JPH04235971A - 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents
置換アミノスルホンアミド及び除草剤Info
- Publication number
- JPH04235971A JPH04235971A JP346291A JP346291A JPH04235971A JP H04235971 A JPH04235971 A JP H04235971A JP 346291 A JP346291 A JP 346291A JP 346291 A JP346291 A JP 346291A JP H04235971 A JPH04235971 A JP H04235971A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- substituted
- groups
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004009 herbicide Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 150000008332 aminosulfonamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 115
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 68
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 abstract description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- -1 2 Chemical class 0.000 description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- KBZORIBFGMIGOT-UHFFFAOYSA-N phenyl n-chlorosulfonylcarbamate Chemical class ClS(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 KBZORIBFGMIGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N DBU Substances C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFDIVAFBBHFBLU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1C(C)=NNC1C1=CC=CC=C1 UFDIVAFBBHFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001477873 Cornus sanguinea Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000251778 Squalus acanthias Species 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- NWBYERYZBVVANM-UHFFFAOYSA-N n-ethoxymethanesulfonamide Chemical compound CCONS(C)(=O)=O NWBYERYZBVVANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylsulfamoyl chloride Chemical class CC(C)(C)NS(Cl)(=O)=O WGBSTIRRHNSMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 2
- MJGPTHPXMVMHPS-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietan-4-one Chemical compound O=C1OSO1 MJGPTHPXMVMHPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGCBXTLVUQGHQP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCC=N1 FGCBXTLVUQGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006247 Ardisia escallonioides Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004726 Ribes cynosbati Nutrition 0.000 description 1
- 244000182022 Salvia sclarea Species 0.000 description 1
- 235000002911 Salvia sclarea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000038 Ziziphus mauritiana Species 0.000 description 1
- 235000006545 Ziziphus mauritiana Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- USZLCYNVCCDPLQ-UHFFFAOYSA-N hydron;n-methoxymethanamine;chloride Chemical compound Cl.CNOC USZLCYNVCCDPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PZVFQOBASICMME-UHFFFAOYSA-N n-ethylmethanesulfonamide Chemical compound CCNS(C)(=O)=O PZVFQOBASICMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXTDUEDCFZDVPQ-UHFFFAOYSA-N n-isocyanatosulfonyl-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)S(=O)(=O)N=C=O MXTDUEDCFZDVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N o-ethylhydroxylamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCON NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換アミノスルホ
ンアミド誘導体およびそれらの農業的に適している塩類
および当該化合物を有効成分とする除草剤に関するもの
である。 【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ
、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる為
に除草剤を使用することは欠くことができない。特に近
年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において作
物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を
示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望
まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経
済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除
草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けら
れている。このような特性を有する化合物のいくつかは
選択性除草剤として現在使用されているが、依然として
これらの性質を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、Ｎ−
アルコキシ−およびＮ−アルキルスルホニルアミノスル
ホニル尿素が特開昭６０−４８９７３号公報に、また１
−カルバモイル−２−ピラゾリンが特開昭６３−１２２
６７１号公報に開示されているが、本発明化合物のごと
く、ピラゾリン構造を有する置換アミノスルホンアミド
誘導体は従来全く知られておらず新規化合物である。 【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑚をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式（１） 【化４】 〔式中、Ｑは 【化５】 を表し、Ｒ１ は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルキル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケ
ニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いは
ポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキル
チオ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により
置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シ
アノ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基または
ベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、Ｒ２ は炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素
原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換
されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモ
ノー或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基（
但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｇは【化６
】 基を表し、ａ，ｂ，ｃ及びｄはそれぞれ独立に水素原子
、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６の
アルケニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロ
ゲン原子によりモノーまたはポリ置換された炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基
、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置換された炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ
基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換され
た炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルキルチオ基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルケニル基、シアノ基、フェニル基
またはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及び
ニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）を表す。〕で表される置換ア
ミノスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適し
ている塩類（以下本発明化合物と称する）が、土壌処理
、茎葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対して、格
段に強い殺草力を有しかつ重要作物である小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に対して高い安
全性を有することを見い出して本発明を完成した。一方
、本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低薬量で
高い除草活性を示すことから果樹園、非農耕地用の除草
剤等としても有用である。式（１） で表わされる本発
明化合物は下記の反応式１〜４のいずれかを選ぶことに
より容易に製造できる。反応式１ 【化７】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＸは前記と同様の意味を表す。〕
すなわち、置換アミノスルホニルイソ（チオ）シアナー
ト誘導体（２） を、充分に乾燥したジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン等の不活性溶媒に溶かし、これに
式（３） で表わされるピラゾリン誘導体を添加し、攪
拌することにより、一般的に速やかに反応して本発明化
合物（１） が得られる。反応が進行しがたい場合には
適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン、ピリジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の微少量を添加することによ
り容易に反応が進行する。反応式２ 【化８】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。Ｙ
は炭素原子数１〜６のアルキル基、またはフェニル基を
示す。〕すなわち、置換アミノスルホンアミド誘導体（
４） を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニト
リル等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロル
ギ酸（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと
反応させることにより化合物（５） を得る。次いでト
ルエン等の溶媒中にて化合物（３） と加熱することに
より本発明化合物（１） を得ることができる。反応式
３【化９】 〔式中、Ｑ、ＧおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕す
なわち、置換アミン類（７） とフェニル Ｎ−クロ
ルスルホニルカーバメート（６ ；Ｙ＝フェニル基）あ
るいはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート
（６ ；Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基）との反応
は、置換アミン類 （７）１モルに対してフェニル
Ｎ−クロルスルホニルカーバメート （６ ；Ｙ＝フェ
ニル基）あるいはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート（６ ；Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基
）を０．５ から３．０ モル量用いて行われる。好ま
しくは０．９ から１．２ モル量の範囲が適当である
。反応温度は −５０℃から １００℃の範囲から任意
に選択できるが、好ましくは −２０℃から３０℃の範
囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施される
。塩基の量は置換アミン類（７）１モルに対して０．５
から４．０ モル量用いられる。適当な塩基としては
、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリ
チウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピリジ
ン、 １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ −７−
ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化カリウム
、水酸化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。特に好
ましくは金属水素化物類を用いた場合である。本反応の
適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エー
テル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である
。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特
に好ましくは、エーテル類またはアミド類を用いた場合
である。次いで、フェニル Ｎ−置換アミノスルホニ
ルカーバメート（５；Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝フェニル基）あるい
はアルキル Ｎ−置換アミノスルホニルカーバメート
（５；Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基）と
化合物（３）をベンゼン、トルエン等の溶媒中にて加熱
することにより本発明化合物（１） を得ることができ
る。 反応式４ 【化１０】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＹは前記と同様の意味を示す。〕
すなわち、置換アミノスルホンアミド誘導体（４） を
、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、
炭酸カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、
ＤＢＵ 等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体（
８） と反応させることにより本発明化合物（１） を
得ることができる。反応式１で用いられる原料の置換ア
ミノスルホニルイソ（チオ）シアナート誘導体（２）
は、置換アミン類（７） から、特開平２−４５４７３
号公報、特開昭４９−８１３２０ 号公報等に記載さ
れている方法、或いは、置換アミノスルホンアミド誘導
体（４） から、ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．８７，
７８０号公報および特開昭５５−１３２６６ 号公報等
に記載されている方法を参考にして合成できる。また、
置換アミノスルホンアミド誘導体（４） は以下の反応
式５及び６の方法を用いて、置換アミン類（７）より合
成することができる。反応式５ 【化１１】 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕反応式５にお
いてｔｅｒｔ−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用
いて行なわれる。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。トリフルオロ酢
酸を溶媒として用いても何ら問題はない。反応温度は−
５０℃から８０℃の範囲から任意に選択できる。好まし
くは−２０℃から３０℃の範囲が適当である。本反応に
溶媒を用いる場合には、本反応に不活性な溶媒、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油
エーテル、石油ベンジル、ヘキサン等の炭化水素、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類で
ある。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい
。 反応式６ 【化１２】 （式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。）反応式６にお
いて、ｔ−ブタノールとクロルスルホニルイソシアナー
トとの反応は、それ自体公知の方法例えば、特開昭５０
−１０１３２３号公報を参考にして実施することができ
る。置換アミン類（７） とｔｅｒｔ−ブチルスルファ
モイルクロリドとの反応は、置換アミン類（７） １モ
ルに対してｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルクロリド０
．５ から３．０ モル量を用いて行なわれる。好まし
くは０．９ から１．２ モル量の範囲が適当である。 反応温度は −５０℃から １００℃の範囲から任意に
選択できるが、好ましくは −２０℃から３０℃の範囲
が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施される。 塩基の量は置換アミン類（７） １モルに対し、０．５
〜４．０ モル量用いられる。好ましくは０．８ か
ら２．２ モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチ
ルリチウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピ
リジン、ＤＢＵ 等の有機塩基類、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。特に好まし
くは金属水素化物類を用いた場合である。 本反応の
適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エー
テル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である
。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特
に好ましくは、エーテル類またはアミド類が用いられた
場合である。反応式３において、フェニル Ｎ−クロ
ルスルホニルカーバメート（６；Ｙ＝フェニル基）ある
いはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート（
６；Ｙ＝アルキル基）は、それ自体公知の方法例えばケ
ミィッシュ・ベリィヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ）９６巻、５６ページ（１９６３年）を参考に
して合成することができる。上記反応の出発原料として
用いられる置換アミン類（７） は、公知であるか或い
は一般的に知られている方法により容易に合成できる。 また、上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン
類（３） は特開昭６３−１２２６７１ 号公報などを
参考にして容易に合成できる。以下に本発明化合物の合
成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 【実施例】実施例１ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル−
２−ピラゾリンの合成 【化１３】 ３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン０．４８ｇ
（３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し
、室温下、Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノス
ルホニルイソシアナート０．９６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
を滴下した。反応混合物を室温で１５時間撹拌後、ジク
ロロメタンを減圧下留去した。残渣にジエチルエーテル
を加え、析出した結晶を濾別した。結晶をジエチルエー
テルにて充分に洗浄後乾燥し、目的の１ー〔（Ｎ−メタ
ンスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン
０．９５ｇを得た。 融点１３７〜１３９℃ 実施例２ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エチルアミノ）ス
ルホニルカルバモイル〕−３，５−ジメチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリンの合成 【化１４】 ６０％水素化ナトリウム４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を含む
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに、乾燥
ＴＨＦ１０ｍｌに溶解したＮ−エチルメタンスルホンア
ミド６．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、徐々
に室温まで昇温後、同温度で引続き１５時間撹拌した。 次に、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート
１３．０ｇ（５５ｍｍｏｌ）を含む乾燥ＴＨＦ５０ｍｌ
を氷冷下滴下し、徐々に室温まで昇温し、引続き室温に
て３時間撹拌した。反応混合物を３５％塩酸１０．４ｇ
（１００ｍｍｏｌ）を含む氷水７００ｍｌに注ぎ、ジエ
チルエーテルにて反応生成物を抽出した。ジエチルエー
テル層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次に無水硫酸
マグネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣
にジエチルエーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を加え、
析出した結晶を濾別した。結晶をジエチルエーテルとｎ
−ヘキサンの混合溶媒にて洗浄後乾燥し、白色結晶とし
て、フェニル Ｎ−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−
エチル−アミノ）スルホニル〕カーバメート８．０ｇを
得た。 融点１２５〜１２７℃ 次に、上記化合物０．９７ｇ（３ｍｍｏｌ）、３，５−
ジメチル−５−フェニル−２−ピラゾリン１．５７ｇ（
９ｍｍｏｌ）、乾燥ベンゼン３０ｍｌの混合物を５分間
加熱還流させた。放冷後、酢酸エチル１００ｍｌを加え
、酢酸エチル層を稀塩酸にて３回、引続き水にて２回洗
浄した。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン、ジエチ
ルエーテルの順で洗浄し、析出した結晶を濾別した。 結晶をジエチルエーテルにて洗浄後乾燥し、目的の１−
〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エチル−アミノ）スル
ホニルカルバモイル〕−３，５−ジメチル−５−フェニ
ル−２−ピラゾソン０．７ｇを得た。 融点１２４〜１２５℃ 実施例３ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エトキシアミノ）
スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリンの合成 【化１５】 エトキシアミン塩酸塩５．０ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）を
ピリジン２０ｍｌに溶解し、氷冷しつつ、メタンスルホ
ニルクロライド５．８７ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、そのまま２０時間
撹拌した。 次いでベンゼン３００ｍｌを加え、析出したピリジン塩
酸塩を濾別し、濾液を減圧下で留去した。残渣にクロロ
ホルム１００ｍｌを加え、５％塩酸５０ｍｌで２回、水
５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後
、減圧下で溶媒を留去した。得られた淡黄色油状物を減
圧蒸留（沸点９０〜９２℃／０．４ｍｍＨｇ）し、融点
５４〜５５℃の無色結晶としてＮ−エトキシメタンスル
ホンアミド５．０ｇを得た。次に、水素化ナトリウム１
．２３ｇ（５１．３ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ１００ｍｌ
を加え、氷冷下Ｎ−エトキシメタンスルホンアミド３．
４ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室
温まで昇温し、そのまま２０時間撹拌した。次いで反応
混合物を氷冷し、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート５．７７ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２
０ｍｌに溶解させて滴下した。そのまま室温まで昇温し
、室温で４時間撹拌した。 反応混合物を３５％塩酸５．３ｇを含む氷水５００ｍｌ
に注ぎ、エーテル１００ｍｌで３回抽出した。抽出液は
水１００ｍｌで３回、飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下溶媒
留去した。淡黄色油状物としてフェニル Ｎ−（Ｎ−エ
トキシ−Ｎ−メタンスルホニルアミノ）スルホニルカー
バメート６．１２ｇを得た。次にこのカーバメート１．
０１ｇ（３ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン３０ｍｌに溶解し
、３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン０．５６
ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５分間加熱還
流した。放冷後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を逆相カ
ラムクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝３：１
）にて精製し、１−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エ
トキシアミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル
−５−フェニル−２−ピラゾリンを融点１３５〜１３６
℃の淡黄色結晶として得た。 実施例４ １−〔（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル
カルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリンの合成 【化１６】 Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．４４ｇ
（２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍｌに懸濁し
、トリエチルアミン５．０６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え
た。氷冷しつつ、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート５．８９ｇ（２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン２０ｍｌに溶解して滴下した。反応混合物を室温まで
昇温し、そのまま１時間撹拌した。析出した結晶を濾去
し、濾液を５％塩酸５０ｍｌで２回、水５０ｍｌで２回
洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下で
溶媒を留去した。フェニル Ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）スルホニルカーバメート６．０ｇを無
色油状物として得た。次に、このカーバメート２．０８
ｇ（８ｍｍｏｌ）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、３−メ
チル−５−フェニル−２−ピラゾリン１．６ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１００℃で５分間加熱還流した。放冷
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン、エー
テルの混合溶液で洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−
メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンを融点９６〜９
７℃の無色結晶として得た。前記実施例１及び２と同様
の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と
物性値或いは性状を以下に示した。 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め以下の第１表より第６表に示すが本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。但し、
表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅ；メチル
基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマルプロピル基、
Ｐｒ−ｉ；イソプロピル基、ｃ−Ｐｒ；シクロプロピル
基、Ｂｕ−ｎ；ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ；セカ
ンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔ；ターシャリーブチル基、
Ｐｅｎ−ｎ；ノルマルペンチル基、 Ｈｅｘ−ｎ；ノ
ルマルヘキシル基、 ｃ−Ｐｅｎ；シクロペンチル基、
ｃ−Ｈｅｘ；シクロヘキシル基、Ｐｈ； フェニル基
を表し、Ｇｎは前記Ｇ と同義であり、以下のＧａ、Ｇ
ｂ及びＧｃを意味する。 Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ４７９ （すなわち、Ｇ１からＧ４７９
のいずれをも意味する。） Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ７２ 及びＧ１０２〜Ｇ１３６ （すな
わち、Ｇ１からＧ７２ 及びＧ１０２からＧ１３６のい
ずれをも意味する。） Ｇｃ＝Ｇ１〜Ｇ３５ 及びＧ１
０２〜Ｇ１３６ （すなわち、Ｇ１からＧ３５ 及びＧ
１０２からＧ１３６のいずれをも意味する。） 【化２
３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 【化２７】 【化２８】 【化２９】 【化３０】 【化３１】 【化３２】 【化３３】 【化３４】 【化３５】 【化３６】 【化３７】 【化３８】 【化３９】 【化４０】 【化４１】 【化４２】 【化４３】 【化４４】 【化４５】 【化４６】 【化４７】 【化４８】 【化４９】 【化５０】 【化５１】 【化５２】 【化５３】 【化５４】 【化５５】 【化５６】 【化５７】 【化５８】 【化５９】 【化６０】 【化６１】 【化６２】 【化６３】 【化６４】 【化６５】 【化６６】 【化６７】 【化６８】 【化６９】 【化７０】 【化７１】 【化７２】 【化７３】 【化７４】 【化７５】 【化７６】 【化７７】 【化７８】 【化７９】 【化８０】 【化８１】 【化８２】 【化８３】 【化８４】 【化８５】 【化８６】 【化８７】 【化８８】 【化８９】 【化９０】 【化９１】 【化９２】 【化９３】 【化９４】 【化９５】 【化９６】 【化９７】 【化９８】 【化９９】 【化１００】 第１表 【化１０１】 【０００１】 【０００２】 【０００３】 【０００４】 【０００５】 【０００６】 【０００７】 【０００８】 【０００９】 【００１０】 【００１１】 【００１２】 【００１３】 【００１４】 【００１５】 【００１６】 Ｒ１ Ｒ２
Ｇｎ──────────────────────
── 【００１７】 【００１８】 【００１９】 【００２０】 【００２１】 【００２２】 【００２３】 【００２４】 【００２５】 【００２６】 【００２７】 【００２８】 【００２９】 【００３０】 【００３１】 【００３２】 【００３３】 【００３４】 【００３５】 【００３６】 【００３７】 【００３８】 【００３９】 【００４０】 【００４１】 【００４２】 【００４３】 【００４４】 【００４５】 【００４６】 【００４７】 【００４８】 【００４９】 【００５０】 【００５３】 【００５４】 【００５５】 【００５６】 【００５７】 【００５８】 【００５９】 【００６０】 【００６１】 【００６２】 【００６３】 【００６４】 【００６５】 【００６６】 【００６７】 【００６８】 【００６９】 【００７０】 【００７１】 【００７２】 【００７３】 【００７４】 【００７５】 【００７６】 【００７７】 【００７８】 【００７９】 【００８０】 【００８１】 【００８２】 【００８３】 【００８４】 【００８５】 【００８６】 【００８７】 【００８８】 【００８９】 【００９０】 【００９１】 【００９２】 【００９３】 【００９４】 【００９５】 【００９６】 【００９７】 【００９８】 【００９９】 【０１００】 【０１０１】 【０１０２】 【０１０３】 【０１０４】 【０１０５】 【０１０６】 【０１０７】 【０１０８】 【０１０９】 【０１１０】 【０１１１】 【０１１２】 【０１１３】 【０１１４】 【０１１５】 【０１１６】 【０１１７】 【０１１８】 【０１１９】 【０１２０】 【０１２１】本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができ、その施
用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
てヘクタール（ｈａ） 当たり０．０００１〜１０ｋｇ
程度、好ましくは０．００５ 〜５ｋｇ 程度が適当で
ある。また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、他の除
草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による
低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラ
ムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 本発明化合物と混合使用する除草剤の種類としては、例
えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９９
０年版に記載されている化合物などがある。本発明化合
物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当
な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土
、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコ
ール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（
トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール等）
、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エス
テル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロ
リドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼ
ン等）などの液体担体と混用して適用することができ、
所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部固体担体
───────１０〜８５部界面活性剤 ──
───── １〜１０部その他 ────
─── １〜５ 部その他として、例えば固結防止
剤などがあげられる。 〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部液体担体
───────３０〜９５部界面活性剤 ──
───── ５〜１５部〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部液体担体
───────１５〜６５部界面活性剤 ──
───── ５〜１２部その他 ────
─── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤
、増粘剤等があげられる。 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物─
──────２０〜９０部固体担体 ─────
──１０〜６０部界面活性剤 ─────── １
〜２０部〔粒 剤〕 本発明化合物───────０．１ 〜１０部固体担体
───────９０〜９９．９９ 部その他
─────── １〜５ 部【０１２２
】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ． １ ────────２０部
ジークライトＡ ────────７６部（
カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソ
ルポール ５０３９ ──────── ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）──── ２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ． ２ ────────４０部
ジークライトＡ ────────５４部（
カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソ
ルポール ５０３９ ──────── ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）──── ４部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ． ３ ──────── ５
部キシレン ────────
７５部ジメチルホルムアミド────────１５部ソ
ルポール２６８０ ──────── ５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ． ５ ────────２５部
アグリゾールＳ−７１０ ────────１０部（非
イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス
１０００ Ｃ ──────── ０．５部（アニオ
ン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロド
ポール水 ────────２０部（増粘剤：ロ
ーン・プーラン社商品名）水
────────４４．５部以上を均一に
混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ． ６ ────────４０部
アグリゾールＳ−７１０ ────────１０部（非
イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス
１０００ Ｃ ──────── ０．５部（アニオ
ン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロド
ポール水 ────────２０部（増粘剤：ロ
ーン・プーラン社商品名）水
────────２９．５部以上を均一に
混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物 Ｎｏ． ６ ────────７５部イソバ
ンＮｏ．１ ────────１０部（
アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株
）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名
） カープレックス＃８０────────１０部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ． ６ ───────
１部ベントナイト ───────
５５部タルク ─────
── ４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水
を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤にする。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈
して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ） 当たり０．０
００１〜１０ｋｇになるように散布する。次に、本発明
化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において
具体的に説明する。 〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズを混播し、覆土し
た後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種植物に
対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果
を第７表に示す。 判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死）４−殺
草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。 殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上
部生草重）×１００ 【０１２３】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験
縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメ
ギク、イヌガラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズの種
子をそれぞれスポット状に播種した。各種植物が２〜３
葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよう
に茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配
合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して用い
、これを小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布
した。 薬液散布３週間後に各種植物に対する除草効果を試験例
−１の判定基準に従い調査した。結果を第８表に示す。 なお、各表中の化合物Ｎｏ． は実施例に記載した化合
物Ｎｏ． に対応し、記号は次の意味を示す。Ｈ（イヌ
ホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガラシ）、
Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コムギ）、Ｓ（ダイズ）【０
１２４】
ンアミド誘導体およびそれらの農業的に適している塩類
および当該化合物を有効成分とする除草剤に関するもの
である。 【従来の技術】イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ
、ビート等重要な作物を雑草害から守り増収をはかる為
に除草剤を使用することは欠くことができない。特に近
年はこれらの有用作物と雑草の混在する耕地において作
物と雑草の茎葉部へ同時処理しても作物に対して薬害を
示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望
まれている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経
済コスト低減等の観点から、できるだけ低薬量で高い除
草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続けら
れている。このような特性を有する化合物のいくつかは
選択性除草剤として現在使用されているが、依然として
これらの性質を備える新しい化合物の需要も存在する。 本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、Ｎ−
アルコキシ−およびＮ−アルキルスルホニルアミノスル
ホニル尿素が特開昭６０−４８９７３号公報に、また１
−カルバモイル−２−ピラゾリンが特開昭６３−１２２
６７１号公報に開示されているが、本発明化合物のごと
く、ピラゾリン構造を有する置換アミノスルホンアミド
誘導体は従来全く知られておらず新規化合物である。 【課題を解決するための手段】本発明者らは、重要作物
に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鑚をつづけ殺草力のより高い、かつ選択性をもつ化
合物を生み出すべく、多くの化合物についてその除草特
性を検討してきた。その結果、式（１） 【化４】 〔式中、Ｑは 【化５】 を表し、Ｒ１ は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルキル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケ
ニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いは
ポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキル
チオ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により
置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シ
アノ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基または
ベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、Ｒ２ は炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素
原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換
されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモ
ノー或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基（
但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｇは【化６
】 基を表し、ａ，ｂ，ｃ及びｄはそれぞれ独立に水素原子
、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６の
アルケニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロ
ゲン原子によりモノーまたはポリ置換された炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基
、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置換された炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ
基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換され
た炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルキルチオ基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルケニル基、シアノ基、フェニル基
またはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及び
ニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）を表す。〕で表される置換ア
ミノスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適し
ている塩類（以下本発明化合物と称する）が、土壌処理
、茎葉処理のいずれの場合にも多くの雑草に対して、格
段に強い殺草力を有しかつ重要作物である小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に対して高い安
全性を有することを見い出して本発明を完成した。一方
、本発明化合物は従来の除草剤に比して非常に低薬量で
高い除草活性を示すことから果樹園、非農耕地用の除草
剤等としても有用である。式（１） で表わされる本発
明化合物は下記の反応式１〜４のいずれかを選ぶことに
より容易に製造できる。反応式１ 【化７】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＸは前記と同様の意味を表す。〕
すなわち、置換アミノスルホニルイソ（チオ）シアナー
ト誘導体（２） を、充分に乾燥したジオキサン、アセ
トニトリル、アセトン等の不活性溶媒に溶かし、これに
式（３） で表わされるピラゾリン誘導体を添加し、攪
拌することにより、一般的に速やかに反応して本発明化
合物（１） が得られる。反応が進行しがたい場合には
適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン、ピリジン、ナトリウムアルコキシド、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の微少量を添加することによ
り容易に反応が進行する。反応式２ 【化８】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＸは前記と同様の意味を示す。Ｙ
は炭素原子数１〜６のアルキル基、またはフェニル基を
示す。〕すなわち、置換アミノスルホンアミド誘導体（
４） を、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニト
リル等の溶媒中、炭酸カリウム等の塩基の存在下クロル
ギ酸（チオ）エステルもしくは炭酸（チオ）エステルと
反応させることにより化合物（５） を得る。次いでト
ルエン等の溶媒中にて化合物（３） と加熱することに
より本発明化合物（１） を得ることができる。反応式
３【化９】 〔式中、Ｑ、ＧおよびＹは前記と同じ意味を示す。〕す
なわち、置換アミン類（７） とフェニル Ｎ−クロ
ルスルホニルカーバメート（６ ；Ｙ＝フェニル基）あ
るいはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート
（６ ；Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基）との反応
は、置換アミン類 （７）１モルに対してフェニル
Ｎ−クロルスルホニルカーバメート （６ ；Ｙ＝フェ
ニル基）あるいはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート（６ ；Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基
）を０．５ から３．０ モル量用いて行われる。好ま
しくは０．９ から１．２ モル量の範囲が適当である
。反応温度は −５０℃から １００℃の範囲から任意
に選択できるが、好ましくは −２０℃から３０℃の範
囲が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施される
。塩基の量は置換アミン類（７）１モルに対して０．５
から４．０ モル量用いられる。適当な塩基としては
、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリ
ウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリ
チウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピリジ
ン、 １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ −７−
ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化カリウム
、水酸化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。特に好
ましくは金属水素化物類を用いた場合である。本反応の
適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エー
テル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である
。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特
に好ましくは、エーテル類またはアミド類を用いた場合
である。次いで、フェニル Ｎ−置換アミノスルホニ
ルカーバメート（５；Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝フェニル基）あるい
はアルキル Ｎ−置換アミノスルホニルカーバメート
（５；Ｘ＝Ｏ，Ｙ＝炭素原子数１〜６のアルキル基）と
化合物（３）をベンゼン、トルエン等の溶媒中にて加熱
することにより本発明化合物（１） を得ることができ
る。 反応式４ 【化１０】 〔式中、Ｑ，ＧおよびＹは前記と同様の意味を示す。〕
すなわち、置換アミノスルホンアミド誘導体（４） を
、アセトン、アセトニトリル、ジオキサン等の溶媒中、
炭酸カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、
ＤＢＵ 等の有機塩基の存在下、カーバメート誘導体（
８） と反応させることにより本発明化合物（１） を
得ることができる。反応式１で用いられる原料の置換ア
ミノスルホニルイソ（チオ）シアナート誘導体（２）
は、置換アミン類（７） から、特開平２−４５４７３
号公報、特開昭４９−８１３２０ 号公報等に記載さ
れている方法、或いは、置換アミノスルホンアミド誘導
体（４） から、ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．８７，
７８０号公報および特開昭５５−１３２６６ 号公報等
に記載されている方法を参考にして合成できる。また、
置換アミノスルホンアミド誘導体（４） は以下の反応
式５及び６の方法を用いて、置換アミン類（７）より合
成することができる。反応式５ 【化１１】 〔式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。〕反応式５にお
いてｔｅｒｔ−ブチル基の除去はトリフルオロ酢酸を用
いて行なわれる。トリフルオロ酢酸の量は当モルから過
剰量まで任意に選択することができる。トリフルオロ酢
酸を溶媒として用いても何ら問題はない。反応温度は−
５０℃から８０℃の範囲から任意に選択できる。好まし
くは−２０℃から３０℃の範囲が適当である。本反応に
溶媒を用いる場合には、本反応に不活性な溶媒、例えば
、ベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油
エーテル、石油ベンジル、ヘキサン等の炭化水素、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等
のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類で
ある。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい
。 反応式６ 【化１２】 （式中、Ｑは前記と同様の意味を示す。）反応式６にお
いて、ｔ−ブタノールとクロルスルホニルイソシアナー
トとの反応は、それ自体公知の方法例えば、特開昭５０
−１０１３２３号公報を参考にして実施することができ
る。置換アミン類（７） とｔｅｒｔ−ブチルスルファ
モイルクロリドとの反応は、置換アミン類（７） １モ
ルに対してｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルクロリド０
．５ から３．０ モル量を用いて行なわれる。好まし
くは０．９ から１．２ モル量の範囲が適当である。 反応温度は −５０℃から １００℃の範囲から任意に
選択できるが、好ましくは −２０℃から３０℃の範囲
が適当である。本反応は各種の塩基を用い実施される。 塩基の量は置換アミン類（７） １モルに対し、０．５
〜４．０ モル量用いられる。好ましくは０．８ か
ら２．２ モル量の範囲が適当である。適当な塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、ｎ−ブチ
ルリチウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピ
リジン、ＤＢＵ 等の有機塩基類、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。特に好まし
くは金属水素化物類を用いた場合である。 本反応の
適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン系の芳香族炭化水素、ジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エー
テル、石油ベンゼン、ヘキサン等の炭化水素、アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエ
ステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類である
。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特
に好ましくは、エーテル類またはアミド類が用いられた
場合である。反応式３において、フェニル Ｎ−クロ
ルスルホニルカーバメート（６；Ｙ＝フェニル基）ある
いはアルキル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート（
６；Ｙ＝アルキル基）は、それ自体公知の方法例えばケ
ミィッシュ・ベリィヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｈｅ Ｂｅｒｉ
ｃｈｔｅ）９６巻、５６ページ（１９６３年）を参考に
して合成することができる。上記反応の出発原料として
用いられる置換アミン類（７） は、公知であるか或い
は一般的に知られている方法により容易に合成できる。 また、上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン
類（３） は特開昭６３−１２２６７１ 号公報などを
参考にして容易に合成できる。以下に本発明化合物の合
成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 【実施例】実施例１ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）ス
ルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル−
２−ピラゾリンの合成 【化１３】 ３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン０．４８ｇ
（３ｍｍｏｌ）を乾燥ジクロロメタン１０ｍｌに溶解し
、室温下、Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−メチルアミノス
ルホニルイソシアナート０．９６ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
を滴下した。反応混合物を室温で１５時間撹拌後、ジク
ロロメタンを減圧下留去した。残渣にジエチルエーテル
を加え、析出した結晶を濾別した。結晶をジエチルエー
テルにて充分に洗浄後乾燥し、目的の１ー〔（Ｎ−メタ
ンスルホニル−Ｎ−メチル−アミノ）スルホニルカルバ
モイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン
０．９５ｇを得た。 融点１３７〜１３９℃ 実施例２ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エチルアミノ）ス
ルホニルカルバモイル〕−３，５−ジメチル−５−フェ
ニル−２−ピラゾリンの合成 【化１４】 ６０％水素化ナトリウム４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を含む
乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに、乾燥
ＴＨＦ１０ｍｌに溶解したＮ−エチルメタンスルホンア
ミド６．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、徐々
に室温まで昇温後、同温度で引続き１５時間撹拌した。 次に、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカーバメート
１３．０ｇ（５５ｍｍｏｌ）を含む乾燥ＴＨＦ５０ｍｌ
を氷冷下滴下し、徐々に室温まで昇温し、引続き室温に
て３時間撹拌した。反応混合物を３５％塩酸１０．４ｇ
（１００ｍｍｏｌ）を含む氷水７００ｍｌに注ぎ、ジエ
チルエーテルにて反応生成物を抽出した。ジエチルエー
テル層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次に無水硫酸
マグネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣
にジエチルエーテルとｎ−ヘキサンの混合溶媒を加え、
析出した結晶を濾別した。結晶をジエチルエーテルとｎ
−ヘキサンの混合溶媒にて洗浄後乾燥し、白色結晶とし
て、フェニル Ｎ−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−
エチル−アミノ）スルホニル〕カーバメート８．０ｇを
得た。 融点１２５〜１２７℃ 次に、上記化合物０．９７ｇ（３ｍｍｏｌ）、３，５−
ジメチル−５−フェニル−２−ピラゾリン１．５７ｇ（
９ｍｍｏｌ）、乾燥ベンゼン３０ｍｌの混合物を５分間
加熱還流させた。放冷後、酢酸エチル１００ｍｌを加え
、酢酸エチル層を稀塩酸にて３回、引続き水にて２回洗
浄した。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下
溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン、ジエチ
ルエーテルの順で洗浄し、析出した結晶を濾別した。 結晶をジエチルエーテルにて洗浄後乾燥し、目的の１−
〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エチル−アミノ）スル
ホニルカルバモイル〕−３，５−ジメチル−５−フェニ
ル−２−ピラゾソン０．７ｇを得た。 融点１２４〜１２５℃ 実施例３ １−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エトキシアミノ）
スルホニルカルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル
−２−ピラゾリンの合成 【化１５】 エトキシアミン塩酸塩５．０ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）を
ピリジン２０ｍｌに溶解し、氷冷しつつ、メタンスルホ
ニルクロライド５．８７ｇ（５１．２ｍｍｏｌ）を滴下
した。反応混合物を室温まで昇温し、そのまま２０時間
撹拌した。 次いでベンゼン３００ｍｌを加え、析出したピリジン塩
酸塩を濾別し、濾液を減圧下で留去した。残渣にクロロ
ホルム１００ｍｌを加え、５％塩酸５０ｍｌで２回、水
５０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後
、減圧下で溶媒を留去した。得られた淡黄色油状物を減
圧蒸留（沸点９０〜９２℃／０．４ｍｍＨｇ）し、融点
５４〜５５℃の無色結晶としてＮ−エトキシメタンスル
ホンアミド５．０ｇを得た。次に、水素化ナトリウム１
．２３ｇ（５１．３ｍｍｏｌ）に乾燥ＴＨＦ１００ｍｌ
を加え、氷冷下Ｎ−エトキシメタンスルホンアミド３．
４ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室
温まで昇温し、そのまま２０時間撹拌した。次いで反応
混合物を氷冷し、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート５．７７ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２
０ｍｌに溶解させて滴下した。そのまま室温まで昇温し
、室温で４時間撹拌した。 反応混合物を３５％塩酸５．３ｇを含む氷水５００ｍｌ
に注ぎ、エーテル１００ｍｌで３回抽出した。抽出液は
水１００ｍｌで３回、飽和食塩水１００ｍｌで１回洗浄
し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下溶媒
留去した。淡黄色油状物としてフェニル Ｎ−（Ｎ−エ
トキシ−Ｎ−メタンスルホニルアミノ）スルホニルカー
バメート６．１２ｇを得た。次にこのカーバメート１．
０１ｇ（３ｍｍｏｌ）を乾燥ベンゼン３０ｍｌに溶解し
、３−メチル−５−フェニル−２−ピラゾリン０．５６
ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５分間加熱還
流した。放冷後、減圧下で溶媒を留去し、残渣を逆相カ
ラムクロマトグラフィー（アセトニトリル：水＝３：１
）にて精製し、１−〔（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−エ
トキシアミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−メチル
−５−フェニル−２−ピラゾリンを融点１３５〜１３６
℃の淡黄色結晶として得た。 実施例４ １−〔（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ）スルホニル
カルバモイル〕−３−メチル−５−フェニル−２−ピラ
ゾリンの合成 【化１６】 Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．４４ｇ
（２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍｌに懸濁し
、トリエチルアミン５．０６ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え
た。氷冷しつつ、フェニル Ｎ−クロルスルホニルカ
ーバメート５．８９ｇ（２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ン２０ｍｌに溶解して滴下した。反応混合物を室温まで
昇温し、そのまま１時間撹拌した。析出した結晶を濾去
し、濾液を５％塩酸５０ｍｌで２回、水５０ｍｌで２回
洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、減圧下で
溶媒を留去した。フェニル Ｎ−（Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノ）スルホニルカーバメート６．０ｇを無
色油状物として得た。次に、このカーバメート２．０８
ｇ（８ｍｍｏｌ）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、３−メ
チル−５−フェニル−２−ピラゾリン１．６ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１００℃で５分間加熱還流した。放冷
後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン、エー
テルの混合溶液で洗浄し、目的の１−〔（Ｎ−メトキシ
−Ｎ−メチルアミノ）スルホニルカルバモイル〕−３−
メチル−５−フェニル−２−ピラゾリンを融点９６〜９
７℃の無色結晶として得た。前記実施例１及び２と同様
の方法を用いることにより合成された化合物の構造式と
物性値或いは性状を以下に示した。 【化１７】 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め以下の第１表より第６表に示すが本
発明化合物はこれらに限定されるものではない。但し、
表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍｅ；メチル
基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマルプロピル基、
Ｐｒ−ｉ；イソプロピル基、ｃ−Ｐｒ；シクロプロピル
基、Ｂｕ−ｎ；ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ；セカ
ンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔ；ターシャリーブチル基、
Ｐｅｎ−ｎ；ノルマルペンチル基、 Ｈｅｘ−ｎ；ノ
ルマルヘキシル基、 ｃ−Ｐｅｎ；シクロペンチル基、
ｃ−Ｈｅｘ；シクロヘキシル基、Ｐｈ； フェニル基
を表し、Ｇｎは前記Ｇ と同義であり、以下のＧａ、Ｇ
ｂ及びＧｃを意味する。 Ｇａ＝Ｇ１〜Ｇ４７９ （すなわち、Ｇ１からＧ４７９
のいずれをも意味する。） Ｇｂ＝Ｇ１〜Ｇ７２ 及びＧ１０２〜Ｇ１３６ （すな
わち、Ｇ１からＧ７２ 及びＧ１０２からＧ１３６のい
ずれをも意味する。） Ｇｃ＝Ｇ１〜Ｇ３５ 及びＧ１
０２〜Ｇ１３６ （すなわち、Ｇ１からＧ３５ 及びＧ
１０２からＧ１３６のいずれをも意味する。） 【化２
３】 【化２４】 【化２５】 【化２６】 【化２７】 【化２８】 【化２９】 【化３０】 【化３１】 【化３２】 【化３３】 【化３４】 【化３５】 【化３６】 【化３７】 【化３８】 【化３９】 【化４０】 【化４１】 【化４２】 【化４３】 【化４４】 【化４５】 【化４６】 【化４７】 【化４８】 【化４９】 【化５０】 【化５１】 【化５２】 【化５３】 【化５４】 【化５５】 【化５６】 【化５７】 【化５８】 【化５９】 【化６０】 【化６１】 【化６２】 【化６３】 【化６４】 【化６５】 【化６６】 【化６７】 【化６８】 【化６９】 【化７０】 【化７１】 【化７２】 【化７３】 【化７４】 【化７５】 【化７６】 【化７７】 【化７８】 【化７９】 【化８０】 【化８１】 【化８２】 【化８３】 【化８４】 【化８５】 【化８６】 【化８７】 【化８８】 【化８９】 【化９０】 【化９１】 【化９２】 【化９３】 【化９４】 【化９５】 【化９６】 【化９７】 【化９８】 【化９９】 【化１００】 第１表 【化１０１】 【０００１】 【０００２】 【０００３】 【０００４】 【０００５】 【０００６】 【０００７】 【０００８】 【０００９】 【００１０】 【００１１】 【００１２】 【００１３】 【００１４】 【００１５】 【００１６】 Ｒ１ Ｒ２
Ｇｎ──────────────────────
── 【００１７】 【００１８】 【００１９】 【００２０】 【００２１】 【００２２】 【００２３】 【００２４】 【００２５】 【００２６】 【００２７】 【００２８】 【００２９】 【００３０】 【００３１】 【００３２】 【００３３】 【００３４】 【００３５】 【００３６】 【００３７】 【００３８】 【００３９】 【００４０】 【００４１】 【００４２】 【００４３】 【００４４】 【００４５】 【００４６】 【００４７】 【００４８】 【００４９】 【００５０】 【００５３】 【００５４】 【００５５】 【００５６】 【００５７】 【００５８】 【００５９】 【００６０】 【００６１】 【００６２】 【００６３】 【００６４】 【００６５】 【００６６】 【００６７】 【００６８】 【００６９】 【００７０】 【００７１】 【００７２】 【００７３】 【００７４】 【００７５】 【００７６】 【００７７】 【００７８】 【００７９】 【００８０】 【００８１】 【００８２】 【００８３】 【００８４】 【００８５】 【００８６】 【００８７】 【００８８】 【００８９】 【００９０】 【００９１】 【００９２】 【００９３】 【００９４】 【００９５】 【００９６】 【００９７】 【００９８】 【００９９】 【０１００】 【０１０１】 【０１０２】 【０１０３】 【０１０４】 【０１０５】 【０１０６】 【０１０７】 【０１０８】 【０１０９】 【０１１０】 【０１１１】 【０１１２】 【０１１３】 【０１１４】 【０１１５】 【０１１６】 【０１１７】 【０１１８】 【０１１９】 【０１２０】 【０１２１】本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができ、その施
用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽
培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量とし
てヘクタール（ｈａ） 当たり０．０００１〜１０ｋｇ
程度、好ましくは０．００５ 〜５ｋｇ 程度が適当で
ある。また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、他の除
草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による
低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラ
ムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 本発明化合物と混合使用する除草剤の種類としては、例
えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９９
０年版に記載されている化合物などがある。本発明化合
物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当
な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土
、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコー
ル類（イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコ
ール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭化水素類（
トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニソール等）
、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン等）、エス
テル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロ
リドン等）またはハロゲン化炭化水素類（クロルベンゼ
ン等）などの液体担体と混用して適用することができ、
所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着
剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定剤などを添
加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロ
アブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供するこ
とができる。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。 〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部固体担体
───────１０〜８５部界面活性剤 ──
───── １〜１０部その他 ────
─── １〜５ 部その他として、例えば固結防止
剤などがあげられる。 〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部液体担体
───────３０〜９５部界面活性剤 ──
───── ５〜１５部〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部液体担体
───────１５〜６５部界面活性剤 ──
───── ５〜１２部その他 ────
─── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤
、増粘剤等があげられる。 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物─
──────２０〜９０部固体担体 ─────
──１０〜６０部界面活性剤 ─────── １
〜２０部〔粒 剤〕 本発明化合物───────０．１ 〜１０部固体担体
───────９０〜９９．９９ 部その他
─────── １〜５ 部【０１２２
】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ． １ ────────２０部
ジークライトＡ ────────７６部（
カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソ
ルポール ５０３９ ──────── ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）──── ２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例２〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ． ２ ────────４０部
ジークライトＡ ────────５４部（
カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソ
ルポール ５０３９ ──────── ２
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス（固結防止剤）──── ４部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。 〔配合例３〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ． ３ ──────── ５
部キシレン ────────
７５部ジメチルホルムアミド────────１５部ソ
ルポール２６８０ ──────── ５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 〔配合例４〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ． ５ ────────２５部
アグリゾールＳ−７１０ ────────１０部（非
イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス
１０００ Ｃ ──────── ０．５部（アニオ
ン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロド
ポール水 ────────２０部（増粘剤：ロ
ーン・プーラン社商品名）水
────────４４．５部以上を均一に
混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例５〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ． ６ ────────４０部
アグリゾールＳ−７１０ ────────１０部（非
イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス
１０００ Ｃ ──────── ０．５部（アニオ
ン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロド
ポール水 ────────２０部（増粘剤：ロ
ーン・プーラン社商品名）水
────────２９．５部以上を均一に
混合して、フロアブル剤とする。 〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物 Ｎｏ． ６ ────────７５部イソバ
ンＮｏ．１ ────────１０部（
アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株
）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名
） カープレックス＃８０────────１０部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。 〔配合例７〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ． ６ ───────
１部ベントナイト ───────
５５部タルク ─────
── ４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水
を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥
して粒剤にする。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈
して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ） 当たり０．０
００１〜１０ｋｇになるように散布する。次に、本発明
化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において
具体的に説明する。 〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガ
ラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズを混播し、覆土し
た後、有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種植物に
対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果
を第７表に示す。 判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死）４−殺
草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。 殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無処理区の地上
部生草重）×１００ 【０１２３】〔試験例２〕茎葉処理による除草効果試験
縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメ
ギク、イヌガラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズの種
子をそれぞれスポット状に播種した。各種植物が２〜３
葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となるよう
に茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配
合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して用い
、これを小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布
した。 薬液散布３週間後に各種植物に対する除草効果を試験例
−１の判定基準に従い調査した。結果を第８表に示す。 なお、各表中の化合物Ｎｏ． は実施例に記載した化合
物Ｎｏ． に対応し、記号は次の意味を示す。Ｈ（イヌ
ホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガラシ）、
Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コムギ）、Ｓ（ダイズ）【０
１２４】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） ： 【化１】 〔式中、Ｑは 【化２】 を表し、Ｒ１ は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルキル基により置換されている炭素
原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケ
ニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシ基により置換されている炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモノ−或いは
ポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルキル
チオ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により
置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原
子数１〜６のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シ
アノ基により置換されている炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基によ
り置換されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素
原子数１〜６のアルキルカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基または
ベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジル基は
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル
基から選ばれる１または２以上の置換基によって置換さ
れていてもよい。）を表し、Ｒ２ は炭素原子数１〜６
のアルキル基、炭素原子数２〜６のアルケニル基、炭素
原子数２〜６のアルキニル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシ基により置換されている炭素原子数１〜６のアル
キル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基により置換
されている炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基により置換されている
炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のモ
ノー或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数１〜６
のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子
数１〜６のアルキル基、フェニル基またはベンジル基（
但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基及び炭素原子数
１〜６のアルコキシカルボニル基から選ばれる１または
２以上の置換基によって置換されていてもよい。）を表
し、Ｘは酸素原子またはイオウ原子を表し、Ｇは【化３
】 基を表し、ａ，ｂ，ｃ及びｄはそれぞれ独立に水素原子
、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数２〜６の
アルケニル基、炭素原子数２〜６のアルキニル基、ハロ
ゲン原子によりモノーまたはポリ置換された炭素原子数
１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基
、炭素原子数１〜６のアルコキシ基により置換された炭
素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ
基により置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルキルスルホニル基により置換され
た炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６の
アルキルチオ基、炭素原子数１〜６のアルキルカルボニ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数３〜７のシクロアルケニル基、シアノ基、フェニル基
またはベンジル基（但し、これらフェニル基及びベンジ
ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原
子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜６のアルコキ
シ基、炭素原子数１〜６のアルコキシカルボニル基及び
ニトロ基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）、５員或いは６員のヘテロ環
（但し、これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイ
オウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に１〜３原子含
む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ
環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカルボ
ニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって置
換されていてもよい。）、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘ
テロ環（但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原
子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を
環内に１〜２原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテ
ロ環は、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１
〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基及び炭素原子数１〜６のアルコキシカル
ボニル基から選ばれる１または２以上の置換基によって
置換されていてもよい。）を表す。〕で表される置換ア
ミノスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適し
ている塩類。 - 【請求項２】 請求項１の化合物を有効成分として含
有することを特徴とする選択性除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP346291A JPH04235971A (ja) | 1991-01-16 | 1991-01-16 | 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP346291A JPH04235971A (ja) | 1991-01-16 | 1991-01-16 | 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235971A true JPH04235971A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=11557996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP346291A Pending JPH04235971A (ja) | 1991-01-16 | 1991-01-16 | 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04235971A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009275038A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ピリミジン系化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-01-16 JP JP346291A patent/JPH04235971A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009275038A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ピリミジン系化合物の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0660176B2 (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPH10251255A (ja) | アジン誘導体 | |
| US20050075512A1 (en) | Diamine derivatives, process for producing the same, and bactericide containing the same as active ingredient | |
| JPS62126187A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、製法および除草剤 | |
| JPH07285962A (ja) | ピリジンカルボン酸アミド誘導体 | |
| JPH04316559A (ja) | ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤 | |
| JPH0543706B2 (ja) | ||
| JPH0352862A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH04235971A (ja) | 置換アミノスルホンアミド及び除草剤 | |
| JPH07133266A (ja) | ３−ｎ−置換キナゾリノン誘導体、その製造法および該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH03204867A (ja) | アラルキルオキシアミン誘導体および除草剤 | |
| JP3010709B2 (ja) | スルファミドスルホニルウレア誘導体及び除草剤 | |
| JP3030719B2 (ja) | スルファミドスルホンアミド及び除草剤 | |
| JPS6229433B2 (ja) | ||
| JPS6237001B2 (ja) | ||
| JPH0543705B2 (ja) | ||
| WO1991013884A2 (en) | Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides | |
| JPS62263185A (ja) | チアジアゾロピリミ（トリア）ジン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH03173887A (ja) | スルタムスルホンアミド及び除草剤 | |
| JPS60243083A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
| JPH01249773A (ja) | イソチアゾールスルホンアミド誘導体および選択性除草剤 | |
| JPS6137782A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および選択性除草剤 | |
| JPS60252479A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および除草剤 | |
| JPS62120385A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体および除草剤 |