JPH04193872A

JPH04193872A - ラクトン化合物および組成物

Info

Publication number: JPH04193872A
Application number: JP2323710A
Authority: JP
Inventors: Susumu Koyama; 進小山; Shinichi Saito; 伸一斉藤; Hiromichi Inoue; 博道井上; Masatoshi Fukushima; 正俊福島
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1990-11-27
Filing date: 1990-11-27
Publication date: 1992-07-13
Anticipated expiration: 2015-04-10
Also published as: DE69125801D1; US5256330A; JP3031701B2; DE69125801T2; EP0488682B1; EP0488682A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、液晶表示素子および液晶光スイッチング素子
の分野で有用である新規な光学活性化合物、さらに詳し
くは、強誘電性液晶組成物の自発分極を担う光学活性な
化合物、および該化合物を含む液晶組成物、ならびにそ
れを用いた液晶素子に関する。

〔従来の技術〕

現在、液晶表示素子としてはＴＮ（７％ｎ１ｓｔｅｄ　
Ｎｅｍａｔｉｃ　）型表示方式が最も広く使用されてい
る。

このＴＮ表示は低駆動電圧、低消費電力等の多くの利点
を具えている。しかしながら、応答速度に関しては、陰
極線管、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等の発光型の表示素子に比べて著しく劣っている。

捩れ角を１８０°〜２７０°にした新しいタイプのＴＮ
表示素子も開発されているが、応答速度に関してはやは
り劣っている。このように種々の改善の努力はなされて
いるにもかかわらず、いまだに応答速度の速いＴＮ表示
素子は実現されていない。

しかしながら、現在、盛んに研究の進められている強誘
電性液晶を用いた新しい表示方式においては、応答速度
の著しい改善が見込まれている（Ｃｌ　ａ　ｒ　ｋらＨ
Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈｙｓ。

Ｉｅｔｔ、、　　　３６．　　８９９　　（１９８０）
）。

この表示方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ
相（以下、Ｓｃ＊相と略称する）等のカイラルスメクチ
ック相を利用するものである０強誘電性を示す液晶相は
Ｓｃ＊相以外には、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ，
１等の相が強誘電性を示す。

実際に使用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求される。

強誘電性液晶特性は、自発分極（Ｐｓ）、傾き角（θ）
、粘度（η）、液晶相系列、等がその代表的なものとし
て挙げられる。

強誘電性液晶中の分子は、円錐上のみでの運動が可能で
あり、電界の方向に対応して、分子の長袖方向が電界方
向に垂直な２状態を取り得る。この２状態間のなす角度
はコーン角と呼ばれ、コーン角の半分が傾き角（θ）と
呼ばれている０強誘電性液晶表示方式としては、現在主
として、偏光板を上下２枚用いる複屈折と呼ばれるもの
、偏光板は１枚で液晶組成物に２色性色素を添加するゲ
ストホスト（Ｇ−Ｈ）型と呼ばれるもの、の２方式があ
る。この時、明暗の両状態の明るさの比（コントラスト
比）が最良となるためには、複屈折型およびＧ−Ｈ型に
ついて、それぞれ２２．５゜および４５°の（頃き角が
要求される。

また、応答時間（τ）とＰｓ、ηΦ間にはτ国η／　Ｐ
　ｓなる関係が成立するので、高速応答を目指すために
は、Ｐｓ大、η小の材料が要求される。

実際に使用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、その要
求に対しては現状では一つの化合物では応じられず、多
くの材料の混合物の形で提供されている。このような強
誘電性液晶組成物は液晶化合物のみならず、非液晶化合
物からでも構成できる。すなわち、強誘電性液晶組成物
は、強誘電性液晶化合物のみから構成する方法、非カイ
ラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，１等の傾いたスメ
クチック相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化
合物または組成物を基本物質として、これに１種以上の
強ｖ、ｉｌ性液晶化合物または非液晶の光学活性化合物
を混合することにより、全体を強誘電性液晶相を呈する
組成物とする方法がある。

これらの基本物質としては、Ｓｃ等の非カイラルなスメ
クチック液晶相を示す種々の系統の化合物群が用いられ
ているが、実用的には低温から室温以上の温度領域で幅
広くスメクチック相を呈する液晶化合物または液晶組成
物が用いられている。

これらのスメクチフク相の中でもＳｃ相が強誘電性液晶
相の中で最も高速応答性を示す理由から、広く、−船釣
に基本物質の液晶相となっている。これらのスメクチッ
クＣ液晶組成物の構成成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリジ
ン系、フェニルピリミジン系等のような液晶化合物が挙
げられる。

さらに、これらの基本物質に添加し、強誘電性を誘起す
る化合物として、これまで多くのものが報告されている
。

〔発明が解決しようとする！Ｉｆｌ）強誘電性液晶組成物に添加して強誘電性を誘起する光学
活性材料として下記のようなラクトン化合物が知られて
いる。

化合物Ａ第１５回　液晶討論会予稿簗　　ＩＡＯ５ｐｌＢ【化合物Ｂ第１５回　液晶討論会予稿集　　ｌＡｌ１　　ｐ３４化
合物Ｃ第１６回　液晶討論会予稿集　　ｌＫ１１７化合物り第１６回　液晶討論会予稿集　　ｌＫ１１にれらの化合
物は自発分極が大きく、優秀な強誘電性液晶組成物用の
光学活性添加剤であると述べられている。しかし、化合
物ＡおよびＢには、いずれもラクトン環部分とベンゼン
環またはシクロヘキサン環部分との間に、エステル結合
、エーテル結合、オキシメチレン結合のような連結基を
有している。ネマチック液晶化合物における回転粘性の
データの蓄積からこのような連結基を有している化合物
は、粘性を大幅に増加させることが明白である。従って
、上記の化合物類も強誘電性液晶組成物の粘性を大幅に
引上げるものであるといえる。

さらに、化合物Ｃ，Ｄのばあいは五員環ラクトンとフェ
ニル基が単結合で結ばれているものであるが、これらの
化合物はラクトン環のα位にフェニル基が結合している
。ラクトン環のα位にフェニル基が結合している化合物
の自発分極は比較的大きいが、まだ十分大きいものでは
ない。

本発明の目的は、基本物質である強誘電性液晶組成物に
添加して強誘電性を誘起する化合物として、従来のもの
よりも自発分極値が大きく、しかも比較的低粘性のラク
トン化合物およびその組成物を提供することにある。

（！ＩＩＩ！を解決するための手段〕本発明者らは、ラクトン化合物の回転粘度を引下げ、さ
らに自発分極値を増大させることを鋭意検討した結果、
結合基を取除いた化合物を製造し、本発明の一般式（１
）で示される化合物、すなわちラクトン環のＴ位にフェ
ニル基が結合している化合物がα位に結合しているもの
に較べて自発分極が大きく、しかも低粘性であることを
見出し本発明に到達した。

すなわち、本発明は一般式（ただし、上式中において、Ｒ１は炭素数１〜１５の直
鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基であり、Ｒｔ
は１ｆ（ｔｉまたは分岐の炭素数１〜１６のアルキル基
であり、−Ａ−は単結合、１．４−フェニレン基あるい
は１．４−シクロヘキシレン基であり、本は不斉炭素原
子を示す）で表される化合物、およびそれを含有する液
晶組成物、特に強誘電性液晶組成物、ならびにそれを含
有する液晶表示素子である。

本発明の化合物を含む液晶組成物としては、呈する液晶
相がネマチック相またはスメクチック相であることが好
ましい。

一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ１の好適なも
のは炭素数１から１２のアルキル基またはアルコキシ基
であり、特に好ましくは炭素数４から８のものである。

また、Ｒ１の好適なものは炭素数１から１２のアルキル
基であり、特に好ましくは炭素数４から８のものである
。

本発明の（１）式の化合物は、−Ａ−によって以下のご
とくに分類される。

（−Ａ−が単結合のとき）（−Ａ−が１．４−フェニレンのとき）〇 −Ａ−が１．４−シクロヘキシレン基の場合は、Ｒ１は
アルキル基が好ましい。

また、一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ１およ
びＲ１はメチルまたはエチル分岐等を一個以上含んでい
ることも可能であり、この場合、アルキル基が光学活性
であることも可能である。

ここにおいて、ＢＩ、Ｒ１の光学活性基の具体的な例と
しては、ｌ−メチルプロピル、１−メチルブチル、１−
メチルペンチル、ｌ−メチルヘキシル、ｌ−メチルへブ
チル、ｌ−メチルオクチル、１−メチルノニル、１−メ
チルデシル、ｌ−メチルウンデシル、１−メチルドデシ
ル、２−メチルブチル、３−メチルペンチル、４−メチ
ルヘキシル、５−メチルヘプチル、６−メチルオクチル
、７−メチルノニルおよび８−メチルデシル等を挙げる
ことができる。

また、本発明のＲ１およびＲ１が光学活性でないときに
、好適な化合物として以下のものが挙げられる。

α−ブチル−Ｔ−（４−ブチルフェニル）−Ｔ−ブチロ
ラクトン　　　　　　　　　　　（階ｌ）α−ブチル−
ｒ　−（４−ペンチルフェニル）−Ｔ−ブチロラクトン
　　　　　　　　　（隘２）α−ブチル−ｒ−（４−へ
キシルフェニル）−丁一プチロラクトン　　　　　　　
　　　（Ｎａ３）α−フチルー　ｒ　−（４−へブチル
フェニル）−丁−ブチロラクトン　　　　　　　　　（
ＮｃＬ４）α−ブチル−Ｔ−（４−オクチルフェニル）
−γ−ブチロラクトン　　　　　　　　　（阻５）α−
ペンチル−ｙ−（４−ブチルフェニル）−丁一プチロラ
クトン　　　　　　　　　（随６）α−ベンチルーｒ−
（４−ペンチルフェニル）−Ｔ−ブチロラクトン　　　
　　　　　（隘７）α−ペンチル−ｒ−（４−へキシル
フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン　　　　　　　　（阻
８）α−ヘアｆ）Ｌｔ　−７−（４−へブチルフェニル
）−Ｔ−ブチロラクトン　　　　　　　　（）＆１９）
α−ペンチル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブ
チロラクトン　　　　　　　（ＮＩｌｌｌｏ）α−へキ
シル−ｒ−（４−ブチルフェニル）−γ−ブチロラクト
ン　　　　　　　　（Ｎｌｌｌｌ）α−へキシル〜ｒ　
−（４−ペンチルフェニル）−丁−ブチロラクトン　　
　　　　　（阻１２）α−へキシル−ｙ−（４−へキシ
ルフェニル）−丁−ブチロラクトン　　　　　　　（階
１３）α−へキシル−ｒ−（４−へブチルフェニル）−
Ｔ−ブチロラクトン　　　　　　　（階１４）α−へキ
シル−γ−（４−オクチルフェニル）−γ−ブチロラク
トン　　　　　　　（Ｎａ１５）α−へブチル−ｒ−（
４−ブチルフェニル）−γ−ブチロラクトン　　　　　
　　　（随１６）α−へブチル−ｙ　−（４−ペンチル
フェニル）−丁−ブチロラクトン　　　　　　　（Ｎα
１７）α−へブチル−ｒ−（４−へキシルフェニル）−
丁−ブチロラクトン　　　　　　　（阻１Ｂ）α−へブ
チル−ｙ−（４−へブチルフェニル）−丁−ブチロラク
トン　　　　　　　（）ｋＬ１９）α−へブチル−γ−
（４−オクチルフェニル）−Ｔ−ブチロラクトン　　　
　　　　（ｌｂ２０）α−オクチル−γ−（４−ブチル
フェニル）−γ−プチロラクトン　　　　　　　　（Ｎ
ａ２１）α−オ’）チル−γ−（４−ペンチルフェニル
）−Ｔ−ブチロラクトン　　　　　　　（隘２２）α−
オクチル−ｒ−（４−へキシルフェニル）−Ｔ−ブチロ
ラクトン　　　　　　　（随２３）α−オクチル−ｒ−
（４−へブチルフェニル）−Ｔ−ブチロラクトン　　　
　　　　（階２４）α−オクチル−ｒ−（４−オクチル
フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン　　　　　　　（胤２
５）α−ブチル−γ−（４−ブトキシフェニル）−γ−
ブチロラクトン　　　　　　　　１ｔ２６）α−ブチル
−ｒ−（４−ペンチルオキシフェニル）−丁−ブチロラ
クトン　　　　　（階２７）α−ブチル−Ｔ−（４−へ
キシルオキシフェニル）−γ−ブチロラクトン　　　　
　（階２８）　２α−ブチル−Ｔ−（４−へブチルオキ
シフェニル＞−ｒ−ブチロラクトン　　　　　（隨２９
）α−ブチル−Ｔ−（４−オクチルオキシフェニル）−
丁−ブチロラクトン　　　　　（尚３０）α−ベンチル
ーｒ−（４−ブトキシフェニル）−丁−ブチロラクトン
　　　　　　　（階３１）α−ペンチル−Ｔ−（４−ペ
ンチルオキシフェニル）−ｙ−ブチロラクトン　　　　
（阻３２）α−ペンチル−ｒ−（４−へキシルオキシフ
ェニル）−ｒ−ブチロラクトン　　　　（阻３３）α−
ペンチル−γ−（４−へブチルオキシフェニル）−丁一
フ゛チロラクトン　　　　（ｋ３４）α−ペンチル−γ
−（４−オクチルオキシフェニル）−Ｔ−ブチロラクト
ン　　　　（岡３５）α−へキシル−ｒ−（４−ブトキ
シフェニル）−丁−ブチロラクトン　　　　　　　（殖
３６）α−へキシル−γ−（４−ペンチルオキシジェニ
ル）　−ｒ−ブチロラクトン　　　　（隘３７）α−へ
キシル−Ｔ−（４−へキシルオキシフェニル）−ｒ−ブ
チロラクトン　　　　（随３８）α−へキシル−γ−（
４−へブチルオキシフェニル）−ｙ−ブチロラクトン　
　　　（Ｎｔ１３９）α−へキシル−γ−（４−オクチ
ルオキシフェニル）−ｒ−ブチロラクトン　　　　（隘
４０）α−へブチル−ｒ−（４−７’トキシフエニル）
−丁−ブチロラクトン　　　　　　　（阻４１）α−へ
ブチル−ｒ−（４−ペンチルオキシフェニル）−ｙ−ブ
チロラクトン　　　　（阻４２）α−へブチル−Ｔ−（
４−へキシルオキシフェニル）−丁−ブチロラクトン　
　　　（ｋ４３）α−へブチル−Ｔ−（４−へブチルオ
キシフェニル）−ｒ−ブチロラクトン　　　　（阻４４
）α−へブチル−Ｔ−（４−オクチルオキシフェニル）
−ｒ−ブチロラクトン　　　　（弘４５）α−オクチル
−ｒ−（４−ブトキシフェニル）−丁−ブチロラクトン
　　　　　　　（Ｎｔ１４６）α−オクチル−ｒ−（４
−ペンチルオキシフエニ　　′ル）−ｒ−ブチロラクト
ン　　　　（隘４７）α−オクチル−Ｔ−（４−へキシ
ルオキシフェニル）−ｙ−ブチロラクトン　　　　（階
４８）α−オクチル−γ−（４−へブチルオキシフェニ
ル）−ｒ−ブチロラクトン　　　　（随４９）α−オク
チル−ｒ−（４−オクチルオキシフェニル）−ｒ−ブチ
ロラクトン　　　　（階５０）α−ブチル−ｒ−（４’
　−ブチルビフェニル−４−イル）　−ｒ−ブチロラ、
クトン　　　（階５１）α−ブチル−ｒ−（４’　−ペ
ンチルビフェニル−４−イル）−１−ブチロラクトン　
（Ｔｈ５２）α−ブチル−ｒ−（４’　−へキシルビフ
ェニル−４−イル）−γ−ブチロラクトン　（Ｎｃｔ５
３）α−ブチル−γ−（４°−へブチルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン　（ＮＱ５４）α−ブチ
ル−ｒ−（４°−オクチルビフェニル−４−イル）　−
ｙ−ブチロラクトン　（阻５５）α−ペンチル−ｒ−（
４’　−ブチルビフェニル−４−イル）−γ−ブチロラ
クトン（Ｉ！１５６） α−ベンチルーｒ−（４’　−ペンチルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン（階５７） α−ペンチル−ｒ−（４°−へキシルビフェニル−４−
イル＞＝ｒ−ブチロラクトン（階５８） α−ベンチルーγ−（４′−へブチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（隘５９） α−ペンチル−ｒ−（４’　−オクチルビフェニル−４
−イル）−ｒ−ブチロラクトン（階６０） α−へキシル−ｒ−（４’　−ブチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（阻６１） α−へキシル−ｒ−（４°−ペンチルビフェニル−４−
イル）−ｒ−ブチロラクトン（随６２） α−へキシル−ｒ−（４°−へキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（随６３） α−へキシル−ｒ−（４°−へブチルビフェニル−４−
イル）−ｒ−ブチロラクトン（）！１１６４） α−へキシル−ｒ−（４’　−オクチルビフェニル−４
−イル）−ｒ−ブチロラクトン（階６５） α−へブチル−Ｔ−（４°−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−ｒ−ブチロラクトン（隘６６） α−へブチル−ｒ−（４’　−ペンチルビフェニル−４
−イル）−ｒ−ブチロラクトン（ぬ６７） α−へブチル−ｒ−（４’　−へキシルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン（阻６８） α−へフチルーγ−（４゛−へブチルビフェニル−４−
イル）−ｒ−ブチロラクトン（階６９） α−へブチル−ｒ−（４°−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（ＮＣＬ７０） α−ｔりｆルーｒ−（４°−ブチルビフェニル−４−イ
ル）−ｒ−ブチロラクトン（魔７１） α−オクチル−γ−（４°〜ペンチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（隘７２） α−オクチル−γ−（４°〜へキシルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（Ｎｃｔ７３） α−オクチル−ｒ−（４’　−へブチルビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラクトン（阻７４） α−オクチル−γ−（４°−オクチルビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（胤７５） α−ブチル−ｒ−（４’　−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（毘７６） α−ブチル−Ｔ−（４°−ペンチルオキシビフェニル−
４−イル）−ｒ−７’チロラクトン（隘７７） α−ブチル−ｒ−（４’　−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（階７８） α−ブチル−ｒ　−（４°−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン（階７９） α−ブチル−ｒ−（４’　−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（毘８０） α−ペンチル−ｒ−（４°−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（随８１） α−ペンチル−ｒ−（４°−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（魔８２） α−ペンチル−ｒ−（４°−へキシルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン（ＮＣＬ８３） α−ペンチル−Ｔ−（４°−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（阻８４） α−ペンチル−Ｔ−（４°−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−丁−ブチロラクトン（Ｎｃｔ８５） α−へキシル−ｒ−（４’　−ブトキシビフェニル−４
−イル）−γ−ブチロラク）・ン（Ｎｅｔ８６） α−へキシル−Ｔ−（４°−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−丁−ブチロラクトン（隘８７） α−へキシル−ｒ−（４°−ヘキシルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（ＮＱ８８） α−へキシル−ｒ−（４°−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（隘８９） α−ヘキシル−γ−（４°−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−プチロラクトン（ＮＣＬ９０） α−へブチル−Ｔ−（４′−ブトキシビフェニル−４−
イル）−γ−ブチロラクトン（毘９１） α−へブチル−Ｔ−（４°−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン（隘９２） α−へブチル−Ｔ−（４°−へキシルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（随９３） α−へブチル−Ｔ−（４°−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（随９４） α−へブチル−ｒ−（４’　−オクチルオキシビフェニ
ル−４−イル）−γ−ブチロラクトン（Ｎα９５） α−オクチル−Ｔ−（４°−ブトキシビフェニル−４−
イル）−ｙ−ブチロラクトン（淘９６） α−オクチル−Ｔ−（４°−ペンチルオキシビフェニル
−４−イル）−ｒ−ブチロラクトン（隘９７） α−オクチル−ｒ−（４’　−ヘキシルオキシビフェニ
ル−４−イル）−γ−ブチロラクトン（Ｎα９８） α−オクチル−ｒ−（４°−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−γ−ブチロラクトン（Ｎα９９） α−オクチル−Ｔ−（４°−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−Ｔ−ブチロラクトン（融１００） α−ブチル−γ−（４−（４°−ブチルシクロヘキシル
）フェニル）−γ−ブチロラクトン（ＮＩＩＩＯＩ） α−ブチル−γ−（４−（４’　−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（Ｎα１０２） α−ブチル−ｒ　−（４−（４°−へキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン（Ｎα１０３） α−フチルーγ−（４−（４°−へブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（阻１０４） α−ブチル−ｒ−（４−（４°−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−丁−ブチロラクトン（随１０５） α−ベンチルーフ−（４−（４°−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン（隘１０６） α−ベンチルーγ−（４−（４’　−ペンチルシクロヘ
キシル）フェニル）−丁−ブチロラクトン（隘１０７） α−ベンチルーｒ−（４−（４’　−へキシルシクロヘ
キシル）フェニル）−ｒ−７”テロラクトン（走１０８
） α−ペンチル−ｒ−（４−（４°−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（ＮＱ１０９） α−ペンチル−γ−（４−（４’　−オクチルシクロヘ
キシル）フェニル）−丁−ブチロラクトン〔Ｎα１１０
） α−へキシル−ｒ　−（４−（４°−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（Ｎｃｔｌｌｌ
） α−へキシル−ｒ　−（４−（４°　−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニル）−７−ブチロラクトン（ＮＣＬ１
１２） α−へキシル−ｙ　−（４−（４°　−へキシルシクロ
ヘキシル）フェニル＞−ｒ−ブチロラクトン（Ｎ（１１
１３） α−へキシル−ｒ−（４−（４’　−へブチルシクロヘ
キシル）フェニル）−丁−ブチロラクトン（随１１４） α−へキシル−ｒ−（４−（４°−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン（Ｎα１１５） α−へブチル−Ｔ−（４−（４’　−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−ｒ−ブチロラクトン（Ｎα１１６） α−へブチル−ｒ−（４−（４°−ベンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−γ−ブチロラクトン（胤１１７）　
　。

α−へフチルーγ−（４−（４’　−へキシルシクロヘ
キシル）フェニル）−ｒ−ブチロラクトン（ｋｌｌＢ） α−へブチル−ｒ−（４−（４°−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−ｒ’−７’チロラクトン（Ｎａｌ１
９） α−ヘプチル−γ−（４−（４°−オクチルシクロヘキ
シル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（随１２０） α−オクチル−ｒ−（４−（４”−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−γ−ブチロラクトン（阻１２１） α−オクチル−ｒ−（４−（４″−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−ｒ−７’チロラクトン（随１２２） α−オクチル−γ−（４−（４°−へキシルシクロヘキ
シル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトンα−オクチル−
γ−（４−（４’　−へブチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−Ｔ−ブチロラクトン（階１２４） α−オクチル−ｒ　−（４−（４°−オクチルシクロヘ
キシル）フェニル）−Ｔ−ブチロラクトン（石１２５）また、本発明の光学活性化合物を添加して、強誘電性を
誘起できる基本物質の構成成分として有用な非カイラル
な液晶化合物として代表的なものに以下のようなものが
ある。

以下余白ノ（上式中、Ｒ゛、Ｒ′″は炭素数１〜２ｏのアルキル基
、アルケニル基を表す、）また、誘電異方性を負に誘導するために、以下のような
部分構造を有する化合物を添加することも可能である。

〔化合物の製法〕

本発明の化合物は、以下の経路によって好適に製造でき
る。

土　　　　　　　　　　　　！（上図中、Ｒ’、Ｒ１、−Ａ−は前述と同じ、）すなわ
ち、光学活性なエポキシド主に、ＬＤＡ（リチウムジイ
ソプロピルアミド、以下同じ）を作用させてアニオンと
したｌを反応させ、酸処理することによって閉環したジ
アステレオマーのラクトンｌを得ることができる。ｉを
カラムクロマトゲラフイー等の通便な方法により、ジア
ステレオマー分離することにより、トランスおよびシス
のラクトン化合物（１）を得ることができる。

光学活性なエポキシド上は、市販のものもあるが、市販
されていない場合は以下の方法によって適宜製造できる
。

上（Ｒ’　、−Ａ−は前述と同じ、）すなわち、対応するオレフィン五を菌等の微生物によっ
て酸化して光学活性なエポキシド上を製造できる。

この際に有用な菌としてはノカルデイア、コラリナ等が
ある。

また、土は以下の方法によっても好適に製造できる。

ｉＣＨｔ＋　　　　　　　　０工　　　　　ＣＨｔ　　　Ｈａｌ上　　　　　ＣＨ。

（Ｒ’　、−Ａ−は前述のとおり、Ｈａｔはハロゲン原
子、Ｒ１はメチル、エチル等のアルキル基を表わす、）すなわち、ラセミ体のハロゲン化アルコール■を酵素の
存在下で、有機溶媒中または無溶媒中で、適切なアシル
化剤を作用させ光学活性なアルコールｉと、ｉとは異な
った絶対配置を有する光学活性なエステルユとに光学分
割できる。ｉまたは１のどちらか一方をアルカリで処理
することによって、エポキシド上を得ることがてきる。

この際、光学分割に好適に用いられる酵素としては、シ
ュードモナス由来の酵素、例えばリパーゼＰＳ（天野製
薬）等がある。

また、好適に使用できるアシル化剤としては、トリブチ
リン、トリプロピオニン、ビニルパレロレート等がある
。

また、本発明の化合物は、以下の方法によっても好適に
製造できる。

以下余白主（Ｒ’　、−Ａ−１Ｒ茸は前述のとおり、Ｘはハロゲン
原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホ
ニルオキシ基等の脱離基）すなわち、光学活性なＴ−プチロラクトンエに、ＬＤＡ
のごときアルカリ存在下にＲ″−Ｘであられされるアル
キル化剤を作用させて、ジアステレオマー１を製造でき
る。ｉは、すでに説明したようにジアステレオマー分離
することにより、トランス体およびシス体の（１）を製
造できる。

ここで原料となるｌは以下の方法により好適に製造でき
る。

■ （Ｒ’　、Ａ、Ｒ“は前述とおり、）すなわち、ラセミのヒドロキシエステルエに酵素を作用
させて光学活性なラクトンｌと主とは反対の絶対配置を
もった光学活性なヒドロキシエステルｉを得る。

■を酸性下に環化すると、工とは反対の絶対配置を有す
るラクトンエが得られる。

この酵素反応に有効な酵素としては、プロシンパンクレ
アスリパーゼ（以下、ＰＰＬと略称する）等がある。

〔発明の作用・効果〕

本発明の化合物の作用・効果の第１は、非カイラルの強
ｖ、１ｉｔ性液晶組成物用の基本物質に添加しまた時に
、その自発分極値が著しく増大することにある。後に実
施例で詳しく説明するが、すでに発表されている、フェ
ニル基がα位に結合している化合物よりその自発分極値
は約２倍の値を示す。

この性質は取りも直さず、強誘電性液晶組成物の高速応
答化に直結し、動画表示等の優れた表示特性に繋がるＳ
ｃ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として
、これに光学活性化合物を添加して強誘電性を誘起する
際の添加する光学活性化合物としては、自発分極が大き
く、しかも低粘性であることが望まれるが、本発明はこ
れらの特性を有する。

さらに、発明が解決する課題の項で述べたように、本発
明の化合物の作用効果の第２はすでに発表された化合物
に較べて、本発明の化合物はその粘性が低いために、さ
らに強誘電性液晶組成物の高速応答化に貢献することが
できる。

後に、実施例の項でさらに詳しく説明するが、第１５回
　液晶討論会予稿集　ＩＡＩＩ　　ｐ３４の最高速の化
合物であるＩｃ（化合物Ｂと略称する）と本発明の化合
物を比較すると、応答時間が短縮されて、連結基を削除
した効果がはっきり表れている。

また、本発明の光学活性化合物は、光学活性炭素原子を
有しているので、この化合物をネマチック液晶に添加す
ることによってねじれた構造を誘起する能力を有する。

ねじれた構造を有するネマチック液晶、すなわち、カイ
ラルネマチック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバ
ースドメインを生成することがないので、本発明の化合
物はリバースドメイン生成の防止剤としても利用できる
。

〔実施例〕

以下実施例に従って、本発明の化合物をさらに詳しく説
明する。

各種の強誘電性液晶物性の測定方法は以下によった。

（１）自発分極（Ｐｓ）は三角波法によった。

（２）傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに
臨界電圧以上の十分高い電場を印加した時の消光位と、
極性反転時の消光位の移動角の１／２として評価した。

（３）応答時間（τ）は、配向処理側としてポリビニル
アルコールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理
を施した透明電極付の厚さμｍのセルに組成物を封入し
、±ＩＯＶ／μｍ、１００Ｈ２の矩形波を印加した時の
透過光強度の変化時間として評価した。　　　　　　、（４）粘度（η）は三角波測定中の分極反転電流曲線ピ
ークの半値幅と自発分極値より計算した（　Ｈ，Ｔａｋ
ｅｚｏｅ　ｅｔ　ａｌ＋　　ジャパン　ジャーナルオブ
　アプライド　フィジイックス（Ｊｐｎ、　Ｊ、　Ａｐ
ｐｌ、Ｐｈｙｓ、）、２６．Ｌ２５５　（１９Ｂ？））
。

また、Ｐｓおよびηはθに大きく依存するので、測定値
をθに依存しないようにするために、Ｐｓはｓ１ｎθで
、ηはｓｉｎ”　θでそれぞれ規格化したＰｏ、η０を
設定した。

実施例１　　。

ｔ　ｅ　ｌ　−（αｓ、　　ｙＳ）　−ｃｒ−へキシル
−Ｔ−（４−へブチルオキシフェニル）−Ｔ−ブチロラ
クトンおよびｒ　ｅ　Ｉ　−（αＲ，，ｒｓ）　−ｃｒ
−ヘキシル−７−（４−へブチルオキシフェニル）−Ｔ
−ブチロラクトン（以下、ｔｅｌは、絶対配置は不明であるが相対的な配
置が明かであることを示す）（（Ｉ）式においてＲ１−へブチルオキシ、Ｒ１−ヘキ
シル、−Ａ−一単結合の製造）第１段階３−（４−へブチルオキシベンゾイル）プロピオン酸の
製造ＩＬの三ツロフラスコに乳鉢ですりつぶした無水コハク
酸６２．４ｇを入れ、次にヘプチルオキシベンゼン１０
０ｇ、ニトロベンゼン３００ｍ１を入れた。氷冷し少し
ずつ熱水塩化アルミニウム１５０ｇを加えた。５０°Ｃ
に加温し２時間攪拌後、−夜装置した１反応液を水にあ
け水蒸気蒸留に付して、過剰のニトロベンゼンを留去し
た。氷冷し生成した固体を濾取し、トルエンとともに加
熱還流してゾーンスターク形の水抜き管にて水分を除去
した、溶液を熱時濾過しそのまま再結晶した。生成した
結晶を濾取して３−（４−へブチルオキシ・ベンゾイル
）プロピオン酸１１４．５ｇを得た。

融点１０３．５〜１０５．７　’Ｃ第２段階３−（４−へブチルオキシベンゾイル）プロピオン酸エ
チルの製造３Ｌの三ツロフラスコに３−（４−へブチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸５０ｇおよびエタノールＩＬを加
え、濃硫酸５０ｙｄを徐々に加えた。

８時間加熱還流した後、エタノール５００−を留去した
０反応液を氷水ＩＬとトルエンＩＬの混合液に投入し、
有機層を水、２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液、飽和食塩水
で洗浄した。有ｉ層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
有機層を減圧濃縮した。

濃縮物をエタノールを用いて再結晶して無色結晶状の３
−（４−へブチルオキシベンゾイル）プロピオン酸エチ
ル６０ｇを得た。

融点３９．７〜４０．１　’Ｃ第３段階４−（４−へブチルオキシフェニル）−４−ヒドロキシ
ブタン酸エチルの製造２Ｌの三ツロフラスコに３−（４−へブチルオキシベン
ゾイル）プロピオン酸エチル３０ｇ、ジエチルエーテル
２５０ｄ、メタノール２５０ｄを入れた。水冷下、水素
化ホウ素ナトリウム１．８ｇを蒸留水６＋ｄに溶かした
ものを加えた。そのままＯ′Ｃで２時間攪拌した後、−
１０℃にて一夜放置した０反応液にジエチルエーテル３
００Ｉ１１および飽和重曹水３００ｄを加えた。有機層
が中性になるまで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、有機層を減圧濃縮して無色シロップ状の４
−（４−へブチルオキシフェニル）−４−ヒドロキシブ
タン酸エチル２５ｇを得た。

第４段階ｒ　ｅ　Ｉ　−（Ｓ）　−ｒ　−（４−へブチルオキシ
フェニル）−丁−ブチロラクトンの製造ＩＬの三ツロフラスコに４−（４−へブチルオキシフェ
ニル）−４−ヒドロキシブタン酸エチル１７ｇとボーシ
ンパンクリアティックリパーゼ（以下、ＰＰＬと略称す
る）３４．４ｇと無水ジエチルエーテル５００Ｉｄを入
れ、室温で４日間攪拌した。ＰＰＬを濾過し、濾液を減
圧ｉｅ縮した０次に、クロマトグラフィーで精製し、ｔ
ｅｌ−（Ｓ）−ｒ−（４−へブチルオキシフェニル）　
−ｙ−ブチロラクトン４ｇ（６９％ｅ、ｅ、、光学純度
（％）はダイセル社製キラルセルＯＢでの測定結果であ
る。　　ｅ、　　ｅ、はエナンチオマーエフセスの略称
、以下同じ）およびｒ　ｅ　１　　（Ｒ）　−７−（４−ヘブチルオ
シキフェニル）ヒドロキシブタン酸エチル５．２ｇ（〔
α〕８６・”　　−１３，６９（ｃ　　１０．２４クロ
ロホルム））を得た。前者をエタノールを用いて再結晶
して生成した結晶を除去し、母液を減圧濃縮した。この
濃縮物をエタノールから再結晶してｒｅ　Ｉ　−（Ｓ）
　−ｒ　−（４−へブチルオキシフェニル）−ｙ−ブチ
ロラクトン３．８ｇ（９５％ｅ、　　ｅ、　）を得た。

融点４４．０°Ｃ〔α〕：１・’　　６．６２（ｃ　　１１．８９　　ク
ロロホルム） ’Ｈ−ＮＭＲ：　　　　δ ０、　　９０（ｔ、　　　６Ｈ）１、　　１０〜２．６０（ｍ、　　２４Ｈ）３、　　９
５（ｔ、　　　２Ｈ）５、　　３０（ｄｄ、　　　ＩＨ）６、　９０〜７．２０（ｑ、　　４Ｈ）第５段階ｒ　ｅ　１−　＜ａＳ、　Ｉ　Ｓ）　−ｃｒ−ヘキシル
−γ−（４−へブチルオキシフェニル）−Ｔ−ブチロラ
クトンおよびｔｅｌ−（αＲ％ｒＳ）−α−へキシル−
ｙ−（４−へブチルオキシフェニル）−γ−ブチロラク
トンの製造２００ｄ三ツロフラスコにｔｅｌ−（Ｓ）　　Ｔ−（４
−へブチルオキシフェニル）−Ｔ−ブチロラクトン３゜
Ｏｇと無水テトラヒドロフラン５（ｌｄを入れ攪拌下−
６５“Ｃまで冷却した。２１．８ｍｍｏ１のリチウムジ
イソプロピルアミンのテトラヒドロフラン溶液（以下、
ＬＤＡと略称する）を３０分で滴下し、−６５℃冷却下
１時間攪拌した。

次にヘキシルブロマイド２．７１ｇ、ヘキサメチルホス
ホリンクトリアミド（以下、ＨＭＰＡと略称する）２．
９３ｇ、無水テトラヒドロフラン５〆の混合溶液を２０
分で滴下した。徐々に温度を上げ室温で一夜攪拌した後
、氷水５０１１１およびトルエン２００ｄを加えた。有
機層を２Ｎ−塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した
後、有Ｉ１層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫
酸マグネシウムを除去し有機層を減圧！縮して、クロマ
トグラフィーにて分離精製後、エタノールを用いて再結
晶してｒｅ　１−　ＣａＳ、ｙＳ）−ｃｒ−ヘキシル−
γ−（４−へブチルオキシフェニル）−丁−ブチロラク
トン（シス体）０．０５ｇを得た。

融点７４．８〜７５．８°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ：　　　δ ０、　　９０（ｔ、　　６Ｈ）１、　　　ｌＯ〜２．６０　（ｍ、　　２４Ｈ）６、　
９０〜７．２０（ｑ、　４Ｈ）また、同様のクロマトグラフィーにて分離精製したジア
ステレオマーをエタノールを用いて再結晶してｔ　ｅ　
ｌ　−（ｃｒＳ、、ｙＲ）　−ｃｘ−へキシル−Ｔ−（
４−へブチルオキシフェニル）−丁−ブチロラクトン（
トランス体）　０．１　ｇを得た。

融点４５．９〜４７．０°Ｃ〔α〕−！・−−６，７８（ｃ　　１．０３２　クロロ
ホルム）言Ｈ−ＮＭＲｊδ ０、　　９０（Ｌ、　　６Ｈ）１、　　００〜２．６０　（ｍ、　　２４１（）３、　
　９５（Ｌ、　　２Ｈ）５、　　４５（ｄｄ、　　ＩＨ）６、　９０〜７．２０（ｑ、　　４Ｈ）参考例１（αＳ、ＴＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−丁−へ
キシル−γ−ブチロラクトンおよび（αＲ，ｒＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−Ｔ−へ
キシル−γ−ブチロラクトン（いずれもラクトン環のα
位にフェニルが結合しているもの）の製造４−ブチルフェニル酢酸５ｇを無水ＴＨＦ１００−に溶
解し、温度を一６０″Ｃに冷却した０次いで１０゜４ｍ
ｍｏｌのＬＤＡのテトラヒドロフラン溶液を３０分で滴
下した。０°Ｃまで温度を上げ３０分攪拌の後、−６０
°Ｃに冷却して、（Ｒ）−１゜２エポキシオクタン３．
４ｇと無水ＴＨＦ５ｄの混合液を１０分で滴下した。温
度を徐々に上げ室温で一夜８［ｔ４！シた後、反応液を
氷水１００ｄ、）ルエン２００ｄに投入した。有機層を
６Ｎ−塩酸、２Ｎ−ＮａＯＨ，飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥した。有ｉ＊を減圧濃縮し
た後、ＩＬ三ツロフラスコに入れトルエン２５〇−およ
びｐ−）ルエンスルホン酸１．１　ｇを加えて４時間加
熱還流し、ゾーンスターク型の水抜き管を用いて脱水を
行なった。氷水１００ｄを加え有機層を６Ｎ−塩酸、２
Ｎ−ＮａＯＨ１飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥した後、有機層を減圧濃縮した。クロマトグラフィ
ーにて分離端製した後、エタノールを用いて再結晶して
（αＳ。

ｒＲ）−α−（４−ブチルフェニル）−ｒ−へキシル−
Ｔ−ブチロラクトン（トランス体）を０．８ｇ得た。

融点３７．７°Ｃ〔α〕＝９・’　　３０．９５（ｃ　　２．１４２　　
クロロホルム）ＩＨ−ＮＭＲ：　　　δ ０、　　９０（ｔ、　　６Ｈ）１、　　１０〜２．８０　（ｍ、　　　１８Ｈ）３、　
　９５（ｄｄ、　　ＩＨ）４、　　６０（ｍ、　　ＩＨ）７、　　１０（ｓ、　４Ｈ）同様のクロマトグラフィーより、（αＲ，ｒＲ）−α−
（４−ブチルフェニル）−ｒ−へキシル−Ｔ−ブチロラ
クトン（シス体）を０．２７　ｇ得た。

融点６１．５°Ｃ（α）　：”　　１１．７６　（ｃ　　１゜０８８　り
り。

ホルム） ’Ｈ−ＮＭＲ：　　　　　δ ０．　　　９０（１６Ｈ）１、　　　１０〜２．８０　　（ｍ、　　１８Ｈ）３、
　　　８５（ｄｄ、　　ＩＨ）４、　　　４５（ｍ、　　ＩＨ）７、　　　１５（ｓ、　　　４Ｈ）実施例２（使用例１）５−オクチル−２−（４−へキシルオキシフェニル）ピ
リミジン３０重量％５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン２０重量％５−オクチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン１０重重量５−オクチル−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン１０重重量５−オクチル−２−（４’−ペンチルー４−ビフェニリ
ル）ピリミジン２０重重量５−オクチル−２−（４’−へブチル−４−ビフェニリ
ル）ピリミジン１０重量％上記組成の液晶組成物Ａは以下の相転移温度を示す。

Ｃｒ・　４°ＣＳｃ−６５℃　Ｓａ・　７９’ＣＮ・　
９０℃　Ｉこの組成物Ａ９５重置％とシス−ｔｅｌ−（αＳ、ｙＳ
）−α−へキシル−Ｔ−（４−へブチルオキシフェニル
）−γ−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合物）
５重量％との混合物（＆Ｉｌ成物Ｂ）は以下の相転移温
度を示した。

Ｃｒ−３ｃ・　５６’ＣＳａ・　６Ｂ、６°ＣＮ・　７
７．４℃　１組成物Ｂの４０°Ｃにおける強誘電性液晶物性値は以下
のようであった。

Ｐｓ　　　　　　９．１　　（ｎＣ／ｃｊ）１頂き角　
　　　１７．７　　　（’）応答時間　　２７．２　　
（μ５ｅｃ）Ｐｏ　　　　　　２９．９　　　（ｎＣ／
ｃシ）７７、　　　　　　９３．０　　　（ｍＰａ＊５
ｅｃ）参考例２この組成物Ａ９５重景重量シス−ｔｅｌ−（αｓ、ｒｓ
）−α−（４−ブチルフェニル）−Ｔ−へキシル＝Ｔ−
ブチロラクトン（参考例１のシス体の化合物）５重量％
との混合物（組成物Ｃ）は以下の相転移温度を示した。

Ｃｒ　〜Ｓｃ−４７，６”ＣＳａ−５８，５°ＣＮ・　
７５、ｌ″Ｃ！組成物Ｃの４０’Ｃにおける強誘電性液晶物性値は以下
のようであった。

Ｐｓ　　　　　　２．０　　（ｎＣ／ｃ＋り傾き角　　
　　１４．４　　　（”）応答時間　　５６　　（μ５ｅｃ）Ｐｏ　　　　　　８．０　　（ｎＣ／ｃｄ））７．　　
　　　５３．４　　　（ｍＰａ　＊　ｓ　ｅ　ｃ）この
ようにラクトン環の方向性の違いによりその強Ｍ電性的
性質は大きく異なり、本発明の化合物のラクトンの方が
すぐれていることがわかる。

実施例３（使用例２）組成物Ａ　　９８重重量とシス−ｔｅｌ−（αｓ。

ｙｓ）−α−へキシル−Ｔ−（４−へブチルオキシフェ
ニル）−Ｔ−ブチロラクトン（実施例１のシス体の化合
物）２重量％との混合物（組成物Ｄ）は以下の相転移温
度を示した。

Ｃｒ−３ｃ＝５６°ＣＳａ−６８，６°ＣＮ・　７７．
４°ＣＩ組成物Ｂの２５℃における強誘電性液晶物性値は以下の
ようであった。

Ｐｓ　　　　　　４．５　　（ｎＣ／ｃｊ）１頃き角　
　　２１．７　　　（”）応答時間　　６４　　　（μ５ｅｃ）Ｐｏ　　　　　１２．２　　（ｎＣ／ｃｊ）η。　　　
　　７７．５　　（ｍＰａ＊５ｅｃ）参考例３第１５液晶討論会　ＩＡＩＩ　　に記載されたフェニル
ピリミジン系の非カイラルなベース液晶Ｂ５Ｃ０２２９
８重量％と化合物Ｂのシス体（Ｎｏ、Ｉｃ）２重量％と
の混合物（＆ｉ１成物Ｅ）は以下の相転移温度を示した
と記載されている。　　。

Ｃｒ−３ｃ・　４６°ＣＳａ−６８°ＣＮ−７０°Ｃ１またこの組成物Ｅの４０°Ｃにおける強誘電性液晶物性
値は以下のようであったと記載されている。

Ｐｓ　　　　　　４　　　　（ｎＣ／ｃｊ）傾き角　　
　　１０　　　　（’）応答時間　　７７　　（μ５ｅｃ）Ｐｏ　　　　　２３．０　　（ｎＣ／ｃｊ）組成物Ｅの
η、は計算できないが、Ｐｏとθと応答時間の関係より
粘性が大きいことがわかる。

実施例４（使用例３）４１−エチル−４−シアノビフェニル２０重量％４′−ペンチルー４−シアノビフェニル３５重量％４１−オクチル−４−シアノビフェニル３０重量％４”−ペンチル−４−シアノターフェニル１５重量％からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコールを塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した透明電極を備えた、厚さ１０ａｍのセル
に試料を注入しＴＮ型液晶表示素子を構成した。この素
子を偏光顕？！！鏡下で観察するとリバース・ツイスト
・ドメインが発生している様子が観察された。この組成
物に０．１％のトランス−ｔｅｌ−（αＳ、γＳ）−α
−へキシル−γ−（４−へプチルオシキフェニル）−ｒ
−ブチロラクトン（実施例１のトランス体の化合物）を
添加したネマチック液晶組成物を同様に観察するとリバ
ース・ツイスト・ドメインの発生は見られず、均一なネ
マチック相が観測された。

実施例５（使用例４）メルク社製　ネマチック液晶組成物　ＺＬＩ−１１３２
にシス−ｒ　ｅ　１−　（αｓ、　　ＴＳ）　−α−ヘ
キシル−Ｔ−（４−ヘプチルオキシフェニル）−丁−ブ
チロラクトン（実施例１の化合物のシス体）を１重量％
添加したカイラルネマチック液晶のカイラルピッチは以
下のようであった。

温度（°Ｃ）　　　　ピッチ長（μｍ）６０　　　　　
　　　１６、０５０　　　　　　　　１５、６４０　　　　　　　　１５、６３０　　　　　　　　１６、０２０　　　　　　　　１６、８このように本発明の化合物が、誘起するカイラルピンチ
長は短（、ＳＴＮ等の強い捩り力が要求されるモードに
最適である。また、そのカイラルピンチ長は温度により
あまり変化せず一応に近いので、温度依存性の小さい表
示素子を作成することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、上式中において、Ｒ＾１は炭素数１〜１５の
直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基であり、Ｒ
＾２は直鎖または分岐の炭素数１〜１６のアルキル基で
あり、−Ａ−は単結合、１，４−フェニレン基あるいは
１，４−シクロヘキシレン基であり、＊は不斉炭素原子
を示す）で表される化合物。
（２）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される化
合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
（３）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される化
合物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶組成物を用
いて構成された液晶素子。