JPH0457694B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なポリマーに関するものである。
さらに詳しくいえば、本発明はオプトエレクトロ
ニクス分野、特に電卓、時計などの表示素子、電
子光学シヤツター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイツチ、メモリー、液晶プリンタ
ーヘツド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとして有用な、常温付近でも強誘電
性を示す上に、外的因子に対する応答速度が速く
て動画表示が可能であり、かつ大画面や屈曲画面
の表示素子として有利に使用しうる液晶性を有す
るポリマーに関するものである。 〔従来の技術〕 従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時
計などのデジタル表示に広く使用されている。こ
れらの利用分野では、通常、従来の低分子液晶は
間隔をミクロンオーダーで制御した２枚のガラス
基板の間にはさんで使用されている。しかしなが
ら、このような間〓の調整は大型画面および曲面
画面では実現が不可能であつた。この難点を解決
する１つの手段として、液晶を高分子化し、それ
自体を成形可能ならしめることが試みられている
（J.Polym.Sci、Polym.Lett.、Ed.13、243（1975）、
Polym.Bull.６、309（1982）、特開昭55−21479号
公報など）。 しかしながら、これらの液晶ポリマーにおいて
は、電界など外的因子の変化に対するその透過光
量変化等の応答速度が一般に遅く、未だ満足しう
るものは得られていない。 また、前記公開公報に示されている液晶ポリマ
ーは、ポリマー自体は常温では液晶としての性質
を示さず、ガラス転移温度以上で透明化温度未満
の温度範囲で加熱して液晶化しなければならない
という欠点を有している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、常温付近でも強誘電性を示す上に、
外的因子に対する応答が速く動画表示が可能であ
り、かつ大画面、屈曲画面の表示素子として有利
に使用できるポリマーを提供しようとするもので
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特定の
構造を有するポリエーテル型ポリマーが常温付近
で強誘電性を示すことを見い出し、本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は、下記一般式からなる繰り
返し単位を有するポリマーを提供するものであ
る。 （式中、ｋは１〜30の整数であり、 R1は
さらに詳しくいえば、本発明はオプトエレクトロ
ニクス分野、特に電卓、時計などの表示素子、電
子光学シヤツター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイツチ、メモリー、液晶プリンタ
ーヘツド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子
光学デバイスとして有用な、常温付近でも強誘電
性を示す上に、外的因子に対する応答速度が速く
て動画表示が可能であり、かつ大画面や屈曲画面
の表示素子として有利に使用しうる液晶性を有す
るポリマーに関するものである。 〔従来の技術〕 従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時
計などのデジタル表示に広く使用されている。こ
れらの利用分野では、通常、従来の低分子液晶は
間隔をミクロンオーダーで制御した２枚のガラス
基板の間にはさんで使用されている。しかしなが
ら、このような間〓の調整は大型画面および曲面
画面では実現が不可能であつた。この難点を解決
する１つの手段として、液晶を高分子化し、それ
自体を成形可能ならしめることが試みられている
（J.Polym.Sci、Polym.Lett.、Ed.13、243（1975）、
Polym.Bull.６、309（1982）、特開昭55−21479号
公報など）。 しかしながら、これらの液晶ポリマーにおいて
は、電界など外的因子の変化に対するその透過光
量変化等の応答速度が一般に遅く、未だ満足しう
るものは得られていない。 また、前記公開公報に示されている液晶ポリマ
ーは、ポリマー自体は常温では液晶としての性質
を示さず、ガラス転移温度以上で透明化温度未満
の温度範囲で加熱して液晶化しなければならない
という欠点を有している。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、常温付近でも強誘電性を示す上に、
外的因子に対する応答が速く動画表示が可能であ
り、かつ大画面、屈曲画面の表示素子として有利
に使用できるポリマーを提供しようとするもので
ある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特定の
構造を有するポリエーテル型ポリマーが常温付近
で強誘電性を示すことを見い出し、本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は、下記一般式からなる繰り
返し単位を有するポリマーを提供するものであ
る。 （式中、ｋは１〜30の整数であり、 R1は
【式】
【式】
【式】または
【式】であり、
Ｘは−COO−または−OCO−であり、
R2は−COOR3、−OCOR3、または−OR3であ
り、 R3は
り、 R3は
【式】
であり、
R4およびR5はそれぞれ−CH3、ハロゲン原子、
または−CNであり、 ｍおよびｎはそれぞれ０〜10の整数であり、た
だしR4が−CH3である場合にはｎは０ではなく、 ｐは０または１であり、 ＊のついたＣは不斉炭素原子である。） 本発明のポリマーの数平均分子量は、200を越
え、400000以下である。2000以下であるとである
と該ポリマーのフイルム、塗膜としての成形性に
支障を生じる場合があり、一方、400000を越える
と応答速度が小さいなどの好ましくない効果の現
れることがある。そして、数平均分子量の特に好
ましい範囲はR1の種類、ｋの値、R3の光学純度
などに依存するので一概に規定できないが、3000
〜200000である。 以下に、本発明のポリマーの一般的な合成方法
を示す。 本発明のポリマーは、下記一般式 （ここで、ｋ、Ｘ、R1、R2、R3、R4、ｍ、およ
びｎは先に規定したと同じ意味を有する。） で示されるモノマーを公知の方法で重合すること
により得ることができる。 これらのモノマーは例えば次のようにして得る
ことができる。 (1) R1が
または−CNであり、 ｍおよびｎはそれぞれ０〜10の整数であり、た
だしR4が−CH3である場合にはｎは０ではなく、 ｐは０または１であり、 ＊のついたＣは不斉炭素原子である。） 本発明のポリマーの数平均分子量は、200を越
え、400000以下である。2000以下であるとである
と該ポリマーのフイルム、塗膜としての成形性に
支障を生じる場合があり、一方、400000を越える
と応答速度が小さいなどの好ましくない効果の現
れることがある。そして、数平均分子量の特に好
ましい範囲はR1の種類、ｋの値、R3の光学純度
などに依存するので一概に規定できないが、3000
〜200000である。 以下に、本発明のポリマーの一般的な合成方法
を示す。 本発明のポリマーは、下記一般式 （ここで、ｋ、Ｘ、R1、R2、R3、R4、ｍ、およ
びｎは先に規定したと同じ意味を有する。） で示されるモノマーを公知の方法で重合すること
により得ることができる。 これらのモノマーは例えば次のようにして得る
ことができる。 (1) R1が
【式】である場合
下記の反応式で示されるように、アルケノー
ル（）をピリジンの存在下、塩化チオニル等
のハロゲン化剤でハロゲン化し、アルケンハラ
イド（）を得る。アルケンハライド（）と
化合物（）とを、炭酸カリウム等のアルカリ
の存在下、２−ブタノン等の適当な溶媒中で反
応させてエーテル体（）を得る。次いで、こ
のエーテル体（）をジクロロメタン等の適当
な溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸で
オキシラン化することにより、目的とするモノ
マー（）を得る。 （式中、Ｙはハロゲンである。） アルケノール（）としては、例えば、９−
デセン−１−オール、11−ドデセン−１−オー
ル、７−オクテン−１−オール、５−ヘキセン
−１−オールなどが好ましい。 ここで、上記化合物（）
ル（）をピリジンの存在下、塩化チオニル等
のハロゲン化剤でハロゲン化し、アルケンハラ
イド（）を得る。アルケンハライド（）と
化合物（）とを、炭酸カリウム等のアルカリ
の存在下、２−ブタノン等の適当な溶媒中で反
応させてエーテル体（）を得る。次いで、こ
のエーテル体（）をジクロロメタン等の適当
な溶媒中で、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸で
オキシラン化することにより、目的とするモノ
マー（）を得る。 （式中、Ｙはハロゲンである。） アルケノール（）としては、例えば、９−
デセン−１−オール、11−ドデセン−１−オー
ル、７−オクテン−１−オール、５−ヘキセン
−１−オールなどが好ましい。 ここで、上記化合物（）
【式】
は、下記の如くして合成される。
〔
【式】の合成〕
下記反応式に示す如く、4′−ヒドロキシビフ
エニル−４−カルボン酸と光学活性アルコール
（）とを、適当な溶媒、例えばベンゼンなど
の溶媒中において、エステル化触媒、例えば濃
硫酸やｐ−トルエンスルホン酸などの存在下
に、所望の温度で反応させることにより、この
エステル化合物（）を得る。 光学活性アルコール（）としては、例えば
（＋）−２−メチルブタノール、（−）−２−メチ
ルブタノール、（＋）−２−クロロブタノール、
（−）−２−クロルブタノール、（＋）−２−メチ
ルペンタノール、（−）−２−メチルペンタノー
ル、（＋）−３−メチルペンタノール、（−）−３
−メチルペンタノール、（＋）−４−メチルヘキ
サノール、（−）−４−メチルヘキサノール、
（＋）−２−クロルプロパノール、（−）−２−ク
ロルプロパノール、（＋）−５−メチルヘプタノ
ール、（−）−５−メチルヘプタノール、（＋）−
６−メチルオクタノール、（−）−６−メチルオ
クタノール、（＋）−２−シアノブタノール、
（−）−２−シアノブタノール、（＋）−２−ブタ
ノール、（−）−２−ブタノール、（＋）−２−ペ
ンタノール、（−）−２−ペンタノール、（＋）−
２−オクタノール、（−）−２−オクタノール、
（＋）−２−フルオロオクタノール、（−）−２−
フルオロオクタノール、（＋）−２−フルオロヘ
キサノール、（−）−２−フルオロヘキサノー
ル、（＋）−２−フルオロノナノール、（−）−２
−フルオロノナノール、（＋）−２−クロロ−３
−メチルペンタノール、（−）−２−クロロ−３
−メチルペンタノールなどが用いられる。 好ましくは（−）−２−メチルブタノール、
（＋）−２−ブタノール、（−）−２−ペンタノー
ル、（−）−２−オクタノール、（−）−２−フル
オロオクタノール、および（−）−２−クロロ
−３−メチルペンタノールが用いられる。 〔
エニル−４−カルボン酸と光学活性アルコール
（）とを、適当な溶媒、例えばベンゼンなど
の溶媒中において、エステル化触媒、例えば濃
硫酸やｐ−トルエンスルホン酸などの存在下
に、所望の温度で反応させることにより、この
エステル化合物（）を得る。 光学活性アルコール（）としては、例えば
（＋）−２−メチルブタノール、（−）−２−メチ
ルブタノール、（＋）−２−クロロブタノール、
（−）−２−クロルブタノール、（＋）−２−メチ
ルペンタノール、（−）−２−メチルペンタノー
ル、（＋）−３−メチルペンタノール、（−）−３
−メチルペンタノール、（＋）−４−メチルヘキ
サノール、（−）−４−メチルヘキサノール、
（＋）−２−クロルプロパノール、（−）−２−ク
ロルプロパノール、（＋）−５−メチルヘプタノ
ール、（−）−５−メチルヘプタノール、（＋）−
６−メチルオクタノール、（−）−６−メチルオ
クタノール、（＋）−２−シアノブタノール、
（−）−２−シアノブタノール、（＋）−２−ブタ
ノール、（−）−２−ブタノール、（＋）−２−ペ
ンタノール、（−）−２−ペンタノール、（＋）−
２−オクタノール、（−）−２−オクタノール、
（＋）−２−フルオロオクタノール、（−）−２−
フルオロオクタノール、（＋）−２−フルオロヘ
キサノール、（−）−２−フルオロヘキサノー
ル、（＋）−２−フルオロノナノール、（−）−２
−フルオロノナノール、（＋）−２−クロロ−３
−メチルペンタノール、（−）−２−クロロ−３
−メチルペンタノールなどが用いられる。 好ましくは（−）−２−メチルブタノール、
（＋）−２−ブタノール、（−）−２−ペンタノー
ル、（−）−２−オクタノール、（−）−２−フル
オロオクタノール、および（−）−２−クロロ
−３−メチルペンタノールが用いられる。 〔
【式】の合成〕
下記反応式に示す如く、ビフエニル−４，
4′−ジオールと光学活性カルボン酸（）を反
応させることにより、このエステル化合物
（）が得られる。 光学活性カルボン酸（）としては、例え
ば、（＋）−２−メチルブタン酸、（−）−２−メ
チルブタン酸、（＋）−２−クロルブタン酸、
（−）−２−クロルブタン酸、（＋）−２−メチル
ペンタン酸、（−）−２−メチルペンタン酸、
（＋）−３−メチルペンタン酸、（−）−３−メチ
ルペンタン酸、（＋）−４−メチルヘキサン酸、
（−）−４−メチルヘキサン酸、（＋）−２−クロ
ルプロパン酸、（−）−２−クロルプロパン酸、
（＋）−６−メチルオクタン酸、（−）−６−メチ
ルオクタン酸、（＋）−２−シアノブタン酸、
（−）−２−シアノブタン酸、（＋）−２−フルオ
ロオクタン酸、（−）−２−フルオロオクタン
酸、（＋）−２−クロロ−３−メチルペンタン
酸、（−）−２−クロロ−３−メチルペンタン酸
などが挙げられる。 〔
4′−ジオールと光学活性カルボン酸（）を反
応させることにより、このエステル化合物
（）が得られる。 光学活性カルボン酸（）としては、例え
ば、（＋）−２−メチルブタン酸、（−）−２−メ
チルブタン酸、（＋）−２−クロルブタン酸、
（−）−２−クロルブタン酸、（＋）−２−メチル
ペンタン酸、（−）−２−メチルペンタン酸、
（＋）−３−メチルペンタン酸、（−）−３−メチ
ルペンタン酸、（＋）−４−メチルヘキサン酸、
（−）−４−メチルヘキサン酸、（＋）−２−クロ
ルプロパン酸、（−）−２−クロルプロパン酸、
（＋）−６−メチルオクタン酸、（−）−６−メチ
ルオクタン酸、（＋）−２−シアノブタン酸、
（−）−２−シアノブタン酸、（＋）−２−フルオ
ロオクタン酸、（−）−２−フルオロオクタン
酸、（＋）−２−クロロ−３−メチルペンタン
酸、（−）−２−クロロ−３−メチルペンタン酸
などが挙げられる。 〔
【式】の合成〕
下記の反応式で示されるように、前記光学活
性アルコール〔〕をトシル化し、これにビフ
エニル−４，4′−ジオールを反応させてこのエ
ーテル体（）を得る。 (2) R1が である場合 下記反応式で示す如く、アルケンハライド
（）とｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ルとを、アセトン等の適当な溶媒中で炭酸カリ
ウム等のアルカリの存在下で反応させ、エーテ
ル体を得る。次いで、このエーテル体における
カルボキシル基の保護基を水酸化カリウム水溶
液、塩酸等により脱離させ、カルボン酸体とす
る。このカルボン酸体に塩化チオニル等のハロ
ゲン化剤を加え、トルエン等の溶媒中で加熱
し、酸ハライドとする。次いで、この酸ハライ
ドと前記化合物（）とをトルエン等の溶媒中
でピリジンの存在下に反応させ、エステル体
（XI）を得た後、ジクロロメタン等の適当な溶
媒中でｍ−クロロ過安息香酸等の過酸を用いて
オキシラン化することにより、目的とするモノ
マー（XII）を得る。 (3) R1が である場合 下記反応式で示す如く、アルケンハライド
（）とハイドロキノンとを炭酸カリウム等のア
ルカリの存在下で反応させ、エーテル体（）
を得る。 下記化合物（）を塩化チオニル等により酸
クロリド化する。得られた酸クロリドとエーテル
体（）とをピリジンの存在下反応させ、エス
テル体（）を得る。以後は(1)と同様にオキシ
ラン化を行い、目的とするモノマー（）を得
る。 ここで、上記化合物（）
性アルコール〔〕をトシル化し、これにビフ
エニル−４，4′−ジオールを反応させてこのエ
ーテル体（）を得る。 (2) R1が である場合 下記反応式で示す如く、アルケンハライド
（）とｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ルとを、アセトン等の適当な溶媒中で炭酸カリ
ウム等のアルカリの存在下で反応させ、エーテ
ル体を得る。次いで、このエーテル体における
カルボキシル基の保護基を水酸化カリウム水溶
液、塩酸等により脱離させ、カルボン酸体とす
る。このカルボン酸体に塩化チオニル等のハロ
ゲン化剤を加え、トルエン等の溶媒中で加熱
し、酸ハライドとする。次いで、この酸ハライ
ドと前記化合物（）とをトルエン等の溶媒中
でピリジンの存在下に反応させ、エステル体
（XI）を得た後、ジクロロメタン等の適当な溶
媒中でｍ−クロロ過安息香酸等の過酸を用いて
オキシラン化することにより、目的とするモノ
マー（XII）を得る。 (3) R1が である場合 下記反応式で示す如く、アルケンハライド
（）とハイドロキノンとを炭酸カリウム等のア
ルカリの存在下で反応させ、エーテル体（）
を得る。 下記化合物（）を塩化チオニル等により酸
クロリド化する。得られた酸クロリドとエーテル
体（）とをピリジンの存在下反応させ、エス
テル体（）を得る。以後は(1)と同様にオキシ
ラン化を行い、目的とするモノマー（）を得
る。 ここで、上記化合物（）
【式】
は下記の如くして得られる。
〔
【式】の合
成〕
光学活性アルコール（）とビフエニル−
４，4′−ジカルボン酸をトルエン等の溶媒中で
エステル化触媒の存在下反応させ、上記エステ
ル体（）を得る。 〔
４，4′−ジカルボン酸をトルエン等の溶媒中で
エステル化触媒の存在下反応させ、上記エステ
ル体（）を得る。 〔
【式】の合
成〕
光学活性カルボン酸（）を塩化チオニル等
により酸クロリド化した後、4′−ヒドロキシビ
フエニル−４−カルボン酸とピリジンの存在下
反応させ、上記エステル体（）を得る。 〔
により酸クロリド化した後、4′−ヒドロキシビ
フエニル−４−カルボン酸とピリジンの存在下
反応させ、上記エステル体（）を得る。 〔
【式】の合成〕
4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
エチルエステルと光学活性アルコール（）を
トシル化して得た
エチルエステルと光学活性アルコール（）を
トシル化して得た
【式】
とを炭酸カリウム等の存在下反応させ、エーテ
ル体を得る。このエーテル体をアルカリ水溶液
等と反応させ、保護基のエステルを加水分解
し、上記化合物（）を得る。 (4) R1が
ル体を得る。このエーテル体をアルカリ水溶液
等と反応させ、保護基のエステルを加水分解
し、上記化合物（）を得る。 (4) R1が
【式】であ
る場合
前記(2)のR1が
であるモノマーの合成法において、化合物
（）
（）
【式】
の代わりに化合物（）
【式】
を用い、その他は同様にして反応させ、下記の
目的とするモノマー（XI）を得る。 ここで、上記化合物（）は下記の如くし
て得られる。 〔
目的とするモノマー（XI）を得る。 ここで、上記化合物（）は下記の如くし
て得られる。 〔
【式】の合成〕
上記(1)における化合物（）の合成におい
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸の代わりにｐ−ヒドロキシ安息香酸を用い
て、同様の反応を行い、上記エステル体（
XII）を得る。 〔
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸の代わりにｐ−ヒドロキシ安息香酸を用い
て、同様の反応を行い、上記エステル体（
XII）を得る。 〔
【式】の合成〕
上記(1)における化合物（）の合成におい
て、ビフエニル−４，4′−ジオールの代わりに
ハイドロキノンを用いて、同様の反応を行い、
上記エステル体（）を得る。 〔
て、ビフエニル−４，4′−ジオールの代わりに
ハイドロキノンを用いて、同様の反応を行い、
上記エステル体（）を得る。 〔
【式】の合成〕
上記(1)における化合物（）の合成におい
て、ビフエニル−４，4′−ジオールの代わりに
ハイドロキノンを用いて、同様の反応を行い、
上記エーテル体（）を得る。 (5) R1が
て、ビフエニル−４，4′−ジオールの代わりに
ハイドロキノンを用いて、同様の反応を行い、
上記エーテル体（）を得る。 (5) R1が
【式】であ
る場合
下記反応式で示す如く、上記(3)のR1が
であるモノマーの合成において、化合物（
）
）
【式】
の代わりに化合物（）
【式】
を用いて同様の反応を行い、目的とする下記一
般式のモノマー（）を得る。 ここで、上記化合物（）は下記の如く
して得られる。 〔
般式のモノマー（）を得る。 ここで、上記化合物（）は下記の如く
して得られる。 〔
【式】の合成〕
上記(3)における化合物（）の合成におい
て、ビフエニル−４，4′−ジカルボン酸の代わ
りにテレフタル酸を用いて同様の反応を行い、
上記エステル体（）を得る。 〔
て、ビフエニル−４，4′−ジカルボン酸の代わ
りにテレフタル酸を用いて同様の反応を行い、
上記エステル体（）を得る。 〔
【式】の合成〕
上記(3)における化合物（）の合成におい
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸の代わりにｐ−ヒドロキシ安息香酸を用いて
同様の反応を行い、上記エステル体（）
を得る。 R3COOH （）→R3COC1 〔
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸の代わりにｐ−ヒドロキシ安息香酸を用いて
同様の反応を行い、上記エステル体（）
を得る。 R3COOH （）→R3COC1 〔
【式】の合成〕
上記(3)における化合物（）の合成におい
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸エチルエステルの代わりにｐ−ヒドロキシ安
息香酸エチルエステルを用いて同様の反応を行
い、上記エーテル体（）を得る。 (6) R1が である場合 上記(2)のR1が であるモノマーの合成において、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステルの代わりに4′−ヒド
ロキシビフエニル−４−カルボン酸エチルエス
テルを用い、化合物（）
て、4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸エチルエステルの代わりにｐ−ヒドロキシ安
息香酸エチルエステルを用いて同様の反応を行
い、上記エーテル体（）を得る。 (6) R1が である場合 上記(2)のR1が であるモノマーの合成において、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステルの代わりに4′−ヒド
ロキシビフエニル−４−カルボン酸エチルエス
テルを用い、化合物（）
【式】
の代わりに前記化合物（）
【式】
を用いて、同様の反応を行い、目的とする下記
一般式のモノマー（）を得る。 (7) R1が である場合 上記(3)のR1が であるモノマーの合成において、ハイドロキノ
ンの代わりにビフエニル−４，4′−１ジオール
を用い、化合物（）
一般式のモノマー（）を得る。 (7) R1が である場合 上記(3)のR1が であるモノマーの合成において、ハイドロキノ
ンの代わりにビフエニル−４，4′−１ジオール
を用い、化合物（）
【式】
の代わりに前記化合物（）
以下、本発明を実施例により説明するが、本発
明の範囲はこれら実施例によりなんら限定される
ものではない。 なお、得られたポリマーの構造は、NMR、
IR、元素分析により確認し、また相転移温度の
測定および相の確認は、それぞれDSCおよび偏
光顕微鏡により行つた。（glass：ガラス状態、
Cry：結晶状態、S1：未同定のスメクチツク相
（液晶相であるが電解に応答しない相）、SmC*：
カイラルスメクチツクＣ相、SmA：スメチクツ
クＡ相、Ｎ：ネマチツク相、N*：カイラルネマ
チツク相、Iso：等方相、相転移挙動の数字は相
変化温度を℃で表したものである。） 電界応答速度および自発分極値は次のようにし
て測定した。 電界応答速度の測定 20×10mmのITO基板２枚の間にポリマーをはさ
み、スペーサーで厚さを25μｍに調整し、交流電
場Ｅ＝２×106V／ｍをかけ、その際の透過光量
の変化（０→90％）の応答時間を測定した。 自発分極値の測定 面積0.2cm2のITO円形透明電極付ガラス基板で
ポリマーを挟持し、スペーサーで厚さを10μｍに
調整した。波高値200Vの三角波状に変化する電
圧を印加し、この時観測される分極反転電流の信
号から、自発分極値を求めた。 実施例 １ (1) 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
２−メチルブチルエステルの合成 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
93ミリモル（20ｇ）および（Ｓ）−（−）−２−
メチルブタノール467ミリモル（41ｇ）を濃硫
酸２mlの存在下、ベンゼン150ml中で、水を除
去しながら25時間還流した。反応液を濃縮後、
トルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、目
的とするエステル26.0ｇ〔m.p.116〜117.8、
〔α〕23 D＝＋4.35°（CHCl3）〕を得た。（収率98％） (2) 10−クロロ−１−デセンの合成 ９−デセン−１−オール26.0ｇにピリジン10
滴を加え、ナスフラスコに入れた。氷冷下、塩
化チオニル24.0ｇを滴下した。滴下後、70℃で
8.5時間反応を行つた。反応後、ジクロロメタ
ンで希釈し、炭酸カリウム水溶液で洗浄した。
硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、10−クロロ−１−デセン27.7ｇを得た。
（収率95％） (3) 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合成 (2)で得た10−クロロ−１−デセン2.5ｇ、ヨ
ウ化ナトリウム6.5ｇを２−ブタノンに溶解さ
せ、80℃で17時間撹拌した。反応後、ジクロロ
メタンで希釈し、水洗した。硫酸マグネシウム
上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣に
(1)で得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カル
ボン酸２−メチルブチルエステル4.8ｇ、炭酸
カリウム2.4ｇを加え、２−ブタノン中で80℃
にて20時間反応を行つた。反応後、無機物をろ
過により除き、減圧濃縮した後、カラムクロマ
トグラフイーにより精製し、目的とするビフエ
ニル誘導体4.6ｇを得た。（収率76％） (4) オキシラン化 (3)で得たビフエニル誘導体3.0ｇ、ｍ−クロ
ロ過安息香酸1.5ｇをジクロロメタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換し、次いで室温で１日撹
拌した。反応後、炭酸カリウム水溶液で洗浄
し、さらに水洗した。硫酸マグネシウム上で乾
燥した後、溶媒を減圧留去し、目的とする下式
で表されるモノマー3.0ｇを得た。（収率97％） (5) ポリマーの合成 (4)で得たモノマー0.5ｇをジクロロメタン５
mlに溶解し、系をアルゴン置換した。塩化第二
スズ0.015ｇを加え、室温で６日間重合反応を
行つた。反応後、反応溶液をメタノールへ注い
だ。生じた沈殿を再沈殿を繰り返して精製し、
目的とする下式で表される繰り返し単位を有す
るポリオキシラン（Mn＝2800）0.4ｇを得た。
（収率80％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１図に示した。 実施例 ２ (1) 12−クロロ−１−ドデセンの合成 ９−デセン−１−オールの代わりに11−ドデ
セン−１−オール6.0ｇを用いたことを除いて
実施例１の(2)と同様の操作を行つて、12−クロ
ロ−１−ドデセン5.2ｇを得た。（収率79％） (2) 4′−（11−ドデセニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 10−クロロ−１−デセンの代わりに(1)で得た
12−クロロ−１−ドデセン5.2ｇを用いたこと
を除いて実施例１の(3)と同様の操作を行つて、
目的とするビフエニル誘導体8.8ｇを得た。（収
率76％） (3) オキシラン化 (2)で得たビフエニル誘導体8.8ｇに対し、実
施例１の(4)と同様の操作を行い、下式で表され
るモノマー8.8ｇを得た。（収率95％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー2.3ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3200）1.5ｇを得た。（収率65％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第２図に示した。 実施例 ３ (1) 4′−（７−オクテニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 ８−ブロモ−１−オクテン5.0ｇ、実施例１
の(1)で得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステル8.2ｇ、炭
酸カリウム4.0ｇをアセトン中で20時間還流し
た。反応後、ジクロロメタンを加えて希釈し、
無機物をろ過により除いた。溶媒を減圧留去
し、残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、目的とするビフエニル誘導体7.5ｇを得
た。（収率73％） (2) オキシラン化 (1)で得たビフエニル誘導体7.4ｇに対し、実
施例１の(4)と同様の操作を行い、下式で表され
るモノマー7.6ｇを得た。（収率99％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー2.05ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）1.4ｇを得た。（収率68％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第３図に示した。 実施例 ４ (1) ｐ−（９−デセニルオキシ）安息香酸の合成 実施例１で得た10−クロロ−１−デセン10.0
ｇとヨウ化ナトリウム25ｇとを２−ブタノン中
で80℃で10時間反応させ、ヨード化した。水
洗、乾燥、溶媒除去を行つた後、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステル11.5ｇ、炭酸カリウ
ム9.6ｇを加え、無水エタトール中で15時間還
流した。水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウ
ム4.0ｇを含む）を加え、さらに５時間80℃で
加熱した。反応後、塩酸酸性としてから、減圧
濃縮した。残渣に水を加えて懸濁させ、不溶物
を集めて絵乾燥し、ｐ−（９−デセニルオキシ）
安息香酸9.5ｇを得た。（収率60％） (2) 4′−〔ｐ−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕ビフエニル−４−カルボン酸２−メチ
ルブチルエステルの合成 (1)で得たｐ−（９−デセニルオキシ）安息香
酸にトルエンを加え、氷冷した。塩化チオニル
5.0ｇを滴下した。80℃にて７時間反応を行つ
た。反応後、減圧濃縮し、粗製ｐ−デセニルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。実施例１の(1)で
得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸２−メチルブチルエステル12.0ｇおよびピリ
ジン3.3ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ上記の粗製ｐ−デセニルオキシ安息香酸
クロリドのトルエン溶液を滴下した。50℃にて
５時間反応を行つた。反応後、水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、目的とする上記エステル体9.3ｇを得た。
（収率50％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体9.0ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー8.5ｇを得た。（収率92％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー5.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝4100）3.1ｇを得た。（収率55％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第４図に示した。 実施例 ５ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエ
ステルの合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸4.0ｇおよび（−）−
２−メチルブタノール12.5ｇを硫酸の存在下、
トルエン中で、水を除去しながら６時間還流し
た。次に、反応液を水洗し、硫酸を除いた。そ
の後、乾燥、濃縮、およびカラムクロマトグラ
フイーによる精製を行い、目的とするエステル
5.0ｇ〔室温で液体、〔α〕23 D＝＋4.9°（CHCl3）〕
を得た。（収率83％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−メチルブチルエステルの
合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸4.5ｇにトルエンを加
え、氷冷した。さらに、氷冷下にて塩化チオニ
ル3.5ｇを滴下した。滴下後、80℃にて７時間
反応を行つた。反応後、反応液を濃縮し、酸ク
ロリド体を得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキ
シ安息香酸２−メチルブチルエステル4.5ｇお
よびピリジン1.8ｇをトルエンに溶解させ、氷
冷した。そこへ、上記の酸クロリド体のトルエ
ン溶液を滴下した。滴下後、50℃にて５時間反
応を行つた。反応後、生成物を水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後、カラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、目的とする上記エステ
ル体5.5ｇを得た。（収率72％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体5.5ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー5.2ｇを得た。（収率92％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー5.0ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3600）3.5ｇを得た。（収率70％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第５図に示した。 実施例 ６ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルプロピル
エステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸23ｇに塩化チオニル
20ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（＋）−２−ブタノール10ｇ、ピリジン11ｇ
を含むトルエン溶液を滴下し、次いで室温で１
晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾燥、およ
び減圧濃縮した。残渣をエーテルに溶解させ
た。そこへベンジルアミン９ｇを滴下した。混
合物を１時間室温で撹拌した。反応後、反応液
を水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣をカ
ラムクロマトグラフイーによつて精製し、目的
とするエステル19.1ｇ（室温で液体、〔α〕23 D＝
＋29.6°（CHCl3）〕を得た。（収率77％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルプロピルエステル
の合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸13.5ｇにトルエンを加
え、氷冷した。そこへ、塩化チオニル９ｇを滴
下した。80℃にて３時間反応を行つた。反応
後、反応液を濃縮し、酸クロリド体を得た。一
方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸１−メチ
ルプロピルエステル10ｇおよびピリジン４ｇを
トルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上記
の酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。次
いで、50℃にて５時間反応を行つた。反応後、
生成物を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフイーにより精製し、目的とする上記
エステル体12.6ｇを得た。（収率57％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体12.5ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー11.6ｇを得た。（収率90％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー11.5ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）7.1ｇを得た。（収率62％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第６図に示した。 実施例 ７ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルブチルエ
ステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸25ｇに塩化チオニル
25ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−ペンタノール10.2ｇ、ピリジン
11ｇを含むトルエン溶液を滴下した。次いで、
室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾
燥、減圧濃縮し、残渣をエーテルに溶解させ
た。そこへ、ベンジルアミン18ｇを滴下した。
混合物を１時間室温で撹拌した。反応後、生成
物を水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣を
カラムクロマトグラフイーによつて精製し、目
的とするエステル〔室温で液体、〔α〕23 D＝−
27.3°（CHCl3）〕20.3ｇを得た。（収率86％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルブチルエステルの
合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸12.7ｇにトルエンを加
え、氷冷した。そこへ塩化チオニル8.2ｇを滴
下した。80℃にて７時間反応を行つた。反応
後、反応液を濃縮し、酸クロリド体を得た。一
方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸１−メチ
ルブチルエステル10.0ｇおよびピリジン3.8ｇ
をトルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上
記の酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。
50℃にて５時間反応を行つた。反応後、生成物
を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、
溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、目的とする上記エステ
ル体15.1ｇを得た。（収率71％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体15.1ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー14.7ｇを得た。（収率94％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー14.7ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3600）8.8ｇを得た。（収率60％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第７図に示した。 実施例 ８ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘプチル
エステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸32ｇに塩化チオニル
32ｇを滴下した。混合物を80°に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−オクタノール25ｇ、ピリジン16
ｇを含むトルエン溶液を滴下した。混合物を室
温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾
燥、および減圧濃縮した。残渣をエーテルに溶
解させた。そこへ、ベンジルアミン21ｇを滴下
した。混合物を１時間室温で撹拌した。反応
後、生成物を水洗、乾燥、および減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーによつて
精製し、目的とするエステル39.9ｇ〔室温で液
体、〔α〕23 D＝−33.8°（CHCl3）〕を得た。（収率
83％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルヘプチルエステル
の合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸9.4ｇにトルエンを加
え、氷冷した。混合物に塩化チオニル6.0ｇを
滴下した。次いで、80℃にて７時間反応を行つ
た。反応後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を
得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸
１−メチルヘプチルエステル7.7ｇおよびピリ
ジン2.7ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を
滴下した。次いで、50℃にて５時間反応を行つ
た。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とする上記エステル体9.4ｇを得た。（収率60
％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体9.4ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー9.1ｇを得た。（収率60％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー9.1ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3800）6.1ｇを得た。（収率60％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第８図に示した。 実施例 ９ (1) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル
−４−カルボニルオキシ〕安息香酸２−メチル
ブチルエステルの合成 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸5.0ｇにトルエンを加え、氷冷し
た。混合物に塩化チオニル2.6ｇを滴下した。
次いで、80℃にて７時間反応を行つた。反応
後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を得た。実
施例５の(1)と同様にして得た４−ヒドロキシ安
息香酸２−メチルブチルエステル3.1ｇおよび
ピリジン1.5ｇをトルエンに溶解させ、氷冷し
た。そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶
液を滴下した。次いで、50℃にて５時間反応を
行つた。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
残渣をカラムクロマトグラフイーにより精製
し、目的とする上記エステル体5.2ｇを得た。
（収率68％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体5.2ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー4.9ｇを得た。（収率92％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー4.9ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3400）4.3ｇを得た。（収率88％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第９図に示した。 実施例 10 (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−フルオロオクチ
ルエステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸5.4ｇに塩化チオニ
ル11ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３
時間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニル
を減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸ク
ロリドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−フルオロオクタノール4.4ｇ、
ピリジン３ｇを含むトルエン溶液を滴下した。
混合物を室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を
水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣をエー
テルに溶解させた。そこへ、ベンジルアミン10
ｇを滴下した。混合物を５時間室温で撹拌し
た。反応後、生成物を水洗、乾燥、および減圧
濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフイーに
よつて精製し、目的とするエステル4.9ｇを得
た。（収率73％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−フルオロオクチルエステ
ルの合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸3.0ｇにトルエンを加
え、氷冷した。混合物に塩化チオニル2.0ｇを
滴下した。次いで、80℃にて３時間反応を行つ
た。反応後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を
得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸
２−フルオロオクチルエステル1.7ｇおよびピ
リジン0.9ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を
滴下した。次いで、室温にて15時間反応を行つ
た。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とする上記エステル体2.8ｇを得た。（収率85
％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体2.8ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー2.6ｇを得た。（収率91％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー2.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3000）2.2ｇを得た。（収率84％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１０図に示した。 実施例 11 (1) 4′−（５−ヘキセニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 ６−ブロモ−１−ヘキセン4.7ｇ、4′−ヒド
ロキシビフエニル−４−カルボン酸２−メチル
ブチルエステル6.3ｇ、および炭酸カリウム3.1
ｇを２−ブタノン中で20時間還流した。反応
後、水洗により無機塩を除いた。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とするエステル体6.4ｇを得た。（収率79％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体1.7ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー1.6ｇを得た。（収率89％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー1.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3000）1.0ｇを得た。（収率63％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１１図に示した。 実施例 12 (1) ｐ−（７−オクテニルオキシ）安息香酸の合
成 ８−ブロモ−１−オクテン9.4ｇ、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エチル9.0ｇ、および炭酸カリ
ウム7.6ｇをエタノール中で10時間還流した。
そこへ水酸化ナトリウム2.4ｇを含む水溶液を
加え、さらに10時間還流した。反応後、水で希
釈し、そこへ塩酸を滴下してPHを２とした。生
じた沈殿を集め、十分に水洗してから乾燥し、
目的とするエーテル体10.8ｇを得た。（収率89
％） (2) ４−〔ｐ−（７−オクテニルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ〕ビフエニル−４−カルボン酸２−メ
チルブチルエステルの合成 (1)で得たｐ−（７−オクテニルオキシ）安息
香酸９ｇをトルエンに懸濁させ、氷冷した。そ
こへ塩化チオニル６ｇを滴下した。滴下後、昇
温し、80℃にて６時間反応させた。反応後、減
圧濃縮して酸クロリド体を得た。そこへ、トル
エンを加えてトルエン溶液とし、氷冷した。 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
２−メチルブチルエステル10ｇおよびピリジン
３ｇを含むトルエン溶液を、上記の酸クロリド
のトルエン溶液に滴下した。滴下後、昇温し、
50℃にて８時間反応させた。反応後、生成物を
水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減
圧濃縮を行つた。残渣をエタノールから再結晶
し、目的とする上記エステル体8.2ｇを得た。
（収率45％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体7.2ｇをｍ−クロロ過安
息香酸３ｇにより酸化し、下式で表されるモノ
マー6.3ｇを得た。（収率85％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー1.8ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝5100）1.5ｇを得た。（収率83％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１２図に示した。 実施例 13 (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−クロロ−３−メ
チルペンチルエステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸24ｇに塩化チオニル
32ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−クロロ−３−メチルペンタノー
ル13.7ｇ、トリエチルアミン14ｇを含むトルエ
ン溶液を滴下した。混合物を室温で１晩撹拌し
た。反応後、溶液を水洗、乾燥、および減圧濃
縮した。残渣をエーテルに溶解させた。そこ
へ、ベンジルアミン17ｇを滴下した。混合物を
１時間室温で撹拌した。反応後、水洗、乾燥、
および減圧濃縮を行つた。残渣をカラムクロマ
トグラフイーによつて精製し、目的とするエス
テル20.3ｇ〔〔α〕23 D＝＋11.6°（CHCl3）〕を得た。
（収率79％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−クロロ−３−メチルペン
チルエステルの合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−デセニル
オキシ安息香酸0.82ｇにトルエンを加え、氷冷
した。そこへ塩化チオニル1.1ｇを滴下し、80
℃にて７時間反応を行つた。反応後、反応液を
濃縮し、酸クロリド体を得た。(1)で得たｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸２−クロロ−３−メチルペン
チルエステル0.76ｇおよびピリジン0.5ｇをト
ルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上記の
酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。室温
にて15時間反応を行つた。反応後、水洗し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留
去した。残渣をカラムクロマトグラフイーによ
り精製し、目的とする上記エステル体1.14ｇを
得た。（収率74％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体0.52ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー0.48ｇを得た。（収率90％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー0.48ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝2800）0.44ｇを得た。（収率92％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１３図に示した。 実施例 14 (1) 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸２−クロロ−３−メチルペンチル
エステルの合成 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸4.0ｇにトルエンを加え、氷冷し
た。そこへ、塩化チオニル2.0ｇを滴下した。
800℃にて７時間反応を行つた。反応後、反応
液を濃縮し、酸クロリド体を得た。２−クロロ
−３−メチルペンタノール1.7ｇおよびピリジ
ン1.0ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。そ
こへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を滴
下した。室温にて15時間反応を行つた。反応
後、反応液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラム
クロマトグラフイーにより精製し、目的とする
上記エステル体4.3ｇを得た。（収率80％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体4.3ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー4.2ｇを得た。（収率95％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー4.2ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）3.2ｇを得た。（収率76％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１４図に示した。
明の範囲はこれら実施例によりなんら限定される
ものではない。 なお、得られたポリマーの構造は、NMR、
IR、元素分析により確認し、また相転移温度の
測定および相の確認は、それぞれDSCおよび偏
光顕微鏡により行つた。（glass：ガラス状態、
Cry：結晶状態、S1：未同定のスメクチツク相
（液晶相であるが電解に応答しない相）、SmC*：
カイラルスメクチツクＣ相、SmA：スメチクツ
クＡ相、Ｎ：ネマチツク相、N*：カイラルネマ
チツク相、Iso：等方相、相転移挙動の数字は相
変化温度を℃で表したものである。） 電界応答速度および自発分極値は次のようにし
て測定した。 電界応答速度の測定 20×10mmのITO基板２枚の間にポリマーをはさ
み、スペーサーで厚さを25μｍに調整し、交流電
場Ｅ＝２×106V／ｍをかけ、その際の透過光量
の変化（０→90％）の応答時間を測定した。 自発分極値の測定 面積0.2cm2のITO円形透明電極付ガラス基板で
ポリマーを挟持し、スペーサーで厚さを10μｍに
調整した。波高値200Vの三角波状に変化する電
圧を印加し、この時観測される分極反転電流の信
号から、自発分極値を求めた。 実施例 １ (1) 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
２−メチルブチルエステルの合成 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
93ミリモル（20ｇ）および（Ｓ）−（−）−２−
メチルブタノール467ミリモル（41ｇ）を濃硫
酸２mlの存在下、ベンゼン150ml中で、水を除
去しながら25時間還流した。反応液を濃縮後、
トルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、目
的とするエステル26.0ｇ〔m.p.116〜117.8、
〔α〕23 D＝＋4.35°（CHCl3）〕を得た。（収率98％） (2) 10−クロロ−１−デセンの合成 ９−デセン−１−オール26.0ｇにピリジン10
滴を加え、ナスフラスコに入れた。氷冷下、塩
化チオニル24.0ｇを滴下した。滴下後、70℃で
8.5時間反応を行つた。反応後、ジクロロメタ
ンで希釈し、炭酸カリウム水溶液で洗浄した。
硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、10−クロロ−１−デセン27.7ｇを得た。
（収率95％） (3) 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合成 (2)で得た10−クロロ−１−デセン2.5ｇ、ヨ
ウ化ナトリウム6.5ｇを２−ブタノンに溶解さ
せ、80℃で17時間撹拌した。反応後、ジクロロ
メタンで希釈し、水洗した。硫酸マグネシウム
上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣に
(1)で得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カル
ボン酸２−メチルブチルエステル4.8ｇ、炭酸
カリウム2.4ｇを加え、２−ブタノン中で80℃
にて20時間反応を行つた。反応後、無機物をろ
過により除き、減圧濃縮した後、カラムクロマ
トグラフイーにより精製し、目的とするビフエ
ニル誘導体4.6ｇを得た。（収率76％） (4) オキシラン化 (3)で得たビフエニル誘導体3.0ｇ、ｍ−クロ
ロ過安息香酸1.5ｇをジクロロメタンに溶解さ
せ、系をアルゴン置換し、次いで室温で１日撹
拌した。反応後、炭酸カリウム水溶液で洗浄
し、さらに水洗した。硫酸マグネシウム上で乾
燥した後、溶媒を減圧留去し、目的とする下式
で表されるモノマー3.0ｇを得た。（収率97％） (5) ポリマーの合成 (4)で得たモノマー0.5ｇをジクロロメタン５
mlに溶解し、系をアルゴン置換した。塩化第二
スズ0.015ｇを加え、室温で６日間重合反応を
行つた。反応後、反応溶液をメタノールへ注い
だ。生じた沈殿を再沈殿を繰り返して精製し、
目的とする下式で表される繰り返し単位を有す
るポリオキシラン（Mn＝2800）0.4ｇを得た。
（収率80％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１図に示した。 実施例 ２ (1) 12−クロロ−１−ドデセンの合成 ９−デセン−１−オールの代わりに11−ドデ
セン−１−オール6.0ｇを用いたことを除いて
実施例１の(2)と同様の操作を行つて、12−クロ
ロ−１−ドデセン5.2ｇを得た。（収率79％） (2) 4′−（11−ドデセニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 10−クロロ−１−デセンの代わりに(1)で得た
12−クロロ−１−ドデセン5.2ｇを用いたこと
を除いて実施例１の(3)と同様の操作を行つて、
目的とするビフエニル誘導体8.8ｇを得た。（収
率76％） (3) オキシラン化 (2)で得たビフエニル誘導体8.8ｇに対し、実
施例１の(4)と同様の操作を行い、下式で表され
るモノマー8.8ｇを得た。（収率95％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー2.3ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3200）1.5ｇを得た。（収率65％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第２図に示した。 実施例 ３ (1) 4′−（７−オクテニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 ８−ブロモ−１−オクテン5.0ｇ、実施例１
の(1)で得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステル8.2ｇ、炭
酸カリウム4.0ｇをアセトン中で20時間還流し
た。反応後、ジクロロメタンを加えて希釈し、
無機物をろ過により除いた。溶媒を減圧留去
し、残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、目的とするビフエニル誘導体7.5ｇを得
た。（収率73％） (2) オキシラン化 (1)で得たビフエニル誘導体7.4ｇに対し、実
施例１の(4)と同様の操作を行い、下式で表され
るモノマー7.6ｇを得た。（収率99％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー2.05ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）1.4ｇを得た。（収率68％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第３図に示した。 実施例 ４ (1) ｐ−（９−デセニルオキシ）安息香酸の合成 実施例１で得た10−クロロ−１−デセン10.0
ｇとヨウ化ナトリウム25ｇとを２−ブタノン中
で80℃で10時間反応させ、ヨード化した。水
洗、乾燥、溶媒除去を行つた後、ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステル11.5ｇ、炭酸カリウ
ム9.6ｇを加え、無水エタトール中で15時間還
流した。水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウ
ム4.0ｇを含む）を加え、さらに５時間80℃で
加熱した。反応後、塩酸酸性としてから、減圧
濃縮した。残渣に水を加えて懸濁させ、不溶物
を集めて絵乾燥し、ｐ−（９−デセニルオキシ）
安息香酸9.5ｇを得た。（収率60％） (2) 4′−〔ｐ−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕ビフエニル−４−カルボン酸２−メチ
ルブチルエステルの合成 (1)で得たｐ−（９−デセニルオキシ）安息香
酸にトルエンを加え、氷冷した。塩化チオニル
5.0ｇを滴下した。80℃にて７時間反応を行つ
た。反応後、減圧濃縮し、粗製ｐ−デセニルオ
キシ安息香酸クロリドを得た。実施例１の(1)で
得た4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン
酸２−メチルブチルエステル12.0ｇおよびピリ
ジン3.3ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ上記の粗製ｐ−デセニルオキシ安息香酸
クロリドのトルエン溶液を滴下した。50℃にて
５時間反応を行つた。反応後、水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーにより精
製し、目的とする上記エステル体9.3ｇを得た。
（収率50％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体9.0ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー8.5ｇを得た。（収率92％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー5.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝4100）3.1ｇを得た。（収率55％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第４図に示した。 実施例 ５ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−メチルブチルエ
ステルの合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸4.0ｇおよび（−）−
２−メチルブタノール12.5ｇを硫酸の存在下、
トルエン中で、水を除去しながら６時間還流し
た。次に、反応液を水洗し、硫酸を除いた。そ
の後、乾燥、濃縮、およびカラムクロマトグラ
フイーによる精製を行い、目的とするエステル
5.0ｇ〔室温で液体、〔α〕23 D＝＋4.9°（CHCl3）〕
を得た。（収率83％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−メチルブチルエステルの
合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸4.5ｇにトルエンを加
え、氷冷した。さらに、氷冷下にて塩化チオニ
ル3.5ｇを滴下した。滴下後、80℃にて７時間
反応を行つた。反応後、反応液を濃縮し、酸ク
ロリド体を得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキ
シ安息香酸２−メチルブチルエステル4.5ｇお
よびピリジン1.8ｇをトルエンに溶解させ、氷
冷した。そこへ、上記の酸クロリド体のトルエ
ン溶液を滴下した。滴下後、50℃にて５時間反
応を行つた。反応後、生成物を水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後、カラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、目的とする上記エステ
ル体5.5ｇを得た。（収率72％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体5.5ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー5.2ｇを得た。（収率92％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー5.0ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3600）3.5ｇを得た。（収率70％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第５図に示した。 実施例 ６ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルプロピル
エステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸23ｇに塩化チオニル
20ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（＋）−２−ブタノール10ｇ、ピリジン11ｇ
を含むトルエン溶液を滴下し、次いで室温で１
晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾燥、およ
び減圧濃縮した。残渣をエーテルに溶解させ
た。そこへベンジルアミン９ｇを滴下した。混
合物を１時間室温で撹拌した。反応後、反応液
を水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣をカ
ラムクロマトグラフイーによつて精製し、目的
とするエステル19.1ｇ（室温で液体、〔α〕23 D＝
＋29.6°（CHCl3）〕を得た。（収率77％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルプロピルエステル
の合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸13.5ｇにトルエンを加
え、氷冷した。そこへ、塩化チオニル９ｇを滴
下した。80℃にて３時間反応を行つた。反応
後、反応液を濃縮し、酸クロリド体を得た。一
方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸１−メチ
ルプロピルエステル10ｇおよびピリジン４ｇを
トルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上記
の酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。次
いで、50℃にて５時間反応を行つた。反応後、
生成物を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフイーにより精製し、目的とする上記
エステル体12.6ｇを得た。（収率57％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体12.5ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー11.6ｇを得た。（収率90％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー11.5ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）7.1ｇを得た。（収率62％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第６図に示した。 実施例 ７ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルブチルエ
ステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸25ｇに塩化チオニル
25ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−ペンタノール10.2ｇ、ピリジン
11ｇを含むトルエン溶液を滴下した。次いで、
室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾
燥、減圧濃縮し、残渣をエーテルに溶解させ
た。そこへ、ベンジルアミン18ｇを滴下した。
混合物を１時間室温で撹拌した。反応後、生成
物を水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣を
カラムクロマトグラフイーによつて精製し、目
的とするエステル〔室温で液体、〔α〕23 D＝−
27.3°（CHCl3）〕20.3ｇを得た。（収率86％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルブチルエステルの
合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸12.7ｇにトルエンを加
え、氷冷した。そこへ塩化チオニル8.2ｇを滴
下した。80℃にて７時間反応を行つた。反応
後、反応液を濃縮し、酸クロリド体を得た。一
方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸１−メチ
ルブチルエステル10.0ｇおよびピリジン3.8ｇ
をトルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上
記の酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。
50℃にて５時間反応を行つた。反応後、生成物
を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、
溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、目的とする上記エステ
ル体15.1ｇを得た。（収率71％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体15.1ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー14.7ｇを得た。（収率94％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー14.7ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3600）8.8ｇを得た。（収率60％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第７図に示した。 実施例 ８ (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸１−メチルヘプチル
エステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸32ｇに塩化チオニル
32ｇを滴下した。混合物を80°に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−オクタノール25ｇ、ピリジン16
ｇを含むトルエン溶液を滴下した。混合物を室
温で１晩撹拌した。反応後、溶液を水洗、乾
燥、および減圧濃縮した。残渣をエーテルに溶
解させた。そこへ、ベンジルアミン21ｇを滴下
した。混合物を１時間室温で撹拌した。反応
後、生成物を水洗、乾燥、および減圧濃縮し
た。残渣をカラムクロマトグラフイーによつて
精製し、目的とするエステル39.9ｇ〔室温で液
体、〔α〕23 D＝−33.8°（CHCl3）〕を得た。（収率
83％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸１−メチルヘプチルエステル
の合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸9.4ｇにトルエンを加
え、氷冷した。混合物に塩化チオニル6.0ｇを
滴下した。次いで、80℃にて７時間反応を行つ
た。反応後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を
得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸
１−メチルヘプチルエステル7.7ｇおよびピリ
ジン2.7ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を
滴下した。次いで、50℃にて５時間反応を行つ
た。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とする上記エステル体9.4ｇを得た。（収率60
％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体9.4ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー9.1ｇを得た。（収率60％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー9.1ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3800）6.1ｇを得た。（収率60％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第８図に示した。 実施例 ９ (1) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル
−４−カルボニルオキシ〕安息香酸２−メチル
ブチルエステルの合成 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸5.0ｇにトルエンを加え、氷冷し
た。混合物に塩化チオニル2.6ｇを滴下した。
次いで、80℃にて７時間反応を行つた。反応
後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を得た。実
施例５の(1)と同様にして得た４−ヒドロキシ安
息香酸２−メチルブチルエステル3.1ｇおよび
ピリジン1.5ｇをトルエンに溶解させ、氷冷し
た。そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶
液を滴下した。次いで、50℃にて５時間反応を
行つた。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
残渣をカラムクロマトグラフイーにより精製
し、目的とする上記エステル体5.2ｇを得た。
（収率68％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体5.2ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー4.9ｇを得た。（収率92％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー4.9ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3400）4.3ｇを得た。（収率88％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第９図に示した。 実施例 10 (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−フルオロオクチ
ルエステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸5.4ｇに塩化チオニ
ル11ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３
時間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニル
を減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸ク
ロリドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−フルオロオクタノール4.4ｇ、
ピリジン３ｇを含むトルエン溶液を滴下した。
混合物を室温で１晩撹拌した。反応後、溶液を
水洗、乾燥、および減圧濃縮した。残渣をエー
テルに溶解させた。そこへ、ベンジルアミン10
ｇを滴下した。混合物を５時間室温で撹拌し
た。反応後、生成物を水洗、乾燥、および減圧
濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフイーに
よつて精製し、目的とするエステル4.9ｇを得
た。（収率73％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−フルオロオクチルエステ
ルの合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−（９−デ
セニルオキシ）安息香酸3.0ｇにトルエンを加
え、氷冷した。混合物に塩化チオニル2.0ｇを
滴下した。次いで、80℃にて３時間反応を行つ
た。反応後、生成物を濃縮し、酸クロリド体を
得た。一方、(1)で得た４−ヒドロキシ安息香酸
２−フルオロオクチルエステル1.7ｇおよびピ
リジン0.9ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。
そこへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を
滴下した。次いで、室温にて15時間反応を行つ
た。反応後、生成物を水洗し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とする上記エステル体2.8ｇを得た。（収率85
％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体2.8ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー2.6ｇを得た。（収率91％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー2.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3000）2.2ｇを得た。（収率84％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１０図に示した。 実施例 11 (1) 4′−（５−ヘキセニルオキシ）ビフエニル−
４−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合
成 ６−ブロモ−１−ヘキセン4.7ｇ、4′−ヒド
ロキシビフエニル−４−カルボン酸２−メチル
ブチルエステル6.3ｇ、および炭酸カリウム3.1
ｇを２−ブタノン中で20時間還流した。反応
後、水洗により無機塩を除いた。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣
をカラムクロマトグラフイーにより精製し、目
的とするエステル体6.4ｇを得た。（収率79％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体1.7ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー1.6ｇを得た。（収率89％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー1.6ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3000）1.0ｇを得た。（収率63％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１１図に示した。 実施例 12 (1) ｐ−（７−オクテニルオキシ）安息香酸の合
成 ８−ブロモ−１−オクテン9.4ｇ、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エチル9.0ｇ、および炭酸カリ
ウム7.6ｇをエタノール中で10時間還流した。
そこへ水酸化ナトリウム2.4ｇを含む水溶液を
加え、さらに10時間還流した。反応後、水で希
釈し、そこへ塩酸を滴下してPHを２とした。生
じた沈殿を集め、十分に水洗してから乾燥し、
目的とするエーテル体10.8ｇを得た。（収率89
％） (2) ４−〔ｐ−（７−オクテニルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ〕ビフエニル−４−カルボン酸２−メ
チルブチルエステルの合成 (1)で得たｐ−（７−オクテニルオキシ）安息
香酸９ｇをトルエンに懸濁させ、氷冷した。そ
こへ塩化チオニル６ｇを滴下した。滴下後、昇
温し、80℃にて６時間反応させた。反応後、減
圧濃縮して酸クロリド体を得た。そこへ、トル
エンを加えてトルエン溶液とし、氷冷した。 4′−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸
２−メチルブチルエステル10ｇおよびピリジン
３ｇを含むトルエン溶液を、上記の酸クロリド
のトルエン溶液に滴下した。滴下後、昇温し、
50℃にて８時間反応させた。反応後、生成物を
水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減
圧濃縮を行つた。残渣をエタノールから再結晶
し、目的とする上記エステル体8.2ｇを得た。
（収率45％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体7.2ｇをｍ−クロロ過安
息香酸３ｇにより酸化し、下式で表されるモノ
マー6.3ｇを得た。（収率85％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー1.8ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝5100）1.5ｇを得た。（収率83％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１２図に示した。 実施例 13 (1) ｐ−ヒドロキシ安息香酸２−クロロ−３−メ
チルペンチルエステルの合成 ｐ−アセトキシ安息香酸24ｇに塩化チオニル
32ｇを滴下した。混合物を80℃に加熱して３時
間反応させた。反応後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、酸クロリド体を得た。この酸クロ
リドをトルエンに溶解させ、氷冷した。そこ
へ、（−）−２−クロロ−３−メチルペンタノー
ル13.7ｇ、トリエチルアミン14ｇを含むトルエ
ン溶液を滴下した。混合物を室温で１晩撹拌し
た。反応後、溶液を水洗、乾燥、および減圧濃
縮した。残渣をエーテルに溶解させた。そこ
へ、ベンジルアミン17ｇを滴下した。混合物を
１時間室温で撹拌した。反応後、水洗、乾燥、
および減圧濃縮を行つた。残渣をカラムクロマ
トグラフイーによつて精製し、目的とするエス
テル20.3ｇ〔〔α〕23 D＝＋11.6°（CHCl3）〕を得た。
（収率79％） (2) ４−〔4′−（９−デセニルオキシ）ベンゾイル
オキシ〕安息香酸２−クロロ−３−メチルペン
チルエステルの合成 実施例４の(1)と同様にして得たｐ−デセニル
オキシ安息香酸0.82ｇにトルエンを加え、氷冷
した。そこへ塩化チオニル1.1ｇを滴下し、80
℃にて７時間反応を行つた。反応後、反応液を
濃縮し、酸クロリド体を得た。(1)で得たｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸２−クロロ−３−メチルペン
チルエステル0.76ｇおよびピリジン0.5ｇをト
ルエンに溶解させ、氷冷した。そこへ、上記の
酸クロリド体のトルエン溶液を滴下した。室温
にて15時間反応を行つた。反応後、水洗し、硫
酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留
去した。残渣をカラムクロマトグラフイーによ
り精製し、目的とする上記エステル体1.14ｇを
得た。（収率74％） (3) オキシラン化 (2)で得たエステル体0.52ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー0.48ｇを得た。（収率90％） (4) ポリマーの合成 (3)で得たモノマー0.48ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝2800）0.44ｇを得た。（収率92％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１３図に示した。 実施例 14 (1) 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸２−クロロ−３−メチルペンチル
エステルの合成 4′−（９−デセニルオキシ）ビフエニル−４
−カルボン酸4.0ｇにトルエンを加え、氷冷し
た。そこへ、塩化チオニル2.0ｇを滴下した。
800℃にて７時間反応を行つた。反応後、反応
液を濃縮し、酸クロリド体を得た。２−クロロ
−３−メチルペンタノール1.7ｇおよびピリジ
ン1.0ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。そ
こへ、上記の酸クロリド体のトルエン溶液を滴
下した。室温にて15時間反応を行つた。反応
後、反応液を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラム
クロマトグラフイーにより精製し、目的とする
上記エステル体4.3ｇを得た。（収率80％） (2) オキシラン化 (1)で得たエステル体4.3ｇに対し、実施例１
の(4)と同様の操作を行い、下式で表されるモノ
マー4.2ｇを得た。（収率95％） (3) ポリマーの合成 (2)で得たモノマー4.2ｇに、実施例１の(5)と
同様の操作を行つて重合させ、目的とする下式
で表される繰り返し単位を有するポリオキシラ
ン（Mn＝3300）3.2ｇを得た。（収率76％） 得られたポリマーの相転移挙動、電界応答速
度、自発分極値を表に示し、1H−NMR分析のチ
ヤートを第１４図に示した。
【表】
【表】
【表】
本発明のポリマーは、常温付近でも強誘電性を
示す上に、外的因子に対する応答速度が速くて動
画表示が可能であり、かつ大画面や屈曲画面の表
示素子としても有利に使用することができ、オプ
トエレクトロニクス分野における種々の電子光学
デバイスとして有用であり、その工業的価値は大
である。
示す上に、外的因子に対する応答速度が速くて動
画表示が可能であり、かつ大画面や屈曲画面の表
示素子としても有利に使用することができ、オプ
トエレクトロニクス分野における種々の電子光学
デバイスとして有用であり、その工業的価値は大
である。
第１図〜第１４図は、それぞれ実施例１〜実施
例14で得られたポリマーの1H−NMR分析のチヤ
ートを表す。
例14で得られたポリマーの1H−NMR分析のチヤ
ートを表す。
１ 一般式；
（式中、R1、R2、R3およびR4は２価の炭化水素
基、R5は１価の炭化水素基、R6は炭素数１〜６
のアルキル基、Ａはフエノール性水酸基を有する
１価の芳香族基、ａは１〜３の数を示し、ｍは10
〜500の数、ｎは１以上の数を示す。）で表わさ
れ、分子量が500〜50000である、加水分解性シリ
ル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル。 ２ R1がエチレン基および／またはプロピレン
基である、特許請求の範囲第１項記載のポリエー
テル。 ３ R1がプロピレン基である、特許請求の範囲
第２項記載のポリエーテル。 ４ R2がメチレン基である、特許請求の範囲第
１項記載のポリエーテル。 ５ R6がメチル基またはエチル基である、特許
基、R5は１価の炭化水素基、R6は炭素数１〜６
のアルキル基、Ａはフエノール性水酸基を有する
１価の芳香族基、ａは１〜３の数を示し、ｍは10
〜500の数、ｎは１以上の数を示す。）で表わさ
れ、分子量が500〜50000である、加水分解性シリ
ル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル。 ２ R1がエチレン基および／またはプロピレン
基である、特許請求の範囲第１項記載のポリエー
テル。 ３ R1がプロピレン基である、特許請求の範囲
第２項記載のポリエーテル。 ４ R2がメチレン基である、特許請求の範囲第
１項記載のポリエーテル。 ５ R6がメチル基またはエチル基である、特許
Claims (1)
- あり、 R3は【式】 であり、 R4およびR5はそれぞれ−CH3、ハロゲン原
子、 または、−CNであり、 ｍおよびｎはそれぞれ０〜10の整数であり、
ただしR4が−CH3である場合はｎは０ではな
く、 ｐは０または１であり、 ＊のついたＣは不斉炭素原子である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28847687A JPS63264629A (ja) | 1986-12-29 | 1987-11-17 | ポリマー |
| EP87119309A EP0274128B1 (en) | 1986-12-29 | 1987-12-29 | Liquid-crystalline polymer |
| DE3752264T DE3752264T2 (de) | 1986-12-29 | 1987-12-29 | Flüssigkristallines Polymer |
| US07/272,010 US4877858A (en) | 1986-12-29 | 1988-11-16 | Liquid-crystalline polymer |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-309466 | 1986-12-29 | ||
| JP30946686 | 1986-12-29 | ||
| JP28847687A JPS63264629A (ja) | 1986-12-29 | 1987-11-17 | ポリマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264629A JPS63264629A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0457694B2 true JPH0457694B2 (ja) | 1992-09-14 |
Family
ID=26557197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28847687A Granted JPS63264629A (ja) | 1986-12-29 | 1987-11-17 | ポリマー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264629A (ja) |
Families Citing this family (12)
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|---|---|---|---|---|
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| US4954600A (en) * | 1988-06-27 | 1990-09-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ferroelectric liquid-crystalline polymer and epoxide usable to preparation of the ferroelectric liquid-crystalline polymer |
| JPH0757845B2 (ja) * | 1989-02-22 | 1995-06-21 | 出光興産株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5190686A (en) * | 1988-08-26 | 1993-03-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Liquid-crystalline copolymer |
| JPH02101049A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 液晶化合物及び液晶ポリマー |
| JP2832864B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1998-12-09 | キヤノン株式会社 | 高分子液晶組成物及び高分子液晶素子 |
| JP2806590B2 (ja) * | 1990-01-25 | 1998-09-30 | 出光興産株式会社 | 高分子液晶化合物及びその中間体エポキシ化合物 |
| JP2933805B2 (ja) * | 1992-09-30 | 1999-08-16 | シャープ株式会社 | 高分子分散型液晶複合膜および液晶表示素子並びにその製造方法 |
| JP2831521B2 (ja) * | 1992-12-17 | 1998-12-02 | シャープ株式会社 | 強誘電性液晶表示素子及びその製造方法 |
| US6277503B1 (en) | 1998-03-03 | 2001-08-21 | Matsushita Electric Idustrial Co., Ltd | Organic electroluminescent component |
| EP2270117A3 (en) | 1998-12-28 | 2011-04-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP4609032B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2011-01-12 | チッソ株式会社 | 光重合性化合物およびそれを含む組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62201419A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-09-05 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 非線形光学応答を示す側鎖形液晶性ポリマ− |
-
1987
- 1987-11-17 JP JP28847687A patent/JPS63264629A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62201419A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-09-05 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 非線形光学応答を示す側鎖形液晶性ポリマ− |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63264629A (ja) | 1988-11-01 |
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