JPH0441498A - リン酸エステルの製造方法 - Google Patents
リン酸エステルの製造方法Info
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- JPH0441498A JPH0441498A JP14712090A JP14712090A JPH0441498A JP H0441498 A JPH0441498 A JP H0441498A JP 14712090 A JP14712090 A JP 14712090A JP 14712090 A JP14712090 A JP 14712090A JP H0441498 A JPH0441498 A JP H0441498A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はリン酸エステルの製造方法の改良に関するもの
である。さらに詳しくいえば、本発明は脱ハロゲン化水
素剤及び溶剤を使用せず、高純度のリン酸エステルを高
収率で製造する方法に関するものである。
である。さらに詳しくいえば、本発明は脱ハロゲン化水
素剤及び溶剤を使用せず、高純度のリン酸エステルを高
収率で製造する方法に関するものである。
(従来技術及びその問題点)
有機ヒドロキシル化合物のリン酸エステルは、洗浄剤、
乳化剤、帯電防止剤、繊維油剤などに広く利用されてい
るが、これらの用途においては、通常、リン酸モノエス
テル、リン酸ジエステル、リン酸トリエステル、あるい
は縮合リン酸エステルなどの混合物として用いられてい
る。
乳化剤、帯電防止剤、繊維油剤などに広く利用されてい
るが、これらの用途においては、通常、リン酸モノエス
テル、リン酸ジエステル、リン酸トリエステル、あるい
は縮合リン酸エステルなどの混合物として用いられてい
る。
ところで、これらのリン酸エステルの中で、特にリン酸
ジエステル及びトリエステル、例えばジー2−エチルへ
キシルリン酸は、液状イオン交換体として、ウラン鉱の
精練、湿式リン酸からのウランの回収、ニッケル、コバ
ルト又は希土類元素の分離、廃液からの有機金属の回収
などの用途に供されている。
ジエステル及びトリエステル、例えばジー2−エチルへ
キシルリン酸は、液状イオン交換体として、ウラン鉱の
精練、湿式リン酸からのウランの回収、ニッケル、コバ
ルト又は希土類元素の分離、廃液からの有機金属の回収
などの用途に供されている。
これまで有機ヒドロキシル化合物のリン酸エステルは、
所定のヒドロキシル化合物とオキシハロゲン化リン、五
酸化リン、ポリリン酸などとを反応させることにより製
造されているが、このような方法においてはリン酸モノ
エステル、ジエステルの混合物が得られてしまい、単一
エステルのみを選択的に得ることは困難である。
所定のヒドロキシル化合物とオキシハロゲン化リン、五
酸化リン、ポリリン酸などとを反応させることにより製
造されているが、このような方法においてはリン酸モノ
エステル、ジエステルの混合物が得られてしまい、単一
エステルのみを選択的に得ることは困難である。
高純度のリン酸エステルを必要とする場合には、上記の
方法より得られた生成物を再結晶などの方法で分離生成
したり、必要とするリン酸エステル以外のリン酸エステ
ルを、加水分解することにより除くことが行われている
(特開昭59−13791号)。
方法より得られた生成物を再結晶などの方法で分離生成
したり、必要とするリン酸エステル以外のリン酸エステ
ルを、加水分解することにより除くことが行われている
(特開昭59−13791号)。
このような方法は煩雑な操作を必要とする上、収率低下
を免れない。
を免れない。
このような方法の欠点を改良するものとして、有機ヒド
ロキシル化合物と三塩化リンとを反応させ、次いで反応
生成物を塩素で塩素化した後、加水分解する方法が提案
されている(特開昭56−103188号)。このよう
な方法は、多段階の工程を必要として反応操作及び反応
装置が複雑となる。
ロキシル化合物と三塩化リンとを反応させ、次いで反応
生成物を塩素で塩素化した後、加水分解する方法が提案
されている(特開昭56−103188号)。このよう
な方法は、多段階の工程を必要として反応操作及び反応
装置が複雑となる。
本発明者らも有機ヒドロキシル化合物とオキシハロゲン
化リンとの反応において1反応温度及び滴下方法をコン
トロールすれば、高純度のリン酸エステルを高収率で得
る方法を見い出した(特開昭64−143880号、特
開昭64−143881号)にれらの方法によれば、高
純度のリン酸エステルを高収率で得ることができるが、
アミンなどの脱ハロゲン化水素剤、有機溶媒を用いる必
要があり、さらに反応後のアミン塩処理工程が必要とな
るため、より低コストで簡便にリン酸エステルを製造す
るプロセスが望まれていた。
化リンとの反応において1反応温度及び滴下方法をコン
トロールすれば、高純度のリン酸エステルを高収率で得
る方法を見い出した(特開昭64−143880号、特
開昭64−143881号)にれらの方法によれば、高
純度のリン酸エステルを高収率で得ることができるが、
アミンなどの脱ハロゲン化水素剤、有機溶媒を用いる必
要があり、さらに反応後のアミン塩処理工程が必要とな
るため、より低コストで簡便にリン酸エステルを製造す
るプロセスが望まれていた。
(発明の課題)
本発明は、リン酸ジエステル及びリン酸トリエステルを
高純度で、かつ低コストで製造することのできる新しい
方法を提供することをその課題とする。
高純度で、かつ低コストで製造することのできる新しい
方法を提供することをその課題とする。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、前記課題を解決すべく、鋭意研究を重ね
た結果、オキシハロゲン化リンに対して、有機ヒドロキ
シル化合物を反応させる際、リンのアルコキシ基による
置換度によって、段階的に反応温度を変化させることに
より、脱ハロゲン化水素剤及び溶媒を用いることなく、
高純度のリン酸エステルを合成できることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
た結果、オキシハロゲン化リンに対して、有機ヒドロキ
シル化合物を反応させる際、リンのアルコキシ基による
置換度によって、段階的に反応温度を変化させることに
より、脱ハロゲン化水素剤及び溶媒を用いることなく、
高純度のリン酸エステルを合成できることを見い出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、オキシハロゲン化リンと有
機ヒドロキシル化合物とを反応させ、次いで必要により
加水分解してリン酸エステルを製造するにあたり、オキ
シハロゲン化リンに対し実質的に同一当量の有機ヒドロ
キシル化合物を、反応温度15℃以下に保持しながら添
加、反応させ、次いで実質的に同一当量又は2倍当量の
前記と同じ又は異なった有機ヒドロキシル化合物を30
°C以上で添加反応させることを特徴とする、リン酸エ
ステルの製造方法を提供するものである。
機ヒドロキシル化合物とを反応させ、次いで必要により
加水分解してリン酸エステルを製造するにあたり、オキ
シハロゲン化リンに対し実質的に同一当量の有機ヒドロ
キシル化合物を、反応温度15℃以下に保持しながら添
加、反応させ、次いで実質的に同一当量又は2倍当量の
前記と同じ又は異なった有機ヒドロキシル化合物を30
°C以上で添加反応させることを特徴とする、リン酸エ
ステルの製造方法を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明方法において用いられる有機ヒドロキシル化合物
は、水酸基をもつ有機化合物、例えば未置換もしくは置
換アルコール、未置換もしくは置換フェノール、又はこ
れらのアルキレンオキシド付加物などであり、このよう
な化合物の例としては、エチルアルコール、プロピルア
ルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘ
キシルアルコール22−エチルヘキシルアルコール、ヘ
プチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコ
ール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデ
シルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシル
アルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オレイルアルコール、エイコルアルコール、エ
イコシルアルコール、イソステアリルアルコールあるい
はオキソ法、チーグラー法、ゲルベ法によって得られる
高級アルコールなどの炭素数2〜24の直鎖もしくは分
岐鎖の飽和又は不飽和のアルコール、あるいはこれらの
アルキレンオキシド付加物(ト≦50)、さらにはフェ
ノールや、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ドデシルフェノールなどのアルキルフ
ェノール、又はこれらのアルキレンオキシド付加物(p
≦50)などを挙げることができる。
は、水酸基をもつ有機化合物、例えば未置換もしくは置
換アルコール、未置換もしくは置換フェノール、又はこ
れらのアルキレンオキシド付加物などであり、このよう
な化合物の例としては、エチルアルコール、プロピルア
ルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘ
キシルアルコール22−エチルヘキシルアルコール、ヘ
プチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコ
ール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデ
シルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシル
アルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアル
コール、オレイルアルコール、エイコルアルコール、エ
イコシルアルコール、イソステアリルアルコールあるい
はオキソ法、チーグラー法、ゲルベ法によって得られる
高級アルコールなどの炭素数2〜24の直鎖もしくは分
岐鎖の飽和又は不飽和のアルコール、あるいはこれらの
アルキレンオキシド付加物(ト≦50)、さらにはフェ
ノールや、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、ドデシルフェノールなどのアルキルフ
ェノール、又はこれらのアルキレンオキシド付加物(p
≦50)などを挙げることができる。
本発明においては、先ず、オキシハロゲン化リンに対し
、実質的に同一当量の前記有機ヒドロキシル化合物を反
応温度を15℃以下、好ましくは0〜10℃に保持しつ
つ添加、反応させる。反応温度15℃以下では、実質的
にモノエステル化反応のみ選択的に進行する。反応温度
が15℃より高くなると、ジエステル化反応も併発し、
さらにオキシハロゲン化リンの分解反応も生じるため、
収率及び選択性が低下し、高純度のリン酸エステルを得
ることは出来ない。
、実質的に同一当量の前記有機ヒドロキシル化合物を反
応温度を15℃以下、好ましくは0〜10℃に保持しつ
つ添加、反応させる。反応温度15℃以下では、実質的
にモノエステル化反応のみ選択的に進行する。反応温度
が15℃より高くなると、ジエステル化反応も併発し、
さらにオキシハロゲン化リンの分解反応も生じるため、
収率及び選択性が低下し、高純度のリン酸エステルを得
ることは出来ない。
オキシハロゲン化リンがモノエステルに転化した後、実
質的に同一当量又は2倍当量の有機ヒドロキシル化合物
を添加して、ジエステル化又はトリエステル化を行う。
質的に同一当量又は2倍当量の有機ヒドロキシル化合物
を添加して、ジエステル化又はトリエステル化を行う。
ジエステル化、トリエステル化はモノエステル化に比較
して進行しにくく、反応は30℃以上、好ましくは40
℃以上で行う必要がある。反応温度が30℃以下より低
いと、モノエステルが未反応のまま残存して、高い純度
は得られない。
して進行しにくく、反応は30℃以上、好ましくは40
℃以上で行う必要がある。反応温度が30℃以下より低
いと、モノエステルが未反応のまま残存して、高い純度
は得られない。
本発明のジエステル化またはトリエステル化工程で用い
られる有機ヒドロキシル化合物は、所望するリン酸エス
テルの構造に応じて適当なものが選定され、モノエステ
ル化反応に用いた有機ヒドロキシル化合物と同じ又は異
なったものをジエステル化、トリエステル化反応に用い
ることができる。すなわち、所望するリン酸エステルが
対称リン酸エステルの場合は、モノエステル化反応に用
いた有機ヒドロキシル化合物と同一のものをジエステル
化、トリエステル化に用いればよいが、所望するリン酸
エステルが非対称リン酸エステルの場合は、モノエステ
ル化反応に用いた有機ヒドロキシル化合物と異なったも
のをジエステル化、トリエステル化に用いることができ
る。
られる有機ヒドロキシル化合物は、所望するリン酸エス
テルの構造に応じて適当なものが選定され、モノエステ
ル化反応に用いた有機ヒドロキシル化合物と同じ又は異
なったものをジエステル化、トリエステル化反応に用い
ることができる。すなわち、所望するリン酸エステルが
対称リン酸エステルの場合は、モノエステル化反応に用
いた有機ヒドロキシル化合物と同一のものをジエステル
化、トリエステル化に用いればよいが、所望するリン酸
エステルが非対称リン酸エステルの場合は、モノエステ
ル化反応に用いた有機ヒドロキシル化合物と異なったも
のをジエステル化、トリエステル化に用いることができ
る。
なお、本明細書で有機ヒドロキシル化合物の添加量に関
して言う「実質的に同一当量」とは、厳密な意味での同
一当量である必要のないことを示すもので、例えば、オ
キシハロゲン化リン1モルに対して同一当量の有機ヒド
ロキシル化合物を添加する場合、その添加量は、0.9
5〜1.05モルの範囲であることができる。有機ヒド
ロキシル化合物の添加量が、この範囲を逸脱すると、そ
の逸脱した分が副生成物として生じる。
して言う「実質的に同一当量」とは、厳密な意味での同
一当量である必要のないことを示すもので、例えば、オ
キシハロゲン化リン1モルに対して同一当量の有機ヒド
ロキシル化合物を添加する場合、その添加量は、0.9
5〜1.05モルの範囲であることができる。有機ヒド
ロキシル化合物の添加量が、この範囲を逸脱すると、そ
の逸脱した分が副生成物として生じる。
本発明においては、反応の際ハロゲン化水素ガスが副生
するが、反応をスムーズに進行させるために、反応容器
中に窒素ガス等の不活性ガスを流気し、ハロゲン化水素
ガスを反応容器から取り除くことも可能である。
するが、反応をスムーズに進行させるために、反応容器
中に窒素ガス等の不活性ガスを流気し、ハロゲン化水素
ガスを反応容器から取り除くことも可能である。
本発明の反応によって得られた生成物は、所要量の水を
加えて、加水分解処理を行う。この加水分解は通常還流
状態で行う。このようにしてリン酸エステルを含む溶液
が得られる。この加水分解処理後、過剰の水を留去し、
必要に応じてさらに乾燥することにより所望のリン酸エ
ステルを高純度で回収することができる。
加えて、加水分解処理を行う。この加水分解は通常還流
状態で行う。このようにしてリン酸エステルを含む溶液
が得られる。この加水分解処理後、過剰の水を留去し、
必要に応じてさらに乾燥することにより所望のリン酸エ
ステルを高純度で回収することができる。
(発明の効果)
本発明によれば、高純度、高品質のリン酸エステルを、
脱塩化水素剤と溶媒を使用すること無く。
脱塩化水素剤と溶媒を使用すること無く。
高収率で製造することができる。本発明によれば。
例えば、希土類元素の抽出分離、ウランの精練、廃液か
らの有用金属の回収などに用いる液体イオン交換体とし
て好適なリン酸エステルを、低コストで製造することが
でき、その産業的意義は多大である。
らの有用金属の回収などに用いる液体イオン交換体とし
て好適なリン酸エステルを、低コストで製造することが
でき、その産業的意義は多大である。
(実施例)
欣に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
実施例1
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラスコに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−エチルヘキシルアルコール2
6.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌し
て2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−エチルヘキシルアルコール2
6.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌し
て2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた。
次に反応液を40℃に加熱した後、2−エチルヘキシル
アルコール26.0g(0,20mol)をゆっくり滴
下した。
アルコール26.0g(0,20mol)をゆっくり滴
下した。
滴下終了後温度を40℃に保ちながら、さらに4時間撹
拌し2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた
。反応液に水200m1を加え、4時間加熱還流して加
水分解した。
拌し2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた
。反応液に水200m1を加え、4時間加熱還流して加
水分解した。
次いで加水分解生成物から過剰の水を留去した後、残留
分を減圧乾燥することによりジー2−エチルへキシルホ
スフェート58.7g(収率91%)を得た。
分を減圧乾燥することによりジー2−エチルへキシルホ
スフェート58.7g(収率91%)を得た。
この際の選択率は97%であった。
比較例1
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラスコに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
30℃に加熱した後、2−エチルヘキシルアルコール2
6.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
中、反応液は褐色に変色した。滴下終了後、温度を30
’Cに保ったまま2時間撹拌した。このときオキシ塩化
リンが分解したため、未反応の2−エチルヘキシルアル
コールがかなり残っていた。次に反応液を40℃に加熱
した後、2−エチルヘキシルアルコール26.0g(0
,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を
40℃に保ちながら、さらに2時間撹拌した。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
30℃に加熱した後、2−エチルヘキシルアルコール2
6.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
中、反応液は褐色に変色した。滴下終了後、温度を30
’Cに保ったまま2時間撹拌した。このときオキシ塩化
リンが分解したため、未反応の2−エチルヘキシルアル
コールがかなり残っていた。次に反応液を40℃に加熱
した後、2−エチルヘキシルアルコール26.0g(0
,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を
40℃に保ちながら、さらに2時間撹拌した。
反応後、実施例1と同様に処理したところ、ジー2−エ
チルへキシルホスフェートを70%含む褐色のペースト
状物質36.8gが得られた。
チルへキシルホスフェートを70%含む褐色のペースト
状物質36.8gが得られた。
比較例2
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラスコに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−エチルヘキシルアルコール2
6゜0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌し
て2〜エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−エチルヘキシルアルコール2
6゜0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌し
て2〜エチルヘキシルアルコールを完全に反応させた。
次に反応液を20℃にし、2−エチルヘキシルアルコー
ル26.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。
ル26.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。
滴下終了後温度を20℃に保ちながら、さらに8時間撹
拌したが、未反応の2−エチルヘキシルアルコールが残
り、完全に反応しなかった。反応後、実施例1と同様に
処理したところ、モノエステル35%、ジエステル65
%の混合エステル44.7gが得られた。
拌したが、未反応の2−エチルヘキシルアルコールが残
り、完全に反応しなかった。反応後、実施例1と同様に
処理したところ、モノエステル35%、ジエステル65
%の混合エステル44.7gが得られた。
実施例2
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラスコに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−オクチルアルコール26.0
g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後
温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌して2−
オクチルアルコールを完全に反応させた。次に反応液を
30℃に加熱した後、2−オクチルアルコール26.0
g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後
温度を30℃に保ちながら、さらに5時間撹拌し2−オ
クチルアルコールを完全に反応させた。反応液に水20
0m1を加え、4時間還流して加水分解した。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−オクチルアルコール26.0
g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後
温度を10℃に保ちながら、さらに4時間撹拌して2−
オクチルアルコールを完全に反応させた。次に反応液を
30℃に加熱した後、2−オクチルアルコール26.0
g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後
温度を30℃に保ちながら、さらに5時間撹拌し2−オ
クチルアルコールを完全に反応させた。反応液に水20
0m1を加え、4時間還流して加水分解した。
次いで加水分解生成物から過剰の水を留去した後、残留
分を減圧乾燥することによりジー2−オクチルホスフェ
ート60.0g(収率93%)を得た。この際の選択率
は97%であった。
分を減圧乾燥することによりジー2−オクチルホスフェ
ート60.0g(収率93%)を得た。この際の選択率
は97%であった。
実施例3
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラスコに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、dl−メントール31.3g(0
,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を
10 ’Cに保ちながら、さらに4時間撹拌してdl−
メントールを完全に反応させた。次に反応液を50℃に
加熱した後、di−メントール31.3g(0,20m
ol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を50℃に
保ちながら、さらに4時間撹拌してdi−メントールを
完全に反応させた。反応液に水300m1を加え、2時
間還流して加水分解した。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、dl−メントール31.3g(0
,20mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を
10 ’Cに保ちながら、さらに4時間撹拌してdl−
メントールを完全に反応させた。次に反応液を50℃に
加熱した後、di−メントール31.3g(0,20m
ol)をゆっくり滴下した。滴下終了後温度を50℃に
保ちながら、さらに4時間撹拌してdi−メントールを
完全に反応させた。反応液に水300m1を加え、2時
間還流して加水分解した。
次いで加水分解生成物から過剰の水を留去した後、残留
分を減圧乾燥することによりシメンチルホスフェート7
1.2g(収率95.1%)を得た。この際の選択率は
96%であった。
分を減圧乾燥することによりシメンチルホスフェート7
1.2g(収率95.1%)を得た。この際の選択率は
96%であった。
実施例4
温度計、かき混ぜ機を備えた三つロフラ7コに、オキシ
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−メチルシクロヘキサノール2
4.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、2時間撹拌して2−
メチルシクロヘキサノールを完全に反応させた。次に反
応液を40℃に加熱した後、2−エチルヘキシルアルコ
ール27.3g(0,20mol)をゆっくり滴下した
。滴下終了後温度を40℃に保ちながら、さらに2時間
撹拌して2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応さ
せた。反応液に水300m1を加え、2時間還流して加
水分解した。
塩化リン30.7g(0,20mol)を入れ、温度を
10℃に保ちながら、2−メチルシクロヘキサノール2
4.0g(0,20mol)をゆっくり滴下した。滴下
終了後温度を10℃に保ちながら、2時間撹拌して2−
メチルシクロヘキサノールを完全に反応させた。次に反
応液を40℃に加熱した後、2−エチルヘキシルアルコ
ール27.3g(0,20mol)をゆっくり滴下した
。滴下終了後温度を40℃に保ちながら、さらに2時間
撹拌して2−エチルヘキシルアルコールを完全に反応さ
せた。反応液に水300m1を加え、2時間還流して加
水分解した。
次いで加水分解生成物から過剰の水を留去した後、残留
分を減圧乾燥することにより(2−メチルシクロヘキシ
ル)(2−エチルヘキシル)ホスフェート57.6g(
収率93.9%)を得た。この際の選択率は97%であ
った。
分を減圧乾燥することにより(2−メチルシクロヘキシ
ル)(2−エチルヘキシル)ホスフェート57.6g(
収率93.9%)を得た。この際の選択率は97%であ
った。
Claims (1)
- (1)オキシハロゲン化リンと有機ヒドロキシル化合物
とを反応させ、次いで必要により加水分解してリン酸エ
ステルを得る方法において、オキシハロゲン化リンに対
し実質的に同一当量の有機ヒドロキシル化合物を、反応
温度15℃以下に保持しながら添加、反応させ、次いで
実質的に同一当量又は2倍当量の前記と同じ又は異なっ
た有機ヒドロキシル化合物を、30℃以上で添加反応さ
せることを特徴とするリン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14712090A JPH0441498A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | リン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14712090A JPH0441498A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | リン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0441498A true JPH0441498A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15422989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14712090A Pending JPH0441498A (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | リン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0441498A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103224515A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-31 | 天津市联瑞阻燃材料有限公司 | 一种磷酸二(2-乙基己基)酯的合成方法 |
JP2013536166A (ja) * | 2010-07-14 | 2013-09-19 | エスケー イノベーション シーオー., エルティーディー. | ビフェニル‐4‐イルジフェニルホスフェート組成物の製造方法 |
WO2022185843A1 (ja) * | 2021-03-03 | 2022-09-09 | 国立大学法人東京工業大学 | 非対称型リン酸トリエステルの製造方法、対称型リン酸トリエステルの製造方法、リン酸エステルの製造方法、及び、有機リン化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-06-05 JP JP14712090A patent/JPH0441498A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536166A (ja) * | 2010-07-14 | 2013-09-19 | エスケー イノベーション シーオー., エルティーディー. | ビフェニル‐4‐イルジフェニルホスフェート組成物の製造方法 |
CN103224515A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-07-31 | 天津市联瑞阻燃材料有限公司 | 一种磷酸二(2-乙基己基)酯的合成方法 |
WO2022185843A1 (ja) * | 2021-03-03 | 2022-09-09 | 国立大学法人東京工業大学 | 非対称型リン酸トリエステルの製造方法、対称型リン酸トリエステルの製造方法、リン酸エステルの製造方法、及び、有機リン化合物の製造方法 |
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