JPH04228050A - 高級脂肪アルコール含有水溶性組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は中性及び酸性条件下で均
一に可溶化し、極めて可溶化安定性の高い高級脂肪アル
コール含有水溶性組成物及びその製造方法に関する。近
年、植物ろうの成分である高級脂肪アルコールが、その
有する生理活性作用により注目されている。それらは、
ドコサノール（Ｃ２２Ｈ４６Ｏ）、テトラコサノール（
Ｃ２４Ｈ５０Ｏ）、ヘキサコサノール（Ｃ２６Ｈ５４Ｏ
）、オクタコサノール（Ｃ２８Ｈ５８Ｏ）、トリアコン
タノール（Ｃ３０Ｈ６２Ｏ）、ドトリアコンタノール（
Ｃ３２Ｈ６６Ｏ）、テトラトリアコンタノール（Ｃ３４
Ｈ７０Ｏ）などを挙げることができる。特に、オクタコ
サノールは運動量の増加、耐久力の向上、活力の増強、
筋肉の痛み軽減などの優れた生理活性作用を有すること
が知られている。このように、炭素数２０以上の高級脂
肪アルコールは、その有する生理活性作用により、その
将来性が高く評価されるようになってきている。したが
って、高級脂肪アルコールを食品に、特に飲料に添加す
ることが期待されることになる。

【０００２】

【従来の技術】高級脂肪アルコールは融点が極めて高く
（融点７０〜９１℃）、殆どの物質に溶解しにくいため
、均一に分散して安定な溶液として利用することは困難
であった。そのため、高級脂肪アルコールの使用方法は
キャンディやアイスクリームのような固形状の食品に限
られ、細かい粉末としてふりかけたり、溶融して練り込
んだりして食品に添加する。そこで、現在では高級脂肪
アルコールを摂取しやすくするため、高級脂肪アルコー
ルの液状化が課題となってきた。高級脂肪アルコールを
液状化する方法として、例えば乳化剤としてポリグリセ
リン脂肪酸エステルを含む水溶液に、オクタコサノール
を単独で、若しくは油脂に溶解した混合物の状態で加え
、ホモミキサーを用いて乳化することにより、オクタコ
サノールを乳化又は可溶化したオクタコサノール含有水
溶性組成物を得る方法（特開昭６１−２６３９３７号公
報）、界面活性剤を含む水に高級脂肪アルコールを加え
、高級脂肪アルコールの融点以上に加熱し、乳化機を用
いて乳化する方法（特開昭６１−３１０６４号公報）や
高級アルコールを低級アルコールに溶解し、次いで水を
混合することにより高級アルコールを析出させ、さらに
低級アルコールを除去した後、界面活性剤を加えて析出
した高級アルコールを水に分散させることを特徴とする
高級アルコールの分散方法（特開昭６２−９９３３４号
公報）が提案されている。しかし、これらの方法で製造
した乳化液を飲料に用いた場合には、保存中に高級脂肪
アルコールが上部に遊離したり、又は沈殿したりして分
散安定性の点に問題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、長期間保存
しても、あるいは酸性条件下においても、高級脂肪アル
コールが沈殿又は遊離しないで均一な可溶化状態を保つ
ことができる可溶化安定性に優れた高級脂肪アルコール
含有水溶性組成物及びその製造方法を提供することを目
的とするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、可溶化安
定性が極めて良好な高級脂肪アルコール含有水溶性組成
物及びその製造方法を提供することを目的として鋭意研
究した結果、特定の界面活性剤及び低級アルコールを用
い、まず、高級脂肪アルコールと界面活性剤を低級アル
コールに溶解混合し、次いでこれとは別に用意した水に
、先の高級脂肪アルコールの混合物を乳化混合して、さ
らに低級アルコールを除去するという特別の手順によっ
て可溶化すれば、驚くべきことに、高級脂肪アルコール
を水に均一に、かつ極めて安定に水に可溶化させること
を見い出し、この知見に基づき本発明を完成するに至っ
た。

【０００５】すなわち、本発明は、界面活性剤及び低級
アルコールの存在下で、炭素数２０〜３６の高級脂肪ア
ルコールを可溶化した水溶性組成物であって、該界面活
性剤が重合度４〜１０のポリグリセリンとカプリル酸、
ラウリン酸及びオレイン酸とのモノエステルの中から選
ばれる少なくとも１種の化合物である高級脂肪アルコー
ル含有水溶性組成物、特に、前記低級アルコールがエタ
ノールであることを特徴とする高級脂肪アルコール含有
水溶性組成物並びに該組成物を製造するに当たって、高
級脂肪アルコールと界面活性剤を低級アルコールに溶解
して溶液を得て、次いで、この溶液を水と混合したのち
に、低級アルコールを実質的に除去することにより高級
脂肪アルコールを水に均一に可溶化させることを特徴と
する高級脂肪アルコール含有水溶性組成物の製造方法を
提供するものである。

【０００６】本発明の高級脂肪アルコール含有水溶性組
成物は、主に、スポーツ飲料、炭酸飲料、栄養飲料など
の飲料やいわゆる機能性食品などに、高級脂肪アルコー
ルを添加するための原料として使用することができる。 本発明で用いる高級脂肪アルコールは小麦胚芽油、密ろ
う、キャンデリラろう、カルナバろう、木ろう、モンタ
ンろう、オウリキユリーろう、米ぬかろう、鯨ろうなど
の天然動植物から抽出、分離、濃縮されたものを好適に
使用することができる。

【０００７】本発明に用いる高級脂肪アルコールの純度
は、特に制限がなく、例えば５〜１００重量％のものを
使用することができる。また、これら天然由来の高級脂
肪アルコール中には、通常炭素数の異なる高級脂肪アル
コールが混在しているが、これらの高級脂肪アルコール
が混在したままの状態で使用することができる。本発明
組成物中における高級脂肪アルコールの配合量は、０．
００００８５〜１０重量％、好ましくは０．００００８
５〜５重量％となるように配合するのが適当である。

【０００８】高級脂肪アルコールの配合量が０．０００
０８５重量％未満の場合、生理作用上の効果が望めない
。また高級脂肪アルコールの配合量が１０重量％を超え
ると高級脂肪アルコールを安定に可溶化させることが困
難となる。本発明では、界面活性剤として重合度４〜１
０のポリグリセリンと、カプリル酸、ラウリン酸又はオ
レイン酸とのモノエステルを使用することができる。 本発明に用いる界面活性剤として、種々の重合度のポリ
グリセリンと種々の上記有機酸とからなるモノエステル
の２種以上の混合物を使用することができる。

【０００９】本発明組成物中の界面活性剤の配合量は、
高級脂肪アルコール１重量部に対して１〜３００重量部
、好ましくは１〜２００重量部が適当である。配合量が
高級脂肪アルコール１重量部に対して１重量部未満の場
合、高級脂肪アルコールを安定に可溶化させることが困
難となり、３００重量部を超えると風味が悪くなる。 本発明に用いる安定剤としてキラヤサポニンなどのサポ
ニン類、アラビアガム、キサンタンガム、トラガントガ
ム、グアガム、ローカストビーンガムなどを単独あるい
は２種以上混合することができるが、組成物の粘度に対
する影響の点からサポニン類が特に好ましい。

【００１０】本発明組成物中の安定剤の配合量は、高級
脂肪アルコール１重量部に対して、１〜３００重量部、
好ましくは１〜２００重量部が適当である。安定剤の配
合量が高級アルコール１重量部に対して１重量部未満の
場合、組成物の安定化に効果を示さなくなり、３００重
量部を超えると風味が悪くなる。本発明で用いられる低
級アルコールは、溶解する機能上からは、メタノール、
エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、イソブタノールなどを使用することができるが、
組成物中に残存した場合に食用としての安全性の点から
エタノールが特に好ましい。

【００１１】また、低級アルコール以外にも高級脂肪ア
ルコールを溶解し、かつ水と相溶性のある溶剤も用いる
ことができるが、毒性の点でいずれも適当でない。本発
明組成物中の低級アルコールの配合量は、高級脂肪アル
コール１重量部に対して、３〜１００００重量部、好ま
しくは５〜５０００重量部が適当である。低級アルコー
ルの配合量が高級脂肪アルコール１重量部に対して３重
量部未満の場合、高級脂肪アルコールを溶解することが
困難となり、１００００重量部を超えると低級アルコー
ルの除去が困難になる。

【００１２】本発明組成物には、上記の成分の外に、グ
ラニュー糖、ぶどう糖、果糖、塩化ナトリウム、グルタ
ミン酸ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、ア
スコルビン酸、柑橘果汁、オレンジフレーバー、グレー
プフルーツフレーバーなどの呈味物やフレーバー物質な
どを適宜添加することができる。本発明の高級脂肪アル
コール含有水溶性組成物の製造方法は、次のようにして
実施することができる。

【００１３】まず、高級脂肪アルコールと油溶性乳化剤
を低級アルコールに溶解混合する。これとは別に水を６
０〜１００℃、好ましくは７０〜９０℃に昇温した後、
先の高級脂肪アルコールの混合物を添加してよく混合し
、プロペラ式撹拌機を用いて乳化処理しながら、常圧ま
たは減圧下で、場合によって加熱により低級アルコール
を除去し、均一な液状として高級脂肪アルコール含有水
溶性組成物を得る。

【００１４】さらに、この高級脂肪アルコール含有水溶
性組成物を６０〜１００℃で殺菌処理又は必要に応じて
１００〜１５０℃の高温滅菌処理を行うことができる。 このようにして得られた高級脂肪アルコール含有水溶性
組成物は、長期間保存しても高級脂肪アルコールが沈殿
あるいは浮遊することなく、均一な可溶化状態を保つこ
とができる。また、酸性条件下でも安定な可溶化状態を
保つことができる。上記のようにして得た高級脂肪アル
コール含有水溶性組成物はそのまま摂取したり、あるい
は飲料又は食品の添加物原料として使用される。飲料、
食料の添加物原料として用いる場合には、１〜２０００
００倍程度に希釈するようにして用いるのが望ましい。

【００１５】このようにして得られた飲料は、長期間保
存しても高級脂肪アルコールが沈殿あるいは浮遊するこ
となく、均一な可溶化状態を保つことができる。本発明
の高級脂肪アルコール含有水溶性組成物を含有する飲料
は、６０〜１００℃で滅菌処理又は必要に応じて１００
〜１５０℃の高温滅菌処理を行うことができる。本発明
の高級脂肪アルコール含有水溶性組成物を含有する飲料
とする場合、例えば食塩などのミネラルを必須成分とし
、さらに酸味料、甘味料、アルコール、ビタミン、フレ
ーバー及び果汁の中の少なくとも１種を含むスポーツ飲
料、その他牛乳、豆乳、果汁飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲
料、アルコール入り飲料、ビタミン、ミネラル入り栄養
飲料などを挙げることができる。

【００１６】

【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例により詳細
に説明する。実施例１まず、高級脂肪アルコール（組成
を第１表に示す）２５ｇと界面活性剤としてのヘキサグ
リセリンモノオレエート２５ｇをエタノール７５ｇに溶
解混合した。これとは別に水２００ｍｌを用意し、この
水を約７０℃に昇温した後、先の高級脂肪アルコールの
混合物を添加してよく混合し、次いで、プロペラ式撹拌
機を用いて乳化処理しながら低級アルコールを除去し、
均一な液状として高級脂肪アルコール含有水溶性組成物
を得た。

【００１７】

【表１】

【００１８】注　　ｂｒは側鎖が存在する。Ｃ２８アル
コールはオクタコサノールである。得られた高級脂肪ア
ルコール含有水溶性組成物を６０日間４０℃恒温槽に保
存して可溶化状態の安定性試験を行った。その結果、６
０日後も高級脂肪アルコールの浮遊、沈殿はまったく認
められず、実施例の高級脂肪アルコールの可溶化安定性
は良好であった。製造１日後及び６０日間保存後の乳化
状態の試験結果を第４表に示す。

【００１９】比較例１高級脂肪アルコール（組成を第１
表に示す）２５ｇをエタノール７５ｇに溶解混合した。 これとは別に水２００ｍｌを用意し、この水を約７０℃
に昇温した後、先の高級脂肪アルコールの混合物を添加
してよく混合することにより高級脂肪アルコールを析出
させ、さらに低級アルコールを除去した後、界面活性剤
としてのヘキサグリセリンモノオレエート２５ｇを加え
て析出した高級脂肪アルコールを水に分散させ、高級脂
肪アルコール含有水溶性組成物を得、実施例１と同様の
試験を行った。その結果を第４表に示す。

【００２０】実施例２炭素数２０〜３６のアルコール成
分を含む高級脂肪アルコール（オクタコサノール含量３
０重量％）０．２ｇと界面活性剤としてのデカグリセリ
ンモノラウレート１．０ｇをエタノール２０ｇに溶解混
合した。これとは別にアラビアガム２．５ｇを水２５０
ｍｌに溶解し、この水溶液を約７０℃に昇温した後、先
の高級脂肪アルコールの混合物を添加してよく混合し、
プロペラ式撹拌機を用いて乳化処理しながら低級アルコ
ールを除去し、均一な液状として高級脂肪アルコール含
有水溶性組成物を得た。一方、第２表に示す原材料を水
１５８０ｍｌに溶解し、この溶液に上記の高級脂肪アル
コール含有水溶液を加え約５分間乳化した。この乳化液
を２００ｍｌの缶に充填後８５℃で２０分間殺菌し、高
級脂肪アルコール含有飲料を得、実施例１と同様の試験
を行った。その結果を第４表に示す。

【００２１】

【表２】

【００２２】比較例２実施例２において、デカグリセリ
ンモノラウレート１．０ｇを、トリグリセリントリラウ
レート１．０ｇに代えて、実施例２に準じて高級脂肪ア
ルコール含有飲料を得、実施例１と同様の試験を行った
。その結果を第４表に示す。

【００２３】比較例３実施例２において、デカグリセリ
ンモノラウレート１．０ｇをクエン酸モノオレエート１
．０ｇに代えて実施例２に準じて高級脂肪アルコール含
有飲料を得、実施例１と同様の試験を行った。その結果
を第４表に示す。

【００２４】比較例４実施例２において、デカグリセリ
ンモノラウレート１．０ｇを、デカグリセリンモノステ
アレート１．０ｇに代えて、実施例２に準して高級脂肪
アルコール含有飲料を得、実施例１と同様の試験を行っ
た。その結果を第４表に示す。

【００２５】実施例３第１表の組成を有する高級脂肪ア
ルコール（オクタコサノール含量１２．５重量％）１．
７ｍｇと界面活性剤としてのテトラグリセリンモノオレ
エート０．５１ｇをエタノール１７ｇに溶解混合した。 これとは別にアラビアガム５ｇを水１６８０ｍｌに溶解
し、この水溶液を約７０℃に昇温した後、先の高級脂肪
アルコールの混合物を添加してよく混合し、プロペラ式
撹拌機を用いて乳化処理しながら低級アルコールを除去
し、均一な液状として高級脂肪アルコール含有水溶性組
成物を得た。次いで、これを第３表に示す原材料を乳化
液に加え約５分間乳化した。この乳化液を２００ｍｌの
缶に充填後８５℃で２０分間殺菌し、高級脂肪アルコー
ル含有飲料を得、実施例１と同様の試験を行った。その
結果を第４表に示す。

【００２６】

【表３】

【００２７】比較例５実施例３において、テトラグリセ
リンモノオレエート０．５１ｇを、ヘキサグリセリンペ
ンタオレエート０．５１ｇに代えて、実施例３に準じて
高級脂肪アルコール含有飲料を得て、実施例１と同様の
試験を行った。その結果を第４表に示す。

【００２８】比較例６実施例３において、テトラグリセ
リンモノオレエート０．５１ｇを、大豆レシチン０．５
１ｇに代えて、実施例３に準じて高級脂肪アルコール含
有飲料を得て、実施例１と同様の試験を行った。その結
果を第４表に示す。

【００２９】比較例７実施例３において、テトラグリセ
リンモノオレエート０．５１ｇを、ショ糖脂肪酸モノオ
レエート０．５１ｇに代えて、実施例３に準じて高級脂
肪アルコール含有飲料を得て、実施例１と同様の試験を
行った。その結果を第４表に示す。

【００３０】実施例４第１表の組成を有する高級脂肪ア
ルコール（オクタコサノール含有１２．５重量％）２．
５ｇと界面活性剤としてのデカグリセリンモノオレエー
ト２５ｇをエタノール５０ｇに溶解混合した。これとは
別にキラヤサポニン４．５ｇを水２１８ｍｌに溶解し、
この水溶液を約９０℃に昇温した後、先の高級脂肪アル
コールの混合物を添加してよく混合し、プロペラ式撹拌
機を用いて乳化処理しながら低級アルコールを蒸発させ
、均一な液状として高級脂肪アルコール含有水溶性組成
物を得た。得られた可溶化液を２００ｍｌの缶に充填後
８５℃で２０分間殺菌し、高級脂肪アルコール含有水溶
性組成物を得、実施例１と同様の試験を行った。その結
果を第４表に示す

【００３１】

【表４】

【００３２】注　　混合割合欄の括弧内の数字は高級脂
肪アルコールに対する混合割合（重量部）を示す。以上
の実施例１〜４の結果から明らかなように、オクタコサ
ノール水溶性組成物は可溶化安定性が著しく優れている
ことがわかる。

【００３３】

【発明の効果】本発明によれば、高級脂肪アルコールを
特定の界面活性剤及び低級アルコールの存在下で可溶化
した結果、長期間保存しても高級脂肪アルコールが沈殿
あるいは浮遊することなく、均一な可溶化状態を保った
高級脂肪アルコール含有水溶性組成物を得ることができ
、食品の風味を損なわず、毒性もなく、高級脂肪アルコ
ール含有食品添加物として、種々の食品に広く適用でき
る利点がある。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】界面活性剤及び低級アルコール並びに所望
   によって添加される安定剤の存在下で、炭素数２０〜３
   ６の高級脂肪アルコールを可溶化した水溶性組成物であ
   って、該界面活性剤が重合度４〜１０のポリグリセリン
   とカプリル酸、ラウリン酸及びオレイン酸とのモノエス
   テルの中から選ばれる少なくとも１種の化合物であるこ
   とを特徴とする高級脂肪アルコール含有水溶性組成物。
2. 【請求項２】低級アルコールがエタノールであることを
   特徴とする請求項１記載の高級脂肪アルコール含有水溶
   性組成物。
3. 【請求項３】安定剤としてサポニン類を添加することを
   特徴とする請求項１又は２記載の高級脂肪アルコール含
   有水溶性組成物。
4. 【請求項４】高級脂肪アルコールと界面活性剤を低級ア
   ルコールに溶解して溶液を得て、次いで、この溶液を水
   と混合したのちに、低級アルコールを実質的に除去する
   ことにより高級脂肪アルコールを水に均一に可溶化させ
   ることを特徴とする請求項１、２及び３記載の高級脂肪
   アルコール含有水溶性組成物の製造方法。