JPH04500075A - 殺菌性ベンゾジオキサンアミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物における菌類の病気、とくにウドノコ病の抑制に使用する新規な 殺菌性ベンゾジオキサンアミン誘導体に関する。

関係する技術の説明 英国特許出願（ＧＢ−Ａ）２，１７７．０８４号、１９８７年１月１４日発行、 は、式 式中、 ＸはＣＨ，であり、そしてＹはＯであるか、あるいはＸはＯであり、そしてＹＣ Ｈ！またはＣＨＯＨである、の殺菌性組成物を開示している。

英国特許出願（ＧＢ−Ａ）２，１７６．７８０号、１９８７年１月７日発行、は 、式 式中、 ＺはＨまたはＣ，−Ｃ４アルキルであり、そしてｎはＯまたは１である、 の殺菌性組成物を開示している。

英国特許出願（ＧＢ−Ａ）１，１７６．７８２号、１９８７年１月７日発行、は 、式 式中、 ＸはＯまたはＳである、 の殺菌性組成物を開示している。

英国特許出願（ＧＢ−Ａ）２，１７７．０８５号、１９８７年１月１４日発行、 は、式 式中、 Ｚはｃ　（０）　、ＣＲ，Ｒ，またはＣＲ８０Ｒ４であり、そしてｎはＯまたは ｌである、 の殺菌性組成物を開示している。

米国特許第４，１２９．６５５号、１９７８年１２月１２日発行、および米国特 許第４．１０４，３９６号、１９７８年８月１日発行、は、式 式中、 Ｐｎは置換されていてもよい１，２−フェニレンである、の神経弛緩性１−ピペ リジノアルキル−１，４−ベンゾジオキサンを開示している。

米国特許第２．３６６．６１１号、１９４５年１月２日発行、は、式のベンゾジ オキサンを治療剤および治療の中間体として開示している。

米国特許第２．０５６，０４６号、１９３６年９月２９日発行、は、神経系を麻 痺する作用を有する、式 式中、 ＸはＮＨＲ，Ｎｌ？Ｒ，またはＮ○である、のベンゾジオキサンの調製方法を開 示している。

米国特許第４，０３９，６７６号、１９７７年８月２日発行、は、鎮痛剤および トランキライザーとして、式（ピペリジノアルキル）ベンゾジオキサンを開示し ている。

Ｃｒｏａｔ、Ｃｈｅｍ、Ａｃｔａ　２９．３６３−７　（１９５７）（ＣＡ５３ 　：　１６１３７ｃ）は、鎮静作用をもつ７−置換−２−アミノメチル−１，４ −ベンゾジオキサン誘導体を開示している。

Ｚｎ、Ｏｒｇａｎ、Ｋｈｉｍ、２　（２）　、３０７−１０　（１９６６）（Ｃ Ａ６５　：　２２５２ｅ）は、式 ０式％ キサンを開示している。

ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、 ）２６．３３９−４３　（ＣＡ５５　：　１３４３１ａ）は、３−メチル−１， ４−ベンゾジオキサン−２−アミンおよびそれらの塩を開示している。

セラビイ（Ｔｈｅｒａｐｉｅ）１７　（４）　、５９９−６０８　（１９６２） （ＣＡ６８　：　１６６７３ｇ）は、アルキルアミノ−メチルベンゾジオキサン 誘導体およびそれらのアドレナリン作動およびコリン作動作用を開示している。

Ｒｅｎｄ、ｉｓｔ、５ｕｐｅｒ、５ａｎｉｔａ　２２．２０７−１６（１９５９ ）（ＣＡ５４　：　１５２２ｅ）は、２−アミノエチル−１，４一ペンゾジオキ サン誘導体を開示している。

Ｒｅｎｄ、ｉｓｔ、５ｕｐｅｒ、５ａｎｉｔａ　２２．２１７−２４（１９５９ ）（ＣＡ５４　：　１５２３ｅ）は、２−アミノエチル−１，４−ベンゾジオキ サン誘導体を開示している。

米国特許第３．５１３，２３９号は、式式中、 Ｒ１はＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ８およびＲ３の各々はＨまたは低級アルキルであるか、あるいはＲ１およびＲ ３は一緒になつて５または６員の塩基性へテロサイクルの環を形成することがで き、 Ｒ４はＨ，Ｃ＋　Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃｓアルコキシまたはハロゲンである、 の抗うつ性２−アミノアルキル化合物を開示している。

Ｊ、Ｍｅｄ、Ｐｈａｒｍ、Ｃｈｅｍ、５．１２８５−９３　（１９６２）（ＣＡ ３８　：　２８０５ｇ）は、式 の薬理学的に活性な１．４−ベンゾジオキサンを開示している。

発明の要約 本発明は、式■ Ｉ 式中、 Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ８ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、１〜３個のＦＳＣｌ またはＢｒまたはＣ，−Ｃ，アルコキシアルキルで置換されたＣ、−Ｃ，アルキ ル、Ｓ　ｉ　（ＣＨｓ）　ｓ、チオアルキル、または１または２個のハロゲン、 Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシで置換されたフェニルであり、 Ｒｓ、Ｒ，およびＲ５は、独立に、ＨＳＣＨ，、ＣＦ３またはＣＨｔ　ＣＨｓで あり、 Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｃ，−Ｃ，アルキルであるか、あるいはＲ６および Ｒ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ヘキサメチレンイミ ノ、ヘプタメチレンイミノであることができ、ここでこれらの基は次の置換基の １または２個で置換されていてもよい：Ｃ，−Ｃ，ＣルーＣ。または水素または １または２個のハロゲンにより置換されたフェニル環、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ま たはＣ１またはＣ４アルコキシ基、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｙは０またはＳであり、 ＺはＣ，−Ｃ４非分技鎖のアルキレンであり、前記アルキレンは１〜２個のＣＨ ，、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３基て置換されていてもよく、ｍは０または１であ る、 の化合物、およびそれらの農業上適当な塩を、植物の場所に適用することからな る、植物における菌類の病気を抑制する方法からなる。

上の定義において、用語「アルキル」は、単独でまたは複合語、例えば、「アル コキシアルキル」において、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル 、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異なるブチル異性体を意味する。

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ および異なるブトキシ異性体を意味する。

アルケニルは直鎖状または分枝鎖状のアルケン、例えば、ビニル、１−プロペニ ル、２−プロペニル、３−プロペニルおよび異なるブテニル異性体を意味する。

アルキニルは直鎖状または分枝鎖状のアルキン、例えば、エチニル、１−プロピ ニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル異性体を意味する。

置換基中の炭素原子の合計の数はＣ，−Ｃ，の接頭語により示し、ここでｉおよ びｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ３−Ｃ，アルケニルはプロペニル−ブテニ ルを意味する。

次の方法は、菌類の病気のより効率的な抑制の理由で好ましい：１、式中、 Ｒ８およびＲ２はベンゼン環の６および７位置に存在し、そしてＲ３、Ｒ４およ びＲ５は独立にＨまたはＣＨ３である、方法。

２、式中、 Ｒ３はＨであり、Ｒ２はＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ ，アルコキシアルキルまたはハロゲンであり、そしてＲ６およびＲ７は一緒にな ってピペリジノ、モルホリノまたはピロリジノであり、前記基はフェニルまたは １〜２個のＣ，−Ｃ，アルキル基により置換されていてもよい、方法。

３、式中、 ＺはＣＨ３基により置換されていてもよいＣ，−Ｃ，非分枝鎖のアルキレンであ る、方法。

４、式中、 Ｒ６およびＲ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、２．６− ジメチルモルホリノ、３．５−ジメチルピペリジノおよび４−フェニルピペリジ ノであり、 Ｒ２はＣ２−Ｃ，アルキルまたはＣ，−Ｃ，アルコキシアルキルであり、Ｘおよ びＹはＯである、方法。

式■の化合物が次のから成る群より選択される方法は、菌類の病気の最も効率的 抑制の理由で特別に好ましい：（１）１−　［２−［６−および−７−（１，１ −ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル ］エチル］　トランス−３，５−ジメチルピペリジン、（２）１−　［２−［６ −および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベン ゾジオキサン−２−イルコエチルコシスー３．５−ジメチルピペリジン、 （３）１−　［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチルエチ ル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］ンスー３．５−ジメチル ピペリジン、 （４）１−　［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］ピペリジン、（５）１−　［２−［６ −および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベン ゾジオキサン−２−イル］エチル］シスー３．５−ジメチルピペリジン塩酸塩、 （６）１−　［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチルエチ ル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジメチル ピペリジン、 （７）シス−１−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３− ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シスー ３，５−ジメチルピペリジン、および（８）４−　［２−［６−および−７−（ １，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２ −イル］エチル］シスー２．６−ジメチルモルホリン。

本発明は、また、式ＩＩの化合物およびそれらを含有する農業上適当な組成物に 関する 工工 式中、 Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ；ハロゲン；Ｃ，−ＣＳアルキル；Ｃ２−ｃ、ア ルケニル、Ｃ２−ｃ８アルキニル、ｃ、−ｃ、アルコキシ；１〜３個のＦ、ＣＩ またはＢｒまたはＣ２−Ｃ，アルコキシアルキルで置換されたＣ、−Ｃ，アルキ ル；　Ｓ　ｉ　（ＣＨｓ）　ｓ　；チオアルキル；または１または２個のハロゲ ン、Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣＩ−Ｃａアルコキシで置換されたフェニルであ り、Ｒ８、Ｒ４およびＲｓは、独立に、Ｈ，ＣＨ３、ＣＦｓまたはＣＨ２ＣＨ３ であり、 Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｃ，−Ｃ＠アルキルであるか、あるいはＲ６および Ｒ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ヘキサメチレンイミ ノ、ヘプタメチレンイミノであることができ、ここでこれらの基は次の置換基の １または２個で置換されていてもよい：Ｃ１−Ｃ４アルキル、または水素または １または２個のハロゲンにより置換されたフェニル環、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ま たはＣ１またはＣ４アルコキシ基、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＣ，−Ｃ，非分枝鎖のアルキレンであり、前記アルキレンは１〜２個のＣＨ ３、ＣＦ、またはＣＨ２ＣＨ３基で置換されていてもよく、ｍは０または１であ る、 の化合物、およびそれらの農業上適当な塩、ただしくａ）ＸおよびＹの両者はＯ であり、そしてＺが非分枝鎖のアルキレンであるとき、Ｒ６およびＲ７は一緒に なって２．３．５または６位置において置換されたピペリジノ、または置換モル ホリンであり、（ｂ）ＸおよびＹの両者がＯであり、ＺがＣＨＣＨ３であり、そ してＲ１およびＲ２の両者が１１であるとき、Ｒ６およびＲ７は一緒になって置 換ピペリジノまたはモルホリノである。

次の方法は、合成の増加した容易さおよび／または菌類の病気のより大きい効率 的な抑制の理由で好ましい：１、式中、 Ｒ１およびＲ２はベンゼン環の６および７位置に存在し、そしてＲ３、Ｒ４およ びＲ３は独立にＨまたはＣＨ３である、方法。

２、式中、 Ｒ１はＨであり、Ｒ６はＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　Ｃａアルコキシ、ＣＩ　Ｃ ４アルコキシアルキルまたはハロゲンであり、そしてＲ６およびＲ７は一緒にな ってピペリジ八モルホリノまたはピロリジノであり、前記基はフェニルまたは１ 〜２個のＣ，−Ｃ，アルキル基により置換されていてもよい、方法。

３、式中、 ＺはＣＨ，基により置換されていてもよいＣＩ　Ｃｓ非分枝鎖のアルキレンであ る、方法。

４、式中、 Ｒ８およびＲ７は一緒になってピペリジノ、モルホリへピロリジノ、２．６−ジ メチルモルホリへ３．５−ジメチルピペリジノおよび４−フェニルピペリジノで あり、 Ｒ２はＣ２ＣａアルキルまたはＣＩ　Ｃ４アルコキシアルキルであり、Ｘおよび ＹはＯである、方法。

次のものは、合成の最大の容易さおよび／または菌類の病気の最大の効率的な抑 制の理由で好ましい： （１）１−　［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３− ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］　トランス−３，５ −ジメチルピペリジン、（２）１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチ ルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イルコニチル 〕シスー３．５−ジメチルピペリジン、 （３）１−　［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチルエチ ル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジメチル ピペリジン、 （４）１−　［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］ピペリジン、（５）１−　［２−［６ −および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベン ゾジオキサン−２−イル］エチル］シスー３．５−ジメチルピペリジン塩酸塩、 （６）１−　［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチルエチ ル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジメチル ピペリジン、 （７）シス−１−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）＝２．３− ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−２−イルコメチル］シスー ３．５−ジメチルピペリジン、および（８）４−　［２−［６−および−７−（ １，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２ −イルコエチルコシスー２．６−ジメチルモルホリン。

発明の詳細な説明 式１　（ｒｒ＋＝ｏ）の化合物は、ＩＩ中の離脱基りをアミンＩＩＩで置換する ことによって調製することができる。典型的には離脱基は、ノ１ライドおよびス ルホネートを包含する。この反応は１〜３当量のアミンを純粋な形態で追加の塩 基、例えば、炭酸カリウムを使用するか、あるいは使用しないで２５〜１５０℃ において実施する。さらに、溶媒、例えば、ＤＭＦを、また、使用することがで きる。

Ｘ−Ｚ、Ｒ１−Ｒ７が上に定義した通りであり、モしてＬがスルホネートである 、化合物ＩＩａは、アルコールＩＶおよび塩化スルホニル（例えば、トルエンス ルホニルクロライド）から溶媒、例えば、ピリジン中で０〜２５℃の温度におい て調製することができる。

Ｌがハロゲンである、化合物１１ｂは、アルコールＩＶおよび塩化チオニルから この分野において知られている標準の条件下に調製することができる。ヨウ化物 は塩化物からヨウ化ナトリウム／アセトンを使用して調製することができる。

ｘ＝ｙ＝ｏ、ｓでありモしてＺ＝ＣＨ２である、アルコールＩＶａは米国特許第 ２，０５６，０４６号に教示されているように、一般式Ｖの置換カテコールおよ びエビクロロヒドリンＶｌを水性塩基、例えば、水酸化カリウムまたは水酸化ナ トリウムの存在下に大気圧〜１００ｐｓｉの圧力において３０〜１００℃に加熱 することによって調製することができる。レジオイソマー（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍ ｅｒ）Ｖｌの混合物はこの方法を使用して得られる。

レジオスペソフィック（ｒｅｇｉｏｓｐｅｃｉ　ｆ　ｉｃ）異性体ＩＶａ（Ｘ、 Ｙ＝Ｏ）は、置換２−ヒドロキシアセトフェノンＶｌｌがら調製することができ る。プロトン性溶媒、例えば、水性エタノール中でＶｌｌをエビクロロヒドリン Ｖｌｌで還流下に処理すると、エポキシドＶＩＩ＋が得れる。過酸、例えば、ｍ −クロロパーオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）でハロゲン化溶媒または酢酸エチ ル中で２５〜１０００Ｃの温度において酸化すると、エステルＩＸが生成する。

引き続く水性塩基の加水分解は、Ｒ，ヘニング（Ｈｅｎｎ　ｉｎｇ）　、ジャー ナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）　、１９ ８７．３０．８１４−８１９に教示されているように、アルコールを生成する。

”ｔｒｚｒ　Ｗ　Ｖｌエエ Ｚ　＝ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨｚまたはＣＨ（ＣＨ！　ＣＨｓ　）　 ＣＨ２である、連鎖延長したアルコール、例えば、ＩＶｂは、対応するエステル （ここでＲｓ＝Ｈ，Ｍｅ、Ｅｔ）を適当な還元剤、例えば、水素化リチウムアル ミニウムで溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で還元することによって調製す ることができる。エステルＸは式Ｖのチオカテコールおよび（非）置換エチルブ ロモクロトネートからアセトンまたはアセトニトリル中の塩基、例えば、炭酸カ リウムの存在下に、Ｇ、セリオニ（ＣｅｒｉｏｎｉＬジャーナル・オブ・ヘテロ サイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）２ ３．１８１５（１８８６）に教示されているようにして調製される。この方法は レジオイソマーの混合物を提供する。

連鎖延長したエステルＸは、また、対応するニトリルＸＩの水性酸加水分解によ り得ることができる。この反応は便利には水性メタノール性塩酸中で還流下に実 施する。ニトリルＸＩは、式Ｖの置換カテコールまたはチオカテコールおよび３ ．４−ジブロモブチロニトリルから、米国特許第４，１０４，３９６号および米 国特許第４．１２９，６５５号に教示されているようにして調製される。

ａ あるいは、これらの同一のニトリルＸＩは対応するクロライドＩｌａおよび金属 シアン化物、例えば、シアン化ナトリウムからアルコール溶媒、例えば、エタノ ールまたはメタノールから得ることができる。

ｔＯＨ 別法において、式Ｉの化合物は対応するアミドＸｌｌを還元剤、例えば、水素化 リチウムアルミニウムで便利な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中で還元する ことによって調製することができる。

ｎエ アミドＸｌｌは、対応する酸クロライドＸ１ｌｌおよびアミンＩＩＩから溶媒、 例えば、テトラヒドロフランまたは塩化メチレン中で第三アミン塩基、例えば、 トリエチルアミンを酸スカベンジヤーとして使用して調製される。

ｘｘｘ 酸クロライドＸ１ｌｌは、対応する酸Ｘから、この分野において知られている標 準の条件下に調製される。

式ＩのＮ−オキシドはアミンからこの分野において知られている標準の条件下に 調製される。

式■の酸塩は、遊離塩基を対応する酸（例えば、塩化水素）で有機溶媒、例えば 、ジエチルエーテル中で処理することによって調製すること［６−および−７− （１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン− ２−イル］メタノールの調製８０ｍ１のエタノール中で撹拌した１０．０ｇ　（ ６０，２ミリモル）の４−ｔ−ブチルカテコールおよび６．Ｏｇの水酸化カリウ ムに室温において、５．Ｑｍｌのエビクロロヒドリンを添加した。この混合物を 室温において３０分間撹拌し、次いで還流温度に４０分間加熱した。次いで、反 応を一夜放置した。さらに２．０ｇの水酸化カリウムおよび６゜Ｏｍｌの水を添 加し、そして反応混合物を還流温度に２０分間加熱した。

過剰の水および２００ｍ１のジエチルエーテルを添加した。エーテル抽出液を水 （２ＸＬ飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し 、そして真空蒸発すると、粗製油が得れた。標題化合物は、主要成分として存在 し、レジオイソマーの混合物とじてシリカゲルのカラムクロマトグラフィ＝（１ ：１ヘキサン／ジエチルエーテル）により単離し、これにより６．３ｇの油が得 れた。この物質を次の工程において直接（混合物として）使用した。

実施例２ ［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イルコメチル］　トンレートの調製１５、Ｑｍｌのピ リジン中の３．　０ｇ　（１３，５ミリモル）の［６−および−７−（１，１− ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］ メタノールに、約５〜１０℃において、４、　０ｇ　（２１，０ミリモル）の４ −トルエンスルホニルクロライドを添加した。反応混合物を室温に到達させ、そ して−夜撹拌した。反応混合物を氷水および濃塩酸の混合物中に注ぎ、次いで１ ５０ｍ１のジエチルエーテルおよび５Ｑｍｌの酢酸エチルの混合物で抽出した。

有機層を５％の水性塩酸、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、 そして真空蒸発すると、油が得れた。固体をヘキサンおよび少量のｎｂｔクロラ イドを添加して粉砕した。この固体をヘキサンで洗浄すると、３．５ｇの標題化 合物（レジオイソマーの混合物）、融点８９−９６℃、が得れた。

実施例３ シスおよびトランス（＋／−）［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル ）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］−３， ５−ジメチルピペリジンの調製２、　０ｇ　（５，３ミリモル）の［［６−およ び−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオ キサン−２−イルコメチル］　トシレート、６．Ｏｍｌの３．５−ジメチルピペ リジンおよび１．０ｇの粉末状炭酸カリウムの混合物を純粋な形態で撹拌しなが ら１００℃に１５分間加熱した。冷却後、過剰の水および１００ｍ１のジエチル エーテルを添加した。エーテル層を分離し、そしてブラインで洗浄し、硫酸マグ ネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、油が得れ、これをシリカゲルのクロ マトグラフィー（５１次いで３：１のヘキサン／ジエチルエーテル）にかけると 、標題化合物の２５Ｑｍｇの少量のトランス（ジメチルピペリジン）異性体およ び１．３ｇの主要量のシス（ジメチルピペリジン）異性体が得れた。両者の成分 は油であり、そして上のｔ−ブチルジオキサンのレジオイソマーの約１：１混合 物であった。

実施例４ １−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１ ，４−ベンゾジオキサン−２−イル〕メチル］−４−フェニルピペリジンの調製 ２、　０ｇ　（５，３ミリモル）の［［６−および−７−（１，１−ジメチルエ チル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イルコメチル］　 トシレート、２．　０ｇ　（１２，４ミリモル）の４−フェニルピペリジンおよ び１．５ｇの粉末状炭酸カリウムの混合物を６．Ｏｍｌのジメチルホルムアミド 中で約９０℃に１５分間加熱した。過剰の水および１５０ｍ１のジエチルエーテ ルを添加した。エーテル層を水（２×）、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム で乾燥し、そして真空蒸発すると、油が得れ、これをシリカゲルのクロマトグラ フィー（１：１のヘキサン／エーテル）にかけると、１．５ｇの標題化合物が油 とじてか得れた。この物質は上のｔ−ブチルジオキサンのレジオイソマーの１＝ １混合物であった。

実施例５ ［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオ キサン−２−イルコメチルコ　トシレートの調製Ｒ，ヘニング（Ｈｅｎｎｉｎｇ ）ら、ジャーナル・オブ・メデイシナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ 、）　、Ｖｏ　］、３０．８１４−８１９　（１９８７）により報告されている 合成手順により、［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１， ４−ベンゾジオキサン−２イルコメタノールの試料をレジオ選択的に調製した。

１０ｍ１のピリジン中の１．　５ｇ　（６，８ミリモル）の［６−（１゜１−ジ メチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２イル］メタ ノールに、約Ｏ℃において、２．　０ｇ　（１０，５ミリモル）の４−トルエン スルホニルクロライドを添加した。反応混合物を室温に到達し、そして−夜撹拌 した。この混合物を多少の濃塩酸を含有する氷水中に注ぎ、そして１５０ｍ１の ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液を５％のＨＣｌ、水、ブラインで 洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、油が得れ、これに ヘキサンを添加した。粉砕および濾過すると、２．２ｇの標題化合物が得れ、白 色固体（融点９６−９８℃）として単離された。

実施例６ １−　［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベン ゾジオキサン−２−イル］メチル］ピペリジンの調製２、　０ｇ　（５，３ミリ モル）の［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベ ンゾジオキサン−２−イル］メチル］トシレート、８、Ｏｍｌのピペリジンおよ び１．０ｇの粉末状炭酸カリウムの混合物を純粋な形態で撹拌しながら、かなり な量の泡を発生を伴って、１５分間加熱する。冷却後、過剰の水およびブライン を１００ｍ１のジエチルエーテルと一緒に添加した。エーテル層をブラインで洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、油が得れ、これをシ リカゲルのクロマトグラフィー（２：１のヘキサン／エーテル）にかけると、１ ．４ｇの標題化合物が油とじてか得れた。

実施例７ シスおよびトランス（＋／−）［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３− ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチルコー３．５−ジメチル ピペリジンの調製 ３、　０ｇ　（８，０ミリモル）の［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２， ３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチルコトシレート、５ ．Ｑｍｌのジメチルピペリジンおよび１，５ｇの粉末状炭酸カリウムの混合物を 純粋な形態で撹拌しながら９０℃に１５分間加熱した。冷却後、過剰の水および ブラインを１５０ｍ１のジエチルエーテルと一緒に添加した。エーテル抽出液を ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、油が得 れ、これをシリカゲルのクロマトグラフィー（５：１次いで３：１のヘキサン／ ジエチルエーテル）にかけると、標題化合物の０．５ｇの少量のトランス（ジメ チルピペリジン）異性体および１．２ｇの主要量のシス（ジメチルピペリジン） 異性体が得れた。これらの異性体の両者を油として単離した。

実施例８ エチル［６−および−７−（１，１−ツメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１ ，４−ベンゾジオキサン−２−イル］アセテートの調製１５．０ｇ　（９０，４ ミリモル）の４−ｔ−ブチルカテコール、１５゜０ミリモル）のエチル４−ブロ モクロトネートおよび１０．０ｇの粉末状炭酸カリウムの混合物を１５０ｍ１の アセトニトリル中で還流下に２時間加熱した。過剰の水および３００ｍ１のジエ チルエーテルを添加した。エーテル層を分離し、そして水（２ＸＬブラインで洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、粗製油が得れた。存 在する主要な成分である標題化合物を、シリカゲルのクロマトグラフィー（１０ ：１次いで５：１のヘキサン／ジエチルエーテル）により単離した。１７．０ｇ の収量の油が得れた。この物質は上のｔ−ブチルベンゾジオキサンのレジオイソ マーの混合物であり、これを遊離酸の引き続く調製において直接使用した。

実施例９ ［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４− ベンゾジオキサン−２−イル］酢酸の調製７５ｍ１のメタノールおよび５．Ｑｍ ｌの水中で撹拌する６、５ｇ（２３，４ミリモル）のエチル［６−および−７− （１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン− ２−イル］アセテートに、６．０ｇの５０重量％の水性水酸化ナトリウムを添加 し、そしてこの混合物を約５分間還流加熱した。冷却後、反応混合物を１０％の 塩酸で約ｐＨ１に酸性化し、そして１５０ｍ１の酢酸エチルを添加した。酢酸エ チル抽出液を分離し、そして水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し 、そして真空蒸発すると、７．３ｇの標題化合物（レジオイソマーの混合物）が 得れ、これは最初に油として単離されるが、徐々に油状固体となり、これを直接 酸クロライドの調製において使用した。

実施例１０ １−　［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒド ロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］ピペリジンの調製 ７５ｍ１のベンゼン中で撹拌する７、２ｇ　（２８，５ミリモル）の［６−およ び−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１゜４−ベンゾジオ キサン−２−イル］酢酸に、８．Ｑｍｌの塩化チオニルを２滴のジメチルホルム アミドと一緒に添加した。反応混合物を還流下に１．５時間加熱し、次いで蒸発 乾固した。残留物を７５ｍ１のテトラヒドロフラン中に溶解し、モして０℃にお いて、８．Ｑｍｌのピペリジンを撹拌した溶液に滴々添加した。濃厚な懸濁液が 得れ、これを室温において１時間撹拌した。ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を 懸濁液に添加し、そして固体を濾過し、そして追加のエーテルで洗浄した。濾液 を真空蒸発して油状残留物し、これをシリカゲルのクロマトグラフィー（２：１ 次いで３：１ジエチルエーテル／ヘキサン）にかけると、５．０ｇのアミドの中 間体が得れ、黄色油として単離された。

３０ｍ１のテトラヒドロフラン中で撹拌した０、７ｇ　（４，４ミリモル）のこ のアミドの中間体に、固体の水素化リチウムアルミニウムを添加し、そしてこの 混合物を室温において撹拌した後、１．５時間還流加熱した。約Ｏ℃において、 ２０ｍ１の酢酸エチルをゆっくり添加し、４゜Ｑｍｌの水および３．Ｑｍｌの１ ５％の水性水酸化ナトリウムを添加した。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そ して真空蒸発すると、油が得、これをシリカゲルのクロマトグラフィー（塩化メ チレン中の５％のメタノール）にかけると、１．０ｇの標題化合物が得れ、油と して単離した。

実施例１１ シスおよびトランス（＋／−）−１−［２−［６−および−７−（１゜１−ジメ チルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチ ル］−３，５−ジメチルピペリジンの調製５０ｍ１のベンゼン中で撹拌した４、 ｏｇ　（１６，０ミリモル）の［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル） −２，３−ジヒドロ−１゜４−ベンゾジオキサン−２−イル］酢酸に、２滴のジ メチルホルムアミドを５．Ｑｍｌの塩化チオニルを添加した。反応混合物を４０ 分間還流加熱し、冷却し、そして蒸発乾固した。残留物を５０ｍ１のテトラヒド ロフラン中に溶解し、モして０℃において、５．Ｑｍｌのジメチルホルムアミド を滴々添加した。懸濁液を室温において一夜撹拌した。ジエチルエーテル（１０ ０ｍｌ）を懸濁液に添加して、固体の沈澱を増大し、そして混合物を濾過した。

濾液を真空蒸発すると、油が得れ、これをシリカゲルのクロマトグラフィー（４ ：１次いで１：１ヘキサン／ジエチルエーテル）にかけると、２．３ｇのアミド の中間体が得れ、油として単離された。

３０ｍ１のテトラヒドロフラン中で撹拌した２、０ｇ　（５，８ミリモル）のこ のアミドの中間体に、１．０ｇの固体の水素化リチウムアルミニウムを添加し、 そしてこの混合物を１．５時間還流加熱した。約θ℃において、２０ｍ１の酢酸 エチルをゆっくり添加し、次いで１．　Ｑｍｌの水、２．Ｑｍｌの１５％の水性 水酸化ナトリウムおよびさらに２．Ｑｍｌの水を添加した。ジエチルエーテル（ １００ｍｌ）を添加し、そして濃厚な懸濁液を１時間撹拌した後、セライト（Ｃ ｅｌｉｔｅ）を通して濾過した。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空 蒸発すると、％のメタノール）にか（プると、標題化合物の０．３ｇの少量のト ランス（ジメチルピペリジン）異性体および０．７ｇの主要量の主要なシス（ジ メチルピペリジン）異性体が得れた。両者の成分は、上のｔ−ブチルベンゾジオ キサンのレジオイソマーの１：１混合物であり、油であった。

実施例１２ ２５０ｍ１のジエチルエーテル中で撹拌した１４．０ｇ　（５０，４ミリモル） のエチル［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２゜３−ジヒドロ− １，４−ベンゾジオキサン−２−イル］アセテートの溶液に、０℃において、２ ．０ｇの水素化リチウムアルミニウムを滴々添加した。添加後、反応混合物を室 温に加温し、そして１時間撹拌した。

酢酸エチル（２０ｍｌ）を滴々添加し、次いで４．Ｑｍｌの水、４．Ｑｍｌの１ ５％の水酸化ナトリウムを添加し、次いで２．Ｑｍｌの水を添加した。生ずる懸 濁液を２時間撹拌した後、セライトを通して濾過した。

濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして真空蒸発すると、油（１１゜５ｇ）が 得れ、これを次の工程（トシレートの調製）直接使用した。

実施例１３ ［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イル］−２−エチルコ　トシレートの調製 ５、　０ｇ　（２６，２ミリモル）のＨ−トルエンスルホニルクロライドの試料 を、約０℃において、２５ｍ１のピリジン中で撹拌した５、０ｇ（２１，２ミリ モル）の［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ− １，４−ベンゾジオキサン−２−イル］−２−エタノールの溶液に添加した。反 応混合物を０〜５℃において１．５時間撹拌し、次いで周囲温度において０．　 ５時間撹拌した。ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を添加した。し、次いで１０ ０ｍ１の５％の塩酸を添加した。エーテル層を分離し、そしてさらに１００ｍ１ の５％の塩酸、水、ブラインで洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾燥した。真 空蒸発すると、油状残留物が得れ、これからの５．５ｇの固体をヘキサンで粉砕 した、融点７７−８６℃。

実施例１４ １−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１ ，４−ベンゾジオキサン−２−イル］−２−二チルコヘブタメチレンイミンの調 製 １、　５ｇ　（３，８５ミリモル）、０．７ｇの炭酸カリウム、および８゜Ｑｍ ｌのへブタメチレンイミンの撹拌した混合物を純粋な形態で９０℃に２時間加熱 した。キシレン（２０ｍ］）を添加し、反応混合物を濾過し、そして濾液を真空 蒸発すると、油状残留物が得れた。シリカゲルのクロマトグラフィー（３：１次 いで２：１のヘキサン／酢酸エチル）により、１．１ｇの所望の生成物が得れ、 これは油として単離された。

実施例１５ シス（±）−１−［［６−および−７−（１，１−ジエチルエーテル−２，３− ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イルコメチル］−３，５−ジメチル ピペリジン塩酸塩の調製１５ジエチルエーテル中の１．　５ｇ　（４，７ミリモ ル）の標題化合物の遊離塩基に、気体の塩化水素をほぼ２分間泡立てて通人した 。生ずる濃い白色沈澱を濾過し、そしてジエチルエーテルで洗浄すると、１．４ ｇの所望の塩酸塩が得れた、融点２０５−２１７℃。

上におよび実施例１〜１１に概説した一般手順を使用して、表１および表２の化 合物を調製することができる。

き 、、−１＝　ミ　ミ　＝　需　＝　工　；　工　手：へ 口Ｈ＝＝　＋：＋＝＋　＝＝　モ＝　ロ＝＝＝　臣＝　ロ；　＝　ロ＝　；　ロ ＝　悶　閃ＣＪ　Ｌ）　（Ｊ　ＩＪ　ｕ　Ｌ）　（Ｊ　Ｌ）　（Ｊ　ＣＪ　（Ｊ 　（Ｊ　ｕ　（Ｊ　Ｌ）口＝　ロ：　Ｗ　ｅ　ｇ　Ｗ　口＝　口＝　ロ＝　り； 　工　悶　＝＝　り＝　需工　：Ｉ：＋＝　ロ＝＝＝　ロ＝＝＝　エ　ロ＝　＝ 　り＝　り；　ロ＝　ロ＝　ロ＝＝　ロ＝　口＝　コ＝＝＝：Ｉ：　冒　ロ＝　 ロ＝　ロ＝　冒　り＝　〒　＝　り；へ ＝　士　＝　＋　＋　＋ｚ　＝＝　＝　±　：ｅ＋：ｌ：：Ｉ：＋：ｅ＋；　工 工　＝　工　：　＝Ｗ　Ｅｌ　丑 ＝　工　：Ｉ：　〒　冒　工　ｕ　ｕ　ｕ　ｕ　エ　ＣＪ　（Ｊ　ｕ　ＣＪ′Ｘ 　ＳＸ　＼　＼ ）　）　さ　＋′Ｘ１＼ コ　：＼　コ　コ　フ の　ロ　の　η　０　Ω　η　Ω　の　η　ψ　η　η　ψ　のＣ／）　の　Ｃ ／）　の　の　η　ロ　ω　の　ω　ω　ω　ψ　η　ωさ　′、へ　】＼　： ＼　き　７＼ 配合物および使用 式Ｉの化合物の有用な配合物は、普通の方法で調製することができる。

それらは、ダスト、流体、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化 性濃縮物、乾燥流動性物質などを包含する。これらの多くは直接適用できる。噴 霧可能な配合物は、適当な媒質中に増量し、そして約１〜数１００リツトル／ヘ クタールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度の組成物は、それ以上の配合 のための中間材料として主として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９ 重量％の１種または２種以上の活性成分、および（ａ）約０．１〜２０重量％の １種または２種以上の界面活性剤および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体または 液体の１種または２種以上の希釈剤の少な（とも１種を含有する。より詳しくは 、それらは次の概算比率でこれらの成分を含有するであろう：湿潤性粉末および 　２５−９０　０〜７４　１−１０水分散性粒体 油懸濁液、乳濁液、溶液　１−５０　４０−９５　０−３５（乳化性濃厚物を包 含する） 水性懸濁液　１０−５０　４０−８４　１−２０ダスト　１−２５　７０−９９ 　０−５粒体およびペレット　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高い強度 の組成物　９０−９９　０−１０　０−２＊＊活性成分十少な（とも１種の界面 活性剤または希釈剤＝１００％これより低いか、あるいは高いレベルの活性成分 は、もちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存して存在すること ができる。

界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入 によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダス トの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉ ｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版 、ビーランド１１ハンドブツクス（Ｄ。

ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｌｓ）、ニュージャーシイ州、カルドウエル、ニ記載されて いる。湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の 希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓ ｄｅ）、「溶媒のガイド（ＳｏｌｖｅｔｓＧｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インターサ イエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可溶 性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分 離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔ ｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｂｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｊｆｉｅｒｓＡ ｎｎｕａ　１）Ｊ　、ＭＣ・パブリツシング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌ ｉｓｈｉｇ　Ｃｏｒｐ、）、＝ニージャーシイ州、リッジウッド、ならびにサイ スリイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典 （Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎ ｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパニー・インコーホレーテッド（ Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、、Ｉｎｃ、）、二、−ヨーク 、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての配 合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少 量を含有することができる。好ましくは、成分は、意図する用途について、米国 環境保護局によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合 することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常 、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液 は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，０ ８４号、Ｌｉｔｔｌｅｒ）。粒体およびペレットは、予備形成した粒体の担体上 の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照 、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔ　１ｏｎ） Ｊ、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ）、１２月４日、１４７ページ以降、および、「ぺり−の化学工業ハンドブック （Ｐｅｒｒｙ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マク グオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ　ｌ　Ｉ）　、−ｘ−ヨーク、１９６３． ８〜５９ページ以降。

配合の技術についてのそれ以上の情報は、次を参照：米国特許第３．２３５，３ ６１号（Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、１９６６年２月１５日発行）、第６欄第１６行〜第 ７欄第１９行および実施例１０〜４１、 米国特許第３．３０９，１９２号（Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、１９６７ 年３月１４日発行）、第５１１！第４３行〜第７ｆｌｌ！第６２行および実施例 ８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１ ６２−１６４．１６６．１６７および１６９−１８２、米国特許第２，８９１， ８５５号（Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕｓ　１　ｔ、１９５９年６月２３日 発行）、第３欄第６６行〜第５ｔｌｌ第１７行および実施例１−４、 Ｇ、Ｃ，クリング？：／　（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ）、「科学として雑草の抑制（ Ｗｅｅｄ　Ｃｎｔｏｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョン・ウィリー ・アンド・サンズ・インコーホレーテッド（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６１年、８１−９６ページ、および Ｊ、　Ｄ、コライアー（Ｆｒｙｅｒ）およびＳ、　Ａ、　！バンス（Ｅｖａｎｓ ）、「雑草の制御ノハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏ ｋ）　、第５版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パブリケイションズ （Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、 オックスフォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、重量による。

１−［［２，３−ジヒドロ−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イルコメチル］−３，５−ジメチルピペリジン　０． １％ アクパルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ。

２０−４０メツシユ）　９９．９％ 活性成分を溶媒中に溶解し、そして溶液をダブルコーンブレンダー内で脱ダスト 粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時間作動し、次い で粒体を包装する。

１−［［２，３−ジヒドロ−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］−３，５−ジメチルピペリジン　１％ Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％アタパルジャイト粒体（米国標準ＷＮＮ ｏ。

２０−４０メツシユ）　９０％ ０％活性成溶媒中に溶解し、そして溶液をダブルコーンブレンダー内で脱ダスト 粒体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時間作動し、次い で粒体を包装する。

１−［［２，３−ジヒドロ−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−１，４ −ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］−３，５−ジメチルピペリジン　３５ ％ スルホン酸カルシウムと非イオン性 界面活性剤のブレンド　６％ キシレン　５９％ 成分を一緒にし、そして溶液を濾過して清浄にする。生成物は直接使用すること 、油で増量すること、あるいは水中に乳化することができる。

１−［［２，３−ジヒドロ−および−７−（１，１−ジメチルエチル）＝１．４ −ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］−３，５−ジメチルピペリジン　１０ ％ アタパルジャイト　１０％ ピロフィライト　８０％ ０％活性成アタパルジャイトと配合し、次いでハンマーミルに通過させて、本質 的にすべてが２００ミクロン以下の粒子を生成する。次いで、粉砕した濃厚物を 粉末状ピロフィライトと均質になるまで配合する。

実用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用である。それらは広いスペクト ルの植物の病気、とくに観賞植物、野菜、農作物、穀物および果実植物の葉の病 原体、プツシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、！リ シフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンツリア・イネ クアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、セルコスポラ・アラキジ コラ（Ｃｅｒｃ。

５ｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙ ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、セロコスボリジウム・ベルツナツム（Ｃｅｒｏｃｏ ｓｐｏｒｉｄｊｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、ボドスフェラ・レウコトリチ＋ （Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、セルコスポラ・ベチコ ラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、およびウンキヌラ・ネカツル （Ｕｎｃｈｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｕｒ）の抑制において有効である。それらは 、また、種子の病原体を抑制する。

病気の抑制は、有効量の化合物を、感染の前または後に、保護すべき植物の部分 、例えば、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に適用するか、あるいは保 護すべき植物が成長する媒質（±または砂）に適用することによって、通常達成 される。化合物は、また、保護すべき植物をそれから成長すべき種子に適用する ことができる。

これらの化合物の適用割合は、環境の多数の因子により影響を受け、そして実際 の使用条件下に決定すべきである。葉は、通常、１ｇ／ヘクタールより小から５ ０００ｇ／ヘクタールの割合の活性成分で処理するとき、保護することができる 。０．１〜約２０　ｋ　ｇ／ヘクタールの濃度で処理した土の中で成長する植物 は病気から保護される。種子および実生は、通常、種子の１ｋｇ当たり０．０６ 〜約３ｇの割合で処理するとき、保護することができる。

本発明の化合物は、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、ま たは他の生物学的に活性な化合物と混合して、時間、努力および材料の消費を最 小にして所望の結果を達成することができる。本発明の化合物の各重量部につき 添加するこれらの生物学的に活性な物質の物質は、１０５〜２５重量部で変化す ることができる。このタイプの適当な活性物質は、この分野においてよく知られ ている。いくつかを下に列挙する： 殺菌剤： メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチル チウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ド シン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロ ロ−２，５−ジメトキンベンゼン（クロロネブ）、メチル１−（ブチルカルバモ イル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、 ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモ キサニル）、 Ｎ−（トリクロロメチルチ、ｒ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ− （トリクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルベット）、ジメチル４．　４’ 　−（ｏ−）ユニしン）ビス（３−チオアロファネート）（チオファネート−メ チル）、 ２−（チアゾルー４−イル）ベンズイミダゾール（チアベダゾール）、アルミナ ムトリス（〇−エチルホスホネート）（ホスエチルアルミナム）、 テトラクロロインフタロニトリル（クロロタロニル）、２．６−ジクロロ−４− ニトロアニリン（ジクロラン）、Ｎ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−（メ トキシアセチル）アラニンメチルエステル（メタラフシル）、シス−Ｎ−［１， １，２，２−テトラクロロエチル）トコシクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカ ルビオキシミド（カプトフォル）、３−（３，５−ジクロロフェニル）　−Ｎ− （１−メチルエチル）−２゜４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキシアミ ド（イプロジオン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−エチニル−５− メチル−２゜４−ジオキサシリジンジオン（ビンクロゾリン）、カスがマイシン 〇−エチルー８．Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート（ニジフェンホス）、 ４−　（３−（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）−２−メチル）プロ ピル−２，６−ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ）、４−　（３，４− （１，１−ジメチルエチルフェニル）−２−メチル）プロピルピペリジン（フェ ンプロピジン）、１−［［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリルコメチル ］　−１Ｈ−１，２，４−４リアゾール（フルシラゾール）、２−ｐ−クロロフ ェニル−２−（ＩＨ−１，２，４−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（ミクロ ブタニル）、（±）−１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル −１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１．２．４−トリアゾール （プロピコナゾール）、 Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−’）ジクロロフエノキシ）エチルコイ ミダゾール−１−カルボキシアミド（プロクロラズ）、（Ｒ５）　−２，４°− ジフルオロ−α−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１−イルメチル）ベンズヒ ドリルアルコール（フルトリアフォル）、１−（４−クロロフェノキシ）−３， ３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４−）リアゾル−１−イル）−２−ブタノ ン（トリアジメツオン）、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル− １−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタン−２−オール（ トリアジスノール）、 （２Ｒ３，３Ｒ３）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル− ２−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ペンタン−３−オール（ジク ロブタラゾル）。

三塩基性硫酸銅、 硫酸ストレプトマイシン、 オキシテトラサイクリン。

殺ダニ剤： セネシオ酸、２−８ｅＣ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ ビナパクリル）、 ６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシ チオキシシス）、 ２、　２．　２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール （ジコフォル）、 ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル ）、 トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、ヘキサキス（２−メ チル−２−フェニルプロピル）ジスタンツキサン（フエブチンオキシド）。

殺線虫剤： ２−［ジェトキシホスフィニルイミノ］−１，３−ジエチェックン（フォスチェ タン）、 Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル’）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ ）チオホルムイミデート（オキサミル）、Ｓ−メチル１−カルバモイル−Ｎ−（ メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、 Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチル０°　−［４−（メチルチオ ）−ｍ−トリル］ジエステル（フエナミホス）。

殺虫剤： ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル （モノクロトホス）、 メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノ ールとのエステル（カルボフランツ、０−　［２，４，５−トリクロロ−α−（ クロロメチル）ベンジルコリン酸、ｏ’　、　ｏｏ　−ジメチルエステル（テト ラクロルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン 酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、０９ ｏ−ジメチル、０−ｐ−二トロフェニルエステル（メチルパラチオン）、 メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルバリル）、メチルＯ− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、 Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロ メチルム）、 ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホス ホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカンフエン（トキサフエン）、０ −エチル、０−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、 シアノ（３−フェノキンフェニル）−メチル−４−クロロ−α−（１−メチルエ チル）ベンゼンアセテート（フエバレレート）、（３−フェノキシフェニル）メ チル（±）−ンス、トランス−３−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジ メチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメトリン）、 ジメチルＮ、　Ｎ’　−［チオビス（Ｎ−メチルイミノ）カルボニルオキシ］ビ ス［エタンイミドチオニートコ（チオンカルブ）、ホスホロチオロチオン酸、〇 −エチルーｏ−［４−＜メチルチオ）フェニル］−５−ｎ−プロピルエステル（ スルプロフォス）、α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロ ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメトリ ン）、シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−（ジフルオロメトキシ）− α−（メチルエチル）ベンゼンアセテート（フルシトリネート）、０．０−ジエ チル−０−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオエート（ク ロロブリフォス）、０．０−ジメチル−３−［［（４−オキソ−１，２，３−ベ ンゾトリアジン−３−（４Ｔ（）−イル］メチル］ホスホロジチオエート（アジ ンフォス−メチル）、 ５．６−シメチルー２−ジメチルアミノ−４−ピリミジニルジメチルカルバメー ト（ピリミジルブ）、 ５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）　−０，Ｏ−ジメチルホ スホロジチオエート（フォルモチオン）、５−２−　（エチルチオエチル）−０ ，０−ジメチルホスホロジチオエート（ダメトン−８−メチル）、 α−シアノ−３−フェノキンベンジルシス−３−（２，２−ジブロモビニル）− ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）、 Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アラニンのシアノ（３− フェノキシフェニル）メチルエステル（フルパリネート）。

本発明の化合物の殺菌性質は、ある数の温室の試験において発見された。試験の 手順および結果は次の通りである：本発明の化合物の除草性はある数の温室の試 験において発見された。

試験の手順および結果は次の通りである：〕人 （へ）の寸　のロトωロ　ローへの （へ）　〜　ヘ　ヘ　ヘ　Ｎ　へ　へ　の　の　の　の■　ロー囚の寸　の ！デ　ば’３　Ｖ３　ｕ’ｂ　の　ば）　ば）ＮＭＲスペクトルのデータ（ＣＤ ＣＩａ中）＊Ｉ　ＰＰＭ＝　１．２５−１．７０　（ｍ、１５Ｍ）、２．４０− ２．７０　（ｍ、６Ｈ）。

３．９２−４．３０　（ｍ、ＬＭ）、４．２５−４．３８　（ｒｎ、２Ｎ）。

６．７８−６．９０　（ｍ、３Ｈ） ２　ＰＰＭ：　１．２Ｂ　（ｓ、９Ｈ）、２．５０−２．７５　（ｍ、６Ｈ）、 ３．７４（ｔ、４）１）、３．９８　＜ｑ、ｌ）り、４．２５−４．３８　（ｍ 。

２Ｈ）、６．８０−６．９５　（ｍ、３Ｈ）３　ＰＰＭ：　０．５５　（ｂｒｏ ａｄ　ｑ、ＩＭ）、０．８５　（ｂｒｏａｄ　ｄ、６）り。

１．２７　（ｓ、９Ｈ）、１．５０−１．８０　（ｍ、５Ｈ）。

２．４Ｂ−２，７２（ｍ、２）１）、２．７７−２．９５　（ｍ、２Ｈ）。

３．８８−ＣＯ３（ｍ、ｌＨ）、４．２５−４ｊ８　（ｍ、２Ｈ）。

６．７８−６．９３　（ｍ、３Ｍ） ４　ＰＰＭ：　０．９］　（６，３Ｈ）、１．１８−１．４５　（ｍ、ＩＩＨ） 。

１．５５−１．７０　（ｒｎ、２Ｈ）、　１．９５−２．２０　（ｍ、２Ｈ）。

２．４７−２．７０　（ｍ、２Ｍ）、２．８２−３．０５　（ｍ、２Ｈ）。

３．８７−４．０３　（ｍ、ＩＨ）、４．２２−４．３５　（ｍ、２Ｈ）。

６．７８−６．９５　（ｍ、３Ｈ） ５　ＰＰＭ：　１．２Ｂ　（ｓ、９Ｈ）、１．４０−２．０　（ｍ、８１（）。

２．３０−２．６３　（ｍ、６Ｈ）、３．８０−３．９７　（ｍ、ＬＨ）。

４．１０−４．３０　（ｍ、２Ｍ）、６．７８−６．９０　（ｍ、３Ｈ）＊化学 シフトはテトラメチル７ランからのダウンフィールドのｐｐｌＴｌて表わす。

化合物 ６　ＰＸ？Ｍ：　１．２９　（ｓ、　９Ｈ）、　１．７５−２．００　（ｍ、　 ４Ｈ）。

２．１５−２．４０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．４５−２．８２　（ｍ、　３Ｈ） 。

３．００−３．２５　（ｍ、　２Ｈ）、　３．９３−４．Ｄ　（ｍ、　ＬＨ）。

４．３０−４．４５　（ｍ、　２Ｈ）、　６．８０−７．０　（ｍ、　３Ｈ）。

７．２０−７．４０　（ｒｎ、　５Ｍ）７　ＰＰＭ：　０−９９　（ｓ、９Ｈ） 、　１．２２−１．４０　（ｍ、　１１１（）。

１．５８−１．７０　（ｍ、　２Ｈ）、　１１Ｂ　（ｑ、　２Ｈ）。

２．３０−２．７０　（ｍ、　４Ｈ）、　３．９５−４．１０　（ｍ、　ＩＨ） 。

４．２２−４．４３　（ｍ、　２Ｈ）、　６．８０−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） ８　ＰＰＭ：　０．９６　（ｄ、　６Ｈ）、　１．２８　（広い　ｓ、　２Ｈ） 。

１．６８−２．１８　（ｍ、　６Ｈ）、　２．２５−２．６０　（ｍ、　４Ｈ） 。

３．８５−４．０　（ｍ、　ＩＨ）、　４．１５−４．３３　（ｍ、　２Ｈ）。

６．７Ｂ−６，９２（ｍ、　３Ｈ） ９　ＰＰＭ：　０．５３　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＬＨ）、　０．８６　（ｄ、　 ６Ｍ）、　１．２８（ｓ、　９）（）、　１．３５−２．０　（ｍ、　７Ｈ）、 　２．４０−２．７０＜ｍ、　２Ｈ）、　２Ｊ８　（ｂｒｏａｄ　ｄ、　２Ｍ） 、　３．８５−３．９６（ｍ、　１Ｍ）、　４．１２−４．３０　（ｍ、　２Ｈ ）、　６．７５−６．９３（ｍ、　３Ｈ） １０　ＰＰＭ：　０．９６　（ｂｒｏａｄ　（１，６Ｈ）、　１．２８　（ｂｒ ｏａｄ　ｓ。

１１Ｈ）、　ｌ−８０−２，３０（ｍ、　４）１）、　２．３８−２．６０　（ ｍ。

４Ｈ）、　３．９０−４．１０　（ｍ、　ＩＨ）、　４．２５−４．４０　（ｍ 。

２Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ）１１　ＰＰＭ：　１．１４−１ ．２０　（ｍ、　６Ｈ）、　１．２８　（ｓ、　９Ｈ）。

１．８２−２．０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．５０−２．８８　（ｍ、　４Ｈ）。

３．６３−３．８０　（ｍ、　２Ｈ）、　３．９０−４．４８　（ｍ、　ＩＨ） 。

４．３０　（ｂｒｏａｄ　ｄ、　２Ｈ）、　６．７８−６．９５　（ｍ、　’３ Ｈ）化合物 １２　ＦＩ？Ｍ：　０．５３　（ｂｒｏａｄ　ｌ、　ＩＭ）、　０−８６　（ｂ ｒｏａｄ　ｄ、　６Ｈ）。

１．２８　（ｓ、　９Ｈ）、　１．５５−１．８０　（ｍ、　５Ｈ）。

２．５０−２．７０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．８０−２．９５　（ｍ、　２Ｍ） 。

３．９８　（ａｄ、　ｌＨ）、　４．２５−４．３５　（ｍ、　２Ｈ）。

６．８０−６．９３　（ｍ、　３Ｈ） １３　ＰＰＭ：　０．９６　（ｂｒｏａｄ　ｄ、　６Ｈ）、　１．２８　（ｂｒ ｏａｄ　Ｓ。

１１Ｈ）、　１．６８−２．３０　（ｍ、　４Ｍ）、　２．４０−２．６８　（ ｍ。

４Ｈ）、　３．９５−４．０８　（ｍ、　１）１）、　４．２０−４．４０　（ ｍ。

２Ｈ）、６．７５−６．９５　（ｍ、３Ｈ）１４　ＰＰＭ：　０．５２　（ｂｒ ｏａｄ　ｑ、　１Ｍ）、　０．８６　（ｄ、　６Ｈ）、　１．２９（ｓ、　９１ （）、　１．５０−１．８０　（ｍ、　５１（）、　２．４５−２．７３（ｍ、 　２Ｈ）、　２．７８−２．９５　（ｍ、　２Ｈ）、　３．９３　（ｄａ。

ＬＨ）、　４．２２−４．３８　（ｍ、　２Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ 。

３）り １５　ＰＰＭ：　１．２９　（ｓ、　９Ｈ）、　１．６２　（ｂｒｏａｄ　Ｓ、 　８Ｈ）。

２．６３−２．９５　（ｍ、　６Ｍ）、　３．９０−４．０５　（ｍ、　ＬＨ） 。

４．１７−４．４０　（ｍ、　２Ｍ）、　６．７８−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） １６　ＰＰＭ：　’　０．９２　（セ、６Ｈ）、１．２１−１．５２　（ｍ、１ ７Ｈ）。

２ｊ７−２．８０　（ｍ、　６Ｈ）、　３．９０−４．０３　（ｍ、　ＬＨ）。

４．１２−４．４０　（ｍ、　２Ｍ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） １７　ＰＰＭ：　１．２７　（ｓ、　９Ｈ）、　１．５８　（ｂｒｏａｄ　Ｓ、 　ｌ０Ｈ）。

２．５５−１．９０　（ｒｎ、　６８）、　３．９２−４．０７　（ｍ、　ＬＨ ）。

４．１０４．２９　（ｍｒ　ＩＨ）、４．４１（ｄ、ＬＨ）。

６．７５−６．９３　（ｍ、　３Ｈ） １８　ＰＰＭ：　１．２３−１．７０　（ｒｎ、　１８Ｈ）、　２．３５−２． ３６　（ｍ、　６）（）。

３．８７−４．０　（ｍ、　１Ｍ）、　４．２４−４．４５　（ｍ、　ＩＨ）。

６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） 化合物 １９　ＰＰＭ：　１．２０−１．６５　（ｍ、　１８Ｈ）、　２．２５−２．６ ０　（ｍ、　６８）。

３．８３−３．９５　（ｍ、　ＬＭ）、　４．１０−４．４０　（ｍ、　ＬＭ） 。

６．７５−６．９０　（ｍ、　３Ｍ） ２０　ＰＰＭ：　１．２０−１．７０　（ｒｎ、　１５Ｈ）、　２．３５−２． ７２　（ｍ、　６Ｈ）。

３．９０−４．０５　（ｍ、　ＬＭ）、　４．２３−４．３８　（ｍ、　２Ｍ） 。

６．７ｓ−６，９５（ｍ、３Ｈ） ２１　ＰＰＭ：　１．３０　（ｓ、　９Ｍ）、　１．５０−２．０　（ｍ、　１ ０１（）。

２．５５−２．８０　（ｍ、　６１４）、　３．８５−４．０　（ｍ、　ＩＭ） 。

４．１５−４．３３　（ｍ、　２Ｍ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） ２２　ＰＰＭ：　１．０１　（ａｄ、　３Ｈ）、　１．２０−１．７０　（ｍ、 　１６Ｈ）。

２．０５−２．５０　（ｍ、　６８）、　３．９５−４．１５　（ｍ、　２Ｍ） 。

４．３０−４．４０　（ｍ、　ＩＨ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３１（ ）２３　ＰＰＭ：　１．２０−１．９５　（ｍ、　２０Ｂ）、　２．３０−２． ７５　（ｍ、　６Ｍ）。

３．７２−４．４０　（ｍ’ｓ、　２Ｈ）２４　ＰＰＭ：　１．２０−１．７０ 　（ｍ、　ＩＥ！Ｈ）、　１．７５−１．９５　（ｍ、　２Ｈ）。

２．２５−２．６０　（ｍ、　６Ｈ）、　３．８２−４．０　（ｍ、　２Ｈ）。

６．７０−６．９５　（ｍ、　３Ｍ） ２５　ＰＰＭ＝　０．９３　（ｔ、　６Ｍ）、　１．１８−１．５５　（ｍ、　 ２０Ｈ）。

１．５６−２．０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．２７−２．８０　（ｍ、　６１（） 。

３．７７−４．４０　（ｍ’ｓ、　２）（）、　６．７３−６．９５　（ｍ、　 ３Ｈ）２６　ＰＰＭ：　０．５２　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＬＭ）、　０．８０− １．００　（ｍ、　６Ｍ）。

１．２０−１．９５　（ｍ、　１９Ｈ）、　０．４０−２．７５　（ｍ、　２Ｍ ）。

２．８０−２．９５　（ｍ、　２Ｈ）、　３．１０−４．４０　（ｍ’ｓ、　２ Ｈ）。

６．７３−６．９５　（ｍ、　３Ｍ） 化合物 ２７　ＰＰＭ＝　１．０５　（ｂｒｏａｄ　ｄ、　６８）、　１．２０−１．７ ０　（ｍ、　１９Ｈ）。

２Ｆ＋　ＰＰＭ：　０．５２　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ｌＨ）、　０．８５　（碍 ６Ｍ）。

０．９５−１．８０　（ｍ’ｓ、　１Ｂ）１）、　０．９２−２．５３　（ｍ。

３Ｈ）、　２．８０　（ｂｒｏａｄ　ｔ、　ＩＨ）、　３．９５−４．４０　（ ｍ。

３Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３１（）２９　ＰＰＭ：　０．５２　 （ｂｒｏａｄ　ｑ、　１ＨＯ，０，８０−０，９３＜ｍ＋　６Ｈ）。

０．９５−１．７８　（ｍ、　１９Ｈ）、　２．１０−２．９０　（ｍ’ｓ。

４Ｈ）、　４．０−４．４５　（ｍ、　３Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、 　３Ｈ）３０　ＰＰＭ：　１．２２−１．９０　（ｒｎ、１９Ｈ）、２．２５− ２．５０　（ｍ、６Ｈ）。

３．７８−４．３０　（ｍ’ｓ、　３Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３ Ｈ）３１　ＰＰＭ：　０．８０　（ｄ、　６Ｈ）、　１．２７　（ｓ、　９Ｈ） 、　０．５０−１．８５（ｍ、　９Ｈ）、　１．８７−２．１２　（ｍ、　ＩＨ ）、　２．４３−３．０（ｍ、　４）（）、　３．９０−４．０５　（ｍ、　Ｉ Ｈ）、　４．２２−４．３７（ｍ、　２Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　 ３Ｈ）３２　ＰＰＭ　Ｏ，４０−１，００（ｍ、　６Ｈ）、　１．２２−２．０ ５　（ｍ、　８Ｈ）。

２．４１−２．６８　（ｍ、　２Ｈ）、　２．７８−２．９５　（ｍ、　２Ｈ） 。

３．８９−４．０４　（ｍ、　ＩＨ）、　４．１８−４ｊ９　（ｍ、　２Ｈ）。

６．８８−７．６１　（ｍ、　８Ｈ） ３３　ＰＰＭ：　０．５２　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＬＨ）、　０．８５　（ｂｒ ｏａｄ　ｄ、　６Ｈ）。

１．２５−２．０　（ｍ’ｓ、　１９Ｈ）、　２．４３−２．５５　（ｍ、　２ Ｈ）。

２．７８−２．９０　（ｍ、　２Ｈ）、　３．８３−４．０　（ｍ、　２Ｈ）。

６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｍ） 化合物 ２．４０−２．６３　（ｍ、　３Ｈ）、　３．０−３．１３　（ｍ、　２Ｈ）。

３．８５−４．０５　（ｍ、　２Ｍ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｍ） 。

７．１５−７．４５　（ｍ、　５Ｈ） ３５　ＰＰＭ：　１．０５　（ｔ、　６Ｈ）、　１．２７　（ｓ、　９Ｍ）、　 ２．５０−２．８０（ｍ、　６Ｈ）、　３．９０−４．３８　（ｍ’ｓ、　３Ｈ ）、　６．７５−６．９５（ｍ、　３Ｈ） ３６　ＰＰＭ：　１．５３−２．８０　（ｍ’ｓ、　９！４）、　３．０−３． ２２　（ｒｎ、　２Ｈ）。

４．０２　（ｄｄ、　１）（）、　４．３０−４．４５　（ｍ、　２Ｈ）。

６．８０−６．９５　（ｍ、　３Ｍ）、　７．１５−７．４０　（ｍ、　５Ｈ） ３７　ＰＰＭ：　０．５３　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＬＨ）、　０．８７　（ｂｒ ｏａｄ　６．　６１（＞。

１．５３−１．８３　（ｍ、　５Ｈ）、　２．５０−２．７３　（ｍ、　２Ｈ） 。

２．７９−２．９７　（ｑ、　２Ｈ）、　３．９７　（ｄｄ、　ＩＨ）。

４．２８−４−４０　（ｍ＋　２８）、６．７０−６．９５　（ｍ、３Ｈ）３８ 　ＰＰＭ：　１．１０−１．４０　（ｍ、　１８Ｈ）、　１．６０−１．９５　 （ｍ、　４Ｈ）。

２．４３−２．５５　（ｍ、　２Ｈ）、　２．７４　（ｂｔａｏｄ　ｄ、　２Ｈ ）。

３．５５−３．７５　（ｍ、　２Ｍ）、　３．９２　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　２Ｈ ）。

６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） ３９　ＰＰＭ：　０．５１　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＬＨ）、　０．８３　（ｄ、 　６Ｈ）。

１．０７−２．８０　（ｍ’ｓ、　２０Ｈ）、　４．０−４．５０　（ｍ、　３ Ｈ）。

６．７５−７．０５　（ｍ、　３Ｈ） ４０　ＰＰＭ：　０．５１　（ｂｒｏａｄ　ｑ、ＩＨ）、０．７５−３．０　（ ｍ’ｓ。

２６Ｈ）、　４．０−４．４０　（ｍ、　３Ｈ）、　６．７５−７．０５　（ｍ 。

３Ｈ） 化合物 ４１　ＰＰＭ：　０．５ｍ　（ｂｒｏａｄ　ｑ、　ＩＭ）、　０．８０−１．８ ０　（ｍ’ｓ。

２３Ｈ）、　２．６２　（ｄ、　２Ｈ）、　２．８８　（ｂｒｏａｄ　ｔ、　２ Ｈ）。

４．０−４．４０　（ｍ、２Ｈ）、６．フＯ−６，９５（ｒｎ、３Ｂ）４２　Ｐ ＰＭ：　０−５２　（ｂｒａｏｄ　ｑ、　ＩＨ）、　０．８５　（（１，６Ｈ） 。

１．２０−１．４０　（ｍ、　１２Ｍ）、　１．５０−１．８０　（ｍ、　５Ｈ ）。

２．４３−２．６５　（ｍ、　２Ｍ＞、　３．８８　（６６、２Ｈ）。

４．２５−４．４３　（ｍ、　２Ｈ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） ４３　ＰＰＭ：　１．１３−１．３５．１．６０−１．９７．２．４２−２．６ ３　（ｍ’ｓ。

２１Ｈ）、　２．７５　（（１，、２Ｈ）、　３．５７−４．３０　（ｍ’ｓ。

５Ｈ）、６．フＳ−６，９５（ｍ、３Ｈ）４４　ＰＰＭ：　０．５１　（ｂｒｏ ａｄ　ｑ、　ＩＨ）、　０．８５　（ｄ、　６Ｈ）。

１．２０−１．９０　（ｍ’ｓ、　１８Ｈ）、　２．３７　（ｔ、　２Ｍ）。

２．８３　（ｄ、　２Ｎ）、　３．８０−４．３０　（ｍ’ｓ、　３Ｈ）。

６．７５−６．９５　（ｍ、　３）（）４５　ＰＰＭ：　１．３５−１．７０　 （ｍ、　６Ｈ）、　２．３５−２．８０　（ｍ、　６Ｈ）。

３．８７　（ｂｒｏａｄ　ｓ、　３Ｈ）ｔ　３．９５−４．６０　（ｍ’ｓ。

３Ｈ）、　６．４３−６．９０　（ｍ’ｓ、　３Ｈ）４６　ＰＰＭ：　０．４Ｏ −ＯＪ５　（ｍ、　１５Ｍ）、　１．２０−１．４８　（ｍ、　７Ｈ）。

１．５０−１．８２　（ｍ、　７１）、　２．４８−２．７０　（ｒｎ、　２Ｈ ）。

２．７５−２．９８　（ｍ、　２Ｈ）、　３．８８−４．０５　（ｍ、　ＬＨ） 。

４．２０−４．４５　（ｍ、　２１（）、　６．７３−７．００　（ｍ、　３Ｔ （）４７　ＰＰＭ＝　１．２９　（Ｓ、　９Ｈ）、　１．５０−１．９５　（ｍ 、　１２Ｈ）。

２．５０−２．７０　（ｍ、　６Ｈ）、　３．８３−３．９７　（ｍ、　ＩＪ（ ）。

４．２０−４．３５　（ｍ、　２Ｍ）、　６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） 化合物 ４８　ＰＰＭ＝　１．２９　（ｓ、　９Ｈ）、　１．７０−２．２０　（ｍ、　 ８Ｈ）。

’　２．４０−２．７０　（ｒｎ、　３Ｍ）、　３．０９　（ｂｒｏａｄ　ｄ、 　２Ｍ）。

３．８５−４．００　（ｍ、　ＩＭ）、　４．１５−４．３２　（ｍ、　２Ｈ） 。

６．７５−６．９５　（ｍ、　３Ｈ）、　７．１８−７．３９　（ｍ、　５Ｈ） ４９　ＰＰＭ：　１．２０−２．５５　（ｍ’ｓ、　２３Ｈ）、　３．８５−４ ．３５　（ｍ’ｓ。

５！（）、６．７５−６．９５　（ｍ、３Ｈ）５３　ＰＰＭ：　１．３７−２． ０４　（ｍ、　８Ｈ）、　２．２９−２．７０　（ｍ、　６Ｈ）。

３．８９−４．０２　（ｍ、　ＬＭ）、　４．２０−４．４０　（ｍ、　２Ｈ） 。

６．８９−７．６０　（ｍ、　８Ｍ） ５４　ＰＰＭ：　０．７３　（ｓ、　９Ｈ）、　１．１５−１．８３　（ｍ、　 １６Ｈ）。

２．４３−２．７２　（ｍ、　３Ｈ）、　３．３８−３−４９　（ｍ、　ＩＨ） 。

３．８５−４．０３　（ｍ、　ＬＨ）、　４．２０−４．４３　（ｍ、　２Ｈ） 。

６．７２−６．９５　（ｍ、　３Ｈ） ５５　ＰＰＭ：　０．７２　（ｓ、　９Ｂ）、　１．３０　（ｓ、　６Ｈ）、　 １ｊ８−２．００（ｍ、　ｌ０Ｈ）、−２，３０−２，６４（ｍ、　５Ｈ）、　 ３．８１−４．００（ｍ、　ＩＨ）、　４．０８−４．２８　（ｍ、　２１（） 、　６．７０−６．９０（ｍ、　３Ｈ） 試験Ａ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にブシニ ア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、コムギのさび病の 病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において２４ 時間、次いで成長室内で２０℃において７日間インキュベーションした後、病気 の評価を行った。

試験Ｂ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にボトリ チス参シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、灰色の糸状菌の病原体 、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において４８時間、 次いで成長室内で２０℃において４日間インキュベーションした後、病気の評価 を行った。

試験Ｃ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にエリシ フエ”グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆｓｐ、ｔｒｉｔｉ ｃｉ、コムギのウドノコ病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして成長室内 で２０℃において７日間インキュベーションした後、病気の評価を行った。

罠翳ｐ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にセルコ スポリジウム・ベルツナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍｐｅｒｓｏｎａｔ ｕｍ）、テンキンマメの後期の葉の斑点病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、 そして飽和湿度の室内で２０℃において２４時間、次いで高い湿度の成長室内で ２７℃において７日間、次いで成長室内で２９℃において４日間インキュベーシ ョンした後、病気の評価を試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量 で溶解し、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールの エステル）を含有する精製した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にフィト フトラ・インフエタスンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ） 、トマトの胴枯れ病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内 で２０℃において２４時間、次いで成長室内で２０℃において４日間インキュベ ーションした後、病気の評価を行った。

其Ｕ！ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にペンチ ュリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴの 腐敗病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃にお いて２４時間、次いで成長室内で２２℃において１１日間インキュベーションし た後、病気の評価を行った。

試験Ｇ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にポドス フエラ・レウコトリチ＋（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） リンゴのウドノコ病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして温室で７日間イ ンキュベーションした後、病気の評価を行った。

延練旦 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にスフエ ｏセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、キュ ウリのウドノコ病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして温室で７日間イン キュベーションした後、病気の評価を行った。

試験■ 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にセロコ スポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、テンサイの後 期の斑点病の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２２℃ において２４時間、次いで高い湿度の成長室内で２２℃において７日間インキュ ベーションした後、病気の評価を行った。

胚摺り− 試験化合物をアセトン中に最終体積の６％に等しい量で溶解し、次いで２５０ｐ ｐｍの界面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アルコールのエステル）を含有する精製 した水中に１０００〜２ｐｐｍの濃度で溶解した。

この懸濁液をコムギの実生上に滴り落ちるまで噴霧した。次の日に植物にプラス モパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブドウのべと 秒の病原体、の胞子の懸濁液を接種し、そして飽和湿度の室内で２０℃において ２４時間、次いで成長室内で２０℃において７日間インキュベーションした後、 病気の評価を行った。

試験Ａ−Ｊについての結果を表■およびＩＩに記載する。これらの表において、 未処理の対照に関して、１００の評価は病気の抑制を示し、モして０の評価は病 気の抑制の不存在を示す。−の記載は、その特定の割合で特定の化合物を使用し て試験を実施しなかったことを意味する。

表１ 割合 止金り江Ｌ　Δ　旦　Ω　Ｄ　五　Ｌ ｌ　２００　１００　４２　１００　６９　０　０４　２００　０　７Ｂ　９１ 　７６　０　３３１１　２００　６３　０　７７　１２　０　フ３１５　２００ 　７９　０　９５　０　０　Ｚｏ。

２１　２００　９９　０　１００　７Ｂ　Ｏ１００２３２００ｌｏｏ　０　９９ 　９４　４７　９５２６　２００　１００　８１　９９　Ｂ９　−　！Ｄ２Ｂ　 ２００　３３　０　７７　２９　９２　１００２９　２００　５２　ｊ　８４　 ２９　−　６７３０　２００　８３　０　９Ｂ　８２　４６　９２３１　２００ 　３２　０　９５　０　０　Ｂ２’３７　２００　０　０　９１　６３　０　Ｂ ２４４　２００　１００　９９　１００　１３　−　１００　。

４５　２００　８８　０　９８　８８　０　７Ｂ４６　２００　６１　０　８ｆ ＋　ｏ　４６　９１表■ 割合 （ｅ６＊　ＦＪｊＬ　Ａ　旦　ＣＤ　Ｅ　Ｑ　ｌｉ　Ｌ　１平成３年２月１５日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中、 Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ２−Ｃ８ア ルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、１〜３個のＦ、Ｃｌ またはＢｒまたはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキルで置換されたＣ１−Ｃ５アルキ ル、Ｓｉ（ＣＨ３）３、チオアルキル、または１または２個のハロゲン、Ｃ１− Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルであり、Ｒ３、 Ｒ４およびＲ５は、独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｃ１−Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ６および Ｒ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ヘキサメチレンイミ ノ、ヘプタメチレンイミノであることができ、ここでこれらの基は次の置換基の １または２個で置換されていてもよい：Ｃ１−Ｃ４アルキル基または水素または １または２個のハロゲンにより置換されたフェニル環、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ま たはＣ１またはＣ４アルコキシ基、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＣ１−Ｃ４非分枝鎖のアルキレンであり、前記アルキレンは１〜２個のＣＨ ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３基で置換されていてもよく、ｍは０または１であ る、 の化合物、およびそれらの農業上適当な塩を、植物の場所に適用することからな る、植物における菌類の病気を抑制する方法。 ２、式中、 Ｒ１およびＲ２はベンゼン環の６および７位置に存在し、そしてＲ３、Ｒ４およ びＲ５は独立にＨまたはＣＨ３である、上記第１項記載の方法。 ３、式中、 Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ４アルコキシアルキルまたはハロゲンであり、そしてＲ６およびＲ７は一緒にな ってピペリジノ、モルホリノまたはピロリジノであり、前記基はフェニルまたは １〜２個のＣ１−Ｃ２アルキル基により置換されていてもよい、 上記第２項記載の方法。 ４、式中、 ＺはＣＨ３基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ３非分枝鎖のアルキレンであ る、 上記第３項記載の方法。 ５、式中、 Ｒ６およびＲ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、２，６− ジメチルモルホリノ、３，５−ジメチルピペリジノおよび４−フェニルピペリジ ノであり、 Ｒ２はＣ２−Ｃ４アルキルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキルであり、Ｘおよ びＹはＯである、 上記第４項記載の方法。 ６、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２， ３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］トランス−３， ５−ジメチルピペリジンである、上記第１項記載の方法。 ７、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２， ３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−３，５− ジメチルピペリジンである、上記第１項記載の方法。 ８、化合物は１−［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチル エチル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジメ チルピペリジンである、上記第１項記載の方法。 ９、化合物は１−［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ−１ ，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］ピペリジンである、上記第１項記 載の方法。 １０、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−３，５ −ジメチルピペリジン塩酸塩である、上記第１項記載の方法。 １１、化合物は１−［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチ ルエチル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジ メチルピペリジンである、上記第１項記載の方法。 １２、化合物はシス−１−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）− ２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル ］シス−３，５−ジメチルピペリジンである、上記第１項記載の方法。 １３、化合物は４−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−２，６ −ジメチルモルホリンである、上記第１項記載の方法。 １４、式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ式中、 Ｒ１およびＲ２は、独立に、Ｈ；ハロゲン：Ｃ１−Ｃ８アルキル；Ｃ２−Ｃ８ア ルケニル；Ｃ２−Ｃ８アルキニル；Ｃ１−Ｃ８アルコキシ；１〜３個のＦ、Ｃｌ またはＢｒまたはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキルで置換されたＣ１−Ｃ５アルキ ル；Ｓｉ（ＣＨ３）３；チオアルキル；または１または２個のハロゲン、Ｃ１− Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシで置換されたフェニルであり、Ｒ３、 Ｒ４およびＲ５は、独立に、Ｈ、ＣＨ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり、 Ｒ６およびＲ７は、独立に、Ｃ１−Ｃ８アルキルであるか、あるいはＲ６および Ｒ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、へキサメチレンイミ ノ、ヘプタメチレンイミノであることができ、ここでこれらの基は次の置換基の １または２個で置換されていてもよい：Ｃ１−Ｃ４アルキル、または水素または １または２個のハロゲンにより置換されたフェニル環、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ま たはＣ１またはＣ４アルコキシ基、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 ＺはＣ１−Ｃ４非分枝鎖のアルキレンであり、前記アルキレンは１〜２個のＣＨ ３、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３基で置換されていてもよく、ｍは０または１であ る、 の化合物、およびそれらの農業上適当な塩、ただし（ａ）ＸおよびＹの両者はＯ であり、そしてＺが非分枝鎖のアルキレンであるとき、Ｒ６およびＲ７は一緒に なって２、３、５または６位置において置換されたピペリジノ、または置換モル ホリンであり、（ｂ）ＸおよびＹの両者がＯであり、ＺがＣＨＣＨ３であり、そ してＲ１およびＲ２の両者がＨであるとき、Ｒ６およびＲ７は一緒になって置換 ピペリジノまたはモルホリノである。 １５、式中、 Ｒ１およびＲ２はベンゼン環の６および７位置に存在し、そしてＲ３、Ｒ４およ びＲ５は独立にＨまたはＣＨ３である、上記第１４項記載の化合物。 １６、式中、 Ｒ１はＨであり、Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ４アルコキシアルキルまたはハロゲンであり、そしてＲ６およびＲ７は一緒にな ってピペリジノ、モルホリノまたはピロリジノであり、前記基はフェニルまたは １〜２個のＣ１−Ｃ２アルキル基により置換されていてもよい、 上記第１５項記載の化合物。 １７、式中、 ＺはＣＨ３基により置換されていてもよいＣ１−Ｃ３非分枝鎖のアルキレンであ る、 上記第１６項記載の化合物。 １８、式中、 Ｒ６およびＲ７は一緒になってピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、２，６− ジメチルモルホリノ、３，５−ジメチルピペリジノおよび４−フェニルピペリジ ノであり、 Ｒ２はＣ２−Ｃ４アルキルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシアルキルであり、Ｘおよ びＹはＯである、 上記第１７項記載の化合物。 １９、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］トランス−３ ，５−ジメチルピペリジンである、上記第１４項記載の化合物。 ２０、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−３，５ −ジメチルピペリジンである、上記第１４項記載の化合物。 ２１、化合物は１−［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチ ルエチル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジ メチルピペリジンである、上記第１４項記載の化合物。 ２２、化合物は１−［［６−（１，１−ジメチルエチル）−２，３−ジヒドロ− １，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］ピペリジンである、上記第１４ 項記載の化合物。 ２３、化合物は１−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−３，５ −ジメチルピペリジン塩酸塩である、上記第１４項記載の化合物。 ２４、化合物は１−［［２，３−ジヒドロ−６−および−７−（１，１−ジメチ ルエチル）−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル］シス−３，５−ジ メチルピペリジンである、上記第１４項記載の化合物。 ２５、化合物はシス−１−［［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）− ２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］メチル ］シス−３，５−ジメチルピペリジンである、上記第１４項記載の化合物。 ２６、化合物は４−［２−［６−および−７−（１，１−ジメチルエチル）−２ ，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−２−イル］エチル］シス−２，６ −ジメチルモルホリンである、上記第１４項記載の化合物。 ２７、有効量の上記第１４項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ２８、有効量の上記第１５項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ２９、有効量の上記第１６項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３０、有効量の上記第１７項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３１、有効量の上記第１８項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３２、有効量の上記第１９項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３３、有効量の上記第２０項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３４、有効量の上記第２１項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３５、有効量の上記第２２項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３６、有効量の上記第２３項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３７、有効量の上記第２４項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３８、有効量の上記第２５項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。 ３９、有効量の上記第２６項記載の化合物および少なくとも１種の界面活性剤、 固体または液体の不活性希釈剤からなる、菌類の病気を抑制するための化合物。