JPH05132404A - ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する組成物 - Google Patents
３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する組成物Info
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- JPH05132404A JPH05132404A JP3036080A JP3608091A JPH05132404A JP H05132404 A JPH05132404 A JP H05132404A JP 3036080 A JP3036080 A JP 3036080A JP 3608091 A JP3608091 A JP 3608091A JP H05132404 A JPH05132404 A JP H05132404A
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- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、３−イソチアゾロンを安定化する
ことに関する。 【構成】 ３−イソチアゾロンにヘキサメチレンテトラ
ミンを混和する。 【効果】 ３−イソチアゾロンの安定化について、従来
の不利益を克服した秀れた安定効果を得ることができ
る。
ことに関する。 【構成】 ３−イソチアゾロンにヘキサメチレンテトラ
ミンを混和する。 【効果】 ３−イソチアゾロンの安定化について、従来
の不利益を克服した秀れた安定効果を得ることができ
る。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、３−イソチアゾロン化合物に
ヘキサメチレンテトラミンを混和することによって３−
イソチアゾロンを安定化することに関する。
ヘキサメチレンテトラミンを混和することによって３−
イソチアゾロンを安定化することに関する。
【０００２】
【従来の技術】イソチアゾロンは、微生物を原因とする
ある種の水性製品および非水性製品の損傷を防ぐための
殺微生物剤として高い興味をもたれている。イソチアゾ
ロンは、それらの官能基を適当に選択することによっ
て、極めて有効な殺微生物剤（本明細書において、用語
“殺微生物剤”には、殺バクテリア剤、殺菌剤、および
殺藻剤が包含され、そして殺微生物活性には、微生物例
えばバクテリア、菌、および藻の生長の排除および抑制
または防止の両方が含有される）であり、かつ広範囲の
適用に有用である。しかし、処理すべき基体に添加する
前の貯蔵および添加後の貯蔵のいずれにおいても、それ
らの効力が減少することは長い間認められていた。何故
なら、イソチアゾロンは実際の条件下で長期間貯蔵する
には安定でないからである。それ故、以前からイソチア
ゾロンの安定性を改良するための方法が探し求められて
きた。
ある種の水性製品および非水性製品の損傷を防ぐための
殺微生物剤として高い興味をもたれている。イソチアゾ
ロンは、それらの官能基を適当に選択することによっ
て、極めて有効な殺微生物剤（本明細書において、用語
“殺微生物剤”には、殺バクテリア剤、殺菌剤、および
殺藻剤が包含され、そして殺微生物活性には、微生物例
えばバクテリア、菌、および藻の生長の排除および抑制
または防止の両方が含有される）であり、かつ広範囲の
適用に有用である。しかし、処理すべき基体に添加する
前の貯蔵および添加後の貯蔵のいずれにおいても、それ
らの効力が減少することは長い間認められていた。何故
なら、イソチアゾロンは実際の条件下で長期間貯蔵する
には安定でないからである。それ故、以前からイソチア
ゾロンの安定性を改良するための方法が探し求められて
きた。
【０００３】米国特許第３，８７０，７９５号および同
第４，０６７，８７８号には、亜硝酸金属または硝酸金
属を添加することによって、化学的な分解に対するイソ
チアゾロンの安定化が教示されている。しかし、炭酸
塩、硫酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩、および塩化物を包
含する他の普通の金属塩は、イソチアゾロンの溶液（そ
のような溶液は、通常、水またはヒドロキシル溶媒を用
いた溶液である）を安定化するのに有効でないことも教
示されている。
第４，０６７，８７８号には、亜硝酸金属または硝酸金
属を添加することによって、化学的な分解に対するイソ
チアゾロンの安定化が教示されている。しかし、炭酸
塩、硫酸塩、塩素酸塩、過塩素酸塩、および塩化物を包
含する他の普通の金属塩は、イソチアゾロンの溶液（そ
のような溶液は、通常、水またはヒドロキシル溶媒を用
いた溶液である）を安定化するのに有効でないことも教
示されている。
【０００４】米国特許第４，１５０，０２６号および同
第４，２４１，２１４号には、イソチアゾロンの金属塩
錯体が有効であることが教示されている。何故なら、そ
れらは、生物学上の活性を保留しながら強化された熱安
定性を有するからである。
第４，２４１，２１４号には、イソチアゾロンの金属塩
錯体が有効であることが教示されている。何故なら、そ
れらは、生物学上の活性を保留しながら強化された熱安
定性を有するからである。
【０００５】一般的に金属塩が、腐蝕、ラテックスの凝
固、非水系媒質に対する不溶性、安定化すべき基体との
相互作用等の諸問題を生じさせる使用状況があるため
に、イソチアゾロン用のある種の有機安定剤を使用する
ことが知られている。ホルムアルデヒドまたはホルムア
ルデヒド解離性化学薬剤である塩基条件下のヘキサメチ
レンテトラミンの第四級塩が安定剤として知られており
（米国特許第４，１６５，３１８号および同第４，１２
９，４４８号を参照）、オルソエステル（米国特許出願
第１１８，３６６号）およびエポキサイド（米国特許出
願第１９４，２３４号）のようなある種の化学薬剤も知
られている。ヘキサメチレンテトラミンは、その第四級
塩と似ていないで、塩基条件下でホルムアルデヒドを解
離しないことが見出されていた。〔Ｈ．Ｗ．Ｒｏｓｓｍ
ｏｒｅ ａｎｄ Ｍ．Ｓｏｎｄｏｓｓｉ，“Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏ
ｇｙ，”３３、２３０（１９８８）〕。
固、非水系媒質に対する不溶性、安定化すべき基体との
相互作用等の諸問題を生じさせる使用状況があるため
に、イソチアゾロン用のある種の有機安定剤を使用する
ことが知られている。ホルムアルデヒドまたはホルムア
ルデヒド解離性化学薬剤である塩基条件下のヘキサメチ
レンテトラミンの第四級塩が安定剤として知られており
（米国特許第４，１６５，３１８号および同第４，１２
９，４４８号を参照）、オルソエステル（米国特許出願
第１１８，３６６号）およびエポキサイド（米国特許出
願第１９４，２３４号）のようなある種の化学薬剤も知
られている。ヘキサメチレンテトラミンは、その第四級
塩と似ていないで、塩基条件下でホルムアルデヒドを解
離しないことが見出されていた。〔Ｈ．Ｗ．Ｒｏｓｓｍ
ｏｒｅ ａｎｄ Ｍ．Ｓｏｎｄｏｓｓｉ，“Ａｄｖａｎ
ｃｅｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏ
ｇｙ，”３３、２３０（１９８８）〕。
【０００６】しかしながら、ある種の適用においては、
ある種の有機安定剤の添加を避けることが望ましい。何
故なら、有機安定剤は、揮発性があり、高熱下で分解
し、高コストであり、取扱いが難しく、潜在的な毒性等
があるからである。
ある種の有機安定剤の添加を避けることが望ましい。何
故なら、有機安定剤は、揮発性があり、高熱下で分解
し、高コストであり、取扱いが難しく、潜在的な毒性等
があるからである。
【０００７】実際の使用においては、銅塩例えば硫酸銅
は、イソチアゾロンの安定化に効力があることが証明さ
れている。しかし、銅塩は、安定化されたイソチアゾロ
ンの製造、製品中へのそれらの混合、およびそれら製品
の使用等の操作において流出するので望ましくない。銅
塩特に塩化物は、腐蝕の可能性があり、または水性分散
液の重合体の存在において、分散液を凝固させる。
は、イソチアゾロンの安定化に効力があることが証明さ
れている。しかし、銅塩は、安定化されたイソチアゾロ
ンの製造、製品中へのそれらの混合、およびそれら製品
の使用等の操作において流出するので望ましくない。銅
塩特に塩化物は、腐蝕の可能性があり、または水性分散
液の重合体の存在において、分散液を凝固させる。
【０００８】特開昭５４−１３２２０３号には、木材防
腐剤のリストの中にヘキサメチレンテトラミンの使用、
および化粧板殺菌性システムとしての殺菌剤のリストの
中にベンヅイソチアゾロンの使用が教示されている。し
かし、この特開公報には、３−イソチアゾロンのための
安定剤としてのヘキサメチレンテトラミンの使用が記載
されていないし、また示唆もされていない。３−イソチ
アゾロンについては全く記載されていない。
腐剤のリストの中にヘキサメチレンテトラミンの使用、
および化粧板殺菌性システムとしての殺菌剤のリストの
中にベンヅイソチアゾロンの使用が教示されている。し
かし、この特開公報には、３−イソチアゾロンのための
安定剤としてのヘキサメチレンテトラミンの使用が記載
されていないし、また示唆もされていない。３−イソチ
アゾロンについては全く記載されていない。
【０００９】ハンガリア国特許第４６７２１Ａ２号に
は、ペイント組成物に使用するための殺菌性配合物の１
部としてヘキサメチレンテトラミンを使用することが記
載されている。また、ペイント組成物に使用するための
プライマー配合物（ｐｒｉｍｅｒ ｆｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ）の１部として２−オクチル−３−イソチアゾロン
を使用することが記載されている。
は、ペイント組成物に使用するための殺菌性配合物の１
部としてヘキサメチレンテトラミンを使用することが記
載されている。また、ペイント組成物に使用するための
プライマー配合物（ｐｒｉｍｅｒ ｆｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ）の１部として２−オクチル−３−イソチアゾロン
を使用することが記載されている。
【００１０】
【発明の概要】本発明の目的は、従来技術システムの不
利益のいくつかまたは全てを克服するイソチアゾロンの
ための安定化システムを提供することである。また、本
発明の目的は、イソチアゾロンが殺微生物剤として使用
されるシステム中の他成分に干渉することを避けるよう
に、安定剤の低レベルだけによって安定化されたイソチ
アゾロンを提供することである。
利益のいくつかまたは全てを克服するイソチアゾロンの
ための安定化システムを提供することである。また、本
発明の目的は、イソチアゾロンが殺微生物剤として使用
されるシステム中の他成分に干渉することを避けるよう
に、安定剤の低レベルだけによって安定化されたイソチ
アゾロンを提供することである。
【００１１】これらの目的、および次の記載から明らか
になるその他の目的は、本発明によって達成される。本
発明によって、イソチアゾロンを含有する組成物に、ヘ
キサメチレンテトラミン（以後、ＨＭＴと称する）を添
加することによって、イソチアゾロンを分解に対して安
定化させることが驚異的に見出された。
になるその他の目的は、本発明によって達成される。本
発明によって、イソチアゾロンを含有する組成物に、ヘ
キサメチレンテトラミン（以後、ＨＭＴと称する）を添
加することによって、イソチアゾロンを分解に対して安
定化させることが驚異的に見出された。
【００１２】従って、一面において、本発明によって、
（ａ）式（Ｉ）
（ａ）式（Ｉ）
【化２】
【００１３】〔式中、Ｙは、水素、１〜１８個の炭素原
子を有するアルキルまたは置換アルキル、２〜８個の炭
素原子を有する非置換またはハロゲン−置換のアルケニ
ルまたはアルキニル、３〜１２個の炭素原子を有するシ
クロアルキルまたは置換シクロアルキル、１０個までの
炭素原子を有するアラルキル、またはハロゲン−、低級
アルキル−、または低級アルコキシ−置換のアラルキ
ル、および１０個までの炭素原子を有するアリール、ハ
ロゲン−、低級アルキル−、または低級アルコキシ−置
換のアリールから成る群から選ばれ、ＸおよびＸ1 は、
独立的に、水素、ハロゲン、および（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キルから成る群から選ばれる〕を有する少なくとも１種
の３−イソチアゾロン、および（ｂ）ヘキサメチレンテ
トラミン（ＨＭＴ）、を含有する組成物が提供される。
子を有するアルキルまたは置換アルキル、２〜８個の炭
素原子を有する非置換またはハロゲン−置換のアルケニ
ルまたはアルキニル、３〜１２個の炭素原子を有するシ
クロアルキルまたは置換シクロアルキル、１０個までの
炭素原子を有するアラルキル、またはハロゲン−、低級
アルキル−、または低級アルコキシ−置換のアラルキ
ル、および１０個までの炭素原子を有するアリール、ハ
ロゲン−、低級アルキル−、または低級アルコキシ−置
換のアリールから成る群から選ばれ、ＸおよびＸ1 は、
独立的に、水素、ハロゲン、および（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キルから成る群から選ばれる〕を有する少なくとも１種
の３−イソチアゾロン、および（ｂ）ヘキサメチレンテ
トラミン（ＨＭＴ）、を含有する組成物が提供される。
【００１４】他の面においては、本発明は、前記組成物
を、バクテリア、菌、酵母、または藻の生長に悪影響を
与えるのに有効な量で、バクテリア、菌、酵母、または
藻によって汚染にさらされる場所または汚染され易い場
所の上にまたは中に適用することから成る、前記場所に
おけるバクテリア、菌、酵母、または藻の生長を抑制ま
たは防止する方法を包含している。
を、バクテリア、菌、酵母、または藻の生長に悪影響を
与えるのに有効な量で、バクテリア、菌、酵母、または
藻によって汚染にさらされる場所または汚染され易い場
所の上にまたは中に適用することから成る、前記場所に
おけるバクテリア、菌、酵母、または藻の生長を抑制ま
たは防止する方法を包含している。
【００１５】
【本発明の詳細および好ましい態様】興味のある３−イ
ソチアゾロンは、次式（Ｉ）によって表わされるような
米国特許第３，５２３，１２１号および同第３，７６
１，４８８号に記載されている３−イソチアゾロンであ
る：式（Ｉ）
ソチアゾロンは、次式（Ｉ）によって表わされるような
米国特許第３，５２３，１２１号および同第３，７６
１，４８８号に記載されている３−イソチアゾロンであ
る：式（Ｉ）
【化３】 〔式中、Ｙは、水素、１〜１８個の炭素原子、好ましく
は４〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたは置換ア
ルキル、２〜８個の炭素原子、好ましくは２〜４個の炭
素原子を有する非置換またはハロゲン−置換のアルケニ
ルまたはアルキニル、３〜１２個の炭素原子、好ましく
は５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは置
換シクロアルキル、１０個までの炭素原子を有するアラ
ルキル、またはハロゲン−、低級アルキル−、または低
級アルコキシ−置換のアラルキル、または１０個までの
炭素原子を有するアリール、ハロゲン−、低級アルキル
−、または低級アルコキシ−置換のアリールであり、Ｘ
およびＸ1 は、独立的に、水素、ハロゲン、または（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキルである〕
は４〜１０個の炭素原子を有するアルキルまたは置換ア
ルキル、２〜８個の炭素原子、好ましくは２〜４個の炭
素原子を有する非置換またはハロゲン−置換のアルケニ
ルまたはアルキニル、３〜１２個の炭素原子、好ましく
は５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは置
換シクロアルキル、１０個までの炭素原子を有するアラ
ルキル、またはハロゲン−、低級アルキル−、または低
級アルコキシ−置換のアラルキル、または１０個までの
炭素原子を有するアリール、ハロゲン−、低級アルキル
−、または低級アルコキシ−置換のアリールであり、Ｘ
およびＸ1 は、独立的に、水素、ハロゲン、または（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキルである〕
【００１６】代表的なＹ置換には、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
シクロヘキシル、ベンジル、３，４−ジクロロフエニ
ル、４−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、４−
メトキシフエニル、４−クロロフエニル、フエネチル、
２−（４−クロロフエニル）エチル、ヒドロキシメチ
ル、クロロメチル、クロロプロピル、水素等が包含され
る。
ロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
シクロヘキシル、ベンジル、３，４−ジクロロフエニ
ル、４−メトキシベンジル、４−クロロベンジル、４−
メトキシフエニル、４−クロロフエニル、フエネチル、
２−（４−クロロフエニル）エチル、ヒドロキシメチ
ル、クロロメチル、クロロプロピル、水素等が包含され
る。
【００１７】用語“低級”が、アルキル、アルコキシ等
の用語と併用して用いられる場合は、“低級”は、アル
キルまたはそのアルキル部分が１〜４個の炭素原子すな
わち（Ｃ1 −Ｃ4 ）を有することを示すように意図され
ている。
の用語と併用して用いられる場合は、“低級”は、アル
キルまたはそのアルキル部分が１〜４個の炭素原子すな
わち（Ｃ1 −Ｃ4 ）を有することを示すように意図され
ている。
【００１８】置換アルキル基は、その水素原子の１個ま
たはそれ以上が他の置換基によって置き換えられたアル
キル基を意味する。本発明の３−イソチアゾロンを特徴
づける置換アルキル基の例には、ヒドロキシアルキル、
ハロアルキル、シアノアルキル、アルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキ
ル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシアルキル、
アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アリールチオアルキル、ハロアルコキ
シアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、例えばモ
ルホリノアルキル、ピペリジノアルキル、ピロリドニル
アルキル等、カルバモキシアルキル、アルケニル、ハロ
アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ノソチアゾ
ロニルアルキル等が包含される。
たはそれ以上が他の置換基によって置き換えられたアル
キル基を意味する。本発明の３−イソチアゾロンを特徴
づける置換アルキル基の例には、ヒドロキシアルキル、
ハロアルキル、シアノアルキル、アルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキ
ル、カルボキシアルキル、カルボアルコキシアルキル、
アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、アリールチオアルキル、ハロアルコキ
シアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、例えばモ
ルホリノアルキル、ピペリジノアルキル、ピロリドニル
アルキル等、カルバモキシアルキル、アルケニル、ハロ
アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、ノソチアゾ
ロニルアルキル等が包含される。
【００１９】置換アラルキル基は、アリール環またはア
ルキル鎖のいずれかの水素原子の１個またはそれ以上が
他の置換基によって置き換えられたアラルキル基を意味
する。本発明の３−イソチアゾロンを特徴づける置換ア
ラルキルの例には、ハロゲン−、低級アルキル−、また
は低級アルコキシ−置換のアラルキル基等が包含され
る。
ルキル鎖のいずれかの水素原子の１個またはそれ以上が
他の置換基によって置き換えられたアラルキル基を意味
する。本発明の３−イソチアゾロンを特徴づける置換ア
ラルキルの例には、ハロゲン−、低級アルキル−、また
は低級アルコキシ−置換のアラルキル基等が包含され
る。
【００２０】置換アリール基は、アリール環の水素原子
の１個またはそれ以上が他の置換基によって置き換えら
れたアリール基例えばベンゼン、ナフタレン、またはピ
リジンを意味する。そのような置換基の例には、ハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルキル−アシルアミ
ノ、低級カルボアルコキシ、スルファミル等が包含され
る。
の１個またはそれ以上が他の置換基によって置き換えら
れたアリール基例えばベンゼン、ナフタレン、またはピ
リジンを意味する。そのような置換基の例には、ハロゲ
ン、ニトロ、低級アルキル、低級アルキル−アシルアミ
ノ、低級カルボアルコキシ、スルファミル等が包含され
る。
【００２１】特に好ましいイソチアゾロンは、５−クロ
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３
−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イ
ソチアゾロン、および４，５−ジクロロ−２−オクチル
−３−イソチアゾロンである。
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２−メチル−３
−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３−イ
ソチアゾロン、および４，５−ジクロロ−２−オクチル
−３−イソチアゾロンである。
【００２２】最も好ましいイソチアゾロンは、５−クロ
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロンであり、これは単
独化合物または２−メチル−３−イソチアゾロンとの混
合物のいずれでもよい。混合物であるときは、モノクロ
ル化イソチアゾロン／非クロル化イソチアゾロンの好ま
しい比は、約７０：３０〜約８５：１５であり、特に好
ましい比は、約７０：３０〜約８０：２０である。第２
の特に好ましいイソチアゾロンは、５−クロロ−２−メ
チル−３−イソチアゾロンの低レベルとの組み合わせに
おける２−メチル−３−イソチアゾロンである。好まし
い比は、約９８（２−メチル−３−イソチアゾロン）：
２〜約９６：４であり、特に好ましい比は約９７：３で
ある。第３の特に好ましいイソチアゾロンは２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロンである。
ロ−２−メチル−３−イソチアゾロンであり、これは単
独化合物または２−メチル−３−イソチアゾロンとの混
合物のいずれでもよい。混合物であるときは、モノクロ
ル化イソチアゾロン／非クロル化イソチアゾロンの好ま
しい比は、約７０：３０〜約８５：１５であり、特に好
ましい比は、約７０：３０〜約８０：２０である。第２
の特に好ましいイソチアゾロンは、５−クロロ−２−メ
チル−３−イソチアゾロンの低レベルとの組み合わせに
おける２−メチル−３−イソチアゾロンである。好まし
い比は、約９８（２−メチル−３−イソチアゾロン）：
２〜約９６：４であり、特に好ましい比は約９７：３で
ある。第３の特に好ましいイソチアゾロンは２−ｎ−オ
クチル−３−イソチアゾロンである。
【００２３】本発明の組成物は、１種またはそれ以上の
イソチアゾロンの約０．００００１〜約９９部およびＨ
ＭＴの約０．００００１〜約９９部を含んでいる。
イソチアゾロンの約０．００００１〜約９９部およびＨ
ＭＴの約０．００００１〜約９９部を含んでいる。
【００２４】一般的に、本発明の組成物は溶液の形態で
ある。典型的な配合範囲は、イソチアゾロンの濃溶液お
よび希溶液の両方について次表（全ての％は重量部であ
る）に例示した。また、ある種の利用にためには、例え
ば多量の運送には更に濃い溶液が利用される。
ある。典型的な配合範囲は、イソチアゾロンの濃溶液お
よび希溶液の両方について次表（全ての％は重量部であ
る）に例示した。また、ある種の利用にためには、例え
ば多量の運送には更に濃い溶液が利用される。
【表１】 配合表 イソチアゾロン ＨＭＴ 溶 媒 〔前記式（Ｉ）〕 0.00001-99% 0.00001-99% 0-99.99998% 好ましい範囲 0.00001-5% 0.00001-5% 90-99.99998% 最も好ましい範囲 0.0001-1% 0.0001-1% 98-99.9998%
【００２５】溶媒は、イソチアゾロンを溶解するのに使
用する。これは、イソチアゾロンを溶解し、計画してい
る最終使用物と混和性があり、イソチアゾロンを不安定
化しない、そしてＨＭＴと反応してその安定化作用を排
除しない任意の有機溶媒である。
用する。これは、イソチアゾロンを溶解し、計画してい
る最終使用物と混和性があり、イソチアゾロンを不安定
化しない、そしてＨＭＴと反応してその安定化作用を排
除しない任意の有機溶媒である。
【００２６】ヒドロキシル溶媒、例えばポリオール類、
例えばグリコール類、アルコール類等を用いることがで
きる。高い希釈率および安定剤：イソチアゾロンの高い
比のもとでは、グリコール類を首尾よく使用することが
できる。ある種の配合物においては、脂肪族または芳香
族のいずれの炭化水素でも有用な溶媒である。
例えばグリコール類、アルコール類等を用いることがで
きる。高い希釈率および安定剤：イソチアゾロンの高い
比のもとでは、グリコール類を首尾よく使用することが
できる。ある種の配合物においては、脂肪族または芳香
族のいずれの炭化水素でも有用な溶媒である。
【００２７】好ましい溶媒は、遊離のヒドロキシル基が
エーテル官能基またはエステル官能基で置き換えられて
いる末端封鎖したポリオール類（ｃａｐｐｅｄ ｐｏｌ
ｙｏｌｓ）である。特に、好ましいのは、２，５，８，
１１−テトラオキサドデカン（一般に、トリエチレング
リコールジメチルエーテルとして知られている）および
４，７−ジオキサウンデカノール−１アセテート（一般
に、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテートと
して知られている）である。
エーテル官能基またはエステル官能基で置き換えられて
いる末端封鎖したポリオール類（ｃａｐｐｅｄ ｐｏｌ
ｙｏｌｓ）である。特に、好ましいのは、２，５，８，
１１−テトラオキサドデカン（一般に、トリエチレング
リコールジメチルエーテルとして知られている）および
４，７−ジオキサウンデカノール−１アセテート（一般
に、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテートと
して知られている）である。
【００２８】水は、ある種の好ましいイソチアゾロンの
溶媒であり、ＨＭＴは水性配合物で使用することができ
る。
溶媒であり、ＨＭＴは水性配合物で使用することができ
る。
【００２９】使用されるＨＭＴの量は、使用条件および
混合物中のイソチアゾロンの濃度に依存する。イソチア
ゾロンに基づいたＨＭＴの有効量は、安定剤：イソチア
ゾロンの約１：１００〜約１０００：１の範囲の比であ
る。濃溶液においては、一般的に、これらの比は約１：
５０〜約５０：１である。更に高い量を用いることがで
きるのは明らかであるが、コストが追加してかかる。イ
ソチアゾロンの高レベルの希釈〔例えば、溶媒中の１〜
１０，０００ｐｐｍ（０．０００１〜１％）イソチアゾ
ロン〕においては、安定剤：イソチアゾロンの比は、約
１：１０〜約２０：１の範囲にすることができる。好ま
しい範囲は１：１〜２０：１である。
混合物中のイソチアゾロンの濃度に依存する。イソチア
ゾロンに基づいたＨＭＴの有効量は、安定剤：イソチア
ゾロンの約１：１００〜約１０００：１の範囲の比であ
る。濃溶液においては、一般的に、これらの比は約１：
５０〜約５０：１である。更に高い量を用いることがで
きるのは明らかであるが、コストが追加してかかる。イ
ソチアゾロンの高レベルの希釈〔例えば、溶媒中の１〜
１０，０００ｐｐｍ（０．０００１〜１％）イソチアゾ
ロン〕においては、安定剤：イソチアゾロンの比は、約
１：１０〜約２０：１の範囲にすることができる。好ま
しい範囲は１：１〜２０：１である。
【００３０】本発明のＨＭＴによる安定化の利益は、イ
ソチアゾロンが、米国特許第３，８７０，７９５号、同
第４，０６７，８７８号、同第４，１５０，０２６号、
および同第４，２４１，２１４号に記載されている他の
塩安定剤を含有しているときでさえ認められる。
ソチアゾロンが、米国特許第３，８７０，７９５号、同
第４，０６７，８７８号、同第４，１５０，０２６号、
および同第４，２４１，２１４号に記載されている他の
塩安定剤を含有しているときでさえ認められる。
【００３１】これらの新しい有機的に安定化された殺微
生物剤を使用するところは、典型的には、バクテリア、
菌、酵母、または藻によって汚染をうける任意の場所で
ある。典型的な場所は、微生物を殺生する必要があり、
または微生物の生長を防止する必要がある水性システ
ム、例えば冷却水、洗たく用水、油システム例えば切削
油、油業界等である。しかしまた、これらの安定化され
た殺微生物剤は、既知の殺微生物性組成物が有用である
全ての適用分野において使用することができる。前記組
成物の好ましい利用は、木材、ペイント、接着剤、にか
わ（ｇｌｕｅ）、紙、編織物、革、プラスチック、厚紙
（ｃａｒｄｂｏａｒｄ）、潤滑剤、化粧料、食品、コー
キング材、飼料、および産業用冷却水等を微生物から防
護することである。
生物剤を使用するところは、典型的には、バクテリア、
菌、酵母、または藻によって汚染をうける任意の場所で
ある。典型的な場所は、微生物を殺生する必要があり、
または微生物の生長を防止する必要がある水性システ
ム、例えば冷却水、洗たく用水、油システム例えば切削
油、油業界等である。しかしまた、これらの安定化され
た殺微生物剤は、既知の殺微生物性組成物が有用である
全ての適用分野において使用することができる。前記組
成物の好ましい利用は、木材、ペイント、接着剤、にか
わ（ｇｌｕｅ）、紙、編織物、革、プラスチック、厚紙
（ｃａｒｄｂｏａｒｄ）、潤滑剤、化粧料、食品、コー
キング材、飼料、および産業用冷却水等を微生物から防
護することである。
【００３２】次に、該組成物の典型的な産業および適用
分野を列挙する。
分野を列挙する。
【００３３】産業 適用 接着剤、シーラント 接着剤 コーキング材 シーラント
【００３４】 農業／食物連鎖 助剤保存 農業用活性成分 農業用化学保存剤 農業用配合物保存 動物飼料保存 乳製品用薬品 肥料保存 食品保存 食品加工用薬品 穀物保存 収穫後農産物防護 糖類加工 タバコ
【００３５】 構造物 アスファルト／コンクリート セメント改質剤 構造物 屋根用マスチック（ｍａｓｔｉｃ） 合成スタッコ（ｓｔｕｃｃｏ） 壁用マスチック ジョイントセメント
【００３６】 化粧用及びトイレトリー 化粧品 化粧品及びトイレトリー用の原料 トイレトリー
【００３７】 減菌剤、消毒剤 消毒剤 滅菌剤
【００３８】 乳濁物、分散物 水性分散物 分散顔料 ラテックス 写真乳剤 顔料スラリ ポリマーラテックス
【００３９】 公定の消費者 エアー フレッシュナー 用製品および 繊維柔軟剤 工業製品 つや出し用、床用、家具用、靴用ワックス ハンドクリーナー スポンジおよびペーパータオル 噴霧殿粉 ワックス
【００４０】 工業用加工、雑 電着用塗料、浴、リンス 電着前処理および後処理用リンス 工業用流体保存 低温殺菌浴 加工助剤保存
【００４１】 工業用水処理 空気洗浄器 冷却塔 冷却水 水冷 木製の冷却塔スレート及び構造部材の防腐／処理 缶ウォーマー 醸造用低温殺菌 閉ループ水冷システム
【００４２】 ランドリー 家庭用ランドリー製品 洗濯済み物品 ランドリー洗濯水 サニタイザー（ランドリー用）
【００４３】 皮革、皮革製品 皮革 皮革製品
【００４４】 潤滑剤、油圧助剤 自動車用潤滑剤および流体 コンベア用潤滑剤 グリース 油圧用流体 潤滑剤
【００４５】 医用機器 診断用酵素 診断用キット 医療機器
【００４６】 金属加工・関連分野 切削油 金属クリーニング 金属加工用流体
【００４７】 臭気防除（活性成分） 空調 動物用寝具 キャットリッター ケミカルトイレット調合品 脱臭剤 給湿器 工業用消臭剤 サニタリー配合物 トイレットボウル
【００４８】 塗料及び被覆材 エマルジョン ペイント
【００４９】 紙及び木材パルプ、 紙及び木材パルプの吸収材料 それらの製品 紙及び木材パルプの包装材料 紙 紙製品 紙処理 石鹸包装 木材パルプ 木材パルプ製品
【００５０】 製紙 製紙用殺粘菌剤 パルプ及び紙スラリ
【００５１】 石油精製、燃料 航空燃料（ジェット燃料、航空用ガス） 原油 バーナー、ジーゼル、及びタービン燃料油 石炭スラリ ジーゼル燃料添加物 ジーゼル燃料 燃料 ガソリン ヒーティングオイル 炭化水素 灯油 液化石油ガス 石油化学用供給原料 石油製品、貯蔵、搬送、および生産 リサイクル石油製品 残留燃料油 タービン油
【００５２】 写真化学及び処理 写真処理−洗浄水、リンス フォトプロセシング フォトプレート処理用薬品（現像剤、安定剤など）
【００５３】 印刷 インキ溜め溶液（印刷用） インキ成分（顔料、樹脂、溶剤など） インキ
【００５４】 サニタイザー（活性） サニタイザー サニタイザー−乳製品用 サニタイザー−歯科用 サニタイザー−醗酵用 サニタイザー−食品調理用 サニタイザー−食品加工用 サニタイザー−医用 サニタイザー−畜産処理加工用 サニタイザー−獣医用
【００５５】 石鹸、洗剤、清浄剤 清浄剤 洗剤 家庭用清浄剤 工業用清浄剤 液体石鹸 油脂除去剤 粉末石鹸 清浄用品の原料 石鹸 界面活性剤
【００５６】 編織物、編織物製品 ボンデッド布 バーラップ キャンバス地 キャンバス地物品 カーペット裏地 カーペット 衣料 コーテッド布 カーテン ドラペリー エンジニアリング用編織物 繊維 ジオテキスタイル 編織物製物品 ニット地 ネット 不織布 ロープ 敷物 編織物装飾品 編織物 編織物製品 椅子張り 織布 糸
【００５７】 編織物加工 染料固定剤 染料 繊維用油剤 風合い改質剤 サイズ剤 編織物加工用流体
【００５８】 治療用 動物の健康用／獣医用 （活性剤又は防腐剤） 水性培養用 歯科用 人間の健康用 医薬／治療用
【００５９】 浄水 チャーコール床 脱イオン樹脂 フィルター 膜 逆浸透膜 ウルトラフィルター 浄水 浄水用パイプ、チューブ
【００６０】 木材応用 ラズア（木材ステイン） 木材 木材製品
【００６１】 雑 アルコール 水又はゲルを組み入れた寝具 セラミック コンタクトレンズケース（浸出性） 電子回路 電子機器用薬品 酵素−食品製造用 酵素 酵素−工業用 ゲルクッション 海水防汚剤 殺カビ剤 木材 プラスチック ランドリー 採鉱 天然ゴムラテックス 油田用注入水（回収向上用注入流体、堀削、フラクチ ャリング及び仕上げ用流体など） パイプ プラスチック ポリマーシステム ポリマー及び樹脂（合成及び天然） 試薬保存 ゴム ゴム製品 スキンリムーバー 固体保護／装飾用フィルム ステイン 水泳プール 廃棄物処理 ウォーターベッド
【００６２】イソチアゾロンは殺微生物剤として非常に
活性があり、かつＨＭＴの低レベルだけで安定化を達成
させることが必要であるので、処理されるシステム中の
ＨＭＴの量は非常に少ない。それ故、防護を必要とする
システム中の他の成分に干渉するようなことはなく、ま
た防護されたシステムを適用するシステムに干渉するよ
うなこともない。
活性があり、かつＨＭＴの低レベルだけで安定化を達成
させることが必要であるので、処理されるシステム中の
ＨＭＴの量は非常に少ない。それ故、防護を必要とする
システム中の他の成分に干渉するようなことはなく、ま
た防護されたシステムを適用するシステムに干渉するよ
うなこともない。
【００６３】殺微生物剤として本発明の組成物を適用す
る有意な分野の１つは、金属作業用流体（ｍｅｔａｌ
ｗｏｒｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄ）である。金属作業用流体
は化学薬剤の有標組み合せ物（ｐｒｏｐｒｉｅｔａｒｙ
ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）であり、これらは、とりわ
け、アルカノールアミン、石油スルホン化物である界面
活性剤、（ナフテン系、パラフィン系等の）油、塩素化
パラフィンおよび脂肪エステル、硫酸化脂肪化合物（ｓ
ｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ｆａｔｔｙ ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ）、リン酸エステル、脂肪酸およびそれらのアミン
塩、グリコール類、ポリグリコール類、硼酸エステルお
よびアミド等のような成分を含有している。金属作業用
流体は、フライス削り（ｍｉｌｌｉｎｇ）、機械加工
（ｍａｃｈｉｎｉｎｇ）、孔あけ（ｄｒｉｌｌｉｎ
ｇ）、および潤滑、冷却、表面腐蝕の防止等の目的のた
めの金属成形用の他の加工技術等に用いられる。金属作
業用流体は、活性金属作業用流体（ＭＷＦ）濃厚液の形
態で販売されており、使用において水で１〜１０％活性
成分に希釈される。
る有意な分野の１つは、金属作業用流体（ｍｅｔａｌ
ｗｏｒｋｉｎｇ ｆｌｕｉｄ）である。金属作業用流体
は化学薬剤の有標組み合せ物（ｐｒｏｐｒｉｅｔａｒｙ
ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）であり、これらは、とりわ
け、アルカノールアミン、石油スルホン化物である界面
活性剤、（ナフテン系、パラフィン系等の）油、塩素化
パラフィンおよび脂肪エステル、硫酸化脂肪化合物（ｓ
ｕｌｆｕｒｉｚｅｄ ｆａｔｔｙ ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ）、リン酸エステル、脂肪酸およびそれらのアミン
塩、グリコール類、ポリグリコール類、硼酸エステルお
よびアミド等のような成分を含有している。金属作業用
流体は、フライス削り（ｍｉｌｌｉｎｇ）、機械加工
（ｍａｃｈｉｎｉｎｇ）、孔あけ（ｄｒｉｌｌｉｎ
ｇ）、および潤滑、冷却、表面腐蝕の防止等の目的のた
めの金属成形用の他の加工技術等に用いられる。金属作
業用流体は、活性金属作業用流体（ＭＷＦ）濃厚液の形
態で販売されており、使用において水で１〜１０％活性
成分に希釈される。
【００６４】金属作業用流体は再循環されかつ貯蔵され
るので、微生物の生長には好都合である。イソチアゾロ
ンは、そのような微生物の生長を防止するのに有効であ
ることが見出された。金属作業用流体のある種の成分
は、イソチアゾロンを破壊し、それらの保護された殺微
生物活性を除去してしまう傾向がある。それ故、そのよ
うな分解に対するイソチアゾロンのための安定剤が望ま
しい。
るので、微生物の生長には好都合である。イソチアゾロ
ンは、そのような微生物の生長を防止するのに有効であ
ることが見出された。金属作業用流体のある種の成分
は、イソチアゾロンを破壊し、それらの保護された殺微
生物活性を除去してしまう傾向がある。それ故、そのよ
うな分解に対するイソチアゾロンのための安定剤が望ま
しい。
【００６５】殺微生物剤の性能は、１種またはそれ以上
の他の殺微生物剤との組み合わせによって強化される。
それ故、他の既知殺微生物剤を本発明の組成物と有利に
組み合わせることができる。
の他の殺微生物剤との組み合わせによって強化される。
それ故、他の既知殺微生物剤を本発明の組成物と有利に
組み合わせることができる。
【００６６】次の実施例において本発明を例示する。こ
れらは特許請求の範囲によって限定されている以外は、
本発明を制限するものではない。特にことわりがなけれ
ば全ての％は重量％であり、特にことわりがなければ全
ての試薬は良好な商業用品質である。次の実施例におい
て、金属作業用流体中のイソチアゾロンの定量方法は、
“ＫａｔｈｏｎTM８８６ ＭＷ Ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄ
ｅ ａｎｄ ＫａｔｈｏｎTM８９３ ＭＷ Ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｍｅｔａｌｗｏｒ
ｋｉｎｇ Ｆｌｕｉｄｓ ｂｙ Ｈｉｇｈ−Ｐｅｒｆｏ
ｒｍａｎｃｅＬｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐ
ｈｙ”，１９８８，Ｒｏｈｍ ａｎｄＨａａｓ Ｃｏｍ
ｐａｎｙに詳細に記載されている。
れらは特許請求の範囲によって限定されている以外は、
本発明を制限するものではない。特にことわりがなけれ
ば全ての％は重量％であり、特にことわりがなければ全
ての試薬は良好な商業用品質である。次の実施例におい
て、金属作業用流体中のイソチアゾロンの定量方法は、
“ＫａｔｈｏｎTM８８６ ＭＷ Ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄ
ｅ ａｎｄ ＫａｔｈｏｎTM８９３ ＭＷ Ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎ Ｍｅｔａｌｗｏｒ
ｋｉｎｇ Ｆｌｕｉｄｓ ｂｙ Ｈｉｇｈ−Ｐｅｒｆｏ
ｒｍａｎｃｅＬｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐ
ｈｙ”，１９８８，Ｒｏｈｍ ａｎｄＨａａｓ Ｃｏｍ
ｐａｎｙに詳細に記載されている。
【００６７】実施例１ これらの実施例は、金属作業用流体（ＭＷＦ）に添加し
たイソチアゾロンのためのＨＭＴの安定効果を説明して
いる。ＭＷＦ濃厚液Ａは、約１０〜１５％のナフテン系
／パラフィン系の油、約５０％の水、乳化剤、ｐＨ調節
用アミン、腐蝕防止剤、およびＥＰ剤〔極圧剤（ｅｘｔ
ｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｇｅｎｔ）〕を含有す
“半合成”タイプのものである。
たイソチアゾロンのためのＨＭＴの安定効果を説明して
いる。ＭＷＦ濃厚液Ａは、約１０〜１５％のナフテン系
／パラフィン系の油、約５０％の水、乳化剤、ｐＨ調節
用アミン、腐蝕防止剤、およびＥＰ剤〔極圧剤（ｅｘｔ
ｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒｅ ａｇｅｎｔ）〕を含有す
“半合成”タイプのものである。
【００６８】ガラスびんの中に、次の順序において各成
分を仕込んだ：（ａ）ＭＷＦ濃厚液の５部、（ｂ）安定
剤溶液または分散液の５部、（ｃ）水の５部、（ｄ）５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび２−
メチル−３−イソチアゾロンの約７５／２５混合物の１
４．４％水溶液から造った、８０ｐｐｍの活性成分（Ａ
Ｉ）を含有する水溶液の５部、また、９．２％の塩化マ
グネシウムおよび１５．７％の硝酸マグネシウムを存在
させた。最終混合物は、３〜５％のＭＷＦ濃厚液、２０
ｐｐｍのイソチアゾロン活性成分、および０（対照）〜
２，０００ｐｐｍの安定剤を含有していた。
分を仕込んだ：（ａ）ＭＷＦ濃厚液の５部、（ｂ）安定
剤溶液または分散液の５部、（ｃ）水の５部、（ｄ）５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンおよび２−
メチル−３−イソチアゾロンの約７５／２５混合物の１
４．４％水溶液から造った、８０ｐｐｍの活性成分（Ａ
Ｉ）を含有する水溶液の５部、また、９．２％の塩化マ
グネシウムおよび１５．７％の硝酸マグネシウムを存在
させた。最終混合物は、３〜５％のＭＷＦ濃厚液、２０
ｐｐｍのイソチアゾロン活性成分、および０（対照）〜
２，０００ｐｐｍの安定剤を含有していた。
【００６９】次いで、びんにふたをし、閉じたキャビネ
ット中において、室温で、かつ指示された時間貯蔵し
た。次いで、０．４５ミクロンの濾過器を通して他のび
んに濾過し、同日に分析した。活性成分の相対濃度は、
Ｖａｒｉａｎ ｍｏｄｅｌ ５５００クロマトグラフお
よび紫外線検出器を用いる逆相高圧液体クロマトグラフ
ィーによって測定した。この研究の結果を次１表に示し
た。
ット中において、室温で、かつ指示された時間貯蔵し
た。次いで、０．４５ミクロンの濾過器を通して他のび
んに濾過し、同日に分析した。活性成分の相対濃度は、
Ｖａｒｉａｎ ｍｏｄｅｌ ５５００クロマトグラフお
よび紫外線検出器を用いる逆相高圧液体クロマトグラフ
ィーによって測定した。この研究の結果を次１表に示し
た。
【表２】 第１表 ヘキサメチレンテトラミンを含有する標準ＭＷＦ （熟成４日間） ＨＭＴの量（ｐｐｍ） ＡＩ残留量（％） 0 40 50 59 100 62 200 67 500 70 1000 71 2000 71
【００７０】実施例２ この実施例は、ペイント配合物中に殺カビ剤（ｍｉｌｄ
ｅｗｃｉｄｅｓ）として用いたイソチアゾロンの安定化
に使用するＨＭＴの能力を説明している。従来の顔料、
分散剤等と共に市販のアクリル系ベースのラテックスを
用いる標準成分から、水をベースとしたペイント配合物
を造った。２つの密封可能な容器に、ペイント配合物１
００部を仕込んだ。その１つに、所望の最終安定剤濃度
のものを２回仕込み、他の１つに、所望のイソチアゾロ
ン濃度のものを２回仕込んだ。これら両方の部分をそれ
ぞれ１５分間均質化し、次いで混和し、そして再混合し
た。密封した容器を６０℃において貯蔵し、０日間およ
び１５日間において試料を採取した。
ｅｗｃｉｄｅｓ）として用いたイソチアゾロンの安定化
に使用するＨＭＴの能力を説明している。従来の顔料、
分散剤等と共に市販のアクリル系ベースのラテックスを
用いる標準成分から、水をベースとしたペイント配合物
を造った。２つの密封可能な容器に、ペイント配合物１
００部を仕込んだ。その１つに、所望の最終安定剤濃度
のものを２回仕込み、他の１つに、所望のイソチアゾロ
ン濃度のものを２回仕込んだ。これら両方の部分をそれ
ぞれ１５分間均質化し、次いで混和し、そして再混合し
た。密封した容器を６０℃において貯蔵し、０日間およ
び１５日間において試料を採取した。
【００７１】試料の１部にプロピレングリコール９部を
加え、この希釈した試料を１時間振とうし、７０，００
０ｒｐｍにおいて３０分間遠心分離した。上澄み液を２
容量のメタノールで希釈し、その溶液を０．４５ミクロ
ンの濾過器を通して濾過した。濾過した試料を、実施例
１に記載したＨＰＬＣに直接注入した。研究された２−
オクチル−３−イソチアゾロンのために適当な分析上の
検量線を作成した。２−オクチル−３−イソチアゾロン
は、４５．５重量％のプロピレングリコール溶液として
加えた。次の配合物は微生物の活性に対する安定化試験
用の典型的なペイント混合物である。テキサノール（Ｔ
ｅｘａｎｏｌ）（Ｒ）は、Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌによって供給されているトリメチル−１，３−ペ
ンタンジオールモノイソブチレートである。“ラテック
ス”は、アクリル酸ブチルおよびメタクリル酸メチルの
共重合体のラテックスである。
加え、この希釈した試料を１時間振とうし、７０，００
０ｒｐｍにおいて３０分間遠心分離した。上澄み液を２
容量のメタノールで希釈し、その溶液を０．４５ミクロ
ンの濾過器を通して濾過した。濾過した試料を、実施例
１に記載したＨＰＬＣに直接注入した。研究された２−
オクチル−３−イソチアゾロンのために適当な分析上の
検量線を作成した。２−オクチル−３−イソチアゾロン
は、４５．５重量％のプロピレングリコール溶液として
加えた。次の配合物は微生物の活性に対する安定化試験
用の典型的なペイント混合物である。テキサノール（Ｔ
ｅｘａｎｏｌ）（Ｒ）は、Ｅａｓｔｍａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌによって供給されているトリメチル−１，３−ペ
ンタンジオールモノイソブチレートである。“ラテック
ス”は、アクリル酸ブチルおよびメタクリル酸メチルの
共重合体のラテックスである。
【表３】
【００７２】６０℃にて１５日間熟成させた結果を第３
表に示した。
表に示した。
【表４】
Claims (15)
- 【請求項１】（ａ）式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｙは、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルま
たは置換アルキル、２〜８個の炭素原子を有する非置換
またはハロゲン−置換のアルケニルまたはアルキニル、
３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは置
換シクロアルキル、１０個までの炭素原子を有するアラ
ルキル、またはハロゲン−、低級アルキル−、または低
級アルコキシ−置換のアラルキル、および１０個までの
炭素原子を有するアリール、ハロゲン−、低級アルキル
−、または低級アルコキシ−置換のアリールから成る群
から選ばれ、ＸおよびＸ1 は、独立的に、水素、ハロゲ
ン、および（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルから成る群から選ば
る〕を有する少なくとも１種の３−イソチアゾロン、お
よび（ｂ）ヘキサメチレンテトラミン（ＨＭＴ）を含有
する組成物。 - 【請求項２】 各３−イソチアゾロンの１種またはそれ
以上が、５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、２−メチル−３−イソチアゾロン、２−ｎ−オクチ
ル−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−シク
ロヘキシル−３−イソチアゾロン、および４，５−ジク
ロロ−２−オクチル−３−イソチアゾロンから成る群か
ら選ばれる、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 ＨＭＴおよび５−クロロ−２−メチル−
３−イソチアゾロンと２−メチル−３−イソチアゾロン
との混合物を含有する、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 ＨＭＴおよび２−ｎ−オクチル−３−イ
ソチアゾロンを含有する、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 ３−イソチアゾロンを約０．００００１
〜約９９重量％含有し、ＨＭＴを約０．００００１〜約
９９重量％含有し、そして更に溶媒を約９９．９９９９
８重量％まで含有している、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 ３−イソチアゾロンを約０．００００１
〜約５重量％含有し、ＨＭＴを約０．００００１〜約５
重量％含有し、そして溶媒を約９０〜約９９．９９９９
８重量％含有している、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項７】 ３−イソチアゾロンをを約０．０００１
〜約１重量％含有し、ＨＭＴを約０．０００１〜約１重
量％含有し、そして溶媒を約９８〜約９９．９９９８重
量％含有している、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項８】 ＨＭＴ：３−イソチアゾロンの比が、重
量で約１：５０〜約２０：１である、請求項１に記載の
組成物。 - 【請求項９】 ＨＭＴ：３−イソチアゾロンの比が、重
量で約１：１〜約２０：１である、請求項１に記載の組
成物。 - 【請求項１０】 更にポリオール溶媒を含有している、
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項１１】 ＨＭＴの有効安定化量を混和すること
から成る、式（Ｉ）の化合物を安定化する方法。 - 【請求項１２】 混和したＨＭＴ：存在している３−イ
ソチアゾロンの比が、約１：１００〜１０００：１であ
る、請求項１１に記載の安定化方法。 - 【請求項１３】 混和したＨＭＴ：存在している３−イ
ソチアゾロンの比が、約１：５０〜２０：１である、請
求項１１に記載の安定化方法。 - 【請求項１４】 請求項１に記載の組成物を、バクテリ
ア、菌、または藻の生長に悪影響を与えるのに有効な量
で、前記バクテリア、菌、または藻によって汚染にさら
される場所または汚染され易い場所の中にまたは上に適
用することから成る、前記場所におけるバクテリア、
菌、または藻の生長を抑制または防止する方法。 - 【請求項１５】 場所が、金属作業用流体、切削油、水
冷システム、化粧用配合物、ペイント、およびフィルム
形成剤から選ばれる、請求項１４に記載の方法。
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