JPH05201980A - メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH05201980A JPH05201980A JP1530992A JP1530992A JPH05201980A JP H05201980 A JPH05201980 A JP H05201980A JP 1530992 A JP1530992 A JP 1530992A JP 1530992 A JP1530992 A JP 1530992A JP H05201980 A JPH05201980 A JP H05201980A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）
【化１】
〔上記一般式（Ｉ）中、Ｙは
【化２】
または
【化３】
を表す。〕で表されるメトキシイミノ酢酸誘導体ならび
にこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は優れた殺菌活性を有してお
り、特に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有
することから、農園芸用殺菌剤として有用である。
にこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は優れた殺菌活性を有してお
り、特に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有
することから、農園芸用殺菌剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なメトキシイミノ
酢酸誘導体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関する。
酢酸誘導体、およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ある種のメトキシイミノ酢酸誘導体が、殺菌効果等の生
物活性を有することは知られている。例えば特開昭６３
−２３８５２号公報には、下記式
ある種のメトキシイミノ酢酸誘導体が、殺菌効果等の生
物活性を有することは知られている。例えば特開昭６３
−２３８５２号公報には、下記式
【０００３】
【化５】
【０００４】で表される化合物が記載されている。しか
しながら、これらの化合物は後述の試験例から明らかな
ように、農園芸用殺菌剤として、必ずしも常に十分なも
のとはいえないのが現状であった。
しながら、これらの化合物は後述の試験例から明らかな
ように、農園芸用殺菌剤として、必ずしも常に十分なも
のとはいえないのが現状であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかるメ
トキシイミノ酢酸誘導体に着目し、鋭意検討を重ねた結
果、ある特定の構造を有するメトキシイミノ酢酸誘導体
が優れた殺菌活性を有し、かつ植物に対して極めて優れ
た浸透性を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。
トキシイミノ酢酸誘導体に着目し、鋭意検討を重ねた結
果、ある特定の構造を有するメトキシイミノ酢酸誘導体
が優れた殺菌活性を有し、かつ植物に対して極めて優れ
た浸透性を有することを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００７】
【化６】
【０００８】〔上記一般式（Ｉ）中、Ｙは
【０００９】
【化７】
【００１０】（Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素
原子またはＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表す。）または
原子またはＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表す。）または
【００１１】
【化８】
【００１２】（Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立し
て水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原
子を表す。）を表し、
て水素原子、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原
子を表す。）を表し、
【００１３】
【化９】
【００１４】は置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ6 の
アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3 〜Ｃ6 のシ
クロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6
のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6
のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ6
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ12のアリールオキシ
基および置換基を有していてもよい総原子数５〜１４の
ヘテロアリールオキシ基から選ばれる１以上の置換基を
有していてもよいフェニル基を表し、Ａはメトキシ基ま
たはメチルアミノ基を表し、ｍは０または１を表す。〕
で表されるメトキシイミノ酢酸誘導体ならびにこれを有
効成分とする農園芸用殺菌剤に存する。
アルキル基、置換基を有していてもよいＣ3 〜Ｃ6 のシ
クロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6
のアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6
のアルキニル基、置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ6
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していてもよいＣ6 〜Ｃ12のアリールオキシ
基および置換基を有していてもよい総原子数５〜１４の
ヘテロアリールオキシ基から選ばれる１以上の置換基を
有していてもよいフェニル基を表し、Ａはメトキシ基ま
たはメチルアミノ基を表し、ｍは０または１を表す。〕
で表されるメトキシイミノ酢酸誘導体ならびにこれを有
効成分とする農園芸用殺菌剤に存する。
【００１５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
メトキシイミノ酢酸誘導体は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる。上記一般式（Ｉ）において、Ｙは
メトキシイミノ酢酸誘導体は、上記一般式（Ｉ）で表さ
れる。上記一般式（Ｉ）において、Ｙは
【００１６】
【化１０】
【００１７】（Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素
原子またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表す。Ｒ1 は、
好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、特に好ましくはメ
チル基を表す。Ｒ2 は、好ましくはＣ1 〜Ｃ3 のアルキ
ル基、特に好ましくはメチル基を表す。）又は
原子またはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基等のＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を表す。Ｒ1 は、
好ましくはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基、特に好ましくはメ
チル基を表す。Ｒ2 は、好ましくはＣ1 〜Ｃ3 のアルキ
ル基、特に好ましくはメチル基を表す。）又は
【００１８】
【化１１】
【００１９】（Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立し
て水素原子；メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基
等のＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基；またはフッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子を表し、好ましくは水素原子を表
す。）を表す。
て水素原子；メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基
等のＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基；またはフッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子を表し、好ましくは水素原子を表
す。）を表す。
【００２０】
【化１２】
【００２１】はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 のアルキ
ル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアル
キル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、２−ヘキセニル基等のＣ2 〜Ｃ6 のアルケ
ニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル
基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等のＣ2 〜Ｃ
6 のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオ
キシ基等のＣ 1 〜Ｃ6 のアルコキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ
基；フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のＣ6 〜Ｃ12の
アリールオキシ基；ピリジルオキシ基、チエニルオキシ
基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリル
オキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピリミジニルオキシ
基、インドリルオキシ基、キノリルオキシ基、オキサゾ
リルオキシ基、チアゾリルオキシ基等の総原子数５〜１
４のヘテロアリールオキシ基から選ばれる１以上の置換
基を有していてもよいフェニル基を表す。
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1 〜Ｃ6 のアルキ
ル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のＣ3 〜Ｃ6 のシクロアル
キル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−ブテニル基、１−ブテニル基、２−ペ
ンテニル基、２−ヘキセニル基等のＣ2 〜Ｃ6 のアルケ
ニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル
基、２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基等のＣ2 〜Ｃ
6 のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオ
キシ基等のＣ 1 〜Ｃ6 のアルコキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ
基；フェノキシ基、ナフチルオキシ基等のＣ6 〜Ｃ12の
アリールオキシ基；ピリジルオキシ基、チエニルオキシ
基、フリルオキシ基、ピロリルオキシ基、イミダゾリル
オキシ基、ピラゾリルオキシ基、ピリミジニルオキシ
基、インドリルオキシ基、キノリルオキシ基、オキサゾ
リルオキシ基、チアゾリルオキシ基等の総原子数５〜１
４のヘテロアリールオキシ基から選ばれる１以上の置換
基を有していてもよいフェニル基を表す。
【００２２】なお、フェニル基に置換していてもよい上
記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびヘテ
ロアリールオキシ基は、更にそれぞれＣ1 〜Ｃ3 のアル
キル基；Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基；Ｃ6 〜Ｃ12のアリ
ールオキシ基；フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基およびトリフルオロメチル基か
ら選ばれる１以上の置換基により置換されていてもよ
い。
記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基およびヘテ
ロアリールオキシ基は、更にそれぞれＣ1 〜Ｃ3 のアル
キル基；Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基；Ｃ6 〜Ｃ12のアリ
ールオキシ基；フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原
子；ニトロ基；シアノ基およびトリフルオロメチル基か
ら選ばれる１以上の置換基により置換されていてもよ
い。
【００２３】
【化１３】
【００２４】は好ましくは、メチル、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、およびフェノキシ基から選ばれる
置換基を有するフェニル基を表す。なお置換基の数は１
〜３であることが好ましい。Ａはメトキシ基またはメチ
ルアミノ基を表す。
リフルオロメチル基、およびフェノキシ基から選ばれる
置換基を有するフェニル基を表す。なお置換基の数は１
〜３であることが好ましい。Ａはメトキシ基またはメチ
ルアミノ基を表す。
【００２５】ｍは０または１を表す。上記一般式（Ｉ）
で表される本発明化合物を具体的に例示すると下記表−
１および表−２のとおりであるが、本発明化合物は、こ
れらのみに限定されるものではない。
で表される本発明化合物を具体的に例示すると下記表−
１および表−２のとおりであるが、本発明化合物は、こ
れらのみに限定されるものではない。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【表８】
【００３４】本発明化合物は、新規化合物であり、例え
ば下記反応式に従って製造される。
ば下記反応式に従って製造される。
【００３５】
【化１４】
【００３６】上記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物
は、上記一般式（II）で表されるケトエステル誘導体に
メトキシアミン塩酸塩を、反応に不活性な溶媒の存在
下、反応させることにより合成される。反応に際して
は、場合により、炭酸カリウム、酢酸ナトリウムあるい
はトリエチルアミンなどの塩基存在下反応させることも
できる。反応に使用されるメトキシアミン塩酸塩の量
は、一般式（II）で表されるケトエステル誘導体に対し
て通常０．９〜５．０当量の範囲である。場合により使
用される塩基の量は、一般式（II）で表されるケトエス
テル誘導体に対して通常０．５〜５．０当量の範囲であ
る。
は、上記一般式（II）で表されるケトエステル誘導体に
メトキシアミン塩酸塩を、反応に不活性な溶媒の存在
下、反応させることにより合成される。反応に際して
は、場合により、炭酸カリウム、酢酸ナトリウムあるい
はトリエチルアミンなどの塩基存在下反応させることも
できる。反応に使用されるメトキシアミン塩酸塩の量
は、一般式（II）で表されるケトエステル誘導体に対し
て通常０．９〜５．０当量の範囲である。場合により使
用される塩基の量は、一般式（II）で表されるケトエス
テル誘導体に対して通常０．５〜５．０当量の範囲であ
る。
【００３７】反応に使用する溶媒の例としては、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエ
ステル類；酢酸、蟻酸などのカルボン酸類；メタノー
ル、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒な
どが挙げられる。
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素；酢酸エチル等のエ
ステル類；酢酸、蟻酸などのカルボン酸類；メタノー
ル、エタノール等のアルコール類；テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒な
どが挙げられる。
【００３８】反応温度は、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの範囲から選択され、好ましくは１０〜１００℃
である。一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、一般式
（Ｉ−ａ）で表される化合物に、メチルアミンを反応さ
せることにより得られる。使用するメチルアミンの量は
一般式（Ｉ−ａ）のエステル誘導体に対して１当量から
大過剰の範囲である。反応に使用する溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒
などが挙げられる。
点までの範囲から選択され、好ましくは１０〜１００℃
である。一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物は、一般式
（Ｉ−ａ）で表される化合物に、メチルアミンを反応さ
せることにより得られる。使用するメチルアミンの量は
一般式（Ｉ−ａ）のエステル誘導体に対して１当量から
大過剰の範囲である。反応に使用する溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素；メタノ
ール、エタノールなどのアルコール類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類；あるいはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、水などの極性溶媒
などが挙げられる。
【００３９】反応温度は、０℃から用いられる溶媒の沸
点までの範囲から選択され、好ましくは１０°〜８０℃
である。出発原料となる一般式（II）で表されるケトエ
ステル誘導体は、米国特許第５，０５５，４７７号ある
いは特開昭６３−２３８５２号公報に記載の方法、また
はそれに準じた方法により製造される。
点までの範囲から選択され、好ましくは１０°〜８０℃
である。出発原料となる一般式（II）で表されるケトエ
ステル誘導体は、米国特許第５，０５５，４７７号ある
いは特開昭６３−２３８５２号公報に記載の方法、また
はそれに準じた方法により製造される。
【００４０】かくして得られる本発明化合物は、いずれ
も新規であり、優れた殺菌活性を有している。特に各種
植物の病害菌に対して優れた防除効果を有することか
ら、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲のい
もち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；稲
の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物のエキ病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｃｅ）
などに対して高い活性を有するのみならず、植物に対し
て極めて浸透性に優れていることから、農園芸用殺菌剤
として有用である。
も新規であり、優れた殺菌活性を有している。特に各種
植物の病害菌に対して優れた防除効果を有することか
ら、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲のい
もち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；稲
の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物のエキ病
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｃｅ）
などに対して高い活性を有するのみならず、植物に対し
て極めて浸透性に優れていることから、農園芸用殺菌剤
として有用である。
【００４１】また本発明化合物は、人畜あるいは魚類に
対する毒性も低いことから、植物病害防除にとって極め
て有用である。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するに当たっては、この化合物をそのまま使用しても
よいが、有効成分の施用場面での分散を有効にするた
め、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等
の形で使用するのが好ましい。
対する毒性も低いことから、植物病害防除にとって極め
て有用である。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使
用するに当たっては、この化合物をそのまま使用しても
よいが、有効成分の施用場面での分散を有効にするた
め、常法に従い補助剤を添加し、乳剤、水和剤、粉剤等
の形で使用するのが好ましい。
【００４２】本発明の農園芸用殺菌剤における補助剤の
１つである溶剤としては、例えば、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリ
コール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチ
ルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニ
トリル類（アセトニトリル等）などが適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。
１つである溶剤としては、例えば、水、アルコール類
（メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリ
コール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類
（ケロシン、灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチ
ルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエ
タン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等）、酸アミド
類（ジメチルホルムアミド等）、エステル類（酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、脂肪酸のグリセリンエステル等）、ニ
トリル類（アセトニトリル等）などが適当であり、これ
らの１種または２種以上の混合物が使用される。
【００４３】また、増量剤としては、カオリン、ベント
ナイト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪
藻土、ホワイトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダ
イズ粉、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植
物性粉末等が適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。また、界面活性剤を展着剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤として使用してもよい。その界面
活性剤としては、例えば非イオン系界面活性剤（ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活
性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界
面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性系界面活性
剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチル
グリシン等）などが挙げられる。これらの界面活性剤
は、用途に応じて１種または２種以上の混合物として使
用される。
ナイト等の粘土類、タルク、葉ろう石等のタルク類、珪
藻土、ホワイトカーボン等の酸化物等の鉱物性粉末とダ
イズ粉、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）等の植
物性粉末等が適当であり、これらの１種または２種以上
の混合物が使用される。また、界面活性剤を展着剤、分
散剤、乳化剤、浸透剤として使用してもよい。その界面
活性剤としては、例えば非イオン系界面活性剤（ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレイト等）、カチオン系界面活
性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界
面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩）、両性系界面活性
剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチル
グリシン等）などが挙げられる。これらの界面活性剤
は、用途に応じて１種または２種以上の混合物として使
用される。
【００４４】本発明の農園芸用殺菌剤を施用するにあた
り、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜
８０部、好ましくは１０〜７０部、溶剤１０〜９０部、
好ましくは２０〜８０部と界面活性剤３〜２０部、好ま
しくは５〜１５部を適当な割合に混合したものを原料と
し、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを散布等
の方法によって施用する。
り、乳剤の形で使用する場合には、本発明化合物１０〜
８０部、好ましくは１０〜７０部、溶剤１０〜９０部、
好ましくは２０〜８０部と界面活性剤３〜２０部、好ま
しくは５〜１５部を適当な割合に混合したものを原料と
し、使用に際して水で所定濃度に希釈し、これを散布等
の方法によって施用する。
【００４５】水和剤の形で使用する場合には、本発明化
合物５〜８０部、好ましくは１０〜７０部および増量剤
１０〜９０部、好ましくは２０〜８０部と界面活性剤１
〜２０部、好ましくは３〜１５部を適当な割合に混合し
該混合物を乳剤の場合と同様に水等で希釈して使用す
る。粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
０．１〜１０部、好ましくは１〜５部をカオリン、ベン
トナイト、タルク等の増量剤９０〜９９．９部、好まし
くは９５〜９９部と均一に混合したものを使用する。
合物５〜８０部、好ましくは１０〜７０部および増量剤
１０〜９０部、好ましくは２０〜８０部と界面活性剤１
〜２０部、好ましくは３〜１５部を適当な割合に混合し
該混合物を乳剤の場合と同様に水等で希釈して使用す
る。粉剤の形で使用する場合には、通常、本発明化合物
０．１〜１０部、好ましくは１〜５部をカオリン、ベン
トナイト、タルク等の増量剤９０〜９９．９部、好まし
くは９５〜９９部と均一に混合したものを使用する。
【００４６】また、本発明の農園芸用殺菌剤は、本有効
成分の殺菌効果を阻害することのない他の活性成分、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用するこ
ともできる。本発明の農園芸用殺菌剤は、茎葉散布およ
び水面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場
合は、通常、乳剤または水和剤を１０〜１０００ppm 含
む様に水で希釈し、これに１０アール当り１０〜５００
リットル施用すればよい。
成分の殺菌効果を阻害することのない他の活性成分、例
えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等と混合して使用するこ
ともできる。本発明の農園芸用殺菌剤は、茎葉散布およ
び水面施用のいずれも好適に適用できる。茎葉散布の場
合は、通常、乳剤または水和剤を１０〜１０００ppm 含
む様に水で希釈し、これに１０アール当り１０〜５００
リットル施用すればよい。
【００４７】
【実施例】次に本発明を実施例を挙げてさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、以下の説明に
おいて、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で合
成した本発明化合物を表−３および表−４に示したが、
これらはいずれも元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲス
ペクトル等によりその製造を確認した。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、以下の説明に
おいて、「部」は「重量部」を示す。また、製造例で合
成した本発明化合物を表−３および表−４に示したが、
これらはいずれも元素分析、ＩＲスペクトル、ＮＭＲス
ペクトル等によりその製造を確認した。
【００４８】実施例−１ メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセテー
トの合成（表−３中化合物Ｎｏ．１及び２の合成） メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）−２−オキソアセテート（１
０．０ｇ，０．０３４７ｍｏｌ）とＯ−メチルヒドロキ
シアミン（３．４８ｇ，０．０４１６ｍｏｌ）と酢酸ナ
トリウム（１４．２ｇ，０．１７５ｍｏｌ）とメタノー
ル（５０ｍｌ）の混合液を、６時間還流した。反応終了
後、溶媒を留去し、水中（３０ｍｌ）に反応混合物を注
ぎ、酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、有機層を水
洗（２０ｍｌ）、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン）することにより、目的物（Ｚ体，１．０
０ｇ，９％）および（Ｅ体，１．５０ｇ，１４％）を得
た。
ピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセテー
トの合成（表−３中化合物Ｎｏ．１及び２の合成） メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）−２−オキソアセテート（１
０．０ｇ，０．０３４７ｍｏｌ）とＯ−メチルヒドロキ
シアミン（３．４８ｇ，０．０４１６ｍｏｌ）と酢酸ナ
トリウム（１４．２ｇ，０．１７５ｍｏｌ）とメタノー
ル（５０ｍｌ）の混合液を、６時間還流した。反応終了
後、溶媒を留去し、水中（３０ｍｌ）に反応混合物を注
ぎ、酢酸エチル（１００ｍｌ）にて抽出し、有機層を水
洗（２０ｍｌ）、硫酸マグネシウム乾燥後、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン）することにより、目的物（Ｚ体，１．０
０ｇ，９％）および（Ｅ体，１．５０ｇ，１４％）を得
た。
【００４９】原料を変えた以外は全く同様にして表−３
中の化合物Ｎｏ．５，７，８，９，１０および１３を合
成した。
中の化合物Ｎｏ．５，７，８，９，１０および１３を合
成した。
【００５０】実施例２ Ｎ−メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメ
チルピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセ
タミドの合成（表−３中化合物Ｎｏ．３の合成） メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセテー
ト（０．５ｇ，Ｅ体）にメチルアミン−水溶液（３ｍ
ｌ）加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン）することにより、目的物（Ｅ体，０．
５ｇ，ｑｕａｎｔ．） を得た。
チルピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセ
タミドの合成（表−３中化合物Ｎｏ．３の合成） メチル ２−（４−ベンジルオキシ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）−２−メトキシイミノアセテー
ト（０．５ｇ，Ｅ体）にメチルアミン−水溶液（３ｍ
ｌ）加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：２０−６０％／酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン）することにより、目的物（Ｅ体，０．
５ｇ，ｑｕａｎｔ．） を得た。
【００５１】原料を変えた以外は同様にして表−３中化
合物Ｎｏ．４，６，１１，１２および１４を合成した。
合物Ｎｏ．４，６，１１，１２および１４を合成した。
【００５２】実施例３ メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−
２−メトキシイミノアセテートの合成（表−４中化合物
Ｎｏ．１及び２の合成） メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−
２−オキソアセテート（５．００ｇ，１９．５ｍｍｏ
ｌ）とＯ−メチルヒドロキシアミン（８．１２ｇ，９
７．５ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（１２．８ｇ，０．
１５６ｍｏｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の混合液を、
６時間還流した。反応終了後、溶媒を留去し、水中（３
０ｍｌ）に反応混合物を注ぎ、酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）抽出し、有機層を水洗（２０ｍｌ）、硫酸マグネシ
ウム乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：５−
４０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）することにより、
目的物（Ｚ体，１．４０ｇ，２５％）および（Ｅ体，
２．９１Ｇ，５２％）を得た。
２−メトキシイミノアセテートの合成（表−４中化合物
Ｎｏ．１及び２の合成） メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−
２−オキソアセテート（５．００ｇ，１９．５ｍｍｏ
ｌ）とＯ−メチルヒドロキシアミン（８．１２ｇ，９
７．５ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（１２．８ｇ，０．
１５６ｍｏｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の混合液を、
６時間還流した。反応終了後、溶媒を留去し、水中（３
０ｍｌ）に反応混合物を注ぎ、酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）抽出し、有機層を水洗（２０ｍｌ）、硫酸マグネシ
ウム乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：５−
４０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）することにより、
目的物（Ｚ体，１．４０ｇ，２５％）および（Ｅ体，
２．９１Ｇ，５２％）を得た。
【００５３】原料を変えた以外は同様にして表−４中化
合物Ｎｏ．５，７および９を合成した。
合物Ｎｏ．５，７および９を合成した。
【００５４】実施例４ Ｎ−メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イ
ル）−２−メトキシイミノアセタミドの合成（表−４中
化合物Ｎｏ．３の合成） メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−
２−メトキシイミノアセテート（０．５ｇ，Ｅ体）にメ
チルアミン−水溶液（３ｍｌ）加え、室温にて一晩攪拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：
２０−６０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）することに
より、目的物（Ｅ体，０．５ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得
た。
ル）−２−メトキシイミノアセタミドの合成（表−４中
化合物Ｎｏ．３の合成） メチル ２−（２−フェノキシピリジン−３−イル）−
２−メトキシイミノアセテート（０．５ｇ，Ｅ体）にメ
チルアミン−水溶液（３ｍｌ）加え、室温にて一晩攪拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて分離精製（ｅｌｕｅｎｔ：
２０−６０％／酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）することに
より、目的物（Ｅ体，０．５ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得
た。
【００５５】原料を変えた以外は同様にして表−４中化
合物Ｎｏ．４，６，８および１０を合成した。
合物Ｎｏ．４，６，８および１０を合成した。
【００５６】
【表９】
【００５７】
【表１０】
【００５８】
【表１１】
【００５９】
【表１２】
【００６０】
【表１３】
【００６１】
【表１４】
【００６２】
【表１５】
【００６３】製剤例１ 表−３記載のＮｏ．１の化合物を２０部、珪藻土７５
部、アルキルベンゼンスルホン酸を主成分とする界面活
性剤５部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
部、アルキルベンゼンスルホン酸を主成分とする界面活
性剤５部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
【００６４】製剤例２ 表−３記載のＮｏ．１０の化合物を４０部、ホワイトカ
ーボン１０部、珪藻土４７部、“ソルボール”５０３９
（東邦化学工業（株）社商標、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルスルホネートを主成分とする界面
活性剤）３部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
ーボン１０部、珪藻土４７部、“ソルボール”５０３９
（東邦化学工業（株）社商標、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルスルホネートを主成分とする界面
活性剤）３部を均一に粉砕混合して水和剤を得た。
【００６５】製剤例３ 表−４記載のＮｏ．５の化合物を３０部、“ソルボー
ル”３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社商標、非イオン
系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）１５
部、キシレン２５部、ジメチルホルムアミド３０部を混
合溶解して乳剤を得た。
ル”３００５Ｘ（東邦化学工業（株）社商標、非イオン
系界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物）１５
部、キシレン２５部、ジメチルホルムアミド３０部を混
合溶解して乳剤を得た。
【００６６】製剤例４ 表−４記載のＮｏ．１の化合物を２部とＮ，Ｎ−カオリ
ンクレー（土屋カオリン社製）９８部とを混合粉砕して
粉剤を得た。
ンクレー（土屋カオリン社製）９８部とを混合粉砕して
粉剤を得た。
【００６７】次に、試験例を挙げることにより、本発明
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにす
る。なお、比較対照に下記表−５の化合物Ｎｏ．Ａの化
合物を用いた。
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性を明らかにす
る。なお、比較対照に下記表−５の化合物Ｎｏ．Ａの化
合物を用いた。
【００６８】
【表１６】
【００６９】試験例１ コムギうどんこ病防除効果試験 径６ｃｍのポットに育苗した１−２葉期をコムギ（品
種：農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病
（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）に罹病したコムギ葉から得た胞子懸濁液を
噴霧接種した後、温室内に７〜１０日間放置した。
種：農林６１号）に製剤例１と同様にして調製した水和
剤を水で所定濃度に希釈して、１ポット当たり１０ｍｌ
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギうどんこ病
（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）に罹病したコムギ葉から得た胞子懸濁液を
噴霧接種した後、温室内に７〜１０日間放置した。
【００７０】評価は各葉の発病面積比率を査定し下記の
式により防除価を算出した。結果を表−６に示す。
式により防除価を算出した。結果を表−６に示す。
【表１７】
【００７１】
【表１８】
【００７２】
【発明の効果】かくして得られる本発明化合物は、いず
れも新規化合物であり優れた殺菌活性を有している。特
に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有するこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲
のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｉｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物の
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｃｅ）などに対して高い活性を有するのみならず、植物
に対して極めて浸透性に優れていることから、農園芸用
殺菌剤として有用である。
れも新規化合物であり優れた殺菌活性を有している。特
に各種植物の病害菌に対して優れた防除効果を有するこ
とから、農園芸用殺菌剤として有用である。例えば、稲
のいもち病（Ｐｈｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａ
ｅ）；稲の紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｉｎｉａ ｓｏｌａ
ｎｉ）；麦類の各種さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）；各種作物のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；野菜、果樹などの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；各種作物の
エキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｃｅ）などに対して高い活性を有するのみならず、植物
に対して極めて浸透性に優れていることから、農園芸用
殺菌剤として有用である。
【００７３】また、本発明化合物は、植物に対する害作
用はほとんど認められず、また人畜あるいは魚類に対す
る毒性も低いことから、植物病害防除にとって極めて有
用である。
用はほとんど認められず、また人畜あるいは魚類に対す
る毒性も低いことから、植物病害防除にとって極めて有
用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記一般式（Ｉ）中、Ｙは 【化２】 （Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素原子またはＣ
1 〜Ｃ5 のアルキル基を表す。）または 【化３】 （Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基またはハロゲン原子を表す。）
を表し、 【化４】 は置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ6 のアルキル基、
置換基を有していてもよいＣ3 〜Ｃ6 のシクロアルキル
基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6 のアルケニル
基、置換基を有していてもよいＣ2 〜Ｃ6 のアルキニル
基、置換基を有していてもよいＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有し
ていてもよいＣ6 〜Ｃ12のアリールオキシ基および置換
基を有していてもよい総原子数５〜１４のヘテロアリー
ルオキシ基から選ばれる１以上の置換基を有していても
よいフェニル基を表し、Ａはメトキシ基またはメチルア
ミノ基を表し、ｍは０または１を表す。〕で表されるメ
トキシイミノ酢酸誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のメトキシイミノ酢酸誘導
体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1530992A JPH05201980A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1530992A JPH05201980A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201980A true JPH05201980A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=11885192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1530992A Pending JPH05201980A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05201980A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995006033A1 (de) * | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate als schädlingsbekämpfungsmittel (fungizide) |
| EP0658547A1 (en) * | 1993-12-14 | 1995-06-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | N-pyrazolyl carbamate derivative, agricultural/horticultural fungicide containing the same as active ingredient and production intermediate thereof |
| EP0702005A1 (en) | 1994-09-07 | 1996-03-20 | Sandoz Ltd. | Process and intermediates for the production of pyrazolyl acetic acid derivatives |
| EP0945437A1 (en) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | SDS Biotech K.K. | Pyrazolyl acrylic acid- and pyrazolyl oximino-acetic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides |
| EP1219173A1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-07-03 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Insecticidal and acaricidal agents |
| US7749999B2 (en) | 2003-09-11 | 2010-07-06 | Itherx Pharmaceuticals, Inc. | Alpha-ketoamides and derivatives thereof |
| US11066364B2 (en) | 2018-07-05 | 2021-07-20 | Landos Biopharma, Inc. | NLRX1 ligands |
-
1992
- 1992-01-30 JP JP1530992A patent/JPH05201980A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995006033A1 (de) * | 1993-08-24 | 1995-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-oximino-2-pyridyl-essigsäurederivate als schädlingsbekämpfungsmittel (fungizide) |
| EP0658547A1 (en) * | 1993-12-14 | 1995-06-21 | Mitsubishi Chemical Corporation | N-pyrazolyl carbamate derivative, agricultural/horticultural fungicide containing the same as active ingredient and production intermediate thereof |
| EP0702005A1 (en) | 1994-09-07 | 1996-03-20 | Sandoz Ltd. | Process and intermediates for the production of pyrazolyl acetic acid derivatives |
| EP0945437A1 (en) * | 1998-03-27 | 1999-09-29 | SDS Biotech K.K. | Pyrazolyl acrylic acid- and pyrazolyl oximino-acetic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides |
| EP1219173A1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-07-03 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Insecticidal and acaricidal agents |
| EP1219173A4 (en) * | 1999-09-24 | 2002-10-02 | Agro Kanesho Co Ltd | INSECTICIDE AND ACARICIDE AGENTS |
| US7749999B2 (en) | 2003-09-11 | 2010-07-06 | Itherx Pharmaceuticals, Inc. | Alpha-ketoamides and derivatives thereof |
| US7897599B2 (en) | 2003-09-11 | 2011-03-01 | iTherX Pharmaceuticals Inc. | Cytokine inhibitors |
| US7919617B2 (en) | 2003-09-11 | 2011-04-05 | iTherX Pharmaceuticals Inc. | Cytokine inhibitors |
| US11066364B2 (en) | 2018-07-05 | 2021-07-20 | Landos Biopharma, Inc. | NLRX1 ligands |
| US11680045B2 (en) | 2018-07-05 | 2023-06-20 | Landos Biopharma, Inc. | NLRX1 ligands |
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