JPH04270286A - 陰イオン性フタロシアニン化合物 - Google Patents

陰イオン性フタロシアニン化合物

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JPH04270286A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インキ、特にインキジ
ェット印刷で使用されるインキの着色成分として有用な
陰イオン性化合物、特に陰イオン性フタロシアニン化合
物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば、遊離酸の形で式（１）
： 　　Ｐｃ（ＳＯ３Ｈ）ｔ（ＳＯ２−ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ−ＮＲ３−Ｇ）ｑ　　　　（１）［式中Ｐｃは金属
を含有するフタロシアニン核であり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アラルキル又は置換アラル
キルであり；Ｌは２価の有機結合基であり；各Ｘは独立
的にカルボニル又は式（２）、（３）又は（４）：
【０００３】
【化２】
【０００４】で示される基であり；各Ｚは独立的にＮＲ
４Ｒ５、ＳＲ６又はＯＲ６であり；各Ｙは独立的にＨ、
Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ７又はＯＲ７であり；各Ｅは独立的にＣ
ｌ又はＣＮであり；ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７
はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、アリ
ール、置換アリール、アラルキル又は置換アラルキルで
あるか又はＲ４及びＲ５はこれらが結合している窒素原
子と一緒に５員又は６員の環を形成し；ＧはＣＯＳＨ及
びＣＯＯＨから選択された１個又は２個の基によって置
換された無色の有機基であり；（ｔ＋ｑ）は３〜４であ
る］で示される構造を有する陰イオン性フタロシアニン
化合物が提供される。
【０００５】式（１）の化合物は、少なくとも−ＳＯ３
Ｈ基と同数の−ＣＯＳＨ及び−ＣＯＯＨから選択された
基を有するのが有利である。
【０００６】式（１）の有利な化合物はシアン着色化合
物であり、染料として有用である。
【０００７】金属を含有するフタロシアニン核中に存在
する金属は、フタロシアニン核と錯結合において見出せ
る周知の金属の任意のもの、例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｐｂ又はＲｈであ
ってよい。しかし有利には該金属はＳｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃ
ｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ又はＺｎ、特にＮｉ又はＣｕであ
る。金属が三価又は四価である場合には、１個又は２個
のＣｌ原子が該金属に結合されていてもよい。
【０００８】Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７は、有利には
それぞれ独立的にＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヒドロ
キシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、さらに有利
にはＨ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルである。特にＲ１及び
Ｒ３がＨの場合が有利である。
【０００９】Ｒ２は有利にはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
又は置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。Ｒ２が置換アル
キルである場合には、それは有利にはヒドロキシ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルである。
【００１０】Ｒ４及びＲ５は有利にはそれぞれ独立的に
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及び有利には−ＣＯＯＨ、−
ＳＯ３Ｈ及び特に−ＯＨから選択された置換基を有する
置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。
【００１１】Ｒ４及びＲ５は、それらが結合された窒素
原子と一緒に５員又は６員の環を形成し、有利にはモル
ホリン又はピペリジン環を形成する。
【００１２】Ｘが式（３）である場合には、Ｚが２個の
環窒素原子の間の炭素原子に結合されており、ＹがＺに
関してパラ位であるのが有利である。Ｘは有利には式（
２）である。
【００１３】Ｚは有利にはＮＲ４Ｒ５又はＯＲ６であり
、さらに有利にはＨＯ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン）ＮＨ
、例えばＨＯＣ２Ｈ４ＮＨ又はＯＨである。
【００１４】（ｔ＋ｑ）は有利には４である。
【００１５】ｑの値がｔの値よりも大きいか又はｔの値
に等しいのが有利である。
【００１６】２価の有機結合基Ｌの特性は、同基が染料
の性能に不利に作用しない限り重要ではない。Ｌによっ
て表わされる２価の有機結合基の例としては次下のもの
が挙げられる： （ａ）２価脂肪族基、有利には２〜６個の炭素原子を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレン
、テトラメチレン、α：β−ジメチルエチレン及びヘキ
サメチレン基； （ｂ）末端結合の少なくとも１個が、例えばベンジレン
−Ｃ６Ｈ４・ＣＨ２−又はキシリレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４
ＣＨ２−の場合のように脂肪族炭素原子を介して結合さ
れている、２価芳香族同素環式基； （ｃ）例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン又
はフルオレン系列（下記）の２価単環式又は縮合多環式
芳香族基：１，３−又は１，４−フェニレン、２−ニト
ロ−１，４−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニ
レン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、４−スルホ
−１，３−フェニレン、４−ニトロ−１，３−フェニレ
ン、２−カルボキシ−１，４フェニレン、２−クロロ−
１，４−フェニレン、４−カルボキシ−１，３−フェニ
レン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン、２−メ
トキシ−１，４−フェニレン； （ｄ）該基中の末端結合が、直結結合又は１個の原子又
は同素環又は複素環を形成してもよい原子鎖を介して一
緒に結合されている２個のフェニル核又はナフタレン核
の炭素原子に結合されている２価の基。この種類につい
ては、例えば以下のものから誘導された２価の基を挙げ
ることができる：ジフェニル、ジフェニルオキシド、ジ
フェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルス
ルホン、ジフェニルメタン、ジフェニルケトン、ジフェ
ニルエタン、ジフェニルエチレン、アゾベンゼン、ジフ
ェニルオキサジアゾール、ベンゾアニリド、ジフェニル
尿素、１，２−ビス（フェニルカルバミル）エチレン、
１，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエン、１
，２−ビス−（フェニルカルバミル）プロパン、２，４
−ジアニリノ−ｓ−トリアジン；３，３′−ジクロロベ
ンジジン、３，３′−ジカルボキシベンジジン；（ｅ）
例えば、フェニル又はナフタレン核に置換基としてＣＯ
ＯＨ、ＣＯＳＨ、メチル、ニトロ及び／又はスルホン酸
及び／又は塩素原子を含有する、上記のものの核置換誘
導基。
【００１７】Ｇは、有利には置換アルキル、特にＣ１〜
Ｃ４−置換アルキル；置換アラルキル、特に（Ｃ１〜Ｃ
３−アルキル）−置換フェニル；置換フェニル；置換基
の少なくとも１個がＢ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−ｏ−（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ及びＮＲ８（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ［式中ＢはＣＯ２Ｈ又はＣＯＳＨ、特に
ＣＯ２Ｈ、ｎは１〜６の整数であり、Ｒ８はＨ又はＣ１
〜Ｃ４−アルキルである］から選択されている置換ナフ
チルである。Ｇの有利な例は、カルボキシフェニル及び
ジカルボキシフェニルである。
【００１８】−ＮＲ３−Ｇ基は式ＧＮＲ３Ｈのアミノ酸
から誘導体される。このようなアミノ酸の例は次のとお
りである：２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフ
タル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸
、４−アミノフタル酸、２−アミノテレフタル酸、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、４−（メチルア
ミノ）安息香酸、アントラニル酸、４−スルホアントラ
ニル酸、５−スルホアントラニル酸、２−アミノ−４−
クロロ安息香酸、２−アミノ−５−クロロ安息香酸、３
−アミノ−４−クロロ安息香酸、５−アミノ−２−クロ
ロ安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−ア
ミノ−６−メチル安息香酸、２−アミノ−５−ブロモ安
息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ア
ミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、２−アミノ−６−ヒド
ロキシ安息香酸、２−アミノ−４−ニトロ安息香酸、３
−アミノ−５−ニトロ安息香酸、２−ニトロ−３−アミ
ノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息香酸、３−ニ
トロ−４−アミノ安息香酸、３−アセチルアミノ−５−
アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、２
−アミノ−３−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メト
キシ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、
４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、３−ア
ミノ−２−ナフトエ酸、５−アミノ−２−ナフトエ酸、
８−アミノ−２−ナフトエ酸、２−ｎ−ブトキシ−４−
アミノ安息香酸、β−アラニン、アラニン、アスパラギ
ン、システイン、グルタミン酸、グリシン、ヒドロキシ
リシン、イソロイシン、リシン、フェニルアラニン、セ
リン、トリプトファン、バリン、アルギニン、アスパラ
ギン酸、シスチン、グルタミン、グリシルグリシン、ヒ
ドロキシピロリン、ロイシン、メチオニン、プロリン、
トレオニン、チロシン。
【００１９】本発明が、式（１）の化合物のみならず、
式（１）の化合物の混合物及び該化合物の塩、特にアル
カリ金属、アンモニア又はアミン、特にアンモニア又は
室温で揮発性のアミンとの塩にも関していることは明ら
かであろう。
【００２０】本発明の他の態様によれば、式（１）の化
合物の製造方法が提供される。該方法は、（１）　　ハ
ロスルホン酸、特にクロロスルホン酸を用いてメタロフ
タロシアニンをハロスルホン化し、（２）　　上記の（
１）から得られたメタロフタロシアニンスルホニルハリ
ドを式ＨＮＲ１ＬＮＨＲ２のアミンと縮合し、（３）　
　式ＧＮＨＲ３のアミンの１当量を、式ハローＸ−ハロ
［式中Ｘは前記定義のものと同じであるが、但しＺの位
置にはハロゲンが存在する］の結合基の１当量と合縮さ
せ、（４）　　上記（３）の生成物を、好ましくは塩基
の存在で工程（２）の生成物と縮合させ、（５）　　工
程（４）からの生成物をＺＨと縮合させて式（１）の化
合物を生成させる工程から成る。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｌ、Ｘ、Ｚ及びＧは前記定義のものと同じである。
【００２１】式（１）の化合物は、特にインキの製造に
とって有用であり、特にインキジェット印刷、特に熱イ
ンキジェット印刷で使用される水性インキの製造にとっ
て有用である。該インキは公知の製剤により製造するこ
とができる。
【００２２】次に本発明を、実施例によって説明する。 例中「部」及び「％」は他の指摘がなければすべて「重
量部」及び「重量％」である。
【００２３】
【実施例】例１ Ｇが２−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造：
【０
０２４】
【化３】
【００２５】銅フタロシアニン（４５．４ｇ）を、６０
°以下の温度を保ちつつ１時間クロロスルホン酸（２２
０ｇ）に加えた。次に１４０℃に加熱し、この温度で３
時間撹拌した。この混合物を４５℃に冷却し、三塩化燐
（２３．６ｇ）を４０〜４５℃で１　　１／２時間に亘
って加えた。次いで同混合物を９０〜９５℃で１６時間
加熱した。この混合物を、２５℃に冷却した後氷／水・
（３ｋｇ）に加え、次に濾過し、氷／水で洗浄し、乾燥
してペーストにした。
【００２６】このペーストを、３０℃で水酸化ナトリウ
ムを加えてｐＨを１０〜１０．５に保ちつつ、２−アミ
ノエチルアミノエタノール（３２．８ｇ）及び水（２０
０ｍｌ）に加えた。これを３８〜４０℃で１時間撹拌し
、ｐＨを８．５に調節し、次に濾過し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥すると銅フタロシアニン誘導体
を生じた。このものは、ＣｕＰｃ（ＳＯ３Ｈ）１．４（
ＳＯ２ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨ）２．６として分
析された。
【００２７】アントラニル酸（２．７ｇ）を、ｐＨ７．
５で水（１５０ｍｌ）で撹拌し、０〜１０℃に冷却した
。アセトン（２５ｍｌ）中の塩化シアヌル（３．６ｇ）
の溶液を、２Ｎ水酸化ナトリウムを加えてｐＨを７〜８
に保ちつつ０〜１０℃で加えた。この混合物を０〜１０
℃で１／２時間撹拌してジクロロトリアジニルアントラ
ニル酸溶液とした。
【００２８】上記の銅フタロシアニン誘導体（７ｇ）及
び水（２５０ｍｌ）を撹拌し、ｐＨを１１．０に調節し
た。これにジクロロトリアジニルアントラニル酸溶液を
２０〜２５℃で加え、この混合物をｐＨ９〜１０で１８
時間撹拌した。次にエタノールアミン（１２．５ｇ）を
加え、温度を７０℃に高めた。この混合物を７０〜７５
℃で６時間撹拌し、２５℃に冷却し、濃塩酸で酸性化し
てｐＨ５となし、生成物を濾過するとペースト生成物を
生じた。
【００２９】ペースト生成物を水（４００ｍｌ）中でス
ラリーにし、濃水酸化アンモニウムでアルカリ性にして
ｐＨ９にした。次にこのものを、水（２００ｍｌ）と濃
塩酸（２０ｍｌ）との混合物に加えた。この生成物を濾
過し、水（２００ｍｌ）中で再スラリーしかつ水酸アン
モニウムでｐＨを９．０に調節した。この溶液を透析し
て塩化物イオンを除去し、スクリーニングし、蒸発させ
ると標題化合物のアンモニウム塩を生じた。収量８．３
ｇ。
【００３０】この標題化合物のアンモニウム塩は、水／
ジエチレングルコール（９２．５／７．５）中のインキ
に製造して、熱インキジェット印刷機を用いて白紙上に
印刷すると、本質的に１００％の水堅牢度を有する鮮青
色（シアン）を示した。同じ水／ジエチレングリコール
混合物は、次下の例で記載するインキにおける溶剤とし
て使用した。
【００３１】例２ Ｇが３−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、ｍ−アミノ
安息香酸２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
【００３２】例３ Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、ｐ−アミノ安息香酸
２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白
紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を
生じた。
【００３３】例４ ＧがＣＨ２ＣＯ２Ｈであり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
である式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、グリ
シン１．４７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム
塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機で白
紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生
じた。
【００３４】例５ 例３で記載した手順を反復した、但し水酸化アンモニウ
ムをメチルアミンに代えた。生成物のメチルアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じた。
【００３５】例６ Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨ）２である式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りにジエタノール
アミン２５．３ｇを使用した。標題の生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに印刷され、熱インキジェット印刷機
を用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
【００３６】例７ Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＯＨである式
（５）の化合物の製造例３で使用したエタノールアミン
１２．５ｇの代りに、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３９０
ｍｌを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、イン
キに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００３７】例８ Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ３ＯＨである、式（５）の化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−アミノ
イソフタル酸３．６ｇを使用した。標題化合物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機を用いて白紙に印刷されると、良好な水堅牢度を有
する青色を与えた。
【００３８】例９ Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、Ｚがモルホ
リノである式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−
アミノイソフタル酸３．６ｇを使用しかつエタノールア
ミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１７．８ｇを使用
した。標題生成物のアンモニウム塩は、インキに製造さ
れかつ熱インキジェット印刷機で印刷されると、良好な
水堅牢度を有する青色を生じた。
【００３９】例１０ Ｇが３−カルボキシフェニルであり、Ｚがモルホリノで
ある式（５）の化合物の製造 例２で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
モルホリン１７．８ｇを使用した。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェットを
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を与えた。
【００４０】例１１ Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｏ２Ｈである式（５）の化合物の製造 例３で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
グリシン１５．４ｇを使用した。標題生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印刷
機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青
色を与えた。
【００４１】例１２ Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＳＯ３Ｈである式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、タウリン２
５．６ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００４２】例１３ Ｇが２−メトキシ−５−カルボキシフェニルであり、Ｚ
がＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造
例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−ア
ミノ−４−メトキシ安息香酸３．３ｇを使用した。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を与える。
【００４３】例１４ Ｇが２−メチル−５−カルボキシフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−アミ
ノ−４−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を与える。
【００４４】例１５ Ｇが２−カルボキシ−４−メチルフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
【００４５】例１６ Ｇが２−メチル−４−カルボキシフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、３−メ
チル−４−アミノ安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
【００４６】例１７ Ｇが２−カルボキシ−５−スルホフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−４−スルホ安息香酸３．０ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じた。
【００４７】例１８ Ｇが２−カルボキシ−５−スルホフェニルであり、Ｚが
モルホリノである式（５）の化合物の製造例１で使用し
たエタノールアミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１
７．８ｇを使用した。標題化合物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００４８】例１９ Ｇが２−カルボキシ−４−スルホフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−スルホ安息香酸４．３ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、良好な水堅牢
度を有する青色を与えた。
【００４９】例２０ 例８で使用した５−アミノイソフタル酸３．６ｇの代り
に、４−アミノフタル酸３．６ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。
【００５０】例２１ 例８で使用した５−アミノイソフタル酸３．６ｇの代り
に、２−アミノテレフタル酸３．６ｇを使用する。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を生じる。
【００５１】例２２ Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、Ｚがｎ−Ｃ
４Ｈ９である式（５）の化合物の製造 例８で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
ｎ−ブチルアミン１５．０ｇを使用する。標題生成物の
アンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェ
ット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を
有する青色を生じる。
【００５２】例２３ Ｇが４−カルボキシベンジルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、４−（アミノメチル
）−安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じる。
【００５３】例２４ Ｇが３−カルボキシフェニルであり、Ｚが４−カルボキ
シベンジルアミノである式（５）の化合物の製造例２で
使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、４−（
アミノメチル）−安息香酸１０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　遊離酸の形で、式（１）：　　Ｐｃ（
    ＳＯ３Ｈ）ｔ（ＳＯ２−ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２−Ｘ−ＮＲ
    ３−Ｇ）ｑ　　　　（１）［式中Ｐｃは金属を含有する
    フタロシアニン核；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立
    的にＨ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換ア
    ルケニル、アラルキル又は置換アラルキルであり；Ｌは
    ２価の有機結合基であり；各Ｘは独立的にカルボニル又
    は式（２）、（３）又は（４）： 【化１】 で示される基であり、この際各Ｚは独立的にＮＲ４Ｒ５
    、ＳＲ６又はＯＲ６であり；各Ｙは独立的にＨ、Ｃｌ、
    Ｚ、ＳＲ７又はＯＲ７であり；各Ｅは独立的にＣｌ又は
    ＣＮであり；ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７はそれ
    ぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、アリール、
    置換アリール、アラルキル又は置換アラルキル、又はＲ
    ４及びＲ５はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員
    又は６員の環を形成し；ＧはＣＯＳＨ及びＣＯＯＨから
    選択された１個又は２個の基によって置換された無色の
    有機基であり；（ｔ＋ｑ）は３〜４である］で示される
    陰イオン性フタロシアニン化合物。
  2. 【請求項２】　　少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同数の−Ｃ
    ＯＳＨ及び−ＣＯＯＨから選択された基を有する請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　フタロシアニン核がニッケル原子又は
    銅原子を含有する請求項１又は２記載の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ｘは式（２）の基であり、ＺはＮＲ４
    Ｒ５又はＯＲ６（ここではＲ４、Ｒ５及びＲ６は請求項
    １で定義したものを表わす）である請求項１から請求項
    ３までのいずれか１項記載の化合物。
  5. 【請求項５】　　Ｚが−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン
    ）ＯＨ又は−ＯＨである請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】　　Ｚが−ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨである請求項
    ５記載の化合物。
  7. 【請求項７】　　ｑの値がｔの値よりも大きいか又はｔ
    の値に等しい請求項１から請求項６までのいずれか１項
    記載の化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｇがカルボキシフェニル及びジカルボ
    キシフェニルである請求項１から請求項７までのいずれ
    か１項記載の化合物。
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