JPH04249258A - 感光・感熱性記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーもしくは白黒の
プルーフ、第二原図、コピア、ファックス等の用途に用
いる事のできる感光・感熱性記録材料に関する。
プルーフ、第二原図、コピア、ファックス等の用途に用
いる事のできる感光・感熱性記録材料に関する。
【0002】
【従来の技術】以下、便宜上カラープルーフを例に挙げ
て従来技術の説明を行うが、使用目的が異なるのみで、
他の分野に関してもほぼ同様の事が言える。カラープル
ーフには様々な方式があるが、各々欠点を有している。 カラープルーフの代表的な方式の一つとして、オーバー
レイ方式がある。この方式は、各色の画像を有するフィ
ルムを重ね合わせて多色画像を再現させる方式で、フィ
ルムを通して画像を見る事が不可避であり、画質が悪く
なる。他に、一枚のシート上に多色画像を得る方式とし
てサープリント方式がある。この方式では、一枚の支持
体上に各色の画像を順次重ね合わせて多色画像を得る。 例えば、クロマリン(Dupont社)、マッチプリン
ト(3M社)、カラーアート(富士写真フィルム)等が
知られているが、何れも、各色に対応する4枚の感光フ
ィルムが必要で、廃棄物が発生する。更に、一枚の感光
シート上にカラー画像を形成する方法としてカラーペー
パー方式が知られている。この方式は、カラーペーパー
にフィルム原稿を密着し各色フィルターを使用して露光
し、ウエット現像をしてカラー画像を得る方式であり、
ファインチェッカー(富士写真フィルム)、コンセンサ
ス(コニカ)が知られている。この方式では、カラーペ
ーパーの感光域が可視域であるため、取扱いに暗室もし
くは暗室を備えた露光装置が必要であり、また、現像液
の保守管理が必要である。これらの方法は、複数のシー
トが必要、転写シート、トナー等の廃棄物が発生する、
明室での取扱いが困難である、現像液を使う現像システ
ムが必要である等の、何れかの欠点があり改善が求めら
れている。
て従来技術の説明を行うが、使用目的が異なるのみで、
他の分野に関してもほぼ同様の事が言える。カラープル
ーフには様々な方式があるが、各々欠点を有している。 カラープルーフの代表的な方式の一つとして、オーバー
レイ方式がある。この方式は、各色の画像を有するフィ
ルムを重ね合わせて多色画像を再現させる方式で、フィ
ルムを通して画像を見る事が不可避であり、画質が悪く
なる。他に、一枚のシート上に多色画像を得る方式とし
てサープリント方式がある。この方式では、一枚の支持
体上に各色の画像を順次重ね合わせて多色画像を得る。 例えば、クロマリン(Dupont社)、マッチプリン
ト(3M社)、カラーアート(富士写真フィルム)等が
知られているが、何れも、各色に対応する4枚の感光フ
ィルムが必要で、廃棄物が発生する。更に、一枚の感光
シート上にカラー画像を形成する方法としてカラーペー
パー方式が知られている。この方式は、カラーペーパー
にフィルム原稿を密着し各色フィルターを使用して露光
し、ウエット現像をしてカラー画像を得る方式であり、
ファインチェッカー(富士写真フィルム)、コンセンサ
ス(コニカ)が知られている。この方式では、カラーペ
ーパーの感光域が可視域であるため、取扱いに暗室もし
くは暗室を備えた露光装置が必要であり、また、現像液
の保守管理が必要である。これらの方法は、複数のシー
トが必要、転写シート、トナー等の廃棄物が発生する、
明室での取扱いが困難である、現像液を使う現像システ
ムが必要である等の、何れかの欠点があり改善が求めら
れている。
【0003】これらの欠点のない方式として以下の方式
が提案されている。即ち、露光により光硬化性組成物に
潜像が形成され、加熱により発色もしくは消色に関わる
成分がその潜像に応じて記録材料内で移動して色画像を
形成することを特徴とする感光・感熱性記録材料を用い
、画像原稿を通し前記感光記録材料に露光し、露光部に
おいて光硬化をおこさせて潜像を形成させ、その後、前
記記録材料を加熱することにより、未硬化部分の発色も
しくは消色に関わる部分を移動させ、可視画像を形成す
ることを特徴とする色画像作成方法を用いることにより
廃棄物の発生がない、完全ドライシステムが実現できる
。この方式に用いる記録材料は具体的にはいくつかの種
類があり、白黒画像の記録方式としても特徴のある方式
ではあるが、とくに、カラーの記録材料として用いる場
合に有用な方式である。具体的な記録材料としては、例
えば、特開昭52−89915号公報に開示されている
記録材料が知られている。これは、二成分型感熱発色記
録材料の2つの成分、たとえば、電子受容性化合物と電
子供与性の無色染料を、光硬化性組成物を含有するマイ
クロカプセルの内と外または両側に分離して配置した記
録材料である。しかし、この記録材料の場合、マイクロ
カプセル内の光硬化性組成物を十分に硬化させても硬化
部の発色を十分には抑制できないため非画像部がやや着
色してしまい、コントラストが悪くなる傾向がある。 この非画像部の着色の無い、より好ましい記録材料とし
ては、たとえば、特開昭61−123838号公報に開
示されているごとく、酸性基を有するビニルモノマーと
光重合開始剤からなる光重合性組成物を含有する層と隔
離層と電子供与性の無色染料からなる層を積層した記録
材料が知られている。この記録材料の場合、非画像部す
なわち光重合部により硬化した部分の酸性基の熱拡散性
がほぼ無くなるため非画像部の着色は無くなるが、発色
濃度がやや低い。同様の方式でネガ画像を得る方法とし
ては、たとえば、特開昭60−119552号公報に開
示されている方法がある。色素を漂白するモノマーまた
はプレポリマーと光重合開始剤からなる光重合性組成物
とモノマーもしくはプレポリマーにより漂白される色素
を隔離して存在させる記録材料を用いる方法である。こ
の記録材料も前述の記録材料と同様の欠点がある。この
非画像部の着色と低画像濃度を克服した最も好ましい記
録材料としては、本出願人の出願になる特願平1−22
4930号に記載の記録材料がある。この記録材料は二
成分型感熱発色記録材料の2つの成分の一方をマイクロ
カプセルに内包させ、他方の成分を光硬化性組成物の硬
化性化合物として、もしくは、他方の成分を光硬化性組
成物と共にマイクロカプセル外に配置した記録材料であ
る。同様の考え方を用いたネガ画像用の記録材料として
は、本出願人の特願平2−19710号記載の記録材料
がある。マイクロカプセル外に電子受容性化合物、重合
性のビニルモノマーと光重合開始剤を含有する光硬化性
組成物を配置し、電子供与性の無色染料を内包するマイ
クロカプセルとを含有する層を塗設した記録材料である
。
が提案されている。即ち、露光により光硬化性組成物に
潜像が形成され、加熱により発色もしくは消色に関わる
成分がその潜像に応じて記録材料内で移動して色画像を
形成することを特徴とする感光・感熱性記録材料を用い
、画像原稿を通し前記感光記録材料に露光し、露光部に
おいて光硬化をおこさせて潜像を形成させ、その後、前
記記録材料を加熱することにより、未硬化部分の発色も
しくは消色に関わる部分を移動させ、可視画像を形成す
ることを特徴とする色画像作成方法を用いることにより
廃棄物の発生がない、完全ドライシステムが実現できる
。この方式に用いる記録材料は具体的にはいくつかの種
類があり、白黒画像の記録方式としても特徴のある方式
ではあるが、とくに、カラーの記録材料として用いる場
合に有用な方式である。具体的な記録材料としては、例
えば、特開昭52−89915号公報に開示されている
記録材料が知られている。これは、二成分型感熱発色記
録材料の2つの成分、たとえば、電子受容性化合物と電
子供与性の無色染料を、光硬化性組成物を含有するマイ
クロカプセルの内と外または両側に分離して配置した記
録材料である。しかし、この記録材料の場合、マイクロ
カプセル内の光硬化性組成物を十分に硬化させても硬化
部の発色を十分には抑制できないため非画像部がやや着
色してしまい、コントラストが悪くなる傾向がある。 この非画像部の着色の無い、より好ましい記録材料とし
ては、たとえば、特開昭61−123838号公報に開
示されているごとく、酸性基を有するビニルモノマーと
光重合開始剤からなる光重合性組成物を含有する層と隔
離層と電子供与性の無色染料からなる層を積層した記録
材料が知られている。この記録材料の場合、非画像部す
なわち光重合部により硬化した部分の酸性基の熱拡散性
がほぼ無くなるため非画像部の着色は無くなるが、発色
濃度がやや低い。同様の方式でネガ画像を得る方法とし
ては、たとえば、特開昭60−119552号公報に開
示されている方法がある。色素を漂白するモノマーまた
はプレポリマーと光重合開始剤からなる光重合性組成物
とモノマーもしくはプレポリマーにより漂白される色素
を隔離して存在させる記録材料を用いる方法である。こ
の記録材料も前述の記録材料と同様の欠点がある。この
非画像部の着色と低画像濃度を克服した最も好ましい記
録材料としては、本出願人の出願になる特願平1−22
4930号に記載の記録材料がある。この記録材料は二
成分型感熱発色記録材料の2つの成分の一方をマイクロ
カプセルに内包させ、他方の成分を光硬化性組成物の硬
化性化合物として、もしくは、他方の成分を光硬化性組
成物と共にマイクロカプセル外に配置した記録材料であ
る。同様の考え方を用いたネガ画像用の記録材料として
は、本出願人の特願平2−19710号記載の記録材料
がある。マイクロカプセル外に電子受容性化合物、重合
性のビニルモノマーと光重合開始剤を含有する光硬化性
組成物を配置し、電子供与性の無色染料を内包するマイ
クロカプセルとを含有する層を塗設した記録材料である
。
【0004】これらの感光記録材料でカラー記録をする
には、基本的には、互いに感光波長と発色色相の異なる
複数の感光層を有する記録材料を用いればよい。より好
ましい多色記録材料の例として特願平1−224930
号、特願平2−19710号に記載の記録材料を挙げる
ことができる。たとえば、異なる波長の光に感光し異な
る色相に発色する複数の感光層を有し、かつ、露光光源
側から記録材料の支持体側に向かっての層構成として、
中心波長λ1の光に感光する第1の感光層、中 心波長
λ1の光を吸収する中間層、中心波長λ2の光に感光し
第1の感光層と異なる色に発色する第2の感光層、・・
・、中心波長λi−1の光を吸収する中間層、中心波長
λiの光に感光し第1、第2、・・・、及び第i−1番
目の感光層と異な る色に発色する第i番目の感光層の
順に少なくとも2層以上の感光層が支持体上に積層され
ており、かつ、中心波長λ1<λ2<・・・<λiであ
ることを特徴と する 多色記録媒を挙げることができ
る。ここで、iは2以上の整数である。
には、基本的には、互いに感光波長と発色色相の異なる
複数の感光層を有する記録材料を用いればよい。より好
ましい多色記録材料の例として特願平1−224930
号、特願平2−19710号に記載の記録材料を挙げる
ことができる。たとえば、異なる波長の光に感光し異な
る色相に発色する複数の感光層を有し、かつ、露光光源
側から記録材料の支持体側に向かっての層構成として、
中心波長λ1の光に感光する第1の感光層、中 心波長
λ1の光を吸収する中間層、中心波長λ2の光に感光し
第1の感光層と異なる色に発色する第2の感光層、・・
・、中心波長λi−1の光を吸収する中間層、中心波長
λiの光に感光し第1、第2、・・・、及び第i−1番
目の感光層と異な る色に発色する第i番目の感光層の
順に少なくとも2層以上の感光層が支持体上に積層され
ており、かつ、中心波長λ1<λ2<・・・<λiであ
ることを特徴と する 多色記録媒を挙げることができ
る。ここで、iは2以上の整数である。
【0005】これらの記録材料は、様々な用途に適用で
きるが、カラープルーフに使用する場合を初め、できる
限り短時間で迅速に露光・現像を行い画像が得られる、
即ち光感度が高いことが望まれる。この光感度を向上さ
せる一つの方法として、例えば、4−ジメチルアミノ安
息香酸エチルのようなアミン化合物を光重合開始剤と組
み合わせる方法が知られているが、特願平1−2249
30、同2−19710に記載されたような記録材料に
適用すると、電子受容性化合物との相互作用により、発
色濃度を低下させてしまう。また、ベンゾフエノン、4
,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフエノン等と組
み合わせる方法、分光増感色素と組み合わせる方法では
、感光波長域を長波側に拡大させるような用い方では各
層の感光波長域にオーバーラツプを生じさせてしまい、
他方、感光波長域を長波側に拡大させないような用い方
では光感度の向上は殆ど期待できない。 更に、これら
の感光・感熱性記録材料は、高湿状態で保存すると光感
度が低下する場合があつた。 こ
のため、発色濃度の低下、感光波長域の拡大という問題
を伴わないで光感度を改良すること、及び高湿状態での
保存における光感度の安定性の改良が求められていた。
きるが、カラープルーフに使用する場合を初め、できる
限り短時間で迅速に露光・現像を行い画像が得られる、
即ち光感度が高いことが望まれる。この光感度を向上さ
せる一つの方法として、例えば、4−ジメチルアミノ安
息香酸エチルのようなアミン化合物を光重合開始剤と組
み合わせる方法が知られているが、特願平1−2249
30、同2−19710に記載されたような記録材料に
適用すると、電子受容性化合物との相互作用により、発
色濃度を低下させてしまう。また、ベンゾフエノン、4
,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフエノン等と組
み合わせる方法、分光増感色素と組み合わせる方法では
、感光波長域を長波側に拡大させるような用い方では各
層の感光波長域にオーバーラツプを生じさせてしまい、
他方、感光波長域を長波側に拡大させないような用い方
では光感度の向上は殆ど期待できない。 更に、これら
の感光・感熱性記録材料は、高湿状態で保存すると光感
度が低下する場合があつた。 こ
のため、発色濃度の低下、感光波長域の拡大という問題
を伴わないで光感度を改良すること、及び高湿状態での
保存における光感度の安定性の改良が求められていた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、不要
な廃棄物の発生がなく、現像液等を使用する必要のない
完全ドライの白黒もしくはカラーの感光・感熱性感光記
録材料であつて、光感度の高い感光・感熱性記録材料を
提供することである。また、多色記録材料の場合、各層
の感光波長域にオーバーラツプを生じさせることなく、
各層の光感度の高い感光・感熱性記録材料を提供するこ
とである。更に、高湿状態保存経時における光感度の低
下が改良された感光・感熱性記録材料を提供することで
ある。
な廃棄物の発生がなく、現像液等を使用する必要のない
完全ドライの白黒もしくはカラーの感光・感熱性感光記
録材料であつて、光感度の高い感光・感熱性記録材料を
提供することである。また、多色記録材料の場合、各層
の感光波長域にオーバーラツプを生じさせることなく、
各層の光感度の高い感光・感熱性記録材料を提供するこ
とである。更に、高湿状態保存経時における光感度の低
下が改良された感光・感熱性記録材料を提供することで
ある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の発明者等は鋭意
研究の結果、上記目的が、露光により光硬化性組成物に
潜像が形成され、加熱により発色もしくは消色に関わる
成分が該潜像に応じて記録材料内で移動して画像を形成
する層を支持体上に設けた感光・感熱性記録材料におい
て、該光硬化性組成物が、■重合性のビニルモノマー、
■光重合開始剤、及び■チオール化合物又は/及びN−
アリール−α−アミノ酸エステル、を含有することを特
徴とする感光・感熱性記録材料により達成される事を見
いだし本発明を成すに至った。
研究の結果、上記目的が、露光により光硬化性組成物に
潜像が形成され、加熱により発色もしくは消色に関わる
成分が該潜像に応じて記録材料内で移動して画像を形成
する層を支持体上に設けた感光・感熱性記録材料におい
て、該光硬化性組成物が、■重合性のビニルモノマー、
■光重合開始剤、及び■チオール化合物又は/及びN−
アリール−α−アミノ酸エステル、を含有することを特
徴とする感光・感熱性記録材料により達成される事を見
いだし本発明を成すに至った。
【0008】この本発明に係わる記録材料の具体的な例
としては、例えば、特願平1−224930号明細書に
記載されているマイクロカプセル外に電子受容性部と重
合性のビニルモノマー部を同一分子内に有する化合物と
光重合開始剤を含有する光硬化性組成物と電子供与性の
無色染料を内包するマイクロカプセルとを含有する層を
塗設した記録材料を挙げることができる。この記録材料
を露光するとマイクロカプセル外にある光硬化性組成物
の露光された部位が重合して潛像が形成され、その後、
加熱すると電子受容性化合物がその潛像に応じて記録材
料内で移動してマイクロカプセル内の電子供与性の無色
染料を発色させ良好なコントラストのポジ色画像を形成
することができる。更に、同様の本発明の記録材料に係
わる方法を用いてネガ画像を形成することができる。こ
の方法の具体的な例としては、例えば、特願平2−19
710号明細書中に記載されているマイクロカプセル外
に電子受容性化合物と重合性のビニルモノマーと光重合
開始剤を含有する光硬化性組成物と電子供与性の無色染
料を内包するマイクロカプセルとを含有する層を塗設し
た記録材料を挙げることができる。この記録材料を露光
するとマイクロカプセル外にある光硬化性組成物の露光
された部位が重合して潛像が形成され、その後、加熱す
ると重合部の電子受容性化合物がその潛像に応じて記録
材料内で移動してマイクロカプセル内の電子供与性の無
色染料を発色させ良好なコントラストのネガ画像を形成
することができる。以上述べたごとく、様々な方法を用
いて、本発明の記録材料である「露光により光硬化性組
成物に潛像が形成され、加熱により発色もしくは消色に
関わる成分がその潛像に応じて記録材料内で移動して色
画像を形成する感光・感熱性記録材料」を作成すること
ができる。これらの記録材料に用いる感光・感熱層は上
述の構成に限定されるものではなく、目的に応じて様々
な構成をとることができる。また、本発明に用いる記録
材料は単色の所謂B/Wの記録材料であっても、多色の
記録材料であってもよい。多色の記録材料の場合は、例
えば、異なる色相に発色する電子供与性無色染料を含有
するマイクロカプセルと異なる波長の光に感光する光硬
化性組成物を各層に含む多層の記録材料の構成を用いる
ことができる。例えば、シアンに発色する電子供与性無
色染料を含有するマイクロカプセルと波長λ1に感光す
る光硬化性組成物を含有した層を支持体上に設け、その
上にマ ゼ ンタに発色する電子供与性無色染料を含有
するマイクロカプセルと波長λ2に感 光する光硬化性
組成物を含有した層を設け、その上にイエローに発色す
る電 子供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと
波長λ3に感光する光硬化性組 性物 を含有した層を
設けた構成、更に各層の間に中間層を設けた構成、更に
こ の中間層中に紫外線吸収剤を含有する構成等を用い
ることができる。多色の記録材料の場合、中間層中に紫
外線吸収剤を含有する構成が特に好ましい。その構成と
しては、例えば、シアンに発色する電子供与性無色染料
を含有するマイクロカプセルと波長λ1に感光する光硬
化性組成物とを含有した層を支持 体上に設け、その上
に波長λ1より短波の光を吸収する紫外線吸収剤を含有
する 中間層を設け、その上にマゼンタに発色する電子
供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと波長λ2
に感光する光硬化性組成物とを含有した層を設け、その
上に波長λ2より短波の光を吸収する紫外線吸収剤を
含有する中間層を設け、そ の上にイエローに発色する
電子供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと波長
λ3に感光する光硬化性組成物とを含有した層を設け、
更にその上に保護層を 設けた構成がある。
としては、例えば、特願平1−224930号明細書に
記載されているマイクロカプセル外に電子受容性部と重
合性のビニルモノマー部を同一分子内に有する化合物と
光重合開始剤を含有する光硬化性組成物と電子供与性の
無色染料を内包するマイクロカプセルとを含有する層を
塗設した記録材料を挙げることができる。この記録材料
を露光するとマイクロカプセル外にある光硬化性組成物
の露光された部位が重合して潛像が形成され、その後、
加熱すると電子受容性化合物がその潛像に応じて記録材
料内で移動してマイクロカプセル内の電子供与性の無色
染料を発色させ良好なコントラストのポジ色画像を形成
することができる。更に、同様の本発明の記録材料に係
わる方法を用いてネガ画像を形成することができる。こ
の方法の具体的な例としては、例えば、特願平2−19
710号明細書中に記載されているマイクロカプセル外
に電子受容性化合物と重合性のビニルモノマーと光重合
開始剤を含有する光硬化性組成物と電子供与性の無色染
料を内包するマイクロカプセルとを含有する層を塗設し
た記録材料を挙げることができる。この記録材料を露光
するとマイクロカプセル外にある光硬化性組成物の露光
された部位が重合して潛像が形成され、その後、加熱す
ると重合部の電子受容性化合物がその潛像に応じて記録
材料内で移動してマイクロカプセル内の電子供与性の無
色染料を発色させ良好なコントラストのネガ画像を形成
することができる。以上述べたごとく、様々な方法を用
いて、本発明の記録材料である「露光により光硬化性組
成物に潛像が形成され、加熱により発色もしくは消色に
関わる成分がその潛像に応じて記録材料内で移動して色
画像を形成する感光・感熱性記録材料」を作成すること
ができる。これらの記録材料に用いる感光・感熱層は上
述の構成に限定されるものではなく、目的に応じて様々
な構成をとることができる。また、本発明に用いる記録
材料は単色の所謂B/Wの記録材料であっても、多色の
記録材料であってもよい。多色の記録材料の場合は、例
えば、異なる色相に発色する電子供与性無色染料を含有
するマイクロカプセルと異なる波長の光に感光する光硬
化性組成物を各層に含む多層の記録材料の構成を用いる
ことができる。例えば、シアンに発色する電子供与性無
色染料を含有するマイクロカプセルと波長λ1に感光す
る光硬化性組成物を含有した層を支持体上に設け、その
上にマ ゼ ンタに発色する電子供与性無色染料を含有
するマイクロカプセルと波長λ2に感 光する光硬化性
組成物を含有した層を設け、その上にイエローに発色す
る電 子供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと
波長λ3に感光する光硬化性組 性物 を含有した層を
設けた構成、更に各層の間に中間層を設けた構成、更に
こ の中間層中に紫外線吸収剤を含有する構成等を用い
ることができる。多色の記録材料の場合、中間層中に紫
外線吸収剤を含有する構成が特に好ましい。その構成と
しては、例えば、シアンに発色する電子供与性無色染料
を含有するマイクロカプセルと波長λ1に感光する光硬
化性組成物とを含有した層を支持 体上に設け、その上
に波長λ1より短波の光を吸収する紫外線吸収剤を含有
する 中間層を設け、その上にマゼンタに発色する電子
供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと波長λ2
に感光する光硬化性組成物とを含有した層を設け、その
上に波長λ2より短波の光を吸収する紫外線吸収剤を
含有する中間層を設け、そ の上にイエローに発色する
電子供与性無色染料を含有するマイクロカプセルと波長
λ3に感光する光硬化性組成物とを含有した層を設け、
更にその上に保護層を 設けた構成がある。
【0009】本発明に用いる主にポジ型記録材料で用い
られる電子受容性でかつ重合性のビニルモノマーとして
は分子中に電子受容性基とビニル基とを含有する化合物
であればよい。このような化合物としては、例えば特開
昭63−173682号に記載されているヒドロキシ基
を有する安息香酸のメタアクリロキシエチルエステルや
同様の合成法で合成できるアクリロキシエチルエステル
や同59−83693号、同60−141587号、同
62−99190号に記載されているヒドロキシ基を有
する安息香酸とヒドロキシメチルスチレンとのエステル
や欧州特許29323号に記載されているヒドロキシス
チレンや特開昭62−167077号、同62−167
08号に記載されているハロゲン化亜鉛のN−ビニルイ
ミダゾール錯体や同63−317558号に記載されて
いる顕色剤モノマー等を参考にして合成できる様々な化
合物が使用できる。
られる電子受容性でかつ重合性のビニルモノマーとして
は分子中に電子受容性基とビニル基とを含有する化合物
であればよい。このような化合物としては、例えば特開
昭63−173682号に記載されているヒドロキシ基
を有する安息香酸のメタアクリロキシエチルエステルや
同様の合成法で合成できるアクリロキシエチルエステル
や同59−83693号、同60−141587号、同
62−99190号に記載されているヒドロキシ基を有
する安息香酸とヒドロキシメチルスチレンとのエステル
や欧州特許29323号に記載されているヒドロキシス
チレンや特開昭62−167077号、同62−167
08号に記載されているハロゲン化亜鉛のN−ビニルイ
ミダゾール錯体や同63−317558号に記載されて
いる顕色剤モノマー等を参考にして合成できる様々な化
合物が使用できる。
【0010】具体例としては例えば、スチレンスルホニ
ルアミノサリチル酸、ビニルベンジルオキシフタル酸、
β−メタクリロキシエトキシサリチル酸亜鉛、β−アク
リロキシエトキシサリチル酸亜鉛、ビニロキシエチルオ
キシ安息香酸、β−メタクリロキシエチルオルセリネー
ト、β−アクリロキシエチルオルセリネート、β−メタ
クリロキシエトキシフェノール、β−アクリロキシエト
キシフェノール、β−メタクリロキシエチル−β−レゾ
ルシネート、β−アクリロキシエチル−β−レゾルシネ
ート、ヒドロキシスチレンスルホン酸−N−エチルアミ
ド、β−メタクリロキシプロピル−p−ヒドロキシベン
ゾエート、β−アクリロキシプロピル−p−ヒドロキシ
ベンゾエート、メタクリロキシメチルフェノール、アク
リロキシメチルフェノール、メタクリルアミドプロパン
スルホン酸、アクリルアミドプロパンスルホン酸、β−
メタクリロキシエトキシ−ジヒドロキシベンゼン、β−
アクリロキシエトキシ−ジヒドロキシベンゼン、γ−ス
チレンスルホニルオキシ−β−メタクリロキシプロパン
カルボン酸、γ−アクリロキシプロピル−α−ヒドロキ
シエチルオキシサリチル酸、β−ヒドロキシエトキシカ
ルボニルフェノール、β−メタクリロキシエチル−p−
ヒドロキシシンナメート、β−アクリロキシエチル−p
−ヒドロキシシンナメート、3,5ジスチレンスルホン
酸アミドフェノール、メタクリロキシエトキシフタル酸
、アクリロキシエトキシフタル酸、メタクリル酸、アク
リル酸、メタクリロキシエトキシヒドロキシナフトエ酸
、アクリロキシエトキシヒドロキシナフトエ酸、3−β
−ヒドロキシエトキシフェノール、β−メタクリロキシ
エチル−p−ヒドロキシベンゾエート、β−アクリロキ
シエチル−p−ヒドロキシベンゾエート、β’−メタク
リロキシエチル−β−レゾルシネート、β−メタクリロ
キシエチルオキシカルボニルヒドロキシ安息香酸、β−
アクリロキシエチルオキシカルボニルヒドロキシ安息香
酸、N,N’−ジ−β−メタクリロキシエチルアミノサ
リチル酸、N,N’−ジ−β−アクリロキシエチルアミ
ノサリチル酸、N,N’−ジ−β−メタクリロキシエチ
ルアミノスルホニルサリチル酸、N,N’−ジ−β−ア
クリロキシエチルアミノスルホニルサリチル酸などやこ
れらの金属塩例えば亜鉛塩を好ましく用いる事ができる
。
ルアミノサリチル酸、ビニルベンジルオキシフタル酸、
β−メタクリロキシエトキシサリチル酸亜鉛、β−アク
リロキシエトキシサリチル酸亜鉛、ビニロキシエチルオ
キシ安息香酸、β−メタクリロキシエチルオルセリネー
ト、β−アクリロキシエチルオルセリネート、β−メタ
クリロキシエトキシフェノール、β−アクリロキシエト
キシフェノール、β−メタクリロキシエチル−β−レゾ
ルシネート、β−アクリロキシエチル−β−レゾルシネ
ート、ヒドロキシスチレンスルホン酸−N−エチルアミ
ド、β−メタクリロキシプロピル−p−ヒドロキシベン
ゾエート、β−アクリロキシプロピル−p−ヒドロキシ
ベンゾエート、メタクリロキシメチルフェノール、アク
リロキシメチルフェノール、メタクリルアミドプロパン
スルホン酸、アクリルアミドプロパンスルホン酸、β−
メタクリロキシエトキシ−ジヒドロキシベンゼン、β−
アクリロキシエトキシ−ジヒドロキシベンゼン、γ−ス
チレンスルホニルオキシ−β−メタクリロキシプロパン
カルボン酸、γ−アクリロキシプロピル−α−ヒドロキ
シエチルオキシサリチル酸、β−ヒドロキシエトキシカ
ルボニルフェノール、β−メタクリロキシエチル−p−
ヒドロキシシンナメート、β−アクリロキシエチル−p
−ヒドロキシシンナメート、3,5ジスチレンスルホン
酸アミドフェノール、メタクリロキシエトキシフタル酸
、アクリロキシエトキシフタル酸、メタクリル酸、アク
リル酸、メタクリロキシエトキシヒドロキシナフトエ酸
、アクリロキシエトキシヒドロキシナフトエ酸、3−β
−ヒドロキシエトキシフェノール、β−メタクリロキシ
エチル−p−ヒドロキシベンゾエート、β−アクリロキ
シエチル−p−ヒドロキシベンゾエート、β’−メタク
リロキシエチル−β−レゾルシネート、β−メタクリロ
キシエチルオキシカルボニルヒドロキシ安息香酸、β−
アクリロキシエチルオキシカルボニルヒドロキシ安息香
酸、N,N’−ジ−β−メタクリロキシエチルアミノサ
リチル酸、N,N’−ジ−β−アクリロキシエチルアミ
ノサリチル酸、N,N’−ジ−β−メタクリロキシエチ
ルアミノスルホニルサリチル酸、N,N’−ジ−β−ア
クリロキシエチルアミノスルホニルサリチル酸などやこ
れらの金属塩例えば亜鉛塩を好ましく用いる事ができる
。
【0011】本発明の記録材料に好適に用いられる光重
合開始剤としては、前記のビニルモノマーの光重合を開
始し得る化合物のなかから1種または2種以上の化合物
を組み合わせて選ぶことができる。光重合開始剤の好ま
しい具体例として、次の化合物を挙げることができる。 芳香族ケトン類:例えば、ベンゾフェノン、4,4’−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ
−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジ
メトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフ
ェノン、4−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル
、アントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノ
ン、2−メチルアントラキノン、キサントン、チオキサ
ントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジエチル
チオキサントン、フルオレノン、アクリドン ; およ
びベンゾインおよびベンゾインエーテル類:例えばベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエ
ーテル ; および2,4,5−トリアリールイミダゾ
ール 二量体:例えば2−(o−クロロフェニル)−4,5−
ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェ
ニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾ
ール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−
ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフ
ェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2
−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミ
ダゾール二量体 ; およびポリハロゲン化合物、例え
ば四臭化炭素、フェニルトリブロモメチルスルホン、フ
ェニルトリクロロメチルケトンおよび特開昭53−13
3428号、特公昭57−1819号、特公昭57−6
096号、米国特許第3615455号の各明細書中に
記載の化合物、特開昭58−29803号記載のトリハ
ロゲン置換メチル基を有するS−トリアジン誘導体:例
えば、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−S−
トリアジン、2−メトキシ−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−S−トリアジン、2−アミノ−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2−(P−メ
トキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−S−トリアジン等の化合物。 ; および例えば特開
昭59−189340号記載の有機過酸化物:例えばメ
チルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジター
シャリーブチルジパーオキシイソフタレート、2,5−
ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサ
ン、ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート、α,
α’−ビス(ターシャリーブチルパーオキシイソプロピ
ル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、3,3’,4
,4’−テトラ−(ターシャリイブチルパーオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン等の化合物。および例えば米国
特許第4743530号に記載のアジニウム塩化合物
; および例えばヨーロッパ特許第0223587号に
記載の有機ホウ素化合物:例えばトリフェニールブチー
ルボレートのテトラメチルアンモニウム塩、トリフェニ
ールブチールボレートのテトラブチルアンモニウム塩、
トリ(P−メトキシフェニール)ブチールボレートのテ
トラメチルアンモニウム塩等;その他ジアリールヨード
ニウム塩類や鉄アレン錯体等当業界周知の光重合開始剤
等が有用に使用できる。
合開始剤としては、前記のビニルモノマーの光重合を開
始し得る化合物のなかから1種または2種以上の化合物
を組み合わせて選ぶことができる。光重合開始剤の好ま
しい具体例として、次の化合物を挙げることができる。 芳香族ケトン類:例えば、ベンゾフェノン、4,4’−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ
−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジ
メトキシベンゾフェノン、4−ジメチルアミノベンゾフ
ェノン、4−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンジル
、アントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノ
ン、2−メチルアントラキノン、キサントン、チオキサ
ントン、2−クロルチオキサントン、2,4−ジエチル
チオキサントン、フルオレノン、アクリドン ; およ
びベンゾインおよびベンゾインエーテル類:例えばベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインフェニルエ
ーテル ; および2,4,5−トリアリールイミダゾ
ール 二量体:例えば2−(o−クロロフェニル)−4,5−
ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェ
ニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾ
ール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−
ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフ
ェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2
−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミ
ダゾール二量体 ; およびポリハロゲン化合物、例え
ば四臭化炭素、フェニルトリブロモメチルスルホン、フ
ェニルトリクロロメチルケトンおよび特開昭53−13
3428号、特公昭57−1819号、特公昭57−6
096号、米国特許第3615455号の各明細書中に
記載の化合物、特開昭58−29803号記載のトリハ
ロゲン置換メチル基を有するS−トリアジン誘導体:例
えば、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−S−
トリアジン、2−メトキシ−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−S−トリアジン、2−アミノ−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2−(P−メ
トキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)
−S−トリアジン等の化合物。 ; および例えば特開
昭59−189340号記載の有機過酸化物:例えばメ
チルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジター
シャリーブチルジパーオキシイソフタレート、2,5−
ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサ
ン、ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート、α,
α’−ビス(ターシャリーブチルパーオキシイソプロピ
ル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、3,3’,4
,4’−テトラ−(ターシャリイブチルパーオキシカル
ボニル)ベンゾフェノン等の化合物。および例えば米国
特許第4743530号に記載のアジニウム塩化合物
; および例えばヨーロッパ特許第0223587号に
記載の有機ホウ素化合物:例えばトリフェニールブチー
ルボレートのテトラメチルアンモニウム塩、トリフェニ
ールブチールボレートのテトラブチルアンモニウム塩、
トリ(P−メトキシフェニール)ブチールボレートのテ
トラメチルアンモニウム塩等;その他ジアリールヨード
ニウム塩類や鉄アレン錯体等当業界周知の光重合開始剤
等が有用に使用できる。
【0012】これらの光重合開始剤の中で好ましい化合
物としてはベンゾインエーテル類、トリハロゲン置換メ
チル基を有するS−トリアジン誘導体、有機過酸化物、
アジニウム塩化合物および有機ホウ素化合物を挙げるこ
とができる。光重合開始剤の含有量は、光硬化性組成物
の全重量基準で、好ましくは0.01〜20重量%、そ
してより好ましくは0.2〜15重量%であり、最も好
ましい含有量は1〜10重量%である。0.01重量%
未満では感度が不足し、10重量%を越えると感度の増
加は期待できない。
物としてはベンゾインエーテル類、トリハロゲン置換メ
チル基を有するS−トリアジン誘導体、有機過酸化物、
アジニウム塩化合物および有機ホウ素化合物を挙げるこ
とができる。光重合開始剤の含有量は、光硬化性組成物
の全重量基準で、好ましくは0.01〜20重量%、そ
してより好ましくは0.2〜15重量%であり、最も好
ましい含有量は1〜10重量%である。0.01重量%
未満では感度が不足し、10重量%を越えると感度の増
加は期待できない。
【0013】本発明の記録材料の光硬化性組成物には重
合性のビニルモノマーおよび光重合開始剤のほかにその
感光波長を調整するための分光増感色素を含有してもよ
い。分光増感色素としては当業界公知の様々な化合物を
使用することができる。分光増感色素の例は上述した光
重合開始剤に関する特許や、Research Di
sclosure,Vol.200,1980年12月
,Item 20036や「増感剤」(徳丸克巳・大
河原信/編 講談社 1987年)の160−16
3ページ等を参考にできる。具体的な分光増感色素の例
としては、例えば、特開昭58−15503号公報には
3−ケトクマリン化合物が、特開昭58−40302号
公報にはチオピリリウム塩が、特公昭59−28328
号、同60−53300号にはナフトチアゾールメロシ
アニン化合物が、特公昭61−9621号、同62−3
842号、特開昭59−89303号、同60−601
04号各公報にはそれぞれメロシアニン化合物が開示さ
れている。これらの分光増感剤によって光重合開始剤の
分光感度は可視域までも伸ばすことができる。上述の例
では光重合開始剤としてトリハロメチル−S−トリアジ
ン化合物を取上げているが他の光重合開始剤と組合せて
も良い。分光増感色素としては、ケト色素であるクマリ
ン(ケトクマリン又はスルホノクマリンも含まれる)色
素、メロスチリル色素、オキソノール色素及びヘミオキ
ソノール色素、非ケト色素である非ケトポリメチン色素
、アントラセン色素、ローダミン色素、アクリジン色素
、アニリン色素及びアゾ色素、非ケトポリメチン色素と
してのシアニン、ヘミシアニン及びスチリル色素等が含
まれる。
合性のビニルモノマーおよび光重合開始剤のほかにその
感光波長を調整するための分光増感色素を含有してもよ
い。分光増感色素としては当業界公知の様々な化合物を
使用することができる。分光増感色素の例は上述した光
重合開始剤に関する特許や、Research Di
sclosure,Vol.200,1980年12月
,Item 20036や「増感剤」(徳丸克巳・大
河原信/編 講談社 1987年)の160−16
3ページ等を参考にできる。具体的な分光増感色素の例
としては、例えば、特開昭58−15503号公報には
3−ケトクマリン化合物が、特開昭58−40302号
公報にはチオピリリウム塩が、特公昭59−28328
号、同60−53300号にはナフトチアゾールメロシ
アニン化合物が、特公昭61−9621号、同62−3
842号、特開昭59−89303号、同60−601
04号各公報にはそれぞれメロシアニン化合物が開示さ
れている。これらの分光増感剤によって光重合開始剤の
分光感度は可視域までも伸ばすことができる。上述の例
では光重合開始剤としてトリハロメチル−S−トリアジ
ン化合物を取上げているが他の光重合開始剤と組合せて
も良い。分光増感色素としては、ケト色素であるクマリ
ン(ケトクマリン又はスルホノクマリンも含まれる)色
素、メロスチリル色素、オキソノール色素及びヘミオキ
ソノール色素、非ケト色素である非ケトポリメチン色素
、アントラセン色素、ローダミン色素、アクリジン色素
、アニリン色素及びアゾ色素、非ケトポリメチン色素と
してのシアニン、ヘミシアニン及びスチリル色素等が含
まれる。
【0014】次に、本発明において特徴をなす、光硬化
性組成物に添加する化合物について説明する。本発明の
感光・感熱性記録材料においては、光硬化性組成物が、
チオール化合物又は/及びN−アリール−α−アミノ酸
エステルを含有する。該チオール化合物としては、下記
一般式(I)で表される化合物が好ましい。
性組成物に添加する化合物について説明する。本発明の
感光・感熱性記録材料においては、光硬化性組成物が、
チオール化合物又は/及びN−アリール−α−アミノ酸
エステルを含有する。該チオール化合物としては、下記
一般式(I)で表される化合物が好ましい。
【0015】
【化3】
【0016】ここで、
X:NR、CR’R”、酸素原子もしくは硫黄原子、R
、R’、R”:水素原子、アルキル基、置換アルキル基
、アリール基もしくは置換アリール基、A:N=C−X
部分と共に炭素原子を持つ5もしくは6員環のヘテロ環
状環を形成する残基、または芳香環の一部となつている
2〜3個の炭素原子から構成される残基、を表す。具体
例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メ
ルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイ
ミダゾール、2−メルカプト−4−(3H)−キナゾリ
ノン、2−メルカプトチアゾリン、及び
、R’、R”:水素原子、アルキル基、置換アルキル基
、アリール基もしくは置換アリール基、A:N=C−X
部分と共に炭素原子を持つ5もしくは6員環のヘテロ環
状環を形成する残基、または芳香環の一部となつている
2〜3個の炭素原子から構成される残基、を表す。具体
例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メ
ルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイ
ミダゾール、2−メルカプト−4−(3H)−キナゾリ
ノン、2−メルカプトチアゾリン、及び
【0017】
【化4】
【0018】等を挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。
されるものではない。
【0019】該N−アリール−α−アミノ酸エステルと
しては、下記一般式(II)で表される化合物が好まし
い。
しては、下記一般式(II)で表される化合物が好まし
い。
【0020】
【化5】
【0021】ここで、
R1、R2、R3、R4、R5:水素原子、アルキル基
もしくはハロゲン原子 R6:水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アミノアル
キル基もしくはアリール基、 R7、R8、R9:水素原子もしくはアルキル基、を表
す。
もしくはハロゲン原子 R6:水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アミノアル
キル基もしくはアリール基、 R7、R8、R9:水素原子もしくはアルキル基、を表
す。
【0022】以下に、具体例を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。N−フエニルグリシン、
N−フエニルグリシンエチルエステル、N−フエニルグ
リシンメチルエステル、N−(p−トリル)−グリシン
、N−(p−トリル)−グリシンエチルエステル、N−
(p−クロロ)−フエニルグリシン、N−(p−クロロ
)−フエニルグリシンエチルエステル、N−メチル−N
−フエニルグリシンエチルエステル、N−フエニルアラ
ニンエチルエステル、N−メチル−N−フエニルアラニ
ンエチルエステル、N−メチル−N−(p−トリル)−
グリシンエチルエステル、N−メチル−N−(p−クロ
ロ)−フエニルグリシンエチルエステル。上記チオール
化合物及びN−アリール−α−アミノ酸エステルは、単
独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
らに限定されるものではない。N−フエニルグリシン、
N−フエニルグリシンエチルエステル、N−フエニルグ
リシンメチルエステル、N−(p−トリル)−グリシン
、N−(p−トリル)−グリシンエチルエステル、N−
(p−クロロ)−フエニルグリシン、N−(p−クロロ
)−フエニルグリシンエチルエステル、N−メチル−N
−フエニルグリシンエチルエステル、N−フエニルアラ
ニンエチルエステル、N−メチル−N−フエニルアラニ
ンエチルエステル、N−メチル−N−(p−トリル)−
グリシンエチルエステル、N−メチル−N−(p−クロ
ロ)−フエニルグリシンエチルエステル。上記チオール
化合物及びN−アリール−α−アミノ酸エステルは、単
独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
【0023】また、本発明の記録材料の光硬化性組成物
には、更に重合を促進するための助剤として、還元剤例
えば酸素除去剤(oxygen scavenger
)及び活性水素ドナーの連鎖移動剤、さらに連鎖移動的
に重合を促進するその他の化合物を添加することもでき
る。有用であることの見いだされている酸素除去剤はホ
スフイン、ホスホネート、ホスフアイト、第1錫塩及び
酸素により容易に酸化されるその他の化合物である。例
えばトリメチルバルビツール酸、N,N−ジメチル−2
,6−ジイソプロピルアニリン、N,N,N−2,4,
6−ペンタメチルアニリン等である。さらに、チオケト
ン類、トリハロメチル化合物、ロフインダイマー化合物
、ヨードニウム塩類、スルホニウム塩類、アジニウム塩
類、有機過酸化物等も重合促進剤として有用である。
には、更に重合を促進するための助剤として、還元剤例
えば酸素除去剤(oxygen scavenger
)及び活性水素ドナーの連鎖移動剤、さらに連鎖移動的
に重合を促進するその他の化合物を添加することもでき
る。有用であることの見いだされている酸素除去剤はホ
スフイン、ホスホネート、ホスフアイト、第1錫塩及び
酸素により容易に酸化されるその他の化合物である。例
えばトリメチルバルビツール酸、N,N−ジメチル−2
,6−ジイソプロピルアニリン、N,N,N−2,4,
6−ペンタメチルアニリン等である。さらに、チオケト
ン類、トリハロメチル化合物、ロフインダイマー化合物
、ヨードニウム塩類、スルホニウム塩類、アジニウム塩
類、有機過酸化物等も重合促進剤として有用である。
【0024】また、本発明に用いるネガの記録材料の光
硬化性組成物には電子受容性化合物を用いることが好ま
しい。また、ポジの記録材料中の光硬化性組成物中には
必要に応じてこの電子受容性化合物を添加することがで
き、この添加により発色濃度が向上する。電子受容性化
合物としてはとしては、フエノ−ル誘導体、サリチル酸
誘導体、芳香属カルボン酸の金属塩、酸性白土、ベント
ナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、金
属錯体などが挙げられる。これらの例は特公昭40−9
309号、特公昭45−14039号、特開昭52−1
40483号、特開昭48−51510号、特開昭57
−210886号、特開昭58−87089号、特開昭
59−11286号、特開昭60−176795号、特
開昭61−95988号等に記載されている。これらの
一部を例示すれば、フェノール性化合物としては、2,
2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4−
t−ブチルフェノール、4−フェニルフェノール、4−
ヒドロキシジフェノキシド、1,1’−ビス(3−クロ
ロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1
’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1’−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル
)−2−エチルブタン、4,4’−sec−イソオクチ
リデンジフェノール、4,4’−sec−ブチリデンジ
フェノール、4−tert−オクチルフェノール、4−
p−メチルフェニルフェノール、4,4’−メチルシク
ロヘキシリデンフェノール、4,4’−イソペンチリデ
ンフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等があ
る。サリチル酸誘導体としては4−ペンタデシルサリチ
ル酸、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリチル酸、
3,5−ジ(tert−オクチル)サリチル酸、5−オ
クタデシルサリチル酸、5−α−(p−α−メチルベン
ジルフェニル)エチルサリチル酸、3−α−メチルベン
ジル−5−tert−オクチルサリチル酸、5−テトラ
デシルサリチル酸、4−ヘキシルオキシサリチル酸、4
−シクロヘキシルオキシサリチル酸、4−デシルオキシ
サリチル酸、4−ドデシルオキシサリチル酸、4−ペン
タデシルオキシサリチル酸、4−オクタデシルオキシサ
リチル酸等、及びこれらの亜鉛、アルミニウム、カルシ
ウム、銅、鉛塩がある。これらの電子受容性化合物を併
用する場合は電子供与性無色染料の5〜1000 重量
%使用することが好ましい。
硬化性組成物には電子受容性化合物を用いることが好ま
しい。また、ポジの記録材料中の光硬化性組成物中には
必要に応じてこの電子受容性化合物を添加することがで
き、この添加により発色濃度が向上する。電子受容性化
合物としてはとしては、フエノ−ル誘導体、サリチル酸
誘導体、芳香属カルボン酸の金属塩、酸性白土、ベント
ナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノボラック樹脂、金
属錯体などが挙げられる。これらの例は特公昭40−9
309号、特公昭45−14039号、特開昭52−1
40483号、特開昭48−51510号、特開昭57
−210886号、特開昭58−87089号、特開昭
59−11286号、特開昭60−176795号、特
開昭61−95988号等に記載されている。これらの
一部を例示すれば、フェノール性化合物としては、2,
2’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4−
t−ブチルフェノール、4−フェニルフェノール、4−
ヒドロキシジフェノキシド、1,1’−ビス(3−クロ
ロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1
’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1’−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル
)−2−エチルブタン、4,4’−sec−イソオクチ
リデンジフェノール、4,4’−sec−ブチリデンジ
フェノール、4−tert−オクチルフェノール、4−
p−メチルフェニルフェノール、4,4’−メチルシク
ロヘキシリデンフェノール、4,4’−イソペンチリデ
ンフェノール、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等があ
る。サリチル酸誘導体としては4−ペンタデシルサリチ
ル酸、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリチル酸、
3,5−ジ(tert−オクチル)サリチル酸、5−オ
クタデシルサリチル酸、5−α−(p−α−メチルベン
ジルフェニル)エチルサリチル酸、3−α−メチルベン
ジル−5−tert−オクチルサリチル酸、5−テトラ
デシルサリチル酸、4−ヘキシルオキシサリチル酸、4
−シクロヘキシルオキシサリチル酸、4−デシルオキシ
サリチル酸、4−ドデシルオキシサリチル酸、4−ペン
タデシルオキシサリチル酸、4−オクタデシルオキシサ
リチル酸等、及びこれらの亜鉛、アルミニウム、カルシ
ウム、銅、鉛塩がある。これらの電子受容性化合物を併
用する場合は電子供与性無色染料の5〜1000 重量
%使用することが好ましい。
【0025】本発明に用いるネガ記録材料の光硬化性組
成物には分子内に少なくとも1個のビニル基を有するモ
ノマーを使用する事が出来る。例えばアクリル酸及びそ
の塩、アクリル酸エステル類、アクリルアミド類;メタ
クリル酸及びその塩、メタクリル酸エステル類、メタク
リルアミド類;無水マレイン酸、マレイン酸エステル類
;イタコン酸、イタコン酸エステル類;スチレン類;ビ
ニルエーテル類;ビニルエステル類;N−ビニル複素環
類;アリールエーテル類;アリルエステル類等を用いる
ことができる。これらの中で特に分子内に複数のビニル
基を有するモノマーが好ましく、例えば、トリメチロー
ルプロパンやペンタエリスリトール等のような多価アル
コールのアクリル酸エステルやメタクリル酸エステル;
およびアクリレートまたはメタクリレート末端エポキシ
樹脂、アクリレートまたはメタクリレート末端ポリエス
テル等がある。特に好ましい化合物の具体例としては、
例えばエチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリ
レート、ヘキサンジオール−1,6−ジメタクリレート
およびジエチレングリコールジメタクリレート等である
。多官能モノマーの分子量については、約100〜約5
000が好ましく、より好ましくは、約300〜約20
00である。
成物には分子内に少なくとも1個のビニル基を有するモ
ノマーを使用する事が出来る。例えばアクリル酸及びそ
の塩、アクリル酸エステル類、アクリルアミド類;メタ
クリル酸及びその塩、メタクリル酸エステル類、メタク
リルアミド類;無水マレイン酸、マレイン酸エステル類
;イタコン酸、イタコン酸エステル類;スチレン類;ビ
ニルエーテル類;ビニルエステル類;N−ビニル複素環
類;アリールエーテル類;アリルエステル類等を用いる
ことができる。これらの中で特に分子内に複数のビニル
基を有するモノマーが好ましく、例えば、トリメチロー
ルプロパンやペンタエリスリトール等のような多価アル
コールのアクリル酸エステルやメタクリル酸エステル;
およびアクリレートまたはメタクリレート末端エポキシ
樹脂、アクリレートまたはメタクリレート末端ポリエス
テル等がある。特に好ましい化合物の具体例としては、
例えばエチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタアクリ
レート、ヘキサンジオール−1,6−ジメタクリレート
およびジエチレングリコールジメタクリレート等である
。多官能モノマーの分子量については、約100〜約5
000が好ましく、より好ましくは、約300〜約20
00である。
【0026】これらの化合物の他に、光架橋性組成物と
して例えばポリケイ皮酸ビニル、ポリシンナミリデン酢
酸ビニル、α−フェニルマレイミド基をもつ光硬化性組
成物等を添加することができる。また、これらの光架橋
性組成物を光硬化性成分として用いてもよい。
して例えばポリケイ皮酸ビニル、ポリシンナミリデン酢
酸ビニル、α−フェニルマレイミド基をもつ光硬化性組
成物等を添加することができる。また、これらの光架橋
性組成物を光硬化性成分として用いてもよい。
【0027】更に、これらの化合物の他に、光硬化性組
成物の中には熱重合禁止剤を必要に応じて添加する事が
できる。熱重合禁止剤は、光硬化性組成物の熱的な重合
や経時的な重合を防止するために添加するもので、これ
により光硬化性組成物の調製時や保存時の化学的な安定
性を高めることができる。熱重合禁止剤の例として、p
−メトキシフェノール、ハイドロキノン、t−ブチルカ
テコール、ピロガロール、2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、塩
化第一銅、フェノチアジン、クロラニル、ナフチルアミ
ン、β−ナフトール、2,6−ジ−t−ブチル−p−ク
レゾール、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ピクリ
ン酸、p−トルイジン等が挙げられる。熱重合禁止剤の
好ましい添加量は、光硬化性組成物の全重量基準で0.
001〜5重量%であり、より好ましくは、0.01〜
1重量%である。0.001重量%未満では熱安定性が
劣り、5重量%を越えると感度が低下する。光硬化性組
成物はマイクロカプセル中に内包してもよい本発明の記
録材料の光硬化性組成物は必要に応じてマイクロカプセ
ルに内包して使用してもよい。例えばヨーロッパ特許第
0223587号や上記特許を参考にマイクロカプセル
に内包させることができる。
成物の中には熱重合禁止剤を必要に応じて添加する事が
できる。熱重合禁止剤は、光硬化性組成物の熱的な重合
や経時的な重合を防止するために添加するもので、これ
により光硬化性組成物の調製時や保存時の化学的な安定
性を高めることができる。熱重合禁止剤の例として、p
−メトキシフェノール、ハイドロキノン、t−ブチルカ
テコール、ピロガロール、2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、塩
化第一銅、フェノチアジン、クロラニル、ナフチルアミ
ン、β−ナフトール、2,6−ジ−t−ブチル−p−ク
レゾール、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ピクリ
ン酸、p−トルイジン等が挙げられる。熱重合禁止剤の
好ましい添加量は、光硬化性組成物の全重量基準で0.
001〜5重量%であり、より好ましくは、0.01〜
1重量%である。0.001重量%未満では熱安定性が
劣り、5重量%を越えると感度が低下する。光硬化性組
成物はマイクロカプセル中に内包してもよい本発明の記
録材料の光硬化性組成物は必要に応じてマイクロカプセ
ルに内包して使用してもよい。例えばヨーロッパ特許第
0223587号や上記特許を参考にマイクロカプセル
に内包させることができる。
【0028】本発明の記録材料に係わる電子供与性無色
染料は従来より公知のトリフエニルメタンフタリド系化
合物、フルオラン系化合物、フエノチアジン系化合物、
インドリルフタリド系化合物、ロイコオ−ラミン系化合
物、ロ−ダミンラクタム系化合物、トリフエニルメタン
系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合物
、フルオレン系化合物など各種の化合物を使用できる。 フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第23,0
24号、米国特許明細書第3,491,111号、同第
3,491,112号、同第3,491,116号およ
び同第3,509,174号、フルオラン類の具体例は
米国特許明細書第3,624,107号、同第3,62
7,787号、同第3,641,011号、同第3,4
62,828号、同第3,681,390号、同第3,
920,510号、同第3,959,571号、スピロ
ジピラン類の具体例は米国特許明細書第3,971,8
08号、ピリジン系およびピラジン系化合物類は米国特
許明細書第3,775,424号、同第3,853,8
69号、同第4,246,318号、フルオレン系化合
物の具体例は特願昭61−240989号等に記載され
ている.
染料は従来より公知のトリフエニルメタンフタリド系化
合物、フルオラン系化合物、フエノチアジン系化合物、
インドリルフタリド系化合物、ロイコオ−ラミン系化合
物、ロ−ダミンラクタム系化合物、トリフエニルメタン
系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合物
、フルオレン系化合物など各種の化合物を使用できる。 フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第23,0
24号、米国特許明細書第3,491,111号、同第
3,491,112号、同第3,491,116号およ
び同第3,509,174号、フルオラン類の具体例は
米国特許明細書第3,624,107号、同第3,62
7,787号、同第3,641,011号、同第3,4
62,828号、同第3,681,390号、同第3,
920,510号、同第3,959,571号、スピロ
ジピラン類の具体例は米国特許明細書第3,971,8
08号、ピリジン系およびピラジン系化合物類は米国特
許明細書第3,775,424号、同第3,853,8
69号、同第4,246,318号、フルオレン系化合
物の具体例は特願昭61−240989号等に記載され
ている.
【0029】これらの一部を開示すれば、トリアリール
メタン系化合物としては、3,3−ビス(p−ジメチル
アミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,
3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3
−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,3−ジ
メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール
−3−イル)フタリド、等があり、ジフェニルメタン系
化合物としては、4,4’−ビス−ジメチルアミノベン
ズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロフェニル−ロイ
コオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロ
イコオーラミン等があり、キサンテン系化合物としては
、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミン−(
p−ニトリノ)ラクタム、2−(ジベンジルアミノ)フ
ルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブ
チルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−N−エチル−N−イソアミルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−N−メチル−N−シクロヘ
キシルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロル−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−N−エチル−N−イソブチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノ−6−ジブチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−N−メチル−N−テトラ
ヒドロフルフリルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−ピペリジノアミノフルオラン、2−(o
−クロロアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−(3,4−ジクロルアニリノ)−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、等があり、チアジン系化合物としては、
ベンゾイルロイコンメチレンブルー、p−ニトロベンジ
ルロイコメチレンブルー等があり、スピロ系化合物とし
ては3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル
−スピロ−ジナフトピラン3,3’−ジクロロ−スピロ
−ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)−
スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン
等がある。特に、フルカラー記録材料に用いる場合、シ
アン、マゼンタ、イエロー用の電子供与性無色染料して
は米国特許第4,800,149号等を、イエロー発色
タイプとしては米国特許第4,800,148号等を、
シアン発色タイプとしては特開昭63−53542号等
を参考にできる。
メタン系化合物としては、3,3−ビス(p−ジメチル
アミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,
3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3
−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,3−ジ
メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジ
メチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール
−3−イル)フタリド、等があり、ジフェニルメタン系
化合物としては、4,4’−ビス−ジメチルアミノベン
ズヒドリンベンジルエーテル、N−ハロフェニル−ロイ
コオーラミン、N−2,4,5−トリクロロフェニルロ
イコオーラミン等があり、キサンテン系化合物としては
、ローダミン−B−アニリノラクタム、ローダミン−(
p−ニトリノ)ラクタム、2−(ジベンジルアミノ)フ
ルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジエチルア
ミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6−ジブ
チルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メチル−6
−N−エチル−N−イソアミルアミノフルオラン、2−
アニリノ−3−メチル−6−N−メチル−N−シクロヘ
キシルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−クロル−
6−ジエチルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−メ
チル−6−N−エチル−N−イソブチルアミノフルオラ
ン、2−アニリノ−6−ジブチルアミノフルオラン、2
−アニリノ−3−メチル−6−N−メチル−N−テトラ
ヒドロフルフリルアミノフルオラン、2−アニリノ−3
−メチル−6−ピペリジノアミノフルオラン、2−(o
−クロロアニリノ)−6−ジエチルアミノフルオラン、
2−(3,4−ジクロルアニリノ)−6−ジエチルアミ
ノフルオラン、等があり、チアジン系化合物としては、
ベンゾイルロイコンメチレンブルー、p−ニトロベンジ
ルロイコメチレンブルー等があり、スピロ系化合物とし
ては3−メチル−スピロ−ジナフトピラン、3−エチル
−スピロ−ジナフトピラン3,3’−ジクロロ−スピロ
−ジナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラ
ン、3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンゾ)−
スピロピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン
等がある。特に、フルカラー記録材料に用いる場合、シ
アン、マゼンタ、イエロー用の電子供与性無色染料して
は米国特許第4,800,149号等を、イエロー発色
タイプとしては米国特許第4,800,148号等を、
シアン発色タイプとしては特開昭63−53542号等
を参考にできる。
【0030】本発明の記録材料の電子供与性無色染料を
マイクロカプセル化する場合は当業界公知の方法で作る
事ができる。本発明の記録材料の電子供与性無色染料の
マイクロカプセル化は当業界公知の方法を用いる事がで
きる。例えば米国特許第2800457号、同2800
0458号に見られるような親水性壁形成材料のコアセ
ルベーシヨンを利用した方法、米国特許第328715
4号、英国特許第990443号、特公昭38−195
74号、同42−446号、同42−771号に見られ
るような界面重合法、米国特許第3418250号、同
3660304号に見られるポリマーの析出による方法
、米国特許第3796669号に見られるイソシアネー
トポリオール壁材料を用いる方法、米国特許第3914
511号に見られるイソシアネート壁材料を用いる方法
、米国特許第4001140号、同4087376号、
同4089802号に見られる尿素−ホルムアルデヒド
系、尿素ホルムアルデヒド−レゾルシノール系壁形成材
料を用いる方法、米国特許第4025455号に見られ
るメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ヒドロキシプロピ
ルセルロース等の壁形成材料を用いる方法、特公昭36
−9168号、特開昭51−9079号に見られるモノ
マーの重合によるイン シツ(in situ)法
、英国特許第952807号、同965074号に見ら
れる電解分散冷却法、米国特許第3111407号、英
国特許第930422号に見られるスプレードライング
法等がある。これらに限定されるものではないが、芯物
質を乳化した後マイクロカプセル壁として高分子膜を形
成することが好ましい。
マイクロカプセル化する場合は当業界公知の方法で作る
事ができる。本発明の記録材料の電子供与性無色染料の
マイクロカプセル化は当業界公知の方法を用いる事がで
きる。例えば米国特許第2800457号、同2800
0458号に見られるような親水性壁形成材料のコアセ
ルベーシヨンを利用した方法、米国特許第328715
4号、英国特許第990443号、特公昭38−195
74号、同42−446号、同42−771号に見られ
るような界面重合法、米国特許第3418250号、同
3660304号に見られるポリマーの析出による方法
、米国特許第3796669号に見られるイソシアネー
トポリオール壁材料を用いる方法、米国特許第3914
511号に見られるイソシアネート壁材料を用いる方法
、米国特許第4001140号、同4087376号、
同4089802号に見られる尿素−ホルムアルデヒド
系、尿素ホルムアルデヒド−レゾルシノール系壁形成材
料を用いる方法、米国特許第4025455号に見られ
るメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、ヒドロキシプロピ
ルセルロース等の壁形成材料を用いる方法、特公昭36
−9168号、特開昭51−9079号に見られるモノ
マーの重合によるイン シツ(in situ)法
、英国特許第952807号、同965074号に見ら
れる電解分散冷却法、米国特許第3111407号、英
国特許第930422号に見られるスプレードライング
法等がある。これらに限定されるものではないが、芯物
質を乳化した後マイクロカプセル壁として高分子膜を形
成することが好ましい。
【0031】本発明の記録材料のマイクロカプセル壁の
作り方としては特に油滴内部からのリアクタントの重合
によるマイクロカプセル化法を使用する場合、その効果
が大きい。即ち、短時間内に、均一な粒径を持ち、生保
存性にすぐれた記録材料として好ましいカプセルを得る
ことができる。例えばポリウレタンをカプセル壁材とし
て用いる場合には多価イソシアネート及び必要に応じて
それと反応しカプセル壁を形成する第2の物質(例えば
ポリオール、ポリアミン)をカプセル化すべき油性液体
中に混合し水中に乳化分散し次に温度を上昇することに
より、油滴界面で高分子形成反応を起こして、マイクロ
カプセル壁を形成する。このとき油性液体中に低沸点の
溶解力の強い補助溶剤を用いることができる。この場合
に、用いる多価イソシアネート及びそれと反応する相手
のポリオール、ポリアミンについては米国特許第328
1383号、同3773695号、同3793268号
、特公昭48−40347号、同49−24159号、
特開昭48−80191号、同48−84086号に開
示されており、それらを使用することもできる。
作り方としては特に油滴内部からのリアクタントの重合
によるマイクロカプセル化法を使用する場合、その効果
が大きい。即ち、短時間内に、均一な粒径を持ち、生保
存性にすぐれた記録材料として好ましいカプセルを得る
ことができる。例えばポリウレタンをカプセル壁材とし
て用いる場合には多価イソシアネート及び必要に応じて
それと反応しカプセル壁を形成する第2の物質(例えば
ポリオール、ポリアミン)をカプセル化すべき油性液体
中に混合し水中に乳化分散し次に温度を上昇することに
より、油滴界面で高分子形成反応を起こして、マイクロ
カプセル壁を形成する。このとき油性液体中に低沸点の
溶解力の強い補助溶剤を用いることができる。この場合
に、用いる多価イソシアネート及びそれと反応する相手
のポリオール、ポリアミンについては米国特許第328
1383号、同3773695号、同3793268号
、特公昭48−40347号、同49−24159号、
特開昭48−80191号、同48−84086号に開
示されており、それらを使用することもできる。
【0032】多価イソシアネートとしては、例えば、m
−フエニレンジイソシアネート、p−フエニレンジイソ
シアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,
4−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,4−
ジイソシアネート、ジフエニルメタン−4,4’−ジイ
ソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフ
エニル−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフエ
ニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、キシリレン
−1,4−ジイソシアネート、4,4’−ジフエニルプ
ロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン−1
,2−ジイソシアネート、ブチレン−1,2−ジイソシ
アネート、シクロヘキシレン−1,2−ジイソシアネー
ト、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート等の
ジイソシアネート、4,4’,4’’−トリフエニルメ
タントリイソシアネート、トルエン−2,4,6−トリ
イソシアネートのごときトリイソシアネート、4,4’
−ジメチルジフエニルメタン−2,2’,5,5’−テ
トライソシアネートのごときテトライソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンの付加物、2,4−トリレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンの付加物、キシリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンの付加物、トリレンジイ
ソシアネートとヘキサントリオールの付加物のごときイ
ソシアネートプレポリマーがある。
−フエニレンジイソシアネート、p−フエニレンジイソ
シアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,
4−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,4−
ジイソシアネート、ジフエニルメタン−4,4’−ジイ
ソシアネート、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ビフ
エニル−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフエ
ニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、キシリレン
−1,4−ジイソシアネート、4,4’−ジフエニルプ
ロパンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、プロピレン−1
,2−ジイソシアネート、ブチレン−1,2−ジイソシ
アネート、シクロヘキシレン−1,2−ジイソシアネー
ト、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート等の
ジイソシアネート、4,4’,4’’−トリフエニルメ
タントリイソシアネート、トルエン−2,4,6−トリ
イソシアネートのごときトリイソシアネート、4,4’
−ジメチルジフエニルメタン−2,2’,5,5’−テ
トライソシアネートのごときテトライソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンの付加物、2,4−トリレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンの付加物、キシリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンの付加物、トリレンジイ
ソシアネートとヘキサントリオールの付加物のごときイ
ソシアネートプレポリマーがある。
【0033】ポリオールとしては、脂肪族、芳香族の多
価アルコール、ヒドロキシポリエステル、ヒドキシポリ
アルキレンエーテルのごときものがある。特開昭60−
49991号に記載された下記のポリオールも用いられ
る。エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、
1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール
、1,8−オクタンジオール、プロピレングリコール、
2,3−ジヒドロキシブタン、1,2−ジヒドロキシブ
タン、1,3−ジヒドロキシブタン、2,2−ジメチル
−1,3−プロパンジオール、2,4−ペンタンジオー
ル、2,5−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−
ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノー
ル、ジヒドロキシシクロヘキサン、ジエチレングリコー
ル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、2−フエニ
ルプロピレングリコール、1,1,1−トリメチロール
プロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール
、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物、グ
リセリンエチレンオキサイド付加物、グリセリン、1,
4−ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、レゾルシ
ノールジヒドロキシエチルエーテル等の芳香族多価アル
コールとアルキレンオキサイドとの縮合生成物、p−キ
シリレングリコール、m−キシリレングリコール、α,
α’−ジヒドロキシ−p−ジイソプロピルベンゼン、4
,4’−ジヒドロキシ−ジフエニルメタン、2−(p,
p’−ジヒドロキシジフエニルメチル)ベンジルアルコ
ール、ビスフエノールAにエチレンオキサイドの付加物
、ビスフエノールAにプロピレンオキサイドの付加物等
が挙げられる。ポリオールはイソシアネート基1モルに
対して、水酸基の割合が0.02〜2モルで使用するの
が好ましい。
価アルコール、ヒドロキシポリエステル、ヒドキシポリ
アルキレンエーテルのごときものがある。特開昭60−
49991号に記載された下記のポリオールも用いられ
る。エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、
1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール
、1,8−オクタンジオール、プロピレングリコール、
2,3−ジヒドロキシブタン、1,2−ジヒドロキシブ
タン、1,3−ジヒドロキシブタン、2,2−ジメチル
−1,3−プロパンジオール、2,4−ペンタンジオー
ル、2,5−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−
ペンタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノー
ル、ジヒドロキシシクロヘキサン、ジエチレングリコー
ル、1,2,6−トリヒドロキシヘキサン、2−フエニ
ルプロピレングリコール、1,1,1−トリメチロール
プロパン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール
、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物、グ
リセリンエチレンオキサイド付加物、グリセリン、1,
4−ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、レゾルシ
ノールジヒドロキシエチルエーテル等の芳香族多価アル
コールとアルキレンオキサイドとの縮合生成物、p−キ
シリレングリコール、m−キシリレングリコール、α,
α’−ジヒドロキシ−p−ジイソプロピルベンゼン、4
,4’−ジヒドロキシ−ジフエニルメタン、2−(p,
p’−ジヒドロキシジフエニルメチル)ベンジルアルコ
ール、ビスフエノールAにエチレンオキサイドの付加物
、ビスフエノールAにプロピレンオキサイドの付加物等
が挙げられる。ポリオールはイソシアネート基1モルに
対して、水酸基の割合が0.02〜2モルで使用するの
が好ましい。
【0034】ポリアミンとしてはエチレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、p−フエ
ニレンジアミン、m−フエニレンジアミン、ピペラジン
、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン
、2−ヒドロキシトリメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、テトラエチレ
ンペンタミン、エポキシ化合物のアミン付加物等が挙げ
られる。多価イソシアネートは水と反応して高分子物質
を形成することもできる。
リメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、p−フエ
ニレンジアミン、m−フエニレンジアミン、ピペラジン
、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン
、2−ヒドロキシトリメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、ジエチルアミノプロピルアミン、テトラエチレ
ンペンタミン、エポキシ化合物のアミン付加物等が挙げ
られる。多価イソシアネートは水と反応して高分子物質
を形成することもできる。
【0035】マイクロカプセルを作るときに、水溶性高
分子を用いることができるが水溶性高分子は水溶性のア
ニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分子のいず
れでも良い。アニオン性高分子としては、天然のもので
も合成のものでも用いることができ、例えば−COO−
、−SO2 −基等を有するものが挙げられる。具体的
なアニオン性の天然高分子としてはアラビヤゴム、アル
ギン酸、ペクチン等があり、半合成品としてはカルボキ
シメチルセルローズ、フタル化ゼラチン、硫酸化デンプ
ン、硫酸化セルローズ、リグニンスルホン酸等がある。 また、合成品としては無水マレイン酸系(加水分解した
ものも含む)共重合体、アクリル酸系(メタクリル酸系
も含む)重合体及び共重合体、ビニルベンゼンスルホン
酸系重合体及び共重合体、カルボキシ変性ポリビニルア
ルコール等がある。ノニオン性高分子としては、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチル
セルロース等がある。両性の化合物としてはゼラチン等
がある。これらの水溶性高分子は0.01〜10重量%
の水溶液として用いられる。本発明の記録材料に用いる
カプセルの平均粒子径は20μm以下であり、特に解像
度の点から5μm以下が好ましい。またカプセルが小さ
すぎる場合には一定固形分に対する表面積が大きくなり
多量の壁剤が必要となる。このため0.1μm以上が好
ましい。
分子を用いることができるが水溶性高分子は水溶性のア
ニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分子のいず
れでも良い。アニオン性高分子としては、天然のもので
も合成のものでも用いることができ、例えば−COO−
、−SO2 −基等を有するものが挙げられる。具体的
なアニオン性の天然高分子としてはアラビヤゴム、アル
ギン酸、ペクチン等があり、半合成品としてはカルボキ
シメチルセルローズ、フタル化ゼラチン、硫酸化デンプ
ン、硫酸化セルローズ、リグニンスルホン酸等がある。 また、合成品としては無水マレイン酸系(加水分解した
ものも含む)共重合体、アクリル酸系(メタクリル酸系
も含む)重合体及び共重合体、ビニルベンゼンスルホン
酸系重合体及び共重合体、カルボキシ変性ポリビニルア
ルコール等がある。ノニオン性高分子としては、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、メチル
セルロース等がある。両性の化合物としてはゼラチン等
がある。これらの水溶性高分子は0.01〜10重量%
の水溶液として用いられる。本発明の記録材料に用いる
カプセルの平均粒子径は20μm以下であり、特に解像
度の点から5μm以下が好ましい。またカプセルが小さ
すぎる場合には一定固形分に対する表面積が大きくなり
多量の壁剤が必要となる。このため0.1μm以上が好
ましい。
【0036】本発明の記録材料に係る、電子供与性無色
染料はマイクロカプセル中に溶液状態で存在してもよく
、また、固体の状態で存在してもよい。溶液状態で電子
供与性無色染料を存在させる場合は電子供与性無色染料
を溶媒に溶解した状態でカプセル化すればよい。この時
の溶媒の量は電子供与性無色染料100重量部に対して
1〜500重量部の割合が好ましい。カプセル化の時に
用いる溶媒としては天然油または合成油を併用すること
ができる。これら溶媒の例として例えば、綿実油、灯油
、脂肪族ケトン、脂肪族エステル、パラフイン、ナフテ
ン油、アルキル化ビフエニル、アルキル化ターフエニル
、塩素化パラフイン、アルキル化ナフタレン及び1−フ
エニル−1−キシリルエタン、1−フエニル−1−p−
エチルフエニルエタン、1,1’−ジトリルエタン等の
ごときジアリールエタン。フタール酸アルキルエステル
(ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシク
ロヘキシルフタレート等)、リン酸エステル(ジフエニ
ルホスフエート、トリフエニルホスフエート、トリクレ
ジルホスフエート、ジオクチルブチルホスフエート)、
クエン酸エステル(例えばアセチルクエン酸トリブチル
)、安息香酸エステル(安息香酸オクチル)、アルキル
アミド(例えばジエチルラウリルアミド)、脂肪酸エス
テル類(例えばジブトキシエチルサクシネート、ジオク
チルアセレート)、トリメシン酸エステル類(例えばト
リメシン酸トリブチル)、酢酸エチル、酢酸ブチルのご
とき低級アルキルアセテート、プロピオン酸エチル、二
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−エ
トキシエチルアセテート、メチルセロソルブアセテート
、シクロヘキサノン等がある。
染料はマイクロカプセル中に溶液状態で存在してもよく
、また、固体の状態で存在してもよい。溶液状態で電子
供与性無色染料を存在させる場合は電子供与性無色染料
を溶媒に溶解した状態でカプセル化すればよい。この時
の溶媒の量は電子供与性無色染料100重量部に対して
1〜500重量部の割合が好ましい。カプセル化の時に
用いる溶媒としては天然油または合成油を併用すること
ができる。これら溶媒の例として例えば、綿実油、灯油
、脂肪族ケトン、脂肪族エステル、パラフイン、ナフテ
ン油、アルキル化ビフエニル、アルキル化ターフエニル
、塩素化パラフイン、アルキル化ナフタレン及び1−フ
エニル−1−キシリルエタン、1−フエニル−1−p−
エチルフエニルエタン、1,1’−ジトリルエタン等の
ごときジアリールエタン。フタール酸アルキルエステル
(ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシク
ロヘキシルフタレート等)、リン酸エステル(ジフエニ
ルホスフエート、トリフエニルホスフエート、トリクレ
ジルホスフエート、ジオクチルブチルホスフエート)、
クエン酸エステル(例えばアセチルクエン酸トリブチル
)、安息香酸エステル(安息香酸オクチル)、アルキル
アミド(例えばジエチルラウリルアミド)、脂肪酸エス
テル類(例えばジブトキシエチルサクシネート、ジオク
チルアセレート)、トリメシン酸エステル類(例えばト
リメシン酸トリブチル)、酢酸エチル、酢酸ブチルのご
とき低級アルキルアセテート、プロピオン酸エチル、二
級ブチルアルコール、メチルイソブチルケトン、β−エ
トキシエチルアセテート、メチルセロソルブアセテート
、シクロヘキサノン等がある。
【0037】また、マイクロカプセル化の時、電子供与
性無色染料を溶解するための補助溶剤として揮発性の溶
媒を他の溶媒と併用してもよい。この種の溶媒としては
例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル
、酢酸ブチル、メチレンクロライド等があげられる。
性無色染料を溶解するための補助溶剤として揮発性の溶
媒を他の溶媒と併用してもよい。この種の溶媒としては
例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル
、酢酸ブチル、メチレンクロライド等があげられる。
【0038】本発明の記録材料では保護層中にマット剤
を添加する事が好ましい。マット剤としては例えばシリ
カ、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸ストロンチ
ウム、ハロゲン化銀などの無機化合物及びポリメチルメ
タクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリスチレンの
ごときポリマー粒子や、カルボキシ澱粉、コーン澱粉、
カルボキシニトロフェニル澱粉などの澱粉粒子などがあ
り、粒子径が1ー20μmのものが好ましい。これらの
マット剤のなかではポリメチルメタクリレート粒子とシ
リカ粒子が特に好ましい。シリカ粒子としては例えばF
UJI−DEVISON CHEMICAL LT
D.製のサイロイドAL−1、65、72、79、74
、404、620、308、978、161、162、
244、255、266、150等が好ましい。マット
剤の添加量としては2ー500mg/m2が好ましく、
特に好ましくは5ー100mg/m2である。
を添加する事が好ましい。マット剤としては例えばシリ
カ、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸ストロンチ
ウム、ハロゲン化銀などの無機化合物及びポリメチルメ
タクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリスチレンの
ごときポリマー粒子や、カルボキシ澱粉、コーン澱粉、
カルボキシニトロフェニル澱粉などの澱粉粒子などがあ
り、粒子径が1ー20μmのものが好ましい。これらの
マット剤のなかではポリメチルメタクリレート粒子とシ
リカ粒子が特に好ましい。シリカ粒子としては例えばF
UJI−DEVISON CHEMICAL LT
D.製のサイロイドAL−1、65、72、79、74
、404、620、308、978、161、162、
244、255、266、150等が好ましい。マット
剤の添加量としては2ー500mg/m2が好ましく、
特に好ましくは5ー100mg/m2である。
【0039】本発明の記録材料では感光・感熱層、中間
層、保護層等本発明の記録材料の各層に硬化剤を併用す
ることが好ましい。特に保護層中に硬化剤を併用し、保
護層の粘着性を低減する事が好ましい。硬化剤としては
例えば、写真感光材料の製造に用いられる「ゼラチン硬
化剤」が有用であり、例えばホルムアルデヒド、グルタ
ルアルデヒドのごときアルデヒド系の化合物、米国特許
第3635718号その他に記載されている反応性のハ
ロゲンを有する化合物、米国特許第3635718号そ
の他に記載されている反応性のエチレン性不飽和結合を
もつ化合物、米国特許第3017280号その他に記載
されているアジリジン系化合物、米国特許第30915
37号その他に記載されているエポキシ系化合物、ムコ
クロル酸のようなハロゲノカルボキシアルデヒド類、ジ
ヒドロキシジオキサン、ジクロロジオキサン等ジオキサ
ン類あるいは米国特許第3642486号や米国特許第
3687707号に記載されているビニルスルホン類、
米国特許第3841872号に記載されているビニルス
ルホンプレカーサー類、米国特許第3640720号に
記載されているケトビニル類、あるいは又、無機硬化剤
としてクロム明ばん、硫酸ジルコニウム、硼酸等を用い
ることができる。これらの硬化剤のなかで特に好ましい
化合物は1,3,5−トリアクロイル−ヘキサヒドロ−
s−トリアジンや1,2−ビスビニルスルホニルメタン
、1,3−ビス(ビニルスルホニルメチル)プロパノー
ル−2、ビス(α−ビニルスルホニルアセトアミド)エ
タン、2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリア
ジン・ナトリウム塩、2,4,6−トリエチレニミノ−
s−トリアジンや硼酸等の化合物である。添加量として
はバインダーに対して0.5ー5重量%が好ましい。
層、保護層等本発明の記録材料の各層に硬化剤を併用す
ることが好ましい。特に保護層中に硬化剤を併用し、保
護層の粘着性を低減する事が好ましい。硬化剤としては
例えば、写真感光材料の製造に用いられる「ゼラチン硬
化剤」が有用であり、例えばホルムアルデヒド、グルタ
ルアルデヒドのごときアルデヒド系の化合物、米国特許
第3635718号その他に記載されている反応性のハ
ロゲンを有する化合物、米国特許第3635718号そ
の他に記載されている反応性のエチレン性不飽和結合を
もつ化合物、米国特許第3017280号その他に記載
されているアジリジン系化合物、米国特許第30915
37号その他に記載されているエポキシ系化合物、ムコ
クロル酸のようなハロゲノカルボキシアルデヒド類、ジ
ヒドロキシジオキサン、ジクロロジオキサン等ジオキサ
ン類あるいは米国特許第3642486号や米国特許第
3687707号に記載されているビニルスルホン類、
米国特許第3841872号に記載されているビニルス
ルホンプレカーサー類、米国特許第3640720号に
記載されているケトビニル類、あるいは又、無機硬化剤
としてクロム明ばん、硫酸ジルコニウム、硼酸等を用い
ることができる。これらの硬化剤のなかで特に好ましい
化合物は1,3,5−トリアクロイル−ヘキサヒドロ−
s−トリアジンや1,2−ビスビニルスルホニルメタン
、1,3−ビス(ビニルスルホニルメチル)プロパノー
ル−2、ビス(α−ビニルスルホニルアセトアミド)エ
タン、2,4−ジクロロ−6−ヒドロキシ−s−トリア
ジン・ナトリウム塩、2,4,6−トリエチレニミノ−
s−トリアジンや硼酸等の化合物である。添加量として
はバインダーに対して0.5ー5重量%が好ましい。
【0040】このほか、保護層にはその粘着性を低下さ
せるためにコロイダルシリカを添加してもよい。コロイ
ダルシリカとしては例えば、日産化学製のスノーテック
ス20、スノーテックス30、スノーテックスC、スノ
ーテックスO、スノーテックスN等が好ましい。添加量
としてはバインダーに対して5ー80重量%が好ましい
。また保護層には本発明に用いる記録材料の記録材料の
白色度をあげるための蛍光増白剤やブルーイング剤とし
ての青色染料を添加してもよい。
せるためにコロイダルシリカを添加してもよい。コロイ
ダルシリカとしては例えば、日産化学製のスノーテック
ス20、スノーテックス30、スノーテックスC、スノ
ーテックスO、スノーテックスN等が好ましい。添加量
としてはバインダーに対して5ー80重量%が好ましい
。また保護層には本発明に用いる記録材料の記録材料の
白色度をあげるための蛍光増白剤やブルーイング剤とし
ての青色染料を添加してもよい。
【0041】本発明に用いる記録材料の多色記録材料の
場合、例えば、異なる色相に発色する電子供与性無色染
料を含有するマイクロカプセルと異なる波長の光に感光
する光硬化性組成物を各層に含む多層の記録材料の構成
を用い、かつ、感光・感熱層の間に紫外線吸収剤を含有
する中間層を設けてもよい。中間層は主にバインダーと
紫外線吸収剤より成り、必要に応じて硬化剤やポリマー
ラテックス等の添加剤を含有することができる。紫外線
吸収剤としてはベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸エ
ステル系化合物、アミノアリリデンマロンニトリル系化
合物、ベンゾフェノン系化合物等業界公知の化合物を使
用できる。
場合、例えば、異なる色相に発色する電子供与性無色染
料を含有するマイクロカプセルと異なる波長の光に感光
する光硬化性組成物を各層に含む多層の記録材料の構成
を用い、かつ、感光・感熱層の間に紫外線吸収剤を含有
する中間層を設けてもよい。中間層は主にバインダーと
紫外線吸収剤より成り、必要に応じて硬化剤やポリマー
ラテックス等の添加剤を含有することができる。紫外線
吸収剤としてはベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸エ
ステル系化合物、アミノアリリデンマロンニトリル系化
合物、ベンゾフェノン系化合物等業界公知の化合物を使
用できる。
【0042】本発明の記録材料で用いる紫外線吸収剤は
水中油滴分散法やポリマー分散法により乳化分散して所
望の層とくに中間層に添加できる。水中油滴分散法では
、沸点が例えば175℃以上の高沸点有機溶媒および例
えば沸点が30℃以上160℃以下のいわゆる補助溶媒
のいずれか一方の単独液または両者混合液に溶解した後
、界面活性剤の存在下に水またはゼラチン水溶液または
ポリビニルアルコール水溶液など水性媒体中に微細分散
する。高沸点有機溶媒の例は米国特許第2,322,0
27号などに記載されている。更に、高沸点有機溶媒お
よび補助溶媒の具体例としては前述のカプセル化時の溶
媒と同じ溶媒を好ましく用いることができる。また、分
散には転相を伴ってもよく、また必要におうじて補助溶
媒を蒸留、ヌーデル水洗または限外濾過法などによって
除去または減少させてから塗布に使用してもよい。
水中油滴分散法やポリマー分散法により乳化分散して所
望の層とくに中間層に添加できる。水中油滴分散法では
、沸点が例えば175℃以上の高沸点有機溶媒および例
えば沸点が30℃以上160℃以下のいわゆる補助溶媒
のいずれか一方の単独液または両者混合液に溶解した後
、界面活性剤の存在下に水またはゼラチン水溶液または
ポリビニルアルコール水溶液など水性媒体中に微細分散
する。高沸点有機溶媒の例は米国特許第2,322,0
27号などに記載されている。更に、高沸点有機溶媒お
よび補助溶媒の具体例としては前述のカプセル化時の溶
媒と同じ溶媒を好ましく用いることができる。また、分
散には転相を伴ってもよく、また必要におうじて補助溶
媒を蒸留、ヌーデル水洗または限外濾過法などによって
除去または減少させてから塗布に使用してもよい。
【0043】紫外線吸収剤をポリマーラッテクスに分散
させる工程、ラテツクス分散して用いる効果および含浸
用のラッテクスの具体例は米国特許第4,199,36
3号、***特許出願(OLS)第2,541,274号
および同第2,541,230号、特開昭49−745
38号、同51−59943号、同54−32552号
各公報やResearch Disclosure,
Vol.148,1976年8月,Item 1
4850などに記載されている。適当なラテックスとし
ては、例えばアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸
エステル(例えば、エチルアクリレート、n−ブチルア
クリテート、n−ブチルメタクリレート、2−アセトア
セトキシエチルメタクリレート等)と酸モノマー(例え
ばアクリル酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸等)の共重合ラテックスが好ましい。
させる工程、ラテツクス分散して用いる効果および含浸
用のラッテクスの具体例は米国特許第4,199,36
3号、***特許出願(OLS)第2,541,274号
および同第2,541,230号、特開昭49−745
38号、同51−59943号、同54−32552号
各公報やResearch Disclosure,
Vol.148,1976年8月,Item 1
4850などに記載されている。適当なラテックスとし
ては、例えばアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸
エステル(例えば、エチルアクリレート、n−ブチルア
クリテート、n−ブチルメタクリレート、2−アセトア
セトキシエチルメタクリレート等)と酸モノマー(例え
ばアクリル酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパ
ンスルホン酸等)の共重合ラテックスが好ましい。
【0044】本発明の記録材料で最も好ましく用いる事
の出来る紫外線吸収剤として、隣接層に拡散しにくい構
造の紫外線吸収剤、例えば紫外線吸収剤を共重合したポ
リマーもしくはラッテクスがある。このような紫外線吸
収剤としては例えば欧州特許第127,819号や特開
昭59−68731号、同59−26733号、同59
−23344号、英国特許2,118,315号、特開
昭58−111942号、米国特許4,307,184
号、同4,202,836号、同4,202,834号
、同4,207,253号、同4,178,303号、
特開昭47−560号等を参考にできる。これらの紫外
線吸収剤は中間層に添加するが、必要に応じて保護層や
感光・感熱層やアンチハレーション層等に添加してもよ
い。
の出来る紫外線吸収剤として、隣接層に拡散しにくい構
造の紫外線吸収剤、例えば紫外線吸収剤を共重合したポ
リマーもしくはラッテクスがある。このような紫外線吸
収剤としては例えば欧州特許第127,819号や特開
昭59−68731号、同59−26733号、同59
−23344号、英国特許2,118,315号、特開
昭58−111942号、米国特許4,307,184
号、同4,202,836号、同4,202,834号
、同4,207,253号、同4,178,303号、
特開昭47−560号等を参考にできる。これらの紫外
線吸収剤は中間層に添加するが、必要に応じて保護層や
感光・感熱層やアンチハレーション層等に添加してもよ
い。
【0045】本発明の記録材料において、光硬化性組成
物の分散や電子供与性無色染料の分散およびカプセル化
は好ましくは水溶性ポリマー中で行われるが、本発明の
記録材料で好ましく用いることのできる水溶性ポリマー
としては、25℃の水に対して5重量%以上溶解する化
合物が好ましく、具体的には、ゼラチン、ゼラチン誘導
体、アルブミン、カゼイン等の蛋白質、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体
、アルギン酸ソーダ、デンプン類(変性デンプンを含む
)等の糖誘導体、アラビアゴムやポリビニルアルコール
、スチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、カル
ボキシ変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド
、酢酸ビニル−ポリアクリル酸共重合体の鹸化物、ポリ
スチレンスルホン酸塩等の合成高分子があげられる。 これらの中ではゼラチンおよびポリビニルアルコールが
好ましい。
物の分散や電子供与性無色染料の分散およびカプセル化
は好ましくは水溶性ポリマー中で行われるが、本発明の
記録材料で好ましく用いることのできる水溶性ポリマー
としては、25℃の水に対して5重量%以上溶解する化
合物が好ましく、具体的には、ゼラチン、ゼラチン誘導
体、アルブミン、カゼイン等の蛋白質、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体
、アルギン酸ソーダ、デンプン類(変性デンプンを含む
)等の糖誘導体、アラビアゴムやポリビニルアルコール
、スチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、カル
ボキシ変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド
、酢酸ビニル−ポリアクリル酸共重合体の鹸化物、ポリ
スチレンスルホン酸塩等の合成高分子があげられる。 これらの中ではゼラチンおよびポリビニルアルコールが
好ましい。
【0046】本発明の記録材料において保護層、感光・
感熱層、中間層等本記録材料の各層のバインダーとして
は上記水溶性高分子およびポリスチレン、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂:例え
ばポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート
やそれらの共重合体、フェノール樹脂、スチレン−ブタ
ジエン樹脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、等の溶剤可溶性高分子あるいはこれらの高分子
ラテックスを用いることができる。これらの中ではゼラ
チンおよびポリビニルアルコールが好ましい。
感熱層、中間層等本記録材料の各層のバインダーとして
は上記水溶性高分子およびポリスチレン、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルブチラール、アクリル樹脂:例え
ばポリメチルアクリレート、ポリブチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート
やそれらの共重合体、フェノール樹脂、スチレン−ブタ
ジエン樹脂、エチルセルロース、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、等の溶剤可溶性高分子あるいはこれらの高分子
ラテックスを用いることができる。これらの中ではゼラ
チンおよびポリビニルアルコールが好ましい。
【0047】本発明の感光・感熱性記録材料の各層には
塗布助剤、帯電防止、スベリ性改良、乳化分散、接着防
止等種々の目的で、種々の界面活性剤を用いてもよい。 界面活性剤としては例えば非イオン性界面活性剤である
サポニン、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレンオキ
サイドのアルキルエーテル等ポリエチレンオキサイド誘
導体やアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル、N−アシル−N−アルキルタウリン類、ス
ルホコハク酸エステル類、スルホアルキルポリオキシエ
チレナルキルフェニルエーテル類等のアニオン性界面活
性剤、アルキルベタイン類、アルキルスルホベタイン類
等の両性界面活性剤、脂肪属あるいは芳香属第4級アン
モニウム塩類等のカチオン性界面活性剤を必要に応じ用
いる事ができる。
塗布助剤、帯電防止、スベリ性改良、乳化分散、接着防
止等種々の目的で、種々の界面活性剤を用いてもよい。 界面活性剤としては例えば非イオン性界面活性剤である
サポニン、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレンオキ
サイドのアルキルエーテル等ポリエチレンオキサイド誘
導体やアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫
酸エステル、N−アシル−N−アルキルタウリン類、ス
ルホコハク酸エステル類、スルホアルキルポリオキシエ
チレナルキルフェニルエーテル類等のアニオン性界面活
性剤、アルキルベタイン類、アルキルスルホベタイン類
等の両性界面活性剤、脂肪属あるいは芳香属第4級アン
モニウム塩類等のカチオン性界面活性剤を必要に応じ用
いる事ができる。
【0048】本発明の記録材料には、これまで述べた添
加剤を含め必要に応じて様々な添加剤を添加することが
できる。例えば、イラジエーションやハレーションを防
止する染剤、紫外線吸収剤、可塑剤、蛍光増白剤、マッ
ト剤、塗布助剤、硬化剤、帯電防止剤や滑り性改良剤等
の代表例はResearch Disclosure
,Vol.176,1978年12月,Item 1
7643、および同 Vo l.187,1979年1
1月,Item18716 に記載されている。
加剤を含め必要に応じて様々な添加剤を添加することが
できる。例えば、イラジエーションやハレーションを防
止する染剤、紫外線吸収剤、可塑剤、蛍光増白剤、マッ
ト剤、塗布助剤、硬化剤、帯電防止剤や滑り性改良剤等
の代表例はResearch Disclosure
,Vol.176,1978年12月,Item 1
7643、および同 Vo l.187,1979年1
1月,Item18716 に記載されている。
【0049】本発明の記録材料の感光・感熱層用塗布液
や前述の各層用の塗布液は必要に応じて溶媒中に溶解せ
しめ、所望の支持体上に塗布し、乾燥することにより本
発明の記録材料が得られる。その場合に使用される溶媒
としては、水、アルコール:例えばメタノール、エタノ
ール,n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタ
ノール、sec−ブタノール、メチルセロソルブ、1−
メトキシ−2−プロパノール;ハロゲン系の溶剤:例え
ばメチレンクロライド、エチレンクロライド;ケトン:
例えばアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケト
ン;エステル:例えば、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エ
チル、酢酸メチル;トルエン、キシレン等の単独物及び
それらの2種以上の混合物が例として挙げられる。これ
らの中では水が特に好ましい。
や前述の各層用の塗布液は必要に応じて溶媒中に溶解せ
しめ、所望の支持体上に塗布し、乾燥することにより本
発明の記録材料が得られる。その場合に使用される溶媒
としては、水、アルコール:例えばメタノール、エタノ
ール,n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタ
ノール、sec−ブタノール、メチルセロソルブ、1−
メトキシ−2−プロパノール;ハロゲン系の溶剤:例え
ばメチレンクロライド、エチレンクロライド;ケトン:
例えばアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケト
ン;エステル:例えば、酢酸メチルセロソルブ、酢酸エ
チル、酢酸メチル;トルエン、キシレン等の単独物及び
それらの2種以上の混合物が例として挙げられる。これ
らの中では水が特に好ましい。
【0050】各層用の塗布液を支持体上に塗布するには
、ブレードコーター、ロッドコーター、ナイフコーター
、ロールドクターコーター、リバースロールコーター、
トランスファーロールコーター、グラビアコーター、キ
スロールコーター、カーテンコーター、エクストルージ
ョンコーター等を用いることができる。塗布方法として
はResearch Disclosure,Vol
.200,1980年12月,Item 20036
XV項を参考にできる。記録層の厚みとしては、0
.1μmから50μmが適当である。
、ブレードコーター、ロッドコーター、ナイフコーター
、ロールドクターコーター、リバースロールコーター、
トランスファーロールコーター、グラビアコーター、キ
スロールコーター、カーテンコーター、エクストルージ
ョンコーター等を用いることができる。塗布方法として
はResearch Disclosure,Vol
.200,1980年12月,Item 20036
XV項を参考にできる。記録層の厚みとしては、0
.1μmから50μmが適当である。
【0051】本発明の記録材料は様々な用途に利用でき
る。例えばコピアやファックス、プリンター、ラベル、
カラープルーフ、第2原図等の用途に本発明の記録材料
を用いることができる。
る。例えばコピアやファックス、プリンター、ラベル、
カラープルーフ、第2原図等の用途に本発明の記録材料
を用いることができる。
【0052】本発明の記録材料に適する支持体としては
、紙、コーテイツドペーパー、ラミネート紙、合成紙等
、ポリエチレンテレフタレートフイルム、3酢酸セルロ
ーズフイルムネ、ポリエチレンフイルム、ポリスチレン
フイルム、ポリカーボネートフイルム等のフイルム、ア
ルミニウム、亜鉛、銅等の金属板、これらの支持体表面
に表面処理・下塗・金属蒸着処理等の各種処理を施した
ものを挙げることができる。更に、Research
Disclosure,Vol.200,1980年
12月、Item 20036 XVII項の支持
体も参考にできる。また、必要に応じて表面にアンチハ
レーシヨン層、裏面にスベリ層、アンチスタチツク層、
カール防止層、粘着剤層等、目的に応じた層を設けるこ
とができる。
、紙、コーテイツドペーパー、ラミネート紙、合成紙等
、ポリエチレンテレフタレートフイルム、3酢酸セルロ
ーズフイルムネ、ポリエチレンフイルム、ポリスチレン
フイルム、ポリカーボネートフイルム等のフイルム、ア
ルミニウム、亜鉛、銅等の金属板、これらの支持体表面
に表面処理・下塗・金属蒸着処理等の各種処理を施した
ものを挙げることができる。更に、Research
Disclosure,Vol.200,1980年
12月、Item 20036 XVII項の支持
体も参考にできる。また、必要に応じて表面にアンチハ
レーシヨン層、裏面にスベリ層、アンチスタチツク層、
カール防止層、粘着剤層等、目的に応じた層を設けるこ
とができる。
【0053】本発明の記録材料は、紫外光から可視光ま
での幅広い領域の光により高感度で記録できる。光源と
しては水銀灯、超高圧水銀灯、無電極放電型水銀灯、キ
セノンランプ、タングステンランプ、メタルハライドラ
ンプ、アルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、半
導体レーザー等の各種レーザー、LED、蛍光灯等幅広
い光源を使用できる。
での幅広い領域の光により高感度で記録できる。光源と
しては水銀灯、超高圧水銀灯、無電極放電型水銀灯、キ
セノンランプ、タングステンランプ、メタルハライドラ
ンプ、アルゴンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、半
導体レーザー等の各種レーザー、LED、蛍光灯等幅広
い光源を使用できる。
【0054】画像記録方法としては、リスフィルムなど
の原稿の密着露光、スライドや液晶画像等の拡大露光、
原稿の反射光を利用した反射露光等の様々な露光方法を
利用できる。多色記録を行なう場合は波長の異なる光を
用いて一回露光もしくは多重回画像記録を行なってもよ
い。波長の異なる光は光源の変更もしくは光フィルター
の変更により得られる。
の原稿の密着露光、スライドや液晶画像等の拡大露光、
原稿の反射光を利用した反射露光等の様々な露光方法を
利用できる。多色記録を行なう場合は波長の異なる光を
用いて一回露光もしくは多重回画像記録を行なってもよ
い。波長の異なる光は光源の変更もしくは光フィルター
の変更により得られる。
【0055】本発明の記録材料は上記像様露光と同時ま
たは像様露光後に熱現像処理を行なう。この熱現像処理
における加熱方法としては従来公知の様々な方法を用い
ることができる。加熱温度は一般に80℃ないし200
℃、好ましくは100℃ないし160℃である。加熱時
間は1秒ないし5分、好ましくは3秒ないし1分である
。本発明の記録材料は熱現像処理後に全面露光を行ない
非硬化部分も光硬化させる事が好ましい。全面露光によ
り地肌部の発色反応と発色部の消色反応とが抑制される
ため画像の保存性が向上する。以下に、本発明を実施例
に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
たは像様露光後に熱現像処理を行なう。この熱現像処理
における加熱方法としては従来公知の様々な方法を用い
ることができる。加熱温度は一般に80℃ないし200
℃、好ましくは100℃ないし160℃である。加熱時
間は1秒ないし5分、好ましくは3秒ないし1分である
。本発明の記録材料は熱現像処理後に全面露光を行ない
非硬化部分も光硬化させる事が好ましい。全面露光によ
り地肌部の発色反応と発色部の消色反応とが抑制される
ため画像の保存性が向上する。以下に、本発明を実施例
に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【0056】
【実施例】1.[電子供与性無色染料カプセルの調製]
1−a.電子供与性無色染料(1)カプセルの調製電子
供与性無色染料(1)8.9gを酢酸エチル16.9g
に溶解し、タケネートD−110N(武田薬品工業株式
会社製)20gとミリオネートMR200(日本ポリウ
レタン工業株式会社製)2gを添加した。この溶液を、
8%のフタル化ゼラチン42gと10% のドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム溶液1 .4gの混合液に
添加し、20℃で乳化分散し乳化液を得た。得られた乳
化液に水14gと2.9%のトリエチレンペンタミン水
溶液72gを加え、撹拌しながら60℃に加温し、2時
間後に電子供与性無色染料(1)を芯に含有した、平均
粒径0.5μmのカプセル液を得た。
1−a.電子供与性無色染料(1)カプセルの調製電子
供与性無色染料(1)8.9gを酢酸エチル16.9g
に溶解し、タケネートD−110N(武田薬品工業株式
会社製)20gとミリオネートMR200(日本ポリウ
レタン工業株式会社製)2gを添加した。この溶液を、
8%のフタル化ゼラチン42gと10% のドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム溶液1 .4gの混合液に
添加し、20℃で乳化分散し乳化液を得た。得られた乳
化液に水14gと2.9%のトリエチレンペンタミン水
溶液72gを加え、撹拌しながら60℃に加温し、2時
間後に電子供与性無色染料(1)を芯に含有した、平均
粒径0.5μmのカプセル液を得た。
【0057】1−b.電子供与性無色染料(2)カプセ
ルの調製 1−a.の電子供与性無色染料(1)を電子供与性無色
染料(2)に変更した以外は1−a.と同じ方法により
平均粒径0.5μmの電子供与性無色染料(2)を内包
したカプセルを得た。
ルの調製 1−a.の電子供与性無色染料(1)を電子供与性無色
染料(2)に変更した以外は1−a.と同じ方法により
平均粒径0.5μmの電子供与性無色染料(2)を内包
したカプセルを得た。
【0058】1−c.電子供与性無色染料(3)カプセ
ルの調製 1−a.の電子供与性無色染料(1)を電子供与性無色
染料(3)に変更した以外は1−a.と同じ方法により
平均粒径0.5μmの電子供与性無色染料(3)を内包
したカプセルを得た。以下に、電子供与性無色染料(1
)、(2)及び(3)の化学構造式を示す。
ルの調製 1−a.の電子供与性無色染料(1)を電子供与性無色
染料(3)に変更した以外は1−a.と同じ方法により
平均粒径0.5μmの電子供与性無色染料(3)を内包
したカプセルを得た。以下に、電子供与性無色染料(1
)、(2)及び(3)の化学構造式を示す。
【0059】
【化6】
【0060】2.[光硬化性組成物の乳化液の調製]2
−a.光硬化性組成物(1)の乳化液の調製表1に示す
組成(1)の酢酸イソプロピル3gの混合溶液に重合性
の電子受容性化合物(1)5gを添加した。 この溶液を、13%ゼラチン水溶液13gと2%界面活
性剤(1)水溶液0.8gと2%界面活性剤(2)水溶
液0.8gとの混合溶液中に添加しホモジナイザー(日
本精機株式会社製)にて10000回転で5分間乳化し
、光硬化性組成物(1)の乳化液を得た。
−a.光硬化性組成物(1)の乳化液の調製表1に示す
組成(1)の酢酸イソプロピル3gの混合溶液に重合性
の電子受容性化合物(1)5gを添加した。 この溶液を、13%ゼラチン水溶液13gと2%界面活
性剤(1)水溶液0.8gと2%界面活性剤(2)水溶
液0.8gとの混合溶液中に添加しホモジナイザー(日
本精機株式会社製)にて10000回転で5分間乳化し
、光硬化性組成物(1)の乳化液を得た。
【0061】2−b.光硬化性組成物(2)〜(10)
の乳化液の調製 2−a.の組成(1)をそれぞれ組成(2)〜(10)
に変更した以外は2−a.と同じ方法により光硬化性組
成物(2)〜(10)の乳化液を得た。
の乳化液の調製 2−a.の組成(1)をそれぞれ組成(2)〜(10)
に変更した以外は2−a.と同じ方法により光硬化性組
成物(2)〜(10)の乳化液を得た。
【0062】2−c.光硬化性組成物(11)の乳化液
の調製 表1に示す組成(11)の酢酸エチル4g溶液に電子受
容性化合物であるレゾルシン酸(1−メチル−2−フェ
ノキシ)エチル10gとトリメチロールプロパントリア
クリレートモノマー8gを添加した。この溶液を、15
%ゼラチン水溶液19.2gと水4.8gと2%界面活
性剤(1)水溶液0.8gと2%界面活性剤(2)水溶
液0.8gとの混合溶液中に添加しホモジナイザー(日
本精機株式会社製)にて10000回転で5分間乳化し
、光硬化性組成物(11)の乳化液を得た。 2−d.光硬化性組成物(12)の乳化液の調製2−c
.の組成(11)を組成(12)に変更した以外は2−
c.と同じ方法により光硬化性組成物(12)の乳化液
を得た。
の調製 表1に示す組成(11)の酢酸エチル4g溶液に電子受
容性化合物であるレゾルシン酸(1−メチル−2−フェ
ノキシ)エチル10gとトリメチロールプロパントリア
クリレートモノマー8gを添加した。この溶液を、15
%ゼラチン水溶液19.2gと水4.8gと2%界面活
性剤(1)水溶液0.8gと2%界面活性剤(2)水溶
液0.8gとの混合溶液中に添加しホモジナイザー(日
本精機株式会社製)にて10000回転で5分間乳化し
、光硬化性組成物(11)の乳化液を得た。 2−d.光硬化性組成物(12)の乳化液の調製2−c
.の組成(11)を組成(12)に変更した以外は2−
c.と同じ方法により光硬化性組成物(12)の乳化液
を得た。
【0063】
【表1】
【0064】以下に、光重合開始剤(1)、(2)、(
3)及び分光増感色素(1)の化学構造式を示す。
3)及び分光増感色素(1)の化学構造式を示す。
【0065】
【化7】
【0066】以下に、重合性の電子受容性化合物(1)
の化学構造式を示す。
の化学構造式を示す。
【0067】
【化8】
【0068】以下に、重合を促進するため助剤(1)〜
(5)の化学構造式を示す。
(5)の化学構造式を示す。
【0069】
【化9】
【0070】3.[紫外線吸収剤の分散物の調製]3−
a.紫外線吸収剤(1)の乳化液の調製紫外線吸収剤(
1)7.5gと紫外線吸収剤(2)2.4gを酢酸エチ
ル17.5gに溶解した溶液を、15%ゼラチン水溶液
62gと62%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液1g
との混合溶液中に添加しホモジナイザー(日本精機株式
会社製)にて10000回転で5分間乳化し、紫外線吸
収剤(1)の乳化液を得た。
a.紫外線吸収剤(1)の乳化液の調製紫外線吸収剤(
1)7.5gと紫外線吸収剤(2)2.4gを酢酸エチ
ル17.5gに溶解した溶液を、15%ゼラチン水溶液
62gと62%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液1g
との混合溶液中に添加しホモジナイザー(日本精機株式
会社製)にて10000回転で5分間乳化し、紫外線吸
収剤(1)の乳化液を得た。
【0071】3−b.紫外線吸収剤(3)の乳化液の調
製 紫外線吸収剤(3)5gを酢酸エチル19gに溶解した
溶液を、15%ゼラチン水溶液65gと62%ドデシル
ベンゼンスルホン酸水溶液1gとの混合溶液中に添加し
ホモジナイザー(日本精機株式会社製)にて10000
回転で5分間乳化し、紫外線吸収剤(3)の乳化液を得
た。以下に、紫外線吸収剤(1)、(2)及び(3)の
化学構造式を示す。
製 紫外線吸収剤(3)5gを酢酸エチル19gに溶解した
溶液を、15%ゼラチン水溶液65gと62%ドデシル
ベンゼンスルホン酸水溶液1gとの混合溶液中に添加し
ホモジナイザー(日本精機株式会社製)にて10000
回転で5分間乳化し、紫外線吸収剤(3)の乳化液を得
た。以下に、紫外線吸収剤(1)、(2)及び(3)の
化学構造式を示す。
【0072】
【化10】
【0073】4.[感光・感熱層用塗布液の調製]4−
a.感光・感熱層(1)用塗布液の調製電子供与性無色
染料(2)カプセル4gと光硬化性組成物(1)の乳化
液12gと15%ゼラチン水溶液12gとを混合し感光
・感熱層(1)用塗布液を調製した。
a.感光・感熱層(1)用塗布液の調製電子供与性無色
染料(2)カプセル4gと光硬化性組成物(1)の乳化
液12gと15%ゼラチン水溶液12gとを混合し感光
・感熱層(1)用塗布液を調製した。
【0074】4−b.感光・感熱層(2)〜(6)用塗
布液の調製 4−a.の光硬化性組成物(1)を、それぞれ光硬化性
組成物(2)〜(6)に変更した以外は、4−a.と同
じ方法により、感光・感熱層(2)〜(6)用塗布液を
調製した。
布液の調製 4−a.の光硬化性組成物(1)を、それぞれ光硬化性
組成物(2)〜(6)に変更した以外は、4−a.と同
じ方法により、感光・感熱層(2)〜(6)用塗布液を
調製した。
【0075】4−c.感光・感熱層(7)用塗布液の調
製 電子供与性無色染料(1)カプセル4gと光硬化性組成
物(7)の乳化液12gと15%ゼラチン水溶液12g
とを混合し感光・感熱層(7)用塗布液を調製した。
製 電子供与性無色染料(1)カプセル4gと光硬化性組成
物(7)の乳化液12gと15%ゼラチン水溶液12g
とを混合し感光・感熱層(7)用塗布液を調製した。
【0076】4−d.感光・感熱層(8)用塗布液の調
製 4−c.の光硬化性組成物(7)を光硬化性組成物(8
)に変更した以外は、4−c.と同じ方法により、感光
・感熱層(8)用塗布液を調製した。
製 4−c.の光硬化性組成物(7)を光硬化性組成物(8
)に変更した以外は、4−c.と同じ方法により、感光
・感熱層(8)用塗布液を調製した。
【0077】4−e.感光・感熱層(9)用塗布液の調
製 電子供与性無色染料(3)カプセル4gと光硬化性組成
物(9)の乳化液12gと15%ゼラチン水溶液12g
とを混合し感光・感熱層(9)用塗布液を調製した。
製 電子供与性無色染料(3)カプセル4gと光硬化性組成
物(9)の乳化液12gと15%ゼラチン水溶液12g
とを混合し感光・感熱層(9)用塗布液を調製した。
【0078】4−f.感光・感熱層(10)用塗布液の
調製 4−e.の光硬化性組成物(9)を光硬化性組成物(1
0)に変更した以外は、4−e.と同じ方法により、感
光・感熱層(10)用塗布液を調製した。
調製 4−e.の光硬化性組成物(9)を光硬化性組成物(1
0)に変更した以外は、4−e.と同じ方法により、感
光・感熱層(10)用塗布液を調製した。
【0079】4−g.感光・感熱層(11)用塗布液の
調製 電子供与性無色染料(2)カプセル1gと光硬化性組成
物(11)の乳化液10gとを混合し感光・感熱層(1
1)用塗布液を調製した。
調製 電子供与性無色染料(2)カプセル1gと光硬化性組成
物(11)の乳化液10gとを混合し感光・感熱層(1
1)用塗布液を調製した。
【0080】4−h.感光・感熱層(12)用塗布液の
調製 4−g.の光硬化性組成物(11)を光硬化性組成物(
12)に変更した以外は、4−g.と同じ方法により、
感光・感熱層(12)用塗布液を調製した。
調製 4−g.の光硬化性組成物(11)を光硬化性組成物(
12)に変更した以外は、4−g.と同じ方法により、
感光・感熱層(12)用塗布液を調製した。
【0081】5.[中間層用塗布液の調製]5−a.中
間層(1)用塗布液の調製 蒸留水9gと紫外線吸収剤(1)の乳化液14gと2%
硬膜剤(1)水溶液1.7gを混合し中間層(1)用塗
布液を調製した。
間層(1)用塗布液の調製 蒸留水9gと紫外線吸収剤(1)の乳化液14gと2%
硬膜剤(1)水溶液1.7gを混合し中間層(1)用塗
布液を調製した。
【0082】5−b.中間層(2)用塗布液の調製蒸留
水9gと紫外線吸収剤(3)の乳化液14gと2%硬膜
剤(1)水溶液1.7gを混合し中間層(2)用塗布液
を調製した。
水9gと紫外線吸収剤(3)の乳化液14gと2%硬膜
剤(1)水溶液1.7gを混合し中間層(2)用塗布液
を調製した。
【0083】6.[保護層用塗布液の調製]6−a.保
護層(1)用塗布液の調製 10%ゼラチン水溶液4.5gと蒸留水4.5gと2%
界面活性剤(3)水溶液0.5gと2%界面活性剤(4
)水溶液0.3gと2%硬膜剤(1)水溶液0.5gと
サイロイド72(FUJI−DEVISON CHE
MICALLTD.製)を塗布量が50mg/m2とな
るだけの量とを 混合し保護層(1)用塗布液を調製し
た。以下に、界面活性剤(1)、(2)、(3)及び(
4)の化学構造式を示す。
護層(1)用塗布液の調製 10%ゼラチン水溶液4.5gと蒸留水4.5gと2%
界面活性剤(3)水溶液0.5gと2%界面活性剤(4
)水溶液0.3gと2%硬膜剤(1)水溶液0.5gと
サイロイド72(FUJI−DEVISON CHE
MICALLTD.製)を塗布量が50mg/m2とな
るだけの量とを 混合し保護層(1)用塗布液を調製し
た。以下に、界面活性剤(1)、(2)、(3)及び(
4)の化学構造式を示す。
【0084】
【化11】
【0085】実施例1〜4、比較例1〜2:ポジ型の感
光・感熱性記録材料の作成と評価 感光・感熱層用塗布液(1)〜(6)を、それぞれルミ
ラー E−60(東レ(株)製、白色顔料を充填した
ポリエステルフイルム、厚さ100μm)上にコーテイ
ングバーを用いて塗布層の乾燥重量が8g/m2になる
ように塗布し、3 0℃で10分間乾燥した。その上に
、保護層用塗布液をコーテイングバーを用いて塗布層の
乾燥重量が8g/m2になるように塗布し、30℃で1
0分間乾燥して感光・感熱シートNo.(1)〜(6)
を得た。
光・感熱性記録材料の作成と評価 感光・感熱層用塗布液(1)〜(6)を、それぞれルミ
ラー E−60(東レ(株)製、白色顔料を充填した
ポリエステルフイルム、厚さ100μm)上にコーテイ
ングバーを用いて塗布層の乾燥重量が8g/m2になる
ように塗布し、3 0℃で10分間乾燥した。その上に
、保護層用塗布液をコーテイングバーを用いて塗布層の
乾燥重量が8g/m2になるように塗布し、30℃で1
0分間乾燥して感光・感熱シートNo.(1)〜(6)
を得た。
【0086】得られた感光・感熱シート上に、ステツプ
ウエツジ(濃度差0.15、濃度段数1〜15段、富士
ステツプガイドP、富士写真フイルム(株)社製)を通
して2Kw超高圧水銀灯(オーク社製ジエツトプリンタ
ーJP2000EX)を用いて80秒間露光を行い、そ
の後、120℃の熱板で5秒間加熱した。 評価1 光感度:感光・感熱シートの発色濃度が未露
光部の約10%に対応するステツプウエツジの段数をも
つて示した。段数が大きい程光感度が高いことを意味す
る。 評価2 発色濃度:未露光部を上記と同様にして加熱
発色させ、MACBETH社製 RD918型を用い
て、マゼンタの反射濃度を測定した。 評価3 経時保存性:同様にして作成した感光・感熱
シートを、温度45℃、相対湿度75%の条件下に3日
間保存した後、上記と同様な方法で光感度を測定した。 結果を表2に示す。
ウエツジ(濃度差0.15、濃度段数1〜15段、富士
ステツプガイドP、富士写真フイルム(株)社製)を通
して2Kw超高圧水銀灯(オーク社製ジエツトプリンタ
ーJP2000EX)を用いて80秒間露光を行い、そ
の後、120℃の熱板で5秒間加熱した。 評価1 光感度:感光・感熱シートの発色濃度が未露
光部の約10%に対応するステツプウエツジの段数をも
つて示した。段数が大きい程光感度が高いことを意味す
る。 評価2 発色濃度:未露光部を上記と同様にして加熱
発色させ、MACBETH社製 RD918型を用い
て、マゼンタの反射濃度を測定した。 評価3 経時保存性:同様にして作成した感光・感熱
シートを、温度45℃、相対湿度75%の条件下に3日
間保存した後、上記と同様な方法で光感度を測定した。 結果を表2に示す。
【0087】
【表2】
【0088】以上の様に、本発明の助剤を用いると、光
感度、高湿状態における保存経時による光感度の低下が
共に改良されていることが判る。 実施例5、比較例3:ネガ型の感光・感熱性記録材料の
作成と評価 感光・感熱層用塗布液(11)、(12)を用い、実施
例1と同様にして、感光・感熱シート(7)、(8)を
得た。得られた感光・感熱シート(7)、(8)を用い
て、実施例1と同様の評価1〜3を行った。但し、評価
1、3において、光感度は発色濃度が最大濃度の90%
に対応するステツプウエツジ段数をもつて表した。評価
2においては、未露光部の代わりに、発色濃度が最大値
に達するまでの露光を与えた部分の濃度を求めた。結果
を表3に示す。
感度、高湿状態における保存経時による光感度の低下が
共に改良されていることが判る。 実施例5、比較例3:ネガ型の感光・感熱性記録材料の
作成と評価 感光・感熱層用塗布液(11)、(12)を用い、実施
例1と同様にして、感光・感熱シート(7)、(8)を
得た。得られた感光・感熱シート(7)、(8)を用い
て、実施例1と同様の評価1〜3を行った。但し、評価
1、3において、光感度は発色濃度が最大濃度の90%
に対応するステツプウエツジ段数をもつて表した。評価
2においては、未露光部の代わりに、発色濃度が最大値
に達するまでの露光を与えた部分の濃度を求めた。結果
を表3に示す。
【0089】
【表3】
【0090】以上の通り、ネガ型感光・感熱性記録材料
においても、同様の改良が為されていることが判る。
においても、同様の改良が為されていることが判る。
【0091】実施例6、比較例4:ポジ型多色感光・感
熱性記録材料の作成と評価 上記支持体上に感光・感熱層用塗布液(7)をコーティ
ングバーを用いて塗布層の乾燥重量が8g/m2になる
ように塗布し、30℃で10分間乾燥した 。この層の
上に中間層(1)を乾燥重量が2g/m2になるように
塗布乾燥し、 次に、感光・感熱層用塗布液(1)を乾
燥重量が8g/m2になるように塗布乾 燥し、次に、
中間層(2)を乾燥重量が2g/m2になるように塗布
乾燥し、感 光・感熱層用塗布液(9)を乾燥重量が8
g/m2になるように塗布乾燥し、更 にその上に保護
層(1)用塗布液をコーティングバーを用いて塗布層の
乾燥重量が2g/m2になるように塗布し、30℃で1
0分間 乾燥して実施例6のサンプルを得た。また、感
光・感熱用塗布液(7)を(8)に、(1)を(5)に
、(9)を(10)に代えた以外は実施例6と同様にし
て比較例4のサンプルを作成した。
熱性記録材料の作成と評価 上記支持体上に感光・感熱層用塗布液(7)をコーティ
ングバーを用いて塗布層の乾燥重量が8g/m2になる
ように塗布し、30℃で10分間乾燥した 。この層の
上に中間層(1)を乾燥重量が2g/m2になるように
塗布乾燥し、 次に、感光・感熱層用塗布液(1)を乾
燥重量が8g/m2になるように塗布乾 燥し、次に、
中間層(2)を乾燥重量が2g/m2になるように塗布
乾燥し、感 光・感熱層用塗布液(9)を乾燥重量が8
g/m2になるように塗布乾燥し、更 にその上に保護
層(1)用塗布液をコーティングバーを用いて塗布層の
乾燥重量が2g/m2になるように塗布し、30℃で1
0分間 乾燥して実施例6のサンプルを得た。また、感
光・感熱用塗布液(7)を(8)に、(1)を(5)に
、(9)を(10)に代えた以外は実施例6と同様にし
て比較例4のサンプルを作成した。
【0092】得られた感光・感熱性記録材料にイエロー
用の画像を現像したリスフィルムと410nm以下の光
を遮断する光学フィルター(SC−41フィルター:富
士写真フィルム株式会社製)を通して2000W高周波
点灯型超高圧水銀灯(第日本スクリーン社製プリンター
P627GA)からの紫外光で露光した。次にマゼ
ンタ用の画像を現像したリスフィルムと365nm〜4
00nmの光だけを透過する干渉フィルターを通し水銀
灯の光で露光し、更に、シアン用の画像を現像したリス
フィルムと340nm〜365nmの光だけを透過する
干渉フィルターを通し水銀灯の光で露光して潛像を得た
。 その後、120℃の熱板で5秒加熱した。この時、各色
の画像を得るのに必要な最低露光量を求めたところ、表
4の通りであつた。
用の画像を現像したリスフィルムと410nm以下の光
を遮断する光学フィルター(SC−41フィルター:富
士写真フィルム株式会社製)を通して2000W高周波
点灯型超高圧水銀灯(第日本スクリーン社製プリンター
P627GA)からの紫外光で露光した。次にマゼ
ンタ用の画像を現像したリスフィルムと365nm〜4
00nmの光だけを透過する干渉フィルターを通し水銀
灯の光で露光し、更に、シアン用の画像を現像したリス
フィルムと340nm〜365nmの光だけを透過する
干渉フィルターを通し水銀灯の光で露光して潛像を得た
。 その後、120℃の熱板で5秒加熱した。この時、各色
の画像を得るのに必要な最低露光量を求めたところ、表
4の通りであつた。
【0093】
【表4】
【0094】以上の通り、本発明の重合を促進する助剤
を用いた場合には、光感度が改良され、露光時間の飛躍
的な短縮が達成されたことが判る。
を用いた場合には、光感度が改良され、露光時間の飛躍
的な短縮が達成されたことが判る。
【発明の効果】本発明の助剤を用いることにより、光感
度が高く、高湿状態での経時保存による光感度の低下が
殆どなく、更に、多色の場合には露光波長のオーバーラ
ツプが無い、感光・ 感熱性記録材料が得られる。
度が高く、高湿状態での経時保存による光感度の低下が
殆どなく、更に、多色の場合には露光波長のオーバーラ
ツプが無い、感光・ 感熱性記録材料が得られる。
Claims (7)
- 【請求項1】 露光により光硬化性組成物に潜像が形
成され、加熱により発色もしくは消色に関わる成分が該
潜像に応じて記録材料内で移動して画像を形成する層を
支持体上に設けた感光・感熱性記録材料において、該光
硬化性組成物が■重合性のビニルモノマー、■光重合開
始剤、及び■チオール化合物又は/及びN−アリール−
α−アミノ酸エステル、を含有することを特徴とする感
光・感熱性記録材料。 - 【請求項2】 露光によりマイクロカプセル外にある
光硬化性組成物に潛像が形成され、加熱により電子受容
性化合物がその潛像に応じて記録材料内で移動してマイ
クロカプセル内の電子供与性の無色染料を発色させ画像
を形成する層を支持体上に設けた感光・感熱性記録材料
において、該光硬化性組成物が■重合性のビニルモノマ
ー、■光重合開始剤、及び■チオール化合物又は/及び
N−アリール−α−アミノ酸エステル、を含有すること
を特徴とする感光・感熱性記録材料。 - 【請求項3】 電子供与性の無色染料を内包するマイ
クロカプセル、及びマイクロカプセル外に電子受容性部
と重合性のビニルモノマー部を同一分子内に有する化合
物と光重合開始剤を含有する光硬化性組成物とを含有す
る層を支持体上に設けた感光・感熱性記録材料において
、該光硬化性組成物が更にチオール化合物又は/及びN
−アリール−α−アミノ酸エステルを含有することを特
徴とする感光・感熱性記録材料。 - 【請求項4】 請求項1、請求項2もしくは請求項3
において、該チオール化合物が下記一般式(I)で表さ
れることを特徴とする感光・感熱性記録材料。 【化1】 ここで、 X:NR、CR’R”、酸素原子もしくは硫黄原子、R
、R’、R”:水素原子、アルキル基、置換アルキル基
、アリール基もしくは置換アリール基、A:N=C−X
部分と共に炭素原子を持つ5もしくは6員環のヘテロ環
状環を形成する残基、または芳香環の一部となつている
2〜3個の炭素原子から構成される残基、を表す。 - 【請求項5】 請求項1、請求項2もしくは請求項3
において、該N−アリール−α−アミノ酸エステルが、
下記一般式(II)で表されることを特徴とする感光・
感熱性記録材料。 【化2】 ここで、 R1、R2、R3、R4、R5:水素原子、アルキル基
もしくはハロゲン原子R6:水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アミノアルキル基もしくはアリール基、R7
、R8、R9:水素原子もしくはアルキル基、を表す。 - 【請求項6】 請求項1、請求項2請求項3、請求項
4、もしくは請求項5において、該感光・感熱性記録材
料が多色記録材料であることを特徴とする感光・感熱性
記録材料。 - 【請求項7】 請求項6において、該感光・感熱性記
録材料が、露光光源側から該記録材料の支持体側に向か
って、中心波長λ1の光に感光する第1の感 光層、中
心波長 λ1の光を吸収する中間層、中心波長λ2の光
に感光し第1の感 光層と異なる色に発色する第2の感
光層、・・・、中心波長λi−1の光を吸収する中間層
、中心波長λiの 光に感光し第1、第2、・・・、及
び第i−1番目の感光層と異なる色に発色する第i番目
の感光層の順に少なくとも2層以上の感光層が支持体上
に積層された層構成を有し、かつ、中心波長λ1<λ2
<・・・<λiであることを特徴とする感光・感熱 性
記 録材料。ここで、iは2以上の整数である。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3035228A JPH04249258A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 感光・感熱性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3035228A JPH04249258A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 感光・感熱性記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04249258A true JPH04249258A (ja) | 1992-09-04 |
Family
ID=12435983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3035228A Pending JPH04249258A (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | 感光・感熱性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04249258A (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60120354A (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録方法 |
JPS60264279A (ja) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS61123838A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像の形成方法およびそれに用いる画像形成材料 |
JPS61172139A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS62123450A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-06-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH01223444A (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-06 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
-
1991
- 1991-02-05 JP JP3035228A patent/JPH04249258A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60120354A (ja) * | 1983-12-05 | 1985-06-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録方法 |
JPS60264279A (ja) * | 1984-06-13 | 1985-12-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS61123838A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像の形成方法およびそれに用いる画像形成材料 |
JPS61172139A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPS62123450A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-06-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH01223444A (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-06 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
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