JPH0453841B2 - - Google Patents

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JPH0453841B2
JPH0453841B2 JP1197981A JP1197981A JPH0453841B2 JP H0453841 B2 JPH0453841 B2 JP H0453841B2 JP 1197981 A JP1197981 A JP 1197981A JP 1197981 A JP1197981 A JP 1197981A JP H0453841 B2 JPH0453841 B2 JP H0453841B2
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JP
Japan
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methyl
ethylamino
chloro
pyrimidine
methylpyrimidine
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Expired
Application number
JP1197981A
Other languages
Japanese (ja)
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JPS57126481A (en
Inventor
Hideaki Tsuji
Shinjiro Yamamoto
Kazuto Nakagami
Takeo Pponda
Katsutoshi Fujii
Takashi Furubayashi
Tokio Obata
Mikio Kojima
Juji Akyoshi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Ube Corp
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Ube Industries Ltd
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Publication date
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Priority to PH26803A priority patent/PH20344A/en
Priority to US06/341,776 priority patent/US4435402A/en
Priority to AU79921/82A priority patent/AU551830B2/en
Priority to CA000395137A priority patent/CA1218658A/en
Priority to BR8200471A priority patent/BR8200471A/en
Priority to ZA82545A priority patent/ZA82545B/en
Priority to ES509149A priority patent/ES509149A0/en
Priority to KR8200367A priority patent/KR880001851B1/en
Priority to NZ199604A priority patent/NZ199604A/en
Priority to EP82100626A priority patent/EP0057440B1/en
Priority to DE8282100626T priority patent/DE3263584D1/en
Priority to HU82275A priority patent/HU188768B/en
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Publication of JPH0453841B2 publication Critical patent/JPH0453841B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明はアミノピリミジン誘導体またはその塩
を有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤に関す
る。 特開昭54−17123号公報、特開昭55−76803号公
報および特開昭55−76804号公報には、例えば４
−（置換フエノキシアルキルアミノ）キナゾリン
が農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ剤として開
示されている。また、ジヤーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサエテイ（J.A.C.S.）80、
2189（1958）には、６−クロル−４−β−フエノ
キシエチルアミノピリミジンが利尿剤中間体とし
て開示されているが、このものは殺菌、殺虫、殺
ダニ効力は認められなかつた。 しかるに、本発明者等はピリミジン核の５位お
よび６位に低級アルキルまたはハロゲンが置換し
た下記式のアミノピリミジン誘導体またはその塩
は殺菌、殺虫、殺ダニ剤として有用であることを
見出した。 本発明の有効成分化合物であるアミノピリミジ
ン誘導体は次の一般式で示される。 上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示す。R3は水素原子または低
級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示す。
Ｙはアルキル基；非置換のフエニル基；ハロゲ
ン、アルキル、低級アルコキシ、アリルおよびト
リフルオロメチルより選ばれた置換分を１〜３個
有するフエニル；非置換のベンジル基；またはハ
ロゲン、およびアルキルより選ばれた置換分を１
〜２個有するベンジル基を示す。 R1およびR2の低級アルキル基は、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたはｎ−ブ
チルのようなC1-4の直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルでありえ、好ましくはメチルである。またR1
およびR2のハロゲン原子は好ましくはクロルま
たはブロムである。R1およびR2の好ましい組合
せは、R1およびR2がメチル基；R1がメチル基で
ありR2がクロルまたはブロム原子；或いはR1が
クロルまたはブロ原子でありR2がメチル基であ
るが、最適にはR1がメチル基でありR2がクロル
またはブロム原子である。 R3の低級アルキル基は、前述のR1およびR2の
低級アルキル基と同じものが例示され、好ましく
はメチル基である。しかし最適なR3は水素原子
である。 Ｘのアルキレン基は、メチレン、エチレン、メ
チルメチレン、トリメチレン、エチルメチレン、
ジメチルメチレン、プロピレン、テトラメチレ
ン、１，１，−１，２−もしくは２，２−ジメチ
ルエチレン、１−もしくは２−エチルエチレンま
たはペンタメチレンのようなC1-5の直鎖状または
有枝鎖状のアルキレンでありえ、好ましくはエチ
レン基である。 Ｙのアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピレン、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、二級ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、
二級ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、デシルまたは
ドデシルのようなC1-12の直鎖状または直鎖状の
アルキルでありえ、好ましくはC1-8のアルキル基
である。Ｙの置換フエニル基の該置換分は、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、２級もしくは３級ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−エチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピル、６−ヘキシル、
２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニルまたはデシルの
ような炭素数１乃至10個の直鎖状または有枝鎖状
のアルキル；クロル、ブロム、フロルまたはヨー
ドのハロゲン；メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシまたはｎ−ブトキシのよう
な炭素数１乃至４個の低級アルコキシ；アリル；
およびトリフルオロメチルより選ばれた１乃至３
個である。好ましいＹは炭素数１乃至10個アルキ
ルが１または２個置換したフエニル基であり、さ
らに好ましくは２−C1-4アルキル置換フエニル基
および２−メチル−４または５−C1-10アルキル
置換フエニル基であり、最も好ましくは２−メチ
ル−４−ｎ−C2-8アルキル置換フエニル基であ
る。 Ｙの置換ベンジル基の該置換分は、置換フエニ
ル基のアルキルおよびハロゲン置換分について説
明したものと同様である。 式（）における好ましい化合物群は、R1お
よびR2の両方がメチル基、または１方がメチル
基で他方がクロルもしくはブロム原子であり、
R3は水素原子であり、Ｘはエチレン基であり、
Ｙは２−C1-4アルキル置換フエニル基または２−
メチル−４または５−C1-10アルキル置換フエニ
ル基である。中でもR1がメチル基でR2がクロル
またはブロム原子であるものが好ましく、Ｙは２
−メチル−４−ｎ−C2-8アルキル置換フエニル基
であるものが好ましい。 式（）においてＸのアルキレン基に不斉炭素
原子を含むときは光学異性体を生ずるが、本発明
はこれら光学異性体およびラセミ混合物を包含す
る。 また、式（）の化合物は容易に酸付加塩を形
成し、そのような塩もまた本発明に包含される。
付加塩を形成する酸としては、冷えば塩酸、臭化
水素酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸、ギ
酸、シユウ酸、トリクロル酢酸のようなカルボン
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸があげられ、なかでも塩酸が
好ましい。 式（）の化合物を例示すれば次のとおりであ
る。なお、化合物番号は以下の記載において参照
される。 １ ５，６−ジメチル−４−（２−フエノキシエ
チルアミノ）ピリミジン m.p.99〜101℃ ２ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.107〜109℃ ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−エチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.76〜78℃ ４ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−ｎ−プロ
ピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜72℃ ５ ５，６−ジメチル４−〔２−（２−イソプロピ
ルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.71〜73℃ ６ ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.70〜72℃ ７ ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.87〜89℃ ８ ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.73〜75℃ ９ ４−〔２−（２−クロルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５，６−ジメチルピリミジン
m.p.112〜114℃ 10 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.103〜105℃ 11 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２，４−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.88〜90℃ 12 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−エチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.60〜63℃ 13 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.71〜73℃ 14 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.97〜99℃ 15 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.64〜67℃ 16 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.85〜87℃ 17 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−イソペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.80〜81℃ 18 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキ
シル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.96〜99℃ 19 ５，６−ジメチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプ
チル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.75〜77℃ 20 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン塩酸塩 m.p.120〜123℃ 21 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.76〜78℃ 22 ４−〔２−（４−ｎ−デシル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕５，６−ジメチルピリ
ミジン m.p.64〜66℃ 23 ４−〔２−（２−ｎ−ブチル−４−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピ
リミジン m.p.51〜55℃ 24 ４−〔２−（４−クロル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−５，６−ジメチルピリミ
ジン m.p.99〜101℃ 25 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−
５−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n20 D15.606 26 ５−エチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.72〜74℃ 27 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−エチル−６−メ
チルピリミジン m.p.62〜64℃ 28 ５−メチル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 28 ５−エチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.70〜71℃ 30 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕メチル−５−ｎ−プロ
ピルピリミジン m.p.58〜60℃ 31 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.92〜94℃ 32 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（２−エチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン m.p.70〜72℃ 33 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 34 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.78〜80℃ 35 ５−ｎ−ブチル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチ
ル−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−
６−メチルピリミジン m.p.62〜64℃ 36 ５−ｎ−ブチル−６−メチル−４−〔２−（２
−メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕ピリミジ n23 D1.5472 37 ５−ブロモ−６−クロル−４−〔２−（２，４
−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.70〜72℃ 38 ５−クロル−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.83〜85℃ 39 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.68〜70℃ 40 ５−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ−６−メチルピリミジン
n21 D1.5758 41 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5620 42 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−イ
ソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n21 D1.5679 43 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミ
ジン n21 D1.5635 44 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エチ
ルアミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジ
ン n21 D1.5640 45 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン
n22 D1.5793 46 ５−クロル−４−〔２−（２−クロルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
m.p.85〜87℃ 47 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（４−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.84〜86℃ 48 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.67〜69℃ 49 ５−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.85〜87℃ 50 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n20 D1.5539 51 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n18 D1.5633 52 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5470 53 ４−〔２−（４−イソブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n23 D1.5561 54 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5530 55 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5490 56 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n22.6 D1.5450 57 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n23 D1.5600 58 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n25 D1.5505 59 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.4 D1.5415 60 ５−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n18 D1.5448 61 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n25 D1.5428 62 ５−クロル−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n23 D1.5464 63 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.44〜46℃ 64 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（３，５，５−トリメチルヘキシル）
フエノキシ〕エチルアミノ〕ピリミジン
n23.5 D1.5404 65 ５−クロル−４−〔２−（４−デシル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.42〜45℃ 66 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.78〜79℃ 67 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−５−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5650 68 ５−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピル
ピリミジン n22 D1.5650 69 ５−クロル−４〔２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ
−プロピリミジン n21 D1.5562 70 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−ｎ
−プロピルピリミジン n21 D1.5502 71 ５−クロル−４−〔２−（２−メチル−４−ｎ
−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n21 D1.5469 72 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−プ
ロピルピリミジン n22 D1.5737 73 ４−〔２−（６−ｎ−ブチル−２−メチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン n21 D1.5568 74 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5572 75 ５−クロル−４−〔２−（６−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n21 D1.5490 76 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−６−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n21 D1.5429 77 ５−ブロモ−６−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.68〜70℃ 78 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.77〜79℃ 79 ５−ブロモ−４−〔２−（２−エチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n21 D1.5900 80 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン n22 D1.5705 81 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−ｎ
−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジン n21 D1.5777 82 ４−〔２−（２−sec−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン n22 D1.5742 83 ５−ブロモ−４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミジ
ン n22 D1.5770 84 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−５−ブロモ−６−メチルピリミジン
n22 D1.5901 85 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン m.p.72〜74℃ 86 ５−ブロモ−４−〔２−（４−エチル−２−メ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチル
ピリミジン m.p.66〜68℃ 87 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5658 88 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプロピルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n27.5 D1.5664 89 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n26 D1.5599 90 ５−ブロモ−４−〔２−（４−イソブチル−２
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メ
チルピリミジン n23.5 D1.5688 91 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5520 92 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−イソプペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n26 D1.5539 93 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−〔２−メ
チル−４−（２−メチルブチル）フエノキシ〕
エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5604 94 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ネオペンチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n24 D1.5708 95 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5509 96 ５−ブロモ−４−〔２−（４−（２−エチルブ
チル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミノ〕
−６−メチルピリミジン n23.1 D1.5584 97 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン n26 D1.5478 98 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−メ
チル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5450 99 ５−ブロモ−４−〔２−〔４−（２−エチルヘ
キシル）−２−メチルフエノキシ〕エチルアミ
ノ〕−６−メチルピリミジン n22.7 D1.5550 100 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ノニルフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン n26 D1.5390 101 ５−ブロモ−４−〔２−〔２−メチル−４−
（３，５，５−トリメチルヘキシル）フエノキ
シ〕エチルアミノ〕−６−メチルピリミジン
n23 D15489 102 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−デシル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
メチルピリミジン m.p.43〜45℃ 103 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 104 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n21 D1.5745 105 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ（エチルアミノ〕−６−ｎ−プロピ
ルピリミジン m.p.56〜57℃ 106 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピリミジン n23 D1.5630 107 ５−ブロモ−４−〔２−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−
ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5570 108 ５−ブロモ−４−〔２−（２−メチル−４−
ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−ｎ−プロピルピリミジン n23 D1.5550 109 ５−ブロモ−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−ｎ−
プロピルピリミジン m.p.42〜45℃ 110 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.115〜116℃ 111 ６−クロル−４−〔２−（２−エチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.93〜95℃ 112 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.62〜65℃ 113 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
ｎ−イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.65〜67℃ 114 ４−〔２−（２−ｎ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミ
ジン m.p.63〜65℃ 115 ４−〔２−（２−ｔ−ブチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミ
ジン m.p.93〜95℃ 116 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−メチルピリミジン
m.p.75〜77℃ 117 ６−クロル−４−〔２−（２−ヨードフエノ
キシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジン
m.p.123〜124℃ 118 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.127〜129℃ 119 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.104〜106℃ 120 ６−クロル−４−〔２−（４−フルオロフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミジ
ン m.p.153〜155℃ 121 ６−クロル−４−〔２−（３−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.127〜130℃ 122 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n24 D1.5633 123 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−６−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.84〜86℃ 124 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（３−
メチル−４−メチルチオフエノキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.140〜143℃ 125 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２，
４−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜72℃ 126 ６−クロル−４−〔２−（４−エチル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.68〜70℃ 127 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.47〜49℃ 128 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジ n26 D1.5658 129 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
メチルピリミジン n28 D1.5558 130 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.42〜45℃ 131 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−イソペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.96〜97℃ 132 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘキシル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.76〜77℃ 133 ６−クロル−４−〔２−（４−ｎ−ヘプチル
−２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５
−メチルピリミジン m.p.72〜74℃ 134 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−オクチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.72〜73℃ 135 ６−クロル−４−〔２−（２−エチル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.89〜92℃ 136 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.107〜109℃ 137 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン n24 D1.5792 138 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチ
ルピリミジン m.p.104〜106℃ 139 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
メトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.122〜124℃ 140 ６−クロル−４−〔２−（２−クロル−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕−５−メチルピリミジン m.p.102〜104℃ 141 ６−クロル−４−〔２−（２−メトキシ−４
−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−メ
チルピリミジン m.p.133〜135℃ 142 ６−ブロモ−５−メチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.96〜98℃ 143 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.106〜108℃ 144 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジ
ン n23 D1.5812 145 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.70〜73℃ 146 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
トリフルオロメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.119〜121℃ 147 ６−ブロモ−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリ
ミジン m.p.81〜83℃ 148 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔２−（２−
メチル−５−イソプロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン n23 D1.5734 149 ６−クロル−５−エチル−４−（２−フエノ
キシエチルアミノ）ピリミジン m.p.111〜113℃ 150 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.132〜134℃ 151 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
エチルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン
m.p.104〜106℃ 152 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.86〜88℃ 153 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
イソプロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.95〜97℃ 154 ４−〔２−（２−アリルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−クロル−５−エチルピリミジン
m.p.77〜79℃ 155 ６−クロル−４−〔２−（２，４−ジメチル
フエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチルピリ
ミジン m.p.90〜92℃ 156 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
エチル−２−メチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.81〜82℃ 157 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p.86〜87℃ 158 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）エチルアミノ〕−６−クロル−５−
エチルピリミジ m.p.79〜81℃ 159 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
ピリミジ m.p.84〜85℃ 160 ６−クロル−５−エチル−４−〔２−（４−
ｎ−ヘプチル−２−メチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン m.p83〜85℃ 161 ６−クロル−４−〔２−（４−クロル−２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−エチ
ルピリミジン m.p.91〜93℃ 162 ６−クロル−４−（２−フエノキシエチルア
ミノ）−５−ｎ−プロピルピリミジン
m.p.110〜112℃ 163 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔２−
（２−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.79〜82℃ 164 ６−クロル−５−イソプロピル−４−（Ｎ−
メチル−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミ
ジン n23 D1.5876 165 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン n23 D1.5812 166 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.8 D1.5632 167 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジ n23.5 D1.5579 168 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5482 169 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−オクチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n20 D1.5228 170 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5730 171 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.6 D1.5679 172 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n24 D1.5622 173 ６−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−フエノ
キシエチルアミノ）−５−メチルピリミジン
n23 D1.5729 174 ６−クロル−４−（Ｎ−エチル−２−（２−
メチルフエノキシ）エチルアミノ−５−メチル
ピリミジン n23 D1.5689 175 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.7 D1.5542 176 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.5 D1.5540 177 ５−クロル−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ベンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.2 D1.5442 178 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n21.2 D1.5680 179 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（４−
ｎ−ブチル−２−メチルフエノキシ）エチルア
ミノ〕−６−メチルピリミジン n21.4 D1.5635 180 ５−ブロモ−４−〔Ｎ−エチル−２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン n23.5 D1.5550 181 ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−ｎ−プ
ロピル−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチル
フエノキシ）エチルアミノ〕ピリミジン 182 ５−クロル−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.85〜87℃ 183 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 184 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 185 ５−クロル−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n22.5 D1.5397 186 ５−ブロモ−６−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ〕ピリミジン
m.p.80〜82℃ 187 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 188 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン 189 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n23.7 D1.5503 190 ６−クロル−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.95〜97℃ 191 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（２−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.63〜67℃ 192 ６−クロル−５−メチル−４−〔１−メチル
−２−（３−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕
ピリミジン m.p.110〜111℃ 193 ６−クロル−５−エチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.97〜99℃ 194 ６−ブロモ−５−メチル−４−（１−メチル
−２−フエノキシエチルアミノ）ピリミジン
m.p.90〜92℃ 195 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 196 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19 D1.5520 197 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ベンジルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン m.p.36〜38℃ 198 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン 199 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジン n19.5 D1.5630 200 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−メチル
−２−（２−メチル−４−ｎ−ペンチルフエノ
キシ）エチルアミノ〕ピリミジン n17.5 D1.5594 201 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
メチルピリミジン m.p.36〜39℃ 202 ６−クロル−４−〔２，２−ジメチル−２−
（２−メトキシフエノキシエチルアミノ〕−５−
メチルピリミジン m.p.74〜76℃ 203 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.73〜75℃ 204 ４−〔３−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）プロピルアミノ〕−５−クロル−６
−メチルピリミジン m.p.62〜65℃ 205 ５−クロル−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 206 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.67〜69℃ 207 ５−ブロモ−４−〔３−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕−６
−メチルピリミジン m.p.59〜61℃ 208 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔３−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）プロピ
ルアミノ〕ピリミジン m.p.59〜61℃ 209 ６−クロル−５−メチル−４−（３−フエノ
キシプロピルアミノ〕ピリミジン m.p.86〜87℃ 210 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.114〜116℃ 211 ６−クロル−５−メチル−４−〔３−（２−
イソプロピルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピ
リミジン m.p.111〜113℃ 212 ４−〔３−（３−ｔ−ブチルフエノキシ）プ
ロピルアミノ〕−６−クロル−５−メチルピリ
ミジン n21 D1.5570 213 ６−クロル−４−〔３−（２−メチルフエノ
キシ）プロピルアミノ〕−５−イソプロピルピ
リミジン m.p.93〜95℃ 214 ６−クロル−５−イソプロピル−４−〔３−
（２−イソプロピルフエノキシ）プロピルアミ
ノ〕ピリミジン m.p.74〜76℃ 215 ６−ブロモ−５−メチル−４−〔３−（２−
メチルフエノキシ）プロピルアミノ〕ピリミジ
ン m.p.97〜99℃ 216 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.72〜74℃ 217 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.40〜42℃ 218 ４−〔４−（４−ｎ−ブチル−２−メチルフ
エノキシ）ブチルアミノ〕−５−クロル−６−
メチルピリミジン m.p.82〜84℃ 219 ５−クロル−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.75〜77℃ 220 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.41〜42℃ 221 ５−ブロモ−４−〔４−（４−ｎ−ブチル−
２−メチルフエノキシ）ブチルアミノ〕−６−
メチルピリミシン m.p.76〜78℃ 222 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔４−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）ブチル
アミノ〕ピリミジン m.p.79〜81℃ 223 ６−クロル−５−メチル−４−〔４−（２−
イソプロピルフエノキシ）ブチルアミノ〕ピリ
ミジン m.p.99〜101℃ 224 ６−クロル−５−メチル−４−〔５−（２−
イソプロピルフエノキシ）ベンチルアミノ〕ピ
リミジン m.p.97〜99℃ 225 ６−クロル−４−（２−メトキシエチルアミ
ノ）−５−メチルピリミジン m.p.122〜124℃ 226 ６−クロル−４−（３−エトキシプロピルア
ミノ）−５−メチルピリミジン m.p.58〜60℃ 227 ４−（３−ｎ−ブトキシプロピルアミノ）−
６−クロル−５−メチルピリミジン n20 D1.5265 228 ６−クロル−４−〔２−（４−クロルベンジ
ルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチルピリミ
ジン m.p.114〜116℃ 229 ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（４−
メチルベンジルオキシ）エチルアミノ〕ピリミ
ジン m.p.102〜104℃ 230 ６−クロル−４−〔２−（３，４−ジクロル
ベンジルオキシ）エチルアミノ〕−５−メチル
ピリミジン m.p.100〜101℃ 231 ６−クロル−５−メチル−４−〔Ｎ−メチル
−２−（４−クロルベンジルオキシ）エチルア
ミノ〕ピリミジン m.p.52〜54℃ 232 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 塩酸塩 m.p.149〜152℃ 233 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕ピリミジン 硝酸塩 234 ５−クロル−４−〔２−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン 235 ５−クロル−４−〔２−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン 236 ４−〔２−（２，４，６−トリブロモフイエ
ノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル−６−メ
チルピリミジン 237 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，５−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン 238 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
３，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン 239 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
４，６−トリメチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジン 240 ５−クロル−４−〔２−（４−クロル−３，
５−ジメチルフエノキシ）エチルアミノ〕−６
−メチルピリミジン 241 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン m.p.53−55℃ 242 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン 243 ５−クロル−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン 244 ４−〔２−（４−イソブチル−２−クロル−
６−メチルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−
クロル−６−メチルピリミジン 245 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−プロピルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン m.p.46〜48℃ 246 ４−〔２−（４−ｎ−ブチル−２，６−ジメ
チルフエノキシ）エチルアミノ〕−５−クロル
−６−メチルピリミジン 247 ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペチルフエノキシ）エ
チルアミノ〕ピリミジン 248 ５−ブロモ−４−〔２−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシ）エチルアミノ〕−６−メチ
ルピリミジン 249 ５−ブロモ−４−〔２−（２−クロル−６−
メチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル
アミノ〕−６−メチルピリミジン 250 ５−ブロモ−６−メチル−４−〔２−（２，
６−ジメチル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）
エチルアミノ〕ピリミジン 251 ４−〔Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチル〕ア
ミノ〕−５−クロル−６−メチルピリミジン 252 ５−クロル−６−メチル−４−（２−メトキ
シエチルアミノ〕ピリミジン 253 ４−（２−エトキシエチルアミノ〕−５−ク
ロル−６−メチルピリミジン 254 ５−クロル−４−（３−エトキシプロピルア
ミノ）−６−メチルピリミジン 255 ５−クロル−６−メチル−４−（３−イソプ
ロポキシプロピルアミノ）ピリミジン 256 ４−（３−ｎ−ブトキシプロピルアミノ）−
５−クロル−６−メチルピリミジン 257 ５−ブロモ−４−（３−ｎ−ブトキシプロピ
ルアミノ）−６−メチルピリミジン 258 ５−クロル−４−〔３−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）プロピルアミノ〕−６−メチルピリ
ミジン 259 ５−ブロモ−４〔３−（２−エチルヘキシル
オキシ）プロピルアミノ〕−６−メチルピリミ
ジン 262 ５−クロル−６−メチル−４−［２−（２−
メチル−４−アリルフエノキシ）エチルアミ
ノ］ピリミジン m.p.35〜38℃ 式（）の化合物は、例えば次に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。 （式中、Halはハロゲン原子を示し、R1、R2、
R3、ＸおよびＹは前述したものと同じ）反応は
好適には無溶媒または溶媒中において塩基の存在
下に行なわれる。 溶媒としては、本反応に関与しないものであれ
ば特に限定はなく、たとえばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテ
ル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘ
キサンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環族の炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコールのようなアルコール類もしくはそれら
の含水物、および上記溶媒の混合物等があげられ
る。 塩基としては、トリエチルアミン、ビリジン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基や、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。 反応温度は特に限定はないが、通常室温以上、
使用する溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮
するために加温することが好ましい。また、無溶
媒では約200℃に加熱して熔融反応させるこもで
きる。 反応終了後、得られる目的物は、再結晶、各種
クロマトグラフイー等公知の手段で適宜精製する
ことができる。 酸付加塩は、たとえば、反応液中に酸を導入
し、ついで溶媒を除去することにより容易に得る
ことができる。 次に合成例をあげて本発明の化合物の製造を例
示する。 合成例 １ ６−クロル−５−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，６−ジクロル−５−メチルピリミジン3.2
ｇ（0.02モル）をトルエン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）と２−（２−メチル
−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミン
4.4ｇ（0.02モル）を加え、撹拌下５時間還流し
た。反応終了後反応物を水洗し、無水芒硝にて乾
燥後、減圧下にトルエンを留去し、得られた油状
物をカラムクロマトグラフイー（ワコーゲル Ｃ
−200、ベンゼン：酢酸エチル＝１：１溶出）に
より単離して結晶化した。得られた結晶をｎ−ヘ
キサンより再結晶して無色針状晶の目的物5.1
ｇ／を得た。m.p.42〜45℃ 合成例 ２ ５−クロル−６−メチル−４−〔２−（２−メチ
ル−４−ｎ−ベンチルフエノキシ）エチルアミ
ノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇ（0.02モル）をベンゼン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）と２−（２−メチル
−４−ｎ−ペンチルフエノキシ）エチルアミン
4.4ｇ（0.02モル）を加え、撹拌下４時間還流し
た。反応終了後反応液を合成例１と同様に処理し
て淡黄色の油状物である目的物5.3ｇを得た。n25 D
1.5530 合成例 ３ ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−メチル−４
−ｎ−プロピルフエノキシ）エチルアミノ〕ピ
リミジンの合成 ４−クロル−５，６−ジメチルピリミジン2.8
ｇ（0.02モル）をキシレン50mlに溶解し、トリエ
チルアミン2.0ｇ（0.02モル）と２−（２−メチル
−４−ｎ−プロピルフエノキシ）−エチルアミン
3.9ｇ（0.02モル）を加え、撹拌下12時間還流し
た。 反応後、反応液を合成例１と同様に処理して無
色柱状晶の目的物3.9ｇを得た。m.p.71〜73℃ 合成例 ４ ５−クロル−６−メチル−４−〔Ｎ−メチル−
２−（２−メチル−４−ｎ−プロピルフエノキ
シ）エチルアミノ〕ピリミジンの合成 ４，５−ジクロル−６−メチルピリミジン3.2
ｇ（0.02モル）にトリエチルアミン2.2ｇ（0.02モ
ル）とＮ−メチル−２−（２−メチル−４−ｎ−
プロピルフエノキシ）エチルアミン4.7ｇ（0.02
モル）を加え、ヒーター上で約５分間加熱熔融反
応させた。 反応後ベンゼン100mlを加え、不溶分を別し、
液を水洗、次いで無水芒硝にて乾燥後、減圧下
にベンゼンを留去し、得られた油状物をカラムク
ロマト（ワコーゲル Ｃ−200、ベンゼン：酢酸
エチル＝３：１溶出）にて単離し、淡黄色油状物
である目的物6.1ｇを得た。n23.8 D1.5632 本発明の化合物は農園芸作物に寄生し害作用を
及ぼす細菌類、糸状菌類に対し優れた殺菌活性を
有し、稲のいもち病、ごま葉枯病、紋枯病、トマ
トの疫病、りんもん病、うり類の炭そ病、べと
病、うどんこ病等に対して高い防除効果を有し、
また種々の土攘病害菌にも有効である。 また、本発明の化合物は果樹、野菜及び花卉に
寄生するナミハダニ類（Tetranychus）、リンゴ
ハダニやミカンハダニ（Panonychus）及びサビ
ダニ等の成虫及び卵、動物に寄生するマダニ類
（Ixodidac）、ワクモ科（Dermanysside）及びヒ
ゼンダニ科（Sarcoptidas）等に対してすぐれた
殺ダニ活性を有している。更にヒツジバエ
（Oestrus）、キンバエ（Lucilia）、ウシバエ
（Hypoderma）、ウマバエ（Gautrophilus）等及
びのみ、しらみ等の動物や鳥類の外部寄生虫；ゴ
キブリ、家バエ等の衛生害虫；その他アブラムシ
類、コナガ、鱗翅目幼虫等の各種農園芸害虫に対
して活性である。 本発明の化合物を上記の用途に供するには、担
体および必要に応じて他の補助剤と混合して農薬
として通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、
粗粉剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤、水も
しくは油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製
されて使用される。ここでいう担体とは、処理す
べき部位へ有効成分化合物の到達を助け、また、
有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを
容易にするために、農薬中に混合される合成また
は天然の無機または有機物質を意味する。 適当な固体担体としては、カオリナイト群、モ
ンモリロナイト群あるいはアタパルジヤイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ
石、軽石、バーミユキライト、石こう、炭酸カル
シウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム
石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶
セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、
石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガ
ム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成または
天然の高分子化合物、カルナバロウ、密ロウ等の
ワツクス類、あるいは尿素等があげられる。 適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチル
ナフタリン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、ク
ロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフエ
ノン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエ
チレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチ
ル、コハク酸ジエチル等のエステル類、メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコールフエ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールブチルエーテル等の
エーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等
があげられる。また気体担体としては空気、窒
素、炭酸ガス、フレオンのような気体がよく、こ
れらを混合噴射することもできる。 また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着等の
性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分
子化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体
への漏れ、付着、吸収を高め、効果を高めること
ができる。 乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、
有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使
用される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン
性、陽イオン性および両性イオン性のいずれのも
のをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当
な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラ
ウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、イソオクチルフエ
ノール、ノニルフエノール等のアルキルフエノー
ルにエチレンオキシドを重合付加させたもの、ブ
チルナフトール、オクチルナフトール等のアルキ
ルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレン
オキシドを重合付加させたもの、ドデシルアミ
ン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンイ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多
価アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれに
エチレンオキシドを重合付加させたもの、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させ
たもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活
性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等
のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオ
クチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。 さらに本発明の組成物には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カ
ルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコ
ール等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。 上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、
適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単
独にあるいは組合わせて適宜使用される。 粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
25重量部含有し、残部は固体担体である。 水和剤は、例えば有効成分化合物を通常25ない
し90重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であつて、必要に応じて保護コロイド剤、チキソ
トロピー剤、消泡剤等が加えられる。 粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし
35重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着
もしくは吸着されており、粒の径は約0.2ないし
1.5mm程度である。 乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし
50重量部含有しており、これに約５ないし20重量
部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。 油剤は、例えば有効成分化合物を通常0.5ない
し５重量部含有しており、残部は灯油等の液体担
体である。 エアロゾルは、例えば有効成分化合物を通常
0.1ないし５重量部含有しており、また適宜香料
を含有し、残部は油性および／または水性の液体
担体であり、液化石油ガス、フロンガス、炭酸ガ
ス等のプロペラントが封入されている。 このようにして種々の剤型に調製された本発明
の組成物を、例えば、水田または畑地において農
作物に病気の発生前または発生後に、あるいは有
害昆虫、ハダニ類の寄生した農作物または家畜に
散布するときは、有効成分濃度として100〜
1000ppmを農作物の茎葉、土攘または家畜に処理
することにより、有効に防除することができる。 本発明の組成物は、スペクトラムを広げるため
に他の殺虫剤が配合されることは好ましく、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
のような他の殺虫剤の例としては、たとえば、
０，０−ジエチル ０−（２−イソプロピル−４
−メチル−６−ピリミジニル）ホスホロチオエー
ト；０，０−ジエチル Ｓ−２−〔（エチルチオ）
エチル〕ホスホロジチオエート；０，０−ジメチ
ル ０−（３−メチル−４−ニトロフエニル）チ
オホスフエート；０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−
メチルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエー
ト；０，０−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチル−Ｎ−
ホルミルカーバモイルメチル）ホスホロジチオエ
ート；０，０−ジメチル Ｓ−２−（エチルチオ）
エチルホスホロジチオエート；０，０−ジメチル
１−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチ
ルホスホネート；０，０−ジエチル ０−（５−
フエニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエ
ート；０，０−ジメチル ０−（３−メチル−４
−メチルメルカプトフエニル）チオホスフエー
ト；０−エチル ０−ｐ−シアノフエニル フエ
ニルホスホノチオエート；０，０−ジメチル Ｓ
−（１，２−ジカルボエトキシエチル）ホスホロ
ジチオエート；２−クロロ−１−（２，４，５−
トリクロロフエニル）ビニルジメチルホスフエー
ト；２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフエニ
ル）ビニルジメチルホスフエート；０，０−ジメ
チル ０−ｐ−シアノフエニル ホスホロチオエ
ート；２，２−ジクロロビニル ジメチル ホス
フエート；エチル メルカプトフエニルアセテー
ト；０，０−ジメチルホスホロジオチオエート；
Ｓ−〔（６−クロロ−２−オキソ−３−ベンゾオキ
サゾリニル）メチル〕０，０−ジエチルホスホロ
ジチオエート；４−メチルチオフエニル ジプロ
ピルホスフエート；２−クロロ−１−（２，４−
ジクロロフエニル）ビニル ジエチルホスフエー
ト；０，０−ジエチル−０−（３−オキソ−２−
フエニル−2H−ピリダジン−６−イル）ホスホ
ロチオエート；０，０−ジメチル Ｓ−（１−メ
チル−２−エチルスルフイニル）−エチル ホス
ホロチオレート；０，０−ジメチル Ｓ−フタリ
ミドメチル ホスホロジチオエート；ジメチル−
メチル カーバモイルエチルチオエチル チオホ
スホロチオレート；０，０−ジエチル Ｓ−（Ｎ
−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルカーバモイル
メチル）ホスホロジチオエート；０，０−ジメチ
ル−Ｓ−〔２−メトキシ−１，３，４−チアジア
ゾール−５（4H）−オニル−(4)−メチル〕ジチオ
ホスフエート；２−メトキシ−4H−１，３，２
−ベンゾジオキサホスホリン ２−サルフイド；
０，０−ジエチル−０−（３，５，６−トリクロ
ロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート；０，Ｓ
−ジメチル−Ｎ−アセチル ホスホロアミドチオ
エート；０−２，４−ジクロルフエニル ０−エ
チル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート；０，
０−ジエチル Ｓ−（２−クロル−１−フタリミ
ドエチル）ホスホロジチオエート；０−６−エト
キシ−２−エチルピリミジン−４−イル ０，０
−ジメチルホスホロチオエート等のりん系殺虫
剤、１−ナフチルＮ−メチルカーバメイト；Ｓ−
メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）オキシ〕チ
オアセトイミデート；２−sec−ブチルフエニル
−Ｎ−メチルカーバメート：２−イソプロポキシ
フエニル−Ｎ−メチルカーバメート；１，３−ビ
ス（カーバモイルチオ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロパン 塩酸塩；２−ジメチルアミノ
−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル ジメ
チルカーバメート等のカーバメート系殺虫剤、硫
酸ニコチン；ミルベマイシンＤ；６−メチル−
２，３−キノキサリンジチオサイクリツク Ｓ，
Ｓ−ジチオカルボネート；２，４−ジニトロ−６
−sce−ブチルフエニル ジメチルアクリレー
ト；１，１−ビス（ｐ−クロロフエニル）２，
２，２−トリクロロエタノール；アゾキシベンゼ
ン；ジ−（ｐ−クロロフエニル）−シクロプロピル
カルビノール；イソプロピル−４，４−ジクロ
ロベンジレート；エチル−４，4′−ジクロロベン
ジレート；エチル ０−ベンゾイル−３−クロル
−２，６−ジメトキシベンゾヒドロキシメート；
イソプロピル ４，4′−ジブロモベンジレート；
水酸化トリシクロヘキシルスズ；２−（４−ｔ−
ブチルフエノキシ）シクロヘキシルプロピニルス
ルフイド；３−メチル−１，５−ビス（２，４−
キシリル）−１，３，５−トリアザペンタ−１，
４−ジエン；２，４，５，4′−テトラクロルジフ
エニルスルホン；ヘキサクロルヘキサヒドロメタ
ノベンゾジオキサチエピンオキサイド；５−ジメ
チルアミノ−１，２，３−トリチアン−ハイドロ
ゲンオキザレート；マシン油等の殺虫剤等があげ
られるが、これらに限られるものではない。 本発明の組成物はまた次のような殺菌剤と配合
して使用できる。 ３，3′−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６
−ジメチル−2H−１，３，５−チアジアジン−
２−チオン；エチレンビスジチオカーバメイト
亜鉛塩またはマンガン塩；ビス（ジメチルジチオ
カーバモイル）ジサルフアイド；プロピレンビス
ジチオカーバメイト 亜鉛塩；メチル−１−（ブ
チルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカ
ーバメート；１，２−ビス（３−メトキシカルボ
ニル−２−チオウレイド）ベンゼン；ビスジメチ
ルジチオカルバモイルジンクエチレンビスジチオ
カーバメート等のカーバメイト系殺菌剤、Ｎ−ト
リクロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシミド；Ｎ−テトラクロロエチル
チオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シミド等のジカルボキシミド系殺菌剤、５，６−
ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサジン−３
−カルボキサニリド−４，４−ジオキシド等のオ
キサジジン系殺菌剤、２，３−ジクロロ−１，４
−ナフトキノン等のナフトキノン系殺菌剤、３−
ヒドロキシ−５−メチルイソキサゾール；５−エ
トキシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チ
アジアゾール；２，４−ジクロロ−６−（０−ク
ロロアニリノ）−１，３，５−トリアジン；２，
３−ジシアノ−１，４−ジチオアンスラキノン；
８−オキシキノリン銅；ポリオキシン；バリダマ
イシン；テトラクロロイソフタロニトリル；２−
（１−メチルプロピル）−４，６−ジニトロフエニ
ル β，β−ジメチルアクリレート；トリフエニ
ルチン ハイドロキサイド；ヒトマイシン；ジニ
トロメチルヘプチルフエニルクロトネート；５−
ブチル−２−ジメチルアミノ−６−メチルピリミ
ジン−４−オール；６−（３，５−ジクロル−４
−メチルフエニル）−３（2H）−ピリダジノン；６
−（３−ブロモフエニル）−３（2H）−ピリダジノ
ン；Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−メト
キシアセチル）−アラニン メチルエステル；ビ
ス（８−グアジノオクチル）アミン酢酸塩等の殺
菌剤。 本発明の組成物の製剤例を次にあげる。分中単
に部とあるのは全て重量部を意味する。 製剤例 １ 粉 剤 化合物番号42の化合物５部、タルク50部、カオ
リン45部を均一に混合して粉剤を得た。 製剤例 ２ 水和剤 化合物番号50の化合物50部、クレー29部、珪藻
土10部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、ニユーコール1106（日本乳
化剤社商品名）２部およびポリビニルアルコール
１部を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで
３回粉砕して水和剤を得た。 製剤例 ３ 粒 剤 化合物番号54の化合物70部を微細に粉砕し、こ
れにクレー30部を加えて混合機中で混和してプレ
ミツクスとした。このプレミツクス10部をクレー
60部およびベントナイト30部と共に混合機中で均
一に混合した。このものに適当量の水を加え、ニ
ーダー中で捏和し、直径0.8mmのスクリーンより
押し出し、50℃の通風乾燥機中で乾燥した。この
ものをシフターによつて整粒して粒剤を得た。 製剤例 ４ 乳 剤 本発明の化合物54を20部とりソルボール・SM
−200（東邦化学登録商標名）10部とキシロール70
部とを加え、これらをよく撹拌混合すると乳剤を
得る。 このようにして調製された本発明の組成物の試
験例を次にあげる。なお、試験例における供試薬
剤は前記製剤例２に準じて製造した本発明の有効
成分化合物を50％含有する水和剤を用い、それぞ
れ所定の濃度になるよう、水で希釈した。 試験例 １ ナミハダニ防除試験（成虫） 本発明の化合物を300ppm含有し、これに展着
剤0.01％を加用した薬液を用いた。この薬液にナ
ミハダニ成虫の寄生したササゲ葉を10秒間浸漬
し、乾燥後25℃の定温室に放置し、72時間後の殺
ダニ率が100％のものを４、99〜80％のものを３
として表示した。供試ハダニ成虫数は各処理区と
も平均50頭である。結果を第１表に示す。 The present invention relates to bactericides, insecticides, and acaricides containing aminopyrimidine derivatives or salts thereof as active ingredients. For example, 4
-(Substituted phenoxyalkylamino)quinazolines are disclosed as agricultural and horticultural fungicides, insecticides, and acaricides. Also, Journal of American Chemical Society (JACS) 80,
2189 (1958) discloses 6-chloro-4-β-phenoxyethylaminopyrimidine as a diuretic intermediate, but this product has no bactericidal, insecticidal, or acaricidal efficacy. However, the present inventors have found that aminopyrimidine derivatives of the following formula or salts thereof in which lower alkyl or halogen is substituted at the 5th and 6th positions of the pyrimidine nucleus are useful as bactericidal, insecticidal, and acaricide agents. The aminopyrimidine derivative which is the active ingredient compound of the present invention is represented by the following general formula. In the above formula, R 1 and R 2 represent a lower alkyl group or a halogen atom. R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. X represents an alkylene group.
Y is an alkyl group; unsubstituted phenyl group; phenyl having 1 to 3 substituents selected from halogen, alkyl, lower alkoxy, allyl and trifluoromethyl; unsubstituted benzyl group; or selected from halogen and alkyl 1
〜2 benzyl groups. The lower alkyl group of R 1 and R 2 can be a C 1-4 straight or branched alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or n-butyl, preferably methyl. Also R 1
The halogen atom of and R 2 is preferably chloro or bromine. Preferred combinations of R 1 and R 2 include: R 1 and R 2 are methyl groups; R 1 is a methyl group and R 2 is a chlor or bromine atom; or R 1 is a chlor or bro atom and R 2 is a methyl group. However, optimally R 1 is a methyl group and R 2 is a chloro or bromine atom. The lower alkyl group for R 3 is exemplified by the same lower alkyl groups as for R 1 and R 2 described above, and is preferably a methyl group. However, the optimal R 3 is a hydrogen atom. The alkylene group of X is methylene, ethylene, methylmethylene, trimethylene, ethylmethylene,
C 1-5 linear or branched chains such as dimethylmethylene, propylene, tetramethylene, 1,1,-1,2- or 2,2-dimethylethylene, 1- or 2-ethylethylene or pentamethylene It can be an alkylene group, preferably an ethylene group. The alkyl group of Y is methyl, ethyl, n-propylene, isopropyl, n-butyl, isobutyl, secondary butyl, n-pentyl, isopentyl,
Secondary pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n
- It can be a C 1-12 linear or linear alkyl group, such as octyl, 2-ethylhexyl, decyl or dodecyl, preferably a C 1-8 alkyl group. The substituents of the substituted phenyl group of Y include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-
Butyl, isobutyl, secondary or tertiary butyl,
n-pentyl, isopentyl, 2-ethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 6-hexyl,
Straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms such as 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl or decyl; halogen of chloro, bromo, fluor or iodo; Lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy or n-butoxy; allyl;
and 1 to 3 selected from trifluoromethyl
It is individual. Preferred Y is a phenyl group substituted with 1 to 10 carbon atoms and 1 or 2 alkyl groups, more preferably a phenyl group substituted with 2-C 1-4 alkyl and 2-methyl-4 or 5-C 1-10 alkyl substituted. It is a phenyl group, most preferably a 2-methyl-4-n-C 2-8 alkyl-substituted phenyl group. The substituents of the substituted benzyl group in Y are the same as those described for the alkyl and halogen substituents of the substituted phenyl group. A preferred group of compounds in formula () is that both R 1 and R 2 are methyl groups, or one is a methyl group and the other is a chlor or bromine atom,
R 3 is a hydrogen atom, X is an ethylene group,
Y is a 2-C 1-4 alkyl-substituted phenyl group or a 2-
Methyl-4 or 5-C 1-10 alkyl substituted phenyl group. Among them, those in which R 1 is a methyl group and R 2 is a chloro or bromine atom are preferred, and Y is 2
-Methyl-4-n-C 2-8 alkyl-substituted phenyl group is preferred. In formula (), when the alkylene group of X contains an asymmetric carbon atom, optical isomers are generated, and the present invention includes these optical isomers and racemic mixtures. Additionally, the compounds of formula () readily form acid addition salts, and such salts are also encompassed by the present invention.
Acids that form addition salts include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid, carboxylic acids such as formic acid, oxalic acid, and trichloroacetic acid, methanesulfonic acid, and benzenesulfonic acid when cooled. Among them, hydrochloric acid is preferred. Examples of compounds of formula () are as follows. In addition, compound numbers are referred to in the following description. 1 5,6-dimethyl-4-(2-phenoxyethylamino)pyrimidine mp99-101℃ 2 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp107～109℃ 3 5,6-dimethyl-4-[2-(2-ethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp76-78℃ 4 5,6-dimethyl-4-[2-(2-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp71～72℃ 5 5,6-dimethyl 4-[2-(2-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp71～73℃ 6 4-[2-(2-sec-butylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine
mp70～72℃ 7 4-[2-(2-t-butylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine
mp87～89℃ 8 4-[2-(2-allylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine
mp73～75℃ 9 4-[2-(2-chlorophenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine
mp112～114℃ 10 5,6-dimethyl-4-[2-(4-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp103～105℃ 11 5,6-dimethyl-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp88～90℃ 12 5,6-dimethyl-4-[2-(4-ethyl-
2-Methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp60-63℃ 13 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
4-n-propylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp71～73℃ 14 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
4-isopropylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp97~99℃ 15 4-[2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine mp64~67℃ 16 5,6-dimethyl-4-[2-(2 -Methyl-
4-n-pentylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp85～87℃ 17 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
4-n-isopentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp80-81℃ 18 5,6-dimethyl-4-[2-(4-n-hexyl-2-methylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine hydrochloride mp96-99℃ 19 5,6-dimethyl-4-[2-(4-n-heptyl-2-methylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp75～77℃ 20 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
4-n-octylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine hydrochloride mp120-123℃ 21 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
4-n-nonylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp76-78℃ 22 4-[2-(4-n-decyl-2-methylphenoxy)ethylamino]5,6-dimethylpyrimidine mp64-66℃ 23 4-[2- (2-n-butyl-4-methylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine mp51-55℃ 24 4-[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)ethylamino]-5,6-dimethylpyrimidine mp99～101℃ 25 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-
5-isopropylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine n 20 D 15.606 26 5-ethyl-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp72-74℃ 27 4-[2-(4- n-Butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5-ethyl-6-methylpyrimidine mp62-64℃ 28 5-methyl-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy) c) Ethylamino]pyrimidine mp79-81℃ 28 5-ethyl-4-[2-(4-n-heptyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine mp70-71℃ 30 4-[2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]methyl-5-n-propylpyrimidine mp58-60℃ 31 5-n-butyl-6-methyl-4 -[2-(2
-Methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp92~94℃ 32 5-n-butyl-4-[2-(2-ethylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp70~72℃ 33 5-n-butyl-6-methyl -4-[2-(2
-Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp46-48℃ 34 5-n-butyl-6-methyl-4-[2-(2
-Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp78-80℃ 35 5-n-butyl-4-[2-(4-n-heptyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-
6-Methylpyrimidine mp62-64℃ 36 5-n-butyl-6-methyl-4-[2-(2
-Methyl-5-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23 D 1.5472 37 5-bromo-6-chloro-4-[2-(2,4
-dimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp70~72℃ 38 5-chloro-6-methyl-4-(2-phenoxyethylamino)pyrimidine mp83~85℃ 39 5-chloro-6-methyl-4- [2-(2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp68～70℃ 40 5-chloro-4-[2-(2-ethylphenoxy)ethylamino-6-methylpyrimidine
n 21 D 1.5758 41 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-n
-Propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5620 42 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5679 43 4-[2- (2-sec-butylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine n 21 D 1.5635 44 4-[2-(2-t-butylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine n 21 D 1.5640 45 4-[2-(2-allylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine
n 22 D 1.5793 46 5-chloro-4-[2-(2-chlorophenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine
mp85～87℃ 47 5-chloro-6-methyl-4-[2-(4-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp84～86℃ 48 5-chloro-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp67～69℃ 49 5-chloro-4-[2-(4-ethyl -2-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp85-87℃ 50 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 20 D 1.5539 51 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 18 D 1.5633 52 4-[2-(4-n-butyl- 2-Methylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine n 26 D 1.5470 53 4-[2-(4-isobutyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine n 23 D 1.5561 54 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 25 D 1.5530 55 5-chloro-6-methyl-4-[2 -(2-Methyl-4-isopentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5490 56 5-chloro-6-methyl-4-[2-[2-methyl-4-(2-methylbutyl)phenoxy]
ethylamino]pyrimidine n 22.6 D 1.5450 57 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-neopentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23 D 1.5600 58 5-chloro-4- [2-(4-n-hexyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine n 25 D 1.5505 59 5-chloro-4-[2-[4-(2-ethylbutyl)-2-methylphenoxy]ethylamino]
-6-Methylpyrimidine n 23.4 D 1.5415 60 5-chloro-4-[2-(4-n-heptyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine n 18 D 1.5448 61 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-octylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 25 D 1.5428 62 5-chloro-4-[ 2-[4-(2-ethylhexyl)-2-methylphenoxy]ethylamino]-6-methylpyrimidine n 23 D 1.5464 63 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n- Nonylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp44-46℃ 64 5-chloro-6-methyl-4-[2-[2-methyl-4-(3,5,5-trimethylhexyl)
Phenoxy]ethylamino]pyrimidine
n 23.5 D 1.5404 65 5-chloro-4-[2-(4-decyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp42-45℃ 66 5-chloro-4-[2-(4-chloro- 2-Methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp78-79℃ 67 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-5-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5650 68 5-chloro-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]-6-n-propylpyrimidine n 22 D 1.5650 69 5-chloro-4[2-(2-methyl-4- n-
propylphenoxy)ethylamino]-6-n
-Propyrimidine n 21 D 1.5562 70 4-[2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-n
-propylpyrimidine n 21 D 1.5502 71 5-chloro-4-[2-(2-methyl-4-n
-pentylphenoxy)ethylamino]-6-
n-Propylpyrimidine n 21 D 1.5469 72 5-chloro-4-[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-n-propylpyrimidine n 22 D 1.5737 73 4-[2-(6- n-Butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine n 21 D 1.5568 74 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-6-n-pentylphenoxy) c)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5572 75 5-chloro-4-[2-(6-n-hexyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine n 21 D 1.5490 76 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-6-n-octylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5429 77 5-bromo-6-methyl -4-(2-phenoxyethylamino)pyrimidine mp68-70℃ 78 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp77〜79℃ 79 5-bromo-4-[2-(2-ethylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine
n 21 D 1.5900 80 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-n
-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 22 D 1.5705 81 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-n
-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5777 82 4-[2-(2-sec-butylphenoxy)ethylamino]-5-bromo-6-methylpyrimidine n 22 D 1.5742 83 5-bromo-4- [2-(2-t-butylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 22 D 1.5770 84 4-[2-(2-allylphenoxy)ethylamino]-5-bromo-6-methylpyrimidine
n 22 D 1.5901 85 5-bromo-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp72-74℃ 86 5-bromo-4-[2-(4-ethyl -2-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp66-68℃ 87 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5658 88 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 27.5 D 1.5664 89 5-bromo-4-[2-(4- n-butyl-2
-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 26 D 1.5599 90 5-bromo-4-[2-(4-isobutyl-2
-Methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 23.5 D 1.5688 91 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5520 92 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-isopropentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5539 93 5-bromo-6-methyl-4-[2- [2-Methyl-4-(2-methylbutyl)phenoxy]
ethylamino]pyrimidine n 23.6 D 1.5604 94 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-neopentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 24 D 1.5708 95 5-bromo-4- [2-(4-n-hexyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine n 26 D 1.5509 96 5-bromo-4-[2-(4-(2-ethylbutyl)-2-methylphenoxy]ethylamino]
-6-Methylpyrimidine n 23.1 D 1.5584 97 5-bromo-4-[2-(4-n-heptyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine n 26 D 1.5478 98 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-octylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5450 99 5-bromo-4-[ 2-[4-(2-ethylhexyl)-2-methylphenoxy]ethylamino]-6-methylpyrimidine n 22.7 D 1.5550 100 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-nonylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5390 101 5-bromo-4-[2-[2-methyl-4-
(3,5,5-trimethylhexyl)phenoxy]ethylamino]-6-methylpyrimidine
n 23 D 15489 102 5-bromo-4-[2-(4-n-decyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
Methylpyrimidine mp43～45℃ 103 5-Bromo-4-[2-(4-chloro-2-
Methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp91~93℃ 104 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2-
Methyl-5-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 21 D 1.5745 105 5-bromo-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy(ethylamino)]-6-n-propylpyrimidine mp56-57 °C 106 5-Bromo-4-[2-(2-methyl-4-
n-propylphenoxy)ethylamino]-6
-n-propyrimidine n 23 D 1.5630 107 5-bromo-4-[2-(4-n-butyl-
2-methylphenoxy)ethylamino]-6-
n-Propylpyrimidine n 23 D 1.5570 108 5-bromo-4-[2-(2-methyl-4-
n-pentylphenoxy)ethylamino]-6
-n-propylpyrimidine n 23 D 1.5550 109 5-bromo-4-[2-(4-chloro-2-
methylphenoxy)ethylamino]-6-n-
Propylpyrimidine mp42～45℃ 110 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp115～116℃ 111 6-chloro-4-[2-(2-ethylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine
mp93～95℃ 112 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp62-65℃ 113 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
n-isopropylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp65-67℃ 114 4-[2-(2-n-butylphenoxy)ethylamino]-6-chloro-5-methylpyrimidine mp63-65℃ 115 4-[2-(2-t-butylphenoxy)ethylamino] -6-chloro-5-methylpyrimidine mp93~95℃ 116 4-[2-(2-allylphenoxy)ethylamino]-6-chloro-5-methylpyrimidine
mp75～77℃ 117 6-chloro-4-[2-(2-iodophenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine
mp123-124℃ 118 6-chloro-4-[2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp127-129℃ 119 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2 −
Trifluoromethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp104-106℃ 120 6-chloro-4-[2-(4-fluorophenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp153-155℃ 121 6-chloro- 4-[2-(3-chloro-2-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp127-130℃ 122 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-5-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 24 D 1.5633 123 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-6-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp84-86℃ 124 6-chloro-5-methyl-4-[2-(3-
Methyl-4-methylthiophenoxy)ethylamino]pyrimidine mp140-143℃ 125 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2,
4-dimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp70-72℃ 126 6-chloro-4-[2-(4-ethyl-2-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp68-70℃ 127 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp47-49℃ 128 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 26 D 1.5658 129 4-[2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-chloro-5-
Methylpyrimidine n 28 D 1.5558 130 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp42-45℃ 131 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-isopentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp96-97℃ 132 6-chloro-4-[2-(4-n-hexyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5
-Methylpyrimidine mp76-77℃ 133 6-chloro-4-[2-(4-n-heptyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-5
-Methylpyrimidine mp72～74℃ 134 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-octylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp72-73℃ 135 6-chloro-4-[2-(2-ethyl-4-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp89-92℃ 136 6-chloro-4-[2-(4-chloro-2-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp107-109℃ 137 6-chloro-4-[2-(4-chloro-2-
Ethylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine n 24 D 1.5792 138 6-chloro-4-[2-(2-chloro-4-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp104-106℃ 139 6-chloro-4-[2-(2-chloro-4-
Methoxyphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp122-124℃ 140 6-chloro-4-[2-(2-chloro-4-
Trifluoromethylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp102-104℃ 141 6-chloro-4-[2-(2-methoxy-4
-Methylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp133-135℃ 142 6-bromo-5-methyl-4-(2-phenoxyethylamino)pyrimidine mp96-98℃ 143 6-bromo-5-methyl-4 -[2-(2-
Methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp106～108℃ 144 6-Bromo-5-methyl-4-[2-(2-
propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23 D 1.5812 145 6-bromo-5-methyl-4-[2-(2-
Isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp70-73℃ 146 6-bromo-5-methyl-4-[2-(2-
Trifluoromethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp119-121℃ 147 6-bromo-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp81-83℃ 148 6- Bromo-5-methyl-4-[2-(2-
Methyl-5-isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23 D 1.5734 149 6-chloro-5-ethyl-4-(2-phenoxyethylamino)pyrimidine mp111~113℃ 150 6-chloro-5-ethyl -4- [2-(2-
Methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp132～134℃ 151 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(2-
Ethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine
mp104～106℃ 152 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(2-
n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp86-88℃ 153 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(2-
Isopropylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp95-97℃ 154 4-[2-(2-allylphenoxy)ethylamino]-6-chloro-5-ethylpyrimidine
mp77~79℃ 155 6-chloro-4-[2-(2,4-dimethylphenoxy)ethylamino]-5-ethylpyrimidine mp90~92℃ 156 6-chloro-5-ethyl-4-[2- (4-
Ethyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp81-82℃ 157 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp86-87℃ 158 4-[2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-chloro-5-
Ethylpyrimidine mp79～81℃ 159 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylpyrimidine mp84-85℃ 160 6-chloro-5-ethyl-4-[2-(4-
n-heptyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine m.p83~85℃ 161 6-chloro-4-[2-(4-chloro-2-
Methylphenoxy)ethylamino]-5-ethylpyrimidine mp91~93℃ 162 6-chloro-4-(2-phenoxyethylamino)-5-n-propylpyrimidine
mp110～112℃ 163 6-chloro-5-isopropyl-4-[2-
(2-n-propylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp79～82℃ 164 6-chloro-5-isopropyl-4-(N-
Methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine n 23 D 1.5876 165 6-chloro-5-methyl-4-[N-methyl-2-(2-methylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine n 23 D 1.5812 166 5-chloro-6-methyl-4-[N-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23.8 D 1.5632 167 5-chloro- 6-Methyl-4-[N-methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23.5 D 1.5579 168 5-chloro-6-methyl-4-[N-methyl-2- (2-Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23.6 D 1.5482 169 5-chloro-6-methyl-4-[N-methyl-2-(2-methyl-4-n-octyl Phenoxy)ethylamino]pyrimidine n 20 D 1.5228 170 5-bromo-6-methyl-4-[N-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 24 D 1.5730 171 5-bromo-6-methyl-4-[N-methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23.6 D 1.5679 172 5-bromo-6-methyl-4- [N-Methyl-2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 24 D 1.5622 173 6-chloro-4-(N-ethyl-2-phenoxyethylamino)- 5-methylpyrimidine
n 23 D 1.5729 174 6-chloro-4-(N-ethyl-2-(2-
methylphenoxy)ethylamino-5-methylpyrimidine n 23 D 1.5689 175 5-chloro-4-[N-ethyl-2-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 23.7 D 1.5542 176 5-chloro-4-[N-ethyl-2-(4-
n-Butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 21.5 D 1.5540 177 5-chloro-4-[N-ethyl-2-(2-
Methyl-4-n-bentylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 23.2 D 1.5442 178 5-bromo-4-[N-ethyl-2-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 21.2 D 1.5680 179 5-bromo-4-[N-ethyl-2-(4-
n-Butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 21.4 D 1.5635 180 5-bromo-4-[N-ethyl-2-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine n 23.5 D 1.5550 181 5-chloro-6-methyl-4-[N-n-propyl-2-(2-methyl-4- n-Pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 182 5-chloro-6-methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine
mp85～87℃ 183 5-chloro-6-methyl-4-[1-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 184 5-chloro-6-methyl-4 -[1-Methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 185 5-chloro-6-methyl-4-[1-methyl-2-(2-methyl-4-n- Pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 22.5 D 1.5397 186 5-bromo-6-methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine
mp80～82℃ 187 5-bromo-6-methyl-4-[1-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 188 5-bromo-6-methyl-4 -[1-Methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 189 5-bromo-6-methyl-4-[1-methyl-2-(2-methyl-4-n- Pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 23.7 D 1.5503 190 6-chloro-5-methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine
mp95～97℃ 191 6-chloro-5-methyl-4-[1-methyl-2-(2-methylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp63～67℃ 192 6-chloro-5-methyl-4-[1-methyl-2-(3-methylphenoxy)ethylamino]
Pyrimidine mp110～111℃ 193 6-chloro-5-ethyl-4-(1-methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine
mp97～99℃ 194 6-bromo-5-methyl-4-(1-methyl-2-phenoxyethylamino)pyrimidine
mp90～92℃ 195 5-chloro-6-methyl-4-[2-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 196 5-chloro-6-methyl-4 -[2-Methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 19 D 1.5520 197 5-chloro-6-methyl-4-[2-methyl-2-(2-methyl- 4-n-benzylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp36-38℃ 198 5-bromo-6-methyl-4-[2-methyl-2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethyl Amino]pyrimidine 199 5-bromo-6-methyl-4-[2-methyl-2-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 19.5 D 1.5630 200 5-bromo-6-methyl-4 -[2-Methyl-2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine n 17.5 D 1.5594 201 6-chloro-4-[2,2-dimethyl-2-
(2-chlorophenoxy)ethylamino]-5-
Methylpyrimidine mp36〜39℃ 202 6-chloro-4-[2,2-dimethyl-2-
(2-methoxyphenoxyethylamino)-5-
Methylpyrimidine mp74～76℃ 203 5-chloro-6-methyl-4-[3-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp73-75℃ 204 4-[3-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)propylamino]-5-chloro-6
-Methylpyrimidine mp62～65℃ 205 5-chloro-6-methyl-4-[3-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp74-76℃ 206 5-bromo-6-methyl-4-[3-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp67-69℃ 207 5-bromo-4-[3-(4-n-butyl-
2-methylphenoxy)propylamino]-6
-Methylpyrimidine mp59～61℃ 208 5-bromo-6-methyl-4-[3-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp59-61℃ 209 6-chloro-5-methyl-4-(3-phenoxypropylamino)pyrimidine mp86-87℃ 210 6-chloro-5 -Methyl-4-[3-(2-
Methylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp114-116℃ 211 6-chloro-5-methyl-4-[3-(2-
Isopropylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp111-113℃ 212 4-[3-(3-t-butylphenoxy)propylamino]-6-chloro-5-methylpyrimidine n 21 D 1.5570 213 6-chloro-4-[ 3-(2-methylphenoxy)propylamino]-5-isopropylpyrimidine mp93-95℃ 214 6-chloro-5-isopropyl-4-[3-
(2-isopropylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp74-76℃ 215 6-bromo-5-methyl-4-[3-(2-
Methylphenoxy)propylamino]pyrimidine mp97-99℃ 216 5-chloro-6-methyl-4-[4-(2-
Isopropylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp72-74℃ 217 5-chloro-6-methyl-4-[4-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp40-42℃ 218 4-[4-(4-n-butyl-2-methylphenoxy)butylamino]-5-chloro-6-
Methylpyrimidine mp82～84℃ 219 5-chloro-6-methyl-4-[4-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp75-77℃ 220 5-bromo-6-methyl-4-[4-(2-
Methyl-4-n-propylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp41-42℃ 221 5-bromo-4-[4-(4-n-butyl-
2-methylphenoxy)butylamino]-6-
Methylpyrimicin mp76-78℃ 222 5-Bromo-6-methyl-4-[4-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp79-81℃ 223 6-chloro-5-methyl-4-[4-(2-
Isopropylphenoxy)butylamino]pyrimidine mp99-101℃ 224 6-chloro-5-methyl-4-[5-(2-
Isopropylphenoxy)bentylamino]pyrimidine mp97-99℃ 225 6-chloro-4-(2-methoxyethylamino)-5-methylpyrimidine mp122-124℃ 226 6-chloro-4-(3-ethoxypropylamino) )-5-Methylpyrimidine mp58-60℃ 227 4-(3-n-butoxypropylamino)-
6-Chlor-5-methylpyrimidine n 20 D 1.5265 228 6-chloro-4-[2-(4-chlorobenzyloxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp114-116℃ 229 6-chloro-5-methyl- 4-[2-(4-
Methylbenzyloxy)ethylamino]pyrimidine mp102-104℃ 230 6-chloro-4-[2-(3,4-dichlorobenzyloxy)ethylamino]-5-methylpyrimidine mp100-101℃ 231 6-chloro-5 -Methyl-4-[N-methyl-2-(4-chlorobenzyloxy)ethylamino]pyrimidine mp52-54℃ 232 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine hydrochloride mp149-152℃ 233 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine nitrate234 5-chloro-4-[2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine235 5-chlor -4-[2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine 236 4-[2-(2,4,6-tribromophyenoxy)ethylamino]-5 -chloro-6-methylpyrimidine237 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2,
3,5-trimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 238 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2,
3,6-trimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 239 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2,
4,6-trimethylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 240 5-chloro-4-[2-(4-chloro-3,
5-dimethylphenoxy)ethylamino]-6
-Methylpyrimidine241 5-chloro-4-[2-(2-chloro-6-
Methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine mp53-55℃ 242 4-[2-(4-n-butyl-2-chloro-
6-methylphenoxy)ethylamino]-5-
Chlor-6-methylpyrimidine243 5-chloro-4-[2-(2-chloro-6-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine244 4-[2-(4-isobutyl-2-chloro-
6-methylphenoxy)ethylamino]-5-
Chloro-6-methylpyrimidine245 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2,
6-dimethyl-4-n-propylphenoxy)
Ethylamino]pyrimidine mp46-48℃ 246 4-[2-(4-n-butyl-2,6-dimethylphenoxy)ethylamino]-5-chloro-6-methylpyrimidine 247 5-chloro-6-methyl -4-[2-(2,
6-dimethyl-4-n-petylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 248 5-bromo-4-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine 249 5-bromo-4 -[2-(2-chloro-6-
Methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]-6-methylpyrimidine250 5-bromo-6-methyl-4-[2-(2,
6-dimethyl-4-n-pentylphenoxy)
ethylamino]pyrimidine 251 4-[N-n-butyl-N-[2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethyl]amino]-5-chloro-6-methylpyrimidine 252 5-chlor -6-Methyl-4-(2-methoxyethylamino]pyrimidine 253 4-(2-ethoxyethylamino)-5-chloro-6-methylpyrimidine 254 5-chloro-4-(3-ethoxypropylamino)-6 -Methylpyrimidine255 5-chloro-6-methyl-4-(3-isopropoxypropylamino)pyrimidine256 4-(3-n-butoxypropylamino)-
5-chloro-6-methylpyrimidine 257 5-bromo-4-(3-n-butoxypropylamino)-6-methylpyrimidine 258 5-chloro-4-[3-(2-ethylhexyloxy)propylamino]-6 -Methylpyrimidine259 5-bromo-4[3-(2-ethylhexyloxy)propylamino]-6-methylpyrimidine262 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-
Methyl-4-allylphenoxy)ethylamino]pyrimidine mp35-38°C The compound of formula () can be easily produced, for example, by the following method known per se. (In the formula, Hal represents a halogen atom, R 1 , R 2 ,
R 3 , X and Y are as defined above) The reaction is preferably carried out without a solvent or in a solvent in the presence of a base. The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in this reaction, such as benzene, toluene, xylene, methylnaphthalene, petroleum ether, ligroin, hexane, chlorobenzene, dichlorobenzene, methylene chloride, chloroform,
Chlorinated and non-chlorinated aromatic, aliphatic, and alicyclic hydrocarbons such as dichloroethane, trichlorethylene, and cyclohexane, ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane, acetone, and methyl ethyl ketone. Examples include ketones such as methanol, ethanol, alcohols such as ethylene glycol or their hydrates, and mixtures of the above solvents. As a base, triethylamine, pyridine,
Examples include organic bases such as N,N-diethylaniline, and inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate. The reaction temperature is not particularly limited, but is usually above room temperature,
The temperature is preferably below the boiling point of the solvent used, and heating is preferred in order to shorten the reaction time. In addition, in the absence of a solvent, the melt reaction can be carried out by heating to about 200°C. After completion of the reaction, the target product obtained can be appropriately purified by known means such as recrystallization and various chromatography methods. Acid addition salts can be easily obtained, for example, by introducing an acid into the reaction solution and then removing the solvent. Next, synthesis examples will be given to illustrate the production of the compounds of the present invention. Synthesis Example 1 Synthesis of 6-chloro-5-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 4,6-dichloro-5-methylpyrimidine 3.2
g (0.02 mol) in 50 ml of toluene, 2.0 g (0.02 mol) of triethylamine and 2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamine.
4.4 g (0.02 mol) was added, and the mixture was refluxed for 5 hours while stirring. After the reaction was completed, the reaction product was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, toluene was distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was subjected to column chromatography (Wako Gel C).
-200, benzene:ethyl acetate = 1:1 elution) and crystallized. The obtained crystals were recrystallized from n-hexane to obtain the desired product 5.1 as colorless needle crystals.
g/ was obtained. mp42～45℃ Synthesis Example 2 Synthesis of 5-chloro-6-methyl-4-[2-(2-methyl-4-n-bentylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 4,5-dichloro-6-methylpyrimidine 3.2
g (0.02 mol) in 50 ml of benzene, 2.0 g (0.02 mol) of triethylamine and 2-(2-methyl-4-n-pentylphenoxy)ethylamine.
4.4 g (0.02 mol) was added, and the mixture was refluxed for 4 hours while stirring. After the reaction was completed, the reaction solution was treated in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain 5.3 g of the desired product as a pale yellow oil. n25D _
1.5530 Synthesis Example 3 5,6-dimethyl-4-[2-(2-methyl-4
Synthesis of -n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 4-chloro-5,6-dimethylpyrimidine 2.8
g (0.02 mol) in 50 ml of xylene, 2.0 g (0.02 mol) of triethylamine and 2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)-ethylamine.
3.9 g (0.02 mol) was added, and the mixture was refluxed for 12 hours with stirring. After the reaction, the reaction solution was treated in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain 3.9 g of the desired product in the form of colorless columnar crystals. mp71～73℃ Synthesis example 4 5-chloro-6-methyl-4-[N-methyl-
Synthesis of 2-(2-methyl-4-n-propylphenoxy)ethylamino]pyrimidine 4,5-dichloro-6-methylpyrimidine 3.2
g (0.02 mol), triethylamine 2.2 g (0.02 mol) and N-methyl-2-(2-methyl-4-n-
Propylphenoxy)ethylamine 4.7g (0.02
mol) was added thereto, and the mixture was heated and melted on a heater for about 5 minutes. After the reaction, add 100ml of benzene and separate the insoluble matter.
After washing the liquid with water and drying with anhydrous sodium sulfate, benzene was distilled off under reduced pressure, and the resulting oil was isolated using column chromatography (Wakogel C-200, elution with benzene:ethyl acetate = 3:1). 6.1 g of the target product, a pale yellow oil, was obtained. n 23.8 D 1.5632 The compound of the present invention has excellent bactericidal activity against bacteria and filamentous fungi that parasitize and cause harmful effects on agricultural and horticultural crops, and is effective against rice blast, sesame leaf blight, sheath blight, and tomato. It has a high control effect against late blight, ringworm disease, anthracnose of cucurbits, downy mildew, powdery mildew, etc.
It is also effective against various soil pathogens. In addition, the compounds of the present invention can be applied to adults and eggs of two-spotted spider mites (Tetranychus) that parasitize fruit trees, vegetables, and flowers, apple spider mites, orange spider mites (Panonychus), rust mites, etc., ticks that parasitize animals (Ixodidac), and spider mites (Dermanysside) that parasitize animals. It has excellent acaricidal activity against Sarcoptidae and Sarcoptidae. Furthermore, ectoparasites of animals and birds such as sheep fly (Oestrus), golden fly (Lucilia), cow fly (Hypoderma), horse fly (Gautrophilus), chisels, and lice; sanitary pests such as cockroaches and house flies; other aphids, diamondback moths, It is active against various agricultural and horticultural pests such as Lepidoptera larvae. In order to provide the compound of the present invention for the above-mentioned uses, it can be mixed with a carrier and other adjuvants as necessary to form a formulation commonly used as an agrochemical, such as a powder,
It is used after being prepared into compositions such as coarse powder, fine granules, fine granules F, wettable powders, emulsions, aqueous or oily suspensions, and aerosols. The carrier here refers to a carrier that helps the active ingredient compound reach the area to be treated, and
Refers to synthetic or natural inorganic or organic substances that are mixed into pesticides to facilitate storage, transportation or handling of the active ingredient compounds. Suitable solid carriers include clays such as kaolinite group, montmorillonite group, or attapulgite group, talc, mica, phyllite, pumice, vermiyquilite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, and magnesium. Inorganic substances such as lime, apatite, zeolite, anhydrous silicic acid, synthetic calcium silicate, etc., vegetable organic substances such as soybean powder, tobacco powder, walnut powder, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose, coumaron resin,
Examples include synthetic or natural polymeric compounds such as petroleum resins, alkyd resins, polyvinyl chloride, polyalkylene glycols, ketone resins, ester gums, copal gums, and dammar gums, waxes such as carnauba wax and beeswax, and urea. Suitable liquid carriers include paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene, carbon tetrachloride, chloroform, etc. , chlorinated hydrocarbons such as trichloroethylene, monochlorobenzene, 0-chlorotoluene, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone, ethyl acetate, amyl acetate, Esters such as ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, diethyl succinate, alcohols such as methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether , ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol butyl ether, dimethylformamide,
Examples include polar solvents such as dimethyl sulfoxide, water, and the like. Further, as the gas carrier, gases such as air, nitrogen, carbon dioxide gas, and freon are preferable, and a mixture of these gases can also be injected. In addition, in order to improve properties such as dispersion, emulsification, spreading, penetration, and fixation of the drug, various surfactants and polymer compounds are added as necessary to prevent leakage, adhesion, and absorption of this drug into animals and plants. can be improved and the effect can be increased. Emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, disintegration control,
Surfactants used for the purpose of stabilizing active ingredients, improving fluidity, and preventing rust can be nonionic, anionic, cationic, or amphoteric, but usually used are nonionic and/or anionic. Suitable nonionic surfactants include, for example, those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol, and oleyl alcohol, and those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to alkyl phenols such as isooctylphenol and nonylphenol. products obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to alkylnaphthols such as butylnaphthol and octylnaphthol, products obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and oleic acid, stearyl phosphoric acid, dilauryl phosphoric acid, etc. Mono- or dialkyl phosphoric acid with ethylene oxide polymerized and added, amines such as dodecylamine and stearic acid amide with ethylene oxide polymerized, higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan, and ethylene oxide polymerized with them. Examples include those obtained by adding ethylene oxide and propylene oxide, and those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide and propylene oxide. Suitable anionic surfactants include, for example, sodium lauryl sulfate, alkyl sulfate salts such as oleyl alcohol sulfate amine salts, alkyl sulfonates such as sodium sulfosuccinate dioctyl ester, and sodium 2-ethylhexene sulfonate. , aryl sulfonates such as sodium isopropylnaphthalene sulfonate, sodium methylene bisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate. Furthermore, the composition of the present invention contains casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethyl cellulose, methyl cellulose,
High molecular compounds such as hydroxyethyl cellulose and polyvinyl alcohol and other auxiliary agents can also be used in combination. The above-mentioned carriers and various auxiliary agents are used in the dosage form of the preparation,
They are used individually or in combination as appropriate depending on the purpose, taking into consideration the application situation. Powders, for example, usually contain 1 to 10% of the active ingredient compound.
It contains 25 parts by weight, and the remainder is solid carrier. Wettable powders usually contain, for example, 25 to 90 parts by weight of the active ingredient compound, with the remainder being a solid carrier and a dispersing wetting agent, with protective colloid agents, thixotropic agents, antifoaming agents, etc. being added as necessary. Granules, for example, usually contain 1 to 1 active ingredient compound.
It contains 35 parts by weight, and the remainder is mostly solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle size is about 0.2 to
It is about 1.5mm. Emulsions, for example, usually contain 5 to 5 active ingredients.
This includes approximately 5 to 20 parts by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier, with a rust preventive added as required. The oil solution usually contains, for example, 0.5 to 5 parts by weight of the active ingredient compound, and the remainder is a liquid carrier such as kerosene. Aerosols typically contain the active ingredient compound, e.g.
It contains 0.1 to 5 parts by weight, and also contains fragrance as appropriate, and the remainder is an oily and/or aqueous liquid carrier, in which a propellant such as liquefied petroleum gas, chlorofluorocarbon gas, or carbon dioxide gas is sealed. The composition of the present invention thus prepared in various dosage forms is sprayed, for example, before or after the outbreak of disease on crops in rice fields or fields, or on crops or livestock infested with harmful insects or spider mites. When the active ingredient concentration is 100~
It can be effectively controlled by applying 1000ppm to the leaves of crops, soil, or livestock. It is preferable that other insecticides be added to the composition of the present invention in order to broaden the spectrum, and in some cases a synergistic effect can be expected. Examples of other such insecticides include, for example:
0,0-diethyl 0-(2-isopropyl-4
-Methyl-6-pyrimidinyl) phosphorothioate; 0,0-diethyl S-2-[(ethylthio)
ethyl]phosphorodithioate; 0,0-dimethyl 0-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphate; 0,0-dimethyl S-(N-
Methylcarbamoylmethyl)phosphorodithioate; 0,0-dimethyl S-(N-methyl-N-
Formylcarbamoylmethyl)phosphorodithioate; 0,0-dimethyl S-2-(ethylthio)
Ethyl phosphorodithioate; 0,0-dimethyl 1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphonate; 0,0-diethyl 0-(5-
Phenyl-3-isoxazolyl) phosphorothioate; 0,0-dimethyl 0-(3-methyl-4
-Methylmercaptophenyl) thiophosphate; 0-ethyl 0-p-cyanophenyl phenylphosphonothioate; 0,0-dimethyl S
-(1,2-dicarboethoxyethyl)phosphorodithioate; 2-chloro-1-(2,4,5-
trichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate; 2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate; 0,0-dimethyl 0-p-cyanophenyl phosphorothioate; 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate; Ethyl mercaptophenyl acetate; 0,0-dimethyl phosphorodiothioate;
S-[(6-chloro-2-oxo-3-benzoxazolinyl)methyl]0,0-diethylphosphorodithioate; 4-methylthiophenyl dipropyl phosphate; 2-chloro-1-(2, 4-
dichlorophenyl) vinyl diethyl phosphate; 0,0-diethyl-0-(3-oxo-2-
Phenyl-2H-pyridazin-6-yl) phosphorothioate; 0,0-dimethyl S-(1-methyl-2-ethylsulfinyl)-ethyl phosphorothiolate; 0,0-dimethyl S-phthalimidomethyl phosphorothioate dithioate; dimethyl-
Methyl carbamoylethylthioethyl thiophosphorothiolate; 0,0-diethyl S-(N
-ethoxycarbonyl-N-methylcarbamoylmethyl)phosphorodithioate; 0,0-dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazole-5(4H)-onyl-(4)-methyl] Dithiophosphate; 2-methoxy-4H-1,3,2
-benzodioxaphosphorine 2-sulfide;
0,0-diethyl-0-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioate; 0,S
-dimethyl-N-acetyl phosphoramidothioate; 0-2,4-dichlorophenyl 0-ethyl S-propyl phosphorodithioate; 0,
0-Diethyl S-(2-chloro-1-phthalimidoethyl)phosphorodithioate; 0-6-ethoxy-2-ethylpyrimidin-4-yl 0,0
-Phosphorous insecticides such as dimethyl phosphorothioate, 1-naphthyl N-methyl carbamate; S-
Methyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioacetimidate; 2-sec-butylphenyl-N-methylcarbamate: 2-isopropoxyphenyl-N-methylcarbamate; 1,3-bis(carbamoylthio)-2 -(N,N-dimethylamino)propane hydrochloride; 2-dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl Carbamate insecticides such as dimethyl carbamate, nicotine sulfate; Milbemycin D; 6-methyl-
2,3-quinoxaline dithiocyclic S,
S-dithiocarbonate; 2,4-dinitro-6
-sce-butylphenyl dimethyl acrylate; 1,1-bis(p-chlorophenyl) 2,
2,2-trichloroethanol; azoxybenzene; di-(p-chlorophenyl)-cyclopropyl carbinol; isopropyl-4,4-dichlorobenzilate; ethyl-4,4'-dichlorobenzilate; ethyl 0-benzoyl- 3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxymate;
Isopropyl 4,4'-dibromobenzilate;
Tricyclohexyltin hydroxide; 2-(4-t-
butylphenoxy)cyclohexylpropynyl sulfide; 3-methyl-1,5-bis(2,4-
xylyl)-1,3,5-triazapenta-1,
4-diene; 2,4,5,4'-tetrachlordiphenyl sulfone; hexachlorhexahydromethanobenzodioxathiepine oxide; 5-dimethylamino-1,2,3-trithiane-hydrogen oxalate; machine Examples include, but are not limited to, insecticides such as oil. The composition of the present invention can also be used in combination with the following fungicides. 3,3'-ethylenebis(tetrahydro-4,6
-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazine-
2-thione; ethylene bisdithiocarbamate
Zinc salt or manganese salt; bis(dimethyldithiocarbamoyl)disulfide; propylene bisdithiocarbamate zinc salt; methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazole carbamate; 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-2- thioureido)benzene; carbamate fungicides such as bisdimethyldithiocarbamoyl zinc ethylene bisdithiocarbamate, N-trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,
2-dicarboximide; dicarboximide fungicides such as N-tetrachloroethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide, 5,6-
Dihydro-2-methyl-1,4-oxazine-3
-Oxazidine fungicides such as carboxanilide-4,4-dioxide, 2,3-dichloro-1,4
- Naphthoquinone fungicides such as naphthoquinone, 3-
Hydroxy-5-methylisoxazole; 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole; 2,4-dichloro-6-(0-chloroanilino)-1,3,5-triazine; 2,
3-dicyano-1,4-dithioanthraquinone;
8-oxyquinoline copper; polyoxin; validamycin; tetrachloroisophthalonitrile; 2-
(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl β,β-dimethyl acrylate; triphenyltin hydroxide; humanmycin; dinitromethylheptyl phenyl crotonate; 5-
Butyl-2-dimethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol; 6-(3,5-dichloro-4
-methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone; 6
Bactericidal agents such as -(3-bromophenyl)-3(2H)-pyridazinone; N-(2,6-dimethylphenyl)-N-methoxyacetyl)-alanine methyl ester; bis(8-guazinooctyl)amine acetate; Examples of formulations of the composition of the present invention are given below. All ``parts'' in ``minutes'' mean parts by weight. Formulation Example 1 Powder 5 parts of Compound No. 42, 50 parts of talc, and 45 parts of kaolin were uniformly mixed to obtain a powder. Formulation example 2 Wettable powder 50 parts of Compound No. 50, 29 parts of clay, 10 parts of diatomaceous earth, 5 parts of white carbon, 3 parts of sodium lignin sulfonate, 2 parts of Newcol 1106 (trade name of Nippon Nyukazai Co., Ltd.), and 1 part of polyvinyl alcohol. were mixed uniformly in a mixer and ground three times in a hammer mill to obtain a wettable powder. Formulation Example 3 Granules 70 parts of Compound No. 54 was finely ground, and 30 parts of clay was added thereto and mixed in a mixer to prepare a premix. Clay 10 parts of this premix.
60 parts and 30 parts of bentonite were homogeneously mixed in a mixer. An appropriate amount of water was added to this material, kneaded in a kneader, extruded through a screen with a diameter of 0.8 mm, and dried in a ventilation dryer at 50°C. This product was sized using a sifter to obtain granules. Formulation Example 4 Emulsion Take 20 parts of the compound 54 of the present invention and prepare Sorbol SM.
-200 (Toho Chemical registered trademark name) 10 parts and xylol 70
% and mix well with stirring to obtain an emulsion. Test examples of the composition of the present invention prepared in this way are given below. In addition, the test drug in the test example used a wettable powder containing 50% of the active ingredient compound of the present invention manufactured according to Formulation Example 2 above, and was diluted with water to a predetermined concentration. Test Example 1 Two-spotted spider mite control test (adult insects) A chemical solution containing 300 ppm of the compound of the present invention and 0.01% of a spreading agent was used. Cowpea leaves infested with adult two-spotted spider mites were immersed in this chemical solution for 10 seconds, and after drying, they were left in a constant temperature room at 25℃. After 72 hours, 100% mite killing rate was 4, and 99-80% was 3.
It was displayed as The average number of adult spider mites tested was 50 in each treatment area. The results are shown in Table 1.

【表】【table】

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 ２ ナミハダニ防除試験（卵） 試験例１と同じく300ppm薬液をつくり、これ
にあらかじめササゲ葉に産卵させておいたナミハ
ダニ卵をササゲ葉のまま10秒間浸漬し、風乾後25
℃の定温室に放置し、２週間後の殺卵率が100％
のものを４、99〜80％のものを３として表示し
た。結果を第２表に示す。[Table] Test Example 2 Two-spotted spider mite control test (eggs) A 300 ppm chemical solution was prepared in the same manner as in Test Example 1, and two-spotted spider mite eggs, which had been laid on cowpea leaves in advance, were immersed in this for 10 seconds, and after air-drying, the two-spotted spider mite eggs were soaked for 10 seconds.
Leave it in a constant temperature room at ℃, and the egg killing rate is 100% after 2 weeks.
Those with 99% to 80% were ranked as 4, and those with 99% to 80% were ranked as 3. The results are shown in Table 2.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 ３ コナガ終令幼虫に対する殺虫試験 ダイコン葉片を本発明の化合物500ppmを含有
する薬液中に30秒間浸漬し、風乾後、直径８cmの
プラスチツク製アイスクリームカツプに入れ、そ
の中にコナガ（Plutellaxylosella）終令幼虫を10
頭接種し、120時間後の羽化阻止率を調べた。１
区２連制とし、その結果を第３表に示す。[Table] Test Example 3 Insecticidal test against final instar larvae of the diamondback moth Daikon leaf pieces were immersed in a chemical solution containing 500 ppm of the compound of the present invention for 30 seconds, air-dried, placed in a plastic ice cream cup with a diameter of 8 cm, and the diamondback moth was placed in a plastic ice cream cup with a diameter of 8 cm. (Plutellaxylosella) 10 final instar larvae
After head inoculation, the eclosion prevention rate was examined 120 hours later. 1
The results are shown in Table 3.

【表】【table】

【表】 試験例 ４ モモアカアブラムシ防除試験 モモアカアブラムシの寄生したキヤベツ苗から
葉をとり、一葉当り100ppmの薬液10mlをスプレ
ーヤーで散布した。この葉を葉柄を通して、水の
入つた30mlのビンに差し込み、ビンの口を脱脂棉
でふさぎ、25℃、72時間後の死虫率を調べた。そ
の結果を第４表に示す。[Table] Test Example 4 Green peach aphid control test Leaves were removed from cabbage seedlings infested with green peach aphid, and 10 ml of a 100 ppm chemical solution per leaf was sprayed with a sprayer. This leaf was inserted through the petiole into a 30 ml bottle containing water, the mouth of the bottle was covered with degreased cotton, and the insect mortality rate was examined after 72 hours at 25°C. The results are shown in Table 4.

【表】【table】

【表】 試験例 ５ キユウリうどんこ病防除試験 径12cmのポツトにキユウリ苗（品種：相模半
白）を２本移殖し、本葉第１葉が完全に展開した
時、３ポツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布
した。風乾後、すでにキユウリうどんこ病の発病
しているキユウリ葉より筆でうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を落下させて
接種した。そして10日間24〜26℃の温室に保存し
た後、発病面積率を求め第５表に３区平均値で示
した。[Table] Test example 5 Powdery mildew control test on cucumber Two cucumber seedlings (variety: Sagami Hanshiro) were transplanted into pots with a diameter of 12 cm, and when the first true leaf was fully developed, 500 ppm was applied to 30 ml of three pots. The test chemical solution was sprayed. After air-drying, spores of the powdery mildew fungus (Sphaerotheca fuliginea) were dropped with a brush from the cucumber leaves, which were already infected with powdery mildew, and inoculated. After storing it in a greenhouse at 24-26°C for 10 days, the diseased area rate was determined and shown in Table 5 as the average value for the three areas.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 試験例 ６ キユウリたんそ病防除試験 キユウリ（品種：相模半白）を径12cmのポツト
に２本移殖し、本葉第１葉が完全に展開した時、
３ポツト30mlあて50ppmの供試薬液を散布した。
風乾後、たんそ病菌（Colletotrichum
lagenarium）の胞子懸濁液を散布接種し、温度
20〜22℃、相対湿度100％の室内に24時間放置し
た。その後26℃の室温に移し、菌接種７日後に子
葉および本葉第１葉の発病面積率を算出して第６
表に示した。[Table] Test example 6 Kiyu cucumber fungus control test Two cucumbers (variety: Sagami Hanshiro) were transplanted into pots with a diameter of 12 cm, and when the first true leaf was fully developed,
A 50 ppm test chemical solution was sprayed in 30 ml pots.
After air-drying, Colletotrichum
spray inoculation with a spore suspension of Lagenarium), and
It was left indoors for 24 hours at 20-22°C and 100% relative humidity. After that, it was transferred to a room temperature of 26℃, and 7 days after inoculation, the diseased area rate of cotyledons and first true leaves was calculated.
Shown in the table.

【表】【table】

【表】 試験例 ７ トマトりんもん病防除試験 トマト苗（品種；新福寿）を径12cmのポツトに
２本移殖し、本葉が５〜６葉に展開した時、１ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布した。風
乾後、りんもん病菌（Alternaria solani）の胞
子懸濁液を散布接種し、温度２〜22℃、相対湿度
100％の室内に24時間放置し、その後24〜26℃の
温室に移し３日間保つた。全葉につき発病の有無
を調査し、１葉当りの病斑数を算出した。１区３
連制とし、その結果を第７表に示す。[Table] Test Example 7 Tomato Rinmon disease control test Two tomato seedlings (variety: Shinpuku Kotobuki) were transplanted into pots with a diameter of 12 cm, and when 5 to 6 true leaves had developed, 500 ppm per 30 ml of each pot was transferred. The test chemical solution was sprayed. After air-drying, a spore suspension of Alternaria solani was sprayed and inoculated at a temperature of 2 to 22°C and relative humidity.
The cells were left indoors at 100% room temperature for 24 hours, and then transferred to a greenhouse at 24-26°C for 3 days. All leaves were examined for the presence or absence of disease, and the number of lesions per leaf was calculated. Ward 1 3
The results are shown in Table 7.

【表】【table】

【表】 試験例 ８ トマトえき病防除試験 ５〜６葉期のトマト（品種：新福寿）に、濃度
550ppmの薬液を１ポツト20mlあて散布し、風乾
後ジヤガイモえき病菌（phytophthora
infestans）の胞子を噴霧接種した。温度20℃湿
度95％以上の湿室に24時間放置後、25℃の温室に
移し、５日後に上位３葉について病斑面積を求
め、一葉あたりの平均病斑面積を算出した。１区
２連制とし、その平均値を第８表に示す。[Table] Test Example 8 Tomato blight control test
Spray 20 ml of 550 ppm chemical solution per pot, and after air-drying, remove the phytophthora fungus (phytophthora).
Infestans) spores were spray inoculated. The plants were left in a humid room at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or more for 24 hours, then transferred to a greenhouse at 25°C, and after 5 days, the area of lesions on the top three leaves was determined, and the average area of lesions per leaf was calculated. The average value is shown in Table 8, with two consecutive evaluations in each ward.

【表】【table】

【表】 試験例 ９ 稲いももち病防除試験 ４〜５葉期の稲苗（品種：農林20号）に、２ポ
ツト30mlあて500ppmの供試薬液を散布し、３日
後いもち病菌（Piricularia oryzae）の胞子懸濁
液を散布接種して、温度20〜22℃、相対湿度100
％の室内に48時間放置した。次いで24〜26℃の温
室内に移し、さらに３日後に試験植物の上位２葉
について病斑数を調査した。１区３連制とし、１
葉当り平均病斑数を第９表に示す。[Table] Test Example 9 Rice blast control test Rice seedlings (variety: Norin No. 20) at the 4th to 5th leaf stage were sprayed with 500ppm of the test chemical solution in 2 pots of 30ml, and after 3 days, the rice blast fungus (Piricularia oryzae) was infected. Spray inoculation with spore suspension at a temperature of 20-22℃ and a relative humidity of 100℃.
% room for 48 hours. The test plants were then transferred to a greenhouse at 24 to 26°C, and three days later, the number of lesions was investigated on the top two leaves of the test plants. Each ward has three consecutive system, and 1
Table 9 shows the average number of lesions per leaf.

【表】【table】

【表】【table】

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 式 を有するアミノピリミジン誘導体またはその塩を
有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌
剤。 （上記式中、R1およびR2は低級アルキル基また
はハロゲン原子を示す。R3は水素原子または低
級アルキル基を示す。Ｘはアルキレン基を示す。
Ｙは非置換のフエニル基；ハロゲン、アルキル、
低級アルコキシ、アリルおよびトリフルオロメチ
ルより選ばれた置換分を１〜３個有するフエニル
基；またはハロゲン、およびアルキルより選ばれ
た置換分を１〜２個有するベンジル基を示す。[Claims] 1 formula Insecticides, acaricides, and agricultural and horticultural fungicides containing aminopyrimidine derivatives or salts thereof as active ingredients. (In the above formula, R 1 and R 2 represent a lower alkyl group or a halogen atom. R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. X represents an alkylene group.
Y is an unsubstituted phenyl group; halogen, alkyl,
It represents a phenyl group having 1 to 3 substituents selected from lower alkoxy, allyl, and trifluoromethyl; or a benzyl group having 1 to 2 substituents selected from halogen and alkyl.
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