JPH0446991A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0446991A JPH0446991A JP15445890A JP15445890A JPH0446991A JP H0446991 A JPH0446991 A JP H0446991A JP 15445890 A JP15445890 A JP 15445890A JP 15445890 A JP15445890 A JP 15445890A JP H0446991 A JPH0446991 A JP H0446991A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として音用な新規な強誘電
性液晶組成物に関するもので、特に従来の液晶材料と比
較して、その応答性の温度依存性が極めて小さく、液晶
表示素子への初用において有利な強誘電性液晶組成物を
提供するものである。
性液晶組成物に関するもので、特に従来の液晶材料と比
較して、その応答性の温度依存性が極めて小さく、液晶
表示素子への初用において有利な強誘電性液晶組成物を
提供するものである。
現在広く用いられている液晶表示素子は主にネマチック
液晶を利用したTN型、あるいはSTN型と呼ばれるも
のであり、多くの利点を有しているものの、その応答性
においてはCRT等の発光型の表示方式と比較すると格
段に遅いという大きな欠点があり、そのため、その応用
に大きな制限があった。その他の液晶表示方式もいろい
ろと検討されているが、その応答性における改善は余り
なされていないのが実情である。
液晶を利用したTN型、あるいはSTN型と呼ばれるも
のであり、多くの利点を有しているものの、その応答性
においてはCRT等の発光型の表示方式と比較すると格
段に遅いという大きな欠点があり、そのため、その応用
に大きな制限があった。その他の液晶表示方式もいろい
ろと検討されているが、その応答性における改善は余り
なされていないのが実情である。
ところが、最近見いだされた強誘電性スメクチック液晶
を利用した液晶表示素子においては、従来のTN型など
の表示素子の100倍以上の高速応答が可能となった。
を利用した液晶表示素子においては、従来のTN型など
の表示素子の100倍以上の高速応答が可能となった。
さらに双安定性を有するため、電源を切っても表示の記
憶が得られることが明らかになった。このため、大画面
高解像度デイスプレィ、薄型テレビ、光シヤツター プ
リンターヘッド等への利用可能性が大きく、現在、その
実用化に向けて活発に開発研究がなされている。
憶が得られることが明らかになった。このため、大画面
高解像度デイスプレィ、薄型テレビ、光シヤツター プ
リンターヘッド等への利用可能性が大きく、現在、その
実用化に向けて活発に開発研究がなされている。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するが、その中でも最も低粘性のキラル
スメクチックC(以下、Sc”と省略する。)相が実用
上望ましい。既に数多くのSc”相を示す液晶化合物(
以下、Sc”化合物という。)が合成、検討されている
が、強誘電性液晶表示用光スイツチング素子として用い
るに十分な性質を有するものは未だ知られていない。よ
って他の液晶化合物と混合してSc”相を示す液晶組成
物(以下、Sc”液晶組成物という。)として用いられ
ている。このようなSc”液晶組成物の検討は活発に行
われており、現在では、キラルでないスメクチックC(
以下、Scと省略する。)相を示す母体液晶に、光学活
性化合物をキラルドーバントとして添加する方式が一般
的である。これによって高速応答性、良好な配向性、広
い作動温度範囲等の特性を合わせ持つSc”液晶組成物
が得られるようになってきた。
クチック相に属するが、その中でも最も低粘性のキラル
スメクチックC(以下、Sc”と省略する。)相が実用
上望ましい。既に数多くのSc”相を示す液晶化合物(
以下、Sc”化合物という。)が合成、検討されている
が、強誘電性液晶表示用光スイツチング素子として用い
るに十分な性質を有するものは未だ知られていない。よ
って他の液晶化合物と混合してSc”相を示す液晶組成
物(以下、Sc”液晶組成物という。)として用いられ
ている。このようなSc”液晶組成物の検討は活発に行
われており、現在では、キラルでないスメクチックC(
以下、Scと省略する。)相を示す母体液晶に、光学活
性化合物をキラルドーバントとして添加する方式が一般
的である。これによって高速応答性、良好な配向性、広
い作動温度範囲等の特性を合わせ持つSc”液晶組成物
が得られるようになってきた。
しかしながら前記Sc”液晶組成物は、応答速度の温度
依存性において、その変化が急峻なものかはとんとてあ
り、実際のデバイス作成上大きな障害となっていた。そ
のため応答速度の温度依存性が小さい組成物か望まれて
いた。
依存性において、その変化が急峻なものかはとんとてあ
り、実際のデバイス作成上大きな障害となっていた。そ
のため応答速度の温度依存性が小さい組成物か望まれて
いた。
例えば、特開平2−38485号公報、特開平L−38
486号公報、および特開平2−38487号公報に記
載のSc″液晶組成物が知られているが、これらの液晶
組成物の25℃および40°Cにおける応答速度には、
なお2.5〜3倍もの差があった。
486号公報、および特開平2−38487号公報に記
載のSc″液晶組成物が知られているが、これらの液晶
組成物の25℃および40°Cにおける応答速度には、
なお2.5〜3倍もの差があった。
本発明が解決しようとする課題は、高速応答性と良好な
配向性と、広い作動温度範囲を有し、さらにその応答速
度の温度依存性の小さい強誘電性液晶組成物を提供する
ことにある。
配向性と、広い作動温度範囲を有し、さらにその応答速
度の温度依存性の小さい強誘電性液晶組成物を提供する
ことにある。
本発明は前記課題を解決するために下記の強誘電性液晶
組成物を提供する。
組成物を提供する。
すなわち、次の一般式(1)で表わされるフェニルピリ
ミジン誘導体の少なくとも1種と、次の一般式(II)
で表わされる光学活性ラクトン誘導体の少なくとも1種
とを含有してなる強誘電性液晶組成物を提供するもので
あり、好ましくは一般式(1)のフェニルピリミノン誘
導体を50〜99重量%、一般式(ロ)の光学活性ラク
トン誘導体を1〜5重量%含有するものである。
ミジン誘導体の少なくとも1種と、次の一般式(II)
で表わされる光学活性ラクトン誘導体の少なくとも1種
とを含有してなる強誘電性液晶組成物を提供するもので
あり、好ましくは一般式(1)のフェニルピリミノン誘
導体を50〜99重量%、一般式(ロ)の光学活性ラク
トン誘導体を1〜5重量%含有するものである。
一般式(1)中、R1およびR2は、各々独立的に炭素
原子数1〜20の直鎖または分岐状1のアルキル基を表
わすが、特に炭素原子数4〜12のアルキル基が好まし
い。
原子数1〜20の直鎖または分岐状1のアルキル基を表
わすが、特に炭素原子数4〜12のアルキル基が好まし
い。
一般式(n)中、R3は炭素原子¥11〜20の直鎖ま
たは分岐状のアルキル基、アルコキン基、アルカノイル
オキノ基、アルコキノカルボニル基、アルコキノアルキ
ル基、アルコキノアルカノイルオキン基、アルコキノア
ルコキノ基を表わすが、特に炭素原子数4〜12のアル
キル基、またはアルコキシ基が好ましい。R゛は、炭素
原子数1〜20の直鎖または分岐状のアルキル基を表わ
すが、特に、 炭素原子数 0の直鎖状のアルキル基 ノクロヘキシレン基)を表わし、C8およびC118は
それぞれ独立的に、(S)または(R)配置の不斉炭素
原子を表わすが、ラクトン環がシス配置となる組合せが
好ましい。
たは分岐状のアルキル基、アルコキン基、アルカノイル
オキノ基、アルコキノカルボニル基、アルコキノアルキ
ル基、アルコキノアルカノイルオキン基、アルコキノア
ルコキノ基を表わすが、特に炭素原子数4〜12のアル
キル基、またはアルコキシ基が好ましい。R゛は、炭素
原子数1〜20の直鎖または分岐状のアルキル基を表わ
すが、特に、 炭素原子数 0の直鎖状のアルキル基 ノクロヘキシレン基)を表わし、C8およびC118は
それぞれ独立的に、(S)または(R)配置の不斉炭素
原子を表わすが、ラクトン環がシス配置となる組合せが
好ましい。
一般式(1)のフェニルピリミジン誘導体は低粘性であ
り、比較的広い温度範囲でSc相を示す化合物として、
よく知られているものである。この化合物は、光学活性
ではないため、強誘電性液晶の重要な性質である自発分
極を示さず、従って、単独では高速応答を示すこともな
い。しかしながら前記の性質から、母体液晶用の化合物
としては優れたものである。
り、比較的広い温度範囲でSc相を示す化合物として、
よく知られているものである。この化合物は、光学活性
ではないため、強誘電性液晶の重要な性質である自発分
極を示さず、従って、単独では高速応答を示すこともな
い。しかしながら前記の性質から、母体液晶用の化合物
としては優れたものである。
本発明の液晶組成物においては、このフェニルピリミジ
ン誘導体を母体液晶の主成分として、組成物中に50〜
99重量%、好ましくは80〜99重量%含有すること
が好ましい。
ン誘導体を母体液晶の主成分として、組成物中に50〜
99重量%、好ましくは80〜99重量%含有すること
が好ましい。
一方、一般式(II)の光学活性ラクトン誘導体は本発
明者らにより初めて合成されたもので、特願平1−10
7850号に記載の化合物である。
明者らにより初めて合成されたもので、特願平1−10
7850号に記載の化合物である。
それ自身はSc”相を示すものではないか、母体のSe
化合物、あるいはSc組成物にごく少量添加するだけで
、非常に大きい自発分極を誘起し、高速応答を示すこと
が可能となる化合物である。
化合物、あるいはSc組成物にごく少量添加するだけで
、非常に大きい自発分極を誘起し、高速応答を示すこと
が可能となる化合物である。
一般式(n)の化合物の例を表1に掲げた。
(以下、余白)
下記組成の一般式(1)のフェニルピリミジン誘導体か
らなるSc相を示す母体液晶は、55.5℃までSe相
を、64.5℃までS^(スメクチックA)相を、70
℃までN(ネマチック)相を示す。
らなるSc相を示す母体液晶は、55.5℃までSe相
を、64.5℃までS^(スメクチックA)相を、70
℃までN(ネマチック)相を示す。
(組成比は重量%を表わす。以下同じ)この母体液晶9
7%と、表1に例示の一般式([1)の化合物としてN
o、Iの化合物3%から調製したSc”液晶組成物は5
6℃以下でSc’″相を示す。
7%と、表1に例示の一般式([1)の化合物としてN
o、Iの化合物3%から調製したSc”液晶組成物は5
6℃以下でSc’″相を示す。
この組成物を厚さ約2μmのセルに充填し、電界強度1
0 V p−p/μm印加時の応答時間、および自発分
極の値は表2の通りである。
0 V p−p/μm印加時の応答時間、および自発分
極の値は表2の通りである。
表2
表2から明らかなように温度が45℃から25℃まで変
化してもその応答時間は76μ秒からl16μ秒と約5
0%程度しか変化しておらず、これは強誘電性液晶材料
としては極めて小さい変化であるといえる。応答速度の
温度依存性が極めて小さい点は、本発明の液晶組成物の
優れた特徴といえる。このため本発明の強誘電性液晶組
成物は、実際の表示用材料としてデバイス作成上非常に
好適である。
化してもその応答時間は76μ秒からl16μ秒と約5
0%程度しか変化しておらず、これは強誘電性液晶材料
としては極めて小さい変化であるといえる。応答速度の
温度依存性が極めて小さい点は、本発明の液晶組成物の
優れた特徴といえる。このため本発明の強誘電性液晶組
成物は、実際の表示用材料としてデバイス作成上非常に
好適である。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例によって制
限されるものではない。
発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例によって制
限されるものではない。
本実施例において、相転移温度の測定は温度調節スナー
ノを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱ff121(D
SC)を併用して行っf二。また温度は℃を、組成物中
にもけろ%はすへて重1%を表わすものとぐろ。
ノを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱ff121(D
SC)を併用して行っf二。また温度は℃を、組成物中
にもけろ%はすへて重1%を表わすものとぐろ。
(実施例1)
一般式(1)のフェニルピリミジン誘導体を下記の組成
で含有してなるSc相を示す母体液晶を調製した。この
母体液晶は、55.5℃までSc相を、645℃までS
^(スメクチックA)相を、70°CまでN(ネマチッ
ク)相を、それぞれ示した。その融ζは125℃であっ
た。
で含有してなるSc相を示す母体液晶を調製した。この
母体液晶は、55.5℃までSc相を、645℃までS
^(スメクチックA)相を、70°CまでN(ネマチッ
ク)相を、それぞれ示した。その融ζは125℃であっ
た。
この母体液晶97%と、表1に例示の一般式(’II)
の化合物から、No、Iの化合物 3%からなるSc=液晶組成物を調製した。このSc=
液晶組成物は56°CまてSc”相を、595°Cまで
SA相を、665℃までN1相を、そメ−ぞれ示した。
の化合物から、No、Iの化合物 3%からなるSc=液晶組成物を調製した。このSc=
液晶組成物は56°CまてSc”相を、595°Cまで
SA相を、665℃までN1相を、そメ−ぞれ示した。
またその融点は明瞭ではなか−た。
コ(7)組成物を加熱して等方性液体とした。これを、
セル厚約2μmのポリイミド−ラビングにょる配向処理
を施した透明電極を備えた硝子セル内に充填した。この
セルを室温まで徐冷して、配向したSc’″相のモノド
メインを得た。このセルに電界強度10 V p−p/
μmの矩形波を印加し七その電気光学応答速度を測定し
fコところ、25°Cで116μ秒という高速応答が確
認でき1こ。このときの自発分極は8.3nC/c+n
’であり、チルト角は268°であった。
セル厚約2μmのポリイミド−ラビングにょる配向処理
を施した透明電極を備えた硝子セル内に充填した。この
セルを室温まで徐冷して、配向したSc’″相のモノド
メインを得た。このセルに電界強度10 V p−p/
μmの矩形波を印加し七その電気光学応答速度を測定し
fコところ、25°Cで116μ秒という高速応答が確
認でき1こ。このときの自発分極は8.3nC/c+n
’であり、チルト角は268°であった。
次にこのセルを昇温し、50’Cまでの各温度における
応答時間、および自発分極を測定した。結果を前記表2
に示した。表2からこのSc”液晶組成物の25℃およ
び40℃における応答時間の差は約1.4倍しか認めら
れず、本発明の液晶組成物の応答速度の温度依存性が非
常に小さいことが判明した。
応答時間、および自発分極を測定した。結果を前記表2
に示した。表2からこのSc”液晶組成物の25℃およ
び40℃における応答時間の差は約1.4倍しか認めら
れず、本発明の液晶組成物の応答速度の温度依存性が非
常に小さいことが判明した。
(実施例2)
前記母体液晶96%と、表1のNo、1の化合物4%か
らなるSc”液晶組成物を調製した。このSc’″液晶
組成物は57℃までSc−相を、59℃までSA相を、
67.5℃までN′″相を、それぞれ示した。
らなるSc”液晶組成物を調製した。このSc’″液晶
組成物は57℃までSc−相を、59℃までSA相を、
67.5℃までN′″相を、それぞれ示した。
実施例1と全く同様にして測定した電気光学応答速度は
25℃において104μ秒、35℃において91μ秒で
あり、温度依存性の非常に小さい高速応答性が確認でき
た。
25℃において104μ秒、35℃において91μ秒で
あり、温度依存性の非常に小さい高速応答性が確認でき
た。
以上説明したように、本発明の強誘電性液晶組成物は広
い温度範囲で約100μ秒という高速応答が可能であり
、しかもその応答の温度依存性が極めて小さい。従って
、表示用光スイッチング素子の材料としてきわめて有用
である。
い温度範囲で約100μ秒という高速応答が可能であり
、しかもその応答の温度依存性が極めて小さい。従って
、表示用光スイッチング素子の材料としてきわめて有用
である。
Claims (2)
- (1)次の一般式( I )で表わされるフェニルピリミ
ジン誘導体の少なくとも1種と ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (式中、R^1およびR^2は、各々独立的に炭素原子
数1〜20の直鎖または分岐状のアルキル基を表わす。 ) 次の一般式(II)で表わされる光学活性ラクトン誘導体
の少なくとも1種とを含有してなる強誘電性液晶組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中、R^3は炭素原子数1〜20の直鎖または分岐
状のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基
、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルカノイルオキシ基、アルコキシアルコキシ
基を表わし、R^4は炭素原子数1〜20の直鎖または
分岐状のアルキル基を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼(トランス−1,4−シクロヘキ
シレン基)を表わし、C^*およびC^*^*はそれぞ
れ独立的に(S)または(R)配置の不斉炭素原子を表
わす。) - (2)一般式( I )のフェニルピリミジン誘導体を5
0〜99重量%、一般式(II)の光学活性ラクトン誘導
体を1〜5重量%含有してなる請求項1記載の強誘電性
液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15445890A JPH0446991A (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15445890A JPH0446991A (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0446991A true JPH0446991A (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=15584675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15445890A Pending JPH0446991A (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0446991A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05345891A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-12-27 | Canon Inc | 液晶組成物、液晶素子及び表示装置 |
-
1990
- 1990-06-13 JP JP15445890A patent/JPH0446991A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05345891A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-12-27 | Canon Inc | 液晶組成物、液晶素子及び表示装置 |
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