JPH04146911A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明のは、硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは、
共役ジエン系重合体ブロックとN置換マレイミド重合体
ブロックとからなる特定の重合体とマレイミド化合物と
ポリアリル化合物とからなる硬化性樹脂組成物に関する
。
共役ジエン系重合体ブロックとN置換マレイミド重合体
ブロックとからなる特定の重合体とマレイミド化合物と
ポリアリル化合物とからなる硬化性樹脂組成物に関する
。
本発明の硬化性樹脂組成物は、機械的強度、耐熱性、耐
湿性、電気特性等の優れた硬化物を与えることから、電
気電子材料分野を始めとする広範な分野で有効に適用さ
れる。
湿性、電気特性等の優れた硬化物を与えることから、電
気電子材料分野を始めとする広範な分野で有効に適用さ
れる。
電気電子材料分野において、エポキシ樹脂、フェノール
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂か、従
来から広く採用されている。
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂か、従
来から広く採用されている。
例えば、プリント配線板用の積層板の含浸用樹脂として
、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂等か
、また半導体素子、ダイオード、コンデンサー リレー
、スイッチ等の電気電子部品封止用として、エポキシ樹
脂、ンリコン樹脂系等の低圧成形材料、エボキン樹脂系
、アクリル樹脂系、シリコン樹脂系等の熱または光硬化
性の液状材料か使用されている。
、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂等か
、また半導体素子、ダイオード、コンデンサー リレー
、スイッチ等の電気電子部品封止用として、エポキシ樹
脂、ンリコン樹脂系等の低圧成形材料、エボキン樹脂系
、アクリル樹脂系、シリコン樹脂系等の熱または光硬化
性の液状材料か使用されている。
一方、ポr)ブタンエン樹脂に代表される共役ジエン系
樹脂をランカル硬化させた硬化物は、電気特性、耐水性
、耐湿性等に極めて優れていることか知られている。例
えは、数平均分子量か1,000〜5.000程度の常
温で液状の1,2−ポリブタジェン樹脂とラジカル重合
開始剤とからなる樹脂組成物を用いた積層板および成形
材料の製造法(特公昭47−051952号公報、特公
昭4L−014428号公報等参照)、数平均分子量か
50..000〜200.000程度の常温で固体の1
.2−ポリブタジェン樹脂とラジカル重合開始剤とから
なる樹脂組成物を用いた積層板の製造法(特公昭58−
021925号公報、特公昭58〜021926号公報
等参照)、ブタンエン−ビニル芳香族化合物コポリマー
とシアン酸エステル系樹脂組成物とからなる硬化性樹脂
組成物(特開昭61−233060号公り等参照)など
が開示されている。
樹脂をランカル硬化させた硬化物は、電気特性、耐水性
、耐湿性等に極めて優れていることか知られている。例
えは、数平均分子量か1,000〜5.000程度の常
温で液状の1,2−ポリブタジェン樹脂とラジカル重合
開始剤とからなる樹脂組成物を用いた積層板および成形
材料の製造法(特公昭47−051952号公報、特公
昭4L−014428号公報等参照)、数平均分子量か
50..000〜200.000程度の常温で固体の1
.2−ポリブタジェン樹脂とラジカル重合開始剤とから
なる樹脂組成物を用いた積層板の製造法(特公昭58−
021925号公報、特公昭58〜021926号公報
等参照)、ブタンエン−ビニル芳香族化合物コポリマー
とシアン酸エステル系樹脂組成物とからなる硬化性樹脂
組成物(特開昭61−233060号公り等参照)など
が開示されている。
近年、電子機器の小型化か飛躍的に進展してきているか
、それに伴い電気電子部品の高性能化、高信頼性か要求
されている。例えば、高速演算回路や高周波回路に用い
るプリント配線板用の基板(積層板)には、低誘電率、
低誘電正接等の誘電特性の優れた材料か要求されている
。また、電気電子回路部品の封止用材料には、接着性、
耐湿性、耐熱性、耐熱衝撃性、電気特性等のバランスの
とれた材料か要求されている。
、それに伴い電気電子部品の高性能化、高信頼性か要求
されている。例えば、高速演算回路や高周波回路に用い
るプリント配線板用の基板(積層板)には、低誘電率、
低誘電正接等の誘電特性の優れた材料か要求されている
。また、電気電子回路部品の封止用材料には、接着性、
耐湿性、耐熱性、耐熱衝撃性、電気特性等のバランスの
とれた材料か要求されている。
これらの要求に対し、前記汎用樹脂を用いた積層板にお
いては、要求される誘電特性を満足せず、また封止材料
においても、要求される緒特性、特に耐熱衝撃性および
電気特性の双方を満足するものはない。
いては、要求される誘電特性を満足せず、また封止材料
においても、要求される緒特性、特に耐熱衝撃性および
電気特性の双方を満足するものはない。
一方、ポリブタジェン樹脂を用いた積層板は、極めて優
れた誘電特性を有するか、液状ポリブタジェン樹脂を使
用した積層板の製造法においては、基材に含浸、乾燥さ
せて得たプリプレグか粘着性を有することから、その積
層成形か困難であった。
れた誘電特性を有するか、液状ポリブタジェン樹脂を使
用した積層板の製造法においては、基材に含浸、乾燥さ
せて得たプリプレグか粘着性を有することから、その積
層成形か困難であった。
また、固形ポリブタジェン樹脂を使用した積層板の製造
法においては、汎用溶媒への溶解性か悪く、かつ含浸用
ワニスの粘度か著しく高いことから、これも積層板製造
の作業性か極めて悪い。
法においては、汎用溶媒への溶解性か悪く、かつ含浸用
ワニスの粘度か著しく高いことから、これも積層板製造
の作業性か極めて悪い。
更に両者に共通して銀箔等の金属箔への接着性か悪いた
め、T業的な実用化に至っていないのか現状である。
め、T業的な実用化に至っていないのか現状である。
また、ポリブタジェン樹脂を電気電子部品に用いた場合
、極めて優れた耐熱性、耐湿性および電気特性か得られ
るか、硬化時の収縮率か著[−<大きく、かつ接着性か
劣ることから、液状封止材料として一部の特殊用途を除
いては使用されていない 更に、ポリブタジェン樹脂は、他の熱硬化性膜との相溶
性か極めて悪く、それを改良する方法として前記ブタン
エンーヒニル芳香族化合物コポリマーを用いる方法か提
案されているか、十分な相溶性を得るためにはビニル芳
香族化合物の共重合比率を高める必要かあり、その場合
には耐熱性か低下する。
、極めて優れた耐熱性、耐湿性および電気特性か得られ
るか、硬化時の収縮率か著[−<大きく、かつ接着性か
劣ることから、液状封止材料として一部の特殊用途を除
いては使用されていない 更に、ポリブタジェン樹脂は、他の熱硬化性膜との相溶
性か極めて悪く、それを改良する方法として前記ブタン
エンーヒニル芳香族化合物コポリマーを用いる方法か提
案されているか、十分な相溶性を得るためにはビニル芳
香族化合物の共重合比率を高める必要かあり、その場合
には耐熱性か低下する。
本発明は、機械的強度、耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性、
電気特性等に優れ、かつ熱硬化時の収縮の小さい作業性
に優れた硬化性樹脂組成物を提供することを、その目的
とする。
電気特性等に優れ、かつ熱硬化時の収縮の小さい作業性
に優れた硬化性樹脂組成物を提供することを、その目的
とする。
二問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究した結果
、共役ジエン系重合体ブロックとN−置換マレイミド系
重合体ブロックとからなる特定の共重合体か、他の熱硬
化性樹脂類との相溶性に優れ、この共重合体とマレイミ
l’化合物およびポリアリル化合物とからなる硬化性樹
脂組成物か、機械的強度、耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性
、電気特性等に優れた硬化物を与えることを見出して本
発明を完成した。
、共役ジエン系重合体ブロックとN−置換マレイミド系
重合体ブロックとからなる特定の共重合体か、他の熱硬
化性樹脂類との相溶性に優れ、この共重合体とマレイミ
l’化合物およびポリアリル化合物とからなる硬化性樹
脂組成物か、機械的強度、耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性
、電気特性等に優れた硬化物を与えることを見出して本
発明を完成した。
すなわち、本発明は、下記成分A、BおよびCからなる
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物成分へ 下記一般式
(■)および/または(U)X(Y)m
(■) X (0−Y) n (II)(ここに、X
は共役ジエン系重合体ブロック、YはN−置換マレイミ
ド重合体ブロックを示し、mは1〜2、nは1〜5の正
数)で表され、XとYとの重量比か20/80≦X/Y
≦90/10、数平均分子量か500〜100 000
である共重合体 成分B・:一分子中に少なくとも1個マレイミド基を有
するマレイミド化合物 成分C・:一分子中に少なくとも2個のアリル基を有す
るポリアリル化合物 である。
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物成分へ 下記一般式
(■)および/または(U)X(Y)m
(■) X (0−Y) n (II)(ここに、X
は共役ジエン系重合体ブロック、YはN−置換マレイミ
ド重合体ブロックを示し、mは1〜2、nは1〜5の正
数)で表され、XとYとの重量比か20/80≦X/Y
≦90/10、数平均分子量か500〜100 000
である共重合体 成分B・:一分子中に少なくとも1個マレイミド基を有
するマレイミド化合物 成分C・:一分子中に少なくとも2個のアリル基を有す
るポリアリル化合物 である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において用いられる成分Aは、前記一般式(I)
、(If)の共重合体であり、一般式(I)のX (Y
)mで表される共重合体とは、Xか、共役ジエン系の重
合体ブロックまたは共役ジエンとビニルモノマーとの共
重合体である共役ジエン系重合体ブロックであり、式中
の)′か、下記の一般式(III) H−C= C−H 1\ (ここに、Rは、炭素数1〜20のアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基または置換アリル基を示す)で
表されるN−置換マレイミドの少なくとも1種以上の重
合体ブロックであり、YかXの分子内に結合した共重合
体である。
、(If)の共重合体であり、一般式(I)のX (Y
)mで表される共重合体とは、Xか、共役ジエン系の重
合体ブロックまたは共役ジエンとビニルモノマーとの共
重合体である共役ジエン系重合体ブロックであり、式中
の)′か、下記の一般式(III) H−C= C−H 1\ (ここに、Rは、炭素数1〜20のアルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基または置換アリル基を示す)で
表されるN−置換マレイミドの少なくとも1種以上の重
合体ブロックであり、YかXの分子内に結合した共重合
体である。
前記共役ジエンとして、炭素数4〜12の共役ジエンか
一般的であり、例えは1.3−ブタンエン、イソプレン
、2,3−ツメチル−1,3−ブタンエン、1.3−ペ
ンタンエン、2−メチル−1,3−ペンタジェン、1,
3−へキサジエン、4,5−ノエチル1.3−オクタジ
エン、3−ブチル−1,3−オクタジエン等が挙げられ
、特に1,3−ブタンエンおよびイソプレンか好ましい
。
一般的であり、例えは1.3−ブタンエン、イソプレン
、2,3−ツメチル−1,3−ブタンエン、1.3−ペ
ンタンエン、2−メチル−1,3−ペンタジェン、1,
3−へキサジエン、4,5−ノエチル1.3−オクタジ
エン、3−ブチル−1,3−オクタジエン等が挙げられ
、特に1,3−ブタンエンおよびイソプレンか好ましい
。
また、前ε己ビニルモノマーとして、スチレン、0−メ
チルスチレン、p−メチルスチレン、αメチルスチレン
、p−tert−ブチルスチレン、13−ジブチルスチ
レン、ビニルナフタレン、シヒニルヘンセン、l、 l
−ジフェニルエチレン等のビニル芳香族化合物類、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(
メタ)アクリル酸ブチル等の(メタ)アクリル酸エステ
ル類?−ヒドロキンエチルメタクリレート等の分子内に
水酸基を有する(メタ)アクリレート類、クリシジルメ
タクリレート等の分子内にクリジノル基を有する(メタ
)アクリレート類;アクリロニトリルなとであり、これ
らの1種または2種以上で用いられる。この内、ビニル
芳香族化合物類か好ましく使用され、さらに好ましくは
スチレンおよびα−メチルスチレンが使用される。
チルスチレン、p−メチルスチレン、αメチルスチレン
、p−tert−ブチルスチレン、13−ジブチルスチ
レン、ビニルナフタレン、シヒニルヘンセン、l、 l
−ジフェニルエチレン等のビニル芳香族化合物類、(メ
タ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(
メタ)アクリル酸ブチル等の(メタ)アクリル酸エステ
ル類?−ヒドロキンエチルメタクリレート等の分子内に
水酸基を有する(メタ)アクリレート類、クリシジルメ
タクリレート等の分子内にクリジノル基を有する(メタ
)アクリレート類;アクリロニトリルなとであり、これ
らの1種または2種以上で用いられる。この内、ビニル
芳香族化合物類か好ましく使用され、さらに好ましくは
スチレンおよびα−メチルスチレンが使用される。
なお、共役ジエン系重合体ブロック中の共役ジエン単位
のミクロ構造には特に制限はない。
のミクロ構造には特に制限はない。
一方、N−置換マレイミド単量体として、例えば、N−
メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピ
ルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−n−
へキンルマレイミト、Nンクロへキンルマレイミト、ヘ
ーフェニルマレイミト、N−(1−ナフチル)マレイミ
ド、N−ヘンシルマレイミド、!l−(2−フルオレニ
ル)マレイミド、Nl (4−アセトキシナフチル
)マレイミド、N−2−メチルフェニルマレイミド等か
挙げられ、これらの単量体は1種または2種以上で用い
られる。
メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピ
ルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−n−
へキンルマレイミト、Nンクロへキンルマレイミト、ヘ
ーフェニルマレイミト、N−(1−ナフチル)マレイミ
ド、N−ヘンシルマレイミド、!l−(2−フルオレニ
ル)マレイミド、Nl (4−アセトキシナフチル
)マレイミド、N−2−メチルフェニルマレイミド等か
挙げられ、これらの単量体は1種または2種以上で用い
られる。
成分への一般式(I)の共重合体は、公知のアニオン重
合により容易に合成することかできる。
合により容易に合成することかできる。
共役ジエン単独または共役ツエンとビニルモノマーとを
窒素、アルコン等の不活性カス雰囲気下、有機溶媒中に
おいて、アルカリ金属または有機アルカリ金属化合物を
重合開始剤とし、−100〜150°C1好ましくは一
80〜70℃、の温度で重合し、次いて、N−置換マレ
イミドを加えて重合反応を継続することにより、共役ジ
エン系重合体ブロックとN−置換マレイミド重合体ブロ
ックからなる共重合体か合成される。
窒素、アルコン等の不活性カス雰囲気下、有機溶媒中に
おいて、アルカリ金属または有機アルカリ金属化合物を
重合開始剤とし、−100〜150°C1好ましくは一
80〜70℃、の温度で重合し、次いて、N−置換マレ
イミドを加えて重合反応を継続することにより、共役ジ
エン系重合体ブロックとN−置換マレイミド重合体ブロ
ックからなる共重合体か合成される。
重合開始剤のアルカリ金属として、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等か、また有機アルカリ金灰化合物として
、前記アルカリ金属のアルキル化物、アリル化物、アリ
ール化物等が使用される。
ム、カリウム等か、また有機アルカリ金灰化合物として
、前記アルカリ金属のアルキル化物、アリル化物、アリ
ール化物等が使用される。
有機アルカリ金属化合物の具体例として、エチルリチウ
ム、n−ブチル1ノチウム、sec〜ブチルリチウム、
t−ブチルリチウム、エチルナトリウム、ブタンエニル
シリチウム、ブタジェニルジナトリウム、リチウムナフ
タレン、リチウムナフタレン、リチウムトリフェニル、
リチウムフルオレン、ナトリウムナフタレン、ナトリウ
ムナフタレン、ナトリウムトリフェニル、ナトリウムフ
ルオレン、α−メチルスチレンナトljウムシアニオン
等か挙げられ、これらは1種または2種以上の混合物と
して使用される。
ム、n−ブチル1ノチウム、sec〜ブチルリチウム、
t−ブチルリチウム、エチルナトリウム、ブタンエニル
シリチウム、ブタジェニルジナトリウム、リチウムナフ
タレン、リチウムナフタレン、リチウムトリフェニル、
リチウムフルオレン、ナトリウムナフタレン、ナトリウ
ムナフタレン、ナトリウムトリフェニル、ナトリウムフ
ルオレン、α−メチルスチレンナトljウムシアニオン
等か挙げられ、これらは1種または2種以上の混合物と
して使用される。
反応溶媒として、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪
族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂
環族炭化水素類、ヘンセン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類など、アニオン重合において通常使
用される有機溶媒か1種の単独溶媒または2種以上の混
合溶媒として使用される。
族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂
環族炭化水素類、ヘンセン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類など、アニオン重合において通常使
用される有機溶媒か1種の単独溶媒または2種以上の混
合溶媒として使用される。
前記反応において、分子鎖の片末端に炭素−アルカリ金
属結合を有する共役ジエン系重合体を用いることにより
、 X−Y ゛(IV) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−B型ブロック共重合体か得られる。
属結合を有する共役ジエン系重合体を用いることにより
、 X−Y ゛(IV) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−B型ブロック共重合体か得られる。
また、分子鎖の両末端に炭素−アルカリ金属結合を有す
る共役ジエン系重合体を用いることにより、下記一般式
(V) Y−X−Y −(V) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−13−A型ブロック共重合体か得られる。
る共役ジエン系重合体を用いることにより、下記一般式
(V) Y−X−Y −(V) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−13−A型ブロック共重合体か得られる。
前記共重合体において、共役ジエン系重合体ブロック:
XとN−置換マレイミド重合体ブロックYとの比率−X
/Y (重量基準)は、20/80≦X/Y≦90/1
0が好ましく、このX/Y比か過少な場合には硬化物の
電気特性か低下し、また過大な場合には異種樹脂との相
溶性か低下する。
XとN−置換マレイミド重合体ブロックYとの比率−X
/Y (重量基準)は、20/80≦X/Y≦90/1
0が好ましく、このX/Y比か過少な場合には硬化物の
電気特性か低下し、また過大な場合には異種樹脂との相
溶性か低下する。
また、前記共重合体の数平均分子量は、500〜100
.000の範囲か好ましく、過少な場合に硬化物の耐熱
衝撃性か低下し、過大な場合には異種樹脂との相溶性か
低下する。
.000の範囲か好ましく、過少な場合に硬化物の耐熱
衝撃性か低下し、過大な場合には異種樹脂との相溶性か
低下する。
成分4・\の一般式(II)の共重合体は、次の方法な
とにより容易に合成することかできる。
とにより容易に合成することかできる。
(i)前記のアニオン重合法により、共役ジエンまたは
共役ジエンとビニルモノマーとを重合し、少なくとも1
個の重合体末端にアルカリ金属の結合した共役ジエン系
重合体を合成した後、下記の一般式(■) R−CH−−CH。
共役ジエンとビニルモノマーとを重合し、少なくとも1
個の重合体末端にアルカリ金属の結合した共役ジエン系
重合体を合成した後、下記の一般式(■) R−CH−−CH。
ゝ−3、/ (■)
○
(ここに、R゛は、水素原子または炭素数1〜4のアル
キル基を示す)で表される。例えば、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等の環状エーテル化合物を加
えて重合体末端を酸素−アルカリ金属結合とし、次いで
N−置換マレイミド単量体を加えて共重合する方法。
キル基を示す)で表される。例えば、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等の環状エーテル化合物を加
えて重合体末端を酸素−アルカリ金属結合とし、次いで
N−置換マレイミド単量体を加えて共重合する方法。
(ij)分子鎖中および分子鎖末端に1〜5個の水酸基
および/またはエポキシ基を有する共役ジエン系重合体
とアルカリ金属または有機アルカリ金属との反応により
、分子内に酸素−アルカリ金属結合を導入し、次いでN
−置換マレイミド単量体体類を加えて共重合する方法。
および/またはエポキシ基を有する共役ジエン系重合体
とアルカリ金属または有機アルカリ金属との反応により
、分子内に酸素−アルカリ金属結合を導入し、次いでN
−置換マレイミド単量体体類を加えて共重合する方法。
前記(■)の合成方法における分子鎖中および/または
分子鎖末端に1〜5個の水酸基および/またはエポキシ
基を有する共役ジエン系重合体は、下記の方法等で合成
することかでき、また下記以外の方法で合成されたもの
であっても、分子鎖中および7/または分子末端に水酸
基および/またはエポキシ基を有する共役ジエン系重合
体であれば、本発明に用いることかできる。
分子鎖末端に1〜5個の水酸基および/またはエポキシ
基を有する共役ジエン系重合体は、下記の方法等で合成
することかでき、また下記以外の方法で合成されたもの
であっても、分子鎖中および7/または分子末端に水酸
基および/またはエポキシ基を有する共役ジエン系重合
体であれば、本発明に用いることかできる。
(a)前記第(1)項の方法で合成される少なくとも1
個の末端にアルカリ金属の結合した共役ジエン系重合体
と環状エーテル化合物との反応生成物を、水、アルコー
ル、ルイス酸等を用いて処理し、少なくとも1個の末端
に水酸基を導入する方法。
個の末端にアルカリ金属の結合した共役ジエン系重合体
と環状エーテル化合物との反応生成物を、水、アルコー
ル、ルイス酸等を用いて処理し、少なくとも1個の末端
に水酸基を導入する方法。
この方法で製造された市販品として、Nl5SOPBG
−1000,同一2000.同一3000 (日本曹達
(株制)等かある。
−1000,同一2000.同一3000 (日本曹達
(株制)等かある。
(b)前記(i)の方法において、環状エーテル化合物
に代えてエピクロルヒドリン等のハロゲン化環状エーテ
ルを用いて処理し、少なくとも1個の重合体末端にエポ
キシ基を導入する方法。
に代えてエピクロルヒドリン等のハロゲン化環状エーテ
ルを用いて処理し、少なくとも1個の重合体末端にエポ
キシ基を導入する方法。
(C)過酸化水素、アゾヒス−4−シアノペンタノール
等の分子内に水酸基を有する化合物類、またはアゾビス
イソブチロニトリル、アゾヒス−2,4ジメチルバレロ
ニトリル等のアゾ化合物類とメルカプトエタノール等の
水酸基含有メルカプタン類とを併用して重合開始剤とし
、共役ジエンまたは共役ジエンとビニルモノマーとをラ
ジカル重合し、分子鎖中に水酸基を有する共役ジエン系
重合体を得る方法。
等の分子内に水酸基を有する化合物類、またはアゾビス
イソブチロニトリル、アゾヒス−2,4ジメチルバレロ
ニトリル等のアゾ化合物類とメルカプトエタノール等の
水酸基含有メルカプタン類とを併用して重合開始剤とし
、共役ジエンまたは共役ジエンとビニルモノマーとをラ
ジカル重合し、分子鎖中に水酸基を有する共役ジエン系
重合体を得る方法。
fd)ビニルモノマーの一部または全部に水酸基、エポ
キシ基を有する化合物と共役ジエンとをラジカル共重合
する方法。
キシ基を有する化合物と共役ジエンとをラジカル共重合
する方法。
(e) 分子内に官能基を有しまたは有しない共役ジ
エンホモポリマーまたはコポリマーの共役ジエン単位の
一部を、過酢酸等の公知の試剤を用いてエポキシ化し、
分子鎖中にエポキシ基を導入する方法。
エンホモポリマーまたはコポリマーの共役ジエン単位の
一部を、過酢酸等の公知の試剤を用いてエポキシ化し、
分子鎖中にエポキシ基を導入する方法。
前記した分子内に水酸基および/またはエポキシ基を有
する共役ジエン系重合体に、酸素−アルカリ金属結合を
導入するためのアルコキシド化剤として、前記成分Aの
一般式(I)共重合体の合成で用いられる重合開始剤か
使用でき、好ましくは有機アルカ1ノ金属化合物、さら
に好ましくはnブチルリチウム、5ec−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム化合物か使用される。
する共役ジエン系重合体に、酸素−アルカリ金属結合を
導入するためのアルコキシド化剤として、前記成分Aの
一般式(I)共重合体の合成で用いられる重合開始剤か
使用でき、好ましくは有機アルカ1ノ金属化合物、さら
に好ましくはnブチルリチウム、5ec−ブチルリチウ
ム等のアルキルリチウム化合物か使用される。
分子内に水酸基および/またはエポキシ基を有する共役
ジエン系重合体に、酸素−アルカリ金属結合を導入する
反応は、前記共役ジエン系重合体と有機アルカリ金属化
合物とを、通常有機溶媒中において−100〜+100
°C1好ましくは一70〜+50’Cの温度下で攪拌し
ながら、1秒〜5時間、好ましくは1分〜3時間反応を
行うことかできる。
ジエン系重合体に、酸素−アルカリ金属結合を導入する
反応は、前記共役ジエン系重合体と有機アルカリ金属化
合物とを、通常有機溶媒中において−100〜+100
°C1好ましくは一70〜+50’Cの温度下で攪拌し
ながら、1秒〜5時間、好ましくは1分〜3時間反応を
行うことかできる。
反応溶媒として、ヘンセン、トルエン等の芳香族炭化水
素系溶剤、ペンタン、シクロヘキサン等の脂環族炭化水
素系溶剤;ジメチルエーテル、エチレンクリコールンメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ンオキサン、アニ
ソール等のエーテル系溶剤、メチラール、ジメトキンエ
タン等のアセタール系溶剤ニトリメチルアミン、N−メ
チルモルホリン等のアミン系溶剤なとか使用でき、これ
らは1種の単独溶媒または2種以上の混合溶媒として使
用される。
素系溶剤、ペンタン、シクロヘキサン等の脂環族炭化水
素系溶剤;ジメチルエーテル、エチレンクリコールンメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ンオキサン、アニ
ソール等のエーテル系溶剤、メチラール、ジメトキンエ
タン等のアセタール系溶剤ニトリメチルアミン、N−メ
チルモルホリン等のアミン系溶剤なとか使用でき、これ
らは1種の単独溶媒または2種以上の混合溶媒として使
用される。
前記(1)または(u)の方法で得られた分子内にに酸
素−アルカリ金属結合を有する共役ジエン系重合体と、
N−置換マレイミド単量体との共重合反応は、前記例示
した有機溶媒中において、反応温度−100〜+100
℃、好ましくは一70〜+50℃の温度下で攪拌しなが
ら、1分〜100時間、好ましくは1〜50時間反応を
行うことができる。前記反応において、分子鎖の片末端
に酸素−アルカリ金属結合を有する共役ジエン系重合体
を用いることにより、共役ジエン系重合体ブロックの片
末端にエーテル結合を介してN−置換マレイミド重合体
ブロックを有する一般式(■)X−〇−Y
(■) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−B型ブロック共重合体が得られる。
素−アルカリ金属結合を有する共役ジエン系重合体と、
N−置換マレイミド単量体との共重合反応は、前記例示
した有機溶媒中において、反応温度−100〜+100
℃、好ましくは一70〜+50℃の温度下で攪拌しなが
ら、1分〜100時間、好ましくは1〜50時間反応を
行うことができる。前記反応において、分子鎖の片末端
に酸素−アルカリ金属結合を有する共役ジエン系重合体
を用いることにより、共役ジエン系重合体ブロックの片
末端にエーテル結合を介してN−置換マレイミド重合体
ブロックを有する一般式(■)X−〇−Y
(■) (ここに、XおよびYは、前記と同し意味を示す)で表
されるA−B型ブロック共重合体が得られる。
また、分子鎖の両末端に酸素−アルカリ金属結合を有す
る共役ジエン系重合体を用いることにより、共役ジエン
系重合体ブロックの両末端にエテル結合を介してN−置
換マレイミド重合体ブロックを有する下記一般式(〜m
) Y−0−X−0−Y (■)(ここに、Xお
よびYは、前記と同し意味を示す)で表されるA−B−
A型ブロック共重合体が得られ、分子鎖中に酸素−アル
カリ金属結合を有する共役ジエン系重合体を用いること
により、共役ジエン系重合体ブロックの分子鎖中からN
−置換マレイミド重合体ブロックか分枝した下記の一般
式’ (I¥) 置(0−Y )n (ここに、X、Yおよびnは、前記と同し意味を示す)
で表されるグラフト共重合体が得られ、更に分子鎖末端
および分子鎖中に酸素−アルカリ金属結合を有する共役
ジエン系重合体を用いることにより、共役ジエン系重合
体ブロックの分子鎖末端および分子鎖中にエーテル結合
を介してN置換マレイミド重合体ブロックを有する下記
の一般式(X) ¥−○−X−○−Y (ここに、X、Yおよびnは、前記と同じ意味を示す)
で表されるブロック−クラフト共重合体が得られる。
る共役ジエン系重合体を用いることにより、共役ジエン
系重合体ブロックの両末端にエテル結合を介してN−置
換マレイミド重合体ブロックを有する下記一般式(〜m
) Y−0−X−0−Y (■)(ここに、Xお
よびYは、前記と同し意味を示す)で表されるA−B−
A型ブロック共重合体が得られ、分子鎖中に酸素−アル
カリ金属結合を有する共役ジエン系重合体を用いること
により、共役ジエン系重合体ブロックの分子鎖中からN
−置換マレイミド重合体ブロックか分枝した下記の一般
式’ (I¥) 置(0−Y )n (ここに、X、Yおよびnは、前記と同し意味を示す)
で表されるグラフト共重合体が得られ、更に分子鎖末端
および分子鎖中に酸素−アルカリ金属結合を有する共役
ジエン系重合体を用いることにより、共役ジエン系重合
体ブロックの分子鎖末端および分子鎖中にエーテル結合
を介してN置換マレイミド重合体ブロックを有する下記
の一般式(X) ¥−○−X−○−Y (ここに、X、Yおよびnは、前記と同じ意味を示す)
で表されるブロック−クラフト共重合体が得られる。
該共重合体において、前記A成分の一般式(1)共重合
体と同様に共役ジエン系重合体ブロックXとN−置換マ
レイミド重合体ブロック:Yとの比率=X/Y (重量
基準)は、20/80≦X/¥≦90/10か好ましく
、このX/Y比が過少な場合には硬化物の電気特性が低
下し、また過大な場合には異種樹脂との相溶性が低下す
る。
体と同様に共役ジエン系重合体ブロックXとN−置換マ
レイミド重合体ブロック:Yとの比率=X/Y (重量
基準)は、20/80≦X/¥≦90/10か好ましく
、このX/Y比が過少な場合には硬化物の電気特性が低
下し、また過大な場合には異種樹脂との相溶性が低下す
る。
また、前記共重合体の数平均分子量は、500〜100
,000の範囲か好ましく、過少な場合には硬化物の耐
熱衝撃性か低下し、過大な場合には異種樹脂との相溶性
が低下する。
,000の範囲か好ましく、過少な場合には硬化物の耐
熱衝撃性か低下し、過大な場合には異種樹脂との相溶性
が低下する。
本発明の成分Bのマレイミド化合物は、下記の一般式
(XI) ユニに、Aは、p価の芳香族、脂環族または脂肪族性の
有機基を示し、pは1〜10の整数である)で表され、
前記一般式(XI)で表されるマレイミド化合物は、通
常無水マレイン酸またはその誘導体類と1個以上のアミ
ン基を有するアミン類とを反応させてマレアミド酸を合
成し、次いてマレアミド酸を脱水環化させる方法等公知
の方法で合成される。
(XI) ユニに、Aは、p価の芳香族、脂環族または脂肪族性の
有機基を示し、pは1〜10の整数である)で表され、
前記一般式(XI)で表されるマレイミド化合物は、通
常無水マレイン酸またはその誘導体類と1個以上のアミ
ン基を有するアミン類とを反応させてマレアミド酸を合
成し、次いてマレアミド酸を脱水環化させる方法等公知
の方法で合成される。
マレイミド化合物として、N−エチルマレイミド、N〜
ブチルマレイミド、N−ヘキンルマレイミト、N−フェ
ニルマレイミド、N−o、mまたはpメトキンフェニル
マレイミド、N−2−二l・ロフェニルマレイミト、N
−3,5−ジクロロフェニルマレイミド、N−o、mま
たはp=ヒドロキシフェニルマレイミド、N−o、mま
たはp−カルボキノフェニルマレイミド、N−p−アリ
ルフェニルマレイミド、N−p−フルオロフェニルマレ
イミド、N−4−ピリジルマレイミド、N−(2メチル
−4−ピリジル)マレイミド、N−ペンタクロロフェニ
ルマレイミド、N−o、mまたはpアセトキンフェニル
マレイミド、N−p−〔1メチル−1−(p’−ヒドロ
キシフェニル)エチル〕 フェニルマレイミド、N−2
−メチル−4〔1′−メチル−1’−(3’−メチル−
4”−ヒドロキノフェニル)エチル]フェニルマレイミ
ド、Nヘンシルマレイミド、N−4−キノリルマレイミ
ド、N−](または2)−ナフチルマレイミド等のモノ
マレイミド類、N、N’−エチレンビスマレイミド、N
、N’−o、mまたはp−フェニレンビスマレイミド、
N、 N’−へキサメチレンヒスマ1ノイミトN、N’
−(メチレン−ソーp−フェニレン)ヒスマレイミド、
N、N’−(オキンーシ〜p−フェニレニ/ビスマレイ
ミl’、N、N“=(チオ−ノーp−フェニレン)ヒス
マレイミド、N、N’−(スルホニル−シル−フェニレ
ン)ヒスマレイミド、N、N”(スルフィニル−ノーp
−フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−(メチレン
−シーL4−7クロヘキシレン)ヒスマレイミド、N、
N’ (イソプロピリデン−シーp−)ユニレン)
ヒスマレイミド、N、 N’m−キンリレンビスマレイ
ミド、N、 N’−p−キシリレンビスマレイミド、N
、N’−(イミノ−ジル−フェニレン)ビスマレイミド
、N、 N’−2,4トリレンヒスマレイミド、N、N
’−(メチレンージ3−クロローρ−フェニレン)ビス
マレイミド、N、N’−(メチレン−シー3−メチル−
1,4−フェニレン)ヒスマレイミド、N、N’−(ビ
ニLノンーンp−フェニレン)ビスマレイミド、4−メ
チル−2,4−ヒス(p−N−マレイミドフェニル)ペ
ンタン、N、N’ −1,4−ナフチレンビスマレイミ
ド、N、N’−2,4−ピリジンビスマレイミド、トリ
ス(4〜N−マレイミドフェニル)ホスフェート、トリ
ス(4−N−マレイミドフェニル)チオホスフェ−1・
、2,4.6− トリス(4°−N−マレイミドフェノ
゛キン)−5−トリアジン、5 (または6)−N−マ
レイミド−!−(4’−N−マレイミドフェニル)−1
,3,3−トリメチルインダン、ポリ (フェニレンメ
チレン)ポリマレイミド、ポリ (ンクロヘキンレンメ
チレン)ポリマレイミド等のポリマレイミド類が挙げら
れ、またこれらのマレイミド化合物のマレイミド基中の
不飽和炭素に結合した水素原子が、適宜塩素原子、臭素
原子、メチル基、エチル基、フェニル基等で置換された
化合物も使用することかできる。成分Bとして、これら
のマレイミド化合物も1種のまたは2種以上の混合物と
して配合使用される。
ブチルマレイミド、N−ヘキンルマレイミト、N−フェ
ニルマレイミド、N−o、mまたはpメトキンフェニル
マレイミド、N−2−二l・ロフェニルマレイミト、N
−3,5−ジクロロフェニルマレイミド、N−o、mま
たはp=ヒドロキシフェニルマレイミド、N−o、mま
たはp−カルボキノフェニルマレイミド、N−p−アリ
ルフェニルマレイミド、N−p−フルオロフェニルマレ
イミド、N−4−ピリジルマレイミド、N−(2メチル
−4−ピリジル)マレイミド、N−ペンタクロロフェニ
ルマレイミド、N−o、mまたはpアセトキンフェニル
マレイミド、N−p−〔1メチル−1−(p’−ヒドロ
キシフェニル)エチル〕 フェニルマレイミド、N−2
−メチル−4〔1′−メチル−1’−(3’−メチル−
4”−ヒドロキノフェニル)エチル]フェニルマレイミ
ド、Nヘンシルマレイミド、N−4−キノリルマレイミ
ド、N−](または2)−ナフチルマレイミド等のモノ
マレイミド類、N、N’−エチレンビスマレイミド、N
、N’−o、mまたはp−フェニレンビスマレイミド、
N、 N’−へキサメチレンヒスマ1ノイミトN、N’
−(メチレン−ソーp−フェニレン)ヒスマレイミド、
N、N’−(オキンーシ〜p−フェニレニ/ビスマレイ
ミl’、N、N“=(チオ−ノーp−フェニレン)ヒス
マレイミド、N、N’−(スルホニル−シル−フェニレ
ン)ヒスマレイミド、N、N”(スルフィニル−ノーp
−フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−(メチレン
−シーL4−7クロヘキシレン)ヒスマレイミド、N、
N’ (イソプロピリデン−シーp−)ユニレン)
ヒスマレイミド、N、 N’m−キンリレンビスマレイ
ミド、N、 N’−p−キシリレンビスマレイミド、N
、N’−(イミノ−ジル−フェニレン)ビスマレイミド
、N、 N’−2,4トリレンヒスマレイミド、N、N
’−(メチレンージ3−クロローρ−フェニレン)ビス
マレイミド、N、N’−(メチレン−シー3−メチル−
1,4−フェニレン)ヒスマレイミド、N、N’−(ビ
ニLノンーンp−フェニレン)ビスマレイミド、4−メ
チル−2,4−ヒス(p−N−マレイミドフェニル)ペ
ンタン、N、N’ −1,4−ナフチレンビスマレイミ
ド、N、N’−2,4−ピリジンビスマレイミド、トリ
ス(4〜N−マレイミドフェニル)ホスフェート、トリ
ス(4−N−マレイミドフェニル)チオホスフェ−1・
、2,4.6− トリス(4°−N−マレイミドフェノ
゛キン)−5−トリアジン、5 (または6)−N−マ
レイミド−!−(4’−N−マレイミドフェニル)−1
,3,3−トリメチルインダン、ポリ (フェニレンメ
チレン)ポリマレイミド、ポリ (ンクロヘキンレンメ
チレン)ポリマレイミド等のポリマレイミド類が挙げら
れ、またこれらのマレイミド化合物のマレイミド基中の
不飽和炭素に結合した水素原子が、適宜塩素原子、臭素
原子、メチル基、エチル基、フェニル基等で置換された
化合物も使用することかできる。成分Bとして、これら
のマレイミド化合物も1種のまたは2種以上の混合物と
して配合使用される。
本発明に用いる成分Cのアリル化合物は、:一分子中に
少なくとも2個以上のアリル基を有するものであれば特
に制限はないが、例えばトリアリルイソシアヌレート、
0,0′−シアリルヒスフェノールA、0.0′−シア
リルビスフェノールF、1,1゜L 3.3.3−ヘキ
サフルオロ−2,2−ヒス(P−ヒドロキン−0−アリ
ルフェニル)プロパン等のヒスフェノール類のジアリル
化合物、アリル化フェノールノボラック、1.I、3−
トリス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのアリル
化物、]、]、]]2.2−テトラ−ヒドロキシフェニ
ル)エタンのアリル化物; α、αα′、α′−テトラ
(4−ヒドロキンフェニル)−叶キンレンのアリル化物
およびフェノール類とヒドロキンベンズアルデヒドとの
脱水縮合物のアリル化物等等の1種または2種以上の混
合物を使用することかできる。
少なくとも2個以上のアリル基を有するものであれば特
に制限はないが、例えばトリアリルイソシアヌレート、
0,0′−シアリルヒスフェノールA、0.0′−シア
リルビスフェノールF、1,1゜L 3.3.3−ヘキ
サフルオロ−2,2−ヒス(P−ヒドロキン−0−アリ
ルフェニル)プロパン等のヒスフェノール類のジアリル
化合物、アリル化フェノールノボラック、1.I、3−
トリス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパンのアリル
化物、]、]、]]2.2−テトラ−ヒドロキシフェニ
ル)エタンのアリル化物; α、αα′、α′−テトラ
(4−ヒドロキンフェニル)−叶キンレンのアリル化物
およびフェノール類とヒドロキンベンズアルデヒドとの
脱水縮合物のアリル化物等等の1種または2種以上の混
合物を使用することかできる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記成分へ〇共重合体と
成分Bのマレイミド化合物と成分Cのポリアリル化合物
とを混合若しくは予備反応させることにより調製する。
成分Bのマレイミド化合物と成分Cのポリアリル化合物
とを混合若しくは予備反応させることにより調製する。
調製方法として、(a)無溶剤で常温または加温下に単
純に混合する方法、(b)無溶剤で加熱し予備反応させ
る方法、(c)適当な溶剤に溶解し、溶液として混合す
る方法、(d)適当な溶剤に溶解し、加熱して予備反応
させる方法等を採用することかできる。
純に混合する方法、(b)無溶剤で加熱し予備反応させ
る方法、(c)適当な溶剤に溶解し、溶液として混合す
る方法、(d)適当な溶剤に溶解し、加熱して予備反応
させる方法等を採用することかできる。
成分A1成分Bおよび成分Cの組成比は、使用目的なと
により特に限定されないか、通常重量比で90/10≧
B/C≧10/90 、好ましくは 70/30≧ト′
C≧30/70の範囲であり、また9 0 、/ 1.
0≧A/B+C≧10/90 、好ましくは70/30
≧A/B+C≧30/70の範囲である。
により特に限定されないか、通常重量比で90/10≧
B/C≧10/90 、好ましくは 70/30≧ト′
C≧30/70の範囲であり、また9 0 、/ 1.
0≧A/B+C≧10/90 、好ましくは70/30
≧A/B+C≧30/70の範囲である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、そのままでも硬化するが
、硬化反応の促進剤として成分Bの硬化触媒として公知
の化合物、例えばアミン類、有機金属塩類、有機過酸化
物等を使用することができる。
、硬化反応の促進剤として成分Bの硬化触媒として公知
の化合物、例えばアミン類、有機金属塩類、有機過酸化
物等を使用することができる。
アミン類として、例えばベンジルジメチルアミンなとの
第3級アミン類、2−エチルイミダゾールなどのイミダ
ゾール類、塩化コリンなとの第4級アンモニウム塩類等
が挙げられ、これらは1種または2種以上が併用される
。
第3級アミン類、2−エチルイミダゾールなどのイミダ
ゾール類、塩化コリンなとの第4級アンモニウム塩類等
が挙げられ、これらは1種または2種以上が併用される
。
有機金属塩類として、ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸鉛
、ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、オク
チル酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンカン、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄、アセチルア
セトンマンカン等が挙げられ、これらの1種または2種
以上か併用される。
、ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、オク
チル酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンカン、
ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄、アセチルア
セトンマンカン等が挙げられ、これらの1種または2種
以上か併用される。
有機過酸化物として、過酸化ヘンジイル、2,4ジクロ
ル過酸化ヘンゾイル、オクタソイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類
、シーt−ブチルパーオキサイド、2.5−ジメチル−
2,5−ジ(t−プチルパーオキン)ヘキシン−3、ツ
クミルパーオキサイド等のシアリルパーオキサイド類;
t−ブチルパーベンゾエート、t−ブチルパーアセテ−
1・、シーt−ブチルパーフタIノート、2,5−ジメ
チル2.5−シ(ヘンゾイルバーオキン)ヘキサン等の
パーオキンエステル類:メチルニチルケトンパーオキサ
イト、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパー
オキサイド類、シルt−ブチルヒドロパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、α−フェニルエチルヒ
ドロパーオキサイトンクロへキセニルヒトロパーオキサ
イ)・等のハイドロパーオキサイド類;1,1−ビス(
t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、l、 1−ビ
ス(tブチルパーオキシ) −3,3,5−トリメチル
シクロヘキサン等のパーオキシケタール類などが挙げら
る。それらの使用量は、−船釣な意味での触媒量の範囲
で充分てあり、例えば前樹脂量に対して10重量%以下
、好ましくは5重量%以下が使用される。
ル過酸化ヘンゾイル、オクタソイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類
、シーt−ブチルパーオキサイド、2.5−ジメチル−
2,5−ジ(t−プチルパーオキン)ヘキシン−3、ツ
クミルパーオキサイド等のシアリルパーオキサイド類;
t−ブチルパーベンゾエート、t−ブチルパーアセテ−
1・、シーt−ブチルパーフタIノート、2,5−ジメ
チル2.5−シ(ヘンゾイルバーオキン)ヘキサン等の
パーオキンエステル類:メチルニチルケトンパーオキサ
イト、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパー
オキサイド類、シルt−ブチルヒドロパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、α−フェニルエチルヒ
ドロパーオキサイトンクロへキセニルヒトロパーオキサ
イ)・等のハイドロパーオキサイド類;1,1−ビス(
t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、l、 1−ビ
ス(tブチルパーオキシ) −3,3,5−トリメチル
シクロヘキサン等のパーオキシケタール類などが挙げら
る。それらの使用量は、−船釣な意味での触媒量の範囲
で充分てあり、例えば前樹脂量に対して10重量%以下
、好ましくは5重量%以下が使用される。
本発明の硬化性樹脂組成物には、その特性を損なわない
範囲内で前記以外の成分を添加、配合することかできる
。
範囲内で前記以外の成分を添加、配合することかできる
。
これらの配合成分として、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂
、液状ゴム、ビニルモノマー、溶剤、充填剤、難燃剤、
可塑剤、光重合開始剤、重合防止剤、カップリンク剤、
顔料等か挙げられる。
、液状ゴム、ビニルモノマー、溶剤、充填剤、難燃剤、
可塑剤、光重合開始剤、重合防止剤、カップリンク剤、
顔料等か挙げられる。
熱硬化性樹脂として、ビスフェノールA型エポキシ樹脂
、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノホラック型エポキシ樹脂、脂環型エ
ポキシ樹脂、ハロゲン化ヒスフェノールA型エポキシ樹
脂、ハロゲン化フェノールノホラック型エポキシ樹脂、
ポリブタジェン変性エポキシ樹脂(特公昭62−027
093号公報参照)等の多官能性エポキシ樹脂、重合体
鎖のブタジェン単位の50X以上が1.2−結合である
ポリブタジェン樹脂およびその誘導体、例えば日本曹達
(株)から市販されているNl5SOPB B−300
0゜同G−3000,C−1000,G1−3000.
TE−2000,GM−1000等、分子内にノアナ
ト基を有する多官能性シアン酸エステルおよび/または
そのプレポリマーを必須成分とするシアン酸エステル類
、例えばシアナト樹脂(特公昭41−1928号公報、
特公昭45−011712B号公報、特公昭44−12
22号公報等参照)、シアン酸エステル−マレイミド樹
脂、シアン酸エステルマレイミド−エポキシ樹脂(特公
昭54−030440号公報、特公昭52−03127
9号公報、USP−4,110,364号明細書等参照
)、シアン酸エステル−エポキシ樹脂(特公昭46−0
41112号公報等参照)等、不飽和ポリエステル樹脂
、ジアリルフタレート樹脂、エポキノアクリレート樹脂
、ウレタンアクリレート樹脂等を配合することかできる
。
、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノー
ルA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ
樹脂、クレゾールノホラック型エポキシ樹脂、脂環型エ
ポキシ樹脂、ハロゲン化ヒスフェノールA型エポキシ樹
脂、ハロゲン化フェノールノホラック型エポキシ樹脂、
ポリブタジェン変性エポキシ樹脂(特公昭62−027
093号公報参照)等の多官能性エポキシ樹脂、重合体
鎖のブタジェン単位の50X以上が1.2−結合である
ポリブタジェン樹脂およびその誘導体、例えば日本曹達
(株)から市販されているNl5SOPB B−300
0゜同G−3000,C−1000,G1−3000.
TE−2000,GM−1000等、分子内にノアナ
ト基を有する多官能性シアン酸エステルおよび/または
そのプレポリマーを必須成分とするシアン酸エステル類
、例えばシアナト樹脂(特公昭41−1928号公報、
特公昭45−011712B号公報、特公昭44−12
22号公報等参照)、シアン酸エステル−マレイミド樹
脂、シアン酸エステルマレイミド−エポキシ樹脂(特公
昭54−030440号公報、特公昭52−03127
9号公報、USP−4,110,364号明細書等参照
)、シアン酸エステル−エポキシ樹脂(特公昭46−0
41112号公報等参照)等、不飽和ポリエステル樹脂
、ジアリルフタレート樹脂、エポキノアクリレート樹脂
、ウレタンアクリレート樹脂等を配合することかできる
。
熱可塑性樹脂として、芳香族または脂肪族系の石油樹脂
、ロジン樹脂、テルペン樹脂、クマロン樹脂、キルン樹
脂、ケトン樹脂等が配合される。
、ロジン樹脂、テルペン樹脂、クマロン樹脂、キルン樹
脂、ケトン樹脂等が配合される。
液状ゴムとして、1,4−ポリブタジェン、例えは日本
上オン(株)社のポリオイル1]0.同130等、出光
アーコ(株)社のポリBD R−45HT、同R−45
EPT等、ポリイソプレン、例えば(株)クラレ社のク
ラプレンLTR−290.同一310.同一410等、
ニトリルゴム、例えばBFクットリッチ社のハイカーC
TBN−13ooxs、同VTBN−1300X 14
.同ATBN−1300X 16等、クロロプレンゴム
、例えば電気化学工業(株)社のデンカLCRX−10
0,同C−タイプ、同Hタイプ等を使用することかでき
る。
上オン(株)社のポリオイル1]0.同130等、出光
アーコ(株)社のポリBD R−45HT、同R−45
EPT等、ポリイソプレン、例えば(株)クラレ社のク
ラプレンLTR−290.同一310.同一410等、
ニトリルゴム、例えばBFクットリッチ社のハイカーC
TBN−13ooxs、同VTBN−1300X 14
.同ATBN−1300X 16等、クロロプレンゴム
、例えば電気化学工業(株)社のデンカLCRX−10
0,同C−タイプ、同Hタイプ等を使用することかでき
る。
ビニルモノマーとして、スチレン、ジヒニルヘンセン等
の芳香族ビニルモノマー類、アクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート等の(メタ)アクリル酸エステル類、ノアリルフタ
レート等のフタル酸エステル類、ンメチルマレート等の
マレイン酸エステル類等のラジカル重合性モノマーか使
用される。
の芳香族ビニルモノマー類、アクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート等の(メタ)アクリル酸エステル類、ノアリルフタ
レート等のフタル酸エステル類、ンメチルマレート等の
マレイン酸エステル類等のラジカル重合性モノマーか使
用される。
溶剤として、共重合体の合成に用いた反応溶媒の他、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶剤 酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶剤;四塩化炭素、モノクロルヘンセン等の塩素化
炭化水素系溶剤を使用することができる。
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン系溶剤 酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶剤;四塩化炭素、モノクロルヘンセン等の塩素化
炭化水素系溶剤を使用することができる。
充填剤として、溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末
、アルミナ、酸化マグネシウム(マグネシア)、ウオラ
ストナイト、マイカ、炭酸カルシウム、タルク等の無機
充填剤か、好適に配合される。これらの充填剤は、粉末
状、粒子状、フレーク状または繊維状の充填剤としてそ
のままで、もしくは前記カップリング剤で表面処理した
ものを使用できる。
、アルミナ、酸化マグネシウム(マグネシア)、ウオラ
ストナイト、マイカ、炭酸カルシウム、タルク等の無機
充填剤か、好適に配合される。これらの充填剤は、粉末
状、粒子状、フレーク状または繊維状の充填剤としてそ
のままで、もしくは前記カップリング剤で表面処理した
ものを使用できる。
難燃剤として、公知の無機系または有機系の難燃剤、例
えば水酸化アルミニウム、酸化アンチモン、パークロロ
ペンタシクロデカン、テトラブロモビスフェノールA1
ペンタブロモフエノールメタクリレート、ハロゲン化エ
ポキシ樹脂等が使用される。
えば水酸化アルミニウム、酸化アンチモン、パークロロ
ペンタシクロデカン、テトラブロモビスフェノールA1
ペンタブロモフエノールメタクリレート、ハロゲン化エ
ポキシ樹脂等が使用される。
可塑剤として、例えばジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート等のフタル酸エステル類;トリクレジルホス
フェート、ジフェニルオクチルホスフェート等のリン酸
エステル類;ジブチルセバケート、ジオクチルセバケー
ト、ジー2−エチルへキシルアジペート等の二塩基酸エ
ステル類などが使用される。
フタレート等のフタル酸エステル類;トリクレジルホス
フェート、ジフェニルオクチルホスフェート等のリン酸
エステル類;ジブチルセバケート、ジオクチルセバケー
ト、ジー2−エチルへキシルアジペート等の二塩基酸エ
ステル類などが使用される。
光重合開始剤として、ヘンジイン、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ヘンジインイソブチルエーテル、ベンゾ
フェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、2,2
−ジメトキシフェニルアセトフェノン、2−エチルアン
トラキノン等の光ラジカル重合開始剤が使用できる。
ピルエーテル、ヘンジインイソブチルエーテル、ベンゾ
フェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、2,2
−ジメトキシフェニルアセトフェノン、2−エチルアン
トラキノン等の光ラジカル重合開始剤が使用できる。
重合防止剤として、4,4゛−チオビス(6−t−ブチ
ル−3−メチルフェノール)、3.5−ジーtブチルヒ
ドロキシトルエン、2,2°−メチレンビス(4−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)、4.4゛−ブチリデ
ンビス(6−t−ブチル−3−クレゾール)等のアルキ
ルフェノール類;フェニル−C−ナフチルアミン、N、
N’−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミン等
のアリルアミン類;p−t−ブチルカテコール等のカテ
コール類;ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル等のハイドロキノン類などが使用される。
ル−3−メチルフェノール)、3.5−ジーtブチルヒ
ドロキシトルエン、2,2°−メチレンビス(4−メチ
ル−6−t−ブチルフェノール)、4.4゛−ブチリデ
ンビス(6−t−ブチル−3−クレゾール)等のアルキ
ルフェノール類;フェニル−C−ナフチルアミン、N、
N’−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミン等
のアリルアミン類;p−t−ブチルカテコール等のカテ
コール類;ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル等のハイドロキノン類などが使用される。
カップリング剤として、一般式X5iYs (式中、X
はビニル基、メタクリロキシプロピル基、アミノアルキ
ル基、メルカプトアルキル基、エポキシアルキル基等の
非加水分解型の有機基、Yはハロゲン、アルコキシ基等
の加水分解型の有機基を示す)で表されるシラン化合物
、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、α−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカ
ップリンク剤、前記一般式中のSiをTiに置き換えた
チタンカップリング剤を使用できる。
はビニル基、メタクリロキシプロピル基、アミノアルキ
ル基、メルカプトアルキル基、エポキシアルキル基等の
非加水分解型の有機基、Yはハロゲン、アルコキシ基等
の加水分解型の有機基を示す)で表されるシラン化合物
、例えばγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、α−アミノプロピルトリエトキシシラン等のシランカ
ップリンク剤、前記一般式中のSiをTiに置き換えた
チタンカップリング剤を使用できる。
前記本発明の成分Aの共重合体、成分Bのマレイミド化
合物および成分Cポリアリル化合物からなる硬化性樹脂
組成物は、所望により、他種硬化性樹脂、溶剤、硬化促
進剤等を配合したものであり、塗料用、接着用、注型用
等の組成物として調製され、使用される。
合物および成分Cポリアリル化合物からなる硬化性樹脂
組成物は、所望により、他種硬化性樹脂、溶剤、硬化促
進剤等を配合したものであり、塗料用、接着用、注型用
等の組成物として調製され、使用される。
これらの硬化性樹脂組成物は、常温で硬化することかで
きる他、熱風、電熱、赤外線、遠赤外線、高周波、マイ
クロ波等の各種エネルギーを用いて硬化することができ
る。
きる他、熱風、電熱、赤外線、遠赤外線、高周波、マイ
クロ波等の各種エネルギーを用いて硬化することができ
る。
また、前記硬化性樹脂組成物を、適当な溶剤に溶解し、
含浸ワニスが調製される。このワニスをシート状基材に
含浸または塗布し、必要に応じて風乾した後、60〜1
50℃の恒温空気中で乾燥することにより、B−ステー
ジのプリプレグを調製することができる。
含浸ワニスが調製される。このワニスをシート状基材に
含浸または塗布し、必要に応じて風乾した後、60〜1
50℃の恒温空気中で乾燥することにより、B−ステー
ジのプリプレグを調製することができる。
シート状基材として、石英、ガラス、カーボン、アスベ
スト等の無機繊維、ポリエステル、ポリアクリル、ポリ
アミド等の有機繊維の種々の織成による織布、不織布、
マット、ペーパーおよびこれらを組み合わせた基材など
が使用される。これらの基材は、充填材と同様にカップ
リング剤を用いて表面処理を施し使用するのが好ましい
。
スト等の無機繊維、ポリエステル、ポリアクリル、ポリ
アミド等の有機繊維の種々の織成による織布、不織布、
マット、ペーパーおよびこれらを組み合わせた基材など
が使用される。これらの基材は、充填材と同様にカップ
リング剤を用いて表面処理を施し使用するのが好ましい
。
このプリプレグの1枚または複数枚を用い、更に必要に
応じて電解銅箔等の金属箔を重ねた構成とし、通常成形
圧力3〜100 kg/ crl、温度130〜240
℃の条件で一定時間加圧、加熱して成形することにより
、金属箔との接着性が優れ、かつ耐熱性、誘電特性の優
れたプリント配線板用の積層板を製造することができる
。
応じて電解銅箔等の金属箔を重ねた構成とし、通常成形
圧力3〜100 kg/ crl、温度130〜240
℃の条件で一定時間加圧、加熱して成形することにより
、金属箔との接着性が優れ、かつ耐熱性、誘電特性の優
れたプリント配線板用の積層板を製造することができる
。
更に、前記硬化性樹脂組成物を加熱溶融し、必要に応し
て充填剤、難燃剤等の添加剤を加えて十分に混練するこ
とにより、成形用の硬化性樹脂組成物を調製することが
できる。
て充填剤、難燃剤等の添加剤を加えて十分に混練するこ
とにより、成形用の硬化性樹脂組成物を調製することが
できる。
この成形用の樹脂組成物の成形条件は、通常成形圧力0
.1〜l、 000 kg/crl、好ましくは3〜5
00kg/cd、温度100〜300℃、好ましくは1
50〜240℃および成形時間30秒〜30時間である
。
.1〜l、 000 kg/crl、好ましくは3〜5
00kg/cd、温度100〜300℃、好ましくは1
50〜240℃および成形時間30秒〜30時間である
。
本発明の硬化性樹脂組成物は、前記したように共役ジエ
ン系重合体ブロックとN−置換マレイミド重合体ブロッ
クとからなる共重合体(成分A)と、マレイミド化合物
(成分B)と、ポリアリル化合物(成分C)とからなる
ことを特徴とする。
ン系重合体ブロックとN−置換マレイミド重合体ブロッ
クとからなる共重合体(成分A)と、マレイミド化合物
(成分B)と、ポリアリル化合物(成分C)とからなる
ことを特徴とする。
マレイミド化合物とシアリル化合物とからなる硬化性樹
脂組成物から得られる硬化物は、強靭性耐熱性に優れる
が電気特性、耐水性、耐湿性等に欠点を有する。これら
の欠点の改良手段として、共役ジエン系重合体などの無
極性ポリマーとの組成物か考えられるか、従来の共役ジ
エン系重合体はマレイミド化合物やポリアリル化合物と
殆ど相溶性がなく、従ってそれらからなる硬化性樹脂組
成物の調製は不可能であった。
脂組成物から得られる硬化物は、強靭性耐熱性に優れる
が電気特性、耐水性、耐湿性等に欠点を有する。これら
の欠点の改良手段として、共役ジエン系重合体などの無
極性ポリマーとの組成物か考えられるか、従来の共役ジ
エン系重合体はマレイミド化合物やポリアリル化合物と
殆ど相溶性がなく、従ってそれらからなる硬化性樹脂組
成物の調製は不可能であった。
本発明の成分Aの共重合体は、無極性セグメントと極性
セグメントとから構成され、それらのセグメントの構成
比率、すなわち共役ジエン系重合体ブロックとN−置換
マレイミド重合体ブロックとの共重合比率を選択するこ
とにより、広範な他の無極性〜極性ポリマーと任意に相
溶する共重合体か得られ、従って本発明のような新規の
硬化性樹脂組成物の調製か可能となる。
セグメントとから構成され、それらのセグメントの構成
比率、すなわち共役ジエン系重合体ブロックとN−置換
マレイミド重合体ブロックとの共重合比率を選択するこ
とにより、広範な他の無極性〜極性ポリマーと任意に相
溶する共重合体か得られ、従って本発明のような新規の
硬化性樹脂組成物の調製か可能となる。
また、本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物においてはミ
クロ相分離構造か形成され、強靭性、耐熱性に優れ、か
つ共役ジエン系重合体か本来性する電気特性、耐水性、
耐湿性等も兼ね備えた硬化物か得られる。
クロ相分離構造か形成され、強靭性、耐熱性に優れ、か
つ共役ジエン系重合体か本来性する電気特性、耐水性、
耐湿性等も兼ね備えた硬化物か得られる。
その結果、本発明の硬化性樹脂組成物は、注型用、成形
用、積層用、含浸用、接着用、塗料用等各種態様の樹脂
組成物として調製でき、それらを硬化することにより、
機械的強度、耐水性、耐湿性、電気特性、耐熱衝撃性等
の優れた硬化物を得ることかできる。
用、積層用、含浸用、接着用、塗料用等各種態様の樹脂
組成物として調製でき、それらを硬化することにより、
機械的強度、耐水性、耐湿性、電気特性、耐熱衝撃性等
の優れた硬化物を得ることかできる。
本発明を、実施例および比較例により、更に詳細に説明
する。たたし、本発明の範囲は、これらの実施例により
何ら制限を受けるものではない。
する。たたし、本発明の範囲は、これらの実施例により
何ら制限を受けるものではない。
なお、以下の例中において口部」および「九1は、特に
断りのない限り重量基準である。
断りのない限り重量基準である。
〈共重合体の合成〉
(a)試料A−1
窒素シールした反応容器に、n−ブチルリチウム0.2
モルをテトラヒドロフラン(以下THFと記す)に溶解
した溶液1800gを仕込み、−70°Cにおいて攪拌
下にブタジェン3.7モルを3時間かけて添加し、更に
2時間反応を継続した。
モルをテトラヒドロフラン(以下THFと記す)に溶解
した溶液1800gを仕込み、−70°Cにおいて攪拌
下にブタジェン3.7モルを3時間かけて添加し、更に
2時間反応を継続した。
該反応液の一部を系外に取り出し、メタノールで処理し
た後、減圧下に溶媒を留去して得られたブタジェン系重
合体の特性を第1表に示す。
た後、減圧下に溶媒を留去して得られたブタジェン系重
合体の特性を第1表に示す。
次いて、前記反応系にN−フェニルマレイミド1.16
モルをTHFに溶解した溶液400gを2時間かけて添
加し、更に2時間反応を継続した後、20%塩酸−メタ
ノール溶液を加えて反応を停止した。
モルをTHFに溶解した溶液400gを2時間かけて添
加し、更に2時間反応を継続した後、20%塩酸−メタ
ノール溶液を加えて反応を停止した。
次いて、反応液を多量のメタノール中へ投入してポリマ
ーを析出させ、濾過、洗浄した後、600Cで5時間乾
燥し、黄白色粉末状の共重合体A−]を得た。重合収率
は99.3%であった。
ーを析出させ、濾過、洗浄した後、600Cで5時間乾
燥し、黄白色粉末状の共重合体A−]を得た。重合収率
は99.3%であった。
A−1の特性を第1表に示す。
(b)試料A−2
n−ブチルリチウム0.2モルをTHFに溶解した溶液
3500g 、ブタンエン7.4モル、N−(2−メチ
ルフェニル)711511.06モルを含むTHF溶液
400gを用い、試料A−1の合成と同一条件で反応〜
反応停止を行った。
3500g 、ブタンエン7.4モル、N−(2−メチ
ルフェニル)711511.06モルを含むTHF溶液
400gを用い、試料A−1の合成と同一条件で反応〜
反応停止を行った。
次いて、該反応液に蒸留水を加えて分液後、上層のポリ
マー溶液から減圧下に溶媒を留去して褐色半固形状の共
重合体A−2を得た。重合収率は99.5%であった。
マー溶液から減圧下に溶媒を留去して褐色半固形状の共
重合体A−2を得た。重合収率は99.5%であった。
試料A−]の合成と同様に反応途中で一部系外に取り出
したブタジェン系重合体および共重合体A−2の特性を
第1表に示す。
したブタジェン系重合体および共重合体A−2の特性を
第1表に示す。
(c)試料A −3
窒素シールした反応容器に、ナトリウム0.2モルを含
むナトリウム−ケロシン分散体を含むTHF溶液200
0gを仕込み、−70℃において攪拌下にブタジェン3
.24モルおよびα〜メチルスチレン0.63モルを溶
解し、予め一70°Cに冷却した刊F溶液800を3時
間かけて添加し、更に1時間保持した後、酸化エチレン
0.4モルを加えて処理し、分子鎖の両末端に酸素−ナ
トリウム結合を有するブタジェン系重合体の溶液を得た
。
むナトリウム−ケロシン分散体を含むTHF溶液200
0gを仕込み、−70℃において攪拌下にブタジェン3
.24モルおよびα〜メチルスチレン0.63モルを溶
解し、予め一70°Cに冷却した刊F溶液800を3時
間かけて添加し、更に1時間保持した後、酸化エチレン
0.4モルを加えて処理し、分子鎖の両末端に酸素−ナ
トリウム結合を有するブタジェン系重合体の溶液を得た
。
次いて、該反応液の一部を系外に取り出し、水を用いて
処理した後、減圧下に溶媒を留去して得られたブタジェ
ン系重合体の特性を第1表に示す。
処理した後、減圧下に溶媒を留去して得られたブタジェ
ン系重合体の特性を第1表に示す。
次いて、反応系にN−フェニルマレイミド1.45モル
をTHFに溶解した溶液500gを2時間かけて添加し
、更に2時間反応を継続した後、20%塩酸メタノール
溶液を加えて反応を停止した。
をTHFに溶解した溶液500gを2時間かけて添加し
、更に2時間反応を継続した後、20%塩酸メタノール
溶液を加えて反応を停止した。
次に、反応液を多量のメタノール中へ投入してポリマー
を析出させ、濾過、洗浄した後、60℃で5時間乾燥し
て、黄白色粉末状の共重合体A−3を得た。 重合収率
は99.0%であった。
を析出させ、濾過、洗浄した後、60℃で5時間乾燥し
て、黄白色粉末状の共重合体A−3を得た。 重合収率
は99.0%であった。
A−3の特性を第1表に示す。
(4)試料A−4
窒素シールした反応容器に、市販の水酸基含有1.4−
ポリブタジェン(商品名ポリBDR−45HT、出光ア
ーコ(株)製、分析値を第1表のA−4欄に示す)0.
11モルをTHFに溶解した溶液2000gを仕込み、
0°Cにおいて攪拌下で、n−ブチルリチウム0、26
4モル(OH/Li(モル比)=1.0)を1時間かけ
て添加し、分子中に酸素−リチウム結合を有するブタジ
ェン系重合体の溶液を得た。
ポリブタジェン(商品名ポリBDR−45HT、出光ア
ーコ(株)製、分析値を第1表のA−4欄に示す)0.
11モルをTHFに溶解した溶液2000gを仕込み、
0°Cにおいて攪拌下で、n−ブチルリチウム0、26
4モル(OH/Li(モル比)=1.0)を1時間かけ
て添加し、分子中に酸素−リチウム結合を有するブタジ
ェン系重合体の溶液を得た。
次いで、反応系の温度を一70°Cとして、攪拌下てN
−フェニルマレイミド0.45モルをTI(Fに溶解し
た溶液600gを2時間かけて添加し、更に2時間反応
を継続した後、20%塩酸−メタノール溶液を加えて反
応を停止した。
−フェニルマレイミド0.45モルをTI(Fに溶解し
た溶液600gを2時間かけて添加し、更に2時間反応
を継続した後、20%塩酸−メタノール溶液を加えて反
応を停止した。
次いて、蒸留水を加えて分液後、上層のポリマー溶液か
ら減圧下に溶媒を留去して褐色半固形状の共重合体A−
4を得た。重合収率は99.5%であった。 A−4の
特性を第1表に示す。
ら減圧下に溶媒を留去して褐色半固形状の共重合体A−
4を得た。重合収率は99.5%であった。 A−4の
特性を第1表に示す。
実施例1〜6、比較例1〜3、
硬化性樹脂組成物(含浸ワニス用)−
(al 含浸ワニスの調製(W−1−W−6、比較用
CL−1−CW−3) 成分A 前記で合成した共重合体(試料A−1、A−3
) 成分B 下記マレイミド化合物 ・BMI利・ンフェニルメタンヒスマレイミト(商品名
BMI−8、三井東圧化学(即製)・BMI−2・ポリ
フェニレンメチレンビスマレイミド(商品名BMI−M
20 、三井東圧化学(即製) 成分C下記ポリアリル化合物 ・PA−1:0,0−ンアリルビスフェノールA(商品
名BPA−CA、三井東圧化学■製)・PA−2・フェ
ノールノボラック (商品名PSF−4261、群栄化
学(IS)製)のアリル化物その他 下記の熱硬化性樹
脂 ・EP−トクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品
名YDCN−704、東部化成(即製)・FBI:1.
2−ポリブタンエン樹脂(商品名Nl5SOPB G−
3000、日本曹達(株制)前記成分A、B、Cを適宜
配合し、更に必要に応じて前記熱硬化性樹脂、硬化促進
剤としてジクミルパーオキサイド(DCPと記す)また
は2−ウンデシルイミダゾール(エポキシ硬化剤、商品
名C,、Z、四国ファインケミカル(株制、2旧と記す
)を加え、シクロヘキサノンに溶解して樹脂分50%の
含浸ワニス:試料t−1〜W−6を調製した。
CL−1−CW−3) 成分A 前記で合成した共重合体(試料A−1、A−3
) 成分B 下記マレイミド化合物 ・BMI利・ンフェニルメタンヒスマレイミト(商品名
BMI−8、三井東圧化学(即製)・BMI−2・ポリ
フェニレンメチレンビスマレイミド(商品名BMI−M
20 、三井東圧化学(即製) 成分C下記ポリアリル化合物 ・PA−1:0,0−ンアリルビスフェノールA(商品
名BPA−CA、三井東圧化学■製)・PA−2・フェ
ノールノボラック (商品名PSF−4261、群栄化
学(IS)製)のアリル化物その他 下記の熱硬化性樹
脂 ・EP−トクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品
名YDCN−704、東部化成(即製)・FBI:1.
2−ポリブタンエン樹脂(商品名Nl5SOPB G−
3000、日本曹達(株制)前記成分A、B、Cを適宜
配合し、更に必要に応じて前記熱硬化性樹脂、硬化促進
剤としてジクミルパーオキサイド(DCPと記す)また
は2−ウンデシルイミダゾール(エポキシ硬化剤、商品
名C,、Z、四国ファインケミカル(株制、2旧と記す
)を加え、シクロヘキサノンに溶解して樹脂分50%の
含浸ワニス:試料t−1〜W−6を調製した。
また、比較試料として、前記成分B、C1熱硬化性樹脂
からなる組成物に前記硬化促進剤を配合し、シクロヘキ
サノンに溶解して樹脂分50%の含浸ワニス(比較試料
CW−1〜CW−3)を調製した。
からなる組成物に前記硬化促進剤を配合し、シクロヘキ
サノンに溶解して樹脂分50%の含浸ワニス(比較試料
CW−1〜CW−3)を調製した。
調製した各試料の配合組成を、第2表に示す。
(b) 積層板の作製および評価
前記(81項で調製した含浸ワニス試料W−1〜W−6
および比較試料CW−1〜CW−3のそれぞれを、厚さ
0.2 mmのカラス繊維織布に含浸し、加熱乾燥して
B−ステージのプリプレグを作製しした。得られたプリ
プレグを8枚重ね、さらに両面に厚さ35μmの電解銅
箔を重ねて180°C×50 kg/cnfX 120
分の条件で加圧成形し、更に200°Cで24時間硬化
を行い、銅張り積層板を作製した。
および比較試料CW−1〜CW−3のそれぞれを、厚さ
0.2 mmのカラス繊維織布に含浸し、加熱乾燥して
B−ステージのプリプレグを作製しした。得られたプリ
プレグを8枚重ね、さらに両面に厚さ35μmの電解銅
箔を重ねて180°C×50 kg/cnfX 120
分の条件で加圧成形し、更に200°Cで24時間硬化
を行い、銅張り積層板を作製した。
前記作製した銅張り積層板について、下記の特性を測定
した。
した。
■ 誘電率(ε)および誘電正接(tanδ)IMHz
、25°Cの条件で測定 ■ 銅箔密着性(σ、 ) : kg / cnr■
半田耐熱性・300°Cの半田浴で120秒間処理処理
異常なし ×・ふくれ発生 ■ 吸水率 沸騰水中2時間保持(%)測定結果を
、第2表に示す。
、25°Cの条件で測定 ■ 銅箔密着性(σ、 ) : kg / cnr■
半田耐熱性・300°Cの半田浴で120秒間処理処理
異常なし ×・ふくれ発生 ■ 吸水率 沸騰水中2時間保持(%)測定結果を
、第2表に示す。
第2表に示すように、本発明の硬化性樹脂組成物からな
る含浸ワニスを用いた積層板は、低誘電率であるばかり
てなく、銅箔密着性、半田耐熱性耐水性に優れ、各特性
か良くバランスしている。
る含浸ワニスを用いた積層板は、低誘電率であるばかり
てなく、銅箔密着性、半田耐熱性耐水性に優れ、各特性
か良くバランスしている。
実施例7〜11、比較例4〜6
硬化性樹脂組成物(注型樹脂用)
試料C−1〜C−5および比較試料CC−1〜CC−3
を下記の成分を用い、 成分A:前記で合成した共重合体 (試料A−2,A−4) 成分B −BMI−1(前出) ・BM>2 (前出) 成分C:・PA−1(前出) ・TAIC,トリアリルイソシアヌレートその他 (熱
硬化性樹脂) ・El”2 ヒスフェノールA型エポキシ樹脂(商品
名YD−128.東部化成@))製)成分A、 B、
Cおよびその他成分を適宜配合し、更に必要に応じて硬
化促進剤としてDCP (前出)、4−メチルへキサ
ヒドロ無水フタル酸(MHPと記す)、ベンジルジメチ
ルアミン(BDAと記す)を加えて加温下に混合溶解し
、注型樹脂用酸物の試料C−1,−C,5を調製した。
を下記の成分を用い、 成分A:前記で合成した共重合体 (試料A−2,A−4) 成分B −BMI−1(前出) ・BM>2 (前出) 成分C:・PA−1(前出) ・TAIC,トリアリルイソシアヌレートその他 (熱
硬化性樹脂) ・El”2 ヒスフェノールA型エポキシ樹脂(商品
名YD−128.東部化成@))製)成分A、 B、
Cおよびその他成分を適宜配合し、更に必要に応じて硬
化促進剤としてDCP (前出)、4−メチルへキサ
ヒドロ無水フタル酸(MHPと記す)、ベンジルジメチ
ルアミン(BDAと記す)を加えて加温下に混合溶解し
、注型樹脂用酸物の試料C−1,−C,5を調製した。
また、前記成分B、Cおよびその他成分を適宜配合し、
更に必要に応じて前記硬化促進剤を配合(必要ならば加
温下にて混合溶解する)して比較試料CC−]〜CC−
3を調製した。
更に必要に応じて前記硬化促進剤を配合(必要ならば加
温下にて混合溶解する)して比較試料CC−]〜CC−
3を調製した。
調製した注型樹脂用樹脂組成物の試料C−1〜C−5お
よび試料CC−1〜CC−3(配合組成割合を第3表に
示す)のそれぞれを、100℃において5時間、更に2
00℃において5時間保持して硬化した。
よび試料CC−1〜CC−3(配合組成割合を第3表に
示す)のそれぞれを、100℃において5時間、更に2
00℃において5時間保持して硬化した。
得られた硬化物について、下記特性を測定した。
■硬化収縮率(Vs) :
Vs・(固体比重−液体比重)/固体比重×100%■
ガラス転移点(Tg) : 動的粘弾性測定 ■誘電率(ε)・および誘電圧接(tanδ):IMH
z、25°Cで測定 ■耐熱衝撃性(HC) 100mlポリヒーカーヒトカー中gの試験用樹脂を用
いて外径40mmΦのスプリングCワッシャーを埋め込
み加熱硬化した後、次の条件て耐熱衝撃性(クラックの
入った温度)を測定した。
ガラス転移点(Tg) : 動的粘弾性測定 ■誘電率(ε)・および誘電圧接(tanδ):IMH
z、25°Cで測定 ■耐熱衝撃性(HC) 100mlポリヒーカーヒトカー中gの試験用樹脂を用
いて外径40mmΦのスプリングCワッシャーを埋め込
み加熱硬化した後、次の条件て耐熱衝撃性(クラックの
入った温度)を測定した。
120°C→−10°C→120°C→−20°C→1
20°C→−30℃→120 ’C→−40℃→120
℃→−50°C→120°C→−60°C 各温度への保持時間は、各90分間とした。
20°C→−30℃→120 ’C→−40℃→120
℃→−50°C→120°C→−60°C 各温度への保持時間は、各90分間とした。
■剪断接着強度(Ssン
JIS K 6850に準拠し、25℃における鋼板鋼
板の引っ張り剪断接着強度を測定。
板の引っ張り剪断接着強度を測定。
前記諸試験の測定結果を第3表に示す。
(以下余白)
実施例12
硬化製樹脂組成物(成型樹脂用)
成分Aとして前記で合成した共重合体(試料A3)60
部、成分BとしてBMI−2(前出)25部、成分Cと
してPA−1(前出用5部を加温混合し、更にノラン系
カップリンク剤て表面処理を施した結晶シリカ粉末25
0部を添加して100〜1108Cの温度下で混練した
後、冷却、粉砕して顆粒状の硬化性樹脂組成物G−1を
得た。
部、成分BとしてBMI−2(前出)25部、成分Cと
してPA−1(前出用5部を加温混合し、更にノラン系
カップリンク剤て表面処理を施した結晶シリカ粉末25
0部を添加して100〜1108Cの温度下で混練した
後、冷却、粉砕して顆粒状の硬化性樹脂組成物G−1を
得た。
調製した試料G−1を、200 ’Cx 30kg/c
m2x 20分の条件で圧縮成形し、更に成形品を25
0°Cに2時間保持して硬化させた。
m2x 20分の条件で圧縮成形し、更に成形品を25
0°Cに2時間保持して硬化させた。
得られた硬化物は下記の特性を有していた。
曲げ強度
誘電率(ε)
吸水率
加熱減量
12.8kg/mm2
10、0kg/mm2
3.3
: 0.IX
O,IX
(20°C)
(200°C)
(IMHz、20’C)
(沸騰水中2時間保持)
(180°C×24時間保持)
実施例13
硬化性樹脂組成物(接着材料)
成分Aとして前記で合成した共重合体(試料)\4)3
0部、成分BとしてB〜+1−1(前出)30部、成分
CとしてPA−2(前出)30部、その他成分としてエ
ポキン樹脂El” 2 (前出)10部をシクロヘキサ
ノンに溶解し、100°Cに1時間攪拌保持して予備反
応を行った後、硬化促進剤としてDCP(前出)1部を
加えて接着用硬化性樹脂組成物 試料A Hjを調製し
た。
0部、成分BとしてB〜+1−1(前出)30部、成分
CとしてPA−2(前出)30部、その他成分としてエ
ポキン樹脂El” 2 (前出)10部をシクロヘキサ
ノンに溶解し、100°Cに1時間攪拌保持して予備反
応を行った後、硬化促進剤としてDCP(前出)1部を
加えて接着用硬化性樹脂組成物 試料A Hjを調製し
た。
得られた試料A I−1−1について、JIS K−6
850に準拠し、鋼板−鋼板の引張剪断接着強度を測定
した結果、145kg/cm’ (20°C)および1
28kg/cm2(200°C)の値を得た。
850に準拠し、鋼板−鋼板の引張剪断接着強度を測定
した結果、145kg/cm’ (20°C)および1
28kg/cm2(200°C)の値を得た。
〔発明の効果]
本発明の硬化性樹脂組成物は、共役ジエン系重合体ブロ
ックとN−置換マレイミド重合体ブロックとから構成さ
れる共重合体と、マレイミド化合物およびポリアリル化
合物とからなることを特徴とする。
ックとN−置換マレイミド重合体ブロックとから構成さ
れる共重合体と、マレイミド化合物およびポリアリル化
合物とからなることを特徴とする。
実施例に示したように、本発明の硬化性樹脂組成物は、
溶解性、相溶性に優れ、硬化時の硬化収縮率か小さく、
かつその硬化物は機械的強度、耐水性、耐熱性、耐熱衝
撃性に優れ、更に誘電率、誘電正接等の誘電特性か極め
て優れている。
溶解性、相溶性に優れ、硬化時の硬化収縮率か小さく、
かつその硬化物は機械的強度、耐水性、耐熱性、耐熱衝
撃性に優れ、更に誘電率、誘電正接等の誘電特性か極め
て優れている。
従って、注型材料、成形材料、封止材料、積層板用含浸
ワニス、コイル含浸ワニス、塗料、接着剤用等の広範な
用途に使用することかできる。
ワニス、コイル含浸ワニス、塗料、接着剤用等の広範な
用途に使用することかできる。
特に本発明の一態様である含浸ワニスを用いたプリプレ
グは、粘着性がなく取り扱いか極めて容易であり、それ
を用いて製造した積層板は金属箔との密着性に優れ、か
つ優れた誘電特性、耐熱性、耐水性を有することから、
低誘電率の要求される高周波回路等のプリント配線板用
の基板材料として極めて有用である。
グは、粘着性がなく取り扱いか極めて容易であり、それ
を用いて製造した積層板は金属箔との密着性に優れ、か
つ優れた誘電特性、耐熱性、耐水性を有することから、
低誘電率の要求される高周波回路等のプリント配線板用
の基板材料として極めて有用である。
本発明は、従来多様な分野で多用されている共役ジエン
系重合体の優れた耐水性、耐湿性、電気特性と、マレイ
ミド化合物−ポリアリル化合物系組成物の優れた強靭性
、耐熱性とを併せ持つ硬化性樹脂組成物を提供するもの
であり、その電子・電気分野を始めとする産業上の意義
は、極めて大きい。
系重合体の優れた耐水性、耐湿性、電気特性と、マレイ
ミド化合物−ポリアリル化合物系組成物の優れた強靭性
、耐熱性とを併せ持つ硬化性樹脂組成物を提供するもの
であり、その電子・電気分野を始めとする産業上の意義
は、極めて大きい。
Claims (1)
- (1)下記成分A、BおよびCからなることを特徴とす
る硬化性樹脂組成物。 成分 A:下記一般式( I )および/または(II)X(Y)
_m・・・・( I ) X(O−Y)_n・・(II) (ここに、Xは共役ジエン系重合体ブロック、YはN−
置換マレイミド重合体ブロックを示し、mは1〜2、n
は1〜5の正数)で表され、 XとYとの重量比が20/80≦X/Y≦90/10、 数平均分子量が500〜100,000である共重合体
成分 B:一分子中に少なくとも1個マレイミド基を有するマ
レイミド化合物成分 C:一分子中に少なくとも2個のアリル基を有するポリ
アリル化合物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27044390A JPH04146911A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27044390A JPH04146911A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04146911A true JPH04146911A (ja) | 1992-05-20 |
Family
ID=17486358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27044390A Pending JPH04146911A (ja) | 1990-10-11 | 1990-10-11 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04146911A (ja) |
-
1990
- 1990-10-11 JP JP27044390A patent/JPH04146911A/ja active Pending
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