JPH05186531A - ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法Info
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- JPH05186531A JPH05186531A JP4005226A JP522692A JPH05186531A JP H05186531 A JPH05186531 A JP H05186531A JP 4005226 A JP4005226 A JP 4005226A JP 522692 A JP522692 A JP 522692A JP H05186531 A JPH05186531 A JP H05186531A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質を基板表面に化学吸着させ、次いでチ−グラ・ナ
ッタ触媒を含む溶媒中でアセチレン基の部分を重合させ
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−を得る。 【構成】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質、たとえばω−ノナデシルイノイックトリクロロ
シランを溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に表面が
親水性の基板１を浸漬し、化学吸着法により前記基板１
上に前記物質の単分子膜４を化学吸着で形成し、次にチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に浸漬し、
前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合させる。
着物質を基板表面に化学吸着させ、次いでチ−グラ・ナ
ッタ触媒を含む溶媒中でアセチレン基の部分を重合させ
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−を得る。 【構成】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質、たとえばω−ノナデシルイノイックトリクロロ
シランを溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に表面が
親水性の基板１を浸漬し、化学吸着法により前記基板１
上に前記物質の単分子膜４を化学吸着で形成し、次にチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に浸漬し、
前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアセチレン型（超
長）共役ポリマーの製造方法に関する。更に詳しくは、
導電性や非線形光学効果を示し電気材料等に有用なポリ
アセチレン結合を有する有機物質に関するものである。
長）共役ポリマーの製造方法に関する。更に詳しくは、
導電性や非線形光学効果を示し電気材料等に有用なポリ
アセチレン結合を有する有機物質に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アセチレン誘導体のポリマ−は、パイ電
子共役系を持つ一次元の主鎖を分子内に保有しているこ
とで、導電性や非線形光学効果を持つことから光、電子
機能材料として広く研究されている。
子共役系を持つ一次元の主鎖を分子内に保有しているこ
とで、導電性や非線形光学効果を持つことから光、電子
機能材料として広く研究されている。
【０００３】また、ポリアセチレンの製造方法として
は、白川らが用いたアセチレンガスをチグラー・ナッタ
触媒で重合する方法がよく知られている（シンセティッ
ク メタルス、１巻、１７５頁(1979/1980) （スイ
ス）。
は、白川らが用いたアセチレンガスをチグラー・ナッタ
触媒で重合する方法がよく知られている（シンセティッ
ク メタルス、１巻、１７５頁(1979/1980) （スイ
ス）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在知
られているポリアセチレン誘導体は、酸素を含む雰囲気
中では、熱や圧力あるいは紫外線などに対して不安定で
ある。
られているポリアセチレン誘導体は、酸素を含む雰囲気
中では、熱や圧力あるいは紫外線などに対して不安定で
ある。
【０００５】そこで、安定化させる研究が進められてい
るが、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化する方法
は見いだされていない。本発明は、従来の欠点に鑑みな
されたもので、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−の製造方法を提供することを目
的とする。
るが、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化する方法
は見いだされていない。本発明は、従来の欠点に鑑みな
されたもので、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−の製造方法を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法
の第１番目の発明は、アセチレン基と−Ｓｉ−Ｃｌ基を
含む化学吸着物質を溶解させた非水系の第１の有機溶媒
中に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板
を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いで
チ−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に前記化
学吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜の
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むという構成
を備えたものである。
め、本発明のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法
の第１番目の発明は、アセチレン基と−Ｓｉ−Ｃｌ基を
含む化学吸着物質を溶解させた非水系の第１の有機溶媒
中に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板
を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いで
チ−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に前記化
学吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜の
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むという構成
を備えたものである。
【０００７】次に第２番目の発明は、ジアセチレン基と
−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む化学吸着物質を溶解させた非水系
の第１の有機溶媒中に、表面が前記化学吸着物質と活性
な基を有する基板を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜
を形成し、次いでチ−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有
機溶媒中に前記化学吸着膜が形成された基板を浸漬し、
前記化学吸着膜のジアセチレン基の部分を重合させる工
程を含むという構成を備えたものである。
−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む化学吸着物質を溶解させた非水系
の第１の有機溶媒中に、表面が前記化学吸着物質と活性
な基を有する基板を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜
を形成し、次いでチ−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有
機溶媒中に前記化学吸着膜が形成された基板を浸漬し、
前記化学吸着膜のジアセチレン基の部分を重合させる工
程を含むという構成を備えたものである。
【０００８】
【作用】前記本発明の第１発明及び第２発明の構成によ
れば、一端に−Ｓｉ−Ｃｌ基を持つ直鎖上の炭化水素誘
導体を用いると、有機溶媒中で化学吸着により基板表面
に化学吸着膜を高密度（最密充填）で形成できる。さら
に前記化学吸着膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギ
ー線照射して表面を親水性化することにより単分子膜の
累積膜を形成することができる。従って、直鎖状炭化水
素の一部にアセチレン基を含む物質を用い化学吸着法を
行えば、数十オングストローム（数ナノメーター）オー
ダのアセチレン誘導体の化学吸着膜を高密度で形成で
き、さらに多層の累積膜も容易に得ることができる。
れば、一端に−Ｓｉ−Ｃｌ基を持つ直鎖上の炭化水素誘
導体を用いると、有機溶媒中で化学吸着により基板表面
に化学吸着膜を高密度（最密充填）で形成できる。さら
に前記化学吸着膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギ
ー線照射して表面を親水性化することにより単分子膜の
累積膜を形成することができる。従って、直鎖状炭化水
素の一部にアセチレン基を含む物質を用い化学吸着法を
行えば、数十オングストローム（数ナノメーター）オー
ダのアセチレン誘導体の化学吸着膜を高密度で形成で
き、さらに多層の累積膜も容易に得ることができる。
【０００９】この方法により累積された単分子膜を、チ
−グラナッタ触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分
子膜のアセチレン基の部分を重合させると、超高分子量
で共役系が非常に長いポリアセチレンが高密度で形成で
きる。そのため、酸素の攻撃を受けにくくなり、酸素を
含む雰囲気中でも安定なポリアセチレンが形成される。
つまり、高密度でかつ一定の配向性を保った状態でチ−
グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の分子を重合するこ
とにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量の酸素
を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは紫外線などにたい
して安定なポリマー（超長共役ポリマー）をつくれる。
−グラナッタ触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分
子膜のアセチレン基の部分を重合させると、超高分子量
で共役系が非常に長いポリアセチレンが高密度で形成で
きる。そのため、酸素の攻撃を受けにくくなり、酸素を
含む雰囲気中でも安定なポリアセチレンが形成される。
つまり、高密度でかつ一定の配向性を保った状態でチ−
グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の分子を重合するこ
とにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量の酸素
を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは紫外線などにたい
して安定なポリマー（超長共役ポリマー）をつくれる。
【００１０】次に化学吸着膜が単分子膜であるという本
発明の好ましい構成によれば、前記ナノメーターレベル
の極薄の化学吸着膜を均一に形成することができる。ま
た、アセチレン基またはジアセチレン基に−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）3 が結合しているという本発明の好ましい構成によ
れば、分子末端の安定化をはかり、かつ化学吸着膜を形
成した後、アルカリ水溶液で処理することにより−Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 基を脱離することができる。これにより、
アセチレン基またはジアセチレン基を化学吸着膜の最外
表面に配置させることができる。
発明の好ましい構成によれば、前記ナノメーターレベル
の極薄の化学吸着膜を均一に形成することができる。ま
た、アセチレン基またはジアセチレン基に−Ｓｉ（ＣＨ
3 ）3 が結合しているという本発明の好ましい構成によ
れば、分子末端の安定化をはかり、かつ化学吸着膜を形
成した後、アルカリ水溶液で処理することにより−Ｓｉ
（ＣＨ3 ）3 基を脱離することができる。これにより、
アセチレン基またはジアセチレン基を化学吸着膜の最外
表面に配置させることができる。
【００１１】さらにチ−グラ・ナッタ触媒が、周期律表
の第４族ないし第８族の遷移金属の化合物を周期律表第
１族ないし第３族ａの元素の有機金属化合物で処理して
調製されたものであるとという本発明の構成によれば、
触媒活性の高いものとすることができる。
の第４族ないし第８族の遷移金属の化合物を周期律表第
１族ないし第３族ａの元素の有機金属化合物で処理して
調製されたものであるとという本発明の構成によれば、
触媒活性の高いものとすることができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明の詳細を説明す
る。なお、本発明は下記の実施例に限定されることはな
い。
る。なお、本発明は下記の実施例に限定されることはな
い。
【００１３】本発明の一実施例を図１に示す。一方の分
子末端にアセチレン基と他方の分子末端にトリクロロシ
リル基を含む化学吸着材を溶解させた非水系の有機溶媒
中に、親水性の基板として−ＯＨ基を有し、ＳｉＯ2 の
形成されたＳｉ基板１を浸漬し、−ＳｉＣｌ基と基板表
面の前記−ＯＨ基が反応して脱塩酸する。次いで非水溶
液で洗浄して未反応物を除去すると、基板表面に下記式
（化１）で示す単分子膜２が形成される（図１）。
子末端にアセチレン基と他方の分子末端にトリクロロシ
リル基を含む化学吸着材を溶解させた非水系の有機溶媒
中に、親水性の基板として−ＯＨ基を有し、ＳｉＯ2 の
形成されたＳｉ基板１を浸漬し、−ＳｉＣｌ基と基板表
面の前記−ＯＨ基が反応して脱塩酸する。次いで非水溶
液で洗浄して未反応物を除去すると、基板表面に下記式
（化１）で示す単分子膜２が形成される（図１）。
【００１４】
【化１】
【００１５】ここで、基板表面に前記式（化１）で示す
単分子膜２が形成できていることは、ＦＴＩＲにて確認
した。また、前記の方法で累積された吸着膜はアルコ−
ル溶媒には不溶性であることが確認できた。
単分子膜２が形成できていることは、ＦＴＩＲにて確認
した。また、前記の方法で累積された吸着膜はアルコ−
ル溶媒には不溶性であることが確認できた。
【００１６】次に、チ−グラ・ナッタ触媒を含む有機溶
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図２に示すポリアセチレン３が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはＦＴＩＲ
スペクトルで明かとなった。
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図２に示すポリアセチレン３が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはＦＴＩＲ
スペクトルで明かとなった。
【００１７】次に図３は、末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を用いたポリアセチレンの
製造方法を示す図である。末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を溶解させた非水系の有機
溶媒中に、親水性の基板としてＳｉＯ2 の形成されたＳ
ｉ基板１を浸漬すると、−ＳｉＣｌ基と基板表面のＳｉ
Ｏ2 とともに形成されている−ＯＨ基が反応して脱塩酸
する。次いで非水溶液で洗浄して未反応物を除去する
と、基板表面に下記式（化２）で示す単分子膜４が形成
される（図４）。
クロロシリル基を含む化合物を用いたポリアセチレンの
製造方法を示す図である。末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を溶解させた非水系の有機
溶媒中に、親水性の基板としてＳｉＯ2 の形成されたＳ
ｉ基板１を浸漬すると、−ＳｉＣｌ基と基板表面のＳｉ
Ｏ2 とともに形成されている−ＯＨ基が反応して脱塩酸
する。次いで非水溶液で洗浄して未反応物を除去する
と、基板表面に下記式（化２）で示す単分子膜４が形成
される（図４）。
【００１８】
【化２】
【００１９】ここで、基板表面に前記式（化２）で示す
単分子膜４が形成できていることは、ＦＴＩＲにて確認
できた。なお、上述の方法で累積された吸着膜はアルコ
−ル溶媒には不溶性であることも確認できた。
単分子膜４が形成できていることは、ＦＴＩＲにて確認
できた。なお、上述の方法で累積された吸着膜はアルコ
−ル溶媒には不溶性であることも確認できた。
【００２０】次に、チ−グラ・ナッタ触媒を含む有機溶
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図４に示すポリアセチレン５が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはＦＴＩＲ
スペクトルで明かとなった。
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図４に示すポリアセチレン５が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはＦＴＩＲ
スペクトルで明かとなった。
【００２１】本発明に使用しうるアセチレン基と−Ｓｉ
−Ｃｌ基を含む物質として、下記式（化３）の化合物を
一例としてあげることができる。
−Ｃｌ基を含む物質として、下記式（化３）の化合物を
一例としてあげることができる。
【００２２】
【化３】
【００２３】本発明に使用しうるジアセチレン基と−Ｓ
ｉ−Ｃｌ基を含む物質として、下記式（化４）の化合物
を一例としてあげることができる。
ｉ−Ｃｌ基を含む物質として、下記式（化４）の化合物
を一例としてあげることができる。
【００２４】
【化４】
【００２５】また、分子末端の安定化をはかるためにア
セチレン基に−ＳｉＭｅ3 基のついた物質を用いること
ができる。下記式（化５）の化合物を一例としてあげる
ことができる。
セチレン基に−ＳｉＭｅ3 基のついた物質を用いること
ができる。下記式（化５）の化合物を一例としてあげる
ことができる。
【００２６】
【化５】
【００２７】この場合は、吸着後１０％ＫＯＨ水溶液に
浸漬すると−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 基が脱離されて同様に、
下記式（化６）及び（化７）の単分子膜が形成できる。
浸漬すると−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 基が脱離されて同様に、
下記式（化６）及び（化７）の単分子膜が形成できる。
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】本発明に用いることのできるチ−グラ・ナ
ッタ触媒は、周期律表の第４族ないし第８族の遷移金属
の化合物を周期律表第１族ないし第３族ａの元素の有機
金属化合物と反応させて得ることができる。
ッタ触媒は、周期律表の第４族ないし第８族の遷移金属
の化合物を周期律表第１族ないし第３族ａの元素の有機
金属化合物と反応させて得ることができる。
【００３１】このような有機金属化合物としては例えば
アルキルアルミニウム化合物、亜鉛アルキル化合物また
はリチウムアルキル化合物が利用でき、第４族ないし第
８族の遷移金属の化合物としてはアルコキサイドまたは
ハロゲン化物が使用できる。一例として下記式（化８）
のものがあげられる。
アルキルアルミニウム化合物、亜鉛アルキル化合物また
はリチウムアルキル化合物が利用でき、第４族ないし第
８族の遷移金属の化合物としてはアルコキサイドまたは
ハロゲン化物が使用できる。一例として下記式（化８）
のものがあげられる。
【００３２】
【化８】
【００３３】次に、具体的実施例を用いて本発明を説明
する。 実施例１ 直径３インチの酸化膜（ＳｉＯ2 ）を形成したＳｉ基板
を、下記式（化９）に示す反応化学吸着物質ω−ノナデ
シルイノイックトリクロロシラン（ＮＣＳ）の１０-2mo
l ／ｌ溶液（80wt% ヘキサデカン＋12wt% 四塩化炭素＋
８wt% クロロホルム）に室温、窒素雰囲気下で１時間浸
漬した。
する。 実施例１ 直径３インチの酸化膜（ＳｉＯ2 ）を形成したＳｉ基板
を、下記式（化９）に示す反応化学吸着物質ω−ノナデ
シルイノイックトリクロロシラン（ＮＣＳ）の１０-2mo
l ／ｌ溶液（80wt% ヘキサデカン＋12wt% 四塩化炭素＋
８wt% クロロホルム）に室温、窒素雰囲気下で１時間浸
漬した。
【００３４】
【化９】
【００３５】次いで前記基板を取り出し、クロロホルム
で洗浄して未反応化学吸着物質を除去し、しかる後純水
で洗浄し、単分子膜をＳｉ表面に形成した。次に、前記
単分子膜を形成したＳｉ基板をトリエチルアルミニウム
の５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチル
チタネートの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）
からなる混合触媒に浸漬して重合した。２時間後、トル
エンで洗浄し、試料を得た。
で洗浄して未反応化学吸着物質を除去し、しかる後純水
で洗浄し、単分子膜をＳｉ表面に形成した。次に、前記
単分子膜を形成したＳｉ基板をトリエチルアルミニウム
の５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチル
チタネートの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）
からなる混合触媒に浸漬して重合した。２時間後、トル
エンで洗浄し、試料を得た。
【００３６】実施例２ 実施例１のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を、下記式（化１０）に示す反応化学吸着物質１−（ト
リメチルシリル）−ω−ノナデシルイノイックトリクロ
ロシラン（ＴＭＳ−ＮＣＳ）に変えて同様の実験をし
た。
を、下記式（化１０）に示す反応化学吸着物質１−（ト
リメチルシリル）−ω−ノナデシルイノイックトリクロ
ロシラン（ＴＭＳ−ＮＣＳ）に変えて同様の実験をし
た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】実施例３ 実施例１のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式（化１１）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式（化１１）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【００３９】
【化１１】
【００４０】実施例４ 実施例１のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式（化１２）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式（化１２）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【００４１】
【化１２】
【００４２】実施例５ 実施例１のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式（化１３）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式（化１３）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【００４３】
【化１３】
【００４４】実施例６ 実施例１のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式（化１４）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式（化１４）に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【００４５】
【化１４】
【００４６】実施例７ 実施例１の混合触媒をトリオクチルアルミニウムの５×
１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネ
ートの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からな
る混合触媒に変えて同様の実験をした。
１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネ
ートの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からな
る混合触媒に変えて同様の実験をした。
【００４７】実施例８ 実施例１の混合触媒をトリエチルアルミニウムの５×１
０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラクロロチタンの
２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合
触媒に変えて同様の実験をした。
０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラクロロチタンの
２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合
触媒に変えて同様の実験をした。
【００４８】実施例９ 実施例１の混合触媒をトリエチルアルミニウムの５×１
０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラクロロバナジウ
ムの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる
混合触媒に変えて同様の実験をした。
０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）とテトラクロロバナジウ
ムの２．５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる
混合触媒に変えて同様の実験をした。
【００４９】実施例１０ 実施例１の混合触媒をジエチル亜鉛の５×１０-2mol ／
ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネートの２．５
×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒に
変えて同様の実験をした。
ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネートの２．５
×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒に
変えて同様の実験をした。
【００５０】実施例１１ 実施例１の混合触媒をブチルリチウムの５×１０-2mol
／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネートの２．
５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒
に変えて同様の実験をした。
／ｌ溶液（トルエン）とテトラブチルチタネートの２．
５×１０-2mol ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒
に変えて同様の実験をした。
【００５１】比較例１ トリエチルアルミニウムの５×１０-2mol ／ｌ溶液（ト
ルエン）とテトラブチルチタネートの２．５×１０-2mo
l ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒を用いて、ア
セチレンガスを重合して、ポリアセチレンフィルムを得
た。
ルエン）とテトラブチルチタネートの２．５×１０-2mo
l ／ｌ溶液（トルエン）からなる混合触媒を用いて、ア
セチレンガスを重合して、ポリアセチレンフィルムを得
た。
【００５２】実施例１〜１１および比較例１の試料を６
０℃の温度雰囲気でに３０日間放置し、放置前後のＦＴ
ＩＲを比較した。比較例の試料では、３４５０ｃｍ-1に
吸収ピークが現れ、酸化が進行していたが、本発明の実
施例の試料ではＦＴＩＴに変化はなく酸化は起こってい
なかった。
０℃の温度雰囲気でに３０日間放置し、放置前後のＦＴ
ＩＲを比較した。比較例の試料では、３４５０ｃｍ-1に
吸収ピークが現れ、酸化が進行していたが、本発明の実
施例の試料ではＦＴＩＴに変化はなく酸化は起こってい
なかった。
【００５３】また、前述の実施例では１層化学吸着膜を
形成し重合を行う方法について述べたが吸着膜を多層積
層した後で重合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜
の形成−重合反応を交互に行ってもポリアセチレンの多
層分子膜の作製が可能なことは明らかであろう。
形成し重合を行う方法について述べたが吸着膜を多層積
層した後で重合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜
の形成−重合反応を交互に行ってもポリアセチレンの多
層分子膜の作製が可能なことは明らかであろう。
【００５４】以上説明した通り、本発明の実施例によれ
ば、理論的には共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上
の長さを持つ直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製
造も可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイ
スの製作には極めて有効である。また、今後さらに原料
となるアセチレンやジアセチレン誘導体モノマーの種類
や製造条件を適正化することにより、共役系が連続して
数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量
の安定なポリアセチレンの製造も可能になると思われ
る。これにより、この方法で冷却を必要としない有機超
電導物質を製造し得る。
ば、理論的には共役系が連続して数ｍｍ或は数ｃｍ以上
の長さを持つ直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製
造も可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイ
スの製作には極めて有効である。また、今後さらに原料
となるアセチレンやジアセチレン誘導体モノマーの種類
や製造条件を適正化することにより、共役系が連続して
数十ｃｍ或は数ｍ以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量
の安定なポリアセチレンの製造も可能になると思われ
る。これにより、この方法で冷却を必要としない有機超
電導物質を製造し得る。
【００５５】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の方法を用い
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定で、導電性や
非線形光学効果の優れたポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。また、高密度でかつ一定の配向性を
保った状態でチ−グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の
分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状で
超高分子量の酸素を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは
紫外線などにたいして安定なポリマー（超長共役ポリマ
ー）を形成できる。
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定で、導電性や
非線形光学効果の優れたポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。また、高密度でかつ一定の配向性を
保った状態でチ−グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の
分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状で
超高分子量の酸素を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは
紫外線などにたいして安定なポリマー（超長共役ポリマ
ー）を形成できる。
【図１】本発明の一実施例を示すアセチレン系吸着膜を
１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図であ
る。
１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図であ
る。
【図２】本発明の一実施例を示すアセチレン系吸着膜を
重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の分子
オーダーの拡大断面概念図である。
重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の分子
オーダーの拡大断面概念図である。
【図３】本発明の別の実施例を示すジアセチレン系吸着
膜を１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図
である。
膜を１層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図
である。
【図４】本発明の別の実施例を示すジアセチレン系吸着
膜を重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の
分子オーダーの拡大断面概念図である。
膜を重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の
分子オーダーの拡大断面概念図である。
１ ＳｉＯ2 ／Ｓｉ基板 ２ アセチレン系単分子吸着膜 ３ アセチレンを重合したポリアセチレン単分子吸着膜 ４ ジアセチレン系単分子吸着膜 ５ ジアセチレンを重合したポリアセチレン単分子吸着
膜
膜
Claims (5)
- 【請求項１】 アセチレン基と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む化
学吸着物質を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中に、
表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板を浸漬
し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いでチ−グ
ラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に前記化学吸着
膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜のアセチ
レン基の部分を重合させる工程を含むポリアセチレン型
共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項２】 ジアセチレン基と−Ｓｉ−Ｃｌ基を含む
化学吸着物質を溶解させた非水系の第１の有機溶媒中
に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板を
浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いでチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第２の有機溶媒中に前記化学
吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜のジ
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むポリアセチ
レン型共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項３】 化学吸着膜が単分子膜である請求項１ま
たは２に記載のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方
法。 - 【請求項４】 アセチレン基またはジアセチレン基に−
Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 が結合している請求項１または２に記
載のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項５】 チ−グラ・ナッタ触媒が、周期律表の第
４族ないし第８族の遷移金属の化合物を周期律表第１族
ないし第３族ａの元素の有機金属化合物で処理して調製
されたものである請求項１または２に記載のポリアセチ
レン型共役ポリマーの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4005226A JPH08846B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
| US07/993,022 US5270417A (en) | 1992-01-14 | 1992-12-18 | Method of manufacturing a polyacetylene conjugate polymer |
| DE69322176T DE69322176T2 (de) | 1992-01-14 | 1993-01-11 | Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Acetylenpolymers |
| EP93100300A EP0552637B1 (en) | 1992-01-14 | 1993-01-11 | Method of manufacturing a polyacetylene conjugate polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4005226A JPH08846B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186531A true JPH05186531A (ja) | 1993-07-27 |
| JPH08846B2 JPH08846B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=11605277
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4005226A Expired - Fee Related JPH08846B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
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|---|---|
| US (1) | US5270417A (ja) |
| EP (1) | EP0552637B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08846B2 (ja) |
| DE (1) | DE69322176T2 (ja) |
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| US10971722B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-04-06 | Global Graphene Group, Inc. | Method of manufacturing conducting elastomer composite-encapsulated particles of anode active materials for lithium batteries |
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| US10978698B2 (en) | 2018-06-15 | 2021-04-13 | Global Graphene Group, Inc. | Method of protecting sulfur cathode materials for alkali metal-sulfur secondary battery |
| US10862157B2 (en) | 2018-06-18 | 2020-12-08 | Global Graphene Group, Inc. | Alkali metal-sulfur secondary battery containing a conductive electrode-protecting layer |
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| US10957912B2 (en) | 2018-06-18 | 2021-03-23 | Global Graphene Group, Inc. | Method of extending cycle-life of a lithium-sulfur battery |
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| US10777810B2 (en) | 2018-06-21 | 2020-09-15 | Global Graphene Group, Inc. | Lithium metal secondary battery containing a protected lithium anode |
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| US10873088B2 (en) | 2018-06-25 | 2020-12-22 | Global Graphene Group, Inc. | Lithium-selenium battery containing an electrode-protecting layer and method of improving cycle-life |
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