JPH0441452A - Production of 2-alkoxycyclohexanol - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医農薬中間体として重要な２−アルコキシシ
クロヘキサノールをシクロヘキセンオキシドとアルコー
ルより効率よく製造する方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a method for efficiently producing 2-alkoxycyclohexanol, which is important as a pharmaceutical and agricultural intermediate, from cyclohexene oxide and alcohol.
（従来の技術）
有機過酸よる分枝状ないしは脂環式のオレフィン化合物
からエポキシ化合物を製造する方法は一般によく知られ
ている。(Prior Art) A method for producing an epoxy compound from a branched or alicyclic olefin compound using an organic peracid is generally well known.
工業的に使用されている有機過酸である過酢酸によるシ
クロヘキセンのエポキシ化によるシクロヘキセンオキシ
ドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副生ずる酢酸の
分離が困難であるため全く行なわれていない。The production of cyclohexene oxide by epoxidation of cyclohexene with peracetic acid, an organic peracid used industrially, has not been carried out at all because it is difficult to separate cyclohexene oxide and acetic acid as a by-product.
また、分枝状ないしは脂環式のエポキシドとアルコール
との反応によるアルコキシアルコールの製造方法は一般
に良く知られており、−船釣に酸やアルカリの添加によ
り促進される。The process for producing alkoxy alcohols by reaction of branched or cycloaliphatic epoxides with alcohols is generally well known and is facilitated by the addition of acids or alkalis to the boat.
（発明が解決しようとする課題）
以上のようにオレフィン化合物の有機過酸によるエポキ
シ化合物の製造方法およびエポキシドとアルコールとの
反応により相当するアルコキシアルコールを製造する方
法は公知である。(Problems to be Solved by the Invention) As described above, a method for producing an epoxy compound using an organic peracid of an olefin compound and a method for producing a corresponding alkoxy alcohol by reacting an epoxide with an alcohol are known.
しかしながら、工業的に使用されている有機過酸の１つ
である過酢酸とシクロヘキセンとの反応によるシクロヘ
キセンオキシドの製造は、シクロヘキセンオキシドと副
生ずる酢酸の沸点差が小さく精製分離不可能であるため
に全く行われていない。したがって、過酢酸を使用して
製造したシクロヘキセンオキシドとアルコールとの反応
による２−アルコキシシクロヘキサノールの製造は全く
行われていなかった。However, the production of cyclohexene oxide by reacting peracetic acid, one of the organic peracids used industrially, with cyclohexene is difficult because the difference in boiling point between cyclohexene oxide and acetic acid, which is a by-product, is small and purification and separation is impossible. Not done at all. Therefore, the production of 2-alkoxycyclohexanol by the reaction of cyclohexene oxide produced using peracetic acid with alcohol has not been carried out at all.
工業的に使用可能な有機過酸の１つである過酢酸を使用
して製造したシクロヘキセンオキシドとアルコールとの
反応により２−アルコキシシクロヘキサノールを製造す
る方法を開発するために、本発明者が鋭意検討した結果
、過酢酸とシクロヘキセンとを反応させた後のシクロヘ
キセンオキシド含みの反応粗液とアルコールとを接触さ
せることにより、高活性および高収率で２−アルコキシ
シクロヘキサノールを製造できることを見い出した。The present inventor worked diligently to develop a method for producing 2-alkoxycyclohexanol by reacting cyclohexene oxide produced using peracetic acid, which is one of the industrially usable organic peracids, with alcohol. As a result of investigation, it was found that 2-alkoxycyclohexanol can be produced with high activity and high yield by contacting alcohol with a reaction crude solution containing cyclohexene oxide obtained by reacting peracetic acid and cyclohexene.
（発明の目的）
本発明の目的は工業的に使用される有機過酸の１つであ
る過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中のシ
クロヘキセンオキシドを未精製のまま、アルコールと反
応させて２−アルコキシシクロヘキサノールを高活性お
よび高収率で製造する方法を提供することにある。(Objective of the Invention) The object of the present invention is to react unpurified cyclohexene oxide in the crude reaction solution obtained by reacting peracetic acid, which is one of the organic peracids used industrially, with cyclohexene, with alcohol. An object of the present invention is to provide a method for producing 2-alkoxycyclohexanol with high activity and high yield.
（課題を解決するための手段）
すなわち、本発明は
「以下の２つの工程
（ａ）シクロヘキセンと過酢酸を反応させてシクロヘキ
センオキシドを製造する工程
（ｂ）上記（ａ）の工程で得られた反応粗液とアルコー
ルを反応させて、２−アルコキシシクロヘキサノールを
製造する工程
からなることを特徴とする２−アルコキシシクロヘキサ
ノールの製造方法」
である。(Means for Solving the Problems) That is, the present invention consists of the following two steps (a) a step of reacting cyclohexene and peracetic acid to produce cyclohexene oxide, and (b) a step of producing cyclohexene oxide obtained in the step (a) above. 2. A method for producing 2-alkoxycyclohexanol, which comprises the step of producing 2-alkoxycyclohexanol by reacting a crude reaction liquid with alcohol.
本発明において、シクロヘキセンオキシドを製造する工
程において、使用する過酢酸はシクロヘキセンに対して
、好ましくは、０．５〜３モル倍、より好ましくは１〜
１．５モル倍の範囲で使用される。また、使用する過酢
酸は、通常不活性の溶媒で希釈されたものが用いられる
。In the present invention, in the step of producing cyclohexene oxide, the peracetic acid used is preferably 0.5 to 3 times the mole of cyclohexene, more preferably 1 to 3 times the mole of cyclohexene.
It is used in a range of 1.5 times the mole. The peracetic acid used is usually diluted with an inert solvent.
過酢酸濃度が高すぎると、副生物が増加して収率が低下
し、過酢酸濃度が低すぎても反応速度が低下するので、
通常５〜４０重量％に希釈して使用するのが好ましい。If the peracetic acid concentration is too high, the by-products will increase and the yield will decrease, and if the peracetic acid concentration is too low, the reaction rate will decrease.
It is usually preferable to use it diluted to 5 to 40% by weight.
エポキシ化の反応温度としては通常０〜５０℃の任意の
温度で行われ、より好ましくは２０〜２０℃の温度で行
われる。The reaction temperature for epoxidation is usually any temperature from 0 to 50°C, more preferably from 20 to 20°C.
また、反応時間としては、通常１〜５時間間開で行われ
る。また、反応方式としては、バッチ方式で行われても
、連続方式で行われてもよい。The reaction time is usually 1 to 5 hours. Moreover, the reaction method may be carried out in a batch method or in a continuous method.
本発明における特徴の１つは、工業的に使用されている
過酢酸でシクロヘキセンをエポキシ化してシクロヘキセ
ンオキシドを製造し、蒸留による分離精製の不可能なシ
クロヘキセンオキシドと、副生酢酸を分離精製せずに、
シクロヘキセンオキシドとアルコールとを反応させるこ
とにあり、シクロヘキセンオキシドの精製工程がいらな
いという点で工業的メリットは非常に大きい。One of the features of the present invention is that cyclohexene oxide is produced by epoxidizing cyclohexene with peracetic acid, which is used industrially, and cyclohexene oxide, which cannot be separated and purified by distillation, and by-product acetic acid are not separated and purified. To,
The process involves reacting cyclohexene oxide with alcohol, and has a great industrial advantage in that it does not require a purification process for cyclohexene oxide.
本発明において、２−アルコキシシクロヘキサノールを
製造する工程において、使用するアルコールの量は、シ
クロヘキセンオキシド製造工程で生成したシクロヘキセ
ンオキシドに対して、理論量以上にする必要かある。In the present invention, in the step of producing 2-alkoxycyclohexanol, the amount of alcohol used must be greater than the theoretical amount relative to the cyclohexene oxide produced in the cyclohexene oxide production step.
シクロヘキセンオキシドに対してアルコールの使用量が
理論量以下の場合は、生成した２−アルコキシシクロヘ
キサノールと未反応のシクロヘキセンオキシドとが容品
に反応して目的としない副生物が生成するため収率が低
下したり、触媒の活性低下が激しくなる。If the amount of alcohol used is less than the theoretical amount relative to cyclohexene oxide, the yield will decrease because the generated 2-alkoxycyclohexanol and unreacted cyclohexene oxide will react with the container and produce unintended by-products. or the activity of the catalyst decreases significantly.
理論量以上であれば特に制限がないが２〜１００モル倍
の範囲が適当である。There is no particular restriction as long as it is more than the theoretical amount, but a range of 2 to 100 moles is appropriate.
アルコールのモル倍率が小さいと理論量以上であっても
副反応が起き収率が低下するのでアルコルの下限量は、
収率低下の割合と精製コストから決めるべきである。If the molar ratio of alcohol is small, side reactions will occur and the yield will decrease even if the amount is above the theoretical amount, so the lower limit of the amount of alcohol is
It should be decided based on the rate of yield reduction and purification cost.
アルコールのモル倍率が大きい場合は収率は向上するが
精製コストが増大し、反応器も大きくなる等の不利なこ
とが起きるので得策ではない。If the molar ratio of alcohol is large, the yield will improve, but the purification cost will increase and the size of the reactor will also increase, which is not a good idea.
本発明で使用されるアルコールとしては、メタノール、
エタノール、プロパツール、イソプロパツール、シクロ
ヘキサノール等飽和脂肪属アルコル、アリルアルコール
、クロチルアルコール等の不飽和脂肪属アルコール、ベ
ンジルアルコール、フェノール等の芳香族アルコール、
エチレンゲルコール、プロピレングリコール等の２価ア
ルコル、グリセリン等の３価アルコールが挙げられる。Alcohols used in the present invention include methanol,
Saturated fatty alcohols such as ethanol, propatool, isopropanol, and cyclohexanol; unsaturated fatty alcohols such as allyl alcohol and crotyl alcohol; aromatic alcohols such as benzyl alcohol and phenol;
Examples include dihydric alcohols such as ethylene gelcol and propylene glycol, and trihydric alcohols such as glycerin.
本発明において、シクロヘキセンエポキシ化工程で副生
じた酢酸および原料過酢酸中に含まれていた酢酸が、シ
クロヘキセンオキシドを精製していないために、２−ア
ルコキシシクロヘキサノール製造工程での触媒として作
用するために、特に触媒を添加する必要はないが反応を
より迅速に進行させるために、工業的に実施していく場
合に装置腐食や触媒分離の容易な無機固体酸を触媒とし
て用いる方が好ましい。In the present invention, acetic acid produced as a by-product in the cyclohexene epoxidation process and acetic acid contained in the raw peracetic acid act as a catalyst in the 2-alkoxycyclohexanol production process because cyclohexene oxide is not purified. Although it is not necessary to add a catalyst, in order to make the reaction proceed more quickly, it is preferable to use an inorganic solid acid as a catalyst because it is easy to corrode the equipment and separate the catalyst when it is carried out industrially.
無機固体酸としてはシリカ、アルミナ、シリカアルミナ
、ゼオライト、チタニア、ジルコニア、固体リン酸類、
或いはこれらの組成物としての複合体、または担持物と
担体との関係を含む複合体等が用いられなかでもゼオラ
イトが好ましい。Inorganic solid acids include silica, alumina, silica alumina, zeolite, titania, zirconia, solid phosphoric acids,
Alternatively, a composite of these compositions or a composite including a relationship between a supported material and a carrier may be used, and zeolite is preferable.
また、酢酸とシクロヘキセンオキシドの反応速度はアル
コールとシクロヘキセンオキシドとの反応速度に較べる
と著しく小さい。Furthermore, the reaction rate between acetic acid and cyclohexene oxide is significantly lower than the reaction rate between alcohol and cyclohexene oxide.
そのためにエステルヒドロキシ化合物の副生はほとんど
なく、高活性および高収率で２−アルコキシシクロヘキ
サノールを製造することができる。Therefore, there is almost no by-product of ester hydroxy compounds, and 2-alkoxycyclohexanol can be produced with high activity and high yield.
本発明を実施する場合、反応温度は特に制限ないが、工
業的に実施していく場合の設備費等を考慮すると、常圧
下で沸点以下の温度が好ましい。When carrying out the present invention, the reaction temperature is not particularly limited, but in consideration of equipment costs and the like when carrying out the invention industrially, a temperature below the boiling point under normal pressure is preferred.
また、反応温度が余り低いと反応速度が遅くなり、常圧
下で室温以上沸点以下が好ましい。Furthermore, if the reaction temperature is too low, the reaction rate will be slow, so it is preferably above room temperature and below the boiling point under normal pressure.
本発明を実施する場合、反応時間は反応温度や原料組成
によって異なるが通常数分から数時間の範囲から選択す
れば良い。When carrying out the present invention, the reaction time may vary depending on the reaction temperature and raw material composition, but may generally be selected from a range of several minutes to several hours.
本発明は、工業的に実施する場合回分方式で行ってもよ
いし、連続方式で行ってもよいが、いずれの方式でも無
機固体酸を使用した場合は触媒は回収され、再使用され
る。When the present invention is carried out industrially, it may be carried out in a batch manner or in a continuous manner, but in either method, when an inorganic solid acid is used, the catalyst is recovered and reused.
（発明の効果）
本発明によると、工業的に使用される有機過酸の１つで
ある過酢酸とシクロヘキセンを反応させた反応粗液中の
シクロヘキセンオキシドを未精製のまま、アルコールと
反応させて２−アルコキシシクロヘキサノールを高活性
および高収率で製造することかできる。(Effect of the invention) According to the present invention, cyclohexene oxide in the crude reaction solution obtained by reacting peracetic acid, which is one of the organic peracids used industrially, with cyclohexene is reacted with alcohol in an unpurified state. 2-Alkoxycyclohexanol can be produced with high activity and high yield.
次に、実施例を上げて本発明を説明するが本発明はこれ
らの実施例によって何ら限定されるものではない。Next, the present invention will be explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.
実施例
〈シクロヘキセンオキシド製造工程〉
シクロヘキセン４１ｇをガラスのフラスコに仕込み、３
０℃に撹拌しながら昇温する。Example <Cyclohexene oxide production process> 41 g of cyclohexene was charged into a glass flask, and 3
Raise the temperature to 0°C with stirring.
３０℃に達したところで３０％の過酢酸をモル比１．２
倍になるように２時間がけてゆっくり添加した。反応に
より発熱するので３０’Ｃになるように、外部から冷却
した。When the temperature reached 30℃, add 30% peracetic acid at a molar ratio of 1.2.
The mixture was slowly added over 2 hours so that it doubled in size. Since the reaction generated heat, it was externally cooled to 30'C.
過酢酸添加終了後１時間３０℃に保持することで反応を
完結させた。After the addition of peracetic acid was completed, the reaction was completed by maintaining the temperature at 30°C for 1 hour.
反応粗液のガスクロマトグラフィーによる分析の結果シ
クロヘキセンオキサイドの収率９３％得た。Analysis of the reaction crude liquid by gas chromatography revealed that the yield of cyclohexene oxide was 93%.
くシクロヘキサン−１，２−ジオール製造工程〉ゼオラ
イト触媒ＫＳ（日産ガードラー製）０゜５ｇとエタノー
ル１５０ｇをガラスのフラスコに仕込み、７０℃に撹拌
しながら昇温した。cyclohexane-1,2-diol production process> 0.5 g of zeolite catalyst KS (manufactured by Nissan Girdler) and 150 g of ethanol were placed in a glass flask, and the temperature was raised to 70° C. with stirring.
７０℃に達したところでシクロヘキセンオキシド製造工
程で得られた酢酸およびシクロヘキセンオキシドを含む
溶液６１．７ｇを２時間がけてゆっくり添加した。When the temperature reached 70°C, 61.7 g of a solution containing acetic acid and cyclohexene oxide obtained in the cyclohexene oxide manufacturing process was slowly added over 2 hours.
前記溶液添加終了後、すぐに反応粗液をガスクロマトグ
ラフィーにより分析した結果、２−エトキシシクロヘキ
サノールをシクロヘキセンオキシド基準で収率９５％で
得た。Immediately after the addition of the solution was completed, the reaction crude liquid was analyzed by gas chromatography, and as a result, 2-ethoxycyclohexanol was obtained in a yield of 95% based on cyclohexene oxide.
比較例
〈シクロヘキセンオキシドの精製〉
４０段４０ｍｍφオールダシヨウ連続蒸留塔を用いて、
実施例のくシクロヘキセンオキシド製造工程〉で得られ
る反応粗液のモデル液からのシクロヘキセンオキシドの
精製を行った。Comparative Example <Purification of cyclohexene oxide> Using a 40-stage 40 mmφ old continuous distillation column,
Cyclohexene oxide was purified from a model solution of the reaction crude solution obtained in the cyclohexene oxide production process of the example.
モデル粗液（酢酸エチル５２．０重量％、酢酸２３．０
重量％、シクロヘキセンオキシド２５゜０重量％）をリ
ボイラーから２３段目に１８２ｇ／ｈで仕込み、還流比
３、トップ圧力４０ｍｍＨｇで連続蒸留したところ、留
出液１０９ ｇ／ｈ（酢酸エチル７１，２重量％、酢酸
２６．７重量％、シクロヘキセンオキシド２．１重量％
）、缶出液５５．５ｇ／ｈ （酢酸４．４重量％、シク
ロヘキセンオキシド４５．９重量％、ハイボイラー４９
．７重量％）およびトラップ液１７．５ｇ／ｈを得た。Model crude liquid (ethyl acetate 52.0% by weight, acetic acid 23.0%
When 182 g/h of cyclohexene oxide (25% by weight, 25% by weight of cyclohexene oxide) was charged into the 23rd stage from the reboiler and continuously distilled at a reflux ratio of 3 and a top pressure of 40 mmHg, the distillate was 109 g/h (ethyl acetate 71.2% by weight). wt%, acetic acid 26.7 wt%, cyclohexene oxide 2.1 wt%
), bottoms 55.5g/h (acetic acid 4.4% by weight, cyclohexene oxide 45.9% by weight, high boiler 49%
．． 7% by weight) and 17.5 g/h of trap liquid were obtained.
この比較例は、通常実験室的に使用される段数の多い塔
を用いても、酢酸の沸点１１８℃とシクロヘキセンオキ
シドの沸点１２９℃が近いためにシクロヘキセンオキシ
ドを蒸留分離できないことを示している。This comparative example shows that even if a column with a large number of plates, which is normally used in a laboratory, is used, cyclohexene oxide cannot be separated by distillation because the boiling point of acetic acid, 118°C, and the boiling point of cyclohexene oxide, 129°C, are close to each other.
手 続 補 正 書 （自発）１、事件の表示 平成２年特許願第１４９０４７号 ２、発明の名称 ２−アルコキシシクロヘキサノール の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ５９０ 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地Supplementary manuscript (spontaneous) 1. Indication of the incident 1990 Patent Application No. 149047 2. Name of the invention 2-alkoxycyclohexanol manufacturing method 3. Person who makes corrections Relationship to the case: Patent applicant Postal code 590 Address: 1 Teppocho, Sakai City, Osaka Prefecture
Claims (1)
センオキシドを製造する工程 （ｂ）上記（ａ）の工程で得られた反応粗液とアルコー
ルを反応させて、２−アルコキシシクロヘキサノールを
製造する工程 からなることを特徴とする２−アルコキシシクロヘキサ
ノールの製造方法。[Claims] The following two steps (a) Step of producing cyclohexene oxide by reacting cyclohexene and peracetic acid, (b) Reacting the crude reaction liquid obtained in step (a) above with alcohol. A method for producing 2-alkoxycyclohexanol, comprising the steps of producing 2-alkoxycyclohexanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904790A JPH0441452A (en) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Production of 2-alkoxycyclohexanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14904790A JPH0441452A (en) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Production of 2-alkoxycyclohexanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441452A true JPH0441452A (en) | 1992-02-12 |
Family
ID=15466488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14904790A Pending JPH0441452A (en) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Production of 2-alkoxycyclohexanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441452A (en) |
-
1990
- 1990-06-07 JP JP14904790A patent/JPH0441452A/en active Pending
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