JPH051163A - Surface treatment of transparent acrylic rubber molded product - Google Patents
Surface treatment of transparent acrylic rubber molded productInfo
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- JPH051163A JPH051163A JP3180436A JP18043691A JPH051163A JP H051163 A JPH051163 A JP H051163A JP 3180436 A JP3180436 A JP 3180436A JP 18043691 A JP18043691 A JP 18043691A JP H051163 A JPH051163 A JP H051163A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、透明アクリルゴム成形
品の表面処理方法に関する。更に詳しくは、耐光性を向
上せしめるための透明アクリルゴム成形品の表面処理方
法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a surface treatment method for a transparent acrylic rubber molded article. More specifically, the present invention relates to a surface treatment method for a transparent acrylic rubber molded article for improving light resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ゴム、プラスチックなどの有機高分子材
料は、屋外などで使用すると、経時的に光劣化すること
が知られている。そこで、種々の光安定剤を添加するこ
とが一般に行われている。光安定剤としては、ヒンダー
ド・アミン系のものがすぐれた効果を示すことが知られ
ているが、これを長期間使用していると、ブルーム(表
面への浸出)が発生する。2. Description of the Related Art It is known that organic polymer materials such as rubber and plastic are photo-deteriorated with time when used outdoors. Therefore, it is generally practiced to add various light stabilizers. It is known that a hindered amine-based light stabilizer has an excellent effect as a light stabilizer, but bloom (leaching to the surface) occurs when it is used for a long time.
【０００３】黒色や茶色に着色されたゴム成形品にあっ
ては、光が成形品内部に迄達しないため、このブルーム
により、成形品表面で光安定化効果が有効に発揮される
という利点がみられる。しかるに、透明性を有するゴム
やプラスチックでは、ブルームが発生すると成形品の表
面が曇り、光透過率が低下するという問題がみられる。
また、衛生上でも問題である。In a rubber molded product colored in black or brown, light does not reach the inside of the molded product, and this bloom has an advantage that the light stabilizing effect is effectively exhibited on the surface of the molded product. Seen. However, in the case of transparent rubber or plastic, when bloom occurs, the surface of the molded product becomes cloudy and the light transmittance decreases.
It is also a hygiene problem.
【０００４】そこで、ブルームの発生を防止する対策と
して、次のような方法がとられているが、なお問題の解
決には至っていない。 (1)ヒンダード・アミンを高分子量化して添加する方法 この方法では、ブルームの発生速度は低下するものの、
ブルームの発生自体をなくすことはできない(後記比較
例２参照) (2)反応性ヒンダード・アミンを用い、ポリマーと反応
させる方法 この方法では、ブルームの発生は防止し得るものの、他
の光安定剤と同等の効果を得るには、より多量の反応型
ヒンダード・アミンを用いなければならず、この反応型
ヒンダード・アミン自体が微かに黄色に着色しているた
め、透明ゴム成形品も微黄色に着色してしまい、その結
果として最初から光透過率の低下を招くようになる(後
記比較例３〜４参照)Therefore, the following method has been taken as a measure for preventing the occurrence of bloom, but the problem has not been solved yet. (1) Method of adding hindered amine with high molecular weight In this method, although the generation rate of bloom is decreased,
It is not possible to eliminate the generation of bloom itself (see Comparative Example 2 below). (2) Method of reacting with a polymer using a reactive hindered amine. In this method, bloom generation can be prevented, but other light stabilizers are used. In order to obtain the same effect as in (1), a larger amount of reactive hindered amine must be used, and this reactive hindered amine itself is slightly colored yellow, so transparent rubber moldings also have a slightly yellow color. It is colored, and as a result, the light transmittance is lowered from the beginning (see Comparative Examples 3 to 4 below).
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ヒン
ダード・アミン系光安定剤を用いながら、ブルームを発
生させることなく、透明アクリルゴム成形品の透明性を
経時的に保持し得る表面処理方法を提供することにあ
る。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to use a hindered amine-based light stabilizer while using a surface treatment capable of maintaining the transparency of a transparent acrylic rubber molded article over time without causing blooming. To provide a method.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
透明アクリルゴム成形品の表面に、(a)その単独重合体
のガラス転移温度(Tg)が0℃以下である１個のアクリル
性基含有化合物、(b)２個以上のアクリル性基含有化合
物、(c)一般式 (ここで、Rは水素原子またはメチル基である)で表わさ
れるメタクリル基含有ヒンダード・アミンおよび(d)有
機過酸化物よりなる液状組成物を塗布した後、不活性雰
囲気中で加熱する表面処理方法によって達成される。The object of the present invention is as follows.
On the surface of a transparent acrylic rubber molded article, (a) one acrylic group-containing compound whose glass transition temperature (Tg) of its homopolymer is 0 ° C. or less, (b) two or more acrylic group-containing compounds , (C) General formula (Wherein R is a hydrogen atom or a methyl group) A methacrylic group-containing hindered amine represented by (d) and (d) a liquid composition composed of an organic peroxide, and then heated in an inert atmosphere. Achieved by the method.
【０００７】表面処理される透明アクリルゴム成形品と
しては、アルキルアクリレートと一般式CH2＝CR1COOR2
またはCH2＝CR1COO(CH2)nOR2 （R1：H，CH3、R2：ジシ
クロペンテニル基、n：1〜2)との共重合体あるいは含フ
ッ素アクリル系高分子材料、例えば1H,1H-トリフルオロ
エチル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H-トリフルオロプ
ロピル(メタ)アクリレート、1H,1H,5H-オクタフルオロ
ペンチル(メタ)アクリレートなどの側鎖−COO(CH2)n(CF
2)mX［X：H，F、n：1〜2、m：1〜8］を有する(メタ)ア
クリレートの単独重合体または約1〜30モル%のエチルア
クリレート、ブチルアクリレート、2-ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリ
レート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシ
クロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートなどを
共重合させた共重合体などの、可視光領域において高い
光透過率を有するアクリルエラストマーの加硫成形品が
用いられる。As a transparent acrylic rubber molded article to be surface-treated, alkyl acrylate and the general formula CH 2 = CR 1 COOR 2
Or CH 2 ═CR 1 COO (CH 2 ) nOR 2 (R 1 : H, CH 3 , R 2 : dicyclopentenyl group, n: 1 to 2) copolymer or fluorine-containing acrylic polymer material, for example IH, 1H-trifluoroethyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 3H- trifluoropropyl (meth) acrylate, 1H, 1H, 5H- side chain, such as octafluoropentyl (meth) acrylate -COO (CH 2) n (CF
2 ) Homopolymer of (meth) acrylate having mX [X: H, F, n: 1 to 2, m: 1 to 8] or about 1 to 30 mol% of ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-hydroxyethyl
(Meth) acrylate, alkoxyalkyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl oxyethyl (meth) acrylate copolymer, etc., high light transmittance in the visible light region A vulcanization molding of the acrylic elastomer is used.
【０００８】これらの透明アクリルゴム成形品は、下記
(a)〜(d)成分よりなる液状組成物によって表面処理され
る。These transparent acrylic rubber molded products are as follows:
The surface is treated with a liquid composition comprising components (a) to (d).
【０００９】(a)成分の１個のアクリル性基含有化合物
としては、例えばアルキル基がC1〜C12のアルキルアク
リレート、アルキル基がC4〜C12のアルキルメタクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシジエチレ
ングリコールアクリレート(エチルジエチレングリコー
ルアクリレート)、ブトキシトリエチレングリコールア
クリレート(ブチルトリエチレングリコールアクリレー
ト)、長鎖脂肪族(メタ)アクリレートなどの、その単独
重合体のガラス転移温度(Tg)が0℃以下の化合物が用い
られる。As one acrylic group-containing compound of the component (a), for example, an alkyl acrylate having an alkyl group of C 1 to C 12 , an alkyl methacrylate having an alkyl group of C 4 to C 12 , butoxyethyl acrylate, ethoxydiethylene glycol. Acrylate (ethyldiethylene glycol acrylate), butoxytriethylene glycol acrylate (butyltriethylene glycol acrylate), long-chain aliphatic (meth) acrylate, etc., whose glass transition temperature (Tg) of its homopolymer is 0 ° C or less is used. Be done.
【００１０】(a)成分化合物の単独重合体のTgが0℃以下
に限定されるのは、この成分が液状組成物の大部分(約8
0〜96重量%、好ましくは約80〜90重量%)を占め、これが
架橋したときTgが高いと表面層のみが硬くなり、透明ア
クリルゴム母体との弾性率の違いから、応力を加えたと
きクラックなどが入り易くなるので、そのような事態を
避けるためである。The Tg of the homopolymer of the component (a) compound is limited to 0 ° C. or lower because this component is contained in most of the liquid composition (about 8 ° C.).
0 to 96% by weight, preferably about 80 to 90% by weight), when this is crosslinked, when Tg is high, only the surface layer becomes hard, and when stress is applied due to the difference in elastic modulus from the transparent acrylic rubber matrix. This is to prevent such a situation because cracks are likely to occur.
【００１１】(b)成分の２個以上のアクリル性基含有化
合物としては、例えば一般式CH2＝CR1COO(CH2CHR2O)nCO
CR1＝CH2（R1，R2：H，CH3、n：1〜8)で表わされるジ
(メタ)アクリレート、一般式CH2＝CR1COO(CH2)mOCOCR1
＝CH2（R1：H，CH3、m：4〜8)で表わされるジ(メタ)ア
クリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレートな
どが用いられる。Examples of the component (b) containing two or more acrylic groups include compounds represented by the general formula CH 2 = CR 1 COO (CH 2 CHR 2 O) nCO
CR 1 = CH 2 (R 1 , R 2 : H, CH 3 , n: 1 to 8)
(Meth) acrylate, general formula CH 2 = CR 1 COO (CH 2 ) mOCOCR 1
= CH 2 (R 1 : H, CH 3 , m: 4 to 8) represented by di (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate and the like are used.
【００１２】これらの(b)成分化合物は、液状組成物を
有効に3次元網状化するために用いられる。このため
に、液状組成物中約3〜20重量%、好ましくは約5〜18重
量%の割合で用いられる。これ以下の使用割合では、架
橋が不十分で粘着性が大きくなり、一方これ以上の割合
で用いると、逆に架橋層が硬くなり、ゴムとしての弾性
が失われるようになる。These component (b) compounds are used to effectively three-dimensionally reticulate a liquid composition. For this purpose, it is used in the liquid composition in a proportion of about 3 to 20% by weight, preferably about 5 to 18% by weight. If it is used below this range, crosslinking will be insufficient and the tackiness will increase. On the other hand, if it is used above this range, the crosslinked layer will become harder and the elasticity as rubber will be lost.
【００１３】前記一般式で表わされる(c)成分メタクリ
ル基含有ヒンダード・アミンは、液状組成物中約0.5〜1
0重量%、好ましくは約2〜5重量%の割合で用いられる。
これ以下の使用割合では、実質的に耐光性向上の効果が
みられず、一方これ以上の割合で用いられると、透明性
が低下するようになる。The methacrylic group-containing hindered amine represented by the general formula (c) is about 0.5 to 1 in the liquid composition.
It is used in a proportion of 0% by weight, preferably about 2-5% by weight.
When it is used in an amount less than this, the effect of improving the light resistance is not substantially seen, while when it is used in an amount higher than this, the transparency decreases.
【００１４】(d)成分たる有機過酸化物としては、一般
に用いられているものが、液状組成物中約0.1〜2重量
%、好ましくは約0.1〜1重量%の割合で用いられる。As the organic peroxide which is the component (d), the generally used one is about 0.1 to 2% by weight in the liquid composition.
%, Preferably about 0.1 to 1% by weight.
【００１５】液状組成物は、これらの各成分を混合する
ことによって調製され、それを浸漬法、噴霧法などによ
り、透明アクリルゴム成形品の全面または光照射面に塗
布厚が約5〜500μm、好ましくは約10〜100μmとなるよ
うに塗布し、不活性ガス雰囲気中、真空中などの不活性
雰囲気中で、約90〜130℃に約5〜60分間加熱することに
より、表面処理が行われる。The liquid composition is prepared by mixing each of these components, and the liquid composition is applied to the entire surface of the transparent acrylic rubber molded article or the light-irradiated surface by a dipping method, a spraying method, or the like, with a coating thickness of about 5 to 500 μm. Preferably, the surface treatment is performed by coating so as to be about 10 to 100 μm, and heating at about 90 to 130 ° C. for about 5 to 60 minutes in an inert gas atmosphere, in an inert atmosphere such as vacuum. ..
【００１６】[0016]
【作用】本発明方法では、前述の反応性ヒンダード・ア
ミンではブルームが発生しないという特徴と、表面にブ
ルームしたヒンダード・アミンは有効に光安定化効果を
発揮するという特徴とを、効果的に利用している。In the method of the present invention, the above-mentioned characteristic that the reactive hindered amine does not generate bloom and the characteristic that the hindered amine bloomed on the surface effectively exhibits the light stabilizing effect are effectively used. is doing.
【００１７】即ち、透明アクリルゴム成形品表面に反応
性ヒンダード・アミン含有液状組成物を塗布し、加熱架
橋させることにより、ヒンダード・アミンはアクリル系
ポリマー分子内に取り込まれるので、単にブルームした
ものとは異なり、長期間光安定性を維持し、同時に衛生
上の問題も解決させる。また、成形品表面でのヒンダー
ド・アミン濃度も高いので、照射された光、特に紫外線
に対しては、成形品の表面で有効に安定化され、成形品
内部に迄照射光の悪影響を及ぼすようなことはない。That is, when a reactive hindered amine-containing liquid composition is applied to the surface of a transparent acrylic rubber molded article and heat-crosslinked, the hindered amine is taken into the acrylic polymer molecule, so that it is simply bloomed. Unlike, it maintains photostability for a long time and at the same time solves hygiene problems. Also, since the hindered amine concentration on the surface of the molded product is high, it is effectively stabilized on the surface of the molded product with respect to irradiated light, especially ultraviolet rays, so that the irradiation light may adversely affect the inside of the molded product. There is no such thing.
【００１８】[0018]
【発明の効果】本発明方法により、ヒンダード・アミン
系光安定剤を用いながら、ブルームを発生させることな
く、透明性を経時的に保持し得る透明アクリルゴム成形
品が提供される。Industrial Applicability According to the method of the present invention, a transparent acrylic rubber molded article is provided which is capable of maintaining transparency over time without using bloom while using a hindered amine light stabilizer.
【００１９】[0019]
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。EXAMPLES The present invention will now be described with reference to examples.
【００２０】実施例１ エチルアクリレート-ジシクロペンテニルアクリレート
(モル比94：6)共重合体(数平均分子量1.2×105)100重量
部、テトラエチレングリコールジアクリレート10重量部
および有機過酸化物(日本油脂製品パーヘキサ3M)１重量
部よりなる透明性アクリルゴム組成物を、120℃で30分
間熱架橋し、50×50×10mmの正方形板状体を得た。Example 1 Ethyl acrylate-dicyclopentenyl acrylate
(Molar ratio 94: 6) 100 parts by weight of a copolymer (number average molecular weight 1.2 × 10 5 ), 10 parts by weight of tetraethylene glycol diacrylate and 1 part by weight of an organic peroxide (Nippon Oil & Fat Products Perhexa 3M) The acrylic rubber composition was thermally crosslinked at 120 ° C. for 30 minutes to obtain a 50 × 50 × 10 mm square plate-shaped body.
【００２１】この透明な正方形板状体の片面側に、エチ
ルジエチレングリコールアクリレートC2H5O(CH2CH2O)2C
OCH＝CH2 90重量%、テトラエチレングリコールジアクリ
レート5重量%、メタクリル基含有ヒンダード・アミン
(旭電化製品LA-82、前記一般式でR＝CH3)4重量%および
有機過酸化物(パーヘキサ3M)１重量%よりなる液状組成
物をキャスト法により塗布厚が30μmになるように塗布
し、窒素ガス雰囲気中で110℃で60分間加熱した。On one side of this transparent square plate, ethyl diethylene glycol acrylate C 2 H 5 O (CH 2 CH 2 O) 2 C
OCH = CH 2 90% by weight, tetraethylene glycol diacrylate 5% by weight, methacrylic group-containing hindered amine
(Asahi Denka LA-82, 4% by weight of R = CH 3 in the above general formula) and 1% by weight of organic peroxide (Perhexa 3M) are applied by a casting method to a coating thickness of 30 μm. And heated in a nitrogen gas atmosphere at 110 ° C. for 60 minutes.
【００２２】実施例２ 実施例１において、エチルジエチレングリコールアクリ
レートの代わりに長鎖脂肪族アクリレート(サートマー
製品C-9013)が、またメタクリル基含有ヒンダード・ア
ミンとして他のもの(旭電化製品LA-87、前記一般式でR
＝H)が、それぞれ同割合で用いられた。Example 2 In Example 1, a long-chain aliphatic acrylate (Sartomer product C-9013) was used in place of ethyldiethylene glycol acrylate, and another compound was used as a methacrylic group-containing hindered amine (Asahi Denka LA-87, In the above general formula, R
= H) were used in equal proportions.
【００２３】実施例３ 実施例１において、エチルジエチレングリコールアクリ
レートの代わりに2-エチルヘキシルアクリレートが、ま
たテトラエチレングリコールの代わりにジシクロペンテ
ニルアクリレートが、それぞれ同割合で用いられた。Example 3 In Example 1, 2-ethylhexyl acrylate was used instead of ethyldiethylene glycol acrylate, and dicyclopentenyl acrylate was used instead of tetraethylene glycol in the same proportions.
【００２４】比較例１ 実施例１の透明性ゴム組成物中に、ヒンダード・アミン
(旭電化製品LA-62)を１重量部添加し、同様に熱架橋し
て、正方形板状体を得た。Comparative Example 1 Hindered amine was added to the transparent rubber composition of Example 1.
(Asahi Denka LA-62) was added in an amount of 1 part by weight and heat-crosslinked in the same manner to obtain a square plate-shaped body.
【００２５】比較例２ 実施例１の透明性アクリルゴム組成物中に、高分子量型
ヒンダード・アミン(旭電化製品LA-63)を１重量部添加
し、同様に熱架橋して、正方形板状体を得た。Comparative Example 2 Into the transparent acrylic rubber composition of Example 1, 1 part by weight of a high molecular weight hindered amine (LA-63 from Asahi Denka Co., Ltd.) was added. Got the body
【００２６】比較例３ 実施例１の透明性アクリルゴム組成物中に、メタクリル
基含有ヒンダード・アミン(旭電化製品LA-82)を１重量
部添加し、同様に熱架橋して、正方形板状体を得た。Comparative Example 3 1 part by weight of methacrylic group-containing hindered amine (Asahi Denka LA-82) was added to the transparent acrylic rubber composition of Example 1, and heat-crosslinked in the same manner to form a square plate. Got the body
【００２７】比較例４ 比較例３において、メタクリル基含有ヒンダード・アミ
ン量を10重量部に変更した。Comparative Example 4 In Comparative Example 3, the amount of methacrylic group-containing hindered amine was changed to 10 parts by weight.
【００２８】以上の各実施例および比較例の正方形板状
体について、サンシャインウェザーメータ(スガ試験機
製)を用い、ブラックパネル温度63℃で、カーボンアー
ク灯による耐候性試験を150時間行い、試験前後におけ
る光透過率(波長400nm)を測定すると共に、ブルームの
発生の有無を目視で観察した。得られた結果は、次の表
に示される。With respect to the square plate-shaped bodies of the above respective Examples and Comparative Examples, a weather resistance test with a carbon arc lamp was carried out for 150 hours at a black panel temperature of 63 ° C. using a sunshine weather meter (manufactured by Suga Test Machine). The light transmittance (wavelength 400 nm) was measured and the presence or absence of bloom was visually observed. The results obtained are shown in the following table.
【００２９】 [0029]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｌ 33:08 7242−4Ｊ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display location // C08L 33:08 7242-4J
Claims (1)
その単独重合体のガラス転移温度(Tg)が0℃以下である
１個のアクリル性基含有化合物、(b)２個以上のアクリ
ル性基含有化合物、(c)一般式 (ここで、Rは水素原子またはメチル基である)で表わさ
れるメタクリル基含有ヒンダード・アミンおよび(d)有
機過酸化物よりなる液状組成物を塗布した後、不活性雰
囲気中で加熱することを特徴とする透明アクリルゴム成
形品の表面処理方法。Claims: 1. The surface of the transparent acrylic rubber molded article is provided with (a)
A homopolymer having a glass transition temperature (Tg) of 0 ° C. or lower, one acrylic group-containing compound, (b) two or more acrylic group-containing compounds, (c) a general formula (Wherein R is a hydrogen atom or a methyl group), after applying a liquid composition consisting of a methacrylic group-containing hindered amine and (d) an organic peroxide, heating in an inert atmosphere. A method for surface treatment of a characteristic transparent acrylic rubber molded product.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180436A JPH051163A (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Surface treatment of transparent acrylic rubber molded product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3180436A JPH051163A (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Surface treatment of transparent acrylic rubber molded product |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051163A true JPH051163A (en) | 1993-01-08 |
Family
ID=16083211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3180436A Pending JPH051163A (en) | 1991-06-26 | 1991-06-26 | Surface treatment of transparent acrylic rubber molded product |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051163A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6848107B1 (en) | 1998-11-18 | 2005-01-25 | Fujitsu Limited | Message control apparatus |
| US7678427B2 (en) * | 2002-11-29 | 2010-03-16 | Nok Corporation | Process for producing aging-resistant rubber material |
| US10185206B2 (en) | 2015-08-20 | 2019-01-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Lens barrel, lens driving device, and image pickup apparatus |
-
1991
- 1991-06-26 JP JP3180436A patent/JPH051163A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6848107B1 (en) | 1998-11-18 | 2005-01-25 | Fujitsu Limited | Message control apparatus |
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