JPH05125349A - 接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は水系で安全性に優れ、しかも一液性で
製品安定性、接着性、耐熱性、耐水性が良好であり、塩
化ビニル樹脂と木材、又はナイロン、ポリエステル等の
合成繊維、又はフィルム等の各種基材との接着性に優れ
た塩ビ合板、塩ビレザー、ラミネート用接着剤として有
用な接着剤組成物を提供するものである。 【構成】本発明の接着剤組成物は、下記一般式(1)又
は(2)で表される平均分子量500〜5,000のポ
リエステルポリオール化合物、低分子量水酸基含有化合
物、有機ポリイソシアネート化合物、及び水酸基または
アミノ基とスルホン酸基を有する化合物を必須成分とし
て得た平均活性水素濃度100〜500(KOH mg
/g)及びNCO/活性水素基比1.0〜1.2のウレ
タンプレポリマ−と塩形成剤及び鎖伸長剤とから調製さ
れる水系ポリウレタン樹脂に、酢酸ビニル系ラテック
ス、HLB8〜19の非イオン界面活性剤を、各々特定
割合で配合することを特徴とする接着剤組成物である。 【化1】 【化2】 (ただし式中、R及びR’は炭素数4〜10の炭化水素
基を表す。nは前記分子量に対応する任意の数であ
る。)
製品安定性、接着性、耐熱性、耐水性が良好であり、塩
化ビニル樹脂と木材、又はナイロン、ポリエステル等の
合成繊維、又はフィルム等の各種基材との接着性に優れ
た塩ビ合板、塩ビレザー、ラミネート用接着剤として有
用な接着剤組成物を提供するものである。 【構成】本発明の接着剤組成物は、下記一般式(1)又
は(2)で表される平均分子量500〜5,000のポ
リエステルポリオール化合物、低分子量水酸基含有化合
物、有機ポリイソシアネート化合物、及び水酸基または
アミノ基とスルホン酸基を有する化合物を必須成分とし
て得た平均活性水素濃度100〜500(KOH mg
/g)及びNCO/活性水素基比1.0〜1.2のウレ
タンプレポリマ−と塩形成剤及び鎖伸長剤とから調製さ
れる水系ポリウレタン樹脂に、酢酸ビニル系ラテック
ス、HLB8〜19の非イオン界面活性剤を、各々特定
割合で配合することを特徴とする接着剤組成物である。 【化1】 【化2】 (ただし式中、R及びR’は炭素数4〜10の炭化水素
基を表す。nは前記分子量に対応する任意の数であ
る。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水系で安全性に優れ、し
かも一液性で製品安定性、接着性、耐熱性及び耐水性が
良好な接着剤組成物、さらに詳しくは塩化ビニル樹脂と
木材やナイロン、ポリエステル等の合成繊維、フィルム
等の各種基材との接着性に優れた塩ビ合板、塩ビレザ
ー、ラミネート用接着剤として有用な水系接着剤組成物
に関するものである。
かも一液性で製品安定性、接着性、耐熱性及び耐水性が
良好な接着剤組成物、さらに詳しくは塩化ビニル樹脂と
木材やナイロン、ポリエステル等の合成繊維、フィルム
等の各種基材との接着性に優れた塩ビ合板、塩ビレザ
ー、ラミネート用接着剤として有用な水系接着剤組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来の塩化ビニル樹脂と各種基材との水
系接着剤組成物としては酢酸ビニル系ラテックス、アク
リル酸エステル系ラテックス、ポリ塩化ビニル系ラテッ
クス等の水系ラテックスが常態接着強度、低価格性の点
から主として用いられてきた。
系接着剤組成物としては酢酸ビニル系ラテックス、アク
リル酸エステル系ラテックス、ポリ塩化ビニル系ラテッ
クス等の水系ラテックスが常態接着強度、低価格性の点
から主として用いられてきた。
【0003】しかし、これら水系接着剤組成物は常態接
着強度に優れている反面、高温度雰囲気下及び高湿度下
並びに湿潤時の接着力が極端に低下する傾向があり、そ
のような条件下で長時間さらされた場合あるいは加重が
加えられた場合、接着面が剥離する等の欠点があった。
着強度に優れている反面、高温度雰囲気下及び高湿度下
並びに湿潤時の接着力が極端に低下する傾向があり、そ
のような条件下で長時間さらされた場合あるいは加重が
加えられた場合、接着面が剥離する等の欠点があった。
【0004】これら耐熱性、耐水性を改良する試みとし
ては、例えば特公昭63−33518号公報及び特開平
3−111471号公報等では、酢酸ビニル系ラテック
スとカルボキシル基含有ポリエステル型水系ポリウレタ
ン樹脂との配合物にアジリジン系化合物、カルボジイミ
ド系化合物等の各種架橋剤を併用する水系接着剤組成物
が提案されているが、耐水性は改良されるものの、耐熱
性は不充分で、しかも架橋剤を配合した水系接着剤組成
物の貯蔵安定性が悪く、使用直前に混合使用する必要が
あり接着作業性に問題があるばかりでなく、各種架橋剤
は一般的に皮膚刺激性が強く、その取り扱いに注意を要
するという問題があった。
ては、例えば特公昭63−33518号公報及び特開平
3−111471号公報等では、酢酸ビニル系ラテック
スとカルボキシル基含有ポリエステル型水系ポリウレタ
ン樹脂との配合物にアジリジン系化合物、カルボジイミ
ド系化合物等の各種架橋剤を併用する水系接着剤組成物
が提案されているが、耐水性は改良されるものの、耐熱
性は不充分で、しかも架橋剤を配合した水系接着剤組成
物の貯蔵安定性が悪く、使用直前に混合使用する必要が
あり接着作業性に問題があるばかりでなく、各種架橋剤
は一般的に皮膚刺激性が強く、その取り扱いに注意を要
するという問題があった。
【0005】また、カルボキシル基含有ポリエステル型
水系ポリウレタン樹脂は、耐加水分解性が不良の為、得
られるこれら水系接着剤組成物の製品安定性は不充分な
ものであった。
水系ポリウレタン樹脂は、耐加水分解性が不良の為、得
られるこれら水系接着剤組成物の製品安定性は不充分な
ものであった。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明が解決し
ようとする課題は、水系で安全性に優れ、製品安定性が
良好で、しかも一液性で塩化ビニル樹脂と木材やナイロ
ン、ポリエステル等の合成繊維、フィルム等の各種基材
との接着性に優れ、かつ耐熱性、耐水性が良好な塩ビ合
板、塩ビレザー、ラミネート用接着剤として有用な接着
剤組成物を提供することである。
ようとする課題は、水系で安全性に優れ、製品安定性が
良好で、しかも一液性で塩化ビニル樹脂と木材やナイロ
ン、ポリエステル等の合成繊維、フィルム等の各種基材
との接着性に優れ、かつ耐熱性、耐水性が良好な塩ビ合
板、塩ビレザー、ラミネート用接着剤として有用な接着
剤組成物を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨
は、ウレタンプレポリマ−、塩形成剤及び鎖伸長剤を必
須成分とする水系ポリウレタン樹脂と、酢酸ビニル系ラ
テックスと、HLB8〜19の非イオン界面活性剤(以
下、非イオン界面活性剤と略す)との配合物からなり、
前記水系ポリウレタン樹脂/前記酢酸ビニル系ラテック
スの配合重量比(固形分換算)が100/0〜2,00
0で、前記非イオン界面活性剤の配合量が前記水系ポリ
ウレタン樹脂と前記酢酸ビニル系ラテックスの合計量
(固形分換算)に対して0〜6.0重量%である接着剤
組成物において、
は、ウレタンプレポリマ−、塩形成剤及び鎖伸長剤を必
須成分とする水系ポリウレタン樹脂と、酢酸ビニル系ラ
テックスと、HLB8〜19の非イオン界面活性剤(以
下、非イオン界面活性剤と略す)との配合物からなり、
前記水系ポリウレタン樹脂/前記酢酸ビニル系ラテック
スの配合重量比(固形分換算)が100/0〜2,00
0で、前記非イオン界面活性剤の配合量が前記水系ポリ
ウレタン樹脂と前記酢酸ビニル系ラテックスの合計量
(固形分換算)に対して0〜6.0重量%である接着剤
組成物において、
【0008】前記ウレタンプレポリマ−が(a)下記一
般式(1)又は(2)で表される平均分子量500〜
5,000の分子中に2個以上の水酸基を有するポリエ
ステルポリオール化合物(以下、一般式(1)又は
(2)で表されるポリエステルポリオール化合物と略
す)、(b)平均分子量200以下の分子中に2個以上
の水酸基を有する低分子量水酸基含有化合物(以下、化
合物(b)と略す)、(c)分子中に2個以上のイソシ
アネート基を有する有機ポリイソシアネート化合物、及
び(d)分子中に水酸基またはアミノ基とスルホン酸基
を有する化合物(以下、化合物(d)と略す)からな
り、かつ平均活性水素濃度が100〜500(KOH
mg/g)及びNCO/活性水素基比が1.0〜1.2
のウレタンプレポリマーであり、前記塩形成剤が前記化
合物(d)に対応する塩形成剤であることを特徴とする
接着剤組成物である。
般式(1)又は(2)で表される平均分子量500〜
5,000の分子中に2個以上の水酸基を有するポリエ
ステルポリオール化合物(以下、一般式(1)又は
(2)で表されるポリエステルポリオール化合物と略
す)、(b)平均分子量200以下の分子中に2個以上
の水酸基を有する低分子量水酸基含有化合物(以下、化
合物(b)と略す)、(c)分子中に2個以上のイソシ
アネート基を有する有機ポリイソシアネート化合物、及
び(d)分子中に水酸基またはアミノ基とスルホン酸基
を有する化合物(以下、化合物(d)と略す)からな
り、かつ平均活性水素濃度が100〜500(KOH
mg/g)及びNCO/活性水素基比が1.0〜1.2
のウレタンプレポリマーであり、前記塩形成剤が前記化
合物(d)に対応する塩形成剤であることを特徴とする
接着剤組成物である。
【0009】
【化3】
【0010】
【化4】
【0011】(ただし式中、R及びR’は炭素数4〜1
0の炭化水素基を表す。nは前記分子量に対応する任意
の数である。)
0の炭化水素基を表す。nは前記分子量に対応する任意
の数である。)
【0012】以下、発明の構成に関する主要な事項につ
き項別して説明する。 [水系ポリウレタン樹脂]水系ポリウレタン樹脂として
は前記の如く各種成分から調製された化合物が挙げられ
る。
き項別して説明する。 [水系ポリウレタン樹脂]水系ポリウレタン樹脂として
は前記の如く各種成分から調製された化合物が挙げられ
る。
【0013】(ウレタンプレポリマ−) (a)一般式(1)又は(2)で表されるポリエステル
ポリオール化合物;本発明に使用される一般式(1)又
は(2)で表されるポリエステルポリオール化合物とし
ては、炭素数4〜10の多価水酸基含有化合物と多塩基
酸から合成される化合物、ラクトン類の開環重合物、前
記多価水酸基含有化合物とホスゲン又はジメチルカ−ボ
ネ−トジオ−ルから合成されるポリカ−ボネ−トジオ−
ル等が挙げられる。
ポリオール化合物;本発明に使用される一般式(1)又
は(2)で表されるポリエステルポリオール化合物とし
ては、炭素数4〜10の多価水酸基含有化合物と多塩基
酸から合成される化合物、ラクトン類の開環重合物、前
記多価水酸基含有化合物とホスゲン又はジメチルカ−ボ
ネ−トジオ−ルから合成されるポリカ−ボネ−トジオ−
ル等が挙げられる。
【0014】多価水酸基含有化合物としては、例えば1,
4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオ
ール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,9-ノナンジオー
ル、2-メチル-1,8- オクタンジオール、1,4-シクロヘキ
サンジメタノール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン等が挙げられる。
4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオ
ール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,9-ノナンジオー
ル、2-メチル-1,8- オクタンジオール、1,4-シクロヘキ
サンジメタノール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ン等が挙げられる。
【0015】前記多価水酸基含有化合物の炭素数が4未
満の場合、得られる接着剤組成物は、塩化ビニルフィル
ム中の可塑剤の移向を抑制出来ず耐熱性に劣るものしか
得られない。また多価水酸基含有化合物の炭素数が10
を越える場合、得られる接着剤組成物は凝集力が不充分
であり、接着性、耐熱性に劣るものしか得られない。
満の場合、得られる接着剤組成物は、塩化ビニルフィル
ム中の可塑剤の移向を抑制出来ず耐熱性に劣るものしか
得られない。また多価水酸基含有化合物の炭素数が10
を越える場合、得られる接着剤組成物は凝集力が不充分
であり、接着性、耐熱性に劣るものしか得られない。
【0016】多塩基酸としては、アジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、テレフタル酸、無水コハク酸、無水
マレイン酸、フマル酸、無水トリメリット酸等の多塩基
酸が挙げられるが、特にアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等の脂肪族系多塩基酸が接着性、製品安定性の
点で好ましい。
ン酸、セバシン酸、テレフタル酸、無水コハク酸、無水
マレイン酸、フマル酸、無水トリメリット酸等の多塩基
酸が挙げられるが、特にアジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸等の脂肪族系多塩基酸が接着性、製品安定性の
点で好ましい。
【0017】次にラクトン類としてはカプロラクトン、
バレロラクトン等が挙げられる。
バレロラクトン等が挙げられる。
【0018】なお、本発明に使用される一般式(1)又
は(2)で表されるポリエステルポリオール化合物は前
記の如く平均分子量500〜5,000であることが必
要である。平均分子量が500未満の場合、得られる水
系ウレタン樹脂を配合してなる接着剤組成物は、接着性
に劣るものしか得られない。また平均分子量が5,00
0を越える場合、水系ウレタン樹脂の製造が困難である
だけでなく、得られる水系ウレタン樹脂は常温下で結晶
化する為、満足される接着剤組成物は得られない。
は(2)で表されるポリエステルポリオール化合物は前
記の如く平均分子量500〜5,000であることが必
要である。平均分子量が500未満の場合、得られる水
系ウレタン樹脂を配合してなる接着剤組成物は、接着性
に劣るものしか得られない。また平均分子量が5,00
0を越える場合、水系ウレタン樹脂の製造が困難である
だけでなく、得られる水系ウレタン樹脂は常温下で結晶
化する為、満足される接着剤組成物は得られない。
【0019】(b)化合物(b);本発明に使用される
化合物(b)としては、例えば1,4-ブタンジオール、1,
3-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5-ペン
タンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-
ペンタンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トール等が挙げられる。
化合物(b)としては、例えば1,4-ブタンジオール、1,
3-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5-ペン
タンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-
ペンタンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリ
トール等が挙げられる。
【0020】なお化合物(b)は前記のごとく平均分子
量200以下であることが必要である。平均分子量が2
00を越える場合、得られる接着剤組成物は凝集力が不
充分で、接着性、耐熱性に劣るものとなる。
量200以下であることが必要である。平均分子量が2
00を越える場合、得られる接着剤組成物は凝集力が不
充分で、接着性、耐熱性に劣るものとなる。
【0021】(c)有機ポリイソシアネート;本発明に
使用する有機ポリイソシアネートとしては、例えばトリ
レンジイソシアネ−ト、ジフェニルメタンジイソシアネ
−ト、キシリレンジイソシアネ−ト、ナフチレンジイソ
シアネ−ト、イソホロンジイソシアネ−ト、ヘキサメチ
レンジイソシアネ−ト、水素添加ジフェニルメタンジイ
ソシアネ−ト、水素添加トルエンジイソシアネート、テ
トラメチレンキシリレンジイソシアネ−ト、並びにこれ
らイソシアネ−ト類のビュレット化物やイソシアヌレー
ト化物等の従来より慣用されている全ての芳香族、脂肪
族、脂環族系のイソシアネ−ト類の単独もしくは混合物
等が挙げられるが、トリレンジイソシアネ−ト、ジフェ
ニルメタンジイソシアネ−トが低価格性、耐熱性の点か
ら好ましい。
使用する有機ポリイソシアネートとしては、例えばトリ
レンジイソシアネ−ト、ジフェニルメタンジイソシアネ
−ト、キシリレンジイソシアネ−ト、ナフチレンジイソ
シアネ−ト、イソホロンジイソシアネ−ト、ヘキサメチ
レンジイソシアネ−ト、水素添加ジフェニルメタンジイ
ソシアネ−ト、水素添加トルエンジイソシアネート、テ
トラメチレンキシリレンジイソシアネ−ト、並びにこれ
らイソシアネ−ト類のビュレット化物やイソシアヌレー
ト化物等の従来より慣用されている全ての芳香族、脂肪
族、脂環族系のイソシアネ−ト類の単独もしくは混合物
等が挙げられるが、トリレンジイソシアネ−ト、ジフェ
ニルメタンジイソシアネ−トが低価格性、耐熱性の点か
ら好ましい。
【0022】(d)化合物(d);本発明に使用する化
合物(d)としては、分子中に水酸基またはアミノ基と
スルホン酸基を有するものであり、例えばタウリン、メ
チルタウリン、ブチルタウリン、スルファミン酸、N-(2
- アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸、2-ヒドロ
キシエタンスルホン酸,3-ヒドロキシプロパンスルホン
酸等のアミノスルホン酸、ヒドロキシスルホン酸類等が
挙げられる。
合物(d)としては、分子中に水酸基またはアミノ基と
スルホン酸基を有するものであり、例えばタウリン、メ
チルタウリン、ブチルタウリン、スルファミン酸、N-(2
- アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸、2-ヒドロ
キシエタンスルホン酸,3-ヒドロキシプロパンスルホン
酸等のアミノスルホン酸、ヒドロキシスルホン酸類等が
挙げられる。
【0023】(e)平均活性水素濃度及びNCO/活性
水素基比;本発明に使用するウレタンプレポリマーの平
均活性水素濃度は、100〜500(KOH mg/
g)であることが必要である。平均活性水素濃度が10
0未満の場合、得られる水系ウレタン樹脂の凝集力は不
充分であり、接着剤組成物も耐熱性、耐水性に劣るもと
なる。また、平均活性水素濃度が500を越える場合、
得られる水系ウレタン樹脂の凝集力が非常に高く、ガラ
ス転移点温度が上昇する為、水系ウレタン樹脂を配合し
た接着剤組成物も屈曲性に劣り、常態接着性の点で不充
分となるばかりでなく、特に低温接着力が極端に劣るも
のとなる。
水素基比;本発明に使用するウレタンプレポリマーの平
均活性水素濃度は、100〜500(KOH mg/
g)であることが必要である。平均活性水素濃度が10
0未満の場合、得られる水系ウレタン樹脂の凝集力は不
充分であり、接着剤組成物も耐熱性、耐水性に劣るもと
なる。また、平均活性水素濃度が500を越える場合、
得られる水系ウレタン樹脂の凝集力が非常に高く、ガラ
ス転移点温度が上昇する為、水系ウレタン樹脂を配合し
た接着剤組成物も屈曲性に劣り、常態接着性の点で不充
分となるばかりでなく、特に低温接着力が極端に劣るも
のとなる。
【0024】またウレタンプレポリマーのNCO/活性
水素基比は1.0〜1.2であることが必要である。N
CO/活性水素基比が1.0〜1.2の範囲より外れた
場合、得られる水系ウレタン樹脂の分子量が小さくなり
接着剤組成物は耐熱性、耐水性に劣るものとなる。
水素基比は1.0〜1.2であることが必要である。N
CO/活性水素基比が1.0〜1.2の範囲より外れた
場合、得られる水系ウレタン樹脂の分子量が小さくなり
接着剤組成物は耐熱性、耐水性に劣るものとなる。
【0025】(化合物(d)に対応する塩形成剤)また
前記化合物(d)に対応する塩形成剤としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の 1価の金属水酸
化物やアンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン等の三級アミン化合物等が挙げられる。
前記化合物(d)に対応する塩形成剤としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の 1価の金属水酸
化物やアンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン等の三級アミン化合物等が挙げられる。
【0026】(鎖延長剤)本発明に使用される鎖延長剤
としては、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ヘキシレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、イソ
ホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタ
ンジアミン、水素添加ジフェニルメタンジアミン等のア
ミノ基を2個以上有する化合物、水等が挙げられる。
としては、例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ヘキシレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、イソ
ホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタ
ンジアミン、水素添加ジフェニルメタンジアミン等のア
ミノ基を2個以上有する化合物、水等が挙げられる。
【0027】なお、鎖延長剤の添加量はウレタンプレポ
リマーの末端イソシアネート基に対して当量以下が好ま
しい。
リマーの末端イソシアネート基に対して当量以下が好ま
しい。
【0028】(水系ウレタン樹脂の調製)本発明の水系
ウレタン樹脂は、一般式(1)又は(2)で表されるポ
リエステルポリオール化合物、化合物(b)、有機ポリ
イソシアネート化合物及び化合物(d)からなるウレタ
ンプレポリマ−を、化合物(d)に対応する塩形成剤の
使用により公知の方法で水中に乳化させ、さらに鎖伸長
剤で鎖延長することにより得られる。
ウレタン樹脂は、一般式(1)又は(2)で表されるポ
リエステルポリオール化合物、化合物(b)、有機ポリ
イソシアネート化合物及び化合物(d)からなるウレタ
ンプレポリマ−を、化合物(d)に対応する塩形成剤の
使用により公知の方法で水中に乳化させ、さらに鎖伸長
剤で鎖延長することにより得られる。
【0029】なお、乳化を容易にするため、必要に応じ
てイソシアネート基と反応しない有機溶媒類を、ウレタ
ンプレポリマー反応段階、または反応終了後に添加して
もよい。また必要に応じて減圧下で有機溶媒類を留去す
れば無溶剤型水系ウレタン樹脂も得ることが可能であ
り、さらに乳化に際しアニオン、カチオン、ノニオン性
等の界面活性剤を補助的に添加し乳化を容易にすること
も可能である。
てイソシアネート基と反応しない有機溶媒類を、ウレタ
ンプレポリマー反応段階、または反応終了後に添加して
もよい。また必要に応じて減圧下で有機溶媒類を留去す
れば無溶剤型水系ウレタン樹脂も得ることが可能であ
り、さらに乳化に際しアニオン、カチオン、ノニオン性
等の界面活性剤を補助的に添加し乳化を容易にすること
も可能である。
【0030】[酢酸ビニル系ラテックス]本発明に使用
する酢酸ビニル系ラテックスとしては、酢酸ビニル単独
重合体、酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−
エチレン−アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル−
エチレン−メタクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル
−エチレン−塩化ビニル共重合体等が挙げられるが、中
でも酢酸ビニル−エチレン共重合体が接着性、耐熱性の
点で好ましい。
する酢酸ビニル系ラテックスとしては、酢酸ビニル単独
重合体、酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−
エチレン−アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル−
エチレン−メタクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル
−エチレン−塩化ビニル共重合体等が挙げられるが、中
でも酢酸ビニル−エチレン共重合体が接着性、耐熱性の
点で好ましい。
【0031】[HLB8〜19の非イオン界面活性剤]
本発明に使用されるHLB8〜19の非イオン界面活性
剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル型、
ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル型、ポ
リオキシエチレンプロピレンエーテル型、高級アルコー
ルポリエチレングリコールエーテル型、脂肪族ポリエチ
レングリコールエステル型及び/またはポリオキシエチ
レンアリールフェノールエーテル型非イオン界面活性剤
等が挙げられる。
本発明に使用されるHLB8〜19の非イオン界面活性
剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル型、
ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル型、ポ
リオキシエチレンプロピレンエーテル型、高級アルコー
ルポリエチレングリコールエーテル型、脂肪族ポリエチ
レングリコールエステル型及び/またはポリオキシエチ
レンアリールフェノールエーテル型非イオン界面活性剤
等が挙げられる。
【0032】非イオン界面活性剤のHLBについて言え
ば、HLBが8未満の場合、乾燥硬化した接着剤塗膜か
ら非イオン界面活性剤がブリードアウトする結果、接着
剤組成物は接着性、耐熱性、耐水性に劣るものとなる。
また、HLBが19を越える場合、水系ポリウレタン樹
脂と酢酸ビニル系ラテックスとの相溶性改善効果が認め
られず、可塑化効果の為に、接着性、耐熱性、耐水性が
逆に低下する。
ば、HLBが8未満の場合、乾燥硬化した接着剤塗膜か
ら非イオン界面活性剤がブリードアウトする結果、接着
剤組成物は接着性、耐熱性、耐水性に劣るものとなる。
また、HLBが19を越える場合、水系ポリウレタン樹
脂と酢酸ビニル系ラテックスとの相溶性改善効果が認め
られず、可塑化効果の為に、接着性、耐熱性、耐水性が
逆に低下する。
【0033】[接着剤組成物]本発明の接着剤組成物
は、前記の水系ポリウレタン樹脂と酢酸ビニル系ラテッ
クスと非イオン界面活性剤を所定量配合し、混合するこ
とにより得られる。
は、前記の水系ポリウレタン樹脂と酢酸ビニル系ラテッ
クスと非イオン界面活性剤を所定量配合し、混合するこ
とにより得られる。
【0034】水系ポリウレタン樹脂と酢酸ビニル系ラテ
ックスの配合重量比(固形分換算)は、前記のごとく、
水系ポリウレタン樹脂/酢酸ビニル系ラテックス=10
0/0〜2,000、好ましくは100/50〜800
である。酢酸ビニル系ラテックスがこの範囲を超える場
合、耐水性、耐熱性の点で満足される接着剤組成物は得
られない。
ックスの配合重量比(固形分換算)は、前記のごとく、
水系ポリウレタン樹脂/酢酸ビニル系ラテックス=10
0/0〜2,000、好ましくは100/50〜800
である。酢酸ビニル系ラテックスがこの範囲を超える場
合、耐水性、耐熱性の点で満足される接着剤組成物は得
られない。
【0035】さらに非イオン界面活性剤の配合量は、水
系ポリウレタン樹脂と前記酢酸ビニル系ラテックスの合
計量(固形分換算)に対して0〜6.0、好ましくは
0.5〜2.0重量%である。配合量が3.0重量%を
越えた場合、乾燥硬化した接着剤塗膜からの非イオン界
面活性剤のブリードアウト及び可塑化効果の為に、接着
剤組成物は接着性、耐熱性、耐水性が逆に低下する。
系ポリウレタン樹脂と前記酢酸ビニル系ラテックスの合
計量(固形分換算)に対して0〜6.0、好ましくは
0.5〜2.0重量%である。配合量が3.0重量%を
越えた場合、乾燥硬化した接着剤塗膜からの非イオン界
面活性剤のブリードアウト及び可塑化効果の為に、接着
剤組成物は接着性、耐熱性、耐水性が逆に低下する。
【0036】[その他の配合・添加剤]本発明組成物に
は、体質顔料、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、浸
透剤、希釈剤、造膜助剤(キシレン等)、増粘剤、防黴
剤等の各種添加剤を目的にあった性状にするために性能
を低下させない範囲内で適宜配合することが可能であ
り、さらにエポキシ系架橋剤、カルボジイミド系架橋
剤、アジリジン系架橋剤、エチレンイミン系架橋剤、メ
ラミン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤を配合する事
により耐熱性、耐水性等の性能を更に改善する事も可能
である。
は、体質顔料、酸化防止剤、レベリング剤、消泡剤、浸
透剤、希釈剤、造膜助剤(キシレン等)、増粘剤、防黴
剤等の各種添加剤を目的にあった性状にするために性能
を低下させない範囲内で適宜配合することが可能であ
り、さらにエポキシ系架橋剤、カルボジイミド系架橋
剤、アジリジン系架橋剤、エチレンイミン系架橋剤、メ
ラミン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤を配合する事
により耐熱性、耐水性等の性能を更に改善する事も可能
である。
【0037】[接着方法]本発明接着剤組成物の接着方
法は、スプレ−塗布、刷毛塗布、ロ−ルコ−タ−塗布、
ナイフコ−タ−等により塗布後、各種基材を張り合せ乾
燥接着する方法が挙げられる。なお必要に応じ適宜、加
重及び加温等の処理するを行うことにより接着強度の改
善、接着時間の短縮なども可能である。
法は、スプレ−塗布、刷毛塗布、ロ−ルコ−タ−塗布、
ナイフコ−タ−等により塗布後、各種基材を張り合せ乾
燥接着する方法が挙げられる。なお必要に応じ適宜、加
重及び加温等の処理するを行うことにより接着強度の改
善、接着時間の短縮なども可能である。
【0038】
【作用】本発明に従って得られる接着剤組成物は、分子
中に高凝集力を有するウレタン結合及びエステル結合を
有するため、塩化ビニル樹脂と木材やナイロン、ポリエ
ステル等の合成繊維、フィルム等の各種基材との接着性
及び耐水性に優れているばかりでなく、さらに塩化ビニ
ル樹脂中に大量使用されている可塑剤の移向を高温度雰
囲気下においても抑制する為、耐熱性の点においても優
れているものと思われる。
中に高凝集力を有するウレタン結合及びエステル結合を
有するため、塩化ビニル樹脂と木材やナイロン、ポリエ
ステル等の合成繊維、フィルム等の各種基材との接着性
及び耐水性に優れているばかりでなく、さらに塩化ビニ
ル樹脂中に大量使用されている可塑剤の移向を高温度雰
囲気下においても抑制する為、耐熱性の点においても優
れているものと思われる。
【0039】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明は、それらの実施例に限定されるもので
はない。 合成例1〜6及び比較合成例1〜3.アセトン溶媒中
で、一般式(1)又は(2)で表されるポリエステルポ
リオール化合物、化合物(b)、有機ポリイソシアネー
ト化合物及び化合物(d)からウレタンプレポリマー
を、化合物(d)に対応する塩形成剤の使用により公知
の方法で水中に乳化させ、さらに鎖伸長剤で鎖延長する
ことにより得られた乳白色〜透明液状の各種水系ポリウ
レタン樹脂から減圧下でアセトン溶媒を留去し各種無溶
剤型水系ウレタン樹脂(固形分40重量%)を調製し
た。これらを表1及び表2に示す。
するが、本発明は、それらの実施例に限定されるもので
はない。 合成例1〜6及び比較合成例1〜3.アセトン溶媒中
で、一般式(1)又は(2)で表されるポリエステルポ
リオール化合物、化合物(b)、有機ポリイソシアネー
ト化合物及び化合物(d)からウレタンプレポリマー
を、化合物(d)に対応する塩形成剤の使用により公知
の方法で水中に乳化させ、さらに鎖伸長剤で鎖延長する
ことにより得られた乳白色〜透明液状の各種水系ポリウ
レタン樹脂から減圧下でアセトン溶媒を留去し各種無溶
剤型水系ウレタン樹脂(固形分40重量%)を調製し
た。これらを表1及び表2に示す。
【0040】
【表1】
【0041】尚、表1中の略記は、下記のものを表す。
以下、同様である。 (イ):ポリブチレンアジペート(1,4−ブタンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量1000)、 (ロ):ポリブチレンアジペート(1,4−ブタンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量2000)、 (ハ):ポリヘキシレンアジペート(1,6−ヘキサン
ジオールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.
平均分子量2000)、 (ニ):ポリノニレンアジペート(1,9−ノナンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量2000)、 (ホ):ポリカ−ボネ−トジオ−ル(1,6−ヘキサン
ジオールとジメチルカ−ボネ−トからのポリエステルポ
リオール.平均分子量2000)、 TDI:トリレンジイソシアネート(2,4−トリレン
ジイソシアネート/2,6−トリレンジイソシアネート
=80/20)、 MDI:ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、 トリメチルアミン:トリメチルアミンの30%水溶液、
以下、同様である。 (イ):ポリブチレンアジペート(1,4−ブタンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量1000)、 (ロ):ポリブチレンアジペート(1,4−ブタンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量2000)、 (ハ):ポリヘキシレンアジペート(1,6−ヘキサン
ジオールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.
平均分子量2000)、 (ニ):ポリノニレンアジペート(1,9−ノナンジオ
ールとアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均
分子量2000)、 (ホ):ポリカ−ボネ−トジオ−ル(1,6−ヘキサン
ジオールとジメチルカ−ボネ−トからのポリエステルポ
リオール.平均分子量2000)、 TDI:トリレンジイソシアネート(2,4−トリレン
ジイソシアネート/2,6−トリレンジイソシアネート
=80/20)、 MDI:ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、 トリメチルアミン:トリメチルアミンの30%水溶液、
【0042】
【表2】
【0043】尚、表2中の略記は、下記のものを表す。
以下、同様である。 (ヘ):ポリエチレンアジペート(エチレングリコール
とアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均分子
量2000)、 (ト):ポリテトラメチレングリコール(テトラハイド
ロフランの開環重合物.平均分子量2000)、
以下、同様である。 (ヘ):ポリエチレンアジペート(エチレングリコール
とアジピン酸からのポリエステルポリオール.平均分子
量2000)、 (ト):ポリテトラメチレングリコール(テトラハイド
ロフランの開環重合物.平均分子量2000)、
【0044】実施例1〜9及び比較例1〜7.合成例1
〜6及び比較合成例1〜3で得られた各種無溶剤型水系
ウレタン樹脂(固形分40重量%)と酢酸ビニル−エチ
レン共重合体ラテックス(スミカフレックス471.住
友化学社製.固形分55%)及び非イオン界面活性剤を
所定量配合し、水系接着剤組成物を調製し、それらを用
いてポリ塩化ビニルシート(半硬質塩化ビニルシート;
厚み0.2mm木目印刷)と合板(ラワン合板;厚み
3.0mm)との接着試験を行った。これらの試験結果
を表3及び表4に示す。
〜6及び比較合成例1〜3で得られた各種無溶剤型水系
ウレタン樹脂(固形分40重量%)と酢酸ビニル−エチ
レン共重合体ラテックス(スミカフレックス471.住
友化学社製.固形分55%)及び非イオン界面活性剤を
所定量配合し、水系接着剤組成物を調製し、それらを用
いてポリ塩化ビニルシート(半硬質塩化ビニルシート;
厚み0.2mm木目印刷)と合板(ラワン合板;厚み
3.0mm)との接着試験を行った。これらの試験結果
を表3及び表4に示す。
【0045】
【表3】
【0046】尚、表3中の略記は、下記のものを表す。
以下、同様である。 非イオン界面活性剤:ノニルフェノールのエチレンオ
キサイド10モル付加物(HLB 13)、 アジリジン系架橋剤:4,4−ビス(エチレンイミノカ
ルボニル)ジフェニルメタン(25%水分散体)、
以下、同様である。 非イオン界面活性剤:ノニルフェノールのエチレンオ
キサイド10モル付加物(HLB 13)、 アジリジン系架橋剤:4,4−ビス(エチレンイミノカ
ルボニル)ジフェニルメタン(25%水分散体)、
【0047】(接着条件) 貼り合わせ方法:冷圧ウェットラミネート法、 塗布量:1平方cm当たり100g(バーコーター使
用)、 圧締条件:1平方cm当たり0.1kgで20℃×60
分、 養生時間:20℃×5日間、
用)、 圧締条件:1平方cm当たり0.1kgで20℃×60
分、 養生時間:20℃×5日間、
【0048】(接着試験方法) (1)常態接着力:20℃、60%RHにて180度剥
離試験(引っ張り速度:100mm/分、単位kg/2
5mm)、 (2)湿潤接着力:60℃の温水中に3時間浸漬後、2
0℃の水中に30分浸漬し濡れた状態で180度剥離試験
(引っ張り速度:100mm/分、単位kg/25m
m)、 (3)60℃耐熱クリープ:半硬質塩化ビニルシート
(シート巾25mm)の端部に500gの静加重を負荷
し、90度角にて60℃×120分後の剥離長を測定
(単位mm/120分)、 (4)80℃耐熱クリープ:半硬質塩化ビニルシート
(シート巾25mm)の端部に500gの静加重を負荷
し、90度角にて80℃×60分後の剥離長を測定(単
位mm/60分)、
離試験(引っ張り速度:100mm/分、単位kg/2
5mm)、 (2)湿潤接着力:60℃の温水中に3時間浸漬後、2
0℃の水中に30分浸漬し濡れた状態で180度剥離試験
(引っ張り速度:100mm/分、単位kg/25m
m)、 (3)60℃耐熱クリープ:半硬質塩化ビニルシート
(シート巾25mm)の端部に500gの静加重を負荷
し、90度角にて60℃×120分後の剥離長を測定
(単位mm/120分)、 (4)80℃耐熱クリープ:半硬質塩化ビニルシート
(シート巾25mm)の端部に500gの静加重を負荷
し、90度角にて80℃×60分後の剥離長を測定(単
位mm/60分)、
【0049】
【表4】
【0050】尚、表4中の略記は、下記のものを表す。
以下、同様である。 非イオン界面活性剤:ノニルフェノールのエチレンオ
キサイド4モル付加物(HLB 7)、
以下、同様である。 非イオン界面活性剤:ノニルフェノールのエチレンオ
キサイド4モル付加物(HLB 7)、
【0051】実施例10〜11.実施例1の接着剤組成
物を用いてポリ塩化ビニルシートとナイロン繊維布、及
びポリ塩化ビニルシートとポリエステル繊維布との接着
試験を行った。これらの試験結果を表5に示す。尚、接
着条件等は前記と同様である。
物を用いてポリ塩化ビニルシートとナイロン繊維布、及
びポリ塩化ビニルシートとポリエステル繊維布との接着
試験を行った。これらの試験結果を表5に示す。尚、接
着条件等は前記と同様である。
【0052】
【表5】
【0053】
【発明の効果】本発明の接着剤組成物は、水系で安全性
に優れ、しかも一液性で製品安定性、接着性、耐熱性、
耐水性が良好な水系接着剤組成物であり、塩化ビニル樹
脂と木材やナイロン、ポリエステル等の合成繊維、フィ
ルム等の各種基材との接着性に優れた塩ビ合板、塩ビレ
ザー、ラミネート用接着剤として有用である。
に優れ、しかも一液性で製品安定性、接着性、耐熱性、
耐水性が良好な水系接着剤組成物であり、塩化ビニル樹
脂と木材やナイロン、ポリエステル等の合成繊維、フィ
ルム等の各種基材との接着性に優れた塩ビ合板、塩ビレ
ザー、ラミネート用接着剤として有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 ウレタンプレポリマ−、塩形成剤及び鎖
伸長剤を必須成分とする水系ポリウレタン樹脂と、酢酸
ビニル系ラテックスと、HLB8〜19の非イオン界面
活性剤(以下、非イオン界面活性剤と略す)との配合物
からなり、前記水系ポリウレタン樹脂/前記酢酸ビニル
系ラテックスの配合重量比(固形分換算)が100/0
〜2,000で、前記非イオン界面活性剤の配合量が前
記水系ポリウレタン樹脂と前記酢酸ビニル系ラテックス
の合計量(固形分換算)に対して0〜6.0重量%であ
る接着剤組成物において、 前記ウレタンプレポリマ−が(a)下記一般式(1)又
は(2)で表される平均分子量500〜5,000の分
子中に2個以上の水酸基を有するポリエステルポリオー
ル化合物、(b)平均分子量200以下の分子中に2個
以上の水酸基を有する低分子量水酸基含有化合物、
(c)分子中に2個以上のイソシアネート基を有する有
機ポリイソシアネート化合物、及び(d)分子中に水酸
基またはアミノ基とスルホン酸基を有する化合物(以
下、化合物(d)と略す)からなり、かつ平均活性水素
濃度が100〜500(KOH mg/g)及びNCO
/活性水素基比が1.0〜1.2のウレタンプレポリマ
ーであり、 前記塩形成剤が前記化合物(d)に対応する塩形成剤で
あることを特徴とする接着剤組成物。 【化1】 【化2】 (ただし式中、R及びR’は炭素数4〜10の炭化水素
基を表す。nは前記分子量に対応する任意の数であ
る。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3321215A JP2847589B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3321215A JP2847589B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05125349A true JPH05125349A (ja) | 1993-05-21 |
JP2847589B2 JP2847589B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=18130094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3321215A Expired - Fee Related JP2847589B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2847589B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002114959A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤組成物 |
JP2002129134A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤 |
JP2002129120A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤組成物 |
JP2002146181A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-05-22 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧パフ製造用アニオン性水系ポリウレタン樹脂組成物及び化粧パフの製造方法 |
JP2007291362A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 接着剤組成物及びその製造方法 |
WO2010095665A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 東ソー株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂組成物およびこれを用いたフィルム成型体 |
JP2022064226A (ja) * | 2020-10-13 | 2022-04-25 | コニシ株式会社 | 1液型水性接着剤組成物 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51119795A (en) * | 1975-04-14 | 1976-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | A process for preparing a novel aqueous polyurethane dispesion |
JPS604515A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリウレタン―尿素の安定な水性分散体およびその製造方法 |
JPS60243163A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-12-03 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリウレタン―尿素水性被覆組成物 |
JPS62185707A (ja) * | 1986-02-08 | 1987-08-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 水性ポリウレタン分散液の連続的製造方法 |
JPS63145318A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-06-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタンの製法 |
JPS63162719A (ja) * | 1986-12-20 | 1988-07-06 | バスフ・アクチエンゲゼルシヤフト | 水性ポリウレタン接着用分散物 |
JPH03162476A (ja) * | 1989-11-20 | 1991-07-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性接着剤 |
JPH03281620A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンポリ尿素粒子水性分散体の製造方法 |
JPH04189813A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規なポリウレタン水性分散液の製造法 |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP3321215A patent/JP2847589B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51119795A (en) * | 1975-04-14 | 1976-10-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | A process for preparing a novel aqueous polyurethane dispesion |
JPS604515A (ja) * | 1983-06-20 | 1985-01-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリウレタン―尿素の安定な水性分散体およびその製造方法 |
JPS60243163A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-12-03 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ポリウレタン―尿素水性被覆組成物 |
JPS62185707A (ja) * | 1986-02-08 | 1987-08-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 水性ポリウレタン分散液の連続的製造方法 |
JPS63145318A (ja) * | 1986-12-08 | 1988-06-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタンの製法 |
JPS63162719A (ja) * | 1986-12-20 | 1988-07-06 | バスフ・アクチエンゲゼルシヤフト | 水性ポリウレタン接着用分散物 |
JPH03162476A (ja) * | 1989-11-20 | 1991-07-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 水性接着剤 |
JPH03281620A (ja) * | 1990-03-30 | 1991-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンポリ尿素粒子水性分散体の製造方法 |
JPH04189813A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規なポリウレタン水性分散液の製造法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002146181A (ja) * | 2000-08-30 | 2002-05-22 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧パフ製造用アニオン性水系ポリウレタン樹脂組成物及び化粧パフの製造方法 |
JP2002114959A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤組成物 |
JP2002129134A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤 |
JP2002129120A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Konishi Co Ltd | リサイクル型水性接着剤組成物 |
JP2007291362A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 接着剤組成物及びその製造方法 |
WO2010095665A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 東ソー株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂組成物およびこれを用いたフィルム成型体 |
JP2022064226A (ja) * | 2020-10-13 | 2022-04-25 | コニシ株式会社 | 1液型水性接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2847589B2 (ja) | 1999-01-20 |
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