JPH04225057A - Polyester resin composition - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は機械的特性、耐熱性およ
び成形性、成形品外観が均衡して優れ、とりわけ、耐冷
熱サイクル性に優れ、成形時の冷却歪みによる変形が少
ない、充填剤で強化した熱可塑性ポリエステル樹脂組成
物に関するものである。[Industrial Application Field] The present invention is a filler that has excellent mechanical properties, heat resistance, moldability, and molded product appearance in a well-balanced manner.In particular, it has excellent cold and hot cycle resistance, and has little deformation due to cooling strain during molding. The present invention relates to a thermoplastic polyester resin composition reinforced with
【０００２】0002
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートやポリブチ
レンテレフタレートに代表される熱可塑性ポリエステル
樹脂は機械的特性、耐熱性、耐薬品性、耐候性などに優
れ、さらに強化材および充填剤を添加することで強度や
剛性が大幅に向上し、電機、自動車、建材などの分野に
広く用いられている。これらのうち特に繊維状強化材（
例えばガラス繊維、炭素繊維、金属繊維など）およびウ
ィスカ状強化材（例えばアルミナウィスカ、炭化珪素ウ
ィスカ、チタン酸カリウムウィスカなど）などで強化さ
れた熱可塑性ポリエステル樹脂は金属部品などをインサ
ート成形した成形品として、その強靭性により各種の工
業用機能部品として使用されている。[Prior Art] Thermoplastic polyester resins, represented by polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, have excellent mechanical properties, heat resistance, chemical resistance, weather resistance, etc., and can be further strengthened by adding reinforcing materials and fillers. It has significantly improved rigidity and is widely used in fields such as electrical machinery, automobiles, and building materials. Among these, fibrous reinforcement (
Thermoplastic polyester resins reinforced with whisker-like reinforcing materials (e.g., alumina whiskers, silicon carbide whiskers, potassium titanate whiskers, etc.) can be used to insert molded metal parts. Due to its toughness, it is used as a variety of industrial functional parts.
【０００３】しかし、金属部品などをインサートした成
形品では熱的なショック（冷−熱くり返しによる熱的衝
撃）で金属と樹脂の熱膨張率の差により金属と樹脂の接
触部から樹脂に亀裂が発生し破壊するという欠点があっ
た。これらを改良する手段としては強化材の表面をカッ
プリング剤（例えばシラン系、チタネート系、ジルコア
ルミネート系などのカップリング剤）で処理し、強化材
と樹脂との親和力を向上せしめる方法、熱可塑性ポリエ
ステルにエポキシ化合物などを添加し、熱可塑性ポリエ
ステルとインサート金属部品間の接着性を向上せしめる
方法などが知られている。However, in molded products with metal parts inserted, cracks can occur in the resin from the contact area between the metal and the resin due to the difference in thermal expansion coefficient between the metal and the resin due to thermal shock (thermal shock due to cold and hot cycles). It had the disadvantage of being generated and destroyed. Methods to improve these problems include treating the surface of the reinforcing material with a coupling agent (for example, a silane-based, titanate-based, zircoaluminate-based coupling agent, etc.) to improve the affinity between the reinforcing material and the resin, and heat treatment. A known method is to add an epoxy compound or the like to plastic polyester to improve the adhesion between the thermoplastic polyester and the insert metal part.
【０００４】一方、ガラス繊維強化ポリブチレンテレフ
タレートにロックウール繊維を配合することでポリブチ
レンテレフタレート組成物の寸法安定性を改良すること
が特開昭６１−２５４６５５号公報に開示されている。On the other hand, JP-A-61-254655 discloses that the dimensional stability of a polybutylene terephthalate composition is improved by blending rock wool fibers into glass fiber-reinforced polybutylene terephthalate.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記強
化材の表面をカップリング剤で処理する方法および熱可
塑性ポリエステルにエポキシ化合物などを添加する方法
は耐冷熱サイクル性に対する改良効果が乏しく、また、
前記熱可塑性ポリエステルにゴム成分をブレンドする方
法はある程度の耐冷熱サイクル性が得られるものの効果
が不十分であるばかりか耐熱性や剛性が低下し、実質的
に有効なレベルに達しないという問題点があった。[Problems to be Solved by the Invention] However, the method of treating the surface of the reinforcing material with a coupling agent and the method of adding an epoxy compound or the like to the thermoplastic polyester have a poor effect on improving cold and hot cycle resistance.
Although the method of blending a rubber component with the thermoplastic polyester can provide a certain degree of cold and heat cycle resistance, the problem is that not only is the effect insufficient, but the heat resistance and rigidity are reduced, and the method does not reach a substantially effective level. was there.
【０００６】また、前記強化材とゴム成分をブレンドす
る方法を用いた場合でも、靭性などが改善されるものの
耐冷熱サイクル性の改良効果が乏しいばかりか成形時の
流動性および成形品の外観が不良になり、実用的な製品
が得られないという欠点がある。[0006] Even when the above-mentioned method of blending the reinforcing material and the rubber component is used, although toughness is improved, not only is the effect of improving cold/heat cycle resistance poor, but also the fluidity during molding and the appearance of the molded product are poor. The drawback is that it becomes defective and a practical product cannot be obtained.
【０００７】前記特開昭６１−２５４６５５号公報に記
載された組成物は、ガラス繊維強化ポリブチレンテレフ
タレートの寸法精度は改良されるものの、耐冷熱サイク
ル性は不十分であった。また、同公報の比較例に記載さ
れているようにポリブチレンテレフタレートにロックウ
ールを単独で添加した場合は、強度が不足し、金属部品
などをインサートした成形品では熱的なショックで金属
と樹脂の接触部から樹脂に亀裂が発生し破壊するという
問題がある。Although the composition described in JP-A-61-254655 improves the dimensional accuracy of glass fiber-reinforced polybutylene terephthalate, its cold and heat cycle resistance is insufficient. In addition, as described in the comparative example in the same publication, when rock wool is added alone to polybutylene terephthalate, the strength is insufficient, and in molded products with metal parts inserted, the metal and resin may be damaged due to thermal shock. There is a problem that cracks occur in the resin from the contact area and breakage occurs.
【０００８】そこで、本発明者らは機械的特性、耐熱性
が良好でとくに耐冷熱サイクル性および成形品外観が均
衡して優れた、強化された熱可塑性ポリエステル樹脂組
成物を得ることを目的とし、熱可塑性ポリエステルに特
定のエラストマ成分とロックウ−ル繊維を配合すること
について検討したが、このような組成物は、耐冷熱サイ
クル性は確かに改良されるものの、成形品の形状によっ
ては耐冷熱サイクル性改良効果が不十分であったり、ま
た、成形時の冷却歪みによる変形が生じやすく、このた
め、成形品の外観が不良になるという問題があることが
判明した。よって、本発明は耐冷熱サイクル性に優れ成
形時の冷却歪みによる変形が少なく、耐熱性、機械的特
性および成形品外観が均衡して優れた強化されたポリエ
ステル樹脂組成物を得ることを課題とする。[0008] Therefore, the present inventors aimed to obtain a reinforced thermoplastic polyester resin composition that has good mechanical properties and heat resistance, and in particular has excellent cold and hot cycle resistance and molded product appearance in a well-balanced manner. investigated blending specific elastomer components and rock wool fibers into thermoplastic polyester, but although such a composition certainly improves cold and heat cycle resistance, depending on the shape of the molded product, the cold and heat resistance may vary. It has been found that there are problems in that the cycleability improvement effect is insufficient, and deformation due to cooling strain during molding is likely to occur, resulting in poor appearance of the molded product. Therefore, the object of the present invention is to obtain a reinforced polyester resin composition that has excellent cold and heat cycle resistance, is less deformed by cooling distortion during molding, and has excellent heat resistance, mechanical properties, and molded product appearance in a well-balanced manner. do.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、（
Ａ）熱可塑性ポリエステル９８〜２０重量％、（Ｂ）（
ｉ）α−オレフィンとエポキシ基含有不飽和単量体とか
らなるエポキシ基含有共重合体（ｉｉ）エチレンと炭素
数３以上のα−オレフィンからなる未変性エチレン系共
重合体に対し、０．０１〜１０重量％の不飽和カルボン
酸またはその誘導体をグラフト反応させて得た変性エチ
レン系共重合体および（ｉｉｉ）共役ジエンの水添また
は未水添重合体または共役ジエンと芳香族ビニル炭化水
素の水添または未水添共重合体である未変性オレフィン
系重合体、該未変性オレフィン系重合体に対し０．０１
〜１０重量％の不飽和カルボン酸またはその誘導体をグ
ラフトして得た変性オレフィン系重合体から選ばれた１
種以上のエラストマ成分１〜４０重量％および（Ｃ）一
般式（Ｉ）[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides (
A) Thermoplastic polyester 98-20% by weight, (B) (
i) An epoxy group-containing copolymer consisting of an α-olefin and an epoxy group-containing unsaturated monomer (ii) An unmodified ethylene copolymer consisting of ethylene and an α-olefin having 3 or more carbon atoms. A modified ethylene copolymer obtained by grafting 01 to 10% by weight of an unsaturated carboxylic acid or its derivative, and (iii) a hydrogenated or unhydrogenated polymer of a conjugated diene or a conjugated diene and an aromatic vinyl hydrocarbon. An unmodified olefin polymer that is a hydrogenated or unhydrogenated copolymer of
1 selected from modified olefin polymers obtained by grafting ~10% by weight of unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof
1 to 40% by weight of one or more elastomer components and (C) general formula (I)
【００１０】0010
【化２】[Case 2]
【００１１】（ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は各々、水素、
ハロゲン、炭化水素基、シアノ基、アルコキシ基、フェ
ノキシ基、またはニトロ基である。）で表される繰り返
し単位を有する固有粘度が０．１０〜０．８０ｄｌ／ｇ
のポリフェニレンエ−テル１〜４０重量％からなる樹脂
成分１００重量部に対し、ロックウール繊維を２〜２０
０重量部配合してなるポリエステル樹脂組成物および該
ポリエステル樹脂組成物において、さらにマイカ、カオ
リン、タルクおよびワラステナイトから選ばれた１種以
上を含有し、ロックウ−ルとの合計量が３〜２００重量
部であるポリエステル樹脂組成物を提供するものである
。(However, in the formula, R1 to R4 each represent hydrogen,
It is a halogen, a hydrocarbon group, a cyano group, an alkoxy group, a phenoxy group, or a nitro group. ) has an inherent viscosity of 0.10 to 0.80 dl/g
2 to 20 parts by weight of rock wool fiber is added to 100 parts by weight of the resin component consisting of 1 to 40% by weight of polyphenylene ether.
0 parts by weight of the polyester resin composition and the polyester resin composition further contains one or more selected from mica, kaolin, talc and wollastenite, and the total amount with rock wool is 3 to 200 parts by weight. parts by weight of the polyester resin composition.
【００１２】本発明の組成物は熱可塑性ポリエステルに
特定のエラストマ成分とポリフェニレンエ−テルとロッ
クウール繊維とを併用添加することが重要であり、これ
によって相乗的に効果が発現し、均衡して優れた耐冷熱
サイクル性、成形性、成形品外観を有し、成形時の冷却
歪みによる変形が少ないポリエステル樹脂組成物が得ら
れる。[0012] In the composition of the present invention, it is important to add a specific elastomer component, polyphenylene ether, and rock wool fiber to the thermoplastic polyester in combination, so that a synergistic effect is produced and a balanced effect is achieved. A polyester resin composition can be obtained that has excellent cold and heat cycle resistance, moldability, and molded product appearance, and is less deformed by cooling distortion during molding.
【００１３】一般的に、熱可塑性ポリエステル成形品の
冷却歪みによる変形を改良する手段としては、例えば、
ポリカ−ボネ−トのようなポリマを配合する方法が良く
知られているがこれらの方法は熱可塑性ポリエステル本
来の優れた結晶化性能を阻害するため成形加工性が不良
になるばかりか、耐冷熱サイクル性をも低下せしめ本発
明の目的を達成することができない。[0013] In general, as means for improving the deformation of thermoplastic polyester molded articles due to cooling distortion, for example,
Methods of blending polymers such as polycarbonate are well known, but these methods not only impede the excellent crystallization performance of thermoplastic polyester, resulting in poor moldability, but also poor cold and heat resistance. This also reduces the cycleability and makes it impossible to achieve the object of the present invention.
【００１４】熱可塑性ポリエステルに特定のエラストマ
成分とポリフェニレンエ−テルとロックウール繊維とを
併用添加する場合のみ熱可塑性ポリエステルの結晶化性
能が阻害されず成形加工性特性を保持したままで成形品
の冷却歪みによる変形が極めて小さくなり成形品の外観
が大幅に改良される。また、耐冷熱サイクル性も更に大
幅に向上する。[0014] Only when a specific elastomer component, polyphenylene ether, and rock wool fiber are added to thermoplastic polyester in combination, the crystallization performance of thermoplastic polyester is not inhibited and molding properties are maintained while molded products are formed. Deformation due to cooling distortion is extremely small, and the appearance of the molded product is greatly improved. In addition, cold and heat cycle resistance is further significantly improved.
【００１５】本発明で用いる熱塑性ポリエステルとはジ
カルボン酸（あるいは、そのエステル形成性誘導体）と
ジオール（あるいはそのエステル形成性誘導体）とを主
成分とする縮合反応により得られる重合体ないしは共重
合体である。The thermoplastic polyester used in the present invention is a polymer or copolymer obtained by a condensation reaction containing dicarboxylic acid (or its ester-forming derivative) and diol (or its ester-forming derivative) as main components. be.
【００１６】上記ジカルボン酸としてはテレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、ビス（ｐ−カ
ルボキシフェニル）メタン、アントラセンジカルボン酸
、４，４´−ジフェニルエーテルジカルボン酸、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸
、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジ
オン酸などの脂肪族ジカルボン酸、１，３−シクロヘキ
サンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸などの脂環式ジカルボン酸およびこれらのエステル形
成性誘導体などが挙げられる。またジオール成分として
は炭素数２〜２０の脂肪族グリコールすなわち、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、 １，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５−ペン
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、デカメチレ
ングリコール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘ
キサンジオールなど、あるいは分子量４００〜６０００
の長鎖グリコール、すなわちポリエチレングリコール、
ポリ−１，３−プロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコールなどおよびこれらのエステル形成性誘導
体などが挙げられる。これらの重合体ないしは共重合体
の好ましい例としては、ポリブチレンテレフタレート、
ポリブチレン（テレフタレート／イソフタレート）、ポ
リブチレン（テレフタレート／アジペート）、ポリブチ
レン（テレフタレート／セバケート）、ポリブチレン（
テレフタレート／デカンジカルボキシレート）、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリエチレン（テレフタレート
／イソフタレート）、ポリエチレン（テレフタレート／
アジペート）、ポリエチレン（テレフタレート／５−ナ
トリウムスルホイソフタレート）、ポリエチレン（テレ
フタレート／５−ナトリウムイソフタレート）、ポリシ
クロヘキサンジメチレンテレフタレートなどが挙げられ
、ポリエステル樹脂組成物の成形性からポリブチレンテ
レフタレート、ポリブチレン（テレフタレート／アジペ
ート）、ポリブチレン（テレフタレート／デカンジカル
ボキシレート）、ポリエチレンテレフタレート、ポリエ
チレン（テレフタレート／アジペート）、ポリシクロヘ
キサンジメチレンテレフタレートなどが特に好ましく使
用される。[0016] As the dicarboxylic acid, terephthalic acid,
Isophthalic acid, phthalic acid, 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, 1,5-naphthalene dicarboxylic acid, bis(p-carboxyphenyl)methane, anthracene dicarboxylic acid, 4,4'-diphenyl ether dicarboxylic acid, 5-sodium sulfoisophthalic acid Aromatic dicarboxylic acids such as adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, aliphatic dicarboxylic acids such as dodecanedioic acid, alicyclic dicarboxylic acids such as 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, and these Examples include ester-forming derivatives of. Diol components include aliphatic glycols having 2 to 20 carbon atoms, such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and decamethylene glycol. , cyclohexanedimethanol, cyclohexanediol, etc., or molecular weight 400-6000
long chain glycols, i.e. polyethylene glycol,
Examples include poly-1,3-propylene glycol, polytetramethylene glycol, and ester-forming derivatives thereof. Preferred examples of these polymers or copolymers include polybutylene terephthalate,
Polybutylene (terephthalate/isophthalate), polybutylene (terephthalate/adipate), polybutylene (terephthalate/sebacate), polybutylene (
terephthalate/decanedicarboxylate), polyethylene terephthalate, polyethylene (terephthalate/isophthalate), polyethylene (terephthalate/isophthalate),
Adipate), polyethylene (terephthalate/5-sodium sulfoisophthalate), polyethylene (terephthalate/5-sodium isophthalate), polycyclohexane dimethylene terephthalate, and the like. Particularly preferably used are polybutylene (terephthalate/adipate), polybutylene (terephthalate/decanedicarboxylate), polyethylene terephthalate, polyethylene (terephthalate/adipate), polycyclohexane dimethylene terephthalate, and the like.
【００１７】また、これら熱可塑性ポリエステルは０．
５％のｏ−クロロフェノール溶液を２５℃で測定したと
きの固有粘度が０．３６〜１．６０、とくに０．５２〜
１．３５の範囲にあるものが好適である。固有粘度が０
．３６未満では機械的特性が不良であり、また、固有粘
度が１．６０を越えると成形性が不良になりいずれも好
ましくない。[0017] Furthermore, these thermoplastic polyesters have 0.
The intrinsic viscosity of a 5% o-chlorophenol solution measured at 25°C is 0.36 to 1.60, especially 0.52 to 1.60.
A value in the range of 1.35 is preferred. Intrinsic viscosity is 0
．． If the intrinsic viscosity is less than 36, the mechanical properties will be poor, and if the intrinsic viscosity exceeds 1.60, the moldability will be poor, both of which are not preferred.
【００１８】本発明におけるエラストマ成分として用い
る（ｉ）エポキシ基含有共重合体はα−オレフィンとエ
ポキシ基含有不飽和単量体とからなり、α−オレフィン
とエポキシ基含有不飽和単量体とを用いて高圧ラジカル
重合法、溶液重合法、乳化重合法などの公知の方法で製
造することができる。The epoxy group-containing copolymer (i) used as the elastomer component in the present invention consists of an α-olefin and an epoxy group-containing unsaturated monomer; It can be produced by known methods such as high-pressure radical polymerization, solution polymerization, and emulsion polymerization.
【００１９】α−オレフィンとしてはエチレン、プロピ
レン、ブテン−１などであり、エチレンが好ましく使用
できる。The α-olefin includes ethylene, propylene, butene-1, etc., and ethylene is preferably used.
【００２０】また、エポキシ基含有不飽和単量体として
はアリルグリシジルエーテル、２−メチルアリルグリシ
ジルエーテルなどのグリシジルエーテル類および下記一
般式（ＩＩ）のグリシジルエステル類が挙げられる。Examples of the epoxy group-containing unsaturated monomer include glycidyl ethers such as allyl glycidyl ether and 2-methylallyl glycidyl ether, and glycidyl esters of the following general formula (II).
【００２１】[0021]
【化３】[Chemical formula 3]
【００２２】（式中、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基
あるいはグリシジルエステル基で置換された低級アルキ
ル基である。）グリシジルエステルの具体例としてはア
クリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、エタク
リル酸グリシジル、イタコン酸グリシジルなどである。
好ましいエポキシ基含有不飽和単量体としてはメタクリ
ル酸グリシジルおよびアクリル酸グリシジルが挙げられ
る。(In the formula, R5 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkyl group substituted with a glycidyl ester group.) Specific examples of glycidyl esters include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, glycidyl ethacrylate, and itacon. These include glycidyl acid. Preferred epoxy group-containing unsaturated monomers include glycidyl methacrylate and glycidyl acrylate.
【００２３】エポキシ基含有共重合体におけるエポキシ
基含有不飽和単量体の共重合量は０．１〜３０重量％好
ましくは１〜２０重量％の範囲が適当である。また、更
に４０重量％以下であれば上記の共重合体と共重合可能
な不飽和モノマすなわちビニルエーテル類、酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、メチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアクリル酸およびメタ
クリル酸エステル類、アクリロニトリル、スチレン、一
酸化炭素などを一種以上共重合せしめてもよい。
エポキシ基含有共重合体の好ましい例としては、エチレ
ン／グリシジルメタクリレート共重合体、エチレン／ビ
ニルアセテート／グリシジルメタクリレート共重合体、
エチレン／メタクリル酸メチル／グリシジルメタクリレ
ート共重合体、エチレン／グリシジルアクリレート共重
合体、エチレン／ビニルアセテート／グリシジルアクリ
レート共重合体、エチレン／グリシジルエーテル共重合
体などが挙げられ、なかでもエチレン／グリシジルメタ
クリレート共重合体が最も好ましい。The amount of the epoxy group-containing unsaturated monomer copolymerized in the epoxy group-containing copolymer is suitably in the range of 0.1 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight. In addition, if the amount is 40% by weight or less, unsaturated monomers copolymerizable with the above copolymers, such as vinyl ethers, vinyl esters such as vinyl acetate and vinyl propionate, methyl,
One or more types of acrylic acid and methacrylic esters such as ethyl, propyl, butyl, acrylonitrile, styrene, carbon monoxide, etc. may be copolymerized. Preferred examples of the epoxy group-containing copolymer include ethylene/glycidyl methacrylate copolymer, ethylene/vinyl acetate/glycidyl methacrylate copolymer,
Examples include ethylene/methyl methacrylate/glycidyl methacrylate copolymer, ethylene/glycidyl acrylate copolymer, ethylene/vinyl acetate/glycidyl acrylate copolymer, and ethylene/glycidyl ether copolymer, among which ethylene/glycidyl methacrylate copolymer Polymers are most preferred.
【００２４】本発明においてエポキシ基含有共重合体を
使用する場合、エチレンと炭素数３以上のα−オレフィ
ンよりなるエチレン系共重合体および／またはエチレン
、炭素数３以上のα−オレフィンおよび非共役ジエンか
らなるジエン系共重合体を併用すれば、耐冷熱サイクル
性をより改良することができる。When an epoxy group-containing copolymer is used in the present invention, an ethylene copolymer consisting of ethylene and an α-olefin having 3 or more carbon atoms and/or an ethylene copolymer consisting of ethylene, an α-olefin having 3 or more carbon atoms, and a non-conjugated If a diene copolymer consisting of a diene is used in combination, the cold and heat cycle resistance can be further improved.
【００２５】これらの共重合体の具体例としてはエチレ
ン／プロピレン共重合体、エチレン／ブテン−１共重合
体、エチレン／ペンテン−１共重合体、エチレン／プロ
ピレン／ブテン−１共重合体、エチレン／プロピレン／
５−エチリデン−２−ノルボルネン共重合体、エチレン
／プロピレン／１，４−ヘキサジエン共重合体、エチレ
ン／プロピレン／ジシクロペンタジエン共重合体などで
あり、なかでもエチレン／プロピレン共重合体およびエ
チレン／ブタン−１共重合体が好ましい。Specific examples of these copolymers include ethylene/propylene copolymer, ethylene/butene-1 copolymer, ethylene/pentene-1 copolymer, ethylene/propylene/butene-1 copolymer, and ethylene/propylene/butene-1 copolymer. /propylene/
5-ethylidene-2-norbornene copolymer, ethylene/propylene/1,4-hexadiene copolymer, ethylene/propylene/dicyclopentadiene copolymer, among others, ethylene/propylene copolymer and ethylene/butane copolymer. -1 copolymer is preferred.
【００２６】前記エチレン系共重合体またはジエン系共
重合体におけるエチレンと炭素数３以上のα−オレフィ
ンの共重合比（モル比）は４０／６０〜９９／１、好ま
しくは７０／３０〜９５／５である。The copolymerization ratio (molar ratio) of ethylene and α-olefin having 3 or more carbon atoms in the ethylene copolymer or diene copolymer is 40/60 to 99/1, preferably 70/30 to 95. /5.
【００２７】また、ジエン系共重合体における非共役ジ
エンの量は０．１〜１０モル％、好ましくは０．５〜５
モル％である。[0027] The amount of non-conjugated diene in the diene copolymer is 0.1 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%.
It is mole%.
【００２８】上記のエチレン系共重合体またはジエン系
共重合体の添加量はエポキシ基含有共重合体の０．１〜
４倍量の範囲であることが好ましい。The amount of the above-mentioned ethylene copolymer or diene copolymer added is 0.1 to 0.1 of the epoxy group-containing copolymer.
A range of 4 times the amount is preferred.
【００２９】なお、本発明組成物に対して、エポキシ化
合物とカルボン酸との反応を促進する化合物をさらに添
加する場合には耐冷熱サイクル性を一層改良できるとい
う効果が得られる。Furthermore, when a compound that promotes the reaction between the epoxy compound and the carboxylic acid is further added to the composition of the present invention, the effect of further improving the cold and heat cycle resistance can be obtained.
【００３０】これらの化合物としては、トリフェニルア
ミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フ
ェノール等の３級アミン、トリフェニルホスファイト、
トリイソデシルホスファイトなどの亜リン酸エステル、
トリフェニルアリルホスホニウムブロマイドなどのホス
ホニウム塩化合物、トリフェニルホスフィンなどの３級
ホスフィン、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸カル
シウムなどのカルボン酸金属塩、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、３，５−ジカルボメトキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムなどのスルホン酸金属塩、ラウリ
ル硫酸ナトリウムなどの硫酸エステル塩などが挙げられ
、本発明組成物１００重量部あたり０．００１〜５重量
部添加されるのが好ましい。These compounds include triphenylamine, tertiary amines such as 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, triphenylphosphite,
Phosphite esters such as triisodecyl phosphite,
Phosphonium salt compounds such as triphenylallylphosphonium bromide, tertiary phosphines such as triphenylphosphine, carboxylic acid metal salts such as lithium stearate and calcium stearate, sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate Examples include sulfonic acid metal salts such as sulfonic acid metal salts, sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl sulfate, etc., and it is preferable to add 0.001 to 5 parts by weight per 100 parts by weight of the composition of the present invention.
【００３１】本発明におけるエラストマ成分として用い
る（ｉｉ）変性エチレンン系共重合体は、エチレンと炭
素数３以上のα−オレフィンからなる未変性エチレン系
共重合体に対し、０．０１〜１０重量％の不飽和カルボ
ン酸またはその誘導体をグラフト反応させて得られるも
のである。The modified ethylene copolymer (ii) used as the elastomer component in the present invention is 0.01 to 10% by weight based on the unmodified ethylene copolymer consisting of ethylene and α-olefin having 3 or more carbon atoms. It is obtained by grafting unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof.
【００３２】未変性エチレン系共重合体における炭素数
３以上のα−オレフィンとは、好ましくはプロピレン、
ブテン−１、ペンテン−１，３−メチルペンテン−１、
オクタセン−１などであり、プロピレンおよびブテン−
１がさらに好ましく、これらは二種以上併用して使用で
きる。また、未変性エチレン系共重合体においては、さ
らに、非共役ジエンが共重合されていてもよい。The α-olefin having 3 or more carbon atoms in the unmodified ethylene copolymer is preferably propylene,
butene-1, pentene-1,3-methylpentene-1,
octacene-1, propylene and butene-1, etc.
1 is more preferred, and two or more of these can be used in combination. Moreover, in the unmodified ethylene copolymer, a non-conjugated diene may be further copolymerized.
【００３３】これらの非共役ジエンとは、好ましくは５
−エチリデン−２−ノルボルネン、ジシクロペンタジエ
ン、１，４−ヘキサジエン等が使用できる。These non-conjugated dienes are preferably 5
-ethylidene-2-norbornene, dicyclopentadiene, 1,4-hexadiene, etc. can be used.
【００３４】非共役ジエンをは含有しない場合、エチレ
ンと炭素数３以上のα−オレフィンの共重合比は通常、
４０／６０〜９９／１（モル比）、好ましくは７０／３
０〜９５／５（モル比）である。When no non-conjugated diene is contained, the copolymerization ratio of ethylene and α-olefin having 3 or more carbon atoms is usually
40/60 to 99/1 (molar ratio), preferably 70/3
The molar ratio is 0 to 95/5.
【００３５】非共役ジエンを含有するエチレン系共重合
体における炭素数３以上のα−オレフィンの共重合量は
、通常、３〜８０モル％、好ましくは１５〜６０モル％
であり、非共役ジエンの共重合量は、通常、０．１〜１
５モル％、好ましくは０．５〜１０モル％である。[0035] The amount of copolymerized α-olefin having 3 or more carbon atoms in the ethylene copolymer containing a non-conjugated diene is usually 3 to 80 mol%, preferably 15 to 60 mol%.
The amount of copolymerization of non-conjugated diene is usually 0.1 to 1.
5 mol%, preferably 0.5 to 10 mol%.
【００３６】未変性エチレン系共重合体の具体例として
は、 エチレン／プロピレン共重合体、エチレン／ブ
テン−１共重合体、エチレン／プロピレン／ジシクロペ
ンタジエン共重合体、エチレン／プロピレン／５−エチ
リデン−２−ノルボルネン共重合体などが好ましく挙げ
られ、なかでも非共役ジエンを含有しないエチレン／プ
ロピレン共重合体およびエチレン／ブテン−１共重合体
が耐熱性がよく、より好ましく使用できる。Specific examples of unmodified ethylene copolymers include ethylene/propylene copolymer, ethylene/butene-1 copolymer, ethylene/propylene/dicyclopentadiene copolymer, and ethylene/propylene/5-ethylidene. Preferred examples include -2-norbornene copolymers, among which ethylene/propylene copolymers and ethylene/butene-1 copolymers containing no non-conjugated diene have good heat resistance and can be used more preferably.
【００３７】前記の未変性エチレン系共重合体にグラフ
ト反応させて変性エチレン系共重合体を得る不飽和カル
ボン酸としては、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸
、エタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸、シトラコン酸、ブテンジカルボン酸、テト
ラヒドロフタル酸などである。The unsaturated carboxylic acid used to obtain the modified ethylene copolymer by grafting onto the unmodified ethylene copolymer is preferably acrylic acid, methacrylic acid, ethacrylic acid, crotonic acid, maleic acid, or fumaric acid. acid,
These include itaconic acid, citraconic acid, butenedicarboxylic acid, and tetrahydrophthalic acid.
【００３８】また、それらの誘導体としてはアルキルエ
ステル、グリシジルエステル、酸無水物またはイミドな
どが挙げられ、これらの中で、グリシジルエステル、酸
無水物、イミドが好ましい。Further, examples of derivatives thereof include alkyl esters, glycidyl esters, acid anhydrides, and imides, and among these, glycidyl esters, acid anhydrides, and imides are preferred.
【００３９】不飽和カルボン酸またはその誘導体の好ま
しい具体例としては、マレイン酸、フマル酸、アクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、エタクリル酸
グリシジル、イタコン酸グリシジル、シトラコン酸グリ
シジル、ブテンジカルボン酸ジグリシジル、ブテンジカ
ルボン酸モノグリシジル、テトラヒドロフタル酸ジグリ
シジル、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラ
コン酸、マレイン酸イミド、イタコン酸イミド、シトラ
コン酸イミドなどであり、特に、メタクリル酸グリシジ
ル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジル、無水マレイン
酸、無水イタコン酸、マレイン酸イミドなどが好ましく
使用できる。これらの不飽和単量体は二種以上を併用し
てもよい。Preferred specific examples of unsaturated carboxylic acids or derivatives thereof include maleic acid, fumaric acid, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, glycidyl ethacrylate, glycidyl itaconate, glycidyl citraconate, diglycidyl butene dicarboxylate, and butene dicarboxylate. Acid monoglycidyl, diglycidyl tetrahydrophthalate, maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride, maleic acid imide, itaconic acid imide, citraconic acid imide, etc., especially glycidyl methacrylate, diglycidyl tetrahydrophthalate, maleic anhydride , itaconic anhydride, maleic acid imide, etc. can be preferably used. Two or more of these unsaturated monomers may be used in combination.
【００４０】不飽和単量体のグラフト反応量は、０．０
１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％である
。[0040] The amount of unsaturated monomer grafted is 0.0
It is 1 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight.
【００４１】ここでいうグラフト反応とは、不飽和カル
ボン酸またはその誘導体が未変性エチレン系共重合体と
化学的に結合することを意味する。[0041] The graft reaction herein means that an unsaturated carboxylic acid or its derivative is chemically bonded to an unmodified ethylene copolymer.
【００４２】変性エチレン系共重合体の製造は、通常の
方法例えば、未変性エチレン系共重合体に不飽和カルボ
ン酸またはその誘導体を添加して、１５０〜３００℃で
溶融混練することによって容易に製造することができる
。溶融混練する場合の装置としては、スクリュー押出機
、バンバリーミキサーなどを用いることができる。さら
に溶融混練する際に、有機過酸化物を未変性エチレン系
共重合体に対して０．００１〜０．１重量％使用すれば
、より効率的にグラフト反応を生じさせることができる
。このような有機過酸化物としては分子量２００以上の
ものが特に好ましい。The modified ethylene copolymer can be easily produced by a conventional method, for example, by adding an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof to an unmodified ethylene copolymer and melt-kneading the mixture at 150 to 300°C. can be manufactured. As an apparatus for melt-kneading, a screw extruder, a Banbury mixer, etc. can be used. Furthermore, when melt-kneading, if the organic peroxide is used in an amount of 0.001 to 0.1% by weight based on the unmodified ethylene copolymer, the graft reaction can be caused more efficiently. As such organic peroxides, those having a molecular weight of 200 or more are particularly preferred.
【００４３】具体的には、ｔｅｒｔ−ブチルクミルパー
オキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）エ
キシン−３、α，α´−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキ
シ）ジイソプロピルベンゼンなどである。Specifically, tert-butylcumyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(tert-butylperoxy)hexane, 2, These include 5-dimethyl-2,5-di(tert-butylperoxy)exine-3, α,α'-di(tert-butylperoxy)diisopropylbenzene, and the like.
【００４４】本発明におけるエラストマ成分として用い
る（ｉｉｉ）未変性または変性オレフィン系共重合体は
、共役ジエンの水添または未水添重合体、または共役ジ
エンと芳香族ビニル炭化水素の水添または未水添共重合
体である未変性オレフィン系重合体、または、未変性オ
レフィン系共重合体に対し、０．０１〜１０重量％の不
飽和カルボン酸またはその誘導体をグラフトして得たも
のをいう。The unmodified or modified olefin copolymer (iii) used as the elastomer component in the present invention is a hydrogenated or unhydrogenated polymer of a conjugated diene, or a hydrogenated or unhydrogenated polymer of a conjugated diene and an aromatic vinyl hydrocarbon. Refers to a product obtained by grafting 0.01 to 10% by weight of an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof to an unmodified olefin polymer or an unmodified olefin copolymer that is a hydrogenated copolymer. .
【００４５】共役ジエンの未水添重合体とは、一種以上
の共役ジエン単量体に由来する重合体すなわち単一の共
役ジエン例えば１，３−ブタンジエンの単独重合体ある
いは二種またはそれ以上の共役ジエン例えば１，３−ブ
タジエン、イソプレン（２−メチル−１，３−ブタジエ
ン）、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン、１，３
−ブタジエンおよび１，３−ペンタジエンの共重合体な
どを指し、水添重合体は未水添重合体の不飽和含量の少
なくとも８０％が水添により還元されているものを指す
。 なお、芳香核の二重結合が水添により還元される
比率は１０％以下であることが好ましい。The unhydrogenated polymer of conjugated diene refers to a polymer derived from one or more conjugated diene monomers, that is, a homopolymer of a single conjugated diene, such as 1,3-butane diene, or a polymer derived from two or more conjugated diene monomers. Conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene (2-methyl-1,3-butadiene), 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1,3
It refers to a copolymer of -butadiene and 1,3-pentadiene, etc., and the hydrogenated polymer refers to an unhydrogenated polymer in which at least 80% of the unsaturated content has been reduced by hydrogenation. Note that the ratio of the double bonds of the aromatic nucleus reduced by hydrogenation is preferably 10% or less.
【００４６】水添または未水添共重合体の原料として用
いる共役ジエンとしては、１，３−ブタジエン、イソプ
レン（２，３−メチル−１，３−ブタジエン）、１，３
−ペンタジエンなどであり、１，３−ブタジエン、イソ
プレンが好ましく使用でき、芳香族ビニル炭化水素とし
ては、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−メチルスチ
レン、ｐ−メチルスチレン、１，３−ジメチルスチレン
、ビニルナフタレン等でありスチレンが好ましく使用で
きる。Conjugated dienes used as raw materials for hydrogenated or unhydrogenated copolymers include 1,3-butadiene, isoprene (2,3-methyl-1,3-butadiene), and 1,3-butadiene.
-pentadiene, 1,3-butadiene and isoprene are preferably used, and aromatic vinyl hydrocarbons include styrene, α-methylstyrene, o-methylstyrene, p-methylstyrene, 1,3-dimethylstyrene, Vinylnaphthalene, etc., and styrene is preferably used.
【００４７】前記水添または未水添重合体および水添ま
たは未水添共重合体のうち好ましい具体例は水添または
未水添ポリブタジエン、スチレン／ブタジエン／スチレ
ントリブロック水添または未水添共重合体、スチレン／
イソプレン／スチレントリブロック水添または未水添共
重合体などであり、なかでも耐熱性の点からスチレン／
ブタジエン／スチレントリブロック水添共重合体がより
好ましく用いられる。Preferred specific examples of the hydrogenated or unhydrogenated polymers and hydrogenated or unhydrogenated copolymers are hydrogenated or unhydrogenated polybutadiene, styrene/butadiene/styrene triblock hydrogenated or unhydrogenated copolymers. Polymer, styrene/
Isoprene/styrene triblock hydrogenated or unhydrogenated copolymers, among others, styrene/styrene triblock copolymers, etc.
A butadiene/styrene triblock hydrogenated copolymer is more preferably used.
【００４８】前記の共役ジエンの水添または未水添共重
合体および共役ジエンと芳香族ビニル炭化水素の水添ま
たは未水添共重合体にグラフト反応させた変性共役ジエ
ン水添または未水添共重合体および変性共役ジエン／芳
香族ビニル炭化水素水添または未水添共重合体を得る不
飽和カルボン酸およびその誘導体としては、（ｉｉ）の
変性エチレン系共重合体の項で挙げた化合物が同様に使
用できる。[0048] Hydrogenated or unhydrogenated modified conjugated diene grafted onto the hydrogenated or unhydrogenated copolymer of the conjugated diene and the hydrogenated or unhydrogenated copolymer of the conjugated diene and aromatic vinyl hydrocarbon. The unsaturated carboxylic acids and derivatives thereof for obtaining the copolymers and modified conjugated diene/aromatic vinyl hydrocarbon hydrogenated or unhydrogenated copolymers include the compounds listed in the section of modified ethylene copolymers in (ii). can be used similarly.
【００４９】変性オレフィン系重合体の製造は、例えば
、未変性水添または未水添重合体あるいは水添または未
水添共重合体に不飽和カルボン酸またはその誘導体を添
加して、１５０〜３００℃で溶融混練することによって
容易に製造できる。溶融混練する場合の装置としてはス
クリュー押出機、バンバリーミキサーなどを用いること
ができる。The modified olefin polymer can be produced, for example, by adding an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof to an unmodified hydrogenated or unhydrogenated polymer or a hydrogenated or unhydrogenated copolymer. It can be easily produced by melt-kneading at ℃. As an apparatus for melt-kneading, a screw extruder, a Banbury mixer, etc. can be used.
【００５０】このグラフト反応は、水添重合体あるいは
共重合体中の残存不飽和結合と不飽和カルボン酸あるい
はその誘導体とのいわゆる“エン”反応により進行する
ものと考えられる。This grafting reaction is thought to proceed by a so-called "ene" reaction between the remaining unsaturated bonds in the hydrogenated polymer or copolymer and the unsaturated carboxylic acid or its derivative.
【００５１】従って、高い水添率で得られた水添重合体
あるいは水添共重合体を用いる場合は、溶融混練する際
に有機過酸化物を水添重合体あるいは水添共重合体に対
して０．００１〜０．１％使用することでグラフト反応
を効率的に生じさせることができる。Therefore, when using a hydrogenated polymer or copolymer obtained at a high hydrogenation rate, an organic peroxide is added to the hydrogenated polymer or copolymer during melt kneading. By using 0.001 to 0.1%, the graft reaction can be efficiently caused.
【００５２】このような有機過酸化物としては（ｉｉ）
の変性エチレン系共重合体の項で記載した化合物と同様
のものが使用できる。Examples of such organic peroxides include (ii)
Compounds similar to those described in the section of the modified ethylene copolymer can be used.
【００５３】本発明におけるエラストマ成分（ｉ）〜（
ｉｉｉ）のメルトフローレート（以下ＭＦＲと略す）は
、０．１〜２００の範囲にあることが好ましく、より好
ましくは１〜１００、さらに好ましくは２〜５０の範囲
である。ＭＦＲが前記範囲を外れた場合には耐冷熱サイ
クル性の改良効果が小さくなる傾向がある。Elastomer components (i) to (
The melt flow rate (hereinafter abbreviated as MFR) of iii) is preferably in the range of 0.1 to 200, more preferably 1 to 100, and still more preferably 2 to 50. When the MFR is outside the above range, the effect of improving cold and heat cycle resistance tends to be reduced.
【００５４】ここで、ＭＦＲはＡＳＴＭ Ｄ１２３８
´１９０℃で測定）に従って求めた価であり、単位はｇ
／１０分である。[0054] Here, MFR is ASTM D1238
'Measured at 190℃), the unit is g.
/10 minutes.
【００５５】本発明に用いるエラストマ成分（ｉ）〜（
ｉｉｉ）の添加量は熱可塑性ポリエステル、エラストマ
成分およびポリフェニレンエ−テルの合計量の１〜４０
重量％、好ましくは３〜３５重量％である。添加量が１
重量％未満では耐冷熱サイクル性改良効果が乏しく、４
０重量％を越えると耐熱性が大幅に低下して好ましくな
い。Elastomer components (i) to (
The amount of iii) added is 1 to 40% of the total amount of thermoplastic polyester, elastomer component, and polyphenylene ether.
% by weight, preferably 3-35% by weight. Addition amount is 1
If it is less than 4% by weight, the effect of improving cold and heat cycle resistance is poor;
If it exceeds 0% by weight, the heat resistance will be significantly lowered, which is not preferable.
【００５６】本発明に用いるポリフェニレンエ−テル（
Ｃ）とは前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有
するものであり、固有粘度が０．１０〜０．８０ｄｌ／
ｇの重合体である。Polyphenylene ether (
C) has a repeating unit represented by the above general formula (I), and has an intrinsic viscosity of 0.10 to 0.80 dl/
It is a polymer of g.
【００５７】Ｒ１〜Ｒ４の具体例としては、水素、塩素
、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ア
リル、ブチル、フェニル、ベンジル、メチルベンジル、
クロルメチル、シアノエチル、シアノメトキシ、エトキ
シ、フェノキシ、ニトロなどの基があげられ、これらは
各々同じでも異なっていてもよい。Specific examples of R1 to R4 include hydrogen, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, allyl, butyl, phenyl, benzyl, methylbenzyl,
Examples include groups such as chloromethyl, cyanoethyl, cyanomethoxy, ethoxy, phenoxy, and nitro, and these groups may be the same or different.
【００５８】具体的な重合体の例としてはポリ−１，４
−フェニレンエ−テル、ポリ−２，６−ジメチル−１，
４−フェニレンエ−テル、ポリ−２，６−ジエチル−１
，４−フェニレンエ−テル、ポリ−２，６−ジプロピル
−１，４−フェニレンエ−テル、ポリ−２−メチル−６
−アリル−１，４−フェニレンエ−テル、ポリ−２，６
−ジメトキシ−１，４−フェニレンエ−テル、ポリ−２
，６−ジクロルメチル−１，４−フェニレンエ−テル、
ポリ−２，６−ジブロム−１，４−フェニレンエ−テル
、ポリ−２，６−ジフェニル−１，４−フェニレンエ−
テル、 ポリ−２，６−ジトリル−１，４−フェニレ
ンエ−テル、ポリ−２，３，６−トリメチル−１，４−
フェニレンエ−テル、ポリ−２，３，５，６−テトラメ
チル−１，４−フェニレンエ−テルなどが挙げられる。
なかでもポリ−２，６−ジメチル−１，４−フェニレン
エ−テルおよび２，３，６−トリメチル−１，４−フェ
ニレンエ−テル単位を共重合したポリ−２，６−ジメチ
ル−１，４−フェニレンエ−テルが最も好ましい。Examples of specific polymers include poly-1,4
-phenylene ether, poly-2,6-dimethyl-1,
4-phenylene ether, poly-2,6-diethyl-1
, 4-phenylene ether, poly-2,6-dipropyl-1,4-phenylene ether, poly-2-methyl-6
-Allyl-1,4-phenylene ether, poly-2,6
-dimethoxy-1,4-phenylene ether, poly-2
, 6-dichloromethyl-1,4-phenylene ether,
Poly-2,6-dibromo-1,4-phenylene ether, poly-2,6-diphenyl-1,4-phenylene ether
Poly-2,6-ditolyl-1,4-phenylene ether, Poly-2,3,6-trimethyl-1,4-
Examples include phenylene ether and poly-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-phenylene ether. Among them, poly-2,6-dimethyl-1,4- which is a copolymer of poly-2,6-dimethyl-1,4-phenylene ether and 2,3,6-trimethyl-1,4-phenylene ether units. Phenylene ether is most preferred.
【００５９】本発明において用いるポリフェニレンエ−
テルの固有粘度は０．１０〜０．８０ｄｌ／ｇ、好まし
くは０．１５〜０．７０ｄｌ／ｇより好ましくは０．２
０〜０．６０ｄｌ／ｇの範囲である。Polyphenylene ether used in the present invention
The intrinsic viscosity of tel is 0.10 to 0.80 dl/g, preferably 0.15 to 0.70 dl/g, more preferably 0.2
It is in the range of 0 to 0.60 dl/g.
【００６０】ポリフェニレンエ−テルの固有粘度が０．
１０ｄｌ／ｇ未満の場合には樹脂成形品の機械的性質が
不良になり、０．８０ｄｌ／ｇを越えた場合には成形時
の流動性が劣り本発明の目的を達成することができない
。The intrinsic viscosity of polyphenylene ether is 0.
If it is less than 10 dl/g, the mechanical properties of the resin molded article will be poor, and if it exceeds 0.80 dl/g, the fluidity during molding will be poor, making it impossible to achieve the object of the present invention.
【００６１】本発明において用いるポリフェニレンエ−
テルは不飽和カルボン酸またはその誘導体をグラフト反
応させた変性ポリフェニレンエ−テルであってもよい。
不飽和カルボン酸またはその誘導体としては、（Ｂ）（
ｉｉ）の変性エチレン系共重合体の項で挙げた化合物が
同様に使用できる。Polyphenylene ether used in the present invention
The polyphenylene ether may be a modified polyphenylene ether obtained by grafting an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof. As the unsaturated carboxylic acid or its derivative, (B) (
The compounds listed in the section of ii) modified ethylene copolymer can be used similarly.
【００６２】変性ポリフェニレンエ−テルの製造方法は
、例えば、ポリフェニレンエ−テルに不飽和カルボン酸
またはその誘導体を添加して２６０〜３７０℃で溶融混
練することによって容易に製造することができる。溶融
混練する場合の装置としてはスクリュー押出機、バンバ
リーミキサーなどを用いることができる。The modified polyphenylene ether can be easily produced by, for example, adding an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof to polyphenylene ether and melt-kneading the mixture at 260 to 370°C. As an apparatus for melt-kneading, a screw extruder, a Banbury mixer, etc. can be used.
【００６３】このグラフト反応は溶融混練する際に有機
過酸化物をポリフェニレンエ−テルに対して０．００１
〜０．１％使用することでグラフト反応を効率的に生じ
させることがきる。In this graft reaction, the organic peroxide is added to polyphenylene ether in a ratio of 0.001 to 0.001 during melt-kneading.
By using ~0.1%, the graft reaction can be efficiently caused.
【００６４】本発明に用いるポリフェニレンエ−テルに
は他の重合体が５０重量％以下、好ましくは３０重量％
以下ブレンドおよび／またはグラフトされていてもよい
。このような重合体としてはポリカ−ボネ−ト、ポリス
ルホン、ポリアミド、ポリオレフィン、ビニル系重合体
、ゴム質重合体などが挙げられる。The polyphenylene ether used in the present invention contains 50% by weight or less, preferably 30% by weight of other polymers.
The following may be blended and/or grafted. Examples of such polymers include polycarbonate, polysulfone, polyamide, polyolefin, vinyl polymer, and rubbery polymer.
【００６５】本発明に用いるロックウ−ル繊維とはＳｉ
Ｏ２ ３０〜５０重量％、Ａｌ２Ｏ３ ５〜２０重
量％、ＣａＯ ２０〜４５重量％ その他ＭｇＯな
どを含有した鉱物繊維である。本発明でいうロックウ−
ル繊維とは、玄武岩、安山岩、輝緑岩などの自然石から
製造される狭義のロックウールまたは岩綿と呼ばれるも
の、あるいは、製鉄の際に生ずる高炉スラグから製造さ
れるスラグウールなどと呼ばれるものである。The rock wool fiber used in the present invention is Si
It is a mineral fiber containing 30 to 50% by weight of O2, 5 to 20% by weight of Al2O3, 20 to 45% by weight of CaO, and MgO. In the present invention, the lock
Rock wool or rock wool is manufactured from natural stones such as basalt, andesite, and diabase, or slag wool is manufactured from blast furnace slag produced during iron manufacturing. It is.
【００６６】ロックウール繊維の製造方法は特に限定さ
れるものではないが、通常、玄武岩、安山岩、輝緑岩な
どの自然石や、製鉄の際に生ずる高炉スラグを吹き飛ば
して繊維化し、得られた繊維を場合によってはさらに粉
砕などの方法で調製するなどの方法で製造される。[0066] The method for producing rock wool fiber is not particularly limited, but it is usually obtained by blowing natural stones such as basalt, andesite, and diabase, or blast furnace slag produced during iron manufacturing into fibers. The fibers are manufactured by further preparing the fibers by pulverization or other methods depending on the case.
【００６７】本発明においては上記自然石から製造され
る狭義のロックウールが好ましい。本発明に用いるロッ
クウール繊維の平均繊維径（Ｄ）は２〜２０μｍ、好ま
しくは３〜１０μｍ、平均繊維長（Ｌ）は２０〜５００
μｍ、好ましくは４０〜２００μｍのものが特に好適に
用いることができる。In the present invention, rock wool in a narrow sense manufactured from the above-mentioned natural stone is preferred. The average fiber diameter (D) of the rock wool fiber used in the present invention is 2 to 20 μm, preferably 3 to 10 μm, and the average fiber length (L) is 20 to 500 μm.
A material having a diameter of .mu.m, preferably 40 to 200 .mu.m, can be particularly suitably used.
【００６８】また、アスペト比（Ｌ／Ｄ）が２〜２００
、特に４〜１００の範囲のものを使用することが特に好
ましい。[0068] Furthermore, the aspect ratio (L/D) is 2 to 200.
It is particularly preferable to use a number in the range of 4 to 100.
【００６９】アスペクト比が２未満では耐冷熱サイクル
性改良効果が乏しく、アスペクト比が２００を越えると
、熱可塑性樹脂の溶融時での流動性が不良となり、好ま
しくない。[0069] When the aspect ratio is less than 2, the effect of improving cold and heat cycle resistance is poor, and when the aspect ratio exceeds 200, the fluidity of the thermoplastic resin during melting becomes poor, which is not preferable.
【００７０】上記ロックウール繊維の添加量は樹脂成分
１００重量部に対し、２〜２００重量部、好ましくは５
〜１００重量部である。添加量が２重量部未満では、耐
冷熱サイクル性の改良効果が期待できず、２００重量部
を越えると、溶融時の流動性が不良になるばかりか、靭
性が低下して好ましくない。 また、ロックウール繊
維はその表面をカップリング剤（例えば、シラン系カッ
プリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤、チ
タネート系カップリング剤）などで処理して用いること
ができる。The amount of the rock wool fiber added is 2 to 200 parts by weight, preferably 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the resin component.
~100 parts by weight. If the amount added is less than 2 parts by weight, no effect of improving cold/heat cycle resistance can be expected, and if it exceeds 200 parts by weight, not only will the fluidity during melting become poor, but also the toughness will decrease, which is undesirable. Moreover, the rock wool fiber can be used by treating its surface with a coupling agent (for example, a silane coupling agent, a zircoaluminate coupling agent, a titanate coupling agent), or the like.
【００７１】本発明に用いられるマイカ、カオリン、タ
ルクおよびワラステナイトは平均粒子径が０．５〜２０
μｍのものが好ましく使用でき、１〜１０μｍの範囲の
平均粒子径を有するものが特に好ましい。Mica, kaolin, talc and wollastenite used in the present invention have an average particle size of 0.5 to 20
Particles having an average particle size of 1 to 10 μm are particularly preferred.
【００７２】本発明に用いられるマイカ、カオリン、タ
ルクおよびワラステナイトの添加量は樹脂成分１００重
量部に対し、ロックウ−ルとの合計量で３〜２００重量
部、好ましくは５〜１００重量部である。合計量が３重
量部未満では、耐冷熱サイクル性の改良効果が期待でき
ず、２００重量部を越えると、溶融時の流動性が不良に
なるばかりか、靭性が低下して好ましくない。また、ロ
ックウール繊維と同様にその表面をカップリング剤（例
えば、シラン系カップリング剤、ジルコアルミネート系
カップリング剤、チタネート系カップリング剤）などで
処理して用いることができる。[0072] The amount of mica, kaolin, talc and wollastenite used in the present invention is 3 to 200 parts by weight, preferably 5 to 100 parts by weight in total with rock wool, per 100 parts by weight of the resin component. be. If the total amount is less than 3 parts by weight, no improvement in cold and heat cycle resistance can be expected, and if it exceeds 200 parts by weight, not only will the fluidity during melting become poor, but also the toughness will decrease, which is undesirable. Further, in the same manner as rock wool fibers, it can be used by treating its surface with a coupling agent (for example, a silane coupling agent, a zircoaluminate coupling agent, a titanate coupling agent), or the like.
【００７３】本発明の組成物にはグリシジルエステル基
含有ビニルモノマを０．１〜１５重量％共重合したビニ
ル系共重合体を樹脂成分１００重量部に対し、０．５〜
３０重量部併用すれば耐冷熱サイクル性をより改良する
ことができる。これらの共重合体の具体例としてはグリ
シジルメタクリレ−ト／スチレン共重合体、グリシジル
メタクリレ−ト／スチレン／アクリロニトリル共重合体
、グリシジルメタクリレ−ト／メチルメタクリレ−ト共
重合体、グリシジルメタクリレ−ト／スチレン／メチル
メタクリレ−ト共重合体、グリシジルメタクリレ−ト／
アクリロニトリル／メチルメタクリレ−ト共重合体、グ
リシジルメタクリレ−ト／スチレン／ブチルアクリレ−
ト共重合体などが挙げられる。The composition of the present invention contains 0.5 to 15 parts by weight of a vinyl copolymer copolymerized with a glycidyl ester group-containing vinyl monomer per 100 parts by weight of the resin component.
If 30 parts by weight is used in combination, the cold and heat cycle resistance can be further improved. Specific examples of these copolymers include glycidyl methacrylate/styrene copolymer, glycidyl methacrylate/styrene/acrylonitrile copolymer, glycidyl methacrylate/methyl methacrylate copolymer, and glycidyl methacrylate/styrene copolymer. Methacrylate/styrene/methyl methacrylate copolymer, glycidyl methacrylate/
Acrylonitrile/methyl methacrylate copolymer, glycidyl methacrylate/styrene/butyl acrylate
and copolymers.
【００７４】本発明の組成物には、本発明の効果を損な
わない範囲で本発明に記載した以外の強化材および充填
剤、例えばガラス繊維、炭素繊維、チタン酸カリウム繊
維、石こう繊維、クレー、硫酸カルシウム、炭酸カルシ
ウム、酸化珪素、酸化チタンなどを併用することもでき
る。The composition of the present invention may contain reinforcing materials and fillers other than those described in the present invention, such as glass fibers, carbon fibers, potassium titanate fibers, gypsum fibers, clay, Calcium sulfate, calcium carbonate, silicon oxide, titanium oxide, etc. can also be used in combination.
【００７５】本発明の組成物には熱可塑性ポリエステル
の核剤（例えばステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸
バリウム、モンタン酸ナトリウム、モンタン酸バリウム
、モンタン 併用すれば酸エステルの部分ナトリ
ウム塩あるいはバリウム塩、安息香酸ナトリウム、テレ
またはイソフタル酸ナトリウムあるいはバリウム塩など
の有機カルボン酸金属塩、アイオノマー、タルクなど）
また、結晶化促進剤（例えばポリエチレングリコール、
ポリエチレングリコールジベンゾエート、ネオペンチル
グリコールジベンゾエート、ポリエチレングリコールビ
ス（２−エチルヘキサノエート）などのポリアルキレン
グリコール誘導体や安息香酸エステル、ポリラクトン類
、Ｎ−置換トルエルスルホンアミドなど）を併用するこ
ともできる。本発明の組成物には他の各種の添加剤、例
えば、モンタン酸ワックス、ポリエチレンワックス、シ
リコーンオイルなどの離型剤、難燃剤、熱安定剤、紫外
線吸収剤、顔料、染料などのを添加することができる。The composition of the present invention contains a thermoplastic polyester nucleating agent (for example, sodium stearate, barium stearate, sodium montanate, barium montanate, partial sodium salt or barium salt of an acid ester when used in combination with montan, benzoic acid). organic carboxylic acid metal salts such as sodium, tele or isophthalic acid sodium or barium salts, ionomers, talc, etc.)
Additionally, crystallization promoters (e.g. polyethylene glycol,
Polyalkylene glycol derivatives such as polyethylene glycol dibenzoate, neopentyl glycol dibenzoate, polyethylene glycol bis(2-ethylhexanoate), benzoic acid esters, polylactones, N-substituted toluyl sulfonamide, etc.) may also be used in combination. can. Various other additives may be added to the composition of the present invention, such as release agents such as montanic acid wax, polyethylene wax, and silicone oil, flame retardants, heat stabilizers, ultraviolet absorbers, pigments, and dyes. be able to.
【００７６】また少量の他の熱可塑性樹脂（例えばポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹
脂、フッソ樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリフェニレンスルフィド
、ポリフェニレンオキサイドなど）、熱硬化性樹脂（例
えばフェノール樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂
、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂など）、軟質熱可塑性
樹脂（例えばエチレン／酢ビ共重合体、ポリエステルエ
ラストマなど）を添加することもできる。In addition, small amounts of other thermoplastic resins (eg, polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylic resin, fluorocarbon resin, polyamide, polyacetal, polycarbonate, polysulfone, polyphenylene sulfide, polyphenylene oxide, etc.), thermosetting resins (eg, phenol resin, Melamine resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, etc.), soft thermoplastic resin (for example, ethylene/vinyl acetate copolymer, polyester elastomer, etc.) can also be added.
【００７７】本発明の組成物の製造方法は特に限定され
るものではないが、例えば熱可塑性ポリエステル、エラ
ストマ成分、ポリフェニレンエ−テル、ロックウール繊
維、マイカ、カオリン、タルク、ワラステナイトおよび
必要により、他の添加物を配合した原料をスクリュー型
押出機にまず熱可塑性ポリエステルおよびエラストマ成
分を供給して混練し、さらに他の供給口よりロックウー
ル繊維などを供給して混練し、さらに他の供給口より他
の添加物を供給混練する方法など適宜採用することがで
きる。The method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, but includes, for example, thermoplastic polyester, elastomer component, polyphenylene ether, rock wool fiber, mica, kaolin, talc, wollastenite and, if necessary, Raw materials mixed with other additives are first fed into a screw type extruder with thermoplastic polyester and elastomer components and kneaded, then rock wool fibers etc. are fed through another feed port and kneaded, and then further into another feed port. A method of supplying and kneading other additives can be adopted as appropriate.
【００７８】本発明の充填剤強化熱可塑性ポリエステル
樹脂組成物は射出成形、押出成形、吹き込み成形、真空
成形などの任意の成形方法により望みの成形品にするこ
とができる。The filler-reinforced thermoplastic polyester resin composition of the present invention can be formed into a desired molded article by any molding method such as injection molding, extrusion molding, blow molding, and vacuum forming.
【００７９】[0079]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明の効果をさらに
説明する。なお、実施例中の部は重量部を意味する。[Examples] The effects of the present invention will be further explained below with reference to Examples. Note that parts in the examples mean parts by weight.
【００８０】実施例１〜８、比較例１〜６固有粘度０．
９３のポリブチレンテレフタレート、表１に示したエラ
ストマ成分、ポリフェニレンエ−テル、ロックウ−ル繊
維、その他の充填剤およびその他の添加物を表１の割合
に配合し、２７０℃に設定した４０ｍｍφの１軸スクリ
ューを有したベント付き押出機にまず樹脂成分を供給し
て溶融混練し、ついで他の供給口よりロックウ−ル繊維
およびその他の充填剤を供給してさらに溶融混練してペ
レットとした。得られた組成物のペレットを１３０℃で
５時間乾燥後、２７０℃に設定した型締圧力７５ｔのス
クリューインライン型射出成形機を用い、金型温度８０
℃において、インサート金具を着装した冷熱サイクル性
テスト用成形品を成形し、この成形品に１５０℃×１時
間→−４０℃×１時間の冷熱くり返し衝撃をあたえ、成
形品にクラックが生ずるまでの冷熱くり返し回数を求め
、耐冷熱サイクル性を評価した。また、該成形品の壁部
に発生する凹みの深さをコントレ−サを用いて測定し成
形品の冷却歪み変形量と外観を評価した。
結果を表１に示した。Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 6 Intrinsic viscosity 0.
Polybutylene terephthalate No. 93, elastomer components shown in Table 1, polyphenylene ether, rock wool fibers, other fillers, and other additives were blended in the proportions shown in Table 1, and a 40 mm diameter 1. A resin component was first supplied to a vented extruder equipped with a shaft screw and melt-kneaded, and then rock wool fibers and other fillers were supplied from another supply port and further melt-kneaded to form pellets. After drying the pellets of the obtained composition at 130°C for 5 hours, a screw in-line injection molding machine with a clamping pressure of 75t was set at 270°C, and the mold temperature was 80°C.
℃, a molded product for thermal cycling test equipped with an insert fitting was molded, and this molded product was subjected to repeated cold shocks from 150°C x 1 hour to -40°C x 1 hour, and the molded product was tested until cracks appeared. The number of cycles of cold and hot cycles was determined to evaluate cold and heat cycle resistance. In addition, the depth of the depression generated in the wall of the molded product was measured using a contourer, and the cooling strain deformation and appearance of the molded product were evaluated. The results are shown in Table 1.
【００８１】[0081]
【表１】[Table 1]
【００８２】実施例９〜１１、比較例７〜１１固有粘度
０．８７のポリブチレンテレフタレート、表２に示した
エラストマ成分、ポリフェニレンエ−テル、ロックウ−
ル繊維、その他の充填剤を表２の割合に配合した以外は
実施例１と同様に行った。結果を表２に示した。Examples 9 to 11, Comparative Examples 7 to 11 Polybutylene terephthalate with an intrinsic viscosity of 0.87, elastomer components shown in Table 2, polyphenylene ether, Rockwow
The same procedure as in Example 1 was conducted except that the fibers and other fillers were blended in the proportions shown in Table 2. The results are shown in Table 2.
【００８３】[0083]
【表２】[Table 2]
【００８４】実施例１２〜１５、比較例１２〜１５固有
粘度０．９３のポリブチレンテレフタレート、表３に示
したエラストマ成分、変性ポリフェニレンエ−テル、ロ
ックウ−ル繊維、その他の充填剤を表３の割合に配合し
た以外は実施例１と同様に行った。結果を表３に示した
。Examples 12 to 15, Comparative Examples 12 to 15 Polybutylene terephthalate with an intrinsic viscosity of 0.93, elastomer components shown in Table 3, modified polyphenylene ether, rock wool fibers, and other fillers were added to Table 3. The same procedure as in Example 1 was carried out except that the ingredients were blended at the ratio of . The results are shown in Table 3.
【００８５】[0085]
【表３】[Table 3]
【００８６】図１は上記成形品の平面図であり、図２は
同成形品の断面図である。成形品は円筒形のインサート
金具１および樹脂部２からなり、インサート金具の全面
が樹脂部２で被復されており、成形品上面は金型内でイ
ンサート金具１を支持していた支持具による孔３が形成
されている。また上記乾燥ペレットを２７０℃に設定し
た型締圧力７５０ｔのスクリューインライン型射出成形
機を用い、金型温度８０℃において１／２”巾Ｉｚｏｄ
衝撃試験片を成形した。得られた試験片を用いてＩｚｏ
ｄ衝撃試験（ＡＳＴＭ Ｄ２５６に準拠）おこない機
械的特性を評価した。FIG. 1 is a plan view of the above molded product, and FIG. 2 is a sectional view of the same molded product. The molded product consists of a cylindrical insert 1 and a resin part 2. The entire surface of the insert is covered with the resin part 2, and the upper surface of the molded product is covered by the support that supported the insert 1 in the mold. A hole 3 is formed. In addition, using a screw in-line injection molding machine with a mold clamping pressure of 750 t and set at 270°C, the dried pellets were molded into 1/2” width Izod molds at a mold temperature of 80°C.
Impact test pieces were molded. Using the obtained test piece, Izo
d impact test (based on ASTM D256) was conducted to evaluate mechanical properties.
【００８７】本発明の熱可塑性ポリエステルから成形さ
れた成形品は耐冷熱サイクル性、成形性、成形品外観が
比較例に比べ均衡して優れていることが表１より明らか
である。It is clear from Table 1 that the molded products made from the thermoplastic polyester of the present invention are balanced and superior in cold and hot cycle resistance, moldability, and molded product appearance compared to the comparative examples.
【００８８】[0088]
【発明の効果】本発明の組成物より得られる成形品は機
械的性質、熱的性質、成形性、特に耐冷熱サイクル性お
よび成形品外観が優れているので自動車部品などの機能
部品として有用である。[Effects of the Invention] Molded articles obtained from the composition of the present invention have excellent mechanical properties, thermal properties, moldability, especially resistance to cold and hot cycles, and appearance of the molded articles, so they are useful as functional parts such as automobile parts. be.
【図１】実施例で成形した成形品の平面図を示す。FIG. 1 shows a plan view of a molded product molded in an example.
【図２】同成形品の断面図を示す。FIG. 2 shows a cross-sectional view of the molded product.
１：インサ−ト金具、２：樹脂部分、３：孔、４：冷却
歪み変形測定部位1: Insert metal fitting, 2: Resin part, 3: Hole, 4: Cooling strain deformation measurement part
Claims (2)
量％、（Ｂ）（ｉ）α−オレフィンとエポキシ基含有不
飽和単量体とからなるエポキシ基含有共重合体、（ｉｉ
）エチレンと炭素数３以上のα−オレフィンからなる未
変性エチレン系共重合体に対し、０．０１〜１０重量％
の不飽和カルボン酸またはその誘導体をグラフト反応さ
せて得た変性エチレン系共重合体および（ｉｉｉ）共役
ジエンの水添または未水添重合体または共役ジエンと芳
香族ビニル炭化水素の水添または未水添共重合体である
未変性オレフィン系重合体、該未変性オレフィン系重合
体に対し０．０１〜１０重量％の不飽和カルボン酸また
はその誘導体をグラフトして得た変性オレフィン系重合
体から選ばれた１種以上のエラストマ成分１〜４０重量
％および（Ｃ）一般式（Ｉ） 【化１】 （ただし、式中Ｒ１〜Ｒ４は各々、水素、ハロゲン、炭
化水素基、シアノ基、アルコキシ基、フェノキシ基、ま
たはニトロ基である。）で表される繰り返し単位を有す
る固有粘度が０．１０〜０．８０ｄｌ／ｇのポリフェニ
レンエ−テル１〜４０重量％からなる樹脂成分１００重
量部に対し、ロックウール繊維を２〜２００重量部配合
してなるポリエステル樹脂組成物。Claim 1: (A) 98 to 20% by weight of thermoplastic polyester, (B) (i) an epoxy group-containing copolymer consisting of an α-olefin and an epoxy group-containing unsaturated monomer, (ii)
) 0.01 to 10% by weight based on unmodified ethylene copolymer consisting of ethylene and α-olefin having 3 or more carbon atoms
and (iii) a hydrogenated or unhydrogenated polymer of a conjugated diene or a hydrogenated or unhydrogenated polymer of a conjugated diene and an aromatic vinyl hydrocarbon. From an unmodified olefin polymer that is a hydrogenated copolymer, a modified olefin polymer obtained by grafting 0.01 to 10% by weight of an unsaturated carboxylic acid or a derivative thereof to the unmodified olefin polymer. 1 to 40% by weight of one or more selected elastomer components and (C) general formula (I) [Formula 1] (wherein R1 to R4 are each hydrogen, halogen, hydrocarbon group, cyano group, alkoxy 100 parts by weight of a resin component consisting of 1 to 40% by weight of polyphenylene ether having an intrinsic viscosity of 0.10 to 0.80 dl/g and having a repeating unit represented by On the other hand, a polyester resin composition containing 2 to 200 parts by weight of rock wool fiber.
おいて、さらにマイカ、カオリン、タルクおよびワラス
テナイトから選ばれた１種以上を含有し、ロックウ−ル
との合計量が３〜２００重量部であるポリエステル樹脂
組成物。2. The polyester resin composition according to claim 1, further comprising one or more selected from mica, kaolin, talc, and wollastenite, and the total amount together with rock wool is 3 to 200 parts by weight. A certain polyester resin composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40823290A JPH04225057A (en) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | Polyester resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40823290A JPH04225057A (en) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | Polyester resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04225057A true JPH04225057A (en) | 1992-08-14 |
Family
ID=18517715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40823290A Pending JPH04225057A (en) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | Polyester resin composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04225057A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888531B2 (en) | 2002-04-15 | 2011-02-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Nateglinide crystals |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP40823290A patent/JPH04225057A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888531B2 (en) | 2002-04-15 | 2011-02-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Nateglinide crystals |
| US7977507B2 (en) | 2002-04-15 | 2011-07-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Nateglinide crystals |
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