JPH04145192A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ものであり、詳しくは、発光効率、発光輝度、発光の均
一性が改良された有機エレクトロルミネッセンス素子に
関するものである。
以下EL素子という)は、無機EL素子に比べ、駆動電
圧が低くて輝度が高く、種々の色の発光も容易に得るこ
とができるという特長があり、多くの試みが報告されて
きた。しかしながら、電極から有機物発光層へ電荷を注
入しにくいために低輝度であった。これを解決するため
にT angらは、有機物発光層と電子写真の感光体等
に用いられていた有機物正孔輸送材料とを積層した2層
構造を作製し、高効率、高輝度のEL素子を実現させた
(特開昭59−194393号公報)。さらに、それ以
後、有機物電子輸送材料と有機物正孔輸送材料で有機物
発光層を挟み込んだ3層構造の素子〔ジャパニーズ・ジ
ャーナル・オブ・アプライド・フィジックス(Jpn、
J、Appl、Phys、) 27. L269(19
88)〕が試みられており、また発光層に種々の色素を
ドーピングすることによりいろいろな発光色を有するE
L素子が作製されている〔ジャーナル・オブ・アプライ
ド・フィジックス(J、 Appl、 Phys、 )
第65巻、3610頁(1989年)〕。
高輝度ではあるが、他の発光素子に比べて電力あたりの
発光輝度、発光効率が低いという問題がある。この問題
を解決するためには電極からの電荷の注入効率を向上さ
せ、高い輝度を低い駆動電圧で実現する必要がある。ま
た、表示素子としては大面積にわたり均一に発光させな
ければならない。しかし、有機EL素子を構成する有機
薄膜層の膜厚は1000人程度で非常に薄く、基板の凹
凸、電極の不均一性などに起因すると思われる発光のム
ラが発生し易いという問題がある。
法等によって簡便に薄膜化が可能であるとの知見から、
導電性高分子薄膜を使用したとする有機EL素子につい
て鋭意検討の結果、発光層と電荷輸送層からなる有機E
L素子の電荷輸送層と電極の間に導電性高分子層設ける
ことにより、発光効率および輝度が顕著に向上すること
を見い出し、本発明に到達した。
明である一対の電極間に発光層および電荷輸送層を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子において、電荷輸
送層と電極の間に、一般式%式%(1) (Arは炭素数6以上の芳香族炭化水素基、または炭素
数4以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、Bは−CH=C
H−基または−N11−基を示す。)で表される繰り返
し単位を有する導電性高分子の層を設けてなることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する
ことにある。
香環と結合基が交互に結合した高分子である。
般式(1)の導電性高分子の内でBがビニレン基のポリ
アリレンビニレン系ポリマー場合は、充分な性能を確保
するため比較的共役鎖長の長いものが必要であるので、
例えば特開平1−254734号、特開平1−9221
号、特開昭63−159429号、特開平1−2547
34号、特開昭64−79217号公報等に記載の高分
子中間体を経由する方法(以下高分子スルホニウム塩分
解法と総称する。)、特開昭59−199746号公報
に記載の脱ハロゲン化法等を用いることが好ましい。
を有する高分子中間体、あるいはそれをアルコール溶媒
と反応させて得られる、アルコキシ基を側鎖に有する高
分子中間体を熱処理することにより一般式(1)に示さ
れる導電性高分子を得ることができる。
表す。)で示されるジハロゲン化合物を溶液中でt−ブ
トキシカリウム等のアルカリにより縮合することにより
導電性高分子を得ることができる。
たは炭素数4以上のヘテロ環芳香族炭化水素である。具
体的にはA「が芳香族炭化水素基では、炭素数6以上の
無置換芳香族炭化水素基、または核置換芳香族炭化水素
基である。無置換芳香族炭化水素基では、p−フェニレ
ン、0−フェニレン、2.6−ナフタレンジイル、5,
10−アントラセンジイルが例示され、好ましくはp−
フェニレンである。核置換芳香族炭化水素基としては炭
素数1〜22の炭化水素基または炭素数1〜22のアル
コキシ基を1ないし2個核置換したものが好適に用いら
れる。置換基である炭素数1〜22の炭化水素基置換基
としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ラウリル、オクタデ
シル基などが例示され、また、炭素数1〜22のアルコ
キシ基としてはメトキシ、工トキシ、プロピルオキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オ
クチルオキシ、ラウリルオキシ、オクタデシルオキシ基
等が例示される。核置換芳香族基について、より具体的
にはモノメチル−p−フェニレン、モノメトキシp−フ
ェニレン、2.5−ジメチル−p−フェニレン、2,5
−ジメトキシ−p−フェニレン、モノエチル−p−フェ
ニレン、2,5−ジェトキシ−pフェニレン、2,5−
ジエチル−p−フェニレン、モノブチル−p−フェニレ
ン、モノブトキシ−pフェニレン、モノブチル−p−フ
ェニレン、2゜5−ジブトキシ−p−フェニレン、2,
5−ジヘプチルーp−フェニレン、2,5−ジヘプチル
オキシp−フェニレン、2,5−ジオクチル−p−フェ
ニレン、2,5−ジオクトキシーp−フェニレン、2゜
5−ジラウリル−p−フェニレン、2,5−ジラウリル
オキシ−p−フェニレン、2,5−ジステアリルp−フ
ェニレン、2,5−ジステアリルオキシ−p−フェニレ
ン等が例示される。好ましくは、2゜5−ジメトキシ−
p−フェニレン、2,5−ジェトキシ−p−フェニレン
、2,5−ジヘプチルオキシp−フェニレンである。
の核置換体としては2,5−チェニレン、2.5−フラ
ンジイル、2,5−ピロールジイル及びそれらの3位お
よび/あるいは4位への置換体が例示される。好ましく
は、2,5−チェニレン及び炭素数が1〜22の3−ア
ルキル−2,5−チェニレン、または炭素数1〜22の
3−アルコキシ−2,5−チェニレンである。具体的に
は3−メチル−2,5−チェニレン、3−エトキシ−2
,5−チェニレン、3−アセチル−2,5−チェニレン
、3,4−ジメチル−2,5−チェニレン、3,4−ジ
ェトキシ−2,5−チェニレンなどが例示される。好ま
しくは2,5−チェニレンである。
法、キャスト法などの方法で均一に薄膜化するには、そ
の分子量は十分高いことが必要である。重合度は5以上
であり、より好ましくは、重合度10〜50000であ
る。具体的にはゲルパーミニジョンクロマトグラフィー
による分子量測定において分子量2800の標準ポリス
チレンに相当する溶媒溶出位置以前に溶出する高分子量
を有するものが効果的である。
の薄膜化法で薄膜化し、ついで側鎖を公知の方法で脱離
して共役系を有する導電性高分子に転換させる方法が好
ましい。
H−基の場合は、アニリンまたはアニリン誘導体を公知
の方法で電解酸化重合あるいは化学酸化重合することに
より得られるポリアニリンおよびその誘導体が好ましい
。ポリアニリンおよびその誘導体を溶媒に溶解させるに
は、重合後、アルカリ溶液で処理することが好ましい。
アンモニア水、ヒドラジンなどが用いることができる。
粘度〔η〕で0.1dl/g以上(N−メチル−2−ピ
ロリドン、30℃)が好ましい。
どの不純物をドープすることにより電気伝導度が増加す
ることが知られているが、一方電気伝導度が増加した状
態では可視部での吸収係数も増加し、光学透過率が著し
く減少して透明性を失うことが知られている。したがっ
て、導電性高分子側から発光を取り出す場合、ドープし
ないことが望ましい。吸収スペクトルと電気伝導度は相
関しているので、電気伝導度が0. I S /cm以
下であることが好ましい。
より具体的に説明する。ガラス、透明プラスチック等の
透明基板1の上に透明電極2を形成する。電極の材料と
しては導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド(
ITO)、酸化スズ(NESA) 、Au、 Pt、
Ag、 Cu等が用いられる。
ツキ法などが用いられる。
である場合はその高分子中間体の溶液、あるいは可溶性
のポリアリレンビニレン系ポリマーの溶液を、後者のポ
リアニリン系ポリマーの場合はその溶液を電極上にスピ
ンコーチインク法、キャスティング法、ディッピング法
、バーコード法、ロールコート法等を用いて薄膜化する
。また、導電性高分子の場合は蒸着法により薄膜化する
こともできる。
率を上げるために好ましくは10人〜1μmである。よ
り好ましくは20〜2000人の範囲である。
理等を行って導電性高分子に変換させる。
の上に発光層5を形成する。
ず、例えば特開昭57−51781、同59−1943
93号公報に記載されているもの等、公知のものが使用
可能である。例えば発光層としては、ナフタレン誘導体
、アントラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系
、ギサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類
、8−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体
、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジェン誘
導体、テトラフェニルブタジェン誘導体などが挙げられ
る。
を用いる必要がある。正孔輸送層用材料としては、 などの芳香族アミン系材料があげられる。
/導電性高分子層/電荷輸送層/発光層/陰極)の構造
以外に、発光層と陰極の間に電子輸送層を有する、いわ
ゆるサンドイッチ構造の組み合わせの構造をとることも
できる。この場合の電子輸送層の材料としては、 などが例示される。
は真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコード法、ロールコート法な
どがある。なお、広い面積に均一な薄膜を成膜するとい
う点では、蒸着法が制御性に優れており好ましい。
もピンホールが発生しないような膜厚である必要がある
反面、あまり厚いと逆に素子の抵抗が増加し、高い駆動
電圧が必要となり好ましくない。したがって電荷輸送層
および発光層についての膜厚は5人〜10μmであり、
好ましくはIOλ〜l、czm、さらに好ましくは50
〜2000人である。
電子注入陰極となる。その材料としてはAlXIn、
Mg、 Mg−Ag合金、In−Ag合金、Mg−In
合金、グラファイト薄膜等のイオン化エネルギーの小さ
い材料が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸着
法、スパッタリング法等が用いられる。
できる。
、従来のものに比較して、発光効率および最高輝度が向
上し、より発光の均一化が図れる。
の機構については不明であるが、電極から発光層への電
荷移動において、導電性高分子層と発光層間の正孔に対
するポテンシャル障壁を低下させる働きがあるのではな
いかと推測される。
の面状光源、フラットパネルデイスプレィ等の装置とし
て好適に使用される。
し、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるもの
ではない。
−チェニレンジスルホニウムプロミドをアルカリで重合
し、メタノールと反応させてポリ−2,5−チェニレン
ビニレン(PTV)の中間体であるポIJ−2.5−チ
ェニレンーメトキシエチレンを得た。
板に、得られたPTV中間体のD M F溶液を回転数
200Orpmのスピンコーティング法により500人
の厚みで塗布した。その後、真空中で200℃、2時間
熱処理した。熱処理することによりPTV中間体の膜厚
は300人に減少しCいた。ここで、赤外吸収スペクト
ルを測定したところ、1100cmの中間体特有の吸収
ピークがなくなっていたことから、PTV構造を確認し
た。
料としてトリス(8−キノリツール)アルミニウム(以
下A l q 3という)および電極とし7てインジウ
ムを蒸着法によって、それぞれ1140人、1040人
、6400人の膜厚に成膜した。これらの各層の蒸着に
際しては、真空を破ることなく連続して行った。蒸着の
ときの真空度は3 X 10−”Torr以下であった
。この素子に電圧28Vを印加したところ電流密度20
8mA/cm2の電流が流れ、輝度3992cd/m”
の緑色のEL光発光観察された。輝度は電流密度に比例
していた。また、倍率×8の実体顕微鏡で観察したとこ
ろ、発光は素子全体にわたり均一であった。この素子の
特性等を測定した結果を第1表に示す。
、ポリ−p−フェニレンビニレン(PPV)の中間体を
得た。これを使用した以外は実施例Iと同様にして有機
E L素子を作製した。この素子に電圧35Vを印加し
たところ、電流密度190mA/cm2の電流が流れ、
輝度3395cd/m2の緑色のEL光発光観察された
。実施例1と同様に発光状態を観察した結果及びこの素
子の特性等を測定した結果を第1表に示す。
間体中に23重量%で混合し、実施例1の導電性高分子
膜の作製方法と同様にして、ITO/ガラス基板上にP
TV−PPVの混合膜を成膜した。次にこうして作成し
た導電性高分子膜上にTPD、Alq+、インジウムを
実施例1と同様にして蒸着してEL素子を作成した。
A/cm2の電流密度で、輝度4606cd/m2の発
光が観察された。実施例1と同様に発光状態を観察した
結果、及びこの素子の特性等を測定した結果を第1表に
示す。
(Mo1. Cryst、 Liq、 Cryst、
)パートE、 119゜173〜180頁(1985年
)に記載の方法に従い、過硫酸アンモニウムを酸化剤と
してアニリンを化学酸化重合し、ポリアニリン(以下P
Anという)を得た。その後、水酸化ナトリウム水溶液
処理、洗浄、乾燥し、DMFに溶解させた。ITO/ガ
ラス基板上に、PAnのDMF溶液を回転数200Or
pmのスピンコーティング法により130人の厚みで塗
布した。その後、真空中、60°Cで2時間乾燥した。
3、インジウムを真空蒸着により積層し、EL素子を作
製した。
mA / cm2の電流密度で、輝度4818cd/m
”の緑色の発光が確認された。実施例1と同様に発光状
態を観察した結果、及びこの素子の特性等を測定した結
果を第1表に示す。
EL素子を作成した。作製した素子に、電圧27Vを印
加したところ、185mA / cm2の電流密度で、
輝度3022cd/m2の緑色の発光が確認された。実
施例1と同様に発光状態を観察した結果、及びこの素子
の特性等を測定した結果を第1表に
な断面構造を表す。 l・・・透明基板、2・・・透明電極、3・・・導電性
高分子層、4・・・電荷輸送層、5・・・発光層、A/
″ 第 ■ 図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極
間に発光層および電荷輸送層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、電荷輸送層と電極の間に、
一般式(1) −Ar−B− (1) (Arは炭素数6以上の芳香族炭化水素基、または炭素
数4以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、Bは−CH=C
H−基または−NH−基を示す。)で表される繰り返し
単位を有する導電性高分子の層を設けてなることを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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