JPH05156094A - 安定化ポリオレフィン組成物 - Google Patents
安定化ポリオレフィン組成物Info
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- JPH05156094A JPH05156094A JP3327387A JP32738791A JPH05156094A JP H05156094 A JPH05156094 A JP H05156094A JP 3327387 A JP3327387 A JP 3327387A JP 32738791 A JP32738791 A JP 32738791A JP H05156094 A JPH05156094 A JP H05156094A
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- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
- D01F6/06—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins from polypropylene
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温加工時の熱ならびに使用時の熱酸化およ
び光酸化に対して安定であるとともに、燃焼ガスやＮＯ
ｘガスによる変色に対しても安定なポリオレフィン組成
物を提供する。 【構成】 ポリオレフィンに対し、次の四成分を配合す
る。 （Ａ） １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、およ
びビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルフォスホン酸エチル）カルシウムから選ばれるヒン
ダードフェノール系化合物、 （Ｂ） 次式で示されるアクリレート系化合物、 （Ｃ） ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフ
ェニル） ペンタエリスリトール ジフォスファイトの
ような特定のリン系化合物、ならびに（Ｄ） 特定のオ
リゴマー型ヒンダードピペリジン化合物。
び光酸化に対して安定であるとともに、燃焼ガスやＮＯ
ｘガスによる変色に対しても安定なポリオレフィン組成
物を提供する。 【構成】 ポリオレフィンに対し、次の四成分を配合す
る。 （Ａ） １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、およ
びビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルフォスホン酸エチル）カルシウムから選ばれるヒン
ダードフェノール系化合物、 （Ｂ） 次式で示されるアクリレート系化合物、 （Ｃ） ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフ
ェニル） ペンタエリスリトール ジフォスファイトの
ような特定のリン系化合物、ならびに（Ｄ） 特定のオ
リゴマー型ヒンダードピペリジン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安定化されたポリオレフ
ィン組成物に関する。さらに詳しくは、高温加工時の熱
劣化および使用時の熱酸化劣化や光酸化劣化に対して安
定であるのみならず、燃焼ガスや酸化窒素ガス（以下Ｎ
Ｏｘガスと略記する）による変色に対しても極めて優れ
た安定性を示すポリオレフィン組成物に関するものであ
る。
ィン組成物に関する。さらに詳しくは、高温加工時の熱
劣化および使用時の熱酸化劣化や光酸化劣化に対して安
定であるのみならず、燃焼ガスや酸化窒素ガス（以下Ｎ
Ｏｘガスと略記する）による変色に対しても極めて優れ
た安定性を示すポリオレフィン組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポ
リオレフィン樹脂は、優れた物理的、化学的および電気
的性質を有しているため、繊維、フィルム、シート、そ
の他の成形品の材料として多く使用されている。しかし
このようなポリオレフィン樹脂は、加工時の熱ならびに
使用時の熱、光および酸素の作用により劣化し、機械的
物性が低下するという問題を有している。
リオレフィン樹脂は、優れた物理的、化学的および電気
的性質を有しているため、繊維、フィルム、シート、そ
の他の成形品の材料として多く使用されている。しかし
このようなポリオレフィン樹脂は、加工時の熱ならびに
使用時の熱、光および酸素の作用により劣化し、機械的
物性が低下するという問題を有している。
【０００３】このような劣化を抑制するために、従来よ
りフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤など、各
種の安定剤が使用されている。例えばフェノール系酸化
防止剤としては、次のようなものが用いられている。
りフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤など、各
種の安定剤が使用されている。例えばフェノール系酸化
防止剤としては、次のようなものが用いられている。
【０００４】２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン。
ノール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン。
【０００５】またリン系酸化防止剤としては、例えば次
のようなものが用いられている。
のようなものが用いられている。
【０００６】ジステアリル ペンタエリスリトール ジ
フォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル） フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４′−ビフェニレンジフォスフォナイト。
フォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル） フォスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４′−ビフェニレンジフォスフォナイト。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来提
案されているポリオレフィン組成物は、使用時の耐熱酸
化および耐光酸化に対しては相当の改善を示すものの、
高温加工時の耐熱性においては未だ不十分であった。ま
た特に繊維やフィルムなど、過酷な製造条件や使用条件
にさらされる分野では未だ問題があり、実用的には必ず
しも十分満足しうるものとはいいがたい。
案されているポリオレフィン組成物は、使用時の耐熱酸
化および耐光酸化に対しては相当の改善を示すものの、
高温加工時の耐熱性においては未だ不十分であった。ま
た特に繊維やフィルムなど、過酷な製造条件や使用条件
にさらされる分野では未だ問題があり、実用的には必ず
しも十分満足しうるものとはいいがたい。
【０００８】例えば繊維を例にとると、通常の厚物成形
品に比べて製造加工条件が過酷であり、製造工程におけ
る高熱に耐えることがまず必要となる。また繊維化後の
乾燥工程においては、都市ガスや灯油などが熱源として
使用されることが多いが、これら熱源の燃焼ガスによっ
て着色しやすいため、かかる着色に耐えるものであるこ
とが望まれる。さらには製品化後も、例えば屋外におい
ては自動車などの燃料燃焼ガス、屋内においては石油ス
トーブなどの燃焼ガスに代表される廃ガスにさらされ
る。そしてこのような廃ガス中のＮＯｘガスによって着
色しやすいため、かかる着色にも耐えるものであること
が望まれる。
品に比べて製造加工条件が過酷であり、製造工程におけ
る高熱に耐えることがまず必要となる。また繊維化後の
乾燥工程においては、都市ガスや灯油などが熱源として
使用されることが多いが、これら熱源の燃焼ガスによっ
て着色しやすいため、かかる着色に耐えるものであるこ
とが望まれる。さらには製品化後も、例えば屋外におい
ては自動車などの燃料燃焼ガス、屋内においては石油ス
トーブなどの燃焼ガスに代表される廃ガスにさらされ
る。そしてこのような廃ガス中のＮＯｘガスによって着
色しやすいため、かかる着色にも耐えるものであること
が望まれる。
【０００９】従来提案されているポリオレフィン組成物
は、使用時の熱酸化および光酸化に対しては一応安定で
あっても、高温加工時の耐熱性においては十分満足でき
ず、また燃焼ガスやＮＯｘガスによる着色に対しても十
分な安定性を有するものとはいいがたい。そこで、高温
加工時の熱ならびに使用時の熱酸化および光酸化に対し
て安定であるとともに、燃焼ガスやＮＯｘガスによる変
色に対しても優れた耐性を有する安定剤処方の開発が強
く望まれていた。
は、使用時の熱酸化および光酸化に対しては一応安定で
あっても、高温加工時の耐熱性においては十分満足でき
ず、また燃焼ガスやＮＯｘガスによる着色に対しても十
分な安定性を有するものとはいいがたい。そこで、高温
加工時の熱ならびに使用時の熱酸化および光酸化に対し
て安定であるとともに、燃焼ガスやＮＯｘガスによる変
色に対しても優れた耐性を有する安定剤処方の開発が強
く望まれていた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高温加工
時の熱ならびに使用時の熱酸化および光酸化に対して実
用上十分な安定性を有するとともに、燃焼ガスおよびＮ
Ｏｘガスによる変色に対しても安定なポリオレフィン組
成物を開発すべく、鋭意研究を行った結果、特定のヒン
ダードフェノール系化合物、特定のアクリレート系化合
物、特定のリン系化合物および特定のヒンダードピペリ
ジン系化合物を併用した場合には、非常に優れた性能を
もたらすことを見出し、本発明を完成するに至った。
時の熱ならびに使用時の熱酸化および光酸化に対して実
用上十分な安定性を有するとともに、燃焼ガスおよびＮ
Ｏｘガスによる変色に対しても安定なポリオレフィン組
成物を開発すべく、鋭意研究を行った結果、特定のヒン
ダードフェノール系化合物、特定のアクリレート系化合
物、特定のリン系化合物および特定のヒンダードピペリ
ジン系化合物を併用した場合には、非常に優れた性能を
もたらすことを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち本発明は、ポリオレフィン１００
重量部に対し、以下の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）およ
び（Ｄ）をそれぞれの量含有させてなるポリオレフィン
組成物を提供するものである。
重量部に対し、以下の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）およ
び（Ｄ）をそれぞれの量含有させてなるポリオレフィン
組成物を提供するものである。
【００１２】（Ａ） １，３，５−トリス（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌ
レート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレ
ート、およびビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルフォスホン酸エチル）カルシウムから選ば
れるヒンダードフェノール系化合物 0.01 〜１重量部、
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌ
レート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレ
ート、およびビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルフォスホン酸エチル）カルシウムから選ば
れるヒンダードフェノール系化合物 0.01 〜１重量部、
【００１３】（Ｂ） 次式（Ｉ）
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜５のアルキルを
表し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキルを表し、Ｒ3 は水
素または炭素数１〜８のアルキルを表し、Ｒ4 は水素ま
たはメチルを表す）で示されるアクリレート系化合物
0.01 〜１重量部、
表し、Ｒ2 は炭素数１〜８のアルキルを表し、Ｒ3 は水
素または炭素数１〜８のアルキルを表し、Ｒ4 は水素ま
たはメチルを表す）で示されるアクリレート系化合物
0.01 〜１重量部、
【００１６】（Ｃ） ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−メチルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォ
スファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール ジフォスファイト、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） フォスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４′−ビフェニレンジフォスフォナイト、２，２′
−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フルオロフォスファイト、および２，２′−メチレン
ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル
フォスファイトから選ばれるリン系化合物 0.01 〜１重
量部、ならびに
４−メチルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォ
スファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール ジフォスファイト、トリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） フォスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
４，４′−ビフェニレンジフォスフォナイト、２，２′
−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フルオロフォスファイト、および２，２′−メチレン
ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オクチル
フォスファイトから選ばれるリン系化合物 0.01 〜１重
量部、ならびに
【００１７】（Ｄ） コハク酸ジメチルと１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの重縮合物、ポリ〔｛６−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキ
サメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ｝〕、およびポリ〔（６−モルホリノ
−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝
ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ｝〕から選ばれるヒンダードピペ
リジン化合物 0.01 〜１重量部。
ドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの重縮合物、ポリ〔｛６−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキ
サメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ｝〕、およびポリ〔（６−モルホリノ
−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝
ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ｝〕から選ばれるヒンダードピペ
リジン化合物 0.01 〜１重量部。
【００１８】本発明で用いるポリオレフィンは、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−１、イソブテン、３−メチル
ブテン−１、ヘキセン−１、４−メチルペンテン−１な
どのα−オレフィンの単独重合体、あるいは２種以上の
α−オレフィンから得られるランダムまたはブロック共
重合体である。具体的にはポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリイソブテン、ポリ−３−メチ
ルブテン−１、ポリヘキセン−１、ポリ−４−メチルペ
ンテン−１、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン
／ブテン−１共重合体、エチレン／４−メチルペンテン
−１共重合体、プロピレン／ブテン−１共重合体、プロ
ピレン／４−メチルペンテン−１共重合体、エチレン／
プロピレン／ブテン−１共重合体などが例示されるが、
特にポリプロピレンが好ましい。
ン、プロピレン、ブテン−１、イソブテン、３−メチル
ブテン−１、ヘキセン−１、４−メチルペンテン−１な
どのα−オレフィンの単独重合体、あるいは２種以上の
α−オレフィンから得られるランダムまたはブロック共
重合体である。具体的にはポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン−１、ポリイソブテン、ポリ−３−メチ
ルブテン−１、ポリヘキセン−１、ポリ−４−メチルペ
ンテン−１、エチレン／プロピレン共重合体、エチレン
／ブテン−１共重合体、エチレン／４−メチルペンテン
−１共重合体、プロピレン／ブテン−１共重合体、プロ
ピレン／４−メチルペンテン−１共重合体、エチレン／
プロピレン／ブテン−１共重合体などが例示されるが、
特にポリプロピレンが好ましい。
【００１９】本発明では、このようなポリオレフィン
に、前記のヒンダードフェノール系化合物（Ａ）、前記
式（Ｉ）で示されるアクリレート系化合物（Ｂ）、前記
のリン系化合物（Ｃ）および前記のヒンダードピペリジ
ン化合物（Ｄ）を配合する。
に、前記のヒンダードフェノール系化合物（Ａ）、前記
式（Ｉ）で示されるアクリレート系化合物（Ｂ）、前記
のリン系化合物（Ｃ）および前記のヒンダードピペリジ
ン化合物（Ｄ）を配合する。
【００２０】ヒンダードフェノール系化合物（Ａ）は、
次の三種から選ばれ、これらをそれぞれ単独で、あるい
は二種または三種を組み合わせて用いることができる。
次の三種から選ばれ、これらをそれぞれ単独で、あるい
は二種または三種を組み合わせて用いることができる。
【００２１】１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、お
よびビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルフォスホン酸エチル）カルシウム。
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、お
よびビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルフォスホン酸エチル）カルシウム。
【００２２】（Ｂ）成分のアクリレート系化合物を構成
する前記式（Ｉ）において、Ｒ1 は炭素数１〜５のアル
キルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｔ
−ブチル、２，２−ジメチルプロピルなどが挙げられる
が、耐熱安定性の点で、Ｒ1 はメチルまたはエチルが好
ましい。式（Ｉ）におけるＲ2 は炭素数１〜８のアルキ
ルであり、例えばメチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチ
ル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチルなどが挙げられるが、
耐熱安定性の点でＲ2 はメチル、ｔ−ブチルまたはｔ−
ペンチルが好ましく、とりわけｔ−ペンチルが好まし
い。式（Ｉ）におけるＲ3は水素または炭素数１〜８の
アルキルであり、アルキルの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチルなどが挙げ
られるが、耐熱安定性の点で、Ｒ3 は水素またはメチル
が好ましい。式（Ｉ）におけるＲ4 は水素またはメチル
であるが、耐熱安定性の点で水素が好ましい。式（Ｉ）
で示されるアクリレート系化合物は、それぞれ単独で、
または二種以上を組み合わせて用いることができる。
する前記式（Ｉ）において、Ｒ1 は炭素数１〜５のアル
キルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｔ
−ブチル、２，２−ジメチルプロピルなどが挙げられる
が、耐熱安定性の点で、Ｒ1 はメチルまたはエチルが好
ましい。式（Ｉ）におけるＲ2 は炭素数１〜８のアルキ
ルであり、例えばメチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチ
ル、ｔ−ペンチル、ｔ−オクチルなどが挙げられるが、
耐熱安定性の点でＲ2 はメチル、ｔ−ブチルまたはｔ−
ペンチルが好ましく、とりわけｔ−ペンチルが好まし
い。式（Ｉ）におけるＲ3は水素または炭素数１〜８の
アルキルであり、アルキルの例としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、オクチルなどが挙げ
られるが、耐熱安定性の点で、Ｒ3 は水素またはメチル
が好ましい。式（Ｉ）におけるＲ4 は水素またはメチル
であるが、耐熱安定性の点で水素が好ましい。式（Ｉ）
で示されるアクリレート系化合物は、それぞれ単独で、
または二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２３】リン系化合物（Ｃ）は、前記した六種類の
なかから選ばれ、それぞれ単独で、あるいは二種以上を
組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、
ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトール ジフォスファイトが、熱およ
び酸化安定性の点で特に好ましい。
なかから選ばれ、それぞれ単独で、あるいは二種以上を
組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、
ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトール ジフォスファイトが、熱およ
び酸化安定性の点で特に好ましい。
【００２４】本発明で用いるヒンダードピペリジン化合
物（Ｄ）は、いずれもオリゴマー型のものであり、重合
末端には多少の変化がありうるが、それぞれ次式（II-
1）、（II-2）および（II-3）で示されるものを主体と
している。
物（Ｄ）は、いずれもオリゴマー型のものであり、重合
末端には多少の変化がありうるが、それぞれ次式（II-
1）、（II-2）および（II-3）で示されるものを主体と
している。
【００２５】コハク酸ジメチルと １−（２−ヒドロキ
シエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの重縮合物：
シエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの重縮合物：
【００２６】
【化３】
【００２７】（式中、ｎは概ね２〜２０である）
【００２８】ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４
−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕：
チルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４
−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕：
【００２９】
【化４】
【００３０】（式中、ｎは概ね２〜２０である）
【００３１】ポリ〔（６−モルホリノ−１,３,５−トリ
アジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝〕：
アジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝〕：
【００３２】
【化５】
【００３３】（式中、ｎは概ね２〜２０である）
【００３４】式（II-1）で示される化合物は、例えば特
開昭 54-90292 号公報に記載されるものであり、チバ・
ガイギー社から Tinuvin 622LDという商品名で市販され
ている。式（II-2）で示される化合物は、例えば特公昭
57-42087 号公報に記載されるものであり、チバ・ガイ
ギー社から Chimassorb 944LD という商品名で市販され
ている。また式（II-3）で示される化合物は、例えば特
公平 1-12753号公報に記載されるものであり、アメリカ
ン・サイアナミド社から Cyasorb UV-3346という商品名
で市販されている。
開昭 54-90292 号公報に記載されるものであり、チバ・
ガイギー社から Tinuvin 622LDという商品名で市販され
ている。式（II-2）で示される化合物は、例えば特公昭
57-42087 号公報に記載されるものであり、チバ・ガイ
ギー社から Chimassorb 944LD という商品名で市販され
ている。また式（II-3）で示される化合物は、例えば特
公平 1-12753号公報に記載されるものであり、アメリカ
ン・サイアナミド社から Cyasorb UV-3346という商品名
で市販されている。
【００３５】これらのヒンダードピペリジン化合物は、
それぞれ単独で、あるいは二種または三種を組み合わせ
て用いることができる。これらのなかでも、式（II-2）
で示される化合物および式（II-3）で示される化合物が
好ましい。
それぞれ単独で、あるいは二種または三種を組み合わせ
て用いることができる。これらのなかでも、式（II-2）
で示される化合物および式（II-3）で示される化合物が
好ましい。
【００３６】本発明においては、以上のような（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物を必須成分とし
ており、それぞれの使用量は、ポリオレフィン１００重
量部あたり、いずれも 0.01 〜１重量部である。これら
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物は、い
ずれも配合量が 0.01 重量部未満では目的とする効果が
十分に得難く、また１重量部を越えて配合してもそれに
見合うだけの効果の向上が得られず、経済的にも不利と
なる。この範囲内で各化合物の好ましい使用量は、
（Ａ）のヒンダードフェノール系化合物が 0.02 〜 0.5
重量部程度、（Ｂ）のアクリレート系化合物が 0.02 〜
0.5重量部程度、 （Ｃ）のリン系化合物が0.02 〜 0.
5重量部程度、（Ｄ）のヒンダードピペリジン化合物が
0.02 〜 0.5重量部程度である。
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物を必須成分とし
ており、それぞれの使用量は、ポリオレフィン１００重
量部あたり、いずれも 0.01 〜１重量部である。これら
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物は、い
ずれも配合量が 0.01 重量部未満では目的とする効果が
十分に得難く、また１重量部を越えて配合してもそれに
見合うだけの効果の向上が得られず、経済的にも不利と
なる。この範囲内で各化合物の好ましい使用量は、
（Ａ）のヒンダードフェノール系化合物が 0.02 〜 0.5
重量部程度、（Ｂ）のアクリレート系化合物が 0.02 〜
0.5重量部程度、 （Ｃ）のリン系化合物が0.02 〜 0.
5重量部程度、（Ｄ）のヒンダードピペリジン化合物が
0.02 〜 0.5重量部程度である。
【００３７】本発明のポリオレフィン組成物には、その
特性を損なわないかぎり、他の添加剤、例えば酸化防止
剤、光安定剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、金属不活性化剤、難燃剤、中和剤、顔料、ケイ光増
白剤、アルカリ金属フォスフェートなどを配合すること
ができる。
特性を損なわないかぎり、他の添加剤、例えば酸化防止
剤、光安定剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止
剤、金属不活性化剤、難燃剤、中和剤、顔料、ケイ光増
白剤、アルカリ金属フォスフェートなどを配合すること
ができる。
【００３８】本発明で用いる前記（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物、あるいはさらに必要に
応じて配合されるその他の添加剤をポリオレフィンに配
合する方法としては、均質な混合物を得るのに適したあ
らゆる方法をとることができる。すなわち、これらの原
料を同時に配合してもよく、また個々に複数工程で配合
してもよく、さらにはこれらをマスターバッチとして混
合してもよい。これらの原料は、通常の方法により混練
することができ、例えば一軸押出機、二軸押出機などを
用いて混練すればよい。
（Ｃ）および（Ｄ）の各化合物、あるいはさらに必要に
応じて配合されるその他の添加剤をポリオレフィンに配
合する方法としては、均質な混合物を得るのに適したあ
らゆる方法をとることができる。すなわち、これらの原
料を同時に配合してもよく、また個々に複数工程で配合
してもよく、さらにはこれらをマスターバッチとして混
合してもよい。これらの原料は、通常の方法により混練
することができ、例えば一軸押出機、二軸押出機などを
用いて混練すればよい。
【００３９】本発明のポリオレフィン組成物は、生産性
向上を狙った高温成形加工分野、および繊維、フィル
ム、その他の成形品などで変色をきらう分野、特に燃焼
ガスやＮＯｘガスにさらされる分野に有用であり、とり
わけ繊維に対して有用である。
向上を狙った高温成形加工分野、および繊維、フィル
ム、その他の成形品などで変色をきらう分野、特に燃焼
ガスやＮＯｘガスにさらされる分野に有用であり、とり
わけ繊維に対して有用である。
【００４０】この組成物の成形は、公知の種々の方法に
より行うことができる。例えばフィルムにする場合は、
通常のフィルム押出機を用いてフィルムに成形し、目的
によっては同時に延伸する方法などが採用できる。また
繊維にする場合は、通常の方法により溶融紡糸し、さら
に延伸する方法、あるいは溶融紡糸後、油剤、帯電防止
剤などからなる仕上剤で表面処理を行い、さらに延伸す
る方法などが採用できる。
より行うことができる。例えばフィルムにする場合は、
通常のフィルム押出機を用いてフィルムに成形し、目的
によっては同時に延伸する方法などが採用できる。また
繊維にする場合は、通常の方法により溶融紡糸し、さら
に延伸する方法、あるいは溶融紡糸後、油剤、帯電防止
剤などからなる仕上剤で表面処理を行い、さらに延伸す
る方法などが採用できる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお例中にある部は、特にことわらないかぎり重
量基準である。
明するが、本発明はこれらによって限定されるものでは
ない。なお例中にある部は、特にことわらないかぎり重
量基準である。
【００４２】また、例中で用いた供試添加剤は次表のと
おりであり、以下それぞれの記号で表示する。
おりであり、以下それぞれの記号で表示する。
【００４３】
【表１】Ａ−１： １，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレ
ート Ａ−２： １，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌ
レート Ａ−３： ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルフォスホン酸エチル）カルシウム ＡＯ１： テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン Ｂ−１： ２，４−ジ−ｔ−ペンチル−６−〔１−
（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕フェニル アクリレート Ｂ−２： ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ニル アクリレート
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレ
ート Ａ−２： １，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌ
レート Ａ−３： ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルフォスホン酸エチル）カルシウム ＡＯ１： テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕メタン Ｂ−１： ２，４−ジ−ｔ−ペンチル−６−〔１−
（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）エチル〕フェニル アクリレート Ｂ−２： ２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェ
ニル アクリレート
【００４４】
【表２】Ｃ−１： ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォス
ファイト Ｃ−２： ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジフォスファイト Ｃ−３： トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト Ｃ−４： テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ４，４′−ビフェニレン ジフォスフォナイト Ｃ−５： ２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）フルオロフォスファイト Ｃ−６： ２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−
ブチルフェニル） オクチル フォスファイト Ｄ−１： コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエ
チル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンの重縮合物 （Tinuvin 622LD : チバ・ガイギー社製） Ｄ−２： ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕 （Chimassorb 944LD : チバ・ガイギー社製） Ｄ−３： ポリ〔（６−モルホリノ−１,３,５−トリア
ジン−２，４−ジイル）｛（２,２,６,６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２,
２,６,６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕 （Cyasorb UV-3346 : アメリカン・サイアナミド社製）
−メチルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォス
ファイト Ｃ−２： ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジフォスファイト Ｃ−３： トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイト Ｃ−４： テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル） ４，４′−ビフェニレン ジフォスフォナイト Ｃ−５： ２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）フルオロフォスファイト Ｃ−６： ２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−
ブチルフェニル） オクチル フォスファイト Ｄ−１： コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエ
チル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンの重縮合物 （Tinuvin 622LD : チバ・ガイギー社製） Ｄ−２： ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕 （Chimassorb 944LD : チバ・ガイギー社製） Ｄ−３： ポリ〔（６−モルホリノ−１,３,５−トリア
ジン−２，４−ジイル）｛（２,２,６,６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２,
２,６,６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕 （Cyasorb UV-3346 : アメリカン・サイアナミド社製）
【００４５】実施例１
【００４６】〔 配 合 〕 未安定化ポリプロピレン １００部 ステアリン酸カルシウム 0.０５部 供試添加剤 表３〜４記載
【００４７】上記配合物をミキサーで５分間混合したあ
と、４０mmφ押出機を用いて３１０℃で押出し、ペレッ
ト化した。次いで、３０mmφ押出機（ダイス形状： 0.5
mmφ×３６ホール）を用い、温度３４０℃、吐出樹脂圧
１００ kgf／cm2 一定の条件で溶融紡糸を行い、以下に
示す各性能項目を評価した。
と、４０mmφ押出機を用いて３１０℃で押出し、ペレッ
ト化した。次いで、３０mmφ押出機（ダイス形状： 0.5
mmφ×３６ホール）を用い、温度３４０℃、吐出樹脂圧
１００ kgf／cm2 一定の条件で溶融紡糸を行い、以下に
示す各性能項目を評価した。
【００４８】 耐熱性：上記溶融紡糸工程において、
ダイスから流出する３６本の糸の引取り速度を、４００
ｍ／分から９００ｍ／分の間で１００ｍ／分きざみに変
化させ、糸切れなしに引取り可能な速度を測定して、加
工時の耐熱性を評価した。糸切れは、樹脂が加工時の熱
により劣化すると起こるため、糸切れのないほど、すな
わち引取り可能速度が大きいほど、加工時の耐熱性に優
れる。
ダイスから流出する３６本の糸の引取り速度を、４００
ｍ／分から９００ｍ／分の間で１００ｍ／分きざみに変
化させ、糸切れなしに引取り可能な速度を測定して、加
工時の耐熱性を評価した。糸切れは、樹脂が加工時の熱
により劣化すると起こるため、糸切れのないほど、すな
わち引取り可能速度が大きいほど、加工時の耐熱性に優
れる。
【００４９】 耐熱酸化性：溶融紡糸にて得られた未
延伸糸をさらに１３５℃で 2.5倍に延伸し、１８デニー
ル／フィラメントの繊維を得た。この繊維を５cmの長さ
に切断したもの約３ｇを中央で束ね、供試試料とした。
この供試試料を１３５℃のギヤーオーブン中に入れて、
熱変色が起こるまでの時間（日数）を測定し、耐熱酸化
性を評価した。
延伸糸をさらに１３５℃で 2.5倍に延伸し、１８デニー
ル／フィラメントの繊維を得た。この繊維を５cmの長さ
に切断したもの約３ｇを中央で束ね、供試試料とした。
この供試試料を１３５℃のギヤーオーブン中に入れて、
熱変色が起こるまでの時間（日数）を測定し、耐熱酸化
性を評価した。
【００５０】 耐光酸化性：で得た１８デニール／
フィラメントの繊維を３６本撚糸して、ブラックパネル
温度８９℃のキセノンフェードメーター中に入れ、エネ
ルギー照射量５０kJ毎に引張強度を測定した。そして、
引張強度保持率が５０％に到達するまでのエネルギー照
射量で耐光酸化性を評価した。
フィラメントの繊維を３６本撚糸して、ブラックパネル
温度８９℃のキセノンフェードメーター中に入れ、エネ
ルギー照射量５０kJ毎に引張強度を測定した。そして、
引張強度保持率が５０％に到達するまでのエネルギー照
射量で耐光酸化性を評価した。
【００５１】 耐燃焼ガス変色性：と同様の供試試
料を作成し、これを９８℃の都市ガス燃焼ガスに３０分
間曝露して、変色度合いを次の５段階による目視判定で
評価した。数値の小さいものほど、耐変色性に優れる。
料を作成し、これを９８℃の都市ガス燃焼ガスに３０分
間曝露して、変色度合いを次の５段階による目視判定で
評価した。数値の小さいものほど、耐変色性に優れる。
【００５２】〈判定基準〉 １： 変色なし ２： わずかに変色 ３： 中程度の変色 ４： やや変色大 ５： 変色大
【００５３】なお、燃焼ガス曝露に用いた装置は、直径
２５cm、長さ７０cmのステンレス製円筒であり、下部よ
り燃焼ガスを発生させ、試料は上部に配置した。
２５cm、長さ７０cmのステンレス製円筒であり、下部よ
り燃焼ガスを発生させ、試料は上部に配置した。
【００５４】 耐ＮＯｘガス変色性：と同様の供試
試料を作成し、これをJIS L 0855 「酸化窒素ガスに対
する染色堅ろう度試験方法」に準拠して、ＮＯｘ濃度２
容量％雰囲気中に２４時間曝露し、変色度合いをに記
載したのと同様な５段階による目視判定で評価した。数
値の小さいものほど、耐変色性に優れる。
試料を作成し、これをJIS L 0855 「酸化窒素ガスに対
する染色堅ろう度試験方法」に準拠して、ＮＯｘ濃度２
容量％雰囲気中に２４時間曝露し、変色度合いをに記
載したのと同様な５段階による目視判定で評価した。数
値の小さいものほど、耐変色性に優れる。
【００５５】以上の評価結果を表３および表４に示す。
表中、結果の欄にある〜は、それぞれ上記各性能評
価項目に対応し、次のとおりである。
表中、結果の欄にある〜は、それぞれ上記各性能評
価項目に対応し、次のとおりである。
【００５６】 耐熱性：引取り可能速度（ｍ／分） 耐熱酸化性：１３５℃熱変色時間（日） 耐光酸化性：引張強度半減までのエネルギー照射量
（kJ） 耐燃焼ガス変色性 耐ＮＯｘガス変色性
（kJ） 耐燃焼ガス変色性 耐ＮＯｘガス変色性
【００５７】
【表３】 本 発 明 例 ─────────────────────────────────── 番号 供試添加剤（種類および部） 結 果 フェノー アクリレ リン系 ピペリジ ル系 ート系 ン系 ｍ／分 日 kJ 1 A-1 0.1 B-1 0.1 C-1 0.1 D-1 0.1 700 14 450 １ ２ 2 〃 B-2 0.1 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〃 3 〃 B-1 0.1 C-2 0.1 〃 〃 13 〃 〃 〃 4 〃 〃 C-3 0.1 〃 〃 〃 〃 〃 〃 5 〃 〃 C-4 0.1 〃 〃 〃 〃 〃 〃 6 〃 〃 C-5 0.1 〃 〃 〃 〃 〃 〃 7 〃 〃 C-6 0.1 〃 〃 12 〃 〃 〃 8 〃 〃 C-1 0.1 D-2 0.1 〃 17 500 〃 ３ 9 〃 〃 〃 D-3 0.1 〃 16 〃 〃 〃 10 A-2 0.1 〃 〃 D-1 0.1 〃 14 450 〃 ２ 11 〃 〃 〃 D-2 0.1 〃 18 500 〃 ３ 12 〃 〃 〃 D-3 0.1 〃 17 〃 〃 〃 13 〃 B-2 0.1 〃 D-2 0.1 〃 18 〃 〃 〃 14 A-3 0.1 B-1 0.1 〃 D-1 0.1 〃 12 450 〃 ２ 15 〃 〃 〃 D-2 0.1 〃 15 500 〃 ３ 16 〃 〃 〃 D-3 0.1 〃 14 〃 〃 〃 17 〃 B-2 0.1 〃 D-2 0.1 〃 15 〃 〃 〃 18 A-1 0.2 B-1 0.1 〃 〃 〃 19 550 ２ 〃 19 A-1 0.1 B-1 0.2 〃 〃 900 17 500 １ 〃 20 〃 B-1 0.1 C-1 0.2 〃 700 18 〃 〃 ２ 21 〃 〃 C-1 0.1 D-2 0.2 600 19 700 ２ ３ ───────────────────────────────────
【００５８】
【表４】 比 較 例 ─────────────────────────────────── 番号 供試添加剤（種類および部） 結 果 フェノー アクリレ リン系 ピペリジ ル系 ート系 ン系 ｍ／分 日 kJ 22 A-1 0.1 B-1 0.1 C-1 0.1 − 900 7 100 １ ４ 23 〃 〃 − D-2 0.1 700 12 350 ２ ４ 24 〃 − C-1 0.1 〃 400未満 10 〃 〃 〃 25 − B-1 0.1 〃 〃 600 3 〃 〃 ３ 26 A-2 0.1 〃 〃 − 900 8 100 １ 〃 27 〃 〃 − D-2 0.1 700 13 350 ２ 〃 28 〃 − C-1 0.1 〃 400未満 11 〃 〃 〃 29 A-3 0.1 B-1 0.1 〃 − 900 5 100 〃 ４ 30 〃 〃 − D-2 0.1 700 10 350 〃 〃 31 〃 − C-1 0.1 〃 400未満 7 〃 〃 〃 32 AO1 0.1 B-1 0.1 〃 〃 700 15 400 ３ ５ 33 AO1 0.2 〃 〃 〃 〃 17 〃 〃 〃 ───────────────────────────────────
【００５９】
【発明の効果】本発明により特定のヒンダードフェノー
ル系化合物、特定のアクリレート系化合物、特定のリン
系化合物および特定のヒンダードピペリジン化合物を配
合したポリオレフィン組成物は、高温加工時の熱ならび
に使用時の熱酸化および光酸化に対して実用上十分な安
定性を有するとともに、燃焼ガスやＮＯｘガスによる変
色に対しても高い抵抗性を示す。
ル系化合物、特定のアクリレート系化合物、特定のリン
系化合物および特定のヒンダードピペリジン化合物を配
合したポリオレフィン組成物は、高温加工時の熱ならび
に使用時の熱酸化および光酸化に対して実用上十分な安
定性を有するとともに、燃焼ガスやＮＯｘガスによる変
色に対しても高い抵抗性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/5333 ＫＦＮ 7167−4Ｊ (72)発明者 位田 加奈子 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】ポリオレフィン１００重量部に対して、
（Ａ） １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル） イソシアヌレート、 １，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル） イソシアヌレート、お
よびビス(３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルフォスホン酸エチル）カルシウムから選ばれるヒン
ダードフェノール系化合物 0.01 〜１重量部、（Ｂ）
次式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜５のアルキルを表し、Ｒ2 は
炭素数１〜８のアルキルを表し、Ｒ3 は水素または炭素
数１〜８のアルキルを表し、Ｒ4 は水素またはメチルを
表す）で示されるアクリレート系化合物 0.01 〜１重量
部、（Ｃ） ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェニル） ペンタエリスリトール ジフォスファイ
ト、 ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ペンタエリ
スリトール ジフォスファイト、 トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） フォスフ
ァイト、 テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４，
４′−ビフェニレンジフォスフォナイト、 ２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル） フルオロフォスファイト、および２，２′−
メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル） オ
クチル フォスファイトから選ばれるリン系化合物 0.0
1 〜１重量部、ならびに（Ｄ） コハク酸ジメチルと１
−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの重縮合物、 ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、およびポリ〔（６
−モルホリノ−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイ
ル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕から選ばれるヒ
ンダードピペリジン化合物 0.01 〜１重量部を含有せし
めてなることを特徴とするポリオレフィン組成物。 - 【請求項２】リン系化合物が、ビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェニル） ペンタエリスリトール
ジフォスファイトである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】ヒンダードピペリジン化合物が、ポリ
〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−１,３,５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝
ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）イミノ｝〕、またはポリ〔（６−モルホ
リノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）
｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）イミノ｝〕である請求項１また
は２記載の組成物。 - 【請求項４】ポリオレフィンがポリプロピレンである請
求項１、２または３記載の組成物。
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|---|---|---|---|
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| JP3327387A JPH05156094A (ja) | 1991-12-11 | 1991-12-11 | 安定化ポリオレフィン組成物 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100525177B1 (ko) * | 1997-09-29 | 2005-12-30 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 유기재료에대한안정화제혼합물 |
| JP2021510177A (ja) * | 2018-01-12 | 2021-04-15 | 東レ株式会社 | 着色ポリプロピレン繊維及びその調製方法 |
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