JPH05204147A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH05204147A JPH05204147A JP3053436A JP5343691A JPH05204147A JP H05204147 A JPH05204147 A JP H05204147A JP 3053436 A JP3053436 A JP 3053436A JP 5343691 A JP5343691 A JP 5343691A JP H05204147 A JPH05204147 A JP H05204147A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- hydroxybenzyl alcohol
- photosensitive resin
- resin
- cresol
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 本発明の感光性樹脂組成物は、水酸基に富む
ヒドロキシベンジルアルコールを共重合成分として有す
るクレゾールノボラック樹脂を用いる。 【効果】 これにより、樹脂成分の溶解性を高め、ノボ
ラック樹脂の長所である放置時間によるパターン形状変
動が無くて使い良いという利点を維持しつつ、エキシマ
レーザー光等の短波長光で露光しても良好なパターンが
得られ、よって汎用性を高め、かつ解像力の向上を可能
とした。
ヒドロキシベンジルアルコールを共重合成分として有す
るクレゾールノボラック樹脂を用いる。 【効果】 これにより、樹脂成分の溶解性を高め、ノボ
ラック樹脂の長所である放置時間によるパターン形状変
動が無くて使い良いという利点を維持しつつ、エキシマ
レーザー光等の短波長光で露光しても良好なパターンが
得られ、よって汎用性を高め、かつ解像力の向上を可能
とした。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感光性樹脂組成物に関す
る。本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、半導体装置
等の電子材料のパターン形成に用いる感光性フォトレジ
ストとして利用できるものである。
る。本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、半導体装置
等の電子材料のパターン形成に用いる感光性フォトレジ
ストとして利用できるものである。
【０００２】
【従来の技術】感光性樹脂組成物を所望パターン状に露
光現像してパターンを形成し、これにより配線パターン
形成その他の各種のパターニングを行なう技術が知られ
ている。この技術は、例えば、微細な半導体集積回路装
置等の半導体装置の加工形成に用いられている。
光現像してパターンを形成し、これにより配線パターン
形成その他の各種のパターニングを行なう技術が知られ
ている。この技術は、例えば、微細な半導体集積回路装
置等の半導体装置の加工形成に用いられている。
【０００３】このような技術分野において、例えば半導
体集積回路の最小加工寸法は０．３５μｍレベルに達
し、これに伴って、露光光として、従来汎用されていた
ｇ線やｉ線よりも波長の短いＫｒＦエキシマレーザーに
よる縮小投影露光技術が注目されている。それはこの方
が容易に限界解像力をのばせるからである。（エキシマ
レーザーリソグラフィについては、プレスジャーナル社
「月刊Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｗｏｒｌｄ」１９
９０年７月号１６５〜１６８頁の塘、津守「エキシマレ
ーザーリソグラフィの現状と動向」参照）。
体集積回路の最小加工寸法は０．３５μｍレベルに達
し、これに伴って、露光光として、従来汎用されていた
ｇ線やｉ線よりも波長の短いＫｒＦエキシマレーザーに
よる縮小投影露光技術が注目されている。それはこの方
が容易に限界解像力をのばせるからである。（エキシマ
レーザーリソグラフィについては、プレスジャーナル社
「月刊Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｗｏｒｌｄ」１９
９０年７月号１６５〜１６８頁の塘、津守「エキシマレ
ーザーリソグラフィの現状と動向」参照）。
【０００４】この波長領域で使用可能なレジストとし
て、いわゆる化学増幅レジストが注目されており、一部
ネガ型の化学増幅レジストについては、市販も開始され
ている。
て、いわゆる化学増幅レジストが注目されており、一部
ネガ型の化学増幅レジストについては、市販も開始され
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】しかしこれらの化学
増幅レジストは塗布から露光までの間、ないしは露光か
ら現像（露光後ベークＰＥＢ）までの間の放置時間の変
動などにより、微妙に寸法が変化するため、使いづらい
という問題がある。
増幅レジストは塗布から露光までの間、ないしは露光か
ら現像（露光後ベークＰＥＢ）までの間の放置時間の変
動などにより、微妙に寸法が変化するため、使いづらい
という問題がある。
【０００６】これに対し、従来から使用されているナフ
トキノンジアジド系化合物を感光性物質とする感光性樹
脂組成物、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル類を感光体とするノボラック系の樹脂をバインダー
としたポジ型レジストは、安定性にすぐれており、使い
やすい。
トキノンジアジド系化合物を感光性物質とする感光性樹
脂組成物、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル類を感光体とするノボラック系の樹脂をバインダー
としたポジ型レジストは、安定性にすぐれており、使い
やすい。
【０００７】しかしながら、このようなノボラック系の
感光性組成物は、例えばその光吸収が波長２４８ｎｍに
おいて高いことから、ＫｒＦエキシマレーザー光で露光
するとパターンが三角形状になるなどの欠点が指摘され
ている。例えば、この種の或るレジストで実験すると、
０．３５μｍラインアンドスペースのパターンは、ほと
んど三角形状となる。
感光性組成物は、例えばその光吸収が波長２４８ｎｍに
おいて高いことから、ＫｒＦエキシマレーザー光で露光
するとパターンが三角形状になるなどの欠点が指摘され
ている。例えば、この種の或るレジストで実験すると、
０．３５μｍラインアンドスペースのパターンは、ほと
んど三角形状となる。
【０００８】本発明は上述した問題点を解決して、ノボ
ラック樹脂を含有する感光性樹脂組成物であって、しか
もエキシマレーザー光などの短波長光を用いて露光して
も良好なパターンを得ることができ、よって汎用性に富
むとともに、解像力を高めたパターニングを行なうこと
をも可能とした感光性樹脂組成物を提供することを目的
とする。
ラック樹脂を含有する感光性樹脂組成物であって、しか
もエキシマレーザー光などの短波長光を用いて露光して
も良好なパターンを得ることができ、よって汎用性に富
むとともに、解像力を高めたパターニングを行なうこと
をも可能とした感光性樹脂組成物を提供することを目的
とする。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】本発明の感光性樹脂組
成物は、ヒドロキシベンジルアルコールを共重合成分と
して有するクレゾールノボラック樹脂を含有することを
特徴とする感光性樹脂組成物であって、これにより上記
目的を達成したものである。
成物は、ヒドロキシベンジルアルコールを共重合成分と
して有するクレゾールノボラック樹脂を含有することを
特徴とする感光性樹脂組成物であって、これにより上記
目的を達成したものである。
【００１０】本発明の感光性樹脂組成物は、クレゾール
の他にヒドロキシベンジルアルコールが共重合されてい
るクレゾールノボラック樹脂をバインダーとし、感光体
として各種の感光性物質、例えば４−あるいは５−ナフ
トキノンジアジドを含有させて、構成することができ
る。
の他にヒドロキシベンジルアルコールが共重合されてい
るクレゾールノボラック樹脂をバインダーとし、感光体
として各種の感光性物質、例えば４−あるいは５−ナフ
トキノンジアジドを含有させて、構成することができ
る。
【００１１】ヒドロキシベンジルアルコールとしては、
下記式（１）の２−ヒドロキシベンジルアルコール（サ
リチルアルコール）（融点８３〜８５℃）、下記式
（２）の３−ヒドロキシベンジルアルコール（融点６９
〜７２℃）、下記式（３）の４−ヒドロキシベンジルア
ルコール（融点１１０〜１１２℃）を用いることができ
る。これらは１種でも２種以上併用して用いてもよい。
下記式（１）の２−ヒドロキシベンジルアルコール（サ
リチルアルコール）（融点８３〜８５℃）、下記式
（２）の３−ヒドロキシベンジルアルコール（融点６９
〜７２℃）、下記式（３）の４−ヒドロキシベンジルア
ルコール（融点１１０〜１１２℃）を用いることができ
る。これらは１種でも２種以上併用して用いてもよい。
【化１】
【００１２】本発明においては、クレゾール（オルト、
メタ、パラのいずれのクレゾールでもよく、勿論これら
の混合物でもよい）とヒドロキシベンジルアルコールと
により共重合体を得ることができるが、両者の配合比
は、クレゾール１００モルに対して、ヒドロキシベンジ
ルアルコールが１〜３０モルであることが好ましく、５
〜２０モルであることがより好ましく、この中でも５〜
１０モルであることが更に好ましい。
メタ、パラのいずれのクレゾールでもよく、勿論これら
の混合物でもよい）とヒドロキシベンジルアルコールと
により共重合体を得ることができるが、両者の配合比
は、クレゾール１００モルに対して、ヒドロキシベンジ
ルアルコールが１〜３０モルであることが好ましく、５
〜２０モルであることがより好ましく、この中でも５〜
１０モルであることが更に好ましい。
【００１３】本発明の感光性樹脂組成物は、クレゾール
とヒドロキシベンジルアルコールとを共重合成分とする
クレゾールノボラック樹脂（クレゾールとヒドロキシベ
ンジルアルコールと、活性カルボニル基を有する化合
物、代表的にはホルムアルデヒドとの縮重合により得る
ことができる樹脂）に、感光剤として所望波長に活性な
感光性物質を適宜加え、更に必要に応じて各種溶媒や各
種の添加剤を加えて、構成することができる。
とヒドロキシベンジルアルコールとを共重合成分とする
クレゾールノボラック樹脂（クレゾールとヒドロキシベ
ンジルアルコールと、活性カルボニル基を有する化合
物、代表的にはホルムアルデヒドとの縮重合により得る
ことができる樹脂）に、感光剤として所望波長に活性な
感光性物質を適宜加え、更に必要に応じて各種溶媒や各
種の添加剤を加えて、構成することができる。
【００１４】
【作用】本発明によれば、従来のノボラック樹脂含有の
感光性樹脂組成物、例えば、ノボラック樹脂とナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステル類とを含有する樹脂組
成物が例えば吸収が多く、ＫｒＦエキシマレーザー光を
用いた露光に適さないという問題を解決できる。即ち本
発明の感光性樹脂組成物は、例えば感光剤の量を減らす
ことができ、よって吸収を減らすことができる。本発明
によれば、樹脂の溶解性を上げ、希薄な現像液（例えば
少なくとも２％以下）で、高めた溶解性を補いつつ、表
面難溶化層を積極的に利用する方向で形状を改善できる
ものである。これは、本発明においては、水酸基が多く
含まれるヒドロキシベンジルアルコールを、クレゾール
とともに共重合成分とすることによって、樹脂の溶解性
を高めたため、可能ならしめられたことである。
感光性樹脂組成物、例えば、ノボラック樹脂とナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステル類とを含有する樹脂組
成物が例えば吸収が多く、ＫｒＦエキシマレーザー光を
用いた露光に適さないという問題を解決できる。即ち本
発明の感光性樹脂組成物は、例えば感光剤の量を減らす
ことができ、よって吸収を減らすことができる。本発明
によれば、樹脂の溶解性を上げ、希薄な現像液（例えば
少なくとも２％以下）で、高めた溶解性を補いつつ、表
面難溶化層を積極的に利用する方向で形状を改善できる
ものである。これは、本発明においては、水酸基が多く
含まれるヒドロキシベンジルアルコールを、クレゾール
とともに共重合成分とすることによって、樹脂の溶解性
を高めたため、可能ならしめられたことである。
【００１５】
【実施例】以下本発明の実施例について説明する。但し
当然のことではあるが、本発明は以下の実施例により限
定されるものではない。
当然のことではあるが、本発明は以下の実施例により限
定されるものではない。
【００１６】実施例−１ ｍ−クレゾール２５．８ｇに、４−ヒドロキシベンジル
アルコール１．５６ｇ（クレゾール１００モルに対し５
モル）を加え、ホルマリン３０ｇ（モル比１．５）を加
え、１２０℃で３時間、エチルセロソルブ溶媒３９ｇ、
しゅう酸２００ｍｇを加えて加熱攪拌し、平均分子量Ｍ
Ｗ＝〜２０００のクレゾールノボラック樹脂を得た。こ
れを樹脂とする。
アルコール１．５６ｇ（クレゾール１００モルに対し５
モル）を加え、ホルマリン３０ｇ（モル比１．５）を加
え、１２０℃で３時間、エチルセロソルブ溶媒３９ｇ、
しゅう酸２００ｍｇを加えて加熱攪拌し、平均分子量Ｍ
Ｗ＝〜２０００のクレゾールノボラック樹脂を得た。こ
れを樹脂とする。
【００１７】以下同様にして、下記樹脂〜のノボラ
ック樹脂を合成した。 ｍ−クレゾール ｐ−クレゾール ベンジルアルコール （モル比） （モル比） （種類） （モル比） 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ３−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ２−ＯＨ ５ 樹脂 ９０ １０ ４−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ １０ 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ ２０ 樹脂 １００ ０ なし （比較用）
ック樹脂を合成した。 ｍ−クレゾール ｐ−クレゾール ベンジルアルコール （モル比） （モル比） （種類） （モル比） 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ３−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ２−ＯＨ ５ 樹脂 ９０ １０ ４−ＯＨ ５ 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ １０ 樹脂 １００ ０ ４−ＯＨ ２０ 樹脂 １００ ０ なし （比較用）
【００１８】なおホルマリンはモル比１．５としたが、
これはモル比１〜３程度の範囲で変化させても、同様の
結果が得られる。
これはモル比１〜３程度の範囲で変化させても、同様の
結果が得られる。
【００１９】上記各樹脂に、感光剤としてキノンジアジ
ドをペンダントさせた。ここで使用したのは１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホニルクロリドである
が、５−置換の化合物を用いるのでもよい。その他、所
望の感光波長に応じ、各種の感光性物質を使用できるこ
とは言うまでもない。３０ｗｔ％の当該ノボラック樹脂
のジオキサン溶液とこの感光剤中に、トリエチルアミン
のジオキサン溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。そ
の後、アミンと等モルのＨＣｌを塩酸の形で加え、レジ
ストを再沈澱させた。吸引濾過、水洗後、６０℃で２時
間真空乾燥したものを再びエチルセロソルブに溶かして
使用した。濾過はメンブレンフィルタを用いて行った。
ドをペンダントさせた。ここで使用したのは１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホニルクロリドである
が、５−置換の化合物を用いるのでもよい。その他、所
望の感光波長に応じ、各種の感光性物質を使用できるこ
とは言うまでもない。３０ｗｔ％の当該ノボラック樹脂
のジオキサン溶液とこの感光剤中に、トリエチルアミン
のジオキサン溶液を滴下し、室温で１時間攪拌した。そ
の後、アミンと等モルのＨＣｌを塩酸の形で加え、レジ
ストを再沈澱させた。吸引濾過、水洗後、６０℃で２時
間真空乾燥したものを再びエチルセロソルブに溶かして
使用した。濾過はメンブレンフィルタを用いて行った。
【００２０】上記により得られた感光性樹脂組成物液
（レジスト液）を５インチシリコンウェハ（ヘキサメチ
ルジシラザンＨＭＤＳで処理済み）にスピンコートし、
０．７μｍ膜厚のレジスト膜を、９０℃で９０秒ベーク
して、形成した。
（レジスト液）を５インチシリコンウェハ（ヘキサメチ
ルジシラザンＨＭＤＳで処理済み）にスピンコートし、
０．７μｍ膜厚のレジスト膜を、９０℃で９０秒ベーク
して、形成した。
【００２１】これをＫｒＦエキシマレーザー光による投
影露光機であるＫｒＦステッパＮＳＲ１５０５ＥＸ（Ｎ
Ａ：０．４２）を用いて露光量２００ｍＪ／ｃｍ2 で露
光し、０．８％のテトラメチルアンモニウムハイドロオ
キサイドＴＭＡＨ現像液で９０秒パドル現像した。これ
によって、０．３５μｍのラインアンドスペースパター
ンを得た。各樹脂〜を用いた場合について、得られ
たレジスト断面形状の結果を、図１に示す。図１より、
ベンジルアルコールを共重合しなかったもの（比較の樹
脂）を用いた場合のレジストパターンは、その断面が
三角形状になっていて形状が不良であるが、本発明に係
る樹脂〜を用いると良好な断面形状が得られ、形状
が改善されることがわかる。
影露光機であるＫｒＦステッパＮＳＲ１５０５ＥＸ（Ｎ
Ａ：０．４２）を用いて露光量２００ｍＪ／ｃｍ2 で露
光し、０．８％のテトラメチルアンモニウムハイドロオ
キサイドＴＭＡＨ現像液で９０秒パドル現像した。これ
によって、０．３５μｍのラインアンドスペースパター
ンを得た。各樹脂〜を用いた場合について、得られ
たレジスト断面形状の結果を、図１に示す。図１より、
ベンジルアルコールを共重合しなかったもの（比較の樹
脂）を用いた場合のレジストパターンは、その断面が
三角形状になっていて形状が不良であるが、本発明に係
る樹脂〜を用いると良好な断面形状が得られ、形状
が改善されることがわかる。
【００２２】本実施例においては、クレゾールノボラッ
ク樹脂の溶解性をヒドロキシベンジルアルコールを共重
合成分とすることにより向上させたことにより、ＫｒＦ
エキシマレーザーで露光しても、形状の良好なレジスト
パターンが得られた。またその結果、解像力を高めるこ
とが可能ならしめられた。
ク樹脂の溶解性をヒドロキシベンジルアルコールを共重
合成分とすることにより向上させたことにより、ＫｒＦ
エキシマレーザーで露光しても、形状の良好なレジスト
パターンが得られた。またその結果、解像力を高めるこ
とが可能ならしめられた。
【００２３】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、ノボラッ
ク樹脂を含有する樹脂であるので放置時間によるパター
ン変動のおそれなどの使いづらさが無く、しかもエキシ
マレーザー光などの短波長光を用いて露光しても良好な
パターンを得ることができ、よって汎用性に富むととも
に、解像力を高めたパターニングを行うことも可能であ
るという効果を有する。
ク樹脂を含有する樹脂であるので放置時間によるパター
ン変動のおそれなどの使いづらさが無く、しかもエキシ
マレーザー光などの短波長光を用いて露光しても良好な
パターンを得ることができ、よって汎用性に富むととも
に、解像力を高めたパターニングを行うことも可能であ
るという効果を有する。
【図１】 使用した感光性樹脂組成物と、これにより得
られたパターン形状とを比較して示す図である。
られたパターン形状とを比較して示す図である。
【手続補正書】
【提出日】平成４年７月２４日
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１（その１）】
【図１（その２）】
Claims (1)
- 【請求項１】ヒドロキシベンジルアルコールを共重合成
分として有するクレゾールノボラック樹脂を含有するこ
とを特徴とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3053436A JP2953082B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3053436A JP2953082B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05204147A true JPH05204147A (ja) | 1993-08-13 |
| JP2953082B2 JP2953082B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=12942796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3053436A Expired - Fee Related JP2953082B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2953082B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170042500A (ko) * | 2014-08-08 | 2017-04-19 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 방향족 메틸올 화합물이 반응된 노볼락 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP3053436A patent/JP2953082B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20170042500A (ko) * | 2014-08-08 | 2017-04-19 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 방향족 메틸올 화합물이 반응된 노볼락 수지를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
| US20170227850A1 (en) * | 2014-08-08 | 2017-08-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition containing novolac resin reacted with aromatic methylol compound |
| US11650505B2 (en) * | 2014-08-08 | 2023-05-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition containing novolac resin reacted with aromatic methylol compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2953082B2 (ja) | 1999-09-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |