JPH04226750A - Laminated safety glass having photochromic light control function - Google Patents
Laminated safety glass having photochromic light control functionInfo
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】この発明は、フォトクロミック調
光機能を有する積層安全ガラスに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a laminated safety glass having a photochromic dimming function.
【０００２】0002
【従来の技術】従来のフォトクロミック調光機能を有す
る積層ガラスとしては、例えば図３に示すようなものが
ある。図３において、６はガラス、またはポリメチルメ
タクリレート、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフ
タレート樹脂などの透明支持体、７はポリビニルブチラ
ール（ＰＶＢ）にフォトクロミック組成物を印刷、浸漬
、スプレー、混練などの操作によって処理して形成した
フォトクロミック中間膜である。このような、積層ガラ
スは２枚の透明支持体の間に粘着性を有するポリビニル
ブチラール樹脂シートを挟み込んで熱圧着することによ
り得られる。この積層体に太陽などの紫外線が当たると
、フォトクロミズムを起こし調光機能が発現される。2. Description of the Related Art An example of a conventional laminated glass having a photochromic dimming function is shown in FIG. In FIG. 3, 6 is a transparent support such as glass or polymethyl methacrylate, polycarbonate, or polyethylene terephthalate resin, and 7 is polyvinyl butyral (PVB), which is treated with a photochromic composition by printing, dipping, spraying, kneading, etc. This is the photochromic interlayer film formed. Such laminated glass is obtained by sandwiching an adhesive polyvinyl butyral resin sheet between two transparent supports and bonding them under heat. When this laminate is exposed to ultraviolet rays from sunlight, it causes photochromism and exhibits a light control function.
【０００３】0003
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来のフォトクロミック調光機能を有する積層ガラ
スにあっては、ＰＶＢシートを用いた積層安全ガラスの
場合は、ＰＶＢにフォトクロミック化合物を含有させれ
ば調光機能を発現できるが、特開昭５３−２７６７１
号公報に示された片面がガラスで他面が合成樹脂である
少なくとも２層構造の無機ガラス‐合成樹脂積層体から
なる透明の積層安全ガラスで合成樹脂層に熱可塑性ポリ
ウレタンを使用している、いわゆるバイレイヤーガラス
の場合には、フォトクロミック化合物で処理したＰＶＢ
シートを用いることができないという問題点があった。[Problems to be Solved by the Invention] However, in the case of laminated glass having such a conventional photochromic dimming function, in the case of laminated safety glass using PVB sheets, if PVB contains a photochromic compound, Although it can exhibit a dimming function, JP-A-53-27671
The transparent laminated safety glass shown in the publication is made of an inorganic glass-synthetic resin laminate with at least two layers, one side of which is glass and the other side is synthetic resin, and thermoplastic polyurethane is used for the synthetic resin layer. In the case of so-called bilayer glass, PVB treated with photochromic compounds
There was a problem in that a sheet could not be used.
【０００４】0004
【課題を解決するための手段】本発明は、このような従
来の問題点に着目してなされたもので、片面がガラスで
、他面が合成樹脂層である少なくとも２層構造の無機ガ
ラス‐合成樹脂積層体からなる透明の積層安全ガラスに
おいて、熱可塑性ポリウレタン中にフォトクロミック化
合物を含有させることにより調光機能を発現させた層を
有するようにしたことにより上記問題点を解決したもの
である。[Means for Solving the Problems] The present invention has been made in view of these conventional problems, and provides an inorganic glass with at least two layers, one side of which is glass and the other side of which is a synthetic resin layer. In transparent laminated safety glass made of a synthetic resin laminate, the above problems are solved by having a layer that exhibits a light control function by incorporating a photochromic compound into thermoplastic polyurethane.
【０００５】従って本発明は、ガラス層および合成樹脂
層の少なくとも２層構造を有する積層体からなる透明な
積層安全ガラスにおいて、合成樹脂がフォトクロミック
化合物を含む熱可塑性ポリウレタン層を有することを特
徴とするフォトクロミック調光機能を有する積層安全ガ
ラスに関するものである。Accordingly, the present invention provides a transparent laminated safety glass comprising a laminate having at least a two-layer structure of a glass layer and a synthetic resin layer, characterized in that the synthetic resin has a thermoplastic polyurethane layer containing a photochromic compound. This invention relates to laminated safety glass with photochromic dimming function.
【０００６】本発明で使用する上記熱可塑性ポリウレタ
ンは、ポリエステルジオール、ジイソシアネート、およ
び鎖伸長剤として炭素数２〜１０の脂肪族ジオールもし
くはジアミンの３成分を反応させることにより得られる
。The thermoplastic polyurethane used in the present invention is obtained by reacting three components: a polyester diol, a diisocyanate, and an aliphatic diol or diamine having 2 to 10 carbon atoms as a chain extender.
【０００７】使用されるポリエステルジオールとしては
、ポリ（ε‐カプロラクトン）ジオール、ポリ（１，４
‐ブチレンアジペート）ジオール、及びポリ（１，４‐
ブチレンアゼレート）ジオール等から選択できる。Polyester diols used include poly(ε-caprolactone) diol, poly(1,4
-butylene adipate) diol, and poly(1,4-
butylene azelate) diol, etc.
【０００８】次に、使用されるジイソシアネートとして
は、ガラスに使用する関係から無黄色性のジイソシアネ
ートが好ましいので、芳香環に直接イソシアネート基を
有しないジイソシアネートの使用が好ましい。具体的に
は、４，４′‐メチレン‐ビス（シクロヘキシルイソシ
アネート）、イソホロンジイソシアネート、イソプロピ
リデン‐（シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシ
クロヘキシルジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート等を選択できる。Next, the diisocyanate to be used is preferably a non-yellow diisocyanate since it is used in glass, and therefore it is preferable to use a diisocyanate that does not have an isocyanate group directly on its aromatic ring. Specifically, 4,4'-methylene-bis(cyclohexyl isocyanate), isophorone diisocyanate, isopropylidene-(cyclohexyl isocyanate), methylcyclohexyl diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, etc. can be selected.
【０００９】次に、鎖伸長剤に用いる炭素数２〜１０の
脂肪族ジオールとしては、エチレングリコール、１，４
‐ブタンジオール、プロピレングリコール、１，３‐プ
ロパンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、１，６‐ヘキサ
ンジオールジメチロールプロピオン酸等を選択できるが
、特にエチレングリコール、１，４‐ブタンジオールが
好ましい。また、ジアミンとしては、エチレンジアミン
、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
イソホロンジアミン、１，４‐ジアミノシクロヘキサン
等が選択できる。Next, examples of aliphatic diols having 2 to 10 carbon atoms used as chain extenders include ethylene glycol, 1,4
-butanediol, propylene glycol, 1,3-propanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol dimethylolpropionic acid, etc. can be selected, but in particular ethylene glycol, 1,4-butanediol is preferred. In addition, examples of diamine include ethylene diamine, tetramethylene diamine, hexamethylene diamine,
Isophorone diamine, 1,4-diaminocyclohexane, etc. can be selected.
【００１０】上記主要な３成分の割合は、特に限定され
るものではないが、いずれも２価の化合物であるので反
応割合を示すと（ポリエステルジオールと鎖伸長剤の合
計モル数）：イソシアネート化合物の比は０．９ 〜１
．１ で、特に１が好ましく、ポリエステルジオールと
鎖伸長剤のモル比は０．８ 〜５．０ で特に１が適当
である。通常、これら３成分を触媒の存在下に反応させ
るが無触媒で反応を行うこともできる。触媒としては、
ジブチル錫ジラウレートなどの有機スズ化合物、その他
の金属化合物、及び、トリエチレンジアミンなどの第３
級アミン触媒を単独であるいは組み合わせて使用するこ
とができる。The proportions of the three main components mentioned above are not particularly limited, but since they are all divalent compounds, the reaction proportions are shown (total number of moles of polyester diol and chain extender): Isocyanate compound The ratio is 0.9 to 1
．． 1, particularly preferably 1, and the molar ratio of polyester diol to chain extender is 0.8 to 5.0, with 1 being especially suitable. Usually, these three components are reacted in the presence of a catalyst, but the reaction can also be carried out without a catalyst. As a catalyst,
Organotin compounds such as dibutyltin dilaurate, other metal compounds, and tertiary compounds such as triethylenediamine.
Grade amine catalysts can be used alone or in combination.
【００１１】調光物質であるフォトクロミック化合物は
、均一にポリウレタン中に分散させるためにも、この３
成分の反応の段階で加えるのが好ましい。フォトクロミ
ック化合物は特に限定されないが、調光用途として用い
る場合は、地表に届く太陽光の紫外線でフォトクロミズ
ムを起こし、着色体の吸光計数が高いスピロオキシサジ
ン系化合物を用いることが望ましい。かかるスピロオキ
サジン系化合物としては、特開昭６１−１８６３９０号
、同６１−２６３９８２号、同６１−２６３９８３号、
同６２−１５３２９２号、同６３−１４７８６ 号、同
６３−３０４８６ 号、同６３−３０４８７ 号、同６
３−３０４８８ 号、同６３−３０４８９ 号、同６３
−１１５８８４号、同６３−１１５８８５号、同６３−
３０３９８４号、特開平２−１０１０８０号、同２−１
５７２８３号、各公報等に記載されているものが挙げら
れる。
また添加する量も特に限定されないが、過剰に添加して
も、調光機能はある極大値を示した後は低下するし、少
な過ぎても十分な調光機能が発現されない。添加量は、
必要とする熱可塑性ポリウレタンシートの膜厚に応じて
決定することが好ましい。添加量の目安としては、フォ
トクロミック化合物を添加することによって得られる熱
可塑性ポリウレタンシートの紫外線域（フォトクロミズ
ムを起こす波長範囲：３３０ 〜３８０ｎｍ）の平均の
吸光度が０．５ 〜４．０ の範囲に入るように調整す
ることが好ましい。
また、この段階で必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、
消光剤、紫外線吸収剤などの公知の各種添加剤も加える
ことができる。[0011] In order to uniformly disperse the photochromic compound, which is a light control substance, in polyurethane, these three
It is preferably added at the stage of reaction of the components. The photochromic compound is not particularly limited, but when used for light control purposes, it is desirable to use spirooxysazine compounds that cause photochromism with the ultraviolet rays of sunlight that reach the earth's surface and have a high absorption coefficient of colored bodies. Examples of such spirooxazine compounds include JP-A No. 61-186390, JP-A No. 61-263982, JP-A No. 61-263983,
No. 62-153292, No. 63-14786, No. 63-30486, No. 63-30487, No. 6
No. 3-30488, No. 63-30489, No. 63
-115884, 63-115885, 63-
303984, JP 2-101080, JP 2-1
Examples include those described in No. 57283 and various publications. Further, the amount added is not particularly limited, but even if it is added in excess, the light control function will decrease after reaching a certain maximum value, and if it is too small, sufficient light control function will not be expressed. The amount added is
It is preferable to decide according to the required thickness of the thermoplastic polyurethane sheet. As a guideline for the amount added, the average absorbance of the thermoplastic polyurethane sheet obtained by adding the photochromic compound in the ultraviolet region (wavelength range where photochromism occurs: 330 to 380 nm) falls within the range of 0.5 to 4.0. It is preferable to adjust as follows. In addition, at this stage, antioxidants, light stabilizers,
Various known additives such as quenchers and ultraviolet absorbers can also be added.
【００１２】上記主要３成分にフォトクロミック化合物
を使用してキャスト法により直接フォトクロミック熱可
塑性のポリウレタンシートを製造することができる（特
開昭５３−２７６７１ 号公報等参照） 。しかしなが
ら、好ましくは熱可塑性ポリウレタンを調製した後、ペ
レット化し、押し出し成形でシート化を行い熱可塑性ポ
リウレタンのシートを得る。A photochromic thermoplastic polyurethane sheet can be directly produced by a casting method using a photochromic compound as the above-mentioned three main components (see JP-A-53-27671, etc.). However, preferably after the thermoplastic polyurethane is prepared, it is pelletized and extruded into a sheet to obtain a sheet of thermoplastic polyurethane.
【００１３】上記熱可塑性ポリウレタンのシートを利用
し、これとガラス板を積層し、バイレイヤーガラスを得
る。図１に、このようにして得られた一例のバイレイヤ
ーガラスの断面図を示す。図示する例のバイレイヤーガ
ラスは、１層の熱可塑性ポリウレタン層１と、１層のガ
ラス層２とからなる２層構造のバイレイヤーガラスであ
る。熱可塑性ポリウレタン層１の露出面は必要により耐
溶剤性向上のための処理を行って耐溶剤性を改良する。
このように露出面の耐溶剤性を必要に応じて改良する場
合は、熱可塑性ポリウレタン層が架橋性基を導入し易い
ようにカルボン酸基等を有することが好ましい。カルボ
ン酸基を有する熱可塑性ポリウレタンはジメチロールプ
ロピオン酸等のカルボン酸基を有する鎖伸長剤を単独、
あるいは他の鎖伸長剤と併用することによって製造可能
である。図２はこのようにして耐溶剤性を向上させたバ
イレイヤーガラスを示す図で、図示するガラスでは２層
構造の合成樹脂層３と１層のガラス層２からなる３層構
造のものである。合成樹脂層３の主要層である４は熱可
塑性ポリウレタンからなり、露出面を有する最外層５は
耐溶剤性の表面処理を施した層で熱硬化性ポリウレタン
などの耐溶剤性の高い樹脂からなる。[0013] Using the thermoplastic polyurethane sheet described above, this and a glass plate are laminated to obtain bilayer glass. FIG. 1 shows a cross-sectional view of an example of bilayer glass obtained in this manner. The illustrated bilayer glass is a bilayer glass with a two-layer structure consisting of one thermoplastic polyurethane layer 1 and one glass layer 2. If necessary, the exposed surface of the thermoplastic polyurethane layer 1 is treated to improve its solvent resistance. In order to improve the solvent resistance of the exposed surface as necessary in this way, it is preferable that the thermoplastic polyurethane layer has a carboxylic acid group or the like to facilitate the introduction of a crosslinkable group. Thermoplastic polyurethane having a carboxylic acid group is prepared by adding a chain extender having a carboxylic acid group such as dimethylolpropionic acid alone,
Alternatively, it can be produced by using in combination with other chain extenders. Figure 2 is a diagram showing bilayer glass with improved solvent resistance in this way.The glass shown has a three-layer structure consisting of two synthetic resin layers 3 and one glass layer 2. . The main layer 4 of the synthetic resin layer 3 is made of thermoplastic polyurethane, and the outermost layer 5 having an exposed surface is a layer subjected to solvent-resistant surface treatment and made of a highly solvent-resistant resin such as thermosetting polyurethane. .
【００１４】この合成樹脂シートとガラス板との積層は
熱圧着で行なわれることが望ましい（特開昭５３−２７
６７１ 号公報） 。特に、順次重ねてそれらの間に存
在する空気を減圧除去する予備圧着工程と予備圧着され
た積層体をオートクレーブ中で加熱する本圧着工程の２
工程で行なう熱圧着方法の採用が好ましい。その他、予
備圧着を行なうことなく、ロールによる圧着法、プレス
法等の熱圧着方法でバイレイヤーガラスを得ることも可
能である。[0014] The lamination of the synthetic resin sheet and the glass plate is preferably carried out by thermocompression bonding (Japanese Patent Laid-Open No. 53-27
Publication No. 671). In particular, there are two steps: a preliminary crimping step in which the stacks are stacked one after another and the air present between them is removed under reduced pressure, and a main crimping step in which the pre-pressed laminate is heated in an autoclave.
It is preferable to employ a thermocompression bonding method carried out in a process. In addition, it is also possible to obtain bilayer glass by a thermocompression method such as a roll compression method or a press method without performing preliminary compression bonding.
【００１５】本発明の積層安全ガラス、即ちバイレイヤ
ーガラスは自動車用のフロントガラスに特に適している
が、自動車用の他のガラス、建築物の窓ガラスにも使用
可能である。バイレイヤーガラスの厚さは特に限定され
るものではないが、合成樹脂層の厚さは０．２ｍｍ 以
上、特に０．４ 〜１０ｍｍが好ましく、ガラス層は２
ｍｍ以上、特に３．５ 〜５ｍｍが好ましい。The laminated safety glass or bilayer glass of the invention is particularly suitable for automotive windshields, but can also be used for other automotive and architectural glazings. Although the thickness of the bilayer glass is not particularly limited, the thickness of the synthetic resin layer is preferably 0.2 mm or more, particularly 0.4 to 10 mm, and the glass layer has a thickness of 2 mm or more.
mm or more, particularly preferably 3.5 to 5 mm.
【００１６】[0016]
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。[Examples] The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples.
【００１７】実施例１
（フォトクロミック調光ポリウレタンシートの製造）水
酸基価５６であるポリ（１，４‐ブチレンアジペート）
ジオール１５００ｇを真空下１１０ ℃で脱水した。こ
れに、４，４′‐メチレン‐ビス（シクロヘキシルイソ
シアネート）７００ ｇ、さらに、フォトクロミック化
合物として１，３，３‐トリメチルインドリノスピロナ
フトオキサジン８ｇ、ジ‐ｎ‐ブチル錫ジラウレート０
．１５ｇを加えて窒素気流下８０℃にて１５分間反応さ
せた。次にこの反応混合物に鎖伸長剤としてエチレング
リコール１２０ ｇを加えて速やかに撹拌混合した。反
応開始とともに発熱がみられ、均一な混合物を得た。Example 1 (Production of photochromic dimming polyurethane sheet) Poly(1,4-butylene adipate) having a hydroxyl value of 56
1500 g of diol was dehydrated under vacuum at 110°C. In addition, 700 g of 4,4'-methylene-bis(cyclohexyl isocyanate), 8 g of 1,3,3-trimethylindolinospironaphthoxazine as a photochromic compound, and 0 g of di-n-butyltin dilaurate.
．． 15 g was added and reacted for 15 minutes at 80° C. under a nitrogen stream. Next, 120 g of ethylene glycol was added as a chain extender to this reaction mixture, and the mixture was rapidly stirred and mixed. As the reaction started, heat generation was observed, and a homogeneous mixture was obtained.
【００１８】この液体反応混合物をテフロンバットに注
ぎ込み、１１０ ℃、１２時間に亘って反応させた。生
成したポリマーをペレタイザーにより破砕しペレット化
した。
この粒状物を用い押し出し成形により０．８ｍｍ のフ
ォトクロミック調光ポリウレタンシートを製造した。[0018] This liquid reaction mixture was poured into a Teflon vat and reacted at 110°C for 12 hours. The produced polymer was crushed and pelletized using a pelletizer. A 0.8 mm photochromic dimming polyurethane sheet was manufactured by extrusion molding using the granules.
【００１９】（バイレイヤーガラスの製造）得られたポ
リウレタンシートを２枚の硝子の間に合わせた。この時
１枚のガラスには予め、ポリジメチルシロキサンを均一
に塗布し３６０ ℃で熱処理を施した。この非接着ガラ
ス積層体をゴム袋に入れゴム袋の中を脱気し真空にした
後そのままで１２０ ℃に加熱し３０分保った（予備圧
着工程）。
その後、予備圧着されたガラス積層体をオートクレーブ
内に移して、１５０ ℃、１３ｋｇ／ｃｍ２の条件のも
とで３０分間保った（本接着工程）。この後ポリジメチ
ルシロキサンで処理したガラスを剥がすことで、ガラス
‐ポリウレタンの２層の積層体であるバイレイヤーガラ
スとなった。(Manufacture of bilayer glass) The obtained polyurethane sheet was placed between two pieces of glass. At this time, a sheet of glass was uniformly coated with polydimethylsiloxane in advance and heat treated at 360°C. This non-adhesive glass laminate was placed in a rubber bag, the inside of the rubber bag was degassed and evacuated, and then heated to 120° C. and maintained for 30 minutes (preliminary pressure bonding step). Thereafter, the pre-pressed glass laminate was transferred into an autoclave and kept at 150° C. and 13 kg/cm 2 for 30 minutes (main bonding step). The polydimethylsiloxane-treated glass was then peeled off to create bilayer glass, a two-layer laminate of glass and polyurethane.
【００２０】上記の方法によって作られたバイレイヤー
ガラスにガラス側から太陽光線を当てるとフォトクロミ
ック化合物が反応してガラスがブルーに着色し調光性能
を発揮することが確認できた。また、安全ガラスとして
の性能を確認するために、ＪＩＳ Ｒ３２１２に基づ
きポリウレタンシート面に対するテーバー摩耗試験及び
落球テストを実施したところテーバー試験で１００ 回
転後のヘイズの増加は３．４ ％であり、落球試験にお
いては、剛球は貫通せず、十分な耐貫通性能を示した。It was confirmed that when the bilayer glass produced by the above method is exposed to sunlight from the glass side, the photochromic compound reacts and the glass is colored blue, exhibiting light control performance. In addition, in order to confirm its performance as a safety glass, Taber abrasion tests and falling ball tests were carried out on the surface of the polyurethane sheet based on JIS R3212.The increase in haze after 100 revolutions in the Taber test was 3.4%, and the falling ball In the test, the hard ball did not penetrate, showing sufficient penetration resistance.
【００２１】実施例２
実施例１の４，４′‐メチレン‐ビス（シクロヘキシル
イソシアネート）の代わりにイソホロンジイソシアネー
ト３２０ ｇを用い、実施例１と同様の方法でポリエス
テルジオールと１５分反応させた。次に、１，３，３‐
トリメチルインドリノスピロナフトオキサジン８．０
ｇ、ジ‐ｎ‐ブチル錫ジラウレート０．０５ｇを用いて
１５分間反応させた。この反応混合物にエチレングリコ
ール８０ｇを加えて速やかに撹拌混合した。反応開始と
ともに発熱がみられ、実施例１と同様に均一な混合物を
得た。後は実施例１と同様の方法でバイレイヤーガラス
を調製した。このバイレイヤーガラスも実施例１と同様
に太陽光線を照射すると調光性能を示した。またテーバ
ー摩耗試験の１００ 回転後のヘイズの増加は３．２
％であった。Example 2 In place of 4,4'-methylene-bis(cyclohexyl isocyanate) in Example 1, 320 g of isophorone diisocyanate was used and reacted with polyester diol for 15 minutes in the same manner as in Example 1. Next, 1,3,3-
Trimethylindolinospironaphthoxazine 8.0
g, and 0.05 g of di-n-butyltin dilaurate for 15 minutes. 80 g of ethylene glycol was added to this reaction mixture and rapidly stirred and mixed. Heat generation was observed with the start of the reaction, and a homogeneous mixture was obtained in the same manner as in Example 1. After that, a bilayer glass was prepared in the same manner as in Example 1. Similar to Example 1, this bilayer glass also exhibited dimming performance when exposed to sunlight. In addition, the increase in haze after 100 revolutions in the Taber abrasion test was 3.2.
%Met.
【００２２】実施例３
ポリエステルジオールとして、水酸基価５５であるポリ
ε‐カプロラクトンジオール５００ ｇを用いた以外は
すべて実施例１と同様に行なった。このバイレイヤーガ
ラスも同様に太陽光線を照射すると調光性能を示した。
またテーバー摩耗試験の１００ 回転後のヘイズの増加
は３．６ ％であった。Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 500 g of polyε-caprolactone diol having a hydroxyl value of 55 was used as the polyester diol. This bilayer glass also showed dimming performance when exposed to sunlight. Further, the increase in haze after 100 revolutions in the Taber abrasion test was 3.6%.
【００２３】実施例４
ポリエステルジオールとして、水酸基価５５であるポリ
ε‐カプロラクトンジオール５００ ｇとジイソシアネ
ートとしてイソホロンジイソシアネート３２０ ｇを用
いた以外はすべて実施例１と同様に行なった。このバイ
レイヤーガラスも同様に太陽光線を照射すると調光性能
を示した。
またテーバー摩耗試験の１００ 回転後のヘイズの増加
は３．６ ％であった。Example 4 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 500 g of polyε-caprolactone diol having a hydroxyl value of 55 was used as the polyester diol and 320 g of isophorone diisocyanate was used as the diisocyanate. This bilayer glass also showed dimming performance when exposed to sunlight. Further, the increase in haze after 100 revolutions in the Taber abrasion test was 3.6%.
【００２４】実施例５
鎖伸長剤としてエチレングリコールの代わりに１，４‐
ブタンジオール８０ｇを用いた以外はすべて実施例１と
同様に行なった。このバイレイヤーガラスも同様に太陽
光線を照射すると調光性能を示した。またテーバー摩耗
試験の１００ 回転後のヘイズの増加は３．６ ％であ
った。Example 5 1,4- instead of ethylene glycol as chain extender
The same procedure as in Example 1 was carried out except that 80 g of butanediol was used. This bilayer glass also showed dimming performance when exposed to sunlight. Further, the increase in haze after 100 revolutions in the Taber abrasion test was 3.6%.
【００２５】実施例６
ポリエステルジオールとして、水酸基価５５であるポリ
ε‐カプロラクトンジオール５００ ｇと鎖伸長剤とし
て１，４‐ブタンジオール８０ｇを用いた以外はすべて
実施例１と同様に行なった。このバイレイヤーガラスも
同様に太陽光線を照射すると調光性能を示した。またテ
ーバー摩耗試験の１００ 回転後のヘイズの増加は３．
６ ％であった。Example 6 The same procedure as in Example 1 was carried out except that 500 g of polyε-caprolactone diol having a hydroxyl value of 55 was used as the polyester diol and 80 g of 1,4-butanediol was used as the chain extender. This bilayer glass also showed dimming performance when exposed to sunlight. In addition, the increase in haze after 100 revolutions in the Taber abrasion test was 3.
It was 6%.
【００２６】実施例７〜１６
下記表１に示す組成のフォトクロミック調光ポリウレタ
ンシートを用いた他は実施例１と同様に行ない実施例７
〜１６のバイレイヤーガラスを作製した。これらのバイ
レヤーガラスの性能を評価し、得た結果を実施例１〜６
の結果と合わせて表１に示す。Examples 7 to 16 Example 7 was carried out in the same manner as in Example 1, except that a photochromic dimming polyurethane sheet having the composition shown in Table 1 below was used.
~16 bilayer glasses were made. The performance of these bilayer glasses was evaluated and the obtained results are shown in Examples 1 to 6.
The results are shown in Table 1.
【００２７】[0027]
【表１】[Table 1]
【００２８】[0028]
【発明の効果】以上説明してきたように、本発明によれ
ば、その構成をフォトクロミック安全ガラスの合成樹脂
層に熱可塑性ポリウレタンの反応段階に、フォトクロミ
ック化合物も混合し、フォトクロミック化合物を均一に
分散した熱可塑性ポリウレタンシートを調製したものを
使用することとしたため、ＰＶＢを用いない、熱可塑性
ポリウレタンを使用したタイプのバイレイヤーガラスに
おいても、フォトクロミック調光機能が良好に発現でき
るという効果が得られる。また、本発明においては、バ
イレイヤーガラスとしての安全性は述べる迄もない他、
使用するガラスが一枚ですむので２枚のガラスを使用す
る合わせガラスに比べ軽量化できる。[Effects of the Invention] As explained above, according to the present invention, a photochromic compound is also mixed in the synthetic resin layer of photochromic safety glass at the reaction stage of thermoplastic polyurethane, and the photochromic compound is uniformly dispersed. Since a prepared thermoplastic polyurethane sheet was used, even in a type of bilayer glass using thermoplastic polyurethane that does not use PVB, the effect that the photochromic dimming function can be expressed well can be obtained. In addition, in the present invention, it goes without saying that it is safe as a bilayer glass, and
Since only one piece of glass is needed, it is lighter than laminated glass, which uses two pieces of glass.
【図１】１層の熱可塑性ポリウレタン層を有する本発明
の一例の積層安全ガラスの断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example laminated safety glass of the present invention having one thermoplastic polyurethane layer.
【図２】２層構造の合成樹脂層を有する本発明の他の例
の積層安全ガラスの断面図である。FIG. 2 is a sectional view of another example of laminated safety glass of the present invention having a two-layered synthetic resin layer.
【図３】従来の合わせガラスタイプの積層体の断面図で
ある。FIG. 3 is a cross-sectional view of a conventional laminated glass type laminate.
１ 熱可塑性ポリウレタン層 ２ 無機ガラス層 ３ 合成樹脂層 ４ 熱可塑性ポリウレタン層 ５ 耐溶媒性の表面処理を施した層 ６ 透明支持体 ７ フォトクロミック中間膜 1 Thermoplastic polyurethane layer 2 Inorganic glass layer 3 Synthetic resin layer 4 Thermoplastic polyurethane layer 5 Layer treated with solvent-resistant surface treatment 6 Transparent support 7 Photochromic interlayer film
Claims (1)
も２層構造を有する積層体からなる透明な積層安全ガラ
スにおいて、合成樹脂層がフォトクロミック化合物を含
む熱可塑性ポリウレタン層を有することを特徴とするフ
ォトクロミック調光機能を有する積層安全ガラス。1. A transparent laminated safety glass comprising a laminate having at least a two-layer structure of a glass layer and a synthetic resin layer, wherein the synthetic resin layer has a thermoplastic polyurethane layer containing a photochromic compound. Laminated safety glass with optical function.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418084A JPH04226750A (en) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | Laminated safety glass having photochromic light control function |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418084A JPH04226750A (en) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | Laminated safety glass having photochromic light control function |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226750A true JPH04226750A (en) | 1992-08-17 |
Family
ID=18526033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2418084A Pending JPH04226750A (en) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | Laminated safety glass having photochromic light control function |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04226750A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077723A1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Transparent synthetic resin laminate having photochromism |
| DE102004030086A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Schollglas Holding- und Geschäftsführungsgesellschaft mbH | Glazing element used in a sandwich structure for vehicles comprises a photochromic transparent plastic layer arranged between float glass panes and a UV filter for weakening UV light passing through the plastic layer |
-
1990
- 1990-12-28 JP JP2418084A patent/JPH04226750A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077723A1 (en) * | 2000-04-10 | 2001-10-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Transparent synthetic resin laminate having photochromism |
| US6986946B2 (en) * | 2000-04-10 | 2006-01-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Transparent synthetic resin laminate having photochromism |
| JP4661017B2 (en) * | 2000-04-10 | 2011-03-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Transparent synthetic resin laminate with photochromic properties |
| DE102004030086A1 (en) * | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Schollglas Holding- und Geschäftsführungsgesellschaft mbH | Glazing element used in a sandwich structure for vehicles comprises a photochromic transparent plastic layer arranged between float glass panes and a UV filter for weakening UV light passing through the plastic layer |
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