JPH04366128A - ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造方法Info
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- JPH04366128A JPH04366128A JP23860491A JP23860491A JPH04366128A JP H04366128 A JPH04366128 A JP H04366128A JP 23860491 A JP23860491 A JP 23860491A JP 23860491 A JP23860491 A JP 23860491A JP H04366128 A JPH04366128 A JP H04366128A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、色調の改良されたポリ
カーボネートの製造方法に関する。
カーボネートの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ポリカーボネートは、耐衝撃性などの機械
的特性に優れ、しかも耐熱性、透明性などにも優れてお
り、広く用いられている。このようなポリカーボネート
の製造方法としては、芳香族ジヒドロキシ化合物とホス
ゲンとを反応させる方法（界面法）、あるいはビスフェ
ノールなどの芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを溶融状態で重縮合する方法（エステル交換法）な
どが知られている。
的特性に優れ、しかも耐熱性、透明性などにも優れてお
り、広く用いられている。このようなポリカーボネート
の製造方法としては、芳香族ジヒドロキシ化合物とホス
ゲンとを反応させる方法（界面法）、あるいはビスフェ
ノールなどの芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステ
ルとを溶融状態で重縮合する方法（エステル交換法）な
どが知られている。
【０００３】界面重縮合法は、一般的にポリカーボネー
トの製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用する
ことや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残存す
ることなどの欠点を有する。
トの製造に効果的であるが、有毒なホスゲンを使用する
ことや塩素イオンが生成するポリカーボネートに残存す
ることなどの欠点を有する。
【０００４】これらの欠点を除くために、有毒なホスゲ
ンの代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリクロ
ロメチルクロロホルメートと特殊な２価フェノールとを
界面重縮合反応でポリカーボネートを製造する方法が特
開昭６３−１８２３３６号に開示されている。
ンの代わりにホスゲンのダイマーである液体のトリクロ
ロメチルクロロホルメートと特殊な２価フェノールとを
界面重縮合反応でポリカーボネートを製造する方法が特
開昭６３−１８２３３６号に開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特殊な
２価フェノールとして９，９−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フルオレノン類についての記載があるのみであ
る。また、有毒なホスゲンの代わりにトリホスゲンを用
いて２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
からポリカーボネートを得る方法がＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．（アンゲバンテ，ヘミー）９９．９２２（１９８７
）に記載されているが、ホスゲンが発生する反応機構も
提唱されている。
２価フェノールとして９，９−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）フルオレノン類についての記載があるのみであ
る。また、有毒なホスゲンの代わりにトリホスゲンを用
いて２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
からポリカーボネートを得る方法がＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．（アンゲバンテ，ヘミー）９９．９２２（１９８７
）に記載されているが、ホスゲンが発生する反応機構も
提唱されている。
【０００６】一方、芳香族系有機二水酸基化合物と炭酸
ジエステルとのエステル交換反応によってポリカーボネ
ートを製造する際には、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭
酸ジエステルとを、金属の有機酸塩、無機酸塩、酸化物
、水酸化物、水素化物あるいはアルコラート、電子供与
性アミン化合物（特開平３−２７６２２）、第４級アン
モニウム塩（特開平２−１７５７２３）又は、アルカリ
金属、アルカリ土類金属の併用（特開平２−１７５７２
３）などの触媒を用いて、通常２５０〜３３０℃の温度
で減圧下に加熱しながら溶融状態でエステル交換反応さ
せているため、前述の界面法と比較して安価にポリカー
ボネートを製造することができるという利点を有してい
る。
ジエステルとのエステル交換反応によってポリカーボネ
ートを製造する際には、芳香族ジヒドロキシ化合物と炭
酸ジエステルとを、金属の有機酸塩、無機酸塩、酸化物
、水酸化物、水素化物あるいはアルコラート、電子供与
性アミン化合物（特開平３−２７６２２）、第４級アン
モニウム塩（特開平２−１７５７２３）又は、アルカリ
金属、アルカリ土類金属の併用（特開平２−１７５７２
３）などの触媒を用いて、通常２５０〜３３０℃の温度
で減圧下に加熱しながら溶融状態でエステル交換反応さ
せているため、前述の界面法と比較して安価にポリカー
ボネートを製造することができるという利点を有してい
る。
【０００７】上記のように、重合されたポリカーボネー
ト樹脂を混練押出処理することにより最終生成物を得て
いるが、最終生成物中に不純物、特に末端水酸基濃度の
高いオリゴマー、ポリマー等が残留するという問題があ
る。かかる化合物はポリカーボネート樹脂の成形時に黄
変を起こす原因となるなどの不都合を生じるため、その
除去方法が種々検討されている。
ト樹脂を混練押出処理することにより最終生成物を得て
いるが、最終生成物中に不純物、特に末端水酸基濃度の
高いオリゴマー、ポリマー等が残留するという問題があ
る。かかる化合物はポリカーボネート樹脂の成形時に黄
変を起こす原因となるなどの不都合を生じるため、その
除去方法が種々検討されている。
【０００８】例えば、米国特許明細書第３，２６７，０
７５号には、ポリカーボネート溶液に不活性物質を注入
して押出す方法が開示されているが、注入した不活性物
質が残留するとポリカーボネート樹脂の耐熱性が低下し
、また食品衛生上の問題が生じるなどの欠点がある。
７５号には、ポリカーボネート溶液に不活性物質を注入
して押出す方法が開示されているが、注入した不活性物
質が残留するとポリカーボネート樹脂の耐熱性が低下し
、また食品衛生上の問題が生じるなどの欠点がある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリカー
ボネートを炭酸ジエステルで処理することにより、末端
水酸基濃度を０．１モル％以下であるポリカーボネート
の製造方法を見出すに至った。上記のように製造された
ポリカーボネートは末端水酸基濃度が極めて低いため、
着色することなく、色調、耐熱性、耐加水分解性に優れ
たポリカーボネートを得ることができる。
ボネートを炭酸ジエステルで処理することにより、末端
水酸基濃度を０．１モル％以下であるポリカーボネート
の製造方法を見出すに至った。上記のように製造された
ポリカーボネートは末端水酸基濃度が極めて低いため、
着色することなく、色調、耐熱性、耐加水分解性に優れ
たポリカーボネートを得ることができる。
【００１０】
【発明の具体的説明】本発明において、ポリカーボネー
トの形状は粉末でもペレットでもどちらでも用いること
ができる。ポリカーボネートに炭酸ジアルキルエステル
を加え、炭酸ジアルキルエステルの沸点以下で加熱する
ことにより、末端水酸基をアルキルエーテル化する。
トの形状は粉末でもペレットでもどちらでも用いること
ができる。ポリカーボネートに炭酸ジアルキルエステル
を加え、炭酸ジアルキルエステルの沸点以下で加熱する
ことにより、末端水酸基をアルキルエーテル化する。
【００１１】ここで用いられる炭酸ジアルキルエステル
の代表例は、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネ
ート、ジプロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボ
ネート、ジブチルカーボネート、ジターシャリーブチル
カーボネート等を挙げることができる。また、これらの
中から選ばれる２種又は３種の混合炭酸ジアルキルエス
テルを用いることも可能である。
の代表例は、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネ
ート、ジプロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボ
ネート、ジブチルカーボネート、ジターシャリーブチル
カーボネート等を挙げることができる。また、これらの
中から選ばれる２種又は３種の混合炭酸ジアルキルエス
テルを用いることも可能である。
【００１２】次に本発明を実施例により説明するが、本
発明は、これらの実施例によって限定するものではない
。
発明は、これらの実施例によって限定するものではない
。
【００１３】
【実施例１】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン２２．８ｇ（０．１モル）と２−メチルイミダ
ゾール０．１６４ｇ（２×１０−２モル）、ビスフェニ
ルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）を加え窒素下
、１８０゜Ｃで１時間撹拌後、徐々に減圧しながら昇温
させ、最終的に０．１Ｔｏｒｒ、２７０゜Ｃ、１時間重
縮合反応させ生成するフェノールを留去させて、無色透
明なポリカーボネートを １５０゜Ｃであった。粘度平均分子量の測定方法は、２
０゜Ｃにおける塩化メチレン溶液の固 算した。
プロパン２２．８ｇ（０．１モル）と２−メチルイミダ
ゾール０．１６４ｇ（２×１０−２モル）、ビスフェニ
ルカーボネート２１．４ｇ（０．１モル）を加え窒素下
、１８０゜Ｃで１時間撹拌後、徐々に減圧しながら昇温
させ、最終的に０．１Ｔｏｒｒ、２７０゜Ｃ、１時間重
縮合反応させ生成するフェノールを留去させて、無色透
明なポリカーボネートを １５０゜Ｃであった。粘度平均分子量の測定方法は、２
０゜Ｃにおける塩化メチレン溶液の固 算した。
【００１４】
【数１】
【００１５】末端水酸基の濃度は、８モル％であった。
末端水酸基濃度の測定方法は末端基構造：サンプル０．
４ｇを３ｍｌのクロロホルムに溶解し、４０゜Ｃで１３
Ｃ−ＮＭＲ（日本電子社製、ＧＸ−２７０）を用いて、
末端のＯＨ基及び構造を測定した。末端ＯＨ基濃度は、
全末端基濃度に対する割合（％）で計算した。
４ｇを３ｍｌのクロロホルムに溶解し、４０゜Ｃで１３
Ｃ−ＮＭＲ（日本電子社製、ＧＸ−２７０）を用いて、
末端のＯＨ基及び構造を測定した。末端ＯＨ基濃度は、
全末端基濃度に対する割合（％）で計算した。
【００１６】このように合成されたポリカーボネート５
０ｇをジメチルカーボネート２００ｍｌに加え、２時間
加熱還流した。冷却した後、ジメチルカーボネートとポ
リカーボネート分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔｏｒｒで
真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水酸基の濃
度は０．０１モル％であった。
０ｇをジメチルカーボネート２００ｍｌに加え、２時間
加熱還流した。冷却した後、ジメチルカーボネートとポ
リカーボネート分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔｏｒｒで
真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水酸基の濃
度は０．０１モル％であった。
【００１７】
【実施例２】実施例１と同様に合成されたポリカーボネ
ート５０ｇをジエチルカーボネート２００ｍｌに加え、
２時間加熱還流した。冷却した後、ジエチルカーボネー
トとポリカーボネトを分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔｏ
ｒｒで真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水酸
基の濃度は０．０２モル％であった。
ート５０ｇをジエチルカーボネート２００ｍｌに加え、
２時間加熱還流した。冷却した後、ジエチルカーボネー
トとポリカーボネトを分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔｏ
ｒｒで真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水酸
基の濃度は０．０２モル％であった。
【００１８】
【実施例３】実施例１と同様に含成されたポリカーボネ
一ト５０ｇをジブチルカーボネート２００ｍｌに加え、
２時間加熱還流した。冷却した後、ジブチルカーボネー
トとポリカーボネートを分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔ
ｏｒｒで真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水
酸基の濃度は０．０５モル％であった。
一ト５０ｇをジブチルカーボネート２００ｍｌに加え、
２時間加熱還流した。冷却した後、ジブチルカーボネー
トとポリカーボネートを分別し、１００゜Ｃ、０．１Ｔ
ｏｒｒで真空乾燥した。このポリカーボネートの末端水
酸基の濃度は０．０５モル％であった。
【００１９】
【比較例１】実施例１で合成されたポリカーボネートの
末端水酸基の濃度は８モル％であった。
末端水酸基の濃度は８モル％であった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】上記のような本発明の方法によれば、末
端水酸基濃度の極めて少ないポリカーボネートを容易に
得られることができる。しかも、得られたポリカーボネ
ートは優れた黄色指数を示し、また、熱安定性に優れて
いる。
端水酸基濃度の極めて少ないポリカーボネートを容易に
得られることができる。しかも、得られたポリカーボネ
ートは優れた黄色指数を示し、また、熱安定性に優れて
いる。
Claims (2)
- 【請求項１】ポリカーボネートを炭酸ジエステルで処理
することにより末端水酸基濃度を０．１モル％以下とす
ることを特徴とするポリカーボネートの製造方法。 - 【請求項２】末端濃度が９９．９モル％以上のアルキル
エーテル基からなるポリカーボネート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23860491A JPH04366128A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | ポリカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23860491A JPH04366128A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | ポリカーボネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04366128A true JPH04366128A (ja) | 1992-12-18 |
Family
ID=17032657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23860491A Pending JPH04366128A (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | ポリカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04366128A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5905135A (en) * | 1997-12-08 | 1999-05-18 | General Electric Company | Method of preparing polycarbonates by solid state polymerization |
| WO2012157766A1 (ja) | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高流動性ポリカーボネート共重合体、高分子量化された芳香族ポリカーボネート樹脂の製造方法、及び芳香族ポリカーボネート化合物 |
-
1991
- 1991-06-12 JP JP23860491A patent/JPH04366128A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5905135A (en) * | 1997-12-08 | 1999-05-18 | General Electric Company | Method of preparing polycarbonates by solid state polymerization |
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