JPH05125284A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH05125284A JPH05125284A JP3337494A JP33749491A JPH05125284A JP H05125284 A JPH05125284 A JP H05125284A JP 3337494 A JP3337494 A JP 3337494A JP 33749491 A JP33749491 A JP 33749491A JP H05125284 A JPH05125284 A JP H05125284A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 作業性が良好で初期耐圧性に優れた液状ガス
ケット組成物を提供する。 【構成】 （ａ）末端に（メタ）アクリル基、グリシジ
ル基、プロペニルオキシシリル基又はチオール基を１個
以上もつポリシロキサンと、（ｂ）両末端にシラノール
基を有するポリオルガノシロキサンと、（ｃ）末端に加
水分解性基を１個以上もつオルガノシランと、（ｄ）光
重合触媒及び縮合触媒とを組合せて紫外線硬化性と湿気
硬化性とをもつ組成物をつくる。
ケット組成物を提供する。 【構成】 （ａ）末端に（メタ）アクリル基、グリシジ
ル基、プロペニルオキシシリル基又はチオール基を１個
以上もつポリシロキサンと、（ｂ）両末端にシラノール
基を有するポリオルガノシロキサンと、（ｃ）末端に加
水分解性基を１個以上もつオルガノシランと、（ｄ）光
重合触媒及び縮合触媒とを組合せて紫外線硬化性と湿気
硬化性とをもつ組成物をつくる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液状ガスケット用の硬化
性シリコーン組成物に関し、特に自動車部品、電気電子
部品等の組立工程において、ＦＩＰＧ（Ｆｏｒｍｅｄ
Ｉｎ−Ｐｌａｃｅ Ｇａｓｋｅｔ＝現場成形ガスケッ
ト）として用いられるものであり、紫外線を照射するこ
とによって速かに増粘し、かつ作業性が良好で、特に組
み付け時の初期耐圧性（液状ガスケットが完全に硬化す
る前に、組立工程での耐圧性の検査のことをいう）に優
れた液状ガスケット用組成物に関する。
性シリコーン組成物に関し、特に自動車部品、電気電子
部品等の組立工程において、ＦＩＰＧ（Ｆｏｒｍｅｄ
Ｉｎ−Ｐｌａｃｅ Ｇａｓｋｅｔ＝現場成形ガスケッ
ト）として用いられるものであり、紫外線を照射するこ
とによって速かに増粘し、かつ作業性が良好で、特に組
み付け時の初期耐圧性（液状ガスケットが完全に硬化す
る前に、組立工程での耐圧性の検査のことをいう）に優
れた液状ガスケット用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】ＦＩＰＧとして用いる際、組
み付け時の初期耐圧性を得るために、オルガノシロキサ
ンを主成分とする一液性の縮合硬化型組成物からなる湿
気硬化性ＲＴＶシリコーンにおいて、ポリシロキサンの
分子量をさらに大きくするか無機充填剤の配合量を多く
することによって高粘度化させる方法が知られている。
また嫌気性接着剤において、紫外線を照射して部分硬化
させ、その後嫌気性硬化させることも知られている（特
開昭５８−１０４９７６）。また紫外線硬化性樹脂をフ
ランジの界面で完全硬化させてガスケット層を形成させ
た後、もう片方のフランジを組み付けることも知られて
いる（特開昭６２−７７５９７）。しかし、優れた初期
耐圧性を得るために高粘度化されたシール材料は、塗布
機の吐出ポンプ、ディスペンサーに無理がかかり精密な
塗布ビードを能率よく形成させることが困難である。ま
た特開昭５８−１０４９７６に開示された嫌気性接着剤
は、厚膜硬化しない、フランジ部からのはみ出し部分が
硬化しない、金属以外のフランジでは硬化しにくい（プ
ラスチック部品）等の問題がある。さらに特開昭６２−
７７５９７に開示されたフランジ界面に前もって形成さ
れたガスケット層は、もう片方のフランジと接着してい
ないので強く締め付けなければ耐圧性が得られず、強く
締め付けすぎるとガスケット層が応力で割れる場合があ
るという問題点がある。
み付け時の初期耐圧性を得るために、オルガノシロキサ
ンを主成分とする一液性の縮合硬化型組成物からなる湿
気硬化性ＲＴＶシリコーンにおいて、ポリシロキサンの
分子量をさらに大きくするか無機充填剤の配合量を多く
することによって高粘度化させる方法が知られている。
また嫌気性接着剤において、紫外線を照射して部分硬化
させ、その後嫌気性硬化させることも知られている（特
開昭５８−１０４９７６）。また紫外線硬化性樹脂をフ
ランジの界面で完全硬化させてガスケット層を形成させ
た後、もう片方のフランジを組み付けることも知られて
いる（特開昭６２−７７５９７）。しかし、優れた初期
耐圧性を得るために高粘度化されたシール材料は、塗布
機の吐出ポンプ、ディスペンサーに無理がかかり精密な
塗布ビードを能率よく形成させることが困難である。ま
た特開昭５８−１０４９７６に開示された嫌気性接着剤
は、厚膜硬化しない、フランジ部からのはみ出し部分が
硬化しない、金属以外のフランジでは硬化しにくい（プ
ラスチック部品）等の問題がある。さらに特開昭６２−
７７５９７に開示されたフランジ界面に前もって形成さ
れたガスケット層は、もう片方のフランジと接着してい
ないので強く締め付けなければ耐圧性が得られず、強く
締め付けすぎるとガスケット層が応力で割れる場合があ
るという問題点がある。
【０００３】本発明の目的は上記した従来技術の問題点
を解決することにある。
を解決することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は（ａ）分子末端
に（メタ）アクリル基、グリシジル基、プロペニルオキ
シシリル基又はチオール基を１つ以上有するポリシロキ
サンを５〜５０重量％と、（ｂ）分子両末端にシラノー
ル基を有するポリオルガノシロキサン、（ｃ）分子末端
に加水分解性の基を１つ以上を有する下記構造式のオル
ガノシラン
に（メタ）アクリル基、グリシジル基、プロペニルオキ
シシリル基又はチオール基を１つ以上有するポリシロキ
サンを５〜５０重量％と、（ｂ）分子両末端にシラノー
ル基を有するポリオルガノシロキサン、（ｃ）分子末端
に加水分解性の基を１つ以上を有する下記構造式のオル
ガノシラン
【化２】 （式中、Ｒ２は互いにまたは異なるアルキル基またはア
リール基、Ｒはアルキル基、ハロゲン元素置換アルキル
基またはアリール基、Ｘはアシロキシ基、アルコキシ
基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、アルケニル
基の加水分解基、ａは０また１である）及び（ｄ）光重
合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴とする紫外
線硬化性と湿気硬化性の２つの硬化性をもつ液状ガスケ
ット用のシリコーン組成物である。
リール基、Ｒはアルキル基、ハロゲン元素置換アルキル
基またはアリール基、Ｘはアシロキシ基、アルコキシ
基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、アルケニル
基の加水分解基、ａは０また１である）及び（ｄ）光重
合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴とする紫外
線硬化性と湿気硬化性の２つの硬化性をもつ液状ガスケ
ット用のシリコーン組成物である。
【０００５】本発明において（ａ）成分は分子末端に、
紫外線照射で重合する性質をもつ特定の官能基をもつポ
リシロキサンであり、末端の官能基としては次のいづれ
かが用いられる。
紫外線照射で重合する性質をもつ特定の官能基をもつポ
リシロキサンであり、末端の官能基としては次のいづれ
かが用いられる。
【０００６】
【化３】
【０００７】かかる末端官能基を有するポリシロキサン
の代表例は次の構造式をもつものである。
の代表例は次の構造式をもつものである。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ１は炭素数２また３の炭化水
素、Ｒ２は互いに同じまたは異なるアルキル基またはア
リール基で好ましくはメチル、置換アルキル、アリー
ル、置換アリール、アルコキシ、フェニルであり、ｎは
１００〜７００の整数であり、Ｘは末端基である。）
素、Ｒ２は互いに同じまたは異なるアルキル基またはア
リール基で好ましくはメチル、置換アルキル、アリー
ル、置換アリール、アルコキシ、フェニルであり、ｎは
１００〜７００の整数であり、Ｘは末端基である。）
【００１０】これら（ａ）成分は適宜公知の方法で製造
しうる。例えば特開昭６０−２１５００９で開示された
技術では、末端にシラノール基を有するポリシロキサン
と分子中に紫外線で硬化する官能基をもつオルガノシラ
ンとの縮合反応で、両末端に官能基をもつポリシロキサ
ンが合成できる。また特開平１−３１９５１６で開示さ
れた技術では、末端にビニル基を有するポリシロキサン
と１分子中に紫外線で硬化する官能基と水素を有するオ
ルガノシランを白金触媒存在下のヒドロシリル化反応
で、両末端に官能基をもつポリシロキサンが合成でき
る。また、同公報で、ハイドロジェンポリシロキサンと
１分子中にビニル基と紫外線で硬化する官能基を有する
オルガノシランとのヒドロシリル化反応でも合成できる
ことも開示されている。
しうる。例えば特開昭６０−２１５００９で開示された
技術では、末端にシラノール基を有するポリシロキサン
と分子中に紫外線で硬化する官能基をもつオルガノシラ
ンとの縮合反応で、両末端に官能基をもつポリシロキサ
ンが合成できる。また特開平１−３１９５１６で開示さ
れた技術では、末端にビニル基を有するポリシロキサン
と１分子中に紫外線で硬化する官能基と水素を有するオ
ルガノシランを白金触媒存在下のヒドロシリル化反応
で、両末端に官能基をもつポリシロキサンが合成でき
る。また、同公報で、ハイドロジェンポリシロキサンと
１分子中にビニル基と紫外線で硬化する官能基を有する
オルガノシランとのヒドロシリル化反応でも合成できる
ことも開示されている。
【００１１】これら（ａ）成分は組成物全体の５〜５０
重量％用いられる。５％以下では紫外線を照射しても系
の粘度が実質上上昇せず初期耐圧性が得られない。５０
％以上では、紫外線を照射した時、粘度上昇が大きく、
時には表面層が固くなりすぎ、フランジを組み付ける時
に表面皮膜が破れたり、片方のフランジの界面と接着せ
ず耐圧性が低下する。
重量％用いられる。５％以下では紫外線を照射しても系
の粘度が実質上上昇せず初期耐圧性が得られない。５０
％以上では、紫外線を照射した時、粘度上昇が大きく、
時には表面層が固くなりすぎ、フランジを組み付ける時
に表面皮膜が破れたり、片方のフランジの界面と接着せ
ず耐圧性が低下する。
【００１２】本発明の（ｂ）成分である分子両末端にシ
ラノール基を有するポリシロキサンとしては、通常次の
構造式で示されるものが用いられる。
ラノール基を有するポリシロキサンとしては、通常次の
構造式で示されるものが用いられる。
【化５】 （式中、Ｒ２は互いに同じまたは異なるアルキル基また
はアリール基で好ましくはメチル、置換アルキル、アリ
ール、置換アリール、アルコキシ、フェニルであり、ま
た、ｎは、このポリシロキサンが２５℃において１００
〜１，０００，０００ｃｐｓ、好ましくは１，０００〜
５０，０００ｃｐｓの粘度を有するような重合度になる
整数である。）
はアリール基で好ましくはメチル、置換アルキル、アリ
ール、置換アリール、アルコキシ、フェニルであり、ま
た、ｎは、このポリシロキサンが２５℃において１００
〜１，０００，０００ｃｐｓ、好ましくは１，０００〜
５０，０００ｃｐｓの粘度を有するような重合度になる
整数である。）
【００１３】本発明の（ｃ）成分である分子末端に加水
分解性の基を１つ以上もつポリオルガノシロキサンは次
の構造式で示されるものである。
分解性の基を１つ以上もつポリオルガノシロキサンは次
の構造式で示されるものである。
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ２は互いにまたは異なるアルキ
ル基またはアリール基、Ｒはアルキル基、ハロゲン元素
置換アルキル基またはアリール基、Ｘはアシロキシ基、
アルコキシ基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、
アルケニル基の加水分解基、ａは０また１である）
ル基またはアリール基、Ｒはアルキル基、ハロゲン元素
置換アルキル基またはアリール基、Ｘはアシロキシ基、
アルコキシ基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、
アルケニル基の加水分解基、ａは０また１である）
【００１６】本発明の（ｄ）成分は光重合触媒と縮合触
媒とからなる。光重合触媒は（ａ）成分を重合させる触
媒であり、縮合触媒は（ｂ）成分のシラノール基末端ポ
リシロキサンと（ｃ）成分の加水分解基をもつポリオル
ガノシロキサンを湿気で縮合重合をさせる触媒である。
媒とからなる。光重合触媒は（ａ）成分を重合させる触
媒であり、縮合触媒は（ｂ）成分のシラノール基末端ポ
リシロキサンと（ｃ）成分の加水分解基をもつポリオル
ガノシロキサンを湿気で縮合重合をさせる触媒である。
【００１７】縮合触媒としては、有機カルボン酸の金属
塩、有機チタン酸エステル、有機チタン化合物、アルコ
キシアルミ化合物、アミノアルキル基置換アルコキシシ
ラン、アミン化合物およびその塩、アルカリ金属の低級
脂肪酸塩、ジアルキルヒドロキシルアミン、グアニジン
化合物及びグアニジル基含有シランもしくはシロキサン
等の公知の触媒を適宜用いることができる。これら縮合
触媒の添加量は（ｂ）成分のシラノール末端ポリシロキ
サン１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好まし
くは０．１〜３重量部である。
塩、有機チタン酸エステル、有機チタン化合物、アルコ
キシアルミ化合物、アミノアルキル基置換アルコキシシ
ラン、アミン化合物およびその塩、アルカリ金属の低級
脂肪酸塩、ジアルキルヒドロキシルアミン、グアニジン
化合物及びグアニジル基含有シランもしくはシロキサン
等の公知の触媒を適宜用いることができる。これら縮合
触媒の添加量は（ｂ）成分のシラノール末端ポリシロキ
サン１００重量部に対して０．０１〜５重量部、好まし
くは０．１〜３重量部である。
【００１８】光重合触媒は紫外線照射によって重合する
官能基の種類によってラジカル生成性の触媒やオニウム
塩が使いわけられる。官能基が（メタ）アクリル基の場
合はアセトフェノン、ベンゾフェノン、４−ヒドロキシ
ジフェニル、４−ニトロアニリン等の紫外線でラジカル
を生成する公知の光増感剤、即ちラジカル生成性光重合
触媒が用いられ、グリシジル基またはプロペニルオキシ
シラン基の場合は、Ｖａ、ＶＩａ、ＶＩＩａ族元素のオ
ニウム塩等の紫外線でカチオンを生成する公知の光増感
剤、即ちオニウム塩系光重合開始剤が用いられ、チオー
ル基の場合は末端ビニルポリシロキサンが用いられる。
これら光重合触媒の添加量は、（ａ）成分のポリシロキ
サン１００重量部に対して０．１〜５重量部である。
官能基の種類によってラジカル生成性の触媒やオニウム
塩が使いわけられる。官能基が（メタ）アクリル基の場
合はアセトフェノン、ベンゾフェノン、４−ヒドロキシ
ジフェニル、４−ニトロアニリン等の紫外線でラジカル
を生成する公知の光増感剤、即ちラジカル生成性光重合
触媒が用いられ、グリシジル基またはプロペニルオキシ
シラン基の場合は、Ｖａ、ＶＩａ、ＶＩＩａ族元素のオ
ニウム塩等の紫外線でカチオンを生成する公知の光増感
剤、即ちオニウム塩系光重合開始剤が用いられ、チオー
ル基の場合は末端ビニルポリシロキサンが用いられる。
これら光重合触媒の添加量は、（ａ）成分のポリシロキ
サン１００重量部に対して０．１〜５重量部である。
【００１９】本発明の組成物は上記成分を必須とする
が、適宜公知の充填剤例えば煙霧質シリカ、疎水性シリ
カ、炭酸カルシウム等を所定量配合してもよい。本発明
の紫外線硬化性シリコーン組成物の使用に際しては、こ
れをフランジに塗布した後、粘度を上昇させるために紫
外線を照射する。そしてもう片方のフランジを組み付け
て静置しておくと、本発明の組成物が湿気硬化しゴム状
弾性体となる。
が、適宜公知の充填剤例えば煙霧質シリカ、疎水性シリ
カ、炭酸カルシウム等を所定量配合してもよい。本発明
の紫外線硬化性シリコーン組成物の使用に際しては、こ
れをフランジに塗布した後、粘度を上昇させるために紫
外線を照射する。そしてもう片方のフランジを組み付け
て静置しておくと、本発明の組成物が湿気硬化しゴム状
弾性体となる。
【００２０】このように本発明のシリコーン組成物は、
フランジ部に塗布後、紫外線を照射すると、組成物の粘
度が極度に上昇し優れた初期耐圧性が得られる。また本
発明のポリシロキサン組成物の紫外線照射前の粘度は小
さいので、塗布機の吐出圧力は小さくなり、ポンプ、デ
ィスペンサーに無理な圧力がかからず、また精密なビー
ド塗布が可能になるなどの、作業性が優れる。さらに、
紫外線照射で増粘した組成物はフランジを組み立てた後
でも、湿気で重合反応が起こり、従来のシリコーンゴム
のガスケット材料と同様な耐熱性のゴム弾性体の硬化物
になり、苛酷な条件にも使用できるガスケット材料とな
る。
フランジ部に塗布後、紫外線を照射すると、組成物の粘
度が極度に上昇し優れた初期耐圧性が得られる。また本
発明のポリシロキサン組成物の紫外線照射前の粘度は小
さいので、塗布機の吐出圧力は小さくなり、ポンプ、デ
ィスペンサーに無理な圧力がかからず、また精密なビー
ド塗布が可能になるなどの、作業性が優れる。さらに、
紫外線照射で増粘した組成物はフランジを組み立てた後
でも、湿気で重合反応が起こり、従来のシリコーンゴム
のガスケット材料と同様な耐熱性のゴム弾性体の硬化物
になり、苛酷な条件にも使用できるガスケット材料とな
る。
【００２１】
調製１ 特開昭６０−２１５００９の実施例１で開示された方法
でメタアクロキシプロピルアミノシランとシラノール末
端ポリシロキサンとの縮合反応により、メタアクリロキ
シプロピル基を両末端に有するポリシロキサンを得た。
でメタアクロキシプロピルアミノシランとシラノール末
端ポリシロキサンとの縮合反応により、メタアクリロキ
シプロピル基を両末端に有するポリシロキサンを得た。
【００２２】調製２ 特開平１−３１９５１６の実施例２で開示された方法
で、ハイドロジェンポリシロキサンとビニルトリプロペ
ニルオキシシランとのヒドロシリル化反応でプロペニル
オキシシリル基を両末端に有するポリシロキサンを得
た。
で、ハイドロジェンポリシロキサンとビニルトリプロペ
ニルオキシシランとのヒドロシリル化反応でプロペニル
オキシシリル基を両末端に有するポリシロキサンを得
た。
【００２３】調製３ 特開昭６０−２１５００９の実施例１で開示された方法
と同様な方法でプロピレンオキサイドアミノシランとシ
ラノール末端ポリシロキサンとの縮合反応により、プロ
ピレンオキサイド基を両末端に有するポリシロキサンを
得た。
と同様な方法でプロピレンオキサイドアミノシランとシ
ラノール末端ポリシロキサンとの縮合反応により、プロ
ピレンオキサイド基を両末端に有するポリシロキサンを
得た。
【００２４】調製４ シラノール基末端ポリシロキサン（分子量：１８００
０、商品名：ＣＰＳ３４５．５ ＨＵＬＳ社製）１００
重量部に対して、窒素置換しながらビニルトリス（メチ
ルエトキシケトキシム）シラン（商品名：Ｖ５０５０、
チッソ社製）７重量部と添加した。加水分解縮合反応に
より、加水分解基としてメチルエチルケトキシム基を末
端に１つ以上もつポリシロキサンとシラノール基末端ポ
リシロキサンの混合物が得られた。
０、商品名：ＣＰＳ３４５．５ ＨＵＬＳ社製）１００
重量部に対して、窒素置換しながらビニルトリス（メチ
ルエトキシケトキシム）シラン（商品名：Ｖ５０５０、
チッソ社製）７重量部と添加した。加水分解縮合反応に
より、加水分解基としてメチルエチルケトキシム基を末
端に１つ以上もつポリシロキサンとシラノール基末端ポ
リシロキサンの混合物が得られた。
【００２５】実施例１〜４、比較例１ 表１記載の組成比で紫外線硬化性シリコーン組成物を処
方した。この試料をＪＩＳ Ｋ ６８２０の液状ガスケ
ットの耐圧試験方法に規定されたフランジに塗布し、紫
外線を約５０００ｍｊを照射して増粘化させた。直ちに
フランジを組み付けた後、初期耐圧と２４時間静置後の
耐圧を測定した。この結果、従来のＲＴＶシリコーン
（商品名：ＴＢ１２１７ スリーボンド社製）に比べ、
初期耐圧性が優れていた。
方した。この試料をＪＩＳ Ｋ ６８２０の液状ガスケ
ットの耐圧試験方法に規定されたフランジに塗布し、紫
外線を約５０００ｍｊを照射して増粘化させた。直ちに
フランジを組み付けた後、初期耐圧と２４時間静置後の
耐圧を測定した。この結果、従来のＲＴＶシリコーン
（商品名：ＴＢ１２１７ スリーボンド社製）に比べ、
初期耐圧性が優れていた。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例５〜７、比較例２，３ 表２記載の組成比で紫外線硬化性シリコーン組成物を処
方した。この試料をＪＩＳ Ｋ ６８２０の液状ガスケ
ットの耐圧試験方法に規定されたフランジに塗布し、紫
外線を約５０００ｍｊを照射して増粘化させ、外観を肉
眼により増粘の度合を確認した。フランジを組み付けた
後、初期耐圧と２４時間静置後の耐圧を測定した。この
結果、紫外線硬化性シリコーンは組成中に５〜５０重量
％である場合に顕著な効果を示すことが判った。
方した。この試料をＪＩＳ Ｋ ６８２０の液状ガスケ
ットの耐圧試験方法に規定されたフランジに塗布し、紫
外線を約５０００ｍｊを照射して増粘化させ、外観を肉
眼により増粘の度合を確認した。フランジを組み付けた
後、初期耐圧と２４時間静置後の耐圧を測定した。この
結果、紫外線硬化性シリコーンは組成中に５〜５０重量
％である場合に顕著な効果を示すことが判った。
【００２８】
【表２】
【００２９】評価試験 幅２５ｍｍの鋼板またはポリアセタール板に試料を塗布
し、紫外線を約３０００ｍｊ照射した。さらに所定の厚
さのスペーサーを置き、もう片一方の鋼板またポリアセ
タール板を組み付け、所定のクリアランスをもち試料が
間隙にあるテストピースを調製し、２４時間室温下で放
置した。テストピースを引き剥し、中の試料の硬化性を
肉眼で調べた。結果を表３に示す。
し、紫外線を約３０００ｍｊ照射した。さらに所定の厚
さのスペーサーを置き、もう片一方の鋼板またポリアセ
タール板を組み付け、所定のクリアランスをもち試料が
間隙にあるテストピースを調製し、２４時間室温下で放
置した。テストピースを引き剥し、中の試料の硬化性を
肉眼で調べた。結果を表３に示す。
【００３０】
【表３】
【００３１】
【発明の効果】本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物
は次のような優れた効果を示す。 塗布時は低粘度であるため塗布機のポンプ圧が小さく
ても塗布が可能である。 紫外線照射で当該組成物を増粘させると初期耐圧性が
得られる。よって、もう一方のフランジを組み付けてす
ぐに耐圧性試験を行うことができる。 フランジ組み付ける時、当該組成物は増粘しているが
未硬化なので、一対のフランジの界面に接着して硬化す
るので、優れた耐圧性が得られる。 当該組成物はフランジ界面間で湿気硬化するので、ガ
スケット層が厚い場合やフランジ部のはみ出し部や、プ
ラスチックや塗装されたフランジ間でも、完全硬化する
ことができる。
は次のような優れた効果を示す。 塗布時は低粘度であるため塗布機のポンプ圧が小さく
ても塗布が可能である。 紫外線照射で当該組成物を増粘させると初期耐圧性が
得られる。よって、もう一方のフランジを組み付けてす
ぐに耐圧性試験を行うことができる。 フランジ組み付ける時、当該組成物は増粘しているが
未硬化なので、一対のフランジの界面に接着して硬化す
るので、優れた耐圧性が得られる。 当該組成物はフランジ界面間で湿気硬化するので、ガ
スケット層が厚い場合やフランジ部のはみ出し部や、プ
ラスチックや塗装されたフランジ間でも、完全硬化する
ことができる。
【式１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ 9159−4Ｈ Ｚ 9159−4Ｈ (72)発明者 水谷 則子 東京都八王子市狭間町1456 株式会社スリ ーボンド内
Claims (5)
- 【請求項１】 （ａ）分子末端に（メタ）アクリル基、
グリシジル基、プロペニルオキシシリル基又はチオール
基を１つ以上有するポリシロキサンを５〜５０重量％
と、（ｂ）分子両末端にシラノール基を有するポリオル
ガノシロキサン、（ｃ）分子末端に加水分解性の基を１
つ以上を有する下記構造式のオルガノシラン 【化１】（式中、Ｒ２は互いにまたは異なるアルキル基
またはアリール基、Ｒはアルキル基、ハロゲン元素置換
アルキル基またはアリール基、Ｘはアシロキシ基、アル
コキシ基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、アル
ケニル基の加水分解基、ａは０また１である）及び
（ｄ）光重合触媒と縮合触媒を含有してなることを特徴
とする紫外線硬化性と湿気硬化性の２つの硬化性をもつ
液状ガスケット用のシリコーン組成物。 - 【請求項２】 （ａ）成分が分子末端に（メタ）アクリ
ル基を１つ以上有するポリシロキサンであり、（ｄ）成
分の光重合触媒がラジカル生成性光重合触媒である請求
項１記載の液状ガスケット用のシリコーン組成物。 - 【請求項３】 （ａ）成分が分子末端にグリシジル基を
１つ以上有するポリシロキサンであり、（ｄ）成分の光
重合触媒がオニウム塩の光重合触媒である請求項１記載
の液状ガスケット用のシリコーン組成物。 - 【請求項４】 （ａ）成分が分子末端にプロペニルオキ
シシリル基を１つ以上有するポリシロキサンであり、
（ｄ）成分の光重合触媒がオニウム塩の光重合触媒であ
る請求項１記載の液状ガスケット用のシリコーン組成
物。 - 【請求項５】 （ａ）成分が分子末端にチオール基を１
つ以上有するポリシロキサンであり、（ｄ）成分の光重
合触媒がチオール基に対して実質上等量のビニルポリシ
ロキサンである請求項１記載の液状ガスケット用のシリ
コーン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337494A JPH05125284A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 硬化性シリコーン組成物 |
| KR1019920019492A KR930008069A (ko) | 1991-10-23 | 1992-10-23 | 경화성((硬化性)실리콘 조성물 |
| DE69218105T DE69218105T2 (de) | 1991-10-23 | 1992-10-23 | Härtbare Siloxanzusammensetzung |
| EP92309760A EP0539234B1 (en) | 1991-10-23 | 1992-10-23 | Curable silicon composition |
| US08/097,368 US5340847A (en) | 1991-10-23 | 1993-07-23 | Curable silicon composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3337494A JPH05125284A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125284A true JPH05125284A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=18309182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337494A Pending JPH05125284A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0539234B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05125284A (ja) |
| KR (1) | KR930008069A (ja) |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2001261765A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Three Bond Co Ltd | シリコーンゲル組成物 |
| US6513563B1 (en) | 1997-01-20 | 2003-02-04 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Component feeding method and device |
| WO2020090289A1 (ja) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 株式会社デンソー | 自動車用防水ケース |
| US11332581B2 (en) | 2015-01-28 | 2022-05-17 | Dow Silicones Corporation | Elastomeric compositions and their applications |
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| US5516812A (en) * | 1992-03-31 | 1996-05-14 | Loctite Corporation | UV-moisture dual cure silicone conformal coating compositions with improved surface tack |
| JP2782405B2 (ja) * | 1992-12-14 | 1998-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CA2129073C (en) | 1993-09-10 | 2007-06-05 | John P. Kalinoski | Form-in-place emi gaskets |
| FR2746407B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Rhone Poulenc Chimie | Composition silicone doublement reticulable par voie cationique sous activation uv et par condensation en presence d'eau atmospherique et l'un de ses procedes d'obtention |
| JP3448433B2 (ja) * | 1996-07-01 | 2003-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| FR2757870B1 (fr) * | 1996-12-30 | 1999-03-26 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation de compositions silicones reticulables par voie cationique sous uv et d'un photoamorceur du type borate d'onium, pour le revetements de joints plats, notamment de joints de culasse |
| FR2794766B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2001-08-17 | Rhodia Chimie Sa | Procede de realisation d'un revetement anti-adherent et etanche applique sur un joint de culasse , mettant en oeuvre un materiau silicone |
| ES2283333T3 (es) | 1999-11-17 | 2007-11-01 | Henkel Corporation | Uso de composiciones de silicona resistentes a fluidos para sellar componentes de aleaciones de magnesio. |
| JP5350267B2 (ja) | 2006-12-21 | 2013-11-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | デュアル硬化ポリマー、その調製方法およびその使用 |
| WO2008088523A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-24 | Dow Corning Corporation | Dual curing polymers and methods for their preparation and use |
| JP5640944B2 (ja) | 2011-10-11 | 2014-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| GB201613412D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
| GB201613414D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Elastomeric compositions and their applications |
| GB201613397D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
| GB201613399D0 (en) | 2016-08-03 | 2016-09-14 | Dow Corning | Cosmetic composition comprising silicone materials |
| GB201707437D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination adhesive compositions and their applications |
| GB201707439D0 (en) | 2017-05-09 | 2017-06-21 | Dow Corning | Lamination Process |
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| US4486504A (en) * | 1982-03-19 | 1984-12-04 | General Electric Company | Solventless, ultraviolet radiation-curable silicone coating compositions |
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| DE3433654A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Durch ultraviolett-licht vernetzbare organopolysiloxanmassen und verfahren zum einbetten von elektronischen bauteilen |
| JPS6296562A (ja) * | 1985-10-24 | 1987-05-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
| EP0492828A1 (en) * | 1990-12-26 | 1992-07-01 | Dow Corning Corporation | Mixture of adhesion additives useful in UV curable compositions and compositions containing same |
-
1991
- 1991-10-23 JP JP3337494A patent/JPH05125284A/ja active Pending
-
1992
- 1992-10-23 KR KR1019920019492A patent/KR930008069A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-10-23 DE DE69218105T patent/DE69218105T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-23 EP EP92309760A patent/EP0539234B1/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2020070866A (ja) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 株式会社デンソー | 自動車用防水ケース |
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| CN113039382B (zh) * | 2018-10-31 | 2023-11-10 | 株式会社电装 | 汽车用防水壳 |
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| EP0539234A3 (en) | 1993-07-21 |
| KR930008069A (ko) | 1993-05-21 |
| DE69218105T2 (de) | 1997-06-19 |
| DE69218105D1 (de) | 1997-04-17 |
| EP0539234A2 (en) | 1993-04-28 |
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