JPH05148124A - ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物 - Google Patents
ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物Info
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- JPH05148124A JPH05148124A JP4113675A JP11367592A JPH05148124A JP H05148124 A JPH05148124 A JP H05148124A JP 4113675 A JP4113675 A JP 4113675A JP 11367592 A JP11367592 A JP 11367592A JP H05148124 A JPH05148124 A JP H05148124A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 組成物の重量を基にして(a)ペルフルオロ
ポリエーテル〔例:ペルフルオロポリメチルイソプロピ
ルエーテル(ホムブリン(登録商標) HC)〕0.1〜5.
0重量%、並びに(b)0.1〜1.0当量のアミン含量を
もつアミノ官能シリコーン〔例:シリコーン油Q2−8
220〕及び式 【化1】 の官能基を1つ以上もつイソチウロニウム化合物、並び
にそれらの混合物から選ばれるコンディショニング剤、
1.0〜10.0重量%を含むヘアコンディショニング組成
物。 【効果】 この組成物は多重シャンプ洗いを通して持続
される長時間コンディショニング効果(フライアウェイ
及び繊維間摩擦の低下)を与える。
ポリエーテル〔例:ペルフルオロポリメチルイソプロピ
ルエーテル(ホムブリン(登録商標) HC)〕0.1〜5.
0重量%、並びに(b)0.1〜1.0当量のアミン含量を
もつアミノ官能シリコーン〔例:シリコーン油Q2−8
220〕及び式 【化1】 の官能基を1つ以上もつイソチウロニウム化合物、並び
にそれらの混合物から選ばれるコンディショニング剤、
1.0〜10.0重量%を含むヘアコンディショニング組成
物。 【効果】 この組成物は多重シャンプ洗いを通して持続
される長時間コンディショニング効果(フライアウェイ
及び繊維間摩擦の低下)を与える。
Description
【0001】
【発明の分野】本発明はペルフルオロポリエーテル殊に
ホムブリン(Fomblin)(登録商標)HC並びにアミノ官
能シリコーン及び(又は)イソチウロニウム化合物から
なる群から選ばれるコンディショニング剤を含むコンデ
ィショニング組成物に関する。
ホムブリン(Fomblin)(登録商標)HC並びにアミノ官
能シリコーン及び(又は)イソチウロニウム化合物から
なる群から選ばれるコンディショニング剤を含むコンデ
ィショニング組成物に関する。
【0002】
【関連技術の説明】フッ素化ポリエーテル及びペルフル
オロポリエーテルは化粧品の技術分野においてよく知ら
れている。それらは化粧品組成物中に活性成分及び構成
要素として使用される。日本公開特許公報昭63-107911
号は皮膚及び髪保護組成物中に、前記組成物の湿潤化性
を改良するための式 F(C3F6O)C2F5 のペルフルオロポリ
エーテルの使用を詳細に記載している。この日本文献は
単にペルフルオロエーテルと組合せた普通の成分例えば
ワセリン、オリーブ油及びポリエチレングリコールを開
示している。米国特許第4,044,121 号はヘアスプレー製
品中への一定のペルフルオロポリエーテルの混合を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 Rf Q(XCO)
A(COOZ)〔式中、Rf は3〜20個の炭素原子をもつ一
価のフッ素化飽和脂肪族基であり;Qは二価の連結基で
あり;Xは−O−又は−NR−(式中、Rは水素又は1〜
14個の炭素原子をもつアルキルである)であり;Aは
芳香族炭素上に水素置換基のみをもつフェニレン、ある
いは1個又はそれ以上の水素が塩素、臭素、1〜4個の
炭素原子をもつアルキル又はそれらの組合せにより置換
されたフェニレンであり;Zは水素あるいは NH4 + 、Na
+ 、K+ 、Li+ 、1〜6個の炭素原子、及びアミンの四
級化した形態をもつプロトン化アルキルアミン又はアル
カノールアミンからなる群から選ばれるカチオンであ
る〕をもつ。上記成分の使用は耐汚れ性及びカール保持
において改良された効果を示している。
オロポリエーテルは化粧品の技術分野においてよく知ら
れている。それらは化粧品組成物中に活性成分及び構成
要素として使用される。日本公開特許公報昭63-107911
号は皮膚及び髪保護組成物中に、前記組成物の湿潤化性
を改良するための式 F(C3F6O)C2F5 のペルフルオロポリ
エーテルの使用を詳細に記載している。この日本文献は
単にペルフルオロエーテルと組合せた普通の成分例えば
ワセリン、オリーブ油及びポリエチレングリコールを開
示している。米国特許第4,044,121 号はヘアスプレー製
品中への一定のペルフルオロポリエーテルの混合を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 Rf Q(XCO)
A(COOZ)〔式中、Rf は3〜20個の炭素原子をもつ一
価のフッ素化飽和脂肪族基であり;Qは二価の連結基で
あり;Xは−O−又は−NR−(式中、Rは水素又は1〜
14個の炭素原子をもつアルキルである)であり;Aは
芳香族炭素上に水素置換基のみをもつフェニレン、ある
いは1個又はそれ以上の水素が塩素、臭素、1〜4個の
炭素原子をもつアルキル又はそれらの組合せにより置換
されたフェニレンであり;Zは水素あるいは NH4 + 、Na
+ 、K+ 、Li+ 、1〜6個の炭素原子、及びアミンの四
級化した形態をもつプロトン化アルキルアミン又はアル
カノールアミンからなる群から選ばれるカチオンであ
る〕をもつ。上記成分の使用は耐汚れ性及びカール保持
において改良された効果を示している。
【0003】米国特許第3,959,462 号は式
【0004】
【化13】
【0005】のペルフルオロエーテルを髪に適用するこ
とによりヘアクリーナーをより長く保持させる方法を開
示している。式中、R1 及びR2はそれぞれF、Cl、ア
ルキル又はハロアルキル基であるかあるいは一緒になっ
たとき脂環構造を形成するアルキレン又はハロアルキレ
ン基であり、そのR1 及びR2 基は1〜9個の炭素原子
をもつことができ、ハロゲンが存在する場合は、ハロゲ
ン原子は79.91以下の原子量をもつ、但しR1 及びR
2 基の2個以下がアルキル基であり、又R1 及びR2 基
の3個以下がハロアルキルである。Aは式 -CFR3-CR4R5
(式中、R3 及びR4 は独立にF及びHからなる群から
選ばれ、R5 はH、F、Cl、Br及びペルフルオロアルキ
ルからなる群から選ばれる)の基である。Z1 、Z2 、
Z3 及びZ4 はそれぞれH、F、Cl及びBrからなる群か
ら選ばれることができ、Z1 、Z2 、Z3 及びZ4 は基
Z1 、Z2 、Z3 及びZ4 の少くとも2つがH又はFで
あるときに2塩素原子又は1臭素原子より多く含まず、
残りの2つがそれぞれ式 -C(Xa)3(式中、Xa は79.9
1以下の原子量をもつハロゲン原子である)をもつペル
ハロメチル基であることができる。
とによりヘアクリーナーをより長く保持させる方法を開
示している。式中、R1 及びR2はそれぞれF、Cl、ア
ルキル又はハロアルキル基であるかあるいは一緒になっ
たとき脂環構造を形成するアルキレン又はハロアルキレ
ン基であり、そのR1 及びR2 基は1〜9個の炭素原子
をもつことができ、ハロゲンが存在する場合は、ハロゲ
ン原子は79.91以下の原子量をもつ、但しR1 及びR
2 基の2個以下がアルキル基であり、又R1 及びR2 基
の3個以下がハロアルキルである。Aは式 -CFR3-CR4R5
(式中、R3 及びR4 は独立にF及びHからなる群から
選ばれ、R5 はH、F、Cl、Br及びペルフルオロアルキ
ルからなる群から選ばれる)の基である。Z1 、Z2 、
Z3 及びZ4 はそれぞれH、F、Cl及びBrからなる群か
ら選ばれることができ、Z1 、Z2 、Z3 及びZ4 は基
Z1 、Z2 、Z3 及びZ4 の少くとも2つがH又はFで
あるときに2塩素原子又は1臭素原子より多く含まず、
残りの2つがそれぞれ式 -C(Xa)3(式中、Xa は79.9
1以下の原子量をもつハロゲン原子である)をもつペル
ハロメチル基であることができる。
【0006】Z1 及びZ3 がそれぞれH又はFであると
き、Z2 及びZ4 のそれぞれはさらに -CF2Xb -Y1 、 -
OY2-Y1-Y3 及び -O-Y4〔式中、Xb は1〜8個の炭素原
子をもつアルキル基又は1〜8個の炭素原子をもつハロ
アルキル基(ハロアルキル基中のハロゲン原子は79.9
1以下の原子量をもつ)であり;Y1 は飽和二価アルキ
レン架橋基又は飽和ハロアルキレン架橋基(ハロゲン原
子は79.91以下の原子量をもつ)であり;Y2 はH及
びアルキルからなる群から選ばれるものであり;Y3 は
アリールであり;Y4 はアルキルである〕からなる群か
ら選ばれることができ;Z3 とZ4 、又はZ1 とZ3 は
結合して脂環式環系を形成することができ;MはH又は
CH3からなる群から選ばれるものであり;mは1〜75
の整数であり、nは0〜75の整数であり、−O−原子
に結合する−(Z1Z2C−CZ3Z4)−基中の末端炭素原子はさ
らに2つの水素原子に結合する。上に示したZ1 、
Z2 、Z3 及びZ4 置換基は独立に選ばれる。Z1 、Z
2 、Z3 及びZ4 置換基はそれぞれ相互に異なることが
できる。さらに、−(Z1Z2C-C-Z3Z4)m −部分中のこれら
の置換基はそれぞれ−(Z1Z2C−CZ3Z4)n −部分中に存在
するZ1 、Z2 、Z3 及びZ4 置換基と異なることがで
きる。
き、Z2 及びZ4 のそれぞれはさらに -CF2Xb -Y1 、 -
OY2-Y1-Y3 及び -O-Y4〔式中、Xb は1〜8個の炭素原
子をもつアルキル基又は1〜8個の炭素原子をもつハロ
アルキル基(ハロアルキル基中のハロゲン原子は79.9
1以下の原子量をもつ)であり;Y1 は飽和二価アルキ
レン架橋基又は飽和ハロアルキレン架橋基(ハロゲン原
子は79.91以下の原子量をもつ)であり;Y2 はH及
びアルキルからなる群から選ばれるものであり;Y3 は
アリールであり;Y4 はアルキルである〕からなる群か
ら選ばれることができ;Z3 とZ4 、又はZ1 とZ3 は
結合して脂環式環系を形成することができ;MはH又は
CH3からなる群から選ばれるものであり;mは1〜75
の整数であり、nは0〜75の整数であり、−O−原子
に結合する−(Z1Z2C−CZ3Z4)−基中の末端炭素原子はさ
らに2つの水素原子に結合する。上に示したZ1 、
Z2 、Z3 及びZ4 置換基は独立に選ばれる。Z1 、Z
2 、Z3 及びZ4 置換基はそれぞれ相互に異なることが
できる。さらに、−(Z1Z2C-C-Z3Z4)m −部分中のこれら
の置換基はそれぞれ−(Z1Z2C−CZ3Z4)n −部分中に存在
するZ1 、Z2 、Z3 及びZ4 置換基と異なることがで
きる。
【0007】米国特許第4,880,620 号は皮脂の流れを遅
らせ、従って髪にオレオフージック(Oleofugic)効果を
与える一定の過フッ素化ポリエーテルの使用を開示して
いる。該過フッ素化ポリエーテルは次式をもつ:
らせ、従って髪にオレオフージック(Oleofugic)効果を
与える一定の過フッ素化ポリエーテルの使用を開示して
いる。該過フッ素化ポリエーテルは次式をもつ:
【0008】
【化14】
【0009】〔式中、RはH(CH2)m - 、F(CF2)n -CH2-
、F(CF2)n -CH2-CH2- 、又はH(CF2)n -CH2- (式中、
m及びnは1〜16の整数を表わす)、あるいは式A(CF
2)n -(CH 2)m -(式中、Aは水素又はフッ素を表わし、m
は1〜16の整数であり、nは0〜16の整数であり、
nが0であればAは水素であり、nが1〜16であれば
mは1、2又は3である)である。Yは Cx F2x+1 、C
x F2x+1-CH2-、C x F2x+1CH2-O-CH2- 、C x F2x+1(CH2)
2-O-CH2-、又はHCx F2x CH2-O-CH2-(式中、xは6〜1
0の整数である)を表わし;Zは -CH2OH を表わし;p
及びqはそれぞれ独立に0.5〜30の範囲内の整数又は
小数を表わす。
、F(CF2)n -CH2-CH2- 、又はH(CF2)n -CH2- (式中、
m及びnは1〜16の整数を表わす)、あるいは式A(CF
2)n -(CH 2)m -(式中、Aは水素又はフッ素を表わし、m
は1〜16の整数であり、nは0〜16の整数であり、
nが0であればAは水素であり、nが1〜16であれば
mは1、2又は3である)である。Yは Cx F2x+1 、C
x F2x+1-CH2-、C x F2x+1CH2-O-CH2- 、C x F2x+1(CH2)
2-O-CH2-、又はHCx F2x CH2-O-CH2-(式中、xは6〜1
0の整数である)を表わし;Zは -CH2OH を表わし;p
及びqはそれぞれ独立に0.5〜30の範囲内の整数又は
小数を表わす。
【0010】米国特許第4,803,067 号は化粧品及び皮膚
科学用のペルフルオロポリエーテルを含む組成物を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 CF3O-(C3F
6O) m (CFXO)n -CF2Y (式中X及びYは−F又は−CF3
であり、m及びnは整数であり、m/n比は5〜40の
範囲内にある)をもつ。ホムブリン(登録商標)HCは
式
科学用のペルフルオロポリエーテルを含む組成物を開示
している。該ペルフルオロポリエーテルは式 CF3O-(C3F
6O) m (CFXO)n -CF2Y (式中X及びYは−F又は−CF3
であり、m及びnは整数であり、m/n比は5〜40の
範囲内にある)をもつ。ホムブリン(登録商標)HCは
式
【0011】
【化15】
【0012】(式中、n/mは20〜40である)に相
当し、1500〜6600の範囲内の分子量をもつペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルである。この
製品は商品名ホムブリン(登録商標)HC/04、HC
/25及びHC/Rで市販され、モンテフルオス(Mont
efluos) により販売される〔ブルックス・インダストリ
ーズ(Brooks Industries)により配布される〕。ホムブ
リン(登録商標)HCは、それが疎水性、疎油性、ホモ
ホビック(homophobic) であり、蒸気透過性であり、潤
滑性を与え、安定エマルションの形成を助成するなどの
ような有用な性質をもつので化粧品中に広く使用され
る。
当し、1500〜6600の範囲内の分子量をもつペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルである。この
製品は商品名ホムブリン(登録商標)HC/04、HC
/25及びHC/Rで市販され、モンテフルオス(Mont
efluos) により販売される〔ブルックス・インダストリ
ーズ(Brooks Industries)により配布される〕。ホムブ
リン(登録商標)HCは、それが疎水性、疎油性、ホモ
ホビック(homophobic) であり、蒸気透過性であり、潤
滑性を与え、安定エマルションの形成を助成するなどの
ような有用な性質をもつので化粧品中に広く使用され
る。
【0013】米国特許第4,803,067 号は油/水又は水/
油エマルション中に分散されたホムブリン(登録商標)
を含む化粧品及び皮膚科用組成物を記載している。ホム
ブリン(登録商標)HCの性質及び使用を開示する論文
には次のものが含まれる:ビスカ(Visca)ほか「モデル
化粧品エマルション中のフッ素化油(Fluorinated oils
in model cosmetic emulsions) 」、15回国際 I. F.
S. C. C.会議、ロンドン、1988年9月;パンチニ
(Pantini)ほか「ホムブリン(登録商標)HC」、Tech
nol. -Chim., 8(3)、126(1989);「ホム
ブリン(登録商標)HCを含む化粧品配合物」、Cosme
t. and Toiletries,(104)、pp72〜99(198
9);パンチニ(Pantini)ほか、「化粧品用ペルフルオ
ロポリエーテル」、Drug Cosmet. Ind.,143(3)、
34(1988);パンチニ(Pantini)ほか、「ペルフ
ルオロポリエーテル:3不混和性液体の多相エマルショ
ン」、Chemspec. Europe1988symosium。
油エマルション中に分散されたホムブリン(登録商標)
を含む化粧品及び皮膚科用組成物を記載している。ホム
ブリン(登録商標)HCの性質及び使用を開示する論文
には次のものが含まれる:ビスカ(Visca)ほか「モデル
化粧品エマルション中のフッ素化油(Fluorinated oils
in model cosmetic emulsions) 」、15回国際 I. F.
S. C. C.会議、ロンドン、1988年9月;パンチニ
(Pantini)ほか「ホムブリン(登録商標)HC」、Tech
nol. -Chim., 8(3)、126(1989);「ホム
ブリン(登録商標)HCを含む化粧品配合物」、Cosme
t. and Toiletries,(104)、pp72〜99(198
9);パンチニ(Pantini)ほか、「化粧品用ペルフルオ
ロポリエーテル」、Drug Cosmet. Ind.,143(3)、
34(1988);パンチニ(Pantini)ほか、「ペルフ
ルオロポリエーテル:3不混和性液体の多相エマルショ
ン」、Chemspec. Europe1988symosium。
【0014】ホムブリン(登録商標)HC/04及びジ
メチコン(dimethicone)を含むヘアコンディショナーが
I. F. S. C. C. 会議、1990年8〜11日、ニュー
ヨーク、で開示された。しかし、このコンディショニン
グ組成物で得られた改良されたコーミング結果は長く持
続しない。繊維間摩擦の低下効果は2回のシャンプ洗い
後にほとんど完全に消失する。カチオン界面活性剤及び
カチオンポリマーは化粧品配合物中に広く使用されてい
る。低分子量第四級化合物(「quats 」)を含むコンデ
ィショニング処理は髪のコーミング性を改良し、摩擦電
気帯電を低下することが知られている。これらの物質
は、吸着された物質が洗剤にさらされると、すなわちシ
ャンプ洗いの間に、容易に除去されるので耐久性でな
い。コンディショニング製品中へのカチオン性ポリマー
の混合は数回のシャンプ洗い通して持続する一層実質的
な髪表面変性を与える。しかし、これらの処理がコーミ
ング性を改良するためにそれらはアニオン洗剤と錯体を
形成することが必要である。ポリマーのコンディショニ
ング処理で遭遇する他の問題は髪を制御できなくする静
電荷の発生、又はフライアウェイ(fly away) である。
メチコン(dimethicone)を含むヘアコンディショナーが
I. F. S. C. C. 会議、1990年8〜11日、ニュー
ヨーク、で開示された。しかし、このコンディショニン
グ組成物で得られた改良されたコーミング結果は長く持
続しない。繊維間摩擦の低下効果は2回のシャンプ洗い
後にほとんど完全に消失する。カチオン界面活性剤及び
カチオンポリマーは化粧品配合物中に広く使用されてい
る。低分子量第四級化合物(「quats 」)を含むコンデ
ィショニング処理は髪のコーミング性を改良し、摩擦電
気帯電を低下することが知られている。これらの物質
は、吸着された物質が洗剤にさらされると、すなわちシ
ャンプ洗いの間に、容易に除去されるので耐久性でな
い。コンディショニング製品中へのカチオン性ポリマー
の混合は数回のシャンプ洗い通して持続する一層実質的
な髪表面変性を与える。しかし、これらの処理がコーミ
ング性を改良するためにそれらはアニオン洗剤と錯体を
形成することが必要である。ポリマーのコンディショニ
ング処理で遭遇する他の問題は髪を制御できなくする静
電荷の発生、又はフライアウェイ(fly away) である。
【0015】シリコーン油及びそれを基にしたエマルシ
ョンのコンディショニング配合物としての使用は全く普
通のことである。これらの物質は通常、揮発性シリコー
ンを除いてインスタント又は日常使用コンディショナー
中に混合されるけれども、それらは数回のシャンプ洗い
の後も残留することが報告されている。シリコーンはコ
ーミング力の実質的な低下を生ずることがよく知られて
いるけれども、それらはまた髪に好ましくない摩擦電気
特性を与えることが知られている。この問題は帯電防止
剤を配合物中へ混合することにより解決できるが、しか
しこれらの試剤はシャンプ洗いにより容易に除去され、
一方シリコーンが残留し、コンディショニングされたが
しかし制御できない髪となる。帯電防止剤を含む製品の
再適用は望ましくない「蓄積」を生ずることとなる。一
定のイソチウロニウム含有化合物がヘアコンディショナ
ーとして有用であることが見いだされたが、しかしそれ
らはまた髪にフライアウェイを与えることが認められ
た。前記刊行物のいずれもアミノ官能シリコーン(類)
及び(又は)イソチウロニウム化合物(類)を含む組成
物中へのペルフルオロポリエーテルの混合のコンディシ
ョニング効果に対する予想外の相乗効果を教示又は示唆
していない。
ョンのコンディショニング配合物としての使用は全く普
通のことである。これらの物質は通常、揮発性シリコー
ンを除いてインスタント又は日常使用コンディショナー
中に混合されるけれども、それらは数回のシャンプ洗い
の後も残留することが報告されている。シリコーンはコ
ーミング力の実質的な低下を生ずることがよく知られて
いるけれども、それらはまた髪に好ましくない摩擦電気
特性を与えることが知られている。この問題は帯電防止
剤を配合物中へ混合することにより解決できるが、しか
しこれらの試剤はシャンプ洗いにより容易に除去され、
一方シリコーンが残留し、コンディショニングされたが
しかし制御できない髪となる。帯電防止剤を含む製品の
再適用は望ましくない「蓄積」を生ずることとなる。一
定のイソチウロニウム含有化合物がヘアコンディショナ
ーとして有用であることが見いだされたが、しかしそれ
らはまた髪にフライアウェイを与えることが認められ
た。前記刊行物のいずれもアミノ官能シリコーン(類)
及び(又は)イソチウロニウム化合物(類)を含む組成
物中へのペルフルオロポリエーテルの混合のコンディシ
ョニング効果に対する予想外の相乗効果を教示又は示唆
していない。
【0016】
【発明の概要】本発明の目的の1つは (a) ペルフルオロポリエーテル、0.1〜5%; (b) 一定のアミノ官能シリコーン及び(又は)一定のイ
ソチウロニウム化合物からなる群から選ばれるコンディ
ショニング剤、1〜10.0%;及び (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供することである。本発明の
他の目的は前記コンディショニング組成物を適用するこ
とを含む髪をコンディショニングする方法を提供するこ
とである。
ソチウロニウム化合物からなる群から選ばれるコンディ
ショニング剤、1〜10.0%;及び (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供することである。本発明の
他の目的は前記コンディショニング組成物を適用するこ
とを含む髪をコンディショニングする方法を提供するこ
とである。
【0017】
【詳細な説明】従って、本発明は、組成物の全重量を基
にして重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.1〜5.0%; (b) 0.1〜1.0当量の範囲内のアミン含量(好ましい範
囲は0.3〜0.8当量である)をもつアミノ官能シリコー
ン、及び官能基
にして重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.1〜5.0%; (b) 0.1〜1.0当量の範囲内のアミン含量(好ましい範
囲は0.3〜0.8当量である)をもつアミノ官能シリコー
ン、及び官能基
【0018】
【化16】
【0019】を1つ又はそれ以上もつ化合物であるイソ
チウロニウム化合物、並びにそれらの混合物からなる群
から選ばれるコンディショニング剤、1〜10.0%;並
びに (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供する。アミノ官能シリコー
ンは式
チウロニウム化合物、並びにそれらの混合物からなる群
から選ばれるコンディショニング剤、1〜10.0%;並
びに (c) 化粧品に許容できる担体、を含む長く持続するコン
ディショニング組成物を提供する。アミノ官能シリコー
ンは式
【0020】
【化17】
【0021】〔式中、R1 はメチル、ヒドロキシ又はメ
トキシであり;R2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(C
H3)CH2NH(CH2)2NH2 であり;x及びyはポリマーの分子
量が400〜500,000であるような整数であり、x
/yの比はアミン含量が0.1〜1.0当量の範囲内にある
ような値である〕に相当するシリコーンである。アミン
含量はアミン含有単位の規定(N)濃度と定義される。
それは0.1〜1.0アミン当量の範囲内である。好ましい
アミン含量は0.3〜0.8当量の範囲内である。殊に好ま
しいアミノ官能シリコーンは次のものである: 1.
トキシであり;R2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(C
H3)CH2NH(CH2)2NH2 であり;x及びyはポリマーの分子
量が400〜500,000であるような整数であり、x
/yの比はアミン含量が0.1〜1.0当量の範囲内にある
ような値である〕に相当するシリコーンである。アミン
含量はアミン含有単位の規定(N)濃度と定義される。
それは0.1〜1.0アミン当量の範囲内である。好ましい
アミン含量は0.3〜0.8当量の範囲内である。殊に好ま
しいアミノ官能シリコーンは次のものである: 1.
【0022】
【化18】
【0023】例えばダウ・コーニング(Dow Corning)Q
2−8220又はダウ・コーニングQ2−8075フル
ード; 2.
2−8220又はダウ・コーニングQ2−8075フル
ード; 2.
【0024】
【化19】
【0025】例えばゼネラル・エレクトリック(Genera
l Electric) SF1708。イソチウロニウムコンディ
ショニング剤は式:
l Electric) SF1708。イソチウロニウムコンディ
ショニング剤は式:
【0026】
【化20】
【0027】の官能基を1つ又はそれ以上をもつ。本発
明により包含されるイソチウロニウムコンディショナー
には次式のチウロニウム化合物、及びそれらの混合物が
含まれる:
明により包含されるイソチウロニウムコンディショナー
には次式のチウロニウム化合物、及びそれらの混合物が
含まれる:
【0028】
【化21】
【0029】(式中、Alk は1〜4個の炭素原子をもつ
アルキル基であり;Y- はアニオンであり;nは10〜
24の整数であり;mは1〜4の整数であり;oは8〜
11の整数であり;pは0〜20の整数であり;カチオ
ン中の炭素原子の全数は28より大きくない);及びさ
らに長アルキル鎖がフェニレン基で中断され、中断され
たアルキル鎖の構造が式:
アルキル基であり;Y- はアニオンであり;nは10〜
24の整数であり;mは1〜4の整数であり;oは8〜
11の整数であり;pは0〜20の整数であり;カチオ
ン中の炭素原子の全数は28より大きくない);及びさ
らに長アルキル鎖がフェニレン基で中断され、中断され
たアルキル鎖の構造が式:
【0030】
【化22】
【0031】(式中、sは8〜17の整数であり、tは
1〜5の整数である)により表わされる化合物。他のイ
ソチウロニウム化合物は以下の式により表わされるもの
である:
1〜5の整数である)により表わされる化合物。他のイ
ソチウロニウム化合物は以下の式により表わされるもの
である:
【0032】
【化23】
【0033】
【化24】
【0034】〔式中、R1 はアルキル部分が12〜24
個の炭素原子をもつアルキル又はアリールアルキル基で
あり;R2 は4〜16個の炭素原子をもつペルフルオロ
アルキル基であり;R3 はメチル、ヒドロキシ又はメト
キシであり;Aはエトキシ基であり;Bはプロポキシ基
であり;Y- はアニオンで、Br- 、Cl- 又はI- であ
り;Qは2〜5個の炭素原子をもつアルキレン基であ
り;a〜sはその場その場で、エトキシル化及び(又
は)プロポキシ化の程度を示す整数であり;vは5〜5
00の整数であり;wは5〜200の整数であり;nは
0〜4の整数である〕 本発明に有用なイソチウロニウム化合物の特定の例は次
のものである:
個の炭素原子をもつアルキル又はアリールアルキル基で
あり;R2 は4〜16個の炭素原子をもつペルフルオロ
アルキル基であり;R3 はメチル、ヒドロキシ又はメト
キシであり;Aはエトキシ基であり;Bはプロポキシ基
であり;Y- はアニオンで、Br- 、Cl- 又はI- であ
り;Qは2〜5個の炭素原子をもつアルキレン基であ
り;a〜sはその場その場で、エトキシル化及び(又
は)プロポキシ化の程度を示す整数であり;vは5〜5
00の整数であり;wは5〜200の整数であり;nは
0〜4の整数である〕 本発明に有用なイソチウロニウム化合物の特定の例は次
のものである:
【0035】
【化25】
【0036】の化合物;式
【0037】
【化26】
【0038】(式中、nは3〜13である)の化合物の
混合物;
混合物;
【0039】
【化27】
【0040】
【化28】
【0041】の化合物;式
【0042】
【化29】
【0043】(式中、vは5〜500の整数であり、w
は約5〜200の整数てあり;r及びsは平均分子量が
約1000〜約100,000であるような値をもつ整数
である)の化合物。
は約5〜200の整数てあり;r及びsは平均分子量が
約1000〜約100,000であるような値をもつ整数
である)の化合物。
【0044】本発明に有用な好ましいペルフルオロポリ
エーテル化合物には、商品名ホムブリン(登録商標)H
Cで入取できるペルフルオロポリメチルイソプロピルエ
ーテル、及び日本公開特許公報昭63−107911号中に記載
され、商品名クリトックス(Krytox) で入取できるポリ
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが含まれる。ペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルが最も好まし
い。ペルフルオロポリエーテルとコンディショニング剤
との比は1:1から1:100まで変化できる。1:1
〜1:10の比が好ましい。髪用製品に対する化粧品技
術分野において使用される任意の適当な化粧品に許容で
きるビヒクルは本発明の組成物に対して使用できる。水
は通常本発明のコンディショニング組成物の主要成分を
構成する。使用される水の量は組成物中に含まれるアジ
ュバント又は添加剤の型及び量により広く変化すること
ができる。従って、コンディショニング組成物の全重量
を基にして、水は組成物の40〜99重量%を構成する
ことができる。よりしばしば、それは同一重量基準で7
0〜95重量%を構成する。このコンディショニング組
成物中に、その中に含まれるアジュバント及び添加剤の
可溶化を助ける有機溶媒又は溶媒系を含むことはしばし
ば有利である。その目的に有用である多くの有機溶媒が
該技術分野において知られている。これらにはアルコー
ル類(殊に1〜6個の炭素原子のアルキルアルコー
ル)、約10個の炭素原子までのグリコール類、及びグ
リセリンが含まれる。好ましい溶媒は多価アルコール類
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ソ
ルビトールなどである。
エーテル化合物には、商品名ホムブリン(登録商標)H
Cで入取できるペルフルオロポリメチルイソプロピルエ
ーテル、及び日本公開特許公報昭63−107911号中に記載
され、商品名クリトックス(Krytox) で入取できるポリ
ヘキサフルオロイソプロピルエーテルが含まれる。ペル
フルオロポリメチルイソプロピルエーテルが最も好まし
い。ペルフルオロポリエーテルとコンディショニング剤
との比は1:1から1:100まで変化できる。1:1
〜1:10の比が好ましい。髪用製品に対する化粧品技
術分野において使用される任意の適当な化粧品に許容で
きるビヒクルは本発明の組成物に対して使用できる。水
は通常本発明のコンディショニング組成物の主要成分を
構成する。使用される水の量は組成物中に含まれるアジ
ュバント又は添加剤の型及び量により広く変化すること
ができる。従って、コンディショニング組成物の全重量
を基にして、水は組成物の40〜99重量%を構成する
ことができる。よりしばしば、それは同一重量基準で7
0〜95重量%を構成する。このコンディショニング組
成物中に、その中に含まれるアジュバント及び添加剤の
可溶化を助ける有機溶媒又は溶媒系を含むことはしばし
ば有利である。その目的に有用である多くの有機溶媒が
該技術分野において知られている。これらにはアルコー
ル類(殊に1〜6個の炭素原子のアルキルアルコー
ル)、約10個の炭素原子までのグリコール類、及びグ
リセリンが含まれる。好ましい溶媒は多価アルコール類
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ソ
ルビトールなどである。
【0045】本発明のコンディショニング組成物はま
た、コンディショニング組成物中に普通に見いだされる
他の普通のアジュバント又は添加剤を含むことができ
る。これらには界面活性剤、増粘剤、キレート剤、湿潤
剤、保存剤、香料などが含まれる。界面活性乳化剤は典
型的には水溶性であり、又は水分散性であることがで
き、アニオン、非イオン又はカチオン界面活性剤が含ま
れる。これらの界面活性剤は組成物の全重量を基にして
0.5〜30重量%の量で存在することができる。そのよ
うな乳化界面活性剤の種々の型はアルキルオキシ化アル
コール、長アルキル鎖アルコールのポリエチレングリコ
ールエーテル類、脂肪族アルコール類などである。殊に
適する例は:イソラウレト(isolaureth) −6、セチル
アルコール、及びグリセロールモノステアレートであ
る。乳化安定剤もまた組成物中に含まれることができ
る。それらは組成物の全重量を基にして0.5〜20重量
%の量で存在することができる。適当な乳化安定剤には
セチルアルコール及びヒドロキシエチルセルロースが含
まれる。クレンジング剤もまた組成物に加えることがで
きる。それらは組成物の全重量を基にして0.5〜10重
量%の量で存在することができる。適当な例はオクトキ
シノール−40である。
た、コンディショニング組成物中に普通に見いだされる
他の普通のアジュバント又は添加剤を含むことができ
る。これらには界面活性剤、増粘剤、キレート剤、湿潤
剤、保存剤、香料などが含まれる。界面活性乳化剤は典
型的には水溶性であり、又は水分散性であることがで
き、アニオン、非イオン又はカチオン界面活性剤が含ま
れる。これらの界面活性剤は組成物の全重量を基にして
0.5〜30重量%の量で存在することができる。そのよ
うな乳化界面活性剤の種々の型はアルキルオキシ化アル
コール、長アルキル鎖アルコールのポリエチレングリコ
ールエーテル類、脂肪族アルコール類などである。殊に
適する例は:イソラウレト(isolaureth) −6、セチル
アルコール、及びグリセロールモノステアレートであ
る。乳化安定剤もまた組成物中に含まれることができ
る。それらは組成物の全重量を基にして0.5〜20重量
%の量で存在することができる。適当な乳化安定剤には
セチルアルコール及びヒドロキシエチルセルロースが含
まれる。クレンジング剤もまた組成物に加えることがで
きる。それらは組成物の全重量を基にして0.5〜10重
量%の量で存在することができる。適当な例はオクトキ
シノール−40である。
【0046】保存剤もまたコンディショニング組成物中
に含まれることができる。それらは組成物の全重量を基
にして0.1〜2.0重量%の量で存在することができる。
適当な保存剤の例はDMDMヒダントイン、メチル及び
プロピルパラベン、並びに2−フェノキシエタノールで
ある。湿潤剤もまたコンディショニング組成物中に含ま
れることができる。それらは組成物の全重量を基にして
0.1〜10.0重量%の量で存在することができる。ソル
ビトール及びグリセリンは適当な湿潤剤の例である。組
成物のpHは3.5から9.0まで変化することができる。好
ましい範囲はpH4〜8である。この組成物に混合できる
pH調整剤には:クエン酸、ソルビン酸、リン酸、塩酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどが含まれる。
に含まれることができる。それらは組成物の全重量を基
にして0.1〜2.0重量%の量で存在することができる。
適当な保存剤の例はDMDMヒダントイン、メチル及び
プロピルパラベン、並びに2−フェノキシエタノールで
ある。湿潤剤もまたコンディショニング組成物中に含ま
れることができる。それらは組成物の全重量を基にして
0.1〜10.0重量%の量で存在することができる。ソル
ビトール及びグリセリンは適当な湿潤剤の例である。組
成物のpHは3.5から9.0まで変化することができる。好
ましい範囲はpH4〜8である。この組成物に混合できる
pH調整剤には:クエン酸、ソルビン酸、リン酸、塩酸、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどが含まれる。
【0047】本発明のコンディショニング組成物は当該
技術分野において使用される普通の方法により製造する
ことができる。次の一般操作が好ましい:油相成分の混
合物及び水相成分の混合物を調製する。水相及び油相を
別個に65〜70℃に加熱する。油相を水相に攪拌下に
徐々に加える。冷却(〜30℃)しながら攪拌を続け
る。冷却するとき、もしあれば、香料を加える。本発明
のコンディショニング組成物は当該技術において知られ
た普通の手法により髪に適用することができる。例示す
るとそれらは髪が適当に含浸されるまで髪に注ぐかある
いはブラシ、スポンジ又は他の接触手段で適用すること
ができる。コンディショニング組成物の接触時間は0.5
分から30分まで変化することができる。組成物は好ま
しくは室温で適用される。以下の実施例は本発明の例示
であり、その範囲を制限すると考えるべきではない。別
様に示されなければ、百分率はすべて組成物の全重量を
基にした重量%である。
技術分野において使用される普通の方法により製造する
ことができる。次の一般操作が好ましい:油相成分の混
合物及び水相成分の混合物を調製する。水相及び油相を
別個に65〜70℃に加熱する。油相を水相に攪拌下に
徐々に加える。冷却(〜30℃)しながら攪拌を続け
る。冷却するとき、もしあれば、香料を加える。本発明
のコンディショニング組成物は当該技術において知られ
た普通の手法により髪に適用することができる。例示す
るとそれらは髪が適当に含浸されるまで髪に注ぐかある
いはブラシ、スポンジ又は他の接触手段で適用すること
ができる。コンディショニング組成物の接触時間は0.5
分から30分まで変化することができる。組成物は好ま
しくは室温で適用される。以下の実施例は本発明の例示
であり、その範囲を制限すると考えるべきではない。別
様に示されなければ、百分率はすべて組成物の全重量を
基にした重量%である。
【0048】実施例1 組成物A〜Eを、前記一般操作に従って油相と水相とを
混合することにより製造する。配合物中、種々の相の成
分が、水相の部分として包含できることを示す(+)、
又は油相の部分として包含できることを示す(−)であ
ると示されることに注意すべきである。
混合することにより製造する。配合物中、種々の相の成
分が、水相の部分として包含できることを示す(+)、
又は油相の部分として包含できることを示す(−)であ
ると示されることに注意すべきである。
【0049】 物 質 量(重量%) −ホムブリン(登録商標)HC/04 下記 −シリコーン油Q2−8220 〃 +オクトキシノール40 2.5% +イソラウレト6 1.0 +エチレングリコール 0.5 −セチルアルコール 3.5 −グリセリルモノステアレート 3.5 +メチルパラベン 0.1 +プロピルパラベン 0.1 +ソルビトール 5.0 +グリセリン 2.0 +水 qs 全量 100.0
【0050】 組成物 A-1 A-2 B-1 B-2 C-1 C-2 C-3 D-1 D-2 E-1 E-2 ホムブリン 0.1 - 0.1 - 0.5 - - 1.0 - 5.0 - (登録商標)HC シリコーン 油 0.1 0.2 10.0 10.1 1.5 2.0 1.5 5.0 6.0 10.0 15.0 比 1:1 1:100 1:3 1:5 1:2
【0051】前洗浄した新鮮な褐色髪の2gの房を市販
酸化ヘアカラーのブラックシェードで30分間染めた。
染めた房を次にすすいだ。次いですすいだ染めた房を試
験コンディショニング組成物で5分間処理した。次に房
を水道水流下に30秒間すすいだ。試験組成物の効力及
び永続性を、インストロン(Instron)モデル1130を
用いるコーミング試験により10cm/分のクロスヘッド
速度を用いて評価した。ガルシア−ディアス(Garcia-D
iaz)の方法に従った〔J. Soc. Cosm. Sci., 27、37
9(1976)参照〕。試験組成物A−1、A−2、B
−1、B−2、C−1、C−2、C−3、D−1、D−
2、E−1及びE−2を評価した。組成物A−1、B−
1、C−1、D−1及びE−1は本発明による組成物で
ある。組成物A−2、B−2、C−2、D−2及びE−
2はホムブリン(登録商標)HC/04をシリコーン油
で置換した組成物であり、従って活性コンディショニン
グ剤の全濃度が両配合物中で等しかった。組成物C−3
はホムブリン(登録商標)を水で置換した組成物であ
る。組成物2−Aは0.5%ホムブリン(登録商標)を単
独コンディショニング剤として含む組成物である。非コ
ンディショニングの、同様に染めた対照と比較して、結
果が表1中に示される。表1中、値が低いほどコーミン
グの容易さが大きく、繊維間摩擦が低く、コンディショ
ニング効果が大きいことに留意すべきである。
酸化ヘアカラーのブラックシェードで30分間染めた。
染めた房を次にすすいだ。次いですすいだ染めた房を試
験コンディショニング組成物で5分間処理した。次に房
を水道水流下に30秒間すすいだ。試験組成物の効力及
び永続性を、インストロン(Instron)モデル1130を
用いるコーミング試験により10cm/分のクロスヘッド
速度を用いて評価した。ガルシア−ディアス(Garcia-D
iaz)の方法に従った〔J. Soc. Cosm. Sci., 27、37
9(1976)参照〕。試験組成物A−1、A−2、B
−1、B−2、C−1、C−2、C−3、D−1、D−
2、E−1及びE−2を評価した。組成物A−1、B−
1、C−1、D−1及びE−1は本発明による組成物で
ある。組成物A−2、B−2、C−2、D−2及びE−
2はホムブリン(登録商標)HC/04をシリコーン油
で置換した組成物であり、従って活性コンディショニン
グ剤の全濃度が両配合物中で等しかった。組成物C−3
はホムブリン(登録商標)を水で置換した組成物であ
る。組成物2−Aは0.5%ホムブリン(登録商標)を単
独コンディショニング剤として含む組成物である。非コ
ンディショニングの、同様に染めた対照と比較して、結
果が表1中に示される。表1中、値が低いほどコーミン
グの容易さが大きく、繊維間摩擦が低く、コンディショ
ニング効果が大きいことに留意すべきである。
【0052】
【表1】 表 1 湿潤コーミング試験の結果(g* cm) シャンプ洗いの数 試験組成物 活性物質 0 2 4 8 非コンディショ −− 1554 3848 4324 4762 ニング染色対照 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 2001 4591 4918 4935 A−1 0.1% ホムブリン(登録商標) 1035 2169 3078 4337 + 0.1% シリコーン A−2 0.2% シリコーン 1010 2193 3472 4502 B−1 0.1% ホムブリン(登録商標) 82 224 915 2176 + 10.0% シリコーン B−2 10.1% シリコーン 484 997 2524 4281 C−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 280 1678 3499 3858 + 1.5% シリコーン C−2 2.0% シリコーン 397 2116 4034 4449 C−3 1.5% シリコーン 377 2659 4048 4810 D−1 1.0% ホムブリン(登録商標) 170 898 2317 4056 + 5.0% シリコーン D−2 6.0% シリコーン 256 1052 3366 4352 E−1 5.0% ホムブリン(登録商標) 76 295 795 1406 + 10.0% シリコーン E−2 15.0% シリコーン 95 414 922 2035
【0053】0.5%ホムブリン(登録商標) を含む試料
2−Aはホムブリン(登録商標) が本質的にかつそれ自
体有効なコンディショニング剤でないことを示す。しか
し、本発明のコンディショニング活性物質の1つの十分
な量と組合せたときに、少量のホムブリン(登録商標)
が予想外の相乗コンディショニング効果を生ずる。これ
は表1中に示されたデータにより明らかである。さら
に、本発明者はそのような相乗効果が本発明のホムブリ
ン(登録商標) 及びこれと共に用いたコンディショニン
グ剤との組合せでのみ得られるものであることを見出し
た。もう一度表1を参照すると、試験組成物A−1とA
−2が同様な結果を示し、これらの組成物はいずれもコ
ーミング力の低下に有効でなかった。組成物A−1はホ
ムブリン(登録商標) 及びシリコーンをそれぞれ0.1%
含み、組成物A−2は0.2%シリコーンのみを含む。従
って、コンディショニング利益を与えるのに必要なシリ
コーンの量が0.1%より大きいことが明らかである。組
成物B−1及びB−2は、10%シリコーンに対する0.
1%ホムブリン(登録商標) の添加が8回のシャンプ洗
いを通して持続する相乗コンディショニング効果を生ず
るのに十分であることを示す。
2−Aはホムブリン(登録商標) が本質的にかつそれ自
体有効なコンディショニング剤でないことを示す。しか
し、本発明のコンディショニング活性物質の1つの十分
な量と組合せたときに、少量のホムブリン(登録商標)
が予想外の相乗コンディショニング効果を生ずる。これ
は表1中に示されたデータにより明らかである。さら
に、本発明者はそのような相乗効果が本発明のホムブリ
ン(登録商標) 及びこれと共に用いたコンディショニン
グ剤との組合せでのみ得られるものであることを見出し
た。もう一度表1を参照すると、試験組成物A−1とA
−2が同様な結果を示し、これらの組成物はいずれもコ
ーミング力の低下に有効でなかった。組成物A−1はホ
ムブリン(登録商標) 及びシリコーンをそれぞれ0.1%
含み、組成物A−2は0.2%シリコーンのみを含む。従
って、コンディショニング利益を与えるのに必要なシリ
コーンの量が0.1%より大きいことが明らかである。組
成物B−1及びB−2は、10%シリコーンに対する0.
1%ホムブリン(登録商標) の添加が8回のシャンプ洗
いを通して持続する相乗コンディショニング効果を生ず
るのに十分であることを示す。
【0054】組成物C−1、C−2及びC−3から得ら
れた結果は2%シリコーンを含む組成物(C−2)が、
1.5%シリコーンを含む組成物(C−3)より高度の低
コーミング力を発揮することを示す。しかし、1.5%シ
リコーン及び0.5%ホムブリン(登録商標) を含む(C
−1)組成物は更にコーミング力の著しい低下を与え
る。組成物E−1〔5%ホムブリン(登録商標) 及び1
0%シリコーン〕及び組成物E−2(15%シリコー
ン)に関して生じたデータは、特許請求の範囲の上限
〔すなわち5%ホムブリン(登録商標) 及び10%シリ
コーン〕においてなお相乗効果があることを示す。これ
らのデータは相乗コンディショニング効果を生ずるため
に必要なホムブリン(登録商標) の量が約0.1〜5.0%
であり、シリコーンの量が約1.0〜10.0%であること
を示唆する。これらの物質を多量に、適当な割合で含む
組成物もまた実質的なコンディショニング効果を与える
と予想されるが、しかし、髪は好ましくないコーティン
グされた状態になってしまう。従って、そのような組成
物は本発明の組成物の望ましいコンディショニング性質
を十分に与えることができるけれども、それらは確実に
商品として好ましくないものとなるであろう。乾燥コー
ミング試験もまた組成物C−1、C−3及び2−Aで行
なった。結果は表2中に示される。
れた結果は2%シリコーンを含む組成物(C−2)が、
1.5%シリコーンを含む組成物(C−3)より高度の低
コーミング力を発揮することを示す。しかし、1.5%シ
リコーン及び0.5%ホムブリン(登録商標) を含む(C
−1)組成物は更にコーミング力の著しい低下を与え
る。組成物E−1〔5%ホムブリン(登録商標) 及び1
0%シリコーン〕及び組成物E−2(15%シリコー
ン)に関して生じたデータは、特許請求の範囲の上限
〔すなわち5%ホムブリン(登録商標) 及び10%シリ
コーン〕においてなお相乗効果があることを示す。これ
らのデータは相乗コンディショニング効果を生ずるため
に必要なホムブリン(登録商標) の量が約0.1〜5.0%
であり、シリコーンの量が約1.0〜10.0%であること
を示唆する。これらの物質を多量に、適当な割合で含む
組成物もまた実質的なコンディショニング効果を与える
と予想されるが、しかし、髪は好ましくないコーティン
グされた状態になってしまう。従って、そのような組成
物は本発明の組成物の望ましいコンディショニング性質
を十分に与えることができるけれども、それらは確実に
商品として好ましくないものとなるであろう。乾燥コー
ミング試験もまた組成物C−1、C−3及び2−Aで行
なった。結果は表2中に示される。
【0055】
【表2】 表 2 乾燥コーミング試験の結果 シャンプ洗いの数 試験組成物 活 性 物 質 0 1 2 4 8 非コンディショ −− 410 477 556 632 889 ニング染色対照 C−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 108 268 397 903* 731 + 1.5% シリコーン C−3 1.5% シリコーン 277 568 933 935 939 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 487 818 876 752 883 * この高い値と他の結果との矛盾は、乾燥コーミング
測定でしばしば生ずるもつれのためであると思われる。
測定でしばしば生ずるもつれのためであると思われる。
【0056】表2中に示されたデータは、いま一度ホム
ブリン(登録商標) が単独で使用されたときに有効なコ
ンディショニング剤でないことを示す。データは明らか
にホムブリン(登録商標) をシリコーンと組合せて使用
すると、予想されない意外なコンディショニング効果が
得られることを示す。シリコーンのみを含むコンディシ
ョニング組成物で髪を処理すると、繊維間摩擦の低下が
得られるが、しかしそのような改善はシャンプ洗いによ
り除かれる。そのような配合物中へのホムブリン(登録
商標) の混合を用いると意外にも8回のシャンプ洗い後
でも髪は良好なコーミング力を持続する結果となる。コ
ーミング評価が終ると、髪の房をコンディショニング組
成物C−1及びC−3、並びに2−Aで5分間再処理
し、次いで水道水流下に30秒間すすいだ。次いでそれ
を45%相対湿度で21℃の温度で一夜平衡させた。次
いで摩擦電気測定を行なった。髪の房を種々の高分子材
料で作ったくしを用いて10回毎側コーミングした。表
面電荷の電圧測定はキースリー(Keithley) 610静電
電位計に取付けたキースリーモデル2501静電気検出
器及びストリップチャートレコーダーを用いて行なっ
た。結果は表3中に示される。
ブリン(登録商標) が単独で使用されたときに有効なコ
ンディショニング剤でないことを示す。データは明らか
にホムブリン(登録商標) をシリコーンと組合せて使用
すると、予想されない意外なコンディショニング効果が
得られることを示す。シリコーンのみを含むコンディシ
ョニング組成物で髪を処理すると、繊維間摩擦の低下が
得られるが、しかしそのような改善はシャンプ洗いによ
り除かれる。そのような配合物中へのホムブリン(登録
商標) の混合を用いると意外にも8回のシャンプ洗い後
でも髪は良好なコーミング力を持続する結果となる。コ
ーミング評価が終ると、髪の房をコンディショニング組
成物C−1及びC−3、並びに2−Aで5分間再処理
し、次いで水道水流下に30秒間すすいだ。次いでそれ
を45%相対湿度で21℃の温度で一夜平衡させた。次
いで摩擦電気測定を行なった。髪の房を種々の高分子材
料で作ったくしを用いて10回毎側コーミングした。表
面電荷の電圧測定はキースリー(Keithley) 610静電
電位計に取付けたキースリーモデル2501静電気検出
器及びストリップチャートレコーダーを用いて行なっ
た。結果は表3中に示される。
【0057】
【表3】 表 3 摩擦電気試験(mV) くし材料の性質 ナイ テフ 試験組成物 活 性 物 質 ロン PC PE ロン 非コンディショ -18.6 -21.8 40.4 52 ニング染色対照 C−1 0.5% ホムブリン(登録商標) -15.4 -16.8 17.2 35.8 + 1.5% シリコーン C−3 1.5% シリコーン -26.5 -25.1 20 36.2 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 21.8 31.6 46.5 37.2 PC−ポリカーボネート PE−ポリエチレン
【0058】表3の結果はアミノ官能シリコーンと組合
せてホムブリン(登録商標) HCを、低濃度でも含む組
成物に対する摩擦電気帯電の低下効果を明らかに示す。
実施例2組成物F〜Iを、実施例1において用いた一般
操作を用いて製造した。
せてホムブリン(登録商標) HCを、低濃度でも含む組
成物に対する摩擦電気帯電の低下効果を明らかに示す。
実施例2組成物F〜Iを、実施例1において用いた一般
操作を用いて製造した。
【0059】 物 質 量(重量%) −ホムブリン(登録商標)HC 下記 +イソチウロニウム* 〃 +ヒドロキシエチルセルロース 1.0 −セチルアルコール 3.5 −グリセリルモノステアレート 3.5 +メチルパラベン 0.1 +プロピルパラベン 0.1 +水 qs 全量 100.0 試験組成物 F-1 F-2 F-3 G-1 G-2 H-1 H-2 I-1 I-2 ホムブリン(登録商標) 0.5 - - 0.5 - 0.5 - 0.4 - イソチウロニウム* 2 2.5 2 1.0 1.5 0.5 1.0 4.0 4.4 ホムブリン(登録商標)/ 1:4 - - 1:2 - 1:1 - 1:10 - イソチウロニウムの比 * この実施例2中及びこの適用のイソチウロニウム含
有配合物のすべてに用いたイソチウロニウム化合物は構
造:
有配合物のすべてに用いたイソチウロニウム化合物は構
造:
【0060】
【化30】
【0061】をもつ。製造すると、それは2つの部分、
エタノール溶性部分及びエタノール不溶部分に分離す
る。用いたイソチウロニウム化合物の量の1/2はエタ
ノール溶性部分から構成された。残りはエタノール不溶
部分から構成された。
エタノール溶性部分及びエタノール不溶部分に分離す
る。用いたイソチウロニウム化合物の量の1/2はエタ
ノール溶性部分から構成された。残りはエタノール不溶
部分から構成された。
【0062】これらの組成物で処理した髪の房で行なっ
たコーミング試験の結果は表4中に示される。
たコーミング試験の結果は表4中に示される。
【0063】
【表4】 表 4 湿潤コーミング試験の結果(g* cm) シャンプ洗いの数 試験組成物 活性物質 0 2 4 8 非コンディショ 1554 3848 4324 4762 ニング染色対照 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 2001 4591 4918 4935 F−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 276 1098 1197 1400 + 2 % イソチウロニウム F−2 2.5% イソチウロニウム 341 1195 1426 1979 F−3 2% イソチウロニウム 332 1374 1402 2198 G−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 384 1050 1922 3199 + 1.0% イソチウロニウム G−2 1.5% イソチウロニウム 612 1308 2514 3493 H−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 969 1332 2249 3507 + 0.5% イソチウロニウム H−2 1.0% イソチウロニウム 1425 1763 2678 3649 I−1 0.4% ホムブリン(登録商標) 272 482 948 1288 + 4.0% イソチウロニウム I−2 4.4% イソチウロニウム 339 676 1002 1958
【0064】2.5%イソチウロニウム界面活性剤を含む
試験組成物(F−2)は2%イソチウロニウム界面活性
剤を含む配合物よりもコーミング力の大きい低下を生じ
たが、しかしこの配合物は0.5%ホムブリン(登録商
標)及び2%イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物
(F−1)ほど繊維間摩擦の低下に有効でなかったこと
を知ることができる。試験組成物G−2、H−2及びI
−2は染めた対照に比べてコーミングの容易さの改良を
示し、イソチウロニウム化合物の既知のコンディショニ
ング利益を支持する。しかし、組成物G−1、H−1及
びI−1は意外にも繊維間摩擦における予想外に一層大
きい低下を与えた(表4中に見られるように)ことが認
められ、ホムブリン(登録商標) とイソチウロニウム界
面活性剤との間の髪のコンディショニングにおける相乗
相互作用が確認された。データはこれらのホムブリン
(登録商標) 含有コンディショニング配合物中に含まれ
るべきイソチウロニウム界面活性剤の有効範囲が1.0〜
10.0%であることを示す。ホムブリン(登録商標)と
イソチウロニウム界面活性剤との好ましい比は1:1〜
1:10であろう。乾燥コーミング試験もまた組成物F
−1、F−3及び2−Aで行なった。結果は表5中に示
される。
試験組成物(F−2)は2%イソチウロニウム界面活性
剤を含む配合物よりもコーミング力の大きい低下を生じ
たが、しかしこの配合物は0.5%ホムブリン(登録商
標)及び2%イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物
(F−1)ほど繊維間摩擦の低下に有効でなかったこと
を知ることができる。試験組成物G−2、H−2及びI
−2は染めた対照に比べてコーミングの容易さの改良を
示し、イソチウロニウム化合物の既知のコンディショニ
ング利益を支持する。しかし、組成物G−1、H−1及
びI−1は意外にも繊維間摩擦における予想外に一層大
きい低下を与えた(表4中に見られるように)ことが認
められ、ホムブリン(登録商標) とイソチウロニウム界
面活性剤との間の髪のコンディショニングにおける相乗
相互作用が確認された。データはこれらのホムブリン
(登録商標) 含有コンディショニング配合物中に含まれ
るべきイソチウロニウム界面活性剤の有効範囲が1.0〜
10.0%であることを示す。ホムブリン(登録商標)と
イソチウロニウム界面活性剤との好ましい比は1:1〜
1:10であろう。乾燥コーミング試験もまた組成物F
−1、F−3及び2−Aで行なった。結果は表5中に示
される。
【0065】
【表5】 表 5 乾燥コーミング試験の結果(g* cm) シャンプ洗いの数 試験組成物 活 性 物 質 0 1 2 4 8 非コンディショ 410 477 556 632 889 ニング染色対照 F−1 0.5% ホムブリン(登録商標) 159 203 238 278 309 + 2 % イソチウロニウム F−2 2.5% イソチウロニウム 240 327 340 428 492 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 487 818 876 752 883
【0066】表5のデータは最初及び8回のシャンプ洗
い後、0.5%ホムブリン(登録商標) を含む試験組成物
(2−A)が実質的に非コンディショニング対照と同様
の性能を示したことを示す。2.5%イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物(F−2)は8回のシャンプ
洗い後でもコンディショニングを示した。しかし、0.5
%ホムブリン(登録商標) 及び2%イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物(F−1)は意外にも2.5%
イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物(F−2)よ
りも40%近く大きいコンディショニング効果を示し
た。これは、主にホムブリン(登録商標) がコンディシ
ョニング効果を示さず、ヘアコンディショニングイソチ
ウロニウム界面活性剤の、ホムブリン(登録商標) のよ
うな明らかに非ヘアコンディショニング剤であるものに
よる置換が配合物のコンディショニング効果を減少する
と予想されるので意外である。それどころか、40%の
増強が意外にも得られた。コーミング評価が終ると、適
当な髪房を相当するコンディショニング試験組成物(F
−1、F−3又は2−A)で5分間再処理し、次いで水
道水流下に30秒間すすいだ、次いでそれを45%相対
湿度で21℃の温度で一夜平衡させ、その時間後に摩擦
電気測定を行なった。結果は表6中に示される。
い後、0.5%ホムブリン(登録商標) を含む試験組成物
(2−A)が実質的に非コンディショニング対照と同様
の性能を示したことを示す。2.5%イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物(F−2)は8回のシャンプ
洗い後でもコンディショニングを示した。しかし、0.5
%ホムブリン(登録商標) 及び2%イソチウロニウム界
面活性剤を含む試験組成物(F−1)は意外にも2.5%
イソチウロニウム界面活性剤を含む組成物(F−2)よ
りも40%近く大きいコンディショニング効果を示し
た。これは、主にホムブリン(登録商標) がコンディシ
ョニング効果を示さず、ヘアコンディショニングイソチ
ウロニウム界面活性剤の、ホムブリン(登録商標) のよ
うな明らかに非ヘアコンディショニング剤であるものに
よる置換が配合物のコンディショニング効果を減少する
と予想されるので意外である。それどころか、40%の
増強が意外にも得られた。コーミング評価が終ると、適
当な髪房を相当するコンディショニング試験組成物(F
−1、F−3又は2−A)で5分間再処理し、次いで水
道水流下に30秒間すすいだ、次いでそれを45%相対
湿度で21℃の温度で一夜平衡させ、その時間後に摩擦
電気測定を行なった。結果は表6中に示される。
【0067】
【表6】 表 6 摩擦電気試験の結果(mV) くし材料の性質 ナイ テフ 活 性 物 質 ロン PC PE ロン 非コンディショ -18.6 -21.8 40.4 52.0 ニング染色対照 F−1 0.5% ホムブリン(登録商標) -25.1 -22.3 -21.8 -17.2 + 2 % イソチウロニウム F−3 2.0% イソチウロニウム -37.2 -37.2 -37.2 -42.8 2−A 0.5% ホムブリン(登録商標) 21.8 31.6 46.5 37.2
【0068】他のフルオロカーボン物質例えばゾニル
(Zonyl)(登録商標)界面活性剤〔デュポン(DuPont)
製〕又はフルオラド(Fluorads) (登録商標)(3M
製)あるいはペルフルオロイソチウロニウム界面活性剤
(配合物F−3参照)による髪の処理は繊維の表面に摩
擦電気帯電の容認できない量を与える傾向がある。コン
ディショニング配合物中へのホムブリン(登録商標) の
混合がこれらの物質で処理した房のフライアウェイの量
を低下することを表6から知ることができる。試験した
すべてのくし型に対して、ホムブリン(登録商標) 含有
系(F−1)がブランク対照より低量の摩擦電気帯電を
示した。
(Zonyl)(登録商標)界面活性剤〔デュポン(DuPont)
製〕又はフルオラド(Fluorads) (登録商標)(3M
製)あるいはペルフルオロイソチウロニウム界面活性剤
(配合物F−3参照)による髪の処理は繊維の表面に摩
擦電気帯電の容認できない量を与える傾向がある。コン
ディショニング配合物中へのホムブリン(登録商標) の
混合がこれらの物質で処理した房のフライアウェイの量
を低下することを表6から知ることができる。試験した
すべてのくし型に対して、ホムブリン(登録商標) 含有
系(F−1)がブランク対照より低量の摩擦電気帯電を
示した。
【0069】要約すると、表中に示されたデータを調べ
ると若干の特徴が明らかになる: 1) アミノ官能シリコーン油、イソチウロニウム界面活
性剤又はそれらの混合物と組合せてホムブリン(登録商
標) HCを含む組成物が、湿潤及び乾燥両コーミング試
験で、すべての配合物に対してそれらのブランク対照よ
りコーミング力の非常に驚くべき低下を示した。 2) ホムブリン(登録商標) 自体は有効なコンディショ
ニング剤でない。 3) ホムブリン(登録商標) とアミノ官能シリコーン
油、イソチウロニウム界面活性剤又はそれらの混合物と
の組合せが、持続性であり、多重シャンプ洗いに耐える
意外な、予想されない相乗コンディショニング効果を示
す。 4) 本発明のコンディショニング配合物は髪の摩擦電気
帯電の増加の原因とならず、静電荷発生を好ましく低下
する。
ると若干の特徴が明らかになる: 1) アミノ官能シリコーン油、イソチウロニウム界面活
性剤又はそれらの混合物と組合せてホムブリン(登録商
標) HCを含む組成物が、湿潤及び乾燥両コーミング試
験で、すべての配合物に対してそれらのブランク対照よ
りコーミング力の非常に驚くべき低下を示した。 2) ホムブリン(登録商標) 自体は有効なコンディショ
ニング剤でない。 3) ホムブリン(登録商標) とアミノ官能シリコーン
油、イソチウロニウム界面活性剤又はそれらの混合物と
の組合せが、持続性であり、多重シャンプ洗いに耐える
意外な、予想されない相乗コンディショニング効果を示
す。 4) 本発明のコンディショニング配合物は髪の摩擦電気
帯電の増加の原因とならず、静電荷発生を好ましく低下
する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヤヌース ジヤコウイツク アメリカ合衆国 コネチカツト州 06801 ベセル アウント パテイーズ レーン ウエスト 14
Claims (12)
- 【請求項1】 組成物の重量を基にして、重量で、 (a) ペルフルオロポリエーテル、0.1〜5.0%; (b) (i) 0.1〜1.0当量のアミン含量をもち、式 【化1】 〔式中、R1 はメチル、ヒドロキシ又はメトキシであ
り;R2 は(CH2)3NH(CH2)2NH2 又は CH2CH(CH3)CH2NH(C
H2)2NH2 であり;x及びyはポリマーの分子量が400
〜500,000の範囲内にあるような整数であり、x/
yの比はアミン含量が0.1〜1.0当量の範囲内にあるよ
うな値である〕で表わされるアミノ官能シリコーン;及
び(ii)式 【化2】 の官能基を1つ又はそれ以上もつイソチウロニウム化合
物;並びに(iii)それらの混合物からなる群から選ばれ
るコンディショニング剤、1.0〜10.0%;及び (c) 化粧品に許容できるビヒクル、を含むヘアコンディ
ショニング組成物。 - 【請求項2】 ペルフルオロポリエーテルとコンディシ
ョニング剤との比が1:1〜1:100である、請求項
1に記載の組成物。 - 【請求項3】 該比が1:1〜1:10である、請求項2
に記載の組成物。 - 【請求項4】 ペルフルオロポリエーテルがペルフルオ
ロポリメチルイソプロピルエーテルである、請求項1に
記載の組成物。 - 【請求項5】 アミノ官能シリコーンが0.3〜0.8当量
のアミン含量をもつ、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 シリコーンがダウ・コーニングQ2−8
220、ダウ・コーニングQ2−8075及びゼネラル
・エレクトリックSF1708からなる群から選ばれ
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項7】 シリコーンがダウ・コーニングQ2−8
220である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項8】 イソチウロニウム化合物が 【化3】 (式中、Alkは1〜4個の炭素原子をもつアルキル基で
あり;Y-はアニオンであり;nは10〜24の整数で
あり;mは1〜4の整数であり;oは8〜11の整数で
あり;pは0〜20の整数であり;カチオン中の炭素原
子の全数は28より大きくない)で表わされる化合物;
及びフェニレン基により中断され、中断されたアルキル
鎖が式 【化4】 (式中、sは8〜17の整数であり;tは1〜5の整数
である)で表わされるような長アルキル鎖をもつ化合
物;並びに式 【化5】 【化6】 〔式中、R1 はアルキル部分が12〜24個の炭素原子
をもつアルキル又はアリールアルキル基であり;R2 は
4〜16個の炭素原子をもつペルフルオロアルキル基で
あり;R3 はメチル、ヒドロキシ又はメトキシであり;
Aはエトキシ基であり;Bはプロポキシ基であり;Y-
はアニオンで、Br- 、Cl- 又はI- であり、Qは2〜5
個の炭素原子をもつアルキレン基であり;a〜sはその
場その場で、エトキシル化及び(又は)プロポキシル化
の程度を示す整数であり;vは5〜500の整数であ
り;wは5〜200の整数であり;nは0〜4の整数で
ある〕で表わされる化合物、からなる群から選ばれる、
請求項1に記載の組成物。 - 【請求項9】 イソチウロニウム化合物が、 【化7】 の化合物;式 【化8】 (式中nは3〜13である)の化合物の混合物; 【化9】 【化10】 の化合物; 【化11】 (式中、vは5〜500の整数であり、wは約5〜20
0の整数であり、r及びsは平均分子量が約1000〜
約100,000であるような値をもつ整数である)の化
合物、からなる群から選ばれる、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項10】 イソチウロニウム化合物が 【化12】 (式中、nは3〜13の整数である)の化合物である、
請求項1に記載の組成物。 - 【請求項11】 髪をそのコンディショニングに十分な
時間、請求項1に記載の組成物のヘアコンディショニン
グ量に接触させることを含む、髪をコンディショニング
する方法。 - 【請求項12】 該接触が約0.5〜30分の時間であ
る、請求項11に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/695,672 US5160733A (en) | 1991-05-06 | 1991-05-06 | Conditioning compositions with perfluoropolymethylisopropylethers |
US07/695672 | 1991-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05148124A true JPH05148124A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=24794006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4113675A Pending JPH05148124A (ja) | 1991-05-06 | 1992-05-06 | ペルフルオロポリメチルイソプロピルエーテルをもつコンデイシヨニング組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5160733A (ja) |
EP (1) | EP0512243A3 (ja) |
JP (1) | JPH05148124A (ja) |
AU (1) | AU649809B2 (ja) |
CA (1) | CA2066922A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002146192A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-22 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
JP2002155205A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-05-28 | General Electric Co <Ge> | パーソナルケア製品用シリコーン組成物及びその製法 |
JP2004504432A (ja) * | 2000-07-14 | 2004-02-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | パーソナルケア製品用シリコーン組成物および製造方法 |
KR100549035B1 (ko) * | 2001-11-08 | 2006-02-02 | 로레알 | 아미노실리콘 및 컨디셔너를 함유하는 미용 조성물 및 이의 용도 |
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