JPH0517327A - 改質粉体 - Google Patents
改質粉体Info
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- JPH0517327A JPH0517327A JP3189291A JP18929191A JPH0517327A JP H0517327 A JPH0517327 A JP H0517327A JP 3189291 A JP3189291 A JP 3189291A JP 18929191 A JP18929191 A JP 18929191A JP H0517327 A JPH0517327 A JP H0517327A
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- JP
- Japan
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- powder
- treatment
- ultraviolet
- coated
- powders
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外線防御効果及び皮膚への安全性に優れた
改質粉体を提供することを目的とする。 【構成】 粉体類にフットボーレンＣ６０及び／又はフ
ットボーレンＣ７０を被覆してなる改質粉体。
改質粉体を提供することを目的とする。 【構成】 粉体類にフットボーレンＣ６０及び／又はフ
ットボーレンＣ７０を被覆してなる改質粉体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ両
領域において紫外線吸収能に優れ、日焼け防止に効果を
有する改質粉体に関する。
領域において紫外線吸収能に優れ、日焼け防止に効果を
有する改質粉体に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
紫外線を防御する素材として、酸化チタン、酸化亜鉛、
酸化セリウム等の無機系紫外線散乱剤や、パラアミノ安
息香酸化合物、桂皮酸化合物、アゾール系化合物、ベン
ゾフェノン系化合物等の有機系紫外線吸収剤が用いられ
ている。
紫外線を防御する素材として、酸化チタン、酸化亜鉛、
酸化セリウム等の無機系紫外線散乱剤や、パラアミノ安
息香酸化合物、桂皮酸化合物、アゾール系化合物、ベン
ゾフェノン系化合物等の有機系紫外線吸収剤が用いられ
ている。
【０００３】上記酸化チタン等の無機系紫外線散乱剤
は、光によって変性、劣化等が生じにくく安全性が高い
等の長所があるが、化粧料等に使用した場合、無機粉体
であるために製品への配合量に限度があるという短所を
有している。また、紫外線防御効果に優れる微粒子酸化
チタンを使用すると、微粒子酸化チタンが光によって黒
化する等の問題があった。
は、光によって変性、劣化等が生じにくく安全性が高い
等の長所があるが、化粧料等に使用した場合、無機粉体
であるために製品への配合量に限度があるという短所を
有している。また、紫外線防御効果に優れる微粒子酸化
チタンを使用すると、微粒子酸化チタンが光によって黒
化する等の問題があった。
【０００４】一方、有機系の紫外線吸収剤は、界面活性
剤等の配合成分によって紫外線吸収性能の劣化が生じた
り、光によって分解したりする問題があり、また皮膚へ
の安全性にも問題があった。更にＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂに
わたる広い領域に吸収スペクトルを示す紫外線吸収剤は
限られていた。
剤等の配合成分によって紫外線吸収性能の劣化が生じた
り、光によって分解したりする問題があり、また皮膚へ
の安全性にも問題があった。更にＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂに
わたる広い領域に吸収スペクトルを示す紫外線吸収剤は
限られていた。
【０００５】これらの理由により、化粧品等の紫外線防
御効果を目的とした製品には、無機系の紫外線散乱剤と
有機系の紫外線吸収剤とが組み合わせて配合されている
のが現状である。
御効果を目的とした製品には、無機系の紫外線散乱剤と
有機系の紫外線吸収剤とが組み合わせて配合されている
のが現状である。
【０００６】本発明は、上述のような実情に鑑みなされ
たものであって、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ両領域の紫外線を
同時に吸収し紫外線防御効果に優れ、且つ光によって分
解せず、更に皮膚への安全性にも優れた改質粉体を提供
することを目的とするものである。
たものであって、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ両領域の紫外線を
同時に吸収し紫外線防御効果に優れ、且つ光によって分
解せず、更に皮膚への安全性にも優れた改質粉体を提供
することを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明は、粉体類にフットボーレンＣ６０及び／又はフッ
トボーレンＣ７０を被覆してなることを特徴とする改質
粉体である。
発明は、粉体類にフットボーレンＣ６０及び／又はフッ
トボーレンＣ７０を被覆してなることを特徴とする改質
粉体である。
【０００８】以下に本発明の構成を詳説する。本発明で
用いられる粉体類は、例えば黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒
酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青等の有色
顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジル
コニウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、
カオリン、雲母、モンモリロナイト等の体質顔料、雲母
チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネ
シウム等の金属塩、Ｎ−アシルアスパラギン酸被覆マイ
カ等の有機物被覆顔料及び金属石鹸処理顔料、ナイロン
パウダー、シルクパウダー、ウレタンパウダー、テフロ
ンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンパウダ
ー、金染色シルクパウダー、ポリエチレンパウダー等の
高分子粉体、シリカ、アルミナ等の無機粉体、青色４０
４号等の色素、赤色２号Ａｌレーキ等のレーキ顔料、更
には微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、アルミナ被覆
微粒子酸化チタン、シリカ被覆微粒子酸化チタン等の微
粒子粉体、ベントナイト等が挙げられる。
用いられる粉体類は、例えば黄酸化鉄、赤色酸化鉄、黒
酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青等の有色
顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジル
コニウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、
カオリン、雲母、モンモリロナイト等の体質顔料、雲母
チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネ
シウム等の金属塩、Ｎ−アシルアスパラギン酸被覆マイ
カ等の有機物被覆顔料及び金属石鹸処理顔料、ナイロン
パウダー、シルクパウダー、ウレタンパウダー、テフロ
ンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンパウダ
ー、金染色シルクパウダー、ポリエチレンパウダー等の
高分子粉体、シリカ、アルミナ等の無機粉体、青色４０
４号等の色素、赤色２号Ａｌレーキ等のレーキ顔料、更
には微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、アルミナ被覆
微粒子酸化チタン、シリカ被覆微粒子酸化チタン等の微
粒子粉体、ベントナイト等が挙げられる。
【０００９】本発明で用いるサッカーボール様分子であ
るフットボーレンＣ６０（Ｆｏｏｔｂａｌｌｅｎｅ Ｃ
６０）及びＣ７０（Ｆｏｏｔｂａｌｌｅｎｅ Ｃ７０）
（以後、Ｃ６０、Ｃ７０と記載する）は、ネイチャー誌
（第３４７巻 第３５４〜３５８ページ １９９０年７
月号）（Nature, Vol.347, Page.354-358,SEPTEMBER199
0）に記載された方法、及び日本化学会第６１回春季年
会予稿集（２Ｅ３４４及び２Ｅ３４５）に示された実験
条件、分析データに従って合成した。尚、Ｃ６０のケミ
カルアブストラクトにおけるＣＡＳ登録番号は９９６８
５−９６−８であり、Ｃ７０は１１５３８３−２２−７
である。
るフットボーレンＣ６０（Ｆｏｏｔｂａｌｌｅｎｅ Ｃ
６０）及びＣ７０（Ｆｏｏｔｂａｌｌｅｎｅ Ｃ７０）
（以後、Ｃ６０、Ｃ７０と記載する）は、ネイチャー誌
（第３４７巻 第３５４〜３５８ページ １９９０年７
月号）（Nature, Vol.347, Page.354-358,SEPTEMBER199
0）に記載された方法、及び日本化学会第６１回春季年
会予稿集（２Ｅ３４４及び２Ｅ３４５）に示された実験
条件、分析データに従って合成した。尚、Ｃ６０のケミ
カルアブストラクトにおけるＣＡＳ登録番号は９９６８
５−９６−８であり、Ｃ７０は１１５３８３−２２−７
である。
【００１０】実験方法の詳細を以下に記す。減圧可能な
密閉容器中にカーボンロッド２本を設置し、これらの先
端間数ｍｍの距離まで互いに接近させ、市販の溶接用電
源をカーボンロッド２本に接続した。ついで密閉容器内
を脱気した後にヘリウムガスを注入し、内圧を１００To
rrとした上でカーボンロッド間に６０Ａの電流を流して
アーク放電させ、発生したすすを回収した。得られたす
すにベンゼンを加えろ過した後、ろ液中のベンゼンを減
圧留去した。こうして得られた固形分をカラムクロマト
グラフィーを用いて分離、回収した。
密閉容器中にカーボンロッド２本を設置し、これらの先
端間数ｍｍの距離まで互いに接近させ、市販の溶接用電
源をカーボンロッド２本に接続した。ついで密閉容器内
を脱気した後にヘリウムガスを注入し、内圧を１００To
rrとした上でカーボンロッド間に６０Ａの電流を流して
アーク放電させ、発生したすすを回収した。得られたす
すにベンゼンを加えろ過した後、ろ液中のベンゼンを減
圧留去した。こうして得られた固形分をカラムクロマト
グラフィーを用いて分離、回収した。
【００１１】本発明の改質粉体におけるＣ６０及び／又
はＣ７０の被覆量は、改質粉体類１００重量％に対し
０．１〜２０重量％であることが好ましく、更に好まし
くは０．５〜１０重量％である。
はＣ７０の被覆量は、改質粉体類１００重量％に対し
０．１〜２０重量％であることが好ましく、更に好まし
くは０．５〜１０重量％である。
【００１２】そして、粉体類に対するＣ６０、Ｃ７０の
被覆方法としては、例えばＣ６０、Ｃ７０をベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン及びこ
れらの混合物から選ばれる溶剤に溶解した溶液と、粉体
類とを混合し、ついで溶剤を留去する方法、または送風
気流乾燥機を用い粉体類に前記溶液を噴霧する方法等が
挙げられる。更に、Ｃ６０、Ｃ７０が被覆された粉体類
を、５０〜２００℃の温度範囲内で加熱処理することも
可能である。
被覆方法としては、例えばＣ６０、Ｃ７０をベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン及びこ
れらの混合物から選ばれる溶剤に溶解した溶液と、粉体
類とを混合し、ついで溶剤を留去する方法、または送風
気流乾燥機を用い粉体類に前記溶液を噴霧する方法等が
挙げられる。更に、Ｃ６０、Ｃ７０が被覆された粉体類
を、５０〜２００℃の温度範囲内で加熱処理することも
可能である。
【００１３】Ｃ６０、Ｃ７０が被覆された粉体類は、Ｃ
６０、Ｃ７０と粉体類との分離を防止するために更に以
下に示すような処理を行うことができる。 １．シリコーン処理 特開昭５５−１３６２１３号公報、特開昭５６−４３２
６４号公報、特開昭６１−２６８７６３号公報等に開示
された方法を用いて、シリコーン化合物にて粉体類を処
理する方法。 ２．カップリング剤処理 特開昭５９−４５９０６号公報、特開平３−９９６４号
公報等に開示された方法を用いて、シランカップリング
剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング
剤にて粉体類を処理する方法。 ３．金属石鹸処理 特公昭３４−１０８６号公報、特開昭５５−６２９６９
号公報、特開昭５８−７２５１２号公報等に開示された
方法を用いて、金属石鹸にて粉体類を処理する方法。 ４．樹脂処理 アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、シリコ
ーン樹脂等の樹脂材料を用いて粉体類を処理する方法。
６０、Ｃ７０と粉体類との分離を防止するために更に以
下に示すような処理を行うことができる。 １．シリコーン処理 特開昭５５−１３６２１３号公報、特開昭５６−４３２
６４号公報、特開昭６１−２６８７６３号公報等に開示
された方法を用いて、シリコーン化合物にて粉体類を処
理する方法。 ２．カップリング剤処理 特開昭５９−４５９０６号公報、特開平３−９９６４号
公報等に開示された方法を用いて、シランカップリング
剤、チタンカップリング剤、アルミニウムカップリング
剤にて粉体類を処理する方法。 ３．金属石鹸処理 特公昭３４−１０８６号公報、特開昭５５−６２９６９
号公報、特開昭５８−７２５１２号公報等に開示された
方法を用いて、金属石鹸にて粉体類を処理する方法。 ４．樹脂処理 アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、シリコ
ーン樹脂等の樹脂材料を用いて粉体類を処理する方法。
【００１４】本発明の改質粉体は、化粧料、樹脂、塗料
として用いることができる。特に化粧料の例としては、
白粉、ファンデーション、プレストパウダー、水使用フ
ァンデーション、２ウェイファンデーション、口紅、頬
紅、アイシャドウ、眉墨、アイライナー、マスカラ、ネ
イルカラー、チークカラー、ベースファンデーション、
サンオイル、日焼け止めクリーム等が挙げられる。
として用いることができる。特に化粧料の例としては、
白粉、ファンデーション、プレストパウダー、水使用フ
ァンデーション、２ウェイファンデーション、口紅、頬
紅、アイシャドウ、眉墨、アイライナー、マスカラ、ネ
イルカラー、チークカラー、ベースファンデーション、
サンオイル、日焼け止めクリーム等が挙げられる。
【００１５】また、化粧料中に本発明の改質粉体を配合
した場合、本発明の目的を達成する範囲で、通常化粧料
で用いられる油剤、粉体類、溶剤、界面活性剤、紫外線
吸収剤、防腐剤、殺菌剤、保存剤、酸化防止剤、ホルモ
ン剤、ビタミン、保湿剤、香料等を同時に配合すること
ができる。
した場合、本発明の目的を達成する範囲で、通常化粧料
で用いられる油剤、粉体類、溶剤、界面活性剤、紫外線
吸収剤、防腐剤、殺菌剤、保存剤、酸化防止剤、ホルモ
ン剤、ビタミン、保湿剤、香料等を同時に配合すること
ができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。尚、実
施例に記載の紫外線防御効果及び皮膚に対する安全性の
評価に関する試験法は以下の通りである。
施例に記載の紫外線防御効果及び皮膚に対する安全性の
評価に関する試験法は以下の通りである。
【００１７】１．紫外線防御効果の測定方法
実施例及び比較例によって作成した試料を用い、ジメチ
ルシリコーン（３万ｃｓ）中に試料を３ｗｔ％配合し、
ローラーにて混合した。ついで石英硝子板２枚の間に試
料をはさみ間隔を調整し、分光光度計を用いてＵＶ−
Ａ、ＵＶ−Ｂ領域における紫外線の吸収強度を測定し
た。評価は、未処理粉体に対して実施例の吸収強度が明
らかに高い場合を（＋）、差が認められない場合を
（−）として表した。
ルシリコーン（３万ｃｓ）中に試料を３ｗｔ％配合し、
ローラーにて混合した。ついで石英硝子板２枚の間に試
料をはさみ間隔を調整し、分光光度計を用いてＵＶ−
Ａ、ＵＶ−Ｂ領域における紫外線の吸収強度を測定し
た。評価は、未処理粉体に対して実施例の吸収強度が明
らかに高い場合を（＋）、差が認められない場合を
（−）として表した。
【００１８】２．皮膚に対する安全性評価
実施例及び比較例によって作成した試料を用い、オリー
ブ油中に試料を１０ｗｔ％混合した。２７〜３８歳の男
子パネラー５名に対して１日間パッチテストを行い、パ
ッチテスト開始１日後及び２日後の皮膚の状態を観察し
た。尚、パッチテストは上内腕部に対して行った。評価
は、皮膚に赤斑等の異常が認められたパネラーの人数で
示し、０ならば異常が認められなかったことを表す。
ブ油中に試料を１０ｗｔ％混合した。２７〜３８歳の男
子パネラー５名に対して１日間パッチテストを行い、パ
ッチテスト開始１日後及び２日後の皮膚の状態を観察し
た。尚、パッチテストは上内腕部に対して行った。評価
は、皮膚に赤斑等の異常が認められたパネラーの人数で
示し、０ならば異常が認められなかったことを表す。
【００１９】実施例１
セリサイト１０ｇに、Ｃ６０（０．４ｇ）、Ｃ７０
（０．１ｇ）の混合物０．５ｇを蒸留ベンゼン１５ｇに
溶解した溶液を投入し、激しく撹拌した。ついでエバポ
レーターを用いてベンゼンを留去した後、得られた粉体
を粉砕した。
（０．１ｇ）の混合物０．５ｇを蒸留ベンゼン１５ｇに
溶解した溶液を投入し、激しく撹拌した。ついでエバポ
レーターを用いてベンゼンを留去した後、得られた粉体
を粉砕した。
【００２０】比較例１
セリサイト１０ｇに、有機系紫外線吸収剤の一種である
エスカロール５０７（バンダイク社製）０．５ｇをエタ
ノール１５ｇに溶解した溶液を投入し、激しく撹拌し
た。ついでエバポレーターを用いてエタノールを留去し
た後、得られた粉体を粉砕した。
エスカロール５０７（バンダイク社製）０．５ｇをエタ
ノール１５ｇに溶解した溶液を投入し、激しく撹拌し
た。ついでエバポレーターを用いてエタノールを留去し
た後、得られた粉体を粉砕した。
【００２１】実施例２
酸化チタン１００ｇに、Ｃ６０ ０．５ｇをベンゼン−
ヘキサン混合溶剤に溶解した溶液を投入し、激しく撹拌
した。ついでエバポレーターを用いて溶剤を留去した
後、得られた粉体を粉砕した。更にメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン３ｇを加え、撹拌混合した後、１４０
℃にて４時間加熱処理を行った。
ヘキサン混合溶剤に溶解した溶液を投入し、激しく撹拌
した。ついでエバポレーターを用いて溶剤を留去した
後、得られた粉体を粉砕した。更にメチルハイドロジェ
ンポリシロキサン３ｇを加え、撹拌混合した後、１４０
℃にて４時間加熱処理を行った。
【００２２】比較例２
酸化チタン１００ｇにメチルハイドロジェンポリシロキ
サン３ｇを加え、撹拌混合した後、１４０℃にて４時間
加熱処理を行った。
サン３ｇを加え、撹拌混合した後、１４０℃にて４時間
加熱処理を行った。
【００２３】実施例３
黄酸化鉄１０ｇに、Ｃ６０（０．８ｇ）、Ｃ７０（０．
２ｇ）の混合物１．０ｇを蒸留ベンゼン１０ｇに溶解し
た溶液を投入し、激しく撹拌した。エバポレーターを用
いて溶剤を留去した後、得られた粉体を粉砕した。つい
でシランカップリング剤（ジメチルジメトキシシラン）
０．５ｇと水２０ｇからなる混合溶液中に、得られた粉
体を投入し、激しく撹拌した。加熱撹拌下に水を除去
し、１１０℃で１時間加熱処理を行った。
２ｇ）の混合物１．０ｇを蒸留ベンゼン１０ｇに溶解し
た溶液を投入し、激しく撹拌した。エバポレーターを用
いて溶剤を留去した後、得られた粉体を粉砕した。つい
でシランカップリング剤（ジメチルジメトキシシラン）
０．５ｇと水２０ｇからなる混合溶液中に、得られた粉
体を投入し、激しく撹拌した。加熱撹拌下に水を除去
し、１１０℃で１時間加熱処理を行った。
【００２４】比較例３
黄酸化鉄１０ｇを、シランカップリング剤０．５ｇと水
２０ｇとからなる混合溶液中に投入し、激しく撹拌し
た。ついで加熱撹拌下に水を除去し、１１０℃で１時間
加熱処理を行った。
２０ｇとからなる混合溶液中に投入し、激しく撹拌し
た。ついで加熱撹拌下に水を除去し、１１０℃で１時間
加熱処理を行った。
【００２５】このようにして得られた実施例１〜３及び
比較例１〜３につき、上記の紫外線防御効果及び皮膚安
全性を評価した結果を表１に示す。
比較例１〜３につき、上記の紫外線防御効果及び皮膚安
全性を評価した結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】この表１をみれば、実施例１〜３のもの
が、比較例１〜３のものに比べて紫外線防御効果に優れ
ていること、また皮膚に対する安全性についても問題が
ないことが判る。
が、比較例１〜３のものに比べて紫外線防御効果に優れ
ていること、また皮膚に対する安全性についても問題が
ないことが判る。
【００２８】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は、ＵＶ−
Ａ、ＵＶ−Ｂ両領域の紫外線を同時に吸収して優れた紫
外線防御効果を奏し、且つ皮膚に対する安全性にも優れ
た極めて有用なる改質粉体である。
Ａ、ＵＶ−Ｂ両領域の紫外線を同時に吸収して優れた紫
外線防御効果を奏し、且つ皮膚に対する安全性にも優れ
た極めて有用なる改質粉体である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０９Ｃ 3/12 ＰＣＨ 6904−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 粉体類にフットボーレンＣ６０及び／又
はフットボーレンＣ７０を被覆してなることを特徴とす
る改質粉体。 - 【請求項２】 シリコーン処理、カップリング剤処理、
金属石鹸処理、樹脂処理の少なくとも１種類の処理が後
処理として施されている請求項１記載の改質粉体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3189291A JPH0517327A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 改質粉体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3189291A JPH0517327A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 改質粉体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517327A true JPH0517327A (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=16238874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3189291A Pending JPH0517327A (ja) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | 改質粉体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0517327A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599687A1 (fr) * | 1992-11-13 | 1994-06-01 | L'oreal | Composition cosmétique de maquillage contenant un fullerène ou un mélange de fullerènes |
| FR2729132A1 (fr) * | 1994-12-30 | 1996-07-12 | Miki America Inc | Composite particulaire, procede pour sa production et composition cosmetique le contenant |
| JP2005532467A (ja) * | 2002-06-24 | 2005-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | Ｕｖ安定化粒子 |
| WO2006011633A1 (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Vitamin C60 Bioresearch Corporation | 皮膚メラニン抑制剤 |
| EP1595936A4 (en) * | 2003-01-27 | 2007-07-25 | Vitamin C60 Biores Corp | ANTIOXIDANT COMPOSITION AND COMPOSITION FOR EXTERNAL USE |
-
1991
- 1991-07-02 JP JP3189291A patent/JPH0517327A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0599687A1 (fr) * | 1992-11-13 | 1994-06-01 | L'oreal | Composition cosmétique de maquillage contenant un fullerène ou un mélange de fullerènes |
| US5612021A (en) * | 1992-11-13 | 1997-03-18 | L'oreal | Cosmetic make-up composition containing a fullerene or mixture of fullerenes as a pigmenting agent |
| FR2729132A1 (fr) * | 1994-12-30 | 1996-07-12 | Miki America Inc | Composite particulaire, procede pour sa production et composition cosmetique le contenant |
| US5968531A (en) * | 1994-12-30 | 1999-10-19 | Miki America, Inc. | Particulate composite, method of producing thereof, and cosmetic containing particulate composite |
| JP2005532467A (ja) * | 2002-06-24 | 2005-10-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | Ｕｖ安定化粒子 |
| EP1595936A4 (en) * | 2003-01-27 | 2007-07-25 | Vitamin C60 Biores Corp | ANTIOXIDANT COMPOSITION AND COMPOSITION FOR EXTERNAL USE |
| WO2006011633A1 (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Vitamin C60 Bioresearch Corporation | 皮膚メラニン抑制剤 |
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