JPH05194117A - 水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物 - Google Patents
水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物Info
- Publication number
- JPH05194117A JPH05194117A JP4273819A JP27381992A JPH05194117A JP H05194117 A JPH05194117 A JP H05194117A JP 4273819 A JP4273819 A JP 4273819A JP 27381992 A JP27381992 A JP 27381992A JP H05194117 A JPH05194117 A JP H05194117A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active compounds
- acid
- water
- mixture
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/52—Impregnating agents containing mixtures of inorganic and organic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アゾール殺菌・殺カビ剤および／またはベン
ズイミダゾール誘導体を基剤とする、水で容易に希釈し
得る、この形状が貯蔵安定性の使用溶液を与える新規
な、好ましくは水ベースの、無溶媒かつ無乳化剤の、微
生物防除活性化合物の混合物を提供すること。 【構成】 少なくとも１種のアゾール誘導体の少なくと
も１種の金属塩および／または酸付加化合物、および／
または少なくとも１種のベンズイミダゾール誘導体の少
なくとも１種の金属塩および／または少なくとも１種の
酸付加化合物と、少なくとも１種の第 4 級アンモニウ
ム化合物との活性化合物の混和物。
ズイミダゾール誘導体を基剤とする、水で容易に希釈し
得る、この形状が貯蔵安定性の使用溶液を与える新規
な、好ましくは水ベースの、無溶媒かつ無乳化剤の、微
生物防除活性化合物の混合物を提供すること。 【構成】 少なくとも１種のアゾール誘導体の少なくと
も１種の金属塩および／または酸付加化合物、および／
または少なくとも１種のベンズイミダゾール誘導体の少
なくとも１種の金属塩および／または少なくとも１種の
酸付加化合物と、少なくとも１種の第 4 級アンモニウ
ム化合物との活性化合物の混和物。
Description
【０００１】本発明は、公知のアゾール殺菌・殺カビ剤
および／またはベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤と第
4 級アンモニウム化合物との新規な、好ましくは水性
の、任意に無有機溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化
合物の混和物に関するものである。
および／またはベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤と第
4 級アンモニウム化合物との新規な、好ましくは水性
の、任意に無有機溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化
合物の混和物に関するものである。
【０００２】イミダゾール殺菌・殺カビ剤またはトリア
ゾール殺菌・殺カビ剤、たとえばα-〔2-(4-クロロフェ
ニル)-エチル〕-α-(1,1-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-エタノール（テブコナゾール）、2-(1-
クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,
3-トリアゾール-1-イル）-プロパン-2-オールおよび 1-
〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ｎ-プロピル-1,3-ジオ
キソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール
（プロピコナゾール）をそのままで、またはその塩の形
状で植物および種子の保護に使用し得ることは公知の事
実である（たとえば ＥＰ-Ａ 0 040 345 および ＥＰ-
Ａ 0 052 424 を参照）。
ゾール殺菌・殺カビ剤、たとえばα-〔2-(4-クロロフェ
ニル)-エチル〕-α-(1,1-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-エタノール（テブコナゾール）、2-(1-
クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,
3-トリアゾール-1-イル）-プロパン-2-オールおよび 1-
〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-ｎ-プロピル-1,3-ジオ
キソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール
（プロピコナゾール）をそのままで、またはその塩の形
状で植物および種子の保護に使用し得ることは公知の事
実である（たとえば ＥＰ-Ａ 0 040 345 および ＥＰ-
Ａ 0 052 424 を参照）。
【０００３】さらに、これらの化合物が材料の保護にお
いても、材料を破壊し、または材料を変色させる微生物
の防除用の使用に適していることも、公知の事実である
（たとえば ＤＥ-ＯＳ（ドイツ公開明細書）3 621 494
および ＵＳ 4 079 062 を参照）。
いても、材料を破壊し、または材料を変色させる微生物
の防除用の使用に適していることも、公知の事実である
（たとえば ＤＥ-ＯＳ（ドイツ公開明細書）3 621 494
および ＵＳ 4 079 062 を参照）。
【０００４】しかし、アゾール殺菌・殺カビ剤、たとえ
ば上記のテブコナゾールは、その材料の保護に関連する
ある種の微生物、たとえばトリコデルマ種に対する作用
において欠陥を有する。
ば上記のテブコナゾールは、その材料の保護に関連する
ある種の微生物、たとえばトリコデルマ種に対する作用
において欠陥を有する。
【０００５】さらに、アゾール類の水溶性がしばしば低
いために、ある種の応用分野、たとえば皮革、木材の水
ベースの保護、殺菌、冷却水の処理、製紙工業、金属加
工、および含水生成物の工業的保護におけるその使用は
限定されるか、または不可能である。
いために、ある種の応用分野、たとえば皮革、木材の水
ベースの保護、殺菌、冷却水の処理、製紙工業、金属加
工、および含水生成物の工業的保護におけるその使用は
限定されるか、または不可能である。
【０００６】さらに、ベンズイミダゾール誘導体、たと
えばベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（ＢＣＭ、
カルベンダジム）、1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズ
イミダゾールカルバミン酸メチル（ベノミル）、2-(2'-
フリル)-1Ｈ-ベンズイミダゾール（フベリダゾール）お
よび 2-(4'-チアゾリル)-ベンズイミダゾールが殺菌・
殺カビ活性を有することも公知の事実である（農場化学
薬品ハンドブック（Farm Chmicals Handbook）。これら
は材料の保護に使用することもできる。
えばベンズイミダゾールカルバミン酸メチル（ＢＣＭ、
カルベンダジム）、1-(ブチルカルバモイル)-2-ベンズ
イミダゾールカルバミン酸メチル（ベノミル）、2-(2'-
フリル)-1Ｈ-ベンズイミダゾール（フベリダゾール）お
よび 2-(4'-チアゾリル)-ベンズイミダゾールが殺菌・
殺カビ活性を有することも公知の事実である（農場化学
薬品ハンドブック（Farm Chmicals Handbook）。これら
は材料の保護に使用することもできる。
【０００７】ベンズイミダゾール誘導体、たとえば Ｂ
ＣＭ は慣用の有機溶媒にはほとんど溶解せず、水にも
実質的に不溶である。これらはさらに、その作用スペク
トルにも欠陥を有していて、これが、この分野で要求さ
れる作用スペクトルの広さの故に、材料の保護における
その使用を困難にしている。溶解性のデータを基礎に置
けば、水ベース系における直接使用は実質上排除され
る。
ＣＭ は慣用の有機溶媒にはほとんど溶解せず、水にも
実質的に不溶である。これらはさらに、その作用スペク
トルにも欠陥を有していて、これが、この分野で要求さ
れる作用スペクトルの広さの故に、材料の保護における
その使用を困難にしている。溶解性のデータを基礎に置
けば、水ベース系における直接使用は実質上排除され
る。
【０００８】第 4 級アンモニウム塩は作用範囲の広い
微生物防除剤として古くから知られており、たとえば殺
菌および織物の保護に使用されている。
微生物防除剤として古くから知られており、たとえば殺
菌および織物の保護に使用されている。
【０００９】これらの活性化合物は通常は容易に水に溶
解するが、使用濃度において激しく発泡する傾向を有
し、これが多くの使用分野において障害の原因となって
いる。さらに、そのカイオン性の性質のために、これら
はアニオン性の成分、たとえば石鹸、界面活性剤等と反
応する。その性質の様相はこの点で不利益な影響を受け
る可能性があり、または不活性化されてしまう。さら
に、タンパク質および汚れの存在により第 4 級アンモ
ニウム塩が容易に不活性化されることも公知の事実であ
る。
解するが、使用濃度において激しく発泡する傾向を有
し、これが多くの使用分野において障害の原因となって
いる。さらに、そのカイオン性の性質のために、これら
はアニオン性の成分、たとえば石鹸、界面活性剤等と反
応する。その性質の様相はこの点で不利益な影響を受け
る可能性があり、または不活性化されてしまう。さら
に、タンパク質および汚れの存在により第 4 級アンモ
ニウム塩が容易に不活性化されることも公知の事実であ
る。
【００１０】材料の保護の実地における多くの使用に
は、有機溶媒を含有しない、または対応する溶媒含有量
が劇的に減少している液体配合剤中の活性化合物を使用
するのが望ましい。
は、有機溶媒を含有しない、または対応する溶媒含有量
が劇的に減少している液体配合剤中の活性化合物を使用
するのが望ましい。
【００１１】水不溶性の溶媒は水性生成物、たとえば皮
革液、乳濁塗料、冷却水および工程水、ならびに殺菌剤
と混和し得ない。
革液、乳濁塗料、冷却水および工程水、ならびに殺菌剤
と混和し得ない。
【００１２】また、溶媒からの適用および、環境の問題
を回避するためには基本的なその回収には、高い投資費
用を伴う特殊な装置を必要とするので、使用者もしばし
ば、有機溶媒中の溶液の形状で生成物を取り扱うように
は装備されていない。
を回避するためには基本的なその回収には、高い投資費
用を伴う特殊な装置を必要とするので、使用者もしばし
ば、有機溶媒中の溶液の形状で生成物を取り扱うように
は装備されていない。
【００１３】水溶性溶媒は原理的には水系における可溶
化剤として適しているであろうが、廃水中に入り込むと
環境問題の原因となり得る。加えて、溶媒は保護すべき
生成物中では不利益なものになる。
化剤として適しているであろうが、廃水中に入り込むと
環境問題の原因となり得る。加えて、溶媒は保護すべき
生成物中では不利益なものになる。
【００１４】水ベースの活性化合物配合剤の製造用の可
溶化の他の可能性は、乳化剤の使用である。高度に水不
溶性の化合物、たとえばアゾール類およびベンズイミダ
ゾール誘導体の場合には、一般に大量の乳化剤がこのた
めに必要で、これは環境の理由から避けるべきである。
微生物防除活性化合物の活性も、乳化剤の使用により厳
しく損なわれる可能性がある。ある種の系に対する使用
可能性も限定される可能性がある。
溶化の他の可能性は、乳化剤の使用である。高度に水不
溶性の化合物、たとえばアゾール類およびベンズイミダ
ゾール誘導体の場合には、一般に大量の乳化剤がこのた
めに必要で、これは環境の理由から避けるべきである。
微生物防除活性化合物の活性も、乳化剤の使用により厳
しく損なわれる可能性がある。ある種の系に対する使用
可能性も限定される可能性がある。
【００１５】したがって、本発明の目標は、アゾール殺
菌・殺カビ剤および／またはベンズイミダゾール誘導体
を基剤とする、水で容易に希釈し得る、この形状が貯蔵
安定性の使用溶液を与える新規な、好ましくは水ベース
の、無溶媒かつ無乳化剤の、微生物防除活性化合物の配
合剤を提供することであった。
菌・殺カビ剤および／またはベンズイミダゾール誘導体
を基剤とする、水で容易に希釈し得る、この形状が貯蔵
安定性の使用溶液を与える新規な、好ましくは水ベース
の、無溶媒かつ無乳化剤の、微生物防除活性化合物の配
合剤を提供することであった。
【００１６】少なくとも１種のアゾール殺菌・殺カビ
剤、好ましくは − 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1Ｈ-1,
2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン（トリアジメフ
ォン（triadimefon）） − β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチ
ル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（トリアジ
メノール（triadimenol）） − ±α-〔2-(4-クロロフェニル)-エチル〕-α-(1,1-
ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノー
ル（テブコナゾール（tebuconazole）） − （ＲＳ)-2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-イル)-ヘキサン-2-オール（ヘキサコナ
ゾール（hexaconazole）） − 1-（Ｎ-プロピル-Ｎ-(2-(2,4,6-トリクロロフェノ
キシ)-エチル)-カルバモイル)-イミダゾール（プロクロ
ラズ（prochloraz）） − 2-（1-クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニ
ル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オー
ル − 1-〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-
ジオキソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾー
ル（プロピコナゾール（propiconazole）） − 1-〔2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-
2-イルメチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール（アザコナゾ
ール（azaconazole）） の、ここで上記の化合物が不斉炭素原子を有する場合に
は各異性体および最も広範な組成の異性体混合物をも包
含するものの、少なくとも１種の金属塩および／または
酸付加化合物、特に好ましくは ±α-〔2-(4-クロロフ
ェニル)-エチル〕-α-(1,1-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4
-トリアゾール-1-エタノール（テブコナゾール）および
／または少なくとも１種の、好ましくは式（Ｉ）
剤、好ましくは − 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1Ｈ-1,
2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン（トリアジメフ
ォン（triadimefon）） − β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチ
ル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール（トリアジ
メノール（triadimenol）） − ±α-〔2-(4-クロロフェニル)-エチル〕-α-(1,1-
ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノー
ル（テブコナゾール（tebuconazole）） − （ＲＳ)-2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-イル)-ヘキサン-2-オール（ヘキサコナ
ゾール（hexaconazole）） − 1-（Ｎ-プロピル-Ｎ-(2-(2,4,6-トリクロロフェノ
キシ)-エチル)-カルバモイル)-イミダゾール（プロクロ
ラズ（prochloraz）） − 2-（1-クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニ
ル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オー
ル − 1-〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-
ジオキソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾー
ル（プロピコナゾール（propiconazole）） − 1-〔2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-
2-イルメチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール（アザコナゾ
ール（azaconazole）） の、ここで上記の化合物が不斉炭素原子を有する場合に
は各異性体および最も広範な組成の異性体混合物をも包
含するものの、少なくとも１種の金属塩および／または
酸付加化合物、特に好ましくは ±α-〔2-(4-クロロフ
ェニル)-エチル〕-α-(1,1-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4
-トリアゾール-1-エタノール（テブコナゾール）および
／または少なくとも１種の、好ましくは式（Ｉ）
【００１７】
【化１】
【００１８】式中、Ｒ1 はカルバミン酸エステル基、ま
たはさらに置換されていることもあるフリル環もしくは
チアゾリル環を表しＲ2 は Ｈ またはカルバミン酸エス
テル基を表すのベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤の少
なくとも１種の金属塩および／または少なくとも１種の
酸付加化合物、ならびに少なくとも１種の、好ましくは
式（II）
たはさらに置換されていることもあるフリル環もしくは
チアゾリル環を表しＲ2 は Ｈ またはカルバミン酸エス
テル基を表すのベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤の少
なくとも１種の金属塩および／または少なくとも１種の
酸付加化合物、ならびに少なくとも１種の、好ましくは
式（II）
【００１９】
【化２】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 および Ｒ4 は同一であっても異
なっていてもよく、いずれの場合にも未置換の、もしく
は置換されている直鎖の、もしくは枝分かれのある飽和
の、もしくは不飽和の 1 − 20 個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール部分に 5 − 10 個の炭素原子を有
し、アルキル部分に 1 − 20 個の炭素原子を有するア
ルキルアリール基もしくはアラールキル基、または 5−
10 個の炭素原子を有するアリール基、および任意にそ
のモノまたはポリアルコキシル化誘導体を表し、可能な
置換基がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルおよび Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシであり、第 4 級中心の 2 個または 3 個の
基が適宜にさらにヘテロ原子とともに飽和の、または不
飽和の 5-、6- または7-員の環（異節環状環）を形成し
ていてもよく、Ｘ は水溶性を増大するアニオン、たと
えばハロゲン化物イオン、硫酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオンまたは置換されていることもあるアリールス
ルホン酸イオンを表すの、好ましくは殺菌・殺カビ性の
第 4 級アンモニウム化合物の新規な活性化合物の混和
物が、特に高度の微生物防除活性を有し、同時に完全に
水溶性であり、安定な水溶液を与えることが、ここに見
いだされた。
なっていてもよく、いずれの場合にも未置換の、もしく
は置換されている直鎖の、もしくは枝分かれのある飽和
の、もしくは不飽和の 1 − 20 個の炭素原子を有する
アルキル基、アリール部分に 5 − 10 個の炭素原子を有
し、アルキル部分に 1 − 20 個の炭素原子を有するア
ルキルアリール基もしくはアラールキル基、または 5−
10 個の炭素原子を有するアリール基、および任意にそ
のモノまたはポリアルコキシル化誘導体を表し、可能な
置換基がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルおよび Ｃ1-Ｃ4-
アルコキシであり、第 4 級中心の 2 個または 3 個の
基が適宜にさらにヘテロ原子とともに飽和の、または不
飽和の 5-、6- または7-員の環（異節環状環）を形成し
ていてもよく、Ｘ は水溶性を増大するアニオン、たと
えばハロゲン化物イオン、硫酸イオン、アルキルスルホ
ン酸イオンまたは置換されていることもあるアリールス
ルホン酸イオンを表すの、好ましくは殺菌・殺カビ性の
第 4 級アンモニウム化合物の新規な活性化合物の混和
物が、特に高度の微生物防除活性を有し、同時に完全に
水溶性であり、安定な水溶液を与えることが、ここに見
いだされた。
【００２０】この種の水性配合剤は上記の溶媒ベース
の、または乳化剤ベースの配合剤の環境的な欠点および
使用上の欠点を回避し、この関連では先行技術の有用な
豊富化を代表する。
の、または乳化剤ベースの配合剤の環境的な欠点および
使用上の欠点を回避し、この関連では先行技術の有用な
豊富化を代表する。
【００２１】挙げ得るベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは：ベンズイミダゾリルカルバミン酸メチル（Ｂ
ＣＭ）、1-(ブチルカルバモイル)- 2-ベンズイミダゾー
ルカルバミン酸メチル（ベノミル）、2-(2'-フリル)-1
Ｈ-ベンズイミダゾール（フベリダゾール）および 2-
(4'-チアゾリル)-ベンズイミダゾール（チアベンダゾー
ル）である。
ましくは：ベンズイミダゾリルカルバミン酸メチル（Ｂ
ＣＭ）、1-(ブチルカルバモイル)- 2-ベンズイミダゾー
ルカルバミン酸メチル（ベノミル）、2-(2'-フリル)-1
Ｈ-ベンズイミダゾール（フベリダゾール）および 2-
(4'-チアゾリル)-ベンズイミダゾール（チアベンダゾー
ル）である。
【００２２】ベンズイミダゾリルカルバミン酸メチル
（ＢＣＭ）が特に好ましい。
（ＢＣＭ）が特に好ましい。
【００２３】挙げ得る第 4 級アンモニウム化合物は、
好ましくは、 − 塩化 Ｃ12-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモ
ニウム − 塩化トリメチルココナットアンモニウム − 塩化ジデシルジメチルアンモニウム のようなアンモニウム塩である。
好ましくは、 − 塩化 Ｃ12-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモ
ニウム − 塩化トリメチルココナットアンモニウム − 塩化ジデシルジメチルアンモニウム のようなアンモニウム塩である。
【００２４】塩化 Ｃ12-Ｃ14-アルキルベンジルジメチ
ルアンモニウムが特に好ましい。
ルアンモニウムが特に好ましい。
【００２５】上記のアゾール誘導体およびベンズイミダ
ゾール誘導体は、いずれの場合にもその金属塩錯体の形
状であるか、または酸付加塩として存在する。可能な金
属塩は、好ましくは周期系の II ないし IV 主族、なら
びにＩおよび II および IVないし VII 亜族の金属の塩
であり、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、
鉄、カルシウム、アルミニウム、鉛、クロム、コバルト
およびニッケルの塩を例として挙げ得る。
ゾール誘導体は、いずれの場合にもその金属塩錯体の形
状であるか、または酸付加塩として存在する。可能な金
属塩は、好ましくは周期系の II ないし IV 主族、なら
びにＩおよび II および IVないし VII 亜族の金属の塩
であり、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、
鉄、カルシウム、アルミニウム、鉛、クロム、コバルト
およびニッケルの塩を例として挙げ得る。
【００２６】上記の塩の可能なアニオンは、好ましくは
以下の酸：ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および臭化
水素酸、ならびにリン酸、硝酸および硫酸またはスルホ
ン酸から誘導されたものである。
以下の酸：ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および臭化
水素酸、ならびにリン酸、硝酸および硫酸またはスルホ
ン酸から誘導されたものである。
【００２７】好ましくはそのハイドロハロゲン化物の形
状のテブコナゾールおよび／またはＢＣＭ と塩化 Ｃ12
-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモニウムとの混和
物が特に好ましい。
状のテブコナゾールおよび／またはＢＣＭ と塩化 Ｃ12
-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモニウムとの混和
物が特に好ましい。
【００２８】上記の金属塩酸錯体は慣用の方法により、
簡単な手法で、たとえば金属塩をアルコール、たとえば
エタノールに溶解させ、この溶液をアゾール誘導体また
はベンズイミダゾール誘導体に添加することにより得ら
れる。金属塩錯体は公知の手法で、たとえば濾過により
単離し、適宜に再結晶により精製することができる。以
下の酸が酸付加塩の製造に好適である：ハロゲン化水素
酸、たとえば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、さらに
リン酸、硝酸、硫酸、一価および多価のカルボン酸およ
びヒドロキシカルボン酸、たとえば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、マンデル酸、シュウ酸、コハク酸、2-ヒドロ
キシエタンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、な
らびにスルホン酸、たとえば ｐ-トルエンスルホン酸、
1,5-ナフタレンジカルボン酸およびアルカンスルホン
酸、ならびに任意に置換されている安息香酸。
簡単な手法で、たとえば金属塩をアルコール、たとえば
エタノールに溶解させ、この溶液をアゾール誘導体また
はベンズイミダゾール誘導体に添加することにより得ら
れる。金属塩錯体は公知の手法で、たとえば濾過により
単離し、適宜に再結晶により精製することができる。以
下の酸が酸付加塩の製造に好適である：ハロゲン化水素
酸、たとえば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、さらに
リン酸、硝酸、硫酸、一価および多価のカルボン酸およ
びヒドロキシカルボン酸、たとえば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、マンデル酸、シュウ酸、コハク酸、2-ヒドロ
キシエタンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、な
らびにスルホン酸、たとえば ｐ-トルエンスルホン酸、
1,5-ナフタレンジカルボン酸およびアルカンスルホン
酸、ならびに任意に置換されている安息香酸。
【００２９】上記の化合物の酸付加塩は、慣用の塩形成
法により、たとえば化合物を適当な不活性溶媒に溶解さ
せ、酸、たとえば塩酸を添加することにより簡単な手法
で得られ、公知の手法で、たとえば濾過により単離し、
適宜に不活性有機溶媒で洗浄して精製することができ
る。
法により、たとえば化合物を適当な不活性溶媒に溶解さ
せ、酸、たとえば塩酸を添加することにより簡単な手法
で得られ、公知の手法で、たとえば濾過により単離し、
適宜に不活性有機溶媒で洗浄して精製することができ
る。
【００３０】活性化合物の混和物中の活性化合物の重量
比は、比較的広い範囲で変えることができる。
比は、比較的広い範囲で変えることができる。
【００３１】たとえば、アゾール誘導体（Ａ）のベンズ
イミダゾール誘導体（Ｂ）に対する重量比は 1：99 な
いし 99：1 の範囲が可能であり、Ａ：Ｂ の重量比は好
ましくは 1：9 ないし 9：1、特に好ましくは 1：5 な
いし 5：1 である。化合物（Ａ）もしくは（Ｂ）の、ま
たは（Ａ）＋（Ｂ）の合計の第 4 級アンモニウム化合
物（Ｃ）の含有量に対する重量比には 1：99 ないし 9
9：1 の範囲が可能であり、1：9 ないし 9：1 が好まし
く、この重量比は特に好ましくは 1：5 ないし 5：1 で
ある。
イミダゾール誘導体（Ｂ）に対する重量比は 1：99 な
いし 99：1 の範囲が可能であり、Ａ：Ｂ の重量比は好
ましくは 1：9 ないし 9：1、特に好ましくは 1：5 な
いし 5：1 である。化合物（Ａ）もしくは（Ｂ）の、ま
たは（Ａ）＋（Ｂ）の合計の第 4 級アンモニウム化合
物（Ｃ）の含有量に対する重量比には 1：99 ないし 9
9：1 の範囲が可能であり、1：9 ないし 9：1 が好まし
く、この重量比は特に好ましくは 1：5 ないし 5：1 で
ある。
【００３２】本発明記載の活性化合物の混和物は微生物
に対して強力な作用を有している。本発明記載の活性化
合物の混和物は工業用材料を保護するために、材料の保
護に使用される。これらは、とりわけカビ類、木材およ
び皮革変色性の、ならびに木材および皮革破壊性の菌・
カビ類、ならびに細菌類に対して、また、酵母、藻およ
び粘菌に対して活性である。以下の属の微生物を例とし
て挙げることができるが、限定を意図したものではな
い：アルテルナリア（Alternaria）種、たとえばアルテ
ルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）、コウジカ
ビ（Aspergillus）種、たとえばクロカビ（Aspergillus
niger）およびアスペルギルス・テレウス（Aspergillu
s terreus）、オーレオバシジウム（Aureobasidium）
種、たとえばオーレオバシジウム・プルランス（Aureob
asidium pullulans）、ケトミウム（Chaetomium）種、
たとえばケトミウム・グロボスム（Chaetomium globosu
m）、クラドスポリウム（Cladosporium)種、たとえばク
ラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbaru
m）、コニオフォラ（Coniophora）種、たとえばコニオ
フォラ・プテアナ（Coniophora puteana）、グリオクラ
ジウム（Gliocladium）種、たとえばグリオクラジウム
・ビレンス（Gliocladium virens）、レンチヌス（Lent
inus）種、たとえばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus
tigrinus）、ペキロミセス（Paecilomyces）種、たと
えばペキロミセス・バリオティ（Paecilomyces variot
i）、アオカビ（Penicillium）種、たとえばペニシリウ
ム・ブレビカウレ（Penicillium brevicaule）、ペニシ
リウム・グラウクム（Penicillium glaucum）およびペ
ニシリウム・ピノフィルム（Penicillium pinophilu
m）、タマチョレイタケ（Polyporus）種、たとえばポリ
ポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）、スク
レロフォーマ（Sclerophoma）種、たとえばスクレロフ
ォーマ・ピチオフィラ（Sclerophomapityophila）、ス
トレプトベルチキリウム（Streptoverticillium）種、
たとえばストレプトベルチキリウム・レチクルム（Stre
ptoverticillium reticlum）、トリコデルマ（Trichode
rma）種、たとえばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）、ならびにハクセンキン（Trichophyton）種、
たとえばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Tricho
phyton mentagrophytes）；エシェリキア（Escherichi
a）種、たとえばダイチョウキン(Escherichia coli)、緑
膿菌（Pseudomonas）種、たとえばシュードモナス・ア
レウギノサ（Pseudomonas areuginosa）、およびブドウ
球菌（Staphylococcus）種、たとえばスタフィロコック
ス・アウレウス（Staphylococcus aureus）；ならび
に、カンディダ（Candida）種、たとえばカンディダ・
アルビカンス（Candida albicans）。
に対して強力な作用を有している。本発明記載の活性化
合物の混和物は工業用材料を保護するために、材料の保
護に使用される。これらは、とりわけカビ類、木材およ
び皮革変色性の、ならびに木材および皮革破壊性の菌・
カビ類、ならびに細菌類に対して、また、酵母、藻およ
び粘菌に対して活性である。以下の属の微生物を例とし
て挙げることができるが、限定を意図したものではな
い：アルテルナリア（Alternaria）種、たとえばアルテ
ルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）、コウジカ
ビ（Aspergillus）種、たとえばクロカビ（Aspergillus
niger）およびアスペルギルス・テレウス（Aspergillu
s terreus）、オーレオバシジウム（Aureobasidium）
種、たとえばオーレオバシジウム・プルランス（Aureob
asidium pullulans）、ケトミウム（Chaetomium）種、
たとえばケトミウム・グロボスム（Chaetomium globosu
m）、クラドスポリウム（Cladosporium)種、たとえばク
ラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbaru
m）、コニオフォラ（Coniophora）種、たとえばコニオ
フォラ・プテアナ（Coniophora puteana）、グリオクラ
ジウム（Gliocladium）種、たとえばグリオクラジウム
・ビレンス（Gliocladium virens）、レンチヌス（Lent
inus）種、たとえばレンチヌス・チグリヌス（Lentinus
tigrinus）、ペキロミセス（Paecilomyces）種、たと
えばペキロミセス・バリオティ（Paecilomyces variot
i）、アオカビ（Penicillium）種、たとえばペニシリウ
ム・ブレビカウレ（Penicillium brevicaule）、ペニシ
リウム・グラウクム（Penicillium glaucum）およびペ
ニシリウム・ピノフィルム（Penicillium pinophilu
m）、タマチョレイタケ（Polyporus）種、たとえばポリ
ポルス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）、スク
レロフォーマ（Sclerophoma）種、たとえばスクレロフ
ォーマ・ピチオフィラ（Sclerophomapityophila）、ス
トレプトベルチキリウム（Streptoverticillium）種、
たとえばストレプトベルチキリウム・レチクルム（Stre
ptoverticillium reticlum）、トリコデルマ（Trichode
rma）種、たとえばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma
viride）、ならびにハクセンキン（Trichophyton）種、
たとえばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Tricho
phyton mentagrophytes）；エシェリキア（Escherichi
a）種、たとえばダイチョウキン(Escherichia coli)、緑
膿菌（Pseudomonas）種、たとえばシュードモナス・ア
レウギノサ（Pseudomonas areuginosa）、およびブドウ
球菌（Staphylococcus）種、たとえばスタフィロコック
ス・アウレウス（Staphylococcus aureus）；ならび
に、カンディダ（Candida）種、たとえばカンディダ・
アルビカンス（Candida albicans）。
【００３３】使用する活性化合物の混和物の量は、微生
物の性質および起源、微生物の数、ならびに媒体に応じ
て変化する。適用に関して使用する最適の量は、いずれ
の場合にも一連の試験により決定することができるが、
一般には、保護すべき材料を基準にして 0.001 ないし
20 重量％の、好ましくは 0.05 ないし 10 重量％の、特
に 0.05 ないし 2 重量％の活性化合物の混合物を使用
すれば十分である。
物の性質および起源、微生物の数、ならびに媒体に応じ
て変化する。適用に関して使用する最適の量は、いずれ
の場合にも一連の試験により決定することができるが、
一般には、保護すべき材料を基準にして 0.001 ないし
20 重量％の、好ましくは 0.05 ないし 10 重量％の、特
に 0.05 ないし 2 重量％の活性化合物の混合物を使用
すれば十分である。
【００３４】本件の新規な活性化合物の混和物はそのま
まで、または濃縮物もしくは一般に慣用される配合剤の
形状、たとえば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液もし
くはペーストの形状で使用することができる。
まで、または濃縮物もしくは一般に慣用される配合剤の
形状、たとえば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、乳濁液もし
くはペーストの形状で使用することができる。
【００３５】上記の配合剤はそれ自体は公知の手法で、
たとえば活性化合物を溶媒または希釈剤、乳化剤、分散
剤および／または結合剤もしくは固定剤、適宜に乾燥剤
および ＵＶ 安定剤、および適宜に染料および顔料、な
らびに他の工程助剤と混合して製造することができる。
たとえば活性化合物を溶媒または希釈剤、乳化剤、分散
剤および／または結合剤もしくは固定剤、適宜に乾燥剤
および ＵＶ 安定剤、および適宜に染料および顔料、な
らびに他の工程助剤と混合して製造することができる。
【００３６】可能な溶媒および希釈剤は、有機化学的な
溶媒または溶媒混合物、および／または極性の有機溶媒
または溶媒混合物、および／または油状の、または油様
の有機化学的な溶媒または溶媒混合物および／または少
なくとも１種の乳化剤および／または湿潤剤を含有する
水である。使用される慣用の水不溶性の低揮発性の油状
または油様の溶媒は、好ましくは鉱物油またはその芳香
族溜分を含有する特定の鉱物油／溶媒混合物である。挙
げ得る例は白精油、石油またはアルキルベンゼン、なら
びにスピンドル油およびモノクロロナフタレンである。
これらの低揮発性の溶媒または溶媒混合物の沸点範囲
は、約 170℃ から 350℃ を超えない範囲をカバーす
る。
溶媒または溶媒混合物、および／または極性の有機溶媒
または溶媒混合物、および／または油状の、または油様
の有機化学的な溶媒または溶媒混合物および／または少
なくとも１種の乳化剤および／または湿潤剤を含有する
水である。使用される慣用の水不溶性の低揮発性の油状
または油様の溶媒は、好ましくは鉱物油またはその芳香
族溜分を含有する特定の鉱物油／溶媒混合物である。挙
げ得る例は白精油、石油またはアルキルベンゼン、なら
びにスピンドル油およびモノクロロナフタレンである。
これらの低揮発性の溶媒または溶媒混合物の沸点範囲
は、約 170℃ から 350℃ を超えない範囲をカバーす
る。
【００３７】上記の低揮発性の油状または油様の溶媒
は、部分的に高揮発性の有機化学的溶媒で置き換えるこ
とができる。
は、部分的に高揮発性の有機化学的溶媒で置き換えるこ
とができる。
【００３８】木材保護剤を製造するには、好ましくは上
記の溶媒または溶媒混合物の若干を極性の有機化学的溶
媒または溶媒混合物で置き換える。ここでは、ヒドロキ
シル基、エステル基、エーテル基またはこの官能性の混
合物を含有する溶媒が好適に使用される。挙げ得る例は
グリコールエーテルのエステルである。結合剤は、本発
明においては水で希釈可能な、または有機化学的溶媒も
しくは結合性乾性油に可溶な、分散可能な、もしくは乳
化可能な合成樹脂、たとえばアクリル樹脂、ビニル樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂またはシリコーン樹
脂を基剤とするものと理解される。使用する結合剤は溶
液、乳濁液または分散液として使用することができる。
アルキド樹脂と乾性植物油との混合物が好適に使用され
る。45 ないし 70 ％の油含有量を有するアルキド樹脂
が特に好ましい。
記の溶媒または溶媒混合物の若干を極性の有機化学的溶
媒または溶媒混合物で置き換える。ここでは、ヒドロキ
シル基、エステル基、エーテル基またはこの官能性の混
合物を含有する溶媒が好適に使用される。挙げ得る例は
グリコールエーテルのエステルである。結合剤は、本発
明においては水で希釈可能な、または有機化学的溶媒も
しくは結合性乾性油に可溶な、分散可能な、もしくは乳
化可能な合成樹脂、たとえばアクリル樹脂、ビニル樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂またはシリコーン樹
脂を基剤とするものと理解される。使用する結合剤は溶
液、乳濁液または分散液として使用することができる。
アルキド樹脂と乾性植物油との混合物が好適に使用され
る。45 ないし 70 ％の油含有量を有するアルキド樹脂
が特に好ましい。
【００３９】上記の結合剤の全て、または若干を固定剤
（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることが
できる。これらの添加は、活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止するためのものである。これらは好
ましくは結合剤の 0.01 ないし 30 ％（使用する結合剤
の 100 ％を基準にして）を置き換える。
（混合物）または可塑剤（混合物）で置き換えることが
できる。これらの添加は、活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止するためのものである。これらは好
ましくは結合剤の 0.01 ないし 30 ％（使用する結合剤
の 100 ％を基準にして）を置き換える。
【００４０】可塑剤はフタル酸エステル、たとえばフタ
ル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベン
ジルブチル、リン酸エステル、たとえばリン酸トリブチ
ル、アジピン酸エステル、たとえばアジピン酸ジ-(2-エ
チルヘキシル），ステアリン酸エステル、たとえばステ
アリン酸ブチルおよびステアリン酸アミル、オレイン酸
エステル、たとえばオレイン酸ブチル、グリセロールエ
ーテルまたは高分子量のグリコールエーテル、グリセロ
ールエステルおよび ｐ-トルエンスルホン酸エステルの
化学種に起源を持つものである。
ル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまたはフタル酸ベン
ジルブチル、リン酸エステル、たとえばリン酸トリブチ
ル、アジピン酸エステル、たとえばアジピン酸ジ-(2-エ
チルヘキシル），ステアリン酸エステル、たとえばステ
アリン酸ブチルおよびステアリン酸アミル、オレイン酸
エステル、たとえばオレイン酸ブチル、グリセロールエ
ーテルまたは高分子量のグリコールエーテル、グリセロ
ールエステルおよび ｐ-トルエンスルホン酸エステルの
化学種に起源を持つものである。
【００４１】固定剤は、化学的にはポリビニルアルキル
エーテル、たとえばポリビニルメチルエーテル、または
ケトン類、たとえばベンゾフェノンまたはエチルベンゾ
フェノンを基剤とするものである。
エーテル、たとえばポリビニルメチルエーテル、または
ケトン類、たとえばベンゾフェノンまたはエチルベンゾ
フェノンを基剤とするものである。
【００４２】可能な溶媒または希釈剤は、好ましくは、
適宜に１種または 2 種以上の上記の溶媒または希釈
剤、乳化剤および分散剤と混合した水である。
適宜に１種または 2 種以上の上記の溶媒または希釈
剤、乳化剤および分散剤と混合した水である。
【００４３】本発明においては、工業用材料は工業にお
いて使用するために製造した非生活物質である。本発明
記載の活性化合物により微生物的な変化または破壊から
保護すべき工業用材料には、たとえば接着剤、サイズ
剤、紙およびカード、織物、皮革、木材、塗料およびプ
ラスチック製品、冷却潤滑剤等の微生物により攻撃また
は破壊され得る材料が可能である。微生物の増殖により
損なわれ得る製造工場の構成要素、たとえば冷却水循環
装置も、保護すべき材料の関連で挙げることができる。
本発明の関連での好ましい工業用材料は接着剤、サイズ
剤、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤、
水性水力流体および冷却循環剤である。
いて使用するために製造した非生活物質である。本発明
記載の活性化合物により微生物的な変化または破壊から
保護すべき工業用材料には、たとえば接着剤、サイズ
剤、紙およびカード、織物、皮革、木材、塗料およびプ
ラスチック製品、冷却潤滑剤等の微生物により攻撃また
は破壊され得る材料が可能である。微生物の増殖により
損なわれ得る製造工場の構成要素、たとえば冷却水循環
装置も、保護すべき材料の関連で挙げることができる。
本発明の関連での好ましい工業用材料は接着剤、サイズ
剤、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤、
水性水力流体および冷却循環剤である。
【００４４】本発明記載の活性化合物の混和物、化学剤
および濃縮物は、好ましくは皮革、木材および木質材料
を微生物に対して、たとえば皮革および木材破壊性の、
または皮革および木材変色性の菌・カビ類に対して保護
するために、特に木材の一時的な保護に使用する。
および濃縮物は、好ましくは皮革、木材および木質材料
を微生物に対して、たとえば皮革および木材破壊性の、
または皮革および木材変色性の菌・カビ類に対して保護
するために、特に木材の一時的な保護に使用する。
【００４５】本発明記載の混合物により保護され得る木
材は、たとえば：建築用材、木質梁材、鉄道の枕木、橋
梁の要素、船の張出し、木質の乗物、木枠、パレット、
コンテナー、電話線の柱、木質フェンス、木質パネル、
木質の窓枠および扉、合板、チップボード、建具、また
は家屋建設および建具の組立てに極めて一般的に使用さ
れる木材製品と理解されるべきである。
材は、たとえば：建築用材、木質梁材、鉄道の枕木、橋
梁の要素、船の張出し、木質の乗物、木枠、パレット、
コンテナー、電話線の柱、木質フェンス、木質パネル、
木質の窓枠および扉、合板、チップボード、建具、また
は家屋建設および建具の組立てに極めて一般的に使用さ
れる木材製品と理解されるべきである。
【００４６】木材の特に効率的な保護は、大規模な工業
的な含浸法、たとえば真空法、二重真空法または加圧法
により達成される。
的な含浸法、たとえば真空法、二重真空法または加圧法
により達成される。
【００４７】本発明記載の活性化合物の混和物およびこ
れから製造し得る化学剤、濃縮物または極めて一般的に
配合剤の活性および作用スペクトルは、適宜に他の抗微
生物的に活性な物質、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤等の活性
化合物を添加して活性化合物のスペクトルを増大させる
か、または特定の効果、たとえば昆虫に対する付加的な
保護を達成すれば増大する。特に好ましい混合相手は、
たとえば以下の化合物である：スルフェナミド類、たと
えばジクロフルアニド（ユーパレン（Euparen））、ト
リルフルアニド（メチルユーパレン（Methyleupare
n））、ホルペットおよびフルオロフォルペット；チオ
シアネート、たとえばチオシアナトメチルチオベンゾチ
アゾール（ＴＣＭＴＢ）およびメチレンビスチオシアネ
ート（ＭＢＴ）；モルホリン誘導体、たとえば Ｃ11-Ｃ
14-4-アルキル-2,6-ジメチルモルホリン同族体（トリデ
モルフ（Tridemorph））、(±)-シス-4-〔3-第 3 ブチ
ルフェニル)-2-メチルプロピル〕-2,6-ジメチルモルホ
リン（フェンプロピモルフ(Fenpropimorph))およびファ
リモルフ；フェノール類、たとえば ｏ-フェニルフェノ
ール、ハロゲン化クレゾール、トリブロモフェノール、
テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノールおよ
び 3-メチル-4-クロロフェノール；ジクロロフェン；ヨ
ードプロパルギル誘導体、たとえばブチルカルバミン酸
ヨードプロパルギル(ＩＰＢＣ)、クロロフェニルホルマ
ール、フェニルカルバミン酸エステル、ヘキシルカルバ
ミン酸エステルおよびシクロヘキシルカルバミン酸エス
テル；イソチアゾリノン類、たとえば Ｎ-メチルイソチ
アゾリン-3-オン、5-クロロ-Ｎ-メチルイソチアゾリン-
3-オン、4,5-ジクロロ-Ｎ-オクチルイソチアゾリン-3-
オンおよびＮ-オクチルイソチアゾリン-3-オン（オクチ
リノン（Octhilinone））；ピリジン類、たとえば 1-ヒ
ドロキシ-2-ピリジンチオン（およびその Ｎa、Ｆe、Ｍ
nおよび Ｚn 塩）、テトラクロロ-4-メチルスルホニル
ピリジンおよびテトラクロロ-4-メチルスルホニルピリ
ジン；金属石鹸、たとえばスズ、銅または亜鉛のナフテ
ン酸塩、オクタン酸塩、2-エチルヘキサン酸塩、オレイ
ン酸塩、リン酸塩、安息香酸塩または酸化物；ジアルキ
ルジチオカルバミン酸の亜鉛塩；二硫酸テトラメチルジ
ウラム（ＴＭＴＤ）；2,4,5,6-テトラクロロイソフタロ
ニトリル（クロルタロニル（Chlorthalonil））；ベン
ゾチアゾール類、たとえば 2-メルカプトベンゾチアゾ
ール；チアゾリルベンズイミダゾール；キノリン類、た
とえばγ-ヒドロキシキノリン；ベンジルアルコールモ
ノ（ポリ）ヘミホルマール；トリス-Ｎ- (シクロヘキ
シルジアゼニウムジオキシ)-アルミニウムおよび Ｎ-
(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)-トリブチルス
ズ。
れから製造し得る化学剤、濃縮物または極めて一般的に
配合剤の活性および作用スペクトルは、適宜に他の抗微
生物的に活性な物質、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤等の活性
化合物を添加して活性化合物のスペクトルを増大させる
か、または特定の効果、たとえば昆虫に対する付加的な
保護を達成すれば増大する。特に好ましい混合相手は、
たとえば以下の化合物である：スルフェナミド類、たと
えばジクロフルアニド（ユーパレン（Euparen））、ト
リルフルアニド（メチルユーパレン（Methyleupare
n））、ホルペットおよびフルオロフォルペット；チオ
シアネート、たとえばチオシアナトメチルチオベンゾチ
アゾール（ＴＣＭＴＢ）およびメチレンビスチオシアネ
ート（ＭＢＴ）；モルホリン誘導体、たとえば Ｃ11-Ｃ
14-4-アルキル-2,6-ジメチルモルホリン同族体（トリデ
モルフ（Tridemorph））、(±)-シス-4-〔3-第 3 ブチ
ルフェニル)-2-メチルプロピル〕-2,6-ジメチルモルホ
リン（フェンプロピモルフ(Fenpropimorph))およびファ
リモルフ；フェノール類、たとえば ｏ-フェニルフェノ
ール、ハロゲン化クレゾール、トリブロモフェノール、
テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノールおよ
び 3-メチル-4-クロロフェノール；ジクロロフェン；ヨ
ードプロパルギル誘導体、たとえばブチルカルバミン酸
ヨードプロパルギル(ＩＰＢＣ)、クロロフェニルホルマ
ール、フェニルカルバミン酸エステル、ヘキシルカルバ
ミン酸エステルおよびシクロヘキシルカルバミン酸エス
テル；イソチアゾリノン類、たとえば Ｎ-メチルイソチ
アゾリン-3-オン、5-クロロ-Ｎ-メチルイソチアゾリン-
3-オン、4,5-ジクロロ-Ｎ-オクチルイソチアゾリン-3-
オンおよびＮ-オクチルイソチアゾリン-3-オン（オクチ
リノン（Octhilinone））；ピリジン類、たとえば 1-ヒ
ドロキシ-2-ピリジンチオン（およびその Ｎa、Ｆe、Ｍ
nおよび Ｚn 塩）、テトラクロロ-4-メチルスルホニル
ピリジンおよびテトラクロロ-4-メチルスルホニルピリ
ジン；金属石鹸、たとえばスズ、銅または亜鉛のナフテ
ン酸塩、オクタン酸塩、2-エチルヘキサン酸塩、オレイ
ン酸塩、リン酸塩、安息香酸塩または酸化物；ジアルキ
ルジチオカルバミン酸の亜鉛塩；二硫酸テトラメチルジ
ウラム（ＴＭＴＤ）；2,4,5,6-テトラクロロイソフタロ
ニトリル（クロルタロニル（Chlorthalonil））；ベン
ゾチアゾール類、たとえば 2-メルカプトベンゾチアゾ
ール；チアゾリルベンズイミダゾール；キノリン類、た
とえばγ-ヒドロキシキノリン；ベンジルアルコールモ
ノ（ポリ）ヘミホルマール；トリス-Ｎ- (シクロヘキ
シルジアゼニウムジオキシ)-アルミニウムおよび Ｎ-
(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)-トリブチルス
ズ。
【００４８】好適に添加される殺虫剤は：リン酸エステ
ル、たとえばアジホスエチル、アジホスメチル、1-(4-
クロロフェニル)-4-(Ｏ-エチル、Ｓ-プロピル)-ホスホ
リルオキシピラゾール(ＴＩＡ-230)、クロルピリホス、
クマホス、デメトン、デメトン-Ｓ-メチル、ジアジノ
ン、ジクロルボスおよびジメトエート、ならびにカルバ
ミン酸エステル、たとえばアルジカルブ、ベンジオカル
ブ、ＢＰＭＣ(メチルカルバミン酸 2-(1-メチルプロピ
ル)-フェニル）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキ
シム、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファ
ン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミル、オキ
サミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスルお
よびチオジカルブ；ピレトロイド類、たとえばアレトリ
ン、アルファメトリン、ビオレスメトリン、ビフェント
リン（ＦＭＣ 54 800）、シクロプロトリン、シフルト
リン、デカメトリオン、シハロトリン、シペルメトリ
ン、デルタメトリン、2,2-ジメチル-3-(2-クロロ-2-ト
リフルオロメチルビニル)-シクロプロパンカルボン酸
α-シアノ-3-フェニル-2-メチルベンジル、フェンプロ
パトリン、フェンフルトリン、フェンバレレート、フル
シトリネート、フルメトリン、フルバリネート、ペルメ
トリンおよびレスメトリン；ならびにニトロイミド類、
たとえば 1-〔(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル〕-4,5-
ジヒドロ-Ｎ-ニトロ-1Ｈ-イミダゾール-2-アニン（イミ
ダクロプリド）である。
ル、たとえばアジホスエチル、アジホスメチル、1-(4-
クロロフェニル)-4-(Ｏ-エチル、Ｓ-プロピル)-ホスホ
リルオキシピラゾール(ＴＩＡ-230)、クロルピリホス、
クマホス、デメトン、デメトン-Ｓ-メチル、ジアジノ
ン、ジクロルボスおよびジメトエート、ならびにカルバ
ミン酸エステル、たとえばアルジカルブ、ベンジオカル
ブ、ＢＰＭＣ(メチルカルバミン酸 2-(1-メチルプロピ
ル)-フェニル）、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキ
シム、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファ
ン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミル、オキ
サミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスルお
よびチオジカルブ；ピレトロイド類、たとえばアレトリ
ン、アルファメトリン、ビオレスメトリン、ビフェント
リン（ＦＭＣ 54 800）、シクロプロトリン、シフルト
リン、デカメトリオン、シハロトリン、シペルメトリ
ン、デルタメトリン、2,2-ジメチル-3-(2-クロロ-2-ト
リフルオロメチルビニル)-シクロプロパンカルボン酸
α-シアノ-3-フェニル-2-メチルベンジル、フェンプロ
パトリン、フェンフルトリン、フェンバレレート、フル
シトリネート、フルメトリン、フルバリネート、ペルメ
トリンおよびレスメトリン；ならびにニトロイミド類、
たとえば 1-〔(6-クロロ-3-ピリジニル)-メチル〕-4,5-
ジヒドロ-Ｎ-ニトロ-1Ｈ-イミダゾール-2-アニン（イミ
ダクロプリド）である。
【００４９】他の可能な活性化合物はアルジサイド、軟
体動物駆除剤および、たとえば船底の塗料膜に群棲する
“海棲動物”に対する活性化合物である。
体動物駆除剤および、たとえば船底の塗料膜に群棲する
“海棲動物”に対する活性化合物である。
【００５０】工業用材料の保護に使用される微生物防除
剤または濃縮物は、本発明記載の活性化合物の混和物
を、0.01 ないし 95 重量％の、特に 0.01 ないし 60
重量％の濃度で、また、適宜にこれに加えてその他の適
当な殺菌・殺カビ剤、殺虫剤または上記のその他の活性
化合物を 0.001 ないし 10 重量％含有する。
剤または濃縮物は、本発明記載の活性化合物の混和物
を、0.01 ないし 95 重量％の、特に 0.01 ないし 60
重量％の濃度で、また、適宜にこれに加えてその他の適
当な殺菌・殺カビ剤、殺虫剤または上記のその他の活性
化合物を 0.001 ないし 10 重量％含有する。
【００５１】本発明記載の活性化合物の混和物または化
学剤は、これまで使用されてきた微生物防除剤をより効
率的な、より環境的に受容される化学剤で有利に置き換
えることを可能にする。これらは良好な安定性を示し、
有利に広い作用スペクトルを有している。
学剤は、これまで使用されてきた微生物防除剤をより効
率的な、より環境的に受容される化学剤で有利に置き換
えることを可能にする。これらは良好な安定性を示し、
有利に広い作用スペクトルを有している。
【００５２】以下の実施例は、本発明をこれに限定する
ことなく説明する役割を果たす。部および百分率のデー
タは重量部および重量パーセントを表す。
ことなく説明する役割を果たす。部および百分率のデー
タは重量部および重量パーセントを表す。
【００５３】
実施例１ テブコナゾール、ＢＣＭ および塩化 Ｃ12/Ｃ14-アルキ
ルベンジルジメチルアンモニウムを基剤とする微生物防
除性混合物 最初に 21.6 g の塩化 Ｃ12/Ｃ14-アルキルベンジルジ
メチルアンモニウムを845 ml の水に溶解させる。34 g
の濃塩酸を撹拌しながら添加する。この混合物に 80 g
のテブコナゾールと 20 g の ＢＣＭ とを添加する。こ
の混合物を 65− 70℃ で 2 時間撹拌したのちに、さら
に所望通りに水で希釈し得る活性化合物の混合物の透明
な、安定な水性配合剤が得られる。
ルベンジルジメチルアンモニウムを基剤とする微生物防
除性混合物 最初に 21.6 g の塩化 Ｃ12/Ｃ14-アルキルベンジルジ
メチルアンモニウムを845 ml の水に溶解させる。34 g
の濃塩酸を撹拌しながら添加する。この混合物に 80 g
のテブコナゾールと 20 g の ＢＣＭ とを添加する。こ
の混合物を 65− 70℃ で 2 時間撹拌したのちに、さら
に所望通りに水で希釈し得る活性化合物の混合物の透明
な、安定な水性配合剤が得られる。
【００５４】実施例２ 本発明記載の活性化合物の混合物の微生物防除活性 この活性は、ＭＩＣ（最低阻止濃度）値を援用して提示
することができる。
することができる。
【００５５】ＭＩＣ 値の測定：菌・カビ類、酵母およ
び細菌に対する活性を示すために、本発明記載の混合物
の最低阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した：本発明記載の活
性化合物を、ビールウワートとペプトンとから製造した
寒天培地に、0.1 mg/l ないし 5000 mg/l の濃度で添加
する。培地が固化したのちに、表に示した試験微生物の
純粋培養物で汚染させる。28℃、相対大気湿度 60 ない
し 70 ％で 2 週間貯蔵したのちに、ＭＩＣ を測定し
た。ＭＩＣ は、使用した種の微生物の増殖が全く起こ
らない活性化合物の最低濃度であり、以下の表１に示さ
れている。
び細菌に対する活性を示すために、本発明記載の混合物
の最低阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した：本発明記載の活
性化合物を、ビールウワートとペプトンとから製造した
寒天培地に、0.1 mg/l ないし 5000 mg/l の濃度で添加
する。培地が固化したのちに、表に示した試験微生物の
純粋培養物で汚染させる。28℃、相対大気湿度 60 ない
し 70 ％で 2 週間貯蔵したのちに、ＭＩＣ を測定し
た。ＭＩＣ は、使用した種の微生物の増殖が全く起こ
らない活性化合物の最低濃度であり、以下の表１に示さ
れている。
【００５６】
【表１】 表１ 本件混合物の藻類、酵母および細菌に対する ＭＩＣ 値試験微生物 実施例１記載の混合物の ＭＩＣ 値（mg/l） ペニシリウム・ブレビカウレ 50 ケトミウム・グロボスム 10 クロカビ 50 レンチヌス・チグリヌス 5 スクレロフォーマ・ピチオフィラ 5 トリコデルマ・ビリデ 75 クラドスポリウム・ヘルバルム 5 アルテルナリア・テヌイス 400 オーレオバシジウム・プルランス 5 ダイチョウキン 800 シュードモナス・フルオレセンス ＞ 800 バチルス・スブチリス 50 アエロモナス・プンクタータ 100 プロテウス・ミラビリス ＞ 800 アエロバクテル・アエロゲネス 250 バチルス・ミコイデス 75 レウコノストク・メセンテロイデス 100 スタフィロコックス・アウレウス 50 シュードモナス・アエルギノサ ＞ 800 ロドトルラ・ムチラギノサ 100 カンディダ・アルビカンス 75 カンディダ・クルセル 35 サッカロミセス・バイリル 7.5 トルラ・ルブラ 100 サッカロミセス・セリビシアエ 250 トルラ・ウチリス 35 実施例３ 皮革の保護 実施例１記載の混合物の、湿ったクロームなめし皮（湿
った青皮）の保護における活性を試験する。実施例１記
載の混合物を牛皮のクロームなめし中に添加する。得ら
れる湿った青皮から円形の試料（φ 3 cm）を採取し、
ペトリ皿中の汚染された寒天培地に載せ、スイス試験標
準 ＳＮＶ 195 921 に従って、寒天拡散試験を行う。汚
染には、試験微生物のクロカビ、トリコデルマ・ビリデ
およびペニシリウム・グラウクムを使用する。この試料
を 28℃、相対大気湿度 80 −100 ％の加温室中で貯蔵
する。湿った青皮の試料がカビの攻撃を受けずに留まる
期間を試験する。 結果：次表
った青皮）の保護における活性を試験する。実施例１記
載の混合物を牛皮のクロームなめし中に添加する。得ら
れる湿った青皮から円形の試料（φ 3 cm）を採取し、
ペトリ皿中の汚染された寒天培地に載せ、スイス試験標
準 ＳＮＶ 195 921 に従って、寒天拡散試験を行う。汚
染には、試験微生物のクロカビ、トリコデルマ・ビリデ
およびペニシリウム・グラウクムを使用する。この試料
を 28℃、相対大気湿度 80 −100 ％の加温室中で貯蔵
する。湿った青皮の試料がカビの攻撃を受けずに留まる
期間を試験する。 結果：次表
【００５７】
【表２】 微生物 投与量（皮の重量を カビによる攻撃を受けない時間（日）防除剤 基準にした重量％） クロカビ Ｐ．グラウクム Ｔ．ビリデ 実施例１ 0.05 ＞ 28 ＞ 28 5 0.10 ＞ 28 ＞ 28 17 0.10 ＞ 28 ＞ 28 ＞ 28 比較例 Ａ＊） 0.05 4 ＞ 28 4 0.10 5 ＞ 28 4 Ｂ＊＊） 0.08 4 ＞ 28 3 0.10 6 ＞ 28 4 活性化合物なし − 3 3 3 ＊） 14.4 ％のテブコナゾール 1.0 ％の ＢＣＭ 3.3 ％のドデシルベンゼンスルホン酸 61.3 ％のプロピレングリコールモノメチルエーテル 20.0 ％のエトキシル化ノニルフェノール（酸化エチレ
ン約 10モル） ＊＊） 塩化アルキル（Ｃ12/Ｃ14）ベンジルジメチル
アンモニウム この結果は、本発明記載の実施例１の微生物防除剤混合
物の顕著な活性を示している。
ン約 10モル） ＊＊） 塩化アルキル（Ｃ12/Ｃ14）ベンジルジメチル
アンモニウム この結果は、本発明記載の実施例１の微生物防除剤混合
物の顕著な活性を示している。
【００５８】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００５９】1． 少なくとも１種のアゾール誘導体の
少なくとも１種の金属塩および／または酸付加化合物、
および／または少なくとも１種のベンズイミダゾール誘
導体の少なくとも１種の金属塩および／または少なくと
も１種の酸付加化合物と、少なくとも１種の第 4 級ア
ンモニウム化合物との活性化合物の混和物。
少なくとも１種の金属塩および／または酸付加化合物、
および／または少なくとも１種のベンズイミダゾール誘
導体の少なくとも１種の金属塩および／または少なくと
も１種の酸付加化合物と、少なくとも１種の第 4 級ア
ンモニウム化合物との活性化合物の混和物。
【００６０】2． 少なくとも１種の以下のアゾール殺
菌・殺カビ剤： − 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1Ｈ-1,
2,4-トリアゾ-1-イル)-2-ブタノン（トリアジメフォ
ン） − β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチ
ル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール − ±α-〔2-(4-クロロフェノキシ)-エチル〕-α-(1,1
-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノー
ル − （ＲＳ)-2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-イル)-ヘキサン-2-オール − 1-（Ｎ-プロピル-Ｎ-(2-(2,4,6-トリクロロフェノ
キシ)-エチル)-カルバモイル)-イミダゾール − 2-（1-クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニ
ル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オー
ル − 1-〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-
ジオキソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾー
ル（プロピコナゾール） − 1-〔2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-
2-イルメチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール（アザコナゾ
ール） および／または少なくとも１種の式（Ｉ）
菌・殺カビ剤： − 1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1Ｈ-1,
2,4-トリアゾ-1-イル)-2-ブタノン（トリアジメフォ
ン） − β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチ
ル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール − ±α-〔2-(4-クロロフェノキシ)-エチル〕-α-(1,1
-ジメチルエチル)-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール-1-エタノー
ル − （ＲＳ)-2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-(1Ｈ-1,2,4-
トリアゾール-1-イル)-ヘキサン-2-オール − 1-（Ｎ-プロピル-Ｎ-(2-(2,4,6-トリクロロフェノ
キシ)-エチル)-カルバモイル)-イミダゾール − 2-（1-クロロシクロプロピル)-1-(2-クロロフェニ
ル)-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オー
ル − 1-〔{2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-
ジオキソラン-2-イル}-メチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾー
ル（プロピコナゾール） − 1-〔2-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-ジオキソラン-
2-イルメチル〕-1Ｈ-1,2,4-トリアゾール（アザコナゾ
ール） および／または少なくとも１種の式（Ｉ）
【００６１】
【化３】
【００６２】式中、Ｒ1 はカルバミン酸エステル基、ま
たはさらに置換されていることもあるフリル環もしくは
チアゾリル環を表しＲ2 は Ｈ またはカルバミン酸エス
テル基を表すのベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、な
らびに少なくとも１種の式（II）
たはさらに置換されていることもあるフリル環もしくは
チアゾリル環を表しＲ2 は Ｈ またはカルバミン酸エス
テル基を表すのベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、な
らびに少なくとも１種の式（II）
【００６３】
【化４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3 および Ｒ4 は同一であっても異
なっていてもよく、いずれの場合にも未置換の、もしく
は置換されている直鎖の、もしくは枝分かれのある飽和
の、もしくは不飽和の 1 − 20 個の炭素原子を有する
アルキル基、いずれもアリール部分に 5 − 10 個の炭素
原子を有し、アルキル部分に 1− 20 個の炭素原子を有
するアルキルアリール基もしくはアラールキル基、また
は 5 − 10 個の炭素原子を有するアリール基、および
任意にそのモノまたはポリアルコキシル化誘導体を表
し、可能な置換基がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルおよび
Ｃ1-Ｃ4-アルコキシであり、第 4 級中心の置換基の 2
個または 3 個が、適宜にさらにヘテロ原子とともに飽
和の、または不飽和の 5-、6- または 7-員の環（異節
環状環）を形成していてもよく、Ｘ は水溶性を増大す
るアニオンを表すの第 4 級アンモニウム化合物を含有
する 1．記載の活性化合物の混和物。
なっていてもよく、いずれの場合にも未置換の、もしく
は置換されている直鎖の、もしくは枝分かれのある飽和
の、もしくは不飽和の 1 − 20 個の炭素原子を有する
アルキル基、いずれもアリール部分に 5 − 10 個の炭素
原子を有し、アルキル部分に 1− 20 個の炭素原子を有
するアルキルアリール基もしくはアラールキル基、また
は 5 − 10 個の炭素原子を有するアリール基、および
任意にそのモノまたはポリアルコキシル化誘導体を表
し、可能な置換基がハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキルおよび
Ｃ1-Ｃ4-アルコキシであり、第 4 級中心の置換基の 2
個または 3 個が、適宜にさらにヘテロ原子とともに飽
和の、または不飽和の 5-、6- または 7-員の環（異節
環状環）を形成していてもよく、Ｘ は水溶性を増大す
るアニオンを表すの第 4 級アンモニウム化合物を含有
する 1．記載の活性化合物の混和物。
【００６４】3． 上記の塩がハロゲン化水素酸アニオ
ン、リン酸アニオン、硝酸アニオンおよび／または硫酸
アニオンの形状であることを特徴とする 1．記載の活性
化合物の混和物。
ン、リン酸アニオン、硝酸アニオンおよび／または硫酸
アニオンの形状であることを特徴とする 1．記載の活性
化合物の混和物。
【００６５】4． テブコナゾールおよび／または ＢＣ
Ｍ と塩化 Ｃ12-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモ
ニウムをそのハイドロハロゲン化物の形状で含有する
1．記載の活性化合物の混和物。
Ｍ と塩化 Ｃ12-Ｃ14-アルキルベンジルジメチルアンモ
ニウムをそのハイドロハロゲン化物の形状で含有する
1．記載の活性化合物の混和物。
【００６６】5． 1．記載の活性化合物の混和物、溶媒
または希釈剤、および適宜に工程助剤および適宜に他の
活性化合物を含有する材料の保護用の微生物防除剤。
または希釈剤、および適宜に工程助剤および適宜に他の
活性化合物を含有する材料の保護用の微生物防除剤。
【００６７】6． 水を含有する 5．記載の微生物防除
剤。
剤。
【００６８】7． 皮革および木材の保護用の 5．記載
の微生物防除剤。
の微生物防除剤。
【００６９】8． 1．記載の活性化合物の混和物を微生
物またはその環境に作用させることを特徴とする微生物
の防除方法。
物またはその環境に作用させることを特徴とする微生物
の防除方法。
【００７０】9． 1．記載の活性化合物の混和物の工業
用材料の保護用の微生物防除剤としての使用。
用材料の保護用の微生物防除剤としての使用。
【００７１】10． 皮革および木材の保護用の殺菌・殺
カビ剤としての 9．記載の使用。
カビ剤としての 9．記載の使用。
【００７２】11． 1．記載の活性化合物の混和物の安
定な、任意に無有機溶媒の、かつ任意に無乳化剤の水性
微生物防除剤の製造用の使用。
定な、任意に無有機溶媒の、かつ任意に無乳化剤の水性
微生物防除剤の製造用の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨアヒム・コホタ ドイツ連邦共和国デー5300ボン１・ランツ ベルガーシユトラーセ69 (72)発明者 カール・ハインツ・ビユヘル ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト・ ダブリングハウゼナーシユトラーセ42 (72)発明者 グラハム・ホルムウツド ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール 11・クルトシヤイダーベーク105
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも１種のアゾール誘導体の少な
くとも１種の金属塩および／または酸付加化合物、およ
び／または少なくとも１種のベンズイミダゾール誘導体
の少なくとも１種の金属塩および／または少なくとも１
種の酸付加化合物と、少なくとも１種の第 4 級アンモ
ニウム化合物との活性化合物の混和物。 - 【請求項２】 請求項１記載の活性化合物の混和物の工
業用材料の保護用の微生物防除剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4131184.1 | 1991-09-19 | ||
| DE4131184A DE4131184A1 (de) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194117A true JPH05194117A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=6440979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4273819A Pending JPH05194117A (ja) | 1991-09-19 | 1992-09-17 | 水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0533016B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194117A (ja) |
| AT (1) | ATE129384T1 (ja) |
| CA (1) | CA2078412A1 (ja) |
| DE (2) | DE4131184A1 (ja) |
| DK (1) | DK0533016T3 (ja) |
| FI (1) | FI924165A (ja) |
| NO (1) | NO180663C (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012418A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用組成物 |
| JP2006510501A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-03-30 | ランクセス ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 木材ベースの製品のための防腐剤における改善 |
| JP2011084518A (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用抗菌剤 |
| JP2011093840A (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-12 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用抗菌剤 |
| JP2019524776A (ja) * | 2016-08-03 | 2019-09-05 | コッパース パフォーマンス ケミカルズ インク． | 安定な木材保存剤配合物 |
| JP2020147584A (ja) * | 2013-10-15 | 2020-09-17 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーションＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ポリエステルを解重合する方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4139637A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| NZ329862A (en) * | 1993-06-09 | 1999-07-29 | Lonza Ag | Poly(ether)hydroxyls, esters, or fatty acids as waterproofing agents optionally in conjunction with quaternary ammonium compositions |
| AU732685B2 (en) * | 1995-12-20 | 2001-04-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent |
| DE19648888A1 (de) * | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Remmers Bauchemie Gmbh | Wasserverdünnbares Konzentrat für den Holzschutz |
| DE59912620D1 (de) * | 1998-02-06 | 2005-11-10 | Lonza Ag | Holzschutzmittel |
| US20040146733A1 (en) * | 2001-04-03 | 2004-07-29 | Joachim Fritschi | Method for the protective treatment of wood and derived timber products |
| MXPA06002608A (es) | 2002-12-20 | 2007-01-23 | Pfizer Prod Inc | Derivados de pirimidina para el tratamiento del crecimiento celular anormal. |
| GB2438404A (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-28 | Arch Timber Protection Ltd | Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2368223A1 (fr) * | 1976-10-19 | 1978-05-19 | Sandoz Sa Produits | Nouvelles formulations concentrees de carbondazim solubilise dans l'eau |
| DE2951498A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-02 | Esbjerg Kemikaliefabrik A/S, Esbjerg | Fluessiges beizmittel fuer saatgut |
| DE3004249A1 (de) * | 1980-02-06 | 1981-08-13 | Desowag-Bayer Holzschutz GmbH, 4000 Düsseldorf | Holzschutzmittelkonzentrat und daraus hergestelltes mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
| DE3333411A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3502939A1 (de) * | 1985-01-30 | 1986-07-31 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Fungizides mittel |
| DE3605551A1 (de) * | 1986-02-21 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
| BE904660A (nl) * | 1986-04-23 | 1986-08-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | Azool en ammonium zout bevattende synergistische houtbeschermende formuleringen. |
| DE3614909A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Wolman Gmbh Dr | Methylendirhodanid und thiabendazol enthaltende holzschutzmittel |
| GB8613913D0 (en) * | 1986-06-07 | 1986-07-09 | Ciba Geigy Ag | Microbicidal agrochemical compositions |
| FR2626740B1 (fr) * | 1988-02-08 | 1990-10-19 | Xylochimie | Concentres emulsionnables de matieres biocides, les microemulsions aqueuses obtenues et l'application de ces microemulsions au traitement du bois |
| ES2080063T3 (es) * | 1988-04-08 | 1996-02-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Composiciones sinergicas que contienen imazalil. |
-
1991
- 1991-09-19 DE DE4131184A patent/DE4131184A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-08-26 NO NO923330A patent/NO180663C/no unknown
- 1992-09-07 AT AT92115276T patent/ATE129384T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-09-07 DK DK92115276.5T patent/DK0533016T3/da active
- 1992-09-07 EP EP92115276A patent/EP0533016B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-07 DE DE59204120T patent/DE59204120D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-16 CA CA002078412A patent/CA2078412A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-17 FI FI924165A patent/FI924165A/fi unknown
- 1992-09-17 JP JP4273819A patent/JPH05194117A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012418A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-01-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用組成物 |
| JP2006510501A (ja) * | 2002-12-18 | 2006-03-30 | ランクセス ドイチュラント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 木材ベースの製品のための防腐剤における改善 |
| JP2011084518A (ja) * | 2009-10-15 | 2011-04-28 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用抗菌剤 |
| JP2011093840A (ja) * | 2009-10-29 | 2011-05-12 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用抗菌剤 |
| JP2020147584A (ja) * | 2013-10-15 | 2020-09-17 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーションＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂｕｓｉｎｅｓｓ Ｍａｃｈｉｎｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ポリエステルを解重合する方法 |
| JP2019524776A (ja) * | 2016-08-03 | 2019-09-05 | コッパース パフォーマンス ケミカルズ インク． | 安定な木材保存剤配合物 |
| US11173626B2 (en) | 2016-08-03 | 2021-11-16 | Koppers Performance Chemicals Inc. | Stable wood preservative formulations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0533016B1 (de) | 1995-10-25 |
| DE4131184A1 (de) | 1993-03-25 |
| NO923330L (no) | 1993-03-22 |
| NO923330D0 (no) | 1992-08-26 |
| ATE129384T1 (de) | 1995-11-15 |
| NO180663B (no) | 1997-02-17 |
| DE59204120D1 (de) | 1995-11-30 |
| NO180663C (no) | 1997-05-28 |
| DK0533016T3 (da) | 1996-02-19 |
| CA2078412A1 (en) | 1993-03-20 |
| FI924165A0 (fi) | 1992-09-17 |
| FI924165A (fi) | 1993-03-20 |
| EP0533016A1 (de) | 1993-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5990143A (en) | Water-based, solvent- and emulsifier-free microbicidal active compound combination | |
| JP3157900B2 (ja) | 殺微生物剤 | |
| EP0793564B1 (de) | Holzschutzmittel | |
| KR100243539B1 (ko) | 활성 살미생물 배합물 | |
| JPH08509437A (ja) | 殺菌・殺カビ活性化合物の組合せ | |
| JPH05194117A (ja) | 水基剤の、無溶媒かつ無乳化剤の微生物防除活性化合物の混和物 | |
| EP0547480A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
| JP3216946B2 (ja) | 殺微生物組成物 | |
| JP4135979B2 (ja) | 水を基剤とする溶媒不含および乳化剤不含の殺微生物性の、活性物質の組み合わせ物 | |
| JPH08291006A (ja) | 木材保存剤組成物及び木材保存剤処理時の木材変色防止方法 | |
| EP0699030B1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| JPH06199609A (ja) | 材料の保護におけるフランカルボキシアミドの使用 | |
| US5354777A (en) | Cyanoalkene derivatives, process for their preparation, and their use as microbicide for the protection of materials |