JPH05161495A - アミド類の製造法 - Google Patents
アミド類の製造法Info
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- JPH05161495A JPH05161495A JP33353391A JP33353391A JPH05161495A JP H05161495 A JPH05161495 A JP H05161495A JP 33353391 A JP33353391 A JP 33353391A JP 33353391 A JP33353391 A JP 33353391A JP H05161495 A JPH05161495 A JP H05161495A
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- amides
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Abstract
(57)【要約】
【構成】キサントバクター属に属し、ニトリル類を分解
する能力を有する微生物を用いて、ニトリル類からアミ
ド類を製造する方法。 【効果】本発明の方法によればキサントバクター属に属
する微生物を用いて工業的に有用な純度の高いアミド類
が得られる。
する能力を有する微生物を用いて、ニトリル類からアミ
ド類を製造する方法。 【効果】本発明の方法によればキサントバクター属に属
する微生物を用いて工業的に有用な純度の高いアミド類
が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物の作用によって
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
ニトリル類に水を付加し、対応するアミド類を製造する
方法に関し、さらに具体的には、本発明は使用する微生
物に特徴を有するアミド類の生物学的製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。
ニトリル類を原料として、対応するアミド類を生産する
方法としては硫酸法、銅触媒法などによる化学法が広く
工業化されてきたが、近年微生物に由来する酵素を用い
た方法も報告されるようになった。微生物を用いた方法
の利点としては、反応条件が温和なため原料、生産物の
重合反応が起きにくい、副生物が少ない、反応装置が小
さくて済むなどがあげられる。
【０００３】ニトリル類に水を添加してアミド類を生成
する酵素活性を持った微生物としては、グラム染色陽性
の細菌（特公昭６２−２１５１９号公報）、特にコリネ
型細菌（アルスロバクター、ロドコッカス、コリネバク
テリウムなど：特公昭５６−１７９１８号公報、特開昭
５９−２６９３号公報）、特開昭６１−１６２１９３号
公報、特開昭６２−９１１８９号公報）や、真菌類（フ
ザリウム：特開昭６４−８６８８９号公報）などが報告
され、グラム染色陰性の細菌としては唯一シュードモナ
スが報告されている（特公昭５９−３７９５１号公報）
だけである。
する酵素活性を持った微生物としては、グラム染色陽性
の細菌（特公昭６２−２１５１９号公報）、特にコリネ
型細菌（アルスロバクター、ロドコッカス、コリネバク
テリウムなど：特公昭５６−１７９１８号公報、特開昭
５９−２６９３号公報）、特開昭６１−１６２１９３号
公報、特開昭６２−９１１８９号公報）や、真菌類（フ
ザリウム：特開昭６４−８６８８９号公報）などが報告
され、グラム染色陰性の細菌としては唯一シュードモナ
スが報告されている（特公昭５９−３７９５１号公報）
だけである。
【０００４】微生物は大きく分類すると真核細胞に分類
されるもの（担子菌、糸状菌、酵母など）と原核細胞に
分類されるもの（細菌、藍藻、放射菌など）に大別され
る。細菌は更に細胞壁の構成により、グラム染色陽性の
もの（コリネ型細菌、枯草菌、ブドウ状球菌、乳酸菌、
酢酸菌、放線菌など）と、陰性のもの（腸内細菌、緑膿
菌、ビブリオ菌など）に分けられ、それぞれ分類学的に
は大きく異なるものとされている。
されるもの（担子菌、糸状菌、酵母など）と原核細胞に
分類されるもの（細菌、藍藻、放射菌など）に大別され
る。細菌は更に細胞壁の構成により、グラム染色陽性の
もの（コリネ型細菌、枯草菌、ブドウ状球菌、乳酸菌、
酢酸菌、放線菌など）と、陰性のもの（腸内細菌、緑膿
菌、ビブリオ菌など）に分けられ、それぞれ分類学的に
は大きく異なるものとされている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は土壌からの
微生物のスクリーニングを広く行なった結果、以下に示
すようにグラム染色陰性のキサントバクター属に属する
微生物がニトリル類からアミド類への変換能を有するこ
とを見出して、アミド類の新たな製造法を確立した。
微生物のスクリーニングを広く行なった結果、以下に示
すようにグラム染色陰性のキサントバクター属に属する
微生物がニトリル類からアミド類への変換能を有するこ
とを見出して、アミド類の新たな製造法を確立した。
【０００６】即ち本発明の要旨は、ニトリル類からアミ
ド類を微生物の作用により製造する方法において、該微
生物がキサントバクター（Ｘａｎｔｈｏｂａｃｔｅｒ）
属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生物で
あることを特徴とするアミド類の製造法に存する。
ド類を微生物の作用により製造する方法において、該微
生物がキサントバクター（Ｘａｎｔｈｏｂａｃｔｅｒ）
属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微生物で
あることを特徴とするアミド類の製造法に存する。
【０００７】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明において反応原料となるニトリル類としては、 ○ アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○ α−アミノプロピオニトリル、α−アミノ−メチル
チオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミ
ノアセトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−
ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα
−ヒドロキシルニトリル類； ○ アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノ
ニトリル類； ○ マロニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○ アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα
−不飽和ニトリル類； ○ ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのような
α−ベンゼンニトリル類； ○ ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような
複素環式ニトリル類； などが挙げられ、中でもアセトニトリル、プロピオノニ
トリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ｎ−
ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の炭素数２〜４
のニトリル類が好ましい。特に好ましいのはアクリロニ
トリルである。
明において反応原料となるニトリル類としては、 ○ アセトニトリル、プロピオノニトリル、ｎ−ブチロ
ニトリル、イソブチロニトリルのような単純なニトリル
類； ○ α−アミノプロピオニトリル、α−アミノ−メチル
チオブチロニトリル、α−アミノブチロニトリル、アミ
ノアセトニトリルのようなα−アミノニトリル類； ○ ラクトニトリル、ヒドロキシアセトニトリル、α−
ヒドロキシ−γ−メチルチオブチロニトリルのようなα
−ヒドロキシルニトリル類； ○ アミノ−３−プロピオニトリルのようなβ−アミノ
ニトリル類； ○ マロニトリル、スクシノニトリル、アジポニトリル
のようなジニトリル類； ○ アクリロニトリル、メタクリロニトリルのようなα
−不飽和ニトリル類； ○ ホモベラトリンニトリル、ベンゾニトリルのような
α−ベンゼンニトリル類； ○ ニコチノニトリル、イソニコチノニトリルのような
複素環式ニトリル類； などが挙げられ、中でもアセトニトリル、プロピオノニ
トリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ｎ−
ブチロニトリル、イソブチロニトリル等の炭素数２〜４
のニトリル類が好ましい。特に好ましいのはアクリロニ
トリルである。
【０００８】また上記のニトリル類から生成されるアミ
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類であ
る。即ちアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピ
オノニトリルからはプロピオンアミドが、アクリロニト
リルからはアクリルアミドが生成する。
ド類は、上記の各ニトリル類に対応するアミド類であ
る。即ちアセトニトリルからはアセトアミドが、プロピ
オノニトリルからはプロピオンアミドが、アクリロニト
リルからはアクリルアミドが生成する。
【０００９】次に本発明において使用される微生物につ
いて説明する。本発明において使用される微生物として
はキサントバクター（Ｘａｎｔｈｏｂａｃｔｅｒ）属に
属し、ニトリル類を分解してアミド類に変換させる能力
を有するものであれば特に制限はされない。かかる微生
物の例としては理化学研究所微生物系統保存施設が所有
するキサントバクター フラブス（Ｘａｎｔｈｏｂａｃ
ｔｅｒ ｆｌａｖｕｓ） ＪＣＭ１２０４（以下「本菌
株」または「ＪＣＭ１２０４号菌」と略記する）が挙げ
られる。
いて説明する。本発明において使用される微生物として
はキサントバクター（Ｘａｎｔｈｏｂａｃｔｅｒ）属に
属し、ニトリル類を分解してアミド類に変換させる能力
を有するものであれば特に制限はされない。かかる微生
物の例としては理化学研究所微生物系統保存施設が所有
するキサントバクター フラブス（Ｘａｎｔｈｏｂａｃ
ｔｅｒ ｆｌａｖｕｓ） ＪＣＭ１２０４（以下「本菌
株」または「ＪＣＭ１２０４号菌」と略記する）が挙げ
られる。
【００１０】本発明で使用される微生物の培養は定法通
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。
りに行うことができる。使用する培地としてはグルコー
ス、グリセロール、水飴、澱粉などの炭素源、硫酸アン
モニウム、硝酸アンモニウムなどの無機窒素源、大豆
粉、酵母エキス、ペプトン、尿素などの有機窒素源、及
び燐酸塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウムなどの
無機塩類を適当な割合で含有する通常の培地が使用され
る。
【００１１】また目的の酵素を誘導するために培地中に
アセトニトリルなどのニトリル類、アクリルアミドなど
のアミド類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオ
ン、コバルトイオンを添加することも望ましい。これら
の培地のｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で１〜
７日間培養を行う。
アセトニトリルなどのニトリル類、アクリルアミドなど
のアミド類や酵素活性に必要な無機塩類、例えば鉄イオ
ン、コバルトイオンを添加することも望ましい。これら
の培地のｐＨは５〜１０とし温度は２０〜３７℃で１〜
７日間培養を行う。
【００１２】ニトリルからアミドへの変換は、当該微生
物を水和を目的とするニトリル存在下で培養して行うこ
とも可能であるが、好ましくは以下の方法による。前記
した微生物の１種を選択し、これを前述の方法で培養し
その培養液から菌体を遠心分離により集め、これを水、
生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜１１の緩衝
液中に懸濁し、これに目的とするニトリル例えばアクリ
ロニトリルを加え、適当な温度条件の下、たとえば氷点
以上４０℃以下で共存させれば良い。その場合目的とす
るニトリルを反応の進行と共に逐次添加していくことも
可能である。
物を水和を目的とするニトリル存在下で培養して行うこ
とも可能であるが、好ましくは以下の方法による。前記
した微生物の１種を選択し、これを前述の方法で培養し
その培養液から菌体を遠心分離により集め、これを水、
生理食塩水、リン酸やトリスなどのｐＨ４〜１１の緩衝
液中に懸濁し、これに目的とするニトリル例えばアクリ
ロニトリルを加え、適当な温度条件の下、たとえば氷点
以上４０℃以下で共存させれば良い。その場合目的とす
るニトリルを反応の進行と共に逐次添加していくことも
可能である。
【００１３】上記のように培養した微生物菌体または培
養上清から、破砕、硫安沈澱、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。
養上清から、破砕、硫安沈澱、イオン交換、ゲル濾過、
疎水性担体などのカラムクロマトグラフィーの手段によ
り酵素を精製し、得られた酵素を用いて上記のような反
応を行わせることも可能である。
【００１４】また、上記の方法で得られた微生物菌体ま
たは酵素を、ポリアクリルアミド、光架橋性樹脂、寒
天、カラギーナンなどのゲルで包括固定化し、上記に示
したと同様なｐＨ、温度条件下で撹拌型反応槽内でニト
リルと反応させ、またはカラムに充填しニトリルを含有
する液を流通させることにより反応させることも可能で
ある。
たは酵素を、ポリアクリルアミド、光架橋性樹脂、寒
天、カラギーナンなどのゲルで包括固定化し、上記に示
したと同様なｐＨ、温度条件下で撹拌型反応槽内でニト
リルと反応させ、またはカラムに充填しニトリルを含有
する液を流通させることにより反応させることも可能で
ある。
【００１５】反応後得られたアミドはそのまま水溶液と
して、または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法に
より濃縮し粉末として利用することができる。場合によ
っては活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの方
法によりさらに純度を上げることも可能である。
して、または膜濃縮やスプレイドライ濃縮などの方法に
より濃縮し粉末として利用することができる。場合によ
っては活性炭、イオン交換樹脂、イオン交換膜などの方
法によりさらに純度を上げることも可能である。
【００１６】本発明によるニトリルの微生物学的水和反
応は、使用する微生物が特定のものであるという点を除
けば、公知の方法と本質的には変わらない。従って、本
発明で「ニトリルを微生物の作用により水和して対応す
るアミドに変換させる」ということはニトリルの存在下
に微生物を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養
液、菌体またはこれらの処理物とニトリルを接触させる
場合のいずれをも包含するものとする。また、微生物菌
体、またはこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生す
る酵素を固定化して反応に利用する場合をも含むもので
ある。
応は、使用する微生物が特定のものであるという点を除
けば、公知の方法と本質的には変わらない。従って、本
発明で「ニトリルを微生物の作用により水和して対応す
るアミドに変換させる」ということはニトリルの存在下
に微生物を培養する場合、ならびに微生物培養後の培養
液、菌体またはこれらの処理物とニトリルを接触させる
場合のいずれをも包含するものとする。また、微生物菌
体、またはこの微生物が菌体内もしくは菌体外に産生す
る酵素を固定化して反応に利用する場合をも含むもので
ある。
【００１７】
【実施例】以下、本発明つき実施例を挙げて具体的に説
明するが、その要旨を超えない限り以下に限定されるも
のではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速液
体クロマトグラフィーにより行なった。
明するが、その要旨を超えない限り以下に限定されるも
のではない。なおニトリル類、アミド類の定量は高速液
体クロマトグラフィーにより行なった。
【００１８】実施例１ Ｘａｎｔｈｏｂａｃｔｅｒ ｆｌａｖｕｓ ＪＣＭ１２
０４株をグリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、
ポリペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０・００
１％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．
２％、ＭｇＳＯ 4・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ4０．
２５％、クロトンアミド０．１％を含む培地により、３
０℃で２日間好気的に培養した。培養液２ｍｌを遠心し
て菌体を分離した後、その菌体を生理食塩水で洗浄し、
リン酸緩衝液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）０．３２ｍｌに
懸濁した。７％アクリロニトリル水溶液０．０８ｍｌを
添加し、３０℃で１時間反応させたところ反応終了液
中、アクリロニトリルはすべてアクリルアミドに転換し
ていた。
０４株をグリセロール０．４％、酵母エキス０．２％、
ポリペプトン０．０５％、ＦｅＳＯ4・７Ｈ2Ｏ０・００
１％、ＣｏＣｌ2・６Ｈ2Ｏ０．００１％、ＮａＣｌ０．
２％、ＭｇＳＯ 4・７Ｈ2Ｏ０．０４％、Ｋ2ＨＰＯ4０．
２５％、クロトンアミド０．１％を含む培地により、３
０℃で２日間好気的に培養した。培養液２ｍｌを遠心し
て菌体を分離した後、その菌体を生理食塩水で洗浄し、
リン酸緩衝液（ｐＨ７．０、０．１Ｍ）０．３２ｍｌに
懸濁した。７％アクリロニトリル水溶液０．０８ｍｌを
添加し、３０℃で１時間反応させたところ反応終了液
中、アクリロニトリルはすべてアクリルアミドに転換し
ていた。
【００１９】
【発明の効果】上記で示したように本発明の方法によれ
ば、キサントバクター属に属する微生物を用いて、ニト
リル類から工業的に有用な純度の高いアミド類が得られ
る。
ば、キサントバクター属に属する微生物を用いて、ニト
リル類から工業的に有用な純度の高いアミド類が得られ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 ニトリル類からアミド類を微生物の作
用により製造する方法において、該微生物がキサントバ
クター属に属し、ニトリル類を分解する能力を有する微
生物であることを特徴とするアミド類の製造法。 - 【請求項２】 微生物の培養液にニトリル類を添加し
てこれを対応するアミド類に変換させることを特徴とす
る請求項１に記載の製造法。 - 【請求項３】 ニトリル類の添加を連続的または間欠
的に行なうことを特徴とする請求項１または２に記載の
製造法。 - 【請求項４】 ニトリル類がアクリロニトリルである
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の製造
法。 - 【請求項５】 微生物がキサントバクター フラブス
ＪＣＭ１２０４号菌であることを特徴とする請求項１
〜４のいずれかに記載の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33353391A JPH05161495A (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | アミド類の製造法 |
| AU20773/92A AU2077392A (en) | 1991-08-05 | 1992-08-03 | Process for preparing amides |
| CN92110448A CN1070686A (zh) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | 制备酰胺的方法 |
| EP19920113339 EP0530522A3 (en) | 1991-08-05 | 1992-08-05 | Process for preparing amides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33353391A JPH05161495A (ja) | 1991-12-17 | 1991-12-17 | アミド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05161495A true JPH05161495A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18267112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33353391A Pending JPH05161495A (ja) | 1991-08-05 | 1991-12-17 | アミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05161495A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006008872A1 (ja) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Ｌ体アミノ酸アミド不斉加水分解酵素及びそれをコードするｄｎａ |
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
-
1991
- 1991-12-17 JP JP33353391A patent/JPH05161495A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006008872A1 (ja) * | 2004-07-22 | 2006-01-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Ｌ体アミノ酸アミド不斉加水分解酵素及びそれをコードするｄｎａ |
| WO2022172880A1 (ja) | 2021-02-10 | 2022-08-18 | 三菱ケミカル株式会社 | アルデヒドによるニトリルヒドラターゼの反応性向上 |
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