JPH0427839B2 - - Google Patents
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- JPH0427839B2 JPH0427839B2 JP58056652A JP5665283A JPH0427839B2 JP H0427839 B2 JPH0427839 B2 JP H0427839B2 JP 58056652 A JP58056652 A JP 58056652A JP 5665283 A JP5665283 A JP 5665283A JP H0427839 B2 JPH0427839 B2 JP H0427839B2
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Description
本発明は過酸化水素の定量方法に関する。さら
に詳しくは本発明はペルオキシダーゼの存在下に
過酸化水素と呈色性化合物とを反応させて呈色し
た反応液の可視部における吸収を測定することを
特徴とする過酸化水素の定量方法に関する。 又、一般式()、()、()又は()で表
わされる呈色性化合物とペルオキシダーゼとから
なる過酸化水素定量用組成物に関する。 従来、過酸化水素を定量する為に使用されてい
るアミノアンチピリン−N−エチル−N−(3−
メチルフエニル)−N′−アセチルエチレンジアミ
ン(4AA−EMAE)系、4AA−フエノール系等
は微量成分の定量に際しては感度が低く、かつ極
大吸収波長(λnax)が400〜600nm付近に存在す
るため、試料中のビリルビン等の有色物質の影響
を受けやすく、さらに、ビリルビン、システイ
ン、尿酸等の色素生成阻害成分の影響を受けやす
い等の欠点がある。 又、ロイコインドフエノール類、ロイコメチレ
ンブルー類等の還元型の色原体を酸化型の発色体
に変換することを利用するものには発色体自体の
感度が高いという利点とはうらはらに色原体の自
然酸化による試薬盲検の著しい着色により測定値
に誤差を生じやすい欠点がある。 より簡便で感度の高い過酸化水素の定量方法は
常に求められており、この目的のために検討した
結果、ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と
下記一般式()、()、()又は()で表わ
される呈色性化合物とを反応させて呈色した反応
液の可視部における吸収を測定することによつて
過酸化水素を定量できることが見い出された。 一般式(): 一般式(): 一般式(): 一般式(): 式中、Zはヒドロキシル基、アミノ基、カルボ
キシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有す
るアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基を
表わし、Yは酸素原子又はイオウ原子を表わし、
Xは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わし、
R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アミ
ノ基又は置換アミノ基を表わし、R2はアルキル
基、アルケニル基、アシル基、アリール基、下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3,R4,R5,R7,R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Jは−S−、−
O−、 一般式
に詳しくは本発明はペルオキシダーゼの存在下に
過酸化水素と呈色性化合物とを反応させて呈色し
た反応液の可視部における吸収を測定することを
特徴とする過酸化水素の定量方法に関する。 又、一般式()、()、()又は()で表
わされる呈色性化合物とペルオキシダーゼとから
なる過酸化水素定量用組成物に関する。 従来、過酸化水素を定量する為に使用されてい
るアミノアンチピリン−N−エチル−N−(3−
メチルフエニル)−N′−アセチルエチレンジアミ
ン(4AA−EMAE)系、4AA−フエノール系等
は微量成分の定量に際しては感度が低く、かつ極
大吸収波長(λnax)が400〜600nm付近に存在す
るため、試料中のビリルビン等の有色物質の影響
を受けやすく、さらに、ビリルビン、システイ
ン、尿酸等の色素生成阻害成分の影響を受けやす
い等の欠点がある。 又、ロイコインドフエノール類、ロイコメチレ
ンブルー類等の還元型の色原体を酸化型の発色体
に変換することを利用するものには発色体自体の
感度が高いという利点とはうらはらに色原体の自
然酸化による試薬盲検の著しい着色により測定値
に誤差を生じやすい欠点がある。 より簡便で感度の高い過酸化水素の定量方法は
常に求められており、この目的のために検討した
結果、ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と
下記一般式()、()、()又は()で表わ
される呈色性化合物とを反応させて呈色した反応
液の可視部における吸収を測定することによつて
過酸化水素を定量できることが見い出された。 一般式(): 一般式(): 一般式(): 一般式(): 式中、Zはヒドロキシル基、アミノ基、カルボ
キシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有す
るアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基を
表わし、Yは酸素原子又はイオウ原子を表わし、
Xは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わし、
R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アミ
ノ基又は置換アミノ基を表わし、R2はアルキル
基、アルケニル基、アシル基、アリール基、下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3,R4,R5,R7,R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Jは−S−、−
O−、 一般式
【式】又は一般式
【式】
(式中、R10およびR11と同一もしくは異なつ
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす)で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR3とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a): 一般式(b): 一般式(a): 一般式(b): 一般式: 式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1と
同意義であり、B1,B2,B3,B4,B5およびB6は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。 Z、B1、B2、B3、B4、B5およびB6における置
換アミノ基の置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アシル基、スルホアルキル基、
アシルアルキル基等が例示される。 上記各定義におけるアルキル基とは炭素数1−
5の基を包含し、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基等が例示される。 アルコキシ基とは炭素数1−5の基を包含し、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プトキ
シ基等が例示される。 アルケニル基とは炭素数2−5の基を包含し、
ビニル基、プロピレン基、ブチレン基等が例示さ
れる。 アリール基とはフエニル基、ペンジル基、ナフ
チル基(これらの基は置換されていてもよい)等
が例示され、置換基としては1〜4個の炭素原子
を持つアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシ−カル
ボニルアミノアルキル基、アルコキシ基、アシル
基等が包含される。 アシル基とは、炭素数2−5の基を包含し、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が例示
される。 ハロゲン原子とはフツ素原子、塩素原子、臭素
原子等が例示される。 アルケニレンとは炭素数3−4の−CH=CH
−CH2−、−CH=CH−CH=CH−等が例示され
る。 本発明方法の原理は試料に酵素を作用させるこ
とにより定量的に生成した過酸化水素と呈色性化
合物との反応はペルオキシダーゼの存在下に化学
量論的に進行して定量的に色素を生成し、この色
素の生成量は、生成した過酸化水素の含有量に比
例していることに基づくものである。 過酸化水素と一般式()、()、()又は
()で表わされる呈色性化合物との反応式を以
下に示す。 式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,
R9,X,Y,ZおよびJは前記と同意義である。 一般式(′)、(′)、(′)又は(′)で
表
わされる化合物は600〜800nmの間に特徴的吸収
を有する色素である。 本発明の過酸化水素の定量方法は、過酸化水素
を生成する系における反応種(化学物質)の定量
に応用でき、例えば血清、血液等生体試料中の尿
酸、コレステロール、遊離脂肪酸などの定量に応
用できる。 定量方法としては一般式()、()、()又
は()で表わされる呈色性化合物とペルオキシ
ダーゼを過酸化水素を生成する系に加える。 反応温度は5〜50℃、好ましくは25〜40℃でPH
2〜10の緩衝溶液中であれば反応は数分で終わ
る。 使用する発色剤の量は過酸化水素と等モル量又
は10−1000倍モル量を用いる。 緩衝溶液としては、リン酸、トリス−HCl、コ
ハク酸、シユウ酸、酢酸および各種Good′sの緩
衝溶液を0.005〜2mol/lの濃度で用いる。 反応後反応液の可視部の吸光度を測定する。本
発明で用いられる呈色性化合物の代表例を第1表
に示す。 またその呈色性化合物を用いて以下に示される
測定方法によつて呈色した液についてのλnax、感
度、血清中の成分の影響、試薬盲検の着色の度合
について検討した結果を第2表に示す。 λnax感度の測定は試料*20μlに対して試液**
3mlの割合で混合し、反応後各々のλnaxに於ける
OD値を測定する。第2表の感度欄の数値は4AA
−EMAEを発色剤として用いた場合のOD値を
100とした時の相対値である。 血清中の成分の影響は、ピリルビン20μg/3
ml、もしくは、システイン20μg/3ml、あるい
は尿酸10μg/3ml存在する時、3〜6%の影響
を±、6〜20%を+、20%以上をとして示す。
3%以下を− 試薬盲検の着色の度合はロイコインドフエノー
ル類の中で代表的なロイコビンドシユトラーズグ
リーン発色剤として用いた場合の試薬の経時的着
色の度合いを各発色剤と比較した評価である。
AAはロイコビンドシユドラーズグリーンより着
色の度合が著しく低いもの。Aは着色の度合が低
いもの。Bはロイコビンドシユドラーズグリーン
と着色の度合が同程度であることを意味する。 感度が高く、試薬盲検の着色の度合が低いもの
ほど水素供与体として優れ、微量成分の定量に適
している。 *試料:過酸化水素溶液H2O210.33mg/dl** 試液:Goodの緩衝液にペルオキシダーゼ
10V/mlの割合で加え、界面活性剤、および
第1表に示される各発色剤を0.1mg/mlの割
合で加えたもの。
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす)で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR3とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a): 一般式(b): 一般式(a): 一般式(b): 一般式: 式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1と
同意義であり、B1,B2,B3,B4,B5およびB6は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。 Z、B1、B2、B3、B4、B5およびB6における置
換アミノ基の置換基としてはアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、ヒドロキシアルキル基、シ
クロアルキル基、アシル基、スルホアルキル基、
アシルアルキル基等が例示される。 上記各定義におけるアルキル基とは炭素数1−
5の基を包含し、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基等が例示される。 アルコキシ基とは炭素数1−5の基を包含し、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プトキ
シ基等が例示される。 アルケニル基とは炭素数2−5の基を包含し、
ビニル基、プロピレン基、ブチレン基等が例示さ
れる。 アリール基とはフエニル基、ペンジル基、ナフ
チル基(これらの基は置換されていてもよい)等
が例示され、置換基としては1〜4個の炭素原子
を持つアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシ−カル
ボニルアミノアルキル基、アルコキシ基、アシル
基等が包含される。 アシル基とは、炭素数2−5の基を包含し、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が例示
される。 ハロゲン原子とはフツ素原子、塩素原子、臭素
原子等が例示される。 アルケニレンとは炭素数3−4の−CH=CH
−CH2−、−CH=CH−CH=CH−等が例示され
る。 本発明方法の原理は試料に酵素を作用させるこ
とにより定量的に生成した過酸化水素と呈色性化
合物との反応はペルオキシダーゼの存在下に化学
量論的に進行して定量的に色素を生成し、この色
素の生成量は、生成した過酸化水素の含有量に比
例していることに基づくものである。 過酸化水素と一般式()、()、()又は
()で表わされる呈色性化合物との反応式を以
下に示す。 式中、R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,
R9,X,Y,ZおよびJは前記と同意義である。 一般式(′)、(′)、(′)又は(′)で
表
わされる化合物は600〜800nmの間に特徴的吸収
を有する色素である。 本発明の過酸化水素の定量方法は、過酸化水素
を生成する系における反応種(化学物質)の定量
に応用でき、例えば血清、血液等生体試料中の尿
酸、コレステロール、遊離脂肪酸などの定量に応
用できる。 定量方法としては一般式()、()、()又
は()で表わされる呈色性化合物とペルオキシ
ダーゼを過酸化水素を生成する系に加える。 反応温度は5〜50℃、好ましくは25〜40℃でPH
2〜10の緩衝溶液中であれば反応は数分で終わ
る。 使用する発色剤の量は過酸化水素と等モル量又
は10−1000倍モル量を用いる。 緩衝溶液としては、リン酸、トリス−HCl、コ
ハク酸、シユウ酸、酢酸および各種Good′sの緩
衝溶液を0.005〜2mol/lの濃度で用いる。 反応後反応液の可視部の吸光度を測定する。本
発明で用いられる呈色性化合物の代表例を第1表
に示す。 またその呈色性化合物を用いて以下に示される
測定方法によつて呈色した液についてのλnax、感
度、血清中の成分の影響、試薬盲検の着色の度合
について検討した結果を第2表に示す。 λnax感度の測定は試料*20μlに対して試液**
3mlの割合で混合し、反応後各々のλnaxに於ける
OD値を測定する。第2表の感度欄の数値は4AA
−EMAEを発色剤として用いた場合のOD値を
100とした時の相対値である。 血清中の成分の影響は、ピリルビン20μg/3
ml、もしくは、システイン20μg/3ml、あるい
は尿酸10μg/3ml存在する時、3〜6%の影響
を±、6〜20%を+、20%以上をとして示す。
3%以下を− 試薬盲検の着色の度合はロイコインドフエノー
ル類の中で代表的なロイコビンドシユトラーズグ
リーン発色剤として用いた場合の試薬の経時的着
色の度合いを各発色剤と比較した評価である。
AAはロイコビンドシユドラーズグリーンより着
色の度合が著しく低いもの。Aは着色の度合が低
いもの。Bはロイコビンドシユドラーズグリーン
と着色の度合が同程度であることを意味する。 感度が高く、試薬盲検の着色の度合が低いもの
ほど水素供与体として優れ、微量成分の定量に適
している。 *試料:過酸化水素溶液H2O210.33mg/dl** 試液:Goodの緩衝液にペルオキシダーゼ
10V/mlの割合で加え、界面活性剤、および
第1表に示される各発色剤を0.1mg/mlの割
合で加えたもの。
【表】
【表】
【表】
以下に本発明の態様を示す実施例を示す。
実施例1 (尿酸の測定)
50mM Goodの緩衝液(PH6.5)100mlにウリカ
ーゼ18単位、ペルオキシダーゼ100単位、界面活
性剤100mg、および発色剤4−アミノアンチピ
リン100mg、m−メチル−(N−エチル−N′−ア
セトアミノエチル)アニリン100mg、ロイコビ
ンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.3
22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物No.6
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物No.33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液3mlをとり、
37℃に10分間放置した後第2表で示した各々の発
色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照とし
て測定し、予め作成した検量線より血清中の尿酸
濃度を算出する。 比較対象のためにウリカーゼ紫外分光光度法で
測定した値を併せ第3表に示す。
ーゼ18単位、ペルオキシダーゼ100単位、界面活
性剤100mg、および発色剤4−アミノアンチピ
リン100mg、m−メチル−(N−エチル−N′−ア
セトアミノエチル)アニリン100mg、ロイコビ
ンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.3
22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物No.6
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物No.33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液3mlをとり、
37℃に10分間放置した後第2表で示した各々の発
色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照とし
て測定し、予め作成した検量線より血清中の尿酸
濃度を算出する。 比較対象のためにウリカーゼ紫外分光光度法で
測定した値を併せ第3表に示す。
【表】
実施例2 (コレステロールの測定)
50mM Goodの緩衝液(PH5.8)100mlにコレス
テロールオキシダーゼ15単位、コレステロールエ
ステラーゼ20単位、ペルオキシダーゼ150単位、
界面活性剤100mg、および発色剤4−アミノア
ンチピリン100mg、m−メチル−(N−エチル−
N′−アセトアミノエチル)アニリン100mg、ロ
イコビンドシエドラーズグリーン50mg、化合物
No.3 22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物
No.6 22.5mg、化合物32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。No.6
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清10μlと上記発色試液3mlをとり37
℃に10分間反応させた後、第2表で示した各々の
発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照と
して測定し、予め作成した検量線より、血清中の
コレステロール濃度を算出する。結果をガスクロ
マト法を用いて測定した結果と対比して第4表に
併記する。
テロールオキシダーゼ15単位、コレステロールエ
ステラーゼ20単位、ペルオキシダーゼ150単位、
界面活性剤100mg、および発色剤4−アミノア
ンチピリン100mg、m−メチル−(N−エチル−
N′−アセトアミノエチル)アニリン100mg、ロ
イコビンドシエドラーズグリーン50mg、化合物
No.3 22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物
No.6 22.5mg、化合物32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。No.6
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清10μlと上記発色試液3mlをとり37
℃に10分間反応させた後、第2表で示した各々の
発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照と
して測定し、予め作成した検量線より、血清中の
コレステロール濃度を算出する。結果をガスクロ
マト法を用いて測定した結果と対比して第4表に
併記する。
【表】
実施例3 (遊離脂肪酸の測定)
0.1MGoodの緩衝液(PH6.75)100mlにアシル−
CoAシンセターゼ9単位、アシル−CoAオキシ
ダーゼ57単位、ペルオキシダーゼ833単位、
ATP200mg、CoA27mg、MgCl2・6H2O70mg、界
面活性剤100mgおよび発色剤4−アミノアンチ
ピリン100mg、m−メチル−(N−エチル−N′−
アセトアミノエチル)アニリン100mg、ロイコ
ビンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.3
22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物No.6
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液3mlをとり、
37℃に10分間反応させた後、第2表で示した各々
の発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照
として測定し、予め作成した検量線より、血清中
の遊離脂肪酸濃度を算出する。結果をガスクロマ
ト法を用いて測定した結果と対比して第5表に併
記する。
CoAシンセターゼ9単位、アシル−CoAオキシ
ダーゼ57単位、ペルオキシダーゼ833単位、
ATP200mg、CoA27mg、MgCl2・6H2O70mg、界
面活性剤100mgおよび発色剤4−アミノアンチ
ピリン100mg、m−メチル−(N−エチル−N′−
アセトアミノエチル)アニリン100mg、ロイコ
ビンドシユドラーズグリーン50mg、化合物No.3
22.5mg、化合物No.5 22.5mg、化合物No.6
22.5mg、化合物No.32 22.5mg、化合物33
22.5mgをそれぞれ溶解し、発色試液とする。 試験管に血清20μlと上記発色試液3mlをとり、
37℃に10分間反応させた後、第2表で示した各々
の発色剤のλnaxにおける吸光度を試薬盲検を対照
として測定し、予め作成した検量線より、血清中
の遊離脂肪酸濃度を算出する。結果をガスクロマ
ト法を用いて測定した結果と対比して第5表に併
記する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素と下
記一般式()、()、()又は()で表わさ
れる呈色性化合物とを反応させて呈色した反応液
の可視部における吸収を測定することを特徴とす
る過酸化水素の定量方法。 一般式(): 一般式(): 一般式(): 一般式(): 〔式中、Zはヒドロキシル基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルコキシ基、スルホン酸残基を有
するアルキル基、スルホニル基又は置換アミノ基
を表わし、Yは酸素原子又はイオウ原子を表わ
し、Xは水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アリール基、アミノ基又は置換アミノ基を表わ
し、R1は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、
アミノ基又は置換アミノ基を表わし、R2は下記
一般式(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされ
る基を表わし、R3、R4、R5、R7、R8およびR9は
同一もしくは異なつて、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、アルコキシ基、下記一般式
(a)、(b)、(a)、(b)又はで表わされる基を表
わし、R6は下記一般式(a)、(b)、(a)、(b)
又はで表わされる基を表わし、Jは−S−、−
O−、 一般式【式】又は一般式【式】 (式中、R10およびR11と同一もしくは異なつ
て水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリ
ル基を表わす)で表わされる基を表わし、R4と
R5又はR8とR9は一体となつてアルケニレンを形
成してもよい。 一般式(a): 一般式(b): 一般式(a): 一般式(b): 一般式: 〔式中、A1はアルキレン基を表わし、A2はR1
と同意義であり、B1、B2、B3、B4、B5およびB6
は同一もしくは異なつて水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アシル基、アリール基、ハロゲン
原子、ニトロ基、スルホン基、カルボキシル基、
ヒドロキシル基、置換アミノ基、アルコキシ基又
はヒドロキシアルキル基を表わす。〕
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58056652A JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
EP84302217A EP0124287B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | Method and test composition for determination of hydrogen peroxide |
DE8484302217T DE3486081T2 (de) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | Verfahren und testzusammensetzung zur bestimmung von wasserstoffperoxid. |
KR1019840001742A KR900003541B1 (ko) | 1983-03-31 | 1984-03-31 | 과산화수소의 측정방법 및 시험조성물 |
US07/065,126 US4916058A (en) | 1983-03-31 | 1987-06-23 | Method and test composition for determination of hydrogen peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58056652A JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59182361A JPS59182361A (ja) | 1984-10-17 |
JPH0427839B2 true JPH0427839B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=13033295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58056652A Granted JPS59182361A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | 過酸化水素の定量方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4916058A (ja) |
EP (1) | EP0124287B1 (ja) |
JP (1) | JPS59182361A (ja) |
KR (1) | KR900003541B1 (ja) |
DE (1) | DE3486081T2 (ja) |
Cited By (2)
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EP3001190A1 (en) | 2007-01-30 | 2016-03-30 | ARKRAY, Inc. | Method for detecting phenothiazine-derivative color and color-developer reagent used therein |
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WO2007083703A1 (ja) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Arkray, Inc. | 発色剤の液体試薬、及び、その安定化方法 |
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