JPH04287041A - Chemical amplification type resist composition and patterning method - Google Patents
Chemical amplification type resist composition and patterning methodInfo
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は、例えばＬＳＩ， ＶＬ
ＳＩ 等の半導体装置の製造において微細パターンの形
成時に用いられるレジスト材料に関し、特に化学増幅型
レジスト組成物に関する。本発明はまた、このようなレ
ジスト組成物を使用したパターニング方法にも関する。[Industrial Application Field] The present invention is applicable to, for example, LSI, VL
The present invention relates to resist materials used in forming fine patterns in the manufacture of semiconductor devices such as SI, and particularly to chemically amplified resist compositions. The invention also relates to patterning methods using such resist compositions.
【０００２】0002
【従来の技術】近年、素子の高集積化・微細化に伴ない
、ハーフミクロン以下の微細加工技術の確立が望まれて
いる。リソグラフィ分野では、これら要求に対して、露
光光源が短波長へ移行しつつある。そして、これら新た
なリソグラフィ技術に対応したレジスト材料が求められ
ている。従来のフォトレジスト主流のノボラック樹脂レ
ジストは短波長域での吸収が強い。このため解像性が悪
く短波長域での使用は困難である。これに替わる材料と
して、化学増幅型レジストの開発が広く進められている
。化学増幅型レジストは、官能基をもつポリマーと光照
射により酸を発生する光重合開始剤の混合の系である。
本発明者らは、かかるレジストのベースポリマーとして
用いられる官能基をもつポリマーとしてポリメタクリル
酸テトラヒドロピラニルが有効であることをすでに発見
している。BACKGROUND OF THE INVENTION In recent years, with the increasing integration and miniaturization of devices, it has been desired to establish microfabrication technology of half a micron or less. In the lithography field, exposure light sources are shifting to shorter wavelengths in response to these demands. There is a need for resist materials that are compatible with these new lithography techniques. Novolac resin resists, which are the mainstream of conventional photoresists, have strong absorption in the short wavelength range. Therefore, the resolution is poor and it is difficult to use it in a short wavelength range. As an alternative material, chemically amplified resists are being widely developed. A chemically amplified resist is a mixture of a polymer having a functional group and a photopolymerization initiator that generates an acid upon irradiation with light. The present inventors have already discovered that polytetrahydropyranyl methacrylate is effective as a functional polymer for use as a base polymer for such resists.
【０００３】ところで、現在までのところ、ベースポリ
マーとしてのポリメタクリル酸テトラヒドロピラニルと
組み合わせた場合に満足し得る効果を導くような光重合
開始剤は見つかっていない。これは、化学増幅型レジス
トは、官能基をもつポリマーの種類によって、併用する
光重合開始剤の種類によって、またその組み合わせによ
って、そのパターニング特性が大きく変わるからである
。実例をあげると、ポリメタクリル酸テトラヒドロピラ
ニルに対しての光重合開始剤として用い得る次式（ＩＩ
）のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート及び次式（ＩＩＩ）のトリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアーセネートは高感度であるが、半導体
製造工程においてメタル汚染の危険性がある。また、こ
のメタル汚染の危険性がない、次式（ＩＶ）の２−ｐ−
トルエンスルホニルアセトフェノンでは、発生する酸が
強すぎて、未露光部がアルカリ可溶性になるという不都
合がある。By the way, up to now, no photopolymerization initiator has been found that provides a satisfactory effect when combined with polytetrahydropyranyl methacrylate as a base polymer. This is because the patterning characteristics of chemically amplified resists vary greatly depending on the type of polymer having a functional group, the type of photopolymerization initiator used together, and the combination thereof. To give an example, the following formula (II
The triphenylsulfonium hexafluoroantimonate represented by ) and the triphenylsulfonium hexafluoroarsenate represented by the following formula (III) have high sensitivity, but there is a risk of metal contamination in the semiconductor manufacturing process. In addition, 2-p- of the following formula (IV), which has no risk of metal contamination,
Toluenesulfonylacetophenone has the disadvantage that the generated acid is too strong and unexposed areas become alkali-soluble.
【０００４】0004
【化２】[Case 2]
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、した
がって、半導体装置製造等において微細パターンの形成
に有用であり、かつメタル汚染の危険性がない化学増幅
型レジスト組成物を提供することにある。本発明のもう
１つの目的は、このようなレジスト組成物を使用したパ
ターニング方法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a chemically amplified resist composition that is useful for forming fine patterns in semiconductor device manufacturing, etc., and is free from the risk of metal contamination. be. Another object of the present invention is to provide a patterning method using such a resist composition.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記した目的は、本発明
によれば、官能基及び酸に対して不安定な基を有するポ
リマーをベースポリマーとして含有し、かつ該ベースポ
リマーに、光照射により酸を発生する光重合開始剤とし
て、次式（Ｉ）により表されるベンゾイントシレート：
[Means for Solving the Problems] According to the present invention, the above-mentioned object contains a polymer having a functional group and an acid-labile group as a base polymer, and the base polymer is exposed to light irradiation. Benzoin tosylate represented by the following formula (I) as a photopolymerization initiator that generates acid:
【０００７】[0007]
【化３】[Chemical formula 3]
【０００８】が添加されてなることを特徴とする化学増
幅型レジスト組成物；そして該レジスト組成物を使用し
、光照射によってパターニングを行うことを特徴とする
パターニング方法；によって達成することができる。This can be achieved by a chemically amplified resist composition characterized in that it contains the following: and a patterning method characterized in that patterning is carried out by light irradiation using the resist composition.
【０００９】本発明のレジスト組成物のベースポリマー
は、官能基及び酸に対して不安定な基を有するポリマー
群から任意に選んで使用することができる。適当なポリ
マーは、本発明者らが発見の次式（Ｖ）により表される
ポリメタクリル酸テトラヒドロピラニル：The base polymer of the resist composition of the present invention can be arbitrarily selected from the group of polymers having functional groups and acid-labile groups. A suitable polymer is polytetrahydropyranyl methacrylate, which was discovered by the present inventors and is represented by the following formula (V):
【００１０】0010
【化４】[C4]
【００１１】のほか、次のようなアクリル系ポリマー（
ＶＩ）及び（ＶＩＩ）をあげることができる。In addition to [0011], the following acrylic polymers (
VI) and (VII).
【００１２】0012
【化５】[C5]
【００１３】上式（ＶＩ）のポリマーの例としてはポリ
（メタクリル酸 ｔｅｒｔ．−ブチル）、ポリ（メタク
リル酸ジメチルベンジル）などがあり、また、上式（Ｖ
ＩＩ）のポリマーの例としてはポリ（ｔｅｒｔ．−ブト
キシカルボニロキシスチレン）、ポリ（ｔｅｒｔ．−ブ
トキシカルボニロキシ−α−メチルスチレン）などがあ
る。Examples of the polymer of the above formula (VI) include poly(tert.-butyl methacrylate) and poly(dimethylbenzyl methacrylate);
Examples of polymers II) include poly(tert.-butoxycarbonyloxystyrene) and poly(tert.-butoxycarbonyloxy-α-methylstyrene).
【００１４】ベースポリマーに添加して用いられる光重
合開始剤は、本発明のレジスト組成物の場合、前式（Ｉ
）により表されるベンゾイントシレートである。ベンゾ
イントシレートは、好ましくは、ベースポリマーに対し
て約１〜１０重量％の量で添加せしめられる。このベン
ゾイントシレートは、光照射によって強酸であるスルホ
ン酸を生じ、高感度で、パターンを形成できる。また、
発生する酸の強さは２−ｐ−トルエンスルホニルアセト
フェノンのように未露光部をアルカリ可溶性にするほど
ではない。In the case of the resist composition of the present invention, the photopolymerization initiator added to the base polymer has the formula (I
) is a benzointosylate represented by Benzointosylate is preferably added in an amount of about 1 to 10% by weight, based on the base polymer. This benzoin tosylate produces sulfonic acid, which is a strong acid, when irradiated with light, and can form patterns with high sensitivity. Also,
The strength of the generated acid is not strong enough to make the unexposed area soluble in alkali like 2-p-toluenesulfonylacetophenone.
【００１５】本発明のレジスト組成物は、通常、メチル
ソロソルブなどのような有機溶媒に溶解して、例えばス
ピンコート法などによって被処理基板上に適用すること
ができる。さらにまた、得られるレジストパターンは、
高感度に加えて、パターンプロファイルが良いなどの注
目すべき効果を奏する。The resist composition of the present invention can be usually dissolved in an organic solvent such as methyl sorosolve and applied onto a substrate to be processed, for example, by spin coating. Furthermore, the obtained resist pattern is
In addition to high sensitivity, it has notable effects such as a good pattern profile.
【００１６】[0016]
【作用】本発明のレジスト組成物は化学増幅型レジスト
であり、よって、前記した通り、光重合開始剤として用
いられるベンゾイントシレートから放出されるスルホン
酸の作用に依存するところが大である。すなわち、強酸
であるスルホン酸が高感度獲得等の担い手となっている
。[Operation] The resist composition of the present invention is a chemically amplified resist, and therefore, as described above, it largely depends on the action of sulfonic acid released from benzoin tosylate used as a photopolymerization initiator. In other words, sulfonic acid, which is a strong acid, is responsible for achieving high sensitivity.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、本発明をその実施例及び比較例につい
て説明する。[Examples] The present invention will be explained below with reference to Examples and Comparative Examples.
【００１８】比較例１
レジストとして、ポリメタクリル酸テトラヒドロピラニ
ルとトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート（ポリマーに対して１０重量％）のシクロヘキサ
ノン溶液（２０重量％）を作成した。これをＳｉ ウエ
ーハ上に塗布し、その後 １００℃で２０分間ベークし
て１．０μｍ厚の膜を形成した。 ＫｒＦエキシマステ
ッパーで露光後、 １００℃で６０秒間ベークを行い、
その後アルカリ現像液（東京応化（株）製“ＮＭＤ−３
”）で１分間現像した。得られたレジストパターンの感
度は２０ｍＪ／ｃｍ２ であった。Comparative Example 1 As a resist, a cyclohexanone solution (20% by weight) of polytetrahydropyranyl methacrylate and triphenylsulfonium hexafluoroantimonate (10% by weight based on the polymer) was prepared. This was applied onto a Si wafer and then baked at 100° C. for 20 minutes to form a 1.0 μm thick film. After exposure with a KrF excimer stepper, bake at 100°C for 60 seconds.
Then, use an alkaline developer (“NMD-3” manufactured by Tokyo Ohka Co., Ltd.).
") for 1 minute. The sensitivity of the resulting resist pattern was 20 mJ/cm2.
【００１９】実施例１
レジストとして、ポリメタクリル酸テトラヒドロピラニ
ルと前式（Ｉ）のベンゾイントシレート（ポリマーに対
して１０重量％）のシクロヘキサノン溶液（２０重量％
）を作成した。これをＳｉ ウエーハ上に塗布し、その
後１００℃で２０分間ベークして１．０μｍ厚の膜を形
成した。 ＫｒＦエキシマステッパーで露光後、 １０
０℃で６０秒間ベークを行い、その後アルカリ現像液で
１分間現像した。得られたレジストパターンの感度は０
．３ｍＪ／ｃｍ２ と、高感度化した。Example 1 A cyclohexanone solution (20% by weight based on the polymer) of polytetrahydropyranyl methacrylate and benzointosylate (10% by weight based on the polymer) of the above formula (I) was used as a resist.
)It was created. This was applied onto a Si wafer and then baked at 100° C. for 20 minutes to form a 1.0 μm thick film. After exposure with KrF excimer stepper, 10
Baking was performed at 0° C. for 60 seconds, and then development was performed with an alkaline developer for 1 minute. The sensitivity of the obtained resist pattern is 0
．． The sensitivity was increased to 3 mJ/cm2.
【００２０】実施例２
レジストとして、ポリメタクリル酸テトラヒドロピラニ
ルと前式（Ｉ）のベンゾイントシレート（ポリマーに対
して１重量％）のシクロヘキサノン溶液（２０重量％）
を作成した。これをＳｉ ウエーハ上に塗布し、その後
１００℃で２０分間ベークして１．０μｍ厚の膜を形
成した。 ＫｒＦエキシマステッパーで露光後、 １０
０℃で６０秒間ベークを行い、その後アルカリ現像液で
１分間現像した。得られたレジストパターンの感度は、
少ない光重合開始剤量にもかかわらず、１０ｍＪ／ｃｍ
２ と高感度化した。Example 2 As a resist, a cyclohexanone solution (20% by weight) of polytetrahydropyranyl methacrylate and benzointosylate of the above formula (I) (1% by weight based on the polymer) was used.
It was created. This was applied onto a Si wafer and then baked at 100° C. for 20 minutes to form a 1.0 μm thick film. After exposure with KrF excimer stepper, 10
Baking was performed at 0° C. for 60 seconds, and then development was performed with an alkaline developer for 1 minute. The sensitivity of the obtained resist pattern is
10mJ/cm despite the small amount of photoinitiator
2 and high sensitivity.
【００２１】比較例２
レジストとして、ポリ（メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
）とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート（ポリマーに対して１０重量％）のシクロヘキサ
ノン溶液（２０ｗｔ％）を作成した。これをＳｉ ウエ
ーハ上に塗布し、その後 １００℃で２０分間ベークし
て１．０μｍ厚の膜を形成した。 ＫｒＦエキシマステ
ッパーで露光後、 １００℃で６０秒間ベークを行い、
その後アルカリ現像液で１分間現像した。得られたレジ
ストパターンの感度は５０〜６０ｍＪ／ｃｍ２ で、０
．７μｍＬ＆Ｓパターンが解像したが、パターン上部が
、でっぱったパターンとなった。Comparative Example 2 A cyclohexanone solution (20 wt %) of poly(tert-butyl methacrylate) and triphenylsulfonium hexafluoroantimonate (10 wt % based on the polymer) was prepared as a resist. This was applied onto a Si wafer and then baked at 100° C. for 20 minutes to form a 1.0 μm thick film. After exposure with a KrF excimer stepper, bake at 100°C for 60 seconds.
Thereafter, it was developed with an alkaline developer for 1 minute. The sensitivity of the obtained resist pattern was 50 to 60 mJ/cm2, and 0
．． A 7 μm L&S pattern was resolved, but the upper part of the pattern was protruding.
【００２２】実施例３
レジストとして、ポリ（メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
）と前式（Ｉ）のベンゾイントシレート（ポリマーに対
して１０重量％）のシクロヘキサノン溶液（１０ｗｔ％
）を作成した。これをＳｉ ウエーハ上に塗布し、その
後 １００℃で２０分間ベークして１．０μｍ厚の膜を
形成した。 ＫｒＦエキシマステッパーで露光後、 １
００℃で６０秒間ベークを行い、その後アルカリ現像液
で１分間現像した。得られたレジストパターンの感度は
８〜１０ｍＪ／ｃｍ２ で、０．４μｍＬ＆Ｓパターン
が解像した。パターンプロファイルも“でっぱり”のな
い良好なものであった。本例において、光重合開始剤（
フォトアシッドジェネレータ）をトリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネートよりベンゾイントシ
レートに変えることによって、高感度化ならびにパター
ンプロファイルの改善がなされた。Example 3 As a resist, a cyclohexanone solution (10 wt %) of poly(tert-butyl methacrylate) and benzointosylate (10 wt % based on the polymer) of the above formula (I) was used.
)It was created. This was applied onto a Si wafer and then baked at 100° C. for 20 minutes to form a 1.0 μm thick film. After exposure with KrF excimer stepper, 1
Baking was performed at 00° C. for 60 seconds, and then development was performed with an alkaline developer for 1 minute. The sensitivity of the obtained resist pattern was 8 to 10 mJ/cm2, and a 0.4 μm L&S pattern was resolved. The pattern profile was also good with no "bulges". In this example, a photopolymerization initiator (
By changing the photoacid generator from triphenylsulfonium hexafluoroantimonate to benzoin tosylate, higher sensitivity and improved pattern profiles were achieved.
【００２３】[0023]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
光重合開始剤としてベンゾイントシレートを用いること
により、飛躍的に高感度化が達成でき、スループット向
上に寄与するところが大きい。また、本発明によれば、
良好なレジストパターンプロファイルも得ることができ
る。[Effects of the Invention] As explained above, according to the present invention,
By using benzoin tosylate as a photopolymerization initiator, a dramatic increase in sensitivity can be achieved, which greatly contributes to improving throughput. Further, according to the present invention,
A good resist pattern profile can also be obtained.
Claims (3)
するポリマーをベースポリマーとして含有し、かつ該ベ
ースポリマーに、光照射により酸を発生する光重合開始
剤として、次式（Ｉ）により表されるベンゾイントシレ
ート： 【化１】 が添加されてなることを特徴とする化学増幅型レジスト
組成物。Claim 1: A photopolymerization initiator containing a polymer having a functional group and an acid-labile group as a base polymer and generating an acid upon irradiation of the base polymer with the following formula (I): A chemically amplified resist composition characterized in that a benzointosylate represented by: [Chemical formula 1] is added.
ベースポリマーに対して１〜１０重量％であることを特
徴とする請求項１に記載の化学増幅型レジスト組成物。2. The chemically amplified resist composition according to claim 1, wherein a mixing ratio of the benzoin tosylate is 1 to 10% by weight based on the base polymer.
物を使用し、光照射によってパターニングを行うことを
特徴とするパターニング方法。3. A patterning method comprising using the resist composition according to claim 1 or 2 and performing patterning by light irradiation.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3052056A JPH04287041A (en) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | Chemical amplification type resist composition and patterning method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3052056A JPH04287041A (en) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | Chemical amplification type resist composition and patterning method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04287041A true JPH04287041A (en) | 1992-10-12 |
Family
ID=12904155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3052056A Withdrawn JPH04287041A (en) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | Chemical amplification type resist composition and patterning method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04287041A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5344742A (en) * | 1993-04-21 | 1994-09-06 | Shipley Company Inc. | Benzyl-substituted photoactive compounds and photoresist compositions comprising same |
| KR100796585B1 (en) * | 2001-02-08 | 2008-01-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | Radiation sensitive resist composition |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP3052056A patent/JPH04287041A/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5344742A (en) * | 1993-04-21 | 1994-09-06 | Shipley Company Inc. | Benzyl-substituted photoactive compounds and photoresist compositions comprising same |
| KR100796585B1 (en) * | 2001-02-08 | 2008-01-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | Radiation sensitive resist composition |
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