロピオン酸２,２-ジメチル-２,３,５,７
ａ-テトラヒドロ-５-オキソ-６-（２,４,６-トリメチル
フェニル）-１Ｈ-ピロリジン-７-イル（ＥＰ-Ａ ３５
５,５９９に開示されている） 実施例 Ａ ナミハダニ試験（ＯＰ 抵抗性） 溶 剤： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０２００】全ての成長段階のナミハダニまたは温室ハ
ダニ（Tetranychus urticae）に重篤に寄生されたイン
ゲンマメ（Phaseolus vulgaris）の苗を、所望の濃度の
活性化合物配合液中に浸漬して処理する。
【０２０１】所望の期間ののち、死滅度を％で測定す
る。１００％は全てのハダニが死滅したことを意味し、
０％はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０２０２】この試験で、たとえば以下の製造実施例：
１、２および５の化合物が先行技術と比較してより優れ
た活性を示す。
【０２０３】
【表３６】
【０２０４】
【表３７】
【０２０５】実施例 Ｂ ツマグロヨコバイ試験 溶 剤： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０２０６】イネ（Oriza sativa）の苗を所望の濃度の
活性化合物配合液中に浸漬して処理し、苗がまだ湿って
いる間に若いツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctice
ps）を寄生させる。
【０２０７】所望の期間ののち、死滅度を％で測定す
る。１００％は全てのヨコバイが死滅したことを意味
し、０％はヨコバイが全く死滅しなかったことを意味す
る。
【０２０８】この試験で、たとえば以下の製造実施例：
１、２および５の化合物が先行技術と比較してより優れ
た活性を示す。
【０２０９】
【表３８】
【０２１０】
【表３９】
【０２１１】実施例 Ｃ マスタードビートル試験 溶 剤： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０２１２】キャベツ（Brassica oleracea）の葉を所
望の濃度の活性化合物配合液中に浸漬して処理し、葉が
まだ湿っている間にマスタードビートル（Phaedon coch
leariae）の幼虫を寄生させる。
【０２１３】所望の期間ののち、死滅度を％で測定す
る。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味
し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味
する。この試験で、たとえば以下の製造実施例：１、
２、４および５の化合物が先行技術と比較してより優れ
た活性を示す。
【０２１４】
【表４０】
【０２１５】
【表４１】
【０２１６】
【表４２】
【０２１７】除草剤実施例 発芽前試験 溶 剤： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。試験植物
の種子を正常な土壌に播植し、２４時間後、活性化合物
の配合液を散水する。単位面積あたりの水量を一定に保
つのが好都合である。配合液中の活性化合物の濃度は重
要ではなく、単位面積あたりに適用される活性化合物の
量のみが決定的である。３週間後、植物の損傷の程度を
未処理対照例の成長との比較で％損傷率で測定する。数
字は次の意味を表す： ０％ ＝ 作用なし（未処理対照例と同様） １００％ ＝ 全数枯死 この試験において、たとえば製造実施例２記載の化合物
が、先行技術と比較してより優れた活性を示す。
【０２１８】
【表４３】
【０２１９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０２２０】１．一般式（Ｉ）
【０２２１】
【化５９】
【０２２２】式中、Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアル
コキシを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコ
キシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚはアルキル、ハ
ロゲンまたはアルコキシを表し、ｎは０−３の数を表
し、Ａは水素を表すか、またはそのいずれもがハロゲン
により置換されていることもあるアルキル、アルコキシ
アルキルもしくはアルキルチオアルキル、ヘテロ原子に
より中断されていることもあるシクロアルキルを表す
か、または、そのいずれもがハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシもしくはニトロにより置換さ
れていることもあるアリール、アリールアルキルもしく
はヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキルまたはアルコ
キシアルキルを表すか、または、ＡおよびＢがその結合
している炭素原子とともに、酸素および／または硫黄に
より中断されていてもよい、置換されていることもある
飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、Ｒは基
【０２２３】
【化６０】 （ここで、ＬおよびＭは酸素または硫黄を表すが、Ｌと
Ｍとの双方が同時に酸素を表すことはなく、Ｒ1、Ｒ2お
よびＲ3は相互に独立に、そのいずれもがハロゲンによ
り置換されていることもあるアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオ
を表し、また、いずれの場合にも置換されていることも
あるフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチ
オをも表し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素を表す
か、またはそのいずれもがハロゲンにより置換されてい
ることもあるアルキル、アルケニル、アルコキシまたは
アルコキシアルキルを表すか、または置換されているこ
ともあるフェニルもしくは置換されていることもあるベ
ンジルを表すか、または、Ｒ4とＲ5とが合一して酸素に
より置換されていることもあるアルケニル基を表し、Ｒ
6はハロゲンにより置換されていることもあり、酸素に
より中断されていてもよいアルキルを表すか、またはハ
ロゲン、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシにより置
換されていることもあるフェニルを表すか、またはハロ
ゲン、ハロゲノアルキル、アルキルおよびアルコキシに
より置換されていることもあるベンジルを表すか、また
はアルケニルもしくはアルキニルを表す。）を表すの置
換３-アリールピロリジン-２,４-ジオン誘導体および式
（Ｉ）の化合物の純粋な対掌体形状。
【０２２４】２．式（Ｉａ）ないし（Ｉｄ）
【０２２５】
【化６１】
【０２２６】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１で与えた
意味を有するの置換３-アリールピロリジン-２,４-ジオ
ン誘導体。
【０２２７】３．式中の、ＸがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表し、Ｙが水素、
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシま
たはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルを表し、ＺがＣ1−Ｃ6-
アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシを表
し、ｎが０−３の数を表し、Ａが水素またはそのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもある、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいＣ1
−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-ア
ルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキル、
Ｃ1−Ｃ8-ポリアルコキシ-Ｃ2−Ｃ8-アルキルおよびＣ1
−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表すか、ま
たは３−８個の環原子を有し、酸素および／または硫黄
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
または、そのいずれもがハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6-ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシもし
くはニトロにより置換されていることもあるアリール、
ヘタリールもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表
し、Ｂが水素またはいずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいＣ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−
Ｃ8-アルコキシアルキルを表すか、または、ＡおよびＢ
がその結合している炭素原子とともに、酸素および／ま
たは硫黄により中断されていてもよい、また、いずれの
場合にもハロゲン化されていることもあるアルキル、ア
ルコキシまたはフェニルおよびハロゲンにより置換され
ていてもよい３-ないし８-員の飽和の、もしくは不飽和
の環を形成し、Ｒが基
【０２２８】
【化６２】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ8
-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキル
アミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ8）-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ8-
アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ5-ア
ルキニルチオおよびＣ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表
すか、または、そのいずれもがハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
ルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたは Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ
アルキルにより置換されていることもあるフェニル、ベ
ンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、Ｒ4
およびＲ5は相互に独立に、そのいずれもがハロゲンに
より置換されていることもあるＣ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ
1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ1
−Ｃ20-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、また
はハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-
アルキルもしくは Ｃ1−Ｃ20-アルコキシにより置換さ
れていることもあるフェニルを表すか、またはハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル
もしくは Ｃ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されている
こともあるベンジルを表すか、または、合一して酸素に
より置換されていることもあるＣ2−Ｃ6-アルキレン環
を表し、Ｒ6はハロゲンにより置換されていることもあ
り、酸素により中断されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキ
ルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアル
キルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されてい
ることもあるフェニルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1
−Ｃ20-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキ
シにより置換されていることもあるベンジルを表すか、
またはＣ2−Ｃ8-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ5-アルキニ
ルを表す。）を表す １記載の一般式（Ｉ）の置換３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体および式（Ｉ）の化合物の純粋な対
掌体形状。
【０２２９】４．式中の、ＸがＣ1−Ｃ4-アルキル、ハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシを表し、Ｙが水素、
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシま
たはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキルを表し、ＺがＣ1−Ｃ4-
アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシを表
し、ｎが０−３の数を表し、Ａが水素またはそのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもある、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいＣ1
−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−Ｃ6-ア
ルキニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキル、
Ｃ1−Ｃ6-ポリアルコキシ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルおよび Ｃ
1−Ｃ8-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表すか、ま
たは３−７個の環原子を有し、１−２個の酸素原子およ
び／または硫黄原子により中断されていてもよいシクロ
アルキルを表すか、または、そのいずれもがハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4
-アルコキシもしくはニトロにより置換されていること
もあるアリール、ヘタリールもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ
4-アルキルを表し、Ｂが水素またはいずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいＣ1−Ｃ10-アルキ
ルまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシアルキルを表すか、また
は、ＡおよびＢがその結合している炭素原子とともに、
Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-
ハロアルコキシ、フッ素、塩素および置換フェニルによ
り置換されていてもよく、酸素および／または硫黄によ
り中断されていてもよい３-ないし７-員の飽和の、もし
くは不飽和の環を形成し、Ｒが基
【０２３０】
【化６３】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ6
-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル
アミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ6）-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6-
アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ4-ア
ルキニルチオおよびＣ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表
すか、または、そのいずれもがフッ素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-ハロ
ゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3-アルキルまたはＣ1−Ｃ3-
ハロゲノアルキルにより置換されていることもあるフェ
ニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表
し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に、そのいずれもがハロ
ゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ20-アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもし
くはＣ1−Ｃ20-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表す
か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ5-アルキルもしくは Ｃ1−Ｃ5-アルコキシにより置
換されていることもあるフェニルを表すか、またはハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ5-アルキル、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキル
もしくは Ｃ1−Ｃ5-アルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジルを表し、Ｒ6はハロゲンにより置換さ
れていることもあり、酸素により中断されていてもよい
Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1−
Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくは Ｃ1−Ｃ5-アルコキシに
より置換されていることもあるフェニルを表すか、また
はハロゲン、Ｃ1−Ｃ5-ハロゲノアルキルもしくは Ｃ1
−Ｃ5-アルコキシにより置換されていることもあるベン
ジルを表す。）を表す １記載の一般式（Ｉ）の置換３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体および式（Ｉ）の化合物の純粋な対
掌体形状。
【０２３１】５．式中の、Ｘがメチル、エチル、プロピ
ル、ｉ-プロピル、フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
びエトキシを表し、Ｙが水素、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ-プロピル、ブチル、ｉ-ブチル、第３ブチル、フ
ッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシおよびトリフル
オロメチルを表し、Ｚがメチル、エチル、プロピル、ｉ
-プロピル、ブチル、ｉ-ブチル、第３ブチル、フッ素、
塩素、臭素、メトキシおよびエトキシを表し、ｎが０−
３の数を表し、Ａが水素を表すか、または、そのいずれ
もがハロゲンにより置換されていることもある、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいＣ1
−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ3−Ｃ4-アル
キニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1
−Ｃ4-ポリアルコキシ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルおよび Ｃ1−
Ｃ6-アルキルチオ-Ｃ2−Ｃ4-アルキルを表すか、または
３−６個の環原子を有し、１−２個の酸素原子および／
または硫黄原子により中断されていてもよいシクロアル
キルを表すか、または、そのいずれもがフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メト
キシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはニトロに
より置換されていることもあるアリール、ピリジニル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリ
ル、チアゾリルもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ3-アルキルを
表し、Ｂが水素またはいずれの場合にも直鎖であっても
枝分かれがあってもよいＣ1−Ｃ8-アルキルまたはＣ1−
Ｃ4-アルコキシアルキルを表すか、または、ＡおよびＢ
がその結合している炭素原子とともに、Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、フッ素、塩素および置換フェニル
により置換されていてもよく、酸素および／または硫黄
により中断されていてもよい３-ないし６-員の飽和の、
もしくは不飽和の環を形成し、Ｒが基
【０２３２】
【化６４】 （ここで、ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫
黄を表すが、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことは
なく、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれ
もがフッ素もしくは塩素により置換されていることもあ
る Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ
4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ4）-アルキルアミノも
しくは Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオを表すか、または、その
いずれもがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1
−Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-フルオロアルコキシ、Ｃ1
−Ｃ2-クロロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ2-フルオロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2-クロロアルキ
ルチオもしくはＣ1−Ｃ3-アルキルにより置換されてい
ることもあるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくは
フェニルチオを表し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に、そ
のいずれもがフッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあるＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アル
コキシもしくはＣ1−Ｃ10-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ10-アル
キルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ20-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−
Ｃ4-アルコキシにより置換されていることもあるフェニ
ルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-
アルコキシにより置換されていることもあるベンジルを
表し、Ｒ6はフッ素、塩素もしくは臭素により置換され
ていることもあり、酸素により中断されていてもよいＣ
1−Ｃ10-アルキルを表すか、またはフッ素、塩素、臭
素、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アル
コキシにより置換されていることもあるフェニルを表す
か、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア
ルキルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシにより置換されて
いることもあるベンジルを表す。）を表す １記載の一般式（Ｉ）の置換３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体および式（Ｉ）の化合物の純粋な対
掌体形状。
【０２３３】６．Ａ） 式（Ｉａ）
【０２３４】
【化６５】
【０２３５】式中、Ａは水素を表すか、またはそのいず
れもがハロゲンにより置換されていることもあるアルキ
ル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキ
ル、ヘテロ原子により中断されていることもあるシクロ
アルキルを表すか、または、そのいずれもがハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシもしくはニト
ロにより置換されていることもあるアリール、アリール
アルキルもしくはヘタリールを表し、Ｂは水素、アルキ
ルまたはアルコキシアルキルを表すか、または、Ａおよ
びＢがその結合している炭素原子とともに、酸素および
／または硫黄により中断されていてもよい、置換されて
いることもある飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、Ｘはアルキル、ハロゲンま
たはアルコキシを表し、Ｙは水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Ｚはア
ルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、Ｒ1および
Ｒ2は相互に独立に、そのいずれもがハロゲンにより置
換されていることもあるアルキル、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニ
ルチオ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオを表
し、また、いずれの場合にも置換されていることもある
フェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを
も表し、ｎは０−３の数を表すの置換３-アリールピロ
リジン-２,４-ジオンを得るために、式（ＩＩ）
【０２３６】
【化６６】
【０２３７】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの３-アリールピロリジン-２,４-ジオン
またはそのエノールを一般式（ＩＩＩ）
【０２３８】
【化６７】 式中、Ｌ、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有し、Ｈａｌは
ハロゲン、特に塩素および臭素を表すのリン化合物と、
適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸結合剤の存在下に、
かつ適宜に相間移動触媒の存在下に反応させるか、また
は、 Ｂ） 式（Ｉｂ）
【０２３９】
【化６８】
【０２４０】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有し、Ｒ3は、そのいずれもがハロゲンにより
置換されていることもあるアルキル、アルコキシ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケ
ニルチオ、アルキニルチオおよびシクロアルキルチオを
表し、また、いずれの場合にも置換されていることもあ
るフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオ
をも表す、の化合物を得るために、式（ＩＩ）
【０２４１】
【化６９】
【０２４２】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を一般式（ＩＶ）
【０２４３】
【化７０】 Ｒ3―ＳＯ2―Ｃl （ＩＶ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有するの塩化スルホニルと、
適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下
に反応させるか、または、 Ｃ） 式（Ｉｃ）
【０２４４】
【化７１】
【０２４５】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは
上記の意味を有し、Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素を
表すか、またはそのいずれもがハロ ゲンにより置換さ
れていることもあるアルキル、アルケニル、アルコキシ
またはアルコキシアルキルを表すか、または置換されて
いることもあるフェニルもしくは置換されていることも
あるベンジルを表すか、または、Ｒ4とＲ5とが合一して
酸素により置換されていることもあるアルケニル基を表
すの化合物を得るために、式（ＩＩ）
【０２４６】
【化７２】
【０２４７】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を、 α） 一般式（Ｖ）
【０２４８】
【化７３】 Ｒ4―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｖ） 式中、Ｒ4は上記の意味を有するのイソシアネートと、
適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に触媒の存在下に反
応させるか、もしくは、 β） 一般式（ＶＩ）
【０２４９】
【化７４】 式中、Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有するのカルバ
ミン酸塩化物またはチオカルバミン酸塩化物と、適宜に
希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応
させるか、または、 Ｄ） 式（Iｄ）
【０２５０】
【化７５】
【０２５１】式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび
ｎは上記の意味を有し、Ｒ6はハロゲンにより置換され
ていることもあり、酸素により中断されていることもあ
るアルキルを表すか、またはハロゲン、ハロゲノアルキ
ルもしくはアルコキシにより置換されていることもある
フェニルを表すか、またはハロゲン、ハロゲノアルキ
ル、アルキルおよびアルコキシにより置換されているこ
ともあるベンジルを表すか、またはアルケニルもしくは
アルキニルを表すの化合物を得るために、式（ＩＩ）
【０２５２】
【化７６】
【０２５３】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有するの化合物を、 α） 一般式（ＶＩＩ）
【０２５４】
【化７７】 式中、Ｌ、ＭおよびＲ6は上記の意味を有するのクロロ
モノチオギ酸エステル、クロロギ酸チオエステルまたは
クロロジチオギ酸エステルと、適宜に希釈剤の存在下
に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、もし
くは、 β） 二硫化炭素と、続いて一般式（ＶＩＩI）
【０２５５】
【化７８】 Ｒ6―Ｈal （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ6は上記の意味を有し、Ｈａｌは塩素、臭素ま
たはヨウ素を表すのハロゲン化アルキルと反応させるこ
とを特徴とする、一般式（Ｉ）
【０２５６】
【化７９】
【０２５７】式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記
の意味を有し、Ｒは基
【０２５８】
【化８０】 （ここで、Ｌ、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6
は上記の意味を有する。）を表すの置換３-アリールピ
ロリジン-２,４-ジオン誘導体の製造方法。
【０２５９】７．式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体を少なくとも１種含有することを特
徴とする殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤。
【０２６０】８．式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体を昆虫類および／またはダニ類およ
び／または雑草および／またはその環境に作用させるこ
とを特徴とする、昆虫類および／またはダニ類および／
または雑草の防除方法。
【０２６１】９．式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体の昆虫類および／またはダニ類およ
び／または雑草の防除用の使用。
【０２６２】１０．式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-
２,４-ジオン誘導体を増量剤および／または界面活性剤
と混合することを特徴とする殺虫剤および／または殺ダ
ニ剤および／または除草剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/32 １０２ 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/54 9283−4Ｃ Ｃ０７Ｆ 9/572 7106−4Ｈ (72)発明者 ベルント−ビーラント−クリユガー ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・ウンターボツシユバツハ 19 (72)発明者 トーマス・ブレトシユナイダー ドイツ連邦共和国デー5200ジークブルク・ シエーレンガツセ７−９ (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン・ウンタービユシヤーホフ22 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシエンシユトラーセ81 (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、 Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
    ゲノアルキルを表し、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 ｎは０−３の数を表し、 Ａは水素を表すか、またはそのいずれもがハロゲンによ
    り置換されていることもあるアルキル、アルコキシアル
    キルもしくはアルキルチオアルキル、ヘテロ原子により
    中断されていることもあるシクロアルキルを表すか、ま
    たは、そのいずれもがハロゲン、アルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルコキシもしくはニトロにより置換されてい
    ることもあるアリール、アリールアルキルもしくはヘタ
    リールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表す
    か、 または、 ＡおよびＢがその結合している炭素原子とともに、酸素
    および／または硫黄により中断されていてもよい、置換
    されていることもある飽和の、もしくは不飽和の環を形
    成し、 Ｒは基 【化２】 （ここで、 ＬおよびＭは酸素または硫黄を表すが、ＬとＭとの双方
    が同時に酸素を表すことはなく、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれもがハ
    ロゲンにより置換されていることもあるアルキル、アル
    コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル
    チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロア
    ルキルチオを表し、また、いずれの場合にも置換されて
    いることもあるフェニル、ベンジル、フェノキシまたは
    フェニルチオをも表し、 Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素を表すか、またはその
    いずれもがハロゲンにより置換されていることもあるア
    ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
    キルを表すか、または置換されていることもあるフェニ
    ルもしくは置換されていることもあるベンジルを表す
    か、または、Ｒ4とＲ5とが合一して酸素により置換され
    ていることもあるアルケニル基を表し、 Ｒ6はハロゲンにより置換されていることもあり、酸素
    により中断されていてもよいアルキルを表すか、または
    ハロゲン、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシにより
    置換されていることもあるフェニルを表すか、またはハ
    ロゲン、ハロゲノアルキル、アルキルおよびアルコキシ
    により置換されていることもあるベンジルを表すか、ま
    たはアルケニルもしくはアルキニルを表す。）を表すの
    置換３−アリールピロリジン−２,４−ジオン誘導体お
    よび式（Ｉ）の化合物の純粋な対掌体形状。
  2. 【請求項２】 式（Ｉａ）ないし（Ｉｄ） 【化３】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
    Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は請求項１で与えた意味を有するの
    置換３−アリールピロリジン−２,４−ジオン誘導体。
  3. 【請求項３】 式中の、 ＸがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アル
    コキシを表し、 Ｙが水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-ア
    ルコキシまたはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルを表し、 ＺがＣ1−Ｃ6-アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6-アル
    コキシを表し、 ｎが０−３の数を表し、 Ａが水素またはそのいずれもがハロゲンにより置換され
    ていることもある、いずれの場合にも直鎖であっても枝
    分かれがあってもよい Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-
    アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコ
    キシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-ポリアルコキシ-
    Ｃ2−Ｃ8-アルキルおよびＣ1−Ｃ10-アルキルチオ-Ｃ1
    −Ｃ8-アルキルを表すか、または３−８個の環原子を有
    し、酸素および／または硫黄により中断されていてもよ
    いシクロアルキルを表すか、または、そのいずれもがハ
    ロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、 Ｃ1−Ｃ6-ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシもしくは
    ニトロにより置換されていることもあるアリール、ヘタ
    リールもしくはアリール-Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 Ｂが水素またはいずれの場合にも直鎖であっても枝分か
    れがあってもよいＣ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-
    アルコキシアルキルを表すか、 または、 ＡおよびＢがその結合している炭素原子とともに、酸素
    および／または硫黄により中断されていてもよい、ま
    た、いずれの場合にもハロゲン化されていることもある
    アルキル、アルコキシまたはフェニルおよびハロゲンに
    より置換されていてもよい３−ないし８−員の飽和の、
    もしくは不飽和の環を形成し、 Ｒが基 【化４】 （ここで、 ＬおよびＭはいずれの場合にも酸素または硫黄を表す
    が、ＬとＭとの双方が同時に酸素を表すことはなく、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は相互に独立に、そのいずれもがハ
    ロゲンにより置換されていることもあるＣ1−Ｃ8-アル
    キル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルアミ
    ノ、ジ-（Ｃ1−Ｃ8）-アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ8-アル
    キルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ5-アルキ
    ニルチオおよびＣ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表す
    か、または、そのいずれもがハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキ
    ルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノア
    ルキルにより置換されていることもあるフェニル、ベン
    ジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、 Ｒ4およびＲ5は相互に独立に、そのいずれもがハロゲン
    により置換されていることもあるＣ1−Ｃ20-アルキル、
    Ｃ1−Ｃ20-アルコキシ、Ｃ2−Ｃ8-アルケニルもしくは
    Ｃ1−Ｃ20-アルコキシ-Ｃ1−Ｃ20-アルキルを表すか、
    またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキル、Ｃ1−
    Ｃ20-アルキルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置
    換されていることもあるフェニルを表すか、またはハロ
    ゲン、Ｃ1−Ｃ20-アルキル、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキ
    ルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されている
    こともあるベンジルを表すか、 または、 合一して酸素により置換されていることもある Ｃ2−Ｃ
    6-アルキレン環を表し、 Ｒ6はハロゲンにより置換されていることもあり、酸素
    により中断されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキルを表す
    か、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハロゲノアルキルもし
    くはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置換されていることも
    あるフェニルを表すか、またはハロゲン、Ｃ1−Ｃ20-ハ
    ロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ20-アルコキシにより置
    換されていることもあるベンジルを表すか、またはＣ2
    −Ｃ8-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ5-アルキニルを表
    す。）を表す請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換３-ア
    リールピロリジン-２,４-ジオン誘導体および式（Ｉ）
    の化合物の純粋な対掌体形状。
  4. 【請求項４】 Ａ） 式（Iａ） 【化５】 式中、 Ａは水素を表すか、またはそのいずれもがハロゲンによ
    り置換されていることもあるアルキル、アルコキシアル
    キルもしくはアルキルチオアルキル、ヘテロ原子により
    中断されていることもあるシクロアルキルを表すか、ま
    たは、そのいずれもがハロゲン、アルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルコキシもしくはニトロにより置換されてい
    ることもあるアリール、アリールアルキルもしくはヘタ
    リールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表す
    か、 または、 ＡおよびＢがその結合している炭素原子とともに、酸素
    および／または 硫黄により中断されていてもよい、置
    換されていることもある飽和の、もしくは不飽和の環を
    形成し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｘはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハロ
    ゲノアルキルを表し、 Ｚはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、 Ｒ1およびＲ2は相互に独立に、そのいずれもがハロゲン
    により置換されていることもあるアルキル、アルコキ
    シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ
    オ、アルケニルチオ、アルキニルチオおよびシクロアル
    キルチオを表し、また、いずれの場合にも置換されてい
    ることもあるフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフ
    ェニルチオをも表し、 ｎは０−３の数を表すの置換３-アリールピロリジン-
    ２,４-ジオンを得るために、式（ＩＩ） 【化６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ および ｎ は上記の意味を有する
    の３-アリールピロリジン-２,４-ジオンまたはそのエノ
    ールを一般式（ＩＩＩ） 【化７】 式中、 Ｌ、Ｒ1およびＲ2は上記の意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表すのリン化
    合物と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸結合剤の存
    在下に、かつ適宜に相間移動触媒の存在下に反応させる
    か、または、 Ｂ） 式（Ｉｂ） 【化８】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ およびｎは上記の意味を有し、 Ｒ3は、そのいずれもがハロゲンにより置換されている
    こともあるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アル
    キニルチオおよびシクロアルキルチオを表し、また、い
    ずれの場合にも置換されていることもあるフェニル、ベ
    ンジル、フェノキシまたはフェニルチオをも表す、の化
    合物を得るために、式（ＩＩ） 【化９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ およびｎは上記の意味を有するの
    化合物を一般式（ＩＶ） 【化１０】 Ｒ3―ＳＯ2―Ｃl （ＩＶ） 式中、 Ｒ3は上記の意味を有するの塩化スルホニルと、適宜に
    希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応
    させるか、または、 Ｃ） 式（Iｃ） 【化１１】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｘ、Ｙ、Ｚ およびｎは上記の意味を有
    し、 Ｒ4およびＲ5は相互に独立に水素を表すか、またはその
    いずれもがハロゲンにより置換されていることもあるア
    ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
    キルを表すか、または置換されていることもあるフェニ
    ルもしくは置換されていることもあるベンジルを表す
    か、または、 Ｒ4とＲ5とが合一して酸素により置換されていることも
    あるアルケニル基を表すの化合物を得るために、式（Ｉ
    Ｉ） 【化１２】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ およびｎは上記の意味を有するの
    化合物を、 α） 一般式（Ｖ） 【化１３】 Ｒ4―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｖ） 式中、 Ｒ4は上記の意味を有するのイソシアネートと、適宜に
    希釈剤の存在下に、かつ適宜に触媒の存在下に反応させ
    るか、もしくは、 β） 一般式（ＶＩ） 【化１４】 式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有するのカルバミン酸
    塩化物またはチオカルバミン酸塩化物と、適宜に希釈剤
    の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在下に反応させる
    か、または、Ｄ） 式（Iｄ） 【化１５】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有
    し、 Ｒ6はハロゲンにより置換されていることもあり、酸素
    により中断されていることもあるアルキルを表すか、ま
    たはハロゲン、ハロゲノアルキルもしくはアルコキシに
    より置換されていることもあるフェニルを表すか、また
    はハロゲン、ハロゲノアルキル、アルキルおよびアルコ
    キシにより置換されていることもあるベンジルを表す
    か、またはアルケニルもしくはアルキニルを表すの化合
    物を得るために、式（ＩＩ） 【化１６】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有するの化
    合物を、 α） 一般式（ＶＩＩ） 【化１７】 式中、 Ｌ、ＭおよびＲ6は上記の意味を有するのクロロモノチ
    オギ酸エステル、クロロギ酸チオエステルまたはクロロ
    ジチオギ酸エステルと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ
    適宜に酸結合剤の存在下に反応させるか、もしくは、 β） 二硫化炭素と、続いて一般式（ＶＩＩＩ） 【化１８】 Ｒ6―Ｈａｌ （ＶＩＩＩ） 式中、 Ｒ6は上記の意味を有し、 Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表すのハロゲン化ア
    ルキルと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化１９】 式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは上記の意味を有し、 Ｒは基 【化２０】 （ここで、 Ｌ、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は上記の意
    味を有する。）を表すの置換３-アリールピロリジン-
    ２,４-ジオン誘導体の製造方法。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-２,
    ４-ジオン誘導体を少なくとも１種含有することを特徴
    とする殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ）の３-アリールピロリジン-２,
    ４-ジオン誘導体を昆虫類および／またはダニ類および
    ／または雑草および／またはその環境に作用させること
    を特徴とする、昆虫類および／またはダニ類および／ま
    たは雑草の防除方法。
JP18897492A 1991-06-28 1992-06-24 置換１ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体 Expired - Fee Related JP3178903B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4121365.3 1991-06-28
DE4121365A DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1991-06-28 Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05221971A true JPH05221971A (ja) 1993-08-31
JP3178903B2 JP3178903B2 (ja) 2001-06-25

Family

ID=6434949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18897492A Expired - Fee Related JP3178903B2 (ja) 1991-06-28 1992-06-24 置換１ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5589469A (ja)
EP (1) EP0521334B1 (ja)
JP (1) JP3178903B2 (ja)
KR (1) KR100231804B1 (ja)
BR (1) BR9202473A (ja)
CA (1) CA2072280A1 (ja)
DE (2) DE4121365A1 (ja)
ES (1) ES2120424T3 (ja)
MX (1) MX9203644A (ja)
ZA (1) ZA924746B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002504538A (ja) * 1998-02-27 2002-02-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノール

Families Citing this family (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
AU666040B2 (en) * 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306259A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5981567A (en) 1993-07-02 1999-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides
JPH09501170A (ja) * 1993-08-05 1997-02-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された４−カルバモイル−ピロリン−２−オン誘導体及び４−カルバモイル−ジヒドロフラン−２−オン誘導体、並びにその有害生物防除剤としての使用
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) * 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4440594A1 (de) * 1994-04-05 1995-12-07 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione
HUT74981A (en) * 1994-04-05 1997-03-28 Bayer Ag Alkoxy-alkyl-substituted 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives, intermediates, preparation and use thereof, and herbicide, insecticide and acaricide compositions containing these compounds as active ingredients
AU4715896A (en) * 1995-02-13 1996-09-04 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
ES2184858T3 (es) * 1995-05-09 2003-04-16 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.
US6110872A (en) 1995-06-28 2000-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enols for use as pesticides and herbicides
DE19538960A1 (de) * 1995-10-19 1997-04-24 Bayer Ag 4a,5a,8a,8b-Tetrahydro-6H-pyrrolo [3',4':4,5] furo [3,2-b] pyridin-6,8(7H)-dion Derivate zur Bekämpfung von Endoparasiten, Verfahren zu ihrer Herstellung
ES2259804T3 (es) * 1996-04-02 2006-10-16 Bayer Cropscience Ag Fenilcetoenoles sustituidos como pesticidas y herbicidas.
EP0912547B1 (de) * 1996-05-10 2005-10-12 Bayer CropScience AG Neue substituierte pyridylketoenole
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
HU228370B1 (en) 1996-08-05 2013-03-28 Bayer Ag Pesticidal phenyl-substituted heterocyclic ketoenol derivatives, intermediates, preparation and use thereof
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) * 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) * 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10239479A1 (de) * 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10351646A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
BRPI0417315B1 (pt) 2003-12-04 2016-03-08 Bayer Cropscience Ag agente para controle de pragas animais, seu uso, processo para combater pragas animais, e processo para produção de agentes praguicidas.
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
MX338802B (es) 2009-03-11 2016-05-02 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BR112012020082A2 (pt) * 2010-02-10 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh derivados de ácido tetrâmico substituídos espiroheterociclicamente
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
CN106905215B (zh) 2011-01-25 2021-10-01 拜耳知识产权有限责任公司 制备1-h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物的方法
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
CN104066332B (zh) 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇
BR112018014326B1 (pt) 2016-01-15 2021-11-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Processo para preparaqao de 2-aril-etanois substituidos
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
AU2019250592A1 (en) 2018-04-13 2020-10-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by watering or droplet application
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
MX2020010794A (es) 2018-04-13 2020-10-28 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados del acido tetramico para combatir insectos especiales.
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4104043A (en) * 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4925868A (en) * 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
US4985063A (en) * 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE58907411D1 (de) * 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
DE3928504A1 (de) * 1989-08-29 1991-03-07 Bayer Ag 4-alkoxy- bzw. 4-(substituierte)amino-3-arylpyrrolinon-derivate
DE4032090A1 (de) * 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) * 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) * 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002504538A (ja) * 1998-02-27 2002-02-12 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類
JP2006520338A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ２，４，６−フェニル置換された環状ケトエノール

Also Published As

Publication number Publication date
BR9202473A (pt) 1993-02-09
KR930000480A (ko) 1993-01-15
DE59209490D1 (de) 1998-10-15
MX9203644A (es) 1993-11-01
US5616536A (en) 1997-04-01
ES2120424T3 (es) 1998-11-01
US5589469A (en) 1996-12-31
CA2072280A1 (en) 1992-12-29
EP0521334A1 (de) 1993-01-07
KR100231804B1 (ko) 2000-02-01
ZA924746B (en) 1993-03-31
DE4121365A1 (de) 1993-01-14
EP0521334B1 (de) 1998-09-09
JP3178903B2 (ja) 2001-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3178903B2 (ja) 置換１ｈ−３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体
JP3154715B2 (ja) ３‐アリール‐ピロリジン‐２，４‐ジオン誘導体類
JP3154732B2 (ja) 多環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体
JP3100223B2 (ja) ３−ヒドロキシ−４−アリール−５−オキソ−ピラゾリン誘導体
JP3266407B2 (ja) ジアルキル−１−ｈ−３−（２，４−ジメチルフエニル）−ピロリジン−２，４−ジオン類、それらの製造およびそれらの使用
JP3279804B2 (ja) 置換１−ｈ−３−フエニル−５−シクロアルキルピロリジン−２，４−ジオンならびにそれらの製造およびそれらの使用
JP3113078B2 (ja) ３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフエノン誘導体類
JP3435671B2 (ja) 置換１−ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体
EP0377893B1 (de) 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
KR0136910B1 (ko) 뉴3-아릴-피롤리디-2,4-디온 유도체
JP3651897B2 (ja) 除草剤及び有害生物防除剤として用いられるアルコキシ−アルキル−置換された１−ｈ−３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン類
US5474974A (en) 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazoline derivatives
US5142065A (en) 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
KR100346163B1 (ko) 치환된아릴케토-에놀릭헤테로사이클
AU617905B2 (en) Substituted pyridazinones, processes for their preparation, and their use as pesticides
EP0501129B1 (de) Substituierte bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
JPH05125087A (ja) （ジ）チオリン（ホスホン）酸ｏ−（２−フルオロアルキル）ｓ−アルキルエステル、その製造方法およびその有害生物防除剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees