JPH05194431A - ２−アリール−２−シアノ−２（アリールオキシアルキル）エチル−１，２，４−トリアゾール化合物 - Google Patents

２−アリール−２−シアノ−２（アリールオキシアルキル）エチル−１，２，４−トリアゾール化合物

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JPH05194431A
JPH05194431A JP4226003A JP22600392A JPH05194431A JP H05194431 A JPH05194431 A JP H05194431A JP 4226003 A JP4226003 A JP 4226003A JP 22600392 A JP22600392 A JP 22600392A JP H05194431 A JPH05194431 A JP H05194431A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 殺菌剤、特に植物病原菌に対する殺菌剤とし
て有用な化合物、およびそれを含有する殺菌性組成物、
および前記病原菌に対する防除方法を提供する。 【構成】 式 【化１】 （式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ、任意的に置
換されたアリール基であり、これらの基は異っていても
または異っていなくてもよく、Ｒは、水素またはアルキ
ルであり、ｎは、少なくとも１である）を有する、２−
アリール−２−シアノ−２−（アリールオキシアルキ
ル）エチル−１，２，４−トリアゾール、および農作物
上許容できるこれらの光学的対掌体、酸付加塩、および
金属錯体、およびこれらを含有する組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、２−アリール−２−シアノ−（アリールオキ
シアルキル）エチル−１，２，４−トリアゾール、これ
らの光学的対掌体、酸付加塩および金属錯体、これらの
化合物を含有する組成物、および殺菌剤としてこれらの
化合物を使用することに関する。
【０００２】発明の背景 置換アルキルチアゾールは、殺菌剤として有用であるこ
とは知られている。例えばミラー等（Ｍｉｌｌｅｒ，ｅ
ｔａｌ．）の米国特許第４，３６６，１６５号には、殺
菌剤としての１−および４−アリールシアノアルキル−
１，２，４−トリアゾールが開示されている。しかし、
アリールオキシアルキル置換基は開示されていない。ス
ガバナム（Ｓｕｇａｖａｎｕｍ）の米国特許第４，５０
７，１４０号には、殺菌剤として、広いクラスのジ−お
よびトリ−置換ブテニル、ブチニルまたはブチルイミダ
ゾールおよびトリアゾールが開示されている。しかし、
この技術には、本発明の特別なクラスのトリアゾールは
示唆されていない。
【０００３】本発明の記載 本発明は、式
【化２】
【０００４】（式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞ
れ、任意的に置換されたアリール基であり、これらの基
は、異っていてもまたは異なっていなくてもよく、ｎ
は、少なくとも１の整数であり、そしてＲは、水素また
はアルキルである）を有する２−アリール−２−シアノ
−２−（アリールオキシアルキル）エチル−１，２，４
トリアゾール、および農作物上許容できるこれらの光学
的対掌体、酸付加塩および金属塩錯体、これらの化合物
を含有する組成物、および殺菌剤として、特に植物病原
菌（ｐｈｙｔｏｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｆｕｎｇｉ）に
対する殺菌剤として、これらの化合物を使用することに
関する。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）の化合物におい
て、〔Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ、独立的に、
（Ｃ6 −Ｃ10）アリール基であり、これらの基は、水
素；（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル；ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ；ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルコキシ；（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ；シアノ；ヒ
ドロキシ；ニトロ；ジアルキルアミノ；Ｎ−アルキル−
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ；フェノキシ；水
素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シまたはトリフルオロメチルでモノ置換されたフェノキ
シ；フェニル；および水素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシまたはトリフルオロメチルで
モノ置換されたフェニル；から成る群からそれぞれ独立
的に選ばれた１個、２個または３個の置換基で任意的に
置換されていてもよく、Ｒは、水素または（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキルであり、そしてｎは、１〜約１２の整数
である〕化合物、農作物上許容できるこれらの光学的対
掌体、酸付加塩および金属塩錯体に関する。
【０００６】本発明の好ましい態様は、一般式（Ｉ）に
おいて、〔Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ独立的に、
ナフチル基、好ましくはフェニルであり、これらは、水
素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ2 ）
アルコキシ、およびＮ−アルキル−Ｎ−（アルキルカル
ボニル）アミノ、から成る群からそれぞれ独立的に選ば
れた１または２個の置換基で任意的に置換されていても
よく、Ｒは、水素またはメチルであり、そしてｎは、１
〜約４の整数である〕化合物、これらの光学的対掌体、
酸付加塩および金属塩錯体である。
【０００７】本発明の更に好ましい態様は、一般式
（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ独
立的に、フェニル；または水素、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アル
コキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシおよびＮ−アセ
チル−Ｎ−メチルアミノから成る群からそれぞれ独立的
に選ばれた１個または２個の置換基で置換されたフェニ
ルであり、そしてＲは、水素である〕化合物、これらの
光学的対掌体、酸付加塩および金属塩錯体である。
【０００８】本発明のなお更に好ましい態様は、一般式
（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ2 は、フェニル；
フルオロ、クロロ、およびブロモから選ばれた１個また
は２個のハロゲンで置換されたフェニル；および４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル；から成
る群からそれぞれ独立的に選ばれる〕化合物、これらの
光学的対掌体、酸付加塩および金属塩錯体である。
【０００９】本発明の最も好ましい態様は、一般式
（Ｉ）において、Ａｒ1 は、フェニル、４−クロロフェ
ニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニ
ル、または２，４−ジフルオロフェニルであり、そして
Ａｒ2 は、フェニル、４−クロロフェニル、４−フルオ
ロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジフ
ルオロフェニル、４−ブロモフェニル、または４−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェニルである、化合
物、これらの光学的対掌体、酸付加塩および金属塩錯体
である。
【００１０】本明細書に使用されている用語「Ａｒ1 」
および「Ａｒ2 」（アリール）は、６〜１０個の炭素原
子を有する芳香族環構造例えばフェニル基またはナフチ
ル基を意味する。
【００１１】本発明に包含される典型的なアリール基に
は、フェニル、ナフチル、４−クロロフェニル、２，４
−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニ
ル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、
４−アイオドフェニル、２，４−ジメチルフェニル、４
−エチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニ
ル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２，４−ジニト
ロフェニル、４−メチルフェニル、３−イソブチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、４−（２−クロロエチ
ル）フェニル、４−（ｔ−ブトキシ）フェニル、２−
（ジフルオロメトキシ）フェニル、４−（トリフルオロ
メトキシ）フェニル、４−（メチルチオ）フェニル、４
−ヒドロキシフェニル、４−フェノキシフェニル、４−
（２′−メチルフェノキシ）フェニル、４−（トリクロ
ロメチル）フェニル、２−ニトロフェニル、２，４−ジ
シアノフェニル、４−（２′−メトキシフェノキシ）フ
ェニル、４−（４′−クロロフェニル）フェニル、２−
（メチルチオ）フェニル、４−（クロロメチル）フェニ
ル、２−（フルオロメチル）フェニル、４−シアノフェ
ニル、３−ヒドロキシフェニル、４−（トリフルオロメ
チル）フェニル、４−フェニルフェニル、４−（４′−
クロロフェニル）フェニル、２−クロロ−４−（４′−
クロロフェノキシ）フェニル、および４−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フェニルがある。
【００１２】アルキルには、直鎖および分枝鎖のアルキ
ル基、例えば（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルが包含され
る。
【００１３】アルコキシは、例えば（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシおよびｔ−ブトキシ
である。
【００１４】アルキルチオは、例えば（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオおよびイソ
プロピルチオである。
【００１５】ジアルキルアミノは、例えばジメチルアミ
ノまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノである。
【００１６】Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルカーボニ
ル）アミノは、例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ
またはＮ−（エチルカーボニル）−Ｎ−メチルアミノで
ある。
【００１７】ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモおよび
アイオドである。
【００１８】ハロアルキルは、例えばハロ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル、例えばクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、１−クロロエチル、１，１−ジ
フルオロエチル、トリフルオロメチル、３−クロロプロ
ピル、１−ブロモ−２−メチルプロピルおよび２，３−
ジクロロプロピルである。
【００１９】ハロアルコキシは、例えばハロ（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシ、例えばジフルオロメトキシ、クロロメ
トキシ、２−ブロモエトキシ、１，１−ジフルオロエト
キシ、１，１−ジブロモプロポキシおよび１−クロロ−
２−メチル−２−プロポキシである。
【００２０】また、本発明には、式（Ｉ）の化合物の酸
付加塩が包含される。その酸付加塩においては、酸のア
ニオン性カウンターイオン（ｃｏｕｎｔｅｒｉｏｎ）
は、プロトン化したトリアゾール化合物およびアニオン
の原子価（ｖａｌｅｎｃｅ ｃｈａｒｇｅ）の合計が０
に等しくなるような方法で選ばれる。
【００２１】更に、本発明には、式（Ｉ）の化合物の金
属塩錯体が包含される。その金属塩錯体においては、金
属は、週期律表のＩＩＡ、ＩＶＡ、ＩＢ、ＩＩＢ、ＶＩ
Ｂ、ＶＩＩＢおよびＶＩＩＩ属から選ばれたカチオンで
あり、そしてアニオン性カウンターイオンは、カチオン
およびアニオンの原子価の合計が０に等しくなるような
方法で選ばれる。
【００２２】本発明の２−アリール−２−シアノ−２−
（アリールオキシアルキル）エチル−１，２，４−トリ
アゾールは、通常の合成径路によって造ることができ
る。例えば、それらは、次の径路図Ａによって示すよう
に造ることができる：
【化３】
【００２３】〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒおよびｎは、
式（Ｉ）に記載されたとおりであり、Ｘは、塩化物、臭
化物、沃化物、メチルスルホネート、フェニルスルホネ
ート、４−トリルスルホネート、または所望の反応を行
うことが可能なその他の離脱性基である〕
【００２４】ニトリル安定化カルバニオン（ｎｉｔｒｉ
ｌｅ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ ｃａｒｂａｎｉｏｎｓ）
のアルキル化の方法は、文献、例えばＫ．Ｓ．Ｋｙｌｅ
ｒおよびＤ．Ｓ．Ｗａｔｔの" Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａ
ｃｔｉｏｎｓ”，３１，ｐａｇｅｓ １−７２（一般
論）およびｐａｇｅｓ７３−３４３（特別な例）、に記
載されており、これらの記載は、本明細書の記載に組み
入れる。
【００２５】適当に置換させたアリールメチルサイアナ
イド（１）を、アリールオキシアルキルの塩化物、臭化
物、沃化物、メチルスルホネート、フェニルスルホネー
トまたは４−トリルスルホネート（２）と、塩基条件下
で、約−２０℃〜約１００℃、好ましくは約−１０℃〜
約６０℃の温度において、反応させる。適当な塩基の例
には、ＩＡ属の金属、好ましくはナトリウムまたはカリ
ウムの水酸化物、水素化物、ｔ−ブトキシド、メトキシ
ド、およびジミシレート（ｄｉｍｓｙｌａｔｅ）が包含
される。水素化物、ｔ−ブトキシドおよびジミシレート
の塩基は、溶媒例えばトルエン、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、グリム、エーテルおよびテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）中で使用される。アセトニトリル中間体（３）を
造るための別の方法は、塩基例えば水酸化物の存在にお
いて、溶媒、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、ベンゼン、トルエン、エーテル類、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）およびジオキサンを用いて、相間移
動条件（ｐｈａｓｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃｏｎｄｉｔ
ｉｏｎｓ）を使用することである。相間移動条件におい
ては、通常は触媒を必要とする。これら触媒の例には、
水酸化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルア
ンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムまた
はその他の第四アンモニウム塩、第四ホスホニウム塩お
よびクラウンエーテル類（ｃｒｏｗｎｅｔｈｅｒｓ）例
えば１８−クラウン−６が包含される。得られた２−ア
リール−２−（アリールオキシアルキル）アセトニトリ
ル（３）は、好ましくは、精製例えば蒸溜によって精製
し、次いで約０℃〜約５０℃の温度において、前述の塩
基の約１．１当量を用いて、１−ハロメチル−１，２，
４−トリアゾール（４）例えば１−ブロモメチル−１，
２，４−トリアゾールと反応させるか、または、塩基の
約２．２当量を用いて、１−ハロメチル−１，２，４−
トリアゾール（４）例えば１−クロロメチル−１，２，
４−トリアゾールの塩例えば塩酸塩と反応させる。１−
ハロメチル−１，２，４−トリアゾールまたはその塩
は、固体として、または溶媒としてアセトニトリル中間
体（３）を生成させる手順において記載した溶媒の１種
または混合液を使用する溶液として、添加することがで
きる。式（Ｉ）の化合物である生成物は、遊離塩基とし
て、または通常の方法例えば適当な酸例えば塩酸を加え
て所望の塩を沈殿させることにより、塩として、反応混
合物から回収する。
【００２６】また、径路図Ａの変形を用いて、径路図Ｂ
によって示されているようにして本発明の化合物を造る
ことができる：
【化４】
【００２７】〔式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ、ｎおよび
Ｘ′は、径路図Ａに記載されたとおりであり、そして
（Ｑ）+ は、アルカリ金属、好ましくはナトリウムまた
はカリウム、のカチオンである〕。化合物（５）は、塩
基条件下で、約０℃〜約１５０℃、好ましくは約２５℃
〜約６０℃、の温度において、塩化メチレンまたは臭化
メチレンにより、アセトニトリル中間体（３）に対して
ハロゲン化メチレンの約１〜約２当量を使用して、化合
物（３）のクロロメチル化またはブロモメチル化によっ
て造ることができる。適当な塩基の例には、ＩＡ属の金
属、好ましくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物、
水素化物、ｔ−ブトオキサイド、およびメトキサイド、
が包含される。別法として、相間移動条件を使用して、
径路図（Ａ）において中間体（３）のために述べたよう
にして、中間体（５）を造ることができる。次いで、本
発明のトリアゾールは、トリアゾール（６）の塩、好ま
しくはＩＡ属の金属塩例えばカリウムまたはナトリウム
により、トリアゾール塩の約１〜約３当量を中間体
（５）の各当量のために使用して、化合物（５）の塩素
原子または臭素原子の求核置換により造ることができ
る。この反応は、そのままで（ｎｅａｔ）、または好ま
しくは適当な溶媒例えばＤＭＳＯ、ＤＭＦ、トルエンま
たはキシレン中において、約０℃〜約１５０℃、好まし
くは約５０℃〜約１３０℃において行うことができる。
径路図ＡおよびＢの両方において使用される置換アリー
ルオキシアルキル化合物（２）は、慣用的に合成するこ
とができ、必要であれば、径路図Ｃを使用して商業上で
利用可能な物質から合成することができる：
【化５】
【００２８】（式中、Ａｒ2 、Ｒ、ｎおよびＸは、径路
図Ａに記載されたとおりである）。アルコール（７）
は、酸受容体例えばトリエチルアミン（ＴＥＡ）の存在
において、塩化スルホニル例えば塩化メチルスルホニル
と、そのままで、または適当な溶媒例えばＴＨＦ中のい
ずれかで反応させて、アリールオキシアルキルメチルス
ルホネートを生成させる。別法により、アルコール
（７）は、適当なハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、
トリフェニルホスフィン＋四塩化炭素、およびＮ−ブロ
モサクシンイミド＋トリフェニルホスフィンと、そのま
まで、または適当な溶媒例えばクロロホルムの存在下の
いずれかで反応させる。
【００２９】アリールオキシアルキル化合物（２）の別
の合成法は、径路図Ｄを使用するアリールオキサイド塩
（８）とアルキレンジハロ化合物（９）との反応であ
る：
【化６】
【００３０】（式中、Ａｒ2 、Ｒ、ｎおよびＸ′は、径
路図Ａに記載されたとおりであり、そしてＱは、ＩＡ属
の金属例えばナトリウムまたはカリウムである）。任意
的に置換されたアリールオキサイド塩（８）は、塩基例
えば水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムとの反応に
より、相応する任意的に置換されたヒドロキシアリール
化合物から慣用的に生成させることができる。次いで、
アリールオキサイド塩（８）は、極性溶媒例えばＤＭＳ
Ｏ、ＤＭＦ、またはアルコール類例えばメタノールまた
はエタノールの存在において、アルキレンジハロ化合物
（９）例えば二臭化メチレン、二塩化メチレン、または
１，３−ジブロモプロパンでアルキル化して、化合物
（２）を生成させる。また、所望により、アリールオキ
サイド塩（８）は、塩基例えばカリウムｔ−ブトキサイ
ドと反応させてその場で（ｉｎ ｓｉｔｕ）生成させる
こともできる。
【００３１】アリールオキシアルキル化合物（２）のア
ルキル部分は、既知技術を用いて、例えば径路図Ｅに述
べられているように容易に同族化することができる：
【化７】
【００３２】〔式中、Ａｒ2 、ｎおよびＸは、径路図
（Ａ）に定義されたとおりであり、Ｒは水素であり、そ
してＲ′は、水素またはアルキル例えばメチル、エチ
ル、プロピルおよびブチル、のいずれかである〕。アリ
ールオキシアルキルの塩化物、臭化物、メチルスルホネ
ート、フェニルスルホネートまたは４−トリルスルホネ
ート（２）は、サイアナイド例えばカリウムまたはナト
リウムと反応させて、式（１０）のニトリルを提供す
る。このニトリルを、水性の酸例えば硫酸、または水性
の塩基例えば水酸化ナトリウム、を用いて加水分解し、
式（１１）のカルボン酸を生成させるか、またはこのニ
トリルを、アルコール類例えばメチルアルコールまたは
ｎ−ブチルアルコールの存在において、乾燥した酸例え
ば無水塩酸と反応させて、式（１１）のカルボン酸エス
テルを生成させる。式（１１）のアリールオキシアルキ
ルカルボン酸またはエステルは、溶媒例えばジメチルエ
ーテル、ＴＨＦ、またはジオキサン中において、例えば
水素化リチウムアルミニウムを用いて還元し、それに相
応する式（７）のアルコールを得る。式（７）のアルコ
ールは、径路図７に記載されている方法と同じ方法によ
って、アリールオキシアルキルの塩化物、臭化物、メチ
ルスルホネート、フェニルスルホネート、または４−ト
リルスルホネート（２′）に変換させる。
【００３３】本発明の１，２，４−トリアゾールの酸付
加塩は、当業界においてよく知られている技術によって
造ることができる。式（Ｉ）の１，２，４−トリアゾー
ルを、適当な極性溶媒、例えばジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、エタノール、メタノールまたはそれらの混合液、に
溶解し、そして約０℃〜約５０℃の温度において、トリ
アゾール溶液の溶媒に共通の溶媒に溶解しまたは溶解し
ない、鉱酸または有機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リ
ン酸、および酢酸の均等量または過剰量と反応させる。
次いで、この混合液を冷却または蒸発させて、式（Ｉ）
の化合物の酸付加塩を得る。この酸付加塩は、それ自体
で使用することもできるし、または適当な溶媒または適
当な溶媒の混合溶媒、例えばメタノール、クロロホル
ム、アセトン、ジエチルエーテルおよびＴＨＦ、から再
結晶することもできる、いずれかである。
【００３４】本発明の１，２，４−トリアゾールの金属
塩錯体は、適当な溶媒または混合溶媒に溶解させた金属
塩、例えば塩化亜鉛（ＩＩ）および塩化銅（ＩＩ）、の
化学量論的量を、１，２，４−トリアゾールの溶液に、
攪拌しながら滴下して加えることにより造ることができ
る。この反応混合物を簡単に攪拌し、溶媒を例えば蒸溜
によって除去して式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を得
る。
【００３５】これらの金属塩錯体の別の製造方法は、植
物に噴霧する直前に、助剤を含有する溶媒中において、
金属塩および式（Ｉ）のトリアゾールの化学量論的量ま
たは過剰量を混合することである。この現場で配合物を
製造することに包含されている助剤には、農業用の適用
に用いられる、界面活性剤、乳化剤、湿潤剤、展着剤、
分散剤、粘着剤、および接着剤がある。
【００３６】金属塩錯体を造るためのこれらの方法の両
方に利用することができる溶媒には、任意の極性溶媒、
例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
またはエチレングリコール、および任意の非プロトン性
極性溶媒（ａｐｒｏｔｉｃｄｉｐｏｌａｒ ｓｏｌｖｅ
ｎｔ）例えばＤＭＳＯ、アセトニトリル、ＤＭＦ、ニト
ロメタンまたはアセトン、が包含される。
【００３７】これらの方法に使用することができる金属
塩カチオンは、カルシウム、マグネシウム、マンガン、
銅、ニッケル、亜鉛、鉄、コバルト、スズ、カドミウ
ム、水銀、クロム、鉛およびバリウムから成る群から選
ぶことができる。
【００３８】金属塩のカウンターイオンとして用いるこ
とができるアニオンの例には、塩化物、臭化物、沃化
物、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、過塩素酸
塩、炭酸塩、重炭酸塩、硫化水素酸、水酸化物、酢酸
塩、蓚酸塩、リンゴ酸、およびクエン酸等が包含される
が、これらに限定されることはない。
【００３９】金属含有殺菌剤は、金属塩の代りに使用さ
れたときは、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）として作用することができる。本発明のトリアゾー
ルと共に利用することができる典型的な金属含有殺菌剤
には次のものがある：（１）ジチオカーバメートおよび
その誘導体、例えばフエルバム（ｆｅｌｂａｍ）、ジラ
ム（ｚｉｒａｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）およびその亜
鉛イオン配位生成物マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、
およびジネブ（ｚｉｎｅｂ）、（２）銅をベースとした
殺菌剤、例えば酸化第一銅、オキシ塩化銅、ナフテン酸
銅、およびボルドー混合液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘ
ｔｕｒｅ）、および（３）いろいろな殺菌剤、例えば酢
酸フェニル水銀、Ｎ−エチルマーキュリー−１，２，
３，６−テトラヒドロ−３，６−エンドメタノ−３，
４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタルイミド、乳酸
フェニルマーキュリーモノエタノールアンモニウム、ニ
ッケル含有化合物、およびカルシウムシアナミド。
【００４０】本発明の化合物は、不斉炭素原子を有して
いる。それ故、ラセミ混合物が存在する。これらのラセ
ミ混合物の中のＤおよびＬの光学的対掌体は、標準的な
技術、例えばＤ−酒石酸、Ｌ−酒石酸、およびＬ−キナ
酸を使用し、次いで塩基性化およびＤまたはＬの光学的
対掌体遊離塩基の抽出を使用する分別結晶のような技術
により分離することができる。
【００４１】第１表に示される次の実施例を供して、本
発明を例示した。融点は、固体であるそれらの試料のた
めの実験の部において示し、そしてＮＭＲデーターは、
物理的状態が固体でない例のための第２表において示し
た。
【表１】
【表２】
【００４２】実施例１ １−〔２−（４−クロロフェニル）−２−シアノ−４−
フェノキシブチル〕−１，２，４−トリアゾールの製造
【００４３】ａ．１−クロロ−２−フェノキシエタンの
製造 ２−フェノキシエタノール４１．５ｇ（０．３モル）、
トルエン５０ｍｌおよびピリジン３．９３ｇを、フラス
コに加え、次いで室温において攪拌しながら塩化チオニ
ル３９．３ｇ（０．３３モル）を滴下しながら加えた。
この発熱反応物を５０〜６０℃において２時間加熱し
た。室温に冷却後、得られた塩を濾過し、塩化メチレン
で洗った。濾液を重炭酸ナトリウム水溶液で数回洗い、
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、次いで濃縮して黄色油
として１−クロロ−２−フェノキシエタン３９ｇを得た
（収率８３％）。
【００４４】ｂ．２−（４−クロロフェニル）−４−フ
ェノキシブタンニトリルの製造 水素化ナトリウムの５０％油分散液７．２ｇ（０．１５
０モル）をフラスコに加えた。この水素化ナトリウムを
ヘキサンで数回洗って鉱油を除去した後、乾燥ＤＭＦ５
０ｍｌに４−クロロベンジルサイアナイド１８．９ｇ
（０．１２５モル）を溶かした液を、０℃において滴下
しながら加えた。添加の完了後、この反応物を室温に加
温しながら１時間攪拌し、次いで１−クロロ−２−フェ
ノキシエタン２０．０ｇ（０．１２８モル）を、１５℃
において３０分間かけて滴下しながら加えた。攪拌した
反応物を室温に加温し、２時間で反応を完了させた。反
応混合物を水３００ｍｌを用いて希釈し、塩化メチレン
１００ｍｌ部分を用いて３回抽出した。いっしょにした
抽出液を希塩酸および水で洗い、次いで硫酸ナトリウム
を使用して乾燥した。溶媒の除去により、粗２−（４−
クロロフェニル）−４−フェノキシブタンニトリル３３
ｇを得た（収率９６％）。
【００４５】ｃ．１−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−２−シアノ−４−フェノキシブタンの製造 水素化ナトリウムの５０％油分散液６．１ｇ（０．１２
７モル）をフラスコに加えた。この水素化ナトリウムを
ヘキサンで数回洗って鉱油を除去した後、乾燥ＤＭＦ５
０ｍｌを加え、次いで乾燥ＤＭＦ２５ｍｌに２−（４−
クロロフェニル）−４−フェノキシブタンニトリル３０
ｇ（０．１１モル）を溶かした溶液を、０℃において滴
下しながら加えた。反応物を攪拌し、室温に１．５時間
かけて温め、次いでジブロモメタン２１．２ｇ（０．１
２７モル）を１５℃において滴下しながら加えた。添加
の完了により、反応物を攪拌し、５０℃に加熱し、３時
間で反応を完了させた。反応混合物を室温に冷却し、水
３００ｍｌを用いて希釈し、次いで塩化メチレン１００
ｍｌ部分を用いて３回抽出した。いっしょにした抽出液
を希塩酸および水で洗い、次いで硫酸ナトリウムを使用
して乾燥した。溶媒の除去により、１−ブロモ−２−
（４−クロロフェニル）−２−シアノ−４−フェノキシ
ブタン３１ｇを得た（収率７７％）。
【００４６】ｄ．１−〔２−（４−クロロフェニル）−
２−シアノ−４−フェノキシブチル〕−１，２，４−ト
リアゾールの製造 ＤＭＳＯ７５ｍｌ中のカリウムトリアゾール１０．０ｇ
（０．０９３５モル）をフラスコに加えた。この混合物
を攪拌し、５０℃に加熱し、次いでＤＭＳＯ２５ｍｌに
１−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−２−シアノ
−４−フェノキシブタン３１．０ｇ（０．０８５モル）
を溶かした液を滴下しながら加えた。この反応物を１０
０℃において１８時間加熱し、次いで室温に冷却し、水
３００ｍｌを用いて希釈し、塩化メチレン１００ｍｌ部
分を用いて３回抽出した。いっしょにした抽出液を水洗
し、硫酸ナトリウムを使用して乾燥し、濃縮して暗褐色
油２７ｇを得た。これをカラムクロマトグラフィーを使
用して精製した。不純物を、ヘキサンと酢酸エチルとの
９：１混合液５００ｍｌおよびヘキサンと酢酸エチルと
の３：１混合液５００ｍｌを用いて溶離した。化合物
を、ヘキサンと酢酸エチルとの１：１混合液を用いて溶
離し、次いで酢酸エチル８００ｍｌを用いて溶離し、濃
厚油として生成物１１．５ｇ（収率３７％）を得た。
【００４７】実施例２ １−（２−シアノ−２−フェニル−４−フェノキシブチ
ル）−１，２，４−トリアゾールの製造 この化合物（３．５ｇ）を、実施例１ｂにおいてベンジ
ルサイアナイドを使用する以外は、実施例１ａ、ｂ、ｃ
およびｄに記載されている手順を用いて造り、白色の固
体として得た。融点６４−６６℃であった。
【００４８】実施例３ １−（２−シアノ−２−フェニル−５−フェノキシペン
チル）−１，２，４−トリアゾールの製造 この化合物（４．０ｇ）を、実施例１ｂにおいてベンジ
ルサイアナイドおよび１−ブロモ−３−フェノキシプロ
パンを使用する以外は、実施例１ｂ、ｃおよびｄに記載
されている手順を用いて造り、白色の固体として得た。
融点８５−８６℃であった。
【００４９】実施例４ １−（２−シアノ−２−フェニル−６−フェノキシヘキ
シル）−１，２，４−トリアゾールの製造 この化合物（１２．８ｇ）を、実施例１ｂにおいてベン
ジルサイアナイドおよび１−ブロモ−３−フェノキシブ
タンを使用する以外は、実施例１ｂ、ｃおよびｄに記載
されている手順を用いて造り、固体として得た。融点９
５−９６℃であった。
【００５０】実施例５ この化合物（５．０ｇ）を、実施例１ａにおいて２−
（４−ブロモフェノキシ）エタノールおよび実施例１ｂ
においてベンジルサイアナイドを使用する以外は、実施
例１ａ、ｂ、ｃおよびｄに記載されている手順を用いて
造り、油として得た。
【００５１】実施例６ １−〔４−（４−クロロフェノキシ）−２−シアノ−２
−フェニルブチル〕−１，２，４−トリアゾールの製造 ａ．２−（４−クロロフェノキシ）の製造 乾燥ＴＨＦ６０ｍｌ中の水素化リチウムアルミニウム
６．１ｇを、−４℃において、窒素雰囲気下のフラスコ
に加えた。得られたスラリーを攪拌し、乾燥ＴＨＦ１０
０ｍｌに４−クロロフェノキシ酢酸２０．０ｇ（０．１
０２モル）を溶かした液を、滴下しながら加えた。反応
物を一夜攪拌し、硫酸ナトリウム飽和水溶液を注意深く
加え、次いで酢酸エチルを加えて、急冷した。固体を濾
過により除去し、そして水性相を酢酸エチルの５０ｍｌ
部分を用いて２回抽出した。いっしょにした酢酸エチル
溶液を、塩化ナトリウム飽和水溶液〔ブライン（ｂｒｉ
ｎｅ）〕で洗い、次いで硫酸マグネシウムを使用して乾
燥した。溶媒を除去することにより、黄色油として単離
した２−（４−クロロフェノキシ）エタノール１７．６
ｇ（収率９４％）を得た。
【００５２】ｂ．１−〔４−（４−クロロフェノキシ）
−２−シアノ−２−フェニルブチル〕−１，２，４−ト
リアゾールの製造 この化合物（１１．０ｇ）を、実施例１ａにおいて２−
（４−クロロフェノキシ）エタノールおよび実施例１ｂ
においてベンジルサイアナイドを使用する以外は、実施
例１ａ、ｂ、ｃおよびｄに記載されている手順を用いて
造り、油として得た。
【００５３】実施例７ １−｛２−（４−クロロフェニル）−２−シアノ−５−
〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェノキ
シ〕フェニル｝−１，２，４−トリアゾールのの製造 ａ．酢酸４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェ
ニルの製造 ４−（Ｎ−メチルアミノ）フェノール２０．０ｇ、無水
酢酸２０ｍｌ、酢酸６０ｍｌおよび酢酸ナトリウム１０
ｇを、フラスコに加えた。この溶液を蒸気浴上で１時間
加温し、水を加えて溶液を透明にした。この混合物を冷
却し、更に水を加え、そして得られた溶液を開口容器中
の重炭酸ナトリウム固体上に注入した。水性物質をエチ
ルエーテルの２００ｍｌ部分を用いて５回抽出し、この
エチルエーテル抽出物をいっしょにし、ブラインを用い
て洗い、次いで乾燥し、濃縮して粗４−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）フェニルアセテートを得た。これ
を酢酸エチル、ヘキサンおよびエタノールの混合液から
再結晶した。
【００５４】ｂ．４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノールの製造 再結晶した４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フ
ェニルアセテートを水性エタノールに溶解し、加水分解
のために過剰の水酸化ナトリウム溶液を加えた。この混
合物を２時間攪拌し、酸性にし、得られた固体を濾過に
より回収して４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）
フェノール１２．０ｇを得た。
【００５５】ｃ．１−ブロモ−３−〔４−（Ｎ−アセチ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フェノキシプロパンの製造 ＤＭＦ中に４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フ
ェノール８．１５ｇを溶かした液および１．３−ジブロ
モプロパンを、窒素雰囲気下のフラスコに加え、次いで
攪拌しながらカリウムｔ−ブトキシド固体部分の１．３
当量を加えた。反応後、混合物を一夜放置し、水を加
え、そしてその溶液をジエチルエーテルを用いて抽出し
た。このジエチルエーテル抽出物を、水酸化ナトリウム
水溶液、希塩酸、およびブラインを用いて連続的に洗っ
た。洗ったエーテル層を乾燥し、脱色し、濃縮して、油
を得た。この油を蒸溜し、そして結果的に、１−ブロモ
−３−〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェ
ノキシ〕プロパンおよび３−〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ
−メチルアミノ）フェノキシ〕−１−プロペンの約１：
１混合物を単離した。
【００５６】ｄ．２−（４−クロロフェニル）−５−
〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェノキ
シ〕ペンタンニトリルの製造 ３−〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェノ
キシ〕−１−プロペン不純物を含有するこの中間体
（４．６ｇ）を、実施例７ｃにおいて造ったプロペンの
１：１混合物を使用する以外は、実施例１ｂに記載され
ている手順を用いて造った。
【００５７】ｅ．１−｛２−（４−クロロフェニル）−
２−シアノ−５−〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルア
ミノ）フェノキシ〕ペンチル｝−１，２，４−トリアゾ
ールの製造 水２０ｍｌ、クロロホルム３０ｍｌ、および１−クロロ
メチル−１，２，４−トリアゾール塩酸塩を、氷浴によ
り冷却したフラスコに加え、次いで攪拌しながら、水性
層が塩基性になるまで、水酸化ナトリウムの５０％水溶
液を滴下しながら加えた。層（複数）を分離し、水性層
をクロロホルムの２５ｍｌ部分を用いて３回抽出し、こ
のクロロホルム層をいっしょにし、そして硫酸ナトリウ
ムを使用して乾燥した。溶媒を蒸発させることにより、
結果的生成物である１−クロロメチル−１，２，４−ト
リアゾールを回収した。
【００５８】水素化ナトリウムの５０％油分散液０．８
５ｇをフラスコに加えた。水素化ナトリウムをヘキサン
で数回洗って油を除いた後、トルエンおよびＤＭＦの
２：１混合液を水素化ナトリウムに加え、得られたスラ
リーを攪拌し、そして０℃に冷却した。次いで、ＤＭＦ
の溶液中の実施例７ｄの不純な２−（４−クロロフェニ
ル）−５−〔４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ〕ペンタンニトリル混合物４．６ｇおよびＤ
ＭＦの溶液中の１−クロロメチル−１，２，４−トリア
ゾール１．６ｇを加えた。反応物を室温において一夜攪
拌し、次いで氷水中に注入した。酢酸エチルおよびエチ
ルエーテルの混合液を用いて有機層を抽出し、水洗し、
乾燥し、濾過し、そして濃縮した。エチルエーテルおよ
びヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによ
り、粗生成物をオレフィン性物質から分離し、塩酸水溶
液を使用して有機層から抽出し、そして塩基を用いて中
和し、１−｛２−（４−クロロフェニル）−２−シアノ
−５−〔４−Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェノ
キシ〕ペンチル｝−１，２，４−トリアゾールを油とし
て得た。
【００５９】本発明の化合物に関して、生体内（ｉｎ
ｖｉｖｏ）におけるこれらの殺菌活性を、きゅうりのベ
ト病〔ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｄｏｗｎｇ ｍｉｌｄｅｗ
（ＣＤＭ）〕、米の葉枯れ病〔ｒｉｃｅ ｂｌａｓｔ
（ＲＢ）〕、小麦のうどんこ病〔ｗｈｅａｔ ｐｏｗｄ
ｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ（ＷＰＭ）〕、そして小麦の茎の
サビ病〔ｗｈｅａｔ ｓｔｅｍ ｒｕｓｔ（ＷＳＲ）〕
に対して試験した。（米の葉枯れ病を試験するために使
用した米の植物以外は）穀物についての試験において
は、植物を、殺菌剤化合物の適用約２４時間前に刈りこ
んで均一な高さの植物を供給し、かつ殺菌剤化合物の均
一な適用および菌類の感染が容易になるようにした。殺
菌剤化合物を、水、アセトン、およびメタノールの２：
１：１混合液に溶解し、それを植物上に噴霧し、乾燥さ
せ、次いで噴霧２４時間後に、その植物に菌類を接種し
た。各試験においては、水、アセトン、およびメタノー
ルの混合液を噴霧した対照用の植物も用い、これらにも
菌類を接種した。各試験の技術の残りの部分は以下に示
した。試験結果は、病気の防除％（接種をした未処理の
対照植物と比較して、病気の表示または症状を欠いてい
る本発明の化合物で処理した植物の％）として示した。
【００６０】きゅうりのベト病〔Ｃｕｃｕｍｂｅｒ Ｄ
ｏｗｎｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＣＤＭ）〕 Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ を、生きているマーケッター（Ｍａｒｋｅｔｅｒ）き
ゅうり植物の葉上で、６５〜７５°Ｆの一定の温度の部
屋において、湿気のある空気中で、適度の光強度下で、
７〜８日間維持した。病気のはびこった葉から胞子の水
懸濁液を造り、その胞子濃度を水の１ｍｌにつき約１０
０，０００に調節した。本発明の化合物を用いて予め処
理をしたマーケッターきゅうりの苗木を、デビルビス噴
霧器（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ ａｔｏｍｉｚｅｒ）を用い
て、葉上に小滴が観察されるまで、葉の下側に前記懸濁
液を噴霧することによって胞子濃度で接種した。接種さ
れた植物は、霧のある部屋に約７０°Ｆにおいて２４時
間温置し、次いで６５〜７５°Ｆの霧のある調節された
温度において６〜７日間温置した。接種後７日経って、
病気の防除％を測定した。
【００６１】米の葉枯れ病〔Ｒｉｃｅ Ｂｌａｓｔ（Ｒ
Ｂ）〕 Ｍ−２０１の米植物に、Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ〔約２０，０００分生胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）
／ｍｌ〕を、接種物の均質膜が葉上に観察されるまでエ
アーブラシュ（ａｉｒｂｒｕｓｈ）を用いて葉および茎
に噴霧することによって接種した。接種された植物を、
湿気のある環境下（約７５〜８５°Ｆ）に約２４時間温
置し、次いで温室環境下（７０〜７５°Ｆ）に置いた。
接種後７〜８日間経って病気の防除％を測定した。
【００６２】小麦の葉のサビ病〔Ｗｈｅａｔ Ｌｅａｆ
Ｒｕｓｔ（ＷＬＲ）〕 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ（ｆ．ｓｐ．ｔ
ｒｉｔｉｃｉ Ｒａｃｅｓ ＰＫＢおよびＰＬＤ）を、
温室内で７日間経っている小麦カルチバー フィールダ
ー（ｃｕｌｔｉｖａｒ Ｆｉｅｌｄｅｒ）上で１４日間
培養した。胞子を葉から集め、２５０ミクロン開口のふ
るいを通してふるいにかけてきれいにし、そして貯えま
たは新鮮なものを使用した。ソルトロール油（Ｓｏｌｔ
ｒｏｌｏｉｌ）の１ｍｌにつき２０ｍｇ（９．５ミリオ
ン）を加えることにより、乾燥した夏胞子器（ｕｒｅｄ
ｉａ）から胞子懸濁液を造った。この懸濁液を、オイル
アトマイザ（ｏｉｌ ａｔｏｍｉｚｅｒｓ）に付いてい
るゼラチンカプセル（０．７ｍｌ容量）中に分配した。
その１つのカプセルを、７日間経っているフィールダー
小麦の２平方インチのポットの２０のフラット（ｆｌａ
ｔ）を接種するのに使用した。この植物を、暗く霧のあ
る部屋（１８〜２０℃、相対湿度１００％）中に２４時
間置いた。次いで、この植物を潜伏期の間温室に入れ
た。防護および治療についての試験には、試験用化学薬
剤を用いて植物に噴霧する前、それぞれ１日後および２
日に接種した。
【００６３】小麦のうどんこ病〔Ｗｈｅａｔ Ｐｏｗｄ
ｅｒｙ Ｍｉｌｄｅｗ（ＷＰＭ）〕 Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）を、６５〜７５°Ｆに調節された部屋にお
いて、ハート（Ｈａｒｔ）小麦の苗木上に培養した。う
どんこ病の胞子を、これらの培養植物から、殺菌剤化合
物を予め噴霧したハート小麦の苗木上に振りかけた。接
種した苗木を６５〜７５°Ｆに調節された部屋に保持
し、地下かんがいした。病気の防除％を接種して８日後
に評価した。
【００６４】小麦の茎のサビ病〔Ｗｈｅａｔ Ｓｔｅｍ
Ｒｕｓｔ（ＷＳＲ）〕 Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ（ｆ．ｓｐ．ｔｒ
ｉｔｉｃｉ Ｒａｃｅ１５Ｂ−２）を、ティラー（Ｔｙ
ｌｅｒ）小麦の苗木上で、温室中１４日間培養した。試
験記録の残りは、小麦の葉のサビ病（Ｗｈｅａｔ Ｌｅ
ａｆ Ｒｕｓｔ）について既に記載したようにして行っ
た。
【００６５】本発明の実施例１〜７についての殺菌性の
データーを第３表に示した。
【表３】
【００６６】本発明の１，２，４−トリアゾール、これ
らの光学的対掌体、酸付加塩および金属錯体は、農業上
の殺菌剤として有用であり、種子、土壌または葉のよう
な種々な場所に適用することができる。本発明のクラス
のようなこれらの化合物は、穀物（ｃｅｒｅａｌ ｇｒ
ａｉｎｓ）、例えば小麦、大麦、ライ麦および米、ピー
ナッツ、大豆、ブドウ、芝地、果物果樹、野菜およびゴ
ルフコース、に適用したときは、広いスペクトル（ｂｒ
ｏａｄ ｓｐｅｃｔｒｕｍ）の抗菌活性を示す。特に、
本発明の化合物は、穀類作物（ｃｅｒｅａｌ ｃｒｏｐ
ｓ）、例えば、小麦、大麦、ライ麦、または米、のうど
んこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗｓ）、サビ病
（ｒｕｓｔ）およびヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉ
ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）による病気、に対して強力で
ある。そのような目的のために、これらの化合物は、溶
液として、または配合物として、造られた技術的または
純粋な形態において使用することができる。これらの化
合物は、通常は、それらを殺菌剤として散布するのに適
するように、担体に付けたりまたは配合したりする。例
えば、これらの化学薬剤は、湿潤性粉末、乳化性濃厚
液、散布剤〔ダスト（ｄｕｓｔｓ）〕、粒状配合物、懸
濁濃厚液、エアゾール（ａｅｒｏｓｏｌｓ）、または流
動性乳濁濃厚物、として配合させることができる。その
ような配合においては、これらの化合物は、液体または
固体の担体で増量させ、かつ所望により適当な界面活性
剤を添入する。通常、特に、葉用の噴霧用配合物の場合
には、助剤、例えば湿潤剤、展着剤、分散剤、粘着剤、
接着剤等を、農業上の慣用に従って含有させることが望
ましい。この技術に通常使用される助剤は、ジョン ダ
ブリュ．マックカッチョン社（Ｊｏｈｎ Ｗ．ＭｃＣｕ
ｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎｃ．）の出版物" Ｄｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎｕａ
ｌ”に見出すことができる。
【００６７】一般に、本発明の化合物は、ある種の溶
媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ＤＭ
Ｆ、ピリジンまたはＤＭＳＯ、に溶解させることがで
き、かつそのような溶液は水で希釈することができる。
溶液の濃度は、約１％〜約９０％に変えることができ、
好ましい範囲は約５％〜約５０％である。
【００６８】乳化性濃厚物を製造するには、本発明の化
合物を、適当な溶媒または混合溶媒に、殺菌剤を水に分
散させる乳化剤と共に、溶解させる。乳化性濃厚物中の
活性成分の濃度は、通常約１０％〜約９０％であり、流
動性乳濁濃厚物は、約７５％程度にすることができる。
【００６９】噴霧用に適する湿潤性粉末は、本発明の化
合物と、微粉砕した固体、例えばクレー、無機珪酸塩、
無機炭酸塩、シリカとを混合することにより、そしてそ
のような混合物に湿潤剤、粘着剤、および／または分散
剤を添入することにより、製造することができる。その
ような配合物中の活性成分の濃度は、通常約５％〜約９
８％、好ましくは約２５％〜約７５％である。典型的な
湿潤性粉末は、１，２，４−トリアゾールの５０部、合
成による沈降水和二酸化珪素（商標" Ｈｉ−ＳｉｌTM”
の名称で市販されている）の４５部、およびリグノスル
ホン酸ナトリウムの５部、を混合することによって造ら
れる。他の製造方法においては、カオリン型（Ｂａｒｄ
ｅｎ）クレーを、前記湿潤性粉末中のＨｉ−ＳｉｌTMの
代りに使用する。またその他の製造方法においては、Ｈ
ｉ−ＳｉｌTMの２５％を、合成のナトリウム シリコ
アルミネート〔商標" ゼオレックス ７（Ｚｅｏｌｅｘ
TM７）の名称で市販されている〕で置き換える。
【００７０】散布剤は、本発明の１，２，４−トリアゾ
ール、またはこれらの光学的対掌体、幾何異性体（ｇｅ
ｏｍｅｔｒｉｃ ｉｓｏｍｅｒｓ）、塩、および錯体
を、有機性または無機性の微粉砕した不活性固体と混合
することにより製造する。この目的に有用な材料には、
植物性小麦粉、シリカ、珪酸塩、炭酸塩、およびクレー
が含まれる。散布剤を製造するための１方法は、湿潤性
粉末を、微粉砕した担体で希釈することである。活性成
分を約２０％〜約８０％含有する散布剤濃厚物が通常は
造られるが、次いでこれは約１％〜約１０％の使用濃度
に希釈される。
【００７１】本発明の１，２，４−トリアゾール、およ
びこれらの光学的対掌体、幾何異性体、塩、および錯体
は、殺菌用噴霧剤として、通常使用されている方法、例
えば、従来の高ガロンの液圧式噴霧法、低ガロンの液圧
式噴霧法、エアーブラスト噴霧法（ａｉｒ ｂｌａｓｔ
ｓｐｒａｙｓ）および散布法、によって適用すること
ができる。希釈率および適用の比率は、使用する用具の
タイプ、適用の方法、および防除されるべき病気に依存
するが、しかし、好ましい有効量は、通常、１ヘクター
ルにつき活性成分の約０．０５ポンド〜約５．０ポンド
である。
【００７２】種子保護剤として、種子に被覆される本発
明の化合物の量は、通常、種子１ポンドにつき約０．１
〜約２０オンスの用量率である。土壌殺菌剤として、本
発明の化学薬物を、通常、１ヘクタールにつき約０．０
５〜約５．０ポンドの比率で、土壌中に入れ、またはそ
の表面に施用することができる。また、葉用殺菌剤とし
て、本発明の化合物を、通常、１ヘクタールにつき約
０．２５〜約１．０ポンドの比率で、生長する葉に施用
する。
【００７３】本発明の殺菌剤と併用できる殺菌剤には、
次のものが包含される： （ａ）ジチオカルバメートおよびその誘導体：例えば、
フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、
マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅ
ｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、メサム（ｍｅｔｈａｍ）、チラム（ｔｈｉｒ
ａｍ）、ジネブとポリエチレンチウラムジサルファイド
との錯体、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、およびこれ
らと銅塩の混合物、
【００７４】（ｂ）ニトロフェノール誘導体：例えば、
ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナパクリル（ｂｉ
ｎａｐａｃｒｙｌ）、および２−ｓｅｃ−ブチル−４，
６−ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、
【００７５】（ｃ）ヘテロ環式構造物：例えば、キャプ
タン（ｃａｐｔａｎ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、
グリオディン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ）、アニラジン（ａｎ
ｉｌａｚｉｎｅ）、ディタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆ
ｏｓ）、４−ブチル−１，２，４−トリアゾール、５−
アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕
−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、エトラジ
アゾール（ｅｔｒａｄｉａｚｏｌｅ）、ジチアノン（ｄ
ｉｔｈｉａｎｏｎ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉ
ｎｏｘ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ
ール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、４−（２−クロ
ロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾ
ロン、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、イ
プロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａ
ｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍ
ｅｆｏｎ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏ
ｌ）、プロクロラーゾ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フェ
ナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ビス−（ｐ−キロロ
フェニル）−３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−ク
ロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、トリアリ
モル（ｔｒｉａｒｉｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕ
ｔｒｉａｆｏｌ）、フルシィルゾール（ｆｌｕｓｉｌａ
ｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、エクタコナゾール（ｅｃｔａｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
α−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−α−フェ
ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−プロパン
ニトリル、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、シプルコナゾール（ｃｙｐｒｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルオ
ロイミド、ピリジン−２−チオール−１−オキサイド、
８−ヒドロキシキノンサルフェートおよびその金属塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキサイド、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、シス−Ｎ−〔（１，１，
２，２−テトラクロロエチル）チオール〕−４−シアノ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、シクロヘキシ
イミド、デヒドロ酢酸、キャプタフォル（ｃａｐｔａｆ
ｏｌ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、キノメチ
オネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、Ｄ，Ｌ
−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（２′−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、
Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メ
チル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）
−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−（メ
トキシメチル）−１，３−オキサゾリジ−２，４−ジノ
ン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒドアントイン、２−シアノ−〔Ｎ−
（エチルアミノカルボニイル）−２−メトキシイミノ〕
アセトアミド、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄ
ｉｎｅ）、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリ
ン、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、およびトリフ
ォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
【００７６】（ｄ）種々なハロゲン化殺菌剤：例えば、
クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃ
ｈｌｏｎｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ト
リカムバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、ＴＣＰＮ、ジクロラン
（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、２−クロロ−１−ニトロプロ
パン、ポリクロロニトロベンゼン例えばペンタクロロニ
トロベンゼン（ＰＣＮＢ）、およびテトラフルオロジク
ロロアセトン、
【００７７】（ｅ）殺菌性抗性物質：例えば、グリセオ
フルビン、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイ
シィ、およびストレプトマイシン、
【００７８】（ｆ）銅−ベースの殺菌剤：例えば、水酸
化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅、
テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、およびボルドー混合物
（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、
【００７９】（ｇ）殺菌剤：例えば、ドジン（ｄｏｄｉ
ｎｅ）、酢酸フェニル水銀、Ｎ−エチルマーキュリー−
１，２，３，６−テトラヒドロ−３，６−エンドメタノ
−３，４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタルイミ
ド、フェニルマーキュリックモノエタノールアンモニウ
ムラクテート、ｐ−ジメチルアミノベンゼンスルホン酸
ナトリウム、メチルイソチオシアネート、１−チオシア
ノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フェニルチオセミ
カルバジド、ニッケル含有化合物、カルシウムシアナミ
ド、石灰硫黄（ｌｉｎｅ ｓｕｌｐｈｕｒ）、チオファ
ネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、エドイ
ンフォス（ｅｄｉｎｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉ
ｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、プロペナゾール（ｐｒ
ｏｐｅｎａｚｏｌｅ）、およびトリシクラゾール（ｔｒ
ｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ａｒ1 およびＡｒ2 は、それぞれ、任意的に置
    換されたアリール基であり、これらの基は、異っていて
    もまたは異っていなくてもよく、ｎは、少なくとも１の
    整数であり、そしてＲは、水素またはアルキルである）
    を有する化合物、および農作物上許容できるこれらの光
    学的対掌体、酸付加塩、および金属塩錯体。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ
    2 は、それぞれ、独立的に（Ｃ6 −Ｃ10）アリール基で
    あって、これらの基は、水素；（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
    ル；ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル；（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
    コキシ；ハロ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ；（Ｃ1 −
    Ｃ4 ）アルキルチオ；シアノ；ヒドロキシ；ニトロ；ジ
    アルキルアミノ；Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルカルボ
    ニル）アミノ；フェノキシ；水素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
    キル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシまたはトリフルオロメ
    チルでモノ置換されたフェノキシ；フェニル；および水
    素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
    シまたはトリフルオロメチルでモノ置換されたフェニ
    ル；から成る群からそれぞれ独立的に選ばれた１個、２
    個または３個の置換基で任意的に置換されていてもよ
    く、Ｒは、水素または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルであり、
    そしてｎは、１〜約１２の整数である〕請求項１に記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ
    2 は、それぞれ、独立的にナフチルまたはフェニルであ
    り、これらは、水素、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、ハロ
    （Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシ、
    およびＮ−アルキル−Ｎ−（アルキルカルボニル）アミ
    ノ、から成る群からそれぞれ独立的に選ばれた１個また
    は２個の置換基で任意的に置換されていてもよく、Ｒ
    は、水素またはメチルであり、そしてｎは、１〜約４の
    整数である〕請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ
    2 は、それぞれ、独立的に、フェニル；または水素、
    （Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキ
    ル、（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 −Ｃ2 ）ア
    ルコキシおよびＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノから成
    る群からそれぞれ独立的に選ばれた１個または２個の置
    換基で置換されたフェニル；であり、そしてＲは、水素
    である〕請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式（Ｉ）において、〔Ａｒ1 およびＡｒ
    2 は、フェニル；フルオロ、クロロおよびブロモから選
    ばれた１個または２個のハロゲンで置換されたフェニ
    ル；および４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フ
    ェニル；から成る群からそれぞれ独立的に選ばれる〕請
    求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式（Ｉ）において、Ａｒ1 は、フェニ
    ル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、２，
    ４−ジクロロフェニルまたは２，４−ジフルオロフェニ
    ルであり、そしてＡｒ2 は、フェニル、４−ジクロロフ
    ェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェ
    ニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−ブロモフェニ
    ルまたは４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）フェ
    ニルである、請求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 式（Ｉ）において、Ａｒ1 は４−クロロ
    フェニル、Ａｒ2 はフェニル、そしてｎは１である、請
    求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 式（Ｉ）において、Ａｒ1 はフェニル、
    Ａｒ2 は４−ブロモフェニル、そしてｎは１である、請
    求項６に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 農作物上許容できる担体および請求項１
    の化合物の殺菌有効量を含有する、植物病原菌の防除用
    殺菌性組成物。
  10. 【請求項１０】 農作物上許容できる担体および請求項
    ３の化合物の殺菌有効量を含有する、植物病原菌の防除
    用組成物。
  11. 【請求項１１】 農作物上許容できる担体および請求項
    ５の化合物の殺菌有効量を含有する、植物病原菌の防除
    用組成物。
  12. 【請求項１２】 農作物上許容できる担体および請求項
    ７の化合物の殺菌有効量を含有する、植物病原菌の防除
    用組成物。
  13. 【請求項１３】 農作物上許容できる担体および請求項
    ８の化合物の殺菌有効量を含有する、植物病原菌の防除
    用組成物。
  14. 【請求項１４】 防除を希望する場所に、請求項１の化
    合物の殺菌有効量を施用することから成る、植物病原菌
    の防除方法。
  15. 【請求項１５】 防除を希望する場所に、請求項３の化
    合物の殺菌有効量を施用することから成る、植物病原菌
    の防除方法。
  16. 【請求項１６】 防除を希望する場所に、請求項５の化
    合物の殺菌有効量を施用することから成る、植物病原菌
    の防除方法。
  17. 【請求項１７】 防除を希望する場所に、請求項７の化
    合物の殺菌有効量を施用することから成る、植物病原菌
    の防除方法。
  18. 【請求項１８】 防除を希望する場所に、請求項８の化
    合物の殺菌有効量を施用することから成る、植物病原菌
    の防除方法。
JP4226003A 1991-08-26 1992-08-25 ２−アリール−２−シアノ−２（アリールオキシアルキル）エチル−１，２，４−トリアゾール化合物 Withdrawn JPH05194431A (ja)

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