JPH0496973A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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Abstract
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Description
性に優れ、さらには硬化速度を任意に調整できるた袷極
めて作業性のよいプライマー組成物に関する。
性を改善するた於にプライマーを使用することは公知で
ある。
ン等のアルコキシシラン、テトラ−n−ブチルチタネー
ト等のテトラアルキルチタネートが使用されている。し
かし、これらのプライマーは200℃以上の高温では、
長時間その接着性を維持できず耐熱性に劣るという欠点
がある。このため、高温時における接着性の改善を目的
に、シリコーン・ポリマーにシラザン結合を導入する方
法が採用されたが、シリコーンゴムの特性を変えずに硬
化速度および接着性を調整するのが難しいという問題が
ある。
橋を有する特殊なポリシラザンをプライマーとして使用
することが提案されている。
ラザンは比較的安定であり、既存のプライマーに比べ耐
熱性にも優れている。しかし、このポリマーは塩基性触
媒を使用し、かつ反応停止剤を使用して製造されるため
、5i2N2架橋、ヒドロシリル基量の制御が困難であ
り一定性状のポリマーが得られない。このだ約、硬化速
度の調整が困難である、接着性が十分でないという点で
プライマーとしての特性が十分でない。そこで、本発明
は、このような問題点を解決し、高温条件下での接着性
に優れ、さらに硬化速度を調整できる作業性のよいプラ
イマー組成物を提供することを目的とする。
るものであり、分子中に一3I82NH−あるいは−5
+t(JH−及び−5i[(R’Nf(R2−で示され
る骨格を有し、さらに末端に−SiH3で示されるヒド
ロシリル基を持つポリシラザンを特徴とするものである
。
いアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アル
キルアミノ基、アリール基、アルアルキル基又はアルキ
ルシリル基を示す。但し、R1、R2の両方が水素原子
である場合を除く。) すなわち、本発明者らは高温下で接着性が低下せず、適
度な硬化速度を有するプライマーについて鋭意検討を重
ねた結果、ベルヒドロポリシラザンとポリオルガノシラ
ザンを混合、塩基性溶媒下で共重合させることにより得
られたブロック共重合体が高温での接着性に優れ、かつ
調整された硬化速度を持つことを見出だし本発明を完成
するに至った。
基本骨格を有し、さらに末端に一3i83基をもつ分子
量500〜50000のベルヒドロポリシラザン(時開
60−145903、特告63−16325、特開平1
−138107、特開平1−138108に示す方法に
より得られる。)単独、又はこれと一5iHR’NR’
−の基本骨格を有する分子量500〜5000のポリオ
ルガノシラザンを塩基性溶媒の存在下に脱水素重合反応
、あるいは反応系に更に反応剤としてアンモニア、第一
級アミン、ヒドラジンを加え脱水素重合反応させること
により得られるブロック共重合シラザン(例えば特願昭
63−328472)である。
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキ
ルアミノ基、アリール基、アルアルキル基、を示すが、
R1,R2の両方が水素原子である場合は除かれる。こ
の場合、アルキル基としては、メチルエチル、プロビノ
ペブチノペオクチル、デシル等があげられ、アルケニル
基としては、ビニノペアリル、ブテニノペオクテニノペ
デセニル等があげられ、シクロアルキル基としては、シ
クロヘキシノペメチルシクロヘキシル等があげられ、ア
ルキルアミ7基としては、メチルアミン基、エチルアミ
ノ基等があげられ、アリール基としては、フェニル、ト
リル、キシリ)ベナフチル等があげられ、アルアルキル
基としては、ベンジル基があげられ、アルキルシリル基
としては、メチルシリル、エチルシリノベプロピルシリ
ル、ブチルシリル、オクチルシリル、デシルシリル等が
挙げられる。また、前記置換基としては、珪素原子に結
合する水素原子に反応性を示さないものであればよく、
アルキル基やアリール基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基等が挙げられる。
応比は重量比で100 : 0〜10:90が好ましい
。有機ポリシラザンの重量が9Qwt%を越えると無機
ポリシラザンのSiH3基による硬化の効果が充分に発
揮できない。
500〜10000である。分子量が500未満では硬
化速度が遅く、50000超では硬化が速すぎる。この
ようにして得られたプライマー組成物は、耐熱性を有し
、接着性にも優れている。もちろん、有機、無機のポリ
シラザンとも単独でプライマーとして使用可能であるが
、特にベルヒドロポリシラザンはS1□N2架橋ポリマ
ーに比べ活性な一3i83基を末端に有しているため、
優れた接着性を示すが硬化速度が速く、またオルガノポ
リシラザンは比較的安定で硬化速度が遅い特徴があり、
シラザンのブロック比を任意に選択することにより、接
着強度、硬化速度を自由に制御することが可能である。
度なシラザン結合及び活性なヒドロシリル基(5IH3
)を有するため、金属、及びOH結合を持つプラスチッ
ク類との接着力が強い。また、5iHR’NR’−の量
により硬化速度が任意に制御出来る。
た硬化速度をもつため、極めて作業性に優れており、ま
た、優れた接着強度を有すると同時に耐熱性が高いため
、高温条件下でも接着力が維持される。耐熱性の要求さ
れる各種シリコーンゴム用のプライマーとして有用であ
る。
カルスターラー、ジュワーコンデンサーを装置した。反
応器内部を脱酸素した乾燥窒素で置換した後、四つロフ
ラスコに脱気した乾燥ピリジン490mj2を入れ、こ
れを氷冷した。次にジクロロシラン51.6 gを加え
ると白色固体状のアダクト(SiH2Cl2・2Cs)
IsN)が生成した。反応混合物を氷冷し、攪拌しなが
ら、水酸化ナトリウム管及び活性炭管を通して精製した
アンモニア51.0 gを吹き込んだ。
用いて洗浄した後、更に窒素雰囲気下で濾過し、濾液8
50m1を得た。濾液5mlから溶媒を減圧留去すると
樹脂固体ベルヒドロポリシラザン0、102 gが得ら
れた。
たところ、980であった。また、このポリマーのIR
(赤外吸収)スペクトル(溶液:乾燥o−キシレン;ベ
ルヒドロポリシラザンの濃度:10、2 g / 12
)を検討すると、波数(am ’) 3350(見か
けの吸光係数ε= 0.557A g ’am ’)及
び1175のNHに基づく吸収、2170 (ε=3.
14)のSiHに基づく吸収; 1020〜820のS
iH及び5iNSiに基づく吸収を示すことが確認され
た。またこのポリマーの’HNMR(プロトン核磁気共
鳴)スペクトル(60MHz、溶媒CDCj!3/基準
物質TMS)測定結果、δ4.4 ppm(brSiH
3) 、δ4.8ppm(SiH,5iH2) :δ
L 4 ppm (brNH)の吸収が確認された。
カルスターラー、ジュワーコンデンサーを装置した。反
応器内部を脱酸素した乾燥窒素で置換した後、四つロフ
ラスコに乾燥ジクロロメタン300m7!及びメチルジ
クロロシラン24.3g (0,211mol)を入れ
、氷冷した。攪拌しながら水酸化ナトリウム管及び活性
炭管を通して精製したアンモニア18.1 g (1,
06mol)を吹き込んだ。
タンを用いて洗浄後、窒素雰囲気下で濾過した。濾液か
ら溶媒を減圧留去すると、無色透明の液体を8.81
g得た。この生成物の数平均分子量はGPCにより測定
したところ、560であった。
スペクトル(60Ml(z、溶媒CDCβ3/基準物質
TMS)測定結果δ4.7ppm(brSiH) :δ
l、 4 ppm (brNH) :δQ、 3pp
m(St C)+3)の吸収が確認サレタ。
溶液70cc (ベルヒドロポリシラザン純分4.0g
r)に参考例2で得られたメチルボリシラザン0.44
grを加え、内容積300mの耐圧容器に入れ精製した
無水アンモニア9 gr (0,53mol)を加えて
密閉系で120℃、3時間攪拌しながら反応を行った。
3〜5mmHg、温度50℃で溶媒を除いたところ4.
、Ogrの白色粉末が得られた。
ム及びその他の有機溶媒に可溶であった。
1850であった。また’HNMR(核磁気共鳴)スヘ
クトル(60M七、溶媒CDCj’+/基準物質TMS
)測定結果δ4.8 ppm (brS i H)、δ
4.4 Ppm(brkSiL) :δ1.4 ppm
(brNH)、δO13ppm(brSiCH3)が
確認された。
%溶液とし、鉄板に塗布した室温で10分間風乾後、こ
の塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2 mmになる
ように150℃、70kg f /cm2.10分間の
条件で成形した。
17kg f /25+nmでゴム破壊したが接着面で
の剥離は認釣られなかった。
0時間時間後にその接着性を調べたところ、16kg
f /25mでゴム破壊をしたが接着面での剥離は認め
られなかった。
乾後、塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2mmにな
るように150℃、70kg f /cm2.10分間
の条件で成形した。
たところ10kg f /25+nmで破壊したが、接
着面でのゴムの剥離は全く見られなかった。
溶液50cc (ベルヒドロポリシラザン純分3gr)
に参考例2で得られたメチルポリシラザン2、Ogrを
加え、内容積300m1!の耐圧容器に入れ精製した無
水アンモニア9gr(0,53mol)を加えて密閉系
で120℃、3時間攪拌しながら反応を行った。
工圧力3〜5mmHg、温度50℃で溶媒を除いたとこ
ろ4.5grの白色粉末が得られた。
ム及びその他の有機溶媒に可溶であった。
1650であった。また’)INMR(核磁気共鳴)ス
ヘ’) ) /l/(60MH2,溶媒CDCj73/
基準物質TMS)測定結果、δ4.8pI]I7+(b
rSiH)、64.4ppm(brkSiH3) ;δ
1゜4 ppm (brNH) ;δ0.3f]pm
(brsicL)が確+ff+Dされた。
%溶液とし、鉄板に塗布した室温で15分間風乾後、こ
の塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2mmになるよ
うに150℃、7Qkg f /cm2.13分間の条
件で成形した。
16kg f /25mmでゴム破壊したが接着面での
剥離は認められなかった。
0時間時間後にその接着性を調べたところ、16 kg
f / 25 +n+nでゴム破壊をしたが接着面で
の剥離は認められなかった。
乾後、塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2IllI
llになるように150℃、7okgf/cm2.1o
分間の条件で成形した。
たところ10kg f /25mmで破壊したが、接着
面でのゴムの剥離は全く見られなかった。
溶液50cc (ペノ吐ドロポリシラザン純分2.5g
r)に参考例2で得られたメチルポリシラザン3.75
grを加え、内容積300−の耐圧容器に入れ精製した
無水アンモニア9 gr (0,53mol> ヲ加え
て密閉系で120℃、3時間攪拌しながら反応を行った
。室温に冷却後、乾燥。−キシレン200m1を加え圧
力3〜5mmHg、温度50℃で溶媒を除いたところ5
.8grの白色粉末が得られた。
ム及びその他の有機溶媒に可溶であった。
1500であった。また’HNMR(核磁気共鳴)スペ
クトル(60MHz、溶媒CD(:j!*/基準物質T
MS)測定結果、64.8ppm(brsiH)、δ4
.4 ppm(brkSiL) :δ1.41]pm(
brNH) ;δ0.3 ppm(brSiCL)が
確δ忍された。
%溶液とし、鉄板に塗布した室温で20分間風乾後、こ
の塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2丁になるよう
に150℃、70kg f /Cm2.10分間の条件
で成形した。
16kg f /25mmでゴム破壊したが接着面での
剥離は認められなかった。
0時間時間後にその接着性を調べたところ、16kg
f / 25mmでゴム破壊をしたが接着面での剥離は
認められなかった。
乾後、塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2mmにな
るように150℃、7Qkg f /am2.10分間
の条件で成形した。
たところ10kg f /25mmで破壊したが、接着
面でのゴムの剥離は全く見られなかった。
溶液53cc (ベルヒドロポリシラザン純分0.5p
p)に参考例2で得られたメチルポリシラザン4.5p
pを加え、内容積300−の耐圧容器に入れ精製した無
水アンモニア9 gr (0,53mol)を加えて密
閉系で120℃、3時間攪拌しながら反応を行った。室
温に冷却後、乾燥0−キシレン200m1を加え圧力3
〜5mmHg、温度50℃で溶媒を除いたところ4.5
ppの白色粉末が得られた。
ム及びその他の有機溶媒に可溶であった。
1250であった。また’HNMR(核磁気共鳴)スペ
クトル(60M七、溶媒CDCf3/基準物質TMS)
測定結果、64.3 ppm(brsil()、δ4.
4 ppm(brksiH3) :δ1.4 ppm
(brNH) ;δQ、 3 ppm(brSiCL
)が確言忍された。
%溶液とし、鉄板に塗布した室温で25分間風乾後、こ
の塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2配になるよう
に150℃、70kg f /cm2.10分間の条件
で成形した。
16kg f /25mmでゴム破壊したが接着面での
剥離は認められなかった。
0時間時間後にその接着性を調べたところ、15 kg
f / 25 mmでゴム破壊をしたが接着面での剥
離はδ忍められなかった。
乾後、塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2mmにな
るように150℃、70kg f /cm’ 、10分
間の条件で成形した。
たところ、9 kg f /25mmで破壊したが、接
着面でのゴムの剥離は全く見られなかった。
溶液7Qcc (ベルヒドロポリシラザン純分4.00
gr)を内容積300m1l!の耐圧容器に入れ、精製
した無水アンモニア4.0 gr (0,235mol
)を加えて密閉系で120℃、3時間攪拌しながら反応
を行った。
5mmHg、温度50℃で溶媒を除いたところ3.8p
pの白色粉末が得られた。
ム及びその他の有機溶媒に可溶であった。
、溶媒CDCj!3/基準物質TMS)測定結果、δ4
.8ppm(brsiH) 、64.4ppm(brk
siH3) ;δ1.4 ppm (brNH)が確認
された。
キシレンに溶解して13wt%とし鉄板に塗布した。室
温で5分間風乾後、この塗膜上にシリコーンゴム組成物
を厚さ2加になるように150℃、70kg f /a
m2.10分間の条件で成形した。
17kg f /25mmでゴム破壊したが、接着面で
の剥離は認められなかった。
0時間時間後にその接着性を調べたところ、17kg
f 725市でゴム破壊をしたが接着面での剥離は認め
られなかった。
後、塗膜上にシリコーンゴム組成物を厚さ2關になるよ
うに150℃、70kg f /cm2.10分間の条
件で成形した。
たところ12kg f /25mmで破壊したが、接着
面でのゴムの剥離は全く見られなかった。
mmになるように150℃、70kgf/cm210
分間の条件で成形した。
べたところ、鉄板では3 kg f /25mmで剥離
しアルミニウムでは全く接着しなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、分子中に−SiH_2NH−の基本骨格を有し、末
端に−SiH_3基を持つ分子量500〜50000の
無機シラザンを主剤としてなることを特徴とするプライ
マー組成物。 2、分子中に−SiH_2NH−と−SiHR^1NR
^2−(式中、R^1、R^2は水素原子、置換アルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルキルアミ
ノ基、アリール基、アルアルキル基、アルキルシリル基
、又はこれらの置換基を示すが、R^1、R^2のうち
少なくとも1方は水素でない。)の基本骨格を有し、末
端に−SiH_3基を持つ分子量500〜50000の
ブロック共重合シラザンを主剤としてなることを特徴と
するプライマー組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2213667A JP2980352B2 (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2213667A JP2980352B2 (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | プライマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH0496973A true JPH0496973A (ja) | 1992-03-30 |
JP2980352B2 JP2980352B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=16642968
Family Applications (1)
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JP2213667A Expired - Fee Related JP2980352B2 (ja) | 1990-08-14 | 1990-08-14 | プライマー組成物 |
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JP (1) | JP2980352B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105676A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-04-10 | Contamination Control Service:Kk | コーティング膜とそれが施された部材及びコーティング膜の製造方法 |
JP2005226048A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 |
JP2006083399A (ja) * | 1995-02-03 | 2006-03-30 | Osi Specialties Inc | ポリシロキサン組成物 |
JP2012144652A (ja) * | 2011-01-13 | 2012-08-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | プライマー組成物及び該組成物を用いた光半導体装置 |
JP2017193688A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | パンサーフェス株式会社 | 親水性付与剤、親水性被膜形成方法、親水性被膜、及び太陽光パネル |
-
1990
- 1990-08-14 JP JP2213667A patent/JP2980352B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP4655487B2 (ja) * | 2004-02-16 | 2011-03-23 | 日立化成工業株式会社 | 接着剤組成物、それを用いたフィルム状接着剤及び回路接続材料、並びに回路部材の接続構造及びその製造方法 |
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JP2980352B2 (ja) | 1999-11-22 |
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