JPH05163213A - ３−アミノプロパノールの製造法 - Google Patents
３−アミノプロパノールの製造法Info
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- JPH05163213A JPH05163213A JP3352425A JP35242591A JPH05163213A JP H05163213 A JPH05163213 A JP H05163213A JP 3352425 A JP3352425 A JP 3352425A JP 35242591 A JP35242591 A JP 35242591A JP H05163213 A JPH05163213 A JP H05163213A
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- reaction
- catalyst
- ech
- raney cobalt
- cobalt catalyst
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 エチレンシアンヒドリンをアンモニアの存在
下、ラネ−コバルト触媒を用い接触水素化反応を行な
い、３−アミノプロパノ−ルを製造する。 【効果】 本発明により、ＥＣＨを原料として３ＡＰＯ
Ｌを製造する方法において、従来法での欠点を解消し、
生産性，収率の良い工業的規模の製造が可能となる。
下、ラネ−コバルト触媒を用い接触水素化反応を行な
い、３−アミノプロパノ−ルを製造する。 【効果】 本発明により、ＥＣＨを原料として３ＡＰＯ
Ｌを製造する方法において、従来法での欠点を解消し、
生産性，収率の良い工業的規模の製造が可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は３−アミノプロパノール
（以下３ＡＰＯＬと略す）の製造法に関するものであ
り、更に詳しくは、エチレンシアンヒドリン（以下ＥＣ
Ｈと略す）を原料とする３ＡＰＯＬの製造方法に関す
る。３ＡＰＯＬは医農薬中間体として有用である。
（以下３ＡＰＯＬと略す）の製造法に関するものであ
り、更に詳しくは、エチレンシアンヒドリン（以下ＥＣ
Ｈと略す）を原料とする３ＡＰＯＬの製造方法に関す
る。３ＡＰＯＬは医農薬中間体として有用である。
【０００２】
【従来技術】ＥＣＨを原料として３ＡＰＯＬを製造する
方法は、特開昭６４−９９６３号に記載されているよう
に、ラネーニッケル触媒でＥＣＨを接触還元する方法が
知られている。
方法は、特開昭６４−９９６３号に記載されているよう
に、ラネーニッケル触媒でＥＣＨを接触還元する方法が
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この従来方法は溶媒に
アルコールを使用しアンモニアの存在下ラネーニッケル
触媒で接触還元を行ない３ＡＰＯＬを得る方法であり、
収率９０〜９２％と高いが、工業的見地からは次のよう
な欠点を有している。
アルコールを使用しアンモニアの存在下ラネーニッケル
触媒で接触還元を行ない３ＡＰＯＬを得る方法であり、
収率９０〜９２％と高いが、工業的見地からは次のよう
な欠点を有している。
【０００４】アンモニア及び副生した高沸点物等によ
るラネーニッケル触媒の劣化が大きいために、ラネーニ
ッケル触媒を繰り返し使用すると反応時間が延び、繰り
返しの使用が難しく触媒使用量が多く必要とする。反
応がＥＣＨ濃度に依存するため初期濃度の高いときは反
応速度が早く、反応熱による発熱が大きいため溶媒が多
く必要である。このため無溶媒で反応を行なうと、通常
の反応器であるオートクレーブでは反応熱の除熱が容易
でなく、安全且つ簡便に反応を進めることが困難であ
る。本発明は、これら従来技術の欠点を解消し、工業的
に究めて有利に、収率良く、ＥＣＨから３ＡＰＯＬの製
造方法を提供するものである。
るラネーニッケル触媒の劣化が大きいために、ラネーニ
ッケル触媒を繰り返し使用すると反応時間が延び、繰り
返しの使用が難しく触媒使用量が多く必要とする。反
応がＥＣＨ濃度に依存するため初期濃度の高いときは反
応速度が早く、反応熱による発熱が大きいため溶媒が多
く必要である。このため無溶媒で反応を行なうと、通常
の反応器であるオートクレーブでは反応熱の除熱が容易
でなく、安全且つ簡便に反応を進めることが困難であ
る。本発明は、これら従来技術の欠点を解消し、工業的
に究めて有利に、収率良く、ＥＣＨから３ＡＰＯＬの製
造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、この従来技
術の欠点を解消し、ＥＣＨの接触還元により、高収率で
の３ＡＰＯＬを得る工業的製造法について鋭意検討した
結果、意外にもラネーコバルト触媒を用いることによ
り、従来技術の欠点を解消し安価に３ＡＰＯＬを得るこ
とを見出し本発明を完成した。ラネーコバルト触媒は従
来からニトリル類の還元に用いられることは知られてい
るが、ラネーニッケル触媒に較べ単価が高くＥＣＨから
安価に３ＡＰＯＬを得るには触媒コスト面から不利と考
えられていた。現に、ＥＣＨの接触水素化により３ＡＰ
ＯＬを得る方法において過去にラネーコバルト触媒を使
用した例はない。これは、本反応においてはラネーニッ
ケル等のニッケル触媒でも十分に反応が可能で、単価の
高いラネーコバルト触媒を用いるメリットはないと考え
られたからと思われる。しかし、工業的見地から見る
と、前述したように、ラネーニッケル触媒は種々問題点
が存在していた。
術の欠点を解消し、ＥＣＨの接触還元により、高収率で
の３ＡＰＯＬを得る工業的製造法について鋭意検討した
結果、意外にもラネーコバルト触媒を用いることによ
り、従来技術の欠点を解消し安価に３ＡＰＯＬを得るこ
とを見出し本発明を完成した。ラネーコバルト触媒は従
来からニトリル類の還元に用いられることは知られてい
るが、ラネーニッケル触媒に較べ単価が高くＥＣＨから
安価に３ＡＰＯＬを得るには触媒コスト面から不利と考
えられていた。現に、ＥＣＨの接触水素化により３ＡＰ
ＯＬを得る方法において過去にラネーコバルト触媒を使
用した例はない。これは、本反応においてはラネーニッ
ケル等のニッケル触媒でも十分に反応が可能で、単価の
高いラネーコバルト触媒を用いるメリットはないと考え
られたからと思われる。しかし、工業的見地から見る
と、前述したように、ラネーニッケル触媒は種々問題点
が存在していた。
【０００６】本発明者は、本反応を詳細に検討し、ラネ
ーコバルト触媒を本反応に使用することにより、溶媒を
ＥＣＨの０．２５倍以下または無溶媒で、アンモニア存
在下反応しても反応がおだやかに短時間で進行し高い収
率で目的物が得られ、さらにラネーコバルト触媒を繰り
返し使用しても収率，反応時間にほとんど変化ないこと
を見出し本発明を完成した。これは、ラネーニッケル触
媒を用いる従来技術の欠点であったアンモニアによる触
媒の劣化，高沸点物生成による劣化がラネーニッケル触
媒に比べてラネーコバルト触媒は極めて小さいこと、及
びラネーニッケル触媒では反応熱徐熱のため溶媒を多く
必要としたが、ラネーコバルト触媒では反応速度が原料
ＥＣＨに依存しなくむしろ反応圧に依存しており、本質
的に反応機構が違うことから、発熱が温和で少ないこと
によるものと考えられる。以下本発明の方法を詳細に説
明する。
ーコバルト触媒を本反応に使用することにより、溶媒を
ＥＣＨの０．２５倍以下または無溶媒で、アンモニア存
在下反応しても反応がおだやかに短時間で進行し高い収
率で目的物が得られ、さらにラネーコバルト触媒を繰り
返し使用しても収率，反応時間にほとんど変化ないこと
を見出し本発明を完成した。これは、ラネーニッケル触
媒を用いる従来技術の欠点であったアンモニアによる触
媒の劣化，高沸点物生成による劣化がラネーニッケル触
媒に比べてラネーコバルト触媒は極めて小さいこと、及
びラネーニッケル触媒では反応熱徐熱のため溶媒を多く
必要としたが、ラネーコバルト触媒では反応速度が原料
ＥＣＨに依存しなくむしろ反応圧に依存しており、本質
的に反応機構が違うことから、発熱が温和で少ないこと
によるものと考えられる。以下本発明の方法を詳細に説
明する。
【０００７】本反応に用いられる溶媒としては、脂肪族
アルコール例えばメタノール，エタノール等、芳香族炭
化水素、例えばベンゼン，トルエン等が用いられ、その
使用量はＥＣＨ１重量部に対し、０．２５重量部以下で
十分であり、溶媒なしでも反応に影響はない。アンモニ
アは、２級アミン又は３級アミン等の副生を防止するの
に効果を有するが、その使用量はＥＣＨ１重量部に対し
０．２〜０．４重量部が好ましい。これ以上多くても反
応には影響はないが経済的、装置的には上記範囲が好ま
しい。少なければ副生物が増加し収率が低下する傾向に
ある。反応温度としては、１５０℃以下で好ましくは８
０℃〜１００℃である。１５０℃以上では釜残が増加し
収率が低下し、８０℃未満では反応時間が長くなる傾向
にある。反応圧としては、３０Ｋｇ／ｃｍ2 以上で、好
ましくは４０Ｋｇ／ｃｍ2 〜６０Ｋｇ／ｃｍ2 である。
アルコール例えばメタノール，エタノール等、芳香族炭
化水素、例えばベンゼン，トルエン等が用いられ、その
使用量はＥＣＨ１重量部に対し、０．２５重量部以下で
十分であり、溶媒なしでも反応に影響はない。アンモニ
アは、２級アミン又は３級アミン等の副生を防止するの
に効果を有するが、その使用量はＥＣＨ１重量部に対し
０．２〜０．４重量部が好ましい。これ以上多くても反
応には影響はないが経済的、装置的には上記範囲が好ま
しい。少なければ副生物が増加し収率が低下する傾向に
ある。反応温度としては、１５０℃以下で好ましくは８
０℃〜１００℃である。１５０℃以上では釜残が増加し
収率が低下し、８０℃未満では反応時間が長くなる傾向
にある。反応圧としては、３０Ｋｇ／ｃｍ2 以上で、好
ましくは４０Ｋｇ／ｃｍ2 〜６０Ｋｇ／ｃｍ2 である。
【０００８】本反応に使用するラネーコバルト触媒は常
法に従いラネーゴバルト合金を展開したものを用いる
が、その使用量は特に限定はないが、ＥＣＨ１重量部に
たいし０．２重量部以下である。本発明においては、触
媒劣化はほとんど見られないことから上記反応条件内で
行えば触媒の繰り返し使用は可能である。ラネーコバル
ト触媒はラネーニッケル触媒と同様に使用するごとに触
媒の微細化による失活および濾過時の損失等があるの
で、反応をより安定に実施するために必要に応じて少量
の新触媒を追加して次回の反応を行なうことができる。
このようにして、反応回数を重ねることにより触媒使用
量は０．０１重量部以下でも可能である。このようにし
て得られた３ＡＰＯＬは一般的な単離，精製法，例えば
反応液からの濾過により触媒を除去後、蒸留精製するこ
とにより容易に高純度で得られる。次に発明の方法を実
施例により説明するが、本発明はそれらに限定するもの
ではない。
法に従いラネーゴバルト合金を展開したものを用いる
が、その使用量は特に限定はないが、ＥＣＨ１重量部に
たいし０．２重量部以下である。本発明においては、触
媒劣化はほとんど見られないことから上記反応条件内で
行えば触媒の繰り返し使用は可能である。ラネーコバル
ト触媒はラネーニッケル触媒と同様に使用するごとに触
媒の微細化による失活および濾過時の損失等があるの
で、反応をより安定に実施するために必要に応じて少量
の新触媒を追加して次回の反応を行なうことができる。
このようにして、反応回数を重ねることにより触媒使用
量は０．０１重量部以下でも可能である。このようにし
て得られた３ＡＰＯＬは一般的な単離，精製法，例えば
反応液からの濾過により触媒を除去後、蒸留精製するこ
とにより容易に高純度で得られる。次に発明の方法を実
施例により説明するが、本発明はそれらに限定するもの
ではない。
【０００９】
実施例−１ 容量１リットルの電磁攪拌式オートクレーブにＥＣＨ３
００ｇ、メタノール７５ｇ、ラネーコバルト触媒３０ｇ
及びアンモニア９０ｇを仕込みそれに水素を導入して圧
力５０Ｋｇ／ｃｍ2 にした後昇温を行った。温度上昇と
ともに水素の消費が見られるので逐次水素を導入しなが
ら昇温し、温度９０℃で水素添加反応を行なった。反応
は２時間３０分で終了した。反応終了後、オートクレー
ブを室温まで冷却し水素を追い出した後、反応液を取り
出し触媒を濾別したあと、蒸留して蒸留各留分をガスク
クロマトグラフ（ＧＣ）分析を行なった結果、目的物３
ＡＰＯＬが２８８．４ｇ（収率９１．１％）で得られ
た。未反応ＥＣＨは全くなかった。
００ｇ、メタノール７５ｇ、ラネーコバルト触媒３０ｇ
及びアンモニア９０ｇを仕込みそれに水素を導入して圧
力５０Ｋｇ／ｃｍ2 にした後昇温を行った。温度上昇と
ともに水素の消費が見られるので逐次水素を導入しなが
ら昇温し、温度９０℃で水素添加反応を行なった。反応
は２時間３０分で終了した。反応終了後、オートクレー
ブを室温まで冷却し水素を追い出した後、反応液を取り
出し触媒を濾別したあと、蒸留して蒸留各留分をガスク
クロマトグラフ（ＧＣ）分析を行なった結果、目的物３
ＡＰＯＬが２８８．４ｇ（収率９１．１％）で得られ
た。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１０】実施例−２ 実施例−１で使用した触媒を用い、新たにラネーコバル
ト触媒１５ｇを加えたこと以外は実施例−１と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は２時間１０分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが２８５．８ｇ（収率９０．２
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ト触媒１５ｇを加えたこと以外は実施例−１と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は２時間１０分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが２８５．８ｇ（収率９０．２
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１１】実施例−３ 実施例−２で使用した触媒を用い、新たにラネーコバル
ト触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は２
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９１．９ｇ（収率９２．１％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ト触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は２
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９１．９ｇ（収率９２．１％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１２】実施例−４ 実施例−３で使用した触媒を用い、新たにラネーコバル
ト触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応３回目は２
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９２．２ｇ（収率９２．２％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ト触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応３回目は２
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９２．２ｇ（収率９２．２％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１３】実施例−５ 実施例−１において、ＥＣＨ３７５ｇ及びラネーコバル
ト触媒３７ｇに変え、且つメタノールを使用しないこと
以外は実施例−１と同様な条件で反応させた。その結
果、反応は３時間２０分で終了し、実施例−１と同様に
処理した結果、目的物３ＡＰＯＬが３５８．５ｇ（収率
９０．５％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかっ
た。
ト触媒３７ｇに変え、且つメタノールを使用しないこと
以外は実施例−１と同様な条件で反応させた。その結
果、反応は３時間２０分で終了し、実施例−１と同様に
処理した結果、目的物３ＡＰＯＬが３５８．５ｇ（収率
９０．５％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかっ
た。
【００１４】実施例−６ 実施例−５で使用した触媒を用い、新たにラネーコバル
ト触媒１９ｇを加えたこと以外は実施例−５と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は２時間３０分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが３５４．５ｇ（収率８９．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ト触媒１９ｇを加えたこと以外は実施例−５と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は２時間３０分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが３５４．５ｇ（収率８９．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１５】実施例−７ 実施例−６で使用した触媒を用い、新たにラネーコバル
ト触媒を加えないこと以外は実施例−５と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は２
時間２０分で終了し、実施例−１と同様に処理した結
果、目的物３ＡＰＯＬが３６２．５ｇ（収率９１．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ト触媒を加えないこと以外は実施例−５と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は２
時間２０分で終了し、実施例−１と同様に処理した結
果、目的物３ＡＰＯＬが３６２．５ｇ（収率９１．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１６】比較例−１ 容量１リットルの電磁攪拌式オートクレーブにＥＣＨ３
００ｇ、メタノール７５ｇ、ラネーニッケル触媒６０ｇ
及びアンモニア９０ｇを仕込みそれに水素を導入して圧
力５０Ｋｇ／ｃｍ2 にした後昇温を行った。温度上昇と
ともに水素の消費が見られるので逐次水素を導入しなが
ら昇温し、温度９０℃で水素添加反応を行なった。反応
は４時間３０分で終了した。反応終了後、オートクレー
ブを室温まで冷却し水素を追い出した後、反応液を取り
出し触媒を濾別したあと、蒸留して蒸留各留分をガスク
クロマトグラフ（ＧＣ）分析を行なった結果、目的物３
ＡＰＯＬが２８９．３ｇ（収率９１．３％）で得られ
た。未反応ＥＣＨは全くなかった。
００ｇ、メタノール７５ｇ、ラネーニッケル触媒６０ｇ
及びアンモニア９０ｇを仕込みそれに水素を導入して圧
力５０Ｋｇ／ｃｍ2 にした後昇温を行った。温度上昇と
ともに水素の消費が見られるので逐次水素を導入しなが
ら昇温し、温度９０℃で水素添加反応を行なった。反応
は４時間３０分で終了した。反応終了後、オートクレー
ブを室温まで冷却し水素を追い出した後、反応液を取り
出し触媒を濾別したあと、蒸留して蒸留各留分をガスク
クロマトグラフ（ＧＣ）分析を行なった結果、目的物３
ＡＰＯＬが２８９．３ｇ（収率９１．３％）で得られ
た。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１７】比較例−２ 比較例−１で使用した触媒を用い、新たにラネーニッケ
ル触媒３０ｇを加えたこと以外は実施例−１と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は５時間１５分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが２９０．０ｇ（収率９１．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ル触媒３０ｇを加えたこと以外は実施例−１と同じ仕込
み，反応条件で反応させた。このリサイクル反応１回目
は５時間１５分で終了し、実施例−１と同様に処理した
結果、目的物３ＡＰＯＬが２９０．０ｇ（収率９１．５
％）で得られた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１８】比較例−３ 比較例−２で使用した触媒を用い、新たにラネーニッケ
ル触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は６
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９１．９ｇ（収率９２．１％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
ル触媒を加えないこと以外は実施例−１と同じ仕込み，
反応条件で反応させた。このリサイクル反応２回目は６
時間で終了し、実施例−１と同様に処理した結果、目的
物３ＡＰＯＬが２９１．９ｇ（収率９２．１％）で得ら
れた。未反応ＥＣＨは全くなかった。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、ＥＣＨを原料として３Ａ
ＰＯＬを製造する方法において、従来法での欠点を解消
し、生産性，収率の良いの製造法を提供することができ
た。本発明方法は従来方法に比べて工業的規模の製造方
法として好適である。
ＰＯＬを製造する方法において、従来法での欠点を解消
し、生産性，収率の良いの製造法を提供することができ
た。本発明方法は従来方法に比べて工業的規模の製造方
法として好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 エチレンシアンヒドリンをアンモニアの
存在下、ラネーコバルト触媒を用い接触還元することを
特徴とする３−アミノプロパノールの製造法。 - 【請求項２】 実質的に無溶媒下で接触還元する請求項
１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3352425A JP3038271B2 (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ３−アミノプロパノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3352425A JP3038271B2 (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ３−アミノプロパノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163213A true JPH05163213A (ja) | 1993-06-29 |
| JP3038271B2 JP3038271B2 (ja) | 2000-05-08 |
Family
ID=18423994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3352425A Expired - Fee Related JP3038271B2 (ja) | 1991-12-13 | 1991-12-13 | ３−アミノプロパノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3038271B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342166A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
| JP2002201164A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-16 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| CN109456207A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-03-12 | 昆山市祥和精细化工厂 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN111196763A (zh) * | 2018-11-16 | 2020-05-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3-羟基丙腈加氢生产3-氨基丙醇的催化剂及其制备方法 |
| CN111253266A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-09 | 安庆市鑫富化工有限责任公司 | 一种3-氨基丙醇的精制工艺 |
-
1991
- 1991-12-13 JP JP3352425A patent/JP3038271B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342166A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノプロパノールの精製方法 |
| JP2002201164A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-16 | Koei Chem Co Ltd | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
| JP4743960B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2011-08-10 | 広栄化学工業株式会社 | ３−アミノ−１−プロパノールの製造方法 |
| EP2465844A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-20 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von 3-Aminopropanol |
| WO2012080233A1 (de) | 2010-12-14 | 2012-06-21 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von 3-aminopropanol |
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