JPH05140155A - ベンズオキサジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンズオキサジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05140155A JPH05140155A JP30616691A JP30616691A JPH05140155A JP H05140155 A JPH05140155 A JP H05140155A JP 30616691 A JP30616691 A JP 30616691A JP 30616691 A JP30616691 A JP 30616691A JP H05140155 A JPH05140155 A JP H05140155A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】下記式
〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、ベンジル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体。 【効果】上記化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に
優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分として
用いることができる。
級アルキニル基、ベンジル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体。 【効果】上記化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に
優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分として
用いることができる。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明は、新規なベンズオキサジニルテ
トラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とす
る除草剤に関する。
トラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とす
る除草剤に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明は、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、ベンジル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤
に関する。
級アルキニル基、ベンジル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体（以下、本発
明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤
に関する。
【０００３】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発
明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、
問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタ
デ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイ
コン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド、トウダイグサ、オオニシキソウ等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノ
チャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ、オヒシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモロコシ、コ
ムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対
して問題となるような薬害を示さない。
かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発
明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、
問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタ
デ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイ
コン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノ
ザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオ
イヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コ
ーンマリーゴールド、トウダイグサ、オオニシキソウ等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノ
チャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ、オヒシ
バ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物は、トウモロコシ、コ
ムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対
して問題となるような薬害を示さない。
【０００４】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
【０００５】本発明化合物は、一般式 化３
【化３】 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物と、一般式 Ｒ1 −Ｘ 〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、トシルオキシ基また
はメシルオキシ基を表わし、Ｒ1 は前記と同じ意味を表
わす。〕で示される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
化合物と、一般式 Ｒ1 −Ｘ 〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、トシルオキシ基また
はメシルオキシ基を表わし、Ｒ1 は前記と同じ意味を表
わす。〕で示される化合物とを反応させることにより製
造することができる。
【０００６】この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、
塩基の存在下で行ない、反応温度の範囲は０〜１００
℃、反応時間の範囲は１〜１０時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は化３で示される化合物１当量に対して化
合物〔Ｉ〕は 1.0〜1.5 当量、塩基は 1.0〜1.5 当量で
ある。
塩基の存在下で行ない、反応温度の範囲は０〜１００
℃、反応時間の範囲は１〜１０時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は化３で示される化合物１当量に対して化
合物〔Ｉ〕は 1.0〜1.5 当量、塩基は 1.0〜1.5 当量で
ある。
【０００７】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げ
られる。
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げ
られる。
【０００８】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げら
れる。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げら
れる。
【０００９】反応終了後、反応液を水に注ぎ、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精
製することにより、目的の本発明化合物を得ることがで
きる。
抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精
製することにより、目的の本発明化合物を得ることがで
きる。
【００１０】尚、本発明化合物のあるものは、不斉炭素
に由来する光学異性体を有するが、これらの光学異性体
も本発明に含まれる。
に由来する光学異性体を有するが、これらの光学異性体
も本発明に含まれる。
【００１１】次に、本発明化合物の原料化合物である化
３で示される化合物の製造法について説明する。化３で
示される化合物は化４で示される経路に従って製造する
ことができる。
３で示される化合物の製造法について説明する。化３で
示される化合物は化４で示される経路に従って製造する
ことができる。
【００１２】
【化４】 〔式中、Ｒ3 は低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は前記と
同じ意味を表わす。〕
同じ意味を表わす。〕
【００１３】化合物〔II〕と、化合物〔II〕１当量に対
して 1.0〜３当量の硝酸とを−１０〜２０℃で反応させ
ることにより化合物〔III 〕を製造することができる。
次に、化合物〔III 〕と、化合物〔III 〕１当量に対し
て1.0 〜２当量のグリコール酸エステルとを 1.0〜1.5
当量のフッ化カリウムの存在下、５０〜２００℃で反応
させることにより化合物〔IV〕を製造することができ
る。次に、化合物〔IV〕を酢酸等の酸の存在下、化合物
〔IV〕１当量に対して 3.0〜１０当量の鉄を用いて還
元、閉環して化３で示される化合物を製造することがで
きる。
して 1.0〜３当量の硝酸とを−１０〜２０℃で反応させ
ることにより化合物〔III 〕を製造することができる。
次に、化合物〔III 〕と、化合物〔III 〕１当量に対し
て1.0 〜２当量のグリコール酸エステルとを 1.0〜1.5
当量のフッ化カリウムの存在下、５０〜２００℃で反応
させることにより化合物〔IV〕を製造することができ
る。次に、化合物〔IV〕を酢酸等の酸の存在下、化合物
〔IV〕１当量に対して 3.0〜１０当量の鉄を用いて還
元、閉環して化３で示される化合物を製造することがで
きる。
【００１４】尚、化合物〔II〕のうち、Ｒ2 が水素原子
である化合物は、化５
である化合物は、化５
【化５】 で示される化合物をラネーニッケルと反応させて脱硫す
ることにより製造することができる。化合物〔II〕のう
ち、Ｒ2 がメチル基である化合物は上記のＲ2 が水素原
子である化合物を２級アミン等の求核剤を用いて開環
し、その後、塩化アセチルと縮合、閉環させることによ
り製造することができる。
ることにより製造することができる。化合物〔II〕のう
ち、Ｒ2 がメチル基である化合物は上記のＲ2 が水素原
子である化合物を２級アミン等の求核剤を用いて開環
し、その後、塩化アセチルと縮合、閉環させることによ
り製造することができる。
【００１５】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には有効
成分として本発明化合物を、重量比で0.04〜８０％、好
ましくは0.06〜７０％含有する。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には有効
成分として本発明化合物を、重量比で0.04〜８０％、好
ましくは0.06〜７０％含有する。
【００１６】固体担体としては、カオリンクレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。
【００１７】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
【００１８】その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
【００１９】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。本発明化合物は、通常
製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉
処理または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上
方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限っ
て処理する局部処理等がある。
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。本発明化合物は、通常
製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉
処理または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上
方からの処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限っ
て処理する局部処理等がある。
【００２０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.04ｇ〜８０ｇ、好ましく
は、0.08ｇ〜４０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、通常その所定量を１アールあたり１リットル〜１０
リットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。展着剤としては、前記の
界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、パラフィン等が挙げられ
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.04ｇ〜８０ｇ、好ましく
は、0.08ｇ〜４０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、通常その所定量を１アールあたり１リットル〜１０
リットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。展着剤としては、前記の
界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、パラフィン等が挙げられ
る。
【００２１】また他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
【００２２】尚、本発明化合物は、ワタ、ジャガイモ等
の作物の落葉剤、乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分とし
て用いることもできる。
の作物の落葉剤、乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分とし
て用いることもできる。
【００２３】以下、本発明を製造例、製剤例および試験
例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。
例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。
【００２４】製造例１（化合物（１９）の製造） ３−（７−フルオロ−３−オキソ−１，４−ベンズオキ
サジン−６−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキ
ナゾリン−４−オン 0.5ｇ、無水炭酸カリウム(0.3
ｇ）、ジメチルホルムアミド（１０ml）、臭化プロパル
ギル（0.21ｇ）の混液を室温で３時間攪拌した。反応液
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧濃縮
し、３−（４−プロパルギル−７−フルオロ−３−オキ
ソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−オン0.22ｇを得
た。
サジン−６−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロキ
ナゾリン−４−オン 0.5ｇ、無水炭酸カリウム(0.3
ｇ）、ジメチルホルムアミド（１０ml）、臭化プロパル
ギル（0.21ｇ）の混液を室温で３時間攪拌した。反応液
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を減圧濃縮
し、３−（４−プロパルギル−７−フルオロ−３−オキ
ソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−オン0.22ｇを得
た。
【００２５】次に、この製造法に準じて製造される本発
明化合物のいくつかを表１および表２に示す。
明化合物のいくつかを表１および表２に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】次に、本発明化合物の原料化合物である化
３で示される化合物の製造例を示す。
３で示される化合物の製造例を示す。
【００２９】製造例２ ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５，６，７，８
−テトラヒドロキナゾリン−４−オン〔m.p.１６２〜１
６３℃〕(4.6ｇ）をｄ＝1.50の硝酸(0.9ｇ）、濃硫酸
(3.0ｇ）の混液に加え、０〜５℃で３時間反応させた。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、生じた結晶を濾取し
た。水洗、乾燥し、３−（２，４−ジフルオロ−５−ニ
トロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン−４−オン〔m.p. 207.0℃〕（3.98ｇ）を得た。
−テトラヒドロキナゾリン−４−オン〔m.p.１６２〜１
６３℃〕(4.6ｇ）をｄ＝1.50の硝酸(0.9ｇ）、濃硫酸
(3.0ｇ）の混液に加え、０〜５℃で３時間反応させた。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、生じた結晶を濾取し
た。水洗、乾燥し、３−（２，４−ジフルオロ−５−ニ
トロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン−４−オン〔m.p. 207.0℃〕（3.98ｇ）を得た。
【００３０】上記の３−（２，４−ジフルオロ−５−ニ
トロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン−４−オン(3.9ｇ）、フッ化カリウム(2.2ｇ）、
１，４−ジオキサン（５０ml) 、グリコール酸ブチル
(3.9ｇ）の混液を１０時間、加熱還流した。反応終了
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮した。残
渣(4.3ｇ）は少量のグリコール酸ブチルを含む目的物３
−（２−フルオロ−４−ブトキシカルボニルメトキシ−
５−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キナゾリン−４−オンであった。この粗生成物を精製す
ることなく次工程に供した。
トロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン−４−オン(3.9ｇ）、フッ化カリウム(2.2ｇ）、
１，４−ジオキサン（５０ml) 、グリコール酸ブチル
(3.9ｇ）の混液を１０時間、加熱還流した。反応終了
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮した。残
渣(4.3ｇ）は少量のグリコール酸ブチルを含む目的物３
−（２−フルオロ−４−ブトキシカルボニルメトキシ−
５−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キナゾリン−４−オンであった。この粗生成物を精製す
ることなく次工程に供した。
【００３１】鉄分(3.5ｇ）、水（３ml) 、酢酸（３０m
l)の懸濁液を８０〜９０℃に加熱し、そこに上記の粗３
−（２−フルオロ−４−ブトキシカルボニルメトキシ−
５−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キナゾリン−４−オン(4.3ｇ）の１，２−ジクロロエタ
ン（３０ml) 溶液を同温で滴下した。滴下後３０分間激
しく攪拌した後、過剰の鉄粉を濾別し、濾液を１，２，
−ジクロロエタンで抽出した。抽出液を水，飽和重ソウ
水で洗浄した後、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、３−（７−フル
オロ−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イ
ル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−
オン(1.3ｇ）を得た。 m.p.２２０〜２２１℃
l)の懸濁液を８０〜９０℃に加熱し、そこに上記の粗３
−（２−フルオロ−４−ブトキシカルボニルメトキシ−
５−ニトロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キナゾリン−４−オン(4.3ｇ）の１，２−ジクロロエタ
ン（３０ml) 溶液を同温で滴下した。滴下後３０分間激
しく攪拌した後、過剰の鉄粉を濾別し、濾液を１，２，
−ジクロロエタンで抽出した。抽出液を水，飽和重ソウ
水で洗浄した後、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、３−（７−フル
オロ−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イ
ル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−４−
オン(1.3ｇ）を得た。 m.p.２２０〜２２１℃
【００３２】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
１および表２の化合物番号で示す。部は重量部である。
１および表２の化合物番号で示す。部は重量部である。
【００３３】製剤例１ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン７０部をよく混合して各々乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤
を得る。
（２９）各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン７０部をよく混合して各々乳剤を
得る。 製剤例３ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（５）、（１５）、（１９）、（２３）、
（２９）各々２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し、粒
度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤
を得る。
【００３４】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。本発明化合物は表
１および表２の化合物番号で示す。また、除草効力およ
び薬害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）
の出芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全く
ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物
が完全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されて
いるものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、
０、１、２、３、４、５で示す。
して有用であることを試験例で示す。本発明化合物は表
１および表２の化合物番号で示す。また、除草効力およ
び薬害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）
の出芽および生育の状態が無処理のそれと比較して全く
ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物
が完全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されて
いるものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、
０、１、２、３、４、５で示す。
【００３５】試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を表３に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リットル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を表３に示す。
【００３６】
【表３】
【００３７】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表４に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、ダイコン、イ
チビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理
後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その
結果を表４に示す。
【００３８】
【表４】
【００３９】試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を表５に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２cmの深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を表５に示す。
【００４０】
【表５】
【００４１】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、主要作物と雑
草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分と
して種々の用途に用いることができる。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、主要作物と雑
草間に優れた選択性を示すことから除草剤の有効成分と
して種々の用途に用いることができる。
フロントページの続き (72)発明者 榊 正治 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 生嶋 伸介 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、ベンジル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシ低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるベンズオキ
サジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のベンズオキサジニルテトラ
ヒドロキナゾリノン誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30616691A JPH05140155A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | ベンズオキサジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30616691A JPH05140155A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | ベンズオキサジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140155A true JPH05140155A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17953842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30616691A Pending JPH05140155A (ja) | 1991-11-21 | 1991-11-21 | ベンズオキサジニルテトラヒドロキナゾリノン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140155A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| CN110156767A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-08-23 | 南开大学 | 一种环烷烃并嘧啶二酮类化合物及其制备方法和应用以及一种农药除草剂 |
-
1991
- 1991-11-21 JP JP30616691A patent/JPH05140155A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| CN110156767A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-08-23 | 南开大学 | 一种环烷烃并嘧啶二酮类化合物及其制备方法和应用以及一种农药除草剂 |
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