JPH04164027A

JPH04164027A - 抗菌用組成物

Info

Publication number: JPH04164027A
Application number: JP2293410A
Authority: JP
Inventors: Kazushi Oshino; 一志押野; Hiroshi Mori; 啓森; Ryozo Nakai; 中井　良三; Hisakazu Tajima; 久和田嶋
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1990-10-29
Filing date: 1990-10-29
Publication date: 1992-06-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、抗菌用組成物に関し、詳しくは、味を改善し
た抗菌剤である特定のフッ素置換炭化水素基を有する４
級アンモニウム塩を活性成分として含有する抗菌用組成
物に関する。

〔従来の技術〕

人間の歯垢は、そのほとんどが口腔内細菌から成り、う
蝕、歯石、歯周病（歯肉炎、歯周炎）の進行において重
要な役割を演じている。これまで、プラークコントロー
ルの試みとして、口腔用組成物にはクロルヘキシジン類
等の抗菌剤、デキストラナーゼ等の酵素が用いられてき
た。

また、食品や医薬品の防腐剤として、安息香酸や安息香
酸塩類、クロラミンＴ等が用いられてきた。更に、抗菌
剤の一種である塩化ベンザルコニウムや塩化アルキルト
リメチルアンモニウム等の４級アンモニウム塩は、化粧
品原料基準にも記載され、広く使用されてきた。

〔発明が解決しようとする課題］抗菌剤の一種である４級アンモニウム塩を配合した組成
物は数多く知られているが、歯磨剤、マウスウォッシュ
、食品、口腔内適用医薬品、***周辺化粧品等に用いた
時、苦みや渋味のあることは非常に問題である。山峡ら
のｒ塩化ベンザルコニウムの口腔内消毒効果について」
（日本歯科評論、影ｉ４．２２７．１９８８）によれば
、０．０４％の塩化ベンザルコニウムを含徹した場合、
著明な除菌効果がみられたが、極めて強い渋味を感し、
通常の使用には適さないとしている。

そこで、有効な抗菌力を有したまま、味の改善された抗
菌剤が求められていた。

〔課題を解決するための手段〕

そこで、本発明者らは、上記現状に鑑み、鋭意研究を重
ねた結果、特定のフッ素置換炭化水素基を有する４級ア
ンモニウム塩が抗菌力を有したまま、味が改善されるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示さ
れるフッ素置換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩
を活性成分として含有することを特徴とする抗菌用組成
物を提供するものである。

（式中、Ｒｒ＋＋　Ｒｆ２＋　Ｒｆ３は各々炭素原子数
が４〜２０である飽和又は不飽和フッ素置換炭化水素基
であり、Ｘはハロゲン又は有機アニオンである。）以下、本発明について詳細に説明する。

本発明に用いられる一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で示され
るフッ素置換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩は
、どのような製法で製造したものでも良いが、例えば、
−ｉ式（Ｉ）のものは、市販のフルオロアルキルアルコ
ールよりクロライド法により合成後、対イオンとするハ
ロゲンや有機アニオンを添加することにより任意の塩を
製造することができる。具体的な例を挙げれば、ＣａＦ
＋？ＣＨｚＣＨｚＯＨ（ヘキスト／フルウェットＥへ８
００）を５ＯＣＩ□でクロル化、蒸留、（Ｃｌｌｚ）ｔ
Ｎｔ＋で３級化、ＣＢ、ＣＩで４級化することにより、
が得られる。

本発明の抗菌用組成物は、練歯磨、粉歯磨、液状歯磨、
マウスウォッシュ、うがい薬、歯肉マツサージクリーム
等の口腔用組成物を初めとして、その他チューインガム
、トローチ、口腔用パスタ、飴、口紅、粘膜用軟膏等の
態様が可能である。

本発明の抗菌用組成物において、上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩は、組成物中に０．
００１重量％〜９０．０重景％の割合で配合するのが適
当である。

また、本発明において用いられる上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩のフッ素置換炭化水
素基Ｒｆｌ＋　Ｒｆ２＋　Ｒｆ３の炭素数は各々４〜２
０であれば、炭素数が単一なものでも、複数の炭素数の
混合物でも使用可能である。好ましくは、飽和のもので
、炭素数６〜１２で炭素数が単一なものが適当である。

また、本発明において用いられる上記のフッ素置換炭化
水素基を有する４級アンモニウム塩のフッ素置換炭化水
素基Ｒｆｌ＋　ＲｆＺ＋　Ｒｔ３のフッ素化度は２０〜
１００％が好ましいが、末端から６０％以上フッ素によ
り置換されたものが最も好ましい。ここで、フッ素化度
とは炭化水素基の水素原子がフッ素原子に置換された割
合を言う。

更に、本発明に用いられる上記のフッ素置換炭化水素基
を有する４級アンモニウム塩の対イオンＸとしては、Ｃ
Ｉ、　Ｂｒ等のハロゲン；酢酸等の低級脂肪酸、ドデシ
ルリン酸等のアルキルリン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
等のスルホン酸、サッカリン等の有機アニオンが挙げら
れる。

なお、本発明の抗菌用組成物を口腔用組成物、食品や医
薬品の防腐剤、化粧品原料として使用する場合には、他
の成分は使用目的、使用態様に応じて適宜変更すること
ができる。

特に本発明の抗菌用組成物を口腔用組成物として使用す
る場合、従来の口腔用組成物に使用されていた成分がい
ずれも使用可能である。例えば、練歯磨の場合であれば
、第ニリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸
カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリ
カ、結晶質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニ
ウム、水酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、カルボ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
アルギン酸塩、カラゲナン、アラビアゴム、ポリビニル
アルコール等の粘結剤、ポリエチレングリコール、ソル
ビトール、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠
側、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウ
ム、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、シｇ糖脂肪酸エステル
、モノアルキルリン酸エステル等の発泡剤、それにペパ
ーミント、スペアミント等の精油、１−メントール、カ
ルボン、オイゲノール、アネトール等の香料素材などの
香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘ
スベリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ベルラ
ルチン、Ｐ−メトキシシンナミンクアルデヒドなどの甘
味剤、防腐剤などの成分を水と混和し、常温に従って製
造する。また、マウスウォッシュ等の口腔洗浄剤その他
においても、製品の性状に応じた成分が適宜配合される
。

なお、本発明においては、塩化ナトリウム、ビタミンＣ
１ビタミンＥ１ニコチン酸エステル、アラントインクロ
ルヒドロキシアルミニウム、アズレン、クロルヘキシジ
ン類、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、水溶性フ
ッ化化合物、塩化リゾチーム、ヒノキチオール、ゼオラ
イト、グリチルレチン酸、プロテアーゼ、生薬抽出物な
どの有効成分を配合することも出来る。

〔発明の効果〕

本発明により、抗菌力を有したまま、味を改善した抗菌
側を配合した抗菌用組成物の提供が可能となり、その結
果、例えば、う蝕、歯周病予防効果が高くて味の良い歯
磨剤、味を落とさずに長期保存可能な食品、味の良いう
がい薬等の組成物を提供することができる。

〔実施例〕

次に本発明の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。

尚、例中の％は特記しない限り重量％である。

実施例１（抗菌力及び味の評価実験）抗菌力試験は、歯周疾患原因菌の一種であるバクテロイ
デス・シンジバリイス（Ｂａｃｔｅｒｏｊｄｅｓｇｉｎ
ｇｉｖａｌｉｓ　ＡＴＣＣ３３２７７）の各濃度の菌液
を、表１に示すサンプルを含有する平板培地に接種する
方法で行った。ここで平板培地は、５％羊血添加ＢＨＩ
を用い、３７°Ｃで５日間嫌気培養した。

培養後、菌の発育程度を肉眼でコントロールと比較判定
し、菌の発育が全く見られないものを抗菌力があると判
定した。この時、１０’ＣＰＵ／ＷＪに有効なものを◎
、１０ｈＣＦＵ／＠１に有効なものを０、１０’ＣＦＵ
／−に有効なものをΔ、１０’ＣＦυ／−に無効なもの
を×として抗菌活性の強さを表現した。

味の評価は、５人の評価者が、サンプル溶液を１５−５
３０秒間含晰することにより、苦みや渋みの評価を行い
、その平均を求めた。

この時、苦みや渋みのあるものを×、苦みや渋みのない
ものをＯとして表現した。

結果を表１に示すが、本発明に係わるフッ素置換炭化水
素基を有する４級アンモニウム塩は、抗菌力を維持した
まま、苦みや渋味等の味の改善が認められた。

表　１　抗菌力試験及び味の評価注）寧１：バクテロイデス・ジンジノマリイス実施例２次の各成分を脱気混合し、ペースト状歯磨剤とした。

ＯＯＣＪ＋：＋Ｃ！（ｚＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）３・ＣＩ　　　
　　　　０．０６％水酸化アルミニウム　　　　　　　
　３０．００無水ケイ酸　　　　　　　　　　　　５．
００ヒドロキシエチルセルロース　　　　０．４０ラウ
リル硫酸ナトリウム　　　　　　１．５０サツカリンナ
トリウム　　　　　　　０．１０グリセリン　　　　　
　　　　　　１０．００７０％ソルビット液　　　　　
　　　　１５．００香料　　　　　　　０．８０計　　　　　１００．００％実施例３次の各成分を加熱乳化後、冷却し、チョコレートを得た
。

カカオ脂　　　　　　　　　　　　　５．００ビターチ
ヨコレート　　　　　　　　２５．００％粉末乳　　　
　　　　　　　　　　７．００レシチン　　　　　　　
　　　　　　６．００香　料　　　　　　　　　　　　
　　微量粉末シーＩＩ！　　　　　　　　　　　　　適
量計　　１００．００％実施例４次の成分を配合して、濃縮うがい薬を得た。

本島は１００ｐｐ１１＋　〜１０００ｐｐ＋ｘの濃度に
希釈して使用される。

エタノール　　　　　　　　　　　　２０．００サツカ
リンナトリウム　　　　　　　　１．００グリチルリチ
ンジカリウム　　　　　０．５０ポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油　　３．００香料　　　　　　　３．００着色剤　　　　　　　　　　　　　　微量精製水　　　
　　　　　　　　　　　適量計　　　１００．００％実施例５次の成分を混合後、打錠機を用いて円盤状に成型し、ト
ローチを得た。

クエン酸　　　　　　　　　　　　　　０．２０アスパ
ルテーム　　　　　　　　　　０．１０塩化リゾチーム
　　　　　　　　　　０．５０アラビアゴム　　　　　
　　　　　　５．００香料　　　　　　　微量

Claims

【特許請求の範囲】１、次の一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置
換炭化水素基を有する４級アンモニウム塩を含有するこ
とを特徴とする抗菌用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿ｆ＿１、Ｒ＿ｆ＿２、Ｒ＿ｆ＿３は各々炭
素原子数が４〜２０である飽和又は不飽和フッ素置換炭
化水素基であり、Ｘはハロゲン又は有機アニオンである
。）２、一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置換炭
化水素基を有する４級アンモニウム塩のＲ＿ｆ＿１、Ｒ
＿ｆ＿２、Ｒ＿ｆ＿３がフッ素化度２０〜１００％のフ
ッ素置換炭化水素基である請求項１記載の抗菌用組成物
。３、一般式（ I ）又は（II）で示されるフッ素置換炭
化水素基を有する４級アンモニウム塩を０．００１重量
％〜９０．０重量％含む請求項１記載の抗菌用組成物。