JPH04210220A - 分散剤ならびにその製法 - Google Patents

分散剤ならびにその製法

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JPH04210220A
JPH04210220A JP2418846A JP41884690A JPH04210220A JP H04210220 A JPH04210220 A JP H04210220A JP 2418846 A JP2418846 A JP 2418846A JP 41884690 A JP41884690 A JP 41884690A JP H04210220 A JPH04210220 A JP H04210220A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１１
【産業上の利用分野］本発明は少なくとも１コの環窒素
含有塩基性基を有する化合物に由来する分散剤、その製
法該分散剤で被覆された微粉体あるいは繊維状固体に関
するものである。 ［０００２］ 【従来の技術】固体を液状システムに分散させる場合強
力な機械的力を必要とする。これは機械的力により固体
をまわりの媒体で湿潤させる必要があること及び媒体に
対する親和力によるものである。こういった分散力を小
さくするため通常分散剤が用いられる。それらは大体界
面活性物質でアニオン活性あるいはカチオン活性のもの
と非イオン性のものがある。これらは比較的少量を直接
固体に適用するかあるいは分散媒体中に加えられる。分
散に必要な力はこういった界面活性剤により実質的に低
減せられる。 ［ｏ　ｏ　Ｏ３］こういった固体群は分散処理の後、再
度凝集する傾向があり分散のため先についやされた労力
を損ない重大な問題をひきおこす傾向のあることも知ら
れている。この現象は固体相互を引きつけるロンドン／
ファン　デル　ワール力で説明せられる。この吸引力を
克復するため各固体上に吸着層を設ける必要があり、こ
れが前記の界面活性剤を用いることにより達成せられる
。 ［０００４］Ｌかしながら分散中および分散後に、固体
粒子とまわりの媒体との相互作用で界面活性剤の脱着が
生じ、まわりの媒体で置換されたものが大濃度に存在す
ることとなる。このまわりの媒体は大体において安定な
吸着層を構成することは出来ず全体の系がこわれること
になる。これは液状システムの粘度の増大、ラッカーと
か被覆の光沢減少９色調変化９着色プラスチックでの染
色力の不充分な発現、および補強プラスチックでの機械
力低下となって表われる。 ［０００ｂｌ欧州特許出願１５４，６７９号には２．５
〜６の官能価を有するポリイソシアネートとモノヒドロ
キシ化合物、二宮能成分および塩基性環窒素を有する化
合物の反応生成物からなる分散剤が記載されている。こ
れら化合物の特性および反応から、この生成物は多段工
程法で作られねばならない。製造効率の面からこれは望
ましくない。また中間体および最終生成物共にあまり安
定ではなくゲル化の傾向があるといった問題点をかかえ
ている。さらに公知方法では、ポリイソシアネートを先
づモノマー化合物と反応させる工程　（１）のあと工程
（２）までは二官能化合物を用い得ないため多段法を採
用せざるを得ない。もし工程（１）と（２）の成分を始
めから一緒に使用すれば工程（３）でゲル粒子が大量に
生じ、全体がゲル化してしまう。反応工程（１）および
（２）から得られる中間体で工程（３）において化３の
化合物と反応させたものは寿命が短かく（約２４時間）
、従ってさらに反応させるための原料として供給するに
は不適当である。 （ＯＯＯ６］文献記載法で製造せられる生成物は第３反
応工程で非常にゲル化し易く、従ってこの反応は非常に
希釈した溶液中でのみ実施され、得られる生成物も固形
分濃度の低いものでしかない。減圧蒸留で固形分濃度を
大にしようとしても凝集傾向が大で不可能である。公知
の分散剤には相溶性、溶解度２分散能があまり良くない
問題もある。 ［０００７］
【発明が解決しようとする課題】そこで従来公知の分散
剤に比し、改善された特性、特にバインダーとの相溶性
、溶解度および分散能に優れた分散剤を提供すること、
しかも製造の容易な、従来法の欠点がないもので、固体
を分散させた際に再度凝集することのないあるいは再凝
集の極めて低い分散剤を提供することが要望されており
、かかる課題に対する解決をもたらせることが発明目的
である。 ［０００８］
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、　（Ａ
）平均官能価数が２．０〜５にポリイソシアネートの１
種または２種以上と、（Ｂ）モノヒドロキシ化合物（Ｂ
ｌ）およびモノヒドロキシモノカルボン酸化合物または
モノアミノカルボン酸化合物（Ｂ２）の混合物、および
（Ｃ）少なくとも１つの塩基性環窒素とイソシアネート
反応性基を有する化合物の反応生成物で、イソシアネー
ト基の約３０〜７０％が（Ｂ）と、また約３０〜７０％
が（Ｃ）と反応した生成物あるいはその塩からなる分散
剤により達成せられる。 ［０００９］本発明に係る分散剤は例えばアルキド樹脂
、オイルフリーポリエステル樹脂との相溶性が良好で、
溶解度に優れ、また安定化の困難な各種顔料の分散能に
優れている二とが見出されている。 ［００１０１上記の利点はこれら分散剤を使用する際に
極めて重要である。顔料をバインダーに分散させる時、
各種バインダーが使用できる。また溶解度に優れている
ため、ハイソリッドラッカーにこれらの分散剤が使用で
き、溶媒量を低減しうる利点がある。 ［００１１１公知のダイマーあるいはトリマーの代りに
モノヒドロキシカルボン酸あるいはモノアミノカルボン
酸を用いると、分散剤合成にあたり下記の利点がある。 即ち、欧州特許出願１５４．６７８に記載の中間体の合
成法で、モノヒドロキシカルボン酸を用いると、労力を
要し非経済的な２段法が一段で実施出来、しかも第３段
での反応でガル化を生じることがない。モノヒドロキシ
カルボン酸あるいはモノアミノカルボン酸を用いて作ら
れる初期生成物の寿命は非常に長く（数週間）、従って
長時間保存後でも、文献とは非常にことなった最終生成
物をこの中間体から製造できる。 ［００１２］第３の反応段階でゲル化傾向が非常に低い
ため固形分含量の大なる最終生成物を作ることができ、
これはハイソリッドのラッカー製造に有利である。 ［００１３］本発明では官能価数が２．０〜５．好まし
くは約４のポリイソシアネートが分散剤に用いられる。 好適なポリイソシアネートは例えばポリオールに対する
ジイソシアネートに付加で得られるデスモジュールしく
登録商標名）　（化１参照）
【化１】 あるいはビューレット反応で得られるデスモジュールＮ
（登録商標名）　（化２参照）
【化２】 あるいはジイソシアネートの環化で得られイソシアヌレ
ート構造を有するポリイソシアネート類、デスモジュー
ルＨＬ（登録商標名）　（化３）、デスモジュールＩＬ
（登録商標名）　（化４）、ボルーレンＫＣ（登録商標
名）　（化５）、ポルーレンＨＲ（登録商標名）　（化
６）
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】 あるいはトルイレンジイソシアネート−イソホロンジイ
ソシアネート　シアヌレート（化７）
【化７】 （ヘミツシエ　ウエルケヒュースのイソシアヌレートＴ
１８９０）　　（化８）
【化８】 あるいはトリメリック　イソホロン　ジイソシアネート
である。 ［００１４］既に述べた如く、これら化合物は純粋な形
で上述の化学構造式を有するものではなく類似構造をも
ついくつかの化合物の混合物とし得市販されている。平
均官能価はこれらイソシアネート基に関してのものであ
り、これらの市販品は平均官能価が２，０〜５であり、
約４のものが特に好ましい。 ［００１５］ヒドロキシ化合物の混合物はアリールおよ
び／またはハロゲンで置換された、あるいは置換されて
いない、エーテルおよび／またはエステル基を１つある
いは２以上含んでいてもかまわない脂肪族および／また
は脂環族炭化水素に由来するモノヒドロキシ化合物を少
なくとも１種含む。好ましくはこのモノヒドロキシ化合
物は分子量が少なくとも５００以上、特に７５０〜３５
００である。この分子量のもので最適の分散能が得られ
る。アルキド樹脂との相溶性を良好ならしめるためモノ
ヒドロキシ化合物中に１以上の置換基を導入することも
できる。 ［００１６］Ｌかしながらモノヒドロキシ化合物にはヒ
ドロキシ基の他に、分散剤製造条件下でイソシアネート
と反応する置換基を存在せしめるべきではない。 ［００１７］使用せられるモノヒドロキシ化合物は脂肪
族、脂環族および／またはアルアリファチック化合物で
、それらの混合物も用いられる。直鎖状あるいは分岐鎖
の脂肪族化合物あるいはアルアリファチック化合物も用
いられる。それらは飽和あるいは不飽和化合物である。 特に飽和化合物が好ましい。水素原子は一部分をハロゲ
ン好ましくは弗素および／または塩素で置換することが
できる。こうした置換化合物を用いる場合、脂肪族モノ
アルコールであることが好ましい。かかる製品は市販さ
れており、ヒドロキシル基に接近した炭素原子には通常
ハロゲン原子をもたない。弗素化アルコールの具体例と
してはＣａ　Ｆ１３　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈのへブタデカフ
ルオロデカノールがあげられる。市販されている対応品
は各種弗素化化合物の混合物である。 ［００１８１モノヒドロキシ化合物はまた少なくとも１
゜つの−〇−および／または−０００−基を含みうる。 これは該化合物がポリエーテル、ポリエステルあるいは
混合ポリエーテル−ポリエステルであることを意味する
。 ポリエステルの具体例には、モノヒドロキシ出発成分を
用いラクトン例えばプロピオラクトン、バレロラクトン
、カプロラクトンあるいはそれらの置換誘導体を重合さ
せて得られるものが含まれる。使用せられる出発成分は
炭素原子４〜３０．好ましくは４〜１４のモノアルコー
ル例えばｎ−ブタノール、比較的長鎖の飽和あるいは不
飽和アルコール例えばプロパルギルアルコール、オレイ
ルアルコール、リノーロイルアルコール、オキソアルコ
ール、シクロヘキサノール、フェニルエタノール、ネオ
ペンチルアルコールおよび上述の如き弗素化アルコール
である。上述の置換もしくは非置換アルコールはまたエ
チレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイド
を用いる公知のアルコキシル化によりポリオキシアルキ
レンモノアルキル−、アリール−、アラルキル−および
シクロアルキルエーテルに変えられ、またこういったモ
ノヒドロキシポリエーテルはラクトン重合のための出発
成分として用いることができる。上記化合物の混合物も
いづれの場合にも用いうる。これらポリエステルは好適
には分子量が約３００〜８０００．好ましくは５００〜
５０００である。 ［００１９］アルカノール、シクロアルカノールおよび
フェノールのアルコキシ化で得られるモノヒドロキシボ
ッエーテルも用いられる。こういったポリエーテルの分
子量は約３５０〜１５００の範囲であることが好適であ
る。
【００２０】ヒドロキシ化合物の混合物にはまた少なく
とも１種のモノヒドロキシモノカルボン酸化合物を含む
。好ましくはヒドロキシ基とカルボン酸基の間に少なく
とも８コの炭素原子をもつ炭化水素化合物が好適に使用
せられる。所望によりこの炭素鎖はアミド、エーテル、
エステル、Ｓ、ＳＯ２および／またはウレタン基で中断
されていてもよい。分散剤と他の物質の相溶性を改善す
るため、モノヒドロキシモノカルボン酸化合物の分子量
は少なくとも５００以上、特に７５０〜４０００である
ことが好ましい。 ［００２１１好適なモノヒドロキシモノカルボン酸化合
物はジオールとジカルボン酸あるいは酸無水物で反応で
ヒドロキシカルボン酸のエステル化により得られる。ポ
リエチレングリコールの様な高分子量のジオールから出
発しジカルボン酸またはジカルボン酸無水物と反応させ
ることができる。また高分子量のジカルボン酸と低分子
量のジオールを反応させることもできる。あるいはまた
低分子量のジオールと低分子量のジカルボン酸を殆んど
化学量論的割合で用い出来るだけ多くのモノヒドロキシ
モノカルボン酸が出来ジヒドロキシ化合物が出来ないあ
るいは実質的に出来ないような条件下で反応させること
もできる。低分子量のジカルボン酸とポリエチレングリ
コールの様な高分子量のジオールの反応生成物を用いる
ことが好ましい。 ［００２２］モノヒドロキシモノカルボン酸はその全部
あるいは一部をモノアミノモノカルボン酸で置きかえる
ことができる。モノヒドロキシモノカルボン酸と同じよ
うな考えがモノアミノカルボン酸に適用せられる。 ［００２３１モノヒドロキ化合物中に含まれる水酸基の
量とモノヒドロキシモノカルボン酸化合物中に含まれる
水酸基の量の割合は用途により比較的広範囲に変化せし
めうる。好ましくはモノヒドロキシモノカルボン酸化合
物はモノヒドロキシ化合物より少なく存在せしめられる
。両者化合物に由来する水酸基数の割合は１：１〜１０
：１で、好ましくは２：１〜５：１である。モノヒドロ
キシカルボン酸化合物を用いる場合モノヒドロキシ化合
物からの水酸基の数とアミノ基の数の比は１：１〜１０
：１、好ましくは２：１〜５：１である。 ［００２４］本発明に係る分散剤中の重要な成分は塩基
性環窒素を含む化合物である。好適な化合物はＮ、Ｎ−
ジエチル−１４−ブタンジアミン、■−（２−アミノエ
チル）−ピペラジン、２−（１−ピロリジル）−エチル
アミン、４−アミノ−２−メトキシ−ピリミジン、２ジ
メチルアミノエタノール、１−（２−ヒドロキシエチル
）−ピペラジン、４−（２−ヒドロキシエチル）モルホ
リン、２−メルカプトピリミジン、２−メルカプトベン
ズイミダゾールである。特に好ましいものはＮ。 Ｎ−ジメチル−１３−プロパンジアミン、４−（２アミ
ノエチル）−ピリジン、２−アミノ−６−メトキシベン
ゾチアゾール、４−（アミノエチル）−ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２，４トリ
アゾール、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール
、４−　（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、１（２
−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メルカプト
−１，２，４−トリアゾールである。 ［００２５］これら化合物の特徴は１分子当り少なくと
も１つのツエレウイチノフ水素原子を含み、これが好ま
しくはイソシアネート基と反応すること、およびそれら
にはさらに窒素を含みイソシアネート基と反応しウレア
を作るとこのできない塩基性の基を含むことである。こ
ういった塩基性はｐＫａ値で特徴づけることもできる（
米国特許第３，８１７，９４４号、同４．０３２．６９
８号、同４，０７０，３８８号参照）、ｐＫａ値が２〜
１４、特にｐＫａ値が５〜１４のもの、最も好ましくは
ｐＫａ値が５〜１２の塩基性基を有する化合物が好まし
い。ｐＫａ値は表から求められる。０．０１モル濃度の
水溶液で２５℃でのｐＫａ値が測定され上述の値が決め
られる。こういった塩基性基はまた本願での付加化合物
に対する塩基性度をも付与する。この塩基性基のため付
加化合物は塩にすることができる。本発明に従えばこう
いった塩の形で分散剤として用いることもできる。 ［００２６］こういった塩は得られた反応生成物を有機
あるいは無機の酸で中和するとか、四級化することによ
り得られる。有機モノカルボン酸を用いての塩が好まし
い。 ［００２７］本発明の分散剤には少量のジヒドロキシ化
合物を組みこむことも可能である。しかしその量はイソ
シアネート基の５％未満、好ましくは２．５％未満がそ
れと反応するだけの少量とすべきである。しかしジヒド
ロキシ化合物は含有せしめぬのが好ましい。 ［００２８］イソシアネート基の反応は公知方法により
行われる。一般に第１段階でポリイソシアネートがモノ
ヒドロキシ化合物とモノヒドロキシモノカルボン酸の混
合物と反応するように実施せられることが好ましい。こ
の反応は通常適当な溶媒（例えばキシレンのような炭化
水素、ジオキサンのようなエーテル、ブチルアセテート
のようなエステルおよびジメチルホルムアミド）中、ジ
ブチル錫ジラウレート、鉄アセチルアセトネートあるい
はトリエチレンジアミンの如き触媒の存在もしくは不存
在下に実施せられる。あまり好ましくはないが、ポリイ
ソシアネートを先づモノヒドロキシ化合物と反応させ、
さらに得られた生成物をカルボン酸化合物と反応させる
二とも可能である。 ［００２９１この反応の後（一般にイソシアネートの約
４０〜８０％が反応しているが）、塩基性環窒素を有す
る化合物と反応せしめられる。これでイソシアネート基
の約２０〜６０％の反応が行われる。反応しなかったイ
ソシアネート基は最後に低級アルコールあるいは他の相
当化合物との反応で非活性ならしめられる。特にブタノ
ールが好適に用いられる。 ［００３０１以下実施例により本発明を説明する。 合成例１ ３１．９２ｇのカプロラクトン、１０．４０ｇのＨＤオ
セノール４５１５０（ヘンケル　アンド　チー、デュッ
セルドルフ）を不活性ガス下に分散させ、０．００１２
ｇのジブチル錫ジラウレートを加え、１７０℃に加熱攪
拌し、固形分９９％になるまで（約８時間）反応させた
。生成物は室温で固体で幾分黄色をおびていた。 ［００３２］合成例２ 平均分子量１０００のポリエチレンブレコール６０．Ｏ
ｇを不活性ガス下に溶融し、テトラクロロフタル酸無水
物１７．１０ｇを攪拌下に加え、１５０℃に加熱した。 酸価が４３．６になったら反応を中止した（約４時間後
）。生成物は室温でワックス様、乳白色であった。 ［００３３１合成例３ 平均分子量１０００のポリエチレングリコール７５．０
０ｇを窒素導入下に溶融し、このジオールが液状になっ
た時、フタル酸無水物１１．Ｌｏｇを加え、１５０℃ま
で加熱攪拌した。酸価が４８．８７になったら反応を中
止し、室温でワックス様の生成物を得た。 ［００３４］合成例４ ペンタヒドロ−パーフルオロノナンジオール３９４ｇを
様融し、不活性ガス下、２６６．３０ｇのドデセニルサ
クシニック　アンハイドライドを加え、１５０℃まで攪
拌加熱した。酸価が９６ｍｇＫＯＨ／ｇになったら反応
を中止し、黄色の樹脂を得た、これはメトキシプロピル
アセテートの７０％溶液の形で用いた。 ［００３５）
【実施例】実施例１ 合成例１で得たカプロラクトンポリエステル４１．０６
ｇとデスモジュールＬＬ６３．００ｇ　（５１％ブチル
アセテート液）をブチルアセテート４２．４８ｇとメト
キシプロピルアセテート４０．９９ｇ中に不活性ガス導
入下、攪拌下にとかした。次に合成例３で得たモノヒド
ロキシカルボン酸１２０５ｇを加え、混合物を７０℃に
加熱した。２時間後に付加反応が生じ、これはＮＣ○含
量で確認された。２−アミノ−４−メチルビリジンの２
０％ＭＮＰ溶液３２．４４ｇを加え、１時間攪拌した。 その後、ｎ−ブタノールを未反応ＮＣ○と反応させるた
め加えた。粘稠な黄色の固形分含量３９．５４％の生成
物が得られた。 ［００３６］比較例１ 同様の実験で、モノヒドロキシカルボン酸の代りにポリ
エチレングリコール１０００を等量（１０，５０ｇ）用
いた。２−アミノ−４−メチルビリジン溶液を加えたと
き５０％の溶液を加えた段階で既にゲル化した。 ［００３７］実施例２ 合成例１で得られたカプロラクトンポリエステル２３゜
２７ｇとデスモジュールＬＬ（５１％ブチルアアセテー
ト液）４２．ＯＯｇをブチルアセテート３０゜６２ｇと
メトキシプロピルアセテート３６．０２ｇに窒素気流。 攪拌下に溶解した。次に合成例２で得られたモノヒドロ
キシカルボン酸７．６８ｇを加え、混合物を７０℃に加
熱した。約２時間後（付加終了後）３−アミノ−１゜２
、　４−トリアゾールの１６．６７％ＮＭＰ溶液１５゜
１１ｇを加えさらに１時間攪拌した。次に過剰のｎ−ブ
タノールを加えて未反応ＮＧＯと反応させた。生成物は
中等度の粘度をもち淡黄色であった。 ［００３８］比較例２ 同様の実験を、モノヒドロキシカルボン酸７．６８ｇの
代りにポリエチレングリコール１０００を７．００用い
て繰返し実施した。３−アミノ−１，２，４−トリアゾ
ール溶液を加えた時完全にゲル化し、従ってこのものは
使用不可能であった。 ［００３９］実施例３ 合成例１で得られたカプロラクトンポリエステル４．４
２ｇとデスモジュールＬＬ（５１％ブチルアセテート溶
液）８．４０ｇをブチルアセテート６．１２ｇとメトキ
シプロピルアセテート７．２０ｇに窒素気流、攪拌下に
溶解した。次に合成例２で得たモノヒドロキシカルボン
酸１．７１ｇを加え、７０℃に加熱した。２時間反応さ
せると付加が生じた。これはＮＣＯ含量で確認された。 １−（３−アミノプロピル）−イミダゾール０．７５ｇ
をＮ−メチルピロリドン２．９５ｇと混合したものを加
え、さらに１時間攪拌した。次いで過剰のｎ−ブタノー
ルを加え未反応ＮＧＯと反応させた。生成物は淡黄色粘
稠液であった。 ［００４０１比較例３ 同様の実験を、但しモノヒドロキシカルボン酸１．７１
ｇの代りにポリエチレングリコール１０００を１．４０
ｇ用いて繰返し実施した。この場合１−（３−アミノプ
ロピル）イミダゾールＮＭＰ溶液を加えるとゲル化し、
従ってこの生成物は使用出来ないものであった。 ［００４１１実施例４ 反応器で、合成例１で得られたカプロラクトンポリエス
テル２５．３９ｇとデスモジュールＬＬ（５１％ブチル
アセテート溶液）４２．００ｇをブチルアセテート３８
．３１ｇとメトキシプロピルアセテート３３．３２ｇに
窒素気流、攪拌下に溶解した。次に合成例２で得られた
モノヒドロキシカルボン酸６．５８ｇと合成例４で得ら
れたモノヒドロキシカルボン酸溶液１．８９ｇを加え、
７０℃に加熱した。２時間反応させると付加が生じこれ
はＮＧＯ含量で確認された。ブチルアセテート１４．１
０ｇとメトキシプロピルアセテート１４．Ｌｏｇを加え
、これに１−（３−アミノプロピル）−イミダゾールの
２２．７９％ＮＭＰ溶液２１．９４ｇを加え、さらに１
時間攪拌した。次いで過剰のｎ−ブタノールを加え未反
応ＮＧＯと反応させた。麦わら黄色、粘稠な生成物が得
られた。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）平均官能価数２．０〜５のポリイソ
    シアネートの１種または２種以上と、（Ｂ）モノヒドロ
    キシ化合物（Ｂ＿１）とモノヒドロキシモノカルボン酸
    あるいはモノアミノモノカルボン酸化合物（Ｂ＿２）の
    混合物ならびに（Ｃ）少なくとも１つの塩基性環窒素と
    イソシアネート反応性基を有する化合物との反応生成物
    でイソシアネート基の約３０〜７０％が（Ｂ）と反応し
    、約３０〜７０％が（Ｃ）と反応した反応生成物あるい
    はその塩を主成分とする分散剤。
  2. 【請求項２】モノヒドロキシ化合物の混合物（Ｂ）がア
    リールおよび／またはハロゲン原子で置換させたあるい
    は置換基のない、あるいはエーテルおよび／またはエス
    テル基を１コあるいは２コ以上含みうる脂肪族および／
    または脂環族炭化水素のモノヒドロキシ化合物を少なく
    とも１種含む請求項１記載の分散剤
  3. 【請求項３】モノヒドロキシ化合物の分子量が少なくと
    も５００以上、特に７５０〜３５００である請求項１あ
    るいは請求項２記載の分散剤。
  4. 【請求項４】ヒドロキシ化合物の混合物（Ｂ）がヒドロ
    キシ基とカルボン酸基の間に少なくとも８コの炭素原子
    が含まれ炭素鎖がアミド、エーテル、エステル、Ｓ、Ｓ
    Ｏ＿２および／またはウレタン基で中断されていてもか
    まわない炭化水素化合物に由来するモノヒドロキシモノ
    カルボン酸化合物を含む請求項１、請求項２あるいは請
    求項３記載の分散剤。
  5. 【請求項５】モノヒドロキシモノ
    カルボン酸化合物の分子量が少なくとも５００以上、特
    に７５０〜４０００である請求項１〜４のいづれかに記
    載の分散剤。
  6. 【請求項６】モノヒドロキシモノカルボン酸化合物がヒ
    ドロキシカルボン酸のエステル化あるいはジオールとジ
    カルボン酸または酸無水物の反応で得られる請求項１〜
    ５のいづれかに記載の分散剤。
  7. 【請求項７】モノヒドロキシモノカルボン酸化合物がモ
    ノヒドロキシ化合物に比し少量存在せしめられる請求項
    １〜６のいづれかに記載の分散剤。
  8. 【請求項８】モノヒドロキシ化合物の水酸基数対モノヒ
    ドロキシモノカルボン酸化合物の水酸基数の比が１：１
    〜１０：１、好ましくは１：２〜１：５である請求項１
    〜７のいづれかに記載の分散剤。
  9. 【請求項９】（Ｃ）化合物が分子当り少なくとも１つの
    ツェレビチノフ水素原子を有しこれが好ましくはイソシ
    アネート基と反応し、またイソシアネート基と反応した
    ウレアを与えることのない窒素含有塩基性基を有する請
    求項１〜８のいづれかに記載の分散剤。
  10. 【請求項１０】Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジア
    ミン、１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（
    １−ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ−２−メ
    トキシ−ピリミジン、２−ジメチルアミノエタノール、
    １−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２
    −ヒドロキシエチル）−モルホリン、２−メルカプトピ
    リミジン、２−メチルカプトベンズイミダゾール、Ｎ，
    Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、４−（２−
    アミノエチル）−ピリジン、２−アミノ−６−メトキシ
    ベンゾチアゾール、４−（アミノエチル）−ピリジン、
    Ｎ，Ｎ−ジアリル−メラミン、３−アミノ−１，２，４
    −トリアゾール、１−（３−アミノプロピル）−イミダ
    ゾール、４−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、１
    −（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾール、３−メル
    カプト−１，２，４−トリアゾールからなる群からの化
    合物が用いられる請求項９記載の分散剤
  11. 【請求項１１】
    （Ａ）平均官能価数２．０〜５のポリイソシアネートの
    １種または２種以上と、（Ｂ）モノヒドロキシ化合物（
    Ｂ＿１）およびモノヒドロキモノカルボン酸化合物また
    はモノアミノカルボン酸化合物（Ｂ＿２）の混合物およ
    び（Ｃ）少なくとも１つの塩基性環窒素とイソシアネー
    ト反応性基を含む化合物とを、イソシアネート基の約３
    ０〜７０％が（Ｂ）と反応し、約３０〜７０％が（Ｃ）
    と反応する割合で反応せしめることを特徴とする請求項
    １〜１０のいづれかに記載の分散剤の製法。
  12. 【請求項１２】請求項１〜１０のいづれかに記載の分散
    剤の固体分散目的での利用法。
  13. 【請求項１３】請求項１〜１０のいづれかに記載の分散
    剤で被覆され液状系に添加さるべき微粉体あるいは繊維
    状固体。
  14. 【請求項１４】請求項１３記載の固体を含むラッカー。
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