JPH04256558A - Processing method for sulphur containing lens - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To reduce or deodorize the bad smell and nasty smell generated at the processing time of the cutting, polishing, etc., of a sulphur containg lens. CONSTITUTION:This is the method to cut and polish a sulphur containing lens, while bringing it into contact with the water containing a surface active agent, in this case, an aromatic compound having a sweet smell may be used as well. The bad smell, nasty smell of the sulphur proper are reduced or deodorized. Consequently, a worker can execute the lens work without feeling any discomfort.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【０００１】0001

【産業上の利用分野】本願発明は、硫黄原子を含有し、
架橋構造を有するプラスチックレンズの加工方法に関す
る。[Industrial Application Field] The present invention contains a sulfur atom,
The present invention relates to a method of processing a plastic lens having a crosslinked structure.

【０００２】0002

【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきて
いる。現在、これらの目的に、最も広く用いられている
樹脂としては、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（以下ＤＡＣと称する）をラジカル重合させ
たものが有る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること
、軽量であること、染色性に優れていること、切削性及
び研磨性等の加工性に優れていること等、種々の特徴を
有している。しかしながら、このＤＡＣ製のレンズは、
屈折率が無機レンズ（ｎＤ　＝１．５２）に比べｎＤ　
＝１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学物性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、及び曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。 このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。2. Description of the Related Art Plastic lenses are lighter than inorganic lenses, less likely to break, and can be dyed, so they have rapidly become popular in optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses in recent years. Currently, the most widely used resin for these purposes is one obtained by radical polymerization of diethylene glycol bis(allyl carbonate) (hereinafter referred to as DAC). This resin has various characteristics such as excellent impact resistance, light weight, excellent dyeability, and excellent processability such as cutting and polishing properties. . However, this DAC lens
The refractive index is nD compared to an inorganic lens (nD = 1.52).
= 1.50, and in order to obtain optical properties equivalent to glass lenses, it is necessary to increase the center thickness, edge thickness, and curvature of the lens, and it is inevitable that the lens will become thicker overall. For this reason, a lens resin with a higher refractive index is desired.

【０００３】ところで、樹脂の屈折率を高めるために、
硫黄原子を導入する試みが行われてきた。例えば、ポリ
イソシアナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系
樹脂（特開昭　６０−１９９０１６、特開昭　６２−２
６７３１６、特開昭　６３−４６２１３）やポリチオ　
（メタ）　アクリレート樹脂　（特開昭　６４−２６６
１３　、特開昭　６４−３１７５９　、特開昭　６３−
１８８６６０）、含硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂（
特開昭　６２−２８３１０９、特開昭　６３−２６８７
０７）　等が提案されている。By the way, in order to increase the refractive index of resin,
Attempts have been made to introduce sulfur atoms. For example, sulfur-containing urethane resins made of polyisocyanate and polythiol (JP-A-60-199016, JP-A-62-2
67316, JP 63-46213) and Polythio
(Meth) acrylate resin (Unexamined Japanese Patent Publication No. 64-266
13, JP-A-64-31759, JP-A-63-
188660), sulfur-containing poly(meth)acrylate resin (
JP-A-62-283109, JP-A-63-2687
07) etc. have been proposed.

【０００４】0004

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の樹脂は、硫黄原子を含有しているために、レンズの切
削、研磨時に硫黄特有の異臭、悪臭が発生し、作業者が
強い不快感を感じることが有った。そのために、切削、
研磨時に発生する異臭、悪臭を減少または消臭する加工
法が望まれ、提案されてもいる。例えば、ラジカル重合
タイプで、屈折率が１．５０以上の架橋構造を有する高
屈折率プラスチックレンズの製造において、香気性付与
化合物を０．０５％〜１％含有した樹脂を用いることに
より、レンズの切削、研磨時の異臭、悪臭を緩和する技
術が特公平　２−５６６４１に開示されている。しかし
、この方法では、光学材料としては不純物とも言える香
気性付与化合物を混合使用するために、得られたレンズ
の機械特性が低下したり、レンズが着色することがあり
、更にまた、異臭、悪臭を減少または消臭する方法とし
ても不充分であった。そのために、切削、研磨時に発生
する異臭、悪臭を減少または消臭する加工法のさらなる
改良が望まれていた。[Problem to be Solved by the Invention] However, since these resins contain sulfur atoms, when cutting and polishing lenses, a strange odor peculiar to sulfur is generated, which causes strong discomfort to workers. Something happened. For that purpose, cutting,
Processing methods that reduce or eliminate unpleasant odors and malodors generated during polishing are desired and have been proposed. For example, in the production of radical polymerization type high refractive index plastic lenses having a crosslinked structure with a refractive index of 1.50 or more, by using a resin containing 0.05% to 1% of an aroma imparting compound, the lens can be Japanese Patent Publication No. 2-56641 discloses a technique for alleviating abnormal odors and malodors during cutting and polishing. However, this method uses a mixture of aromatic compounds, which can be considered as impurities for optical materials, which may reduce the mechanical properties of the obtained lenses or cause the lenses to become colored. It was also an insufficient method to reduce or eliminate odors. For this reason, there has been a desire for further improvements in processing methods that reduce or eliminate foreign odors and malodors generated during cutting and polishing.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、レンズの
切削、研磨を界面活性剤を含有する水の存在下に行うこ
とにより、レンズの切削、研磨時に発生する異臭、悪臭
を減少または消臭し得ることを見出し、本願発明に至っ
た。即ち、本願発明は、硫黄原子を含有し、架橋構造を
有するプラスチックレンズの加工において、界面活性剤
を含有する水と接触させながら、切削、研磨する含硫黄
レンズの加工方法に関するものであり、この加工方法に
より、作業者が不快感を感じることなく含硫黄レンズの
加工を行うことを可能にしたものである。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventors of the present invention have found that by cutting and polishing lenses in the presence of water containing a surfactant. The present inventors have discovered that it is possible to reduce or eliminate foreign odors and malodors generated during cutting and polishing of lenses, and have arrived at the present invention. That is, the present invention relates to a method for processing a sulfur-containing lens, which involves cutting and polishing a plastic lens containing a sulfur atom and having a crosslinked structure while contacting with water containing a surfactant. The processing method enables workers to process sulfur-containing lenses without feeling uncomfortable.

【０００６】本願発明に用いられる界面活性剤は、カチ
オン系、アニオン系、ノニオン系あるいは両性界面活性
剤のいずれでもよいが、切削、研磨装置に対する影響や
作業者の安全性の面からは、弱酸性、弱アルカリ性又は
中性のものが好ましい。具体的には、各種金属石鹸、ア
ルキル硫酸エステル塩、オレフィン硫酸エステル塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタリンスル
ホン酸塩、オレイン酸アミドスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩等の陰イオン系界面活性剤、アルキル
四級アンモニウムのハロゲン、硫酸またはリン酸塩、ハ
ロゲン化トリメチルアミノエチルアルキルアミド、アル
キルピリジニウム硫酸塩等の陽イオン系界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン多価アルコール脂肪酸エステル等の非イオン
系界面活性剤、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アルキ
ルジエチレントリアミノ酢酸等の両性界面活性剤等が挙
げられる。これらは、それぞれ単独で用いても、二種以
上を混合して用いてもよい。The surfactant used in the present invention may be a cationic, anionic, nonionic or amphoteric surfactant, but it is weak in terms of the impact on cutting and polishing equipment and the safety of workers. Acidic, weakly alkaline or neutral ones are preferred. Specifically, anionic surfactants such as various metal soaps, alkyl sulfate ester salts, olefin sulfate ester salts, alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, oleic acid amide sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, Cationic surfactants such as alkyl quaternary ammonium halogen, sulfuric acid or phosphate, halogenated trimethylaminoethyl alkylamide, alkylpyridinium sulfate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl Examples include nonionic surfactants such as phenyl ether, polyhydric alcohol fatty acid ester, polyoxyethylene polyhydric alcohol fatty acid ester, and amphoteric surfactants such as alkyltrimethylaminoacetic acid and alkyldiethylenetriaminoacetic acid. These may be used alone or in combination of two or more.

【０００７】本願発明においては、さらに、切削、研磨
時の臭気を軽減するためには、界面活性剤と香気性化合
物を併用することが好ましい。用いられる香気性化合物
としては柑橘系の芳香を有するものが特に好ましく、具
体的には、リモネン、シトラールまたはイソ吉草酸エス
テル類を含有する香気性化合物が挙げられる。これらは
それぞれ単独で用いても、二種以上を混合して使用して
もよい。これらの香気性化合物を含有する界面活性剤と
しては、作業者の安全性の面からも、弱酸性、弱アルカ
リ性又は中性の各種家庭用洗剤やシャンプーの様な物が
、特に著しい効果を示し好ましい。本願発明に用いられ
る界面活性剤の使用量は、使用する界面活性剤の種類や
配合されている香気性化合物の種類によっても異なるが
、市販の界面活性剤濃度１０〜５０％の家庭用洗剤を用
いる場合、使用する水に対して　０．００１％〜５％の
濃度で用いられる。[0007] In the present invention, it is further preferable to use a surfactant and an aromatic compound in combination in order to reduce odor during cutting and polishing. The aromatic compound used is particularly preferably one having a citrus aroma, and specific examples thereof include aromatic compounds containing limonene, citral, or isovaleric acid esters. These may be used alone or in combination of two or more. As surfactants containing these fragrant compounds, from the standpoint of worker safety, weakly acidic, weakly alkaline, or neutral household detergents and shampoos are particularly effective. preferable. The amount of surfactant used in the present invention varies depending on the type of surfactant used and the type of aromatic compound blended, but commercially available household detergents with a surfactant concentration of 10 to 50% are used. When used, it is used at a concentration of 0.001% to 5% based on the water used.

【０００８】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズは、前述の含硫ウレタン系樹脂、ポリチオ（メタ
）アクリレート樹脂、含硫ポリ（メタ）アクリレート樹
脂を材料とするものである。具体的には、含硫ウレタン
系樹脂としては、ポリイソシアナートと、硫黄原子を有
するポリオール、ポリチオール、ヒドロキシ基を有する
メルカプト化合物等とを反応させた樹脂である。具体的
に化合物を挙げれば、ポリイソシアナートとしては、例
えば、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソ
シアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシア
ナート、ノナメチレンジイソシアナート、２，２’−ジ
メチルペンタンジイソシアナート、　２，２，４−トリ
メチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイソ
シアナート、ブテンジイソシアナート、　１，３−ブタ
ジエン−　１，４−ジイソシアナート、２，４，４　−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，
１１−ウンデカトリイソシアナート、１，３，６　−ヘ
キサメチレントリイソシアナート、　１，８−ジイソシ
アナート−４−イソシアナートメチルオクタン、　２，
５，７−トリメチル−　１，８−ジイソシアナート−５
−イソシアナートメチルオクタン、ビス（イソシアナー
トエチル）カーボネート、ビス（イソシアナートエチル
）エーテル、　１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−Ｗ，Ｗ’−ジイソシアナート、リジンジイソ
シアナートメチルエステル、リジントリイソシアナート
、２−イソシアナートエチル−２，６　−ジイソシアナ
ートヘキサノエート、２−イソシアナートプロピル−　
２，６−ジイソシアナートヘキサノエート、キシリレン
ジイソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）ベン
ゼン、ビス（イソシアナートプロピル）ベンゼン、α，
α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼン、ビス（
イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナ
ートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナー
トエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアナー
ト、２，６−ジ（イソシアナートメチル）フラン等の脂
肪族ポリイソシアナート、The sulfur-containing lens used in the present invention is made of the aforementioned sulfur-containing urethane resin, polythio(meth)acrylate resin, or sulfur-containing poly(meth)acrylate resin. Specifically, the sulfur-containing urethane resin is a resin obtained by reacting polyisocyanate with a polyol having a sulfur atom, a polythiol, a mercapto compound having a hydroxy group, or the like. Specifically, examples of polyisocyanates include ethylene diisocyanate, trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, and nonamethylene diisocyanate. , 2,2'-dimethylpentane diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, decamethylene diisocyanate, butene diisocyanate, 1,3-butadiene-1,4-diisocyanate, 2 ,4,4-
Trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,6,
11-undecatriisocyanate, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate, 1,8-diisocyanato-4-isocyanatomethyloctane, 2,
5,7-trimethyl-1,8-diisocyanate-5
-Isocyanatomethyloctane, bis(isocyanatoethyl)carbonate, bis(isocyanatoethyl)ether, 1,4-butylene glycol dipropyl ether -W,W'-diisocyanate, lysine diisocyanate methyl ester, lysine tri- Isocyanate, 2-isocyanatoethyl-2,6-diisocyanatohexanoate, 2-isocyanatopropyl-
2,6-diisocyanatohexanoate, xylylene diisocyanate, bis(isocyanatoethyl)benzene, bis(isocyanatopropyl)benzene, α,
α, α', α'-Tetramethylxylylene diisocyanate, bis(isocyanatobutyl)benzene, bis(
Aliphatic polyisocyanates such as isocyanatomethyl)naphthalene, bis(isocyanatomethyl)diphenyl ether, bis(isocyanatoethyl)phthalate, mesitylylene triisocyanate, 2,6-di(isocyanatomethyl)furan,

【０００９】イソホロンジイソシアナート、ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシク
ロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，２’
−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、
ビス（４−イソシアナート−ｎ−ブチリデン）ペンタエ
リスリトール、ダイマ酸ジイソシアナート、２−イソシ
アナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピル）
−５−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔　２，２，
１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−３−（３
−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナートメチ
ル−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアナートメチル−２−（３−イソシアナートプロピル
）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔　２，２
，１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−２−（
３−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナートメ
チル−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イ
ソシアナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピ
ル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシクロ−
〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチ
ル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−
イソシアナートエチル）−ビシクロ−〔　２，２，１〕
−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−２−（３−イ
ソシアナートプロ　　ピル）　−５−（２−イソシアナ
ートエチル）−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン
、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナー
トプロピル）−６−（２−イソシアナートエチル）−ビ
シクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン等の脂環族ポリイ
ソシアナート、フェニレンジイソシアナート、トリレン
ジイソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート
、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチル
フェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイ
ソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナ
ート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼ
ントリイソシアナート、ナフタリンジイソシアナート、
メチルナフタレンジイソシアナート、ビフェニルジイソ
シアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアナート、３，３’−ジメチ
ルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート、ビ
ベンジル−４，４’−ジイソシアナート、ビス　（イソ
シアナートフェニル）エチレン、３，３’−ジメトキシ
ビフェニル−４，４’−ジイソシアナート、トリフェニ
ルメタントリイソシアナート、ポリメリックＭＤＩ、ナ
フタリントリイソシアナート、ジフェニルメタン−２，
４，４’−トリイソシアナート、３−メチルジフェニル
メタン−４，６，４’−トリイソシアナート、４−メチ
ル−ジフェニルメタン−３，５，２’，４’，６’−ペ
ンタイソシアナート、フェニルイソシアナートメチルイ
ソシアナート、フェニルイソシアナートエチルイソシア
ナート、テトラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘ
キサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジ
フェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェ
ニルエーテルジイソシアナート、エチレングリコールジ
フェニルエーテルジイソシアナート、　１，３−プロピ
レングリコールジフェニルエーテルジイソシアナート、
ベンゾフェノンジイソシアナート、ジエチレングリコー
ルジフェニルエーテルジイソシアナート、ジベンゾフラ
ンジイソシアナート、カルバゾールジイソシアナート、
エチルカルバゾールジイソシアナート、ジクロロカルバ
ゾールジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナート
、Isophorone diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, methylcyclohexane diisocyanate, dicyclohexyldimethylmethane diisocyanate, 2,2'
-dimethyldicyclohexylmethane diisocyanate,
Bis(4-isocyanato-n-butylidene)pentaerythritol, dimic acid diisocyanate, 2-isocyanatomethyl-3-(3-isocyanatopropyl)
-5-isocyanatomethyl-bicyclo-[2,2,
1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-3-(3
-isocyanatopropyl)-6-isocyanatomethyl-bicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-2-(3-isocyanatopropyl)-5-isocyanatomethyl-bicyclo-[2 ,2
,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-2-(
3-isocyanatopropyl)-6-isocyanatomethyl-bicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-3-(3-isocyanatopropyl)-5-(2-isocyanatoethyl) -Bicyclo-
[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-3-(3-isocyanatopropyl)-6-(2-
Ethyl isocyanate)-bicyclo-[2,2,1]
-heptane, 2-isocyanatomethyl-2-(3-isocyanatopropyl) -5-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo-[2,2,1]-heptane, 2-isocyanatomethyl-2- Alicyclic polyisocyanates such as (3-isocyanatopropyl)-6-(2-isocyanatoethyl)-bicyclo-[2,2,1]-heptane, phenylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, ethylphenyl Diisocyanate, isopropylphenylene diisocyanate, dimethylphenylene diisocyanate, diethylphenylene diisocyanate, diisopropylphenylene diisocyanate, trimethylbenzene triisocyanate, benzene triisocyanate, naphthalene diisocyanate,
Methylnaphthalene diisocyanate, biphenyl diisocyanate, toluidine diisocyanate, 4,4'-
Diphenylmethane diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenylmethane-4,4'-diisocyanate, bibenzyl-4,4'-diisocyanate, bis(isocyanatophenyl)ethylene, 3,3'-dimethoxybiphenyl-4 , 4'-diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, polymeric MDI, naphthalene triisocyanate, diphenylmethane-2,
4,4'-triisocyanate, 3-methyldiphenylmethane-4,6,4'-triisocyanate, 4-methyl-diphenylmethane-3,5,2',4',6'-pentaisocyanate, phenyl isocyanate Natomethyl isocyanate, phenyl isocyanate ethyl isocyanate, tetrahydronaphthylene diisocyanate, hexahydrobenzene diisocyanate, hexahydrodiphenylmethane-4,4'-diisocyanate, diphenyl ether diisocyanate, ethylene glycol diphenyl ether diisocyanate, 1,3-propylene glycol diphenyl ether diisocyanate,
Benzophenone diisocyanate, diethylene glycol diphenyl ether diisocyanate, dibenzofuran diisocyanate, carbazole diisocyanate,
Aromatic polyisocyanates such as ethylcarbazole diisocyanate and dichlorocarbazole diisocyanate,

【００１０】チオジエチルジイソシアナート、チオジ
プロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイソシア
ナート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、ジチオ
ジメチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイソシア
ナート、ジチオジプロピルジイソシアナート等の含硫脂
肪族イソシアナート、ジフェニルスルフィド−２，４’
−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィド−４，４’
−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキシ−４，４’
−ジイソシアナートジベンジルチオエーテル、ビス（４
−イソシアナートメチルベンゼン）スルフィド、４，４
’−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−３，３
’−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィド系イソシ
アナート、ジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソ
シアナート、２，２’−ジメチルジフェニルジスルフィ
ド−５，５’−ジイソシアナート、３，３’−ジメチル
ジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート
、３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６
’−ジイソシアナート、４，４’−ジメチルジフェニル
ジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート、３，３’
−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイ
ソシアナート、４，４’−ジメトキシジフェニルジスル
フィド−３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族ジス
ルフィド系イソシアナート、ジフェニルスルホン−４，
４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−３，３
’−ジイソシアナート、ベンジディンスルホン−４，４
’−ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−４
，４’−ジイソシアナート、４−メチルジフェニルスル
ホン−２，４’−ジイソシアナート、４，４’−ジメト
キシジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシアナート
、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアナート
ジベンジルスルホン、４，４’−ジメチルジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−ジ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ジフェニルスルホン−３，３’−ジ
イソシアナート、４，４’−メトキシベンゼンエチレン
ジスルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−
ジクロロジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシアナ
ートなどの芳香族スルホン系イソシアナート、４−メチ
ル−３−イソシアナートベンゼンスルホニル−４’−イ
ソシアナートフェノールエステル、４−メトキシ−３−
イソシアナートベンゼンスルホニル−４’−イソシアナ
ートフェノールエステルなどのスルホン酸エステル系イ
ソシアナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼ
ンスルホニルアニリド−３’−メチル−４’−イソシア
ナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４
，４’−ジイソシアナート、４，４’−メトキシベンゼ
ンスルホニル−エチレンジアミン−３，３’−ジイソシ
アナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼンス
ルホニルアニリド−４−メチル−３’−イソシアナート
などの芳香族スルホン酸アミド、チオフェン−　２，５
−ジイソシアナート等の含硫複素環化合物、その他、　
１，４−ジチアン−２，５　−ジイソシアナートなどが
挙げられる。また、これらの塩素置換体、臭素置換体等
のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体
、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。Sulfur-containing compounds such as thiodiethyl diisocyanate, thiodipropyl diisocyanate, thiodihexyl diisocyanate, dimethylsulfone diisocyanate, dithiodimethyl diisocyanate, dithiodiethyl diisocyanate, dithiodipropyl diisocyanate, etc. Aliphatic isocyanate, diphenyl sulfide-2,4'
-diisocyanate, diphenyl sulfide-4,4'
-diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4,4'
-diisocyanate dibenzylthioether, bis(4
-isocyanatomethylbenzene) sulfide, 4,4
'-Methoxybenzenethioethylene glycol-3,3
Aromatic sulfide isocyanates such as '-diisocyanate, diphenyl disulfide-4,4'-diisocyanate, 2,2'-dimethyldiphenyl disulfide-5,5'-diisocyanate, 3,3'-dimethyl Diphenyl disulfide-5,5'-diisocyanate, 3,3'-dimethyldiphenyl disulfide-6,6
'-diisocyanate, 4,4'-dimethyldiphenyl disulfide-5,5'-diisocyanate, 3,3'
- Aromatic disulfide isocyanates such as dimethoxydiphenyl disulfide-4,4'-diisocyanate, 4,4'-dimethoxydiphenyl disulfide-3,3'-diisocyanate, diphenylsulfone-4,
4'-diisocyanate, diphenylsulfone-3,3
'-diisocyanate, benzidine sulfone-4,4
'-diisocyanate, diphenylmethane sulfone-4
, 4'-diisocyanate, 4-methyldiphenylsulfone-2,4'-diisocyanate, 4,4'-dimethoxydiphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 3,3'-dimethoxy-4, 4'-diisocyanate dibenzyl sulfone, 4,4'-dimethyldiphenyl sulfone-3,3'-diisocyanate, 4,4'-di(
tert-butyl) diphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 4,4'-methoxybenzeneethylenedisulfone-3,3'-diisocyanate, 4,4'-
Aromatic sulfonic isocyanates such as dichlorodiphenylsulfone-3,3'-diisocyanate, 4-methyl-3-isocyanate, benzenesulfonyl-4'-isocyanate, phenol ester, 4-methoxy-3-
Sulfonic acid ester isocyanates such as isocyanate benzenesulfonyl-4'-isocyanate phenol ester, 4-methyl-3-isocyanatobenzenesulfonylanilide-3'-methyl-4'-isocyanate, dibenzenesulfonyl-ethylenediamine- 4
, 4'-diisocyanate, 4,4'-methoxybenzenesulfonyl-ethylenediamine-3,3'-diisocyanate, 4-methyl-3-isocyanatobenzenesulfonylanilide-4-methyl-3'-isocyanate, etc. aromatic sulfonic acid amide, thiophene-2,5
- Sulfur-containing heterocyclic compounds such as diisocyanates, others,
Examples include 1,4-dithiane-2,5-diisocyanate. In addition, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products, bromine-substituted products, alkyl-substituted products, alkoxy-substituted products, nitro-substituted products, prepolymer-type modified products with polyhydric alcohols, carbodiimide-modified products, urea-modified products, and buret-modified products. compounds, dimerization or trimerization reaction products, etc. can also be used.

【００１１】硫黄原子を有するポリオールとしては、例
えば、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ
）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（　２，３−ジ
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）スルフィ
ド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）
　−６−ブチルフェニル〕スルフィド、およびこれらの
化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合
物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）　スルフィド、　１
，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタ
ン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、　１
，４−ジチアン−　２，５−ジオール、ビス（　２，３
−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４
−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン（商品名、ビスフェノール
Ｓ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビ
スフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−メチルフェノール）、　１，３−ビス（２
−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の
硫黄原子を含有するポリオールもまた使用することが出
来る。これらのポリオールは、塩素置換体、臭素置換体
等のハロゲン置換体を使用してもよい。これらはそれぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
てもよい。Examples of the polyol having a sulfur atom include bis-[4-(hydroxyethoxy)phenyl]
Sulfide, bis-[4-(2-hydroxypropoxy)phenyl] sulfide, bis-[4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl] sulfide, bis-
[4-(4-hydroxycyclohexyloxy) sulfide, bis-[2-methyl-4-(hydroxyethoxy)]
-6-butylphenyl] sulfide, and a compound obtained by adding an average of 3 or less molecules of ethylene oxide and/or propylene oxide per hydroxyl group to these compounds, di-(2-hydroxyethyl) sulfide, 1
, 2-bis-(2-hydroxyethylmercapto)ethane, bis(2-hydroxyethyl)disulfide, 1
,4-dithiane-2,5-diol, bis(2,3
-dihydroxypropyl) sulfide, tetrakis(4
-hydroxy-2-thiabutyl)methane, bis(4-hydroxyphenyl)sulfone (trade name, bisphenol S), tetrabromobisphenol S, tetramethylbisphenol S, 4,4'-thiobis(6-tert-
butyl-3-methylphenol), 1,3-bis(2
Polyols containing sulfur atoms such as -hydroxyethylthioethyl)-cyclohexane can also be used. For these polyols, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products may be used. These may be used alone or in combination of two or more.

【００１２】また、ポリチオールとしては、例えば、メ
タンジチオール、　１，２−エタンジチオール、　１，
１−プロパンジチオール、　１，２−プロパンジチオー
ル、　１，３−プロパンジチオール、　２，２−プロパ
ンジチオール、　１，６−ヘキサンジチオール、　１，
２，３−プロパントリチオール、　１，１−シクロヘキ
サンジチオール、　１，２−シクロヘキサンジチオール
、　２，２−ジメチルプロパン−　１，３−ジチオール
、　３，４−ジメトキシブタン−　１，２−ジチオール
、２−メチルシクロヘキサン−　２，３−ジチオール、
ビシクロ〔　２，２，１〕ペプタ−　ｅｘｏ−　ｃｉｓ
−　２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメ
チル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、　２，３−ジメルカプトコハク
酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３　−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、　２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３
−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコール
ビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコ
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、　１，２
−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、　２，３−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、　２，２−ビス（
メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビ
ス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリ
コールビス（３−メルカプトプロピオネート）　、トリ
メチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）
、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メ
ルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（３−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリチ
オール[0012] Examples of polythiols include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,
1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol, 1,
2,3-propane trithiol, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, 2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2- Methylcyclohexane-2,3-dithiol,
Bicyclo[2,2,1]pepta-exo-cis
- 2,3-dithiol, 1,1-bis(mercaptomethyl)cyclohexane, thiomalic acid bis(2-mercaptoethyl ester), 2,3-dimercaptosuccinic acid (2-mercaptoethyl ester), 2,3-dimercapto -1-propanol (2-mercaptoacetate), 2,3-dimercapto-1-propanol (3
-mercaptopropionate), diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), 1,2
-dimercaptopropyl methyl ether, 2,3-dimercaptopropyl methyl ether, 2,2-bis(
mercaptomethyl)-1,3-propanedithiol, bis(2-mercaptoethyl) ether, ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane bis(2-mercapto acetate)
, trimethylolpropane bis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), and other aliphatic polythiols.

【００１３】１，２−ジメルカプトベンゼン、　１，３
−ジメルカプトベンゼン、　１，４−ジメルカプトベン
ゼン、　１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
　１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４
−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，３−ビス（メル
カプトエチル）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカプト
エチル）ベンゼン、　１，２−ビス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプトメチ
レンオキシ）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカプトメ
チレンオキシ）ベンゼン、　１，２−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，３−トリメ
ルカプトベンゼン、　１，２，４−トリメルカプトベン
ゼン、　１，３，５−トリメルカプトベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン
、　１，２，４−トリス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、　１，３，５−トリス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、　１，２，３−トリス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，４−トリス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，３，５−ト
リス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２
，３，４−テトラメルカプトベンゼン、　１，２，３，
５−テトラメルカプトベンゼン、　１，２，４，５−テ
トラメルカプトベンゼン、　１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、　
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、　１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５　−テ
トラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、　１
，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ
）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，３，５−テト
ラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２
，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベ
ンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’
−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビ
ベンジル、　２，５−トルエンジチオール、　３，４−
トルエンジチオール、　１，４−ナフタレンジチオール
、１，５−ナフタレンジチオール、　２，６−ナフタレ
ンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、　２，
４−ジメチルベンゼン−　１，３−ジチオール、　４，
５−ジメチルベンゼン−　１，３−ジチオール、９，１
０−アントラセンジメタンチオール、　１，３−ジ（ｐ
−メトキシフェニル）プロパン−　２，２−ジチオール
、　１，３−ジフェニルプロパン−　２，２−ジチオー
ル、フェニルメタン−　１，１−ジチオール、　２，４
−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポ
リチオール、２−メチルアミノ−　４，６−ジチオール
−　ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−　４，６
−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−　
４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−モル
ホリノ−　４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン
、２−シクロヘキシルアミノ−　４，６−ジチオール−
　ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−　４，６−ジチ
オール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−　４
，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベ
ンゼンオキシ−　４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリ
アジン、２−チオブチルオキシ−　４，６−ジチオール
−　ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオ
ール、1,2-dimercaptobenzene, 1,3
-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,2-bis(mercaptomethyl)benzene,
1,3-bis(mercaptomethyl)benzene, 1,4
-bis(mercaptomethyl)benzene, 1,2-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,3-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,4-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,2-bis(mercaptomethyleneoxy) ) benzene, 1,3-bis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,4-bis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,2-bis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,3-bis(mercaptoethyleneoxy)benzene , 1,4-bis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,2,3-trimercaptobenzene, 1,2,4-trimercaptobenzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,
2,3-tris(mercaptomethyl)benzene, 1,
2,4-tris(mercaptomethyl)benzene, 1,
3,5-tris(mercaptomethyl)benzene, 1,
2,3-tris(mercaptoethyl)benzene, 1,
2,4-tris(mercaptoethyl)benzene, 1,
3,5-tris(mercaptoethyl)benzene, 1,
2,3-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,2,4-tris(mercaptomethyleneoxy)
Benzene, 1,3,5-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,2,3-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,2,4-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,3,5- Tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,2
,3,4-tetramercaptobenzene, 1,2,3,
5-tetramercaptobenzene, 1,2,4,5-tetramercaptobenzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, 1,2,4,5-
Tetrakis(mercaptomethyl)benzene, 1,2,
3,4-tetrakis(mercaptoethyl)benzene,
1,2,3,5-tetrakis(mercaptoethyl)benzene, 1,2,4,5-tetrakis(mercaptoethyl)benzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,2, 3,5-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1
, 2,4,5-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,2,3,5-tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,2
, 4,5-tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 2,2'-dimercaptobiphenyl, 4,4'
-dimercaptobiphenyl, 4,4'-dimercaptobibenzyl, 2,5-toluenedithiol, 3,4-
toluene dithiol, 1,4-naphthalenedithiol, 1,5-naphthalenedithiol, 2,6-naphthalenedithiol, 2,7-naphthalenedithiol, 2,
4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4,
5-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 9,1
0-anthracene dimethanethiol, 1,3-di(p
-methoxyphenyl)propane-2,2-dithiol, 1,3-diphenylpropane-2,2-dithiol, phenylmethane-1,1-dithiol, 2,4
-Aromatic polythiols such as di(p-mercaptophenyl)pentane, 2-methylamino-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-ethylamino-4,6
-dithiol- sym-triazine, 2-amino-
4,6-dithiol-sym-triazine, 2-morpholino-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-cyclohexylamino-4,6-dithiol-
sym-triazine, 2-methoxy-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-phenoxy-4
, 6-dithiol-sym-triazine, 2-thiobenzeneoxy-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-thiobutyloxy-4,6-dithiol-sym-triazine, and other heterocycle-containing polythiols;

【００１４】　１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、　１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、　１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、　１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン
、　１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
　１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、　１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、　１，２，３−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、　１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（
メルカプトメチルチオ）ベンゼン、　１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、　１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、　１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、　１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこ
れらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子
を含有する芳香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド
、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メル
カプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）
メタン、　１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタ
ン、　１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、　１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン
、　１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
　１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、　１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プ
ロパン、　１，２，３−トリス（２−メルカプトエチル
チオ）プロパン、　１，２，３−トリス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメ
チルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプ
トプロピルチオメチル）メタン、ビス（　２，３−ジメ
ルカプトプロピル）スルフィド、　２，５−ジメルカプ
ト−　１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジ
スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、
ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれ
らのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエ
ステル、1,2-bis(mercaptomethylthio)
Benzene, 1,3-bis(mercaptomethylthio)benzene, 1,4-bis(mercaptomethylthio)benzene, 1,2-bis(mercaptoethylthio)benzene, 1,3-bis(mercaptoethylthio)benzene, 1, 4-bis(mercaptoethylthio)benzene,
1,2,3-tris(mercaptomethylthio)benzene, 1,2,4-tris(mercaptomethylthio)benzene, 1,3,5-tris(mercaptomethylthio)
Benzene, 1,2,3-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1,2,4-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1,3,5-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1,2,3, 4-Tetrakis (
Mercaptomethylthio)benzene, 1,2,3,5-
Tetrakis(mercaptomethylthio)benzene, 1,
2,4,5-tetrakis(mercaptomethylthio)benzene, 1,2,3,4-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, 1,2,3,5-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, 1,2,4 , 5-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, etc., and aromatic polythiols containing a sulfur atom in addition to the mercapto group such as nuclear alkylated products thereof, bis(mercaptomethyl) sulfide, bis(mercaptoethyl) sulfide, bis(mercapto propyl) sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2-mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropylthio)
Methane, 1,2-bis(mercaptomethylthio)ethane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, 1,2-bis(3-mercaptopropyl)ethane, 1,3-bis(mercaptomethylthio)propane ,
1,3-bis(2-mercaptoethylthio)propane,
1,3-bis(3-mercaptopropylthio)propane, 1,2,3-tris(mercaptomethylthio)propane, 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)propane, 1,2,3-tris (3-mercaptopropylthio)propane, tetrakis(mercaptomethylthiomethyl)methane, tetrakis(2-mercaptoethylthiomethyl)methane, tetrakis(3-mercaptopropylthiomethyl)methane, bis(2,3-dimercaptopropyl)sulfide , 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, bis(mercaptomethyl) disulfide, bis(mercaptoethyl) disulfide,
bis(mercaptopropyl) disulfide, etc., and their esters of thioglycolic acid and mercaptopropionic acid,

【００１５】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（
２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテ
ート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエー
テルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプ
トエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート
）、　１，４−ジチアン−　２，５−ジオールビス（２
−メルカプトアセテート）、　１，４−ジチアン−　２
，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）
、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、　４，４−チオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオ
ン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、　４，４
−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（　２，３−ジメルカプ
トプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコー
ル酸ビス（　２，３−ジメルカプトプロピルエステル）
、ジチオジプロピオン酸ビス（　２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を
含有する脂肪族ポリチオール、　３，４−チオフェンジ
チオール、　２，５−ジメルカプト−　１，３，４−チ
アジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。さらには、これらポリ
チオールの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体
を使用してもよい。これらは、それぞれ単独で用いるこ
とも、また二種類以上を混合して用いてもよい。Hydroxymethyl sulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxymethyl sulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxyethyl sulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxyethyl sulfide bis(3-mercaptopropionate) , hydroxypropyl sulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxypropyl sulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxymethyl disulfide bis(2-mercaptoacetate),
Hydroxymethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), Hydroxyethyl disulfide bis(
2-mercaptoacetate), hydroxyethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxypropyl disulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxypropyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), 2-mercaptoethyl ether bis( 2-mercaptoacetate), 2-mercaptoethyl ether bis(3-mercaptopropionate), 1,4-dithiane-2,5-diol bis(2
-mercaptoacetate), 1,4-dithiane-2
,5-diolbis(3-mercaptopropionate)
, thiodiglycolic acid bis(2-mercaptoethyl ester), thiodipropionate bis(2-mercaptoethyl ester), 4,4-thiodibutyric acid bis(2-mercaptoethyl ester), dithiodiglycolic acid bis(2-mercaptoethyl ester) mercaptoethyl ester), dithiodipropionic acid bis(2-mercaptoethyl ester), 4,4
-Dithiodibutyrate bis(2-mercaptoethyl ester), thiodiglycolic acid bis(2,3-dimercaptopropyl ester), thiodipropionate bis(2,
3-dimercaptopropyl ester), dithioglycolic acid bis(2,3-dimercaptopropyl ester)
, aliphatic polythiol containing a sulfur atom in addition to the mercapto group such as dithiodipropionic acid bis(2,3-dimercaptopropyl ester), 3,4-thiophenedithiol, 2,5-dimercapto-1,3,4- Examples include heterocyclic compounds containing a sulfur atom in addition to a mercapto group such as thiadiazole. Furthermore, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products of these polythiols may be used. These may be used alone or in combination of two or more.

【００１６】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、　
　３−メルカプト−　１，２−プロパンジオール、グリ
セリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−
４−メルカプトシクロヘキサン、　２，４−ジメルカプ
トフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メ
ルカプトフェノール、　３，４−ジメルカプト−２−プ
ロパノール、　１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、　２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、　１
，２−ジメルカプト−　１，３−ブタンジオール、ペン
タエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（
チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチ
ル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１
−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベ
ンゼン、４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニル
スルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノー
ル、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカプ
トプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サリチ
レート）、ヒドロキシエチルチオメチルートリス（メル
カプトエチルチオメチル）メタン等が挙げられる。さら
には、これらの塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換
体を使用してもよい。これらは、それぞれ単独で用いる
ことも、また二種類以上を混合して用いてもよい。Further, examples of mercapto compounds having a hydroxy group include 2-mercaptoethanol,
3-mercapto-1,2-propanediol, glycerin di(mercaptoacetate), 1-hydroxy-
4-mercaptocyclohexane, 2,4-dimercaptophenol, 2-mercaptohydroquinone, 4-mercaptophenol, 3,4-dimercapto-2-propanol, 1,3-dimercapto-2-propanol, 2,3-dimercapto-1 -propanol, 1
, 2-dimercapto-1,3-butanediol, pentaerythritol tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol mono(3-mercaptopropionate), pentaerythritol bis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol Tris (
thioglycolate), dipentaerythritol pentakis (3-mercaptopropionate), hydroxymethyl-tris(mercaptoethylthiomethyl)methane, 1
-Hydroxyethylthio-3-mercaptoethylthiobenzene, 4-hydroxy-4'-mercaptodiphenylsulfone, 2-(2-mercaptoethylthio)ethanol, dihydroxyethylsulfide mono(3-mercaptopropionate), dimercaptoethane Mono(salicylate), hydroxyethylthiomethyltris(mercaptoethylthiomethyl)methane, and the like. Furthermore, halogen-substituted products of these chlorine-substituted products and bromine-substituted products may also be used. These may be used alone or in combination of two or more.

【００１７】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズの材料のうち、ポリチオ（メタ）アクリレート樹
脂の原料モノマーとしては先の含硫ウレタン系樹脂の原
料として挙げた化合物のうち、ポリチオール、ヒドロキ
シ基を有するメルカプト化合物のアクリルエステル又は
メタクリルエステルが挙げられる。さらにまた、本願発
明において用いられる含硫黄レンズの材料のうち、含硫
ポリ（メタ）アクリレート樹脂の原料モノマーとしては
先の含硫ウレタン系樹脂の原料として挙げた化合物のう
ち、硫黄原子を有するポリオールのアクリルエステル又
はメタクリルエステルが挙げられる。好ましくは、含硫
ウレタン系樹脂またはポリチオ（メタ）アクリレート樹
脂である。これらの樹脂よりなるプラスチックレンズは
いづれも屈折率　１．５０　以上の高屈折率プラスチッ
クレンズである。[0017] Among the materials for the sulfur-containing lens used in the present invention, the raw material monomers for the polythio(meth)acrylate resin include polythiol and hydroxy group-based monomers from among the compounds listed above as raw materials for the sulfur-containing urethane resin. Examples include acrylic esters or methacrylic esters of mercapto compounds. Furthermore, among the materials for the sulfur-containing lens used in the present invention, the raw material monomers for the sulfur-containing poly(meth)acrylate resin include polyols having a sulfur atom among the compounds listed above as raw materials for the sulfur-containing urethane resin. acrylic ester or methacrylic ester. Preferably, a sulfur-containing urethane resin or a polythio(meth)acrylate resin is used. All of the plastic lenses made of these resins are high refractive index plastic lenses with a refractive index of 1.50 or more.

【００１８】本願発明により、含硫黄レンズの切削、研
磨時の発生臭気が減少または消臭する理由はさだかでは
ないが、恐らく界面活性剤の存在により、悪臭物質の水
への溶解が促進されるためだと考えられる。The reason why the present invention reduces or deodorizes the odor generated during cutting and polishing of sulfur-containing lenses is not clear, but the presence of the surfactant probably promotes the dissolution of malodorous substances in water. It is thought that this is for a reason.

【００１９】[0019]

【実施例】以下、実施例により本願発明を更に詳しく説
明する。 実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアナートとペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）より得られた屈折率
　１．６のレンズを、眼鏡レンズ加工用のエッジャーで
削り出すのに際し、天然レモン果汁を配合した台所用洗
剤（　商品名、ルナマイルド：花王株式会社製）を３％
混合した循環水を用いて行った。エッジャーから発生す
る臭気はレモンの香りのみであった。 比較例１ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
台所用洗剤を配合しない循環水を用いて加工を行った。 エッジャーからは強い硫黄系の臭気が発生し、強い不快
感を感じた。[Examples] The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below. Example 1 A kitchen containing natural lemon juice when cutting a lens with a refractive index of 1.6 obtained from m-xylylene diisocyanate and pentaerythritol tetrakis (thioglycolate) using an edger for processing eyeglass lenses. 3% detergent (product name: Luna Mild: manufactured by Kao Corporation)
This was done using mixed circulating water. The only odor emitted from the edger was the scent of lemon. Comparative Example 1 The same lens as used in Example 1 was processed using circulating water without the kitchen detergent used in Example 1. A strong sulfur-based odor was emitted from the edger, and I felt a strong sense of discomfort.

【００２０】実施例２ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
台所用洗剤のかわりに、キッチンライムソープ（ライオ
ン株式会社製）を１％配合した循環水を用いて加工を行
った。エッジャーから発生する臭気はライムの香りだけ
であった。 実施例３ ｍ−キシリレンジチオールジアクリレートとジエチレン
グリコールジメタクリレートより得られた屈折率１．５
９のレンズを、実施例１と同様の循環水、エッジャーを
用いて加工を行った。エッジャーから発生する臭気はレ
モンの香りだけであった。Example 2 The same lens used in Example 1 was made using circulating water containing 1% kitchen lime soap (manufactured by Lion Corporation) instead of the kitchen detergent used in Example 1. Processed. The only odor coming from the edger was the scent of lime. Example 3 Refractive index 1.5 obtained from m-xylylene dithiol diacrylate and diethylene glycol dimethacrylate
Lens No. 9 was processed using the same circulating water and edger as in Example 1. The only odor emanating from the edger was the scent of lemon.

【００２１】[0021]

【発明の効果】本発明は、含硫黄レンズの切削、研磨等
の加工に際して、その時に発生する硫黄特有の悪臭、異
臭を減少あるいは消臭する方法であり、その結果、作業
者が不快感を感じることなく含硫黄レンズの加工を行う
ことを可能にするものである。[Effects of the Invention] The present invention is a method for reducing or deodorizing the odor peculiar to sulfur that occurs during processing such as cutting and polishing of sulfur-containing lenses. This makes it possible to process sulfur-containing lenses without feeling it.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】　　硫黄原子を含有し、架橋構造を有する
プラスチックレンズの加工において、界面活性剤を含有
する水と接触させながら、切削、研磨することを特徴と
する含硫黄レンズの加工方法。1. A method for processing a sulfur-containing lens, which comprises cutting and polishing a plastic lens containing a sulfur atom and having a crosslinked structure while bringing the lens into contact with water containing a surfactant. 【請求項２】　　請求項１の界面活性剤を含有する水が
、香気性物質を含有することを特徴とする含硫黄レンズ
の加工方法。2. A method for processing a sulfur-containing lens, characterized in that the surfactant-containing water according to claim 1 contains a fragrant substance. 【請求項３】　　請求項１の含硫黄レンズが、屈折率１
．５０以上の高屈折率プラスチックレンズであることを
特徴とする含硫黄レンズの加工方法。[Claim 3] The sulfur-containing lens of Claim 1 has a refractive index of 1.
．． A method for processing a sulfur-containing lens, which is a plastic lens with a high refractive index of 50 or more. 【請求項４】　　請求項１の含硫黄レンズが、含硫ウレ
タン系樹脂またはポリチオ（メタ）アクリレート樹脂よ
りなるプラスチックレンズであることを特徴とする含硫
黄レンズの加工方法。4. A method for processing a sulfur-containing lens, wherein the sulfur-containing lens according to claim 1 is a plastic lens made of a sulfur-containing urethane resin or a polythio(meth)acrylate resin.