JPH05148337A - 構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組成物Info
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- JPH05148337A JPH05148337A JP3315638A JP31563891A JPH05148337A JP H05148337 A JPH05148337 A JP H05148337A JP 3315638 A JP3315638 A JP 3315638A JP 31563891 A JP31563891 A JP 31563891A JP H05148337 A JPH05148337 A JP H05148337A
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- epoxy resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】エポキシ樹脂硬化物が元来有する優れた剪断接
着力を実質的に損なうことなく剥離強度に優れた構造接
着剤として適切なエポキシ樹脂組成物の提供。 【構成】ビスフェノール型エポキシ樹脂（Ａ）６５〜９
８重量部、ブロックイソシアネートを含有するウレタン
変性エポキシ樹脂（Ｂ）３５〜２重量部（ここでエポキ
シ樹脂（Ａ）と変性エポキシ樹脂（Ｂ）との合計量は１
００重量部となるようにする）、カルボキシル基含有ブ
タジエン・アクリロニトリル液状ゴム（Ｃ）５〜５０重
量部および硬化剤（Ｄ）からなる構造用接着剤に適した
エポキシ樹脂組成物。
着力を実質的に損なうことなく剥離強度に優れた構造接
着剤として適切なエポキシ樹脂組成物の提供。 【構成】ビスフェノール型エポキシ樹脂（Ａ）６５〜９
８重量部、ブロックイソシアネートを含有するウレタン
変性エポキシ樹脂（Ｂ）３５〜２重量部（ここでエポキ
シ樹脂（Ａ）と変性エポキシ樹脂（Ｂ）との合計量は１
００重量部となるようにする）、カルボキシル基含有ブ
タジエン・アクリロニトリル液状ゴム（Ｃ）５〜５０重
量部および硬化剤（Ｄ）からなる構造用接着剤に適した
エポキシ樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は自動車の車体組み立てに
おけるフード、ドアー、フェンダのヘム・フランジ部等
の接着あるいはウェルドボンド工法による車体骨格部品
の接着に用いられる構造用接着剤に適したエポキシ樹脂
組成物に関する。
おけるフード、ドアー、フェンダのヘム・フランジ部等
の接着あるいはウェルドボンド工法による車体骨格部品
の接着に用いられる構造用接着剤に適したエポキシ樹脂
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂をベースとする構造
用接着剤としてビスフェノール型エポキシ樹脂、ゴム変
性エポキシ樹脂、合成ゴム、ウレタン変性エポキシ樹
脂、充填剤および硬化剤からなる各種のエポキシ樹脂組
成物が知られている。
用接着剤としてビスフェノール型エポキシ樹脂、ゴム変
性エポキシ樹脂、合成ゴム、ウレタン変性エポキシ樹
脂、充填剤および硬化剤からなる各種のエポキシ樹脂組
成物が知られている。
【０００３】一方、構造用に用いられる接着剤は、その
構造物の使用形態から接着部に剪断応力のみならず各種
方向の応力がかかるので構造用接着剤は剪断接着性およ
び剥離強度のいずれに対しても高度のものが要求され
る。従来公知の構造用接着剤に用いられるエポキシ樹脂
組成物は必ずしもこの様な要求を完全に満たすものでは
無く、特に剥離強度に於いて改良の余地があった。
構造物の使用形態から接着部に剪断応力のみならず各種
方向の応力がかかるので構造用接着剤は剪断接着性およ
び剥離強度のいずれに対しても高度のものが要求され
る。従来公知の構造用接着剤に用いられるエポキシ樹脂
組成物は必ずしもこの様な要求を完全に満たすものでは
無く、特に剥離強度に於いて改良の余地があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明はビス
フェノール系エポキシ樹脂硬化物が元来有する剪断接着
性を実質的に損うこと無く剥離強度に優れる構造用接着
剤として適切なエポキシ樹脂組成物を提供することを目
的とする。
フェノール系エポキシ樹脂硬化物が元来有する剪断接着
性を実質的に損うこと無く剥離強度に優れる構造用接着
剤として適切なエポキシ樹脂組成物を提供することを目
的とする。
【０００５】本発明者は鋭意、研究した結果、ビスフェ
ノール型樹脂と硬化剤からなる系に、ブロックイソシア
ネートを有する特殊なウレタン変性エポキシ樹脂及びカ
ルボキシル基を含有する特殊なブタジエン・アクリロニ
トリル液状ゴムを配合することにより上記目的が達成さ
れることを知見し本発明を完成するに到った。
ノール型樹脂と硬化剤からなる系に、ブロックイソシア
ネートを有する特殊なウレタン変性エポキシ樹脂及びカ
ルボキシル基を含有する特殊なブタジエン・アクリロニ
トリル液状ゴムを配合することにより上記目的が達成さ
れることを知見し本発明を完成するに到った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ビスフ
ェノール型エポキシ樹脂（Ａ）６５〜９８重量部、ブロ
ックイソシアネートを含有するウレタン変性エポキシ樹
脂（Ｂ）３５〜２重量部（ここでエポキシ樹脂（Ａ）と
変性エポキシ樹脂（Ｂ）との合計量は１００重量部とな
るようにする）、カルボキシル基含有ブタジエン・アク
リロニトリル液状ゴム（Ｃ）５〜５０重量部および硬化
剤（Ｄ）からなる構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組
成物が提供される。
ェノール型エポキシ樹脂（Ａ）６５〜９８重量部、ブロ
ックイソシアネートを含有するウレタン変性エポキシ樹
脂（Ｂ）３５〜２重量部（ここでエポキシ樹脂（Ａ）と
変性エポキシ樹脂（Ｂ）との合計量は１００重量部とな
るようにする）、カルボキシル基含有ブタジエン・アク
リロニトリル液状ゴム（Ｃ）５〜５０重量部および硬化
剤（Ｄ）からなる構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組
成物が提供される。
【０００７】本発明の組成物を接着剤に使用した場合、
エポキシ樹脂系接着剤が本来有する高い剪断接着力を有
し、しかも剥離強度も優れているので構造用接着剤とし
て極めて適切である。
エポキシ樹脂系接着剤が本来有する高い剪断接着力を有
し、しかも剥離強度も優れているので構造用接着剤とし
て極めて適切である。
【０００８】以下、本発明の構成を詳述するが本発明の
目的および利点がより一層明確になるであろう。
目的および利点がより一層明確になるであろう。
【０００９】エポキシ樹脂（Ａ） ビスフェノール型エポキシ樹脂（Ａ）は、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン：ビスフェノール
Ａ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン：
ビスフェノールＡＤ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン：ビスフェノールＦで例示されるビスフェノール
とエピクロルヒドリンから誘導されるエポキシ樹脂であ
り、代表的には下記構造式（１）で示される。
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン：ビスフェノール
Ａ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン：
ビスフェノールＡＤ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン：ビスフェノールＦで例示されるビスフェノール
とエピクロルヒドリンから誘導されるエポキシ樹脂であ
り、代表的には下記構造式（１）で示される。
【００１０】
【化１】 （上記式に於いてＲは水素原子またはメチル基である）
【００１１】エポキシ樹脂（Ａ）の数平均分子量は３５
０〜５０００、特には、３５０〜２０００が好ましい。
あまり分子量の高いのもは、エポキシ基の含量が低いの
で硬化後の架橋密度が低く、充分な剪断接着強度を得ら
れないと共に接着剤の粘度が大きくなり塗布作業等が困
難になる。
０〜５０００、特には、３５０〜２０００が好ましい。
あまり分子量の高いのもは、エポキシ基の含量が低いの
で硬化後の架橋密度が低く、充分な剪断接着強度を得ら
れないと共に接着剤の粘度が大きくなり塗布作業等が困
難になる。
【００１２】ブロックイソシアネート含有ウレタン変性
エポキシ樹脂（Ｂ） 変性エポキシ樹脂（Ｂ）は以下の如き方法で調製され
る。即ち、ポリオール（ａ）に過剰のジイソシアネート
（ｂ）を反応させ、末端にイソシアネート基を含有する
ウレタンプレポリマー（ｃ）を調製した後、このプレポ
リマー（ｃ）の末端イソシアネートの一部を水酸基含有
化合物（ｄ）と反応させてブロックイソシアネートを形
成する。
エポキシ樹脂（Ｂ） 変性エポキシ樹脂（Ｂ）は以下の如き方法で調製され
る。即ち、ポリオール（ａ）に過剰のジイソシアネート
（ｂ）を反応させ、末端にイソシアネート基を含有する
ウレタンプレポリマー（ｃ）を調製した後、このプレポ
リマー（ｃ）の末端イソシアネートの一部を水酸基含有
化合物（ｄ）と反応させてブロックイソシアネートを形
成する。
【００１３】イソシアネートの一部がブロックされたプ
レポリマー（ｃ）とビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル
型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂等のエ
ポキシ樹脂（ｅ）とを反応させて変性エポキシ樹脂
（Ｂ）が製造される。
レポリマー（ｃ）とビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル
型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂等のエ
ポキシ樹脂（ｅ）とを反応させて変性エポキシ樹脂
（Ｂ）が製造される。
【００１４】上記に於いてポリオール（ａ）としてはポ
リテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、などのポリエーテルポ
リオール、その他ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオー
ル、アクリルポリオール、ポリウレタンポリオールなど
が挙げられるが、好ましいものは、ポリエーテルポリオ
ールである。
リテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、などのポリエーテルポ
リオール、その他ポリエステルポリオール、ポリエーテ
ルエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオー
ル、アクリルポリオール、ポリウレタンポリオールなど
が挙げられるが、好ましいものは、ポリエーテルポリオ
ールである。
【００１５】ジイソシアネート（ｂ）としてはトリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチ
レンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、キシ
リレンジイソシアネート、などが挙げられ、なかでも、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネートが好ましい。
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチ
レンビス（４−シクロヘキシルイソシアネート）、キシ
リレンジイソシアネート、などが挙げられ、なかでも、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネートが好ましい。
【００１６】上記反応で得られるウレタンプレポリマー
（ｃ）は、そのポリマー末端にイソシアネート基を有す
るが、そのイソシアネートの一部をブロックするために
用いる水酸基含有化合物（ｄ）としてフェノール、クレ
ゾール、キシレノール等のフェノール類、γ−ブチロラ
クタム、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトキ
シム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキ
シム等のオキシム類、コハク酸イミド、フタル酸イミド
等のイミド類、エタノール、ブタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類などが挙げられる。
（ｃ）は、そのポリマー末端にイソシアネート基を有す
るが、そのイソシアネートの一部をブロックするために
用いる水酸基含有化合物（ｄ）としてフェノール、クレ
ゾール、キシレノール等のフェノール類、γ−ブチロラ
クタム、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトキ
シム、メチルエチルケトキシム、シクロヘキサノンオキ
シム等のオキシム類、コハク酸イミド、フタル酸イミド
等のイミド類、エタノール、ブタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類などが挙げられる。
【００１７】この様なブロックイソシアネート含有ウレ
タン変性エポキシ樹脂（Ｂ）は市販されており、例え
ば、エー・シー・アール（株）のＲ−１５４１として販
売されている。
タン変性エポキシ樹脂（Ｂ）は市販されており、例え
ば、エー・シー・アール（株）のＲ−１５４１として販
売されている。
【００１８】この変性エポキシ樹脂は本発明のエポキシ
樹脂組成物を硬化の目的で高温に加熱するとブロックイ
ソシアネートが解離してイソシアネート基と水酸基含有
化合物となりこれらがエポキシ基、硬化剤と反応して強
靱な結合を形成する。この結合と後述する液状ゴム
（Ｃ）との存在により、本発明組成物の硬化物は剪断接
着性および剥離強度に於いて優れることになる。
樹脂組成物を硬化の目的で高温に加熱するとブロックイ
ソシアネートが解離してイソシアネート基と水酸基含有
化合物となりこれらがエポキシ基、硬化剤と反応して強
靱な結合を形成する。この結合と後述する液状ゴム
（Ｃ）との存在により、本発明組成物の硬化物は剪断接
着性および剥離強度に於いて優れることになる。
【００１９】エポキシ樹脂（Ａ）と変性エポキシ樹脂
（Ｂ）の配合割合は重量比（（Ａ）／（Ｂ））で６５／
３５〜９８／２好ましくは８０／２０〜９５／５であ
る。
（Ｂ）の配合割合は重量比（（Ａ）／（Ｂ））で６５／
３５〜９８／２好ましくは８０／２０〜９５／５であ
る。
【００２０】カルボキシル基含有ブタジエン・アクリロ
ニトリル液状ゴム 好ましい液状ゴム（Ｃ）は下記構造式（２）で示される
カルボキシル基が末端に結合しているものである。
ニトリル液状ゴム 好ましい液状ゴム（Ｃ）は下記構造式（２）で示される
カルボキシル基が末端に結合しているものである。
【００２１】
【化２】 （ここでｘ、ｙ、ｍは繰り返し単位数でｘ／ｙは９５／
５〜５０／５０、ｍは１０〜５０である。）
５〜５０／５０、ｍは１０〜５０である。）
【００２２】液状ゴム（ｃ）はそれ自体公知の方法で製
造可能でもあるし、また、宇部興産（株）のＨｙｃａｒ
ＣＴＢＮ １３００×３１、ＣＴＢＮ １３００×
８、ＣＴＢＮ １３００×１３、ＣＴＢＮ １３００×
９として市販され、容易に入手できる。液状ゴム（Ｃ）
のアクリロニトリルの含量の増大と共にエポキシ樹脂
（Ａ）との相溶性が大きくなるが、あまり多いとゴム的
性質を失うので上記式（２）においてｘ／ｙ（モル比）
は９０／１０〜７０／３０が好ましい。
造可能でもあるし、また、宇部興産（株）のＨｙｃａｒ
ＣＴＢＮ １３００×３１、ＣＴＢＮ １３００×
８、ＣＴＢＮ １３００×１３、ＣＴＢＮ １３００×
９として市販され、容易に入手できる。液状ゴム（Ｃ）
のアクリロニトリルの含量の増大と共にエポキシ樹脂
（Ａ）との相溶性が大きくなるが、あまり多いとゴム的
性質を失うので上記式（２）においてｘ／ｙ（モル比）
は９０／１０〜７０／３０が好ましい。
【００２３】この液状ゴム（Ｃ）を適切な量配合すると
エポキシ樹脂（Ａ）および（Ｂ）と硬化時に反応してエ
ポキシ樹脂の剛直な高分子鎖と結合し、硬化物に可撓性
を与え、剥離接着強度を大ならしめる。その意味に於い
て液状ゴム（Ｃ）の配合量はエポキシ樹脂（Ａ）と変性
エポキシ樹脂（Ｂ）の合計１００重量部に対して５〜５
０重量部、好ましくは１０〜３０重量部である。
エポキシ樹脂（Ａ）および（Ｂ）と硬化時に反応してエ
ポキシ樹脂の剛直な高分子鎖と結合し、硬化物に可撓性
を与え、剥離接着強度を大ならしめる。その意味に於い
て液状ゴム（Ｃ）の配合量はエポキシ樹脂（Ａ）と変性
エポキシ樹脂（Ｂ）の合計１００重量部に対して５〜５
０重量部、好ましくは１０〜３０重量部である。
【００２４】硬化剤（Ｄ） 本発明で使用される硬化剤は硬化温度１００〜２００℃
の温度範囲でエポキシ樹脂の硬化反応が実質的に開始す
るものであれば如何なるものであっても良いが、具体的
にはジシアンジアシド、イソフタル酸シヒドラジド、
Ｎ，Ｎ´−ジアルキル尿素誘導体、Ｎ，Ｎ´−ジアルキ
ルチオ尿素誘導体などの潜在性硬化剤、４，４´−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４´−ジアミノジフェニル
スルホンなどの芳香族ジアミン系硬化剤、その他イミダ
ゾールおよびその誘導体を挙げることができるが、なか
でもジシアンジアミド、Ｎ，Ｎ´−ジアルキル尿素誘導
体などが好ましく使用できる。硬化剤の使用量は硬化剤
の種類およびエポキシ基の組成物中に於ける存在量を考
慮して適切に定めることができるが一般的には、エポキ
シ樹脂（（Ａ）＋（Ｂ））１００重量部に対して１〜３
０重量部程度配合される。また、必要に応じて硬化促進
剤を併用できる。
の温度範囲でエポキシ樹脂の硬化反応が実質的に開始す
るものであれば如何なるものであっても良いが、具体的
にはジシアンジアシド、イソフタル酸シヒドラジド、
Ｎ，Ｎ´−ジアルキル尿素誘導体、Ｎ，Ｎ´−ジアルキ
ルチオ尿素誘導体などの潜在性硬化剤、４，４´−ジア
ミノジフェニルメタン、４，４´−ジアミノジフェニル
スルホンなどの芳香族ジアミン系硬化剤、その他イミダ
ゾールおよびその誘導体を挙げることができるが、なか
でもジシアンジアミド、Ｎ，Ｎ´−ジアルキル尿素誘導
体などが好ましく使用できる。硬化剤の使用量は硬化剤
の種類およびエポキシ基の組成物中に於ける存在量を考
慮して適切に定めることができるが一般的には、エポキ
シ樹脂（（Ａ）＋（Ｂ））１００重量部に対して１〜３
０重量部程度配合される。また、必要に応じて硬化促進
剤を併用できる。
【００２５】また、本発明の組成物に於いては（Ａ）〜
（Ｄ）の必須成分の他に必要に応じて炭酸カルシュウ
ム、水酸化アルミニウム、酸化チタン、硫酸バリウム、
カルシュウムメタシリケート、カーボンフィラー、カー
ボンチョップ等の充填剤、等を含有することができる。
（Ｄ）の必須成分の他に必要に応じて炭酸カルシュウ
ム、水酸化アルミニウム、酸化チタン、硫酸バリウム、
カルシュウムメタシリケート、カーボンフィラー、カー
ボンチョップ等の充填剤、等を含有することができる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例を以って本発明を具体的に説明
する。表１に記載している配合比率で各成分を混合し、
３本ロールで十分に分散させて接着剤を得た。
する。表１に記載している配合比率で各成分を混合し、
３本ロールで十分に分散させて接着剤を得た。
【００２７】この接着剤を被着体（鋼板ＳＣＰ−２８Ｃ
（防錆油面処理）、引張剪断接着試験用：２５×１５０
×１．６ｍｍＴ型剥離試験用：２５×２００×０．８ｍ
ｍ）に厚さ０．１５ｍｍに塗布し１８０℃、２０分の硬
化条件にて硬化接着し、得られた試験片につき引張剪断
接着試験（引張速度５mm/min）および剥離強度試験（引
張速度５０mm/min）を行った。結果を表１に示した。比
較例１は液状ゴムを６０ｐｈｒ添加した例、比較例２は
液状ゴムとウレタン変性エポキシ樹脂を添加しない例、
比較例３はウレタン変性エポキシ樹脂添加しない例、比
較例４はウレタン変性エポキシ樹脂を過剰に添加した例
で接着性が低下していることがわかる。
（防錆油面処理）、引張剪断接着試験用：２５×１５０
×１．６ｍｍＴ型剥離試験用：２５×２００×０．８ｍ
ｍ）に厚さ０．１５ｍｍに塗布し１８０℃、２０分の硬
化条件にて硬化接着し、得られた試験片につき引張剪断
接着試験（引張速度５mm/min）および剥離強度試験（引
張速度５０mm/min）を行った。結果を表１に示した。比
較例１は液状ゴムを６０ｐｈｒ添加した例、比較例２は
液状ゴムとウレタン変性エポキシ樹脂を添加しない例、
比較例３はウレタン変性エポキシ樹脂添加しない例、比
較例４はウレタン変性エポキシ樹脂を過剰に添加した例
で接着性が低下していることがわかる。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】この様に本発明のエポキシ樹脂組成物は
剪断接着力および剥離接着力に、優れるので構造用接着
剤として極めて適切で有利に使用される。
剪断接着力および剥離接着力に、優れるので構造用接着
剤として極めて適切で有利に使用される。
Claims (1)
- 【請求項１】ビスフェノール型エポキシ樹脂（Ａ）６５
〜９８重量部、ブロックイソシアネートを含有するウレ
タン変性エポキシ樹脂（Ｂ）３５〜２重量部（ここでエ
ポキシ樹脂（Ａ）と変性エポキシ樹脂（Ｂ）との合計量
は１００重量部となるようにする）、カルボキシル基含
有ブタジエン・アクリロニトリル液状ゴム（Ｃ）５〜５
０重量部および硬化剤（Ｄ）からなる構造用接着剤に適
したエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315638A JPH05148337A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3315638A JPH05148337A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148337A true JPH05148337A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18067775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3315638A Withdrawn JPH05148337A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 構造用接着剤に適したエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148337A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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